JP6920209B2 - 長期持続性芳香放出組成物 - Google Patents

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Description

本発明は、向上した芳香持続性を有するフレグランス含有組成物に向けられている。より具体的には、本発明は、酸官能性シリコーン化合物を芳香持続性向上剤として含むフレグランス含有組成物、例えばパーソナルケア組成物、ホームケア組成物およびファブリックケア組成物を提供する。
フレグランス組成物は、パーソナルケア製品、ホームケア製品およびファブリックケア製品の普遍的な成分である。こうした組成物のフレグランス成分の持続性または保持性を長持ちさせるために、以下で保香剤と呼ぶ数多くの物質が、ここ何年も提案されてきている。製品の心地よい香りは、顧客が受容し選好することに対する影響に重要な役割を果たすものであるから、保香性の改善は比較的僅かであっても非常に望ましいと考えられている。
今般、特定の種類の酸官能性シリコーンが、上記パーソナルケア製品、ファブリックケア製品およびホームケア製品のような、フレグランス含有組成物のフレグランス成分に対する保香剤として機能しうることが見出された。
本発明によれば、芳香放出組成物が水性エマルジョンまたは懸濁液、非水性エマルジョンまたは懸濁液、または有機溶媒溶液の形態で提供され、この組成物は:
(a)芳香持続性向上量の一般式(I)の酸官能性シリコーン:
(I)
ここで
M=RSiO1/2
=RSiO1/2
D=RSiO2/2
=RSiO2/2
T=RSiO3/2
=RSiO3/2
Q=SiO4/2
であり、式中R、R、R、R、R、R、R、RおよびRは各々独立して1から60の炭素原子を有する一価の炭化水素ラジカルの群から選択され、
は2から60の炭素原子を有し、カルボン酸含有基、ホスホン酸含有基、およびスルホン酸含有基、これらの塩およびそれらの組み合わせからなる群より選択される一つまたはより多くの酸官能性を含有する一価の炭化水素ラジカル、および
下付文字a、b、c、d、e、fおよびgは独立して0または正の数であり、b+d+f≧1およびa+b+c+d+e+f<1000という制限に従い;
(b)フレグランス;および
(c)エマルジョン、懸濁液、または溶液形成量の水および/または有機溶媒を含む。
また別の実施形態においては、上記した成分(a)〜(c)をエマルジョン、懸濁液または有機溶媒溶液形成条件下において組み合わせることを含む、水性エマルジョン、懸濁液または有機溶媒溶液作成プロセスが提供される。得られるエマルジョン、懸濁液または有機溶媒溶液は次いで、パーソナルケア、ファブリックケアまたはホームケア製品において任意の適切なレベル、例えば、これらのカテゴリーの製品において従来使用されてきたレベルにおいて、用いることができる。特定の実施形態において、エマルジョンまたは懸濁液は水中油エマルジョン、例えば水中油マイクロエマルジョンであることができる。
本願の一つの実施形態においては、長期持続性フレグランス組成物の成分(a)〜(c)は、リンスオフコンディショナーのような水性ゲル懸濁液系に個別に添加され、フレグランス成分(b)はこのゲル系中に、酸官能性シリコーン(a)と共に存在している。
本発明は、芳香保持量の酸官能性シリコーン(a)およびフレグランス(b)を含有する水性または非水性エマルジョンまたは懸濁液または有機溶媒溶液、好ましくはマイクロエマルジョンまたは有機溶媒溶液に関し、心地よい香りが望まれる任意の製品、例えば皮膚や毛髪に適用することが意図される種類のパーソナルケア製品、衣料用洗剤または衣料用柔軟剤のようなファブリックケア製品、または硬質表面クリーナーのようなホームケア製品に取り入れるのに適している。そうした製品は乾燥すると、それらが適用された基材上に膜または残留物を残し、シリコーン化合物(a)を含有するその膜または残留物は次いで、関連するフレグランス成分(b)の香りを保持し、延長し、長持ちさせるように機能する。
実施例以外において、または特に明記しない限り、材料の量、反応条件、時間の長さ、材料の定量化された特性、その他を表している明細書及び特許請求の範囲の全ての数値は、用語「約」がその表現に用いられているか否かを問わず、全ての場合において用語「約」によって修飾されているものとして理解されるべきである。
本願で挙げられている全ての数値範囲は、その範囲内の全ての部分範囲、及びそうした範囲または部分範囲の種々の端点の任意の組み合わせを、それらが実施例または明細書の他の個所で記載されているかを問わず、含むものであることが理解されよう。
また本願において、明細書の実施例の項目で詳述された、任意の特定的な属または種によって記述されたところの、本願発明の成分のいずれのものも、一つの実施形態においては、その成分に関して明細書の他の個所で記載された範囲の任意の端点のそれぞれの代替的な定義を規定するものとして使用することが可能であり、したがって一つの非限定的な実施形態においては、他の個所に記載された範囲の端点を置き換えるものとして使用可能であることが理解されよう。
さらに、構造的、組成的、および/または機能的に関連する化合物、材料または物質の群に属するものとして、明細書に明示的または黙示的に開示され、および/または請求の範囲に挙げられた、任意の化合物、材料または物質は、その群の個別の代表例、及びそれらのすべての組み合わせを含むものであることが理解されよう。したがって例えば、本明細書で使用する「フレグランス」という用語は、個別のまたは単一のフレグランス成分または物質、ならびにそれらの混合物を参照するものであることが理解される。
物質、成分、または構成要素に対する参照は、一つまたはより多くの他の物質、成分、または構成要素との、本開示による最初の接触、現場での形成、ブレンドまたは混合の直前の時点で存在するものについて行われる。反応生成物、得られた混合物、その他として特定される物質、成分、または構成要素は、その固有性、性質、または特徴を、接触、現場形成、ブレンド、または混合操作が、本願の開示にしたがって、常識と関連技術の当業者(例えば化学者)の通常の知識を適用して実行されるならば、その過程における化学反応または変化を通じて獲得する。化学反応物質または出発物質から化学生成物または最終物質への変化は、それが生ずる速度は別にして、連続的に進展するプロセスである。したがって、そうした変化プロセスが進行するにつれ、出発物質と最終物質の混合物がありうるし、また中間種もありうるが、それらはその動力学的寿命に応じて、この技術の当業者に知られた現在の分析技術で容易に検出され、または検出困難でありうる。
本願の明細書及び特許請求の範囲において、化学名または化学式で参照される反応物質及び成分は、単数または複数のいずれで参照されようと、化学名または化学種で参照される別の物質(例えば別の反応物質または溶媒)と接触する前に存在するものとして特定されうる。得られる混合物、溶液、または反応媒体において生ずる、予備的および/または遷移的な化学変化、変形、または反応は、存在するのであれば、中間種、マスターバッチ、その他として特定されうるものであり、また反応生成物または最終物質の有用性とは異なる有用性を有してよい。特定された反応物質および/または成分を、本開示にしたがって要求される条件下で共存させることにより、他の後続する変化、変形、または反応が生じうる。そうした他の後続する変化、変形または反応においては、共存させられる反応物質、構成要素、または成分が、反応生成物または最終物質を識別または特定しうる。
本明細書で使用するところでは、「包含する」、「含む」、「含有する」、「特徴とする」、およびこれらの文法的な等価物は包括的または開放式の用語であり、追加的な、未引用の要素または方法的工程を排除するものではないが、より制限的な用語「からなる」および「から本質的になる」を含むことも理解されよう。
本明細書で使用するところでは、「から本質的になる」は本願の水性エマルジョン、懸濁液または有機溶媒溶液について、エマルジョンまたは懸濁液の酸官能性シリコーン(a)、フレグランス(b)およびエマルジョン、懸濁液または有機溶媒溶液形成量の水および/または有機溶媒(c)ならびに任意のパーソナルケア配合成分を含む。
本明細書で使用するところでは、「からなる」は水性エマルジョンまたは懸濁液について、エマルジョンまたは懸濁液の酸官能性シリコーン(a)、フレグランス(b)およびエマルジョンまたは懸濁液形成量の水(c)のみを含む。
用語「エマルジョン」は本明細書で使用するところでは、一つの液体の微小な液滴の、それが溶解または混和しない別の液体中への微細な分散物を指している。
用語「懸濁液」は本明細書で使用するところでは、一つの物質の不溶性の粒子または液滴が別の物質中に存在し、その粒子または液滴が容易または迅速に沈降または凝集しない混合物を指している。
表現「有機溶媒溶液」は本明細書で使用するところでは、有機溶媒中への溶質の均質な混合物または水と水混和性有機溶媒の溶液を指している。
用語「保香剤」は本明細書で使用するところでは、芳香の保持性または持続性を向上させ、延長させ、または長期化させる物質を指している。
本明細書で使用するところでは、表現「保香性」および「芳香持続性」は、経験豊富な芳香評価者から構成されたパネルによって測定された、特定の時間間隔後に知覚される芳香の強度または効果のレベルで表現した、保香剤の性質または芳香、匂いまたは香りに関連する物質を参照するものとして理解される。
表現「中和された酸官能性シリコーン」は本明細書で使用するところでは、一般式(I)のシリコーンを指すものであって、文脈に応じて、未架橋形態のシリコーン、すなわちシリコーンが芳香放出組成物を構成するエマルジョン、懸濁液または有機溶媒溶液中に存在している形態、およびイオン的に架橋した形態のシリコーン、すなわち実質的に乾燥した(水を含まない)フレグランス含有組成物またはかかる組成物が乾燥した残留物中にシリコーンが存在している形態に対して適用されることが理解されよう。
A.酸官能性シリコーン
本願の一つの実施形態において、一般式(I)の酸官能性シリコーンは、R、R、R、R、R、R、R、RおよびRの各々がそれぞれ独立して1から60の炭素原子、より特定的には1から30の炭素原子、さらにより特定的には1から12の炭素原子、そして最も特定的には1から6の炭素原子を有する一価の炭化水素ラジカルの群より選択される。別の実施形態において、Rは2から60の炭素原子、より特定的には2から30の炭素原子、さらにより特定的には2から16の炭素原子、そして最も特定的には2から8の炭素原子を含有する一価の炭化水素ラジカルであり、そして酸官能性は、エチルベンジルスルホネート、デシルカルボキシレートおよびエチルホスフェートといった非限定的な例のようなカルボン酸、ホスホン酸、およびスルホン酸官能性から選択される。下付文字a、b、c、d、e、fおよびgは独立してゼロまたは正の数であり、b+d+f≧1、より特定的にはb+d+f≧2、そしてさらにより特定的にはb+d+f≧3、またa+b+c+d+e+f<1000、より特定的にはa+b+c+d+e+f<500、さらにより特定的にはa+b+c+d+e+f<100、なおより特定的にはa+b+c+d+e+f<50、そして最も特定的にはa+b+c+d+e+f<30という限定に従う。
本願においてはまた、一般式(I)の酸官能性シリコーンを含む水性または非水性エマルジョン、水性または非水性懸濁液、溶液または有機溶媒溶液が提供され、式中の下付文字a、d、e、fおよびgは0、下付文字bは2であり下付文字cは0から300、好ましくは1から300、より好ましくは1から100、そして各々のRは独立して一般式(II)のものであり:
Figure 0006920209

式中R10は約35までの炭素原子、好ましくは約20までの炭素原子、そして最も好ましくは約15までの炭素原子を含有し、アルキル、アリール、またはアルキルアリールから選択される二価の炭化水素部分であり、ここで前記範囲は一つの実施形態においては任意選択的により低い、1、3、5、6、10または12の任意の一つである下側端点を有することができ、そしてR11は水素、アルカリ金属、アミニウム基または四級化窒素基から選択される。
本願の別の実施形態においては、一般式(I)のシリコーンは、より特定的な一般式(III)を有することができ:
Figure 0006920209

式中、下付文字nは約0から約300そしてより特定的には1から100、各々のRは独立して1から約6の炭素原子を含有する一価の炭化水素ラジカル、各々のRは独立して約30までの炭素原子、より特定的には約20までの炭素原子、そして最も特定的には約16までの炭素原子を含有し、アルキル、アリールまたはアルキルアリールから選択される二価の部分であり、ここで前記範囲は一つの別の実施形態においてより低い、1、3、5、6、10または12炭素原子の任意の一つであってよい下側端点を有し、そして各々のRは独立して水素、アルカリ金属、カルシウム、マグネシウム、アミニウム基または四級化窒素基から選択される。
本発明の持続性の向上した長期芳香放出組成物において、フレグランス(b)の持続性を延長させるのに十分な、一般式(I)の酸官能性シリコーン(a)の量は、当業者に理解されるように、選択される特定の酸官能性シリコーン(a)の保香性、それに関連するフレグランス(b)の性質、そして存在するならばエマルジョンまたは懸濁液の他の成分、および/または組成物が取り入れられた製品の成分に応じて、大きく変化しうる。そうした芳香持続性向上量の幾つかの非限定的な範囲は、約0.01重量%から約60重量%、より特定的には約0.01重量%から約40重量%、そして最も特定的には約0.02重量%から約50重量%であり、これらの重量パーセントは水性エマルジョン、懸濁液または有機溶媒溶液の合計重量に基づいている。
別の実施形態においては、酸官能性シリコーン(a)の芳香持続性向上量は、それに関連するフレグランス(b)が、シリコーン(a)を含まない他は同一の組成物と比較して、少なくとも20%長い期間、より特定的には少なくとも50%長い期間、そして最も特定的には少なくとも100%長い期間にわたって検出可能であるようなものである。さらに別の実施形態においては、そうした芳香持続性向上量の非限定的な範囲の幾つかは、酸官能性シリコーン(a)を含まない他は同一の水性エマルジョンまたは懸濁液組成物と比較して、少なくとも一日長い保香性、より特定的には少なくとも二日多い保香性、そして最も特定的には少なくとも三日多い保香性を提供するものであることができる。
本願の一つの実施形態においては、上記した一般式(III)のシリコーンは、例えばNMR、GPCまたはゲル浸透クロマトグラフィーによって測定された、下付文字nによって規定される重合度が、約2から約300、より特定的には約10から約250、そして最も特定的には約40から約150である。
一つの実施形態においては、酸官能性シリコーン(a)およびフレグランス(b)の水性エマルジョン、懸濁液または有機溶媒溶液は、約6から約12、より特定的には約6.5から約10、そして一つの特定的な実施形態においては約5から約9のpHを有している。本願の持続性の向上した芳香放出組成物が連続膜を形成することが望ましい場合には、酸官能性基の全部または一部を塩基で中和することができる。中和された酸官能性基はイオン力を通じて凝集し、連続膜を形成する。酸官能性基の全部または一部は、そうした基の例えば30モルパーセント超、より特定的には50モルパーセント超、そしてなおより特定的には80モルパーセント超から100モルパーセントまでを中和することができる。酸官能性基は、非限定的な例がNaOH、KOH、トリエタノールアミン、ベントナイトおよびラポナイトのようなクレイ粒子、シリカ粒子(NaOHに起因する)、窒化ホウ素粒子(アンモニアの生成に起因する)、Al、Fe、Fe、TiO、ZnOおよびMgOのような金属酸化物、コバルトブルーおよびカドミウムオレンジのような無機顔料、およびポリアクリレートのような有機粒子その他であるような塩基で中和可能であり、中和された酸官能性シリコーン(a)をもたらす。水性エマルジョン、懸濁液または有機溶媒溶液のpHまたは水性エマルジョン、懸濁液または有機溶媒溶液を含有する製品のpHが塩基性である場合には、非限定的な例が酢酸であるような適当な酸を使用して、pHを適切なレベルまで下げることができる。
水性エマルジョン、懸濁液または有機溶媒溶液は、水性エマルジョンまたは懸濁液の合計重量に基づいて、一般式(I)の酸官能性シリコーン(a)を約0.01重量%から約50重量%、より特定的には約1重量%から約30重量%、そして最も特定的には約10重量%から約25重量%の量で含有することができる。
B.フレグランス
少なくとも一つのフレグランス化合物(b)は、エッセンシャルオイル、フラワーオイル、レジンからの天然抽出物、ガム、バルサム、ビーン、モス、プラント、アンバーグリス、ムスク、合成芳香性材料およびそれらの組み合わせからなる群より選択される源から得ることができる。本明細書では、フレグランス(b)は、すべてのエッセンシャルオイル、フラワーオイル、または天然抽出物の任意の一つまたはより多く、またはそれらの成分の一つまたはより多くを含むことができることが理解される。典型的には、フレグランス材料は濃縮物として供給されており、それらは一般に、約3重量パーセントまでのフレグランスを含有している。またフレグランス(b)は、エッセンシャルオイル、フラワーオイル、また本願に記載の天然抽出物のいずれかの一つまたはより多くの任意の化合物の、合成されたものを含むことができる。少なくとも一つのフレグランス化合物の特定の芳香は、ユーザーにとって所望の任意の香りであることができ、あるいはパーソナルケア製品および/またはファブリックの処理に望ましい任意の香りであることができるが、マスキングノート、シトラスノート、フローラルノート、スパイシーノート、ラベンダーノート、ウッディノート、モッシーノート、オリエンタルノート、ハーバルノート、レザー−タバコノートおよびアルデヒドノート、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される香りであることが好ましい。一つの実施形態においては、少なくとも一つのフレグランス化合物(b)は、懸濁液または有機溶媒溶液の合計重量を基準として、約0.01重量%から約10重量%、より特定的には約0.05重量%から約2重量%、そして最も特定的には約0.1重量%から約1重量%の量で存在する。
本発明の水性エマルジョンまたは懸濁液はフレグランス(b)材料を含有して、水性エマルジョンまたは懸濁液の芳香持続性を改善し、また水性エマルジョン、懸濁液が取り入れられた製品に対して、延長された芳香持続性を提供する。
フレグランス(b)の濃度は好ましくは、組成物からの香りの放出に際して、嗅覚によるフレグランス(b)の検出をもたらすのに十分なものとされる。本願では、個別のフレグランス(b)またはそれらの混合物を使用してよい。典型的には、フレグランス(b)は水性エマルジョンまたは懸濁液中に香料の混合物として、香料の合計濃度で、水性エマルジョン、懸濁液または有機溶媒溶液の重量に基づき約0.1%から約30%、好ましくは約1%から約20%、そしてより好ましくは約5%から約15%の範囲で含まれる。
本発明の水性エマルジョンまたは懸濁液に使用するフレグランス(b)材料は、当該分野で既知の任意の香料、または任意の他の点で有効な香料材料を包含する。本明細書で記載する香料の多くは、それらの香気の特徴および沸点や分子量といった物理的および化学的性質と共に、「Perfume and Flavor Chemicals(Aroma Chemicals)」S.Arctander著作および発行、1969年に開示されており、参照によって本明細書に取り込まれる。
本願に使用するについて適切なフレグランス(b)の非限定的な例には、アネトール、ベンズアルデヒド、デシルアルデヒド、アミルアセテート、ベンジルアセテート、ベンジルアルコール、ベンジルホルメート、ベンジルプロビオネート、イソボルニルアセテート、カンフェン、シス−シトラール(ネラール)、シトロネラール、シトロネロール、シトロネロルアセテート、パラシメン、デカナール、ジヒドロリナロール、ジヒドロミルセノール、ジメチルフェニルカルビノール、オイカリプトール、ゲラニアール、ゲラニオール、ゲラニルアセテート、ゲラニルニトリル、ヘリオナール、シス−3−ヘキセノール、シス−3−ヘキセニルアセテート、ジプロピオンリコール、ジエチルフタレート、フェニルエチルアセテート、ジヒドロシトロネラール、d−リモネン、リナロール、リナロールオキシド、テトラヒドロリナロール、リナリルアセテート、リナリルプロピオネート、メチルアントラニレート、アルファメチルイオノン、メチルノニルアセトアルデヒド、メチルフェニルカルビニルアセテート、l−メンチルアセテート、メントン、イソメントン、ミルセン、ミルセニルアセテート、ミルセノール、ネロール、ネリルアセテート、ノニルアセテート、プレニルアセテート、マンジャントール、アンブレトリッド、フェニルエチルアルコール、フェニルアセトアルデヒド、アルファピネン、ベータピネン、ガンマテルピネン、アルファテルピネオール、ベータテルピネオール、テルピニルアセテート、ベルテネックス(パラ−tert−ブチルシクロヘキシルアセテート)、アルファダマスコン、ベータダマスコン、ウンデカラクトン、ウンデシレニックアルデヒド、アミルシンナミックアルデヒド、イソアミルサリシレート、ベータカリオフィレン、セドレン、シンナミックアルコール、シマル、ジメチルベンジルカルビニルアセテート、ジメチルベンジルカルビノール、エチルバニリン、オイゲノール、イソオイゲノール、ジヒドロノルシクロペンタジエニルアセテート、ジヒドロノルシクロペンタジエニルプロピオネート、ヘリオトロピン、シクロヘキシルサリシレート、3−シス−ヘキセニルサリシレート、ヘキシルサリシレート、リリアル(パラ−tert−ブチルアルファメチルヒドロシンナミックアルデヒド)、ガンマメチルイオノン、ネロリドール、パチョリアルコール、フェニルヘキサノール、ベータセリネン、トリクロロメチルフェニルカルビニルアセテート、トリエチルシトレート、バニリン、ベラトルムアルデヒド、2−メチル−3−(パラ−tert−ブチルフェニル)−プロピオンアルデヒド、ベンゾフェノン、ベンジルサリシレート、エチレンブラシレート、ガラクソリド(1,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ−4,6,6,7,8,8−ヘキサメチルシクロペンタ−ガンマ−2−ベンゾピラン)、ヘキシルシンナミックアルデヒド、リラール(4−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)−3−シクロヘキサン−10−カルボキシアルデヒド)、メチルセドリロン、ジヒドロイソジャスモネート、メチルジヒドロジャスモネート、メチル−ベータ−ナフチルケトン、ガンマデカラクトン、ムスクインダノン、ムスクケトン、ムスクチベチン、フェニルエチルフェニルアセテート、cyfleural S6MC、PEイソブチレート、PEプロピオネート、トリプラール、LRG201、リグストラール、およびこれらの混合物が含まれる。
本願で使用するのに適した他のフレグランスには、当該分野で既知の天然オイルフレグランスが含まれる。天然オイルの非限定的な例には、テルペン;パチョリオイル;フレンチクロップオイル;シトラスオイル;クローブ誘導体;ガム、モス、およびレジン;および一般の天然オイルが含まれる。テルペンの具体的な例には、限定するものではないが、オレンジテルペン、レモンテルペン、クレメンティンテルペン、シダーウッドテルペン、グレープフルーツテルペン、グレープフルーツテルペン蒸留物、およびこれらの混合物が含まれる。パチョリオイルの具体的な例には、限定するものではないが、脱色パチョリ、パチョリオイルmd、パチョリエンハンサーPG67002、パチョリB50010coeur(798304)、パチョリブースターAN113418、パチョリオイルI.F.indo A、およびこれらの組み合わせが含まれる。フレンチクロップオイルの具体的な例には、限定するものではないが、ラバンディン、ラバンディングロッソ、スパイクラベンダー、クラリセージ、およびこれらの組み合わせが含まれる。シトラスオイルの具体的な例には、限定するものではないが、イタリアンオレンジフェーズオイル、コールドプレスオレンジオイル、オレンジオイルタロッコ5X(10982)、レモンオイル、レモンc.p.、タンジェリン蒸留オイル、タンジェリンオイル、およびこれらの組み合わせが含まれる。クローブ誘導体の具体的な例には、限定するものではないが、オイゲノール、イソオイゲノールイソオイゲノールアセテート、クローブステムオイル、クローブバドオイル、およびこれらの組み合わせが含まれる。ガム、モス、およびレジンの具体的な例には、限定するものではないが、スタイラックスレジンDPG中50%、オリバニウムレジノイド80%、ペルーバルサム、ラブダナムクレア、スタイラックスホワイト、オークモス25%、ゼラニウムS、およびこれらの組み合わせが含まれる。一般の天然オイルの具体的な例には、限定するものではないが、シトロネラ、プチグレン、エレミオイル、ガルバナム50%、イランイラン、ローズマリー、メントール、メントールナチュラル、キャラウェイ、カナンガ、ナツメグ、コリアンダー、カッシアオイル、セロリ種子オイル、およびこれらの組み合わせが含まれる。
B.エマルジョンまたは懸濁液の形態の芳香放出組成物
芳香放出組成物の水性エマルジョンまたは懸濁液を調製する場合、成分(a)および(b)の量を選定する際に、その水成分は組成物のバランスをなすことができる。より特定的には、水性エマルジョンまたは懸濁液形成量の水は、芳香放出組成物全体の約25重量%から約99.9重量%、より特定的には約40重量%から約99重量%、そして最も特定的には約50重量%から約99重量%の範囲にわたることができる。同様に、有機溶媒エマルジョンまたは懸濁液の場合、有機溶媒は芳香放出組成物中で、上記の範囲内の量で存在することができる。
エマルジョンまたは懸濁液はさらに、任意選択的な乳化剤または懸濁化剤(d)、例えば、非イオン性界面活性剤、イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤、双性イオン性界面活性剤、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される界面活性剤を含むことができる。
適切な界面活性剤(d)は、ヘキシルベンゼンスルホン酸、オクチルベンゼンスルホン酸、デシルベンジルスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、セチルベンゼンスルホン酸、ミリスチルベンゼンスルホン酸およびそれらの塩のようなアニオン性界面活性剤;オクチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ドデシルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、オクチルジメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド、デシルジメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド、ジオクタデシルジメチルアンモニウムヒドロキシド、ビーフタロートリメチルアンモニウムヒドロキシド、ココナッツオイルトリメチルアンモニウムヒドロキシドのようなカチオン性界面活性剤;ポリエステル系列、並びにジエチレングリコールトリメチルノナノールのエチレンオキシド付加物、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリオキシアルキレンソルビタンエステル、ポリオキシアルキレンアルキルエステル、ポリオキシアルキレンアルキルフェノール、およびポリオキシアルキレンアルキルエーテルのようなノニオン性界面活性剤によって例示することができる。こうした界面活性剤は単独で、または二またはより多くの剤の混合物として使用可能である。本発明の組成物をパーソナルケア製品用の添加剤として使用する場合、ノニオン性界面活性剤を乳化に用いることが特に好ましい。乳化剤または懸濁化剤(d)の量に関して限定はないが、しかしより特定的には、それは水性エマルジョンまたは懸濁液の100重量部当たりで、0.01から50重量部の範囲、そしてよりさらに好ましくは0.1から25重量部の範囲にある。エマルジョンまたは懸濁液の一つの実施形態において、酸官能性シリコーン(a)は重量で、乳化剤/懸濁化剤(d)の量の二倍までであることができる。酸官能性シリコーン(a)対乳化剤/懸濁化剤(d)の重量比率が二倍を超えると、エマルジョンまたは懸濁液の安定性が減少しうる。
本明細書の一つの非限定的な実施形態においては、水性または有機溶媒エマルジョンまたは懸濁液は乾燥して、水および/または有機溶媒を僅かに含むか全く含まないように、例えば、その1重量%であるようにすることができる。
本明細書の一つの非限定的な実施形態においては、水性または有機溶媒エマルジョンまたは懸濁液は、澄んだおよび/または透明なエマルジョン/懸濁液であることができる。
本発明のエマルジョンまたは懸濁液に対しては、幾つかの追加の所望とする特徴を与えるため、物理的および化学的相溶性を有する一つまたはより多くの任意成分を添加してよい。任意選択的に添加してよいいくつかの特定的な成分の例は、保存剤、粘度調節剤、粘度付与剤、酸化防止剤、スタイリング剤、真珠光沢剤、隠蔽化剤、染料、ビタミン、活性化剤、洗浄剤、コンディショニング剤、pH調節剤その他である。
さらに一つのより特定的な実施形態において、エマルジョンまたは懸濁液はさらに任意選択的に、フィラーを含むことができる。フィラーは補強用または非補強用のタイプ、あるいはそれらの組み合わせであることができる。一つの実施形態において、フィラーはヒュームドシリカ、沈降シリカ、クレイ、カーボンブラック、シリコーン樹脂、炭酸カルシウムおよびこれらの組み合わせからなる群より選択される。
本明細書においては、水性または有機溶媒エマルジョンまたは懸濁液を調製するための任意の在来の、またはその他の既知の手順を用いることができる。一つの実施形態において、エマルジョンまたは懸濁液は、芳香持続性向上量の酸官能性シリコーン(a)、フレグランス(b)および水および/または有機溶媒(c)を、エマルジョンまたは懸濁液形成条件、例えば任意選択的な乳化剤または懸濁化剤(d)の採用下に組み合わせることによって、調製してよい。
本願の一つの非限定的な実施形態においては、水中油エマルジョンまたは懸濁液が提供され、そこでは乳化剤または懸濁化剤(d)が、油相(酸官能性シリコーンおよびフレグランス)と水相の間の界面において単層を形成し、分子(d)の疎水性の尾部が油相中に溶解し、また親水性の頭部が水相中に溶解している。一つの実施形態において、水性エマルジョンまたは懸濁液中の分散した油相は、1nmから約500nm、より特定的には約5nmから約300nm、そしてさらにより特定的には約10nm約250nmの直径を有する。
成分(a)、(b)および(c)ならびに任意成分(d)の、エマルジョンまたは懸濁液形成条件下における組み合わせは、成分(a)〜(d)を単に混合して水性エマルジョンまたは懸濁液を形成すること、または機械的エネルギーの使用、例えば、強い自動的な混合または撹拌で水性エマルジョンまたは懸濁液を形成することを含むことができる。こうした自動的な混合または撹拌は、水性エマルジョンまたは懸濁液の成分(a)〜(c)を低剪断から高剪断の下に乳化または懸濁するために使用可能であり、またエマルジョンまたは懸濁液の粘度および触知感覚を所望とするように調節してよい。これは例えば、成分(a)〜(c)に中程度から高度の剪断力を与えることによって達成してよい。高剪断は例えばSonolator装置、Gaulin社のホモジナイザー装置またはMicro Fluidizer装置を使用して与えてよい。任意選択的に、剪断に先立って、一つまたはより多くのキャリア溶媒を水性エマルジョンまたは懸濁液に添加してよい。そうしたキャリア溶媒の幾つかの非限定的な例は、アルコール、グリコール、多価アルコールおよび高分子グリコール、ならびにそれらの混合物を含む、室温、例えば約25℃および約1気圧で液体であるヒドロキシル含有有機化合物からなる群より選択されるものである。好ましくは溶媒は、エチレングリコール、エタノール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ブチレングリコール、イソブチレングリコール、メチルプロパンジオール、グリセリン、ソルビトール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールモノアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンコポリマーおよびこれらの混合物からなる群より選択される。
しかしながら通常は、本願のエマルジョンまたは懸濁液の調製は機械的エネルギーを必要とせず、成分(a)〜(c)を単純混合することによって形成可能である。本発明のエマルジョンまたは懸濁液を調製するために、二つの異なる方法を任意選択的に使用してよいが、すなわち高圧下でホモジナイズすることで典型的には透明な製品が得られ、そして相反転温度(PIT)法は、成分(d)の含有量の少ない透明な製品をもたらす。これらの二つの方法は、本書に記載の水性エマルジョンを得るのに必要な界面活性剤(d)の濃度を低減させる。
一つの特定的な実施形態において、フレグランス(b)を含有する水性エマルジョンまたは懸濁液を作成するための手順は、成分(a)〜(c)を同時に組み合わせることを含みうる。これらの成分を組み合わせる工程は比較的迅速に、例えば、3または4秒といった数秒から5分間までといったように、実行することができる。組み合わせ工程は、雰囲気温度(〜20℃)以上から約100℃、より特定的には20℃から約80℃、そしてさらにより特定的には約25℃から約60℃で実行することができる。エマルジョンまたは懸濁液を作成するためのプロセスの別の実施形態においては、成分(a)〜(c)または(a)〜(d)は任意の仕方で、例えば同時にまたは別々に、組み合わせてよい。別の実施形態においては、成分(a)および(c)ならびに任意選択的に乳化剤または懸濁化剤(d)およびフレグランス(b)をゲル系、例えばヒドロゲル系で提供し、成分(a)および(b)がその中に懸濁されているようにしてよい。
ヒドロゲルの非限定的な例には、アガロースまたはメチルセルロースおよび関連する増粘剤などの水溶性低置換セルロースエーテル;架橋アクリル酸ホモポリマー;(メタ)アクリル酸と(C1〜C6)アルキルアクリレートの架橋コポリマー;エステル型および/またはアミド型の、エチレン性不飽和モノマー含有ノニオン性ホモポリマーおよびコポリマー;アンモニウムアクリレートホモポリマーまたはアンモニウムアクリレートとアクリルアミドのコポリマー;(メタ)アクリルアミド(C1〜C4)アルキルスルホン酸ホモポリマーおよびコポリマー;架橋メタクリロイル(C1〜C4)アルキルトリ(C1〜C4)アルキルアンモニウムホモポリマーおよびコポリマーが含まれる。粒子状増粘剤もまた使用してよい。さらに、多糖ガム、キサンタンガム、プルランガム、スクレロチウムガム、カラギーナンガム、ローカストビーンガム、アルギン酸塩、ジェランガム、セルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ペクチン、デンプン、キトサン、ゼラチン、およびこれらの組み合わせといった、天然に誘導されたポリマーおよび発酵により生成されたポリマーを使用してよい。
本願の一つの非限定的な実施形態においては、成分(a)〜(c)および任意選択的成分(d)を組み合わせて本発明の水性エマルジョンまたは懸濁液を作成するプロセス工程は、界面活性剤(d)および酸官能性シリコーン(a)を50℃に加熱して混合し、1重量%のNaCl水溶液を4回に分けて撹拌下に添加することを含むことができる。その後、2.5重量%NaOH水溶液を撹拌下に添加して、中和された水性エマルジョンまたは懸濁液を得る。混合した後は、組成物を室温まで冷却し、酸を用いてpHを調節すべきである。フレグランス(b)はその後に、水性エマルジョンまたは懸濁液中へと撹拌下に導入することができ、水性エマルジョンまたは懸濁液が形成される。
C.有機溶媒溶液の形態の芳香放出組成物
水性または有機溶媒エマルジョンまたは懸濁液として配合されることに加えて、芳香放出組成物は、酸官能性シリコーン(a)およびフレグランス(b)の有機溶媒溶液として提供することができる。
有機溶媒には、水溶性溶媒および水不溶性溶媒が含まれる。水溶性溶媒には、限定するものではないが、エタノール、1−プロパノール、イソプロパノール、ブチルアルコール、トリエタノールアミン、酢酸、エチルアミン、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、メタノール、アセトアルデヒド、アセトン、アセトニトリル、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、2−ブトキシエタノール、酪酸、ジエタノールアミン、ジエチレントリアミン、ジメチルホルムアミド、ジメトキシエタン、ジメチルスルホキシド、1,4−ジオキサン、ギ酸、フルフリルアルコール、メチルジエタノールアミン、メチルイソシアニド、1,3−プロパンジオール、1,5−ペンタンジオール、プロパン酸、ピリジン、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、エチルヘキシルグリセリンおよびカプリリルグリコールが含まれる。
水不溶性溶媒には、限定するものではないが、ジメチコーン、ジメチコノールシクロジメチコーン、デカメチルシクロペンタシロキサン、1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチル−3−エチルトリシロキサン、1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチル−3−オクチルトリシロキサン、メチルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、イソドデカン、イソプロピルミリステート、ジイソプロピルアジペート、ジカプリリルカーボネート、ペンタン、シクロヘキサン、ヘキサン、ヘプタン、イソヘキサデカン、エチルアセテート、ミネラルスピリット、石油エーテル、四塩化炭素、クロロホルム、クロロベンゼン、ジエチルエーテル、メチルt−ブチルエーテル(MTBE)、塩化メチレン、ニトロメタン、トルエン、o−キシレン、m−キシレンおよびp−キシレンが含まれる。
酸官能性シリコーン(a)は、芳香放出組成物の合計重量の0.01から50重量%、より特定的には0.1から20重量%、そしてさらにより特定的には1から10重量%を占めることができる;フレグランス(b)は、芳香放出組成物の合計重量の0.01から50重量%、より特定的には0.1から30重量%、そしてさらにより特定的には10から20重量%を占めることができる;そして有機溶媒(c)または水および有機溶媒(c)の混合物は、芳香放出組成物の合計重量の約10から99.98重量%、より特定的には50から99.8重量%、そしてさらにより特定的には70から90重量%を占めることができる。
酸官能性シリコーン(a)、フレグランス(b)および有機溶媒(c)または水および有機溶媒(c)の混合物を添加する順序は、殆どの場合、系の均一性または保香性効果に影響しない。
D.パーソナルケア製品
本願の一つの実施形態において、水性エマルジョン、水性懸濁液または有機溶媒溶液の形態にある芳香放出組成物は、皮膚および/または毛髪のためのパーソナルケア用途において使用する、パーソナルケア処方に添加することができる。そうしたパーソナルケア用途の幾つかの非限定的な例は、香水、防臭剤、制汗剤、制汗/防臭剤、髭剃り製品、スキンローション、保湿剤、化粧水、浴用製品、クレンジング製品、シャンプー、コンディショナー、ムース、スタイリングジェル、ヘアスプレー、ヘアダイ、ヘアカラー製品、ヘアブリーチ、ウェーブ化製品、縮毛矯正剤、マニキュア、除光剤、ネイルクリームおよびローション、キューティクル軟化剤、日焼け止め、虫除けおよびアンチエイジング製品、口紅、ファンデーション、フェイスパウダー、アイライナー、アイシャドー、頬紅、メイクアップ化粧品、ペットグルーミング製品、およびマスカラからなる群から選択される。
より特定的な実施形態においては、水性エマルジョン、水性懸濁液または有機溶媒溶液は、香水、シャンプー、コンディショナー、ヘアセラム、スキンクリーム、スキンクレンジング処方、およびスキンセラムからなる群より選択される、パーソナルケア用途に使用されるパーソナルケア処方の非限定的な例のような、パーソナルケア処方に添加することができる。
一つの非限定的な実施形態においては、水性エマルジョン、水性懸濁液または有機溶媒溶液の成分は部分的にパーソナルケア処方中に存在することができ、次いで水性エマルジョン、水性懸濁液または有機溶媒溶液の残りの成分の添加が行われ、そして次に水性エマルジョン、水性懸濁液または有機溶媒溶液の成分を含有しているパーソナルケア処方に対する混合および/または本願に記載したような機械的エネルギーの適用が続けて行われて、場合に応じて成分(a)〜(c)が乳化または溶解され、パーソナルケア処方における水性エマルジョン、水性懸濁液または有機溶媒溶液が形成されることができる。
さらに別の非限定的な実施形態においては、水性エマルジョン、水性懸濁液または有機溶媒溶液の全ての成分が部分的にパーソナルケア処方中に存在することができ、次いでエマルジョン、水性懸濁液または有機溶媒溶液の成分を含有しているパーソナルケア処方に対する混合および/または本願に記載したような機械的エネルギーの適用が行われ、成分(a)〜(d)が乳化され、パーソナルケア処方中の水性エマルジョン、水性懸濁液または有機溶媒溶液が形成されることができる。
パーソナルケア処方に対して添加可能な芳香放出組成物の量は、その具体的な配合および得られるパーソナルケア用品に所望とされる特性に応じて大きく変化しうるものであるが、一つの非限定的な実施形態においては、パーソナルケア処方に対して添加可能な、かかる組成物の量は、パーソナルケア処方の合計重量に基づいて約0.01重量%から約100重量%、より特定的には約0.1重量%から約100重量%、そして最も特定的には約0.2重量%から約100重量%であることができる。
本願のパーソナルケア処方の成分の一つの非限定的な例は、適切なエモリエント組成物であることができ、これはエモリエント特性をもたらす、すなわち皮膚に適用された場合に、皮膚の表面上または皮膚の角質層に留まる傾向があり、潤滑剤として作用し、落屑を減少させ、皮膚の外見を改善させる任意の液体を含むことができる。エモリエント化合物は一般に知られており、例えばイソドデカン、イソヘキサデカンおよび水素化ポリイソブテンのような炭化水素、例えばホホバ油のような有機ワックス、例えばシクロペンタシロキサン、ジメチコーンおよびビスフェニルプロピルジメチコーンのようなシリコーン流体、例えばオクチルドデシルネオペンタノエートおよびオレイルオレエートのようなエステル、ならびに脂肪酸および例えばオレイルアルコールおよびイソミリスチルアルコールのようなアルコールを含んでいる。親水性エモリエントの幾つかの非限定的な例は、グリセリン、ソルビトール、保湿用添加剤水溶液およびこれらの組み合わせからなる群より選択される。
本願のパーソナルケア処方の成分の幾つかのさらなる非限定的な例は、スキンコンディショナー、モイスチャライザー、および界面活性剤である。例示的なコンディショナーには、鉱油、ペトロラタム、植物油(大豆油またはマレイン酸変性大豆油のような)、ジメチコーン、ジメチコーンコポリオール、カチオン性モノマーおよびポリマー(ジステアリルジメチルアンモニウムクロリドのような)が含まれる。例示的なモイスチャライザーは、ソルビトール、グリセリン、プロピレングリコール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、ヘキシレングリコール、イソプレングリコール、キシリトール、フルクトースおよびこれらの混合物のようなポリオールである。
本願のパーソナルケア処方用のさらなる添加剤は、レチノイド(例えばレチノールおよびレチニルリノレート)、アスコルビン酸およびその誘導体、ハーブ抽出物、顔料、例えばビタミンA、ビタミンCおよびビタミンEのようなビタミン類、例えば二酸化チタン、酸化亜鉛、オキシベンゾン、オクチルメトキシシンナメート、ブチルメトキシジベンゾイルメタン、p−アミノ安息香酸およびオクチルジメチル−p−アミノ安息香酸およびこれらの組み合わせのようなサンスクリーンまたはサンブロック化合物から選択されてよい。
別の実施形態において、パーソナルケア処方は、その非限定的な例が疎水的に変性されたセルロース、Dow社のMethocelであるような増粘剤を含むことができる;キサンタンガムは系を増粘させ、保香性および他のヘアケア上の利点を失うことなく系を透明に保持するために使用可能である。増粘させた系は、ヘアセラムとして使用可能である。
本発明の好ましい実施形態において、技術的に既知の化粧品用成分を、皮膚の外見を改善させるためにパーソナルケア処方中に取り込んでよい。こうした成分は、任意の抗シミ剤、アンチエイジング剤、目元ハリ剤、痩化剤、鎮静/日焼け剤、抗刺激剤、皮膚のハリおよびリフト剤、フリーラジカル捕捉剤、水和剤、ビタミンおよび抗酸化剤ならびにミネラルであることができる。これらの任意の上述したパーソナルケア処方材料の量は、パーソナルケア処方の0.0001から5重量%の任意の範囲にあってよい。
本願の一つの実施形態において、芳香放出組成物を含有するパーソナルケア処方それ自体、またはパーソナルケア処方を含有しているパーソナルケア用品は、皮膚または毛髪の表面に対して適用し次いで乾燥させて、皮膚または毛髪表面上に、イオン的に架橋した膜を形成させることができる。水または有機溶媒は蒸発に際して除去されるから、シリコーン上の塩の末端基は凝集する。イオン性領域は可動性を低減され、それぞれの領域はポリジメチルシロキサン骨格を通じて相互に拘束されるようになる。結果的に得られる固形膜は、水および有機溶媒による除去および溶媒和に対して抵抗性を有する。
皮膚、毛髪、ファブリック、または硬質表面上のイオン的に架橋した膜は、6時間から100時間、より特定的には10時間から80時間、そして最も特定的には24時間から72時間といった非限定的な期間のような、長期間にわたってフレグランスを保持可能である。
E.ホームケア製品
本願の一つの実施形態においては、本願に記載した芳香放出組成物を含むホームケア処方が提供される。また、本願に記載した芳香放出組成物を含む硬質表面も提供される。パーソナルケアおよびファブリック処理用途において使用される芳香放出組成物に関する記述および特性は、ホームケア用途にも同様に適用される。ホームケア用途の幾つかの非限定的な例には、衣料用洗剤および衣料用柔軟剤、食器用洗剤、木材および家具磨き剤、床磨き剤、バスタブおよびタイルクリーナー、便器クリーナー、硬質表面クリーナー、窓ガラスクリーナー、曇り止め剤、排水口クリーナー、食洗機用洗剤およびシーティング剤、カーペットクリーナー、洗濯前しみ抜き剤、錆クリーナー、自動車ケア製品、皮製品クリーナー、皮製品コンディショナー、ルームエアフレッシュナー、臭いマスク剤およびスケール除去剤からなる群より選択されるものが含まれる。
別の実施形態において本願では、本願に記載の芳香放出組成物、および本願に記載のプロセスにより作成された芳香放出組成物のような、水性エマルジョン、水性懸濁液または有機溶媒溶液で硬質表面を処理することを含むプロセスが提供される。この処理方法は、芳香放出組成物を硬質表面に対して適用し、組成物を乾燥させて、表面上にイオン的に架橋された膜を形成することを含むことができる。イオン的に架橋された膜は、上述したものと同じであることができ、そして上述したものと同じ範囲の保香性を有することができる。
芳香放出組成物を適用する方法は、工業的に受け入れ可能な任意の仕方で、好ましくは拡散、発泡、および/またはスプレー手段により行われる。
硬質表面は、合成重合表面、天然石、木材、タイル、および陶磁器からなる非限定的な群から選択可能である。
F.ファブリック処理製品
別の実施形態においては、本願で記載したような水性エマルジョン、水性懸濁液または有機溶媒溶液、および本願で記載したようなプロセスによって作成された芳香放出組成物でファブリックを処理することを含むプロセスが、本願において提供される。この処理方法は、芳香放出組成物をファブリックに適用し、組成物を乾燥させて、ファブリック上にイオン的に架橋された膜を形成することを含むことができる。イオン的に架橋された膜は、上述したものと同じであることができ、そして上述したものと同じ範囲の保香性を有することができる。
芳香放出組成物を適用する方法は、工業的に受け入れ可能な任意の仕方で、好ましくは拡散、パッディング、発泡、および/またはスプレー手段により行われ、そしてまた芳香放出組成物を前面コーティングまたは裏面コーティングのようにファブリックの片側に対して適用すること、またはディッピングによりファブリックを浸漬することを含み得る。
パッディングは、ファブリックを最初に芳香放出組成物を含有するパッダーを介して通過させて組成物を適用し、次いでファブリックを重量のあるローラーの間で絞って過剰の水性エマルジョンまたは懸濁液を除去するプロセスとして定義される。
本願に記載の芳香放出組成物適用プロセスは任意選択的に、例えばテキスタイル(繊維製品)基材を製造する乾燥または仕上げのいずれかの段階の間に行うことができる。
ファブリックは、合成テキスタイル、天然テキスタイル、およびこれらの混合物からなる非限定的な群から選択することができる。本発明の文脈において有利に使用可能なテキスタイル基材の非限定的な例には、ウール、シルク、コットン、リンネル、麻、ラミー、ジュート、アセテートファブリック、アクリルファブリック、ラテックス、ナイロン、ポリエステル、レーヨン、ビスコース、スパンデックス、金属複合材料、カーボンまたは複合炭化材料、およびこれらの任意の組み合わせが含まれる。本発明の文脈において使用するのに適していることが示された好ましい非限定的なテキスタイルファブリックの例には、限定するものではないが、コットン、ポリエステル、およびこれらの組み合わせが含まれる。
TMS保護10−ウンデシレン酸(UATMS)の調製
500mLの丸底フラスコに200gのウンデシレン酸を仕込んだ。フラスコを80℃に加熱し、109.5gのヘキサメチルジシラザン(HMDZ)を添加漏斗から滴下した。全てのHMDZが添加された後、反応温度を90℃に上げ、窒素下に4時間撹拌し、室温に冷却して一晩撹拌した。GCクロマトグラムでUAのピークが消失したことをもって、反応の完了を判断した。この物質を135℃および50torrにおいて、窒素スパージしながら短経路型蒸留ヘッドを介してストリッピングした。透明な茶色の低粘度の液体が得られた。
TMS保護3−ブテン酸(BATMS)の調製
3−ブテン酸(200g)を500mLの丸底フラスコに添加し、オーバーヘッド攪拌機で撹拌した。反応は窒素ブランケットの下に保持した。ヘキサメチルジシラザン(HMDZ)(117.2g)を80℃で滴下により添加した。添加が完了した後、反応を90℃に加熱して4時間撹拌し、次いで室温に冷却して一晩保持した。GCにより、反応の完了を判定した。生成物は次いで5プレートのオルダーショー型カラムを介して蒸留し、純粋な3−ブテン酸トリメチルシリルエステルを沸点が27torrで60℃の透明な無色の液体として得た。
合成例1:D100の調製
構造H(CH)SiO[Si(CH))O]100Si(CH)Hを有するヒドリド官能性シロキサン(289.38g)、および22.27gのUATMSを500mLの丸底フラスコ中に仕込み合わせた。フラスコは85℃に加熱し、Karstedt触媒(Pt基準で10ppm)を添加した。反応器は窒素ブランケット下に保持し、18時間にわたって反応させた。1mLの試料を苛性蒸解管中で蒸解することにより、反応が完了したことを判定した。Hの放出が観察されない場合、全てのSi−H基が反応したと考えられる。またNMRにより、4.7ppmのSi−Hピークが消失したことによって、反応の完了が示された。39.94gのエタノールが添加され、反応器は18時間にわたり60℃に加熱された。この物質を135℃および50torrにおいて、窒素スパージしながら2時間にわたってストリッピングし、エトキシトリメチルシランを除去した。得られた液体は薄茶色であり、僅かな濁りを有し、粘度は372cPであった。
合成例2:MD15D5.5Mの調製
TMS保護10−ウンデシレン酸(UATMS)(153.09g)を、Nブランケット、凝縮器および熱電対を備えた500mLの4口フラスコに添加した。添加漏斗を用いて、構造(CH)SiO[Si(CH))O]15[Si(CH)(H)O]5.5Si(CH)を有するヒドリド官能性シリコーン(146.98g)をゆっくと添加した。温度調節器を85℃に設定した。反応はKarstedt触媒(10ppmのPt)で触媒した。18時間後に反応が完了したことが、苛性発酵管を用いて示された。反応は次いで60℃に冷却し、100gのエタノールを添加して4時間にわたって撹拌した。生成物は、80℃および50torrにおいて、短経路型蒸留ヘッド、窒素スパージおよびオーバーヘッド攪拌機を用いて2時間にわたりストリッピングした。得られた物質は透明な薄茶色の液体であった。
合成例3:D25の調製
TMS保護10−ウンデシレン酸(UATMS)(67.1g)を、Nブランケット、凝縮器および熱電対を備えた250mLの4口フラスコに添加した。構造H(CH)SiO[Si(CH))O]50Si(CH)Hを有するヒドリド官能性シリコーン(200g)をフラスコに添加した。温度調節器を85℃に設定した。反応はKarstedt触媒(10ppmのPt)で触媒した。18時間後に反応が完了したことが、苛性発酵管を用いて示された。反応は次いで60℃に冷却し、18mLのエタノールを添加して4時間にわたって撹拌した。生成物は、110℃および50torrにおいて、短経路型蒸留ヘッド、窒素スパージおよびオーバーヘッド攪拌機を用いて4時間にわたりストリッピングした。得られた生成物は透明な薄茶色の液体であった。
合成例4:D50の調製
TMS保護10−ウンデシレン酸(UATMS)(34.72g)を、Nブランケット、凝縮器および熱電対を備えた250mLの4口フラスコに添加した。構造H(CH)SiO[Si(CH))O]50Si(CH)Hを有するヒドリド官能性シリコーン(200g)をフラスコに添加した。温度調節器を85℃に設定した。反応はKarstedt触媒(10ppmのPt)で触媒した。18時間後に反応が完了したことが、苛性発酵管を用いて示された。反応は次いで60℃に冷却し、18mLのエタノールを添加して4時間にわたって撹拌した。生成物は、110℃および50torrにおいて、短経路型蒸留ヘッド、窒素スパージおよびオーバーヘッド攪拌機を用いて4時間にわたりストリッピングした。得られた生成物は透明な中間色の茶色の液体であった。
合成例5:D200の調製
TMS保護10−ウンデシレン酸(UATMS)(10.96g)を、Nブランケット、凝縮器および熱電対を備えた500mLの4口フラスコに添加した。構造H(CH)SiO[Si(CH))O]200Si(CH)Hを有するヒドリド官能性シリコーン(285g)をフラスコに添加した。温度調節器を85℃に設定した。反応はKarstedt触媒(10ppmのPt)で触媒した。18時間後に反応が完了したことが、苛性発酵管を用いて示された。反応は次いで60℃に冷却し、19.74mLのエタノールを添加して4時間にわたって撹拌した。生成物は、110℃および50torrにおいて、短経路型蒸留ヘッド、窒素スパージおよびオーバーヘッド攪拌機を用いて4時間にわたりストリッピングした。得られた生成物は透明な中間色の茶色の液体であった。
合成例6:D3の調製
TMS保護10−ウンデシレン酸(UATMS)(8.1g)を、Nブランケット、凝縮器および熱電対を備えた500mLの4口フラスコに添加した。構造H(CH)SiO[Si(CH))O]300Si(CH)Hを有するヒドリド官能性シリコーン(292g)をフラスコに添加した。温度調節器を85℃に設定した。反応はKarstedt触媒(10ppmのPt)で触媒した。18時間後に反応は未完了であり、追加的な0.44gのUATMSとKarstedt触媒(2ppmのPt)の添加が行われた。反応器は85℃においてさらに4時間撹拌された。反応の完了は、苛性発酵管を用いて示された。反応は次いで60℃に冷却し、14.5mLのエタノールを添加して4時間にわたって撹拌した。生成物は、110℃および50torrにおいて、短経路型蒸留ヘッド、窒素スパージおよびオーバーヘッド攪拌機を用いて4時間にわたりストリッピングした。得られた生成物は透明なこげ茶色の液体であった。
合成例7:D500の調製
TMS保護10−ウンデシレン酸(UATMS)(4.59g)を、Nブランケット、凝縮器および熱電対を備えた500mLの4口フラスコに添加した。構造H(CH)SiO[Si(CH))O]500Si(CH)Hを有するヒドリド官能性シリコーン(295g)をフラスコに添加した。温度調節器を85℃に設定した。反応はKarstedt触媒(10ppmのPt)で触媒した。18時間後に反応が完了したことが、苛性発酵管を用いて示された。反応は次いで60℃に冷却し、8.27mLのエタノールを添加して4時間にわたって撹拌した。生成物は、110℃および50torrにおいて、短経路型蒸留ヘッド、窒素スパージおよびオーバーヘッド攪拌機を用いて4時間にわたりストリッピングした。得られた生成物は僅かに濁った中間色の茶色の液体であった。
合成例8:MD15D5.5Mの調製
TMS保護ブテン酸(BATMS)(82.83g)を、Nブランケット、凝縮器および熱電対を備えた250mLの4口フラスコに添加した。構造(CH)SiO[Si(CH))O]15[Si(CH)(H)O]5.5Si(CH)を有するヒドリド官能性シリコーン(82.63g)を、添加漏斗を用いてゆっくりと添加した。温度調節器を85℃に設定した。反応はKarstedt触媒(10ppmのPt)で触媒した。1.5時間後に別の10ppmのPtで反応を再度触媒し、48時間にわたって撹拌した。反応が完了したことが、苛性発酵管を用いて示された。反応は次いで60℃に冷却し、100gのエタノールを添加して4時間にわたって撹拌した。生成物は、80℃および50torrにおいて、短経路型蒸留ヘッド、窒素スパージおよびオーバーヘッド攪拌機を用いて2時間にわたりストリッピングした。得られた生成物は僅かに濁った中間色の茶色の液体であった。珪藻土(1.7g)を添加し、溶液を5μMフィルターを通して濾過した。得られた物質は透明な無色の液体であった。
合成例9:D25の調製
TMS保護ブテン酸(BATMS)(63.52g)を、Nブランケット、凝縮器および熱電対を備えた500mLの4口フラスコに添加した。構造H(CH)SiO[Si(CH))O]25Si(CH)Hを有するヒドリド官能性シリコーン(186.81g)を、添加漏斗を用いてゆっくりと添加した。温度調節器を85℃に設定した。反応はKarstedt触媒(10ppmのPt)で触媒した。1.5時間後に反応が完了したことが、苛性発酵管を用いて示された。反応は次いで60℃に冷却し、30mLのエタノールを添加して4時間にわたって撹拌した。生成物は、80℃および50torrにおいて、短経路型蒸留ヘッド、窒素スパージおよびオーバーヘッド攪拌機を用いて2時間にわたりストリッピングした。得られた透明で薄茶色の液体は、25℃において107.1cPの粘度を示した。
合成例10:D50の調製
TMS保護ブテン酸(BATMS)(36.04g)を、Nブランケット、凝縮器および熱電対を備えた500mLの4口フラスコに添加した。構造H(CH)SiO[Si(CH))O]50Si(CH)Hを有するヒドリド官能性シリコーン(214.06g)を、添加漏斗を用いてゆっくりと添加した。温度調節器を85℃に設定した。反応はKarstedt触媒(10ppmのPt)で触媒した。1.5時間後に反応が完了したことが、苛性発酵管を用いて示された。反応は次いで60℃に冷却し、20mLのエタノールを添加して4時間にわたって撹拌した。生成物は、80℃および50torrにおいて、短経路型蒸留ヘッド、窒素スパージおよびオーバーヘッド攪拌機を用いて2時間にわたりストリッピングした。得られた透明で薄茶色の液体は、25℃において177cPの粘度を示した。
合成例11:D100の調製
TMS保護ブテン酸(BATMS)(12.62g)を、Nブランケット、凝縮器および熱電対を備えた500mLの4口フラスコに添加した。構造H(CH)SiO[Si(CH))O]100Si(CH)Hを有するヒドリド官能性シリコーン(186.81g)を、添加漏斗を用いてゆっくりと添加した。温度調節器を85℃に設定した。反応はKarstedt触媒(10ppmのPt)で触媒した。18時間後に反応が完了したことが、苛性発酵管を用いて示された。反応は次いで60℃に冷却し、30mLのエタノールを添加して4時間にわたって撹拌した。生成物は、80℃および50torrにおいて、短経路型蒸留ヘッド、窒素スパージおよびオーバーヘッド攪拌機を用いて2時間にわたりストリッピングした。得られた生成物は透明で無色の液体であった。
合成例12:578−34MD73D27Mの調製
TMS保護ブテン酸(BATMS)(42.6g)を、Nブランケット、凝縮器および熱電対を備えた250mLの4口フラスコに添加した。構造(CH)SiO[Si(CH))O]73[Si(CH)(H)O]27Si(CH)を有するヒドリド官能性シリコーン(57.8g)を、添加漏斗を用いてゆっくりと添加した。温度調節器を85℃に設定した。反応はKarstedt触媒(10ppmのPt)で触媒した。6時間後に別の10ppmのPtで反応を再度触媒し、24時間にわたって撹拌した。反応が完了したことが、苛性発酵管を用いて示された。反応は次いで60℃に冷却し、100gのエタノールを添加して4時間にわたって撹拌した。生成物は、130℃および50torrにおいて、短経路型蒸留ヘッド、窒素スパージおよびオーバーヘッド攪拌機を用いて4時間にわたりストリッピングした。珪藻土(1.7g)を添加し、溶液を5μMフィルターを通して濾過した。得られた物質は透明な無色の液体であった。
カルボン酸官能性シリコーン(CAFS)マイクロエマルジョン
Figure 0006920209

パートAは合成例1(a)および二つの(b)界面活性剤を一緒に混ぜることによって混合して50℃に加熱した。この混合はオーバーヘッド攪拌機を使用し、300rpmで15分間にわたって継続した。
パートB:塩化ナトリウムの水溶液を混合し、次いで4回にわけて混合しながら、完全に取り込まれるまでパートAに添加した。
パートC:水酸化ナトリウム水溶液を混合し、次いでA+Bの混合物に添加した。15分後に混合速度を低減させ、エマルジョンを室温まで放冷した。pHをチェックし、クエン酸で6.5〜7に調節した。
ネガティブコントロールエマルジョン
Figure 0006920209

1.パートAについて。二つの界面活性剤(b)を一緒に合わせて50℃に加熱し、オーバーヘッド攪拌機を用いて300rpmでさらに15分間混合した。
2.パートBについて。塩化ナトリウムの水溶液を混合し、4回に分けて混合しながら、完全に取り込まれるまでパートAに対して添加した。
3.パートCについて。水酸化ナトリウムの水溶液をA+Bの混合物に合わせた。15分後に混合速度を低減させ、エマルジョンを室温まで放冷した。pHをチェックし、クエン酸で6.5〜7に調節した。
毛髪用途
適用例1:ラテン系バージンカーリーヘア用リーブオンヘアコンディショナー
リーブオンコンディショナー処方1(F1)
Figure 0006920209

1.2%のCAFSマイクロエマルジョンと0.1%のフレグランスをマグネチックスターラーで5分間一緒に混合し、次いで水で希釈して100%に達するようにした。
比較処方1(C1)−ネガティブコントロール処方
Figure 0006920209
1.2%のネガティブコントロールエマルジョンと0.1%のフレグランスをマグネチックスターラーで5分間一緒に混合し、次いで水で希釈して100%に達するようにした。
リーブオントリートメント:ラテン系バージンヘアの2つの別個のサンプルを使用し、一方はリーブオンコンディショナー処方F1に一分間浸漬し、他方はC1処方に一分間浸漬した。余剰分はそれぞれ絞り出し、ヘアを低温で10〜15分間、完全に乾燥するまでブロー乾燥した。室内条件に一晩曝露して放置した後、但し24時間以内に評価を行った。
評価:8名の訓練されたパネリストを用いて、パネル評価を行った。各々のパネリストは、鼻をクリアにするため、トレス(毛束)を嗅ぐ前と間にコーヒーを嗅ぐように要請された。各々のパネリストはトレスを嗅ぎ、フレグランスの香りの強さの順にトレスをランク付けした。
結果:8名中8名のパネリストが、カルボン酸官能性シリコーン含有処方F1で処理されたヘアを選び、パネリストの誰もネガティブコントロールC1で処理されたヘアを選ばなかった。
適用例2:乳化されたフレグランスの安定性およびラテン系バージンカーリーヘア用リーブオンコンディショナーに対する保香効果
リーブオンコンディショナー処方1(F1)
Figure 0006920209
1.2%のCAFSマイクロエマルジョンと0.1%のフレグランスをマグネチックスターラーで5分間一緒に混合し、次いで水で希釈して100%に達するようにした。.
比較処方2(C2)−SME253含有処方
Figure 0006920209
SME253はアミン官能性シリコーンマイクロエマルジョンであり、アモジメチコーンを含有する粒径20ナノメートル未満のシリコーン固形分20%、C11−15パレス−7、ラウレス−9、グリセリンおよびトリデセス−12を含み、Momentiveから入手可能である。
比較処方3(C3)−Silsoft Silk含有処方
Figure 0006920209
Silsoft Silkアミノシリコーンクワットは、特許された四級化シリコーンターポリマー(シリコーンクワット)の無黄変36%活性マイクロエマルジョンであり、シリコーンクオタニウム−18、トリデセス−6、デセス−7、コカミドプロピルベタインおよびジプロピレングリコールを含み、Momentiveから入手可能である。
1.5%のSME253または0.83%のSilsoft Silk、1.2%のネガティブコントロールエマルジョンおよび0.1%のフレグランスをマグネチックスターラーで5分間一緒に混合し、次いで水で希釈して100%に達するようにした。
乳化されたフレグランスの安定性
カルボン酸官能性シリコーン処方F1は透明で安定であった。SME253およびSilsoft Silk処方C2およびC3は白色で、数日後は安定でなかった。カルボン酸官能性シリコーン界面活性剤パッケージのネガティブコントロールエマルジョンがSME253およびSilsoft Silkの処方中に含まれていない場合、フレグランスは乳化できなかった。
保香効果
リーブオントリートメント:ラテン系バージンヘアの3つの別個のサンプルを使用した。一つはリーブオンコンディショナー処方F1に一分間浸漬し、もう一つはリーブオンコンディショナー処方C2に一分間浸漬し、最後のサンプルはリーブオンコンディショナー処方C3に一分間浸漬した。各々のサンプルから余剰分を絞り出し、ヘアサンプルを低温で10〜15分間、完全に乾燥するまでブロー乾燥した。次いでヘアサンプルは室内条件に一晩曝露して放置した。評価は1〜3時間乾燥後と、一晩経過後24時間以内に行った。
評価:6名の訓練されたパネリストを用いて、パネル評価を行った。各々のパネリストは、鼻をクリアにするため、トレスを嗅ぐ前と間にコーヒーを嗅ぐように要請された。各々のパネリストはトレスを嗅ぎ、フレグランスの香りの強さの順にトレスをランク付けした。
結果:6名中6名のパネリストが、カルボン酸官能性シリコーン含有コンディショナーF1を、SME253コンディショナーC2およびSilsoft SilkコンディショナーC3よりも選好した。
適用例3:ラテン系バージンカーリーヘア用リーブオンコンディショナーにおける別のフレグランスの保香効果
リーブオンコンディショナー処方1(F2)
Figure 0006920209
1.2%のCAFSマイクロエマルジョンと0.1%のフレグランスをマグネチックスターラーで5分間一緒に混合し、次いで水で希釈して100%に達するようにした。
比較処方1(C4)−Element14PDMS100含有処方
Figure 0006920209
Element14PDMS100は動粘度100cstのジメチコーンである;SME253は20%シリコーン活性のアモジメチコーンマイクロエマルジョン、そしてSilsoft Silkは36%シリコーン活性のアミノシリコーンクワットマイクロエマルジョンであり、それぞれMomentiveから入手可能である。
比較処方2(C5)−SME253含有処方
Figure 0006920209

比較処方3(C6)−Silsoft Silk含有処方
Figure 0006920209
0.3%のElement14PDMS100または1.5%のSME253または0.83%のSilsoft Silkと、1.2%のネガティブコントロールエマルジョンおよび0.1%のフレグランスをマグネチックスターラーで5分間一緒に混合し、次いで水で希釈して100%に達するようにした。
リーブオントリートメント:ラテン系バージンヘアの3つのサンプルを使用した。それぞれのサンプルは、リーブオンコンディショナー処方F2、C4、C5またはC6の一つだけに一分間浸漬した。各々のサンプルから余剰分を絞り出し、ヘアを低温で10〜15分間、完全に乾燥するまでブロー乾燥した。評価は、サンプルを室内条件に1〜2時間曝露した後と、一晩経過後24時間以内に行った。
評価:6名の訓練されたパネリストを用いて、パネル評価を行った。各々のパネリストは、鼻をクリアにするため、トレスを嗅ぐ前と間にコーヒーを嗅ぐように要請された。各々のパネリストはトレスを嗅ぎ、フレグランスの香りの強さの順にトレスをランク付けした。
結果:6名中6名のパネリストが、カルボン酸官能性シリコーン含有コンディショナーF2で処理されたヘアを、Element14PDMS100、SME253およびSilsoft Silk含有比較処方C4、C5およびC6で処理され1〜2時間と一晩乾燥後、但し24時間以内の場合よりも選好した。
適用例4:過酸化物ダメージラテン系カーリーヘア用ヘアセラム
ヘアセラム処方1−Methocelで増粘したBell社のフレグランス6113578ヘアセラム処方1(F3)
Figure 0006920209
4%のCAFSマイクロエマルジョンと0.25%のフレグランスをマグネチックスターラーで5分間一緒に混合し、次いで3%のMethocelで増粘した水と追加の水を混合しながら添加して100%に達するようにした。結果物は透明な配合物であった。
比較ヘアセラム処方1(C7)−ネガティブコントロールセラム処方
Figure 0006920209
0.25のフレグランスを3%Methocelで増粘した水および追加の水と混合して100%に達するようにした。これは白色の配合物であった。
比較ヘアセラム処方2(C8):Garnier FructisのFructis Sleek & Shineアンチフリッツ(縮毛矯正)セラム(デカメチルシクロペンタシロキサン系処方)
過酸化物ダメージヘアプロトコル:毛髪に、6%のHと0.05%のNaOHを含有する50mLの水溶液で二回、それぞれ25分間ダメージを与えた。過酸化物溶液は途中で交換した。10%のラウレス硫酸ナトリウム(SLES)を使用して過酸化物を洗い流した。
セラム処理:4gの過酸化物ダメージラテン系カーリーヘアの3つの個別のサンプルを用いた。ヘアセラムF3、C7およびC8のそれぞれを別個に、0.5gの量で3つのトレスの一つだけに擦り込み、風乾した。ついで毛髪を室内条件に、24時間以内に一晩曝露した。
評価:4名の訓練されたパネリストを用いてパネル評価を行った。各々のパネリストは、鼻をクリアにするため、トレスを嗅ぐ前と間にコーヒーを嗅ぐように要請された。各々のパネリストはトレスを嗅ぎ、フレグランスの香りの強さの順にトレスをランク付けした。
結果:4名中4名のパネリストが、カルボン酸官能性シリコーン含有セラムF3を、ネガティブコントロールセラムC7および市販の基準セラムC8よりも選好した。
ヘアセラム処方2比較テスト−キサンタンガムで増粘したLebermuth Company, Inc.のフレグランス90−2653−41ヘアセラム処方2(F4)
Figure 0006920209
12%のCAFSマイクロエマルジョンおよび0.25%のフレグランスを一緒に5分間、マグネチックスターラーで混合し、次いで2%のキサンタンガムで増粘した水、追加の水、およびGlydant Plusを添加して、混合しながら100%に達するようにした。これは透明な配合物であった。
比較ヘアセラム処方2(C8):Garnier FructisのFructis Sleek & Shineアンチフリッツセラム(D5系処方)
比較ヘアセラム処方3(C9)−ネガティブコントロールセラム処方
Figure 0006920209
0.25%のフレグランスを2%のキサンタンガムで増粘した水、追加の水およびGlydant plusと混合して100%に達するようにした。この配合物は外観が白色であった。
セラム処理:ヘアセラムF4、C8およびC9はそれぞれ個別に、別個の過酸化物ダメージラテン系カーリーヘアサンプルへと、4gのトレス当たり0.5gの量で擦り込んみ、風乾させた。評価はトレスを室温条件に一晩露出した後、但し24時間以内に行った。
評価:4名の訓練されたパネリストを用いてパネル評価を行った。各々のパネリストは、鼻をクリアにするため、トレスを嗅ぐ前と間にコーヒーを嗅ぐように要請された。各々のパネリストはトレスを嗅ぎ、フレグランスの香りの強さの順にトレスをランク付けした。
結果:4名中4名のパネリストが、カルボン酸官能性シリコーン含有セラムF4を、ネガティブコントロールセラムC8および市販の基準セラムC9よりも選好した。またF4は、市販の基準アンチフリッツ処方C9よりも良好な縮毛防止効果を有していた。
適用例5:ラテン系バージンカーリーヘア用リンスオフコンディショナー
リンスオフコンディショナー基材
Figure 0006920209

1.パートAについて。乳酸と水を混合し80℃に加熱した。
2.パートBは全部を一度にパートAに添加し、機械的な撹拌により1〜3時間80℃で混合し、均一な混合物とした。
3.パートCはAおよびBの混合物に対して全部を一度に添加し、80℃で30分間から1時間、完全に溶融して均一な混合物が得られるまで撹拌した。
4.混合物を加熱から外し、室温に達するまで継続的に撹拌した。
リンスオフコンディショナー処方F5
Figure 0006920209

比較リンスオフコンディショナー処方1(C10)−SME253含有
Figure 0006920209

比較リンスオフコンディショナー処方2(C11)−Silsoft Silk含有
Figure 0006920209

比較リンスオフコンディショナー処方3(C12)−ネガティブコントロール
Figure 0006920209
それぞれの処方について、成分を一緒に添加し、遠心ホモジナイザーにより3000rpmで2分間混合した。
リンスオフトリートメント:1.2gのリンスオフコンディショナーF5、C10、C11およびC12のそれぞれを個別に、4gのラテン系バージンカーリーヘアの4つの別個のサンプルのひとつだけに適用した。具体的な配合物は均等に擦り込み、温水で洗浄した。毛髪は次いで低温で30分間、完全に乾燥するまでブロー乾燥した。次いで毛髪を室内条件に曝露した。評価は乾燥後1〜3時間と乾燥後24時間で行った。
評価:5名の訓練されたパネリストを用いてパネル評価を行った。各々のパネリストは、鼻をクリアにするため、トレスを嗅ぐ前と間にコーヒーを嗅ぐように要請された。各々のパネリストはトレスを嗅ぎ、フレグランスの香りの強さの順にトレスをランク付けした。
結果:5名中5名のパネリストが、カルボン酸官能性シリコーン含有リンスオフコンディショナーF5を、ネガティブコントロールリンスオフコンディショナーC12やSME253およびSilsoft Silk含有リンスオフコンディショナーC10およびC11よりも、乾燥後1〜3時間後および乾燥後24時間のいずれについても選好した。3日後には、F5だけがフレグランスの香りを有していた。
適用例6:他のヘアケア用途
透明シャンプー処方
Figure 0006920209

パートA:パートAの成分は一緒に、オーバーヘッドメカニカルスターラーを用いて600rpmで10分間混合した。
パートBをパートAに添加し、メカニカルスターラーを用いて600rpmで10分間撹拌した。パートA+Bが得られた。
パートCをパートA+Bに添加し、メカニカルスターラーを用いて600rpmで30分間撹拌した。パートA+B+Cが得られた。
パートDを次いでパートA+B+Cに添加し、次いでメカニカルスターラーにより30分間、600rpmで30分間撹拌した。パートA+B+C+Dが得られた。
パートEを次いでパートA+B+C+Dに添加し、メカニカルスターラーを用いて30分間600rpmで撹拌して均一にした。pHをNaOHで7に調節した。
カルボン酸官能性シリコーン(CAFS)エマルジョンI
Figure 0006920209
合成例11と界面活性剤であるトリデセス−8を、オーバーヘッド攪拌機を用いて15分間、300rpmで混合した。混合物に水を添加し、さらに15分間混合を継続した。次いで水酸化ナトリウムを使用して、pHを6.5〜7に調節した。
CAFSエマルジョンIを有するパールシャンプー
Figure 0006920209

パートA:パートAの成分は、オーバーヘッドメカニカルスターラーを用いて600rpmで10分間一緒に混合した。
パートB:1gのエチレングリコールジステアレートおよび10gの水を、マグネチックスターラーを用いて200rpmで15分間一緒に混合した。
パートC:1gのコカミドモノエタノールアミドおよび10gの水を、マグネチックスターラーを用いて200rpmで15分間一緒に混合した。
パートDの成分をパートAに添加し、オーバーヘッドメカニカルスターラーを用いて600rpmで10分間一緒に混合した。パートA+Dが得られた。
パートBをパートA+Dに添加し、メカニカルスターラーを用いて10分間、600rpmで撹拌した。パートA+D+Bが得られた。
パートCをパートA+D+Bに添加し、メカニカルスターラーを用いて10分間、600rpmで撹拌した。パートA+D+B+Cが得られた。
パートEを次いでパートA+D+B+Cに添加し、メカニカルスターラーを用いて15分間、600rpmで撹拌した。パートA+D+B+C+Eが得られた。
パートFを最後に上記に対して添加し、メカニカルスターラーを用いて15分間、600rpmで撹拌した。
CAFSエマルジョンIを有する非硫酸塩系パールシャンプー
Figure 0006920209

パートA:パートAの成分は、オーバーヘッドメカニカルスターラーを用いて600rpmで10分間一緒に混合した。
パートB:1.5gのコカミドモノエタノールアミドを45℃の水10gと、マグネチックスターラーにより200rpmで30分間撹拌しながら混合した。
パートC:1.5gのヒドロキシプロピルメチルセルロースパウダーを45℃の水10gに対し、マグネチックスターラーにより200rpmで撹拌しながらゆっくりと添加した。合計撹拌時間は30分間であった。
パートD:1.5gのエチレングリコールジステアレートパウダーを45℃の水10gに対し、マグネチックスターラーにより200rpmで撹拌しながらゆっくりと添加した。合計撹拌時間は30分間であった。
パートBをパートAに対し、600rpmで5分間機械的に撹拌しながらゆっくりと添加した。パートA+Bが得られた。
パートCをパートA+Bに対し、600rpmで5分間機械的に撹拌しながらゆっくりと添加した。パートA+B+Cが得られた。
パートDをパートA+B+Cに対し、600rpmで5分間機械的に撹拌しながらゆっくりと添加した。パートA+B+C+Dが得られた。
パートEをパートA+B+C+Dに対し、600rpmで10分間機械的に撹拌しながら添加した。パートA+B+C+D+Eが得られた。
パートFを次いで上記の混合物に添加し、600rpmで15分間にわたって機械的に撹拌した。パートGを次いでパートFの後に添加し、600rpmで30分間撹拌した。
アンチフリッツシャンプー
Figure 0006920209

パートA:パートAの成分はマグネチックスターラーを用いて200rpmで15分間一緒に混合した。
パートB:パートBの成分はマグネチックスターラーを用いて200rpmで15分間一緒に混合した。
パートBをパートAに添加し、15分間、500rpmでオーバーヘッドメカニカルスターラーを用いて混合した。
パートCの成分をパートA+Bに添加し、500rpmで1時間機械的に撹拌した。
パートDの成分をマグネチックスターラーを用いて200rpmで15分間一緒に混合し、次いでパートA+B+Cに添加した。
次いで全部の混合物を、機械的に撹拌しながら500rpmで30分間混合した。
アンチフリッツコンディショナー
Figure 0006920209

パートA:パートAの成分は85℃に加熱し、マグネチックスターラーを用いて200rpmで15分間一緒に混合した。
パートB:パートBの成分は85℃に加熱し、マグネチックスターラーを用いて200rpmで15分間一緒に混合した。
パートBをパートAに添加し、15分間にわたって500rpmで、オーバーヘッドメカニカルスターラーにより85℃で混合した。
パートCおよびDをパートA+Bに添加し、メカニカルスターラーを用いて500rpmで30分間混合した。
パートEの成分をマグネチックスターラーを用いて200rpmで15分間一緒に混合し、次いでパートA+B+C+Dに添加した。この混合物を次いでメカニカルスターラーにより、500rpmで30分間撹拌した。
皮膚用途
適用例7:天然油を有するモイスチャライジングクリームボディウォッシュ
天然油含有モイスチャライジングクリームボディウォッシュ処方、CAFSマイクロエマルジョン含有処方(F6)
Figure 0006920209

天然油含有モイスチャライジングクリームボディウォッシュ処方、CAFS含有処方(F7)
Figure 0006920209

天然油含有モイスチャライジングクリームボディウォッシュ処方、pH4のCAFS含有処方(F8)
Figure 0006920209

比較天然油含有クリームボディウォッシュ処方1(C13)−Element14PDMS100含有処方
Figure 0006920209
各々の処方について、パートAをメカニカルスターラーで5分間混合した。次いでパートBをパートAに添加し、さらに5分間混合して、パートA+Bを得た。処方F6については、パートCを別途マグネチックスターラーで5分間混合した。パートCを次いでパートA+Bに添加し、5分間機械的に撹拌した。処方F7およびC13については、パートCをパートA+Bに直接添加し、5分間機械的に撹拌した。パートDを室温の水にゆっくりと添加し、機械的に撹拌して1時間で完全に分散させた。パートEを室温の水にゆっくりと添加し、機械的に撹拌して30分間で完全に分散させた。完全に分散させたパートDとパートEをパートA+B+Cに添加し、水を補って100%とし、メカニカルスターラーで30分間撹拌して最終処方を得た。pH4のCAFS含有処方F8については、最終処方はクエン酸でpH4に調節した。他の処方は水酸化ナトリウムでpH7に調節した。
ボディウォッシュトリートメント:左右の前腕を蛇口からの42℃の水で濡らした。次いで1mLのボディウォッシュF6およびC13を左右の前腕につけた。その後、両方の前腕を手首から肘にかけて30秒間泡立てた。次いで両方の前腕を蛇口から流れ出る42℃の水で、指で触れずに洗い流した。
評価:訓練されたパネリストを用いて、洗ってから0時間と4時間の時点でパネル評価を行った。
7名のパネリストを用いて、合成例1のCAFS含有処方F7とPDMS100含有処方C13を比較した;5名のパネリストを用いて、CAFSマイクロエマルジョン含有処方F6とPDMS100含有処方C13を比較した;これら二組の比較について、パネリストは前腕を嗅いで0から5のスコアを付けるように要請されたが、0は香りなしであり、5は非常に強い香りである。
7名のパネリストを用いて、CAFSマイクロエマルジョン含有処方F6とCAFS含有処方F7を比較した;7名のパネリストを用いて、合成例1のCAFS含有処方F7とpH4のCAFS含有処方F8を比較した。これら二組の比較について、パネリストは前腕を嗅いで、どちらの香りが強いかを言うように要請された。
また、CAFSマイクロエマルジョン含有処方F6、合成例1のCAFS含有処方F7およびPDMS100含有処方C13をリンスオフコンディショナーとしてラテン系バージンカーリーヘアに適用し、洗ってから0時間と4時間の時点で6名のパネリストにより評価を行った。パネリストは香りの強さの順にトレスをランク付けするように要請された。
結果:
7名のパネリストによる合成例1のCAFS含有処方F7とPDMS100含有処方C13の比較
Figure 0006920209

5名のパネリストによるCAFSマイクロエマルジョン含有処方F6とPDMS100含有処方C13の比較
Figure 0006920209

7名のパネリストによるCAFSマイクロエマルジョン含有処方F6と合成例1のCAFS含有処方F7の比較
Figure 0006920209

注:表中の数値は、選択を行ったパネリストの人数である。
7名のパネリストによるpH7の合成例1のCAFS含有処方F7とpH4の合成例1のCAFS含有処方F8の比較
Figure 0006920209

注:表中の数値は、選択を行ったパネリストの人数である。
表23(合成例1のCAFS含有処方F7とPDMS100含有処方C13の比較)、表24(CAFSマイクロエマルジョン含有処方F6とPDMS100含有処方C13の比較)および表25(CAFSマイクロエマルジョン含有処方F6と合成例1のCAFS含有処方F7の比較)から、合成例1のCAFSおよびCAFSマイクロエマルジョンは両方とも、ボディウォッシュ処方においてかなりの保香効果を有することが看取される。ボディウォッシュにおいては、合成例1のCAFSは、CAFSマイクロエマルジョンよりも僅かに強い保香効果を有する。表26からは、pH4の合成例1のCAFS処方は、pH7の合成例1のCAFS処方と殆ど同じ保香効果を有することが見て取れる。pH4はパーソナルケア処方について通常用いられるものであるから、pH4において保香性について殆ど同様に作用するということは、パーソナルケアの保香性用途におけるカルボン酸シリコーン材料にとって強い利点である。
また本発明者らは、CAFSマイクロエマルジョン含有処方F6、合成例1のCAFS含有処方F7およびPDMS100含有処方C13をリンスオフコンディショナーとして、ラテン系バージンカーリーヘアについて、洗ってから0時間と4時間後の比較を試みた。0時間および4時間において、6名のパネリスト全員が、毛髪サンプルの最も強い香りから最も弱い香りのランク付けを、CAFSマイクロエマルジョン含有処方F6>合成例1のCAFS含有処方F7>PDMS100含有処方C13として行った。したがって毛髪用途について、CAFSマイクロエマルジョンが必要である。
適用例8:天然油を含まないシンプルなボディウォッシュまたはグリセリンボディウォッシュ処方、CAFSマイクロエマルジョン含有処方(F9)
Figure 0006920209

比較ボディウォッシュ処方、Element14PDMS100エマルジョン含有処方(C14)
Figure 0006920209

ボディウォッシュ処方、pH4のCAFSマイクロエマルジョン含有処方(F10)
Figure 0006920209

比較ボディウォッシュ処方、pH4のElement14PDMS100エマルジョン含有処方(C15)
Figure 0006920209
各々の処方について、パートAをメカニカルスターラーで5分間混合した。パートBを別個にマグネチックスターラーで5分間混合した。パートBを次いでパートAに添加し、5分間機械的に混合した。パートCを室温の水にゆっくりと添加し、マグネチックスターラーで1時間撹拌して完全に分散させた。パートDを室温の水にゆっくりと添加し、30分間機械的に撹拌して完全に分散させた。完全に分散させたパートCおよびパートDをパートA+Bに添加し、水で補って100%とし、メカニカルスターラーで30分間撹拌して最終処方を得た。pH4のCAFSマイクロエマルジョン含有処方F10およびpH4のElement14PDMS100含有処方C15については、最終処方をクエン酸で調節してpH4とした。他の処方は水酸化ナトリウムで調節してpH7とした。
ボディウォッシュトリートメント:左右の前腕を蛇口からの42℃の水で濡らした。次いで1mLのボディウォッシュF6およびC13を左右の前腕につけた。その後、両方の前腕を手首から肘にかけて30秒間泡立てた。次いで両方の前腕を蛇口から流れ出る42℃の水で、指で触れずに洗い流した。
評価:訓練されたパネリストを用いて、洗ってから0時間と4時間の時点でパネル評価を行った。
6名のパネリストを用いてCAFSマイクロエマルジョン含有処方F9とPDMS100エマルジョン含有処方C14を比較した;8名のパネリストを用いてpH4のCAFSマイクロエマルジョン含有処方F10とpH4のPDMS100エマルジョン含有処方C15を比較した;パネリストは前腕を嗅いで0から5のスコアを付けるように要請されたが、0は香りなしであり、5は非常に強い香りである。
結果:
6名のパネリストによるCAFSマイクロエマルジョン含有処方F9とPDMS100エマルジョン含有処方C14の比較
Figure 0006920209

8名のパネリストによるpH4のCAFSマイクロエマルジョン含有処方F10とPDMS100エマルジョン含有処方C15の比較
Figure 0006920209
表30(CAFSマイクロエマルジョン含有処方F9とPDMS100エマルジョン含有処方C14の比較)および表31(pH4のCAFSマイクロエマルジョン含有処方F10とpH4のPDMS100エマルジョン含有処方C15の比較)から、CAFSマイクロエマルジョンはpH4およびpH7の両方において、かなりの保香効果を有することが見て取れる。pH4の保香効果は、pH7の保香効果よりも僅かに低い。
適用例9:他のスキンケア処方
ボディミスト
Figure 0006920209

パートA:パートAの成分は、オーバーヘッドメカニカルスターラーを用いて500rpmで15分間一緒に混合した。
パートB:0.25gのPemulen TR−1を45℃の水25gと、30分間マグネチックスターラーを用いて200rpmで混合した。
パートBを次いでパートAにゆっくりと添加し500rpmで15分間機械的に撹拌した。パートA+Bを得た。
パートC:0.25gのトリデセス−8を残りの水と、15分間マグネチックスターラーを用いて200rpmで混合した。
パートCを次いでパートA+Bに添加し、オーバーヘッドメカニカルスターラーにより15分間にわたり500rpmで撹拌した。
ボディセラム(水系)
Figure 0006920209

パートA:パートAの成分はオーバーヘッドメカニカルスターラーにより500rpmで15分間一緒に混合した。
パートBの成分をパートAに添加し、オーバーヘッドメカニカルスターラーにより5分間500rpmで混合した。
パートC:0.25gのPemulen TR−1を45℃の水25gと、30分間マグネチックスターラーを用いて200rpmで混合した。
パートCを次いでパートA+Bに添加し、メカニカルスターラーを用いて15分間500rpmで撹拌した。
パートDの残りの水をA+B+Cに添加し、オーバーヘッドメカニカルスターラーにより15分間500rpmで撹拌した。
パートEのSepigelをA+B+C+Dに添加し、オーバーヘッドメカニカルスターラーにより30分間500rpmで撹拌した。
ボディローション
Figure 0006920209

パートA:Carbopol1382は45℃の水にマグネチックスターラーで200rpmで撹拌しながらゆっくりと添加した。それは1時間で完全に撹拌され、十分に分散された。
パートB:パートBの全ての成分はマグネチックスターラーで30分間200rpmで一緒に混合した。
パートC:パートCの全ての成分はオーバーヘッドメカニカルスターラーで50rpmで15分間一緒に混合した。
パートDをパートCに添加し、メカニカルスターラーにより500rpmで10分間撹拌した。パートC+Dが得られた。
パートBを次いでパートC+Dに添加し、メカニカルスターラーにより500rpmで15分間撹拌した。パートC+D+Bが得られた。
パートEの残りの水をパートC+D+Bに添加し、オーバーヘッドメカニカルスターラーで15分間、15分間にわたって500rpmで撹拌した。パートC+D+B+Eが得られた。
パートAを次いでパートC+D+B+Eに添加し、メカニカルスターラーにより30分間500rpmで撹拌した。
ボディセラム、水/D5(シクロペンタシロキサン)系
Figure 0006920209

パートA:パートAの成分はオーバーヘッドメカニカルスターラーにより30分間500rpmで一緒に混合した。
パートB:キサンタンガムパウダーを45℃の水にゆっくりと添加し、マグネチックスターラーにより200rpmで撹拌した。合計の撹拌時間は1時間であった。
パートCの成分をパートAに添加し、メカニカルスターラーにより15分間500rpmで撹拌した。パートA+Cが得られた。
パートDを次いでパートA+Cに添加し、メカニカルスターラーにより500rpmで15分間撹拌した。パートA+C+Dが得られた。
パートBを次いでパートA+C+Dに添加し、メカニカルスターラーにより500rpmで15分間撹拌した。パートA+C+D+Bが得られた。
パートEの残りの水を次いでパートA+C+D+Bに添加し、メカニカルスターラーにより30分間500rpmで混合した。
非白化性ロールオン式制汗剤
Figure 0006920209

パートA:パートAの成分はオーバーヘッドメカニカルスターラーにより30分間500rpmで混合した。
パートB:パートBの成分は75℃に加熱し、マグネチックスターラーを用いて200rpmで15分間混合した。
パートC:パートCの成分は75℃に加熱し、マグネチックスターラーを用いて200rpmで15分間混合した。
パートBを熱いうちにパートCに添加してマグネチックスターラーにより200rpmで30分間撹拌した。そして次に30℃に冷却してパートAに添加した。この混合物はメカニカルスターラーにより30分間500rpmで混合した。
パートE:パートEの成分はマグネチックスターラーを用いて200rpmで15分間混合した。
パートDとパートEをパートA+B+Cに添加し、メカニカルスターラーにより500rpmで30分間混合した。
制汗剤エーロゾル
Figure 0006920209

パートA:パートAの成分はオーバーヘッドメカニカルスターラーにより30分間600rpmで混合した。
パートBをパートAに添加し、600rpmで15分間撹拌した。
パートC:パートCの成分はメカニカルスターラーにより600rpmで30分間一緒に混合した。
パートAおよびパートBをパートCに添加し、オーバーヘッドメカニカルスターラーにより600rpmで30分間混合した。
パートD:パートDの成分をマグネチックスターラーを用いて200rpmで15分間混合した。
パートDをパートA+B+Cに添加し、次いでメカニカルスターラーにより30分間、600rpmで30分間撹拌した。
香料用途
適用例9:エタノール系香料の擦り込み
エタノール系香料処方(F11)−合成例3(D25)含有処方
Figure 0006920209
0.3%のD25および0.1%のフレグランスをマグネチックスターラーを用いて一緒に5分間混合し、次いでエタノールで希釈して100%に達するようにした。
比較エタノール系香料処方(C16)−合成例2(D15)含有処方
Figure 0006920209
0.3%のD15および0.1%のフレグランスをマグネチックスターラーを用いて一緒に5分間混合し、次いでエタノールで希釈して100%に達するようにした。
比較エタノール系香料処方(C17)−ネガティブコントロール処方
Figure 0006920209
0.1%のフレグランスをエタノールで希釈して100%に達するようにした。
香料用途:一度漂白したアジア系毛髪の3つのサンプルを使用した。1mLの香料を4gのヘアトレスに適用し、香料を毛束に完全に擦り込んだ。ヘアトレスは次いで、冷風に設定したボンネットの下で乾燥させた。評価は乾燥から0時間と5時間の後に行った。
評価:4名の訓練されたパネリストを用いてパネル評価を行った。各々のパネリストはトレスを嗅ぐ前と間にコーヒーを嗅いで鼻をクリアにするように要請された。次いでパネリストは、香りの強さに基づいてヘアサンプルをランク付けするように要請された。
結果:全てのパネリストが0時間と5時間の両方について選んだのは、D25処理ヘア>D15処理ヘア>ネガティブコントロールであった。これは、本願の例のDの長さの効果についての水系のリーブオンコンディショナーの結果と一致している。
適用例10:エタノール系香料スプレー
エタノール系香料処方(F12)−合成例12(MD73D’27M)含有処方
Figure 0006920209

比較エタノール系香料処方(C18)−合成例9(D25C4)含有処方
Figure 0006920209
それぞれの処方について、シリコーンとフレグランスをエタノールと、マグネチックスターラーにより15分間混合して、透明な溶液を得た。
香料用途:一度漂白したアジア系毛髪の2つのサンプルを使用した。2グラムのトレスのそれぞれの側に香料を2回噴霧して、0.15グラムの香料を適用した。このヘアトレスを次いで、冷風に設定したボンネットの下で乾燥させた。評価は乾燥から0時間と5時間の後に行った。
評価:4名の訓練されたパネリストを用いてパネル評価を行った。各々のパネリストはトレスを嗅ぐ前と間にコーヒーを嗅いで鼻をクリアにするように要請された。次いでパネリストは、香りの強さに基づいてヘアサンプルをランク付けするように要請された。
結果:4名のパネリストの全員が0時間と5時間の両方について選んだのは、合成例12で処理されたヘア>D25C4で処理されたヘアであった。
適用例10:85%エタノール15%水系香料スプレー
エタノール/水系香料処方(F13)−合成例12(MD73D’27M)含有処方
Figure 0006920209

10%の合成例12と10%のフレグランスを、85%エタノール/15%水とマグネチックスターラーで15分間混合し、透明な香料溶液を得た。
比較エタノール/水系香料処方(C19)−ネガティブコントロール処方
Figure 0006920209

10%のフレグランスを85%エタノール/15%水と混合して、透明な溶液を得た。
香料用途:一度漂白したアジア系毛髪の2つのサンプルを使用した。2グラムのトレスのそれぞれの側に香料を2回噴霧して、0.15グラムの香料を適用した。このヘアトレスを次いで、冷風に設定したボンネットの下で乾燥させた。評価は乾燥から1時間、4時間、24時間および4日後に行った。
評価:5名の訓練されたパネリストを用いてパネル評価を行った。各々のパネリストはトレスを嗅ぐ前と間にコーヒーを嗅いで鼻をクリアにするように要請された。次いでパネリストは、フレグランスの香りを0から5.0でランク付けするように要請されたが、0は知覚できないであり、5は非常に強いである。
結果:1時間後について、5名のパネリストは全員が合成例12で処理したヘアを、ネガティブコントロールよりも強いフレグランスの香りを有するものとして選んだが、両方とも香りは非常に強かったため、目盛りをもって香りを差別化することはできなかった。4時間後の結果は表39に示されており、合成例12で処理したヘアとネガティブコントロールの間の目盛りの差は0〜5目盛り上で2であり、非常に著しい。24時間後、差は依然として2であり、そして4日後、3名のパネリストが依然として、合成例12で処理したヘアが明白に強いフレグランスの香りを有していることに気付いた。
合成例12(MD73D’27M)含有処方F13とネガティブコントロール処方C19の6名のパネリストによる比較
Figure 0006920209

テキスタイル用途
適用例10:ファブリック用浸漬処理
浸漬処理処方(F14)
Figure 0006920209
1.2%のCAFSマイクロエマルジョンと0.1%のフレグランスをマグネチックスターラーにより5分間一緒に混合し、次いで水で希釈して100%に達するようにした。
比較処方(C20)−ネガティブコントロール処方
Figure 0006920209
1.2%のネガティブコントロールエマルジョンと0.1%のフレグランスをマグネチックスターラーにより5分間一緒に混合し、次いで水で希釈して100%に達するようにした。
ファブリック
漂白したマーセライズコットンツイル
コットン/ポリエステルのブレンド(50/50)
ナイロンフィラメント
ポリエステル不織布
浸漬処理:7インチ×1インチの細片に切断し、F14またはC20の処理溶液だけに浸漬し、手で絞り、低温設定を用いて30分間ボンネット乾燥した。サンプルは卓上型のラックに掛け、1時間かけて雰囲気条件に馴らした。評価は次の2〜3時間後と、24時間後に行った。
評価:5名の訓練されたパネリストを用いてパネル評価を行った。各々のパネリストは、鼻をクリアにするため、トレスを嗅ぐ前と間にコーヒーを嗅ぐように要請された。各々のパネリストはトレスを嗅ぎ、フレグランスの香りの強さの順にトレスをランク付けした。
結果:5名中5名のパネリストが、1〜3時間後および24時間後の両方について、カルボン酸官能性シリコーン含有浸漬処理処方F14をネガティブコントロール浸漬処理処方C20よりも選好した。
Dの長さの効果
保香効果に対するDの長さの効果を調べるために、D15側鎖およびD25、D50、D100、D200、D300、D500末端ブロックの各種指標のカルボン酸を合成した。
リーブオンコンディショナー処方1(F15)
Figure 0006920209
1.2%のCAFSマイクロエマルジョンと0.1%のフレグランスをマグネチックスターラーで5分間一緒に混合し、次いで水で希釈して100%に達するようにした。
比較処方1(C21)−Element14PDMS100含有処方
Figure 0006920209

Element14PDMS100は動粘度100cstのジメチコーンである;それはMomentiveから入手可能である。
比較処方2(C22)−合成例2(D15)含有処方
Figure 0006920209

比較処方3(C23)−合成例3(D25)含有処方
Figure 0006920209

比較処方4(C24)−合成例4(D50)含有処方
Figure 0006920209

比較処方5(C25)−合成例5(D200)含有処方
Figure 0006920209

比較処方6(C26)−合成例6(D300)含有処方
Figure 0006920209

比較処方7(C27)−合成例7(D500)含有処方
Figure 0006920209
0.3%のElement14PDMS100または合成例2、合成例3、合成例4、合成例5、合成例6、合成例7と、1.2%のネガティブコントロールエマルジョンおよび0.1%のフレグランスをマグネチックスターラーで5分間一緒に混合し、次いで水で希釈して100%に達するようにした。
リーブオントリートメント:ラテン系バージンヘアの8つのサンプルを用いた。それぞれのサンプルはリーブオンコンディショナー処方F15、C21、C22、C23、C24、C25、C26およびC27の一つだけに1分間浸漬した。各々のサンプルから余剰分を絞り出し、完全に乾燥するまで、ヘアを低温で10〜15分間ブロー乾燥した。評価は、サンプルを室内条件に1〜2時間、24時間、および48時間曝露した後に行った。
評価:4〜5名の訓練されたパネリストを用いてパネル評価を行った。各々のパネリストは、トレスを嗅ぐ前と間にコーヒーを嗅いで鼻をクリアにするように要請された。ヘアサンプルはAとBの二つのグループに分けた。AグループはC21(PDMS100)、C22(D15)、C23(D25)、C24(D50)により処理し、そしてBグループはF15(D100)、C25(D200)、C26(D300)およびC27(D500)で処理した。それぞれのパネリストはAグループおよびBグループのトレスを嗅ぎ、各グループについてフレグランスの香りの強さの順にトレスをランク付けした。次いで各々のパネリストは、AグループおよびBグループから香りの最も強いトレスを嗅ぎ分け、より香りの強い方を全てのヘアサンプルの中で最も香りの強いトレスとして選んだ。
結果:
当初の香り
Figure 0006920209

24時間後の香り
Figure 0006920209

48時間後の香り
Figure 0006920209
表64、65および66における評価結果は、合成例1および11の調製物を含有するパーソナルケア処方が、コントロール処方であるC21よりも良好な保香性をもたらすことを明らかに示している。
末端ブロックおよびペンダント炭素鎖長が4の場合のDの長さの効果
カルボン酸官能性シリコーン(CAFS)エマルジョンII
Figure 0006920209

パートAは、C4のCAFS成分(a)と二つの(b)界面活性剤を一緒に混合し、50℃に加熱することによって混合した。この混合はオーバーヘッド攪拌機を用いて、15分間300rpmで継続した。
パートB:塩化ナトリウム水溶液を混合し、そして4回にわけて混合しながら、完全に取り込まれるまでパートAに添加した。
パートC:水酸化ナトリウム水溶液を混合し、次いでA+Bの混合物に添加した。15分後に混合速度を低減させ、エマルジョンを室温まで放冷した。pHをチェックし、クエン酸で6.5〜7に調節した。
カルボン酸官能性シリコーン(CAFS)エマルジョンIII
Figure 0006920209

CAFS(C4のもの)および界面活性剤イソラウレス−10を、オーバーヘッド攪拌機を用いて15分間300rpmで混合した。水を混合物に添加し、混合をさらに15分間継続した。次いで水酸化ナトリウムを用いて、pHを6.5〜7に調節した。
リーブオンコンディショナー処方1(F16)−合成例11(D100C4)CAFSおよびFloral Fruity含有処方
Figure 0006920209

リーブオンコンディショナー処方2(F17)−合成例9(D25C4)CAFSおよびFloral Fruity含有処方
Figure 0006920209

比較処方1(C28)−Element14PDMS100およびFloral Fruity含有処方
Figure 0006920209

Element14PDMS100は動粘度100cstのジメチコーンである(Momentive Performance Materials, Inc.)。
リーブオンコンディショナー処方3(F18)−合成例11(D100C4)CAFSおよびPerfume192含有処方
Figure 0006920209

リーブオンコンディショナー処方4(F19)−合成例9(D25C4)CAFSおよびPerfume192含有処方
Figure 0006920209

比較処方2(C29)−Element14PDMS100およびPerfume192含有処方
Figure 0006920209

リーブオンコンディショナー処方5(F20)−合成例11(D100C4)およびFloral Fruity含有処方
Figure 0006920209

リーブオンコンディショナー処方6(F21)−合成例9(D25C4)およびFloral Fruity含有処方
Figure 0006920209

リーブオンコンディショナー処方7(F22)−合成例12(MD73D’27M)およびPerfume192含有処方
Figure 0006920209

リーブオンコンディショナー処方8(F23)−合成例9(D25C4)およびPerfume192含有処方
Figure 0006920209

リーブオンコンディショナー処方9(F24)−合成例12(MD73D’27M)およびConnection17含有処方
Figure 0006920209

リーブオンコンディショナー処方10(F25)−合成例9(D25C4)およびConnection17含有処方
Figure 0006920209
1.2%のCAFSエマルジョンまたはCAFSエマルジョンIIIと、0.1%のフレグランスをマグネチックスターラーで5分間一緒に混合し、次いで水で希釈して100%に達するようにした。
0.3%のElement14PDMS100、1.2%のネガティブコントロールエマルジョン、および0.1%のフレグランスをマグネチックスターラーで5分間一緒に混合し、次いで水で希釈して100%に達するようにした。
リーブオントリートメント:ラテン系バージンヘアのサンプルを用いた。それぞれのサンプルは、リーブオンコンディショナー処方の一つだけに1分間浸漬した。各々のサンプルから余剰分を絞り出し、完全に乾燥するまで、ヘアを低温で10〜15分間ブロー乾燥した。評価は、サンプルを室内条件下に24時間置いた後に行った。
評価:5名の訓練されたパネリストを用いて、パネル評価を行った。各々のパネリストはトレスを嗅ぐ前と間にコーヒーを嗅いで鼻をクリアにするように要請された。次いでパネリストは、フレグランスの香りを0から5.0でランク付けするように要請されたが、0は知覚できないであり、5は非常に強いである。
結果:
エマルジョンパッケージIを用いたPerfume192およびFloral Fruityについての合成例11(D100C4)とPDMSの対比
Floral Fruity:合成例11(D100C4)処方F16およびPDMS処方C28
Perfume192:合成例11(D100C4)処方F18およびPDMS処方C29
Figure 0006920209

エマルジョンパッケージIを用いたPerfume192およびFloral Fruityについての合成例9(D25C4)とPDMSの対比
Floral Fruity:合成例9(D25C4)処方F17およびPDMS処方C28
Perfume192:合成例9(D25C4)処方F19およびPDMS処方C29
Figure 0006920209

Floral Fruityについての合成例11(D100C4)と合成例9(D25C4)との対比
Floral Fruity:合成例11(D100C4)処方F20および合成例9(D25C4)処方F21
Figure 0006920209

エマルジョンパッケージIIを用いたPerfume192およびConnection17についての合成例12(MD73D’27M)と合成例9(D25C4)との対比
Perfume192:合成例12(MD73D’27M)処方F22および合成例9(D25C4)処方F23
Connection17:合成例12(MD73D’27M)処方F24および合成例9(D25C4)処方F25
Figure 0006920209
これらの結果から、C4であるCAFSの保香能力は、C10であるCAFSと同様の傾向を有することを看取しうる。合成例11(D100C4)isは合成例9(D25C4)よりも良好であり、末端ブロックのカルボン酸D100はペンダント鎖のD100よりも僅かに良好である。ペンダント鎖のD100が末端ブロックのD100カルボン酸よりもずっと多くのカルボキシル基を有することを考えると、末端ブロックカルボン酸は、保香性に関してペンダントのカルボン酸よりもずっと効率的に作用する。
以上においては本開示を好ましい実施形態を参照して記載してきたが、当業者は、開示の範囲から逸脱することなしに、種々の変更を行ってよく、また均等物で要素の置換を行ってよいことを理解するであろう。また、本開示の本質的な範囲から逸脱することなしに、特定の状況または材料に適合させるため、本開示に対して多くの変更を行ってよい。したがって、本開示は、この開示を実施するための最適モードとして開示された具体的な実施形態に限定されるものではなく、特許請求の範囲内に含まれるすべての実施形態を含むことが意図されている。

Claims (20)

  1. (a)一般式(I):
    MaMi bDcDi dTeTi fQg (I)
    を有し、ここで
    M=R1R2R3SiO1/2;
    Mi=R4R5RiSiO1/2;
    D=R6R7SiO2/2;
    Di=R8RiSiO2/2;
    T=R9SiO3/2;
    Ti=RiSiO3/2;
    Q=SiO4/2
    であり、式中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9は各々独立して1から60の炭素原子を有する一価の炭化水素ラジカルの群から選択され、
    Riは各々は独立して一般式(II):
    Figure 0006920209

    であり、式中
    R10は1から約60の炭素原子を含有し、アルキル、アリール、またはアルキルアリールから選択される二価の炭化水素部分であり、そして
    R11は水素、アルカリ金属、アミニウム基または四級化窒素基から選択され、および
    a、d、e、f、およびgは0、下付文字bは2、下付文字cは0から300である、芳香持続性向上量の中和された酸官能性シリコーン;
    (b)フレグランス;および
    (c)エマルジョン、懸濁液、または有機溶媒溶液形成量の水および/または有機溶媒
    を含み、水性エマルジョンまたは有機溶媒エマルジョン、水性懸濁液または有機溶媒懸濁液、または有機溶媒溶液または有機溶媒および水の混和性混合物の形態である芳香放出組成物
    ここで成分(a)は、芳香放出組成物の約0.1重量%から約20重量%の量で存在し、成分(b)は、芳香放出組成物の約0.01重量%から約10重量%の量で存在する。
  2. 水または有機溶媒を僅かに含むか全く含まない、請求項1の芳香放出組成物。
  3. 中和された酸官能性シリコーン(a)が約5から約9のpHを有する、請求項1の芳香放出組成物。
  4. ノニオン性界面活性剤、イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤、双性イオン性界面活性剤、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される乳化剤または懸濁化剤(d)をさらに含む、請求項1の芳香放出組成物。
  5. 界面活性剤(d)が、ヘキシルベンゼンスルホン酸、オクチルベンゼンスルホン酸、デシルベンジルスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、セチルベンゼンスルホン酸、ミリスチルベンゼンスルホン酸およびこれらの酸の塩;オクチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ドデシルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、オクチルジメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド、デシルジメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド、ジオクタデシルジメチルアンモニウムヒドロキシド、ビーフタロートリメチルアンモニウムヒドロキシド、ココナッツオイルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ジエチレングリコールトリメチルノナノールのエチレンオキシド付加物、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリオキシアルキレンソルビタンエステル、ポリオキシアルキレンアルキルエステル、ポリオキシアルキレンアルキルフェノール、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項の芳香放出組成物。
  6. 少なくとも一つのフレグランス化合物(b)が、エッセンシャルオイル、フラワーオイル、レジンからの天然抽出物、ガム、バルサム、ビーン、モス、プラント、アンバーグリス、ムスク、合成芳香性材料およびそれらの組み合わせからなる群より選択される源から得られる、請求項1の芳香放出組成物。
  7. 少なくとも一つのフレグランス化合物(b)が、シトラスノート、フローラルノート、スパイシーノート、ラベンダーノート、ウッディノート、モッシーノート、オリエンタルノート、ハーバルノート、レザー-タバコノートおよびアルデヒドノート、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される香りを有する、請求項1の芳香放出組成物。
  8. 水性エマルジョンまたは懸濁液の分散された油相が1から約100nmの径を有する、請求項1の芳香放出組成物。
  9. (a)一般式(I):
    MaMi bDcDi dTeTi fQg (I)
    を有し、ここで
    M=R1R2R3SiO1/2;
    Mi=R4R5RiSiO1/2;
    D=R6R7SiO2/2;
    Di=R8RiSiO2/2;
    T=R9SiO3/2;
    Ti=RiSiO3/2;
    Q=SiO4/2
    であり、式中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9は各々独立して1から60の炭素原子を有する一価の炭化水素ラジカルの群から選択され、
    Riは各々は独立して一般式(II):
    Figure 0006920209

    であり、式中
    R10は1から約60の炭素原子を含有し、アルキル、アリール、またはアルキルアリールから選択される二価の炭化水素部分であり、そして
    R11は水素、アルカリ金属、アミニウム基または四級化窒素基から選択され、および
    a、d、e、f、およびgは0、下付文字bは2、下付文字cは0から300である、芳香持続性向上量の中和された酸官能性シリコーンのエマルジョンまたは懸濁液;
    (b)フレグランス;および
    (c)エマルジョン、懸濁液、または有機溶媒溶液形成条件下の水および/または有機溶媒
    を組み合わせることを含み、水性エマルジョンまたは有機溶媒エマルジョン、水性懸濁液または有機溶媒懸濁液、または有機溶媒溶液または有機溶媒および水の混和性混合物の形態である芳香放出組成物の製造プロセス;
    ここで成分(a)は、芳香放出組成物の約0.1重量%から約20重量%の量で存在し、成分(b)は、芳香放出組成物の約0.01重量%から約10重量%の量で存在する。
  10. 酸官能性シリコーン(I)が一般式(III):
    Figure 0006920209

    を有し、式中、下付文字nは約0から約300、R3は1〜6の炭素原子を有する一価の炭化水素ラジカル、R1はアルキル、アリールまたはアルキルアリールから選択される二価の部分、そしてR4は水素、アルカリ金属、アミニウム基または四級化窒素基から選択される、請求項のプロセス。
  11. 組み合わせる工程が、水性エマルジョンまたは懸濁液の成分(a)〜(c)を同時に添加することを含む、請求項のプロセス。
  12. 組み合わせる工程が、中和された酸官能性シリコーン(a)と少なくとも一つのフレグランス化合物(b)を同時に添加することを含む、請求項のプロセス。
  13. 組み合わせる工程が、水性エマルジョンまたは懸濁液の成分(a)および(c)と、少なくとも一つのフレグランス化合物(b)を別途ゲル系で添加することを含み、成分(a)および(b)がゲル系中に懸濁される、請求項のプロセス。
  14. 請求項1の芳香放出組成物を含むパーソナルケア処方。
  15. 防臭剤、制汗剤、制汗/防臭剤、髭剃り製品、スキンローション、保湿剤、化粧水、浴用製品、クレンジング製品、シャンプー、コンディショナー、ムース、スタイリングジェル、ヘアスプレー、ヘアダイ、ヘアカラー製品、ヘアブリーチ、ウェーブ化製品、縮毛矯正剤、マニキュア、除光剤、ネイルクリームおよびローション、キューティクル軟化剤、日焼け止め、虫除けおよびアンチエイジング製品、口紅、ファンデーション、フェイスパウダー、アイライナー、アイシャドー、頬紅、メイクアップ化粧品、ペットグルーミング製品、およびマスカラからなる群から選択される、請求項14のパーソナルケア処方。
  16. シャンプー、コンディショナー、ヘアセラム、スキンクリーム、およびスキンセラムからなる群より選択される、請求項14のパーソナルケア処方。
  17. 請求項1の芳香放出組成物が適用されたファブリック。
  18. 合成テキスタイル、天然テキスタイル、およびこれらの混合物からなる群より選択される、請求項17のファブリック。
  19. 請求項1の芳香放出組成物を含むホームケア処方。
  20. 衣料用洗剤および衣料用柔軟剤、食器用洗剤、木材および家具磨き剤、床磨き剤、バスタブおよびタイルクリーナー、便器クリーナー、硬質表面クリーナー、窓ガラスクリーナー、曇り止め剤、排水口クリーナー、食洗機用洗剤およびシーティング剤、カーペットクリーナー、洗濯前しみ抜き剤、錆クリーナー、自動車ケア製品、皮製品クリーナー、皮製品コンディショナー、ルームエアフレッシュナー、臭いマスク剤およびスケール除去剤からなる群より選択される、請求項19のホームケア処方。
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