JP5351124B2 - 新規ヘテロ環化合物、発光素子材料及び発光素子 - Google Patents

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Description

本発明は、新規ヘテロ環化合物に関する。詳しくは電気エネルギーを光に変換して発光できる発光素子用材料及び発光素子に関し、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア等の分野に好適に使用できる発光素子に関する。
今日、種々の表示素子に関する研究開発が活発であり、中でも有機電界発光（ＥＬ）素子は、低電圧で高輝度の発光を得ることができるため、有望な表示素子として注目されている。例えば、有機化合物の蒸着により有機薄膜を形成する発光素子が知られている（非特許文献１）。この文献に記載された発光素子はトリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム錯体（Ａｌｑ）を電子輸送材料として用い、正孔輸送材料（アミン化合物）と積層させることにより、従来の単層型素子に比べて発光特性を大幅に向上させている。
上記積層型発光素子の発光効率を更に改良する手段として、蛍光色素をドープする方法が知られている。例えば、非特許文献２に記載のクマリン色素をドープした発光素子はドープしない素子に比べて発光効率が大幅に向上している。この場合、用いる蛍光性化合物の種類を変えることにより所望の波長の光を取り出すことが可能であるが、電子輸送材料としてＡｌｑを用いた場合、高輝度を得るために駆動電圧を高くすると、ドープした蛍光性化合物の発光の他にＡｌｑの緑色発光が観測されてくるため、青色を発光させる場合には色純度の低下が問題になり、色純度を低下させないホスト材料の開発が望まれている。これを改良するものとして、特許文献１、特許文献２に特定のインドール誘導体が開示されているが、記載の化合物では高輝度発光のためには駆動電圧を高くする必要があるなどの問題があり、低電圧で高輝度発光可能な化合物の開発が望まれていた。また、発光効率を高める方法として３−（４−ビフェニルイル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）、バソクプロイン（ＢＣＰ）などのホールブロック性材料を用いる方法が報告されているが、これら公知の材料では耐久性、特に高温保存経時、連続発光での素子劣化が大きな問題となっていた。また、色純度が良好で発光効率が高い従来の素子は電荷輸送材料中に蛍光性色素を微量ドープしたものであり、製造上素子特性の再現性を出すことが難しいことや、色素の耐久性が低いために長時間使用した場合に輝度の低下、色変化が起きるなどの問題があった。これを解決する手段として電荷輸送機能と発光機能を兼ねた材料の開発が望まれているが、これまで開発された材料では蛍光性色素を高濃度で用いると、濃度消光、会合等により高輝度発光が難しいといった問題があった。
一方、有機発光素子において高輝度発光を実現しているものは有機物質を真空蒸着によって積層している素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、大面積化等の観点から塗布方式による素子作製が望ましい。しかしながら、従来の塗布方式で作製した素子では発光輝度、発光効率の点で蒸着方式で作製した素子に劣っており、高輝度、高効率発光化が大きな課題となっていた。
特開平１０−９２５７８号 米国特許第５７６６７７９号
アプライド フィジックス レターズ，５１巻，９１３頁，１９８７年 ジャーナル オブ アプライド フィジックス ６５巻、３６１０頁、１９８９年
本発明の第一の目的は、発光特性が良好であり、また繰り返し使用時での安定性に優れた発光素子用材料及び発光素子の提供にある。本発明の第二の目的は、色純度に優れた発光素子及びそれを可能にする発光素子用材料の提供にある。本発明の第三の目的は、各種電子デバイス等に有効な新規ヘテロ環化合物を提供することにある。
この課題は下記手段によって達成された。
〔１〕下記一般式（ＶＩ）で表される化合物であることを特徴とする発光素子材料。
Figure 0005351124
 （式中、Ｘ6はＯ、ＳまたはＮ−Ｒを表す。Ｒは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。Ｑ6はピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジンまたはトリアジンを表す。ｎは２を表す。Ｌは下記連結基群より選択される連結基を表す。）
Figure 0005351124
 〔２〕前記一般式（ＶＩ）におけるＬが下記連結基群より選択される連結基を表し、Ｑ6がピリジン又はピラジンを表す、〔１〕に記載の発光素子材料。
Figure 0005351124
 〔３〕前記一般式（ＶＩ）におけるＱ6がピリジンを表す、〔１〕又は〔２〕に記載の発光素子材料。
〔４〕前記一般式（ＶＩ）におけるＲがアリール基、又は芳香族ヘテロ環基を表す、〔１〕〜〔３〕のいずれか一項に記載の発光素子材料。
〔５〕前記一般式（ＶＩ）におけるＲがフェニル基、ナフチル基、ピリジル基である、〔１〕〜〔４〕のいずれか一項に記載の発光素子材料。
〔６〕下記一般式（ＶＩ）で表されることを特徴とする化合物。
Figure 0005351124
 （式中、Ｘ6はＯ、ＳまたはＮ−Ｒを表す。Ｒは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。Ｑ6はピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジンまたはトリアジンを表す。ｎは２を表す。Ｌは下記連結基群より選択される連結基を表す。）
Figure 0005351124
 〔７〕一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少なくとも一層が〔１〕記載の一般式（ＶＩ）で表される化合物の少なくとも一種を含有する層であることを特徴とする発光素子。
〔８〕一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少なくとも一層が〔１〕記載の一般式（ＶＩ）で表される化合物の少なくとも一種をポリマーに分散した層であることを特徴とする発光素子。
〔９〕一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子において、発光層と陰極との間の少なくとも一層が〔１〕記載の一般式（ＶＩ）で表される化合物を少なくとも一種含有する層であることを特徴とする発光素子。
〔１０〕一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子において、青色発光層と陰極との間の少なくとも一層が〔１〕記載の一般式（ＶＩ）で表される化合物を少なくとも一種含有する層であることを特徴とする発光素子。
〔１１〕一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子において、発光層と陰極との間の少なくとも一層が〔１〕記載の一般式（ＶＩ）で表される化合物を少なくとも一種含有する層であり、発光層に遷移金属錯体を含有することを特徴とする発光素子。
本発明は上記〔１〕〜〔１１〕に関するものであるが、その他の事項についても参考のため記載した。
〔１〕
下記一般式（Ｉ）で表される化合物であることを特徴とする発光素子材料。
Figure 0005351124
（式中、Ａは二つ以上の芳香族ヘテロ環が縮合したヘテロ環基を表し、Ａで表されるヘテロ環基は同一又は異なってもよい。ｍは２以上の整数を表す。Ｌは連結基を表す。）
〔２〕
下記一般式（II）で表される化合物であることを特徴とする発光素子材料。
Figure 0005351124
（式中、Ｂは二つ以上の５員環及び／又は６員環の芳香族ヘテロ環が縮合したヘテロ環基を表し、Ｂで表されるヘテロ環基は同一又は異なってもよい。ｍは２以上の整数を表す。Ｌは連結基を表す。）
〔３〕
下記一般式（III)で表される化合物であることを特徴とする発光素子材料。
Figure 0005351124
（式中、ＸはＯ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ又はＮ−Ｒを表す。Ｒは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｑ3は芳香族ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す。ｍは２以上の整数を表す。Ｌは連結基を表す。）
〔４〕
下記一般式（IV）で表される化合物であることを特徴とする発光素子材料。
Figure 0005351124
（式中、ＸはＯ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ又はＮ−Ｒを表す。Ｒは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｑ4は含窒素芳香族ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す。ｍは２以上の整数を表す。Ｌは連結基を表す。）
〔５〕
下記一般式（Ｖ）で表される化合物であることを特徴とする発光素子材料。
Figure 0005351124
（式中、Ｘ5はＯ、Ｓ又はＮ−Ｒを表す。Ｒは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｑ5は６員の含窒素芳香族ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す。ｍは２以上の整数を表す。Ｌは連結基を表す。）
〔６〕
下記一般式（VI）で表される化合物であることを特徴とする発光素子材料。
Figure 0005351124
（式中、Ｘ6はＯ、Ｓ又はＮ−Ｒを表す。Ｒは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｑ6は６員の含窒素芳香族ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す。ｎは２ないし８の整数を表す。Ｌは連結基を表す。）
〔７〕
下記一般式（VII)で表される化合物であることを特徴とする発光素子材料。
Figure 0005351124
（式中、Ｒは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｑ7は６員の含窒素芳香族ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す。ｎは２ないし８の整数を表す。Ｌは連結基を表す。）
〔８〕
下記一般式（VIII）で表される化合物であることを特徴とする発光素子材料。
Figure 0005351124
（式中、Ｑ81、Ｑ82及びはＱ83は、それぞれ６員の含窒素芳香族ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す。Ｒ81、Ｒ82及びＲ83は、それぞれ水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｌ1 、Ｌ2 及びＬ3は、それぞれ連結基を表す。Ｙは窒素原子又は１，３，５−ベンゼントリイル基を表す。）
〔９〕
下記一般式（IX) で表されることを特徴とする化合物。
Figure 0005351124
（式中、Ｑ91、Ｑ92及びはＱ93は、それぞれ６員の含窒素芳香族ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す。Ｒ91、Ｒ92及びＲ93は、それぞれ水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基又はヘテロ環基を表す。）
〔１０〕
下記一般式（Ｘ）で表されることを特徴とする化合物。
Figure 0005351124
（式中、Ｒ101 、Ｒ102 及びＲ103 は、それぞれ水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒ104 、Ｒ105 及びＲ106 は、それぞれ置換基を表す。ｐ1 、ｐ2 及びｐ3 は、それぞれ０ないし３の整数を表す。）
〔１１〕
下記一般式（ＸＩ）で表される化合物であることを特徴とする発光素子材料。
Figure 0005351124
（式中、Ｑ3 は芳香族ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す。Ｒ11は水素原子又は置換基を表す。ｍは２以上の整数を表す。Ｌは連結基を表す。）
〔１２〕
一対の電極間に発光層若しくは発光層を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少なくとも一層が〔１〕〜〔１１〕記載の一般式（Ｉ）〜（ＸＩ）で表される化合物の少なくとも一種を含有する層であることを特徴とする発光素子。
〔１３〕
一対の電極間に発光層若しくは発光層を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少なくとも一層が〔１〕〜〔１１〕記載の一般式（Ｉ）〜（ＸＩ）で表される化合物の少なくとも一種をポリマーに分散した層であることを特徴とする発光素子。
〔１４〕
一対の電極間に発光層若しくは発光層を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子において、発光層と陰極との間の少なくとも一層が〔１〕〜〔１１〕記載の一般式（Ｉ）〜（ＸＩ）で表される化合物を少なくとも一種含有する層であることを特徴とする発光素子。
〔１５〕
一対の電極間に発光層若しくは発光層を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子において、青色発光層と陰極との間の少なくとも一層が〔１〕〜〔１１〕記載の一般式（Ｉ）〜（ＸＩ）で表される化合物を少なくとも一種含有する層であることを特徴とする発光素子。
〔１６〕
一対の電極間に発光層若しくは発光層を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子において、〔１〕〜〔１１〕記載の一般式（Ｉ）〜（ＸＩ）で表される化合物を少なくとも一種含有する層に青色発光材料を含有することを特徴とする発光素子。
本発明の化合物により、ドープ型及び非ドープ型素子のいずれにおいても色純度良好な高輝度青色発光素子の作製が可能となり、また広範囲の波長域に発光可能な素子が提供できる。また、通常輝度の低い塗布方式でも良好な発光特性が得られ、製造コスト面等で有利な素子作製が可能である。更に、耐久性が良好で、駆動電圧の違いによる色度変化も小さい有機発光素子が得られる。
以下、本発明について詳細に説明する。まず、一般式（Ｉ）で表される化合物について説明する。Ａは二つ以上の芳香族ヘテロ環が縮合したヘテロ環基を表し、Ａで表されるヘテロ環基は同一又は異なってもよい。Ａで表されるヘテロ環基として好ましくは５員環又は６員環の芳香族ヘテロ環が縮合したものであり、より好ましくは２ないし６個、更に好ましくは２ないし３個、特に好ましくは２個の芳香族ヘテロ環が縮合したものである。この場合のヘテロ原子として好ましくは、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ原子であり、より好ましくはＮ、Ｏ、Ｓ原子であり、更に好ましくはＮ原子である。Ａで表されるヘテロ環基を構成する芳香族ヘテロ環の具体例としては、例えばフラン、チオフェン、ピラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、セレナゾール、テルラゾールなどが挙げられ、好ましくはイミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、チアゾール、オキサゾールであり、より好ましくはイミダゾール、チアゾール、オキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジンである。
Ａで表される縮合環の具体例としては、例えばインドリジン、プリン、プテリジン、カルボリン、ピロロイミダゾール、ピロロトリアゾール、ピラゾロイミダゾール、ピラゾロトリアゾール、ピラゾロピリミジン、ピラゾロトリアジン、トリアゾロピリジン、テトラザインデン、ピロロイミダゾール、ピロロトリアゾール、イミダゾイミダゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピラジン、イミダゾピリミジン、イミダゾピリダジン、オキサゾロピリジン、オキサゾロピラジン、オキサゾロピリミジン、オキサゾロピリダジン、チアゾロピリジン、チアゾロピラジン、チアゾロピリミジン、チアゾロピリダジン、ピリジノピラジン、ピラジノピラジン、ピラジノピリダジン、ナフチリジン、イミダゾトリアジンなどが挙げられ、好ましくはイミダゾピリジン、イミダゾピラジン、イミダゾピリミジン、イミダゾピリダジン、オキサゾロピリジン、オキサゾロピラジン、オキサゾロピリミジン、オキサゾロピリダジン、チアゾロピリジン、チアゾロピラジン、チアゾロピリミジン、チアゾロピリダジン、ピリジノピラジン、ピラジノピラジンであり、更に好ましくはイミダゾピリジン、オキサゾロピリジン、チアゾロピリジン、ピリジノピラジン、ピラジノピラジンであり、特に好ましくはイミダゾピリジンである。
Ａで表されるヘテロ環基は更に他の環と縮合してもよく、また置換基を有してもよい。Ａで表されるヘテロ環基の置換基としては、例えばアルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル、アゼピニルなどが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。また置換基が二つ以上ある場合は、同じでも異なってもよい。また、可能な場合には連結して環を形成してもよい。
Ａで表されるヘテロ環基の置換基として好ましくは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族ヘテロ環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、芳香族ヘテロ環基である。ｍは２以上の整数を表し、好ましくは２ないし８、より好ましくは２ないし６、更に好ましくは２ないし４であり、特に好ましくは２又は３であり、最も好ましくは３である。Ｌは連結基を表す。Ｌで表される連結基として好ましくは、単結合、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、Ｇｅなどで形成される連結基であり、より好ましくは単結合、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、二価のヘテロ環（好ましくは芳香族ヘテロ環であり、より好ましくはアゾール、チオフェン、フラン環から形成される芳香族ヘテロ環などである。）及びＮとこれらの組合わせから成る基であり、更に好ましくはアリーレン、二価の芳香族ヘテロ環及びＮとこれらの組合わせから成る基である。
Ｌで表される連結基の具体例としては、単結合の他、例えば以下のものが挙げられる。
Figure 0005351124
Figure 0005351124
Figure 0005351124
Figure 0005351124
Ｌで表される連結基は置換基を有してもよく、置換基としては例えばＡで表されるヘテロ環基の置換基として挙げたものが適用できる。Ｌの置換基として好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基である。
一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、好ましくは下記一般式（II）で表される化合物である。
Figure 0005351124
式中、ｍ、Ｌは、それぞれ一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｂは二つ以上の５員環及び／又は６員環の芳香族ヘテロ環が縮合したヘテロ環基を表し、Ｂで表されるヘテロ環基は同一又は異なってもよい。Ｂで表されるヘテロ環基として好ましくは５員環又は６員環の芳香族ヘテロ環が２ないし６個縮合したものであり、更に好ましくは２ないし３個、特に好ましくは２個の芳香族ヘテロ環が縮合したものである。この場合のヘテロ原子として好ましくは、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ原子であり、より好ましくはＮ、Ｏ、Ｓ原子であり、更に好ましくはＮ原子である。Ｂで表されるヘテロ環基を構成する芳香族ヘテロ環の具体例としては、例えばフラン、チオフェン、ピラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、セレナゾール、テルラゾールなどが挙げられ、好ましくはイミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、チアゾール、オキサゾールであり、より好ましくはイミダゾール、チアゾール、オキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジンである。
Ｂで表される縮合環の具体例としては、例えばインドリジン、プリン、プテリジン、カルボリン、ピロロイミダゾール、ピロロトリアゾール、ピラゾロイミダゾール、ピラゾロトリアゾール、ピラゾロピリミジン、ピラゾロトリアジン、トリアゾロピリジン、テトラザインデン、ピロロイミダゾール、ピロロトリアゾール、イミダゾイミダゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピラジン、イミダゾピリミジン、イミダゾピリダジン、オキサゾロピリジン、オキサゾロピラジン、オキサゾロピリミジン、オキサゾロピリダジン、チアゾロピリジン、チアゾロピラジン、チアゾロピリミジン、チアゾロピリダジン、ピリジノピラジン、ピラジノピラジン、ピラジノピリダジン、ナフチリジン、イミダゾトリアジンなどが挙げられ、好ましくはイミダゾピリジン、イミダゾピラジン、イミダゾピリミジン、イミダゾピリダジン、オキサゾロピリジン、オキサゾロピラジン、オキサゾロピリミジン、オキサゾロピリダジン、チアゾロピリジン、チアゾロピラジン、チアゾロピリミジン、チアゾロピリダジン、ピリジノピラジン、ピラジノピラジンであり、更に好ましくはイミダゾピリジン、オキサゾロピリジン、チアゾロピリジン、ピリジノピラジン、ピラジノピラジンであり、特に好ましくはイミダゾピリジンである。Ｂで表されるヘテロ環基は置換基を有してもよく、置換基としては一般式（Ｉ）におけるＡで表されるヘテロ環基の置換基として挙げたものが適用でき、また好ましい置換基も同様である。
一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、より好ましくは下記一般式（III)又は（ＸＩ）で表される化合物である。
Figure 0005351124
一般式（III)について説明する。ｍ、Ｌは、それぞれ一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。ＸはＯ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ又はＮ−Ｒを表す。Ｒは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｑ3は芳香族ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す。Ｒで表される脂肪族炭化水素基として好ましくは、アルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基である。
Ｒで表されるアリール基として好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−メトキシフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、ペンタフルオロフェニル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、１−ナフチル、２−ナフチル、１−ピレニルなどが挙げられる。Ｒで表されるヘテロ環基は、単環又は縮環のヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数２〜１０のヘテロ環基）であり、好ましくは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子の少なくとも一つを含む芳香族ヘテロ環基である。Ｒで表されるヘテロ環基の具体例としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピロール、フラン、チオフェン、イミダゾリン、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、チアゾリジン、チアゾール、ベンズチアゾール、ナフトチアゾール、イソチアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、イソオキサゾール、セレナゾール、ベンズセレナゾール、ナフトセレナゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、インドール、インドレニン、ピラゾール、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インダゾール、プリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、フェナントリジン、プテリジン、フェナントロリン、テトラザインデンなどが挙げられ、好ましくはフラン、チオフェン、ピリジン、キノリン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリンであり、より好ましくはフラン、チオフェン、ピリジン、キノリンであり、特に好ましくはキノリンである。
Ｒで表される脂肪族炭化水素基、アリール基、ヘテロ環基は置換基を有してもよく、置換基としては一般式（Ｉ）におけるＡで表されるヘテロ環基の置換基として挙げたものが適用でき、また好ましい置換基も同様である。Ｒとして好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、より好ましくはアリール基、芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくはアリール基、芳香族アゾール基である。
Ｘとして好ましくはＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒであり、より好ましくはＯ、Ｎ−Ｒであり、更に好ましくはＮ−Ｒであり、特に好ましくはＮ−Ａｒ（Ａｒはアリール基、芳香族アゾール基であり、より好ましくは炭素数６〜３０のアリール基、炭素数２〜３０の芳香族アゾール基、更に好ましくは炭素数６〜２０のアリール基、炭素数２〜１６の芳香族アゾール基、特に好ましくは炭素数６〜１２のアリール基、炭素数２〜１０の芳香族アゾール基である。）である。
Ｑ3 は芳香族ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す。Ｑ3 で形成される芳香族ヘテロ環として好ましくは５又は６員の芳香族ヘテロ環であり、より好ましくは５又は６員の含窒素芳香族ヘテロ環であり、更に好ましくは６員の含窒素芳香族ヘテロ環である。Ｑ3で形成される芳香族ヘテロ環の具体例としては、例えばフラン、チオフェン、ピラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、セレナゾール、テルラゾールなどが挙げられ、好ましくはピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジンであり、より好ましくはピリジン、ピラジンであり、更に好ましくはピリジンである。Ｑ3で形成される芳香族ヘテロ環は更に他の環と縮合環を形成してもよく、また置換基を有してもよい。置換基としては一般式（Ｉ）におけるＡで表されるヘテロ環基の置換基として挙げたものが適用でき、また好ましい置換基も同様である。
一般式（III)で表される化合物のうち、更に好ましくは下記一般式（IV）で表される化合物である。
Figure 0005351124
式中、ｍ、Ｌは、それぞれ一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｘは一般式（III)におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｑ4 は含窒素芳香族ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す。Ｑ4で形成される含窒素芳香族ヘテロ環として好ましくは５又は６員の含窒素芳香族ヘテロ環であり、より好ましくは６員の含窒素芳香族ヘテロ環である。Ｑ4で形成される含窒素芳香族ヘテロ環の具体例としては、例えばピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、セレナゾール、テルラゾールなどが挙げられ、好ましくはピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジンであり、より好ましくはピリジン、ピラジンであり、更に好ましくはピリジンである。Ｑ4で形成される芳香族ヘテロ環は更に他の環と縮合環を形成してもよく、また置換基を有してもよい。置換基としては一般式（Ｉ）におけるＡで表されるヘテロ環基の置換基として挙げたものが適用でき、また好ましい置換基も同様である。
一般式（III)で表される化合物のうち、更に好ましくは下記一般式（Ｖ）で表される化合物である。
Figure 0005351124
式中、ｍ、Ｌは、それぞれ一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｘ5はＯ、Ｓ又はＮ−Ｒを表す。Ｒは一般式（III)におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｑ5は６員の含窒素芳香族ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す。Ｑ5で形成される６員の含窒素芳香族ヘテロ環の具体例としては、例えばピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジンなどが挙げられ、好ましくはピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジンであり、より好ましくはピリジン、ピラジンであり、更に好ましくはピリジンである。Ｑ5で形成される６員の含窒素芳香族ヘテロ環は更に他の環と縮合環を形成してもよく、また置換基を有してもよい。置換基としては一般式（Ｉ）におけるＡで表されるヘテロ環基の置換基として挙げたものが適用でき、また好ましい置換基も同様である。
一般式（III)で表される化合物のうち、更に好ましくは下記一般式（VI）で表される化合物である。
Figure 0005351124
式中、Ｌは一般式（Ｉ）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｘ6 は一般式（Ｖ）におけるＸ5 と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｑ6 は一般式（Ｖ）におけるＱ5 と同義であり、また好ましい範囲も同様である。ｎは２ないし８の整数を表し、好ましくは２ないし６、より好ましくは２ないし４であり、更に好ましくは２又は３であり、特に好ましくは３である。一般式（III)で表される化合物のうち、更に好ましくは下記一般式（VII)で表される化合物である。
Figure 0005351124
式中、Ｌは一般式（Ｉ）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒは一般式（III)におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｑ7 は一般式（Ｖ）におけるＱ5 と同義であり、また好ましい範囲も同様である。ｎは一般式（VI）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
一般式（III)で表される化合物のうち、更に好ましくは下記一般式（VIII）で表される化合物である。
Figure 0005351124
式中、Ｒ81、Ｒ82及びＲ83は、それぞれ一般式（III)におけるＲと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｑ81、Ｑ82及びＱ83は、それぞれ一般式（Ｖ）におけるＱ5 と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｌ1 、Ｌ2及びＬ3は、それぞれ一般式（Ｉ）におけるＬと同義である。Ｌ1 、Ｌ2 、Ｌ3 として好ましくは、単結合、アリーレン、二価の芳香族ヘテロ環及びこれらの組合わせから成る連結基であり、より好ましくは単結合、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピリジン、ピラジン、チオフェン、フラン、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール及びこれらの組合わせから成る連結基であり、更に好ましくは単結合、ベンゼン、チオフェン及びこれらの組合わせから成る連結基であり、特に好ましくは単結合、ベンゼン及びこれらの組合わせから成る連結基であり、最も好ましくは単結合である。Ｌ1 、Ｌ2 、Ｌ3 は置換基を有してもよく、置換基としては一般式（Ｉ）におけるＡで表されるヘテロ環基の置換基として挙げたものが適用できる。
Ｙは窒素原子又は１，３，５−ベンゼントリイル基を表すが、後者は２，４，６位に置換基を有してもよく、置換基としては例えばアルキル基、アリール基、ハロゲン原子などが挙げられる。Ｙとして好ましくは窒素原子又は無置換１，３，５−ベンゼントリイル基であり、より好ましくは無置換１，３，５−ベンゼントリイル基である。一般式（III)で表される化合物のうち、特に好ましくは下記一般式（IX）で表される化合物である。
Figure 0005351124
式中、Ｒ91、Ｒ92及びＲ93は、それぞれ一般式（III)におけるＲと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｑ91、Ｑ92及びＱ93は、それぞれ一般式（Ｖ）におけるＱ5と同義であり、また好ましい範囲も同様である。一般式（III)で表される化合物のうち、最も好ましくは下記一般式（Ｘ）で表される化合物である。
Figure 0005351124
式中、Ｒ101 、Ｒ102 及びＲ103は、それぞれ一般式（Ｘ）におけるＲと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ104、Ｒ105 及びＲ106は、それぞれ置換基を表し、置換基としては一般式（Ｉ）におけるＡで表されるヘテロ環基の置換基として挙げたものが適用でき、また好ましい置換基も同様である。また可能な場合、置換基同士が連結して環を形成してもよい。ｐ1、ｐ2 及びｐ3 は、それぞれ０ないし３の整数を表し、好ましくは０ないし２、より好ましくは０又は１、更に好ましくは０である。
次に一般式（ＸＩ）について説明する。ｍ、Ｌは、それぞれ一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｑ3は一般式（III)におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ11は水素原子又は置換基を表す。Ｒ11で表される置換基としては例えば一般式（Ｉ）におけるＡで表されるヘテロ環基の置換基として挙げたものが適用できる。Ｒ11で表される置換基として好ましくは、脂肪族炭化水素基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、より好ましくは、アルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−メトキシフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、ペンタフルオロフェニル、１−ナフチル、２−ナフチルなどが挙げられる。）、芳香族ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数２〜１０の芳香族ヘテロ環基であり、より好ましくは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子の少なくとも一つを含む芳香族ヘテロ環基である。芳香族ヘテロ環としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピロール、フラン、チオフェン、イミダゾリン、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、チアゾリジン、チアゾール、ベンズチアゾール、ナフトチアゾール、イソチアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、イソオキサゾール、セレナゾール、ベンズセレナゾール、ナフトセレナゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、インドール、インドレニン、ピラゾール、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インダゾール、プリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、フェナントリジン、プテリジン、フェナントロリン、テトラザインデン、カルバゾールなどが挙げられ、好ましくはフラン、チオフェン、ピリジン、キノリン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリンであり、より好ましくはフラン、チオフェン、ピリジン、キノリンであり、更に好ましくはキノリンである。）であり、更に好ましくはアリール基、芳香族ヘテロ環基である。Ｒ11で表される置換基は、更に置換されてもよく、また可能な場合には連結して環を形成してもよい。
一般式（ＸＩ）で表される化合物のうち、より好ましくは下記一般式（ＸＩＩ）で表される化合物である。
Figure 0005351124
式中、ｍ、Ｌは、それぞれ一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｑ12は一般式（ＩＶ）におけるＱ4と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ11は一般式（ＸＩ）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
一般式（ＸＩ）で表される化合物のうち、更に好ましくは下記一般式（ＸIII)で表される化合物である。
Figure 0005351124
式中、ｍ、Ｌは、それぞれ一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｑ13は一般式（Ｖ）におけるＱ5と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ11は一般式（ＸＩ）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
一般式（ＸＩ）で表される化合物のうち、特に好ましくは下記一般式（ＸIV）で表される化合物である。
Figure 0005351124
式中、Ｌ1 、Ｌ2 、Ｌ3 及びＹは、それぞれ一般式（VIII）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｑ141、Ｑ142 及びＱ143 は、それぞれ一般式（Ｖ）におけるＱ5と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ141、Ｒ142 及びＲ143 は、それぞれ一般式（ＸＩ）におけるＲ11と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
一般式（ＸＩ）で表される化合物のうち、最も好ましくは下記一般式（ＸＶ）で表される化合物である。
Figure 0005351124
式中、Ｑ151 、Ｑ152 及びＱ153 は、それぞれ一般式（Ｖ）におけるＱ5 と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ151、Ｒ152 及びＲ153 は、それぞれ一般式（ＸＩ）におけるＲ11と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
以下に本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure 0005351124
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一般式（Ｉ）〜（XV）で表される本発明の化合物は、特公昭４４−２３０２５号、同４８−８８４２号、特開昭５３−６３３１号、特開平１０−９２５７８号、米国特許３，４４９，２５５号、同５，７６６，７７９号、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，９４，２４１４（１９７２）、Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ，６３，４１３（１９８０）、Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．，１４２３（１９８２）などに記載の方法を参考にして合成できる。
以下に本発明の化合物の合成法について具体例をもって説明する。
合成例１．例示化合物２の合成
Figure 0005351124
１−１．化合物２ａの合成２−クロロ−３−ニトロピリジン５０．８ｇ（０．３２０モル）、炭酸カリウム９０．８ｇ（０．６５７モル）、ヨウ化銅（Ｉ）７．９０ｇ（０．０４１６モル）、トルエン３００ミリリットルを室温にて窒素雰囲気下攪拌しているところへ、アニリン４５．７ｇ（０．４９０モル）を加えた。５時間加熱還流した後、反応液を濾過し、濾液を減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）にて精製した後、クロロホルム／ヘキサンにて再結晶することにより化合物２ａを４５．７ｇ（０．２１モル）得た。収率６６％
１−２．化合物２ｂの合成化合物２ａ １７．０ｇ（０．０７９０モル）をテトラヒドロフラン１７０ミリリットルに溶解し、室温にて窒素雰囲気下攪拌しているところへハイドロサルファイトナトリウム６９．０ｇ（０．３９６モル）／水２２０ミリリットルの溶液を滴下した。１時間攪拌した後、酢酸エチル１７０ミリリットルを加え、次に炭酸水素ナトリウム１３．６ｇ（０．１６２モル）／水１４０ミリリットルの溶液を滴下した。更に４，４'−ビフェニルジカルボニルクロリド１０．０ｇ（０．０３５８モル）／酢酸エチル１００ミリリットルの溶液を滴下し、室温下５時間攪拌した。析出した固体を濾取し、水、次いで酢酸エチルで洗浄することにより化合物２ｂを１６．０ｇ（０．０２７７モル）得た。収率７７％
１−３．例示化合物２の合成化合物２ｂ １０．０ｇ（０．０１７３モル）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物２．３ｇ（０．０１２１モル）にキシレン３００ミリリットルを加え、窒素雰囲気下６時間加熱還流し、共沸脱水した。反応液を室温まで冷却した後、析出した固体を濾取し、ジメチルホルムアミド／アセトニトリルにて再結晶することにより例示化合物２を５．２０ｇ（９．６２ミリモル）得た。収率５７％融点：２９８〜３００℃
合成例２．例示化合物１８の合成
Figure 0005351124
Figure 0005351124
２−１．化合物１８ｂの合成化合物２ａ １５．０ｇ（０．０６９７モル）をテトラヒドロフラン１５０ミリリットルに溶解し、室温にて窒素雰囲気下攪拌しているところへハイドロサルファイトナトリウム６０．９ｇ（０．３４５モル）／水２００ミリリットルの溶液を滴下した。２時間攪拌した後、酢酸エチル１５０ミリリットルを加え、次に炭酸水素ナトリウム１２．０ｇ（０．１４３モル）／水１２０ミリリットルの溶液を滴下した。更にトリメシン酸クロリド５．２ｇ（０．０１９６モル）／酢酸エチル５０ミリリットルの溶液を滴下し、室温下３時間攪拌した。反応液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルにて抽出した後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、有機相を無水硫酸マグネシウムにより乾燥した。溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１０／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ））にて精製した後、ジメチルホルムアミド／アセトニトリルにて再結晶することにより化合物１８ｂを４．１ｇ（５．７６ミリモル）得た。収率２９％。
２−２．例示化合物１８の合成化合物１８ｂ ３．７０ｇ（５．２０ミリモル）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．７ｇ（３．６８ミリモル）にキシレン１００ミリリットルを加え、窒素雰囲気下３時間加熱還流し、共沸脱水した。反応液を室温まで冷却した後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝２０／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ））にて精製した後、クロロホルム／メタノールにて再結晶することにより例示化合物１８を１．７０ｇ（２．５８ミリモル）得た。収率５０％。融点：２７９〜２８１℃
合成例３．例示化合物１９の合成３−１．化合物１９ａの合成２−クロロ−３−ニトロピリジン５０．０ｇ（０．３１５モル）、炭酸カリウム９０．８ｇ（０．６５７モル）、ヨウ化銅（Ｉ）７．９０ｇ（０．０４１６モル）、トルエン３００ミリリットルを室温にて窒素雰囲気下攪拌しているところへ、ｍ−トルイジン４５．０ｇ（０．４２０モル）を加えた。８時間加熱還流した後、反応液を濾過し、濾液を減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）にて精製した後、クロロホルム／ヘキサンにて再結晶することにより化合物１９ａを５１．０ｇ（０．２２２モル）得た。収率７１％
３−２．化合物１９ｂの合成化合物１９ａ ３２．５ｇ（０．１４２モル）をテトラヒドロフラン３２０ミリリットルに溶解し、室温にて窒素雰囲気下攪拌しているところへハイドロサルファイトナトリウム１２４ｇ（０．７１２モル）／水３２０ミリリットルの溶液を滴下し、次いでメタノール１００ミリリットルを加えた。１時間攪拌した後、酢酸エチル３８０ミリリットルを加え、次に炭酸水素ナトリウム２４．４ｇ（０．２９０モル）／水５５ミリリットルの溶液を滴下した。更にトリメシン酸クロリド１０．５ｇ（０．０３９６モル）／酢酸エチル１００ミリリットルの溶液を滴下し、室温下３時間攪拌した。反応液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルにて抽出した後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、有機相を無水硫酸マグネシウムにより乾燥した。溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１０／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ））にて精製することにより化合物１９ｂを１０．２ｇ（０．０１３５モル）得た。収率３４％。
３−３．例示化合物１９の合成化合物１９ｂ ３．３０ｇ（４．３８ミリモル）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．５ｇ（２．６３ミリモル）にキシレン５０ミリリットルを加え、窒素雰囲気下３時間加熱還流し、共沸脱水した。反応液を室温まで冷却した後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝２０／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ））にて精製した後、クロロホルム／メタノールにて再結晶することにより例示化合物１９を１．９７ｇ（２．８１ミリモル）得た。収率６４％。融点：２５８〜２５９℃
合成例４．例示化合物２０の合成４−１．化合物２０ａの合成２−クロロ−３−ニトロピリジン４５．５ｇ（０．２８６モル）、炭酸カリウム８１．１ｇ（０．５８７モル）、ヨウ化銅（Ｉ）７．１０ｇ（０．０３７３モル）、トルエン３００ミリリットルを室温にて窒素雰囲気下攪拌しているところへ、４−ｔｅｒｔ−ブチルアニリン４０．０ｇ（０．２６８モル）を加えた。８時間加熱還流した後、反応液を濾過し、濾液を減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）にて精製した後、クロロホルム／ヘキサンにて再結晶することにより化合物２０ａを５２．０ｇ（０．１９２モル）得た。収率７２％
４−２．化合物２０ｂの合成化合物２０ａ ３４．８ｇ（０．１２８モル）をテトラヒドロフラン３５０ミリリットルに溶解し、室温にて窒素雰囲気下攪拌しているところへハイドロサルファイトナトリウム１１２ｇ（０．６４３モル）／水３２０ミリリットルの溶液を滴下し、次いでメタノール９０ミリリットルを加えた。１時間攪拌した後、酢酸エチル３５０ミリリットルを加え、次に炭酸水素ナトリウム２２．０ｇ（０．２６２モル）／水５０ミリリットルの溶液を滴下した。更にトリメシン酸クロリド９．５ｇ（０．０３５８モル）／酢酸エチル９０ミリリットルの溶液を滴下し、室温下２時間攪拌した。反応液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルにて抽出した後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、有機相を無水硫酸マグネシウムにより乾燥した。溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１０／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ））にて精製することにより化合物２０ｂを１２．０ｇ（０．０１３６モル）得た。収率３８％。
４−３．例示化合物２０の合成化合物２０ｂ ３．００ｇ（３．４１ミリモル）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．３ｇ（１．５８ミリモル）にキシレン５０ミリリットルを加え、窒素雰囲気下３時間加熱還流し、共沸脱水した。反応液を室温まで冷却した後、析出した固体を濾取した後、クロロホルム／メタノールにて再結晶することにより例示化合物２０を２．０６ｇ（２．４９ミリモル）得た。収率７３％。
融点：３００℃以上
合成例５．例示化合物２１の合成５−１．化合物２１ａの合成２−クロロ−３−ニトロピリジン５０．０ｇ（０．３１５モル）、炭酸カリウム９０．８ｇ（０．６５７モル）、ヨウ化銅（Ｉ）７．９０ｇ（０．０４１６モル）、トルエン３００ミリリットルを室温にて窒素雰囲気下攪拌しているところへ、ｏ−トルイジン４５．０ｇ（０．４２０モル）を加えた。８時間加熱還流した後、反応液を濾過し、濾液を減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）にて精製した後、クロロホルム／ヘキサンにて再結晶することにより化合物２１ａを４６．３ｇ（０．２０２モル）得た。収率６４％
５−２．化合物２１ｂの合成化合物２１ａ ３２．５ｇ（０．１４２モル）をテトラヒドロフラン３２０ミリリットルに溶解し、室温にて窒素雰囲気下攪拌しているところへハイドロサルファイトナトリウム１２４ｇ（０．７１２モル）／水３２０ミリリットルの溶液を滴下し、次いでメタノール１００ミリリットルを加えた。１時間攪拌した後、酢酸エチル３８０ミリリットルを加え、次に炭酸水素ナトリウム２４．４ｇ（０．２９０モル）／水５５ミリリットルの溶液を滴下した。更にトリメシン酸クロリド１０．５ｇ（０．０３９６モル）／酢酸エチル１００ミリリットルの溶液を滴下し、室温下３時間攪拌した。反応液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルにて抽出した後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、有機相を無水硫酸マグネシウムにより乾燥した。溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１０／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ））にて精製することにより化合物２１ｂを８．５ｇ（０．０１１２モル）得た。収率２８％。
５−３．例示化合物２１の合成化合物２１ｂ ３．３０ｇ（４．３８ミリモル）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．５ｇ（２．６３ミリモル）にキシレン５０ミリリットルを加え、窒素雰囲気下７時間加熱還流し、共沸脱水した。反応液を室温まで冷却した後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝２０／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ））にて精製した後、クロロホルム／アセトニトリルにて再結晶することにより例示化合物２１を２．０２ｇ（２．８８ミリモル）得た。収率６６％。融点：２５０℃
合成例６．例示化合物２４の合成６−１．化合物２４ａの合成２−クロロ−３−ニトロピリジン５９．０ｇ（０．３４７モル）、炭酸カリウム１０５ｇ（０．７６０モル）、ヨウ化銅（Ｉ）９．４０ｇ（０．０４９４モル）、トルエン３００ミリリットルを室温にて窒素雰囲気下攪拌しているところへ、８−アミノキノリン７５．０ｇ（０．５２０モル）を加えた。１６時間加熱還流した後、反応液を濾過し、濾液を減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）にて精製した後、クロロホルム／ヘキサンにて再結晶することにより化合物２４ａを２７．０ｇ（０．１０２モル）得た。収率２９％
６−２．化合物２４ｂの合成化合物２４ａ ２５．０ｇ（９３．９ミリモル）をテトラヒドロフラン２２０ミリリットルに溶解し、室温にて窒素雰囲気下攪拌しているところへハイドロサルファイトナトリウム８２．２ｇ（０．４７２モル）／水４２０ミリリットルの溶液を滴下し、次いでメタノール７０ミリリットルを加えた。１時間攪拌した後、酢酸エチル３８０ミリリットルを加え、次に炭酸水素ナトリウム２４．４ｇ（０．２９０モル）／水５５ミリリットルの溶液を滴下した。更にトリメシン酸クロリド７．５５ｇ（２８．４ミリモル）／酢酸エチル１００ミリリットルの溶液を滴下し、室温下３時間攪拌した。反応液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルにて抽出した後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、有機相を無水硫酸マグネシウムにより乾燥した。溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１０／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ））にて精製することにより化合物２４ｂを７．８６ｇ（９．０９ミリモル）得た。収率３２％。
６−３．例示化合物２４の合成化合物２４ｂ ５．００ｇ（５．７８ミリモル）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．５ｇ（２．６３ミリモル）にキシレン１００ミリリットルを加え、窒素雰囲気下５時間加熱還流し、共沸脱水した。反応液を室温まで冷却した後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝２０／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ））にて精製した後、クロロホルム／アセトニトリルにて再結晶することにより例示化合物２４を１．８７ｇ（２．３１ミリモル）得た。収率４０％。融点：３８４℃
合成例７．
Figure 0005351124
７−１．化合物１０１ｂの合成化合物２ａ５０．０ｇ（０．２３２モル）をテトラヒドロフラン５００ミリリットルに溶解させ、窒素雰囲気下、室温で攪拌しているところに、ハイドロサルファイトナトリウム２００ｇ（１．１４９モル）／水７００ミリリットルの溶液を滴下した。更にメタノール２０ミリリットルを加えて、１時間攪拌した。次に、酢酸エチル５００ミリリットルを加えて、炭酸水素ナトリウム４０ｇ（０．４７６モル）／水４００ミリリットルの溶液を加えた。更に５−ブロモイソフタロイルクロリド６５．４ｇ（０．２３２モル）／酢酸エチル１５０ミリリットルの溶液を滴下し、室温で５時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）で精製した後、クロロホルム／ヘキサンで再結晶することにより化合物１０１ｂを２９．６ｇ（０．０５１モル）得た。収率２２％。
７−２．化合物１０１ｃの合成化合物１０１ｂ３０ｇ（０．０５モル）をキシレン１リットルに溶解させ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物４．７ｇ（０．０２５モル）を加え、窒素雰囲気下、２時間加熱還流しながら共沸脱水を行った。反応液を室温まで冷却した後、析出した固体を濾取し、エタノール／クロロホルムで再結晶することにより、化合物１０１ｃを１６．３ｇ（０．０３モル）得た。収率５８％。
７−３．例示化合物１０１の合成化合物１０１ｃ５００ミリグラム（０．９２ミリモル）と化合物１０１ｄ３３２ミリグラム（１．０１ミリモル）をエチレングリコールジメチルエーテル２０ミリリットル及び水１０ミリリットルに懸濁させた。この懸濁液に炭酸ナトリウム２１４．５ミリグラム（２．０２ミリモル）、パラジウムカーボン１５ミリグラム、トリフェニルホスフィン１２ミリグラムを加え、２時間加熱還流した。加熱停止後、熱時濾過で触媒を除き、濾液を酢酸エチルで抽出後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒留去した。残渣をクロロホルムから再結晶し、例示化合物１０１を１８０ミリグラム（０．２７ミリモル）得た。収率２９％。
次に、本発明の化合物を含有する発光素子に関して説明する。本発明の化合物を含有する発光素子の有機層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法などの方法が用いられ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティング法が好ましい。
本発明の化合物を発光素子用材料として用いた場合、ホール注入・輸送層、電子注入・輸送層、発光層のいずれに用いてもよいが、電子注入・輸送層及び／又は発光層として用いることが好ましい。
本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電極間に発光層若しくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。
陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、更にこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、及びこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾルーゲル法など）、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の材料としては金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等）又はそのフッ化物、酸化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）又はそのフッ化物、酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金又はそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金又はそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金又はそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金又はそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金又はそれらの混合金属等である。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。更に、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。
発光層の材料は、電界印加時に陽極又は正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができると共に陰極又は電子注入層、電子輸送層から電子を注入することができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば何でもよい。発光層に用いる化合物としては励起一重項状態から発光するもの、励起三重項状態から発光するもののいずれでもよく、例えば本発明の化合物のほか、例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール誘導体の金属錯体、遷移金属錯体（例えば、トリス（２ーフェニルピリジン）イリジウム（III)などのオルソメタル化錯体等) や希土類錯体に代表される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン、ポリフルオレン等のポリマー化合物等が挙げられる。発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、インクジェット法、印刷法、ＬＢ法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。
正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有しているものであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポリフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、カーボン膜等が挙げられる。正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送剤を溶媒に溶解又は分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、インクジェット法、印刷法などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解又は分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。好ましくは電子注入層及び／又は電子輸送層に本発明の化合物を含有するものであるが、本発明の化合物の他の材料を用いることもできる。その具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体等が挙げられる。電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送剤を溶媒に溶解又は分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、インクジェット法、印刷法などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解又は分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
保護層の材料としては水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2Ｏ3 、Ｙ2Ｏ3 、ＴｉＯ2 等の金属酸化物、ＭｇＦ2、ＬｉＦ、ＡｌＦ3 、ＣａＦ2 等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、インクジェット法、印刷法などを適用できる。
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれにより限定されるものではない。
なお、例示化合物１８、１９、２１、２４、２６、２７、８１、及び８２を用いた実施例は参考例と読み替えるものとする。
実施例１．洗浄したＩＴＯ電極付きガラス基板上に、銅フタロシアニンを膜厚１５ｎｍ、Ｎ，Ｎ' −ビス（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ' −ジフェニルベンジジン（ＮＰＤ）を膜厚４０ｎｍ、表１記載化合物を膜厚６０ｎｍで、この順に真空蒸着（1.0 ×１０-3〜1.3 ×１０-3Ｐａ）した。この上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、マグネシウム：銀＝１０：１を２５０ｎｍ共蒸着した後、銀３００ｎｍを蒸着し（1.0 ×１０-3〜1.3 ×１０-3Ｐａ）、発光素子を作製した。なお、作製した素子は乾燥グローブボックス内で封止した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、ＩＴＯを陽極、Ｍｇ：Ａｇを陰極として直流定電圧を発光素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長、色度座標（ＣＩＥ色度座標）を浜松フォトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。また、作製した素子を８５℃、７０％ＲＨの条件下に３日間放置後発光させた相対輝度（素子作製直後の輝度を１００とした場合の経時後の輝度を相対値で表した値（駆動電圧１０Ｖ））および発光面のダークスポット（未発光部）の有無を目視評価した。結果を表１に示す。
Figure 0005351124
Figure 0005351124
表１の結果より、本発明の化合物を用いると非ドープ型の素子でも高輝度で色純度良好な青色発光が可能であることがわかる。また、高温保管後の輝度低下、ダークスポットの発生も少なく耐久性に優れていることがわかる。
実施例２．
実施例１と同様にＩＴＯ基板を洗浄後、銅フタロシアニンを膜厚５ｎｍ、ＮＰＤを膜厚４０ｎｍ、青色発光材料Ａを膜厚２０ｎｍ、表２記載の化合物を膜厚４０ｎｍとなるようにこの順に真空蒸着（1.0 ×１０-3〜1.3 ×１０-3Ｐａ）した。この上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、マグネシウム：銀＝１０：１を２５０ｎｍ共蒸着した後、銀３００ｎｍを蒸着し（1.0 ×１０-3〜1.3 ×１０-3Ｐａ）、発光素子を作製した。なお、作製した素子は乾燥グローブボックス内で封止した。作製した素子について実施例１と同様な評価を行った。結果を表２に示す。
Figure 0005351124
Figure 0005351124
表２の結果より、本発明の化合物を用いると非ドープ型の素子で電子輸送材として機能し、高輝度で色純度良好な青色発光が可能であることがわかる。また、高温保管後の輝度低下、ダークスポットの発生も少なく耐久性に優れていることがわかる。
実施例３．実施例１と同様にＩＴＯ基板を洗浄後、銅フタロシアニンを膜厚５ｎｍ、ＮＰＤを膜厚４０ｎｍ、ペリレン及び表３記載の化合物をそれぞれ蒸着速度０．００４ｎｍ／秒、０．４ｎｍ／秒で膜厚６０ｎｍとなるように共蒸着（1.0 ×１０-3〜1.3 ×１０-3Ｐａ）した。。この上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、マグネシウム：銀＝１０：１を２５０ｎｍ共蒸着した後、銀３００ｎｍを蒸着し（1.0 ×１０-3〜1.3 ×１０-3Ｐａ）、発光素子を作製した。なお、作製した素子は乾燥グローブボックス内で封止した。作製した素子について駆動電圧８Ｖと１５Ｖでの輝度、色度（輝度はトプコン社の輝度計ＢＭ−８、色度は浜松フォトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定）を測定した結果を表３に示す。
Figure 0005351124
Figure 0005351124
表３の結果から明らかなように、本発明の化合物を用いた素子では、蛍光性化合物をドープした系でも高輝度発光が可能であることが判る。またＡｌｑをホストに用いた素子では駆動電圧を高くすると青色純度が低下するのに対し、本発明の化合物をホストに用いた素子では色純度の変化が殆ど見られず、色純度の高い高輝度発光が可能であることが判る。
実施例４．
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、青色発光材料Ｂ１０．０ｍｇ、緑色発光材料Ｇ２．０ｍｇ、赤色発光材料Ｒ０．５ｍｇ、表４記載の化合物１２．０ｍｇを１，２−ジクロロエタン３ｍｌに溶解し、洗浄したＩＴＯ基板上にスピンコートした。生成した有機薄膜の膜厚は、約１１０ｎｍであった。有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、次いでＡｌ：Ｌｉ＝１００：２比で膜厚２００ｎｍとなるように共蒸着して発光素子を作製した。この素子を実施例１と同様な方法で評価した。結果を表４に示す。
Figure 0005351124
Figure 0005351124
表４の結果から明らかなように、本発明の化合物を用いた素子では、比較化合物に比べ、通常発光輝度が低い塗布方式においても低電圧駆動、高輝度発光が可能であることが判る。また、比較化合物２（ＰＢＤ）を用いた素子ではダークスポットの発生が顕著に見られるのに対し、本発明の素子では良好な面状発光を示した。更に、本発明の化合物を用いて青色、緑色及び赤色発光材料を組み合わせて用いると良好な白色発光が可能なことが判る。
実施例５．
実施例１と同様にＩＴＯ基板を洗浄後、ＮＰＤを膜厚５０ｎｍ、４，４'−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニル及びトリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（III)をそれぞれ蒸着速度０．４ｎｍ／秒、０．０２５ｎｍ／秒で膜厚２０ｎｍとなるように共蒸着し、次いで例示化合物２１を膜厚２５ｎｍ蒸着し、更にＬｉＦを膜厚１ｎｍ蒸着（１．０×１０-3〜１．３×１０-3Ｐａ）した。この上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、アルミニウムを２００ｎｍ蒸着（１．０×１０-3〜１．３×１０-3Ｐａ）して素子を作製した。作製した素子について評価した結果、緑色で最高輝度９８，０００cd/m2、外部量子効率１４％の高輝度、高効率発光が得られた。
実施例６．
実施例１と同様にＩＴＯ基板を洗浄した後、Ｂａｙｔｒｏｎ Ｐ（ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ溶液（ポリジオキシエチレン−ポリスチレンスルホン酸ドープ体）／バイエル社製）を２０００ｒｐｍ、６０秒でスピンコートした後、１００℃で１時間真空乾燥し、ホール輸送性膜を作製した（膜厚約１００ｎｍ）。この上にポリ（９，９−ジオクチルフルオレン）２０ｍｇをクロロホルム２ミリリットルに溶かした溶液をスピンコート（１０００ｒｐｍ、２０秒）した（膜厚約７０ｎｍ）。この上に例示化合物１８を膜厚３０ｎｍ真空蒸着（１．０×１０-3〜１．３×１０-3Ｐａ）した。次いでこの有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、実施例１と同様にして陰極を蒸着し、素子を作製した（本発明素子）。また、比較素子として上記素子作製工程において例示化合物１８を除いた素子を作製した。両素子についてＥＬ特性を評価した結果、比較素子では最高輝度９３cd/m2、外部量子効率０．１％以下であったのに対し、本発明素子では最高輝度１６８０cd/m2、外部量子効率１．３％となり、π共役系ポリマーを発光材料として用いた場合にも本発明化合物が電子輸送材料として有効に機能することが明らかとなった。
実施例７．
実施例１と同様にＩＴＯ基板を洗浄した後、Ｂａｙｔｒｏｎ Ｐ（ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ溶液（ポリジオキシエチレン−ポリスチレンスルホン酸ドープ体）／バイエル社製）を２０００ｒｐｍ、６０秒でスピンコートした後、１００℃で２時間真空乾燥し、ホール輸送性膜を作製した（膜厚約１００ｎｍ）。この上にポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、ＰＢＤ１２ｍｇ及びトリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）１ｍｇをクロロホルム３ミリリットルに溶解した溶液をスピンコート（１５００ｒｐｍ、２０秒）した（膜厚約８０ｎｍ）。この上に例示化合物２１を膜厚２０ｎｍ真空蒸着（１．０×１０-3〜１．３×１０-3Ｐａ）し、更にＬｉＦを膜厚約１ｎｍ蒸着（１．０×１０-3〜１．３×１０-3Ｐａ）した。この上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、アルミニウムを２００ｎｍ蒸着（１．０×１０-3〜１．３×１０-3Ｐａ）して素子を作製した（本発明素子）。また、比較素子として上記素子作製工程において例示化合物２１を除いた素子を作製した。作製した素子について評価した結果、比較素子では発光輝度１０００cd/m2の時の外部量子効率が５．２％であったのに対し、本発明素子では外部量子効率１０．２％となり、三重項励起子からの発光と言われているトリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）を用いた塗布型素子においても、本発明化合物が電子輸送材料として有効に機能することが明らかとなった。

Claims (11)

  1. 下記一般式（ＶＩ）で表される化合物であることを特徴とする発光素子材料。
    Figure 0005351124
     （式中、Ｘ6はＯ、ＳまたはＮ−Ｒを表す。Ｒは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｑ6はピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジンまたはトリアジンを表す。ｎは２を表す。Ｌは下記連結基群より選択される連結基を表す。）
    Figure 0005351124
  2. 前記一般式（ＶＩ）におけるＬが下記連結基群より選択される連結基を表し、Ｑ6がピリジン又はピラジンを表す、請求項１に記載の発光素子材料。
    Figure 0005351124
  3. 前記一般式（ＶＩ）におけるＱ6がピリジンを表す、請求項１又は２に記載の発光素子材料。
  4. 前記一般式（ＶＩ）におけるＲがアリール基、又は芳香族ヘテロ環基を表す、請求項１〜３のいずれか一項に記載の発光素子材料。
  5. 前記一般式（ＶＩ）におけるＲがフェニル基、ナフチル基、ピリジル基である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の発光素子材料。
  6. 下記一般式（ＶＩ）で表されることを特徴とする化合物。
    Figure 0005351124
     （式中、Ｘ6はＯ、ＳまたはＮ−Ｒを表す。Ｒは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。Ｑ6はピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジンまたはトリアジンを表す。ｎは２を表す。Ｌは下記連結基群より選択される連結基を表す。）
    Figure 0005351124
  7. 一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少なくとも一層が請求項１記載の一般式（ＶＩ）で表される化合物の少なくとも一種を含有する層であることを特徴とする発光素子。
  8. 一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少なくとも一層が請求項１記載の一般式（ＶＩ）で表される化合物の少なくとも一種をポリマーに分散した層であることを特徴とする発光素子。
  9. 一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子において、発光層と陰極との間の少なくとも一層が請求項１記載の一般式（ＶＩ）で表される化合物を少なくとも一種含有する層であることを特徴とする発光素子。
  10. 一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子において、青色発光層と陰極との間の少なくとも一層が請求項１記載の一般式（ＶＩ）で表される化合物を少なくとも一種含有する層であることを特徴とする発光素子。
  11. 一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子において、発光層と陰極との間の少なくとも一層が請求項１記載の一般式（ＶＩ）で表される化合物を少なくとも一種含有する層であり、発光層に遷移金属錯体を含有することを特徴とする発光素子。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI724829B (zh) * 2019-05-13 2021-04-11 大陸商廣東阿格蕾雅光電材料有限公司 一種咪唑並氮雜環化合物及其應用

Families Citing this family (113)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4026740B2 (ja) * 2000-09-29 2007-12-26 富士フイルム株式会社 有機発光素子材料及びそれを用いた有機発光素子
JP4040249B2 (ja) * 2000-11-16 2008-01-30 富士フイルム株式会社 発光素子
JP4169246B2 (ja) * 2001-03-16 2008-10-22 富士フイルム株式会社 ヘテロ環化合物及びそれを用いた発光素子
SG92833A1 (en) * 2001-03-27 2002-11-19 Sumitomo Chemical Co Polymeric light emitting substance and polymer light emitting device using the same
JPWO2002079343A1 (ja) * 2001-03-30 2004-07-22 富士写真フイルム株式会社 発光素子
AU2002317506A1 (en) * 2001-07-11 2003-01-29 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-emitting device and aromatic compound
JP4003824B2 (ja) * 2001-07-11 2007-11-07 富士フイルム株式会社 発光素子
US20060035109A1 (en) * 2002-09-20 2006-02-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element
CN1703937B (zh) * 2002-10-09 2010-11-24 出光兴产株式会社 有机电致发光的器件
US20040132228A1 (en) * 2002-12-17 2004-07-08 Honeywell International Inc. Method and system for fabricating an OLED
EP1582516B1 (en) * 2003-01-10 2013-07-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nitrogenous heterocyclic derivative and organic electroluminescent element employing the same
JP4401665B2 (ja) 2003-03-20 2010-01-20 株式会社半導体エネルギー研究所 電界発光素子
US20060163562A1 (en) * 2003-07-07 2006-07-27 Koninklijke Philips Electronics N.V. Multifluorinated conductor material for leds for improving the light outcoupling
EP1647554B1 (en) * 2003-07-22 2011-08-31 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Iridiumorganic complex and electroluminescent device using same
WO2005011017A1 (en) * 2003-07-24 2005-02-03 Koninklijke Philips Electronics N.V. Organic elettroluminescent device with low oxygen content
US7795801B2 (en) * 2003-09-30 2010-09-14 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
KR100553752B1 (ko) * 2003-10-13 2006-02-20 삼성에스디아이 주식회사 이미다졸 고리 함유 화합물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자
JP3881667B2 (ja) 2003-12-24 2007-02-14 信一郎 礒部 生体分子の検出方法及びそれに用いる標識色素並びに標識キット
JP4952247B2 (ja) * 2004-02-26 2012-06-13 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US20080315185A1 (en) * 2004-03-22 2008-12-25 Yasushi Araki Photodetector
US20060042685A1 (en) * 2004-08-25 2006-03-02 Ying Wang Electronic devices having a charge transport layer that has defined triplet energy level
CN101023148B (zh) * 2004-09-20 2012-09-12 Lg化学株式会社 咔唑衍生物以及使用该衍生物的有机发光器件
JP2006131519A (ja) * 2004-11-04 2006-05-25 Idemitsu Kosan Co Ltd 縮合環含有化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8063230B1 (en) 2004-12-22 2011-11-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tris(N-aryl benzimidazole)benzenes and their use in electronic devices
US7273939B1 (en) * 2004-12-22 2007-09-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Methods of making tris(N-aryl benzimidazoles)benzenes and their use in electronic devices
US9078330B2 (en) * 2005-03-15 2015-07-07 Isis Innovation Limited Highly branched dendrimers
JP4865258B2 (ja) * 2005-06-21 2012-02-01 キヤノン株式会社 １，８−ナフチリジン化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP5520479B2 (ja) * 2006-02-20 2014-06-11 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、白色発光素子、及び照明装置
JP5043404B2 (ja) * 2006-11-20 2012-10-10 キヤノン株式会社 ヘテロ環化合物及び有機発光素子
CN101469041B (zh) * 2007-12-25 2011-07-27 通用电气公司 含苯吡啶单元的聚合物
CN101469038B (zh) * 2007-12-25 2012-03-28 通用电气公司 含苯吡啶单元的聚合物
US20120109900A1 (en) * 2010-11-03 2012-05-03 Microsoft Corporation Marketization analysis
KR101376043B1 (ko) 2011-06-21 2014-03-20 주식회사 알파켐 신규한 전자 수송 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP6275961B2 (ja) 2013-06-26 2018-02-07 富士フイルム株式会社 光学フィルム及び表示装置
JP6119521B2 (ja) * 2013-09-19 2017-04-26 コニカミノルタ株式会社 透明電極、電子デバイス及び有機エレクトロルミネッセンス素子
US9929361B2 (en) 2015-02-16 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056657B2 (en) 2015-02-27 2021-07-06 University Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3279962B1 (en) * 2015-03-30 2019-09-25 NIPPON STEEL Chemical & Material Co., Ltd. Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element in which same is used
US9859510B2 (en) 2015-05-15 2018-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418568B2 (en) 2015-06-01 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11127905B2 (en) 2015-07-29 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672996B2 (en) 2015-09-03 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20170229663A1 (en) 2016-02-09 2017-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10236456B2 (en) 2016-04-11 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672997B2 (en) 2016-06-20 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11482683B2 (en) 2016-06-20 2022-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862054B2 (en) 2016-06-20 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608186B2 (en) 2016-09-14 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680187B2 (en) 2016-09-23 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11196010B2 (en) 2016-10-03 2021-12-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11011709B2 (en) 2016-10-07 2021-05-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12317745B2 (en) 2016-11-09 2025-05-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680188B2 (en) 2016-11-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11780865B2 (en) 2017-01-09 2023-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10844085B2 (en) 2017-03-29 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10944060B2 (en) 2017-05-11 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12098157B2 (en) 2017-06-23 2024-09-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228010B2 (en) 2017-07-26 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744142B2 (en) 2017-08-10 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12180230B2 (en) 2017-11-28 2024-12-31 University Of Southern California Carbene compounds and organic electroluminescent devices
EP3492480B1 (en) 2017-11-29 2021-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937503B2 (en) 2017-11-30 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11542289B2 (en) 2018-01-26 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11165028B2 (en) 2018-03-12 2021-11-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12453279B2 (en) 2018-08-22 2025-10-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11737349B2 (en) 2018-12-12 2023-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102397179B1 (ko) * 2018-12-21 2022-05-11 삼성에스디아이 주식회사 하드마스크 조성물, 하드마스크 층 및 패턴 형성 방법
US11780829B2 (en) 2019-01-30 2023-10-10 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US12477890B2 (en) 2019-02-01 2025-11-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2020158491A (ja) 2019-03-26 2020-10-01 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
US12281128B2 (en) 2019-07-30 2025-04-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12139501B2 (en) 2019-08-16 2024-11-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210135130A1 (en) 2019-11-04 2021-05-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12538698B2 (en) 2020-01-06 2026-01-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12426495B2 (en) 2020-01-28 2025-09-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3937268B1 (en) 2020-07-10 2025-05-07 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
US12187748B2 (en) 2020-11-02 2025-01-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220158096A1 (en) 2020-11-16 2022-05-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12325717B2 (en) 2020-11-24 2025-06-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220165967A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12575316B2 (en) 2021-02-03 2026-03-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4060758A3 (en) 2021-02-26 2023-03-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4723858A2 (en) 2021-02-26 2026-04-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12606582B2 (en) 2021-03-05 2026-04-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12428599B2 (en) 2021-03-09 2025-09-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298190A1 (en) 2021-03-12 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12421262B2 (en) 2021-03-15 2025-09-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220340607A1 (en) 2021-04-05 2022-10-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12480042B2 (en) 2021-04-09 2025-11-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4075531A1 (en) 2021-04-13 2022-10-19 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
US20220352478A1 (en) 2021-04-14 2022-11-03 Universal Display Corporation Organic eletroluminescent materials and devices
US20230006149A1 (en) 2021-04-23 2023-01-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220407020A1 (en) 2021-04-23 2022-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230133787A1 (en) 2021-06-08 2023-05-04 University Of Southern California Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors
US12550611B2 (en) 2021-08-03 2026-02-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4151699A1 (en) 2021-09-17 2023-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12473318B2 (en) 2021-10-08 2025-11-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12509628B2 (en) 2021-12-16 2025-12-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4231804A3 (en) 2022-02-16 2023-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230292592A1 (en) 2022-03-09 2023-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230337516A1 (en) 2022-04-18 2023-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230389421A1 (en) 2022-05-24 2023-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4293001A1 (en) 2022-06-08 2023-12-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240016051A1 (en) 2022-06-28 2024-01-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240107880A1 (en) 2022-08-17 2024-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240188316A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240188419A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240188319A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240180025A1 (en) 2022-10-27 2024-05-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240196730A1 (en) 2022-10-27 2024-06-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240247017A1 (en) 2022-12-14 2024-07-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20250204239A1 (en) 2023-12-15 2025-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20250204238A1 (en) 2023-12-15 2025-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminscent materials and devices

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5085946A (en) * 1989-01-13 1992-02-04 Ricoh Company, Ltd. Electroluminescence device
JP3069139B2 (ja) * 1990-03-16 2000-07-24 旭化成工業株式会社 分散型電界発光素子
JPH04161481A (ja) * 1990-10-25 1992-06-04 Mitsubishi Kasei Corp 有機電界発光素子
JP3650200B2 (ja) * 1995-12-29 2005-05-18 Ｔｄｋ株式会社 キノキサリン系化合物を用いた有機ｅｌ用素子
DE19628719B4 (de) 1996-07-17 2006-10-05 Hans-Werner Prof. Dr. Schmidt Elektronenleitende Schicht in organischen, elektrolumineszierenden Anordnungen
US5766779A (en) * 1996-08-20 1998-06-16 Eastman Kodak Company Electron transporting materials for organic electroluminescent devices

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI724829B (zh) * 2019-05-13 2021-04-11 大陸商廣東阿格蕾雅光電材料有限公司 一種咪唑並氮雜環化合物及其應用

Also Published As

Publication number Publication date
US6461747B1 (en) 2002-10-08
JP2011032487A (ja) 2011-02-17
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US20040062952A1 (en) 2004-04-01
US6656612B2 (en) 2003-12-02

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