JP6367389B2 - 有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents

有機エレクトロルミネセントデバイス Download PDF

Info

Publication number
JP6367389B2
JP6367389B2 JP2017005711A JP2017005711A JP6367389B2 JP 6367389 B2 JP6367389 B2 JP 6367389B2 JP 2017005711 A JP2017005711 A JP 2017005711A JP 2017005711 A JP2017005711 A JP 2017005711A JP 6367389 B2 JP6367389 B2 JP 6367389B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
organic electroluminescent
electroluminescent device
layer
hole transport
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2017005711A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2018041944A (ja
Inventor
賀隆 黄
賀隆 黄
伯偉 徐
伯偉 徐
祺臻 林
祺臻 林
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
E Ray Optoelectronics Technology Co Ltd
Original Assignee
E Ray Optoelectronics Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by E Ray Optoelectronics Technology Co Ltd filed Critical E Ray Optoelectronics Technology Co Ltd
Publication of JP2018041944A publication Critical patent/JP2018041944A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6367389B2 publication Critical patent/JP6367389B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent
    • C09K11/06—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Description

本発明は、有機エレクトロルミネセントデバイスに関し、具体的には、縮合環構造を有するゲスト発光体の純青色有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
有機エレクトロルミネセントデバイス（Ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅｓ；以下、ＯＬＥＤとも略す）は、自発光、低い駆動電圧、高い効率、高い輝度、軽さ、薄さ、および広い色域等の特性を有し、ディスプレーや照明の用途に適用できるため、近年注目されている。
一般的には、有機エレクトロルミネセントデバイスは、真空蒸着法またはコーティング法により順次に沈着された陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および陰極を含む。有機エレクトロルミネセントデバイスに電圧を印加すると、陽極に正孔が注入され、陰極に電子が注入され、（複数の）有機層に入る。注入した正孔は正孔輸送層を介して発光層に移行し、電子は電子輸送層を介して発光層に移行する。発光層において、電子と正孔が結合してエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が生成される。エキシトンが発光メカニズムを通じて緩和して光を発射する。
台湾特許第Ｉ５０７３９６号公報 米国特許第５８４４３６３号公報 米国特許公開２００３０２３０９８０号公報 米国特許第５７０３４３６号公報 米国特許第５７０７７４５号公報 米国特許第６０９７１４７号公報 米国特許公開２００４０１７４１１６号公報 米国特許第５２４７１９０号公報 米国特許第６０１３９８２号公報 米国特許第６０８７１９６号公報 米国特許第６３３７１０２号公報 米国特許第１０／２３３４７０号公報 米国特許第６２９４３９８号公報 米国特許第６４６８８１９号公報
米国化学会誌（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ １９４９，ｖｏｌ．７１（６），ｐ．１９１７） ナノ科学とナノテクノロジーとの学術誌（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｎａｎｏｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｎａｎｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ２００８，ｖｏｌ．８（９），ｐ．４７８７） Ｓｙｎｌｅｔｔ ２００６，１３，ｐ．２０３５ 新化学学術誌（Ｎｅｗ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１０，３４，ｐ．２７３９）
現在のＯＬＥＤにおいて、赤光、黄光および緑光デバイスの発光材料では、いずれも燐光発光のゲスト発光体材料を主体としており、また、青光デバイスでは、青色燐光は寿命が劣れて光色が不純であるという問題があるため、現時点はまだ蛍光のゲスト発光体材料を主体としているので、ＯＬＥＤ材料業者にとって、デバイス寿命を伸ばしながら高い性能を維持できる青色蛍光有機エレクトロルミネセントデバイスの開発が課題である。
本発明は、長いデバイス寿命、低い駆動電圧および高い光色純度を有する青色蛍光有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することを一つの目的とする。
本発明は、
陰極、陽極、および前記陰極と前記陽極との間に形成された発光層を含んでおり、
前記発光層が、ホスト発光体および式（Ｉ）で表される化合物であるゲスト発光体を含有し、
前記式（Ｉ）で表される化合物であるゲスト発光体の含有量が、前記発光層の総重量に基づいて、１ｗｔ％〜１０ｗｔ％である、有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。
Figure 0006367389
 ［式（Ｉ）中、ＸおよびＹは、それぞれ独立に、水素原子、または５〜１０の炭素原子数を有するアリール基もしくはヘテロアリール基を表し、ＸおよびＹは同一でも異なっていてもよい。Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に、水素原子、５〜１２の炭素原子数を有する非置換もしくは置換のアリール基を表す、またはＡｒ１およびＡｒ２はそれらに結合する炭素原子と一緒に縮合芳香族環系（ｆｕｓｅｄ ａｒｏｍａｔｉｃ ｒｉｎｇ ｓｙｓｔｅｍ）を形成する。］
本発明によれば、長いデバイス寿命、低い駆動電圧および高い光色純度を有する青色蛍光有機エレクトロルミネセントデバイスを提供できる。
本発明の有機エレクトロルミネセントデバイスの一つの実施態様の断面模式図である。 本発明の有機エレクトロルミネセントデバイスのもう一つの実施態様の断面模式図である。 本発明の青色蛍光有機エレクトロルミネセントデバイスの発光スペクトルである。 本発明のもう一つの青色蛍光有機エレクトロルミネセントデバイスの発光スペクトルである。 本発明のトップエミッション型の青色蛍光有機エレクトロルミネセントデバイスの発光スペクトルである。
以下、当業者が本発明の明細書に開示されている利点および効果を容易に理解するように、好ましい実施態様によって本発明を詳細に説明する。
本明細書に記載された範囲と開示された数値は、いずれも含有して併合することができる。例を挙げれば、任意の数値、例えば、一つの整数または数値が本明細書に記載された範囲に入ると、その数値を下限値または上限値としてより狭い範囲を導出できる。また、本明細書に例示された基、例えば、Ｘ、Ｙ、Ａｒ１およびＡｒ２に属する基または置換基は、いずれも他の基と共に式（Ｉ）に併合できる。
本発明に係る有機エレクトロルミネセントデバイスは、陰極、陽極、および陰極と陽極との間に形成された発光層を含み、発光層が、ホスト発光体および式（Ｉ）で表される化合物であるゲスト発光体を含有し、式（Ｉ）で表される化合物であるゲスト発光体の含有量が、発光層の総重量に基づいて、１ｗｔ％〜１０ｗｔ％である。
Figure 0006367389
 式（Ｉ）中、ＸおよびＹは、それぞれ独立に、水素原子、または５〜１０の炭素原子数を有するアリール基もしくはヘテロアリール基を表し、ＸおよびＹは同一でも異なっていてもよい。Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に、水素原子、５〜１２の炭素原子数を有する非置換もしくは置換のアリール基を表す、またはＡｒ１およびＡｒ２はそれらに結合する炭素原子と一緒に縮合芳香族環系（ｆｕｓｅｄ ａｒｏｍａｔｉｃ ｒｉｎｇ ｓｙｓｔｅｍ）を形成する。
一つの具体的な実施態様において、前記５〜１０の炭素原子数を有するアリール基は、フェニル基またはナフチル基である。また、ＸまたはＹは、フェニル基またはナフチル基であってもよく、Ｘがフェニル基またはナフチル基である場合、式（Ｉ）中、Ｙ、Ａｒ１およびＡｒ２は明細書における他の箇所に記載されたものを選択してもよく、Ｙがフェニル基またはナフチル基である場合、式（Ｉ）中、Ｘ、Ａｒ１およびＡｒ２は明細書における他の箇所に記載されたものを選択してもよい。
もう一つの実施態様において、前記５〜１０の炭素原子数を有するヘテロアリール基は、ピリジン基または
Figure 0006367389
 である。前記ピリジン基の結合位置は、ピリジン基の２、３または４位であってもよい。また、ＸまたはＹは、ピリジン基または
Figure 0006367389
 であってもよく、Ｘがピリジン基または
Figure 0006367389
 である場合、式（Ｉ）中、Ｙ、Ａｒ１およびＡｒ２は、明細書における他の箇所に記載されたものを選択してもよく、Ｙがピリジン基または
Figure 0006367389
 である場合、式（Ｉ）中、Ｘ、Ａｒ１およびＡｒ２は、明細書における他の箇所に記載されたものを選択してもよい。
一つの具体的な実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に、水素原子、フェニル基を表す、またはＡｒ１およびＡｒ２はそれらに結合する炭素原子と一緒に縮合ベンゼン環を形成する。例えば、Ａｒ１は、水素原子、フェニル基を表す、またはＡｒ１およびＡｒ２はそれらに結合する炭素原子と一緒に縮合ベンゼン環を形成する場合、Ｘ、ＹおよびＡｒ２は、明細書における他の箇所に記載されたものを選択してもよく、Ａｒ２は、水素原子、フェニル基を表す、またはＡｒ１およびＡｒ２はそれらに結合する炭素原子と一緒に縮合ベンゼン環を形成する場合、Ｘ、ＹおよびＡｒ１は、明細書における他の箇所に記載されたものを選択してもよい。
前記式（Ｉ）で表される化合物の好ましい実施態様は、下記のＡ〜Ｌで表される化合物から選ばれるが、これらに限定されない。
Figure 0006367389
Figure 0006367389
Figure 0006367389
それぞれのアリールで置換されたベンゾフルオランテン（ａｒｙｌ ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｂｅｎｚｏｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｅ）は、例えば、米国化学会誌（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ １９４９，ｖｏｌ．７１（６），ｐ．１９１７）、およびナノ科学とナノテクノロジーとの学術誌（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｎａｎｏｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｎａｎｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ２００８，ｖｏｌ．８（９），ｐ．４７８７）等の文献に記載された方法を参考にして製作できる。ベンゾフルオランテンを製作するための出発材料である対称１，３−ジアリールイソベンゾフラン（ｓｙｍｍｅｔｒｉｃａｌ １，３−ｄｉａｒｙｌｉｓｏｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）は、Ｓｙｎｌｅｔｔ ２００６，１３，ｐ．２０３５に開示された工程に準じて製作できる。前記材料は、後で種々の文献に開示された工程により、アリールで置換されたベンゾフルオランテンのブロモ類似化合物（ｂｒｏｍｏ ａｎａｌｏｇｕｅｓ ｏｆ ａｒｙｌ ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｂｅｎｚｏｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｅ）に転化できる。
下記のスキームのように、ブロモフルオランテンと（４−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）フェニル）ボロン酸との鈴木カップリング反応（Ｓｕｚｕｋｉ ｃｏｕｐｌｉｎｇ ｒｅａｃｔｉｏｎ）を採用することにより、式（Ｉ）で表される化合物を合成する。
Figure 0006367389
一つの具体的な実施態様において、本発明の有機エレクトロルミネセントデバイスにおける発光層の総重量に基づいて、前記式（Ｉ）で表される化合物の含有量は、１ｗｔ％〜１０ｗｔ％、または２ｗｔ％〜６ｗｔ％である。例えば、前記発光層の総重量に基づいて、前記式（Ｉ）で表される化合物の含有量は、１ｗｔ％、２ｗｔ％、３ｗｔ％、４ｗｔ％、５ｗｔ％、６ｗｔ％、７ｗｔ％、８ｗｔ％、９ｗｔ％または１０ｗｔ％である。
一つの具体的な実施態様において、前記式（Ｉ）で表される化合物のＨＯＭＯ−ＬＵＭＯエネルギーギャップ（ｅｎｅｒｇｙ ｇａｐ）は、２．７〜２．９ｅＶである。例えば、前記式（Ｉ）で表される化合物のＨＯＭＯ−ＬＵＭＯエネルギーギャップは、２．７ｅＶ、２．７１ｅＶ、２．７５ｅＶ、２．８１ｅＶ、２．８５ｅＶまたは２．９ｅＶである。
もう一つの実施態様において、前記有機エレクトロルミネセントデバイスは、第一正孔輸送層および第二正孔輸送層をさらに含んでおり、前記第一正孔輸送層は、前記発光層と前記陽極との間に形成され、第一正孔輸送材料を含有し、前記第二正孔輸送層は、前記発光層と前記第一正孔輸送層との間に形成され、第二正孔輸送材料を含有する。前記第一正孔輸送材料のＨＯＭＯエネルギー準位は、５．１〜５．２９ｅＶであり、例えば、５．１ｅＶ、５．２ｅＶ、５．１４ｅＶ、５．１６ｅＶ、５．１８ｅＶ、５．２ｅＶ、５．２２ｅＶ、５．２４ｅＶ、５．２６ｅＶ、５．２８ｅＶおよび５．２９ｅＶである。前記第二正孔輸送材料のＨＯＭＯエネルギー準位は、５．３〜５．７ｅＶであり、例えば、５．３ｅＶ、５．３１ｅＶ、５．３３ｅＶ、５．３５ｅＶ、５．３７ｅＶ、５．３９ｅＶ〜５．６１ｅＶ、５．６３ｅＶ、５．６５ｅＶ、５．６９ｅＶおよび５．７ｅＶである。前記ホスト発光体のＨＯＭＯエネルギー準位は、５．７〜５．９ｅＶであり、例えば、５．７ｅＶ、５．７２ｅＶ、５．７４ｅＶ、５．７６ｅＶ、５．７８ｅＶ、５．８ｅＶ、５．８２ｅＶ、５．８４ｅＶ、５．８６ｅＶ、５．８８ｅＶおよび５．９ｅＶである。
もう一つの実施態様において、前記有機エレクトロルミネセントデバイスは、前記陰極の上に設けられたキャッピング層（ｃａｐｐｉｎｇ ｌａｙｅｒ）をさらに含む。
もう一つの実施態様において、前記有機エレクトロルミネセントデバイスの発光層におけるホスト発光体は、蛍光発射体である。
本発明の有機エレクトロルミネセントデバイスは、ホスト発光体および式（Ｉ）で表される化合物を含有する発光層のほかに、基板の上に設けられた陽極と陰極との間に形成された少なくとも一つの有機層をさらに含む。前記有機層は、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層、正孔ブロック層および電子ブロック層からなる群から選ばれる少なくとも一つの層であってもよい。
図面を参照しながら本発明の有機エレクトロルミネセントデバイスの構造を説明する。
図１は、本発明の有機エレクトロルミネセントデバイスの一つの実施態様の断面模式図である。有機エレクトロルミネセントデバイス１００は、基板１１０、陽極１２０、正孔注入層１３０、第一正孔輸送層１４０、第二正孔輸送層１４５、発光層１５０、電子輸送層１６０、電子注入層１７０および陰極１８０を含む。有機エレクトロルミネセントデバイス１００は、上記の各層を順次に沈着することにより作製できる。
図２は、本発明の有機エレクトロルミネセントデバイスのもう一つの実施態様の断面模式図である。図２に示す有機エレクトロルミネセントデバイス２００は、図１のものと似ており、基板２１０、陽極２２０、正孔注入層２３０、第一正孔輸送層２４０、第二正孔輸送層２４５、発光層２５０、電子輸送層２６０、電子注入層２７０、陰極２８０およびキャッピング層２９０を含んでいるが、図１との違いは、キャッピング層２９０が陰極２８０の上に設けられていることである。
また、図１および図２に示すデバイスの逆構造（ｒｅｖｅｒｓｅ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ）に基づいて、有機エレクトロルミネセントデバイスを製造できる。これらの逆構造においては、必要に応じて、一層または複数層を増減してもよい。
正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、正孔ブロック層、発光層、電子注入層およびキャッピング層に適用される材料は、公知の材料を選択してもよい。例えば、電子輸送層を形成する電子輸送材料は、発光層を形成する材料と異なり、正孔を輸送する性質を持つため、電子輸送層において正孔を移行させ、発光層と電子輸送層との解離エネルギーの差によるキャリア蓄積を防止する。
また、
Figure 0006367389
 （以下、e-Ray Optoelectronics Technology社と記載する）による台湾特許第Ｉ５０７３９６号公報に開示された式（Ｉ）で表される化合物は、本発明に引用される。しかしながら、上記特許の実施例では、当該式（Ｉ）で表される化合物は電子輸送層のみに使用され、発光層に使用されていない。
さらに、米国特許第５８４４３６３号公報には、陽極が結合されたフレキシブル透明基板が開示されており、その全ての内容は本発明に引用される。例えば、米国特許公開２００３０２３０９８０号公報に例示されたｐ型ドープの正孔輸送層は、モル比５０：１で、ｍ−ＭＴＤＡＴＡにＦ４−ＴＣＮＱをドープし、その全ての内容は本発明に引用される。例えば、米国特許公開２００３０２３０９８０号公報に例示されたｎ型ドープの電子輸送層は、モル比１：１で、ＢＰｈｅｎにリチウムをドープし、その全ての内容は本発明に引用される。例えば、米国特許第５７０３４３６号公報および米国特許第５７０７７４５号公報に例示された陰極に関する全ての内容は本発明に引用され、この陰極は、金属薄層（例えば、マグネシウム／銀（Ｍｇ：Ａｇ））、およびスパッタリングで沈着して金属薄層を覆う透明導電層（ＩＴＯ Ｌａｙｅｒ）を有する。米国特許第６０９７１４７号公報および米国特許公開２００３０２３０９８０号公報に開示された各ブロック層の応用および原理は、その全ての内容が本発明に引用される。米国特許公開２００４０１７４１１６号公報に例示された注入層および同出願に説明された保護層は、その全ての内容が本発明に引用される。
特に説明されていない構造および材料も本発明に適用でき、例えば、米国特許第５２４７１９０号公報に開示されたポリマー材料（ＰＬＥＤｓ）を含む有機エレクトロルミネセントデバイスは、その全ての内容が本発明に引用される。また、例えば、米国特許第５７０７７４５号公報に開示された堆積して形成された有機エレクトロルミネセントデバイスは、その全内容が本発明に引用される。
特に明記しない限り、異なる実施態様における任意の層は、任意の適宜な方法により沈着して形成できる。有機層に関して、好ましい方法としては、例えば、米国特許第６０１３９８２号公報および米国特許第６０８７１９６号公報に開示された熱蒸着法およびインクジェット印刷法（その全ての内容は本発明に引用される）、米国特許第６３３７１０２号公報に開示された有機気相沈着法（ｏｒｇａｎｉｃ ｖａｐｏｒ ｐｈａｓｅ ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ；すなわち、ＯＶＰＤ）（その全内容は本発明に引用される）、米国特許第１０／２３３４７０号公報に開示された有機気相インクジェット印刷沈着法（ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ ｂｙ ｏｒｇａｎｉｃ ｖａｐｏｒ ｊｅｔ ｐｒｉｎｔｉｎｇ；すなわち、ＯＶＪＰ）（その全内容は本発明に引用される）を含む。他の適宜な方法は、スピンコーティング、および溶液に基づいたプロセスを含む。溶液に基づいたプロセスは、好ましくは窒素ガスまたは不活性ガス雰囲気で行う。他の層に関して、好ましい方法としては、熱蒸着法を含む。好ましいパターニング方法は、例えば、米国特許第６２９４３９８号公報および米国特許第６４６８８１９号公報に開示されたマスクを介して沈着して冷間圧接するプロセス、およびインクジェット印刷または有機気相インクジェット印刷沈着とパターニングとを組み合わせたプロセスを含み、その全内容は本発明に引用される。当然ながら、他の方法も使用できる。沈着用の材料は、使用する沈着方法に対応するように調整することができる。
前記式（Ｉ）で表される化合物は、真空蒸着またはスピンコーティング法により、有機エレクトロルミネセントデバイス用の非晶性フィルムを製作できる。前記化合物をいずれか一つの前記有機層に使用すると、高い発光効率および低い駆動電圧で、長い使用寿命および好ましい熱安定性を示す。
本発明の有機エレクトロルミネセントデバイスは、単一のデバイスに適用でき、その構造は、アレイ配置またはアレイＸ−Ｙ座標に陰極と陽極の両極が設けられたデバイスである。公知の青光デバイスと比べて、本発明は、青色蛍光有機エレクトロルミネセントデバイスの寿命、光色純度を有意に向上させ、駆動電圧を低下させることができる。また、本発明の有機エレクトロルミネセントデバイスは、フルカラーまたはマルチカラー表示パネルに適用でき、好ましい性能を実現でき、白光を発射できる。
以下、実施例によって、本発明の多くの性質および効果を詳細に説明する。これらの実施例は、本発明の性質を説明するためのものだけであって、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
合成例１（化合物Ｃの合成）
３−ブロモ−７，８，９，１０−テトラフェニルフルオランテン（３−ｂｒｏｍｏ−７，８，９，１０−ｔｅｔｒａｐｈｅｎｙｌｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｅ）は、新化学学術誌（Ｎｅｗ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１０，３４，ｐ．２７３９）に開示された工程に準じて合成した。
２０ｇの３−ブロモ−７，８，９，１０−テトラフェニルフルオランテン、１２．８８ｇの（４−（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）フェニル）ボロン酸、１．９７ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、３００ｍｌのトルエン、１５０ｍｌのエタノールおよび５９．８ｍｌの２Ｍ炭酸カリウム水溶液を加え、１６時間還流した。水で焼入れ反応を行い、塩水でトルエン層を洗浄、除去し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶剤を減圧除去して、淡黄色固体として１４．６ｇの１−フェニル−２−（４−（７，８，９，１０−テトラフェニルフルオランテン−３−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールである化合物Ｃ（１−ｐｈｅｎｙｌ−２−（４−（７，８，９，１０−ｔｅｔｒａｐｈｅｎｙｌｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎ−３−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｂｅｎｚｏ［ｄ］ｉｍｉｄａｚｏｌｅ，Ｃｏｍｐｏｕｎｄ Ｃ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）： ７．９０−７．９６（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．４６−７．５５（ｍ，１２Ｈ），７．３０−７．３２（ｍ，１３Ｈ），７．２２−７．２６（ｍ，６Ｈ）。
実施例１ 青色蛍光有機エレクトロルミネセントデバイスの製造
基板を蒸着システムに設置して使用する前に、予め溶剤および紫外線オゾンで基板を洗浄して脱脂を行った。その後、基板を真空蒸着室に搬送し、基板の上部に全ての層を沈着した。図１に示す各層は、加熱された蒸着ボート（ｂｏａｔ）により、約１０−６トルの真空度で、以下の順で沈着した。
ａ）酸化インジウムスズ層（ＩＴＯ）、厚さ１１００Å。
ｂ）正孔注入層、厚さ２００Å、ＨＩ。
ｃ）正孔輸送層、厚さ１５００Å、ＨＴ。
ｄ）第二正孔輸送層、厚さ１００Å、ＨＴ２。
ｅ）発光層、厚さ２５０Å、ホスト発光体ＢＨとその中にドープした４重量％のゲスト発光体である化合物Ｃ（ＢＨは台湾e-Ray Optoelectronics Technology社製の商品名）とを含む。
ｆ）電子輸送層、厚さ２００Å、５０重量％のキノリンリチウム（Ｌｉｑ）をドープした化合物ＥＴを含む。
ｇ）電子注入層、厚さ１０Å、フッ化リチウム（ＬｉＦ）。
ｈ）陰極、厚さ約１５００Å、Ａｌ。
実施例１のデバイス構造は、ＩＴＯ／ＨＩ／ＨＴ／ＨＴ２／化合物Ｃ：ＢＨ／Ｌｉｑ：ＥＴ／ＬｉＦ／Ａｌで示されてもよい。
Figure 0006367389
上記各層を沈着して形成した後、前記デバイスを沈着室から乾燥箱に搬送し、直ちにＵＶ硬化性エポキシ樹脂と、吸湿剤を含むガラス蓋板とで封止した。前記有機エレクトロルミネセントデバイスは、９ｍｍ２の発光区域を有した。
製造された有機エレクトロルミネセントデバイスのエレクトロルミネセント性質は、いずれも定電流源（ＫＥＩＴＨＬＥＹ ２４００ Ｓｏｕｒｃｅ Ｍｅｔｅｒ，ｍａｄｅ ｂｙ Ｋｅｉｔｈｌｅｙ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ，Ｉｎｃ．，Ｃｌｅｖｅｌａｎｄ，Ｏｈｉｏ）および光度計（ＰＨＯＴＯ ＲＥＳＥＡＲＣＨ ＳｐｅｃｔｒａＳｃａｎ ＰＲ ６５０，ｍａｄｅ ｂｙ Ｐｈｏｔｏ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｉｎｃ．，Ｃｈａｔｓｗｏｒｔｈ，Ｃａｌｉｆ．）を使用し、室温で測定した。
デバイスの使用寿命（安定性とも称す）は、定電流駆動で、室温および異なる初期光度における発光層の光色によって、試験を行った。光色は、国際照明委員会が定めたＣＩＥ坐標で示した。
外部電源に繋がった後、前記有機エレクトロルミネセントデバイスを、直流電圧で動作させ、その発光性質を下記表１のように確認した。前記有機エレクトロルミネセントデバイスの発光スペクトルは、図３に示されたように、前記有機エレクトロルミネセントデバイスは純青色光を発射した。
Figure 0006367389
実施例２ 青色蛍光有機エレクトロルミネセントデバイスの製造
実施例１において、電子輸送材料ＥＴの代わりにＥＴ２（ＥＴ２はe-Ray Optoelectronics Technology社製の商品名）を用いた以外、実施例１と同じ層構造を有した。実施例２のデバイス構造は、ＩＴＯ／ＨＩ／ＨＴ／ＨＴ２／化合物Ｃ：ＢＨ／Ｌｉｑ：ＥＴ２／ＬｉＦ／Ａｌで示されてもよい。
外部電源に繋がった後、前記有機エレクトロルミネセントデバイスを、直流電圧で動作させ、その発光性質を下記表２のように確認した。前記有機エレクトロルミネセントデバイスの発光スペクトルは、図４に示されたように、前記有機エレクトロルミネセントデバイスは純青色光を発射した。
Figure 0006367389
実施例３ トップエミッション型の青色蛍光有機エレクトロルミネセントデバイスの製造
基板を蒸着システムに設置して使用する前に、予め溶剤および紫外線オゾンで基板を洗浄して脱脂を行った。その後、基板を真空蒸着室に搬送し、基板の上部に全ての層を沈着した。図２に示す各層は、加熱された蒸着ボート（ｂｏａｔ）により、約１０−６トルの真空度で、以下の順で沈着した。
ａ）酸化インジウムスズ層（ＩＴＯ）、厚さ１１００Å。
ｂ）銀（Ａｇ）、厚さ２１００Å。
ｃ）正孔注入層、厚さ５０Å、ＨＩ。
ｄ）正孔輸送層、厚さ１３００Å、ＨＴ。
ｅ）第二正孔輸送層、厚さ１００Å、ＨＴ２。
ｆ）発光層、厚さ２５０Å、ホスト発光体ＢＨとその中にドープした４重量％のゲスト発光体である化合物Ｃとを含む。
ｇ）電子輸送層、厚さ３００Å、５０重量％のキノリンリチウム（Ｌｉｑ）をドープした化合物ＥＴを含む。
ｈ）陰極、厚さ約２００Å、Ｍｇ：Ａｇを含む。
ｉ）キャッピング層、厚さ６００Å、ＣＰ。
Figure 0006367389
実施例３のデバイス構造は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＨＩ／ＨＴ／ＨＴ２／化合物Ｃ：ＢＨ／Ｌｉｑ：ＥＴ／Ｍｇ：Ａｇ／ＣＰで示されてもよい。
外部電源に繋がった後、前記有機エレクトロルミネセントデバイスを、直流電圧で動作させ、その発光性質を下記表３のように確認した。前記有機エレクトロルミネセントデバイスの発光スペクトルは、図５に示されたように、前記有機エレクトロルミネセントデバイスは、純青色光を発射した。
Figure 0006367389
発光層にドープするゲスト発光体として、公知の化合物（本発明の式（Ｉ）で表される化合物ではないもの）のみを使用し、実施例１〜３の有機エレクトロルミネセントデバイスの層構造で製造すれば、公知の化合物で得られた有機エレクトロルミネセントデバイスと比べて、本発明の式（Ｉ）で表される化合物で得られた有機エレクトロルミネセントデバイスは、好ましい駆動電圧、輝度、電流効率、発光効率、外部量子効率、デバイス寿命および青光光色純度を有する。
本発明は、上記の実施例、方法および実例に限定されず、本発明の請求する範囲および精神における全ての実施例および方法に基づくものである。
上記のように、式（Ｉ）で表される化合物であるゲスト発光体を含む本発明の有機エレクトロルミネセントデバイスの発光層は、高い駆動電圧、輝度、電流効率、発光効率、外部量子効率、デバイス寿命および青光光色純度の特性を実現できる。そのため、本発明の有機エレクトロルミネセントデバイスは、極めて高い技術的価値を有し、フラットパネルディスプレー、携帯通信装置のディスプレー、その面発光体としての特性を利用した光源、記号板に適用できる。
１００、２００ 有機エレクトロルミネセントデバイス
１１０、２１０ 基板
１２０、２２０ 陽極
１３０、２３０ 正孔注入層
１４０、２４０ 第一正孔輸送層
１４５、２４５ 第二正孔輸送層
１５０、２５０ 発光層
１６０、２６０ 電子輸送層
１７０、２７０ 電子注入層
１８０、２８０ 陰極
２９０ キャッピング層

Claims (13)

  1. 陰極、
    陽極、および
    前記陰極と前記陽極との間に形成された発光層を含んでおり、
    前記発光層が、ホスト発光体および式（Ｉ）で表される化合物であるゲスト発光体を含有し、
    前記式（Ｉ）で表される化合物であるゲスト発光体の含有量が、前記発光層の総重量に基づいて、１ｗｔ％〜１０ｗｔ％である、有機エレクトロルミネセントデバイス。
    Figure 0006367389
     ［式（Ｉ）中、ＸおよびＹは、それぞれ独立に、水素原子、または５〜１０の炭素原子数を有するアリール基もしくはヘテロアリール基を表し、ＸおよびＹは同一でも異なっていてもよい。Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に、水素原子、５〜１２の炭素原子数を有する非置換もしくは置換のアリール基を表す。］
  2. 前記式（Ｉ）で表される化合物であるゲスト発光体の含有量は、前記発光層の総重量に基づいて、２ｗｔ％〜６ｗｔ％である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
  3. 前記式（Ｉ）で表される化合物であるゲスト発光体のＨＯＭＯ−ＬＵＭＯエネルギーギャップ（ｅｎｅｒｇｙ ｇａｐ）は、２．７〜２．９ｅＶである、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
  4. 第一正孔輸送層および第二正孔輸送層をさらに含んでおり、
    前記第一正孔輸送層が、前記発光層と前記陽極との間に形成され、第一正孔輸送材料を含有し、
    前記第二正孔輸送層が、前記発光層と前記第一正孔輸送層との間に形成され、第二正孔輸送材料を含有する、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
  5. 前記第一正孔輸送材料のＨＯＭＯエネルギー準位は、５．１〜５．２９ｅＶであり、前記第二正孔輸送材料のＨＯＭＯエネルギー準位は、５．３〜５．７ｅＶであり、前記ホスト発光体のＨＯＭＯエネルギー準位は、５．７〜５．９ｅＶである、請求項４に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
  6. 前記陰極の上に設けられたキャッピング層をさらに含む、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
  7. 正孔注入層、電子輸送層、電子注入層、正孔ブロック層および電子ブロック層からなる群から選ばれる少なくとも一つの層をさらに含む、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
  8. 前記ホスト発光体が蛍光発射体である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
  9. 青色蛍光を発射する、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
  10. 白光を発射する有機エレクトロルミネセント装置に使用される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
  11. 前記式（Ｉ）で表される化合物において、前記５〜１０の炭素原子数を有するアリール基が、フェニル基またはナフチル基である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
  12. 前記式（Ｉ）で表される化合物において、前記５〜１０の炭素原子数を有するヘテロアリール基が、ピリジン基または
    Figure 0006367389
     である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
  13. 前記式（Ｉ）で表される化合物において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に、水素原子またはフェニル基を表す、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
JP2017005711A 2016-09-09 2017-01-17 有機エレクトロルミネセントデバイス Expired - Fee Related JP6367389B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW105129293A TWI625326B (zh) 2016-09-09 2016-09-09 有機電激發光元件
TW105129293 2016-09-09

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2018041944A JP2018041944A (ja) 2018-03-15
JP6367389B2 true JP6367389B2 (ja) 2018-08-01

Family

ID=61560917

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2017005711A Expired - Fee Related JP6367389B2 (ja) 2016-09-09 2017-01-17 有機エレクトロルミネセントデバイス

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20180076391A1 (ja)
JP (1) JP6367389B2 (ja)
KR (1) KR101989667B1 (ja)
CN (1) CN107808929B (ja)
TW (1) TWI625326B (ja)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI619703B (zh) * 2016-05-18 2018-04-01 昱鐳光電科技股份有限公司 用於有機電激發光元件之化合物及使用該化合物之有機電激發光元件
CN110416422B (zh) * 2018-04-28 2021-06-15 江苏三月科技股份有限公司 有机电致发光器件及包括其的显示器
CN109004092A (zh) 2018-06-29 2018-12-14 云谷（固安）科技有限公司 有机电致发光器件和有机电致发光装置
TWI892601B (zh) 2019-01-22 2025-08-01 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光器件、發光裝置、電子裝置及照明設備
US11380863B2 (en) * 2019-03-19 2022-07-05 Nanosys, Inc. Flexible electroluminescent devices
US20220367826A1 (en) * 2020-11-19 2022-11-17 Boe Technology Group Co., Ltd. Organic light-emitting diode and display panel

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20090014964A1 (en) * 2007-07-09 2009-01-15 Siemens Power Generation, Inc. Angled honeycomb seal between turbine rotors and turbine stators in a turbine engine
TWI441898B (zh) * 2007-09-28 2014-06-21 Idemitsu Kosan Co 有機ｅｌ元件
KR101528241B1 (ko) * 2007-12-07 2015-06-15 삼성디스플레이 주식회사 방향족 복소환 화합물, 이를 포함한 유기막을 구비한 유기발광 소자 및 상기 유기발광 소자의 제조 방법
CN102471269B (zh) * 2010-01-15 2016-02-03 出光兴产株式会社 含氮杂环衍生物及含有它的有机电致发光元件
CN102473857A (zh) * 2010-01-15 2012-05-23 出光兴产株式会社 有机电致发光元件
JP5777408B2 (ja) * 2011-05-30 2015-09-09 キヤノン株式会社 縮合多環化合物及びこれを用いた有機発光素子
JP5817469B2 (ja) * 2011-11-25 2015-11-18 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102025752B1 (ko) * 2012-07-30 2019-11-05 삼성전자주식회사 사용자의 자세에 따라 콘텐트를 제공하는 전자기기 및 콘텐트 제공 방법
KR20150011231A (ko) * 2013-07-22 2015-01-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 표시 장치 및 이의 제조 방법
CN104926732B (zh) * 2014-03-21 2017-06-13 昱镭光电科技股份有限公司 用于有机发光元件的化合物及具有该化合物的有机发光元件
JP2015218112A (ja) * 2014-05-14 2015-12-07 ▲いく▼▲雷▼光電科技股▲分▼有限公司 有機発光デバイスに用いられる化合物およびその化合物を有する有機発光デバイス
KR101622192B1 (ko) * 2014-05-28 2016-05-19 (주)더블유에스 플루오란텐 유도체 및 이를 포함하는 유기 전계발광 소자

Also Published As

Publication number Publication date
CN107808929A (zh) 2018-03-16
KR20180028892A (ko) 2018-03-19
JP2018041944A (ja) 2018-03-15
US20180076391A1 (en) 2018-03-15
CN107808929B (zh) 2019-09-06
KR101989667B1 (ko) 2019-06-14
TW201811753A (zh) 2018-04-01
TWI625326B (zh) 2018-06-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI507396B (zh) 用於有機發光元件之化合物及具有該化合物的有機發光元件
JP6367389B2 (ja) 有機エレクトロルミネセントデバイス
CN102952120B (zh) 用于有机电致发光装置的化合物及使用该化合物的有机电致发光装置
US8877356B2 (en) OLED device with stabilized yellow light-emitting layer
KR101831270B1 (ko) 유기전계발광소자
JP2009194166A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4651048B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN110330472A (zh) 一种蓝光材料及其制备方法和应用
JP4227628B2 (ja) 化合物および有機発光素子
KR20160028406A (ko) 유기전자재료
TWI569492B (zh) 有機發光元件
JP2014031371A (ja) 燐光化合物及びそれを用いた有機発光ダイオード素子
JP2011504536A (ja) 高効率の芳香族電界発光化合物およびこれを使用している電界発光素子
CN111740020B (zh) 一种高效长寿命的蓝光器件
CN104926732B (zh) 用于有机发光元件的化合物及具有该化合物的有机发光元件
CN107954996B (zh) 噻蒽-s,s-四氧化物衍生物及制备方法及在有机电致发光器件的应用
JP7801899B2 (ja) 新規な１，１０－フェナントロリン化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、及び有機エレクトロルミネッセンス照明
CN105837570A (zh) 一种电子传输材料及其制备方法和应用
JP6018098B2 (ja) 電子輸送化合物、及びその化合物を用いた有機エレクトロルミネッセントデバイス
JP2007308376A (ja) フルオレン化合物及び有機ｅｌ素子
JP2015218112A (ja) 有機発光デバイスに用いられる化合物およびその化合物を有する有機発光デバイス
KR101648621B1 (ko) 전자전달 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 발광식 장치
KR101604180B1 (ko) 전자 수송 화합물 및 이를 이용하는 유기 전계발광 장치
CN115768226A (zh) 一种有机电致发光器件及其应用
CN103936722A (zh) 一种咔唑取代的吩嗪类化合物及其制备方法和用途

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20180302

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20180604

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20180704

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6367389

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees