JP7538596B2 - 多環芳香族化合物 - Google Patents

Description

本発明は、多環芳香族化合物およびその多量体（以下、まとめて「多環芳香族化合物」ともいう）と、これを用いた有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタおよび有機薄膜太陽電池、並びに、表示装置および照明装置に関する。なお、本明細書中で「有機電界発光素子」のことを「有機ＥＬ素子」または単に「素子」と表記することがある。

従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の一つである青色などの発光特性を有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能（半導体や超電導体となる可能性を有する）を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。

有機ＥＬ素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。

発光層用材料としては、例えばベンゾフルオレン系化合物などが開発されている（国際公開第2004/061047号公報）。また、正孔輸送材料としては、例えばトリフェニルアミン系化合物などが開発されている（特開2001-172232号公報）。また、電子輸送材料としては、例えばアントラセン系化合物などが開発されている（特開2005-170911号公報）。

また、近年では有機ＥＬ素子や有機薄膜太陽電池に使用する材料としてトリフェニルアミン誘導体を改良した材料も報告されている（国際公開第2012/118164号公報）。この材料は既に実用化されていたＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）を参考にして、トリフェニルアミンを構成する芳香環同士を連結することでその平面性を高めたことを特徴とする材料である。この文献では例えばＮＯ連結系化合物（６３頁の化合物１）の電荷輸送特性が評価されているが、ＮＯ連結系化合物以外の材料の製造方法については記載されておらず、また、連結する元素が異なれば化合物全体の電子状態が異なるため、ＮＯ連結系化合物以外の材料から得られる特性も未だ知られていない。このような化合物の例は他にも見られる（国際公開第2011/107186号公報）。例えば、三重項励起子のエネルギー（Ｔ１）が大きい共役構造を有する化合物は、より短い波長の燐光を発することができるため、青色の発光層用材料として有益である。また、発光層を挟む電子輸送材料や正孔輸送材料としてもＴ１が大きい新規共役構造を有する化合物が求められている。

有機ＥＬ素子のホスト材料は、一般に、ベンゼンやカルバゾールなどの既存の芳香環を単結合やリン原子やケイ素原子で複数連結した分子である。これは、比較的共役系の小さな芳香環を多数連結することで、ホスト材料に必要とされる大きなＨＯＭＯ－ＬＵＭＯギャップ（薄膜におけるバンドギャップＥｇ）が担保されるからである。さらに、燐光材料や熱活性型遅延蛍光材料を用いた有機ＥＬ素子のホスト材料には、高い三重項励起エネルギー（Ｅ_Ｔ）も必要となるが、分子にドナーあるいはアクセプター性の芳香環や置換基を連結することで、三重項励起状態（Ｔ１）のＳＯＭＯ１およびＳＯＭＯ２を局在化させ、両軌道間の交換相互作用を小さくすることで、三重項励起エネルギー（Ｅ_Ｔ）を向上させることが可能となる。しかし、共役系の小さな芳香環はレドックス安定性が十分ではなく、既存の芳香環を連結していった分子をホスト材料として用いた素子は寿命が十分ではない。一方、拡張π共役系を有する多環芳香族化合物は、一般に、レドックス安定性は優れているが、ＨＯＭＯ－ＬＵＭＯギャップ（薄膜におけるバンドギャップＥｇ）や三重項励起エネルギー（Ｅ_Ｔ）が低いため、ホスト材料に不向きと考えられてきた。

国際公開第2004/061047号公報 特開2001-172232号公報 特開2005-170911号公報 国際公開第2012/118164号公報 国際公開第2011/107186号公報 国際公開第2015/102118号公報 米国特許出願公開第2019/67577号明細書

上述するように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々の材料が開発されているが、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やすために、従来とは異なる化合物からなる材料の開発が望まれている。特に、特許文献１～４で報告されたＮＯ連結系化合物以外の材料から得られる有機ＥＬ特性やその製造方法は未だ知られていない。

また、特許文献６や特許文献７では、ホウ素を含む多環芳香族化合物とそれを用いた有機ＥＬ素子が報告されているが、更に素子特性を向上させるべく、発光効率や素子寿命を向上させることができる発光層用材料、特にドーパント材料が求められている。

本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、新規な構造を有する多環芳香族化合物を含有する層を一対の電極間に配置して例えば有機ＥＬ素子を構成することにより、優れた有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成させた。すなわち本発明は、以下のような多環芳香族化合物またはその多量体、さらには以下のような多環芳香族化合物またはその多量体を含む有機ＥＬ素子用材料等の有機デバイス用材料を提供する。

なお、本明細書において化学構造や置換基を炭素数で表すことがあるが、化学構造に置換基が置換した場合や、置換基にさらに置換基が置換した場合などにおける炭素数は、化学構造や置換基それぞれの炭素数を意味し、化学構造と置換基の合計の炭素数や、置換基と置換基の合計の炭素数を意味するものではない。例えば、「炭素数Ｘの置換基Ａで置換された炭素数Ｙの置換基Ｂ」とは、「炭素数Ｙの置換基Ｂ」に「炭素数Ｘの置換基Ａ」が置換することを意味し、炭素数Ｙは置換基Ａおよび置換基Ｂの合計の炭素数ではない。また例えば、「置換基Ａで置換された炭素数Ｙの置換基Ｂ」とは、「炭素数Ｙの置換基Ｂ」に「（炭素数限定がない）置換基Ａ」が置換することを意味し、炭素数Ｙは置換基Ａおよび置換基Ｂの合計の炭素数ではない。

項１．
下記一般式（１）で表される多環芳香族化合物、または下記一般式（１）で表される単位構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体。

上記式（１）中、
Ａ環、Ｂ環、およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
Ｙ^１は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－Ｒ、またはＧｅ－Ｒであり、前記Ｓｉ－ＲおよびＧｅ－ＲのＲは、アリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
Ｘ^１は、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）_２、＞Ｓｉ（－Ｒ）_２、＞Ｐ－Ｒ、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）_２、＞Ｓｉ（－Ｒ）_２、および＞Ｐ－ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルであり、また、前記＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）_２、＞Ｓｉ（－Ｒ）_２、および＞Ｐ－ＲのＲは、単結合または連結基により、前記Ａ環およびＢ環の少なくとも１つの環と結合していてもよく、
Ｘ^２は、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）_２、＞Ｓｉ（－Ｒ）_２、＞Ｐ－Ｒ、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）_２、＞Ｓｉ（－Ｒ）_２、または＞Ｐ－ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルであり、また、前記＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）_２、＞Ｓｉ（－Ｒ）_２、および＞Ｐ－ＲのＲは、単結合または連結基により、前記Ｂ環およびＣ環の少なくとも１つの環と結合していてもよく（ただし、前記Ｘ^１が、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｐ－Ｒ、＞Ｓ、または＞Ｓｅである場合は、Ｘ^２としての＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）_２、＞Ｓｉ（－Ｒ）_２、および＞Ｐ－ＲのＲは前記Ｂ環と結合しない）、そして、
式（１）で表される化合物または単位構造における少なくとも１つの水素は、ハロゲン、シアノ、または重水素で置換されていてもよい。

項２．
上記式（１）中、
Ａ環、Ｂ環、およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、または置換シリルで置換されていてもよく、また、これらの環は、Ｙ^１、Ｘ^１、およびＸ^２から構成される上記式（１）の中央の縮合２環構造と結合を共有する５員環または６員環を有し、
Ｙ^１は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－Ｒ、またはＧｅ－Ｒであり、前記Ｓｉ－ＲおよびＧｅ－ＲのＲは、アリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
Ｘ^１は、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）_２、＞Ｓｉ（－Ｒ）_２、＞Ｐ－Ｒ、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）_２、＞Ｓｉ（－Ｒ）_２、および＞Ｐ－ＲのＲは、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、また、前記＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）_２、＞Ｓｉ（－Ｒ）_２、および＞Ｐ－ＲのＲは、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）_２－、または－Ｎ（－Ｒ）－により、前記Ａ環およびＢ環の少なくとも１つの環と結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）_２－および－Ｎ（－Ｒ）－のＲは、アリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
Ｘ^２は、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）_２、＞Ｓｉ（－Ｒ）_２、＞Ｐ－Ｒ、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）_２、＞Ｓｉ（－Ｒ）_２、または＞Ｐ－ＲのＲは、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、また、前記＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）_２、＞Ｓｉ（－Ｒ）_２、および＞Ｐ－ＲのＲは、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）_２－、または－Ｎ（－Ｒ）－により、前記Ｂ環およびＣ環の少なくとも１つの環と結合していてもよく（ただし、前記Ｘ^１が、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｐ－Ｒ、＞Ｓ、または＞Ｓｅである場合は、Ｘ^２としての＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）_２、＞Ｓｉ（－Ｒ）_２、および＞Ｐ－ＲのＲは前記Ｂ環と結合しない）、前記－Ｃ（－Ｒ）_２－および－Ｎ（－Ｒ）－のＲは、アリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、そして、
式（１）で表される化合物または単位構造における少なくとも１つの水素は、ハロゲン、シアノ、または重水素で置換されていてもよい、
項１に記載する多環芳香族化合物またはその多量体。

項３．
前記一般式（１）が下記一般式（２）で表される、項１に記載する多環芳香族化合物またはその多量体。

上記式（２）中、
ａ環、ｂ環、およびｃ環における、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝」（ここでＲは式（２）中のＲ^１～Ｒ^１１である）は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝Ｃ（－Ｒ）－」（ここでＲは式（２）中のＲ^１～Ｒ^１１である）は、「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、または「－Ｓ－」に置き換わっていてもよく、前記「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲは、アリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
Ｒ^１～Ｒ^１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ^１～Ｒ^１１のうちの隣接する基同士が結合して、ａ環、ｂ環、またはｃ環と共に、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｙ^１は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－Ｒ、またはＧｅ－Ｒであり、前記Ｓｉ－ＲおよびＧｅ－ＲのＲは、炭素数６～１２のアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、
Ｘ^１は、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）_２、＞Ｓｉ（－Ｒ）_２、＞Ｐ－Ｒ、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）_２、＞Ｓｉ（－Ｒ）_２、および＞Ｐ－ＲのＲは、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、また、前記＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）_２、＞Ｓｉ（－Ｒ）_２、および＞Ｐ－ＲのＲは、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）_２－、または－Ｎ（－Ｒ）－により、前記ａ環およびｂ環の少なくとも１つの環と結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）_２－および－Ｎ（－Ｒ）－のＲは、炭素数６～１２のアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、
Ｘ^２は、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）_２、＞Ｓｉ（－Ｒ）_２、＞Ｐ－Ｒ、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）_２、＞Ｓｉ（－Ｒ）_２、および＞Ｐ－ＲのＲは、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、また、前記＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）_２、＞Ｓｉ（－Ｒ）_２、および＞Ｐ－ＲのＲは、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）_２－、または－Ｎ（－Ｒ）－により、前記ｃ環と結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）_２－および－Ｎ（－Ｒ）－のＲは、炭素数６～１２のアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、そして、
式（２）で表される化合物または単位構造における少なくとも１つの水素は、ハロゲン、シアノ、または重水素で置換されていてもよい。

項４．
下記一般式（２－Ｍ１）または一般式（２－Ｍ２）で表される、項３に記載する多環芳香族化合物の多量体。

上記式（２－Ｍ１）および式（２－Ｍ２）中、
ａ環、ｂ環、およびｃ環における、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝」（ここでＲは式（２－Ｍ１）または式（２－Ｍ２）中のＲ^１～Ｒ^７、Ｒ^１０、およびＲ^１１である）は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝Ｃ（－Ｒ）－」（ここでＲは式（２－Ｍ１）または式（２－Ｍ２）中のＲ^１～Ｒ^７、Ｒ^１０、およびＲ^１１である）は、「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、または「－Ｓ－」に置き換わっていてもよく、前記「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲは、アリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
Ｒ^１～Ｒ^７、Ｒ^１０、およびＲ^１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ^１～Ｒ^７、Ｒ^１０、およびＲ^１１のうちの隣接する基同士が結合して、ａ環、ｂ環、またはｃ環と共に、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｙ^１は、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－Ｒ、またはＧｅ－Ｒであり、前記Ｓｉ－ＲおよびＧｅ－ＲのＲは、炭素数６～１２のアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、
Ｘ^１は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）_２、＞Ｓｉ（－Ｒ）_２、＞Ｐ－Ｒ、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）_２、＞Ｓｉ（－Ｒ）_２、および＞Ｐ－ＲのＲは、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、また、前記＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）_２、＞Ｓｉ（－Ｒ）_２、および＞Ｐ－ＲのＲは、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）_２－、または－Ｎ（－Ｒ）－により、前記ａ環およびｂ環の少なくとも１つの環と結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）_２－および－Ｎ（－Ｒ）－のＲは、炭素数６～１２のアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、
Ｘ^２は、それぞれ独立して、ＮまたはＰであり、そして、
式（２－Ｍ１）または式（２－Ｍ２）で表される多量体における少なくとも１つの水素は、ハロゲン、シアノ、または重水素で置換されていてもよい。

項５．
上記式（２）、式（２－Ｍ１）、および式（２－Ｍ２）中、
ａ環、ｂ環、およびｃ環における、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝」（ここでＲは式（２）、式（２－Ｍ１）、または式（２－Ｍ２）中のＲ^１～Ｒ^１１である）は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝Ｃ（－Ｒ）－」（ここでＲは式（２）、式（２－Ｍ１）、または式（２－Ｍ２）中のＲ^１～Ｒ^１１である）は、「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、または「－Ｓ－」に置き換わっていてもよく、前記「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲは、炭素数６～１２のアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、
Ｒ^１～Ｒ^１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１２のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１～２４のアルキル、炭素数３～２４のシクロアルキル、炭素数１～２４のアルコキシ、または炭素数６～３０のアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ^１～Ｒ^１１のうちの隣接する基同士が結合して、ａ環、ｂ環、またはｃ環と共に、炭素数９～１６のアリール環または炭素数６～１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１２のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１～２４のアルキル、炭素数３～２４のシクロアルキル、炭素数１～２４のアルコキシ、または炭素数６～３０のアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｙ^１は、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、またはＳｉ－Ｒであり、前記Ｓｉ－ＲのＲは、炭素数６～１０のアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、
Ｘ^１は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、または＞Ｓであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、炭素数６～１０のアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、
式（２）におけるＸ^２は、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、または＞Ｓであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、炭素数６～１０のアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、
式（２－Ｍ１）または式（２－Ｍ２）におけるＸ^２はＮであり、そして、
式（２）で表される化合物もしくは単位構造、または式（２－Ｍ１）もしくは式（２－Ｍ２）で表される多量体における少なくとも１つの水素は、ハロゲン、シアノ、または重水素で置換されていてもよい、
項３または４に記載する多環芳香族化合物またはその多量体。

項６．
上記式（２）、式（２－Ｍ１）、および式（２－Ｍ２）中、
ａ環、ｂ環、およびｃ環における、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝」（ここでＲは式（２）、式（２－Ｍ１）、または式（２－Ｍ２）中のＲ^１～Ｒ^１１である）は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝Ｃ（－Ｒ）－」（ここでＲは式（２）、式（２－Ｍ１）、または式（２－Ｍ２）中のＲ^１～Ｒ^１１である）は、「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、または「－Ｓ－」に置き換わっていてもよく、前記「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲは、炭素数６～１２のアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、
Ｒ^１～Ｒ^１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１０のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１～１２のアルキル、または炭素数３～１６のシクロアルキルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６～１０のアリール、炭素数２～１０のヘテロアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｙ^１は、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、またはＰ＝Ｓであり、
Ｘ^１は、それぞれ独立して、＞Ｏまたは＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、炭素数６～１０のアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、
式（２）におけるＸ^２は、＞Ｏまたは＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、炭素数６～１０のアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、そして、
式（２－Ｍ１）または式（２－Ｍ２）におけるＸ^２はＮである、
項３または４に記載する多環芳香族化合物またはその多量体。

項７．
上記式（２）、式（２－Ｍ１）、および式（２－Ｍ２）中、
Ｒ^１～Ｒ^１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１０のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１～１２のアルキル、または炭素数３～１６のシクロアルキルであり、
Ｙ^１は、Ｂであり、
Ｘ^１は、それぞれ独立して、＞Ｏまたは＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、炭素数６～１０のアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、
式（２）におけるＸ^２は、＞Ｏまたは＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、炭素数６～１０のアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、そして、
式（２－Ｍ１）または式（２－Ｍ２）におけるＸ^２はＮである、
項３または４に記載する多環芳香族化合物またはその多量体。

項８．
下記いずれかの構造式で表される、項１に記載する多環芳香族化合物またはその多量体。

項９．
項１～８のいずれかに記載する多環芳香族化合物またはその多量体に反応性置換基が置換した、反応性化合物。

項１０．
項９に記載する反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、または当該高分子化合物をさらに架橋させた高分子架橋体。

項１１．
主鎖型高分子に項９に記載する反応性化合物を置換させたペンダント型高分子化合物、または当該ペンダント型高分子化合物をさらに架橋させたペンダント型高分子架橋体。

項１２．
置換もしくは無置換のトリアリールアミン、置換もしくは無置換のフルオレン、置換もしくは無置換のアントラセン、置換もしくは無置換のテトラセン、置換もしくは無置換のトリアジン、置換もしくは無置換のカルバゾール、置換もしくは無置換のテトラフェニルシラン、置換もしくは無置換のスピロフルオレン、置換もしくは無置換のトリフェニルホスフィン、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン、および置換もしくは無置換のジベンゾフランからなるから選ばれる少なくとも１種を繰り返し単位として含む、項１０に記載する高分子化合物もしくは高分子架橋体、または項１１に記載するペンダント型高分子化合物もしくはペンダント型高分子架橋体。

項１３．
項１～８のいずれかに記載する多環芳香族化合物またはその多量体を含有する、有機デバイス用材料。

項１４．
項９に記載する反応性化合物を含有する、有機デバイス用材料。

項１５．
項１０に記載する高分子化合物または高分子架橋体を含有する、有機デバイス用材料。

項１６．
項１１に記載するペンダント型高分子化合物またはペンダント型高分子架橋体を含有する、有機デバイス用材料。

項１７．
有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材料、または有機薄膜太陽電池用材料である、項１３～１６のいずれかに記載する有機デバイス用材料。

項１８．
有機電界発光素子の発光層用材料である、項１７に記載する有機デバイス用材料。

項１９．
項１～８のいずれかに記載する多環芳香族化合物またはその多量体と、有機溶媒とを含む、インク組成物。

項２０．
項９に記載する反応性化合物と、有機溶媒とを含む、インク組成物。

項２１．
主鎖型高分子と、項９に記載する反応性化合物と、有機溶媒とを含む、インク組成物。

項２２．
項１０に記載する高分子化合物または高分子架橋体と、有機溶媒とを含む、インク組成物。

項２３．
項１１に記載するペンダント型高分子化合物またはペンダント型高分子架橋体と、有機溶媒とを含む、インク組成物。

項２４．
陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、項１～８のいずれかに記載する多環芳香族化合物もしくはその多量体、項９に記載する反応性化合物、項１０に記載する高分子化合物もしくは高分子架橋体、または項１１に記載するペンダント型高分子化合物もしくはペンダント型高分子架橋体を含有する有機層とを有する、有機電界発光素子。

項２５．
陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、項１９～２３のいずれかに記載するインク組成物から形成された有機層とを有する、有機電界発光素子。

項２６．
前記有機層は発光層である、項２４または２５に記載する有機電界発光素子。

項２７．
前記発光層が、ホストとしての、前記多環芳香族化合物もしくはその多量体、反応性化合物、高分子化合物、高分子架橋体、ペンダント型高分子化合物、またはペンダント型高分子架橋体と、ドーパントとを含む、項２６に記載する有機電界発光素子。

項２８．
前記ホストが、さらにアントラセン系化合物、フルオレン系化合物、またはジベンゾクリセン系化合物を含む、項２７に記載する有機電界発光素子。

項２９．
前記陰極と前記発光層との間に配置される電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つの層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つの層は、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系金属錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、項２４～２８のいずれかに記載する有機電界発光素子。

項３０．
前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つの層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、項２９に記載する有機電界発光素子。

項３１．
正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、および電子注入層のうちの少なくとも１つの層が、各層を形成し得る低分子化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、もしくは当該高分子化合物をさらに架橋させた高分子架橋体、または、各層を形成し得る低分子化合物を主鎖型高分子と反応させたペンダント型高分子化合物、もしくは当該ペンダント型高分子化合物をさらに架橋させたペンダント型高分子架橋体を含む、項２４～３０のいずれかに記載する有機電界発光素子。

項３２．
項２４～３１のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置。

本発明の好ましい態様によれば、例えば有機ＥＬ素子用材料等の有機デバイス用材料として用いることができる、新規な構造を有する多環芳香族化合物を提供することができ、この多環芳香族化合物を用いることで優れた有機ＥＬ素子等の有機デバイスを提供することができる。

具体的には、本発明者らは、芳香環をホウ素、リン、酸素、窒素、硫黄などのヘテロ元素で連結した多環芳香族化合物が、大きなＨＯＭＯ－ＬＵＭＯギャップ（薄膜におけるバンドギャップＥｇ）を有することを見出した。これは、ヘテロ元素を含む６員環は芳香族性が低いため、共役系の拡張に伴うＨＯＭＯ－ＬＵＭＯギャップの減少が抑制されることが原因となっていると考えられる。これらの多環芳香族化合物は、置換基の導入により、ＨＯＭＯとＬＵＭＯのエネルギーを任意に動かすことができるため、イオン化ポテンシャルや電子親和力を周辺材料に応じて最適化することが可能である。ただし、本発明は特にこれらの原理に限定されるわけではない。

本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。

１．多環芳香族化合物およびその多量体
本願発明は、下記一般式（１）で表される多環芳香族化合物、または下記一般式（１）で表される単位構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体であり、好ましくは、下記一般式（２）で表される多環芳香族化合物、または下記一般式（２）で表される単位構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。

なお、上記の各構造式中の符号の定義は上述した定義と同じであり、さらに、この段落以降で示すすべての構造式中の符号の定義も上述した定義と同じである。

式（１）におけるＡ環、Ｂ環、およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は、置換基で置換されていてもよい。この置換基は、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールを有するアミノ基）、置換もしくは無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、または置換シリルが好ましい。これらの基が置換基を有する場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルが挙げられる。なお、ここで列挙した環や置換基の詳細についてはまとめて後述する。

式（２）におけるＲ^１～Ｒ^１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよい。なお、ここで列挙した置換基の詳細についてはまとめて後述する。

式（１）におけるアリール環またはヘテロアリール環は、Ｙ^１、Ｘ^１、およびＸ^２から構成される式（１）の中央の縮合２環構造と結合を共有する５員環または６員環を有することが好ましい。
ここで、「縮合２環構造」とは、式（１）の中央に示した、Ｙ^１、Ｘ^１、およびＸ^２を含んで構成される２つの飽和炭化水素環が縮合した構造を意味する。また、「縮合２環構造と結合を共有する６員環」とは、例えば式（２）で示すように前記縮合２環構造に縮合したａ環（ベンゼン環（６員環））を意味する。また、「（Ａ環である）アリール環またはヘテロアリール環がこの６員環を有する」とは、この６員環だけでＡ環が形成されるか、または、この６員環を含むようにこの６員環にさらに他の環などが縮合してＡ環が形成されることを意味する。言い換えれば、ここで言う「６員環を有する（Ａ環である）アリール環またはヘテロアリール環」とは、Ａ環の全部または一部を構成する６員環が、前記縮合２環構造に縮合していることを意味する。「Ｂ環（ｂ環）」、「Ｃ環（ｃ環）」、また「５員環」についても同様の説明が当てはまる。

式（１）におけるＡ環（もしくはＢ環またはＣ環）は、式（２）におけるａ環とその置換基Ｒ^１～Ｒ^３（もしくはｂ環とその置換基Ｒ^４～Ｒ^７、またはｃ環とその置換基Ｒ^８～Ｒ^１１）に対応する。すなわち、式（２）は、式（１）のＡ～Ｃ環として「６員環を有するＡ～Ｃ環」が選択された構造に対応する。その意味で、式（２）の各環を小文字のａ～ｃで表した。

式（２）では、ａ環、ｂ環、およびｃ環の置換基Ｒ^１～Ｒ^１１のうちの隣接する基同士が結合して、ａ環、ｂ環、またはｃ環と共に、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよい。なお、ここで列挙した環や置換基の詳細についてはまとめて後述する。
したがって、式（２）で表される多環芳香族化合物は、ａ環、ｂ環、およびｃ環における置換基の相互の結合形態によって、下記式（２－ａ）～式（２－ａｂｃ）に示すように、化合物を構成する環構造が変化する。各式中のＡ’環、Ｂ’環、およびＣ’環は、式（１）におけるそれぞれＡ環、Ｂ環、およびＣ環に対応する。

上記式（２－ａ）～式（２－ａｂｃ）中のＡ’環、Ｂ’環、およびＣ’環は、式（２）で説明すれば、置換基Ｒ^１～Ｒ^１１のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環、ｂ環、およびｃ環と共に形成したアリール環またはヘテロアリール環を示す（ａ環、ｂ環、またはｃ環に他の環構造が縮合してできた縮合環ともいえる）。また、上記式（２－ａ）～式（２－ａｂｃ）から分かるように、例えば、ａ環のＲ^３とｂ環のＲ^４、ｂ環のＲ^７とｃ環のＲ^８、ｃ環のＲ^１１とａ環のＲ^１などは「隣接する基同士」には該当せず、これらが結合することはない。すなわち、「隣接する基」とは同一環上で隣接する基を意味する。

上記式（２－ａ）～式（２－ａｂｃ）のいずれかで表される化合物は、例えばａ環（もしくはｂ環またはｃ環）であるベンゼン環に対して、ベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環、またはベンゾチオフェン環などが縮合して形成されるＡ’環（もしくはＢ’環またはＣ’環）を有する化合物であり、形成された縮合環Ａ’（もしくは縮合環Ｂ’または縮合環Ｃ’）は、それぞれ、ナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環、またはジベンゾチオフェン環などである。

例えば、式（２－ａ）、式（２－ｂ）、および式（２－ｃ）のより具体的な例を以下に示す。

上記式（２－ａ－ｅｘ）は、式（２－ａ）の具体例であり、式（２）のａ環におけるＲ^２とＲ^３が結合して、ａ環（ベンゼン環）と共に、Ａ’で示すアリール環（ナフタレン環）が形成された例である。形成されたアリール環は上述した「縮合２環構造」と結合を共有する６員環（ベンゼン環ａ）を有している。なお、アリール環Ａ’（式（１）のＡ環）への任意の置換基をＲ^１の他にｎ個のＲで示しており、ｎの上限は置換可能な最大数である。
上記式（２－ｂ－ｅｘ）は、式（２－ｂ）の具体例であり、式（２）のｂ環におけるＲ^５とＲ^６が結合して、ｂ環（ベンゼン環）と共に、Ｂ’で示すヘテロアリール環（カルバゾール環）が形成された例である。形成されたヘテロアリール環は上述した「縮合２環構造」と結合を共有する６員環（ベンゼン環ｂ）を有している。なお、ヘテロアリール環Ｂ’（式（１）のＢ環）への任意の置換基をＲ^４およびＲ^７の他にｎ個のＲで示しており、ｎの上限は置換可能な最大数である。
上記式（２－ｃ－ｅｘ）は、式（２－ｃ）の具体例であり、式（２）のｃ環におけるＲ^８とＲ^９が結合して、ｃ環（ベンゼン環）と共に、Ｃ’で示すヘテロアリール環（ジベンゾフラン環）が形成された例である。形成されたヘテロアリール環は上述した「縮合２環構造」と結合を共有する６員環（ベンゼン環ｃ）を有している。なお、ヘテロアリール環Ｃ’（式（１）のＣ環）への任意の置換基をＲ^１０およびＲ^１１の他にｎ個のＲで示しており、ｎの上限は置換可能な最大数である。
これらの具体例の説明は、上述した具体例以外のあらゆる形態にも同様に適用できる。

式（１）におけるＹ^１は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－Ｒ、またはＧｅ－Ｒであり、前記Ｓｉ－ＲおよびＧｅ－ＲのＲは、アリール、アルキル、またはシクロアルキルである。Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ｓｉ－ＲまたはＧｅ－Ｒの場合には、Ａ環、Ｂ環、またはＸ^２と結合する原子は、Ｐ、Ｓｉ、またはＧｅである。Ｙ^１は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、またはＳｉ－Ｒが好ましく、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、またはＰ＝Ｓがより好ましく、Ｂが特に好ましい。この説明は式（２）におけるＹ^１でも同じである。なお、ここで列挙した置換基の詳細についてはまとめて後述する。

式（１）におけるＸ^１およびＸ^２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）_２、＞Ｓｉ（－Ｒ）_２、＞Ｐ－Ｒ、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）_２、＞Ｓｉ（－Ｒ）_２、および＞Ｐ－ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルである。
ここで、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）_２、＞Ｓｉ（－Ｒ）_２、および＞Ｐ－ＲのＲは、単結合または連結基により、近くの環と結合していてもよい。具体的には、Ｘ^１としての＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）_２、＞Ｓｉ（－Ｒ）_２、または＞Ｐ－ＲのＲは、Ａ環およびＢ環の少なくとも１つの環と結合していてもよい。また、Ｘ^２としての＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）_２、＞Ｓｉ（－Ｒ）_２、または＞Ｐ－ＲのＲは、Ｂ環およびＣ環の少なくとも１つの環と結合していてもよいが、ただし、Ｘ^１が、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｐ－Ｒ、＞Ｓ、または＞Ｓｅである場合は、Ｘ^２としての＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）_２、＞Ｓｉ（－Ｒ）_２、または＞Ｐ－ＲのＲはＢ環と結合しない。
結合に関与し得るＸ^１およびＸ^２としては、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）_２、＞Ｓｉ（－Ｒ）_２、または＞Ｐ－Ｒの中でも、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）_２、または＞Ｐ－Ｒが好ましく、＞Ｎ－Ｒまたは＞Ｐ－Ｒがより好ましく、＞Ｎ－Ｒが特に好ましい。
＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）_２、＞Ｓｉ（－Ｒ）_２、または＞Ｐ－ＲのＲと環とを結合する連結基としては、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）_２－、または－Ｎ（－Ｒ）－が好ましい。なお、「－Ｃ（－Ｒ）_２－」および「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲは、アリール、アルキル、またはシクロアルキルである。
以上の説明は、式（２）におけるＸ^１およびＸ^２でも同じである。
また、ここで列挙した置換基の詳細についてはまとめて後述する。

式（１）における「前記＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）_２、＞Ｓｉ（－Ｒ）_２、および＞Ｐ－ＲのＲは、単結合または連結基により、前記Ａ環およびＢ環（または、前記Ｂ環およびＣ環）の少なくとも１つと結合している」との規定は、式（２）では「前記＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）_２、＞Ｓｉ（－Ｒ）_２、および＞Ｐ－ＲのＲは、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）_２－、または－Ｎ（－Ｒ）－により、前記ａ環およびｂ環（または、前記ｂ環およびｃ環）の少なくとも１つと結合している」との規定に対応する。

この規定は、例えば、下記式（２－ａＸ１）、式（２－ｂＸ１）、式（２－ｂＸ２Ｙ１）、または式（２－ｃＸ２）の構造で表現することができ、これらの構造では、Ｘ^１またはＸ^２、場合によってはＹ^１が、縮合環Ａ’、縮合環Ｂ’、または縮合環Ｃ’に取り込まれた環構造を有している。形成された縮合環Ａ’、縮合環Ｂ’、および縮合環Ｃは、例えば、フェノキサジン環、フェノチアジン環、またはアクリジン環などである。

上記式（２－ａＸ１）は、Ｘ^１の選択肢におけるＲがａ環と結合した例であり、式（２）におけるａ環（ベンゼン環）に対してＸ^１を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるＡ’環を有する化合物を表している。上記式（２－ａＸ１－ｅｘ）は、より具体的な例を表しており、Ｘ^１である＞Ｎ－ＲのＲ（フェニル基）が、連結基である－Ｏ－により、ａ環（ベンゼン環）と結合しており、形成された縮合環Ａ’はフェノキサジン環である。なお、縮合環Ａ’への任意の置換基をＲ^１およびＲ^２の他にｎ個のＲで示しており、ＲはＡ環への置換基と同じであり、ｎの上限は置換可能な最大数である。

上記式（２－ｂＸ１）は、Ｘ^１の選択肢におけるＲがｂ環と結合した例であり、式（２）におけるｂ環（ベンゼン環）に対してＸ^１を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるＢ’環を有する化合物を表している。上記式（２－ｂＸ１－ｅｘ）は、より具体的な例を表しており、Ｘ^１である＞Ｎ－ＲのＲ（フェニル基）が、連結基である－Ｓ－により、ｂ環（ベンゼン環）と結合しており、形成された縮合環Ｂ’はフェノチアジン環である。なお、縮合環Ｂ’への任意の置換基をＲ^５～Ｒ^７の他にｎ個のＲで示しており、ＲはＢ環への置換基と同じであり、ｎの上限は置換可能な最大数である。

上記式（２－ｂＸ２Ｙ１）は、Ｘ^２の選択肢におけるＲがｂ環と結合した例であり、式（２）におけるｂ環（ベンゼン環）に対してＸ^２およびＹ^１を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるＢ’環を有する化合物を表している。上記式（２－ｂＸ２Ｙ１－ｅｘ）は、より具体的な例を表しており、Ｘ^２である＞Ｎ－ＲのＲ（フェニル基）が、単結合により、ｂ環（ベンゼン環）と結合しており、形成された縮合環Ｂ’はＮとＹ^１を含む縮合三環系ヘテロアリール環である。なお、縮合環Ｂ’への任意の置換基をＲ^４～Ｒ^６の他にｎ個のＲで示しており、ＲはＢ環への置換基と同じであり、ｎの上限は置換可能な最大数である。

上記式（２－ｃＸ２）は、Ｘ^２の選択肢におけるＲがｃ環と結合した例であり、式（２）におけるｃ環（ベンゼン環）に対してＸ^２を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるＣ’環を有する化合物を表している。上記式（２－ｃＸ２－ｅｘ）は、より具体的な例を表しており、Ｘ^２である＞Ｎ－ＲのＲ（フェニル基）が、連結基である－Ｏ－により、ｃ環（ベンゼン環）と結合しており、形成された縮合環Ｃ’はフェノキサジン環である。なお、縮合環Ｃ’への任意の置換基をＲ^９～Ｒ^１１の他にｎ個のＲで示しており、ＲはＣ環への置換基と同じであり、ｎの上限は置換可能な最大数である。

なお、上述した式（２－ａＸ１）、式（２－ｂＸ１）、式（２－ｂＸ２Ｙ１）、または式（２－ｃＸ２）の構造以外にも、上記式（２－ａＸ１）と上記式（２－ｂＸ１）とが組み合わさった構造、すなわち、Ｘ^１を取り込むようにしてＡ’環およびＢ’環を有する構造であってもよく、同様にして、以下の組み合わせの構造でもよい。
式（２－ａＸ１）および式（２－ｂＸ２Ｙ１）
式（２－ａＸ１）および式（２－ｃＸ２）
式（２－ｂＸ１）および式（２－ｂＸ２Ｙ１）
式（２－ｂＸ１）および式（２－ｃＸ２）
式（２－ｂＸ２Ｙ１）および式（２－ｃＸ２）
式（２－ａＸ１）、式（２－ｂＸ１）、および式（２－ｂＸ２Ｙ１）
式（２－ａＸ１）、式（２－ｂＸ１）、および式（２－ｃＸ２）
式（２－ａＸ１）、式（２－ｂＸ２Ｙ１）、および式（２－ｃＸ２）
式（２－ｂＸ１）、式（２－ｂＸ２Ｙ１）、および式（２－ｃＸ２）
式（２－ａＸ１）、式（２－ｂＸ１）、式（２－ｂＸ２Ｙ１）および式（２－ｃＸ２）
また、上述した式（２－ａＸ１－ｅｘ）、式（２－ｂＸ１－ｅｘ）、式（２－ｂＸ２Ｙ１－ｅｘ）、または式（２－ｃＸ２－ｅｘ）の具体例の説明は、これらの具体例以外のあらゆる形態にも同様に適用できる。

式（２）中、ａ環、ｂ環、およびｃ環における、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝」（ここでＲは式（２）中のＲ^１～Ｒ^１１である）は「－Ｎ＝」に置き換わっていてもよい。

以上に示すように、例えばｂ環における「－Ｃ（－Ｒ^５）＝」の箇所が「－Ｎ＝」に置き換わってもよく、このようにして、式（２）でベンゼン環として表示されるｂ環は、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、その他の含窒素ヘテロアリール環に変化してもよい。また、ｂ環上に隣接する基が存在する場合（上記式中ではＲ^６およびＲ^７）には、これらが結合してｂ環と共にヘテロアリール環（上記式中ではキノリン環）を形成し、形成された環がさらに置換されていてもよい（ｎ個のＲで示す）ことは、上述したとおりである。
その他、以下のような変形例もある。

その他の箇所が「－Ｎ＝」に置き換わった場合や、ａ環またはｃ環が変化した場合についても同じである。

また、一例として、すべての「－Ｃ（－Ｒ）＝」が「－Ｎ＝」に置き換わった構造を以下に示す。

式（２）中、ａ環、ｂ環、およびｃ環における、任意の「－Ｃ（－Ｒ）＝Ｃ（－Ｒ）－」（ここでＲは式（２）中のＲ^１～Ｒ^１１である）は、「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、または「－Ｓ－」に置き換わっていてもよく、前記「－Ｎ（－Ｒ）－」のＲは、アリール、アルキル、またはシクロアルキルである。なお、ここで列挙した置換基の詳細についてはまとめて後述する。

以上に示すように、例えばｂ環における「－Ｃ（－Ｒ^７）＝Ｃ（－Ｒ^６）－」の箇所が「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、または「－Ｓ－」に置き換わってもよく、このようにして、式（２）でベンゼン環として表示されるｂ環は、Ｒ置換のピロール環、フラン環、チオフェン環、その他の含窒素・酸素・硫黄ヘテロアリール環に変化してもよい。また、ｂ環上に隣接する基が存在する場合（上記式中ではＲ^４およびＲ^５）には、これらが結合してｂ環と共にヘテロアリール環（上記式中ではＲ置換のインドール環、ベンゾフラン環、またはベンゾチオフェン環）を形成し、形成された環がさらに置換されていてもよい（ｎ個のＲで示す）ことは、上述したとおりである。
その他、以下のような変形例もある。

その他の箇所が「－Ｎ（－Ｒ）－」、「－Ｏ－」、または「－Ｓ－」に置き換わった場合や、ａ環またはｃ環が変化した場合についても同じである。

なお、上記式（２－ａ）～式（２－ａｂｃ）、上記式（２－ａ－ｅｘ）～式（２－ｃ－ｅｘ）、上記式（２－ａＸ１）～式（２－ｃＸ２）、および上記式（２－ａＸ１－ｅｘ）～式（２－ｃＸ２－ｅｘ）の説明では、ａ環、ｂ環、およびｃ環をベンゼン環として説明したが、ａ環～ｃ環が、含窒素ヘテロアリール環（６員環または５員環）または含酸素・硫黄ヘテロアリール環（５員環）に変化した場合についても同じである。

次に、これまでの説明の中で列挙した環や置換基（第１置換基にさらに置換する第２置換基も含む）の詳細についてはまとめて説明する。

「アリール環」は、例えば炭素数６～３０のアリール環であり、好ましくは、炭素数６～２０のアリール環、炭素数６～１６のアリール環、炭素数６～１２のアリール環、または炭素数６～１０のアリール環などである。
なお、式（１）におけるＡ～Ｃ環としての「アリール環」は、式（２）で規定された「Ｒ^１～Ｒ^１１のうちの隣接する基同士が結合して、ａ環、ｂ環、またはｃ環と共に形成されたアリール環」に対応するが、この「形成されたアリール環」については、ａ環、ｂ環、またはｃ環がすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、このベンゼン環に最小の５員環が縮合した縮合環の合計炭素数９が下限の炭素数となる。

具体的な「アリール環」は、例えば、単環系であるベンゼン環、縮合二環系であるナフタレン環、縮合三環系である、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、もしくはフェナントレン環、縮合四環系である、トリフェニレン環、ピレン環、もしくはナフタセン環、または、縮合五環系であるペリレン環もしくはペンタセン環などである。

「ヘテロアリール環」は、例えば炭素数２～３０のヘテロアリール環であり、好ましくは、炭素数２～２５のヘテロアリール環、炭素数２～２０のヘテロアリール環、炭素数２～１５のヘテロアリール環、または炭素数２～１０のヘテロアリール環などである。また、「ヘテロアリール環」は、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄、および窒素から選ばれるヘテロ原子を１～５個含有する複素環などである。
なお、式（１）におけるＡ～Ｃ環としての「ヘテロアリール環」は、式（２）で規定された「Ｒ^１～Ｒ^１１のうちの隣接する基同士が結合して、ａ環、ｂ環、またはｃ環と共に形成されたヘテロアリール環」に対応するが、この「形成されたアリール環」については、ａ環、ｂ環、またはｃ環がすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、このベンゼン環に最小の５員環が縮合した縮合環の合計炭素数６が下限の炭素数となる。ただし、このベンゼン環であるａ環～ｃ環は、上述するように含窒素ヘテロアリール環（６員環または５員環）または含酸素・硫黄ヘテロアリール環（５員環）に変化してもよいため、この場合には、それに応じて下限の炭素数は変化する。

具体的な「ヘテロアリール環」は、例えば、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ－インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ－ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、フェナザシリン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ナフトベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、ナフトベンゾチオフェン環、ベンゾホスホール環、ジベンゾホスホール環、ベンゾホスホールオキシド環、ジベンゾホスホールオキシド環、フラザン環、チアントレン環、インドロカルバゾール環、ベンゾインドロカルバゾール環、またはベンゾベンゾインドロカルバゾール環などである。

「アリール」は、例えば炭素数６～３０のアリールであり、好ましくは、炭素数６～２０のアリール、炭素数６～１６のアリール、炭素数６～１２のアリール、または炭素数６～１０のアリールなどである。

具体的な「アリール」は、例えば、単環系であるフェニル、二環系であるビフェニリル（２－ビフェニリル、３－ビフェニリル、もしくは４－ビフェニリル）、縮合二環系であるナフチル（１－ナフチルもしくは２－ナフチル）、三環系であるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、もしくはｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系である、アセナフチレン－（１－、３－、４－、もしくは５－）イル、フルオレン－（１－、２－、３－、４－、もしくは９－）イル、フェナレン－（１－もしくは２－）イル、もしくはフェナントレン－（１－、２－、３－、４－、もしくは９－）イル、四環系であるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、もしくはｍ－クアテルフェニル）、縮合四環系である、トリフェニレン－（１－もしくは２－）イル、ピレン－（１－、２－、もしくは４－）イル、もしくはナフタセン－（１－、２－、もしくは５－）イル、または、縮合五環系である、ペリレン－（１－、２－、もしくは３－）イル、もしくはペンタセン－（１－、２－、５－、もしくは６－）イルなどである。

なお、第２置換基としてのアリール、すなわち置換基（第１置換基）にさらに置換する置換基（第２置換基）としてのアリールには、当該アリールにおける少なくとも１つの水素が、フェニルなどのアリール（具体例は上述した基）、メチルなどのアルキル（具体例は後述する基）、またはシクロヘキシルもしくはアダマンチルなどのシクロアルキル（具体例は後述する基）で置換された構造も、第２置換基としてのアリールに含まれる。
その一例としては、第２置換基がフルオレニル基の場合には、その９位における少なくとも１つの水素が、フェニルなどのアリール、メチルなどのアルキル、またはシクロヘキシルもしくはアダマンチルなどのシクロアルキルで置換されたフルオレニル基などであり、このような基も第２置換基としてのアリールに含まれる。

「ヘテロアリール」は、例えば炭素数２～３０のヘテロアリールであり、好ましくは、炭素数２～２５のヘテロアリール、炭素数２～２０のヘテロアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、または炭素数２～１０のヘテロアリールなどである。また、「ヘテロアリール」は、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄、および窒素から選ばれるヘテロ原子を１～５個含有する複素環などの一価の基である。

具体的な「ヘテロアリール」としては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェナザシリニル、インドリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ナフトベンゾフラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンゾホスホリル、ジベンゾホスホリル、ベンゾホスホールオキシド環の１価の基、ジベンゾホスホールオキシド環の１価の基、フラザニル、チアントレニル、インドロカルバゾリル、ベンゾインドロカルバゾリル、またはベンゾベンゾインドロカルバゾリルなどである。

なお、第２置換基としてのヘテロアリール、すなわち置換基（第１置換基）にさらに置換する置換基（第２置換基）としてのヘテロアリールには、当該ヘテロアリールにおける少なくとも１つの水素が、フェニルなどのアリール（具体例は上述した基）、メチルなどのアルキル（具体例は後述する基）、またはシクロヘキシルもしくはアダマンチルなどのシクロアルキル（具体例は後述する基）で置換された構造も、第２置換基としてのヘテロアリールに含まれる。
その一例としては、第２置換基がカルバゾリル基の場合には、その９位における少なくとも１つの水素が、フェニルなどのアリール、メチルなどのアルキル、またはシクロヘキシルもしくはアダマンチルなどのシクロアルキルで置換されたカルバゾリル基などであり、このような基も第２置換基としてのヘテロアリールに含まれる。

「ジアリールアミノ」は、２つのアリールが置換したアミノ基であり、このアリールの詳細については上述した「アリール」の説明を引用できる。
「ジヘテロアリールアミノ」は、２つのヘテロアリールが置換したアミノ基であり、このヘテロアリールの詳細については上述した「ヘテロアリール」の説明を引用できる。
「アリールヘテロアリールアミノ」は、アリールおよびヘテロアリールが置換したアミノ基であり、このアリールおよびヘテロアリールの詳細については上述した「アリール」および「ヘテロアリール」の説明を引用できる。

「ジアリールボリル」は、２つのアリールが置換したボリル基であり、このアリールの詳細については上述した「アリール」の説明を引用できる。また、この２つのアリールは、単結合または連結基（例えば、＞Ｃ（－Ｒ）_２、＞Ｏ、＞Ｓ、または＞Ｎ－Ｒ）を介して結合していてもよい。ここで、＞Ｃ（－Ｒ）_２および＞Ｎ－ＲのＲは、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、またはアリールオキシであり、これらの基における少なくとも１つの水素は、さらにアリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよい。ここで列挙した置換基の詳細については、上述した「アリール」、「ヘテロアリール」、および「ジアリールアミノ」の説明、ならびに、後述する「アルキル」、「シクロアルキル」、「アルコキシ」、および「アリールオキシ」の説明を引用できる。

「アルキル」は、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキルであり、好ましくは、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）、炭素数１～５のアルキル（炭素数３～５の分岐鎖アルキル）、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）などである。

具体的な「アルキル」は、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、１－エチル－１－メチルプロピル、１，１－ジエチルプロピル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，１，２，２－テトラメチルプロピル、１－エチル－１，２，２－トリメチルプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、２－エチルブチル、１，１－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１，１－ジエチルブチル、１－エチル－１－メチルブチル、１－プロピル－１－メチルブチル、１，１，３－トリメチルブチル、１－エチル－１，３－ジメチルブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル（ｔ－アミル）、１－メチルペンチル、２－プロピルペンチル、１，１－ジメチルペンチル、１－エチル－１－メチルペンチル、１－プロピル－１－メチルペンチル、１－ブチル－１－メチルペンチル、１，１，４－トリメチルペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルヘキシル、２－エチルヘキシル、１，１－ジメチルヘキシル、１－エチル－１－メチルヘキシル、１，１，５－トリメチルヘキシル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘプチル、１－ヘキシルヘプチル、１，１－ジメチルヘプチル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル（１，１，３，３－テトラメチルブチル）、１，１－ジメチルオクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、１－メチルデシル、ｎ－ウンデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、またはｎ－エイコシルなどである。

「シクロアルキル」は、例えば炭素数３～２４のシクロアルキルであり、好ましくは、炭素数３～２０のシクロアルキル、炭素数３～１６のシクロアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、炭素数３～１２のシクロアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数５～８のシクロアルキル、炭素数５～６のシクロアルキル、または炭素数５のシクロアルキルなどである。

具体的な「シクロアルキル」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、もしくはこれらの炭素数１～５のアルキル（特にメチル）置換体、ノルボルネニル、ビシクロ［１．０．１］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．０．１］ペンチル、ビシクロ［１．２．１］ヘキシル、ビシクロ［３．０．１］ヘキシル、ビシクロ［２．１．２］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、ジアマンチル、デカヒドロナフタレニル、またはデカヒドロアズレニルなどである。

「アルコキシ」は、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば炭素数１～２４の直鎖アルコキシまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルコキシであり、好ましくは、炭素数１～１８のアルコキシ（炭素数３～１８の分岐鎖アルコキシ）、炭素数１～１２のアルコキシ（炭素数３～１２の分岐鎖アルコキシ）、炭素数１～６のアルコキシ（炭素数３～６の分岐鎖アルコキシ）、炭素数１～５のアルコキシ（炭素数３～５の分岐鎖アルコキシ）、炭素数１～４のアルコキシ（炭素数３～４の分岐鎖アルコキシ）などである。

具体的な「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、１－エチル－１－メチルプロポキシ、１，１－ジエチルプロポキシ、１，１，２－トリメチルプロポキシ、１，１，２，２－テトラメチルプロポキシ、１－エチル－１，２，２－トリメチルプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、２－エチルブトキシ、１，１－ジメチルブトキシ、３，３－ジメチルブトキシ、１，１－ジエチルブトキシ、１－エチル－１－メチルブトキシ、１－プロピル－１－メチルブトキシ、１，１，３－トリメチルブトキシ、１－エチル－１，３－ジメチルブトキシ、ｎ－ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｔ－ペンチルオキシ（ｔ－アミルオキシ）、１－メチルペンチルオキシ、２－プロピルペンチルオキシ、１，１－ジメチルペンチルオキシ、１－エチル－１－メチルペンチルオキシ、１－プロピル－１－メチルペンチルオキシ、１－ブチル－１－メチルペンチルオキシ、１，１，４－トリメチルペンチルオキシ、ｎ－ヘキシルオキシ、１－メチルヘキシルオキシ、２－エチルヘキシルオキシ、１，１－ジメチルヘキシルオキシ、１－エチル－１－メチルヘキシルオキシ、１，１，５－トリメチルヘキシルオキシ、３，５，５－トリメチルヘキシルオキシ、ｎ－ヘプチルオキシ、１－メチルヘプチルオキシ、１－ヘキシルヘプチルオキシ、１，１－ジメチルヘプチルオキシ、２，２－ジメチルヘプチルオキシ、２，６－ジメチル－４－ヘプチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、ｔ－オクチルオキシ（１，１，３，３－テトラメチルブチルオキシ）、１，１－ジメチルオクチルオキシ、ｎ－ノニルオキシ、ｎ－デシルオキシ、１－メチルデシルオキシ、ｎ－ウンデシルオキシ、ｎ－ドデシルオキシ、ｎ－トリデシルオキシ、ｎ－テトラデシルオキシ、ｎ－ペンタデシルオキシ、ｎ－ヘキサデシルオキシ、ｎ－ヘプタデシルオキシ、ｎ－オクタデシルオキシ、またはｎ－エイコシルオキシなどである。

「アリールオキシ」は、「Ａｒ－Ｏ－（Ａｒはアリール基）」で表される基であり、このアリールの詳細については上述した「アリール」の説明を引用できる。

「置換シリル」は、例えばアリール、アルキル、およびシクロアルキルの少なくとも１つで置換されたシリルであり、好ましくは、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルである。

「トリアリールシリル」は、３つのアリールで置換されたシリル基であり、このアリールの詳細については上述した「アリール」の説明を引用できる。
具体的な「トリアリールシリル」は、例えば、トリフェニルシリル、ジフェニルモノナフチルシリル、モノフェニルジナフチルシリル、またはトリナフチルシリルなどである。

「トリアルキルシリル」は、３つのアルキルで置換されたシリル基であり、このアルキルの詳細については上述した「アルキル」の説明を引用できる。
具体的な「トリアルキルシリル」は、例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリｎ－プロピルシリル、トリイソプロピルシリル、トリｎ－ブチルシリル、トリイソブチルシリル、トリｓ－ブチルシリル、トリｔ－ブチルシリル、エチルジメチルシリル、ｎ－プロピルジメチルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ｎ－ブチルジメチルシリル、イソブチルジメチルシリル、ｓ－ブチルジメチルシリル、ｔ－ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、ｎ－プロピルジエチルシリル、イソプロピルジエチルシリル、ｎ－ブチルジエチルシリル、ｓ－ブチルジエチルシリル、ｔ－ブチルジエチルシリル、メチルジｎ－プロピルシリル、エチルジｎ－プロピルシリル、ｎ－ブチルジｎ－プロピルシリル、ｓ－ブチルジｎ－プロピルシリル、ｔ－ブチルジｎ－プロピルシリル、メチルジイソプロピルシリル、エチルジイソプロピルシリル、ｎ－ブチルジイソプロピルシリル、ｓ－ブチルジイソプロピルシリル、またはｔ－ブチルジイソプロピルシリルなどである。

「トリシクロアルキルシリル」は、３つのシクロアルキルで置換されたシリル基であり、このシクロアルキルの詳細については上述した「シクロアルキル」の説明を引用できる。
具体的な「トリシクロアルキルシリル」は、例えば、トリシクロペンチルシリルまたはトリシクロヘキシルシリルなどである。

「ジアルキルシクロアルキルシリル」は、２つのアルキルおよび１つのシクロアルキルで置換されたシリル基であり、このアルキルおよびシクロアルキルの詳細については上述した「アルキル」および「シクロアルキル」の説明を引用できる。

「アルキルジシクロアルキルシリル」は、１つのアルキルおよび２つのシクロアルキルで置換されたシリル基であり、このアルキルおよびシクロアルキルの詳細については上述した「アルキル」および「シクロアルキル」の説明を引用できる。

置換基（第１置換基および第２置換基を含む）は、その構造が有する立体障害性、電子供与性、および電子吸引性により、多環芳香族化合物の発光波長に影響を与えるため、置換基の選択により発光波長を調整することができる。好ましい置換基は以下の構造式で表される基である。下記構造式において、「Ｍｅ」はメチル、「ｔＢｕ」はｔ－ブチル、「ｔＡｍ」はｔ－アミル、「ｔＯｃｔ」はｔ－オクチルを表し、＊は結合位置を表す。

これらの置換基の中でも、メチル、ｔ－ブチル、ｔ－アミル、ｔ－オクチル、アダマンチル、フェニル、ｏ－トリル、ｐ－トリル、２，４－キシリル、２，５－キシリル、２，６－キシリル、２，４，６－メシチル、ジフェニルアミノ、ジ－ｐ－トリルアミノ、ビス（ｐ－（ｔ－ブチル）フェニル）アミノ、カルバゾリル、３，６－ジメチルカルバゾリル、３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリル、トリメチルシリル、ｔ－ブチルジメチルシリル、トリフェニルシリル、およびフェノキシがより好ましく、メチル、ｔ－ブチル、ｔ－アミル、ｔ－オクチル、アダマンチル、フェニル、ｏ－トリル、２，６－キシリル、２，４，６－メシチル、ジフェニルアミノ、ジ－ｐ－トリルアミノ、ビス（ｐ－（ｔ－ブチル）フェニル）アミノ、カルバゾリル、３，６－ジメチルカルバゾリル、および３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリルがさらに好ましい。
合成の容易さの観点からは、立体障害が大きい方が選択的な合成のために好ましく、例えば、ｔ－ブチル、ｔ－アミル、ｔ－オクチル、アダマンチル、ｏ－トリル、ｐ－トリル、２，４－キシリル、２，５－キシリル、２，６－キシリル、２，４，６－メシチル、ジ－ｐ－トリルアミノ、ジフェニルアミノ、ビス（ｐ－（ｔ－ブチル）フェニル）アミノ、カルバゾリル、３，６－ジメチルカルバゾリル、および３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリルが好ましく、ｔ－ブチル、ｔ－アミル、アダマンチル、ジフェニルアミノ、ビス（ｐ－（ｔ－ブチル）フェニル）アミノ、カルバゾリル、３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリルがより好ましい。

また、本発明は、一般式（１）で表される単位構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体、好ましくは、一般式（２）で表される単位構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。多量体は、２～６量体が好ましく、２～３量体がより好ましく、２量体が特に好ましい。多量体は、一つの化合物の中に上記単位構造を複数有する形態であればよく、例えば、上記単位構造が、単結合、炭素数１～３のアルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基などの連結基により、複数結合した形態（連結型多量体）に加えて、上記単位構造に含まれる任意の環（Ａ環、Ｂ環、またはＣ環、ａ環、ｂ環、またはｃ環）を複数の単位構造で共有するようにして結合した形態（環共有型多量体）であってもよく、上記単位構造に含まれる任意の環（Ａ環、Ｂ環、またはＣ環、ａ環、ｂ環、またはｃ環）同士が縮合するようにして結合した形態（環縮合型多量体）であってもよく、また、一部で環を共有し一部で環が縮合した形態（環共有型と環縮合型の複合型多量体）であってもよいが、環共有型多量体、環縮合型多量体、および複合型多量体が好ましく、環共有型多量体および複合型多量体がより好ましい。

このような多量体としては、例えば、下記式（２－Ｍ１）または式（２－Ｍ２）で表される多量体化合物が挙げられる。

上記式（２－Ｍ１）で表される多量体化合物は、式（２）の単位構造におけるｃ環であるベンゼン環を共有し、かつ式（２）の単位構造におけるｂ環であるベンゼン環同士が縮合するようにして、二つの式（２）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物（複合型多量体）である。また、上記式（２－Ｍ２）で表される多量体化合物は、式（２）の単位構造におけるｃ環であるベンゼン環を共有するようにして、二つの式（２）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物（環共有型多量体）である。

また、例えば、下記式（２－Ｍ３）～式（２－Ｍ６）のいずれかで表される多量体化合物も挙げられる。

上記式（２－Ｍ３）で表される多量体化合物は、二つの式（２）で表される単位構造が単結合により連結された多量体化合物（連結型多量体）である。上記式（２－Ｍ４）で表される多量体化合物は、二つの式（２）で表される単位構造がエーテル結合（連結基「－Ｏ－」）により連結された多量体化合物（連結型多量体）である。上記式（２－Ｍ５）で表される多量体化合物は、式（２）の単位構造におけるｂ環であるベンゼン環を共有するようにして、二つの式（２）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物（環共有型多量体）である。上記式（２－Ｍ６）で表される多量体化合物は、式（２）の単位構造におけるａ環であるベンゼン環同士が縮合するようにして、二つの式（２）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物（環縮合型多量体）である。

式（２－Ｍ１）～式（２－Ｍ６）で表される多量体は、複数の式（２）で表される単位構造から構成されるため、式（２－Ｍ１）～式（２－Ｍ６）中の各符号の定義や環構造の変化などは、式（２）における説明をそのまま参照できる。ただし、式（２－Ｍ１）および式（２－Ｍ２）におけるＸ^２はＮまたはＰに限定され、Ｎが好ましい。

式（１）または式（２）で表される多環芳香族化合物およびその多量体における少なくとも１つの水素は、ハロゲン、シアノ、または重水素で置換されていてもよい。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素であり、フッ素、塩素、または臭素が好ましく、フッ素または塩素がより好ましい。

本発明の多環芳香族化合物のさらに具体的な例としては、以下の構造式で表される化合物が挙げられる。なお、下記構造式中の「Ｍｅ」はメチル基、「ｔＢｕ」はｔ－ブチル基を示す。

上記一般式（１）で表される多環芳香族化合物およびその多量体は、これらに反応性置換基が置換した反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物（この高分子化合物を得るための前記モノマーは重合性置換基を有する）、もしくは当該高分子化合物をさらに架橋させた高分子架橋体（この高分子架橋体を得るための前記高分子化合物は架橋性置換基を有する）、または、主鎖型高分子と前記反応性化合物とを反応させたペンダント型高分子化合物（このペンダント型高分子化合物を得るための前記反応性化合物は反応性置換基を有する）、もしくは当該ペンダント型高分子化合物をさらに架橋させたペンダント型高分子架橋体（このペンダント型高分子架橋体を得るための前記ペンダント型高分子化合物は架橋性置換基を有する）としても、有機デバイス用材料、例えば、有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材料または有機薄膜太陽電池用材料に用いることができる。

上述した反応性置換基（前記重合性置換基、前記架橋性置換基、および、ペンダント型高分子を得るための反応性置換基を含み、以下、単に「反応性置換基」とも言う）としては、上記多環芳香族化合物を高分子量化できる置換基、そのようにして得られた高分子化合物をさらに架橋化できる置換基、また、主鎖型高分子にペンダント反応し得る置換基であれば特に限定されないが、以下の構造の置換基が好ましい。各構造式中の＊は結合位置を示す。

Ｌは、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｃ＝Ｏ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、炭素数１～１２のアルキレン、炭素数１～１２のオキシアルキレンおよび炭素数１～１２のポリオキシアルキレンである。上記置換基の中でも、式（ＸＬＳ－１）、式（ＸＬＳ－２）、式（ＸＬＳ－３）、式（ＸＬＳ－９）、式（ＸＬＳ－１０）または式（ＸＬＳ－１７）で表される基が好ましく、式（ＸＬＳ－１）、式（ＸＬＳ－３）または式（ＸＬＳ－１７）で表される基がより好ましい。

このような高分子化合物、高分子架橋体、ペンダント型高分子化合物、およびペンダント型高分子架橋体は、式（１）で表される多環芳香族化合物およびその多量体の繰り返し単位以外にも、置換もしくは無置換のトリアリールアミン、置換もしくは無置換のフルオレン、置換もしくは無置換のアントラセン、置換もしくは無置換のテトラセン、置換もしくは無置換のトリアジン、置換もしくは無置換のカルバゾール、置換もしくは無置換のテトラフェニルシラン、置換もしくは無置換のスピロフルオレン、置換もしくは無置換のトリフェニルホスフィン、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン、および置換もしくは無置換のジベンゾフランからなるから選ばれる少なくとも１種を繰り返し単位として含んでもよい。
これらの繰り返し単位における置換基としては、例えば、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルなどが挙げられる。トリアリールアミンの「アリール」や、これらの置換基の詳細については、式（１）で表される多環芳香族化合物における説明を引用できる。

このような高分子化合物、高分子架橋体、ペンダント型高分子化合物およびペンダント型高分子架橋体（以下、単に「高分子化合物および高分子架橋体」とも言う）の用途の詳細については後述する。

２．多環芳香族化合物およびその多量体の製造方法
一般式（１）または（２）で表される多環芳香族化合物およびその多量体は、基本的には、まずＡ環（ａ環）をＢ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）と結合基（Ｘ^１やＸ^２を含む基）で結合させることで中間体を製造し（第１反応）、その後に、Ａ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）、およびＣ環（ｃ環）を結合基（Ｙ^１を含む基）で結合させることで最終生成物を製造することができる（第２反応）。

第１反応では、例えばアミノ化反応で有ればブッフバルト－ハートウィッグ反応といった一般的反応が利用でき、エーテル化反応であれば、求核置換反応、ウルマン反応といった一般的反応が利用できる。また、第２反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応（連続的な芳香族求電子置換反応、以下同様）が利用できる。

第２反応は、下記スキーム（１）および（２）に示すように、Ａ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）、およびＣ環（ｃ環）を結合するＹ^１を導入する反応であり、例としてＹ^１がホウ素原子、Ｘ^１およびＸ^２が＞Ｎ－Ｒの場合を以下に示す。なお、下記スキーム（１）および（２）における構造式中の符号の定義は上述した定義と同じであり、さらに、この段落以降で示すすべてのスキームにおける構造式中の符号の定義も上述した定義と同じである。

まず、Ｘ^１とＸ^２の間の水素原子（Ａ環またはａ環上の「Ｈ」）をｎ－ブチルリチウム、ｓ－ブチルリチウムまたはｔ－ブチルリチウム等でオルトメタル化する。次いで、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等を加え、リチウム－ホウ素の金属交換を行った後、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等のブレンステッド塩基を加えることで、タンデムボラフリーデルクラフツ反応させ、目的物を得ることができる。第２反応においては反応を促進させるために三塩化アルミニウム等のルイス酸を加えてもよい。

なお、上記スキーム（１）や（２）は、一般式（１）または（２）で表される多環芳香族化合物の製造方法を主に示しているが、その多量体については、複数のＡ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）を有する中間体を用いることで製造することができる。詳細には下記スキーム（３）および（４）で説明する。この場合、使用するｎ－ブチルリチウム等の試薬の量を２倍量、３倍量とすることで目的の２量体、３量体を得ることができる。

上記スキーム（１）～（４）においては、オルトメタル化により所望の位置へリチウムを導入したが、リチウムを導入したい位置に臭素原子等を導入し、ハロゲン－メタル交換によっても所望の位置へリチウムを導入することができる。この方法によれば、置換基の影響でオルトメタル化ができないようなケースでも目的物を合成することができ有用である。

上述の合成法を適宜選択し、使用する原料も適宜選択することで、所望の位置に置換基を有し、Ｙ^１がホウ素原子、Ｘ^１およびＸ^２が＞Ｎ－Ｒである多環芳香族化合物およびその多量体を合成することができる。また、中間体を合成する際に、Ｘ^１およびＸ^２を＞Ｎ－Ｒ以外の基、＞Ｏ、＞Ｃ（－Ｒ）_２、＞Ｓｉ（－Ｒ）_２、＞Ｐ－Ｒ、＞Ｓ、または＞Ｓｅにしておくことで、これらの多環芳香族化合物も合成することができる。

次に、Ｙ^１が、リンスルフィド（Ｐ＝Ｓ）、リンオキサイド（Ｐ＝Ｏ）、またはリン原子であり、Ｘ^１およびＸ^２が＞Ｎ－Ｒである場合を下記スキーム（５）～（７）に示す。

スキーム（１）～（４）と同様に、まずＸ^１とＸ^２の間の水素原子（Ａ環上の「Ｈ」）をｎ－ブチルリチウム等でオルトメタル化する。次いで、三塩化リン、硫黄の順に添加し、最後に三塩化アルミニウム等のルイス酸およびＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等のブレンステッド塩基を加えることで、タンデムホスファフリーデルクラフツ反応させ、Ｙ^１がリンスルフィド（Ｐ＝Ｓ）である化合物を得ることができる。また、得られたリンスルフィド化合物をｍ－クロロ過安息香酸（ｍ－ＣＰＢＡ）で処理することでＹ^１がリンオキサイド（Ｐ＝Ｏ）である化合物を得ることができ、トリエチルホスフィンで処理することでＹ^１がリン原子である化合物を得ることができる。

上記スキームでは、Ｙ^１が、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、またはＰ＝Ｓであり、Ｘ^１およびＸ^２が＞Ｎ－Ｒである例を説明したが、原料を適宜変更することで、Ｙ^１が、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－Ｒ、またはＧｅ－Ｒであったり、Ｘ^１およびＸ^２が、＞Ｏ、＞Ｃ（－Ｒ）_２、＞Ｓｉ（－Ｒ）_２、＞Ｐ－Ｒ、＞Ｓ、または＞Ｓｅである化合物も合成することができる。

以上の反応で用いられる溶媒の具体例は、ｔ－ブチルベンゼンやキシレンなどである。

また、上記スキーム（１）～（５）の合成法では、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等を加える前に、Ｘ^１とＸ^２の間の水素原子（またはハロゲン原子）をｎ－ブチルリチウム等でオルトメタル化することで、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応させた例を示したが、ｎ－ブチルリチウム等を用いたオルトメタル化を行わずに、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等の添加により反応を進行させることもできる。

また、Ｙ^１がリン系の場合には、下記スキーム（８）に示すように、Ｘ^１とＸ^２（下記式では＞Ｎ－Ｒ）の間の水素原子（Ａ環上の「Ｈ」）をｎ－ブチルリチウム、ｓ－ブチルリチウム、またはｔ－ブチルリチウム等でオルトメタル化し、次いで、ビスジエチルアミノクロロホスフィンを加え、リチウム－リンの金属交換を行った後、三塩化アルミニウム等のルイス酸を加えることで、タンデムホスファフリーデルクラフツ反応させ、目的物を得ることができる。この反応方法は国際公開第2010/104047号公報（例えば２７頁）にも記載されている。

なお、上記スキーム（８）においても、ｎ－ブチルリチウム等のオルトメタル化試薬を中間体１のモル量に対して２倍、３倍のモル量を使用することで多量体化合物を合成することができる。また、リチウム等のメタルを導入したい位置にあらかじめ臭素原子や塩素原子等のハロゲンを導入しておき、ハロゲン－メタル交換することで所望の位置へメタルを導入することができる。

なお、上記スキーム（１）～（８）で使用するオルトメタル化試薬としては、メチルリチウム、ｎ－ブチルリチウム、ｓ－ブチルリチウム、ｔ－ブチルリチウム等のアルキルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムテトラメチルピペリジド、リチウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジドなどの有機アルカリ化合物が挙げられる。

なお、上記スキーム（１）～（８）で使用するメタル－Ｙ^１の金属交換試薬としては、Ｙ^１の三フッ化物、Ｙ^１の三塩化物、Ｙ^１の三臭化物、Ｙ^１の三ヨウ化物などのＹ^１のハロゲン化物、ＣＩＰＮ（ＮＥｔ_２）_２などのＹ^１のアミノ化ハロゲン化物、Ｙ^１のアルコキシ化物、Ｙ^１のアリールオキシ化物などが挙げられる。

なお、上記スキーム（１）～（８）で使用するブレンステッド塩基としては、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、１，２，２，６，６－ペンタメチルピペリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルトルイジン、２，６－ルチジン、テトラフェニルホウ酸ナトリウム、テトラフェニルホウ酸カリウム、トリフェニルボラン、テトラフェニルシラン、Ａｒ_４ＢＮａ、Ａｒ_４ＢＫ、Ａｒ_３Ｂ、Ａｒ_４Ｓｉ（なお、Ａｒはフェニルなどのアリール）などが挙げられる。

上記スキーム（１）～（８）で使用するルイス酸としては、ＡｌＣｌ_３、ＡｌＢｒ_３、ＡｌＦ_３、ＢＦ_３・ＯＥｔ_２、ＢＣｌ_３、ＢＢｒ_３、ＧａＣｌ_３、ＧａＢｒ_３、ＩｎＣｌ_３、ＩｎＢｒ_３、Ｉｎ（ＯＴｆ）_３、ＳｎＣｌ_４、ＳｎＢｒ_４、ＡｇＯＴｆ、ＳｃＣｌ_３、Ｓｃ（ＯＴｆ）_３、ＺｎＣｌ_２、ＺｎＢｒ_２、Ｚｎ（ＯＴｆ）_２、ＭｇＣｌ_２、ＭｇＢｒ_２、Ｍｇ（ＯＴｆ）_２、ＬｉＯＴｆ、ＮａＯＴｆ、ＫＯＴｆ、Ｍｅ_３ＳｉＯＴｆ、Ｃｕ（ＯＴｆ）_２、ＣｕＣｌ_２、ＹＣｌ_３、Ｙ（ＯＴｆ）_３、ＴｉＣｌ_４、ＴｉＢｒ_４、ＺｒＣｌ_４、ＺｒＢｒ_４、ＦｅＣｌ_３、ＦｅＢｒ_３、ＣｏＣｌ_３、ＣｏＢｒ_３などが挙げられる。

上記スキーム（１）～（８）では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応の促進のためにブレンステッド塩基またはルイス酸を使用してもよい。ただし、Ｙ^１の三フッ化物、Ｙ^１の三塩化物、Ｙ^１の三臭化物、Ｙ^１の三ヨウ化物などのＹ^１のハロゲン化物を用いた場合は、芳香族求電子置換反応の進行とともに、フッ化水素、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素といった酸が生成するため、酸を捕捉するブレンステッド塩基の使用が効果的である。一方、Ｙ^１のアミノ化ハロゲン化物、Ｙ^１のアルコキシ化物を用いた場合は、芳香族求電子置換反応の進行とともに、アミン、アルコールが生成するために、多くの場合、ブレンステッド塩基を使用する必要はないが、アミノ基やアルコキシ基の脱離能が低いために、その脱離を促進するルイス酸の使用が効果的である。

また、本発明の多環芳香族化合物やその多量体には、少なくとも１つの水素が、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素などのハロゲン、シアノ、または重水素で置換されている構造も含まれるが、これらは所望の位置がハロゲン化、シアノ化、または重水素化された原料を用いたり、また合成の中間段階または最終段階で、ハロゲン化、シアノ化、または重水素化することで、上記と同様に合成することができる。

３．有機デバイス
本発明に係る多環芳香族化合物およびその多量体は、有機デバイス用材料として用いることができる。有機デバイスとしては、例えば、有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などが挙げられる。

３－１．有機電界発光素子
以下に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子について図面に基づいて詳細に説明する。図１は、本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。

＜有機電界発光素子の構造＞
図１に示された有機ＥＬ素子１００は、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陽極１０２と、陽極１０２の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた陰極１０８とを有する。

なお、有機ＥＬ素子１００は、作製順序を逆にして、例えば、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陰極１０８と、陰極１０８の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた陽極１０２とを有する構成としてもよい。

上記各層すべてがなくてはならないわけではなく、最小構成単位を陽極１０２と発光層１０５と陰極１０８とからなる構成として、正孔注入層１０３、正孔輸送層１０４、電子輸送層１０６、電子注入層１０７は任意に設けられる層である。また、上記各層は、それぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。

有機ＥＬ素子を構成する層の態様としては、上述する「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」の構成態様の他に、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子注入層／陰極」の構成態様であってもよい。

＜有機電界発光素子における基板＞
基板１０１は、有機ＥＬ素子１００の支持体であり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板１０１は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、０．２ｍｍ以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、２ｍｍ以下、好ましくは１ｍｍ以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ_２などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板１０１には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板１０１として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。

＜有機電界発光素子における陽極＞
陽極１０２は、発光層１０５へ正孔を注入する役割を果たす。なお、陽極１０２と発光層１０５との間に正孔注入層１０３および／または正孔輸送層１０４が設けられている場合には、これらを介して発光層１０５へ正孔を注入することになる。

陽極１０２を形成する材料としては、無機化合物および有機化合物が挙げられる。無機化合物としては、例えば、金属（アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロムなど）、金属酸化物（インジウムの酸化物、スズの酸化物、インジウム－スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム－亜鉛酸化物（ＩＺＯ）など）、ハロゲン化金属（ヨウ化銅など）、硫化銅、カーボンブラック、ＩＴＯガラスやネサガラスなどが挙げられる。有機化合物としては、例えば、ポリ（３－メチルチオフェン）などのポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどが挙げられる。その他、有機ＥＬ素子の陽極として用いられている物質の中から適宜選択して用いることができる。

透明電極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されないが、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可能になっていることから、例えば１００～５Ω／□、好ましくは５０～５Ω／□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常５０～３００ｎｍの間で用いられることが多い。

＜有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層＞
正孔注入層１０３は、陽極１０２から移動してくる正孔を、効率よく発光層１０５内または正孔輸送層１０４内に注入する役割を果たす。正孔輸送層１０４は、陽極１０２から注入された正孔または陽極１０２から正孔注入層１０３を介して注入された正孔を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄（III）のような無機塩を添加して層を形成してもよい。

正孔注入・輸送性物質としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率よく注入・輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。

正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４を形成する材料としては、上記一般式（１）で表される多環芳香族化合物およびその多量体を用いることができる。また、光導電材料において、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、ｐ型半導体、有機ＥＬ素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意の化合物を選択して用いることができる。それらの具体例は、カルバゾール誘導体（Ｎ－フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど）、ビス（Ｎ－アリールカルバゾール）またはビス（Ｎ－アルキルカルバゾール）などのビスカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体（芳香族第３級アミノを主鎖または側鎖に持つポリマー、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン、Ｎ^４，Ｎ^４’－ジフェニル－Ｎ^４，Ｎ^４’－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン、Ｎ^４，Ｎ^４，Ｎ^４’，Ｎ^４’－テトラ［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン、４，４’，４”－トリス（３－メチルフェニル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体など）、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体（無金属、銅フタロシアニンなど）、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、キノキサリン誘導体（例えば、１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリルなど）、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリシランなどである。ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが好ましいが、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されない。

また、有機半導体の導電性は、そのドーピングにより、強い影響を受けることも知られている。このような有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、または、電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）または２，３，５，６－テトラフルオロテトラシアノ－１，４－ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）などの強い電子受容体が知られている（例えば、文献「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(22),3202-3204(1998)」および文献「J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73（6）,729-731（1998）」を参照）。これらは、電子供与型ベース物質（正孔輸送物質）における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数および移動度によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリックス物質としては、例えばベンジジン誘導体（ＴＰＤなど）またはスターバーストアミン誘導体（ＴＤＡＴＡなど）、または、特定の金属フタロシアニン（特に、亜鉛フタロシアニン（ＺｎＰｃ）など）が知られている（特開2005-167175号公報）。

上述した正孔注入層用材料および正孔輸送層用材料は、これらに反応性置換基が置換した反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、もしくはその高分子架橋体、または、主鎖型高分子と前記反応性化合物とを反応させたペンダント型高分子化合物、もしくはそのペンダント型高分子架橋体としても、正孔層用材料に用いることができる。この場合の反応性置換基としては、式（１）で表される多環芳香族化合物での説明を引用できる。
このような高分子化合物および高分子架橋体の用途の詳細については後述する。

＜有機電界発光素子における発光層＞
発光層１０５は、電界を与えられた電極間において、陽極１０２から注入された正孔と、陰極１０８から注入された電子とを再結合させることにより発光する層である。発光層１０５を形成する材料としては、上記一般式（１）で表される多環芳香族化合物およびその多量体を用いることができる。また、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物（発光性化合物）であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光（蛍光）効率を示す化合物であるのが好ましい。

発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよく、それぞれ発光層用材料（ホスト材料、ドーパント材料）により形成される。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。ドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい。

ホスト材料の使用量はホスト材料の種類によって異なり、そのホスト材料の特性に合わせて決めればよい。ホスト材料の使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の５０～９９．９９９重量％であり、より好ましくは８０～９９．９５重量％であり、さらに好ましくは９０～９９．９重量％である。

ドーパント材料の使用量はドーパント材料の種類によって異なり、そのドーパント材料の特性に合わせて決めればよい。ドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の０．００１～５０重量％であり、より好ましくは０．０５～２０重量％であり、さらに好ましくは０．１～１０重量％である。上記の範囲であれば、例えば、濃度消光現象を防止できるという点で好ましい。

ホスト材料としては、以前から発光体として知られていたアントラセン、ピレン、ジベンゾクリセンまたはフルオレンなどの縮合環誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体などが挙げられる。特に、アントラセン系化合物、フルオレン系化合物またはジベンゾクリセン系化合物が好ましい。

＜アントラセン系化合物＞
ホストとしてのアントラセン系化合物は、例えば下記一般式（３）で表される化合物である。

式（３）中、
ＸおよびＡｒ^４は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいジアリールアミノ、置換されていてもよいジヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオまたは置換されていてもよいシリルであり、全てのＸおよびＡｒ^４は同時に水素になることはなく、
式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲン、シアノ、重水素または置換されていてもよいヘテロアリールで置換されていてもよい。

また、式（３）で表される構造を単位構造として多量体（好ましくは二量体）を形成してもよい。この場合、例えば式（３）で表される単位構造同士がＸを介して結合する形態が挙げられ、このＸとしては単結合、アリーレン（フェニレン、ビフェニレンおよびナフチレン等）およびヘテロアリーレン（ピリジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾール環およびフェニル置換カルバゾール環などが二価の結合価を有する基）等が挙げられる。

上記アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオまたはシリルの詳細は、以下の好ましい態様の欄で説明する。また、これらへの置換基としては、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオまたはシリルなどが挙げられ、これらの詳細も以下の好ましい態様の欄で説明する。

上記アントラセン系化合物の好ましい態様を以下に説明する。下記構造における符号の定義は上述する定義と同じである。

一般式（３）では、Ｘはそれぞれ独立して上記式（３－Ｘ１）、式（３－Ｘ２）または式（３－Ｘ３）で表される基であり、式（３－Ｘ１）、式（３－Ｘ２）または式（３－Ｘ３）で表される基は＊において式（３）のアントラセン環と結合する。好ましくは、２つのＸが同時に式（３－Ｘ３）で表される基になることはない。より好ましくは２つのＸが同時に式（３－Ｘ２）で表される基になることもない。

また、式（３）で表される構造を単位構造として多量体（好ましくは二量体）を形成してもよい。この場合、例えば式（３）で表される単位構造同士がＸを介して結合する形態が挙げられ、このＸとしては単結合、アリーレン（フェニレン、ビフェニレンおよびナフチレン等）およびヘテロアリーレン（ピリジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾール環およびフェニル置換カルバゾール環などが二価の結合価を有する基）等が挙げられる。

式（３－Ｘ１）および式（３－Ｘ２）におけるナフチレン部位は１つのベンゼン環で縮合されていてもよい。このようにして縮合した構造は以下のとおりである。

Ａｒ^１およびＡｒ^２は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、上記式（Ａ）で表される基（カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基およびフェニル置換カルバゾリル基も含む）である。なお、Ａｒ^１またはＡｒ^２が式（Ａ）で表される基である場合は、式（Ａ）で表される基はその＊において式（３－Ｘ１）または式（３－Ｘ２）中のナフタレン環と結合する。

Ａｒ^３は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、上記式（Ａ）で表される基（カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基およびフェニル置換カルバゾリル基も含む）である。なお、Ａｒ^３が式（Ａ）で表される基である場合は、式（Ａ）で表される基はその＊において式（３－Ｘ３）中の直線で表される単結合と結合する。すなわち、式（３）のアントラセン環と式（Ａ）で表される基が直接結合する。

また、Ａｒ^３は置換基を有していてもよく、Ａｒ^３における少なくとも１つの水素はさらに炭素数１～４のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、上記式（Ａ）で表される基（カルバゾリル基およびフェニル置換カルバゾリル基も含む）で置換されていてもよい。なお、Ａｒ^３が有する置換基が式（Ａ）で表される基である場合は、式（Ａ）で表される基はその＊において式（３－Ｘ３）中のＡｒ^３と結合する。

Ａｒ^４は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、または炭素数１～４のアルキル（メチル、エチル、ｔ－ブチルなど）および／もしくは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されているシリルである。

シリルに置換する炭素数１～４のアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル、ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔ－ブチル、シクロブチルなどが挙げられ、シリルにおける３つの水素が、それぞれ独立して、これらのアルキルで置換されている。

具体的な「炭素数１～４のアルキルで置換されているシリル」としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ－プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ－ブチルシリル、トリｔ－ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ－プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ－ブチルジメチルシリル、ｔ－ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ－プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ－ブチルジエチルシリル、ｔ－ブチルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ－ブチルジプロピルシリル、ｔ－ブチルジプロピルシリル、メチルジｉ－プロピルシリル、エチルジｉ－プロピルシリル、ブチルジｉ－プロピルシリル、ｓｅｃ－ブチルジｉ－プロピルシリル、ｔ－ブチルジｉ－プロピルシリルなどが挙げられる。

シリルに置換する炭素数５～１０のシクロアルキルは、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、ノルボルネニル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．０．１］ペンチル、ビシクロ［１．２．１］ヘキシル、ビシクロ［３．０．１］ヘキシル、ビシクロ［２．１．２］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどが挙げられ、シリルにおける３つの水素が、それぞれ独立して、これらのシクロアルキルで置換されている。

具体的な「炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されているシリル」としては、トリシクロペンチルシリル、トリシクロヘキシルシリルなどが挙げられる。

置換されているシリルとしては、２つのアルキルと１つのシクロアルキルが置換したジアルキルシクロアルキルシリルと、１つのアルキルと２つのシクロアルキルが置換したアルキルジシクロアルキルシリルもあり、置換するアルキルおよびシクロアルキルの具体例としては上述した基が挙げられる。

また、一般式（３）で表されるアントラセン系化合物の化学構造中の水素は上記式（Ａ）で表される基で置換されていてもよい。式（Ａ）で表される基で置換される場合は、式（Ａ）で表される基はその＊において式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素と置換する。

式（Ａ）で表される基は、式（３）で表されるアントラセン系化合物が有しうる置換基の１つである。

上記式（Ａ）中、Ｙは－Ｏ－、－Ｓ－または＞Ｎ－Ｒ^２９であり、Ｒ^２１～Ｒ^２８はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、アルキルジシクロアルキルシリル、置換されていてもよいアミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノであり、Ｒ^２１～Ｒ^２８のうち隣接する基は互いに結合して炭化水素環、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、Ｒ^２９は水素または置換されていてもよいアリールである。

Ｒ^２１～Ｒ^２８における「置換されていてもよいアルキル」の「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキルが挙げられる。炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）が特に好ましい。

具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどが挙げられる。

Ｒ^２１～Ｒ^２８における「置換されていてもよいシクロアルキル」の「シクロアルキル」としては、炭素数３～２４のシクロアルキル、炭素数３～２０のシクロアルキル、炭素数３～１６のシクロアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数５～８のシクロアルキル、炭素数５～６のシクロアルキル、炭素数５のシクロアルキルなどが挙げられる。

具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、およびこれらの炭素数１～４のアルキル（特にメチル）置換体や、ノルボルネニル、ビシクロ［１．０．１］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．０．１］ペンチル、ビシクロ［１．２．１］ヘキシル、ビシクロ［３．０．１］ヘキシル、ビシクロ［２．１．２］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、ジアマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどが挙げられる。

Ｒ^２１～Ｒ^２８における「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールが挙げられ、炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。

具体的な「アリール」としては、単環系であるフェニル、二環系であるビフェニリル、縮合二環系であるナフチル、三環系であるテルフェニリル（ｍ－テルフェニリル、ｏ－テルフェニリル、ｐ－テルフェニリル）、縮合三環系である、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、縮合四環系であるトリフェニレニル、ピレニル、ナフタセニル、縮合五環系であるペリレニル、ペンタセニルなどが挙げられる。

Ｒ^２１～Ｒ^２８における「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールが挙げられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１～５個含有する複素環などが挙げられる。

具体的な「ヘテロアリール」としては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェナザシリニル、インドリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ナフトベンゾフラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンゾホスホーリル、ジベンゾホスホーリル、ベンゾホスホールオキシド環の１価の基、ジベンゾホスホールオキシド環の１価の基、フラザニル、チアントレニル、インドロカルバゾリル、ベンゾインドロカルバゾリルおよびベンゾベンゾインドロカルバゾリルなどが挙げられる。

Ｒ^２１～Ｒ^２８における「置換されていてもよいアルコキシ」の「アルコキシ」としては、例えば、炭素数１～２４の直鎖または炭素数３～２４の分岐鎖のアルコキシが挙げられる。炭素数１～１８のアルコキシ（炭素数３～１８の分岐鎖のアルコキシ）が好ましく、炭素数１～１２のアルコキシ（炭素数３～１２の分岐鎖のアルコキシ）がより好ましく、炭素数１～６のアルコキシ（炭素数３～６の分岐鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、炭素数１～４のアルコキシ（炭素数３～４の分岐鎖のアルコキシ）が特に好ましい。

具体的な「アルコキシ」としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどが挙げられる。

Ｒ^２１～Ｒ^２８における「置換されていてもよいアリールオキシ」の「アリールオキシ」としては、－ＯＨ基の水素がアリールで置換された基であり、このアリールは上述したＲ^２１～Ｒ^２８における「アリール」として説明した基を引用することができる。

Ｒ^２１～Ｒ^２８における「置換されていてもよいアリールチオ」の「アリールチオ」としては、－ＳＨ基の水素がアリールで置換された基であり、このアリールは上述したＲ^２１～Ｒ^２８における「アリール」として説明した基を引用することができる。

Ｒ^２１～Ｒ^２８における「トリアルキルシリル」としては、シリル基における３つの水素がそれぞれ独立してアルキルで置換された基が挙げられ、このアルキルは上述したＲ^２１～Ｒ^２８における「アルキル」として説明した基を引用することができる。置換するのに好ましいアルキルは、炭素数１～４のアルキルであり、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル、ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔ－ブチル、シクロブチルなどが挙げられる。

具体的な「トリアルキルシリル」としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ－プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ－ブチルシリル、トリｔ－ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ－プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ－ブチルジメチルシリル、ｔ－ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ－プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ－ブチルジエチルシリル、ｔ－ブチルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ－ブチルジプロピルシリル、ｔ－ブチルジプロピルシリル、メチルジｉ－プロピルシリル、エチルジｉ－プロピルシリル、ブチルジｉ－プロピルシリル、ｓｅｃ－ブチルジｉ－プロピルシリル、ｔ－ブチルジｉ－プロピルシリルなどが挙げられる。

Ｒ^２１～Ｒ^２８における「トリシクロアルキルシリル」としては、シリル基における３つの水素がそれぞれ独立してシクロアルキルで置換された基が挙げられ、このシクロアルキルは上述したＲ^２１～Ｒ^２８における「シクロアルキル」として説明した基を引用することができる。置換するのに好ましいシクロアルキルは、炭素数５～１０のシクロアルキルであり、具体的にはシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．０．１］ペンチル、ビシクロ［１．２．１］ヘキシル、ビシクロ［３．０．１］ヘキシル、ビシクロ［２．１．２］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどが挙げられる。

具体的な「トリシクロアルキルシリル」としては、トリシクロペンチルシリル、トリシクロヘキシルシリルなどが挙げられる。

２つのアルキルと１つのシクロアルキルが置換したジアルキルシクロアルキルシリルと、１つのアルキルと２つのシクロアルキルが置換したアルキルジシクロアルキルシリルの具体例としては、上述した具体的なアルキルおよびシクロアルキルから選択される基が置換したシリルが挙げられる。

Ｒ^２１～Ｒ^２８における「置換されていてもよいアミノ」の「置換されたアミノ」としては、例えば２つの水素がアリールやヘテロアリールで置換されたアミノ基が挙げられる。２つの水素がアリールで置換されたアミノがジアリール置換アミノであり、２つの水素がヘテロアリールで置換されたアミノがジヘテロアリール置換アミノであり、２つの水素がアリールとヘテロアリールで置換されたアミノがアリールヘテロアリール置換アミノである。このアリールやヘテロアリールは上述したＲ^２１～Ｒ^２８における「アリール」や「ヘテロアリール」として説明した基を引用することができる。

具体的な「置換されたアミノ」としては、ジフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、フェニルナフチルアミノ、ジピリジルアミノ、フェニルピリジルアミノ、ナフチルピリジルアミノなどが挙げられる。

Ｒ^２１～Ｒ^２８における「ハロゲン」としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。

Ｒ^２１～Ｒ^２８として説明した基のうち、いくつかは上述するように置換されてもよく、この場合の置換基としてはアルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールが挙げられる。このアルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは上述したＲ^２１～Ｒ^２８における「アルキル」、「シクロアルキル」、「アリール」または「ヘテロアリール」として説明した基を引用することができる。

Ｙとしての「＞Ｎ－Ｒ^２９」におけるＲ^２９は水素または置換されていてもよいアリールであり、このアリールとしては上述したＲ^２１～Ｒ^２８における「アリール」として説明した基を引用することができ、またその置換基としてはＲ^２１～Ｒ^２８に対する置換基として説明した基を引用することができる。

Ｒ^２１～Ｒ^２８のうち隣接する基は互いに結合して炭化水素環、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよい。環を形成しない場合が下記式（Ａ－１）で表される基であり、環を形成した場合としては例えば下記式（Ａ－２）～式（Ａ－１４）で表される基が挙げられる。なお、式（Ａ－１）～式（Ａ－１４）のいずれかで表される基における少なくとも１つの水素は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、アルキルジシクロアルキルシリル、ジアリール置換アミノ、ジヘテロアリール置換アミノ、アリールヘテロアリール置換アミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノで置換されていてもよい。各構造式中の＊は結合位置を表し、Ｙは上記と同じ定義である。

隣接する基が互いに結合してできた環としては、炭化水素環であれば例えばシクロヘキサン環が挙げられ、アリール環やヘテロアリール環としては上述したＲ^２１～Ｒ^２８における「アリール」や「ヘテロアリール」で説明した環構造が挙げられ、これらの環は上記式（Ａ－１）における１つまたは２つのベンゼン環と縮合するように形成される。

式（Ａ）で表される基としては、例えば上記式（Ａ－１）～式（Ａ－１４）のいずれかで表される基が挙げられ、上記式（Ａ－１）～式（Ａ－５）および式（Ａ－１２）～式（Ａ－１４）のいずれかで表される基が好ましく、上記式（Ａ－１）～式（Ａ－４）のいずれかで表される基がより好ましく、上記式（Ａ－１）、式（Ａ－３）および式（Ａ－４）のいずれかで表される基がさらに好ましく、上記式（Ａ－１）で表される基が特に好ましい。

式（Ａ）で表される基は、式（Ａ）中の＊において、式（３－Ｘ１）または式（３－Ｘ２）中のナフタレン環、式（３－Ｘ３）中の単結合、式（３－Ｘ３）中のＡｒ^３と結合し、また式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素と置換することは上述したとおりだが、これらの結合形態の中でも式（３－Ｘ１）または式（３－Ｘ２）中のナフタレン環、式（３－Ｘ３）中の単結合および／または式（３－Ｘ３）中のＡｒ^３と結合した形態が好ましい。

また、式（Ａ）で表される基の構造中で、式（３－Ｘ１）または式（３－Ｘ２）中のナフタレン環、式（３－Ｘ３）中の単結合、式（３－Ｘ３）中のＡｒ^３が結合する位置、また、式（Ａ）で表される基の構造中で、式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素と置換する位置は、式（Ａ）の構造中のいずれの位置であってもよく、例えば式（Ａ）の構造中の２つのベンゼン環のいずれかや、式（Ａ）の構造中のＲ^２１～Ｒ^２８のうち隣接する基が互いに結合して形成されたいずれかの環や、式（Ａ）の構造中のＹとしての「＞Ｎ－Ｒ^２９」におけるＲ^２９中のいずれかの位置で結合することができる。

式（Ａ）で表される基としては、例えば以下の基が挙げられる。式中のＹおよび＊は上記と同じ定義である。

また、一般式（３）で表されるアントラセン系化合物の化学構造中の水素は、その全てまたは一部が重水素であってもよい。

アントラセン系化合物の具体的な例としては、例えば、下記式（３－１）～式（３－７２）で表される化合物が挙げられる。なお、下記構造式中の「Ｍｅ」はメチル基、「Ｄ」は重水素、「ｔＢｕ」はｔ－ブチル基を示す。

式（３）で表されるアントラセン系化合物は、アントラセン骨格の所望の位置に反応性基を有する化合物と、Ｘ、Ａｒ^４および式（Ａ）の構造などの部分構造に反応性基を有する化合物を出発原料として、鈴木カップリング、根岸カップリング、その他の公知のカップリング反応を応用して製造することができる。これらの反応性化合物の反応性基としては、ハロゲンやボロン酸などが挙げられる。具体的な製造方法としては、例えば国際公開第2014/141725号公報の段落[0089]～[0175]における合成法を参考にすることができる。

＜フルオレン系化合物＞
一般式（４）で表される化合物は基本的にはホストとして機能する。

上記式（４）中、
Ｒ¹からＲ^1０は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール（当該ヘテロアリールは連結基を介して上記式（４）におけるフルオレン骨格と結合していてもよい）、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
また、Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７、Ｒ^７とＲ^８またはＲ^９とＲ^１０がそれぞれ独立して結合して縮合環またはスピロ環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール（当該ヘテロアリールは連結基を介して当該形成された環と結合していてもよい）、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、そして、
式（４）で表される化合物における少なくとも１つの水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。

上記式（４）の定義における各基の詳細は、上述した、式（１）の多環芳香族化合物における説明を引用することができる。

Ｒ¹からＲ^1０におけるアルケニルとしては、例えば、炭素数２～３０のアルケニルが挙げられ、炭素数２～２０のアルケニルが好ましく、炭素数２～１０のアルケニルがより好ましく、炭素数２～６のアルケニルがさらに好ましく、炭素数２～４のアルケニルが特に好ましい。好ましいアルケニルは、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－ヘキセニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、または５－ヘキセニルである。

なお、ヘテロアリールの具体例として、下記式（４－Ａｒ１）、式（４－Ａｒ２）、式（４－Ａｒ３）、式（４－Ａｒ４）または式（４－Ａｒ５）の化合物から任意の１つの水素原子を除いて表される１価の基も挙げられる。

式（４－Ａｒ１）から式（４－Ａｒ５）中、Ｙ^１は、それぞれ独立して、Ｏ、ＳまたはＮ－Ｒであり、Ｒはフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニルまたは水素であり、
上記式（４－Ａｒ１）から式（４－Ａｒ５）の構造における少なくとも１つの水素はフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルで置換されていてもよい。

これらのヘテロアリールは、連結基を介して、上記式（４）におけるフルオレン骨格と結合していてもよい。すなわち、式（４）におけるフルオレン骨格と上記ヘテロアリールとが直接結合するだけでなく、それらの間に連結基を介して結合してもよい。この連結基としては、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、メチレン、エチレン、－ＯＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ－、または、－ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ－などが挙げられる。

また、式（４）中のＲ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^５とＲ^６、Ｒ^６とＲ^７またはＲ^７とＲ^８がそれぞれ独立して結合して縮合環を、Ｒ^９とＲ^１０が結合してスピロ環を形成していてもよい。Ｒ^１からＲ^８により形成された縮合環は、式（４）におけるベンゼン環に縮合する環であり、脂肪族環または芳香族環である。好ましくは芳香族環であり、式（４）におけるベンゼン環を含めた構造としてはナフタレン環やフェナントレン環などが挙げられる。Ｒ^９とＲ^１０により形成されたスピロ環は、式（４）における５員環にスピロ結合する環であり、脂肪族環または芳香族環である。好ましくは芳香族環であり、フルオレン環などが挙げられる。

一般式（４）で表される化合物は、好ましくは、下記式（４－１）、式（４－２）または式（４－３）で表される化合物であり、それぞれ、一般式（４）においてＲ^１とＲ^２が結合して形成されたベンゼン環が縮合した化合物、一般式（４）においてＲ^３とＲ^４が結合して形成されたベンゼン環が縮合した化合物、一般式（４）においてＲ^１からＲ^８のいずれもが結合していない化合物である。

式（４－１）、式（４－２）および式（４－３）におけるＲ^１からＲ^１０の定義は式（４）において対応するＲ^１からＲ^１０と同じであり、式（４－１）および式（４－２）におけるＲ^１１からＲ^１４の定義も式（４）におけるＲ^１からＲ^１０と同じである。

一般式（４）で表される化合物は、さらに好ましくは、下記式（４－１Ａ）、式（４－２Ａ）または式（４－３Ａ）で表される化合物であり、それぞれ、式（４－１）、式（４－１）または式（４－３）においてＲ^９とＲ^１０が結合してスピロ－フルオレン環が形成された化合物である。

式（４－１Ａ）、式（４－２Ａ）および式（４－３Ａ）におけるＲ^２からＲ^７の定義は式（４－１）、式（４－２）および式（４－３）において対応するＲ^２からＲ^７と同じであり、式（４－１Ａ）および式（４－２Ａ）におけるＲ^１１からＲ^１４の定義も式（４－１）および式（４－２）におけるＲ^１１からＲ^１４と同じである。

また、式（４）で表される化合物における水素は、その全てまたは一部がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。

＜ジベンゾクリセン系化合物＞
ホストとしてのジベンゾクリセン系化合物は、例えば下記一般式（５）で表される化合物である。

上記式（５）中、
Ｒ¹からＲ^1６は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール（当該ヘテロアリールは連結基を介して上記式（５）におけるジベンゾクリセン骨格と結合していてもよい）、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
また、Ｒ^１からＲ^１６のうち隣接する基同士が結合して縮合環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール（当該ヘテロアリールは連結基を介して当該形成された環と結合していてもよい）、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、そして、
式（５）で表される化合物における少なくとも１つの水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。

上記式（５）の定義における各基の詳細は、上述した、式（１）の多環芳香族化合物における説明を引用することができる。

上記式（５）の定義におけるアルケニルとしては、例えば、炭素数２～３０のアルケニルが挙げられ、炭素数２～２０のアルケニルが好ましく、炭素数２～１０のアルケニルがより好ましく、炭素数２～６のアルケニルがさらに好ましく、炭素数２～４のアルケニルが特に好ましい。好ましいアルケニルは、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－ヘキセニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、または５－ヘキセニルである。

なお、ヘテロアリールの具体例として、下記式（５－Ａｒ１）、式（５－Ａｒ２）、式（５－Ａｒ３）、式（５－Ａｒ４）または式（５－Ａｒ５）の化合物から任意の１つの水素原子を除いて表される１価の基も挙げられる。

式（５－Ａｒ１）から式（５－Ａｒ５）中、Ｙ^１は、それぞれ独立して、Ｏ、ＳまたはＮ－Ｒであり、Ｒはフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニルまたは水素であり、
上記式（５－Ａｒ１）から式（５－Ａｒ５）の構造における少なくとも１つの水素はフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルで置換されていてもよい。

これらのヘテロアリールは、連結基を介して、上記式（５）におけるジベンゾクリセン骨格と結合していてもよい。すなわち、式（５）におけるジベンゾクリセン骨格と上記ヘテロアリールとが直接結合するだけでなく、それらの間に連結基を介して結合してもよい。この連結基としては、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、メチレン、エチレン、－ＯＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ－、または、－ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ－などが挙げられる。

一般式（５）で表される化合物は、好ましくは、Ｒ^１、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１２、Ｒ^１３およびＲ^１６は水素である。この場合、式（５）中のＲ^２、Ｒ^３、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１４およびＲ^１５は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、上記式（５－Ａｒ１）、式（５－Ａｒ２）、式（５－Ａｒ３）、式（５－Ａｒ４）もしくは式（５－Ａｒ５）の構造を有する１価の基（当該構造を有する１価の基は、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、メチレン、エチレン、－ＯＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ－、または、－ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ－を介して、上記式（５）におけるジベンゾクリセン骨格と結合していてもよい）、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルであることが好ましい。

一般式（５）で表される化合物は、より好ましくは、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１５およびＲ^１６は水素である。この場合、式（５）中のＲ^３、Ｒ^６、Ｒ^１１およびＲ^１４の少なくとも１つ（好ましくは１つまたは２つ、より好ましくは１つ）は、単結合、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、メチレン、エチレン、－ＯＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ－、または、－ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ－を介した、上記式（５－Ａｒ１）、式（５－Ａｒ２）、式（５－Ａｒ３）、式（５－Ａｒ４）または式（５－Ａｒ５）の構造を有する１価の基であり、
前記少なくとも１つ以外（すなわち、前記構造を有する１価の基が置換した位置以外）は水素、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、メチル、エチル、プロピル、あるいは、ブチルで置換されていてもよい。

また、式（５）中のＲ^２、Ｒ^３、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１４およびＲ^１５として、上記式（５－Ａｒ１）から式（５－Ａｒ５）で表される構造を有する１価の基が選択された場合には、当該構造における少なくとも１つの水素は式（５）中のＲ^１からＲ^１６のいずれかと結合して単結合を形成していてもよい。

上述した発光層用材料（ホスト材料およびドーパント材料）は、これらに反応性置換基が置換した反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、もしくはその高分子架橋体、または、主鎖型高分子と前記反応性化合物とを反応させたペンダント型高分子化合物、もしくはそのペンダント型高分子架橋体としても、発光層用材料に用いることができる。この場合の反応性置換基としては、式（１）で表される多環芳香族化合物での説明を引用できる。
このような高分子化合物および高分子架橋体の用途の詳細については後述する。

＜高分子ホスト材料の一例＞

式（ＳＰＨ－１）において、
ＭＵはそれぞれ独立して芳香族化合物から任意の２つの水素原子を除いて表される２価の基、ＥＣはそれぞれ独立して芳香族化合物から任意の１つの水素原子を除いて表される１価の基であり、ＭＵ中の２つの水素がＥＣまたはＭＵと置換され、ｋは２～５００００の整数である。

より具体的には、
ＭＵは、それぞれ独立して、アリーレン、ヘテロアリーレン、ジアリーレンアリールアミノ、ジアリーレンアリールボリル、オキサボリン－ジイル、アザボリン－ジイルであり、
ＥＣは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであり、
ＭＵおよびＥＣにおける少なくとも１つの水素はさらに、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキルおよびシクロアルキルで置換されていてもよく、
ｋは２～５００００の整数である。
ｋは２０～５００００の整数であることが好ましく、１００～５００００の整数であることがより好ましい。

式（ＳＰＨ－１）中のＭＵおよびＥＣにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１～２４のアルキル、炭素数３～２４のシクロアルキル、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、さらに、前記アルキルにおける任意の－ＣＨ_２－は－Ｏ－または－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２－で置換されていてもよく、前記アルキルにおける式（ＳＰＨ－１）中のＥＣに直結している－ＣＨ_２－を除く任意の－ＣＨ_２－は炭素数６～２４のアリーレンで置換されていてもよく、前記アルキルにおける任意の水素はフッ素で置換されていてもよい。

ＭＵとしては、例えば、以下のいずれかの化合物から任意の２つの水素原子を除いて表される２価の基が挙げられる。

より具体的には、以下のいずれかの構造で表される２価の基が挙げられる。これらにおいて、ＭＵは＊において他のＭＵまたはＥＣと結合する。

また、ＥＣとしては、例えば以下のいずれかの構造で表される１価の基が挙げられる。これらにおいて、ＥＣは＊においてＭＵと結合する。

式（ＳＰＨ－１）で表される化合物は、溶解性および塗布成膜性の観点から、分子中のＭＵ総数（ｋ）の１０～１００％のＭＵが炭素数１～２４のアルキルを有することが好ましく、分子中のＭＵ総数（ｋ）の３０～１００％のＭＵが炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）を有することがより好ましく、分子内のＭＵ総数（ｋ）の５０～１００％のＭＵが炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）を有することがさらに好ましい。一方、面内配向性および電荷輸送の観点からは、分子中のＭＵ総数（ｋ）の１０～１００％のＭＵが炭素数７～２４のアルキルを有することが好ましく、分子中のＭＵ総数（ｋ）の３０～１００％のＭＵが炭素数７～２４のアルキル（炭素数７～２４の分岐鎖アルキル）を有することがより好ましい。

このような高分子化合物および高分子架橋体の用途の詳細については後述する。

＜有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層＞
電子注入層１０７は、陰極１０８から移動してくる電子を、効率よく発光層１０５内または電子輸送層１０６内に注入する役割を果たす。電子輸送層１０６は、陰極１０８から注入された電子または陰極１０８から電子注入層１０７を介して注入された電子を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。電子輸送層１０６および電子注入層１０７は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。

電子注入・輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することをつかさどる層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそれ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する。したがって、本実施形態における電子注入・輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止できる層の機能も含まれてもよい。

電子輸送層１０６または電子注入層１０７を形成する材料（電子輸送材料）としては、上記一般式（１）で表される多環芳香族化合物およびその多量体を用いることができる。また、光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機ＥＬ素子の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用いることができる。

電子輸送層または電子注入層に用いられる材料としては、炭素、水素、酸素、硫黄、ケイ素およびリンの中から選ばれる一種以上の原子で構成される芳香族環または複素芳香族環からなる化合物、ピロール誘導体およびその縮合環誘導体および電子受容性窒素を有する金属錯体の中から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。具体的には、ナフタレン、アントラセンなどの縮合環系芳香族環誘導体、４，４’－ビス（ジフェニルエテニル）ビフェニルに代表されるスチリル系芳香族環誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、リンオキサイド誘導体、カルバゾール誘導体およびインドール誘導体などが挙げられる。電子受容性窒素を有する金属錯体としては、例えば、ヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などが挙げられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。

また、他の電子伝達化合物の具体例として、ピリジン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体（１，３－ビス［（４－ｔ－ブチルフェニル）１，３，４－オキサジアゾリル］フェニレンなど）、チオフェン誘導体、トリアゾール誘導体（Ｎ－ナフチル－２，５－ジフェニル－１，３，４－トリアゾールなど）、チアジアゾール誘導体、オキシン誘導体の金属錯体、キノリノール系金属錯体、キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ガリウム錯体、ピラゾール誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾキノリン誘導体（２，２’－ビス（ベンゾ［ｈ］キノリン－２－イル）－９，９’－スピロビフルオレンなど）、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体（トリス（Ｎ－フェニルベンゾイミダゾール－２－イル）ベンゼンなど）、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、テルピリジンなどのオリゴピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、テルピリジン誘導体（１，３－ビス（４’－（２，２’：６’２”－テルピリジニル））ベンゼンなど）、ナフチリジン誘導体（ビス（１－ナフチル）－４－（１，８－ナフチリジン－２－イル）フェニルホスフィンオキサイドなど）、アルダジン誘導体、カルバゾール誘導体、インドール誘導体、リンオキサイド誘導体、ビススチリル誘導体などが挙げられる。

また、電子受容性窒素を有する金属錯体を用いることもでき、例えば、キノリノール系金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などが挙げられる。

上述した材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。

上述した材料の中でも、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系金属錯体が好ましい。

＜ボラン誘導体＞
ボラン誘導体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ－１）で表される化合物であり、詳細には特開2007-27587号公報に開示されている。

上記式（ＥＴＭ－１）中、Ｒ^１１およびＲ^１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも１つであり、Ｒ^１３～Ｒ^１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルまたは置換されていてもよいアリールであり、Ｘは、置換されていてもよいアリーレンであり、Ｙは、置換されていてもよい炭素数１６以下のアリール、置換されているボリル、または置換されていてもよいカルバゾリルであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどが挙げられる。

上記一般式（ＥＴＭ－１）で表される化合物の中でも、下記一般式（ＥＴＭ－１－１）で表される化合物や下記一般式（ＥＴＭ－１－２）で表される化合物が好ましい。

式（ＥＴＭ－１－１）中、Ｒ^１１およびＲ^１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも１つであり、Ｒ^１３～Ｒ^１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルまたは置換されていてもよいアリールであり、Ｒ^２１およびＲ^２２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも１つであり、Ｘ^１は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数であり、そして、ｍはそれぞれ独立して０～４の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどが挙げられる。

式（ＥＴＭ－１－２）中、Ｒ^１１およびＲ^１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも１つであり、Ｒ^１３～Ｒ^１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルまたは置換されていてもよいアリールであり、Ｘ^１は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどが挙げられる。

Ｘ^１の具体的な例としては、下記式（Ｘ－１）～式（Ｘ－９）のいずれかで表される２価の基が挙げられる。各構造式中の＊は結合位置を表す。

（各式中、Ｒ^ａは、それぞれ独立してアルキル基、シクロアルキル基または置換されていてもよいフェニル基である。）

このボラン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。

このボラン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜ピリジン誘導体＞
ピリジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－２）で表される化合物であり、好ましくは式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）で表される化合物である。

φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数である。

上記式（ＥＴＭ－２－１）において、Ｒ^１１～Ｒ^１８は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）である。

上記式（ＥＴＭ－２－２）において、Ｒ^１１およびＲ^１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）であり、Ｒ^１１およびＲ^１２は結合して環を形成していてもよい。

各式において、「ピリジン系置換基」は、下記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－１５）のいずれかであり、ピリジン系置換基はそれぞれ独立して炭素数１～４のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよい。また、ピリジン系置換基はフェニレン基やナフチレン基を介して各式におけるφ、アントラセン環またはフルオレン環に結合していてもよい。各構造式中の＊は結合位置を表す。

ピリジン系置換基は、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－１５）のいずれかであるが、これらの中でも、下記式（Ｐｙ－２１）～式（Ｐｙ－４４）のいずれかであることが好ましい。各構造式中の＊は結合位置を表す。

各ピリジン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよく、また、上記式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）における２つの「ピリジン系置換基」のうちの一方はアリールで置き換えられていてもよい。

Ｒ^１１～Ｒ^１８における「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキルが挙げられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）である。

具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどが挙げられる。

ピリジン系置換基に置換する炭素数１～４のアルキルとしては、上記アルキルの説明を引用することができる。

Ｒ^１１～Ｒ^１８における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３～１２のシクロアルキルが挙げられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～６のシクロアルキルである。
具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどが挙げられる。

ピリジン系置換基に置換する炭素数５～１０のシクロアルキルとしては、上記シクロアルキルの説明を引用することができる。

Ｒ^１１～Ｒ^１８における「アリール」としては、好ましいアリールは炭素数６～３０のアリールであり、より好ましいアリールは炭素数６～１８のアリールであり、さらに好ましくは炭素数６～１４のアリールであり、特に好ましくは炭素数６～１２のアリールである。

具体的な「炭素数６～３０のアリール」としては、単環系アリールであるフェニル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどが挙げられる。

好ましい「炭素数６～３０のアリール」は、フェニル、ナフチル、フェナントリル、クリセニルまたはトリフェニレニルなどが挙げられ、さらに好ましくはフェニル、１－ナフチル、２－ナフチルまたはフェナントリルが挙げられ、特に好ましくはフェニル、１－ナフチルまたは２－ナフチルが挙げられる。

上記式（ＥＴＭ－２－２）におけるＲ^１１およびＲ^１２は結合して環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、フルオレンまたはインデンなどがスピロ結合していてもよい。

このピリジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。

このピリジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜フルオランテン誘導体＞
フルオランテン誘導体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ－３）で表される化合物であり、詳細には国際公開第２０１０／１３４３５２号公報に開示されている。

上記式（ＥＴＭ－３）中、Ｘ^１２～Ｘ^２１は水素、ハロゲン、直鎖、分岐もしくは環状のアルキル、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリール、または置換もしくは無置換のヘテロアリールを表す。ここで、置換されている場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどが挙げられる。

このフルオランテン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。

＜ＢＯ系誘導体＞
ＢＯ系誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－４）で表される多環芳香族化合物、または下記式（ＥＴＭ－４）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。

Ｒ^１～Ｒ^１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。

また、Ｒ^１～Ｒ^１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。

また、式（ＥＴＭ－４）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。

式（ＥＴＭ－４）における置換基や環形成の形態、また式（ＥＴＭ－４）の構造が複数合わさってできる多量体の説明については、上記一般式（１）で表される多環芳香族化合物の説明を引用することができる。

このＢＯ系誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。

このＢＯ系誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜アントラセン誘導体＞
アントラセン誘導体の１つは、例えば下記式（ＥＴＭ－５－１）で表される化合物である。

Ａｒは、それぞれ独立して、２価のベンゼンまたはナフタレンであり、Ｒ^１～Ｒ^４は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキル、炭素数３から６のシクロアルキルまたは炭素数６～２０のアリールである。

Ａｒは、それぞれ独立して、２価のベンゼンまたはナフタレンから適宜選択することができ、２つのＡｒが異なっていても同じであってもよいが、アントラセン誘導体の合成の容易さの観点からは同じであることが好ましい。Ａｒはピリジンと結合して、「Ａｒおよびピリジンからなる部位」を形成しており、この部位は例えば下記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－１２）のいずれかで表される基としてアントラセンに結合している。各構造式中の＊は結合位置を表す。

これらの基の中でも、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－９）のいずれかで表される基が好ましく、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－６）のいずれかで表される基がより好ましい。アントラセンに結合する２つの「Ａｒおよびピリジンからなる部位」は、その構造が同じであっても異なっていてもよいが、アントラセン誘導体の合成の容易さの観点からは同じ構造であることが好ましい。ただし、素子特性の観点からは、２つの「Ａｒおよびピリジンからなる部位」の構造が同じであっても異なっていても好ましい。

Ｒ^１～Ｒ^４における炭素数１～６のアルキルについては直鎖および分岐鎖のいずれでもよい。すなわち、炭素数１～６の直鎖アルキルまたは炭素数３～６の分岐鎖アルキルである。より好ましくは、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）である。具体例としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、または２－エチルブチルなどが挙げられ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、またはｔ－ブチルが好ましく、メチル、エチル、またはｔ－ブチルがより好ましい。

Ｒ^１～Ｒ^４における炭素数３～６のシクロアルキルの具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどが挙げられる。

Ｒ^１～Ｒ^４における炭素数６～２０のアリールについては、炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。

「炭素数６～２０のアリール」の具体例としては、単環系アリールであるフェニル、（ｏ－，ｍ－，ｐ－）トリル、（２，３－，２，４－，２，５－，２，６－，３，４－，３，５－）キシリル、メシチル（２，４，６－トリメチルフェニル）、（ｏ－，ｍ－，ｐ－）クメニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アントラセン－（１－，２－，９－）イル、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、テトラセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イルなどが挙げられる。

好ましい「炭素数６～２０のアリール」は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリルまたはナフチルであり、より好ましくは、フェニル、ビフェニリル、１－ナフチル、２－ナフチルまたはｍ－テルフェニル－５’－イルであり、さらに好ましくは、フェニル、ビフェニリル、１－ナフチルまたは２－ナフチルであり、最も好ましくはフェニルである。

アントラセン誘導体の１つは、例えば下記式（ＥＴＭ－５－２）で表される化合物である。

Ａｒ^１は、それぞれ独立して、単結合、２価のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、またはフェナレンである。

Ａｒ^２は、それぞれ独立して、炭素数６～２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ－５－１）における「炭素数６～２０のアリール」と同じ説明を引用することができる。炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。具体例としては、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、テルフェニリル、アントラセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニルなどが挙げられる。

Ｒ^１～Ｒ^４は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキル、炭素数３から６のシクロアルキルまたは炭素数６～２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ－５－１）における説明を引用することができる。

これらのアントラセン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。

これらのアントラセン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜ベンゾフルオレン誘導体＞
ベンゾフルオレン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－６）で表される化合物である。

Ａｒ^１は、それぞれ独立して、炭素数６～２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ－５－１）における「炭素数６～２０のアリール」と同じ説明を引用することができる。炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。具体例としては、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、テルフェニリル、アントラセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニルなどが挙げられる。

Ａｒ^２は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）であり、２つのＡｒ^２は結合して環を形成していてもよい。

Ａｒ^２における「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキルが挙げられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）である。具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシルなどが挙げられる。

Ａｒ^２における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３～１２のシクロアルキルが挙げられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～６のシクロアルキルである。具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどが挙げられる。

Ａｒ^２における「アリール」としては、好ましいアリールは炭素数６～３０のアリールであり、より好ましいアリールは炭素数６～１８のアリールであり、さらに好ましくは炭素数６～１４のアリールであり、特に好ましくは炭素数６～１２のアリールである。

具体的な「炭素数６～３０のアリール」としては、フェニル、ナフチル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ナフタセニル、ペリレニル、ペンタセニルなどが挙げられる。

２つのＡｒ^２は結合して環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、フルオレンまたはインデンなどがスピロ結合していてもよい。

このベンゾフルオレン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。

このベンゾフルオレン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜ホスフィンオキサイド誘導体＞
ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－７－１）で表される化合物である。詳細は国際公開第２０１３／０７９２１７号公報にも記載されている。

Ｒ^５は、置換または無置換の、炭素数１～２０のアルキル、炭素数３～２０のシクロアルキル、炭素数６～２０のアリールまたは炭素数５～２０のヘテロアリールであり、
Ｒ^６は、ＣＮ、置換または無置換の、炭素数１～２０のアルキル、炭素数３～２０のシクロアルキル、炭素数１～２０のヘテロアルキル、炭素数６～２０のアリール、炭素数５～２０のヘテロアリール、炭素数１～２０のアルコキシまたは炭素数６～２０のアリールオキシであり、
Ｒ^７およびＲ^８は、それぞれ独立して、置換または無置換の、炭素数６～２０のアリールまたは炭素数５～２０のヘテロアリールであり、
Ｒ^９は酸素または硫黄であり、
ｊは０または１であり、ｋは０または１であり、ｒは０～４の整数であり、ｑは１～３の整数である。
ここで、置換されている場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどが挙げられる。

ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－７－２）で表される化合物でもよい。

Ｒ^１～Ｒ^３は、同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、および隣接置換基との間に形成される縮合環の中から選ばれる。

Ａｒ^１は、同じでも異なっていてもよく、アリーレン基またはヘテロアリーレン基である。Ａｒ^２は、同じでも異なっていてもよく、アリール基またはヘテロアリール基である。ただし、Ａｒ^１およびＡｒ^２のうち少なくとも一方は置換基を有しているか、または隣接置換基との間に縮合環を形成している。ｎは０～３の整数であり、ｎが０のとき不飽和構造部分は存在せず、ｎが３のときＲ¹は存在しない。

これらの置換基の内、アルキル基とは、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。置換されている場合の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、アリール基、複素環基等を挙げることができ、この点は、以下の記載にも共通する。また、アルキル基の炭素数は特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、通常、１～２０の範囲である。

また、シクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル、シクロヘキシル、ノルボルニル、アダマンチルなどの飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルキル基部分の炭素数は特に限定されないが、通常、３～２０の範囲である。

また、アラルキル基とは、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基などの脂肪族炭化水素を介した芳香族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素はいずれも無置換でも置換されていてもかまわない。脂肪族部分の炭素数は特に限定されないが、通常、１～２０の範囲である。

また、アルケニル基とは、例えば、ビニル基、アリル基、ブタジエニル基などの二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルケニル基の炭素数は特に限定されないが、通常、２～２０の範囲である。

また、シクロアルケニル基とは、例えば、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセン基などの二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。

また、アルキニル基とは、例えば、アセチレニル基などの三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルキニル基の炭素数は特に限定されないが、通常、２～２０の範囲である。

また、アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基などのエーテル結合を介した脂肪族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、通常、１～２０の範囲である。

また、アルキルチオ基とは、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。

また、シクロアルキルチオ基とは、シクロアルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。

また、アリールエーテル基とは、例えば、フェノキシ基などのエーテル結合を介した芳香族炭化水素基を示し、芳香族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アリールエーテル基の炭素数は特に限定されないが、通常、６～４０の範囲である。

また、アリールチオエーテル基とは、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。

また、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フェナントリル基、ターフェニル基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基を示す。アリール基は、無置換でも置換されていてもかまわない。アリール基の炭素数は特に限定されないが、通常、６～４０の範囲である。

また、複素環基とは、例えば、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、ピリジル基、キノリニル基、カルバゾリル基などの炭素以外の原子を有する環状構造基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。複素環基の炭素数は特に限定されないが、通常、２～３０の範囲である。

ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示す。

アルデヒド基、カルボニル基、アミノ基には、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環などで置換された基も含むことができる。

また、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環は無置換でも置換されていてもかまわない。

シリル基とは、例えば、トリメチルシリル基などのケイ素化合物基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。シリル基の炭素数は特に限定されないが、通常、３～２０の範囲である。また、ケイ素数は、通常、１～６である。

隣接置換基との間に形成される縮合環とは、例えば、Ａｒ^１とＲ^２、Ａｒ^１とＲ^３、Ａｒ^２とＲ^２、Ａｒ^２とＲ^３、Ｒ^２とＲ^３、Ａｒ^１とＡｒ^２等の間で形成された共役または非共役の縮合環である。ここで、ｎが１の場合、２つのＲ^１同士で共役または非共役の縮合環を形成してもよい。これら縮合環は、環内構造に窒素、酸素、硫黄原子を含んでいてもよいし、さらに別の環と縮合してもよい。

このホスフィンオキサイド誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。

このホスフィンオキサイド誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜ピリミジン誘導体＞
ピリミジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－８）で表される化合物であり、好ましくは下記式（ＥＴＭ－８－１）で表される化合物である。詳細は国際公開第２０１１／０２１６８９号公報にも記載されている。

Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは１～４の整数であり、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは２または３である。

「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールが挙げられ、好ましくは炭素数６～２４のアリール、より好ましくは炭素数６～２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６～１２のアリールである。

具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどが挙げられる。

「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールが挙げられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などが挙げられる。

具体的なヘテロアリールとしては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェナザシリニル、インドリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ナフトベンゾフラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンゾホスホーリル、ジベンゾホスホーリル、ベンゾホスホールオキシド環の１価の基、ジベンゾホスホールオキシド環の１価の基、フラザニル、チアントレニル、インドロカルバゾリル、ベンゾインドロカルバゾリルおよびベンゾベンゾインドロカルバゾリルなどが挙げられる。

また、上記アリールおよびヘテロアリールにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。

このピリミジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。

このピリミジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜カルバゾール誘導体＞
カルバゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－９）で表される化合物、またはそれが単結合などで複数結合した多量体である。詳細は米国公開公報２０１４／０１９７３８６号公報に記載されている。

Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは、それぞれ独立して、０～４の整数であり、好ましくは０～３の整数であり、より好ましくは０または１である。

「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールが挙げられ、好ましくは炭素数６～２４のアリール、より好ましくは炭素数６～２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６～１２のアリールである。

具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどが挙げられる。

「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールが挙げられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などが挙げられる。

具体的なヘテロアリールとしては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェナザシリニル、インドリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ナフトベンゾフラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンゾホスホーリル、ジベンゾホスホーリル、ベンゾホスホールオキシド環の１価の基、ジベンゾホスホールオキシド環の１価の基、フラザニル、チアントレニル、インドロカルバゾリル、ベンゾインドロカルバゾリルおよびベンゾベンゾインドロカルバゾリルなどが挙げられる。

また、上記アリールおよびヘテロアリールにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。

カルバゾール誘導体は、上記式（ＥＴＭ－９）で表される化合物が単結合などで複数結合した多量体であってもよい。この場合、単結合以外に、アリール環（好ましくは多価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）で結合されていてもよい。

このカルバゾール誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。

このカルバゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜トリアジン誘導体＞
トリアジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１０）で表される化合物であり、好ましくは下記式（ＥＴＭ－１０－１）で表される化合物である。詳細は米国公開公報２０１１／０１５６０１３号公報に記載されている。

Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは１～３の整数であり、好ましくは２または３である。

「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールが挙げられ、好ましくは炭素数６～２４のアリール、より好ましくは炭素数６～２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６～１２のアリールである。

具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどが挙げられる。

「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールが挙げられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などが挙げられる。

具体的なヘテロアリールとしては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェナザシリニル、インドリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ナフトベンゾフラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンゾホスホーリル、ジベンゾホスホーリル、ベンゾホスホールオキシド環の１価の基、ジベンゾホスホールオキシド環の１価の基、フラザニル、チアントレニル、インドロカルバゾリル、ベンゾインドロカルバゾリルおよびベンゾベンゾインドロカルバゾリルなどが挙げられる。

また、上記アリールおよびヘテロアリールにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。

このトリアジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。

このトリアジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜ベンゾイミダゾール誘導体＞
ベンゾイミダゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１１）で表される化合物である。

φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数であり、「ベンゾイミダゾール系置換基」は、上記式（ＥＴＭ－２）、式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）における「ピリジン系置換基」の中のピリジル基がベンゾイミダゾール基に置き換わった置換基であり、ベンゾイミダゾール誘導体における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。下記構造式中の＊は結合位置を表す。

上記ベンゾイミダゾール基におけるＲ^１１は、水素、炭素数１～２４のアルキル、炭素数３～１２のシクロアルキルまたは炭素数６～３０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）におけるＲ^１１の説明を引用することができる。

φは、さらに、アントラセン環またはフルオレン環であることが好ましく、この場合の構造は上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができ、各式中のＲ^１１～Ｒ^１８は上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができる。また、上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）では２つのピリジン系置換基が結合した形態で説明されているが、これらをベンゾイミダゾール系置換基に置き換えるときには、両方のピリジン系置換基をベンゾイミダゾール系置換基で置き換えてもよいし（すなわちｎ＝２）、いずれか１つのピリジン系置換基をベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて他方のピリジン系置換基をＲ^１１～Ｒ^１８で置き換えてもよい（すなわちｎ＝１）。さらに、例えば上記式（ＥＴＭ－２－１）におけるＲ^１１～Ｒ^１８の少なくとも１つをベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて「ピリジン系置換基」をＲ^１１～Ｒ^１８で置き換えてもよい。

このベンゾイミダゾール誘導体の具体例としては、例えば１－フェニル－２－（４－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（４－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（３－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）－１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１－（４－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－２－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（４－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１－（４－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）フェニル）－２－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）－１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾールなどが挙げられる。

このベンゾイミダゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜フェナントロリン誘導体＞
フェナントロリン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１２）または式（ＥＴＭ－１２－１）で表される化合物である。詳細は国際公開２００６／０２１９８２号公報に記載されている。

φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数である。

各式のＲ^１１～Ｒ^１８は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）である。また、上記式（ＥＴＭ－１２－１）においてはＲ^１１～Ｒ^１８のいずれかがアリール環であるφと結合する。

各フェナントロリン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。

Ｒ^１１～Ｒ^１８におけるアルキル、シクロアルキルおよびアリールとしては、上記式（ＥＴＭ－２）におけるＲ^１１～Ｒ^１８の説明を引用することができる。また、φは上記した例のほかに、例えば、以下の構造式が挙げられる。なお、下記構造式中のＲは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロヘキシル、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。また、各構造式中の＊は結合位置を表す。

このフェナントロリン誘導体の具体例としては、例えば４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、９，１０－ジ（１，１０－フェナントロリン－２－イル）アントラセン、２，６－ジ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）ピリジン、１，３，５－トリ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）ベンゼン、９，９’－ジフルオロ－ビ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）、バソクプロイン、１，３－ビス（２－フェニル－１，１０－フェナントロリン－９－イル）ベンゼンや下記構造式で表される化合物などが挙げられる。

このフェナントロリン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜キノリノール系金属錯体＞
キノリノール系金属錯体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ－１３）で表される化合物である。

式中、Ｒ^１～Ｒ^６は、それぞれ独立して、水素、フッ素、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルケニル、シアノ、アルコキシまたはアリールであり、ＭはＬｉ、Ａｌ、Ｇａ、ＢｅまたはＺｎであり、ｎは１～３の整数である。

キノリノール系金属錯体の具体例としては、８－キノリノールリチウム、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（５－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（４－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（４－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，３－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，６－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，４－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，５－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，６－ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，６－トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，６－トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，５，６－テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（１－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（２－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（４－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３，５－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－４－エチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－４－エチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－４－メトキシ－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－４－メトキシ－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－５－シアノ－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－５－シアノ－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－５－トリフルオロメチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－５－トリフルオロメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン）ベリリウムなどが挙げられる。

このキノリノール系金属錯体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

＜チアゾール誘導体およびベンゾチアゾール誘導体＞
チアゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１４－１）で表される化合物である。

ベンゾチアゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１４－２）で表される化合物である。

各式のφは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数であり、「チアゾール系置換基」や「ベンゾチアゾール系置換基」は、上記式（ＥＴＭ－２）、式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）における「ピリジン系置換基」の中のピリジル基が下記のチアゾール基やベンゾチアゾール基に置き換わった置換基であり、チアゾール誘導体およびベンゾチアゾール誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。下記構造式中の＊は結合位置を表す。

φは、さらに、アントラセン環またはフルオレン環であることが好ましく、この場合の構造は上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができ、各式中のＲ^１１～Ｒ^１８は上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができる。また、上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）では２つのピリジン系置換基が結合した形態で説明されているが、これらをチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）に置き換えるときには、両方のピリジン系置換基をチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えてもよいし（すなわちｎ＝２）、いずれか１つのピリジン系置換基をチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えて他方のピリジン系置換基をＲ^１１～Ｒ^１８で置き換えてもよい（すなわちｎ＝１）。さらに、例えば上記式（ＥＴＭ－２－１）におけるＲ^１１～Ｒ^１８の少なくとも１つをチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えて「ピリジン系置換基」をＲ^１１～Ｒ^１８で置き換えてもよい。

これらのチアゾール誘導体またはベンゾチアゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。

電子輸送層または電子注入層には、さらに、電子輸送層または電子注入層を形成する材料を還元できる物質を含んでいてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有する物質であれば、様々な物質が用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを好適に使用することができる。

好ましい還元性物質としては、Ｎａ（仕事関数２．３６ｅＶ）、Ｋ（同２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（同２．１６ｅＶ）またはＣｓ（同１．９５ｅＶ）などのアルカリ金属や、Ｃａ（同２．９ｅＶ）、Ｓｒ（同２．０～２．５ｅＶ）またはＢａ（同２．５２ｅＶ）などのアルカリ土類金属が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下の物質が特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性物質は、Ｋ、ＲｂまたはＣｓのアルカリ金属であり、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましいのはＣｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性物質として、これら２種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ、またはＣｓとＮａとＫとの組み合わせが好ましい。Ｃｓを含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。

上述した電子輸注入層用材料および電子輸送層用材料は、これらに反応性置換基が置換した反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、もしくはその高分子架橋体、または、主鎖型高分子と前記反応性化合物とを反応させたペンダント型高分子化合物、もしくはそのペンダント型高分子架橋体としても、電子層用材料に用いることができる。この場合の反応性置換基としては、式（１）で表される多環芳香族化合物での説明を引用できる。
このような高分子化合物および高分子架橋体の用途の詳細については後述する。

＜有機電界発光素子における陰極＞
陰極１０８は、電子注入層１０７および電子輸送層１０６を介して、発光層１０５に電子を注入する役割を果たす。

陰極１０８を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば特に限定されないが、陽極１０２を形成する材料と同様の材料を用いることができる。なかでも、スズ、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金、鉄、亜鉛、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムおよびマグネシウムなどの金属またはそれらの合金（マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、フッ化リチウム／アルミニウムなどのアルミニウム－リチウム合金など）などが好ましい。電子注入効率を上げて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかしながら、これらの低仕事関数金属は一般に大気中で不安定であることが多い。この点を改善するために、例えば、有機層に微量のリチウム、セシウムやマグネシウムをドーピングして、安定性の高い電極を使用する方法が知られている。その他のドーパントとしては、フッ化リチウム、フッ化セシウム、酸化リチウムおよび酸化セシウムのような無機塩も使用することができる。ただし、これらに限定されない。

さらに、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、スズ、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積層することが、好ましい例として挙げられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子ビーム蒸着、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど、導通を取ることができれば特に制限されない。

＜各層で用いてもよい結着剤＞
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。

＜有機電界発光素子の作製方法＞
有機ＥＬ素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常２ｎｍ～５０００ｎｍの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度＋５０～＋４００℃、真空度１０^－６～１０^－３Ｐａ、蒸着速度０．０１～５０ｎｍ／秒、基板温度－１５０～＋３００℃、膜厚２ｎｍ～５μｍの範囲で適宜設定することが好ましい。

このようにして得られた有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を－の極性として印加すればよく、電圧２～４０Ｖ程度を印加すると、透明または半透明の電極側（陽極または陰極、および両方）より発光が観測できる。また、この有機ＥＬ素子は、パルス電流や交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。

次に、有機ＥＬ素子を作製する方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製法について説明する。

＜蒸着法＞
適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法などにより形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機ＥＬ素子が得られる。なお、上述の有機ＥＬ素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。

＜湿式成膜法＞
湿式成膜法は、有機ＥＬ素子の各有機層を形成し得る低分子化合物を液状の有機層形成用組成物として準備し、これを用いることによって実施される。この低分子化合物を溶解する適当な有機溶媒がない場合には、当該低分子化合物に反応性置換基を置換させた反応性化合物として溶解性機能を有する他のモノマーや主鎖型高分子と共に高分子化させた高分子化合物などから有機層形成用組成物を準備してもよい。

湿式成膜法は、一般的には、基板に有機層形成用組成物を塗布する塗布工程および塗布された有機層形成用組成物から溶媒を取り除く乾燥工程を経ることで塗膜を形成する。上記高分子化合物が架橋性置換基を有する場合（これを架橋性高分子化合物ともいう）には、この乾燥工程によりさらに架橋して高分子架橋体が形成される。塗布工程の違いにより、スピンコーターを用いる方法をスピンコート法、スリットコーターを用いる方法をスリットコート法、版を用いる方法をグラビア、オフセット、リバースオフセット、フレキソ印刷法、インクジェットプリンタを用いる方法をインクジェット法、霧状に吹付ける方法をスプレー法と呼ぶ。乾燥工程には、風乾、加熱、減圧乾燥などの方法がある。乾燥工程は１回のみ行なってもよく、異なる方法や条件を用いて複数回行なってもよい。また、例えば、減圧下での焼成のように、異なる方法を併用してもよい。

湿式成膜法とは溶液を用いた成膜法であり、例えば、一部の印刷法（インクジェット法）、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などである。湿式成膜法は真空蒸着法と異なり高価な真空蒸着装置を用いる必要が無く、大気圧下で成膜することができる。加えて、湿式成膜法は大面積化や連続生産が可能であり、製造コストの低減につながる。

一方で、真空蒸着法と比較した場合には、湿式成膜法は積層化が難しい場合がある。湿式成膜法を用いて積層膜を作製する場合、上層の組成物による下層の溶解を防ぐ必要があり、溶解性を制御した組成物、下層の架橋および直交溶媒（Orthogonal solvent、互いに溶解し合わない溶媒）などが駆使される。しかしながら、それらの技術を用いても、全ての膜の塗布に湿式成膜法を用いるのは難しい場合がある。

そこで、一般的には、幾つかの層だけを湿式成膜法を用い、残りを真空蒸着法で有機ＥＬ素子を作製するという方法が採用される。

例えば、湿式成膜法を一部適用し有機ＥＬ素子を作製する手順を以下に示す。
（手順１）陽極の真空蒸着法による成膜
（手順２）正孔注入層用材料を含む正孔注入層形成用組成物の湿式成膜法による成膜
（手順３）正孔輸送層用材料を含む正孔輸送層形成用組成物の湿式成膜法による成膜
（手順４）ホスト材料とドーパント材料を含む発光層形成用組成物の湿式成膜法による成膜
（手順５）電子輸送層の真空蒸着法による成膜
（手順６）電子注入層の真空蒸着法による成膜
（手順７）陰極の真空蒸着法による成膜
この手順を経ることで、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子が得られる。
もちろん、下層の発光層の溶解を防ぐ手段があったり、また上記手順とは逆に陰極側から成膜する手段などを用いることで、電子輸送層用材料や電子注入層用材料を含む層形成用組成物として準備して、それらを湿式成膜法により成膜できる。

＜その他の成膜法＞
有機層形成用組成物の成膜化には、レーザー加熱描画法（ＬＩＴＩ）を用いることができる。ＬＩＴＩとは基材に付着させた化合物をレーザーで加熱蒸着する方法で、基材へ塗布される材料に有機層形成用組成物を用いることができる。

＜任意の工程＞
成膜の各工程の前後に、適切な処理工程、洗浄工程および乾燥工程を適宜入れてもよい。処理工程としては、例えば、露光処理、プラズマ表面処理、超音波処理、オゾン処理、適切な溶媒を用いた洗浄処理および加熱処理等が挙げられる。さらには、バンクを作製する一連の工程も挙げられる。

バンクの作製にはフォトリソグラフィ技術を用いることができる。フォトリソグラフィの利用可能なバンク材としては、ポジ型レジスト材料およびネガ型レジスト材料を用いることができる。また、インクジェット法、グラビアオフセット印刷、リバースオフセット印刷、スクリーン印刷などのパターン可能な印刷法も用いることができる。その際には永久レジスト材料を用いることもできる。

バンクに用いられる材料としては、多糖類およびその誘導体、ヒドロキシルを有するエチレン性モノマーの単独重合体および共重合体、生体高分子化合物、ポリアクリロイル化合物、ポリエステル、ポリスチレン、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリスルフィド、ポリスルホン、ポリフェニレン、ポリフェニルエーテル、ポリウレタン、エポキシ（メタ）アクリレート、メラミン（メタ）アクリレート、ポリオレフィン、環状ポリオレフィン、アクリロニトリル－ブタジエン－スチレン共重合ポリマー（ＡＢＳ）、シリコーン樹脂、ポリ塩化ビニル、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリアセテート、ポリノルボルネン、合成ゴム、ポリフルオロビニリデン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリヘキサフルオロプロピレン等のフッ化ポリマー、フルオロオレフィン－ヒドロカーボンオレフィンの共重合ポリマー、フルオロカーボンポリマーが挙げられるが、それだけに限定されない。

＜湿式成膜法に使用される有機層形成用組成物＞
有機層形成用組成物は、有機ＥＬ素子の各有機層を形成し得る低分子化合物、または当該低分子化合物を高分子化させた高分子化合物を有機溶媒に溶解させて得られる。例えば、発光層形成用組成物は、第１成分として少なくとも１種のドーパント材料である多環芳香族化合物（またはその高分子化合物）と、第２成分として少なくとも１種のホスト材料と、第３成分として少なくとも１種の有機溶媒とを含有する。第１成分は、該組成物から得られる発光層のドーパント成分として機能し、第２成分は発光層のホスト成分として機能する。第３成分は、組成物中の第１成分と第２成分を溶解する溶媒として機能し、塗布時には第３成分自身の制御された蒸発速度により平滑で均一な表面形状を与える。

＜有機溶媒＞
有機層形成用組成物は少なくとも一種の有機溶媒を含む。成膜時に有機溶媒の蒸発速度を制御することで、成膜性および塗膜の欠陥の有無、表面粗さ、平滑性を制御および改善することができる。また、インクジェット法を用いた成膜時は、インクジェットヘッドのピンホールでのメニスカス安定性を制御し、吐出性を制御・改善することができる。加えて、膜の乾燥速度および誘導体分子の配向を制御することで、該有機層形成用組成物より得られる有機層を有する有機ＥＬ素子の電気特性、発光特性、効率、および寿命を改善することができる。

（１）有機溶媒の物性
少なくとも１種の有機溶媒の沸点は、１３０℃～３００℃であり、１４０℃～２７０℃がより好ましく、１５０℃～２５０℃がさらに好ましい。沸点が１３０℃より高い場合、インクジェットの吐出性の観点から好ましい。また、沸点が３００℃より低い場合、塗膜の欠陥、表面粗さ、残留溶媒および平滑性の観点から好ましい。有機溶媒は、良好なインクジェットの吐出性、成膜性、平滑性および低い残留溶媒の観点から、２種以上の有機溶媒を含む構成がより好ましい。一方で、場合によっては、運搬性などを考慮し、有機層形成用組成物中から溶媒を除去することで固形状態とした組成物であってもよい。

さらに、有機溶媒が溶質の少なくとも１種に対する良溶媒（ＧＳ）と貧溶媒（ＰＳ）とを含み、良溶媒（ＧＳ）の沸点（ＢＰ_ＧＳ）が貧溶媒（ＰＳ）の沸点（ＢＰ_ＰＳ）よりも低い、構成が特に好ましい。
高沸点の貧溶媒を加えることで成膜時に低沸点の良溶媒が先に揮発し、組成物中の含有物の濃度と貧溶媒の濃度が増加し速やかな成膜が促される。これにより、欠陥が少なく、表面粗さが小さい、平滑性の高い塗膜が得られる。

溶解度の差（Ｓ_ＧＳ－Ｓ_ＰＳ）は、１％以上であることが好ましく、３％以上であることがより好ましく、５％以上であることがさらに好ましい。沸点の差（ＢＰ_ＰＳ－ＢＰ_ＧＳ）は、１０℃以上であることが好ましく、３０℃以上であることがより好ましく、５０℃以上であることがさらに好ましい。

有機溶媒は、成膜後に、真空、減圧、加熱などの乾燥工程により塗膜より取り除かれる。加熱を行う場合、塗布成膜性改善の観点からは、溶質の少なくとも１種のガラス転移温度（Ｔｇ）＋３０℃以下で行うことが好ましい。また、残留溶媒の削減の観点からは、溶質の少なくとも１種のガラス転移点（Ｔｇ）－３０℃以上で加熱することが好ましい。加熱温度が有機溶媒の沸点より低くても膜が薄いために、有機溶媒は十分に取り除かれる。また、異なる温度で複数回乾燥を行ってもよく、複数の乾燥方法を併用してもよい。

（２）有機溶媒の具体例
有機層形成用組成物に用いられる有機溶媒としては、アルキルベンゼン系溶媒、フェニルエーテル系溶媒、アルキルエーテル系溶媒、環状ケトン系溶媒、脂肪族ケトン系溶媒、単環性ケトン系溶媒、ジエステル骨格を有する溶媒および含フッ素系溶媒などが挙げられ、具体例として、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサン－２－オール、ヘプタン－２－オール、オクタン－２－オール、デカン－２－オール、ドデカン－２－オール、シクロヘキサノール、α－テルピネオール、β－テルピネオール、γ－テルピネオール、δ－テルピネオール、テルピネオール（混合物）、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールイソプロピルメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ポリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、ｐ－キシレン、ｍ－キシレン、ｏ－キシレン、２，６－ルチジン、２－フルオロ－ｍ－キシレン、３－フルオロ－ｏ－キシレン、２－クロロベンゾ三フッ化物、クメン、トルエン、２－クロロ－６－フルオロトルエン、２－フルオロアニソール、アニソール、２，３－ジメチルピラジン、ブロモベンゼン、４－フルオロアニソール、３－フルオロアニソール、３－トリフルオロメチルアニソール、メシチレン、１，２，４－トリメチルベンゼン、ｔ－ブチルベンゼン、２－メチルアニソール、フェネトール、ベンゾジオキソール、４－メチルアニソール、ｓ－ブチルベンゼン、３－メチルアニソール、４－フルオロ－３－メチルアニソール、シメン、１，２，３－トリメチルベンゼン、１，２－ジクロロベンゼン、２－フルオロベンゾニトリル、４－フルオロベラトロール、２，６－ジメチルアニソール、ｎ－ブチルベンゼン、３－フルオロベンゾニトリル、デカリン（デカヒドロナフタレン）、ネオペンチルベンゼン、２，５－ジメチルアニソール、２，４－ジメチルアニソール、ベンゾニトリル、３，５－ジメチルアニソール、ジフェニルエーテル、１－フルオロ－３，５－ジメトキシベンゼン、安息香酸メチル、イソペンチルベンゼン、３，４－ジメチルアニソール、ｏ－トルニトリル、ｎ－アミルベンゼン、ベラトロール、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン、安息香酸エチル、ｎ－ヘキシルベンゼン、安息香酸プロピル、シクロヘキシルベンゼン、１－メチルナフタレン、安息香酸ブチル、２－メチルビフェニル、３－フェノキシトルエン、２，２’－ビトリル、ドデシルベンゼン、ジペンチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、トリメトキシベンゼン、トリメトキシトルエン、２，３－ジヒドロベンゾフラン、１-メチル-４-（プロポキシメチル）ベンゼン、１-メチル-４-（ブチルオキシメチル）ベンゼン、１-メチル-４-（ペンチルオキシメチル）ベンゼン、１-メチル-４-（ヘキシルオキシメチル）ベンゼン、１-メチル-４-（ヘプチルオキシメチル）ベンゼンベンジルブチルエーテル、ベンジルペンチルエーテル、ベンジルヘキシルエーテル、ベンジルヘプチルエーテル、ベンジルオクチルエーテルなどが挙げられるが、それだけに限定されない。また、溶媒は単一で用いてもよく、混合してもよい。

＜任意成分＞
有機層形成用組成物は、その性質を損なわない範囲で、任意成分を含んでいてもよい。任意成分としては、バインダーおよび界面活性剤等が挙げられる。

（１）バインダー
有機層形成用組成物は、バインダーを含有していてもよい。バインダーは、成膜時には膜を形成するとともに、得られた膜を基板と接合する。また、該有機層形成用組成物中で他の成分を溶解および分散および結着させる役割を果たす。

有機層形成用組成物に用いられるバインダーとしては、例えば、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート、エチレン－酢酸ビニル共重合体、エチレン－ビニルアルコール共重合体、アクリロニトリル－エチレン－スチレン共重合体（ＡＥＳ）樹脂、アイオノマー、塩素化ポリエーテル、ジアリルフタレート樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、テフロン、アクリロニトリル－ブタジエン－スチレン共重合体（ＡＢＳ）樹脂、アクリロニトリル－スチレン共重合体（ＡＳ）樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、アルキド樹脂、ポリウレタン、および、上記樹脂およびポリマーの共重合体、が挙げられるが、それだけに限定されない。

有機層形成用組成物に用いられるバインダーは、１種のみであってもよく複数種を混合して用いてもよい。

（２）界面活性剤
有機層形成用組成物は、例えば、有機層形成用組成物の膜面均一性、膜表面の親溶媒性および撥液性の制御のために界面活性剤を含有してもよい。界面活性剤は、親水性基の構造からイオン性および非イオン性に分類され、さらに、疎水性基の構造からアルキル系およびシリコン系およびフッ素系に分類される。また、分子の構造から、分子量が比較的小さく単純な構造を有する単分子系および分子量が大きく側鎖や枝分かれを有する高分子系に分類される。また、組成から、単一系、二種以上の界面活性剤および基材を混合した混合系に分類される。該有機層形成用組成物に用いることのできる界面活性剤としては、全ての種類の界面活性剤を用いることができる。

界面活性剤としては、例えば、ポリフローＮｏ．４５、ポリフローＫＬ－２４５、ポリフローＮｏ．７５、ポリフローＮｏ．９０、ポリフローＮｏ．９５（商品名、共栄社化学工業（株）製）、ディスパーベイク（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ）１６１、ディスパーベイク１６２、ディスパーベイク１６３、ディスパーベイク１６４、ディスパーベイク１６６、ディスパーベイク１７０、ディスパーベイク１８０、ディスパーベイク１８１、ディスパーベイク１８２、ＢＹＫ３００、ＢＹＫ３０６、ＢＹＫ３１０、ＢＹＫ３２０、ＢＹＫ３３０、ＢＹＫ３４２、ＢＹＫ３４４、ＢＹＫ３４６（商品名、ビックケミー・ジャパン（株）製）、ＫＰ－３４１、ＫＰ－３５８、ＫＰ－３６８、ＫＦ－９６－５０ＣＳ、ＫＦ－５０－１００ＣＳ（商品名、信越化学工業（株）製）、サーフロンＳＣ－１０１、サーフロンＫＨ－４０（商品名、セイミケミカル（株）製）、フタージェント２２２Ｆ、フタージェント２５１、ＦＴＸ－２１８（商品名、（株）ネオス製）、ＥＦＴＯＰ ＥＦ－３５１、ＥＦＴＯＰ ＥＦ－３５２、ＥＦＴＯＰ ＥＦ－６０１、ＥＦＴＯＰ ＥＦ－８０１、ＥＦＴＯＰ ＥＦ－８０２（商品名、三菱マテリアル（株）製）、メガファックＦ－４７０、メガファックＦ－４７１、メガファックＦ－４７５、メガファックＲ－０８、メガファックＦ－４７７、メガファックＦ－４７９、メガファックＦ－５５３、メガファックＦ－５５４（商品名、ＤＩＣ（株）製）、フルオロアルキルベンゼンスルホン酸塩、フルオルアルキルカルボン酸塩、フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル、フルオロアルキルアンモニウムヨージド、フルオロアルキルベタイン、フルオロアルキルスルホン酸塩、ジグリセリンテトラキス（フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル）、フルオロアルキルトリメチルアンモニウム塩、フルオロアルキルアミノスルホン酸塩、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンラウレート、ポリオキシエチレンオレエート、ポリオキシエチレンステアレート、ポリオキシエチレンラウリルアミン、ソルビタンラウレート、ソルビタンパルミテート、ソルビタンステアレート、ソルビタンオレエート、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンオレエート、ポリオキシエチレンナフチルエーテル、アルキルベンゼンスルホン酸塩およびアルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩を挙げることができる。

また、界面活性剤は１種で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

＜有機層形成用組成物の組成および物性＞
有機層形成用組成物における各成分の含有量は、有機層形成用組成物中の各成分の良好な溶解性、保存安定性および成膜性、ならびに、該有機層形成用組成物から得られる塗膜の良質な膜質、また、インクジェット法を用いた場合の良好な吐出性、該組成物を用いて作製された有機層を有する有機ＥＬ素子の、良好な電気特性、発光特性、効率、寿命の観点を考慮して決定される。例えば、発光層形成用組成物の場合には、第１成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．０００１重量％～２．０重量％、第２成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．０９９９重量％～８．０重量％、第３成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、９０．０重量％～９９．９重量％が好ましい。

より好ましくは、第１成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．００５重量％～１．０重量％、第２成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．０９５重量％～４．０重量％、第３成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、９５．０重量％～９９．９重量％である。さらに好ましくは、第１成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．０５重量％～０．５重量％、第２成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．２５重量％～２．５重量％、第３成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、９７．０重量％～９９．７重量％である。

有機層形成用組成物は、上述した成分を、公知の方法で攪拌、混合、加熱、冷却、溶解、分散等を適宜選択して行うことによって製造できる。また、調製後に、ろ過、脱ガス（デガスとも言う）、イオン交換処理および不活性ガス置換・封入処理等を適宜選択して行ってもよい。

有機層形成用組成物の粘度としては、高粘度である方が、良好な成膜性とインクジェット法を用いた場合の良好な吐出性が得られる。一方、低粘度である方が薄い膜を作りやすい。このことから、該有機層形成用組成物の粘度は、２５℃における粘度が０．３～３ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１～３ｍＰａ・ｓであることがより好ましい。本発明において、粘度は円錐平板型回転粘度計（コーンプレートタイプ）を用いて測定した値である。

有機層形成用組成物の表面張力としては、低い方が良好な成膜性および欠陥のない塗膜が得られる。一方、高い方が良好なインクジェット吐出性を得られる。このことから、該有機層形成用組成物の粘度は、２５℃における表面張力が２０～４０ｍＮ／ｍであることが好ましく、２０～３０ｍＮ／ｍであることがより好ましい。本発明において、表面張力は懸滴法を用いて測定した値である。

＜架橋性高分子化合物：一般式（ＸＬＰ－１）で表される化合物＞
次に、上述した高分子化合物が架橋性置換基を有する場合について説明する。このような架橋性高分子化合物は例えば下記一般式（ＸＬＰ－１）で表される化合物である。

式（ＸＬＰ－１）において、
ＭＵｘ、ＥＣｘおよびｋは上記式（ＳＰＨ－１）におけるＭＵ、ＥＣおよびｋと同定義であり、ただし、式（ＸＬＰ－１）で表される化合物は少なくとも１つの架橋性置換基（ＸＬＳ）を有し、好ましくは架橋性置換基を有する１価または２価の芳香族化合物の含有量は、分子中０．１～８０重量％である。

架橋性置換基を有する１価または２価の芳香族化合物の含有量は、０．５～５０重量％が好ましく、１～２０重量％がより好ましい。

架橋性置換基（ＸＬＳ）としては、上述した高分子化合物をさらに架橋化できる基であれば特に限定されないが、以下の構造の置換基が好ましい。各構造式中の＊は結合位置を示す。

Ｌは、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｃ＝Ｏ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、炭素数１～１２のアルキレン、炭素数１～１２のオキシアルキレンおよび炭素数１～１２のポリオキシアルキレンである。上記置換基の中でも、式（ＸＬＳ－１）、式（ＸＬＳ－２）、式（ＸＬＳ－３）、式（ＸＬＳ－９）、式（ＸＬＳ－１０）または式（ＸＬＳ－１７）で表される基が好ましく、式（ＸＬＳ－１）、式（ＸＬＳ－３）または式（ＸＬＳ－１７）で表される基がより好ましい。

架橋性置換基を有する２価の芳香族化合物としては、例えば下記部分構造を有する化合物が挙げられる。下記構造式中の＊は結合位置を表す。

＜高分子化合物および架橋性高分子化合物の製造方法＞
高分子化合物および架橋性高分子化合物の製造方法について、上述した式（ＳＰＨ－１）で表される化合物および（ＸＬＰ－１）で表される化合物を例にして説明する。これらの化合物は、公知の製造方法を適宜組み合わせて合成することができる。

反応で用いられる溶媒としては、芳香族溶媒、飽和／不飽和炭化水素溶媒、アルコール溶媒、エーテル系溶媒などが挙げられ、例えば、ジメトキシエタン、２－（２－メトキシエトキシ）エタン、２－（２－エトキシエトキシ）エタン等が挙げられる。

また、反応は２相系で行ってもよい。２相系で反応させる場合は、必要に応じて、第４級アンモニウム塩等の相間移動触媒を加えてもよい。

式（ＳＰＨ－１）の化合物および（ＸＬＰ－１）の化合物を製造する際、一段階で製造してもよいし、多段階を経て製造してもよい。また、原料を反応容器に全て入れてから反応を開始する一括重合法により行ってもよいし、原料を反応容器に滴下し加える滴下重合法により行ってもよいし、生成物が反応の進行に伴い沈殿する沈殿重合法により行ってもよく、これらを適宜組み合わせて合成することができる。例えば、式（ＳＰＨ－１）で表される化合物を一段階で合成する際、モノマーユニット（ＭＵ）およびエンドキャップユニット（ＥＣ）を反応容器に加えた状態で反応を行うことで目的物を得る。また、一般式（ＳＰＨ－１）で表される化合物を多段階で合成する際、モノマーユニット（ＭＵ）を目的の分子量まで重合した後、エンドキャップユニット（ＥＣ）を加えて反応させることで目的物を得る。多段階で異なる種類のモノマーユニット（ＭＵ）を加えて反応を行えば、モノマーユニットの構造について濃度勾配を有するポリマーを作ることができる。また、前駆体ポリマーを調製した後、あと反応により目的物ポリマーを得ることができる。

また、モノマーユニット（ＭＵ）の重合性基を選べばポリマーの一次構造を制御することができる。例えば、合成スキームの１～３に示すように、ランダムな一次構造を有するポリマー（合成スキームの１）、規則的な一次構造を有するポリマー（合成スキームの２および３）などを合成することが可能であり、目的物に応じて適宜組み合わせて用いることができる。さらには、重合性基を３つ以上有するモノマーユニットを用いれば、ハイパーブランチポリマーやデンドリマーを合成することができる。

本発明で用いることのできるモノマーユニットとしては、特開2010-189630号公報、国際公報第2012/086671号、国際公開第2013/191088号、国際公開第2002/045184号、国際公開第2011/049241号、国際公開第2013/146806号、国際公開第2005/049546号、国際公開第2015/145871号、特開2010-215886号、特開2008-106241号公報、特開2010-215886号公報、国際公開第2016/031639号、特開2011-174062号公報、国際公開第2016/031639号、国際公開第2016/031639号、国際公開第2002/045184号に記載の方法に準じて合成することができる。

また、具体的なポリマー合成手順については、特開2012-036388号公報、国際公開第2015/008851号、特開2012-36381号公報、特開2012-144722号公報、国際公開第2015/194448号、国際公開第2013/146806号、国際公開第2015/145871号、国際公開第2016/031639号、国際公開第2016/125560号、国際公開第2016/031639号、国際公開第2016/031639号、国際公開第2016/125560号、国際公開第2015/145871号、国際公開第2011/049241号、特開2012-144722号公報に記載の方法に準じて合成することができる。

＜有機電界発光素子の応用例＞
また、本発明は、有機ＥＬ素子を備えた表示装置または有機ＥＬ素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機ＥＬ素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機ＥＬ素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。

表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプレイ、フレキシブルカラー有機電界発光（ＥＬ）ディスプレイなどのフレキシブルディスプレイなどが挙げられる（例えば、特開平10-335066号公報、特開2003-321546号公報、特開2004-281086号公報など参照）。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マトリクスおよび／またはセグメント方式などが挙げられる。なお、マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。

マトリクスでは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されており、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である。

セグメント方式（タイプ）では、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表示などが挙げられる。

照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトなどが挙げられる（例えば、特開2003-257621号公報、特開2003-277741号公報、特開2004-119211号公報など参照）。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライトとしては、従来方式が蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であることを考えると、本実施形態に係る発光素子を用いたバックライトは薄型で軽量が特徴になる。

３－２．その他の有機デバイス
本発明に係る多環芳香族化合物は、上述した有機電界発光素子の他に、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などの作製に用いることができる。

有機電界効果トランジスタは、電圧入力によって発生させた電界により電流を制御するトランジスタのことであり、ソース電極とドレイン電極の他にゲート電極が設けられている。ゲート電極に電圧を印加すると電界が生じ、ソース電極とドレイン電極間を流れる電子（あるいはホール）の流れを任意にせき止めて電流を制御することができるトランジスタである。電界効果トランジスタは、単なるトランジスタ（バイポーラトランジスタ）に比べて小型化が容易であり、集積回路などを構成する素子としてよく用いられている。

有機電界効果トランジスタの構造は、通常、本発明に係る多環芳香族化合物を用いて形成される有機半導体活性層に接してソース電極およびドレイン電極が設けられており、さらに有機半導体活性層に接した絶縁層（誘電体層）を挟んでゲート電極が設けられていればよい。その素子構造としては、例えば以下の構造が挙げられる。
（１）基板／ゲート電極／絶縁体層／ソース電極・ドレイン電極／有機半導体活性層
（２）基板／ゲート電極／絶縁体層／有機半導体活性層／ソース電極・ドレイン電極
（３）基板／有機半導体活性層／ソース電極・ドレイン電極／絶縁体層／ゲート電極
（４）基板／ソース電極・ドレイン電極／有機半導体活性層／絶縁体層／ゲート電極
このように構成された有機電界効果トランジスタは、アクティブマトリックス駆動方式の液晶ディスプレイや有機エレクトロルミネッセンスディスプレイの画素駆動スイッチング素子などとして適用できる。

有機薄膜太陽電池は、ガラスなどの透明基板上にＩＴＯなどの陽極、ホール輸送層、光電変換層、電子輸送層、陰極が積層された構造を有する。光電変換層は陽極側にｐ型半導体層を有し、陰極側にｎ型半導体層を有している。本発明に係る多環芳香族化合物は、その物性に応じて、ホール輸送層、ｐ型半導体層、ｎ型半導体層、電子輸送層の材料として用いることが可能である。本発明に係る多環芳香族化合物は、有機薄膜太陽電池においてホール輸送材料や電子輸送材料として機能しうる。有機薄膜太陽電池は、上記の他にホールブロック層、電子ブロック層、電子注入層、ホール注入層、平滑化層などを適宜備えていてもよい。有機薄膜太陽電池には、有機薄膜太陽電池に用いられる既知の材料を適宜選択して組み合わせて用いることができる。

以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されない。まず、多環芳香族化合物の合成例について、以下に説明する。

合成例（１）
化合物（１－１）：８，１３－ジフェニル－８Ｈ，１３Ｈ’－８，１３－ジアザ－１２ｂ－ボラベンゾ［ｇｈ］テトラフェンの合成

２，３－ジクロロアニリン（２５ｇ）、ヨードベンゼン（７０ｇ）、ナトリウム２－メチル－２－ブトキシド（３４ｇ）、ジクロロビス［ジ－ｔ－ブチル（パラ－ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ］パラジウム（ＩＩ）（１．１ｇ）およびトルエン（２５０ｍｌ）の入ったフラスコを、窒素雰囲気下で、４時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温まで冷却して、有機層を分離した。有機層を減圧濃縮して得られた粗体をヘプタンに溶解させ、シリカゲルショートパスカラム（溶離液：ヘプタン）に通すことで、無色オイルとして２，３－ジクロロ－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアニリン（３０ｇ）を得た。

２，３－ジクロロ－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアニリン（６．８ｇ）、２－（４，４，５，５－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）アニリン（５ｇ）、炭酸カリウム（６ｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（２．１ｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０５ｇ）、ジシクロヘキシル（２’，６’－ジメトキシ－［１，１’－ビフェニル］－２－イル）ホスフィン（０．１８ｇ）、トルエン（７０ｍｌ）、ソルミックスＡ－１１（日本アルコール販売株式会社製、ｓｏｌｍｉｘ、３５ｍｌ）および水（１５ｍｌ）の入ったフラスコを、窒素雰囲気下で、２時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温まで冷却して、有機層を分離した。有機層を減圧濃縮して得られた粗体をトルエンに溶解させ、シリカゲルショートパスカラム（溶離液：トルエン）に通し、目的物を含むフラクションの溶媒を減圧留去させることで、薄黄色固体として２’－クロロ－Ｎ^３’，Ｎ^３’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－２，３’－ジアミン（８．６ｇ）を得た。

２’－クロロ－Ｎ^３’，Ｎ^３’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－２，３’－ジアミン（８．６ｇ）、ヨードベンゼン（４．７ｇ）、ナトリウム２－メチル－２－ブトキシド（５ｇ）、ジクロロビス［ジ－ｔ－ブチル（パラ－ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ］パラジウム（ＩＩ）（０．１６ｇ）およびトルエン（９０ｍｌ）の入ったフラスコを、窒素雰囲気下で、２時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温まで冷却して、有機層を分離した。有機層を減圧濃縮して得られた粗体をヘプタンに溶解させ、シリカゲルショートパスカラム（溶離液：ヘプタン）に通すことで、薄茶色オイルとして２’－クロロ－Ｎ^２，Ｎ^３’，Ｎ^３’－トリフェニル－［１，１’－ビフェニル］－２，３’－ジアミン（９．４ｇ）を得た。

２’－クロロ－Ｎ^２，Ｎ^３’，Ｎ^３’－トリフェニル－［１，１’－ビフェニル］－２，３’－ジアミン（１ｇ）およびトルエン（１０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下で、氷浴下、１．０Ｍのｓｅｃ－ブチルリチウムのシクロヘキサンおよびｎ－ヘキサン混合溶液（５ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、５０℃で１時間加熱攪拌した。再度、反応液を室０℃まで冷却して、三臭化ホウ素およびＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンを加えた。０℃で３０分間攪拌した後、１２０℃で１時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却して、水および酢酸エチルを加え有機層を分離した。有機層を減圧濃縮して得られた粗体をトルエンに溶解させ、シリカゲルパスカラム（溶離液：トルエン、ヘプタン）に通した。目的物を含むフラクションの溶媒を減圧留去させた後、シクロペンチルメチルエーテルおよびソルミックスＡ－１１（日本アルコール販売株式会社製、ｓｏｌｍｉｘ）で再結晶させることで、薄黄色固体として化合物（１－１）（０．２ｇ）を得た。

液体クロマトグラフ質量分析計（ＬＣ－ＭＳ）により、得られた化合物の構造を確認した。
ＭＳ（ＡＣＰＩ）： ｍ／ｚ＝４２１（Ｍ＋）

合成例（２）
化合物（１－１０１）：１３－フェニル－１３Ｈ－８－オキサ－１３－アザ－１２ｂ－ボラベンゾ［ｇｈ］テトラフェンの合成

１－ブロモ－３－フェノキシベンゼン（１４．８ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１８．１ｇ）、酢酸カリウム（１１．７ｇ）、炭酸カリウム（８．２ｇ）、［１，１'－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドのジクロロメタン付加物（１．５ｇ）およびシクロペンチルメチルエーテル（１５０ｍｌ）の入ったフラスコを、窒素雰囲気下で、２時間加熱還流した。反応終了後、不溶解物をろ別し、ろ液の溶媒を減圧留去した。得られた粗体をヘプタンに溶解させ、シリカゲルショートパスカラム（溶離液：ヘプタン）に通し、目的物を含むフラクションの溶媒を減圧留去させることで、無色オイルとして４，４，５，５－テトラメチル－２－（３－フェノキシフェニル）－１，３，２－ジオキサボロラン（１４．２ｇ）を得た。

２－ブロモ－Ｎ－フェニルアニリン（１０ｇ）、４，４，５，５－テトラメチル－２－（３－フェノキシフェニル）－１，３，２－ジオキサボロラン（１３．１ｇ）、炭酸カリウム（１１．１ｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（３．９ｇ）、ジクロロビス［ジ－ｔ－ブチル（パラ－ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ］パラジウム（ＩＩ）（０．３ｇ）、トルエン（１００ｍｌ）、ソルミックスＡ－１１（日本アルコール販売株式会社製、ｓｏｌｍｉｘ、５０ｍｌ）および水（２５ｍｌ）の入ったフラスコを、窒素雰囲気下で、２時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温まで冷却して、有機層を分離した。有機層を減圧濃縮して得られた粗体をトルエンに溶解させ、シリカゲルパスカラム（溶離液：トルエン、ヘプタン）に通した。目的物を含むフラクションの溶媒を減圧留去させることで、無色オイルとして３’－フェノキシ－Ｎ－フェニル－１，１’－ビフェニル－２－アミン（１３．３ｇ）を得た。

３’－フェノキシ－Ｎ－フェニル－１，１’－ビフェニル－２－アミン（１３．３ｇ）、三ヨウ化ホウ素（２５ｇ）およびジクロロベンゼン（１３０ｍｌ）の入ったフラスコを、窒素雰囲気下、２００℃で８時間加熱撹拌した。反応終了後、室温まで冷却した反応混合液に酢酸エチルおよび水を加え有機層を抽出した。有機層の溶媒を減圧留去して得られた固体をトルエン（１００ｍｌ）に溶解させた後、酢酸（１０ｍｌ）を加え、窒素雰囲気下、９５℃で８時間加熱撹拌した。酢酸処理完了後、室温まで冷却した反応混合液に水を加え有機層を抽出した。有機層の溶媒を減圧留去して得られた固体を、アミノシリカゲルパスカラム（溶離液：酢酸エチル、ヘプタン）に通した。目的物を含むフラクションの溶媒を減圧留去させることで、白色固体として化合物（１－１０１）（３．２ｇ）を得た。

液体クロマトグラフ質量分析計（ＬＣ－ＭＳ）により、得られた化合物の構造を確認した。
ＭＳ（ＡＣＰＩ）： ｍ／ｚ＝３４６（Ｍ＋）

合成例（３）
化合物（１－２３１）：５，１５－ジフェニル－５，１５－ジヒドロ－５，１５，１９ｃ－トリアザ－１９ｂ，１９ｄ－ジボラアントラ［９，１－ａｂ］ベンゾ［ｏ］ペリレンの合成

１－ブロモ－３－ヨードベンゼン（５０ｇ）、ジフェニルアミン（３１．４ｇ）、ナトリウム２－メチル－２－ブトキシド（３８．９ｇ）、ジクロロビス［ジ－ｔ－ブチル（パラ－ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ］パラジウム（ＩＩ）（２．５ｇ）およびトルエン（５００ｍｌ）の入ったフラスコを、窒素雰囲気下で、２時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温まで冷却して、有機層を分離した。有機層を減圧濃縮して得られた粗体をヘプタンに溶解させ、シリカゲルショートパスカラム（溶離液：ヘプタン）に通した。目的物を含むフラクションの溶媒を減圧留去させた後、ヘプタンで再結晶させることで、白色固体として３－ブロモ－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアニリン（５０ｇ）を得た。

３－ブロモ－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアニリン（５０ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（４３ｇ）、酢酸カリウム（３０．３ｇ）、炭酸カリウム（１０．７ｇ）、［１，１'－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドのジクロロメタン付加物（１．３ｇ）およびシクロペンチルメチルエーテル（５００ｍｌ）の入ったフラスコを、窒素雰囲気下で、４時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温まで冷却して、有機層を分離した。有機層を減圧濃縮して得られた粗体をヘプタンに溶解させ、シリカゲルショートパスカラム（溶離液：ヘプタン）に通した。目的物を含むフラクションの溶媒を減圧留去させた後、ヘプタンおよびソルミックスＡ－１１（日本アルコール販売株式会社製）で再結晶させることで、白色固体としてＮ，Ｎ－ジフェニル－３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）アニリン（３６ｇ）を得た。

２，６－ジブロモアニリン（８．５ｇ）、Ｎ，Ｎ－ジフェニル－３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）アニリン（２７．７ｇ）、炭酸カリウム（１８．７ｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（３．３ｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．１５ｇ）、ジシクロヘキシル（２’，６’－ジメトキシ－［１，１'－ビフェニル］－２－イル）ホスフィン（０．５６ｇ）、トルエン（８５ｍｌ）、ソルミックスＡ－１１（日本アルコール販売株式会社製、ｓｏｌｍｉｘ、４０ｍｌ）および水（２０ｍｌ）の入ったフラスコを、窒素雰囲気下、２時間加熱還流した。反応終了後、室温まで冷却し、有機層の溶媒を減圧留去して得られた固体をトルエンに溶解させ、シリカゲルパスカラム（溶離液：トルエン、ヘプタン）に通した。目的物を含むフラクションの溶媒を減圧留去させた後、トルエンおよびヘプタンで再結晶させることで、白色固体としてＮ^３，Ｎ^３，Ｎ^３”，Ｎ^３”－テトラフェニル－［１，１’：３’，１”－テルフェニル］－２’３，３”－トリアミン（１７．５ｇ）を得た。

Ｎ^３，Ｎ^３，Ｎ^３”，Ｎ^３”－テトラフェニル－［１，１’：３’，１”－テルフェニル］－２’３，３”－トリアミン（６ｇ）、三ヨウ化ホウ素（２５ｇ）およびジクロロベンゼン（６０ｍｌ）の入ったフラスコを、窒素雰囲気下、１６０℃で８時間加熱撹拌した。反応終了後、室温まで冷却した反応混合液に酢酸エチルおよび水を加え有機層を抽出した。有機層の溶媒を減圧留去して得られた固体をトルエン（６０ｍｌ）に溶解させた後、酢酸（６ｍｌ）を加え、窒素雰囲気下、９５℃で８時間加熱撹拌した。酢酸処理完了後、室温まで冷却した反応混合液に水を加え有機層を抽出した。有機層の溶媒を減圧留去して得られた固体を、アミノシリカゲルパスカラム（溶離液：酢酸エチル、ヘプタン）に通した。目的物を含むフラクションの溶媒を減圧留去させることで、淡黄色固体として化合物（１－２３１）（０．８ｇ）を得た。

液体クロマトグラフ質量分析計（ＬＣ－ＭＳ）により、得られた化合物の構造を確認した。
ＭＳ（ＡＣＰＩ）： ｍ／ｚ＝５９６（Ｍ＋）

原料の化合物を適宜変更することにより、上述した合成例に準じた方法で、本発明の他の多環芳香族化合物を合成することができる。

次に、本発明をさらに詳細に説明するために、本発明の化合物を用いた有機ＥＬ素子の実施例を示すが、本発明はこれらに限定されない。

＜蒸着型有機ＥＬ素子の評価＞
実施例１－１～１－３および比較例１の有機ＥＬ素子を作製し、それぞれ１００ｃｄ／ｍ^２発光時の特性である駆動電圧（Ｖ）および外部量子効率（％）を測定した。

発光素子の量子効率には、内部量子効率と外部量子効率とがあるが、内部量子効率は、発光素子の発光層に電子（または正孔）として注入される外部エネルギーが純粋に光子に変換される割合を示している。一方、外部量子効率は、この光子が発光素子の外部にまで放出された量に基づいて算出され、発光層において発生した光子は、その一部が発光素子の内部で吸収されたりまたは反射され続けたりして、発光素子の外部に放出されないため、外部量子効率は内部量子効率よりも低くなる。

外部量子効率の測定方法は次の通りである。アドバンテスト社製電圧／電流発生器Ｒ６１４４を用いて、素子の輝度が１０００ｃｄ／ｍ^２になる電圧を印加して素子を発光させた。ＴＯＰＣＯＮ社製分光放射輝度計ＳＲ－３ＡＲを用いて、発光面に対して垂直方向から可視光領域の分光放射輝度を測定した。発光面が完全拡散面であると仮定して、測定した各波長成分の分光放射輝度の値を波長エネルギーで割ってπを掛けた数値が各波長におけるフォトン数である。次いで、観測した全波長領域でフォトン数を積算し、素子から放出された全フォトン数とした。印加電流値を素電荷で割った数値を素子へ注入したキャリア数として、素子から放出された全フォトン数を素子へ注入したキャリア数で割った数値が外部量子効率である。

＜実施例１－１～１－３および比較例１－１＞
実施例１－１～１－３および比較例１－１で製造した有機ＥＬ素子の層構成を表１に示す。

なお、表１において略号で示す各材料の化学構造は下記の通りである。

スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（長州産業（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＮＰＤ、ＴｃＴａ、ｍＣＰ、化合物（１－１）、およびＴＳＰＯ１をそれぞれ入れたモリブデン製蒸着ボート、ならびにＬｉＦおよびＡｌをそれぞれ入れたタングステン製蒸着ボートを装着した。

透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５．０×１０^－４Ｐａまで減圧し、まず、ＮＰＤを加熱して膜厚５０ｎｍになるように蒸着し、ＴｃＴａを加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着し、ｍＣＰを加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着することで３層からなる正孔層を形成した。次に、化合物（１－１）と４Ｃｚ－ＩＰＮを同時に加熱して膜厚２０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。化合物（１－１）と４Ｃｚ－ＩＰＮの重量比がおよそ９８対２になるように蒸着速度を調節した。次に、ＴＳＰＯ１を加熱して膜厚５０ｎｍになるように蒸着することで電子輸送層を形成した。各層の蒸着速度は０．０１～１ｎｍ／秒であった。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着した。次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように０．１ｎｍ～２ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着して陰極を形成した。このようにして、実施例１－１の有機ＥＬ素子を得た。

また、化合物（１－１）を、化合物（１－１０１）、化合物（１－２３１）または比較例化合物（ｍＣＢＰ）に変えることで、実施例１－２、１－３および比較例１－１の有機ＥＬ素子を得た。

各素子から得られたＥＬ特性を表２に示す。本願発明に係る化合物を用いた有機ＥＬ素子は、比較例化合物の素子と比較して、駆動電圧が低く、外部量子効率が高いことが確認できる。

＜塗布型有機ＥＬ素子の評価＞
次に、有機層を塗布形成して得られる有機ＥＬ素子について説明する。

＜高分子ホスト化合物：ＳＰＨ－１０１の合成＞
国際公開第2015/008851号に記載の方法に従い、ＳＰＨ－１０１を合成した。Ｍ１の隣にはＭ２またはＭ３が結合した共重合体が得られ、仕込み比より各ユニットは５０：２６：２４（モル比）であると推測される。

＜高分子正孔輸送化合物：ＸＬＰ－１０１の合成＞
特開2018-61028号公報に記載の方法に従い、ＸＬＰ－１０１を合成した。Ｍ４の隣にはＭ５またはＭ６が結合した共重合体が得られ、仕込み比より各ユニットは４０：１０：５０（モル比）であると推測される。

＜実施例２－１～２－８＞
各層を形成する材料の塗布用溶液を調製して塗布型有機ＥＬ素子を作製する。

＜実施例２－１～２－３の有機ＥＬ素子の作製＞
有機ＥＬ素子における、各層の材料構成を表３に示す。

表２における「ＥＴ１」の構造を以下に示す。

＜発光層形成用組成物（１）の調製＞
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物（１）を調製する。調製した発光層形成用組成物をガラス基板にスピンコートし、減圧下で加熱乾燥することによって、膜欠陥がなく平滑性に優れた塗布膜が得られる。
化合物（Ａ） ０．０４ 重量％
ＳＰＨ－１０１ １．９６ 重量％
キシレン ６９．００ 重量％
デカリン ２９．００ 重量％

なお、化合物（Ａ）は、上記一般式（１）で表される多環芳香族化合物、その多量体、当該多環芳香族化合物もしくはその多量体をモノマー（すなわち当該モノマーは反応性置換基を有する）として高分子化させた高分子化合物、当該高分子化合物をさらに架橋させた高分子架橋体、主鎖型高分子に前記モノマーを置換させたペンダント型高分子化合物、または当該ペンダント型高分子化合物をさらに架橋させたペンダント型高分子架橋体である。高分子架橋体またはペンダント型高分子架橋体を得るための高分子化合物またはペンダント型高分子化合物は架橋性置換基を有する。

＜ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ溶液＞
市販のＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ溶液（Clevios(TM) P VP AI4083、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳの水分散液、Heraeus Holdings社製）を用いる。

＜ＯＴＰＤ溶液の調製＞
ＯＴＰＤ（LT-N159、Luminescence Technology Corp社製）およびＩＫ－２（光カチオン重合開始剤、サンアプロ社製）をトルエンに溶解させ、ＯＴＰＤ濃度０．７重量％、ＩＫ－２濃度０．００７重量％のＯＴＰＤ溶液を調製する。

＜ＸＬＰ－１０１溶液の調製＞
キシレンにＸＬＰ－１０１を０．６重量％の濃度で溶解させ、０．７重量％ＸＬＰ－１０１溶液を調製する。

＜ＰＣｚ溶液の調製＞
ＰＣｚ（ポリビニルカルバゾール）をジクロロベンゼンに溶解させ、０．７重量％ＰＣｚ溶液を調製する。

＜実施例２－１＞
ＩＴＯが１５０ｎｍの厚さに蒸着されたガラス基板上に、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ溶液をスピンコートし、２００℃のホットプレート上で１時間焼成することで、膜厚４０ｎｍのＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ膜を成膜する（正孔注入層）。次いで、ＯＴＰＤ溶液をスピンコートし、８０℃のホットプレート上で１０分間乾燥した後、露光機で露光強度１００ｍＪ／ｃｍ^２で露光し、１００℃のホットプレート上で１時間焼成することで、溶液に不溶な膜厚３０ｎｍのＯＴＰＤ膜を成膜する（正孔輸送層）。次いで、発光層形成用組成物（１）をスピンコートし、１２０℃のホットプレート上で１時間焼成することで、膜厚２０ｎｍの発光層を成膜する。

作製した多層膜を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＥＴ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＬｉＦを入れたモリブデン製蒸着用ボート、アルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着する。真空槽を５×１０^－４Ｐａまで減圧した後、ＥＴ１を加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成する。電子輸送層を形成する際の蒸着速度は１ｎｍ／秒とする。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着する。次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成する。このようにして有機ＥＬ素子を得る。

＜実施例２－２＞
実施例２－１と同様の方法で有機ＥＬ素子を得る。なお、正孔輸送層は、ＸＬＰ－１０１溶液をスピンコートし、２００℃のホットプレート上で１時間焼成することで、膜厚３０ｎｍの膜を成膜する。

＜実施例２－３＞
実施例２－１と同様の方法で有機ＥＬ素子を得る。なお、正孔輸送層は、ＰＣｚ溶液をスピンコートし、１２０℃のホットプレート上で１時間焼成することで、膜厚３０ｎｍの膜を成膜する。

＜実施例２－４～２－６の有機ＥＬ素子の作製＞
有機ＥＬ素子における、各層の材料構成を表４に示す。

＜発光層形成用組成物（２）～（４）の調製＞
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物（２）を調製する。
化合物（Ａ） ０．０２ 重量％
ｍＣＢＰ １．９８ 重量％
トルエン ９８．００ 重量％

下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物（３）を調製する。
化合物（Ａ） ０．０２ 重量％
ＳＰＨ－１０１ １．９８ 重量％
キシレン ９８．００ 重量％

下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物（４）を調製する。
化合物（Ａ） ０．０２ 重量％
ＤＯＢＮＡ １．９８ 重量％
トルエン ９８．００ 重量％

表４おいて、「ｍＣＢＰ」は３，３’－ビス（Ｎ－カルバゾリル）－１，１’－ビフェニルであり、「ＤＯＢＮＡ」は３，１１－ジ－ｏ－トリル－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンであり、「ＴＳＰＯ１」はジフェニル［４－（トリフェニルシリル）フェニル］ホスフィンオキシドである。以下に化学構造を示す。

＜実施例２－４＞
ＩＴＯが４５ｎｍの厚さに成膜されたガラス基板上に、ＮＤ－３２０２（日産化学工業製）溶液をスピンコートした後、大気雰囲気下において、５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することで、膜厚５０ｎｍのＮＤ－３２０２膜を成膜する（正孔注入層）。次いで、ＸＬＰ－１０１溶液をスピンコートし、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で２００℃、３０分間加熱させることで、膜厚２０ｎｍのＸＬＰ－１０１膜を成膜する（正孔輸送層）。次いで、発光層形成用組成物（２）をスピンコートし、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることで、２０ｎｍの発光層を成膜する。

作製した多層膜を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＴＳＰＯ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＬｉＦを入れたモリブデン製蒸着用ボート、アルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着する。真空槽を５×１０^－４Ｐａまで減圧した後、ＴＳＰＯ１を加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成する。電子輸送層を形成する際の蒸着速度は１ｎｍ／秒とする。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着する。次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成する。このようにして有機ＥＬ素子を得る。

＜実施例２－５および２－６＞
発光層形成用組成物（３）または（４）を用いて、実施例２－４と同様の方法で有機ＥＬ素子を得る。

＜実施例２－７～２－９の有機ＥＬ素子の作製＞
有機ＥＬ素子における、各層の材料構成を表５に示す。

＜発光層形成用組成物（５）～（７）の調製＞
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物（５）を調製する。
化合物（Ａ） ０．０２ 重量％
２ＰＸＺ－ＴＡＺ ０．１８ 重量％
ｍＣＢＰ １．８０ 重量％
トルエン ９８．００ 重量％

下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物（６）を調製する。
化合物（Ａ） ０．０２ 重量％
２ＰＸＺ－ＴＡＺ ０．１８ 重量％
ＳＰＨ－１０１ １．８０ 重量％
キシレン ９８．００ 重量％

下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物（７）を調製する。
化合物（Ａ） ０．０２ 重量％
２ＰＸＺ－ＴＡＺ ０．１８ 重量％
ＤＯＢＮＡ １．８０ 重量％
トルエン ９８．００ 重量％

表５おいて、「２ＰＸＺ－ＴＡＺ」は１０，１０’－（（４－フェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３，５－ジイル）ビス（４，１－フェニルの））ビス（１０Ｈ－フェノキサジン）である。以下に化学構造を示す。

＜実施例２－７＞
ＩＴＯが４５ｎｍの厚さに成膜されたガラス基板上に、ＮＤ－３２０２（日産化学工業製）溶液をスピンコートした後、大気雰囲気下において、５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することで、膜厚５０ｎｍのＮＤ－３２０２膜を成膜する（正孔注入層）。次いで、ＸＬＰ－１０１溶液をスピンコートし、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で２００℃、３０分間加熱させることで、膜厚２０ｎｍのＸＬＰ－１０１膜を成膜する（正孔輸送層）。次いで、発光層形成用組成物（５）をスピンコートし、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることで、２０ｎｍの発光層を成膜する。

作製した多層膜を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＴＳＰＯ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＬｉＦを入れたモリブデン製蒸着用ボート、アルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着する。真空槽を５×１０^－４Ｐａまで減圧した後、ＴＳＰＯ１を加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成する。電子輸送層を形成する際の蒸着速度は１ｎｍ／秒とする。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着する。次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成する。このようにして有機ＥＬ素子を得る。

＜実施例２－８および２－９＞
発光層形成用組成物（６）または（７）を用いて、実施例２－７と同様の方法で有機ＥＬ素子を得る。

以上、本発明に係る化合物の一部について、有機ＥＬ素子用材料としての評価を行い、優れた材料であること示したが、評価を行っていない他の化合物も同じ基本骨格を有し、全体としても類似の構造を有する化合物であり、当業者においては同様に優れた有機ＥＬ素子用材料であることを理解できる。

本発明の好ましい態様によれば、例えば有機ＥＬ素子用材料等の有機デバイス用材料として用いることができる、新規な構造を有する多環芳香族化合物を提供することができ、この多環芳香族化合物を用いることで優れた有機ＥＬ素子等の有機デバイスを提供することができる。

１００ 有機電界発光素子
１０１ 基板
１０２ 陽極
１０３ 正孔注入層
１０４ 正孔輸送層
１０５ 発光層
１０６ 電子輸送層
１０７ 電子注入層
１０８ 陰極

Claims (13)

1. 下記一般式（２）で表される多環芳香族化合物、または下記一般式（２－Ｍ２）で表される多量体。
   

   

   上記式（２）および式（２－Ｍ２）中、
   Ｒ^１～Ｒ^１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１６のアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、炭素数１～１２のアルキル、または炭素数３～１６のシクロアルキルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６～１０のアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ^１～Ｒ^１１のうちの隣接する基同士が結合して、ａ環、ｂ環、またはｃ環と共に、炭素数９～１６のアリール環または炭素数６～１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６～１６のアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、炭素数１～１２のアルキル、または炭素数３～１６のシクロアルキルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６～１０のアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
   Ｙ^１は、Ｂであり、
   Ｘ^１は、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、炭素数６～１２のアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、
   式（２）におけるＸ ^２ は、＞Ｏまたは＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、炭素数６～１２のアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、
   式（２－Ｍ２）におけるＸ ^２ はＮであり、そして、
   式（２）で表される化合物または式（２－Ｍ２）で表される多量体における少なくとも１つの水素は、ハロゲン、シアノ、または重水素で置換されていてもよい。
2. 上記式（２）および式（２－Ｍ２）中、
   Ｒ ^１ ～Ｒ ^１１ は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～１６のアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、炭素数１～１２のアルキル、または炭素数３～１６のシクロアルキルであり、
   Ｙ^１は、Ｂであり、
   Ｘ^１は、それぞれ独立して、＞Ｏまたは＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、炭素数６～１０のアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、
   式（２）におけるＸ^２は、＞Ｏまたは＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、炭素数６～１０のアリール、炭素数１～５のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、そして、
   式（２－Ｍ２）におけるＸ^２はＮである、
   請求項１に記載する多環芳香族化合物またはその多量体。
3. 下記いずれかの構造式で表される、請求項１に記載する多環芳香族化合物またはその多量体。
   

   
4. 請求項１～３のいずれかに記載する多環芳香族化合物またはその多量体を含有する、有機デバイス用材料。
5. 有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材料、または有機薄膜太陽電池用材料である、請求項４に記載する有機デバイス用材料。
6. 有機電界発光素子の発光層用材料である、請求項５に記載する有機デバイス用材料。
7. 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、請求項１～３のいずれかに記載する多環芳香族化合物もしくはその多量体を含有する有機層とを有する、有機電界発光素子。
8. 前記有機層は発光層である、請求項７に記載する有機電界発光素子。
9. 前記発光層が、ホストとしての前記多環芳香族化合物もしくはその多量体と、ドーパントとを含む、請求項８に記載する有機電界発光素子。
10. 前記ホストが、さらにアントラセン系化合物、フルオレン系化合物、またはジベンゾクリセン系化合物を含む、請求項９に記載する有機電界発光素子。
11. 前記陰極と前記発光層との間に配置される電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つの層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つの層は、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系金属錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項７～１０のいずれかに記載する有機電界発光素子。
12. 前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つの層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項１１に記載する有機電界発光素子。
13. 請求項７～１２のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置。

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