JP5227105B2 - イミダゾール−イソシアヌル酸付加物 - Google Patents
イミダゾール−イソシアヌル酸付加物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5227105B2 JP5227105B2 JP2008193041A JP2008193041A JP5227105B2 JP 5227105 B2 JP5227105 B2 JP 5227105B2 JP 2008193041 A JP2008193041 A JP 2008193041A JP 2008193041 A JP2008193041 A JP 2008193041A JP 5227105 B2 JP5227105 B2 JP 5227105B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- imidazole
- isocyanuric acid
- ica
- acid
- 2p4mhz
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N O=C(NC(N1)=O)NC1=O Chemical compound O=C(NC(N1)=O)NC1=O ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
本発明は新規なイミダゾール−イソシアヌル酸付加物に関するものである。
機械的強度や電気的絶縁特性に優れ、また接着性、耐水性、耐熱性等が良好であるところから、構造用複合材料、土木建築用材料を始めとして、電気・電子材料分野における絶縁被覆材や接着剤、ＬＳＩや発光ダイオード用の封止剤、プリント配線基盤用のインク、塗料、積層板等の原料として種々のタイプのエポキシ樹脂が広く使用されている。
そして、このようなエポキシ樹脂の硬化剤または硬化促進剤として、脂肪族ポリアミン類、脂肪族ポリアミン類とダイマー酸類との縮重合物であるポリアミドアミン類、芳香族アミン類、酸無水物類、イソシアネ−ト類、ブロックイソシアネート類、二塩基酸ジヒドラジド類、酸末端ポリエステル類、メルカプト末端ポリスルフィド類、イミダゾール類、３フッ化硼素アミンコンプレックス類、ジシアンジアミド、レゾールフェノール樹脂類、アミノ樹脂類等が目的に応じて適宜使い分けされている。
更に、前記イミダゾール類においても、種類の異なる数多くのイミダゾール化合物が使用されている他、イミダゾール化合物の特性を改質するために、イミダゾール化合物と酢酸、乳酸、サリチル酸、安息香酸、アジピン酸、フタル酸、クエン酸、酒石酸、マレイン酸、トリメリット酸等との塩（例えば特許文献１）とすることや、リン酸との塩（特許文献２）、あるいはイミダゾール化合物とイソシアヌル酸との付加物（特許文献３）とすること等、種々の改質方法が検討されている。
エポキシ樹脂の硬化剤または硬化促進剤として有用なイミダゾール−イソシアヌル酸付加物を提供することを目的とする。
本発明者は、前記の課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、イミダゾール化合物として、２−フェニル−４−ヒドロキシメチル−５−メチルイミダゾールまたは２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ベンズイミダゾールと、イソシアヌル酸とを反応させることにより、新規なイミダゾール−イソシアヌル酸付加物が得られることを見出し、本発明を完遂するに至ったものである。
即ち、本願発明は、化学式(I)または化学式(II)で示されるイミダゾール−イソシアヌル酸付加物である。
即ち、本願発明は、化学式(I)または化学式(II)で示されるイミダゾール−イソシアヌル酸付加物である。
エポキシ樹脂の硬化剤または硬化促進剤としての利用が期待される。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明のイミダゾール−イソシアヌル酸付加物は、２−フェニル−４−ヒドロキシメチル−５−メチルイミダゾール（以下、２Ｐ４ＭＨＺと略記する）または２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール（以下、ＴＢＺと略記する）と、イソシアヌル酸（以下、ＩＣＡと略記する）とを溶媒中で反応させることにより合成することができる。
本発明のイミダゾール−イソシアヌル酸付加物は、２−フェニル−４−ヒドロキシメチル−５−メチルイミダゾール（以下、２Ｐ４ＭＨＺと略記する）または２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール（以下、ＴＢＺと略記する）と、イソシアヌル酸（以下、ＩＣＡと略記する）とを溶媒中で反応させることにより合成することができる。
２Ｐ４ＭＨＺまたはＴＢＺとＩＣＡは、化学量論的に反応する。即ち、２Ｐ４ＭＨＺまたはＴＢＺとＩＣＡの使用量をモル比で１：１にすればよい。
また、反応温度は任意で構わないが、溶媒に対する原料の溶解量を高めて溶媒の使用量を少なくするため、あるいは溶媒に対する原料の溶解速度を速くするなど、イミダゾール−イソシアヌル酸付加物の合成プロセスの合理化を図るためには、差し支えの無い範囲で反応温度を高くすることが好ましい。
また、反応温度は任意で構わないが、溶媒に対する原料の溶解量を高めて溶媒の使用量を少なくするため、あるいは溶媒に対する原料の溶解速度を速くするなど、イミダゾール−イソシアヌル酸付加物の合成プロセスの合理化を図るためには、差し支えの無い範囲で反応温度を高くすることが好ましい。
具体的な合成方法としては、例えば、２Ｐ４ＭＨＺおよびＩＣＡを水に懸濁させたスラリーを調製し、該スラリーを撹拌しながら所定時間加熱し、その後、同スラリー（反応液）を冷却して、析出物（反応生成物）を濾別単離する。反応生成物は、常法に従って、洗浄および乾燥加熱すればよい。
前記の反応に使用される溶媒には特に制限はないが、熱時においてＩＣＡを溶解させることができるものであればよい。本願発明の実施においては、安価であり且つ廃液処理の容易な水やイソプロピルアルコールが好ましく使用できる。
なお、反応生成物の純度を良好なものとするためには、溶媒の使用量を原料であるイミダゾール化合物とＩＣＡの総量に対して、５〜１０倍量（重量比）より多くすることが好ましい。
なお、反応生成物の純度を良好なものとするためには、溶媒の使用量を原料であるイミダゾール化合物とＩＣＡの総量に対して、５〜１０倍量（重量比）より多くすることが好ましい。
以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、実施例に使用した原料は次のとおりである。
・２Ｐ４ＭＨＺ：四国化成工業社製「キュアゾール ２Ｐ４ＭＨＺ」
・ＴＢＺ：四国化成工業社製「キュアゾール ＴＢＺ」
・ＩＣＡ：四国化成工業社製「イソシアヌル酸粉末品」
・２Ｐ４ＭＨＺ：四国化成工業社製「キュアゾール ２Ｐ４ＭＨＺ」
・ＴＢＺ：四国化成工業社製「キュアゾール ＴＢＺ」
・ＩＣＡ：四国化成工業社製「イソシアヌル酸粉末品」
〔実施例１〕
２Ｐ４ＭＨＺを３７．６ｇ（０．２モル）と、ＩＣＡを２５．８ｇ（０．２モル）と、水３８０ｇをフラスコに投入し、攪拌しながら１２時間加熱還流した。なお、反応液は加熱前後においてスラリー状を呈しており、２Ｐ４ＭＨＺおよびＩＣＡは加熱時に徐々に溶解しながら直ちに反応して、難溶性の生成物が析出していると推測される。次いで、反応液を室温まで冷却後、吸引濾過を行なって単離した固形分を８０℃で１２時間乾燥させ、白色粉末状の結晶を５３．９ｇ（収率８５％）得た。
２Ｐ４ＭＨＺを３７．６ｇ（０．２モル）と、ＩＣＡを２５．８ｇ（０．２モル）と、水３８０ｇをフラスコに投入し、攪拌しながら１２時間加熱還流した。なお、反応液は加熱前後においてスラリー状を呈しており、２Ｐ４ＭＨＺおよびＩＣＡは加熱時に徐々に溶解しながら直ちに反応して、難溶性の生成物が析出していると推測される。次いで、反応液を室温まで冷却後、吸引濾過を行なって単離した固形分を８０℃で１２時間乾燥させ、白色粉末状の結晶を５３．９ｇ（収率８５％）得た。
得られた結晶の融点は２４２−２４７℃であり、原料の融点（２Ｐ４ＭＨＺ：１９１−１９５℃、ＩＣＡ：融点なし）とは異なる値を示した。
また同結晶の赤外線吸収スペクトルは、図１に示したとおりであり、前記の化学式（I）で示される物質（２Ｐ４ＭＨＺ・ＩＣＡ付加物）であるものと同定した。
また同結晶の赤外線吸収スペクトルは、図１に示したとおりであり、前記の化学式（I）で示される物質（２Ｐ４ＭＨＺ・ＩＣＡ付加物）であるものと同定した。
〔実施例２〕
ＴＢＺを３９．５ｇ（０．２５モル）と、ＩＣＡを３２．４ｇ（０．２５モル）と、イソプロピルアルコール６００ｇをフラスコに投入し、攪拌しながら加熱を行なった。反応液中の原料は９０℃で完溶し、その状態で１０分間保持した後室温まで冷却し、反応生成物を析出させた。次いで、反応液を吸引濾過して単離した固形分を８０℃で１２時間乾燥させ、白色粉末状の結晶を５８．４ｇ（収率８１％）得た。
ＴＢＺを３９．５ｇ（０．２５モル）と、ＩＣＡを３２．４ｇ（０．２５モル）と、イソプロピルアルコール６００ｇをフラスコに投入し、攪拌しながら加熱を行なった。反応液中の原料は９０℃で完溶し、その状態で１０分間保持した後室温まで冷却し、反応生成物を析出させた。次いで、反応液を吸引濾過して単離した固形分を８０℃で１２時間乾燥させ、白色粉末状の結晶を５８．４ｇ（収率８１％）得た。
得られた結晶の融点は存在しなかったが、１７５℃での分解を確認した。
また同結晶の赤外線吸収スペクトルは、図２に示したとおりであり、前記の化学式（II）で示される物質（ＴＰＺ・ＩＣＡ付加物）であるものと同定した。
また同結晶の赤外線吸収スペクトルは、図２に示したとおりであり、前記の化学式（II）で示される物質（ＴＰＺ・ＩＣＡ付加物）であるものと同定した。
Claims (1)
- 化１の化学式（I）または化２の化学式（II）で示されるイミダゾール−イソシアヌル酸付加物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2008193041A JP5227105B2 (ja) | 2008-07-28 | 2008-07-28 | イミダゾール−イソシアヌル酸付加物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2008193041A JP5227105B2 (ja) | 2008-07-28 | 2008-07-28 | イミダゾール−イソシアヌル酸付加物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2010030922A JP2010030922A (ja) | 2010-02-12 |
| JP5227105B2 true JP5227105B2 (ja) | 2013-07-03 |
Family
ID=41735872
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2008193041A Expired - Fee Related JP5227105B2 (ja) | 2008-07-28 | 2008-07-28 | イミダゾール−イソシアヌル酸付加物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP5227105B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20220290012A1 (en) * | 2019-08-22 | 2022-09-15 | Tesa Se | Method for covering elongated articles, in particular lines |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53116391A (en) * | 1977-03-18 | 1978-10-11 | Shikoku Kasei Kougiyou Kk | Novel imidazoleisocyanuric adduct synthesizing method thereof polyepoxy hardening method containing same as main component polyepoxy hardening method using same as hardening improver and method of pur |
| JPS61218578A (ja) * | 1985-03-22 | 1986-09-29 | Shikoku Chem Corp | 新規なイミダゾリン・イソシアヌル酸付加物、該付加物の合成方法及び該付加物を必須成分とするポリエポキシ樹脂の硬化方法 |
| JPS61235426A (ja) * | 1985-04-11 | 1986-10-20 | Shikoku Chem Corp | ポリエポキシ樹脂の硬化方法 |
| JP2009203311A (ja) * | 2008-02-27 | 2009-09-10 | Shikoku Chem Corp | 熱硬化性樹脂組成物 |
| JP2010095645A (ja) * | 2008-10-17 | 2010-04-30 | Hitachi Chem Co Ltd | 低熱膨張率エポキシ樹脂組成物 |
-
2008
- 2008-07-28 JP JP2008193041A patent/JP5227105B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20220290012A1 (en) * | 2019-08-22 | 2022-09-15 | Tesa Se | Method for covering elongated articles, in particular lines |
| US12492328B2 (en) * | 2019-08-22 | 2025-12-09 | Tesa Se | Method for covering elongated articles, in particular lines |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2010030922A (ja) | 2010-02-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101438863B1 (ko) | 에폭시드 경화용 촉매 | |
| CN104212394A (zh) | 一种室温固化环氧树脂胶黏剂及其制备方法 | |
| CN108350157A (zh) | 热固性树脂用的活性酯固化剂化合物、包括其的阻燃剂组合物和由其制成的制品 | |
| JP4260418B2 (ja) | 塩基性シランカップリング剤有機カルボン酸塩組成物、その製造方法、並びにそれを含むエポキシ樹脂組成物 | |
| CN101570491A (zh) | 一种四氟硼酸季铵盐的制备方法 | |
| JP2010030922A (ja) | イミダゾール−イソシアヌル酸付加物 | |
| CN116874526A (zh) | 一种潜伏性含磷咪唑固化剂及其制备方法与应用 | |
| JPH09143250A (ja) | 一液型エポキシ樹脂組成物 | |
| CN104177299B (zh) | 六齿柔性苯并咪唑锌金属配合物及其在pvc热稳定剂中的应用 | |
| KR101503284B1 (ko) | 고열전도도를 갖는 복합 절연 조성물 및 제조방법 | |
| JP6301504B2 (ja) | 包接化合物の製造方法 | |
| CN106187855B (zh) | 一种使用深共晶溶剂制备2-芳基吲哚类化合物的方法 | |
| JP4181797B2 (ja) | イソシアヌル酸環を有する新規なエステル化合物および該化合物を用いたエポキシ樹脂組成物 | |
| JP2008074726A (ja) | ２−メチルイミダゾール複塩およびエポキシ樹脂の硬化方法 | |
| JP5445166B2 (ja) | 硬化剤、硬化性樹脂組成物、半導体用接着剤及び硬化反応を制御する方法 | |
| JP4514037B2 (ja) | 芳香族ポリアミド樹脂の製造方法 | |
| JPS59213774A (ja) | つや消し塗料の製造方法 | |
| CN111019651A (zh) | 一种荧光卤化铅材料的水相合成方法 | |
| CN107383340A (zh) | 一种dopo改性酸酐环氧树脂阻燃固化剂及其制备方法 | |
| WO2016117298A1 (ja) | 包接化合物の結晶多形、それを含有する硬化性組成物、及び硬化物 | |
| CN106478468A (zh) | 一种基于π‑π堆积化合物的荧光材料及其制备方法 | |
| JP5445165B2 (ja) | 硬化剤、硬化性樹脂組成物及び半導体用接着剤 | |
| JP5549239B2 (ja) | 硬化剤、硬化性樹脂組成物、半導体用接着剤及び硬化反応を制御する方法 | |
| CN106867366B (zh) | 高效阻燃性环氧树脂涂料 | |
| JP2000254513A (ja) | 潜伏性触媒の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110107 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130128 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130311 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130315 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5227105 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160322 Year of fee payment: 3 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |