JPH09143017A

JPH09143017A - 安定化された農薬固型製剤

Info

Publication number: JPH09143017A
Application number: JP30730295A
Authority: JP
Inventors: Kazuya Nakayama; 和也中山; Fumiko Kondo; 文子近藤; Naoki Matsumoto; 直樹松本
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1995-11-27
Filing date: 1995-11-27
Publication date: 1997-06-03

Abstract

(57)【要約】【課題】農薬固型製剤中の有機リン系化合物を更に安定
化させる技術を提供する。【解決手段】活性成分として有機リン系化合物を含有
し、且つ添加物として１個ないし３個のグリシジル基を
有する化合物を含有させて安定化させた農薬固型製剤を
見いだした。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、農薬活性成分であ
る有機リン系化合物の分解を抑制し、安定化させた農薬
固型製剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】有機リン系化合物の中には、除草活性及
び殺虫活性等を示すものが知られている。その活性成分
自体は、殆んど分解せず安定である。しかし、通常の農
薬固型製剤、例えば粉剤、水和剤及び粒剤等に製剤化し
た場合には、その製剤の貯蔵・保存中に活性成分の分解
が著しく促進される。そのため、その分解を抑制し安定
化させる技術が要望されている。

【０００３】一般的に、従来、有機リン系化合物の安定
化剤としては、イソプロピルアシッドホスフェート（Ｐ
ＡＰ）やエポキシ化大豆油等が知られているが、これら
の通常の有機リン系化合物の安定化剤を添加すれば、あ
る程度の安定化効果が得られるが、しかし、まだ十分と
はいえない。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】農薬固型製剤中の有機
リン系化合物を更に安定化させる技術が要望されてい
る。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は、活性成分とし
て有機リン系化合物を含有し、且つ添加物として１個な
いし３個のグリシジル基を有する化合物を含有してなる
安定化された農薬固型製剤に関するものである。すなわ
ち、本発明は農薬固型製剤に特定の添加物を含有せしめ
ることによって貯蔵・保存中における有機リン系化合物
の分解を著しく抑制し、安定化させた農薬固型製剤に関
するものである。

【０００６】

【発明の実施の形態】本発明による安定化された農薬固
型製剤の有機リン系化合物とは、通常植物防疫の分野に
於いて使用できる活性化合物を意味する。これらは好ま
しくは、除草剤、殺虫剤、殺菌剤等の活性化合物であ
る。このタイプの活性化合物の例として下記のものが挙
げられる。しかし、これらのみに限定はされるものでは
ない。

【０００７】（１）Ｓ−４−クロロ−Ｎ−イソプロピル
カルバニロイルメチルＯ，Ｏ−ジメチルホスホロジ
チオエート（一般名：アニロホス、ａｎｉｌｏｆｏ
ｓ）、（２）Ｏ−エチルＳ，Ｓ−ジフェニルホスホ
ロジチオエート（一般名：エジフェンホスｅｄｉｆｅ
ｎｐｈｏｓ）、（３）Ｓ−ベンジルＯ，Ｏ−ジ−イソ
プロピルホスホロチオエート（一般名一般名：：ＩＢ
Ｐ）、（４）Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−４−ニトロ−ｍ−
トリルホスホロチオエート（一般名：フェンチオン
ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、（５）Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−４
−ニトロ−ｍ−トリルホスホロチオエート（一般名：
フェニトロチオンｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、

【０００８】（６）Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−３，５，６
−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチオエート（一
般名：クロルピリホス−メチルｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆ
ｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、（７）Ｓ−１，２−ビス（エト
キシカルボニル）エチルＯ，Ｏ−ジメチルホスホロ
ジチオエート（一般名：マラソンｍａｌａｔｈｉｏ
ｎ）、（８）Ｓ−α−エトキシカルボニルベンジル
Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート（一般名：フ
ェントエートｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、（９）ジメチ
ル２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチル
ホスホネート（一般名：トリクロルホンｔｒｉｃｈｌ
ｏｒｐｈｏｎ）。（10) Ｏ−２，４−ジクロロフェニル
Ｏ−エチルＳ−プロピルホスホロジチオエート
（一般名：プロチオホスｐｒｏｔｉｏｆｏｓ）、

【０００９】(11) Ｏ−エチルＯ−４−メチルチオフ
ェニルＳ−プロピルホスホロジチオエート（一般
名：スルプロホスｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、(12) Ｓ−
２−エチルスルフィニル−１−メチルエチルＯ，Ｏ−
ジメチルホスホロチオエート（一般名：オキシデプロ
ホスｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、(13) Ｏ，Ｏ−ジメ
チルＳ−２−エチルチオエチルホスホロジチオエート
（一般名：ジスルホトンｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、(1
4) ２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェート（一
般名：ジクロルボスｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、(15)
（Ｚ）−２−クロロ−１−（２，４，５−トリクロロフ
ェニル）ビニルジメチルホスフェート（一般名：テト
ラクロルビンホスｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏ
ｓ）、

【００１０】(16) Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−２−ｉｓｏ
−プロピル−６−メチルピリミジン−４−イルホスホ
ロチオエート（一般名：ダイアジノンｄｉａｚｉｎｏ
ｎ）、(17) ２，３−ジヒドロ−３−オキソ−２−フェ
ニル−６−ピリダジニルジエチルホスホロチオネー
ト（一般名：ピリダフェンチオンｐｙｒｉｄａｐｈｅ
ｎｔｈｉｏｎ）、(18) Ｏ−エチルＯ−２−ｉｓｏ−
プロポキシカルボニルフェニル−イソプロピルホスホロ
アミドチオエート（一般名：イソフェンホスｉｓｏｆ
ｅｎｐｈｏｓ）。本発明において、グリシジル基を有す
る化合物としては例えば下記のものが挙げられる。但
し、これらのみに限定されるものではない。

【００１１】（１）メチルグリシジルエーテル（日本油
脂（株）商品名：エピオールＭ）、（２）ブチルグリ
シジルエーテル（日本油脂（株）商品名：エピオール
Ｂ）、（３）２−エチルヘキシルグリシジルエーテル
（日本油脂（株）商品名：エピオールＥＨ）、（４）
デシルグリシジルエーテル（日本油脂（株）商品名：エ
ピオールＬ−４１）、（５）ステアリルグリシジルエ
ーテル（日本油脂（株）商品名：エピオールＳＫ）、

【００１２】（６）アリルグリシジルエーテル（日本油
脂（株）商品名：エピオールＡ）、（７）フェニルグ
リシジルエーテル（日本油脂（株）商品名：エピオール
Ｐ）、（８）sec−ブチルフェニルグリシジルエーテ
ル（日本油脂（株）商品名：エピオールＳＢ）、
（９）ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル
（日本油脂（株）商品名：エピオールＮＰＧ−１０
０）、(10)エチレングリコールジグリシジルエーテル
（日本油脂（株）商品名：エピオールＥ−１００）、

【００１３】(11)グリセリンポリグリシジルエーテル
（日本油脂（株）商品名：エピオールＧ−１００）、
（12)トリメチルプロパントリグリシジルエーテル（日
本油脂（株）商品名：エピオールＴＭＰ−１００）、
(13)ヤシ脂肪酸グリシジルエステル（日本油脂（株）商
品名：ブレンマ−ＤＦＡ）、(14)デシル酸グリシジルエ
ステル（東邦化学（株）商品名：ソルポール７２３
３）、

【００１４】上記のグリシジル基を有する化合物の中
で、特にエチレングリコールジグリシジルエーテル（日
本油脂（株）商品名：エピオールＥ−１００）、グリ
セリンポリグリシジルエーテル（日本油脂（株）商品
名：エピオールＧ−１００）およびトリメチルプロパ
ントリグリシジルエーテル（日本油脂（株）商品名：エ
ピオールＴＭＰ−１００）などが好ましいものであ
る。

【００１５】本発明の農薬固型製剤において、有機リン
系化合物及び添加物の含有量は、特に限定されるもので
はないが、本発明の農薬固型製剤１００重量部に対し
て、有機リン系化合物は、１〜４０重量部が望ましい。
また、添加物は、０．０１〜２０重量部が望ましく、好
ましくは、０．５〜１０重量部がよい。本発明の農薬固
型製剤の形態としては、例えば粉剤、水和剤、粒剤、顆
粒水和剤などが挙げられる。

【００１６】なお、本発明の農薬固型製剤中には、他の
農薬活性成分の他通常使用される界面活性剤、その他の
補助剤を含有していてもよい。その他の補助剤として
は、クレー、タルク、ケイソー土、ベントナイト、炭酸
カルシウムなどが挙げられる。

【００１７】通常使用される界面活性剤としては、非イ
オン性界面活性剤（例えばポリオキシエチレンアルキル
アリルエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニル
エーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ルなど）およびイオン性界面活性剤（例えばアルキルス
ルホン酸塩、アルキルアリルスルホン酸塩、アルキル硫
酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタ
レンスルホン酸塩ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリルエーテル硫酸塩、アルキルアミン塩、
ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩など）
などが挙げられる。次に本発明の実施例及び試験例を具
体的に挙げて説明する。但し、本発明はこれらの実施例
および試験例のみに限定されるものではない。以下の部
は、すべて重量部を意味する。

【００１８】

【実施例】

実施例１粒剤アニロホスを４．０部、エピオールＧ−１００を２．０
部、ジアルキルスルホコハク酸エステル塩１．５部、ベ
ントナイト３０．０部、炭酸カルシウム６２．５部を均
一に混合し、この混合物に水２０．０部を加え混練し
た。この混練物を押し出し造粒機により１．２ｍｍスク
リーンで造粒した。これを５０℃で２時間乾燥して本発
明の粒剤を得た。

【００１９】実施例２粒剤アニロホスを４．０部、エピオールＥ−１００を６．０
部、ジアルキルスルホコハク酸エステル塩１．５部、ベ
ントナイト３０．０部、炭酸カルシウム５８．５部を均
一に混合し、この混合物に水２０．０部を加え混練し
た。この混練物を押し出し造粒機により１．２ｍｍスク
リーンで造粒した。これを５０℃で２時間乾燥して本発
明の粒剤を得た。

【００２０】比較例１粒剤前記の実施例１においてエピオールＧ−１００を除いた
ほかは全く実施例１と同様の処理を行って比較例１の粒
剤を得た。

【００２１】比較例２粒剤前記の実施例２においてエピオールＥ−１００の代りに
ＰＡＰを用いてその他は全く実施例１と同様の処理を行
った。比較例２の粒剤を得た。

【００２２】比較例３粒剤前記の実施例２においてエピオールＥ−１００の代りに
エポキシ化大豆油を用いて、その他は全く実施例１と同
様の処理を行って比較例３の粒剤を得た。

【００２３】試験例１虐待試験実施例１，２および比較例１〜３で得られた各固型製剤
を本試験のサンプルに供試した。実施例および比較例よ
り得られた製剤約１０ｇをアルミ袋に封入し、５０℃で
１０日間保存した。試験前および試験後のサンプル中の
アニロホスの含有量を測定して経時変化率（分解率）を
算出した。結果は第１表に示す。

【００２４】経時変化率（分解率）％＝（Ｒ−Ｓ）／Ｒ×１００Ｒ：虐待試験前のサンプル中のアニロホスの含有量Ｓ：虐待試験後のサンプル中のアニロホスの含有量アニロホスの含有量は、液体クロマトグラフィーによる
内部標準法により定量した。

【００２５】

【表１】第１表 ─────────────────────────────── サンプル添加物分解率（％） ─────────────────────────────── 実施例１エピオールＧ−１００３．９実施例２エピオールＥ−１００５．０比較例１なし２５．０比較例２ＰＡＰ１９．１比較例３エポキシ化大豆油１３．８ ───────────────────────────────

【００２６】第１表の結果より明らかな如く、エピオー
ルＧ−１００、エピオールＥ−１００を添加した本発明
の農薬固型製剤の場合は、無添加等の比較例の製剤に比
べて分解率が極めて抑制され安定化されている。

【００２７】

【発明の効果】グリシジル基を有する化合物を添加した
本発明の農薬固型製剤は分解率が極めて抑制され安定化
される。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】活性成分として有機リン系化合物を含有
し、且つ添加物として１個ないし３個のグリシジル基を
有する化合物を含有してなる安定化された農薬固型製
剤。
【請求項２】添加物が、２個もしくは３個のグリシジ
ル基を有する化合物である請求項１記載の農薬固型製
剤。
【請求項３】グリシジル基を有する化合物が、グリセ
リングリシジルエーテルまたはエチレングリコールグリ
シジルエーテルである請求項１または２記載の農薬固型
製剤。
【請求項４】有機リン系化合物が、Ｓ−４−クロロ−
Ｎ−イソプロピルカルバニロイルメチルＯ，Ｏ−ジメ
チルホスホロジチオエートである請求項１、２または
３記載の農薬固型製剤。
【請求項５】固型製剤が、粒剤である請求項１、２、
３または４記載の農薬固型製剤。
【請求項６】固型製剤１００重量部に対して、有機リ
ン系化合物の含有量が１〜４０重量部で、且つ添加物の
含有量が０.５〜１０重量部である請求項１、２、３、
４または５記載の農薬固型製剤。