JP5319528B2 - 除草化合物として有用なピリド［２，３−ｂ］ピラジン誘導体 - Google Patents

Description

本発明は、新規な除草用ピリド［２，３−ｂ］ピラジン、その調製方法、その化合物を含む組成物、及び植物の調節又は植物の生長の調節におけるそれらの使用に関する。

ピリド［２，３−ｂ］ピラジンは、例えば、国際公開第０４／０５６８２５号パンフレット、同第０５／１２３６９８号パンフレット及び同第０５／１２３７３３号パンフレットに殺菌性化合物の合成における中間体として開示されている。ピリド［２，３−ｂ］ピラジンは、国際公開第０５／０１００００号パンフレットに殺菌性化合物として開示されている。

今回、驚くべきことに、一定のピリド［２，３−ｂ］ピラジンが、優れた除草特性及び生長調節特性を示すことを見出した。

従って、本発明は、除草有効量の次の式（Ｉ）の化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドを、植物又はその位置に適用することを含む植物の調節方法を提供する：

（式中、
Ｒ¹及びＲ²は、独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、アリール若しくはアリール（同一であるか又は異なっていてもよい１〜５個のＲ⁶により置換されている）、又はヘテロアリール若しくはヘテロアリール（同一であるか又は異なっていてもよい１〜５個のＲ⁶により置換されている）であり；
Ｒ³は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀シアノアルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ−カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−若しくはアリール−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−（当該アリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ⁷により置換されている）、又はヘテロシクリル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−若しくはヘテロシクリル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−（当該ヘテロシクリル部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ⁷により置換されている）であり；
Ｒ⁴は、アリール若しくはアリール（同一であるか又は異なっていてもよい１〜５個のＲ⁸により置換されている）、又はヘテロアリール若しくはヘテロアリール（同一であるか又は異なっていてもよい１〜４個のＲ⁸により置換されている）であり；
Ｒ⁵は、ヒドロキシ、Ｒ⁹−オキシ−、Ｒ¹⁰−カルボニルオキシ−、トリ−Ｒ¹¹−シリルオキシ−又はＲ¹²−スルホニルオキシ−であり；
各Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は、独立して、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル−、ホルミル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル−、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルチオ−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルスルフィニル−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルスルホニル−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル−、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルアミノ−、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルアミノ−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルカルボニルアミノ−、アリール若しくはアリール（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹³により置換されている）、ヘテロアリール若しくはヘテロアリール（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹³により置換されている）、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−若しくはアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−（当該アリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹³により置換されている）、ヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−若しくはヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−（当該ヘテロアリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹³により置換されている）、アリールオキシ−若しくはアリールオキシ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹³により置換されている）、ヘテロアリールオキシ−若しくはヘテロアリールオキシ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹³により置換されている）、アリールチオ−若しくはアリールチオ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹³により置換されている）、又はヘテロアリールチオ−若しくはヘテロアリールチオ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹³により置換されている）であり；
Ｒ⁹は、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、又はアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−若しくはアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−（当該アリール部分は、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシから独立して選択される１〜５個の置換基により置換されている）であり；
Ｒ¹⁰は、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルチオ−、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−アミノ−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）−アミノ−、アリール若しくはアリール（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されている）、ヘテロアリール若しくはヘテロアリール（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されている）、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−若しくはアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−（当該アリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されている）、ヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−若しくはヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−（当該ヘテロアリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されている）、アリールオキシ−若しくはアリールオキシ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されている）、ヘテロアリールオキシ−若しくはヘテロアリールオキシ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されている）、アリールチオ−若しくはアリールチオ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されている）、又はヘテロアリールチオ−若しくはヘテロアリールチオ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されている）であり；
各Ｒ¹¹は、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、又はフェニル若しくはフェニル（ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシから独立して選択される１〜５個の置換基により置換されている）であり；
Ｒ¹²は、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、又はフェニル若しくはフェニル（ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシから独立して選択される１〜５個の置換基により置換されている）であり；
各Ｒ¹³は、独立して、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシであり：そして
各Ｒ¹⁴は、独立して、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルチオ−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルスルフィニル−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルスルホニル−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル−、アリール若しくはアリール（ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシから独立して選択される１〜５個の置換基により置換されている）、又はヘテロアリール若しくはヘテロアリール（ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシから独立して選択される１〜４個の置換基により置換されている）である）。

式（Ｉ）の化合物は、種々の幾何異性体又は光学異性体あるいは互変異性形態において存在することができる。本発明は、全ての上記異性体及び互変異性体、及び全ての比率におけるそれらの混合物、並びに同位体の形態、例えば、重水素化化合物をカバーする。

例えば、式（Ｉａ）の化合物、すなわち、Ｒ³が水素であり、Ｒ⁵がヒドロキシである式（Ｉ）の化合物は、少なくとも５つの互変異性形態において描写されうる。

例えば、式（Ｉｂ）の化合物、すなわち、Ｒ³が水素であり、そしてＲ⁵が、ヒドロキシ以外の式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りである式（Ｉ）の化合物は、少なくとも２つの互変異性形態において描写されうる。

式（Ｉｃ）の化合物、すなわち、Ｒ³が、水素以外の式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＲ⁵が、ヒドロキシ以外の式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りである式（Ｉ）の化合物は、１つのみの互変異性形態において描写されうる。

式（Ｉｄ）の化合物、すなわち、Ｒ³が、水素以外の、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＲ⁵がヒドロキシである式（Ｉ）の化合物は、３つの互変異性形態において描写されうる。

各アルキル部分（単体として、又はより大きな基、例えば、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルの一部としてのどちらか）は、直鎖又は分岐鎖であり、そして例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル又はネオペンチルである。上記アルキル基は、好ましくはＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、さらに好ましくはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基、そして最も好ましくはＣ₁〜Ｃ₃アルキル基である。

アルケニル及びアルキニル部分（単体として、又はより大きな基、例えば、アルケニルオキシ又はアルキニルオキシの一部としてのどちらか）は、直鎖又は分岐鎖形態であることができ、そして上記アルケニル部分は、必要に応じて、（Ｅ）−又は（Ｚ）−配置のどちらかであることができる。例は、ビニル、アリル及びプロパルギルである。上記アルケニル及びアルキニル基は、好ましくはＣ₂〜Ｃ₆アルケニル又はアルキニル基、さらに好ましくはＣ₂〜Ｃ₄アルケニル又はアルキニル基、そして最も好ましくはＣ₂〜Ｃ₃アルケニル又はアルキニル基である。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。

ハロアルキル基（単体として、又はより大きな基、例えば、ハロアルコキシ又はハロアルキルチオの一部としてのどちらか）は、１つ又は２つ以上の同一又は異なるハロゲン原子で置換されているアルキル基であり、例えば、−ＣＦ₃、−ＣＦ₂Ｃｌ、−ＣＨ₂ＣＦ₃又は−ＣＨ₂ＣＨＦ₂である。ハロアルケニル及びハロアルキニル基（単体として、又はより大きな基、例えば、ハロアルケニルオキシ又はハロアルキニルオキシの一部としてのどちらか）は、それぞれ、１つ又は２つ以上の同一又は異なるハロゲン原子で置換されているアルケニル及びアルキニル基であり、そして、例えば、−ＣＨ＝ＣＦ₂、−ＣＣｌ＝ＣＣｌＦ又は−Ｃ≡ＣＣｌである。

シアノアルキル基は、１つ又は２つ以上のシアノ基で置換されているアルキル基、例えば、シアノメチル又は１，３−ジシアノプロピルである。
シクロアルキル基は、単環式又は二環式形態にあることができ、そして１つ又は２つ以上のメチル基により所望により置換されていてもよい。上記シクロアルキル基は、好ましくは３〜８個の炭素原子、さらに好ましくは３〜６個の炭素原子を含む。単環式シクロアルキル基の例は、シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルである。

本明細書の文脈において、用語「アリール」は、単環式、二環式又は三環式であることができる環系を指す。上記環の例には、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニル又はフェナントレニルが含まれる。好ましいアリール基は、フェニルである。

用語「ヘテロアリール」は、少なくとも１つのヘテロ原子を含み、そして単環又は２若しくは３以上の縮合環から成る芳香環系を指す。好ましくは、単環は、最大３つの、そして二環系は、最大４つのヘテロ原子（窒素、酸素及び硫黄から選択されることが好ましい）を含むことができる。上記基の例には、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル及びテトラゾリルが含まれる。好ましいヘテロアリール基は、ピリジンである。二環式基の例は、ベンゾチオフェニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリニル、シンノリニル、キノキサリニル及びピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニルである。

用語「ヘテロシクリル」は、ヘテロアリール及びさらにそれらの不飽和又は部分的不飽和類似物、例えば、４，５，６，７−テトラヒドロ−ベンゾチオフェニル、クロメン−４−オニル（ｃｈｒｏｍｅｎ−４−ｏｎｙｌ）、９Ｈ−フルオレニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ−１，４−ジオキセピニル（ｄｉｏｘｅｐｉｎｙｌ）、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラニル、ピペリジニル、１，３−ジオキソラニル、１，３−ジオキサニル（ｄｉｏｘａｎｙｌ）、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリル、テトラヒドロフラニル及びモルホリニルを含むように規定される。

本明細書において、用語「除草剤」は、植物の生長を調節するか、又は改変する化合物を意味する。用語「除草有効量」は、植物の生長に対して調節又は改変効果を生じさせることができる上記化合物又は上記化合物の組み合わせの量を意味する。調節又は改変効果には、自然の成り行きからの全ての偏差、例えば、枯れること、遅延、葉枯れ、白化現象、矮化等が含まれる。用語「植物」は、植物の全ての物理的部分、例えば、種、苗木、若木、根、塊茎、茎、葉柄、葉、及び果実に言及する。用語「位置」は、土壌、種、並びに定着した植物を含むことを目的とする。

Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴の好ましい値は、下記に示すような、任意の組み合わせである。
好ましくは、Ｒ¹は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシである。
さらに好ましくは、Ｒ¹は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ハロ、シアノ又はヒドロキシである。
さらにいっそう好ましくは、Ｒ¹は、水素、メチル、クロロ又はブロモである。

さらにいっそう好ましくは、Ｒ¹は、水素又はクロロである。
最も好ましくは、Ｒ¹は水素である。
好ましくは、Ｒ²は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシである。
さらに好ましくは、Ｒ²は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ハロ、シアノ又はヒドロキシである。

さらにいっそう好ましくは、Ｒ²は、水素、メチル、クロロ又はブロモである。
さらにいっそう好ましくは、Ｒ²は、水素又はクロロである。
最も好ましくは、Ｒ²は、水素である。

好ましくは、Ｒ³は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀シアノアルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、ベンジル若しくはベンジル（フェニル部分が、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ⁷により置換されている）、又はフェネチル−若しくはフェネチル−（フェニル部分が、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ⁷により置換されている）である。

さらに好ましくは、Ｒ³は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₄シアノアルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−、ベンジル若しくはベンジル（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ⁷により置換されている）、又はフェネチル−若しくはフェネチル−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ⁷により置換されている）である。上記Ｒ³に関する好ましい基の例は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−メチル−プロピル、アリル、ブタ−３−エン−１−イル、プロパルギル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロプロピル−メチル−、シクロブチル−メチル−、メトキシメチル−、エトキシメチル−、２−メトキシ−エチル−、シアノメチル−又はベンジルである。

さらにいっそう好ましくは、Ｒ³は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル又はＣ₂〜Ｃ₄アルキニルである。Ｒ³に関する最も好ましい基の例は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−メチル−プロピル、アリル、ブタ−３−エン−１−イル又はプロパルギルである。
最も好ましくは、Ｒ³は、水素又はＣ₁〜Ｃ₂アルキルである。Ｒ³に関する最も好ましい基の例は、水素、メチル又はエチルである。

好ましくは、Ｒ⁴は、アリール又はアリール（同一であるか又は異なっていてもよい１〜５個のＲ⁸により置換されている）である。Ｒ⁴に関する基の例は、３−ブロモ−２−クロロ−６−フルオロ−フェニル、２−ブロモ−４−フルオロ−フェニル、２−ブロモ−フェニル、２−ブロモ−４−トリフルオロメチル−フェニル、２−クロロ−３，６−ジフルオロ−５−ニトロ−フェニル、２−クロロ−３，６−ジフルオロ−フェニル、２−クロロ−４，５−ジフルオロ−フェニル、２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−フェニル、２−クロロ−６−フルオロ−５−メチル−フェニル、２−クロロ−６−フルオロ−３−ニトロ−フェニル、２−クロロ−４−フルオロ−フェニル、２−クロロ−５−フルオロ−フェニル、２−クロロ−６−フルオロ−フェニル、２−クロロ−フェニル、３−クロロ−フェニル、４−クロロ−フェニル、２−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル、２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、５−クロロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、６−クロロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、２，３−ジクロロ−６−フルオロ−フェニル、２，４−ジクロロ−５−フルオロ−フェニル、３，５−ジクロロ−２−メトキシ−フェニル、２，３−ジクロロ−フェニル、２，４−ジクロロ−フェニル、２，５−ジクロロ−フェニル、２，６−ジクロロ−フェニル、３，４−ジクロロ−フェニル、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ−メトキシ−フェニル、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル、２，６−ジエチル−４−メチル−フェニル、２−ジフルオロメトキシ−フェニル、２，３−ジメトキシ−フェニル、２，４−ジメトキシ−フェニル、２，５−ジメチル−フェニル、３，５−ジ（トリフルオロメチル）−フェニル、２−フルオロ−フェニル、４−フルオロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、６−フルオロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、２−ヨード−フェニル、２−メトキシ−フェニル、２−メトキシ−５−トリフルオロメトキシ−フェニル、６−メチル−２−ニトロ−フェニル、２−メチル−フェニル、ナフタ−２−イル（ｎａｐｈｔｈ−２−ｙｌ）、ナフタ−３−イル、フェニル、２−ニトロ−４−トリフルオロメチル−フェニル、２，３，５−トリクロロ−フェニル、２，３，６−トリクロロ−フェニル、２−トリフルオロメトキシ−フェニル、２−トリフルオロメチル−フェニル、２，３，６−トリフルオロ−フェニル及び２，４，６−トリメチル−フェニルである。

さらに好ましくは、同一であるか又は異なっていてもよい１〜４個のＲ⁸により置換されているアリールである。Ｒ⁴に関する基の例は、３−ブロモ−２−クロロ−６−フルオロ−フェニル、２−クロロ−３，６−ジフルオロ−フェニル、２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−フェニル、２−クロロ−６−フルオロ−５−メチル−フェニル、２−クロロ−４−フルオロ−フェニル、２−クロロ−５−フルオロ−フェニル、２−クロロ−フェニル、２−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル、２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、６−クロロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、２，３−ジクロロ−６−フルオロ−フェニル、２，４−ジクロロ−５−フルオロ−フェニル、３，５−ジクロロ−２−メトキシ−フェニル、２，３−ジクロロ−フェニル、２，４−ジクロロ−フェニル、２，５−ジクロロ−フェニル、２，６−ジクロロ−フェニル、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル、２，６−ジエチル−４−メチル−フェニル、２，３−ジメトキシ−フェニル、２−フルオロ−フェニル、２−メトキシ−フェニル、２−メトキシ−５−トリフルオロメトキシ−フェニル、２−メチル−フェニル、２−トリフルオロメトキシ−フェニル、２−トリフルオロメチル−フェニル及び２，４，６−トリメチル−フェニルである。

最も好ましくは、Ｒ⁴は、同一であるか又は異なっていてもよい２〜３個のＲ⁸により置換されているアリールである。Ｒ⁴に関する基の例は、３−ブロモ−２−クロロ−６−フルオロ−フェニル、２−クロロ−３，６−ジフルオロ−フェニル、２，４−ジクロロ−フェニル、２，６−ジクロロ−フェニル及び２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニルである。
好ましくは、Ｒ⁵は、ヒドロキシ、Ｒ⁹−オキシ−又はＲ¹⁰−カルボニルオキシ−である。

さらに好ましくは、Ｒ⁵は、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ−、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルカルボニルオキシ−、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルカルボニルオキシ−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルカルボニルオキシ−、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルカルボニルオキシ−、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルカルボニルオキシ−、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ−、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ−、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルオキシ−、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルオキシカルボニルオキシ−、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルオキシカルボニルオキシ−、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオカルボニルオキシ−、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−アミノカルボニルオキシ−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）−アミノカルボニルオキシ−、アリールカルボニルオキシ−若しくはアリールカルボニルオキシ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されている）、ヘテロアリールカルボニルオキシ−若しくはヘテロアリールカルボニルオキシ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されている）、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ−若しくはアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ−（当該アリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されている）、ヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ−若しくはヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ−（当該ヘテロアリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されている）、アリールオキシカルボニルオキシ−若しくはアリールオキシカルボニルオキシ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されている）、ヘテロアリールオキシカルボニルオキシ−若しくはヘテロアリールオキシカルボニルオキシ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されている）、アリールチオカルボニルオキシ−若しくはアリールチオカルボニルオキシ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されている）、又はヘテロアリールチオカルボニルオキシ−若しくはヘテロアリールチオカルボニルオキシ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されている）である。Ｒ⁵に関する好ましい基の例は、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、メチルカルボニルオキシ−、エチルカルボニルオキシ−、イソプロピル−カルボニルオキシ−、ｎ−プロピルカルボニルオキシ−、ブタ−２−イルカルボニルオキシ−、２−メチル−プロピルカルボニルオキシ−、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ−、シクロプロピルカルボニルオキシ−、シクロペンチル−メチルカルボニルオキシ−、クロロメチルカルボニルオキシ−、トリフルオロメチルカルボニルオキシ−、アリルカルボニルオキシ−、（Ｅ）−プロパ−１−エン−１−イルカルボニルオキシ−、２−メチル−プロパ−１−エン−１−イルカルボニル−オキシ−、メトキシメチルカルボニルオキシ−、エトキシカルボニルオキシ−、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ−、ブタ−２−イン−１−イルオキシカルボニルオキシ−、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルオキシ−、フェニルカルボニルオキシ−、３−メトキシ−フェニルカルボニルオキシ−、４−ニトロ−フェニルカルボニルオキシ−、ベンジルカルボニルオキシ−、フラン−２−イル（ｆｕｒａｎ−２−ｙｌ）カルボニルオキシ−、２，５−ジメチル−フラン−３−イルカルボニルオキシ−、チオフェナ−２−イルカルボニルオキシ−、３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イルカルボニルオキシ−及び１−フェニル−プロパ−１−イルカルボニルオキシ−である。

さらに好ましくは、Ｒ⁵は、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ−、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロ−アルキルカルボニルオキシ−、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルカルボニルオキシ−、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルカルボニルオキシ−、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルオキシ−、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルオキシカルボニルオキシ−又はＣ₂〜Ｃ₄アルキニルオキシカルボニルオキシ−である。Ｒ⁵に関するさらに好ましい基の例は、ヒドロキシ、メチルカルボニルオキシ−、エチルカルボニルオキシ−、イソプロピルカルボニルオキシ−、ｎ−プロピルカルボニルオキシ−、ブタ−２−イルカルボニルオキシ−、２−メチル−プロピルカルボニルオキシ−、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ−、シクロプロピルカルボニルオキシ−、アリルカルボニルオキシ−、（Ｅ）−プロパ−１−エン−１−イルカルボニルオキシ−、２−メチル−プロパ−１−エン−１−イルカルボニル−オキシ−、エトキシカルボニルオキシ−、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ−又はブタ−２−イン−１−イルオキシカルボニルオキシ−である。

最も好ましくは、Ｒ⁵は、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ−又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルオキシ−である。Ｒ⁵に関するさらに好ましい基の例は、ヒドロキシ、メチルカルボニルオキシ−、エチルカルボニルオキシ−、イソプロピルカルボニルオキシ−、ｎ−プロピルカルボニルオキシ−、ブタ−２−イルカルボニルオキシ−、２−メチル−プロピルカルボニルオキシ−、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ−、エトキシカルボニルオキシ−又はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ−である。

好ましくは、Ｒ⁵は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルオキシ−である。Ｒ⁵に関する好ましい基の例は、メチルスルホニルオキシ−及びイソプロピルスルホニルオキシ−である。
好ましくは、Ｒ⁵は、トリ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）−シリルオキシ−である。Ｒ⁵に関する好ましい基の例は、ジメチル−ｔｅｒｔ−ブチル−シリルオキシ−である。

好ましくは、各Ｒ⁶は、独立して、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシである。Ｒ⁶に関する好ましい基の例は、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシである。
好ましくは、各Ｒ⁷は、独立して、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシである。Ｒ⁷に関する好ましい基の例は、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びトリフルオロメトキシである。

最も好ましくは、各Ｒ⁷は、独立して、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシである。Ｒ⁷に関する好ましい基の例は、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル及びメトキシである。
好ましくは、各Ｒ⁸は、独立して、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルチオ−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルスルフィニル−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルスルホニル−又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル−である。

さらに好ましくは、各Ｒ⁸は、独立して、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル−又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシである。
最も好ましくは、各Ｒ⁸は、独立して、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシである。Ｒ⁸に関する好ましい基の例は、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシである。

好ましくは、Ｒ⁹は、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルである。
さらに好ましくは、Ｒ⁹は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルである。
さらにいっそう好ましくは、Ｒ⁹は、メチル又はエチルである。
最も好ましくは、Ｒ⁹は、メチルである。

好ましくは、Ｒ¹⁰は、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル，Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルチオ−、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−アミノ−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）−アミノ−、フェニル若しくはフェニル（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されている）、ベンジル若しくはベンジル（フェニル部分が、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されている）、チエニル若しくはチエニル（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されている）、ピリジル若しくはピリジル（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されている）、フェノキシ若しくはフェノキシ（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されている）、又はフェニルチオ若しくはフェニルチオ（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されている）である。

好ましくは、各Ｒ¹¹は、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルである。
好ましくは、Ｒ¹²は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルである。
好ましくは、各Ｒ¹³は、独立して、ハロ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシである。上記好ましい基の例は、クロロ、フルオロ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル及びメトキシである。

好ましくは、各Ｒ¹⁴は、ハロ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシである。上記好ましい基の例は、クロロ、フルオロ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ及びトリフルオロメトキシである。

実施形態の一つでは、本発明は、除草有効量の次の式（Ｉｘ）の化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドを、植物又はその位置に適用することを含む、植物を調節する方法を提供する：

（式中、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴及びＲ⁵は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり；そして
Ｒ³は、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀シアノアルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−若しくはアリール−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−（当該アリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ⁷により置換されている）、又はヘテロシクリル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−若しくはヘテロシクリル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−（当該ヘテロシクリル部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ⁷により置換されている）である）。
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴に関する選択物は、対応する式（Ｉ）の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。Ｒ³に関する選択物は、Ｒ³が水素であることができないことを除いて、対応する式（Ｉ）の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。

別の実施形態では、本発明は、除草有効量の式（Ｉｃ）の化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドを、植物又はその位置に適用することを含む、植物を調節する方法を提供する：

（式中、
Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁴は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり；そして
Ｒ³は、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀シアノアルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−若しくはアリール−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−（当該アリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ⁷により置換されている）、又はヘテロシクリル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−若しくはヘテロシクリル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−（当該ヘテロシクリル部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ⁷により置換されている）；そして
Ｒ⁵は、Ｒ⁹−オキシ−、Ｒ¹⁰−カルボニルオキシ−、トリ−Ｒ¹¹−シリルオキシ−又はＲ¹²−スルホニルオキシ−である）。
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴に関する選択物は、対応する式（Ｉ）の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。Ｒ³に関する選択物は、Ｒ³が水素であることができないことを除いて、対応する式（Ｉ）の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。Ｒ⁵に関する選択物は、Ｒ⁵がヒドロキシであることができないことを除いて、対応する式（Ｉ）の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。

別の実施形態では、本発明は、除草有効量の式（Ｉｄ）の化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドを、植物又はその位置に適用することを含む植物を調節する方法を提供する：

（式中、
Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁴は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり；そして
Ｒ³は、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀シアノアルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−又はアリール−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−（当該アリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ⁷により置換されている）、又はヘテロシクリル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−又はヘテロシクリル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−（当該ヘテロシクリル部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ⁷により置換されている）である）。
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ¹³に関する選択物は、対応する式（Ｉ）の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。Ｒ³に関する選択物は、Ｒ³が水素であることができないことを除いて、対応する式（Ｉ）の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。

一定の式（Ｉ）の化合物は新規であり、そしてそれ自体、本発明のさらなる態様を形成する。新規な化合物の一群は、次の式（Ｉａ）の化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドである：

（式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁴は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであるが、Ｒ¹及びＲ²が水素である場合には、Ｒ⁴は、４−ブロモ−２，６−ジフルオロ−フェニル、２−ブロモ−フェニル、２−クロロ−４−フルオロ−フェニル、２−クロロ−６−フルオロ−フェニル、４−クロロ−２−フルオロ−フェニル、４−クロロ−２−メチル−フェニル、２−クロロ−フェニル、５−クロロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、４−シアノ−２，６−ジフルオロ−フェニル、２，４−ジクロロ−フェニル、２，６−ジクロロ−フェニル、２，６−ジフルオロ−４−メトキシカルボニル−フェニル、２，６−ジフルオロ−４−メトキシ−フェニル、２，６−ジフルオロ−４−メチル−フェニル、２，３−ジフルオロ−フェニル、２，４−ジフルオロ−フェニル、２，５−ジフルオロ−フェニル、２，６−ジフルオロ−フェニル、２，４−ジメチル−フェニル、２，６−ジメチル−フェニル、６−フルオロ−２−メトキシ−フェニル、２−フルオロ−４−メチル−フェニル、６−フルオロ−２−メチル−フェニル、４−フルオロ−２−メチル−フェニル、２−フルオロ−フェニル、４−フルオロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、５−フルオロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、２，３，４，５，６−ペンタフルオロ−フェニル、２，３，５，６−テトラフルオロ−フェニル、２，３，４−トリフルオロ−フェニル、２，４，６−トリフルオロ−フェニル、２，５，６−トリフルオロ−フェニル又は２，４，６−トリメチル−フェニルではない）。
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｒ⁸及びＲ¹³に関する選択物は、対応する式（Ｉ）の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。これらの化合物のいくつかは、良好な除草活性を示す。さらに、これらの化合物を、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）及び式（Ｉｄ）の化合物を合成するための中間体として用いることができる。

新規な化合物の別の群は、次の式（Ｉａ）の化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドである：

（式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁴は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであるが、Ｒ¹及びＲ²が水素である場合には、Ｒ⁴は、２−ブロモ−４，６−ジフルオロ−フェニル、４−ブロモ−２，６−ジフルオロ−フェニル、２−ブロモ−６−フルオロ−フェニル、２−ブロモ−フェニル、２−クロロ−４，６−ジフルオロ−フェニル、２−クロロ−４−フルオロ−フェニル、２−クロロ−６−フルオロ−フェニル、４−クロロ−２−フルオロ−フェニル、６−クロロ−２−メチル−フェニル、４−クロロ−２−メチル−フェニル、２−クロロ−フェニル、６−クロロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、５−クロロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、４−シアノ−２，６−ジフルオロフェニル、２，４−ジクロロ−６−フルオロ−フェニル、２，６−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル、２，４−ジクロロ−フェニル、２，６−ジクロロ−フェニル、２，６−ジフルオロ−４−メトキシカルボニル−フェニル、４，６−ジフルオロ−２−メトキシ−フェニル、２，６−ジフルオロ−４−メトキシ−フェニル、４，６−ジフルオロ−２−メチル−フェニル、２，６−ジフルオロ−４−メチル−フェニル、２，３−ジフルオロ−フェニル、２，４−ジフルオロ−フェニル、２，５−ジフルオロ−フェニル、２，６−ジフルオロ−フェニル、４，６−ジフルオロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、２，６−ジメトキシ−フェニル、２，４−ジメチル−フェニル、２，６−ジメチル−フェニル、２，６−ジ（トリフルオロメチル）−フェニル、６−フルオロ−２−メトキシ−フェニル、２−フルオロ−４−メチル−フェニル、６−フルオロ−２−メチル−フェニル、４−フルオロ−２−メチル−フェニル、２−フルオロ−フェニル、６−フルオロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、４−フルオロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、５−フルオロ−２−トリフルオロメチル−フェニル、２−メトキシ−フェニル、２，３，４，５，６−ペンタクロロ−フェニル、２，３，４，５，６−ペンタフルオロ−フェニル、２，３，５，６−テトラフルオロ−フェニル、２，３，６−トリクロロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、２−トリフルオロメチル−フェニル、２，３，４−トリフルオロ−フェニル、２，４，６−トリフルオロ−フェニル、２，５，６−トリフルオロ−フェニル又は２，４，６−トリメチル−フェニルではない）。
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｒ⁸及びＲ¹³に関する選択物は、対応する式（Ｉ）の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。これらの化合物のいくつかは、良好な除草活性を示す。さらに、これらの化合物を、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）及び式（Ｉｄ）の化合物を合成するための中間体として用いることができる。

新規な化合物の別の群は、次の式（Ｉｂ）の化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドである：

（式中、
Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁴は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり；そして
Ｒ⁵は、Ｒ⁹−オキシ−、Ｒ¹⁰−カルボニルオキシ−、トリ−Ｒ¹¹−シリルオキシ−又はＲ¹²−スルホニルオキシ−である）。
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴に関する選択物は、対応する式（Ｉ）の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。Ｒ⁵に関する選択物は、Ｒ⁵がヒドロキシであることができないことを除いて、対応する式（Ｉ）の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。これらの化合物のいくつかは、良好な除草活性を示す。さらに、これらの化合物を、式（Ｉａ）、式（Ｉｃ）及び式（Ｉｄ）の化合物を合成するための中間体として用いることができる。

新規な化合物の別の群は、次の式（Ｉｃ）の化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドである：

（式中、
Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁴は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり；そして
Ｒ³は、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀シアノアルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−又はアリール−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−（当該アリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ⁷により置換されている）、又はヘテロシクリル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−又はヘテロシクリル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−（当該ヘテロシクリル部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ⁷により置換されている）であり；そしてＲ⁵は、Ｒ⁹−オキシ−、Ｒ¹⁰−カルボニルオキシ−、トリ−Ｒ¹¹−シリルオキシ−又はＲ¹²−スルホニルオキシ−である）。
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴に関する選択物は、対応する式（Ｉ）の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。Ｒ³に関する選択物は、Ｒ³が水素であることができないことを除いて、対応する式（Ｉ）の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。Ｒ⁵に関する選択物は、Ｒ⁵がヒドロキシであることができないことを除いて、対応する式（Ｉ）の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。これらの化合物の大部分は、優れた除草活性を示す。さらに、これらの化合物を、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）及び式（Ｉｄ）の化合物を合成するための中間体として用いることができる。

新規な化合物のさらなる群は、次の式（Ｉｄ）の化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドである：

（式中、
Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁴は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり；そして
Ｒ³は、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル，Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀シアノアルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−若しくはアリール−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−（当該アリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ⁷により置換されている）、又はヘテロシクリル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−若しくはヘテロシクリル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−（当該ヘテロシクリル部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ⁷により置換されている）である）。
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ¹³に関する選択物は、対応する式（Ｉ）の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。Ｒ³に関する選択物は、Ｒ³が水素であることができないことを除いて、対応する式（Ｉ）の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。これらの化合物の大部分は、優れた除草活性を示す。さらに、これらの化合物を、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）及び式（Ｉｃ）の化合物を合成するための中間体として用いることができる。

一定の中間体は新規であり、そしてそれ自体、本発明のさらなる態様を形成する。
新規な中間体の一群は、次の式（５）の化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドである：

（式中、
Ｒ¹及びＲ²は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり；そして
Ｒ¹⁷は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルである）。
Ｒ¹及びＲ²に関する選択物は、対応する式（Ｉ）の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。Ｒ¹⁷は、好ましくはＣ₁〜Ｃ₄アルキル、さらに好ましくはメチル又はエチル、最も好ましくはメチルである。

新規な中間体の別の群は、式（６）の化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドである：

（式中、Ｒ¹及びＲ²は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りである）。
Ｒ¹及びＲ²に関する選択物は、対応する式（Ｉ）の化合物の置換基に関して列挙される選択物と同一である。

下記表１〜表２８における化合物は、本発明の化合物を具体的に説明する。

［表１］
表１は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ¹及びＲ²が、両方とも水素であり、Ｒ⁴が、２−クロロ−３，６−ジフルオロ−フェニルであり、そしてＲ³及びＲ⁵が、表１に列挙される値を有する。

［表２］
表２は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ¹及びＲ²が、両方とも水素であり、Ｒ⁴が、２−クロロ−４−フルオロ−フェニルであり、そしてＲ³及びＲ⁵が、表１に列挙される値を有する。
［表３］
表３は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ¹及びＲ²が、両方とも水素であり、Ｒ⁴が、２−クロロ−フェニルであり、そしてＲ³及びＲ⁵が、表１に列挙される値を有する。

［表４］
表４は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ¹及びＲ²が、両方とも水素であり、Ｒ⁴が、３，５−ジクロロ−２−メトキシ−フェニルであり、そしてＲ³及びＲ⁵が、表１に列挙される値を有する。
［表５］
表５は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ¹及びＲ²が、両方とも水素であり、Ｒ⁴が、２，３−ジクロロ−フェニルであり、そしてＲ³及びＲ⁵が、表１に列挙される値を有する。

［表６］
表６は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ¹及びＲ²が、両方とも水素であり、Ｒ⁴が、２，４−ジクロロ−フェニルであり、そしてＲ³及びＲ⁵が、表１に列挙される値を有する。
［表７］
表７は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ¹及びＲ²が、両方とも水素であり、Ｒ⁴が、２，５−ジクロロ−フェニルであり、そしてＲ³及びＲ⁵が、表１に列挙される値を有する。

［表８］
表８は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ¹及びＲ²が、両方とも水素であり、Ｒ⁴が、２，６−ジクロロ−フェニルであり、そしてＲ³及びＲ⁵が、表１に列挙される値を有する。
［表９］
表９は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ¹及びＲ²が、両方とも水素であり、Ｒ⁴が、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェニルであり、そしてＲ³及びＲ⁵が、表１に列挙される値を有する。

［表１０］
表１０は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ¹及びＲ²が、両方とも水素であり、Ｒ⁴が、２，６−ジエチル−４−メチル−フェニルであり、そしてＲ³及びＲ⁵が、表１に列挙される値を有する。
［表１１］
表１１は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ¹及びＲ²が、両方とも水素であり、Ｒ⁴が、２−フルオロ−フェニルであり、そしてＲ³及びＲが、表１に列挙される値を有する。

［表１２］
表１２は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ¹及びＲ²が、両方とも水素であり、Ｒ⁴が、２−メトキシ−フェニルであり、そしてＲ³及びＲ⁵が、表１に列挙される値を有する。
［表１３］
表１３は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ¹及びＲ²が、両方とも水素であり、Ｒ⁴が、２−メチル−フェニルであり、そしてＲ³及びＲ⁵が、表１に列挙される値を有する。

［表１４］
表１４は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ¹及びＲ²が、両方とも水素であり、Ｒ⁴が、２−トリフルオロメトキシ−フェニルであり、そしてＲ³及びＲ⁵が、表１に列挙される値を有する。
［表１５］
表１５は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ¹及びＲ²が、両方とも水素であり、Ｒ⁴が、２−トリフルオロメチル−フェニルであり、そしてＲ³及びＲ⁵が、表１に列挙される値を有する。

［表１６］
表１６は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ¹及びＲ²が、両方とも水素であり、Ｒ⁴が、３−ブロモ−２−クロロ−６−フルオロ−フェニであり、そしてＲ³及びＲ⁵が、表１に列挙される値を有する。
［表１７］
表１７は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ¹及びＲ²が、両方とも水素であり、Ｒ⁴が、２，３−ジクロロ−６−フルオロ−フェニルであり、そしてＲ³及びＲ⁵が、表１に列挙される値を有する。

［表１８］
表１８は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ¹及びＲ²が、両方とも水素であり、Ｒ⁴が、２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−フェニルであり、そしてＲ³及びＲ⁵が、表１に列挙される値を有する。
［表１９］
表１９は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ¹及びＲ²が、両方とも水素であり、Ｒ⁴が、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニルであり、そしてＲ³及びＲ⁵が、表１に列挙される値を有する。

［表２０］
表２０は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ¹及びＲ²が、両方とも水素であり、Ｒ⁴が、６−クロロ−２−トリフルオロメチル−フェニルであり、そしてＲ³及びＲ⁵が、表１に列挙される値を有する。
［表２１］
表２１は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ¹及びＲ²が、両方とも水素であり、Ｒ⁴が、２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニルであり、そしてＲ³及びＲ⁵が、表１に列挙される値を有する。

［表２２］
表２２は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ¹及びＲ²が、両方とも水素であり、Ｒ⁴が、２−クロロ−５−フルオロ−フェニルであり、そしてＲ³及びＲ⁵が、表１に列挙される値を有する。
［表２３］
表２３は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ¹及びＲ²が、両方とも水素であり、Ｒ⁴が、２，４−ジクロロ−５−フルオロ−フェニルであり、そしてＲ³及びＲ⁵が、表１に列挙される値を有する。

［表２４］
表２４は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ¹及びＲ²が、両方とも水素であり、Ｒ⁴が、２−メトキシ−５−トリフルオロメトキシ−フェニルであり、そしてＲ³及びＲ⁵が、表１に列挙される値を有する。
［表２５］
表２５は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ¹及びＲ²が、両方とも水素であり、Ｒ⁴が、２，３−ジメトキシ−フェニルであり、そしてＲ³及びＲ⁵が、表１に列挙される値を有する。

［表２６］
表２６は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ¹及びＲ²が、両方とも水素であり、Ｒ⁴が、２−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニルであり、そしてＲ³及びＲ⁵が、表１に列挙される値を有する。
［表２７］
表２７は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ¹及びＲ²が、両方とも水素であり、Ｒ⁴が、２−クロロ−６−フルオロ−５−メチル−フェニルであり、そしてＲ³及びＲ⁵が、表１に列挙される値を有する。

［表２８］
表２８は、式（Ｉ）の化合物１４０個を提供し、そこでは、Ｒ¹及びＲ²が、両方とも水素であり、Ｒ⁴が、２，４，６−トリメチル−フェニルであり、そしてＲ³及びＲ⁵が、表１に列挙される値を有する。

本発明の化合物を、種々の方法、例えば、スキーム１〜スキーム１２に記載される方法により製造することができる。

１）式（４）の化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁴は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＲ¹⁶は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルである）は、スキーム１に示すように、式（２）のアミノ−ピラジンエステル（式中、Ｒ¹及びＲ²は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＲ¹⁶は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルである）を、式（３）の酸誘導体（式中、Ｒ⁴は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＸは、ハロゲン又はヒドロキシである）と反応させることにより製造されうる。例えば、式（３）が、酸塩化物（すなわち、Ｘが塩素である）である場合には、反応は、所望によりマイクロ波加熱を用いて、好適な溶媒、例えば、アセトニトリル又はジクロロメタン内で、塩基、例えば、トリエチルアミン又はピリジンの存在下で好都合に実施されうる。あるいは、式（３）がカルボン酸（すなわち、Ｘがヒドロキシである）である場合には、反応は、アミドカップリング法（例えば、好適な溶媒、例えば、ジクロロメタン内で、塩基、例えば、トリエチルアミンの存在下で、カップリング剤、例えば、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィン酸クロリドと反応させる）を用いて、又はＴｅｔｒａｈｙｄｒｏｎ（２００５），６１（４６），１０８２７−１０８５２に概観される他のアミドカップリング法を用いて好都合に実施されうる。

２）式（Ｉａ）の化合物、すなわち、Ｒ³が水素であり、そしてＲ⁵がヒドロキシである式（Ｉ）の化合物は、所望によりマイクロ波加熱を用いて、好適な溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド内で、塩基、例えば、炭酸カリウムを用いるか、又は好適な溶媒、例えば、テトラヒドロフラン中で、リチウムヘキサメチル−ジシラジド（ｄｉｓｉｌａｚｉｄｅ）を用いて、１）に記載の式（４）の化合物を処理することにより調製されうる。

３）式（Ｉｊ）の化合物、すなわち、Ｒ³が水素であり、そしてＲ⁵が−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹⁰である式（Ｉ）の化合物は、所望により好適な溶媒、例えば、ジクロロメタン内で、所望により塩基、例えば、トリエチルアミンの存在下で、式Ｒ¹⁰ＣＯＣｌの酸塩化物又は式（Ｒ¹⁰ＣＯ）₂Ｏの酸塩化物（式中、Ｒ¹⁰は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りである）と、２）に記載の式（Ｉａ）の化合物を反応させることにより調製することができる。

４）式（Ｉｆ）の化合物、すなわち、Ｒ³が、水素以外の式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＲ⁵が−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹⁰である式（Ｉ）の化合物は、スキーム２に示すように、３）に記載の式（Ｉｊ）の化合物から、所望によりマイクロ波加熱を用いて、好適な溶媒、例えば、アセトニトリル又はジメチルホルムアミド内で、塩基、例えば、炭酸カリウムの存在下で、式Ｒ³ＬＧの化合物（式中、Ｒ³は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＬＧは、離脱基、例えば、ハライド、例えば、ブロミド又はヨージド、又はトシレート、メシレート又は膨張させるである）と反応させることにより調製されうる。

５）式（Ｉｄ）の化合物、すなわち、Ｒ³が水素以外の式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＲ⁵がヒドロキシである式（Ｉ）の化合物は、好適な溶媒、例えば、水性メタノール内で、４）に記載の式（Ｉｆ）の化合物を、塩基、例えば、水酸化ナトリウム又は炭酸カリウムを用いて処理することにより調製されうる。

６）式（Ｉｅ）の化合物、すなわち、Ｒ³が水素以外の式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＲ⁵が−Ｏ−Ｒ⁹である式（Ｉ）の化合物は、５）に記載の式（Ｉｄ）の化合物から、好適な溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド内で、塩基、例えば、炭酸カリウムの存在下で、式Ｒ⁹ＬＧの化合物（式中、Ｒ⁹は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＬＧは、離脱基、例えば、ハライド、例えば、ブロミド又はヨージド、又はトシレート、メシレート又はトリフラートである）と反応させることにより調製されうる。

７）Ｒ³及びＲ⁹が同一である場合、例えば、両者が単にアルキル基である場合には、６）に記載の式（Ｉｅ）の化合物はまた、スキーム３に示すように、２）に記載の式（Ｉａ）の化合物を、少なくとも２当量の４）に記載の式Ｒ³ＬＧの化合物と、好適な溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド内で、塩基、例えば、炭酸カリウムの存在下で反応させることにより生成させることができる。

８）に記載の式（Ｉｆ）の化合物は、スキーム４に示すように、１）に記載の式（４）の化合物から、短縮された経路において、所望によりマイクロ波加熱を用い、好適な溶媒、例えば、テトラヒドロフラン内で、塩基、例えば、ナトリウム又はカリウムヘキサメチルジシラジドの存在下で、４）に記載の式Ｒ³ＬＧの化合物と反応させ、続いて、同一反応ポット内で、所望により、塩基、例えば、トリエチルアミンの存在下で、３）に記載の式Ｒ¹⁰ＣＯＣｌの酸塩化物又は式（Ｒ¹⁰ＣＯ）₂Ｏの酸無水物と反応させることによりさらに調製されうる。

９）あるいは、４）に記載の式（Ｉｆ）の化合物を、５）に記載の式（Ｉｄ）の化合物から、所望により、塩基、例えば、トリエチルアミンの存在下で、３）に記載の式Ｒ¹⁰ＣＯＣｌの酸塩化物又は式（Ｒ¹⁰ＣＯ）₂Ｏの酸無水物と反応させることにより製造されうる。

１０）上記５）に記載の式（Ｉｄ）の化合物は、所望によりマイクロ波加熱を用い、１）に記載の式（４）の化合物を、好適な溶媒、例えば、テトラヒドロフラン内で、塩基、例えば、カリウムヘキサメチルジシラジドの存在下で、４）に記載の式Ｒ³ＬＧの化合物と反応させることにより製造されうる（方法１）。

１１）上記５）に記載の式（Ｉｄ）の化合物はまた、２）に記載の式（Ｉａ）の化合物から、所望によりマイクロ波加熱を用い、好適な溶媒、例えば、テトラヒドロフラン内で、塩基、例えば、カリウムヘキサメチルジシラジドの存在下で、４）に記載の式Ｒ³ＬＧの化合物と反応させることにより製造されうる（方法２）。式（Ｉａ）の化合物の合成を、２）の下で記載する。

１２）式（Ｉｇ）のシリル化合物、すなわち、Ｒ³が、水素以外の式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり且つＲ⁵が−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ¹¹）₃である式（Ｉ）の化合物は、スキーム５に示すように、５）に記載の式（Ｉｄ）の化合物から、塩基、例えば、トリエチルアミンの存在下で、好適な溶媒、例えば、テトラヒドロフラン又はアセトニトリル内で、式（Ｒ¹¹）₃ＳｉＣｌのトリアルキルシリルクロリドと反応させることにより製造されうる。

１３）式（Ｉｋ）のスルホニル化合物、すなわち、Ｒ³が水素であり、そしてＲ⁵が−Ｏ−ＳＯ₂−Ｒ¹²である式（Ｉ）の化合物は、スキーム６に示すように、２）に記載の式（Ｉａ）の化合物から、好適な溶媒、例えば、テトラヒドロフラン又はジクロロメタン内で、塩基、例えば、トリエチルアミンの存在下で、式Ｒ¹²ＳＯ₂Ｃｌの化合物（式中、Ｒ¹²は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りである）と反応させることにより製造されうる。

１４）式（Ｉｈ）のスルホニル化合物、すなわち、Ｒ³が水素以外の式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＲ⁵が−Ｏ−ＳＯ₂−Ｒ¹²である式（Ｉ）の化合物は、１３）に記載の式（Ｉｋ）の化合物を、所望によりマイクロ波加熱を用い、好適な溶媒、例えば、テトラヒドロフラン内で、塩基、例えば、ナトリウム又はカリウムヘキサメチルジシラジドの存在下で、４）に記載の式Ｒ³ＬＧの化合物と反応させることにより調製されうる。

１５）あるいは、１４）に記載の式（Ｉｈ）の化合物は、５）に記載の式（Ｉｄ）の化合物を、好適な溶媒、例えば、テトラヒドロフラン又はジクロロメタン内で、塩基、例えば、トリエチルアミンの存在下で、１３）に記載の式Ｒ₁₂ＳＯ₂Ｃｌの化合物と反応させることにより調製されうる。

１６）式（Ｉｍ）のＮ−オキシド、すなわち、５位の窒素が酸化され、Ｒ³が水素以外の式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＲ⁵が−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹⁰である式（Ｉ）の化合物と、式（Ｉｎ）のＮ−オキシド、すなわち、５位の窒素が酸化され、Ｒ³が水素以外の式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＲ⁵がヒドロキシである式（Ｉ）の化合物との混合物が、４）に記載の式（Ｉｆ）の化合物を、スキーム７に示すように、好適な溶媒、例えば、ジクロロメタン内で、ウレアペレット上で、過酸、例えば、例えば、トリフルオロ無水酢酸及び過酸化水素によりｉｎ ｓｉｔｕで発生した過トリフルオロ酢酸と反応させることにより製造されうる。

１７）Ｒ¹及びＲ²が、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＲ¹⁷がＣ₁〜Ｃ₆アルキルである式（５）の化合物が、スキーム８に示されるように、１）の下で規定される式（２）のアミノピラジンエステルを、２５℃〜還流（還流が好ましい）の温度において、好適な溶媒、例えば、メタノール内で、塩基、例えば、ナトリウムメトキシドの存在下で、式ＣＨ₂（ＣＯ₂Ｒ¹⁷）₂のジアルキルマロネート（式中、Ｒ¹⁷がＣ₁〜Ｃ₆アルキルである）と反応させることにより製造されうる。

１８）式（６）の化合物（式中、Ｒ¹及びＲ²は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りである）は、所望によりマイクロ波反応器内で、好適な溶媒、例えば、エタノール内で、１７）に記載の式（５）の化合物を、強水性酸、例えば濃塩酸を用いて処理することにより、あるいは希釈された水性酸、例えば水性塩酸を用いて処理することによる加水分解及び脱カルボキシル化により製造されうる。

１９）式（８）の化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁸は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りである）は、好適な溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドン内で、塩基、例えば、４−ジメチルアミノピリジンの存在下で、１８）に記載の式（６）の化合物を、式（７）の鉛化合物（式中、Ｒ⁸は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りである）と反応させることにより製造されうる。鉛化合物（７）は、文献において公知であり、そしてＪ．Ｔ．Ｐｉｎｈｅｙ，Ｂ．Ａ．Ｒｏｗｅ，Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，１９７９，３２，１５６１−６；Ｊ．Ｍｏｒｇａｎ，Ｊ．Ｔ．Ｐｉｎｈｅｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１；１９９０，３，７１５−２０）の方法により製造することができる。

２０）式（１２）のニトロ化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁸及びＲ¹⁰は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りである）は、式（１１）の化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁸及びＲ¹⁰は、スキーム９に示すとおり、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りである）を、ニトロ化混合物、例えば、発煙硝酸及び濃硫酸を用いてニトロ化させることにより製造されうる。

２１）式（１３）のアミノ化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁸及びＲ¹⁰は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りである）は、一般的な還元条件、例えば、水性塩酸内の鉄粉（ｉｒｏｎ ｆｉｌｉｎｇｓ）を用いて、２０）に記載の式（１２）の化合物を還元することにより製造されうる。

２２）式（１４）のアシル化化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁸及びＲ¹⁰は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＲ¹⁷は、１７）に規定される通りである）は、２１）に記載の式（１３）の化合物のアシル化により、例えば、好適な溶媒、例えば、ジクロロメタン内で、塩基、例えば、トリエチルアミンの存在下で、式Ｒ¹⁷ＣＯＣｌの酸塩化物又は（Ｒ¹⁷ＣＯ）₂Ｏの酸無水物（式中、Ｒ¹⁷は、２１）に規定される通りである）と反応させることにより調製されうる。

２３）式（１５）のアルキル化化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁸及びＲ¹⁰は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＲ¹⁴はＣ₁〜Ｃ₆アルキルである）は、２１）に記載の式（１３）の化合物のアルキル化により、例えば、好適な溶媒、例えば、エタノール又はトルエン内で、所望により、塩基、例えば、炭酸カリウムの存在下で、式Ｒ¹⁴ＬＧの化合物、（式中、Ｒ¹⁴はＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり、そしてＬＧは離脱基、例えば、ブロミド又はメシレートである）と反応させることにより製造されうる。

２４）式（１６）の化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁸及びＲ¹⁰は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＲ¹⁹は、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、ハロ、又はヒドロキシである）は、ジアゾ化により、例えば、好適な溶媒、例えば、アセトニトリル内で、銅塩、例えば、シアン化第一銅の存在下で、好適な求核試薬、例えば、カリウムシアニドの存在下で、アルキルニトリットと反応させることにより、２１）に記載の式（１３）の化合物の反応により製造されうる。

２５）式（１８）のハロアルキル化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁸及びＲ¹⁰は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、Ｘはハロゲンであり、そしてｎ＋ｍ＝３である）は、スキーム１０に示すように、還流下で、所望により、光源、例えば、５００ワットのタングステンハロゲンランプの存在下で、好適な溶媒、例えば、四塩化炭素内で、ラジカル開始剤、例えば、過酸化ベンゾイルの存在下で、光又は次の式：

のＮ−ハロスクシンイミドの存在下で、式（１７）の化合物を、ハロゲン化剤、例えば、式Ｘ₂のハロゲン（式中、Ｘは、塩素又は臭素である）と反応させることにより製造されうる。

２６）式（１９）の化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁸及びＲ¹⁰は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＲ²⁰は、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈チオアルコキシ、所望により置換されているフェノキシ、所望により置換されているチオフェノキシ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−アミノ又はジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノである）は、２５）に記載の式（１８）の化合物（式中、ｎ＝２及びｍ＝１である）を、好適な溶媒、例えば、エタノール又はジメチルホルムアミド内で、塩基、例えば、炭酸カリウム又は水素化ナトリウムの存在下で、式Ｒ²⁰Ｈの化合物（式中、Ｒ²⁰は、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈チオアルコキシ、所望により置換されているフェノキシ、所望により置換されているチオフェノキシ、モノ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミン又はジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミンである）と反応させるか、又は好適な溶媒、例えば、エタノール又はジメチルホルムアミド内で、式Ｒ²⁰Ｍの化合物（式中、Ｒ²⁰はシアノであり、そしてＭは金属、例えば、ナトリウムシアニドであるか、又はＲ²⁰はヒドロキシであり、そしてＭは金属、例えば、水酸化ナトリウムである）と反応させることにより製造されうる。

２７）式（２０）の化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁸及びＲ¹⁰は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りである）は、酸、例えば、水性硫酸を用いた加水分解により、２５）に記載の式（１８）の化合物（式中、ｎ＝１及びｍ＝２である）から、又は塩基、例えば、炭酸カリウムの存在下で、ジメチル−スルホキシドと反応させることにより、式（２０）の化合物（式中、ｎ＝２及びｍ＝１である）から製造されうる。

２８）式（２１）の化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁸及びＲ¹⁰は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＲ¹⁷は、１７）に記載される）は、所望により銀塩、例えば、硝酸銀の存在下で、式Ｒ¹⁷ＯＨのアルコール（式中、Ｒ¹⁷は、１７）に記載される）を用いて加水分解することにより、２５）に記載の式（１８）の化合物（式中、ｎ＝０及びｍ＝３である）から製造されうる。

２９）アリール酢酸が市販されていないケースでは、それらを製造する必要がある。典型的な合成を、スキーム１１に示す。式（２３）のベンジルハライド（式中、Ｒ⁸は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＸはハロゲンである）が、還流下で、所望により、光源、例えば、５００ワットのタングステンハロゲンランプの存在下で、好適な溶媒、例えば、四塩化炭素内で、ラジカル開始剤、例えば、過酸化ベンゾイルの存在下で、光又は次の式：

のＮ−ハロスクシンイミドの存在下で、式（２２）の置換されたトルエン（式中、Ｒ⁸は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りである）から製造されうる。

３０）式（２４）のベンジルシアニド（式中、Ｒ⁸は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りである）は、還流下で、好適な溶媒、例えば、エタノール内で、２９）に記載の式（２３）の化合物を、金属シアニド、例えば、カリウムシアニドと反応させることにより製造されうる。

３１）式（２５）のフェニル酢酸（式中、Ｒ⁸は、式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りである）は、還流下で、水性酸又はアルカリ（好ましくは水性酸、例えば、水性硫酸）を用いた加水分解により、３０）に記載の式（２４）の化合物の反応から製造されうる。

本発明に従う式（Ｉ）の化合物は、合成で得られたものとして、未変性において、除草剤として用いられうるが、式（Ｉ）の化合物は、処方アジュバント、例えば、キャリア、溶媒及び界面活性物質を用いて、種々の手段において、除草組成物に処方されるのが一般的である。処方物は、種々の物理的形態、例えば、散布剤、ゲル、水和剤、水分散性粒剤、水分散性錠剤、発泡性ペレット剤、乳剤、微乳剤（ｍｉｃｒｏｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、水中油型乳剤、オイル−フロアブル製剤、水性分散剤、油性分散剤、ＳＥ剤（ｓｕｓｐｏ−ｅｍｕｌｓｉｏｎ）、カプセル懸濁剤、乳化性粒剤、可溶性液体、水溶性濃縮物（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）（キャリアとして水又は水混和性有機溶媒を伴う）、含浸されたポリマーフィルム、又は、例えば、Ｍａｎｕａｌ ｏｎ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｐｌａｎｔ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，１９９９から公知の形態にあることができる。上記処方物は、直接、又は使用前に希釈するかのどちらかで用いることができる。希釈物を、例えば、水、液体肥料、微量元素、生物有機体、オイル又は溶媒を用いて製造することができる。

上記処方物は、例えば、微粉固体、粒剤、液剤、分散液又はエマルションの状態の組成物を得るために、有効成分を処方アジュバントと混合することにより調製されうる。上記有効成分はまた、他のアジュバント、例えば、微粉固体、鉱物油、野菜又は動物起源の油、野菜又は動物起源の変性油、有機溶媒、水、界面活性物質あるいはそれらの組み合わせと共に処方されうる。上記有効成分はまた、ポリマーから成る微細マイクロカプセル剤に含まれうる。マイクロカプセル剤は、上記有効成分を、多孔質のキャリア内に含む。

これにより、上記有効成分が、調節された量において、環境中に放出されうる（例えば、緩効性）。マイクロカプセル剤は、０．１〜５００μｍの直径を有するのが通常である。それらは、カプセル剤重量の約２５〜９５重量％の量で有効成分を含む。上記有効成分は、モノリシックな固体の形態、固体又は液体分散液中の微粒子の形態、あるいは好適な溶液の形態にあることができる。封入膜には、例えば、天然又は合成ゴム、セルロース、スチレン／ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタン又は化学的変性ポリマー及びスターチザンセート、あるいはこれに関して当業者に公知の他のポリマーが含まれる。あるいは、上記有効成分が、塩基物質の固体マトリックス内の微粒子の形態で含まれるが、マイクロカプセル剤は、それら自体を封入していない微細マイクロカプセル剤を形成させることができる。

本発明に従う組成物を調製するために好適な処方アジュバントは、それ自体公知である。液状キャリアとして、下記を用いることができる：水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物性油脂、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、アミルアセテート、２−ブタノン、ブチレンカーボネート、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール（ｄｉｐｒｏｘｉｔｏｌ）、アルキルピロリドン、エチルアセテート、２−エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、α−ピネン、ｄ−リモネン、エチルラクテート、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、グリセロールアセテート、グリセロールジアセテート、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、イソアミルアセテート、イソボルニルアセテート、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、イソプロピルミリステート、乳酸、ラウリルアミン、酸化メシチル、メトキシ−プロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルラウレート、メチルオクタノエート、メチルオレエート、メチレンクロリド、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、オクタ−デカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ４００）、プロピオン酸、プロピルラクテート、プロピレンカーボネート、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、トリエチルホスフェート、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱物油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、エチルアセテート、アミルアセテート、ブチルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、及び高分子量のアルコール、例えば、アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等。水は、濃縮物を希釈するために選択されるキャリアであるのが一般的である。好適な固体のキャリアは、例えば、タルク、二酸化チタン、パイロフィライト粘土、シリカ、アタパルガイト粘土、珪藻土、石灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻、コムギ穀粉、大豆穀粉、軽石、木材穀粉、粉砕されたウォールナッツシェル、リグニン、並びに、例えば、ＣＦＲ １８０．１００１．（ｃ）＆（ｄ）に記載されるような同様の物質である。

複数の界面活性物質を、固体及び液体の両方に、特に、使用前にキャリアで希釈されうる処方物に用いることが有利である場合がある。界面活性物質は、アニオン性、カチオン性、非イオン性又は高分子量であることができ、そしてそれらは、乳化剤、湿潤剤又は懸濁化剤として、又は他の目的のために用いられうる。典型的な界面活性物質には、例えば、アルキルスルフェートの塩、例えば、ジエタノールアンモニウムラウリルスルフェート；アルキルアリールスルホネートの塩、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム；アルキルフェノール／アルキレンオキシド付加生成物、例えば、ノニルフェノールエトキシレート；アルコール／アルキレンオキシド付加生成物、例えば、トリデシルアルコールエトキシレート；石けん、例えば、ステアリン酸ナトリウム；アルキルナフタレンスルホネートの塩、例えば、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム；スルホスクシネート塩のジアルキルエステル、例えば、ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウム；ソルビトールエステル、例えば、ソルビトールオレエート；第４級アミン、例えば、ラウリルトリメチル塩化アンモニウム、脂肪酸のポリエチレングリコールエステル、例えば、ポリエチレングリコールステアレート；エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロックコポリマー；及びモノ−及びジ−アルキルホスフェートエステルの塩；並びに、例えば、「ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ」ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ，１９８１に記載されるさらなる物質が含まれる。

農薬処方物において通常用いられうるさらなるアジュバントには、結晶化抑制剤、粘度調整剤、懸濁化剤、染料、酸化防止剤、起泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和又はｐＨ−変性物質及び緩衝剤、腐食防止剤、芳香剤、湿潤剤、吸収（ｔａｋｅ−ｕｐ）強化剤、微量元素、可塑剤、流動促進剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍液、殺微生物剤、及び液状及び固形肥料が含まれる。

本発明に従う組成物は、野菜又は動物起源のオイル、鉱物油、上記オイルのアルキルエステル又は上記オイルの混合物及びオイル誘導体を含む添加剤をさらに含むことができる。本発明の組成物におけるオイル添加剤の量は、噴霧混合物に基づいて、０．０１〜１０％であるのが一般的である。例えば、上記噴霧混合物が調製された後、上記オイル添加剤を、所望の濃度において噴霧層に添加することができる。好ましいオイル添加剤には、鉱物油又は野菜起源のオイル、例えば、菜種油、オリーブ油又はヒマワリ油、乳化された植物性油脂、例えば、ＡＭＩＧＯ（商標）（Ｒｈｏｎｅ−Ｐｏｕｌｅｎｃ Ｃａｎａｄａ Ｉｎｃ．）、野菜起源のオイルのアルキルエステル、例えば、メチル誘導体、又は動物起源のオイル、例えば、魚油又は牛肉獣脂が含まれる。

好ましい添加剤には、例えば、活性成分として、基本的に８０重量％の魚油のアルキルエステル及び１５重量％のメチル化菜種油、並びに５重量％の慣用の乳化剤及びｐＨ調整剤が含まれる。特に好ましいオイル添加剤には、Ｃ₈〜Ｃ₂₂脂肪酸のアルキルエステル、特にＣ₁₂〜Ｃ₁₈脂肪酸のメチル誘導体、例えば、ラウリン酸、パルミチン酸及びオレイン酸のメチルエステルが含まれ、重要である。それらのエステルは、メチルラウレート（ＣＡＳ−１１１−８２−０）、メチルパルミテート（ＣＡＳ−１１２−３９−０）及びメチルオレエート（ＣＡＳ−１１２−６２−９）として公知である。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体は、Ｅｍｅｒｙ（商標）２２３０及び２２３１（Ｃｏｇｎｉｓ ＧｍｂＨ）である。それら及び他のオイル誘導体はまた、Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｉｌｌｉｎｏｉｓ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０００から公知である。

上記オイル添加剤の適用及び作用を、界面活性物質、例えば、非イオン性、アニオン性又はカチオン性界面活性剤と組み合わせることにより、さらに改良することができる。好適なアニオン性、非イオン性及びカチオン性界面活性剤の例は、国際公開第９７／３４４８５号パンフレットの７及び８ページに列挙されている。好ましい界面活性物質は、ドデシルベンジルスルホネート種のアニオン性界面活性剤、特にそれらのカルシウム塩、及び脂肪アルコールエトキシレート種の非イオン性界面活性剤である。特別の選択物は、５〜４０のエトキシ化度を有するエトキシ化Ｃ₁₂〜Ｃ₂₂脂肪アルコールに与えられる。市販の界面活性剤の例は、Ｇｅｎａｐｏｌタイプ（Ｃｌａｒｉａｎｔ ＡＧ）である。また、好ましいのは、シリコーン界面活性剤、特に、Ｓｉｌｗｅｔ Ｌ−７７（商標）として市販されているポリアルキル−オキシド−変性ヘプタメチルトリロキサン（ｔｒｉｌｏｘａｎｅ）、及びパーフルオロ化界面活性剤である。添加剤総量に関連して、上記界面活性物質の濃度は、一般的に、１〜３０重量％である。オイル又は鉱物油又はそれらの誘導体と界面活性剤との混合物から成るオイル添加剤の例は、Ｅｄｅｎｏｒ ＭＥ ＳＵ（商標）、Ｔｕｒｂｏｃｈａｒｇｅ（商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ ＡＧ，ＣＨ）又はＡｃｔｉｐｒｏｎＣ（ＢＰ Ｏｉｌ ＵＫ Ｌｉｍｉｔｅｄ，ＧＢ）である。

必要に応じて、上記界面活性物質は、単独で、処方物内で用いられること、すなわち、オイル添加剤なしで用いられることがまた可能である。
さらに、上記オイル添加剤／界面活性剤混合物に有機溶媒を添加することは、作用をさらに強化することに貢献する場合がある。好適な溶媒は、例えば、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（商標）（ＥＳＳＯ）又はＡｒｏｍａｔｉｃ Ｓｏｌｖｅｎｔ（商標）（Ｅｘｘｏｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）である。上記溶媒の濃度は、総重量の１０〜８０重量％であることができる。溶媒との混和材料内に存在するオイル添加剤は、例えば、米国特許第４，８３４，９０８号明細書に記載されている。その中に開示されている市販のオイル添加剤は、名称ＭＥＲＧＥ（商標）（ＢＡＳＦ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）により知られている。本発明に従って好ましいさらなるオイル添加剤は、ＳＣＯＲＥ（商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃａｎａｄａ）である。

上記列挙のオイル添加剤に加えて、本発明に従う組成物の作用を強化するために、アルキルピロリドン（例えば、Ａｇｒｉｍａｘ（商標））の処方物を、上記噴霧混合物に添加することがまたできる。合成ラティス（ｌａｔｔｉｃｅ）、例えば、ポリアクリルアミド、ポリビニル化合物又はポリ−１−ｐ−メンテン（例えば、Ｂｏｎｄ（商標）、Ｃｏｕｒｉｅｒ（商標）又はＥｍｅｒａｌｄ（商標））の処方物をまた、用いることができる。プロピオン酸を含む溶液、例えばＥｕｒｏｇｋｅｍ Ｐｅｎ−ｅ−ｔｒａｔｅ（商標）を、作用強化剤として、上記噴霧化合物に添加することがまたできる。

上記除草組成物は、一般的に、式（Ｉ）の化合物を０．１〜９９重量％、特に０．１〜９５重量％と、処方アジュバント（好ましくは、０〜２５重量％の界面活性物質を含む）１〜９９．９重量％とを含む。一方、市販の製品は、濃縮物として処方されることが好ましく、エンドユーザーが、希釈物を用いるのが一般的である。

式（Ｉ）の化合物の適用の割合は、広い範囲内で変わることができ、そして下記によって変わることができる；土壌の性質、適用の方法（発芽前又は発芽後；種子粉衣；まき溝への適用；不耕起栽培適用等）、作物、調節すべき草又は雑草、卓越（ｐｒｅｖａｉｌｉｎｇ）気候条件、及び適用の方法により支配される他の因子、適用の期間及びターゲット作物。本発明に従う式（Ｉ）の化合物は、１０〜２０００ｇ／ｈａ、特に５０〜１０００ｇ／ｈａの比率で適用されるのが一般的である。

好ましい処方物は、特に次の組成を有する（％＝重量％）。
［乳剤］
有効成分：１〜９５％、好ましくは６０〜９０％
表面活性剤：１〜３０％、好ましくは５〜２０％
液状キャリア：１〜８０％、好ましくは１〜３５％

［粉剤］
有効成分：０．１〜１０％、好ましくは０．１〜５％
固形キャリア：９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％
［ゾル剤］
有効成分：５〜７５％、好ましくは１０〜５０％
水：９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
表面活性剤：１〜４０％、好ましくは２〜３０％

［水和剤］
有効成分：０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
表面活性剤：０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固形キャリア：５〜９５％、好ましくは１５〜９０％
［粒剤］
有効成分：０．１〜３０％、好ましくは０．１〜１５％
固形キャリア：９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％

次の例は、本発明を具体的に説明するが、本発明を制限するものではない。
式（Ｉ）の除草剤に関する処方例（％＝重量％）

所望の濃度のエマルションを、上記乳剤を水で希釈することにより得ることができる。

上記液剤は、マイクロドロップの形態で用いるために好適である。

上記有効成分を、上記アジュバントと完全に混合し、そして当該混合物を、好適なミル内で完全に粉砕し、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を与えることができる水和剤を提供する。

上記有効成分を、メチレンクロリド内に溶解させ、そしてスプレーにより上記キャリアに適用し、次いで、溶媒を減圧下で蒸発させる。

微粉砕した有効成分を、ミキサー内で、ポリエチレングリコールで湿潤させた上記キャリアに均一に適用した。非粉末状コート化粒剤（ｎｏｎ−ｄｕｓｔｙ ｃｏａｔｅｄ ｇｒａｎｕｌｅ）が、この様式で得られる。

上記有効成分を、上記アジュバントと混合し、そして粉砕し、そして混合物を水で湿潤させた。上記混合物を押出し、次いで空気流内で乾燥させた。

すぐ使用できる粉剤が、上記有効成分を上記キャリアと混合し、そして混合物を好適なミル内で粉砕することにより得られる。

微粉砕した有効成分を、上記アジュバントと十分に混合し、水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得ることができるゾル剤を得る。

本発明はまた、除草有効量の式（Ｉ）の化合物を、植物又はその位置に適用することを含む、植物生長を調節する方法に関する。

本発明はまた、除草有効量の式（Ｉ）の化合物を、有用な植物若しくはその位置又は耕作の範囲に適用することを含む、有用な植物の作物内の草及び雑草を選択的に調節する方法に関する。

本発明の組成物を用いることができる有用な植物の作物には、多年生作物、例えば、かんきつ類果実、ブドウのつる、ナッツ、アブラヤシ、オリーブ、ナシ状果果実、石果及びゴム、並びに一年生の耕作性作物、例えば、穀物、例えば、オオムギ及びコムギ、綿、セイヨウアブラナ、メイズ、稲、大豆、テンサイ、サトウキビ、ヒマワリ、観葉植物及び野菜、特に穀物及びメイズが含まれる。

調節すべき上記草及び雑草は子葉種、例えば、アゴルスティス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、アルペキュラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、アヴェナ（Ａｖｅｎａ）、ブロムス（Ｂｒｏｍｕｓ）、Ｃｙｐｅｒｕｓ、ディジタリア（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、エチノコロア（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ロリウム（Ｌｏｌｉｕｍ）、モノコリア（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、ロットボエリア（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、サジッタリア（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、スシルプス（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、セタリア（Ｓｅｔａｒｉａ）、シダ（Ｓｉｄａ）及びモロコシ、並びに双子葉種、例えば、アブチロン（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、アマランサス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ケノポジウム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、菊、ガリウム（Ｇａｌｉｕｍ）、イポモエア（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ナスツルチウム（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ）、シナピス（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ソラナム（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ステラリア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、ベロニカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、ヴィオラ（Ｖｉｏｌａ）及びキサンチウム（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）の両方であることができる。

作物は、従来法の育種又は遺伝子工学により除草剤又は除草剤種（例えば、ＡＬＳ−、ＧＳ−、ＥＰＳＰＳ−、ＰＰＯ−及びＨＰＰＤ−インヒビター）に耐性を有する作物をも含むものとして理解されるべきである。従来法の育種により、イミダゾリノン、例えば、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）に耐性を有する作物の例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（商標）サマーレープ（カノーラ）である。遺伝子工学方法により除草剤に耐性を有する作物の例は、例えば、商標名：ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（商標）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（商標）の下で市販される、グリホサート−及びグルホシネート−耐久性メイズ亜種を含む。

作物はまた、遺伝子工学方法により有害な昆虫に抵抗性を付与されたもの、例えば、Ｂｔメイズ（アワノメイガに対する抵抗性）、Ｂｔコットン（ワタミハナゾウムシに対する抵抗性）及びＢｔジャガイモ（コロラドハムシに対する抵抗性）として理解されるべきである。Ｂｔメイズの例は、ＮＫ（商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）のＢｔ１７６メイズハイブリッドである。Ｂｔ毒素は、バシラス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）のスリンジエンシス（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）土壌細菌により自然に生成するたんぱく質である。上記毒素又は上記毒素を合成することができるトランスジェニック植物の例は、欧州特許出願公開第４５１ ８７８号明細書、同第３７４ ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号パンフレット、同第９５／３４６５６号パンフレット、同第０３／０５２０７３号パンフレット及び欧州特許出願公開第４２７ ５２９号明細書に記載されている。殺虫剤抵抗性を塩基配列によって指定し、そして１種又は２種以上の毒素を発現させる１又は２以上の遺伝子を含むトランスジェニック植物の例は、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（商標）（メイズ）、Ｙｉｅｌｄ Ｇａｒｄ（商標）（メイズ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（商標）（綿）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（商標）（綿）、ＮｅｗＬｅａｆ（商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（商標）及びＰｒｏｔｅｘｃｔａ（商標）である。植物作物又はその種材料は、除草剤に対する耐性、及び同時に昆虫による摂食の両方に耐性を有することができる（「積み重ねられた」遺伝形質転換イベント）。例えば、種は、殺虫性のＣｒｙ３たんぱく質を発現させる一方で、同時にグリホサートに対する耐性を有することができる。

作物はまた、従来法の育種又は遺伝子工学により得られるものとして理解されるべきであり、そしていわゆるアウトプット形質（例えば、改良された貯蔵安定性、より高い栄養価及び改良されたフレーバー）を含む。
耕作の下の範囲には、作物がすでに生長している土地及びそれらの作物を耕作することを意図する土地が含まれる。

本発明に従う式（Ｉ）の化合物をまた、１種又は２種以上のさらなる除草剤と組み合わせて用いることができる。
特に、次の式（Ｉ）の化合物の混合物が重要である。
式（Ｉ）の化合物と合成オーキシンとの混合物（例えば、式（Ｉ）の化合物＋クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）（１６２）、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ（２１１）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ（２２８）、式（Ｉ）の化合物＋ＭＣＰＡ（４９９）、式（Ｉ）の化合物＋キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）（７１２）、又は式（Ｉ）の化合物＋アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）（ＣＡＳ ＲＮ １５０１１４−７１−９））．

式（Ｉ）の化合物とｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ（２５２）との混合物．
式（Ｉ）の化合物とアセトアニリドとの混合物（例えば、式（Ｉ）の化合物＋アセトクロル（５）、式（Ｉ）の化合物＋ジメテナミド（２６０）、式（Ｉ）の化合物＋メトラクロール（５４８）、式（Ｉ）の化合物＋Ｓ−メトラクロール（５４９）、又は式（Ｉ）の化合物＋プレチラクロール（６５６））．

式（Ｉ）の化合物とフラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）−Ｍ（３５５）との混合物．
式（Ｉ）の化合物とフルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）（ＢＡＹ ＦＯＥ ５０４３）（３６９）との混合物．
式（Ｉ）の化合物とピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）（ＣＡＳ ＲＮ ４４７３９９−５５−５）との混合物．
式（Ｉ）の化合物とトリアジンとの混合物（例えば、式（Ｉ）の化合物＋アトラジン（３７）、又は式（Ｉ）の化合物＋テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）（７７５））．

式（Ｉ）の化合物とＨＰＰＤインヒビターとの混合物（例えば、式（Ｉ）の化合物＋イソキサフルトール（４７９）、式（Ｉ）の化合物＋メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）（５１５）、式（Ｉ）の化合物＋ピラスルホトール（ＣＡＳ ＲＮ ３６５４００−１１−９）、式（Ｉ）の化合物＋スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）（７４７）、式（Ｉ）の化合物＋テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）（ＣＡＳ ＲＮ ３３５１０４−８４−２）、式（Ｉ）の化合物＋トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）（ＣＡＳ ＲＮ ２１０６３１−６８−８）、式（Ｉ）の化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン（ＣＡＳ ＲＮ ３５２０１０−６８−５）、又は式（Ｉ）の化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−（３−メトキシプロピル）−６−（ジフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン）．

式（Ｉ）の化合物とＨＰＰＤインヒビター及びトリアジンとの混合物．
式（Ｉ）の化合物とグリホサート（４１９）との混合物．

式（Ｉ）の化合物とグリホサート及びＨＰＰＤインヒビターとの混合物（例えば、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート＋イソキサフルトール、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート＋メソトリオン、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート＋ピラスルホトール（ＣＡＳ ＲＮ ３６５４００−１１−９）、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート＋スルコトリオン、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート＋テンボトリオン、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート＋トプラメゾン、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート＋４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン、又は式（Ｉ）の化合物＋グリホサート＋４−ヒドロキシ−３−［［２−（３−メトキシプロピル）−６−（ジフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン）．
式（Ｉ）の化合物とグルホシネート−アンモニウム（４１８）との混合物．

式（Ｉ）の化合物とグルホシネート−アンモニウム及びＨＰＰＤインヒビターとの混合物（例えば、式（Ｉ）の化合物＋グルホシネート−アンモニウム＋イソキサフルトール、式（Ｉ）の化合物＋グルホシネート−アンモニウム＋メソトリオン、式（Ｉ）の化合物＋グルホシネート−アンモニウム＋ピラスルホトール（ＣＡＳ ＲＮ ３６５４００−１１−９）、式（Ｉ）の化合物＋グルホシネート−アンモニウム＋スルコトリオン、式（Ｉ）の化合物＋グルホシネート−アンモニウム＋テンボトリオン、式（Ｉ）の化合物＋グルホシネート−アンモニウム＋トプラメゾン、式（Ｉ）の化合物＋グルホシネート−アンモニウム＋４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン、又は式（Ｉ）の化合物＋グルホシネート−アンモニウム＋４−ヒドロキシ−３−［［２−（３−メトキシプロピル）−６−（ジフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン）．

式（Ｉ）の化合物とＡＬＳ又はＡＨＡＳインヒビターとの混合物（例えば、式（Ｉ）の化合物＋ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）（６４）、式（Ｉ）の化合物＋クロリムロンエチル（１３５）、式（Ｉ）の化合物＋クロランスラムメチル（１６４）、式（Ｉ）の化合物＋フロラスラム（３５９）、式（Ｉ）の化合物＋フルカルバゾン（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ）ナトリウム（３６４）、式（Ｉ）の化合物＋イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）（４５１）、式（Ｉ）の化合物＋イマザピル（４５３）、式（Ｉ）の化合物＋イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）（４５５）、式（Ｉ）の化合物＋ヨードスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）−メチル−ナトリウム（４６６）、式（Ｉ）の化合物＋メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）−メチル（５１４）、式（Ｉ）の化合物＋ニコスルフロン（５７７）、式（Ｉ）の化合物＋ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）（６２２）、式（Ｉ）の化合物＋ピロキシスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）（トリフロスラム（ｔｒｉｆｌｏｓｕｌａｍ））（ＣＡＳ ＲＮ ４２２５５６−０８−９）、式（Ｉ）の化合物＋チフェンスルフロンメチル（チアメツロン（ｔｈｉａｍｅｔｕｒｏｎ）−メチル）（７９５）、式（Ｉ）の化合物＋トリアスルフロン（８１７）、式（Ｉ）の化合物＋トリベヌロン（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ）−メチル（８２２）、式（Ｉ）の化合物＋トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）−ナトリウム（８３３）、式（Ｉ）の化合物＋チエンカルバゾン（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）（４−［（４，５−ジヒドロ−３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）カルボニルスルファモイル］−５−メチルチオフェン−３−カルボン酸、ＢＡＹ６３６））、又は式（Ｉ）の化合物＋チエンカルバゾン（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）−メチル（メチル４−［（４，５−ジヒドロ−３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）カルボニルスルファモイル］−５−メチルチオフェン−３−カルボキシレート、ＣＡＳ ＲＮ ３１７８１５−８３−１、ＢＡＹ６３６−メチル））．

式（Ｉ）の化合物とＰＰＯインヒビターとの混合物（例えば、式（Ｉ）の化合物＋ブタフェナシル（１０１）、式（Ｉ）の化合物＋カルフェントラゾン−エチル（１２１）、式（Ｉ）の化合物＋シニドン（ｃｉｎｉｄｏｎ）−エチル（１５２）、式（Ｉ）の化合物＋フルミオキサジン（３７６）、式（Ｉ）の化合物＋ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）（４０１）、又は式（Ｉ）の化合物＋［３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル）フェノキシ］−２−ピリジルオキシ］酢酸エチルエステル）（ＣＡＳ ＲＮ ３５３２９２−３１−６）．

式（Ｉ）の化合物とＡＣＣａｓｅインヒビターとの混合物（例えば、式（Ｉ）の化合物＋ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）（１０６）、式（Ｉ）の化合物＋クレトジム（１５５）、式（Ｉ）の化合物＋クロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ）−プロパルギル（１５６）、式（Ｉ）の化合物＋シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）（１９０）、式（Ｉ）の化合物＋シハロホップ（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ）−ブチル（１９５）、式（Ｉ）の化合物＋ジクロホップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ）−メチル（２３８）、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−エチル（３３９）、式（Ｉ）の化合物＋フルアジホップ−ブチル（３６１）、式（Ｉ）の化合物＋フルアジホップ−Ｐ−ブチル（３６２）、式（Ｉ）の化合物＋ハロキシホップ（４２７）、式（Ｉ）の化合物＋ハロキシホップ−Ｐ（４２８）、式（Ｉ）の化合物＋プロパキザホップ（６７０）、式（Ｉ）の化合物＋キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）（７１７）、式（Ｉ）の化合物＋キザロホップ−Ｐ（７１８）、式（Ｉ）の化合物＋セトキシジム（７２６）、式（Ｉ）の化合物＋テプラロキシジム（７７１）、式（Ｉ）の化合物＋トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）（８１１））、又は式（Ｉ）の化合物＋ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）（ＣＡＳ ＲＮ ２４３９７３−２０−８）．

式（Ｉ）の化合物とプロスルホカルブ（６８３）との混合物、又は式（Ｉ）の化合物とトリアレート（８１６）との混合物．
式（Ｉ）の化合物とブロモキシニル（９５）との混合物、式（Ｉ）の化合物とクロリダゾン（１３４）との混合物、式（Ｉ）の化合物とクロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）（１４３）との混合物、式（Ｉ）の化合物とジウロン（２８１）との混合物、又は式（Ｉ）の化合物とメトリブジン（５５４）との混合物．

式（Ｉ）の化合物とクロマゾン（１５９）との混合物、式（Ｉ）の化合物とジフルフェニカン（２５１）との混合物、式（Ｉ）の化合物とフルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）（３８９）との混合物、又は式（Ｉ）の化合物とフルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）（３９２）との混合物．
式（Ｉ）の化合物とペンディメタリン（６２１）との混合物、又は式（Ｉ）の化合物とトリフルラリン（８３６）との混合物．

式（Ｉ）の化合物とジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）メチルスルフェート（ｍｅｔｉｌｓｕｌｆａｔｅ）（２４８）との混合物．
式（Ｉ）の化合物とジクワットジブロミド（２７６）との混合物．
式（Ｉ）の化合物とパラクアットジクロリド（６１４）との混合物．

式（Ｉ）の化合物の混合パートナーはまた、例えば、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１３^th Ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ），２００３に記載されるようなエステル又は塩であることができる。グルホシネート−アンモニウムへの参照をまた、グルホシネートに適用し、クロランスラムメチルへの参照をまた、クロランスラム（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ）に適用し、ジメテナミドへの参照をまた、ジメテナミド−Ｐに適用し、フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）−Ｍへの参照をまた、フラムプロップに適用し、そしてピリチオバック（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ）−ナトリウムへの参照をまた、ピリチオバック（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ）等に適用する。

式（Ｉ）の化合物：混合パートナーの混合比は、好ましくは１：１００〜１０００：１である。
上記混合物を、上述の処方物内で用いることが有利である（この場合には、「有効成分」は、式（Ｉ）の化合物と上記混合パートナーとのそれぞれの混合物に関する）。

さらに、１種又は２種以上の次の除草剤を、本発明に従う式（Ｉ）の化合物と組み合わせて、又は上述の混合物と組み合わせて用いることができる：アシフルオルフェン−ナトリウム（７）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）（８）、アクロレイン（１０）、アラクロール（１４）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）（１８）、アメトリン（２０）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｂａｚｏｎｅ）（２１）、アミドスルフロン（２２）、アミトロール（アミノトリアゾール）（２５）、アンモニウムスルファメート（２６）、アニロホス（３１）、アシュラム（３６）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）（３９）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）（ＣＡＳ ＲＮ ６８０４９−８３−２）、アジムスルフロン（４３）、ＢＡＳ ８００Ｈ（ＣＡＳ ＲＮ ３７２１３７−３５−４）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）（５５）、ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）（５７）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）（ＣＡＳ ＲＮ １７３９８０−１７−１）、ベンフルラリン（５９）、ベンフレセート（６１）、ベンスリド（６５）、ベンタゾン（６７）、ベンズフェンジゾン（ＣＡＳ ＲＮ １５８７５５−９５−４）、ベンゾビシクロン（６９）、ベンゾフェナップ（７０）、ビラナホス（ビアラホス）（７７）、ビスピリバック（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ）−ナトリウム（８２）、ボラックス（ｂｏｒａｘ）（８６）、ブロマシル（９０）、ブロモブチド（９３）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｏｏｆｅｎｏｘｉｍ）（ＣＡＳ ＲＮ １３１８１−１７−４）、ブタクロール（１００）、ブタミホス（１０２）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）（１０５）、ブチレート（１０８）、カフェンストロール（１１０）、カルベタミド（１１７）、クロルブロムロン（ＣＡＳ ＲＮ １３３６０−４５−７）、クロロフルレノール（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ）−メチル（１３３）、クロロ酢酸（１３８）、クロルプロファム（１４４）、クロルスルフロン（１４７）、クロルタール（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ）−ジメチル（１４８）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）（１５３）、シノスルフロン（１５４）、クロメプロップ（１６０）、クミルロン（１８０）、シアンアミド（１８２）、シアナジン（１８３）、シクラニリド（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｄｅ）（１８６）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）（１８７）、シクロスルファムロン（１８９）、ダイムロン（２１３）、ダラポン（２１４）、ダゾメット（２１６）、デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）（２２５）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ）（ＣＡＳ ＲＮ １０１４−６９−３）、ジクロベニル（２２９）、ジクロルプロップ（２３４）、ジクロルプロップ−Ｐ（２３５）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）（２４１）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）（２５６）、ジメピペレート（２５７）、ジメタクロール（２５８）、ジメタメトリン（２５９）、ジメチピン（２６１）、ジメチルアルシン酸（２６４）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）（２６８）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）（２７２）、ジフェナミド（２７４）、ジプロペトリン（ｄｉｐｒｏｐｅｔｒｙｎ）（ＣＡＳ ＲＮ ４１４７−５１−７）、ジチオピル（２８０）、ＤＮＯＣ（２８２）、ＤＳＭＡ（ＣＡＳ ＲＮ １４４−２１−８）、エンドタール（２９５）、ＥＰＴＣ（２９９）、エスプロカルブ（３０３）、エタルフルラリン（３０５）、エタメトスルフロン（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）−メチル（３０６）、エテホン（３０７）、エトフメセート（３１１）、エトキシフェン（ＣＡＳ ＲＮ １８８６３４−９０−４）、エトキシフェン−エチル（ＣＡＳ ＲＮ １３１０８６−４２−５）、エトキシスルフロン（３１４）、エトベンザニド（３１８）、フェントラザミド（３４８）、硫酸第一鉄（３５３）、フラザスルフロン（３５６）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）（イソプロパゾール）（ＣＡＳ ＲＮ １７４５１４−０７−９）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（ＣＡＳ ＲＮ ４１２９２８−７５−７）、フルクロラリン（ｆｌｕｃｈｌｏｒａｌｉｎ）（３６５）、フルフェンピル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ）−エチル（３７１）、フルメトラリン（ｆｌｕｍｅｔｒａｌｉｎ）（３７３）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）（３７４）、フルミクロラック−ペンチル（３７５）、フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）（フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｉｎ））（ＣＡＳ ＲＮ ８４４７８−５２−４）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）（３７８）、フルオログリコフェン−エチル（３８０）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ）（ＣＡＳ ＲＮ １１９１２６−１５−７）、フルプロパシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）（ＣＡＳ ＲＮ １２０８９０−７０−２）、フルプロパネート（３８３）、フルピルスルフロンメチル（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）−メチル−ナトリウム（３８４）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ）（３８７）、フルリドン（３８８）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）（３９０）、フルチアセット−メチル（３９５）、ホラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）（４０２）、ホサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）（４０６）、ハロスルフロン−メチル（４２６）、ＨＣ−２５２（４２９）、ヘキサジノン（４４０）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）−メチル（４５０）、イマザピック（ｉｍａｚａｐｉｃ）（４５２）、イマザキン（４５４）、イマゾスルフロン（４５６）、インダノファン（４６２）、アイオキシニル（４６７）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）（４７５）、イソウロン（４７６）、イソキサベン（４７７）、イソキサクロルトール（ＣＡＳ ＲＮ １４１１１２−０６−３）、イソキサピリホップ（ＣＡＳ ＲＮ ８７７５７−１８−４）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ）（４８２）、ラクトフェン（４８６）、レナシル（４８７）、リニュロン（４８９）、ＭＣＰＡ−チオエチル（５００）、ＭＣＰＢ（５０１）、メコプロップ（５０３）、メコプロップ−Ｐ（５０４）、メフェナセット（５０５）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ）（５０７）、メタム（ｍｅｔａｍ）（５１９）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）（メフルオキサホップ（ｍｅｆｌｕｏｘａｆｏｐ））（５２０）、メタミトロン（５２１）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）（５２４）、メタベンズチアズロン（５２６）、メタゾール（ｍｅｔｈａｚｏｌｅ）（ＣＡＳ ＲＮ ２０３５４−２６−１）、メチルアルソン酸（５３６）、メチルダイムロン（５３９）、メチルイソチオシアネート（５４３）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）（５４７）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）（ＣＡＳ ＲＮ ３０６０−８９−７）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）（５５２）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）（５５３）、メトスルフロン（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）−メチル（５５５）、ＭＫ−６１６（５５９）、モリネート（５６０）、モノリニュロン（５６２）、ＭＳＭＡ（ＣＡＳ ＲＮ ２１６３−８０−６）、ナプロアニリド（５７１）、ナプロパミド（５７２）、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ）（５７３）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）（５７４）、ニピラクロフェン（ｎｉｐｙｒａｃｌｏｆｅｎ）（ＣＡＳ ＲＮ ９９６６２−１１−０）、ｎ−メチル−グリホサート、ノナン酸（５８３）、ノルフルラゾン（５８４）、オレイン酸（脂肪酸）（５９３）、オルベンカーブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）（５９５）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）（ＣＡＳ ＲＮ ２１３４６４−７７−８）、オリザリン（５９７）、オキサジアルギル（５９９）、オキサジアゾン（６００）、オキサスルフロン（６０３）、オキサジクロメホン（６０４）、オキシフルオルフェン（６１０）、ペブレート（６１７）、ペンタクロロフェノール（６２３）、ペンタノクロール（６２４）、ペントキサゾン（６２５）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）（６２７）、ペテロリウム（ｐｅｔｒｏｌｉｕｍ）オイル（６２８）、フェンメディファム（６２９）、ピクロラム（６４５）、ピコリナフェン（６４６）、ピペロホス（６５０）、プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）−メチル（６５７）、プロジアミン（６６１）、プロフルアゾール（ＣＡＳ ＲＮ １９０３１４−４３−３）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）（６６３）、プロヘキサジオンカルシウム（６６４）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ）（６６５）、プロメトリン（６６６）、プロパクロル（６６７）、プロパニル（６６９）、プロパジン（６７２）、プロファム（６７４）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）（６６７）、プロポキシカルバゾン−ナトリウム（プロカルバゾン（ｐｒｏｃａｒｂａｚｏｎｅ）−ナトリウム）（６７９）、プロピザミド（６８１）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（６８４）、ピラクロニル（ピラゾジル（ｐｙｒａｚｏｇｙｌ））（ＣＡＳ ＲＮ １５８３５３−１５−２）、ピラフルフェン（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ）−エチル（６９１）、ピラゾリネート（６９２）、ピラゾスルフロン−エチル（６９４）、ピラゾキシフェン（６９５）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）（６９７）、ピリブチカルブ（６９８）、ピリダホル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）（ＣＡＳ ＲＮ ４００２０−０１−７）、ピリデート（７０２）、ピリフタリド（７０４）、ピリミノバック（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ）−メチル（７０７）、ピリミスルファン（ＣＡＳ ＲＮ ２２１２０５−９０−９）、ピリチオバック（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ）−ナトリウム（７０９）、キンメラック（７１３）、キノクラミン（７１４）、リムスルフロン（７２１）、セクエストレネ（ｓｅｑｕｅｓｔｒｅｎｅ）、シデュロン（７２７）、シマジン（７３０）、シメトリン（７３２）、塩素酸ナトリウム（７３４）、スルフェントラゾン（７４９）、スルホメツロン（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ）−メチル（７５１）、スルホサート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）（ＣＡＳ ＲＮ ８１５９１−８１−３）、スルホスルフロン（７５２）、硫酸（７５５）、タール油（７５８）、ＴＣＡ−ナトリウム（７６０）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）（ＣＡＳ ＲＮ ３５２５６−８５−０）、テブチウロン（７６５）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）（ＣＡＳ ＲＮ ４７３２７８−７６−１）、ターバシル（７７２）、テルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）（７７４）、テルブトリン（７７６）、テニルクロール（７８９）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）（ＣＡＳ ＲＮ １２３２４９−４３−４）、チアザフルロン（ｔｈｉａｚａｆｌｕｒｏｎ）（ＣＡＳ ＲＮ ２５３６６−２３−８）、チアゾピル（７９３）、チオベンカルブ（７９７）、チオカルバジル（８０７）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）（８１９）、トリクロピル（８２７）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）（８３１）、トリフルスルフロン−メチル（８３７）、トリヒドロキシトリアジン（ＣＡＳ ＲＮ １０８−８０−５）、トリネキサパック（ｔｒｉｎｅｘａｐａｃ）−エチル（ＣＡＳ ＲＮ ９５２６６−４０−３）及びトリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（８４３）。

式（Ｉ）の化合物の混合パートナーはまた、例えば、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１３^th Ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ），２００３に記載されるようなエステル又は塩であることができる。アシフルオルフェン−ナトリウムへの参照をまた、アシフルオルフェンに適用し、そしてベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）への参照をまた、ベンスルフロン等に適用する。
式（Ｉ）の化合物：混合パートナーの混合比は、好ましくは１：１００〜１０００：１である。

上記混合物を、上述の処方物内で用いることが有利である（この場合には、「有効成分」は、式（Ｉ）の化合物と上記混合パートナーとのそれぞれの混合物に関する）。

本発明に従う式（Ｉ）の化合物をまた、１種又は２種以上の緩和剤と組み合わせて用いることができる。同様に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の１種又は２種以上のさらなる除草剤との混合物を、１種又は２種以上の緩和剤と組み合わせて用いることができる。上記緩和剤は、ベノキサコール（６３）、クロキントセットメキシル（１６３）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）（ＣＡＳ ＲＮ ７８３７０−２１−５）、シプロスルファミド（ＣＡＳ ＲＮ ２２１６６７−３１−８）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）（２３１）、ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎ）（ＣＡＳ ＲＮ ７９２６０−７１−２）、フェンクロラゾール（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ）−エチル（３３１）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）（３３２）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）（３８６）、フルクソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）（３９９）、フリラゾール（４１３）及び対応するＲ異性体、イソキサジフェン−エチル（４７８）、メフェンピル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ）−ジエチル（５０６）、ナフタル酸無水物（ＣＡＳ ＲＮ ８１−８４−５）、及びオキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）（５９８）であることができる。特に好ましいのは、式（Ｉ）の化合物のベノキサコールとの混合物及び式（Ｉ）の化合物のクロキントセットメキシルとの混合物である。

式（Ｉ）の化合物の緩和剤はまた、例えば、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１３^th Ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ），２００３に記載されるようなエステル又は塩であることができる。クロキントセットメキシルへの参照をまた、クロキントセットに適用し、そしてフェンクロラゾール（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ）−エチルへの適用をまた、フェンクロラゾール等に適用する。
式（Ｉ）の化合物：緩和剤の混合比は、１００：１〜１：１０、特に２０：１〜１：１であることが好ましい。

上記混合物を、上述の処方物内で用いることが有利である（この場合には、「有効成分」は、式（Ｉ）の化合物と上記緩和剤とのそれぞれの混合物に関する）。上記緩和剤及び式（Ｉ）の化合物、並びに所望による一又は複数の除草剤を同時に適用することができる。例えば、上記緩和剤、式（Ｉ）の化合物及び所望による１種又は２種以上の追加の除草剤を、発芽前の位置に適用することができ、又は発芽後の作物に適用することができる。上記緩和剤及び式（Ｉ）の化合物、並びに所望による１種又は２種以上の追加の除草剤を、連続的に適用することができる。例えば、上記緩和剤を、種子処理として、種を蒔く前に適用することができ、そして式（Ｉ）の化合物及び所望による１種又は２種以上の追加の除草剤を、発芽前の位置に適用することができ、又は発芽後の作物に適用することができる。

式（Ｉ）の化合物のさらなる除草剤及び緩和剤との好ましい混合物には、下記が含まれる。
式（Ｉ）の化合物と、トリアジン及び緩和剤との混合物．
式（Ｉ）の化合物と、グリホサート及び緩和剤との混合物．
式（Ｉ）の化合物と、グルホシネート及び緩和剤との混合物．

式（Ｉ）の化合物と、イソキサフルトール及び緩和剤との混合物．
式（Ｉ）の化合物と、イソキサフルトール及びトリアジン並びに緩和剤との混合物．
式（Ｉ）の化合物と、イソキサフルトール及びグリホサート並びに緩和剤との混合物．
式（Ｉ）の化合物と、イソキサフルトール及びグルホシネート並びに緩和剤との混合物．

式（Ｉ）の化合物と、メソトリオン及び緩和剤との混合物．
式（Ｉ）の化合物と、メソトリオン及びトリアジン並びに緩和剤との混合物．
式（Ｉ）の化合物と、メソトリオン及びグリホサート並びに緩和剤との混合物．
式（Ｉ）の化合物と、メソトリオン及びグルホシネート並びに緩和剤との混合物．
式（Ｉ）の化合物と、スルコトリオン及び緩和剤との混合物．

式（Ｉ）の化合物と、スルコトリオン及びトリアジン並びに緩和剤との混合物．
式（Ｉ）の化合物と、スルコトリオン及びグリホサート並びに緩和剤との混合物．
式（Ｉ）の化合物と、スルコトリオン及びグルホシネート並びに緩和剤との混合物．
次の例は、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明を制限するものではない。

［調製例］
［１．スキーム１にカバーされる反応］
［例１．１：７−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−オン（表Ａの化合物Ａ１１）の調製］

塩化オキサリル（１．３０ｍＬ）を、室温において、ジクロロメタン（２０ｍＬ）内の（２−クロロ−３，６−ジフルオロ−フェニル）−酢酸（３．１５１ｇ）の溶液に、液滴として添加した。ジメチルホルムアミドの液滴を添加して、反応を開始させた。反応混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物を濃縮して無色のオイルを得て、アセトニトリル（３０ｍＬ）内に溶解させた。混合物を３つの部分に分け、そして各部分を、アセトニトリル（１５ｍＬ）内の３−アミノ−ピラジン−２−カルボン酸メチルエステル（０．７６ｇ）のスラリーに添加した。反応混合物を、４０分間、１３０℃まで、マイクロ波内で加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、そして室温で１６時間保管した。試料を混合し、そして濃縮して、ダークオレンジの固体（４．１５ｇ）として、３−［２−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）メチルカルボニルアミノ］−ピラジン−２−カルボン酸メチルエステルを生成させた。

¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：４．０２（ｓ，３Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．１０（ｍ，１Ｈ），７．１１−７．１７（ｍ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），８．６１（ｄ，１Ｈ），１０．８（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ．

ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）内のステップ１の生成物（４．１５ｇ）及び炭酸カリウム（１．６７ｇ）を、１１０℃まで、２時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、そして室温で１６時間保管した。水を反応混合物に添加し、そして当該混合物を、濃塩酸（水中の３６重量％）を用いて酸性化した。析出物を単離し、そして水及びヘキサンで続けて洗浄し、褐色の固体（２．８８ｇ）として表Ａの化合物Ａ１１を得た。
表Ａの化合物Ａ１〜Ａ１０、Ａ１２〜Ａ４３、Ａ４５〜Ａ４９を、類似の手順を用いて生成させた。

［例１．２：酢酸７−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−６−オキソ−５，６−ジヒドロ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−８−イルエステル（表Ｂの化合物Ｂ５）の調製］

無水酢酸（１０ｍＬ）中の表Ａの化合物Ａ１１（０．６２ｇ）を、３時間、１４０℃まで加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、そして室温で１６時間保管した。反応混合物を、０℃の水に注ぎ、そしてエチルアセテートで抽出した。有機抽出物を濃縮し、褐色の固体を生成させ、ヘキサンですりつぶし、褐色の固体（０．５６ｇ）として表Ｂの化合物Ｂ５を得た。
表Ｂの化合物Ｂ１、Ｂ８〜Ｂ１０、Ｂ１５、Ｂ２５〜Ｂ２７、Ｂ２９及びＢ３３を、類似の手順を用いて製造した。

［例１．３：イソ酪酸７−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−６−オキソ−５，６−ジヒドロ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−８−イルエステル（表Ｂの化合物Ｂ４）の調製］

表Ａの化合物Ａ１１（１．０ｇ）、イソブチリルクロリド（０．４ｍＬ）及びピリジン（０．３１ｍＬ）を、室温で２時間、ジクロロメタン（３０ｍＬ）内で攪拌し、そして室温で１６時間保管した。反応混合物をろ過した。ろ過物を、ジクロロメタンを用いて希釈し、そして水及び水性ナトリウム炭酸水素塩（１Ｍ）を用いて洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濃縮し、黄色固体（０．６５ｇ）として表Ｂの化合物Ｂ４を得た。
表Ｂの化合物Ｂ２〜Ｂ３及びＢ６〜Ｂ７、Ｂ１１〜Ｂ１４、Ｂ１６〜Ｂ１７、Ｂ１９〜Ｂ２４、Ｂ２８、Ｂ３０〜Ｂ３２、並びにＢ３５〜Ｂ６２を、類似の手順を用いて製造した。

［２．スキーム２にカバーされる反応］
［例２．１：酢酸７−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−５−メチル−６−オキソ−５，６−ジヒドロ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−８−イルエステル（表Ｃの化合物Ｃ１６）の調製］

アセトニトリル（５ｍＬ）中の表Ｂの化合物Ｂ５（０．１４６ｇ）、炭酸カリウム（０．０６０ｇ）及びヨウ化メチル（０．０３ｍＬ）の混合物を、１０分間、マイクロ波内で１００℃まで加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、そして室温で１６時間保管した。溶液を不溶性の材料から静かに移し、シリカゲル上で吸着させ、そしてシリカゲル（溶離剤：エチルアセテート／ヘキサン１：１）上で精製して、黄色固体（０．１２２ｇ）として表Ｃの化合物Ｃ１６を生成させた。
表Ｃの化合物Ｃ１〜Ｃ１５、Ｃ１７、Ｃ１９〜Ｃ４１、Ｃ４３〜Ｃ７０、Ｃ７２〜Ｃ１１０、Ｃ１１２〜Ｃ１７２、Ｃ１７３〜Ｃ１７７、Ｃ１７９〜Ｃ１８１、Ｃ１８３、Ｃ１８５を、類似の手順を用いて製造した。

［例２．２：７−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−５−メチル−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−オン（表Ｄの化合物Ｄ１）の調製］

メタノール（３ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中の表Ｃの化合物Ｃ１６（０．１０ｇ）及び炭酸カリウム（０．０３７ｇ）の混合物を、１時間、還流するまで加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、そして室温で１６時間保管した。溶媒を濃縮して黄色固体を得て、ジエチルエーテル及び水性塩酸（２Ｍ）内で懸濁させた。相を分離し、そして有機相を濃縮して、パールイエローの固体（０．０８６ｇ）として、表Ｄの化合物Ｄ１を生成させた。
表Ｄの化合物Ｄ２〜Ｄ５及びＤ７〜Ｄ１５を、類似の手順を用いて製造した。

［３．スキーム３にカバーされる反応］
［例３．１：７−（２−クロロ−３，６−ジフルオロ−フェニル）−８−メトキシ−５−メチル−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−オン（表Ｃの化合物Ｃ１８）の調製］

ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）内の表Ａの化合物Ａ１１（０．０９８ｇ）、炭酸カリウム（０．０７４ｇ）及びヨウ化メチル（０．０４ｍＬ）の混合物を、１０分間、マイクロ波内において１００℃で加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、そして室温で１６時間保管した。水を反応混合物に添加し、そして混合物をエチルアセテートで抽出した。有機抽出物を水で洗浄し、そして濃縮した。残差をシリカゲル（溶離剤：エチルアセテート／ヘキサン１：１）上のカラムクロマトグラフィーにより精製して、表Ｃの化合物Ｃ１８（０．０３２ｇ）を得た。
表Ｃの化合物Ｃ４２を、類似の手順を用いて精製させた。

［４．スキーム４にカバーされる反応］
［例４．１：方法１による７−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−５−メチル−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−オン（表Ｄの化合物Ｄ１）の別の調製］

ヘキサメチルジシラザンナトリウム（１．０ｍＬ）（１Ｍ、ＴＨＦ中）を、０℃において、窒素雰囲気下で、テトラヒドロフラン（１２ｍＬ）内の３−［２−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）メチルカルボニルアミノ］−ピラジン−２−カルボン酸メチルエステル（０．３３ｇ）の溶液に液滴として添加した。ヨウ化メチル（０．６０ｍＬ）を、０℃において添加し、次いで、反応混合物を還流下で４５分間加熱した。反応混合物を室温まで冷却させ、そしてヘキサメチルジシラザンナトリウム（１．５ｍＬ）（１Ｍ、ＴＨＦ中）をさらに添加した。次いで、反応混合物を、さらに３時間、還流するまで加熱した。反応混合物を冷却し、そして濃塩酸（３６重量％、水中）を用いて処理した。懸濁液をろ過し、そしてろ過物を蒸発させた。残差を、エチルアセテートに溶解させ、水及び水性塩酸（２Ｍ）を用いて洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして濃縮した。残差をジエチルエーテルですりつぶし、赤色固体（０．１８９ｇ）として表Ｄの化合物Ｄ１を生成させた。

［例４．２：方法２による７−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−５−メチル−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−オン（表Ｄの化合物Ｄ１）の別の調製］

表Ａの化合物Ａ１１（０．１５５ｇ）及びヨウ化メチル（０．６０ｍＬ）を、室温において、窒素雰囲気下で、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）内で攪拌し、そしてヘキサメチルジシラザンナトリウム（０．５ｍＬ）（１Ｍ、ＴＨＦ中）を液滴として添加した。反応混合物を１時間、還流まで加熱し、次いで室温に冷却した。さらなるヘキサメチルジシラザンナトリウム（０．５ｍＬ）（１Ｍ、ＴＨＦ中）及びヨウ化メチル（０．６０ｍＬ）を添加し、そして反応混合物を、２時間、還流まで加熱した。反応混合物を冷却し、そして水で希釈した。水性塩酸（２Ｍ）を添加し、そして混合物をエチルアセテートで抽出した。有機抽出物を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濃縮して、赤色結晶性固体（０．１１５ｇ）として表Ｄの化合物Ｄ１を生成させた。

［例４．３：２，２−ジメチル−プロピオン酸７−（２−クロロ−３，６−ジフルオロ−フェニル）−５−メチル−６−オキソ−５，６−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−８−イルエステル（表Ｃの化合物Ｃ２０）の別の調製］

表Ｄの化合物Ｄ１（０．０５０ｇ）を、２０分間、室温で、ピリジン（０．５ｍＬ）と共にジクロロメタン（５ｍＬ）内で攪拌した。ジクロロメタン（１ｍＬ）内の２，２−ジメチルプロピオン酸クロリド（０．０３９ｇ）の溶液を添加し、そして反応物を、室温で２４時間攪拌させた。さらなるジクロロメタン（５ｍＬ）を添加し、そして混合物を、塩酸（２Ｍ）、水性ナトリウム炭酸水素塩（１Ｍ）及び水で連続して洗浄した。有機層を濃縮して、固体（０．０３９ｇ）として表Ｃの化合物Ｃ２０を生成させた。

［例４．４：シクロプロパンカルボン酸７−（２−クロロ−３，６−ジフルオロ−フェニル）−５−メチル−６−オキソ−５，６−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−８−イルエステル（表Ｃの化合物Ｃ５４）の別の調製］

ヘキサメチルジシラザンナトリウム（３．０ｍＬ）（１Ｍ、ＴＨＦ中）を、室温において、窒素雰囲気下で、３−［２−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）メチルカルボニルアミノ］−ピラジン−２−カルボン酸メチルエステル（０．３３ｇ）の溶液に液滴として添加した。ヨウ化メチル（０．６０ｍＬ）を、室温において添加し、そして反応混合物を、３時間、還流まで加熱した。反応混合物を室温に冷却し、そしてテトラヒドロフラン（４ｍＬ）中のシクロプロピルカルボニルクロリド（０．２０１ｇ）の溶液を添加した。反応混合物をさらに１５分間、還流まで加熱し、次いで冷却した。反応混合物を、エチルアセテートで希釈し、そして水性塩酸（２Ｍ）、水性ナトリウム炭酸水素塩（１Ｍ）及び水を用いて、続けて洗浄した。有機層を濃縮し、そして残差を、シリカゲル（溶離剤：ジエチルエーテル／ヘキサン１：１）上のカラムクロマトグラフィーにより精製し、固体（０．１２７ｇ）として表Ｃの化合物Ｃ５４を生成させた。

［５．スキーム５にカバーされる反応］
［例５．１：８−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシラニル（ｓｉｌａｎｙｌ）オキシ）−７−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−５−メチル−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−オン（表Ｃの化合物Ｃ１８４）の調製］

ジクロロメタン（８ｍＬ）中のｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（０．０９４ｇ）、表Ｄの化合物Ｄ１（０．１０ｇ）及びトリエチルアミン（０．５ｍＬ）の混合物を、室温で１６時間攪拌した。反応物を、さらなるジクロロメタンで希釈し、そして水で洗浄した。有機層を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濃縮し、オイルを生成させ、シリカゲル（溶離剤：ジエチルエーテル／ヘキサン１：１）により精製し、無色の固体として、表Ｃの化合物Ｃ１８４を生成させた。

［６．スキーム６にカバーされる反応］
［例６．１：プロパン−２−スルホン酸７−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−５−メチル−６−オキソ−５，６−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−８−イルエステル（表Ｂの化合物Ｂ３４）の調製］

ジクロロメタン（１０ｍＬ）中のイソプロピルスルホニルクロリド（０．２１８ｍＬ）、表Ａの化合物Ａ１１（０．５０ｇ）及びピリジン（２ｍＬ）の混合物を、７時間、還流するまで加熱した。反応混合物を室温に冷却し、そして水で希釈した。相を分離した。有機層を、水性ナトリウム炭酸水素塩（１Ｍ）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして濃縮してオイルを得て、シリカゲル（溶離剤：ジエチルエーテル／ヘキサン１：１）上のカラムクロマトグラフィーにより精製して、表Ｂの化合物Ｂ３４（０．０４８ｇ）を生成させた。
表Ｂの化合物Ｂ１８を、類似の手順を用いて生成させた。

［例６．２：プロパン−２−スルホン酸７−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−５−メチル−６−オキソ−５，６−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−８−イルエステル（表Ｃの化合物Ｃ１１１）の調製］

表Ｂの化合物Ｂ３４（０．０４５ｇ）、アセトニトリル（４ｍＬ）、炭酸カリウム（０．０４６ｇ）及びヨウ化メチル（０．０１５ｍＬ）の混合物を、１０分間、マイクロ波内で、１５０℃まで加熱した。反応混合物を室温に冷却し、そしてろ過した。ろ過物を濃縮して、表Ｃの化合物Ｃ１１１（０．０５４ｇ）を生成させた。

［７．スキーム７にカバーされる反応］
［例７．１：７−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−８−ヒドロキシ−５−メチル−１−オキシ−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−オン（表Ｄの化合物Ｄ６）及びイソ酪酸７−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−５−メチル−６−オキソ−１−オキシ−５，６−ジヒドロピリド［２，３−］ピラジン−８−イルエステル（表Ｃの化合物Ｃ７１）の調製］

表Ｃの化合物Ｃ１２（０．３０ｇ）及び新たに粉砕した過酸化尿素（０．１０７ｇ）を、ジクロロメタン（１０ｍＬ）内で攪拌し、そしてトリフルオロ無水酢酸（ＴＦＡＡ）（０．２３８ｇ）を、室温において液滴として添加した。反応物を室温で５時間攪拌し、次いで、室温で１６時間保管した。水性メタ重亜硫酸ナトリウム（１Ｍ）を添加して、反応混合物を急冷させた。相を分離した。有機相を、水性ナトリウム炭酸水素塩（１Ｍ）を用いて洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして濃縮して、黄色オイルを得て、シリカゲル（溶離剤：エチルアセテート／ヘキサン１：１）上のカラムクロマトグラフィーにより精製して、表Ｃの化合物Ｃ７１（０．０５４ｇ）及び表Ｄの化合物Ｄ６（０．０２４ｇ）を得た。

［８．スキーム８にカバーされる反応］
［例８．１：酢酸７−（３，４−ジクロロフェニル）−６−オキソ−５，６−ジヒドロ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−８−イルエステル（表Ｂの化合物Ｂ２９）の別の調製］

ナトリウムメトキシド（６．５ｍＬ）（３０重量％、メタノール中）を、室温において、メタノール（７５ｍＬ）に溶解させた。ジメチルマロネート（３．７ｍＬ）を、２０分の一定時間にわたり、室温において、液滴として添加し、そして反応物を室温で１時間攪拌させた。メチル３−アミノピラジン−２−カルボキシレート（５．０ｇ）を、４０分の一定時間にわたり、室温において、一部に添加した。反応混合物を、３日間、還流まで加熱し、次いで冷却した。溶媒を濃縮した。残差を水に溶解し、そして濃塩酸（３６重量％、水中）を用いて酸性化した。析出物を単離し、水、メタノール及びエチルアセテートで洗浄し、そして高減圧下で乾燥させ、ベージュの固体（４．１６ｇ）として、６，８−ジヒドロキシピリド［２，３−ｂ］ピラジン−７−カルボン酸メチルエステルを得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（ｄ₆−ＤＭＳＯ）：３．８０（ｓ，３Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ．

数滴の硫酸を、室温において、濃塩酸（３６重量％、水中）内の６，８−ジヒドロキシピリド［２，３−ｂ］ピラジン−７−カルボン酸メチルエステル（５．０ｇ）の溶液に添加した。次いで、反応混合物を、４時間、１００℃まで加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、そして室温で１６時間保管した。次いで、反応混合物を濃縮し、そして高減圧下で乾燥し、褐色固体（３．０２ｇ）として８−ヒドロキシ−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−オンを得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（ｄ₆−ＤＭＳＯ）：８．５３（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ．

窒素雰囲気下で、無水ジメチルスルホキシド（１０ｍＬ）の３，４−ジクロロフェニル鉛トリアセテート（１．６３ｇ）、８−ヒドロキシ−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−オン（０．２５４ｇ）及び４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）（０．５４９ｇ）の混合物を、４時間、６０℃まで加熱した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、そして室温で１６時間保管した。反応混合物をエチルアセテートで希釈した。混合物を、水性塩酸（１Ｍ）及び水で洗浄し、そして有機層を濃縮して、７−（３，４−ジクロロフェニル）−８−ヒドロキシ−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−オン（０．１３ｇ）を得て、さらに精製することなく用いた。

未精製の７−（３，４−ジクロロフェニル）−８−ヒドロキシ−５Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−オン（０．１３ｇ）を、無水酢酸（１０ｍＬ）内で３時間加熱し、次いで冷却し、そして室温で１６時間保管した。反応混合物を、氷及び水の上に注ぎ、強攪拌し、そしてエチルアセテートを用いて抽出した。有機抽出物を、水を用いて洗浄し、そして濃縮した。残差を、シリカゲル（溶離剤：エチルアセテート／ヘキサン１：１）上のカラムクロマトグラフィーにより精製し、黄色固体（０．０７７ｇ）として表Ｂの化合物Ｂ２９を得た。

［９．スキーム９にカバーされる反応］
［例９．１：２，２−ジメチル−プロピオン酸７−（２−クロロ−３，６−ジフルオロ−５−ニトロ−フェニル）−５−メチル−６−オキソ−５，６−ジヒドロ−ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−８−イルエステル（表Ａの化合物Ａ４４）の調製］

表Ｂの化合物Ｂ６（１．０ｇ）を、０℃において、濃硫酸（１０ｍＬ）（５０重量％、水中）に添加した。硝酸（０．７ｍＬ）（７９重量％、水中）を０℃において添加し、続いて、０℃において発煙硝酸（０．７ｍＬ）を添加した。反応混合物を室温まで温め、そして５時間、室温で攪拌した。氷上に注いで、反応混合物を急冷した。生成した析出物を単離して、表Ａの化合物Ａ４４（０．７８ｇ）を得た。

［１０．スキーム１０にカバーされる反応］
［例１０．１：２，２−ジメチル−プロピオン酸７−（２−クロロ−３−ジブロモメチル−６−フルオロフェニル）−５−メチル−６−オキソ−５，６−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−８−イルエステル（表Ｃの化合物Ｃ１８２）の調製］

表Ｃの化合物Ｃ１２６（０．０１６ｇ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）（０．０１４ｇ）及び過酸化ベンゾイル（触媒量）を、四塩化炭素（５ｍＬ）内で、還流するまで加熱した。５００ワットのタングステンハロゲンランプを用いて、反応を開始させた。反応混合物を還流まで加熱し、そして全ての出発原料が消費されるまで照射した。反応混合物を冷却し、次いでろ過した。ろ過物を濃縮し、無色のオイルを得て、シリカゲル（溶離剤：エチルアセテート／ヘキサン１：４）のカラムクロマトグラフィーにより精製し、白色固体（０．０１８ｇ）として表Ｃの化合物Ｃ１８２を得た。

［１１．スキーム１１にカバーされる反応］
［例１１．１：（３−ブロモ−２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−酢酸の調製］

３−ブロモ−２−クロロ−６−フルオロ−トルエン（８．０ｇ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）（６．４２ｇ）及び触媒量の過酸化ベンゾイル（四塩化炭素（４０ｍＬ）中）を、還流まで加熱した。５００ワットのタングステンハロゲンランプを用いて反応を開始させた。反応混合物を還流まで加熱して、そして３０分間照射した。反応混合物を冷却させ、次いで、ろ過した。ろ過物を濃縮して、無色のオイルを得て、放置して凝固させ、オフホワイトの固体（１０．７ｇ）として１−ブロモ−３−ブロモメチル−２−クロロ−４−フルオロベンゼンを得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：４．６４（ｄ，２Ｈ），６．９４（ｔ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，１Ｈ）ｐｐｍ．

無水エタノール（４０ｍＬ）中の１−ブロモ−３−ブロモメチル−２−クロロ−４−フルオロベンゼン（９．９４５ｇ）の溶液を、３０分の一定時間にわたり、加熱下で、水（２ｍＬ）中のシアン化カリウム（２．３８ｇ）の溶液に液滴として添加した。反応混合物を、還流まで、７時間加熱した。次いで、反応混合物を冷却し、そして室温で１６時間保管した。混合物をろ過し、そしてろ過物を濃縮した。残差をエチルアセテートに溶解し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濃縮してパールイエローのオイル（８．１９ｇ）として、（３−ブロモ−２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−アセトニトリルを得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：３．８９（ｄ，２Ｈ），７．００（ｔ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，１Ｈ）ｐｐｍ．

（３−ブロモ−２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−アセトニトリル（８．１５ｇ）を、濃硫酸（５０重量％、水中）（９０ｍＬ）に溶解させた。反応を非常に高温にし、次いで、３時間、還流まで加熱した。反応混合物を冷却し、そして室温で１６時間保管した。
混合物を、ジクロロメタンを用いて２回抽出した。有機相を混合し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濃縮して、オフホワイトの固体（８．３ｇ）として（３−ブロモ−２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−酢酸を得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：３．９４（ｄ，２Ｈ），６．９４（ｔ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，１Ｈ）ｐｐｍ．

［１２．置換されたアミノピラジンエステル］
置換された３−アミノ−５−ピラジンカルボキシレートエステルは、文献、特にＥＪ．Ｃｒａｇｏｅら、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１０，６６，（１９６７）、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１０，８９９，（１９６７）及びＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１０，５９８，（１９６７）の出版物において公知であるが、これらの化合物のいくつかは、より短い又はさらに好都合な合成を用いて製造することが必要な場合がある。

［例１２．１：３−アミノ−５−クロロピラジン−２−カルボン酸メチルエステル及び３−アミノ−６−クロロピラジン−２−カルボン酸メチルエステルの調製］

３−アミノ−４−オキシ−ピラジン−２−カルボン酸メチルエステル（３．２ｇ）（英国特許第１，２４８，１４６号明細書に従って調製した）を、無水ジメチルホルムアミド（３２ｍＬ）内で懸濁液として攪拌した。オキシ塩化リン（６．５ｍＬ）を、反応混合物が還流を保つような割合で添加した。全てのオキシ塩化リンを添加した後、反応物を３０分間、周囲温度で保管し、次いで、氷上に注いだ。混合物を、室温で一晩中保管した。析出物をろ過し、そして減圧下で乾燥して、易流動性の黄色固体（２．０５ｇ）（不可分の混合物を形成する）として３−アミノ−５−クロロ−ピラジン−２−カルボン酸メチルエステル及び３−アミノ−６−クロロ−ピラジン−２−カルボン酸メチルエステルを得た。スキーム１及びスキーム２に記載される経路により、表Ｃの化合物Ｃ８２及び化合物Ｃ８３を調製するために、この混合物を、出発原料として用いた。表Ｃの化合物Ｃ８２及び化合物Ｃ８３を、シリカゲル（溶離剤：エチルアセテート／ヘキサン）のカラムクロマトグラフィーにより、最終ステップにおいて分離した。
¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：４．００（ｓ，３Ｈ），７．９５（ｓ，０．６６Ｈ，６−クロロ−異性体），８．２３（ｓ，０３３Ｈ，５−クロロ−異性体）ｐｐｍ．

［例１２．２：３−アミノ−６−メチルピラジン−２−カルボン酸メチルエステルの調製］

３−アミノ−６−ブロモピラジン−２−カルボン酸メチルエステル（１．０ｇ）、パラジウムアセテート（０．１０１ｇ）、及びＳ−ホス（ｐｈｏｓ）（２’−ジシクロヘキシルホスフィノ−２，６−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル）を、トルエン（１５ｍＬ）及び水（３滴）と共に、フラスコ内に投入した。メチルボロン酸（０．３９４ｇ）及びリン酸カリウム（１．７１ｇ）を添加し、そして反応混合物を、２４時間還流させた。反応混合物を冷却した後、混合物を水性塩酸（１Ｍ）で希釈し、そしてエチルアセテートで抽出した。溶媒を蒸発させ、そして残差を、シリカゲル（溶離剤：ジエチルエーテル）上のカラムクロマトグラフィーにより精製し、黄色固体（０．１１４ｇ）として３−アミノ−６−メチルピラジン−２−カルボン酸メチルエステルを得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：２．４０（ｓ，３Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），６．２１（ｂｓ，２Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ．

次の表Ａ〜Ｄに置いて言及される化合物を、類似の様式において調製した。

［表Ａ］
式（Ｉａ）の化合物、すなわち、Ｒ³が水素であり、そしてＲ⁵がヒドロキシである式（Ｉ）の化合物

［キー］
ｓ＝一重線；ｄ＝二重線；ｔ＝三重線；ｂｓ＝ブロード一重線；ｄｄ＝二重二重線；ｄｔ＝二重三重線；ｍ＝多重線．

［表Ｂ］
式（Ｉｂ）の化合物、すなわちＲ³が水素であり、そしてＲ⁵が、ヒドロキシ以外の式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りである式（Ｉ）の化合物

［キー］
ｓ＝一重線；ｄ＝二重線；ｔ＝三重線；ｑ＝四重線；ｂｓ＝ブロード一重線；ｄｄ＝二重二重線；ｄｔ＝二重三重線；ｓｅｐｔ＝七重線；ｍ＝多重線．

［表Ｃ］
式（Ｉｃ）の化合物、すなわち、Ｒ³が、水素以外の式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りでありそしてＲ⁵が、ヒドロキシ以外の式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りである式（Ｉ）の化合物

［キー］
ｓ＝一重線；ｄ＝二重線；ｔ＝三重線；ｑ＝四重線；ｂｓ＝ブロード一重線；ｄｄ＝二重二重線；ｄｔ＝二重三重線；ｑｕｉｎ＝五重線；ｓｅｘｔ＝六重線；ｓｅｐｔ＝七重線；ｍ＝多重線．

［表Ｄ］
式（Ｉｄ）の化合物、すなわち、Ｒ³が、水素以外の式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りでありそしてＲ⁵がヒドロキシである式（Ｉ）の化合物

［キー］
ｓ＝一重線；ｄ＝二重線；ｔ＝三重線；ｑ＝四重線；ｂｓ＝ブロード一重線；ｄｄ＝二重二重線；ｍ＝多重線．

［生物系の例］
［例Ｂ１：除草作用］
種々の試験種類の種を、それぞれが９６個のセルを有する種トレイ内の滅菌された標準的な土壌内に蒔いた。クリマティック（ｃｌｉｍａｔｉｃ）チャンバー内の制御条件（２３／１７℃、昼／夜；１３時間光；５０〜６０％湿度）の下で、８〜９日間の栽培（発芽後）した後、溶媒としての１０％ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド、ＣＡＳ ＲＮ ６７−６８−５）内に溶解させた１０００ｍｇ／Ｌの有効成分（１０００ｇ／ｈａに等しい）の水性噴霧溶液を用いて、上記植物を処理した。（２４／１９℃、昼／夜；１３時間光；５０〜６０％湿度）において適用した後、上記植物を、上記クリマティックチャンバー内で生長させ、毎日２回水を与えた。９日後、試験物を評価した（１００＝植物に完全なダメージ、０＝植物にダメージなし）。

化合物Ｎｏ．Ａ７，Ａ１２，Ａ１６，Ｂ６〜Ｂ７，Ｂ９，Ｂ１２〜Ｂ１４，Ｂ１６，Ｂ１８〜Ｂ３２，Ｂ３４〜Ｂ３６，Ｂ３９，Ｃ４２及びＣ１０６が、同一の手順を用いて試験され、そして試験条件の下、試験用植物にダメージがないことが示された。

［例Ｂ２：除草作用］
種々の試験種類の種を、ポット内の標準的な土壌内に蒔いた。ガラスハウス内の制御条件（２４／１６℃、昼／夜；１４時間光；６５％湿度）の下で、発芽後８日の後、植物を、０．５％ Ｔｗｅｅｎ ２０（ポリオキシエチレン（ｅｔｈｅｌｙｅｎｅ）ソルビタンモノラウレート、ＣＡＳ ＲＮ ９００５−６４−５）を含むアセトン／水（５０：５０）溶液内の技術的有効成分の処方物に由来する水性噴霧溶液でスプレーした。次いで、試験用植物を、ガラスハウス（２４／１６℃、昼／夜；１４時間光；６５％湿度）における制御条件の下、ガラスハウス内で生長させ、そして１日２回水を与えた。１３日後、試験物を評価した（１００＝植物に完全なダメージ、０＝植物にダメージなし）。

化合物Ｎｏ．Ａ２２、Ｂ４８及びＣ１３７が、同一の手順を用いて試験され、そして試験条件の下、試験用植物にダメージがないことが示された。

［例Ｂ３：除草作用］
種々の試験種類の種を、小ポット内の滅菌された堆肥内に蒔いた。ガラスハウス内の制御条件（２４／１６℃、昼／夜；１４時間光；６５％湿度）の下で、発芽後７日の後、上記植物に、２．５ｍＬアセトン／水（５０：５０）溶液内に処方された１ｍｇの有効成分（１０００ｇ／ｈａに等しい）をスプレーした。一度、葉が乾いたら、上記ポットをガラスハウス（２４／１６℃、昼／夜；１４時間光；６５％湿度）内に保持し、ガラスハウス内で生長させ、そして１日２回水を与えた。１３日後、試験物を評価した（１００＝植物に完全なダメージ、０＝植物にダメージなし）。

化合物Ｎｏ．Ａ４２、Ａ４４〜Ａ４５、Ｂ４３、Ｂ５２〜Ｂ５３、Ｂ５５〜Ｂ５７及びＤ１２が、同一の手順を用いて試験され、そして試験条件の下、試験用植物にダメージがないことが示された。

Claims (14)

1. 除草有効量の次の式（Ｉ）の化合物又はその塩若しくはＮ−オキシドを、植物又はその位置に適用することを含む、植物を調節する方法：
   

   

   （式中、
   Ｒ¹及びＲ²は、独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、アリール若しくはアリール（同一であるか又は異なっていてもよい１〜５個のＲ⁶により置換されている）、又はヘテロアリール若しくはヘテロアリール（同一であるか又は異なっていてもよい１〜５個のＲ⁶により置換されている）であり；
   Ｒ³は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀シアノアルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ−カルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−若しくはアリール−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−（当該アリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ⁷により置換されている）、又はヘテロシクリル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−若しくはヘテロシクリル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−（当該ヘテロシクリル部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ⁷により置換されている）であり；
   Ｒ⁴は、アリール若しくはアリール（同一であるか又は異なっていてもよい１〜５個のＲ⁸により置換されている）、又はヘテロアリール若しくはヘテロアリール（同一であるか又は異なっていてもよい１〜４個のＲ⁸により置換されている）であり；
   Ｒ⁵は、ヒドロキシ、Ｒ⁹−オキシ−、Ｒ¹⁰−カルボニルオキシ−、トリ−Ｒ¹¹−シリルオキシ−又はＲ¹²−スルホニルオキシ−であり；
   各Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は、独立して、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル−、ホルミル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル−、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルチオ−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルスルフィニル−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルスルホニル−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル−、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルアミノ−、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルアミノ−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルカルボニルアミノ−、アリール若しくはアリール（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹³により置換されている）、ヘテロアリール若しくはヘテロアリール（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹³により置換されている）、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−若しくはアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−（当該アリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹³により置換されている）、ヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−若しくはヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−（当該ヘテロアリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹³により置換されている）、アリールオキシ−若しくはアリールオキシ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹³により置換されている）、ヘテロアリールオキシ−若しくはヘテロアリールオキシ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹³により置換されている）、アリールチオ−若しくはアリールチオ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹³により置換されている）、又はヘテロアリールチオ−若しくはヘテロアリールチオ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹³により置換されている）であり；
   Ｒ⁹は、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、又はアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−若しくはアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−（当該アリール部分は、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシから独立して選択される１〜５個の置換基により置換されている）であり；
   Ｒ¹⁰は、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルチオ−、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−アミノ−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）−アミノ−、アリール若しくはアリール（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されている）、ヘテロアリール若しくはヘテロアリール（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されている）、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−若しくはアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−（当該アリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されている）、ヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−若しくはヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−（当該ヘテロアリール部分は、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されている）、アリールオキシ−若しくはアリールオキシ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されている）、ヘテロアリールオキシ−若しくはヘテロアリールオキシ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されている）、アリールチオ−若しくはアリールチオ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されている）、又はヘテロアリールチオ−若しくはヘテロアリールチオ−（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ¹⁴により置換されている）であり；
   各Ｒ¹¹は、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル又はフェニル若しくはフェニル（ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシから独立して選択される１〜５個の置換基により置換されている）であり；
   Ｒ¹²は、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル又はフェニル若しくはフェニル（ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシから独立して選択される１〜５個の置換基により置換されている）であり；
   各Ｒ¹³は、独立して、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシであり：そして
   各Ｒ¹⁴は、独立して、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルチオ−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルスルフィニル−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルスルホニル−、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル−、アリール若しくはアリール（ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシから独立して選択される１〜５個の置換基により置換されている）、又はヘテロアリール若しくはヘテロアリール（ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシから独立して選択される１〜４個の置換基により置換されている）。
2. Ｒ¹が水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシである、請求項１に記載の方法。
3. Ｒ²が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシである、請求項１又は２に記載の方法。
4. Ｒ³が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀シアノアルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、ベンジル若しくはベンジル（当該フェニル部分が、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ⁷により置換されている）、又はフェネチル−若しくはフェネチル−（当該フェニル部分が、同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個のＲ⁷により置換されている）である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
5. Ｒ⁴が、アリール又はアリール（同一であるか又は異なっていてもよい、１〜５個の置換基Ｒ⁸により置換されている）である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
6. Ｒ⁵が、ヒドロキシ、Ｒ⁹−オキシ−又はＲ¹⁰−カルボニルオキシ−である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の方法。
7. 次の式（Ｉｂ）の化合物又はその塩若しくはＮ−オキシド：
   

   

   （式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁴は、請求項１記載の式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そして
   Ｒ⁵は、Ｒ⁹−オキシ、Ｒ¹⁰−カルボニルオキシ、トリ−Ｒ¹¹−シリルオキシ又はＲ¹²−スルホニルオキシであり、ここでＲ ⁹ 、Ｒ ¹⁰ 、Ｒ ¹¹ 及びＲ ¹² は、請求項１記載の式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りである）。
8. 次の式（Ｉｃ）の化合物又はその塩若しくはＮ−オキシド：
   

   

   （式中、
   Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁴は、請求項１記載の式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり；そして
   Ｒ³は、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀シアノアルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル若しくはアリール−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個の置換基Ｒ⁷で置換されている）、又はヘテロシクリル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル若しくはヘテロシクリル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個の置換基Ｒ⁷で置換されている）であり；そしてＲ⁵は、Ｒ⁹−オキシ、Ｒ¹⁰−カルボニルオキシ、トリ−Ｒ¹¹−シリルオキシ又はＲ¹²−スルホニルオキシであり、ここでＲ ⁷ 、Ｒ ⁹ 、Ｒ ¹⁰ 、Ｒ ¹¹ 及びＲ ¹² は、請求項１記載の式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りである）。
9. 次の式（Ｉｄ）の化合物又はその塩若しくはＮ−オキシド：
   

   

   （式中、
   Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁴は、請求項１記載の式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり；そして
   Ｒ³はＣ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀シアノアルキル−、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル若しくはアリール−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個の置換基Ｒ⁷で置換されている）、又はヘテロシクリル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル若しくはヘテロシクリル−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル（同一であるか又は異なっていてもよい１〜３個の置換基Ｒ⁷で置換されている）であり、ここでＲ ⁷ は、請求項１記載の式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りである）。
10. 次の式（５）の化合物又はその塩若しくはＮ−オキシド：
    

    

    （式中、Ｒ¹及びＲ²は、請求項１記載の式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りであり、そしてＲ¹⁷は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルである）。
11. 次の式（６）の化合物又はその塩若しくはＮ−オキシド：
    

    

    （式中、Ｒ¹及びＲ²は、請求項１記載の式（Ｉ）の化合物に関して規定される通りである）。
12. 次の式（Ｉｆ）の化合物：
    

    

    （式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ¹⁰は、請求項１に記載される通りである）
    を調製するための方法であって、
    次の式（４）の化合物：
    

    

    （式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁴は、請求項１に記載される通りであり、そしてＲ¹⁶は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルである）
    を、同一反応ポット内で、次の式：
    Ｒ³ＬＧの化合物
    （式中、Ｒ³は、請求項１に記載される通りであり、そしてＬＧは、塩基の存在下での脱離基である）
    と反応させ、続いて、
    次の式：
    Ｒ¹⁰ＣＯＣｌの酸塩化物又は式（Ｒ¹⁰ＣＯ）₂Ｏの酸無水物
    （式中、Ｒ¹⁰は、請求項１に記載される通りである）
    と反応させることによる方法。
13. 処方アジュバントに加えて、除草有効量の請求項１記載の式（Ｉ）の化合物を含む除草用組成物。
14. 除草有効量の請求項１記載の式（Ｉ）の化合物、１種又は２種以上のさらなる除草剤及び所望による１種又は２種以上の緩和剤を含む除草用組成物。