JP4984940B2 - ジヒドロキシベンゼン及びジイソプロピルベンゼンジカルビノールの製造方法 - Google Patents

Description

本発明は、ジヒドロキシベンゼン及びジイソプロピルベンゼンジカルビノールの製造方法に関するものである。更に詳しくは、本発明は、ジイソプロピルベンゼンを原料とし、ジヒドロキシベンゼン及びジイソプロピルベンゼンジカルビノールを同時に製造するジヒドロキシベンゼン及びジイソプロピルベンゼンジカルビノールの製造方法であって、ジイソプロピルベンゼンジカルビノールの製造に伴って発生する濾液を効率的に処理することができるという優れた効果を有するジヒドロキシベンゼン及びジイソプロピルベンゼンジカルビノールの製造方法に関するものである。

ジイソプロピルベンゼンを原料とし、ジヒドロキシベンゼン及びジイソプロピルベンゼンジカルビノールを同時に製造するジヒドロキシベンゼン及びジイソプロピルベンゼンジカルビノールの製造方法は公知である（特許文献１参照。）。

ここで、ジイソプロピルベンゼンジカルビノールの製造の濾過工程において発生する濾液を処理する必要がある。濾液の処理は、廃油として処分するか、濾液中の有効成分を回収した後、廃油処理を行うが、有効成分の回収には設備費用がかかるという問題がある。

特開平９−１４３１１２号公報

かかる状況において、本発明が解決しようとする課題は、ジイソプロピルベンゼンを原料とし、ジヒドロキシベンゼン及びジイソプロピルベンゼンジカルビノールを同時に製造するジヒドロキシベンゼン及びジイソプロピルベンゼンジカルビノールの製造方法であって、ジイソプロピルベンゼンジカルビノールの製造に伴って発生する濾液を効率的に処理することができるという優れた効果を有するジヒドロキシベンゼン及びジイソプロピルベンゼンジカルビノールの製造方法を提供する点にある。

すなわち、本発明は、ジイソプロピルベンゼンを原料とし、ジヒドロキシベンゼン及びジイソプロピルベンゼンジカルビノールを同時に製造するジヒドロキシベンゼン及びジイソプロピルベンゼンジカルビノールの製造方法であって、下記の工程を含むジヒドロキシベンゼン及びジイソプロピルベンゼンジカルビノールの製造方法に係るものである。
酸化工程：ジイソプロピルベンゼンを空気酸化反応に付し、ジイソプロピルベンゼンジヒドロペルオキシド及びジイソプロピルベンゼンヒドロキシヒドロペルオキシドを含有する酸化反応液を得る工程
分離工程：酸化工程で得られた酸化反応液を水酸化ナトリウム水溶液による抽出操作及び有機溶媒による抽出操作に付すことにより、ジイソプロピルベンゼンジヒドロペルオキシドとジイソプロピルベンゼンヒドロキシヒドロペルオキシドとを、各々を含む液に分離する工程
分解工程I：分離工程で得られたジイソプロピルベンゼンジヒドロペルオキシドを含む液を、酸触媒の存在下、分解反応に付すことにより、ジヒドロキシベンゼンを含む液を得る工程
分解工程II：分離工程で得られたジイソプロピルベンゼンヒドロキシヒドロペルオキシドを含む液を、酸触媒の存在下、分解反応に付すことにより、アセトンとイソプロペニルフェノールを含む液を得る工程
蒸留分離工程：分解工程IIで得られたイソプロペニルフェノールとアセトンを含む有機溶媒液を蒸留操作に付すことにより、アセトンと有機溶媒、及びイソプロペニルフェノールを含む重質分とに分離する工程
還元工程：分離工程で得られたジイソプロピルベンゼンヒドロキシヒドロペルオキシドの一部を還元反応に付すことにより、ジイソプロピルベンゼンジカルビノールを含む液を得る工程
後処理工程：還元工程で得られたジイソプロピルベンゼンジカルビノールを含む反応液からジイソプロピルベンゼンジカルビノールを、晶析、濾過及び乾燥を含む操作を用いて精製する工程であって、濾過時に得られる濾液を分解工程II及び／又は蒸留分離工程へ供給する工程

本発明により、ジイソプロピルベンゼンを原料とし、ジヒドロキシベンゼン及びジイソプロピルベンゼンジカルビノールを同時に製造するジヒドロキシベンゼン及びジイソプロピルベンゼンジカルビノールの製造方法であって、ジイソプロピルベンゼンジカルビノールの製造に伴って発生する濾液を効率的に処理することができるという優れた効果を有するジヒドロキシベンゼン及びジイソプロピルベンゼンジカルビノールの製造方法を提供することができる。

本発明は、ジイソプロピルベンゼンを原料とし、ジヒドロキシベンゼン及びジイソプロピルベンゼンジカルビノールを同時に製造するジヒドロキシベンゼン及びジイソプロピルベンゼンジカルビノールの製造方法である。具体例としては、ジイソプロピルベンゼンがメタジイソプロピルベンゼン及び／又はパラジイソプロピルベンゼンであり、ジヒドロキシベンゼンがレゾルシン及び／又はハイドロキノンであり、かつジイソプロピルベンゼンジカルビノールがメタジイソプロピルベンゼンジカルビノール及び／又はパラジイソプロピルベンゼンジカルビノールである場合をあげることができ、更に好ましい具体例としては、ジイソプロピルベンゼンがメタジイソプロピルベンゼンであり、ジヒドロキシベンゼンがレゾルシンであり、かつジイソプロピルベンゼンジカルビノールがメタジイソプロピルベンゼンジカルビノールである場合をあげることができる。

本発明の酸化工程は、ジイソプロピルベンゼン（以下「ＤＩＰＢ」と記す。）を空気酸化反応に付し、ジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド（以下「ＭＨＰＯ」と記す。）及びジイソプロピルベンゼンジヒドロペルオキシド（以下「ＤＨＰＯ」と記す。）及びジイソプロピルベンゼンヒドロキシヒドロペルオキシド（以下「ＣＨＰＯ」と記す。）を含有する酸化反応液を得る工程である。

本工程を実施する装置及び条件としては、次のものをあげることができる。

酸化工程は、ＤＩＰＢを含有する酸化原料液を酸素又は空気で酸化する工程である。酸化原料液中には、主原料であるＭＨＰＯ２０〜６０重量％及びＤＩＰＢ１０〜４０重量％の他、ＤＨＰＯ５重量％以下が通常含有される。通常の反応条件としては、温度７０〜１１０℃、圧力０〜１ＭＰａＧ、滞留時間０〜５０時間等をあげることができる。酸化工程に用いることができる装置としては、例えば流通式や回分式反応槽、反応塔をあげることができる。酸化工程で得られる酸化反応液の通常組成はとしては、ＤＨＰＯ３〜３０重量％、ＭＨＰＯ２０〜６０重量％及びＤＩＰＢ３５重量％以下をあげることができる。

本発明の分離工程は、酸化工程で得られた酸化反応液を水酸化ナトリウム水溶液による抽出操作及び有機溶媒による抽出操作に付すことにより、ＤＨＰＯとＣＨＰＯとを、各々を含む液に分離する工程である。

酸化工程で得られた酸化反応液は、先ず水酸化ナトリウム水溶液による抽出操作に付される。酸化反応液は未反応のＤＩＰＢ、ＭＨＰＯ、ＤＨＰＯ、ＣＨＰＯ及びその他の副生物を含有する。これらのうち、ＤＨＰＯ及びＣＨＰＯは水酸化ナトリウム水溶液中に抽出される。この際、油水の分液性及び抽出効率を高めるために、酸化反応液に、水酸化ナトリウム水溶液及び／又はＤＩＰＢを、別途適当量添加してもよい。

抽出温度は通常０〜１００℃の範囲である。水酸化ナトリウム水溶液に抽出されなかったＤＩＰＢ及びＭＨＰＯを含む有機層は、酸化工程へリサイクルされ得る。ＤＨＰＯ及びＣＨＰＯを抽出する際の水酸化ナトリウム水溶液の濃度としては、２〜３０重量％が好ましく、４〜１５重量％が更に好ましい。該濃度が低過ぎると抽出効率が悪くなる場合があり、一方該濃度が高過ぎるとアルカリ使用量の増加及びＤＨＰＯやＣＨＰＯなどの有効成分の劣化を招く場合がある。

水酸化ナトリウム水溶液による抽出操作により得られたＤＨＰＯ及びＣＨＰＯを含む水酸化ナトリウム水溶液は、次に有機溶媒による抽出操作に付される。このことにより、ＤＨＰＯとＣＨＰＯとを、各々分離することができる。

分離工程で用いる有機溶媒としては、炭素数４〜１０のケトン類、炭素数４〜１０のエーテル類、炭素数４〜８のアルコール類が好ましく、抽出効率及び溶媒回収の観点からメチルイソブチルケトン（以下、「ＭＩＢＫ」と記す。）が最も好ましい。溶媒は、一種を単独で用いてもよく、又は、二種以上を混合して用いてもよい。

有機溶媒による抽出は、０〜５０℃程度の低温における抽出と、該抽出の温度より５〜７０℃高い温度にて行われる高温における抽出を組み合わせて行うことが好ましい。すなわち、低温における抽出によりＣＨＰＯを選択的に有機溶媒層に移行させ、その後高温における抽出によりＤＨＰＯを有機溶媒層に移行させるのである。かくして、ＣＨＰＯとＤＨＰＯが各々別々に分離して回収される。

なお、低温における抽出により得られるＣＨＰＯを含有する溶液中にも少量のＤＨＰＯが混在する。また、高温における抽出により得られるＤＨＰＯを含有する溶液中にも少量のＣＨＰＯが混在する。低温における抽出により得られる溶液中のＣＨＰＯ濃度は２〜２０重量％とし、ＤＨＰＯ濃度は１重量％以下とすることが好ましい。また、高温における抽出により得られる溶液中のＤＨＰＯ濃度は５〜３０重量％とし、ＣＨＰＯ濃度は１重量％以下とすることが好ましい。

本発明の分解工程Iは、分離工程で得られたＤＨＰＯを含む液を、酸触媒の存在下、分解反応に付すことにより、ジヒドロキシベンゼンを含む液を得る工程である。

分解工程Iで用いる酸触媒としては、塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素、塩化第二鉄、塩化第二スズなどのルイス酸及び硫酸、リン酸、塩酸、過塩素酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、強酸性イオン交換樹脂などのプロトン酸が使用できる。収率や取扱い易さの観点から濃硫酸又は無水硫酸又は発煙硫酸が好ましく、無水硫酸が更に好ましい。

分解工程Ｉに供される液中には、通常１〜１０重量％の水分が含まれるので、このままでは分解反応の酸触媒に悪影響を及ぼす。そのため、通常は分解工程Ｉの前に溶媒の一部を蒸留で留去する濃縮が行なわれる。この濃縮操作により、水分も除かれる。水分濃度は１重量％以下まで脱水するのが好ましい。このようにして得た濃縮液は分解工程Ｉに供される。

分解工程Ｉは通常、常圧ないし減圧下、反応温度３０〜１５０℃、反応時間１〜２００分で行なわれる。得られた酸分解反応液にはレゾルシン（以下「ＲＥＳ」と記す。）又はハイドロキノン（以下「ＨＹＱ」と記す。）、アセトン、有機溶媒の他、酸触媒や重質物を含んでおり、ここからアルカリ中和・分液による酸触媒除去、蒸留によるアセトンや有機溶媒の除去、更に蒸留、抽出、晶析などの通常の操作によって、ＲＥＳ又はＨＹＱとアセトンを単離することができる。

本発明の分解工程IIは、分離工程で得られたＣＨＰＯを含む液を、酸触媒の存在下、分解反応に付すことにより、アセトンとイソプロペニルフェノール（以下「ＯＳＴ」と記す。）を含む液を得る工程である。

分解工程IIで用いる酸触媒としては、塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素、塩化第二鉄、塩化第二スズなどのルイス酸及び硫酸、リン酸、塩酸、過塩素酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、強酸性イオン交換樹脂などのプロトン酸が使用できる。収率や取扱い易さの観点から濃硫酸又は無水硫酸又は発煙硫酸が好ましい。

分解工程IIに供される液中には、通常１〜１０重量％の水分が含まれるので、このままでは分解反応の酸触媒に悪影響を及ぼす。そのため、通常は分解工程IIの前に溶媒の一部を蒸留で留去する濃縮が行なわれる。この濃縮操作により、水分も除かれる。水分濃度は１重量％以下まで脱水するのが好ましい。このようにして得た濃縮液は分解工程IIに供される。

分解工程IIは通常、常圧ないし減圧下、反応温度３０〜１５０℃、反応時間１〜２００分で行なわれる。得られた酸分解反応液にはＯＳＴ、アセトン、有機溶媒の他、酸触媒や重質物を含んでおり、ここからアルカリ中和・分液による酸触媒除去が行われる。

本発明の蒸留分離工程は、分解工程IIで得られたＯＳＴとアセトンを含む有機溶媒液を蒸留操作に付すことにより、アセトンと有機溶媒の低沸成分、及びＯＳＴを含む重質分とに分離する工程である。

本工程を実施する装置及び条件としては、次のものをあげることができる。
蒸留分離条件としては、温度１００〜２００℃、圧力１〜１００ＫＰａＡ、装置としては、蒸留塔をあげることができる。

また、分離されたＯＳＴを含む重質成分は、例えばボイラー燃料の一部に利用されることもある。

本発明の還元工程は、分離工程で得られたＣＨＰＯを含む液の一部を還元反応に付すことにより、ジイソプロピルベンゼンジカルビノール（以下「ＤＣＡ」と記す。）を含む液を得る工程である。

還元工程に供される液中には、ＣＨＰＯのほか、ＤＨＰＯやその他の不純物が含まれているのが、該液は、そのままかあるいは有機溶媒の一部を蒸留で留去する濃縮操作を行った後に還元反応に供せられる。液中のＣＨＰＯの濃度は、２〜３０重量％が好ましい。

還元反応としては、亜硫酸ソーダなどの還元剤を用いる量論還元又は水添触媒の存在下に水素による還元が適用できる。なお、水添触媒の存在下に水素による還元の方が操作性がよく安価であり、工業的に好ましい。水添触媒としては周期律表第８属の貴金属を担体に担持した通常の水素化触媒が使用できるが、とりわけパラジウム担持触媒が活性、選択性から好ましく使用できる。担体としては、たとえば、アルミナ、シリカ、チタニア、マグネシアなどがあげられる。担体上のＰｄの担持濃度は、パラジウム金属として、通常０．０１〜１０重量％である。還元に用いる水素は純粋である必要はなく、窒素、炭酸ガス、メタンなどの不活性ガスを含んでいてもよい。反応圧力は通常１〜１０ＭＰａである。反応温度は通常２０〜１５０℃であり、反応時間は通常１〜３００分である。反応方法としては、液相での固定床流通反応や撹拌槽スラリー反応などで実施できるが、活性、選択性及び触媒寿命などの点から粉体触媒を用いる撹拌槽スラリー反応が好適である。撹拌槽スラリー反応の場合、触媒濃度は通常０．０５〜１０重量％の範囲である。

本発明の後処理工程は、還元工程で得られたＤＣＡを含む反応液からＤＣＡを、晶析、濾過及び乾燥を含む操作を用いて精製する工程であって、濾過時に得られる濾液を分解工程II及び／又は蒸留分離工程へ供給する工程である。

還元工程で得られたＤＣＡを含む液を、晶析、濾過、乾燥の操作を用いてＤＣＡを精製する。また、晶析操作の前に蒸留で有機溶媒の一部を留去する濃縮操作を行ってもよい。

晶析操作は、例えば攪拌下の晶析槽で２５℃まで冷却しながら、ＤＣＡを選択的に析出させることができる。

濾過操作は、ＤＣＡ結晶と有機溶媒とを分離する操作であり、減圧、加圧、遠心等があるが、操作性の観点から遠心濾過が好ましい。濾過時に得られる濾液は、ＤＣＡと有機溶媒を含んでいる液で、有機溶媒を回収し再利用する為、蒸留分離工程へ供給することができる。

また、濾液の蒸留分離工程へ供給する量が多すぎると、蒸留分離工程で得られるボイラー燃料中にＤＣＡが析出し、送液出来ないという問題が生じるため、分解工程IIに濾液を送ることが好ましい。分解工程IIでは、濾液中のＤＣＡ等を酸触媒の存在下、分解反応に付すことにより、ジイソプロペニルベンゼン（以下「ＤＳＴ」と記す。）等を得ることができる。ＤＳＴ等を含む液は、蒸留分離工程へ供給することで有機溶媒の回収とボイラー燃料中の析出防止ができる。

乾燥操作は、濾過操作で得られたＤＣＡ結晶に付着している有機溶媒と水分を留出し、製品のＤＣＡを得る。乾燥条件は、圧力５〜１００ＫＰａＡ、温度２０〜１００℃で実施することができる。

本発明の最大の特徴は、後処理工程において、濾過時に得られる濾液を分解工程II及び／又は蒸留分離工程へ供給し、新たに濾液回収設備を設けず、有機溶媒を回収利用する点にある。また、濾液を蒸留分離工程に付し、重質成分のＤＣＡはボイラー燃焼処理されるが、濾液量が多すぎるとボイラー燃料中にＤＣＡが析出し、送液が出来なくなる。そこで、分解工程IIに濾液を送ると、本発明による濾液中のＤＣＡはＤＳＴ等となり、ボイラー燃料中の析出防止が出来、且つ有機溶媒を効率的に回収利用できるのである。

次に本発明を実施例により説明する。
実施例１
酸化反応器へリサイクル成分を含む酸化原料油（ＤＩＰＢ２４重量％、ＭＨＰＯ４０重量％、ＤＨＰＯ１重量％を含む）を毎時６０容量部を連続的に供給し、空気を毎時７０００標準容量部通じ、９０℃、０．３ＭＰａ、水分３〜４重量％、ｐＨ９〜１１に調整し、滞留時間１０時間にて酸化反応させた。この酸化反応液にＤＩＰＢ溶液を毎時５容量部連続供給し、分離水を除去し、定常状態において、ＤＩＰＢ２３．５重量％、ＭＨＰＯ３９重量％、ＤＨＰＯ１０重量％の他、少量のＣＨＰＯなどを含む反応液が得られた。
ＤＩＰＢの酸化生成物を７重量％水酸化ナトリウム水溶液で抽出した液と後述のＤＨＰＯの水溶液（Ｖ）との混合液（ＤＨＰＯ１３．５重量％、ＣＨＰＯ１重量％を含む）１００部と後述のＭＩＢＫ溶液（Ｘ）の一部、５０部を用いて、温度３５℃、向流抽出（抽出Ｉ）した。こうして得た抽出後の水溶液（Ｗ）はＤＨＰＯ１２重量％、ＣＨＰＯ０．１重量％を含んでいた。また、抽出Ｉ後のＭＩＢＫ液を７重量％水酸化ナトリウム水溶液３０部を用いて温度２５℃向流で再抽出（抽出II）することにより、ＭＩＢＫ液中のＤＨＰＯの９９％が水溶液（Ｖ）に回収された。また、抽出Ｉ後のＤＨＰＯを含む水溶液（Ｗ）を６５℃で過剰のＭＩＢＫを用いて抽出（抽出III）することにより、ＤＨＰＯ１２重量％、ＣＨＰＯ０．１重量％、水分３重量％を含むＭＩＢＫ溶液（Ｘ）を得た。一方、上記抽出Ｉ後のＭＩＢＫ液からＤＨＰＯを回収した残りとして、ＣＨＰＯ６重量％、ＤＨＰＯ０．２重量％を含むＭＩＢＫ溶液（Ｙ）を得た。
ＭＩＢＫ溶液（Ｘ）を減圧濃縮し、ＤＨＰＯ濃度２０重量％、水分濃度０．２重量％とした濃縮液を酸分解反応に供した。反応は触媒としての無水硫酸０．１重量％存在下、常圧、反応温度７０℃、反応時間１０分で行なった。ＤＨＰＯからのＲＥＳの収率は９４％であった。反応液中の触媒を中和除去後、精留、抽出により、アセトン（純度９９％以上）及びＲＥＳ（純度９９％以上）を単離し、また溶媒ＭＩＢＫを回収することができた。

撹拌機を備えた水添反応機に原料のＭＩＢＫ溶液（Ｙ）の一部とパラジウム・アルミナ触媒（パラジウム金属として１重量％担持したもの）を原料に対し０．５重量％存在させ、水素圧力０．５ＭＰａ、反応温度９８℃、反応時間６０分にて液層水素還元反応を行なった。ＣＨＰＯの転化率は実質上１００％であり、反応液中のＤＣＡ濃度は６重量％であった。反応液を濃縮し、ＤＣＡ濃度は２０重量％にした後、８０℃から２５℃まで０．２５℃／分の降温速度で晶析し、その後、濾過、ＭＩＢＫ洗浄及び乾燥操作を行うことにより、純度９９％以上のＤＣＡを単離収率８５％で取得した。
ＭＩＢＫ溶液（Ｙ）の残液を減圧濃縮し、ＣＨＰＯ濃度３５重量％、水分濃度０．１重量％とした濃縮液を酸分解反応に供した。反応は触媒としての濃硫酸０．１重量％存在下、常圧、反応温度９０℃、反応時間４０分で行ない、その後中和処理してＯＳＴを含む液（Ａ）得た。ＯＳＴを含む液（Ａ）は、精留分離により、アセトン（純度９９％以上）及びボイラー用燃料を単離し、また溶媒ＭＩＢＫを回収することができた。
濾過操作で発生する濾液（ＭＩＢＫ７５重量％、ＤＣＡ４重量％を含む）は、（Ａ）液に対し２０重量％で混合し、精留分離により、ＤＣＡは、ボイラー用燃料として単離し、また溶媒ＭＩＢＫを回収することができた。

実施例２
実施例１と同様操作でＲＥＳとＤＣＡを取得し、濾液（ｚ）は分解工程IIに回収した。
具体的には、ＭＩＢＫ溶液（Ｙ）の残液を減圧濃縮し、ＣＨＰＯ濃度３５重量％、水分濃度０．１重量％とした濃縮液（Ｖ）を得て、（Ｖ）液に対し５３重量％で濾液（ｚ）と共に酸分解反応に供した。反応は触媒としての濃硫酸０．１重量％存在下、常圧、反応温度９０℃、反応時間４０分で行ない、その後中和処理してＯＳＴ、ＤＳＴを含む液（Ａ）得た。ＯＳＴ、ＤＳＴを含む液（Ａ）は、精留分離により、アセトン（純度９９％以上）及びボイラー用燃料を単離し、ボイラー燃料中の析出防止が出来た。また溶媒ＭＩＢＫを回収することができた。

請求項１に対応するフローの概略図である。 実施例１に対応するフローの概略図である。 実施例２に対応するフローの概略図である。

Claims (5)

1. ジイソプロピルベンゼンを原料とし、ジヒドロキシベンゼン及びジイソプロピルベンゼンジカルビノールを同時に製造するジヒドロキシベンゼン及びジイソプロピルベンゼンジカルビノールの製造方法であって、下記の工程を含むジヒドロキシベンゼン及びジイソプロピルベンゼンジカルビノールの製造方法。
   酸化工程：ジイソプロピルベンゼンを空気酸化反応に付し、ジイソプロピルベンゼンジヒドロペルオキシド及びジイソプロピルベンゼンヒドロキシヒドロペルオキシドを含有する酸化反応液を得る工程
   分離工程：酸化工程で得られた酸化反応液を水酸化ナトリウム水溶液による抽出操作及び有機溶媒による抽出操作に付すことにより、ジイソプロピルベンゼンジヒドロペルオキシドとジイソプロピルベンゼンヒドロキシヒドロペルオキシドとを、各々を含む液に分離する工程
   分解工程I：分離工程で得られたジイソプロピルベンゼンジヒドロペルオキシドを含む液を、酸触媒の存在下、分解反応に付すことにより、ジヒドロキシベンゼンを含む液を得る工程
   分解工程II：分離工程で得られたジイソプロピルベンゼンヒドロキシヒドロペルオキシドを含む液を、酸触媒の存在下、分解反応に付すことにより、アセトンとイソプロペニルフェノールを含む液を得る工程
   蒸留分離工程：分解工程IIで得られたイソプロペニルフェノールとアセトンを含む有機溶媒液を蒸留操作に付すことにより、アセトンと有機溶媒、及びイソプロペニルフェノールを含む重質分とに分離する工程
   還元工程：分離工程で得られたジイソプロピルベンゼンヒドロキシヒドロペルオキシドの一部を還元反応に付すことにより、ジイソプロピルベンゼンジカルビノールを含む液を得る工程
   後処理工程：還元工程で得られたジイソプロピルベンゼンジカルビノールを含む反応液からジイソプロピルベンゼンジカルビノールを、晶析、濾過及び乾燥を含む操作を用いて精製する工程であって、濾過時に得られる濾液を分解工程II及び／又は蒸留分離工程へ供給する工程
2. ジイソプロピルベンゼンがメタジイソプロピルベンゼン及び／又はパラジイソプロピルベンゼンであり、ジヒドロキシベンゼンがレゾルシン及び／又はハイドロキノンであり、かつジイソプロピルベンゼンジカルビノールがメタジイソプロピルベンゼンジカルビノール及び／又はパラジイソプロピルベンゼンジカルビノールである請求項１記載の製造方法。
3. ジイソプロピルベンゼンがメタジイソプロピルベンゼンであり、ジヒドロキシベンゼンがレゾルシンであり、かつジイソプロピルベンゼンジカルビノールがメタジイソプロピルベンゼンジカルビノールである請求項１記載の製造方法。
4. 分離工程の有機溶媒による抽出操作で用いる有機溶媒がメチルイソブチルケトンである請求項１記載の製造方法。
5. 分解工程I及び分解工程IIで用いる酸触媒が濃硫酸又は無水硫酸又は発煙硫酸である請求項１記載の製造方法。

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