JP4986023B2 - 植物病害防除剤組成物 - Google Patents

Description

本発明は、３−（３−ブロモ−６−フルオロ−２−メチルインドール−１−イルスルホニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−スルホンアミド（ＷＯ９９／２１８５１に記載の化合物であり、以下では化合物Ａと略記する。）を含有する植物病害防除剤組成物に関する。

化合物Ａは公知の農園芸用殺菌剤でウリ類のべと病、馬鈴薯の疫病、アブラナ科根こぶ病等の防除に有効であることは特許文献１、特許文献２に記載されている。

また、粉剤は、安価であり、希釈等の手間がかからないという利点があるため広く普及しており、アブラナ科根こぶ病防除においても粉剤を土壌混和処理する方法が一般的である。

化合物Ａを含有した組成物において、化合物Ａが経時的に分解する問題が生じる場合があり、化合物Ａの保存安定性が優れた組成物が求められていた。
国際公開第９９／０２１８５１号パンフレット 特開２００５−０８２４７９号公報

本発明が解決しようとする課題は、化合物Ａの保存安定性に優れる植物病害防除剤組成物を開発し提供することである。

本発明者らは鋭意研究した結果、組成物中に多価アルコール、エポキシ化植物油、グリシジルエーテルおよびイソプロピルリン酸エステルからなる群から選ばれる１種以上を配合することにより、農薬活性成分である化合物Ａの分解を抑制し保存安定性を改善できることを見出した。すなわち、本発明は、下記〔１〕から〔３〕に記載の植物病害防除剤組成物（以下、本発明組成物と称する。）および下記〔４〕から〔６〕に記載の農薬活性成分の分解防止方法（以下、本発明方法と称する。）に関するものである。

〔１〕 （ａ）補助剤として多価アルコール、エポキシ化植物油、グリシジルエーテル、イソプロピルリン酸エステルおよびドリレスＢ（商品名）からなる群から選ばれる１種以上、並びに（ｂ）農薬活性成分として３−（３−ブロモ−６−フルオロ−２−メチルインドール−１−イルスルホニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−スルホンアミドを含有することを特徴とする植物病害防除剤組成物。

〔２〕 多価アルコールが、アルキレングリコール、ポリアルキレングリコールおよびグリセリンからなる群から選ばれる１種以上である上記〔１〕記載の植物病害防除剤組成物。

〔３〕 多価アルコールがジエチレングリコールまたはグリセリンである上記〔１〕記載の植物病害防除剤組成物。

〔４〕 （ａ）補助剤として多価アルコール、エポキシ化植物油、グリシジルエーテルおよびイソプロピルリン酸エステルからなる群から選ばれる１種以上、並びに（ｂ）農薬活性成分として３−（３−ブロモ−６−フルオロ−２−メチルインドール−１−イルスルホニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−スルホンアミドを組合せて用いることを特徴とする該農薬活性成分の分解を防止する方法。

〔５〕 多価アルコールが、アルキレングリコール、ポリアルキレングリコールおよびグリセリンからなる群から選ばれる１種以上である上記〔４〕記載の分解防止方法。

〔６〕 多価アルコールがジエチレングリコールまたはグリセリンである上記〔４〕記載の分解防止方法。

本発明の植物病害防除剤組成物は、農薬活性成分である化合物Ａの組成物中での保存安定性に優れるものである。

本発明組成物の形態は、特に限定されるものではなく、固形状、液体状およびゲル状の組成物を含む。具体的に例示すれば、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）錠剤（tablet）および乳化性ゲル剤（emulsifiable gel）が挙げられる。なお、粉剤とは、ＤＬ粉剤やフローダストも含むものであり、農林水産省の種類名における呼称に従った用語の意味で用いられている。

本発明組成物中の化合物Ａの割合は、組成物全重量に対して通常０．１〜２０重量％、好ましくは０．１〜１０重量％であり、さらに好ましくは０．１〜５重量％である。

本発明の農薬活性成分は、更にもう１種以上の公知の農薬、例えば除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、抗ウィルス剤、植物成長調節剤、殺菌剤、共力剤、誘引剤、忌避剤などを混用することもでき、この場合には一層優れた効果を示すことがある。公知の農薬として、特に好ましいものは殺菌剤である。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。

殺菌剤：アシベンゾラル−Ｓ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、アシルアミノベンザミド(acylaminobenzamide)、アシペタックス（acypetacs）、アルジモルフ（aldimorph）、アンバム(amobam)、アムプロピルホス（ampropyfos）、アニラジン（anilazine）、アリルアルコール（allyl alcohol）、アウレロファンジン（aureofungin）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム（azithiram）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、バリウムポリサルファイド（barium polysulfide）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンキノックス（benquinox）、ベンタルロン（bentaluron）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンザルコニウムクロライド（benzalkonium chloride）、ベンザマクリル（benzamacril）、ベンズアモルフ（benzamorf）、ベンゾハイドロキサミックアシド（benzohydroxamic acid）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノール（bitertanol）、ビチオノール（bithionol）、ベトキサジン（bethoxazine）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ボスカリド（boscalid）、ブラストサイジン−S（blasticidin-S）、ブロモコナゾール（bromoconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、ブチルアミン（butylamine）、カルシウムポリスルフィド（calcium polysulfide）、キャプタフォール（captafol）、キャプタン（captan）、カッパーオキシクロリド（copper oxychloride）、カルプロパミド（carpropamid）、カルバモルフ（carbamorph）、カルベンダジン（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルボン（carvone）、チェシュントミクスチャ（Cheshunt mixture）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニフォルメタン（Chloraniformethane）、クロラニル（Chloranil）、クロルフェナゾール（chlorfenazol）、5-chlor-7-(4-methyl-piperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin、クロロネブ（chloroneb）、クロロピクリン（Chloropicrin）、クロロタロニル（chlorothalonil）クロロキノックス（Chlorquinox）、クロゾリネート（chlozolinate）、クリムバゾール（Climbazole）、クロトリマゾール（Clotrimazole）、カッパーアセテエイト（copper acetate）、塩基性炭酸銅（copper carbonate, basic）、水酸化第二銅（copper hydroxide）、カッパーナフタレン（copper naphthenate）、カッパーオルアイト（copper oleate）、塩基性塩化銅（copper oxychloride）、硫酸銅（copper sulfate）、塩基性硫酸銅（copper sulfate, basic）、カッパージンククロメイト（copper zinc chromate）、クレゾール（cresol）、クフラネブ（cufraneb）、クプロバム（cuprobam）、シアゾファミド（cyazofamid）、シクラフルアミド（cyclafuramid）、シクロヘキシミド（cycloheximide）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、サイペンダゾール（cypendazole）、シプロコナゾール（cyproconazol）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット(dazomet)、デービーシーピー（DBCP）、デバカルブ（debacarb）、デカフェンチン（Decafentin）、デハイドロアセテイト（dehydroacetic acid）、ジクロン（dichlone）ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロフラニド（dichlofluanid）、ジクロメジン（diclomedine）、ジクロラン（dicloran）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジエチルピロカルボネイト（diethyl pyrocarbonate）、ジクロシメット（diclocymet）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリン（diflumetorim）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−M（diniconazole-M）、ジノブトン（dinobuton）ジノカップ（dinocap）、ジノカップ−４（dinocap-4）、ジノカップ−６（dinocap-6）、ジノクトン（dinocton）、ジノスルフォン（dinosulfon）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジノスルフィラム（disulfiram）、ジタリムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、デーエヌオーシー（DNOC）、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ドラゾクソロン（drazoxolon）、エデフェノホス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エチリモル（ethirimol）、エトリジアノール（etridiazole）、エテム（Etem）、エタボキサム（ethaboxam）、エトキシキン（Ethoxyquin）、エチルマーキュリーアセテイト（ethylmercury acetate）、エチルマーキュリーブロマイド（ethylmercury bromide）、塩化メチル水銀（ethylmercury chloride）、エチルマーキュリーフォスフェイト（ethylmercury phosphate）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナリモル（fenarimol）、フェブコナゾール（febuconazole）、フェナミドン（fenamidone）、フェンダゾスラム(fendazosulam)、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェノキサニル(fenoxanil)、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチン（fentin）、フェルバン（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアフォール（flutriafol）、フォルペット（folpet）、ホセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル(furametpyr)、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フェナパニル（fenapanil）、フェニトロパン（fenitropan）、フェノキサニル（fenoxanil）、フルメトバー（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フラメトピル（furametpyr）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾールーシス（furconazole-cis）、フルメシクロックス（furmecyclox）、フロファネート（furophanate）、グアザチン（guazatine）、グリオジン（glyodin）、グリセオフルビン（griseofulvin）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ハラクリネイト（halacrinate）、ヘキサクロロブタジエン（hexachlorobutadiene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオフォス（hexylthiofos）、ハイドロキシキノリンサルフェイト（8-hydroxyquinoline sulfate）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン（iminoctadine）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソバレジオン（isovaledione）、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、マンカッパー（mancopper）、マンゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マンネブ（maneb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メトコナゾール（metconazole）、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（metominostrobin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ＭＴＦ−753（試験名）、メベニル（mebenil）、メカルビンジド（mecarbinzid）、塩化第二水銀（mercuric chloride）、酸化第二水銀（mercuric oxide）、塩化第一水銀（mercurous chloride）、メタラキシルーM(metalaxyl-M)、メタム（metam）、メタロキソロン（metazoxolon）、メタスルフォカルブ（methasulfocarb）、メスフロキサム（methfuroxam）、メチルブロマイド（methyl bromide）、メチルイソチオシアネート（methyl isothiocyanate）、メチルマーキュリーベンゾエイト（methylmercury benzoate）、メチルマーキュリージシアンジアミド（methylmercury dicyandiamide）、メトラフェノン（metrafenone）、メトスルフォバックス（metsulfovax）、ミルネブ（milneb）、ミクロゾリン（myclozolin）、メトキシメチルマーキュリークロライド（2-methoxyethylmercury chloride）ナバム（nabam）、ニッケルビス（ジメチルジチオカーバメート）（nickel bis(dimethyldithiocarbamate)）、ニトロタールイソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモル（nuarimol）、ナタマイシン（natamycin）、ニコビフェン（nicobifen）、ニトロスチレン（nitrostyrene）、オクチリノン（octhilinone）、オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシポコナゾールフマール酸塩（oxpoconazole fumarate）、オーシーエイチ（OCH）、オリサストロビン（Orysastrobin）、有機銅（oxine copper）、ペフラゾエート（pefurzoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、フタライド（phthalide）、ピペラリン（piperalin）、ポリオキシン（polyoxins）、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol（PCP)）、尿素フェニル水銀（phenylmercuriurea）、フェニルマーキュリーアセテイト（phenylmercury acetate）、フェニルメーキュリークロライド（phenylmercury chloride）、フェニルマーキュリーナイトレイト（phenylmercury nitrate）、フェニルマーキュリーサリシレイト（phenylmercury salicylate）、フォスジフェン（phosdiphen）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ポリカルバメイト（polycarbamate）、ポリオクソリム（polyoxorim）、ポタシウムアザイド（potassium azide）、ポタシウムポリサルファイド（potassium polysulfide）、プロキナジド（proquinazid）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピロキシクロア（pyroxychlor）、ピロキシサルファ（pyroxyfur）、フェニルフェノール（2-phenylphenol）、キノメチオネート(quinomethionate)、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene）キナセトール（quinacetol）、キナザミド（quinazamid）、キンコナゾール（quinconazole）、ラベンザゾール（rabenzazole）、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、硫黄（sulfur）、スピロキサミン（spiroxamine）、サリチルアニリド（salicylanilide）、シルチオファム（silthiofam）、シメコナゾール（simeconazole）、アジ化ナトリウム（sodium azide）、ソジウムオルトフェニルフェノキサイド（sodium orthophenylphenoxide）、ソジウムペンタクロロフェノキサイド（sodium pentachlorophenoxide）、ソジウムポリサルファイド（sodium polysulfide）、ストレプトマイシン（streptomycin）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクナゼン（tecnazene）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジアジン(thiadiazin/milneb)、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、チラム（thiram）、ト
ルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、トリルフラニド（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（toriadimenol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、テーシーエムテービー（TCMTB）、テクロフタラム（tecloftalam）、テコラム（tecoram）、チアジフルア（thiadifluor）、チシオフェン（thicyofen）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオメルサム（thiomersal）、チオファネイト（thiophanate）、チオキノックス（thioquinox）、チアジニル（tiadinil）、チオキシミド（tioxymid）、トリマーキュリアセテイト（tolylmercury acetate）、トリアミフォス（triamiphos）、トリアリモル（triarimol）、トリアズブチル（triazbutil）、トリブチルチンオキサイド（tributyltin oxide）、トリクルアミド（trichlamide）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、バリダマイシン（validamycin）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）、ザリルアミド（zarilamid）、ジンクナフテネイト（zinc naphthenate）、エクロメゾール、及びシイタケ菌糸体抽出物。

殺バクテリア剤：ストレプトマイシン（streptomycin）、テクロフタラム(tecloftalam)、オキシテトラサイクリン（oxyterracycline）及びオキソリニックアシド（oxolinic acid）等。

殺線虫剤：アルドキシカルブ（aldoxycarb）、カズサホス（cadusafos）、フォスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、オキサミル（oxamyl）及びフェナミホス（fenamiphos）等。

殺ダニ剤：アセキノシル（acequinocyl）、アミトラズ（amitraz）、ビフェナゼート（bifenazate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、チノメチオネート（chinomethionat）、クロロベンジラート（chlorobezilate）、クロフェンテジン（clofentezine）、サイヘキサチン（cyhexatine）、ジコフォール（dicofol）、ジエノクロール（dienochlor）、エトキサゾール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンプロキシメート（fenproximate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、ミルベメクチン（milbemectin）、プロパルギット（propargite）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）及びテブフェンピラド（tebufenpyrad）等。

殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、アセタミピリド（acetamipirid）、アルディカルブ（aldicarb）、アレスリン（allethrin）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ビフェントリン（bifenthrin）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブトカルボキシン（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロチアニジン（clothianidin）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、シロマジン（cyromazine）、シハロトリン（cyhalothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazinon）、ジアクロデン（diacloden）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、ジメトエート（dimethoate）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、EPN、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトリムホス（etrimfos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカーブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルフェンプロックス（flufenprox）、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonophos）、フォルメタネート（formetanate）、フォルモチオン（formothion）、フラチオカルブ（furathiocarb）、ハロフェノジド（halofenozide）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イソフェンホス（isofenphos）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、ルフェヌウロン（lufenuron）、マラチオン（malathion）、メタルデヒド（metaldehyde）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メタクリホス（methacrifos）、メタルカルブ（metalcarb）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methoprene）、メトキシクロール（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、モノクロトホス（monocrotophos）、ムスカルーレ（muscalure）、ニジノテフラン（nidinotefuran）、ニテンピラム（nitenpyram）、オメトエート（omethoate）、オキシデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、オキサミル（oxamyl）、パラチオン（parathion）、パラチオン−メチル（parathion-methyl）、ペルメトリン（permethrin）、フェントエート（phenthoate）、フォキシム（phoxim）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、ロテノン（rotenone）、スルプロホス（sulprofos）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピノサド（spinosad）、スルホテップ（sulfotep）、テブフェノジド（tebfenozide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthorin）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、チアクロプリド（thiacloprid）、チオシクラム（thiocyclam）、チオジカルブ（thiodicarb）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメスリン（tralomethrin）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリアズロン（triazuron）、トリフルムロン（triflumuron）及びバミドチオン（vamidothion）等。

これらの農薬有効成分は、単独で又は２種以上を混合して用いることができる。尚、化合物Ａに加え、他の殺菌活性成分や殺虫活性成分等を混合する場合、農薬活性成分の合計重量は、組成物全重量に対して通常０．１〜２０重量％の範囲内である。

本発明組成物中の多価アルコール、エポキシ化植物油、グリシジルエーテル、イソプロピルリン酸エステルの含有量は、組成物全重量に対して通常０．０５〜１０重量％、好ましくは０．１〜５重量％である。

本発明において、多価アルコールは炭化水素の複数個の水素を水酸基で置換したアルコール類であり、例えば、アルキレングリコール、ポリアルキレングリコール又はグリセリンが挙げられる。好ましくはジエチレングリコール又はグリセリンである。

本発明において、エポキシ化植物油とは植物油の脂肪酸の不飽和結合部分をエポキシ化した化合物であり、例えば、エポキシ化大豆油（ESO）、エポキシ化亜麻仁油（ELO）が挙げられる。

本発明において、グリシジルエーテルとは1価及び多価アルコールの水酸基に２，３-エポキシプロパノールが一個以上エーテル結合したものであり、原料アルコールにより、モノグリシジルエーテルとポリグリシジルエーテルがある。例えば、日本油脂社製の「エピオール」（商品名）シリーズが挙げられる。

本発明において、イソプロピルリン酸エステルとは流動性改良剤として知られているモノおよびジイソプロピルホスフェートである。

本発明組成物には、さらに増量剤を含有させることができる。増量剤としては、クレー、ベントナイト、アタパルジャイト、ゼオライト、軽石、石灰石および珪石等の天然鉱物を粉砕し、篩い分けた破砕物がよい。例えば石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、蝋石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の鉱物質、例えば焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレーおよび焼成珪藻土等の鉱物質の焼成品、例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸ナトリウム、硫酸アンモニウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、例えばグルコース、砂糖若しくは乳糖等の糖類、微結晶セルロース、木粉、米糠、ふすま若しくは籾殻の粉末、コーヒー豆粉末、セルロース粉末、甘草粉末等の有機物、例えば澱粉及びその誘導体、粉末セルロース、カルボキシメチルセルロース等の多糖類、フライアッシュ、ホワイトカーボン並びに尿素等が挙げられる。これらの増量剤は単独で用いてもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。その本発明組成物中の含有量は通常６０〜９９．５重量％の範囲内である。

増量剤として用いられる上記の天然鉱物、特にクレーは、化合物Ａの分解を促進する性質を有するが、そのようなものを含有する場合でも本発明組成物および本発明方法は、良好な分解抑制効果を奏する。

本発明組成物において多価アルコール、エポキシ化植物油、グリシジルエーテル、イソプロピルリン酸エステルや後述の溶媒、凝集剤、流動性改善剤等の液状成分が比較的多い場合、また、化合物Ａ以外に液体状の殺菌活性成分や殺虫活性成分を混合する場合など、一般に液状成分の合計重量が組成物全重量に対して約１重量％以上の場合には吸油剤を添加するのが好ましい。

吸油剤は、通常農薬に用いられるものであれば特に限定はなく、例えば、ホワイトカーボン、発泡パーライト又は珪藻土等が挙げられる。その添加量は液状成分の合計重量１００重量部に対して通常５０〜１００重量部の範囲内である。

本発明組成物は、さらに必要により溶媒、凝集剤、流動性改善剤、安定化剤，着色剤等を含有することもできる。

溶媒としては、例えばフェニルキシリルエタン、メチルナフタレン、アルキルベンゼン等の芳香族炭化水素類、アジピン酸ジアルキル、フタル酸ジアルキル等のエステル類、ケトン類、植物油、鉱物油、平均分子量２００〜６００程度の室温で液状を呈するポリエチレングリコールやポリプロピレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン、ポリプロピレングリコールメチルエーテル等のグリコールエーテル類およびそのアセテート類が挙げられる。その添加量は通常０．１〜１０重量％の範囲内である。

凝集剤としては、例えばドリレスＡ（商品名、三共株式会社製）、ドリレスＢ（商品名、三共株式会社製）、流動パラフィン等が挙げられる。その添加量は通常０．５〜２重量％の範囲内である。

流動性改善剤としては、例えばイソプロピルリン酸エステル（ＰＡＰ）等が挙げられ、その添加量は通常０．１〜１重量％の範囲内である。

安定化剤としては、例えばＵＶ吸収剤、酸化防止剤等が挙げられ、その添加量は通常０．０１〜５重量％の範囲内である。

着色剤としては、例えば、色素が挙げられ、その添加量は通常０．０１〜０．５％の範囲内である。

本発明組成物が粉剤の場合には、例えば以下のようにして製造される。化合物Ａおよび必要によりその他の農薬活性成分を混合したもの、またはこれにさらに少量のシリカ等の担体などを混合したものをジェットマイザー、ピンミル、ハンマーミル、遠心粉砕機等で粉砕した後、粉剤化するために用いられる担体および必要により他の成分を加えてリボンミキサー、ヘンシェルミキサー、レーディゲミキサー、ナウタミキサー、ブレンダー等で混合し、さらに必要に応じて奈良式粉砕機等および混合機で良く混合することにより本発明組成物が製造される。

本発明組成物が粉剤の場合には、例えば畑地の土壌に混和する（土壌混和処理）、作物の株元に散布（株元散布処理）する、農作物の種子に粉衣する（種子処理）ことにより使用される。本発明組成物の使用量は、土壌混和処理、株元散布処理により使用する場合には、１０アールあたりの化合物Ａ量として通常１〜５００ｇであり、種子処理により使用する場合には、種子１ｋｇあたりの化合物Ａ量として通常０．５〜１００ｇである。

〔実施例１〕
カープレックス８０−Ｄ（デグサ社製）２．００重量部、グリセリンＲＧ（商品名、グリセリン、日本油脂（株）製）１．００重量部を計量し混合した。続いて、みやきＤＬクレー（商品名、クレー、（株）三養基興業所製）１０．００重量部、化合物Ａジェット粉砕品（９８．８％、平均粒子径１．９μｍ）０．５６重量部を添加し混合した。さらにみやきＤＬクレー８６．４４重量部を混合後、ロータースピードミルＰ−１４型（フリッチュ・ジャパン（株）製）にて全量粉砕混合して化合物Ａを０．５％含有する粉剤を得た。

〔実施例２〕
カープレックス８０−Ｄ２．００重量部、グリセリンＲＧ２．００重量部を計量し混合した。続いて、みやきＤＬクレー１０．００重量部、化合物Ａジェット粉砕品（９８．８％、平均粒子径１．９μｍ）０．５６重量部を添加し混合した。さらにみやきＤＬクレー８５．４４重量部を混合後、ロータースピードミルＰ−１４型にて全量粉砕混合して化合物Ａを０．５％含有する粉剤を得た。

〔実施例３〕
カープレックス８０−Ｄ２．００重量部、グリセリンＲＧ３．００重量部を計量し混合した。続いて、みやきＤＬクレー１０．００重量部、化合物Ａジェット粉砕品（９８．８％、平均粒子径１．９μｍ）０．５６重量部を添加し混合した。さらにみやきＤＬクレー８４．４４重量部を混合後、ロータースピードミルＰ−１４型にて全量粉砕混合して化合物Ａを０．５％含有する粉剤を得た。

〔実施例４〕
グリセリンＲＧをニューサイザー５１０Ｒ（商品名、エポキシ化大豆油、日本油脂（株）製）に置き換えた以外は実施例１に従い、化合物Ａを０．５％含有する粉剤を得た。

〔実施例５〕
グリセリンＲＧをエピオールＧ−１００（商品名、グリシジルエーテル、日本油脂（株）製）に置き換えた以外は実施例１に従い、化合物Ａを０．５％含有する粉剤を得た。

〔実施例６〕
グリセリンＲＧをエピオールＥＨ（商品名、グリシジルエーテル、日本油脂（株）製）に置き換えた以外は実施例１に従い、化合物Ａを０．５％含有する粉剤を得た。

〔実施例７〕
グリセリンＲＧをディクスゾール６００（商品名、イソプロピルリン酸エステル（PAP）、第一工業製薬製）に置き換えた以外は実施例１に従い、化合物Ａを０．５％含有する粉剤を得た。

〔実施例８〕
グリセリンＲＧをドリレスＢ（商品名、三共（株）製）に置き換えた以外は実施例１に従い、化合物Ａを０．５％含有する粉剤を得た。

〔実施例９〕
グリセリンＲＧをジエチレングリコールに置き換えた以外は実施例１に従い、化合物Ａを０．５％含有する粉剤を得た。

〔比較例〕
みやきＤＬクレー（(株)三養基興業所製）１３．００重量部、化合物Ａジェット粉砕品（９８．８％、平均粒子径１．９μｍ）０．５６重量部を添加し混合した。さらにみやきＤＬクレー８６．４４重量部を混合後、ロータースピードミルＰ−１４型（フリッチュ・ジャパン(株)製）にて全量粉砕混合して化合物Ａを０．５％含有する粉剤を得た。

〔試験方法〕
実施例１〜９および比較例で製造した粉剤を、５０℃下で１０日間または1月間、苛酷保存した後、粉剤中の化合物Ａの含量を高速液体クロマトグラフィーにて測定し、化合物Ａの分解率（％）を次式で算出した。
化合物Ａの分解率（％）＝（初期含量−苛酷保存後含量）／初期含量×１００
なお、０℃にて保存した粉剤中の化合物Ａの含量を、過酷保存した粉剤中の化合物Ａの含量測定時に測定し、その値を化合物Ａの初期含量とした。結果を表１に示した。

表１
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化合物Ａの分解率（％）
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５０℃１０日 ５０℃１ヶ月
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実施例１ ３．２ −
実施例２ １．５ −
実施例３ １．９ −
実施例４ ２．０ −
実施例５ ２．０ −
実施例６ ３．２ −
実施例７ ５．０ −
実施例８ ５．０ −
実施例９ − ３．１
比較例 ９．５ −
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本発明により、農薬活性成分の分解を抑制し、保存安定性を向上することができる。

Claims (2)

1. （ａ）補助剤としてグリセリン、エポキシ化植物油、および１価または多価アルコールの水酸基に２，３−エポキシプロパノールが一個以上エーテル結合したグリシジルエーテルからなる群から選ばれる１種以上、並びに（ｂ）農薬活性成分として３−（３−ブロモ−６−フルオロ−２−メチルインドール−１−イルスルホニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−スルホンアミドを含有することを特徴とする植物病害防除剤組成物。
2. （ａ）補助剤としてグリセリン、エポキシ化植物油、および１価または多価アルコールの水酸基に２，３−エポキシプロパノールが一個以上エーテル結合したグリシジルエーテルからなる群から選ばれる１種以上、並びに（ｂ）農薬活性成分として３−（３−ブロモ−６−フルオロ−２−メチルインドール−１−イルスルホニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−スルホンアミドを組合せて用いることを特徴とする該農薬活性成分の分解防止方法。