JP7146345B2

JP7146345B2 - フルオレン骨格を有するアルコール化合物を含む樹脂原料用組成物

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Publication number: JP7146345B2
Application number: JP2018166516A
Authority: JP
Inventors: 浩二松本; 俊一平林
Original assignee: Taoka Chemical Co Ltd
Current assignee: Taoka Chemical Co Ltd
Priority date: 2018-09-06
Filing date: 2018-09-06
Publication date: 2022-10-04
Anticipated expiration: 2038-09-06
Also published as: JP2020037546A

Description

本発明は、光学レンズ、光学フィルム等の光学部材を構成する樹脂（光学樹脂）の原料モノマーとして好適で、加工性、生産性に優れた樹脂原料用組成物に関する。

フルオレン骨格を有するアルコール類を原料モノマーとするポリカーボネート、ポリエステル、ポリアクリレート、ポリウレタン、エポキシなどの樹脂材料は、光学特性、耐熱性等に優れることから、近年、光学レンズや光学シートなどの新たな光学材料として注目されている。中でも以下式（１）：

で表される構造を有するアルコール化合物は、該アルコール化合物及びその誘導体から製造される樹脂が屈折率等の光学特性、耐熱性、耐水性、耐薬品性、電気特性、機械特性、溶解性等の諸特性に優れることから、特に光学樹脂の原材料として着目されている（例えば特許文献１）。

一方、上記式（１）で表されるアルコール化合物は、その製造工程で使用する芳香族炭化水素類を包接して包接化合物を形成し、該包接化合物を減圧乾燥する際に包接している芳香族炭化水素類の除去が困難であることが知られており、芳香族炭化水素類を包接しない上記式（１）で表されるアルコール化合物の製造方法が複数報告されている（例えば特許文献２～４）。

特許文献２では、特定条件下にて上記式（１）で表されるアルコール化合物を製造した後、芳香族炭化水素類とメタノールを含む溶液から特定温度で上記式（１）で表される化合物の結晶を析出させることにより、芳香族炭化水素類を包接していない上記式（１）で表される化合物を得る方法が記載されている。また、特許文献３では、水溶性ケトン及び水溶性アルコールの混合溶媒から上記式（１）で表されるアルコール化合物を晶析させることにより、芳香族炭化水素類を包接していない、上記式（１）で表される化合物を得る方法が記載されている。両文献に記載される方法によって得られる上記式（１）で表される化合物の結晶の融点は共に１４８～１５１℃（示差走査熱量分析による融解吸熱最大温度。）と、芳香族炭化水素類を包接している上記式（１）で表される化合物と同程度の融点を示すことが記載されている。

特許文献４では、炭素数が４以上の鎖状ケトン類を含有し、かつ芳香族炭化水素類及び環状ケトン類の合計含有量が１０重量％未満である晶析溶液から特定温度で、上記式（１）で表される化合物の結晶を析出させることにより、芳香族炭化水素類を包接していない、上記式（１）で表される化合物を得る方法が記載されている。前記方法では複数の結晶多形体が得られることが記載されており、これら結晶多形体の融点は１６７～１９６℃の間と、芳香族炭化水素類を包接している上記式（１）で表される化合物の融点より高融点を示すことが記載されている。

特開平０７―１４９８８１号公報特開２０１７－２００９００号公報特開２０１７－１４１１８２号公報特開２０１７－２００９０１号公報

本願発明者らが特許文献２及び３の方法を追試したところ、該方法により製造される結晶は、その嵩密度（ゆるめ嵩密度）が０．２５～０．２９ｇ／ｃｍ^３と小さく、使用時や輸送時の取扱性に劣るといった問題があることが判明した。一方、特許文献４の方法で製造される結晶は、その嵩密度が０．５～１．５ｇ／ｃｍ^３であることが記載され、特許文献２及び３に記載される結晶に比べ嵩密度は改善されているものの、前述の通り融点が高いことから、溶融重合等、結晶を一旦溶融して使用する際にはより多くのエネルギーが必要であったり、より高い温度とすることが可能な反応容器が必要である等、殊に工業的使用においては、融点の低い結晶に比べ使い勝手に劣るといった問題がある。

本発明の目的は、芳香族炭化水素類の含有量が少なく、かつ嵩密度が比較的高く、更にはその融点が芳香族炭化水素類を包接する包接体と同程度の、上記式（１）で表されるアルコール化合物を含む樹脂原料用組成物を提供することにある。

本発明者らは、前記の課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、上記式（１）で表されるアルコール化合物に、以下式（２）で表されるアルコール化合物を一定量含有させ樹脂原料用組成物とすることによって前記課題が解決可能であることを見出した。具体的には以下の発明を含む。

［１］
以下式（１）：

で表されるアルコール化合物を８５．０～９９．９重量％、以下式（２）：

で表されるアルコール化合物を０．０１～０．５重量％含み、
芳香族炭化水素類の含量が１重量％未満であり、示差走査熱量分析による融解吸熱最大温度が１４８～１５１℃である、樹脂原料用組成物。

［２］
更に以下式（３）：

で表されるアルコール化合物の含量が０．１重量％以下である、［１］に記載の樹脂原料用組成物。

［３］
ゆるめ嵩密度が０．４ｇ／ｃｍ^３以上である、［１］又は［２］に記載の樹脂原料用組成物。

［４］
以下式（２）：

で表されるアルコール化合物。

本発明によれば、芳香族炭化水素類の含有量が少なく、かつ嵩密度が比較的高く、更にはその融点が芳香族炭化水素類を包接する包接体と同程度の、上記式（１）で表されるアルコール化合物を含む樹脂原料用組成物が提供可能となる。

また、本発明の樹脂原料用組成物は、上記式（２）で表されるアルコール化合物を一定量含むためか、該樹脂原料用組成物を製造する際、ろ過性に優れるとの特徴を有する。

製造例１で得られた、上記式（２）で表されるアルコール化合物のＬＣ－ＭＳチャートである。

＜本発明の樹脂原料用組成物＞
本発明の樹脂原料用組成物は、上記式（１）で表されるアルコール化合物を８５．０～９９．９重量％含む。含量が８５．０重量％より少ない場合、樹脂原料用組成物として好適に使用できない場合がある。

本発明の樹脂原料用組成物には、上記式（２）で表されるアルコール化合物を０．０１～０．５重量％含む必要がある。含量が０．０１重量％未満、あるいは０．５重量％より多い場合、嵩密度が改善せず、本発明の課題が解決できない恐れがある。

本発明の樹脂原料用組成物に含まれる、上記式（３）で表されるアルコール化合物の含量は０．１重量％以下であることが好ましい。０．１重量％以下とすることにより、本発明の樹脂原料用組成物を用いて製造される樹脂の強度、耐熱性（ガラス転移温度）をより向上させることが可能となる。

上記式（１）で表されるアルコール化合物が芳香族炭化水素類を包接する場合、その含有量は１～６重量％程度となる（特許文献３、［０００５］）。従って、本発明の樹脂原料用組成物に含まれる上記式（１）で表されるアルコール化合物は主に非包接体である必要がある。非包接体である上記式（１）で表されるアルコール化合物は例えば、特許文献２、３記載の方法により製造することができる。また、主に非包接体である上記式（１）で表されるアルコール化合物を使用することから、本発明の樹脂原料用組成物に含まれる芳香族炭化水素類は通常１重量％未満であり、好ましくは０．５重量％以下、さらに好ましくは０．１重量％以下である。

本発明の樹脂原料用組成物の示差走査熱量分析による融解吸熱最大温度は１４８～１５１℃である。本発明における示差走査熱量分析による融解吸熱最大温度とは、後述する条件にて示差走査熱量分析を実施した際、最大吸熱ピークが観測される温度のことをいう。

本発明の樹脂原料用組成物は、示差走査熱量分析により得られる吸熱ピークを１６５～２００℃の範囲に含まないことが好ましい。前記範囲に吸熱ピークを含む場合、高融点である他の結晶形（特許文献４記載の結晶多形体）を含むことが示唆されることから、その含有量によっては結晶溶融の際、吸熱ピークを含まない樹脂原料用組成物に比べより多くのエネルギーが必要となる場合がある。

本発明の樹脂原料用組成物のゆるめ嵩密度は０．４ｇ／ｃｍ^３以上、具体的には０．４～０．５ｇ／ｃｍ^３である。なお、本発明におけるゆるめ嵩密度とは、後述する方法によって測定される嵩密度のことをいう。

＜本発明の樹脂原料用組成物の製造方法＞
本発明の樹脂原料用組成物は例えば、特許文献２記載の方法により上記式（１）で表されるアルコール化合物を製造し、再晶析等の精製操作によって上記式（２）で表されるアルコール化合物の含量を上述する範囲となるまで精製操作を繰り返すことによって製造することができる。

以下に実施例等を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明は何ら限定されるものではない。なお、例中、各種測定は下記の方法で実施した。また、以下実施例等に記載した各成分の含量は、下記条件で測定した高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によって得られた面積値に基づき、絶対検量線法により求めた値であり、また、芳香族炭化水素類の含量については下記条件に基づくガスクロマトグラフィー（ＧＣ）によって得られた面積値に基づき、内部標準法（内標：１，２－ジメトキシエタン）により求めた値である。

（１）ＨＰＬＣ測定条件
装置：島津製作所製ＬＣ－２０１０Ａ
カラム：ＷａｔｅｒｓＸＢｒｉｄｇｅＳｈｉｅｌｄＲＰ１８（３．５μｍ、４．６ｍｍφ×２５０ｍｍ）
移動相：純水／アセトニトリル（アセトニトリル７０％→１００％）
流量：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
カラム温度：４０℃
検出波長：ＵＶ２５４ｎｍ

（２）ＧＣ測定条件
装置：島津製作所製ＧＣ－２０１４
カラム：ＤＢ－１（０．２５μｍ、０．２５ｍｍＩＤ×３０ｍ）
昇温：４０℃（５分保持）→２０℃／ｍｉｎ→２５０℃（１０分保持）
Ｉｎｊ温度：２５０℃
Ｄｅｔ温度：３００℃
スプリット比１：１０
キャリアー：窒素５４．４ｋＰａ（一定）

（３）示差走査熱量測定（ＤＳＣ）による融解吸熱最大温度の測定条件
サンプル５ｍｇをアルミパンに精密に秤取し、示差走査熱量計（エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社：ＤＳＣ７０２０）を用い、酸化アルミニウムを対照として下記操作条件で測定し、検出された融解吸熱最大温度を融点として下記した。
（操作条件）
昇温速度：１０℃／ｍｉｎ
測定範囲：３０－２５０℃
雰囲気：開放、窒素４０ｍｌ／ｍｉｎ

（４）ゆるめ嵩密度の測定条件
ホソカワミクロン社製パウダーテスターＰＴ－Ｘ型を使用して、ゆるめ嵩密度を測定した。

（５）ＬＣ－ＭＳ測定条件
装置：Ｗａｔｅｒｓ社製ＸｅｖｏＧ２Ｑ－Ｔｏｆ
カラム：Ｗａｔｅｒｓ社製ＸＳＥＬＥＣＴＣＳＨＣ１８（３．５μｍ、４．６ｍｍφ×１５０ｍｍ）
カラム温度：４０℃
検出波長：ＵＶ２５４ｎｍ
移動相：Ａ液＝純水、Ｂ液＝アセトニトリル。なお、Ｂ液濃度に付、下記の通り濃度を変化させ分析を行った。
Ｂ液濃度：５０％（０ｍｉｎ）→７０％（１０ｍｉｎ）→７０％（１８ｍｉｎ）→
１００％（２５ｍｉｎ）→１００％（３５ｍｉｎ）
移動相流量：０．８ｍｌ／ｍｉｎ
検出法：Ｑ－Ｔｏｆ
イオン化法：ＡＰＣＩ（－）法
ＩｏｎＳｏｕｒｃｅ：コロナ電流２０．０μＡ、温度１５０℃
ＳａｍｐｌｉｎｇＣｏｎｅ：電圧３０Ｖ、ガスフロー５０Ｌ／ｈ
ＤｅｓｏｌｖａｔｉｏｎＧａｓ：温度６００℃、ガスフロー１２００Ｌ／ｈ
Ｍａｓｓｒａｎｇｅ：１００－１３００

＜比較例１＞
攪拌器、加熱冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、９，９’－ビス（４－ヒドロキシ－３－フェニルフェニル）フルオレン９００ｇ、炭酸カリウム２０．４ｇ、エチレンカーボネート３６１ｇ、トルエン１３５０ｇ、およびトリエチレングリコールジメチルエーテル９０ｇを仕込み、１１５℃まで昇温し、同温度で８時間撹拌した。
得られた反応液を９０℃まで冷却した後、水１３５０ｇを加え、８０～８５℃で３０分撹拌し、静置後、水層を分離した。同じ操作を３回繰り返した後、得られた有機溶媒層を濃縮することにより溶媒を除去し、濃縮物を得た。得られた濃縮物にトルエン２９４ｇ、メタノール１１２８ｇを添加し晶析溶液を得た。
得られた晶析溶液を６５℃まで昇温し、同温度で１時間撹拌して結晶を完溶させた後、０．１℃／分で冷却することにより４４℃で結晶を析出させ、同温度で２時間撹拌した。更に２０℃まで冷却した後、濾過し結晶を得た。
得られた結晶を内圧１．３ｋＰａの減圧下、内温を６８℃～７３℃で５時間乾燥することにより、上記式（１）で表されるアルコール化合物８６０ｇを得た。得られた上記式（１）で表されるアルコール化合物の各分析値は以下の通りであった。

上記式（１）で表されるアルコール化合物の含量：９８．２０重量％
上記式（２）で表されるアルコール化合物の含量：０．７４重量％
上記式（３）で表されるアルコール化合物の含量：０．００重量％（検出せず）
トルエン含量：０．０３重量％
ＤＳＣ融解吸熱最大温度：１５０℃（１６５～２００℃の範囲に吸熱ピークは存在せず）
ゆるめ嵩密度：０．２５３ｇ／ｃｍ^３

＜比較例２＞
攪拌器、加熱冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、９，９’－ビス（４－ヒドロキシ－３－フェニルフェニル）フルオレン）９００ｇ、炭酸カリウム２０．４ｇ、エチレンカーボネート３６１ｇ、トルエン１３５０ｇ、およびトリエチレングリコールジメチルエーテル９００ｇを仕込み、１１５℃まで昇温し、同温度で１３時間撹拌した。
得られた反応液を８５℃まで冷却した後、水１３５０ｇを加え、８０～８５℃で３０分撹拌し、静置後、水層を分離した。同じ操作を３回繰り返した後、得られた有機溶媒層を一部濃縮し、上記式（１）で表されるアルコール化合物、トルエン及びメチルジグライムを含む溶液を得た。該溶液にトルエン３３０ｇ、メタノール５１０ｇを添加し晶析溶液を得た後、得られた晶析溶液を６５℃まで昇温し、同温度で１時間撹拌して結晶を完溶させた後、０．１５℃／分で冷却し４０℃とした時点で、比較例１で得られた結晶０．１ｇを種晶として添加した所、結晶が析出した。その後、同温度で１時間撹拌した。撹拌後、更に２５℃まで冷却した後、濾過し、結晶を得た。
得られた結晶を内圧１．１ｋＰａの減圧下、内温を６８℃～７３℃で５時間乾燥することにより、上記式（１）で表されるアルコール化合物８０１ｇを得た。得られた上記式（１）で表されるアルコール化合物の各分析値は以下の通りであった。

上記式（１）で表されるアルコール化合物の含量：９８．４０重量％
上記式（２）で表されるアルコール化合物の含量：０．５６重量％
上記式（３）で表されるアルコール化合物の含量：０．００重量％（検出せず）
トルエン含量：０．０５重量％
ＤＳＣ融解吸熱最大温度：１５０℃（１６５～２００℃の範囲に吸熱ピークは存在せず）
ゆるめ嵩密度：０．２９０ｇ／ｃｍ^３

＜比較例３～６＞
反応、水洗、濃縮後、得られた濃縮物に添加するトルエン及びメタノール量を以下表１に示す量に変更した以外は比較例１と同様の操作を行い、上記式（１）で表される化合物を製造した。得られた上記式（１）で表されるアルコール化合物の各分析値は以下表１に示す通りであった。

なお、上記表（１）中、式（３）で表される化合物のピークは検出されなかったため、その含量を０．００％とした。また、融点とはＤＳＣ融解吸熱最大温度を表し、いずれの比較例においても１６５～２００℃の範囲に吸熱ピークは存在しなかった。

＜比較例７＞
特開２０１７－１４１１８２号実施例１と同様の操作を行い、上記式（１）で表される化合物を製造した。得られた上記式（１）で表されるアルコール化合物の各分析値は以下の通りであった。

上記式（１）で表されるアルコール化合物の含量：９８．６０重量％
上記式（２）で表されるアルコール化合物の含量：０．００重量％（検出せず）
上記式（３）で表されるアルコール化合物の含量：０．１９重量％
トルエン含量：０．０５重量％
ＤＳＣ融解吸熱最大温度：１５０℃（１６５～２００℃の範囲に吸熱ピークは存在せず）
ゆるめ嵩密度：０．２６０ｇ／ｃｍ^３

＜比較例８＞
特開２０１７－１４１１８２号実施例２と同様の操作を行い、上記式（１）で表される化合物を製造した。得られた上記式（１）で表されるアルコール化合物の各分析値は以下の通りであった。

上記式（１）で表されるアルコール化合物の含量：９８．７０重量％
上記式（２）で表されるアルコール化合物の含量：０．００重量％（検出せず）
上記式（３）で表されるアルコール化合物の含量：０．１２重量％
トルエン含量：０．０３重量％
ＤＳＣ融解吸熱最大温度：１５０℃（１６５～２００℃の範囲に吸熱ピークは存在せず）
ゆるめ嵩密度：０．２４２ｇ／ｃｍ^３

＜製造例１上記式（２）で表されるアルコール化合物の単離、同定＞
比較例１～６のろ過操作時に得られたろ液を濃縮することにより濃縮物を得、濃縮物をメチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテルに溶解した後、ＰＬＣプレート（メルク社製シリカゲル６０ＰＬＣプレート）にて分取することにより上記式（２）で表されるアルコール化合物を単離した。得られた上記式（２）で表されるアルコール化合物は上記した条件にてＬＣ－ＭＳ分析をすることにより、上記式（２）で表される構造を有することを確認した。図１にＬＣ－ＭＳチャートを示すと共に、分析結果を下記する。
分析値：５４５．２１（［Ｍ－Ｈ］^－）

＜実施例１＞
攪拌器、加熱冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、比較例１で得られた上記式（１）で表されるアルコール化合物７００ｇ、トルエン７７０ｇ、メタノール７７０ｇを加え、６５℃まで昇温後、同温度で２時間撹拌することにより上記式（１）で表されるアルコール化合物を溶解させた。その後、０．１℃／分で冷却することにより４４℃で結晶を析出させ、同温度で２時間撹拌した。更に２０℃まで冷却した後、濾過し結晶を得た。
得られた結晶を内圧１．１ｋＰａの減圧下、内温を６８℃～７３℃で５時間乾燥することにより、本発明の樹脂原料用組成物６４１ｇを得た。得られた樹脂原料用組成物の各分析値は以下の通りであった。

上記式（１）で表されるアルコール化合物の含量：９８．５０重量％
上記式（２）で表されるアルコール化合物の含量：０．３１重量％
上記式（３）で表されるアルコール化合物の含量：０．００重量％（検出せず）
トルエン含量：０．０３重量％
ＤＳＣ融解吸熱最大温度：１５０℃（１６５～２００℃の範囲に吸熱ピークは存在せず）
ゆるめ嵩密度：０．４４２ｇ／ｃｍ^３

＜実施例２＞
攪拌器、加熱冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、実施例１で得られた樹脂原料用組成物４９０ｇ、トルエン５３９ｇ、メタノール５３９ｇを加え、６５℃まで昇温後、同温度で２時間撹拌することにより樹脂原料用組成物を溶解させた。その後、０．１℃／分で冷却することにより４２℃で結晶を析出させ、同温度で２時間撹拌した。更に２０℃まで冷却した後、濾過し結晶を得た。
得られた結晶を内圧１．１ｋＰａの減圧下、内温を６８℃～７３℃で５時間乾燥することにより、本発明の樹脂原料用組成物４５１ｇを得た。得られた樹脂原料用組成物の各分析値は以下の通りであった。

上記式（１）で表されるアルコール化合物の含量：９８．７０重量％
上記式（２）で表されるアルコール化合物の含量：０．１１重量％
上記式（３）で表されるアルコール化合物の含量：０．００重量％（検出せず）
トルエン含量：０．０４重量％
ＤＳＣ融解吸熱最大温度：１４９℃（１６５～２００℃の範囲に吸熱ピークは存在せず）
ゆるめ嵩密度：０．４３３ｇ／ｃｍ^３

＜実施例３＞
攪拌器、加熱冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、実施例２で得られた樹脂原料用組成物３００ｇ、トルエン３３０ｇ、メタノール３３０ｇを加え、６５℃まで昇温後、同温度で２時間撹拌することにより樹脂原料用組成物を溶解させた。その後、０．１℃／分で冷却することにより４３℃で結晶を析出させ、同温度で２時間撹拌した。更に２０℃まで冷却した後、濾過し結晶を得た。
得られた結晶を内圧１．１ｋＰａの減圧下、内温を６８℃～７３℃で５時間乾燥することにより、本発明の樹脂原料用組成物２７２ｇを得た。得られた上樹脂原料用組成物の各分析値は以下の通りであった。

上記式（１）で表されるアルコール化合物の含量：９９．１０重量％
上記式（２）で表されるアルコール化合物の含量：０．０１重量％
上記式（３）で表されるアルコール化合物の含量：０．００重量％（検出せず）
トルエン含量：０．０２重量％
ＤＳＣ融解吸熱最大温度：１５０℃（１６５～２００℃の範囲に吸熱ピークは存在せず）
ゆるめ嵩密度：０．４９０ｇ／ｃｍ^３

＜実施例４＞
上記式（１）で表されるアルコール化合物を比較例２で得られたものに変更し、その使用量を６００ｇとし、トルエンの使用量を６６０ｇ、メタノールの使用量を６６０ｇとする以外は実施例１と同様に精製操作を行い、本発明の樹脂原料用組成物５４６ｇを得た。得られた樹脂原料用組成物の各分析値は以下の通りであった。

上記式（１）で表されるアルコール化合物の含量：９８．６０重量％
上記式（２）で表されるアルコール化合物の含量：０．１９重量％
上記式（３）で表されるアルコール化合物の含量：０．００重量％（検出せず）
トルエン含量：０．０３重量％
ＤＳＣ融解吸熱最大温度：１５０℃（１６５～２００℃の範囲に吸熱ピークは存在せず）
ゆるめ嵩密度：０．４６３ｇ／ｃｍ^３

＜実施例５＞
上記式（１）で表されるアルコール化合物を比較例３で得られたものに変更し、トルエンの使用量を８５０ｇ、メタノールの使用量を４７０ｇとする以外は実施例１と同様に精製操作を行い、本発明の樹脂原料用組成物６１７ｇを得た。得られた樹脂原料用組成物の各分析値は以下の通りであった。

上記式（１）で表されるアルコール化合物の含量：９８．５０重量％
上記式（２）で表されるアルコール化合物の含量：０．３７重量％
上記式（３）で表されるアルコール化合物の含量：０．００重量％（検出せず）
トルエン含量：０．０４重量％
ＤＳＣ融解吸熱最大温度：１４９℃（１６５～２００℃の範囲に吸熱ピークは存在せず）
ゆるめ嵩密度：０．４２４ｇ／ｃｍ^３

＜実施例６＞
上記式（１）で表されるアルコール化合物を比較例６で得られたものに変更する以外は実施例５と同様に精製操作を行い、本発明の樹脂原料用組成物６１３ｇを得た。得られた樹脂原料用組成物の各分析値は以下の通りであった。

上記式（１）で表されるアルコール化合物の含量：９８．５０重量％
上記式（２）で表されるアルコール化合物の含量：０．４１重量％
上記式（３）で表されるアルコール化合物の含量：０．００重量％（検出せず）
トルエン含量：０．０４重量％
ＤＳＣ融解吸熱最大温度：１５０℃（１６５～２００℃の範囲に吸熱ピークは存在せず）
ゆるめ嵩密度：０．４０１ｇ／ｃｍ^３

Claims

以下式（１）：

で表されるアルコール化合物を８５．０～９９．９重量％、以下式（２）：

で表されるアルコール化合物を０．０１～０．５重量％含み、
芳香族炭化水素類の含量が１重量％未満であり、示差走査熱量分析による融解吸熱最大温度が１４８～１５１℃である、樹脂原料用組成物。
更に以下式（３）：

で表されるアルコール化合物の含量が０．１重量％以下である、請求項１に記載の樹脂原料用組成物。
ゆるめ嵩密度が０．４ｇ／ｃｍ^３以上である、請求項１又は２に記載の樹脂原料用組成物。
以下式（２）：

で表される嵩密度改善剤。