JP7631346B2 - １，５－ジフェニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸及び１－フェニル－５－チエニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸並びに望ましくない植物の生長を制御するためのそれらの使用 - Google Patents

１，５－ジフェニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸及び１－フェニル－５－チエニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸並びに望ましくない植物の生長を制御するためのそれらの使用 Download PDF

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Description

本発明は、除草活性を有する一般式（Ｉ）で表される新規置換１，５－ジフェニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸類及び１－フェニル－５－チエニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸類及びそれらの誘導体又はそれらの農薬的に許容される塩、それらを調製する方法、並びに、有用な植物の作物における広葉雑草とイネ科雑草を防除するための及び植物の生長が問題となる環境の地域における広葉雑草とイネ科雑草を一般的に防除するためのそれらの使用に関する。
該１，５－ジフェニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸類及び１－フェニル－５－チエニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸類の誘導体には、特に、それらのエステル、塩及びアミドが包含される。
従来技術は、置換１，５－ジフェニルピラゾリル－３－オキシ酢酸類及び置換１－フェニル－５－チエニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸類の生物学的効果並びにこれら化合物を調製する方法について開示している。ＤＥ ２８２８５２９Ａ１には、１，５－ジフェニルピラゾリル－３－オキシ酢酸類の調製方法及びその脂質低減効果が記載されている。ＣＮ １０１２８４８１５には、殺細菌活性農薬としての１，５－ジフェニルピラゾリル－３－オキシ酢酸誘導体が開示されている。「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （２０１２）， ４９（６）， １３７０－１３７５」には、１，５－ジフェニルピラゾリル－３－オキシ酢酸類のさらなる合成方法及び殺菌作用について記載されている。置換１－フェニル－５－チエニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸類の合成方法並びにＦＸＲ及びＬＸＲモジュレーターとしてのそれらの薬学的作用は、ＷＯ ２００８／０７３８２５Ａ１に記載されている。
置換１，５－ジフェニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸類及び置換１－フェニル－５－チエニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸類は、今日まで、除草剤としては知られていない。
上記資料の全ての１，５－ジフェニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸誘導体及び全ての１－フェニル－５－チエニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸誘導体の特徴は、そのピラゾールの４位が置換されていないということである。
それに反して、本発明による１，５－ジフェニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸類及び１－フェニル－５－チエニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸類の共通する特徴は、そのピラゾール環の４位におけるさらなる置換基である。従って、本発明は、ピラゾールの４位においてもっぱら置換されている（Ｒ３≠水素）１，５－ジフェニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸類及び１－フェニル－５－チエニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸類並びにそれらの誘導体を提供する。
ＷＯ ２００８／０８３２３３Ａ２には、細胞集合体を分解させるのに適した物質としてのピラゾールの４位において置換されている１，５－ジフェニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸類及びそれらの誘導体が記載されている。［（４－クロロ－１，５－ジフェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ］酢酸エチルが具体的に開示されている。
さらにさらに、数種類の４－クロロ－１，５－ジフェニルピラゾリル－３－オキシ酢酸及びそのエチルエステルの合成については「Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （２０１１）， ２０１１ （２７）， ５３２３－５３３０」に具体的に記載されている：
［（４－クロロ－１，５－ジフェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ］酢酸
｛［４－クロロ－５－（４－メチルフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸
｛［４－クロロ－５－（３－クロロフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸
［（４－クロロ－１，５－ジフェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ］酢酸エチル
｛［４－クロロ－５－（４－メチルフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸エチル
｛［４－クロロ－５－（３－クロロフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸エチル。
ＷＯ ２００８／１４１１５４には、以下のものが開示されている： ２－（４－クロロ－１，５－ジフェニルピラゾール－３－イル）オキシプロパン酸、及び、２－（４－ブロモ－１，５－ジフェニルピラゾール－３－イル）オキシプロパン酸。
これらの化合物の除草作用については、記載されていない。
本出願に包含される１－フェニル－５－チエニルピラゾリル－３－オキシ酢酸類又は１－フェニル－５－チエニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸類及びそれらの誘導体は、今日まで知られていない。
ＤＥ ２８２８５２９Ａ１ ＣＮ １０１２８４８１５ ＷＯ ２００８／０７３８２５Ａ１ ＷＯ ２００８／０８３２３３Ａ２ ＷＯ ２００８／１４１１５４
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （２０１２）， ４９（６）， １３７０－１３７５ Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （２０１１）， ２０１１ （２７）， ５３２３－５３３０
本発明の目的は、有害な植物に対する充分な除草作用及び広い活性スペクトルを有し、並びに／又は、有用な植物の作物において高度な選択性を有していて、除草剤又は植物成長調節剤として使用することが可能な、新規ピラゾール誘導体、即ち、１，５－ジフェニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸類及び１－フェニル－５－チエニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸類及びそれらの誘導体を提供することである。
該目的は、極めて良好な除草作用を有し、極めて良好な選択性も有している、ピラゾール環の４位におけるさまざまな置換基を特徴とする置換ピラゾリル－３－オキソアルキル酸によって、即ち、４－置換１，５－ジフェニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸誘導体及び１－フェニル－５－チエニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸誘導体によって、達成される。
驚くべきことに、これらの化合物は、経済的に重要な広範囲のイネ科雑草及び広葉雑草に対して極めて有効である。同時に、該化合物は、良好な作物植物適合性を示す。従って、それらは、有害な植物に対して優れた効力を有する場合、作物植物において選択的に使用することができる。
従って、本発明は、一般式（Ｉ）
Figure 0007631346000001
 〔式中、
Ａは、Ａ１－Ａ３
Figure 0007631346000002
 からなる群から選択され；
Ｒ１は、
・ ＯＲ１ａ；及び、
・ ＮＲ９Ｒ１０；
からなる群から選択され；ここで、
Ｒ１ａは、
・ 水素；
・ メチル、エチル［ここで、これは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－トリアルキルシリル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ、シアノ及びニトロからなる群から選択される１以上の置換基で置換されている］；
・ （Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルケニル；
・ （Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル；
・ （Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル［ここで、これは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルからなる群から選択される１以上の置換基で置換されている］；
・ （Ｃ１－Ｃ４）－アルキル－ＳＯ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル－ＳＯ２－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル；
・ ヘテロシクリル、ヘテロアリール及びアリール［ここで、これは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルからなる群から選択される１以上の置換基で置換されている］；
・ ヘテロシクリル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、ヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル及びアリール－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル［ここで、該ヘテロシクリル、ヘテロアリール及びアリールは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルからなる群から選択される１以上の置換基で置換されている］；
からなる群から選択され；
Ｒ９は、水素、（Ｃ１－Ｃ１２）－アルキルからなる群から選択され；
Ｒ１０は、
・ 水素；
・ アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル［ここで、これは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルからなる群から選択される１以上の置換基で置換されている］；
・ （Ｃ３－Ｃ７）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、ヘテロシクリル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、ヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ［ここで、該シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール及びアリールは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルからなる群から選択される１以上の置換基で置換されている］；
・ （Ｃ１－Ｃ１２）－アルキル；（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ１２）－アルケニル、（Ｃ５－Ｃ８）－シクロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ１２）－アルキニル［ここで、上記アルキル、シクロアルケニル、アルケニル、シクロアルケニル及びアルキニルラジカルは、置換されていないか、又は、シアノ、ニトロ、ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６、ＮＲ６Ｒ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、Ｃ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８からなる群から選択されるｍのラジカルでそれぞれ独立して置換されている］；
・ （Ｃ１－Ｃ１２）－ハロアルキル；
・ Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、シアノ、ニトロ、ＯＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＲ８、ＮＲ６Ｒ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８；
からなる群から選択され；又は、
Ｒ９とＲ１０は、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和、部分的不飽和又は完全不飽和の５員、６員又は７員の環［ここで、該環は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ハロ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６及びＣ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８からなる群から選択されるラジカルで１～６置換されていてもよく、並びに、該環は、環原子として、該窒素原子に加えて、ｒ個の炭素原子、ｏ個の酸素原子、ｐ個の硫黄原子並びにＮＲ７、ＣＯ及びＮＣＯＲ７からなる群から選択されるｑの構成要素を含んでいる］を形成し；
Ｒ５は、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル又はアリールであり；
Ｒ６は、水素又はＲ５であり；
Ｒ７は、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ４）－アルケニル又は（Ｃ３－Ｃ４）－アルキニルであり；
Ｒ８は、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ４）－アルケニル又は（Ｃ３－Ｃ４）－アルキニルであり；
Ｒ２ａは、
・ 水素；
・ メチル；
からなる群から選択され；
Ｒ２ｂは、水素であり；
Ｒ３は、
・ ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ＮＯ２；
・ （Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルオキシカルボニル；
・ （Ｃ２－Ｃ３）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ３）－ハロアルケニル；
・ （Ｃ２－Ｃ３）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ３）－ハロアルキニル；
・ （Ｃ１－Ｃ２）－アルキル－Ｓ（Ｏ）ｎ及び（Ｃ１－Ｃ２）－ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）ｎ；
・ ＣＨＯ；
・ ＮＨ２；
からなる群から選択され；
Ｒ４は、フェニル［ここで、該フェニルラジカルは、置換されていないか、又は、
・ ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ；
・ （Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ３）－ハロアルコキシ；
・ （Ｃ２－Ｃ３）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ３）－ハロアルケニル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ；
・ （Ｃ２－Ｃ３）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ３）－ハロアルキニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル－Ｓ（Ｏ）ｎ；
・ ＣＨＯ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルオキシカルボニル及びＮＨ２
からなる群から選択されるラジカルで１置換若しくは多置換されている］であり；
Ｒ１２は、
・ ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ＮＯ２；
・ （Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルオキシカルボニル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ３）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル－Ｓ（Ｏ）ｎ；
・ （Ｃ２－Ｃ３）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ３）－ハロアルケニル；
・ （Ｃ２－Ｃ３）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ３）－ハロアルキニル；
・ ＮＨ２；
からなる群から選択され；
及び、ここで、該添え字は、以下のとおりである：
ｍは、０、１又は２であり；
ｎは、０、１又は２であり；
ｏは、０、１又は２であり；
ｐは、０又は１であり；
ｑは、０又は１であり；
ｒは、３、４、５又は６であり；及び、
ｓは、０、１、２、３、４又は５である〕
で表される置換１，５－ジフェニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸及び１－フェニル－５－チエニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸及びそれらの農薬的に許容される塩を提供する；
但し、以下の化合物は除外する：
［（４－クロロ－１，５－ジフェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ］酢酸、｛［４－クロロ－５－（４－メチルフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸、｛［４－クロロ－５－（３－クロロフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸、［（４－クロロ－１，５－ジフェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ］酢酸エチル、｛［４－クロロ－５－（４－メチルフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸エチル、｛［４－クロロ－５－（３－クロロフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸エチル、２－（４－クロロ－１，５－ジフェニルピラゾール－３－イル）オキシプロパン酸、２－（４－ブロモ－１，５－ジフェニルピラゾール－３－イル）オキシプロパン酸。
定義
上記式において使用されている記号の定義では、概して下記置換基を表す集合語を使用した。
ハロゲン： フッ素、塩素、臭素又はヨウ素、好ましくは、フッ素、塩素又は臭素、及び、さらに好ましくは、フッ素又は塩素。
アルキル： １～８個（好ましくは、１～６個、及び、さらに好ましくは、１～４個）の炭素原子を有している直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素ラジカル、例えば、（限定するものではないが）Ｃ１－Ｃ６－アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル（ｎ－プロピル）、１－メチルエチル（イソプロピル）、ブチル（ｎ－ブチル）、１－メチルプロピル（ｓｅｃ－ブチル）、２－メチルプロピル（イソブチル）、１，１－ジメチルエチル（ｔｅｒｔ－ブチル）、ペンチル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、２，２－ジメチルプロピル、１－エチルプロピル、１，１－ジメチルプロピル、１，２－ジメチルプロピル、ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、４－メチルペンチル、１，１－ジメチルブチル、１，２－ジメチルブチル、１，３－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１－エチルブチル、２－エチルブチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，２，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１－メチルプロピル及び１－エチル－２－メチルプロピル。この基は、特に、Ｃ１－Ｃ４－アルキル基、例えば、メチル、エチル、プロピル、１－メチルエチル（イソプロピル）、ブチル、１－メチルプロピル（ｓｅｃ－ブチル）、２－メチルプロピル（イソブチル）又は１，１－ジメチルエチル（ｔｅｒｔ－ブチル）基である。別途定義されていない限り、例えば、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル又はハロアルキルスルファニルに関して、この定義は、複合置換基（例えば、シクロアルキルアルキル又はヒドロキシアルキル）の一部分としてのアルキルにも当てはまる。
アルケニル： ２～８個（好ましくは、２～６個、及び、さらに好ましくは、２～４個）の炭素原子及び任意の位置において二重結合を有している直鎖又は分枝鎖の不飽和炭化水素基、例えば、（限定するものではないが）Ｃ２－Ｃ６－アルケニル、例えば、ビニル、アリル、（Ｅ）－２－メチルビニル、（Ｚ）－２－メチルビニル、イソプロペニル、ホモアリル、（Ｅ）－ブタ－２－エニル、（Ｚ）－ブタ－２－エニル、（Ｅ）－ブタ－１－エニル、（Ｚ）－ブタ－１－エニル、２－メチルプロパ－２－エニル、１－メチルプロパ－２－エニル、２－メチルプロパ－１－エニル、（Ｅ）－１－メチルプロパ－１－エニル、（Ｚ）－１－メチルプロパ－１－エニル、ペンタ－４－エニル、（Ｅ）－ペンタ－３－エニル、（Ｚ）－ペンタ－３－エニル、（Ｅ）－ペンタ－２－エニル、（Ｚ）－ペンタ－２－エニル、（Ｅ）－ペンタ－１－エニル、（Ｚ）－ペンタ－１－エニル、３－メチルブタ－３－エニル、２－メチルブタ－３－エニル、１－メチルブタ－３－エニル、３－メチルブタ－２－エニル、（Ｅ）－２－メチルブタ－２－エニル、（Ｚ）－２－メチルブタ－２－エニル、（Ｅ）－１－メチルブタ－２－エニル、（Ｚ）－１－メチルブタ－２－エニル、（Ｅ）－３－メチルブタ－１－エニル、（Ｚ）－３－メチルブタ－１－エニル、（Ｅ）－２－メチルブタ－１－エニル、（Ｚ）－２－メチルブタ－１－エニル、（Ｅ）－１－メチルブタ－１－エニル、（Ｚ）－１－メチルブタ－１－エニル、１，１－ジメチルプロパ－２－エニル、１－エチルプロパ－１－エニル、１－プロピルビニル、１－イソプロピルビニル、（Ｅ）－３，３－ジメチルプロパ－１－エニル、（Ｚ）－３，３－ジメチルプロパ－１－エニル、ヘキサ－５－エニル、（Ｅ）－ヘキサ－４－エニル、（Ｚ）－ヘキサ－４－エニル、（Ｅ）－ヘキサ－３－エニル、（Ｚ）－ヘキサ－３－エニル、（Ｅ）－ヘキサ－２－エニル、（Ｚ）－ヘキサ－２－エニル、（Ｅ）－ヘキサ－１－エニル、（Ｚ）－ヘキサ－１－エニル、４－メチルペンタ－４－エニル、３－メチルペンタ－４－エニル、２－メチルペンタ－４－エニル、１－メチルペンタ－４－エニル、４－メチルペンタ－３－エニル、（Ｅ）－３－メチルペンタ－３－エニル、（Ｚ）－３－メチルペンタ－３－エニル、（Ｅ）－２－メチルペンタ－３－エニル、（Ｚ）－２－メチルペンタ－３－エニル、（Ｅ）－１－メチルペンタ－３－エニル、（Ｚ）－１－メチルペンタ－３－エニル、（Ｅ）－４－メチルペンタ－２－エニル、（Ｚ）－４－メチルペンタ－２－エニル、（Ｅ）－３－メチルペンタ－２－エニル、（Ｚ）－３－メチルペンタ－２－エニル、（Ｅ）－２－メチルペンタ－２－エニル、（Ｚ）－２－メチルペンタ－２－エニル、（Ｅ）－１－メチルペンタ－２－エニル、（Ｚ）－１－メチルペンタ－２－エニル、（Ｅ）－４－メチルペンタ－１－エニル、（Ｚ）－４－メチルペンタ－１－エニル、（Ｅ）－３－メチルペンタ－１－エニル、（Ｚ）－３－メチルペンタ－１－エニル、（Ｅ）－２－メチルペンタ－１－エニル、（Ｚ）－２－メチルペンタ－１－エニル、（Ｅ）－１－メチルペンタ－１－エニル、（Ｚ）－１－メチルペンタ－１－エニル、３－エチルブタ－３－エニル、２－エチルブタ－３－エニル、１－エチルブタ－３－エニル、（Ｅ）－３－エチルブタ－２－エニル、（Ｚ）－３－エチルブタ－２－エニル、（Ｅ）－２－エチルブタ－２－エニル、（Ｚ）－２－エチルブタ－２－エニル、（Ｅ）－１－エチルブタ－２－エニル、（Ｚ）－１－エチルブタ－２－エニル、（Ｅ）－３－エチルブタ－１－エニル、（Ｚ）－３－エチルブタ－１－エニル、２－エチルブタ－１－エニル、（Ｅ）－１－エチルブタ－１－エニル、（Ｚ）－１－エチルブタ－１－エニル、２－プロピルプロパ－２－エニル、１－プロピルプロパ－２－エニル、２－イソプロピルプロパ－２－エニル、１－イソプロピルプロパ－２－エニル、（Ｅ）－２－プロピルプロパ－１－エニル、（Ｚ）－２－プロピルプロパ－１－エニル、（Ｅ）－１－プロピルプロパ－１－エニル、（Ｚ）－１－プロピルプロパ－１－エニル、（Ｅ）－２－イソプロピルプロパ－１－エニル、（Ｚ）－２－イソプロピルプロパ－１－エニル、（Ｅ）－１－イソプロピルプロパ－１－エニル、（Ｚ）－１－イソプロピルプロパ－１－エニル、１－（１，１－ジメチルエチル）エテニル、ブタ－１，３－ジエニル、ペンタ－１，４－ジエニル、ヘキサ－１，５－ジエニル又はメチルヘキサジエニル。この基は、特に、ビニル又はアリルである。別途定義されていない限り、この定義は、複合置換基（例えば、ハロアルケニル）の一部分としてのアルケニルにも当てはまる。
アルキニル： ２～８個（好ましくは、２～６個、及び、さらに好ましくは、２～４個）の炭素原子及び任意の位置において三重結合を有している直鎖又は分枝鎖の炭化水素基、例えば、（限定するものではないが）Ｃ２－Ｃ６－アルキニル、例えば、エチニル、プロパ－１－イニル、プロパ－２－イニル、ブタ－１－イニル、ブタ－２－イニル、ブタ－３－イニル、１－メチルプロパ－２－イニル、ペンタ－１－イニル、ペンタ－２－イニル、ペンタ－３－イニル、ペンタ－４－イニル、２－メチルブタ－３－イニル、１－メチルブタ－３－イニル、１－メチルブタ－２－イニル、３－メチルブタ－１－イニル、１－エチルプロパ－２－イニル、ヘキサ－１－イニル、ヘキサ－２－イニル、ヘキサ－３－イニル、ヘキサ－４－イニル、ヘキサ－５－イニル、３－メチルペンタ－４－イニル、２－メチルペンタ－４－イニル、１－メチルペンタ－４－イニル、２－メチルペンタ－３－イニル、１－メチルペンタ－３－イニル、４－メチルペンタ－２－イニル、１－メチルペンタ－２－イニル、４－メチルペンタ－１－イニル、３－メチルペンタ－１－イニル、２－エチルブタ－３－イニル、１－エチルブタ－３－イニル、１－エチルブタ－２－イニル、１－プロピルプロパ－２－イニル、１－イソプロピルプロパ－２－イニル、２，２－ジメチルブタ－３－イニル、１，１－ジメチルブタ－３－イニル、１，１－ジメチルブタ－２－イニル又は３，３－ジメチルブタ－１－イニル。該アルキニル基は、特に、エチニル、プロパ－１－イニル又はプロパ－２－イニルである。別途定義されていない限り、この定義は、複合置換基（例えば、ハロアルキニル）の一部分としてのアルキニルにも当てはまる。
アルコキシ： １～８個（好ましくは、１～６個、及び、さらに好ましくは、１～４個）の炭素原子を有している直鎖又は分枝鎖の飽和アルコキシラジカル、例えば、（限定するものではないが）Ｃ１－Ｃ６－アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１－メチルエトキシ、ブトキシ、１－メチルプロポキシ、２－メチルプロポキシ、１，１－ジメチルエトキシ、ペントキシ、１－メチルブトキシ、２－メチルブトキシ、３－メチルブトキシ、２，２－ジメチルプロポキシ、１－エチルプロポキシ、１，１－ジメチルプロポキシ、１，２－ジメチルプロポキシ、ヘキソキシ、１－メチルペントキシ、２－メチルペントキシ、３－メチルペントキシ、４－メチルペントキシ、１，１－ジメチルブトキシ、１，２－ジメチルブトキシ、１，３－ジメチルブトキシ、２，２－ジメチルブトキシ、２，３－ジメチルブトキシ、３，３－ジメチルブトキシ、１－エチルブトキシ、２－エチルブトキシ、１，１，２－トリメチルプロポキシ、１，２，２－トリメチルプロポキシ、１－エチル－１－メチルプロポキシ及び１－エチル－２－メチルプロポキシ。別途定義されていない限り、この定義は、複合置換基（例えば、ハロアルコキシ、アルキニルアルコキシ）の一部分としてのアルコキシにも当てはまる。
アルコキシカルボニル： カルボニル基（－Ｃ（＝Ｏ）－）を介して当該骨格に結合している、１～８個（好ましくは、１～６個、及び、さらに好ましくは、１～４個）の炭素原子を有しているアルコキシ基（上記のとおり）。別途定義されていない限り、この定義は、複合置換基（例えば、シクロアルキルアルコキシカルボニル）の一部分としてのアルコキシカルボニルにも当てはまる。
シクロアルキル： ３～１０個（好ましくは、３～８個、及び、さらに好ましくは、３～６個）の炭素環員を有している単環式の飽和ヒドロカルビル基、例えば、（限定するものではないが）シクロプロピル、シクロペンチル及びシクロヘキシル。別途定義されていない限り、この定義は、複合置換基（例えば、シクロアルキルアルキル）の一部分としてのシクロアルキルにも当てはまる。
シクロアルケニル： ３～１０個（好ましくは、３～８個、及び、さらに好ましくは、３～６個）の炭素環員を有している単環式の部分的不飽和ヒドロカルビル基、例えば、（限定するものではないが）シクロプロペニル、シクロペンテニル及びシクロヘキセニル。別途定義されていない限り、この定義は、複合置換基（例えば、シクロアルケニルアルキル）の一部分としてのシクロアルケニルにも当てはまる。
シクロアルコキシ： ３～１０個（好ましくは、３～８個、及び、さらに好ましくは、３～６個）の炭素環員を有している単環式の飽和シクロアルキルオキシラジカル、例えば、（限定するものではないが）シクロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシ及びシクロヘキシルオキシ。別途定義されていない限り、この定義は、複合置換基（例えば、シクロアルコキシアルキル）の一部分としてのシクロアルコキシにも当てはまる。
ハロアルキル： １～８個（好ましくは、１～６個、及び、さらに好ましくは、１～４個）の炭素原子を有している直鎖又は分枝鎖のアルキル基（上記のとおり）において、これらの基内の水素原子の一部又は全てが上記で記載したハロゲン原子で置き換えられている前記アルキル基、例えば、（限定するものではないが）Ｃ１－Ｃ３－ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１－クロロエチル、１－ブロモエチル、１－フルオロエチル、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－クロロ－２－フルオロエチル、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル、２，２－ジクロロ－２－フルオロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル及び１，１，１－トリフルオロプロパ－２－イル。別途定義されていない限り、この定義は、複合置換基（例えば、ハロアルキルアミノアルキル）の一部分としてのハロアルキルにも当てはまる。
ハロアルケニル及びハロアルキニルは、アルキル基の代わりにそれぞれアルケニル基及びアルキニル基が当該置換基の一部分として存在していることを除いて、ハロアルキルと同様に定義される。
ハロアルコキシ： １～８個（好ましくは、１～６個、及び、さらに好ましくは、１～４個）の炭素原子を有している直鎖又は分枝鎖のアルコキシ基（上記のとおり）において、これらの基内の水素原子の一部又は全てが上記で記載したハロゲン原子で置き換えられている前記アルコキシ基、例えば、（限定するものではないが）Ｃ１－Ｃ３－ハロアルコキシ、例えば、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１－クロロエトキシ、１－ブロモエトキシ、１－フルオロエトキシ、２－フルオロエトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、２－クロロ－２－フルオロエトキシ、２－クロロ－２，２－ジフルオロエトキシ、２，２－ジクロロ－２－フルオロエトキシ、２，２，２－トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ及び１，１，１－トリフルオロプロパ－２－オキシ。別途定義されていない限り、この定義は、複合置換基（例えば、ハロアルコキシアルキル）の一部分としてのハロアルコキシにも当てはまる。
アリール： ６～１４個の炭素原子を有している単環式、二環式又は三環式の芳香族又は部分的芳香族の基、例えば、（限定するものではないが）フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル及びインダニル。その親一般構造への結合は、該アリールラジカルの任意の望ましい適切な環員を介することができる。アリールは、好ましくは、フェニル、１－ナフチル及び２－ナフチルから選択される。特に好ましいのは、フェニルである。
ヘテロアリール： 少なくとも１個のヘテロ原子又は場合により２個、３個、４個若しくは５個のヘテロ原子を有している５員又は６員の環状芳香族基［ここで、該ヘテロ原子は、Ｓ、Ｎ及びＯの群からそれぞれ独立して選択され、ここで、該基は、最大で１４個までの環員を有している二環式系又は三環式系の一部分であることもでき、ここで、該環系は、１又は２のさらなるシクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール及び／若しくはヘテロアリールラジカルと一緒に形成されることができ、並びに、ここで、ベンゾ縮合した５員又は６員のヘテロアリール基が好ましい］。その親一般構造への結合は、該ヘテロアリールラジカルの任意の望ましい適切な環員を介することができる。その炭素環員のうちの１つを介して当該骨格に結合している５員ヘテロアリール基の例は、フラ－２－イル、フラ－３－イル、チエン－２－イル、チエン－３－イル、ピロール－２－イル、ピロール－３－イル、イソオキサゾール－３－イル、イソオキサゾール－４－イル、イソオキサゾール－５－イル、イソチアゾール－３－イル、イソチアゾール－４－イル、イソチアゾール－５－イル、ピラゾール－３－イル、ピラゾール－４－イル、ピラゾール－５－イル、オキサゾール－２－イル、オキサゾール－４－イル、オキサゾール－５－イル、チアゾール－２－イル、チアゾール－４－イル、チアゾール－５－イル、イミダゾール－２－イル、イミダゾール－４－イル、１，２，４－オキサジアゾール－３－イル、１，２，４－オキサジアゾール－５－イル、１，２，４－チアジアゾール－３－イル、１，２，４－チアジアゾール－５－イル、１，２，４－トリアゾール－３－イル、１，３，４－オキサジアゾール－２－イル、１，３，４－チアジアゾール－２－イル及び１，３，４－トリアゾール－２－イルである。窒素環員を介して当該骨格に結合している５員ヘテロアリール基の例は、ピロール－１－イル、ピラゾール－１－イル、１，２，４－トリアゾール－１－イル、イミダゾール－１－イル、１，２，３－トリアゾール－１－イル及び１，３，４－トリアゾール－１－イルである。６員ヘテロアリール基の例は、ピリジン－２－イル、ピリジン－３－イル、ピリジン－４－イル、ピリダジン－３－イル、ピリダジン－４－イル、ピリミジン－２－イル、ピリミジン－４－イル、ピリミジン－５－イル、ピラジン－２－イル、１，３，５－トリアジン－２－イル、１，２，４－トリアジン－３－イル及び１，２，４，５－テトラジン－３－イルである。ベンゾ縮合５員ヘテロアリール基の例は、インドール－１－イル、インドール－２－イル、インドール－３－イル、インドール－４－イル、インドール－５－イル、インドール－６－イル、インドール－７－イル、ベンゾイミダゾール－１－イル、ベンゾイミダゾール－２－イル、ベンゾイミダゾール－４－イル、ベンゾイミダゾール－５－イル、インダゾール－１－イル、インダゾール－３－イル、インダゾール－４－イル、インダゾール－５－イル、インダゾール－６－イル、インダゾール－７－イル、インダゾール－２－イル、１－ベンゾフラン－２－イル、１－ベンゾフラン－３－イル、１－ベンゾフラン－４－イル、１－ベンゾフラン－５－イル、１－ベンゾフラン－６－イル、１－ベンゾフラン－７－イル、１－ベンゾチオフェン－２－イル、１－ベンゾチオフェン－３－イル、１－ベンゾチオフェン－４－イル、１－ベンゾチオフェン－５－イル、１－ベンゾチオフェン－６－イル、１－ベンゾチオフェン－７－イル、１，３－ベンゾチアゾール－２－イル、１，３－ベンゾチアゾール－４－イル、１，３－ベンゾチアゾール－５－イル、１，３－ベンゾチアゾール－６－イル、１，３－ベンゾチアゾール－７－イル、１，３－ベンゾオキサゾール－２－イル、１，３－ベンゾオキサゾール－４－イル、１，３－ベンゾオキサゾール－５－イル、１，３－ベンゾオキサゾール－６－イル及び１，３－ベンゾオキサゾール－７－イルである。ベンゾ縮合６員ヘテロアリール基の例は、キノリン－２－イル、キノリン－３－イル、キノリン－４－イル、キノリン－５－イル、キノリン－６－イル、キノリン－７－イル、キノリン－８－イル、イソキノリン－１－イル、イソキノリン－３－イル、イソキノリン－４－イル、イソキノリン－５－イル、イソキノリン－６－イル、イソキノリン－７－イル及びイソキノリン－８－イルである。二環式環系の一部分である５員又は６員のヘテロアリールラジカルのさらなる例は、１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－１－イル、１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－２－イル、１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－７－イル、１，２，３，４－テトラヒドロキノリン－８－イル、１，２，３，４－テトラヒドロイソキノリン－１－イル、１，２，３，４－テトラヒドロイソキノリン－２－イル、１，２，３，４－テトラヒドロイソキノリン－５－イル、１，２，３，４－テトラヒドロイソキノリン－６－イル及び１，２，３，４－テトラヒドロイソキノリン－７－イルである。別途定義されていない限り、この定義は、複合置換基（例えば、ヘテロアリールアルキル）の一部分としてのヘテロアリールにも当てはまる。
ヘテロシクリル： Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２及びジ－（Ｃ１－Ｃ４）アルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも１個（場合により、最大で４個まで）のヘテロ原子及び／又はヘテロ基を有している３～７員の飽和又は部分的不飽和のヘテロ環式基［ここで、該基は、ベンゾ縮合してもよい］。その親一般構造への結合は、該ヘテロ環式基の環炭素原子を介することができるか、又は、可能な場合には、該ヘテロ環式基の環窒素原子を介することができる。本発明に関連して、飽和ヘテロ環式基は、例えば、（限定するものではないが）、オキシラニル、アジリジニル、テトラヒドロフラン－２－イル、テトラヒドロフラン－３－イル、テトラヒドロチエン－２－イル、テトラヒドロチエン－３－イル、ピロリジン－２－イル、ピロリジン－３－イル、イソオキサゾリジン－３－イル、イソオキサゾリジン－４－イル、イソオキサゾリジン－５－イル、イソチアゾリジン－３－イル、イソチアゾリジン－４－イル、イソチアゾリジン－５－イル、ピラゾリジン－３－イル、ピラゾリジン－４－イル、ピラゾリジン－５－イル、オキサゾリジン－２－イル、オキサゾリジン－４－イル、オキサゾリジン－５－イル、チアゾリジン－２－イル、チアゾリジン－４－イル、チアゾリジン－５－イル、イミダゾリジン－２－イル、イミダゾリジン－４－イル、１，２，４－オキサジアゾリジン－３－イル、１，２，４－オキサジアゾリジン－５－イル、１，３，４－オキサジアゾリジン－２－イル、１，２，４－チアジアゾリジン－３－イル、１，２，４－チアジアゾリジン－５－イル、１，３，４－チアジアゾリジン－２－イル、１，２，４－トリアゾリジン－３－イル、１，３，４－トリアゾリジン－２－イル、ピペリジン－２－イル、ピペリジン－３－イル、ピペリジン－４－イル、１，３－ジオキサン－５－イル、テトラヒドロピラン－２－イル、テトラヒドロピラン－４－イル、テトラヒドロチエン－２－イル、ヘキサヒドロピリダジン－３－イル、ヘキサヒドロピリダジン－４－イル、ヘキサヒドロピリミジン－２－イル、ヘキサヒドロピリミジン－４－イル、ヘキサヒドロピリミジン－５－イル、ピペラジン－２－イル、１，３，５－ヘキサヒドロトリアジン－２－イル及び１，２，４－ヘキサヒドロトリアジン－３－イルである。本発明に関連して、部分的不飽和ヘテロ環式基は、例えば、（限定するものではないが）、２，３－ジヒドロフラ－２－イル、２，３－ジヒドロフラ－３－イル、２，４－ジヒドロフラ－２－イル、２，４－ジヒドロフラ－３－イル、２，３－ジヒドロチエン－２－イル、２，３－ジヒドロチエン－３－イル、２，４－ジヒドロチエン－２－イル、２，４－ジヒドロチエン－３－イル、２－ピロリン－２－イル、２－ピロリン－３－イル、３－ピロリン－２－イル、３－ピロリン－３－イル、２－イソオキサゾリン－３－イル、３－イソオキサゾリン－３－イル、４－イソオキサゾリン－３－イル、２－イソオキサゾリン－４－イル、３－イソオキサゾリン－４－イル、４－イソオキサゾリン－４－イル、２－イソオキサゾリン－５－イル、３－イソオキサゾリン－５－イル、４－イソオキサゾリン－５－イル、２－イソチアゾリン－３－イル、３－イソチアゾリン－３－イル、４－イソチアゾリン－３－イル、２－イソチアゾリン－４－イル、３－イソチアゾリン－４－イル、４－イソチアゾリン－４－イル、２－イソチアゾリン－５－イル、３－イソチアゾリン－５－イル、４－イソチアゾリン－５－イル、２，３－ジヒドロピラゾール－１－イル、２，３－ジヒドロピラゾール－２－イル、２，３－ジヒドロピラゾール－３－イル、２，３－ジヒドロピラゾール－４－イル、２，３－ジヒドロピラゾール－５－イル、３，４－ジヒドロピラゾール－１－イル、３，４－ジヒドロピラゾール－３－イル、３，４－ジヒドロピラゾール－４－イル、３，４－ジヒドロピラゾール－５－イル、４，５－ジヒドロピラゾール－１－イル、４，５－ジヒドロピラゾール－３－イル、４，５－ジヒドロピラゾール－４－イル、４，５－ジヒドロピラゾール－５－イル、２，３－ジヒドロオキサゾール－２－イル、２，３－ジヒドロオキサゾール－３－イル、２，３－ジヒドロオキサゾール－４－イル、２，３－ジヒドロオキサゾール－５－イル、３，４－ジヒドロオキサゾール－２－イル、３，４－ジヒドロオキサゾール－３－イル、３，４－ジヒドロオキサゾール－４－イル、３，４－ジヒドロオキサゾール－５－イル、３，４－ジヒドロオキサゾール－２－イル、３，４－ジヒドロオキサゾール－３－イル、３，４－ジヒドロオキサゾール－４－イルである。ベンゾ縮合ヘテロ環式基の例は、インドリン－１－イル、インドリン－２－イル、インドリン－３－イル、イソインドリン－１－イル、イソインドリン－２－イル、２，３－ジヒドロベンゾフラン－２－イル及び２，３－ジヒドロベンゾフラン－３－イルである。別途定義されていない限り、この定義は、複合置換基（例えば、ヘテロシクリルアルキル）の一部分としてのヘテロシクリルにも当てはまる。
自然法則に反し、従って、当業者が自身の専門知識に基づいて除外するであろう組合せは含まれない。例えば、隣接する３個以上の酸素原子を有する環構造は除外される。
好ましいのは、一般式（Ｉ）〔式中、
Ａは、Ａ１－Ａ３
Figure 0007631346000003
 からなる群から選択され；
Ｒ１は、
・ ＯＲ１ａ；及び、
・ ＮＲ９Ｒ１０；
からなる群から選択され；ここで、
Ｒ１ａは、
・ 水素；
・ メチル、エチル［ここで、これは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－トリアルキルシリル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、シアノ及びニトロからなる群から選択される１以上の置換基で置換されている］；
・ （Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルケニル；
・ アリール－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル［ここで、該アリールは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルからなる群から選択される１以上の置換基で置換されている］；
からなる群から選択され；
Ｒ９は、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルからなる群から選択され；
Ｒ１０は、
・ 水素；
・ （Ｃ３－Ｃ７）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ［ここで、該シクロアルキル及びアリールは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルからなる群から選択される１以上の置換基で置換されている］；
・ （Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル；（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル［ここで、上記アルキル、アルケニル、アルキニル及びシクロアルケニルラジカルは、置換されていないか、又は、シアノ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ８からなる群から選択されるｍのラジカルでそれぞれ独立して置換されている］；
・ （Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル；
からなる群から選択され；
Ｒ８は、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルであり；
Ｒ２ａは、
・ 水素；
・ メチル；
からなる群から選択され；
Ｒ２ｂは、水素であり；
Ｒ３は、
・ フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、イソシアノ、ＮＯ２；
・ （Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルオキシカルボニル；
・ （Ｃ２－Ｃ３）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ３）－ハロアルキニル；
からなる群から選択され；
Ｒ４は、フェニル［ここで、該フェニルラジカルは、置換されていないか、又は、
・ フッ素、塩素、臭素；
・ メチル、エチル；
・ メトキシ、エトキシ；
からなる群から選択されるラジカルで１置換若しくは多置換されている］であり；
Ｒ１２は、
・ ハロゲン、シアノ、ニトロ；
・ （Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ３）－ハロアルコキシ；
・ （Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ；
からなる群から選択され；
及び、ここで、該添え字は、以下のとおりである：
ｍは、０、１又は２であり；
ｓは、０、１、２、３である〕で表される化合物及びそれらの農薬的に許容される塩である；
但し、以下の化合物は除外する：
［（４－クロロ－１，５－ジフェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ］酢酸、｛［４－クロロ－５－（４－メチルフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸、｛［４－クロロ－５－（３－クロロフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸、［（４－クロロ－１，５－ジフェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ］酢酸エチル、｛［４－クロロ－５－（４－メチルフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸エチル、｛［４－クロロ－５－（３－クロロフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸エチル、２－（４－クロロ－１，５－ジフェニル－ピラゾール－３－イル）オキシプロパン酸、２－（４－ブロモ－１，５－ジフェニルピラゾール－３－イル）オキシプロパン酸。
特に好ましいのは、一般式（Ｉ）〔式中、
Ａは、Ａ１
Figure 0007631346000004
 であり；
Ｒ１は、
・ ＯＲ１ａ；及び、
・ ＮＲ９Ｒ１０；
からなる群から選択され；ここで、
Ｒ１ａは、
・ 水素；
・ メチル、エチル、トリメチルシリルメチル；
・ １－プロペニル、２－プロペニル；
・ ベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル［ここで、挙げられている３つの基のそれぞれにおけるフェニルラジカルは、置換されていないか、又は、ハロゲンで置換されている］；
からなる群から選択され；
Ｒ９は、水素であり；
Ｒ１０は、
・ 水素；
・ シクロプロピルメチル；
・ ベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、ベンジルオキシ［ここで、挙げられている４つの基のそれぞれにおけるフェニルラジカルは、置換されていないか、又は、ハロゲンで置換されている］；
・ メチル、エチル、プロピル、１－メチルエチル、ブチル、１－メチルプロピル、２－メチルプロピル、１，１－ジメチルエチル、ペンチル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、２，２－ジメチルプロピル、１－エチルプロピル、ヘキシル［ここで、上記ラジカルは、置換されていないか、又は、Ｃ（Ｏ）ＯＲ８ラジカルでそれぞれ独立して１置換されている］；
・ シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル［ここで、挙げられている３つのラジカルは、置換されていないか、又は、Ｃ（Ｏ）ＯＲ８ラジカルでそれぞれ独立して１置換されている］；
・ １－プロペニル、２－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、プロパ－２－イン－１－イル、ブタ－２－イン－１－イル；
からなる群から選択され；
Ｒ８は、水素、メチル、エチルであり；
Ｒ２ａは、
・ 水素；
・ メチル；
からなる群から選択され；
Ｒ２ｂは、水素であり；
Ｒ３は、
・ フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ＮＯ２；
・ トリフルオロメチル；
・ エチニル；
・ Ｃ（Ｏ）Ｏメチル；
からなる群から選択され；
Ｒ４は、フェニル［ここで、該フェニルラジカルは、置換されていないか、又は、
・ フッ素、塩素、臭素；
・ メチル、エチル；
・ メトキシ、エトキシ；
からなる群から選択されるラジカルで１置換若しくは多置換されている］であり；
Ｒ１２は、
・ フッ素、塩素、ＮＯ２；
・ トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ；
からなる群から選択され；
及び、ここで、該添え字は、以下のとおりである：
ｓは、１、２、３である〕で表される化合物及びそれらの農薬的に許容される塩である；
但し、以下の化合物は除外する：
［（４－クロロ－１，５－ジフェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ］酢酸、｛［４－クロロ－５－（４－メチルフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸、｛［４－クロロ－５－（３－クロロフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸、［（４－クロロ－１，５－ジフェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ］酢酸エチル、｛［４－クロロ－５－（４－メチルフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸エチル、｛［４－クロロ－５－（３－クロロフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸エチル、２－（４－クロロ－１，５－ジフェニル－ピラゾール－３－イル）オキシプロパン酸、２－（４－ブロモ－１，５－ジフェニルピラゾール－３－イル）オキシプロパン酸。
極めて特に好ましいのは、一般式（Ｉ）〔式中、
Ａは、Ａ１
Figure 0007631346000005
 であり；
Ｒ１は、
・ ＯＲ１ａ；及び、
・ ＮＲ９Ｒ１０；
からなる群から選択され；ここで、
Ｒ１ａは、
・ 水素；
・ メチル、エチル；
・ ２－プロペニル；
からなる群から選択され；
Ｒ９は、水素であり；
Ｒ１０は、
・ Ｃ（Ｏ）ＯＲ８で１置換されているシクロペンチル；
・ シクロプロピルメチル；
・ ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ８；
・ ２－プロペニル、プロパ－２－イン－１－イル；
からなる群から選択され；
Ｒ８は、水素、メチル、エチルであり；
Ｒ２ａは、
・ 水素；
・ メチル；
からなる群から選択され；
Ｒ２ｂは、水素であり；
Ｒ３は、
・ 塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ＮＯ２；
からなる群から選択され；
Ｒ４は、フェニル［ここで、該フェニルラジカルは、置換されていないか、又は、
・ フッ素、塩素；
からなる群から選択されるラジカルで１置換若しくは多置換されている］であり；
Ｒ１２は、
・ フッ素、塩素；
からなる群から選択され；
及び、ここで、該添え字は、以下のとおりである：
ｓは、１、２である〕で表される化合物及びそれらの農薬的に許容される塩である；
但し、以下の化合物は除外する：
［（４－クロロ－１，５－ジフェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ］酢酸、｛［４－クロロ－５－（４－メチルフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸、｛［４－クロロ－５－（３－クロロフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸、［（４－クロロ－１，５－ジフェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ］酢酸エチル｛［４－クロロ－５－（４－メチルフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸、エチル、｛［４－クロロ－５－（３－クロロフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸エチル、２－（４－クロロ－１，５－ジフェニル－ピラゾール－３－イル）オキシプロパン酸、２－（４－ブロモ－１，５－ジフェニルピラゾール－３－イル）オキシプロパン酸。
一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物は、該アルキル酸構造の第２の炭素において、以下に示されている構造の中で印（＊）によって示されているキラル炭素原子を有している：
Figure 0007631346000006
 Ｃａｈｎ、Ｉｎｇｏｌｄ及びＰｒｅｌｏｇの規則（ＣＩＰ規則）によれば、この炭素原子は、（Ｒ）立体配置又は（Ｓ）立体配置のいずれかを有することができる。
本発明は、（Ｓ）立体配置を有する一般式（Ｉ）で表される化合物と（Ｒ）立体配置を有する一般式（Ｉ）で表される化合物の両方を包含する。このことは、本発明が、一般式（Ｉ）〔式中、当該炭素原子は、
（１） （Ｒ）立体配置；又は、
（２） （Ｓ）立体配置
を有している〕
で表される化合物を包含することを意味している。
さらに、本発明の範囲には、以下のものも包含される：
（３） （Ｒ）立体配置を有する一般式（Ｉ）で表される化合物（一般式（Ｉ－（Ｒ）で表される化合物）と（Ｓ）立体配置を有する一般式（Ｉ）で表される化合物（一般式（Ｉ－（Ｓ）で表される化合物）の任意の混合物： 本発明は、（Ｒ）立体配置を有する一般式（Ｉ）で表される化合物と（Ｓ）立体配置を有する一般式（Ｉ）で表される化合物のラセミ混合物も包含する。
しかしながら、本発明に関連して、好ましいのは、特に、６０～１００％（好ましくは、８０～１００％、特に、９０～１００％、極めて特に、９５～１００％）の選択性を示す（Ｒ）立体配置を有する一般式（Ｉ）で表される化合物であり、ここで、特定の（Ｒ）化合物は、当該（Ｒ）化合物の総含有量に基づいて、いずれの場合にも、５０％ｅｅを超えるエナンチオ選択性（好ましくは、６０～１００％ｅｅのエナンチオ選択性、特に、８０～１００％ｅｅのエナンチオ選択性、極めて特に、９０～１００％ｅｅのエナンチオ選択性、最も好ましくは、９５～１００％ｅｅのエナンチオ選択性）で存在している。
従って、本発明は、特に、一般式（Ｉ＊）〔式中、（＊）が付けられている炭素原子における立体化学的配置が、６０～１００％（Ｒ）（好ましくは、８０～１００％（Ｒ）、特に、９０～１００％（Ｒ）、極めて特に、９５～１００％（Ｒ））の立体化学的純度で存在している〕で表される化合物に関する。
さらに、選択された個々のラジカルに応じて、本発明による一般式（Ｉ）で表される化合物の中には、さらなる立体成分（ｓｔｅｒｅｏｅｌｅｍｅｎｔ）が存在し得る。
好ましいのは、下記表中に記載されている化合物である。（Ｒ）立体配置を有する一般式（Ｉ）で表される化合物は、それに応じて、ラジカルＲ２ａが記載されている列中に印が付けられている。例えば、Ｒ２ａ＝アルキルである場合、一般式（Ｉ）の（＊）が付けられている炭素原子における好ましい立体化学的配置は、（Ｒ）立体配置である。
Ｃａｈｎ、Ｉｎｇｏｌｄ及びＰｒｅｌｏｇの規則を考慮すれば、（＊）が付けられている炭素原子において、当該置換基の優先順位に起因して、（＊）が付けられている炭素原子では（Ｓ）立体配置が好ましい状況もあり得る。これは、例えば、Ｒ２ａラジカルが（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシラジカルに対応しているような場合である。
従って、本発明に関連して、好ましいのは、特に、それらの空間的な配置に関して、一般式（Ｉ）〔式中、Ｒ２ａは、６０％～１００％（好ましくは、８０％～１００％、特に、９０％～１００％、極めて特に、９５％～１００％）の選択性で（Ｒ）立体配置を有しているメチルである〕で表される化合物に対応する一般式（Ｉ）で表される化合物であり、その際、個々の（Ｒ）類似化合物は、当該（Ｒ）類似化合物の総含有量に基づいて、いずれの場合にも、５０％ｅｅを超える（好ましくは、６０％～１００％ｅｅの、特に、８０％～１００％ｅｅの、極めて特に、９０％～１００％ｅｅの、最も好ましくは、９５％～１００％ｅｅの）エナンチオ選択性で存在している。
従って、本発明は、特に、式中の（＊）が付けられている炭素原子における立体化学的配置が６０％～１００％（Ｒ又はＲ類似体）〔好ましくは、８０％～１００％（Ｒ又はＲ類似体）、特に、９０％～１００％（Ｒ又はＲ類似体）、極めて特に、９５％～１００％（Ｒ又はＲ類似体）〕の立体化学的純度で存在している一般式（Ｉ）で表される化合物に関する。
表Ｉ： エステル
Figure 0007631346000007
Figure 0007631346000008
Figure 0007631346000009
Figure 0007631346000010
Figure 0007631346000011
Figure 0007631346000012
表ＩＩ： 塩
Figure 0007631346000013
Figure 0007631346000014
表ＩＩＩ： アミド
Figure 0007631346000015
Figure 0007631346000016
Figure 0007631346000017
本発明のさらなる態様は、本発明による一般式（Ｉ）で表される化合物の調製に関する。本発明による化合物は、さまざまな方法で調製することができる。
本発明による化合物は、例えば、下記スキーム１に示されている合成方法によって、置換されている１，５－ジフェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－オール又は１－フェニル－５－チエニル－１Ｈ－ピラゾール－３－オール（ＩＩ）から、調製することができる。
Figure 0007631346000018
 スキーム１
スキーム１は、一般式（ＩＶ）で表される置換ピラゾールを一般式Ｖで表される求電子性ハロゲン化試薬（例えば、Ｎ－クロロスクシンイミド（Ｖ、Ｒ３＝Ｃｌ）、Ｎ－ブロモスクシンイミド（Ｖ、Ｒ３＝Ｂｒ）又はＮ－ヨードスクシンイミド（Ｖ、Ｒ３＝Ｉ））との反応させることによる、一般式（Ｉａ、Ｒ３＝Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）で表される化合物の合成について記載している。同様の方法で、他の求電子試薬、例えば、求電子性ニトロ化試薬（例えば、硝化酸、テトラフルオロホウ酸ニトロニウム又は硝酸アンモニウム／トリフルオロ酢酸）（Ｒ３＝ＮＯ２の場合）又は求電子性フッ素化試薬（例えば、ＤＡＳＴ、Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ又はＮ－フルオロベンゼンスルホンイミド）（Ｒ３＝Ｆの場合）を使用することも可能である。該反応は、好ましくは、適切な溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、１，２－ジクロロエタン又はアセトニトリル）の中で、０℃～１２０℃の温度範囲内で実施する。
一般式（Ｉｂ；Ｒ３＝ＣＮ）で表される化合物は、例えば、式（Ｉａ；Ｒ３＝Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、好ましくは、Ｒ３＝Ｂｒ、Ｉ）で表される化合物を、適切な溶媒の中で、適切な量の遷移金属触媒〔特に、パラジウム触媒（例えば、パラジウム（０）テトラキス（トリフェニルホスフィン）又は二酢酸パラジウム又はビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド）、又は、ニッケル触媒（例えば、ニッケル（ＩＩ）アセチルアセトネート又はビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）クロリド）〕を添加して、金属シアン化物Ｍ－ＣＮ（ＶＩ）と反応させることによって、好ましくは、高温で、有機溶媒（例えば、１，２－ジメトキシエタン又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）の中で反応させることによって、調製することができる。「Ｍ」ラジカルは、例えば、マグネシウム、亜鉛、リチウム又はナトリウムを表す。一般に適しているクロスカップリング法は、「Ｒ． Ｄ． Ｌａｒｓｅｎ， Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ ｉｎ Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００４ Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ」、「Ｉ． Ｔｓｕｊｉ， Ｐａｌｌａｄｉｕｍ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｔａｌｙｓｔｓ ２００４ Ｗｉｌｅｙ」及び「Ｍ． Ｂｅｌｉｅｒ， Ｃ． Ｂｏｌｍ， Ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ Ｍｅｔａｌｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００４ ＶＣＨ－Ｗｉｌｅｙ」に記載されているクロスカップリング法である。適切なさらなる合成方法は、「Ｃｈｅｍ． Ｒｅｖ． ２００６， １０６， ２６５１」、「Ｐｌａｔｉｎｕｍ Ｍｅｔａｌｓ Ｒｅｖｉｅｗ， ２００９， ５３， １８３」、「Ｐｌａｔｉｎｕｍ Ｍｅｔａｌｓ Ｒｅｖｉｅｗ ２００８， ５２， １７２」及び「Ａｃｃ． Ｃｈｅｍ． Ｒｅｓ． ２００８， ４１， １４８６」に記載されている。
一般式（ＩＶ）で表される化合物は、一般式（ＩＩ）で表される３－ヒドロキシピラゾールを塩基の存在下で一般式（ＩＩＩ）で表されるハロゲン化物を用いてアルキル化することによって、又は、当業者には既知の方法によって若しくは当業者には既知の方法と同様にして、調製することができる。好ましくは、該塩基は、リチウム、ナトリウム、カリウム及びセシウムからなる群から選択されるアルカリ金属の炭酸塩である。該反応は、好ましくは、適切な溶媒（例えば、ジクロロメタン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド又は酢酸エチル）の中で、室温～１５０℃の温度範囲内で、実施する。「Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． ２０１１， ５４（１６）， ５８２０－５８３５」及びＷＯ２０１０／０１０１５４を参照されたい。「Ｘ」ラジカルは、例えば、塩素、臭素又はヨウ素を表す。
３－ヒドロキシピラゾール（ＩＩ）は、例えば、文献から知られている方法と同様にして、一般式（ＶＩＩ）で表される置換３－フェニル－又はチエニルプロピオン酸誘導体から２段階で、調製することができる（スキーム２；例えば、以下のものを参照されたい： Ａｄｖ． Ｓｙｎｔｈ． Ｃａｔａｌ． ２０１４， ３５６， ３１３５－３１４７）。
Figure 0007631346000019
 スキーム２
第１段階（スキーム２）では、アミドカップリング試薬（例えば、プロパンホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ’－エチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’－カルボニルジイミダゾール、２－クロロ－１，３－ジメチルイミダゾリウムクロリド又は２－クロロ－１－メチルピリジニウムヨージド）の存在下における一般式（ＶＩＩ）で表される置換プロピオン酸と一般式（ＶＩＩＩ）で表されるアリールヒドラジンのアミドカップリングを介して、一般式（ＩＸ）で表される化合物を合成する（以下のものを参照されたい：Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｐｅｐｔｉｄｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ｅｄ． Ｎ． Ｌｅｏ Ｂｅｎｏｉｔｏｎ， Ｔａｙｌｏｒ ＆ Ｆｒａｎｃｉｓ， ２００６， ＩＳＢＮ－１０： １－５７４４４－４５４－９）。ポリマー結合試薬（例えば、ポリマー結合ジシクロヘキシルカルボジイミド）も、このカップリング反応に適している。該反応は、好ましくは、適切な溶媒（例えば、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド又は酢酸エチル）の中で、塩基（例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン又は１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン）の存在下、０℃～８０℃の温度範囲内で、実施する（スキーム２を参照されたい）。Ｔ３Ｐペプチドカップリング条件に関しては、「Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ＆ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ２００９， １３， ９００－９０６」を参照されたい。
第２段階（スキーム２）では、一般式（ＩＸ）で表される化合物をハロゲン化銅（例えば、ヨウ化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ））又は塩基（例えば、ナトリウムメトキシド）又は酸（例えば、メタンスルホン酸）の存在下で環化させて、一般式（ＩＩ）で表される３－ヒドロキシピラゾールを生成させる。該反応は、好ましくは、適切な溶媒（例えば、１，２－ジクロロエタン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ｎ－プロパノール、ｎ－ブタノール又は酢酸エチル）の中で、０℃～１２０℃の温度範囲内で、実施する。
３－ヒドロキシピラゾール（ＩＩ）は、さらにまた、例えば、一般式（Ｘ）で表される保護された３－ヒドロキシピラゾールから調製することもできる。この場合の保護基Ｒは、好ましくは、ベンジル基又はトリアルキルシリル基である。
Figure 0007631346000020
 スキーム３
スキーム３の第１段階では、ハロゲン化銅（例えば、ヨウ化銅（Ｉ））の存在下において一般式（ＸＩ）で表されるハロゲン化アリールを用いた一般式（Ｘ）で表される保護された３－ヒドロキシピラゾールのＮ－アリール化によって、一般式（ＸＩＩ）で表される化合物を調製する。該反応は、好ましくは、適切な溶媒（例えば、アセトニトリル又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）の中で、塩基（例えば、トリエチルアミン又は炭酸セシウム）の存在下、０℃～１２０℃の温度範囲内で実施する。一般式（ＸＩＩ）で表される化合物は、当業者には既知の類似した方法に従って調製することができる（例えば、「Ｃｈｅｍ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． ２０１５， １０， １１８４－１１９９」を参照されたい）。一般式（ＸＩ）で表される化合物における「Ｘ」ラジカルは、例えば、塩素、臭素又はヨウ素である。
第２段階では、一般式（ＸＩＩＩ）で表される５－ヨードピラゾールを一般式（ＸＩＩ）で表される化合物から調製する。該反応は、強塩基（例えば、ｎ－ブチルリチウム又はリチウムジイソプロピルアミド）及びヨウ素の存在下で行う。該反応は、好ましくは、適切な溶媒（例えば、ジエチルエーテル又はテトラヒドロフラン）の中で、－７８℃～－６０℃の温度範囲内で実施する。
式（ＸＶ）で表される化合物は、例えば、式（ＸＩＩＩ）で表される化合物を、適切な溶媒の中で、適切な量の遷移金属触媒〔特に、パラジウム触媒（例えば、二酢酸パラジウム又はビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド）、又は、ニッケル触媒（例えば、ニッケル（ＩＩ）アセチルアセトネート又はビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）クロリド）〕を添加して、化合物Ｍ－Ａ（ＸＩＶ）と反応させることによって、好ましくは、高温で、有機溶媒（例えば、１，２－ジメトキシエタン）の中で反応させることによって、調製することができる。「Ｍ」ラジカルは、例えば、Ｂ（ＯＲｂ）（ＯＲｃ）を表し、ここで、Ｒｂ及びＲｃラジカルは、独立して、例えば、水素若しくは（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルであるか、又は、ラジカルＲｂとＲｃが互いに結合している場合、一緒になってエチレン又はプロピレンである。当業者にはよく知られている標準的な方法によって式（ＸＶ）で表される化合物を脱保護することで、最終的に、一般式（ＩＩ）で表される３－ヒドロキシピラゾールが得られる。これは、例えばスキーム１に記載されているようにして、本発明による化合物にさらに変換させることができる。
本発明による化合物は、さらにまた、例えば、以下のスキーム４に示されている合成方法によって、一般式（ＸＶＩ）で表される置換５－アミノ－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－オールから調製することができる。
Figure 0007631346000021
 スキーム４
スキーム４は、当業者に知られている方法による又は当業者に知られている方法と類似した方法による、式（Ｉａ）で表される化合物の合成について記載しており、ここで、該合成は、一般式（ＸＩＸ）〔式中、Ｈａｌは、好ましくは、臭素又はヨウ素であり、さらに好ましくは、ヨウ素である〕で表される化合物を、適切な量の遷移金属触媒〔特に、パラジウム触媒（例えば、二酢酸パラジウム又はビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド）、又は、ニッケル触媒（例えば、ニッケル（ＩＩ）アセチルアセトネート又はビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）クロリド）〕添加して、化合物Ｍ－Ａ（ＸＸ）と、好ましくは、高温で、有機溶媒（例えば、１，２－ジメトキシエタン又はジオキサン）の中で、反応させることによる。「Ｍ」ラジカルは、例えば、Ｍｇ－Ｈａｌ、Ｚｎ－Ｈａｌ、Ｓｎ（（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル）３、リチウム、銅又はＢ（ＯＲｂ）（ＯＲｃ）を表し、ここで、Ｒｂ及びＲｃラジカルは、独立して、例えば、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルであるか、又は、ラジカルＲｂとＲｃが互いに結合している場合、一緒になってエチレン又はプロピレンである。
一般式（ＸＩＸ）で表される化合物は、ジアゾ化と、それに続く、使用し得る試薬（例えば、銅（Ｉ）と銅（ＩＩ）の臭化物／塩化物の混合物、ヨウ素又はジヨードメタン）の存在下における一般式（ＸＶＩＩＩ）で表される５－アミノピラゾールと慣習的な有機及び無機の亜硝酸エステル（例えば、亜硝酸１，１－ジメチルエチル、亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル又は亜硝酸イソアミル）の反応によって、調製することができる（スキーム４）。該反応は、好ましくは、適切な溶媒（例えば、ジクロロメタン、アセトニトリル又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）の中で、０℃～１２０℃の温度範囲内で実施する。
一般式（ＸＶＩＩＩ）で表される化合物は、当業者には既知の方法によって又は当業者には既知の方法と同様の方法によって、一般式（ＸＶＩＩ）で表される置換ピラゾールを、求電子試薬、例えば、求電子性ハロゲン化試薬〔例えば、Ｎ－クロロスクシンイミド（Ｒ３＝Ｃｌの場合）、Ｎ－ブロモスクシンイミド（Ｒ３＝Ｂｒの場合）、Ｎ－ヨードスクシンイミド（Ｒ３＝Ｉの場合）〕又は求電子性ニトロ化試薬〔例えば、硝化酸、テトラフルオロホウ酸ニトロニウム、硝酸アンモニウム／トリフルオロ酢酸〕（Ｒ３＝ＮＯ２の場合）又は求電子性フッ素化試薬〔例えば、ＤＡＳＴ、Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ、Ｎ－フルオロベンゼンスルホンイミド〕（Ｒ３＝Ｆの場合）と反応させることによって、合成する。該反応は、好ましくは、適切な溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、１，２－ジクロロエタン又はアセトニトリル）の中で、０℃～１２０℃の温度範囲内で実施する。一般式（ＸＶＩＩＩ；式中、Ｒ３＝ＣＮ）で表される化合物は、例えば、式（ＸＶＩＩＩ；式中、Ｒ３＝ハロゲン、好ましくは、Ｒ３＝Ｂｒ、Ｉ）で表される化合物を、適切な溶媒の中で、適切な量の遷移金属触媒〔特に、パラジウム触媒（例えば、パラジウム（０）テトラキス（トリフェニルホスフィン）又は二酢酸パラジウム又はビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド）、又は、ニッケル触媒（例えば、ニッケル（ＩＩ）アセチルアセトネート又はビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）クロリド）〕を添加して、金属シアン化物（例えば、シアン化亜鉛）と反応させることによって、好ましくは、高温で、有機溶媒（例えば、１，２－ジメトキシエタン又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）の中で反応させることによって、調製することができる。一般に適しているクロスカップリング法は、「Ｒ． Ｄ． Ｌａｒｓｅｎ， Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ ｉｎ Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００４ Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ」、「Ｉ． Ｔｓｕｊｉ， Ｐａｌｌａｄｉｕｍ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｔａｌｙｓｔｓ ２００４ Ｗｉｌｅｙ」及び「Ｍ． Ｂｅｌｉｅｒ， Ｃ． Ｂｏｌｍ， Ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ Ｍｅｔａｌｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００４ ＶＣＨ－Ｗｉｌｅｙ」に記載されているクロスカップリング法である。適切なさらなる合成方法は、「Ｃｈｅｍ． Ｒｅｖ． ２００６， １０６， ２６５１」、「Ｐｌａｔｉｎｕｍ Ｍｅｔａｌｓ Ｒｅｖｉｅｗ， ２００９， ５３， １８３」、「Ｐｌａｔｉｎｕｍ Ｍｅｔａｌｓ Ｒｅｖｉｅｗ ２００８， ５２， １７２」及び「Ａｃｃ． Ｃｈｅｍ． Ｒｅｓ． ２００８， ４１， １４８６」に記載されている。
一般式（ＸＶＩＩ）で表される化合物は、当業者には既知の方法によって又は当業者には既知の方法と同様の方法によって、塩基の存在下、一般式（ＸＶＩ）で表される置換５－アミノ－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－オールを一般式（ＩＩＩ）で表されるハロゲン化物でアルキル化することにより、合成することができる（スキーム４を参照されたい）。該塩基は、アルカリ金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム又はセシウム）の炭酸塩であり得る。該反応は、好ましくは、適切な溶媒（例えば、ジクロロメタン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド又は酢酸エチル）の中で、室温～１５０℃の温度範囲内で実施する。一般式（ＩＩＩ）で表される化合物における「Ｘ」ラジカルは、例えば、塩素、臭素又はヨウ素である。一般式（ＸＶＩ）で表される化合物は、市販されているか、又は、文献から知られている。
一般式（Ｉａ）で表される上記化合物を使用して、当業者によく知られている標準的な方法によって、一般式（Ｉｃ）〔式中、Ｒ１ａ＝Ｈ〕及び一般式（Ｉｄ）〔式中、Ｒ１＝ＮＲ９Ｒ１０〕で表される本発明化合物を調製することができる。
Figure 0007631346000022
 スキーム５
スキーム５に示されているように、一般式（Ｉｃ）で表される酸は、当業者には既知の方法によって又は当業者には既知の方法と同様の方法によって、一般式（Ｉａ）で表されるエステルを加水分解することによって調製することができる。該加水分解は、塩基又はルイス酸の存在下で実施することができる。該塩基は、アルカリ金属（例えば、リチウム、ナトリウム又はカリウム）の水酸化物塩であることができ、そして、該加水分解反応は、好ましくは、室温～１２０℃の温度範囲内で実施する。
一般式（Ｉｄ）で表される本発明化合物は、アミドカップリング試薬（例えば、プロパンホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ’－エチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’－カルボニルジイミダゾール、２－クロロ－１，３－ジメチルイミダゾリウムクロリド又は２－クロロ－１－メチルピリジニウムヨージド）の存在下における一般式（Ｉｃ）で表される酸と一般式（ＸＸＩ）で表されるアミンのアミドカップリングを介して、合成する（以下のものを参照されたい：Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｐｅｐｔｉｄｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ｅｄ． Ｎ． Ｌｅｏ Ｂｅｎｏｉｔｏｎ， Ｔａｙｌｏｒ ＆ Ｆｒａｎｃｉｓ， ２００６， ＩＳＢＮ－１０： １－５７４４４－４５４－９）。ポリマー結合試薬（例えば、ポリマー結合ジシクロヘキシルカルボジイミド）も、このカップリング反応に適している。該反応は、好ましくは、適切な溶媒（例えば、ジクロロメタン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド又は酢酸エチル）の中で、塩基（例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン又は１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン）の存在下、０℃～８０℃の温度範囲内で、実施する。Ｔ３Ｐペプチドカップリング条件に関しては、「Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ＆ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ２００９， １３， ９００－９０６」を参照されたい。
式（Ｉ）で表される本発明化合物（及び／又はそれらの塩）〔以下では、集合的に、「本発明の化合物」と称される〕は、広範囲の経済的に重要な単子葉及び双子葉の一年生有害植物に対して優れた除草効力を示す。
本発明は、従って、望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法、好ましくは作物植物内において、望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法も提供し、ここで、該方法においては、本発明による１種類以上の化合物を、該植物（例えば、有害植物、例えば、単子葉雑草若しくは双子葉雑草、又は、望ましくない作物植物）に施用するか、又は、種子（例えば、穀粒、種子、又は、栄養繁殖器官、例えば、塊茎、若しくは、芽を有する苗条部分）に施用するか、又は、当該植物がそこで成長している区域（例えば、耕作地）に施用する。本発明の化合物は、例えば、植え付け前（適切な場合には、さらに、土壌に混和することによって）、発生前又は発生後に使用することができる。本発明の化合物によって防除することが可能な何種類かの代表的な単子葉雑草植物相及び双子葉雑草植物相の具体的な例は以下のとおりであるが、そのような列挙されたものは特定の種に限定することを意図するものではない。
以下の属の単子葉有害植物： アエギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、スズメガヤ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
以下の属の双子葉雑草： イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス属（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、ハマアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カワラケツメイ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメキス属（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ザクロソウ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、ギシギシ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
本発明の化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草の実生の出芽が完全に防止されるか、又は、雑草は、子葉期に達するまで成長するが、その後成長を停止する。
該活性成分が植物の緑色の部分に発生後施用される場合は、その処理の後で成長は停止し、そして、当該有害植物は、施用時点における成長段階にとどまるか、又は、一定期間の後、完全に枯死し、その結果、このようにして、作物植物にとって有害である雑草との競合が、極めて早期に持続的に排除される。
本発明の化合物は、有用な植物の作物の中で選択的であることができ、そして、非選択的除草剤として使用することも可能である。
該活性成分は、それらの除草特性及び植物成長調節特性によって、既知遺伝子組換え植物又は今後開発される遺伝子組換え植物の作物の中の有害な植物を防除するために用いることもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特定の有利な特性によって、例えば、農薬産業において使用される特定の活性成分（特に、特定の除草剤）に対する抵抗性、植物病害又は植物病害の病原体（例えば、特定の昆虫類又は微生物、例えば、菌類、細菌類若しくはウイルス類）に対する抵抗性などよって、特徴付けられる。別の特定の特性は、例えば、収穫物の、量、質、貯蔵性、組成及び特定の成分などに関する。例えば、デンプン含有量が増大されているか若しくはデンプンの質が変性されている既知トランスジェニック植物、又は、収穫物内の脂肪酸組成が異なっている既知トランスジェニック植物が存在している。特定のさらなる特性は、非生物的ストレス因子、例えば、熱、低温、渇水、塩分及び紫外線などに対する耐性又は抵抗性である。
好ましくは、有用な植物及び観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物において、式（Ｉ）で表される本発明化合物又はその塩を使用する。
式（Ｉ）で表される化合物は、除草剤として、当該除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか又は遺伝子工学によって抵抗性にされた有用な植物の作物において、使用することができる。
既存の植物と比較して改質された特性を有する新規植物を生成させる慣習的な方法は、例えば、従来の栽培法及び突然変異体の生成である。別法として、変更された特性を有する新規植物は、組換え法を用いて生成させることができる（例えば、ＥＰ ０２２１０４４、ＥＰ ０１３１６２４を参照されたい）。例えば、記載されているのは、以下のことに関するいくつかの場合である： 植物体内で合成されるデンプンを改質することを目的とする作物植物の遺伝子組換え（例えば、ＷＯ ９２／０１１３７６Ａ、ＷＯ ９２／０１４８２７Ａ、ＷＯ ９１／０１９８０６Ａ）； グルホシネートタイプ（ｃｆ． 例えば、ＥＰ ０２４２２３６Ａ、ＥＰ ０２４２２４６Ａ）若しくはグリホセートタイプ（ＷＯ ９２／０００３７７Ａ）若しくはスルホニル尿素タイプ（ＥＰ ０２５７９９３Ａ、ＵＳ ５，０１３，６５９）の特定の除草剤に対して抵抗性を示す、又は、「遺伝子スタッキング（ｇｅｎｅ ｓｔａｃｋｉｎｇ）」によってそれら除草剤の組合せ若しくは混合物に対して抵抗性を示す、トランスジェニック作物植物、例えば、ＯｐｔｉｍｕｍＴＭ ＧＡＴＴＭ（グリホセートＡＬＳ耐性）の商品名又は名称を有するトランスジェニック作物植物、例えば、トウモロコシ又はダイズ；
・ 植物を特定の害虫に対して抵抗性を示すようにするバシルス・ツリンギエンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生することができるトランスジェニック作物植物（例えば、ワタ）（ＥＰ ０１４２９２４Ａ、ＥＰ ０１９３２５９Ａ）；
・ 改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（ＷＯ ９１／０１３９７２Ａ）；
・ 新規成分又は二次代謝産物（例えば、耐病性を向上させる新規フィトアレキシンなど）を有する遺伝子組換えされた作物植物（ＥＰ ０３０９８６２Ａ、ＥＰ ０４６４４６１Ａ）；
・ より多い収穫量及びより高いストレス耐性を有する、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物（ＥＰ ０３０５３９８Ａ）；
・ 薬学的に又は診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）；
・ より多い収穫量又はより優れた品質を特徴とするトランスジェニック作物植物；
・ 例えば上記で記載した新規特性の組み合わせによって区別される、トランスジェニック作物植物（「遺伝子スタッキング」）。
改質された特性を有する新規トランスジェニック植物を産生させために使用することが可能な多くの分子生物学的技術が、原則として知られている；例えば，以下のものを参照されたい：「Ｉ．Ｐｏｔｒｙｋｕｓ ａｎｄ Ｇ．Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ （ｅｄｓ）， Ｇｅｎｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ ｔｏ Ｐｌａｎｔｓ， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｌａｂ Ｍａｎｕａｌ （１９９５）， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ， Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ ｏｒ Ｃｈｒｉｓｔｏｕ， “Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｐｌａｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ” １ （１９９６） ４２３－４３１」。
そのような遺伝子操作に関して、突然変異誘発又はＤＮＡ配列の組換えによる配列変更を可能にする核酸分子をプラスミドの中に導入することができる。標準的な方法を用いて、例えば、塩基交換を実施することが可能であり、部分配列を除去することが可能であり、又は、天然配列若しくは合成配列を加えることが可能である。ＤＮＡ断片を互いに連結させるために、その断片にアダプター又はリンカーを加えることができる；例えば、以下のものを参照されたい：「Ｓａｍｂｒｏｏｋ ｅｔ ａｌ．， １９８９， Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｌｏｎｉｎｇ， Ａ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｍａｎｕａｌ， ２ｎｄ ｅｄ．， Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｐｒｅｓｓ， Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ， ＮＹ」、又は、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ “Ｇｅｎｅ ｕｎｄ Ｋｌｏｎｅ” ［Ｇｅｎｅｓ ａｎｄ Ｃｌｏｎｅｓ］， ＶＣＨ Ｗｅｉｎｈｅｉｍ， ２ｎｄ ｅｄｉｔｉｏｎ， １９９６」。
例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の生成は、少なくとも１の対応するアンチセンスＲＮＡを発現させることによって、又は、コサプレッション効果を達成するためのセンスＲＮＡを発現させることによって、又は、前記遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも１の適切に構築されたリボザイムを発現させることによって、達成することができる。この目的のために、最初に、存在し得る全てのフランキング配列を含む遺伝子産物の全コード配列を含んでいるＤＮＡ分子を使用することが可能であり、さらにまた、コード配列の一部分だけを含んでいるＤＮＡ分子（この場合、これらの部分は、細胞内においてアンチセンス効果を有するのに充分なほど長いことが必要である）を使用することも可能である。さらにまた、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、それらと完全に同一であるわけではないＤＮＡ配列を用いることもできる。
植物体内で核酸分子を発現させる場合、合成されたタンパク質は、植物細胞の任意の望ましい区画内に局在化させ得る。しかしながら、特定の区画内に局在化させるためには、例えば、特定の区画内に局在化することを保証するＤＮＡ配列にコード領域を連結させることが可能である。そのような配列は、当業者には知られている（例えば、以下のものを参照されたい：「Ｂｒａｕｎ ｅｔ ａｌ．， ＥＭＢＯ Ｊ． １１ （１９９２）， ３２１９－３２２７」、「Ｗｏｌｔｅｒ ｅｔ ａｌ．， Ｐｒｏｃ． Ｎａｔｌ． Ａｃａｄ． Ｓｃｉ． ＵＳＡ ８５ （１９８８）， ８４６－８５０」、「Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ ｅｔ ａｌ．， Ｐｌａｎｔ Ｊ． １ （１９９１）， ９５－１０６」）。さらにまた、そのような核酸分子は、植物細胞の細胞小器官内で発現させることも可能である。
トランスジェニック植物細胞は、完全な植物を生じさせるための既知技術によって再生させることができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の望ましい植物種の植物であり得る、即ち、単子葉植物であり得るのみではなく、双子葉植物でもあり得る。
このようにして、相同性の（＝天然の）遺伝子若しくは遺伝子配列の過剰発現、抑制若しくは阻害又は非相同性の（＝外来の）遺伝子若しくは遺伝子配列の発現によって変更された特性を有するトランスジェニック植物を得ることができる。
本発明の化合物（Ｉ）は、好ましくは、成長調節剤（例えば、２，４－Ｄ、ジカンバ）に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、必須植物酵素（例えば、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）又はヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ））を阻害する除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、スルホニル尿素類、グリホセート類、グルホシネート類若しくはベンゾイルイソオキサゾール類及び類似した活性成分の群から選択される除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、これらの活性成分の任意の望ましい組合せに対して抵抗性を示すトランスジェニック植物の中で、使用することができる。
本発明の化合物は、特に好ましくは、グリホセート類とグルホシネート類の組合せ、グリホセート類とスルホニル尿素類又はイミダゾリノン類の組合せに対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物において使用することができる。最も好ましくは、本発明の化合物は、例えば、ＯｐｔｉｍｕｍＴＭ ＧＡＴＴＭ（グリホセートＡＬＳ耐性）の商品名又は名称を有するトランスジェニック作物植物（例えば、トウモロコシ又はダイズ）において使用することができる。
トランスジェニック作物の中で本発明の活性成分を使用する場合、別の作物の中で観察される有害な植物に対する効果が生じるのみではなく、多くの場合、特定のトランスジェニック作物の中における施用に特異的な効果、例えば、防除可能な雑草の改変されたスペクトル又は特に拡大されたスペクトル、当該施用に使用し得る改変された施用量、好ましくは、そのトランスジェニック作物が抵抗性を示す除草剤との良好な組合せ可能性、並びに、そのトランスジェニック作物植物の成長及び収穫量に対する影響なども生じる。
従って、本発明は、さらにまた、トランスジェニック作物植物の中で有害な植物を防除するための除草剤としての、式（Ｉ）で表される本発明化合物の使用にも関する。
本発明の化合物は、慣習的な製剤における水和剤、乳剤、散布可能溶液剤、散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔ）又は顆粒剤の形態で施用することができる。従って、本発明は、さらにまた、本発明の化合物を含んでいる除草剤組成物及び植物成長調節性組成物も提供する。
本発明の化合物は、必要とされる生物学的及び／又は物理化学的パラメータに応じて、さまざまな方法で製剤することができる。可能な製剤としては、例えば、以下のものを挙げることができる：水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ｗａｔｅｒ－ｓｏｌｕｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）（ＳＰ）、水溶性濃厚剤（ｗａｔｅｒ－ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、乳剤（ＥＣ）、エマルション剤（ＥＷ）、例えば、水中油型エマルション剤及び油中水型エマルション剤、散布可能溶液剤（ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ）、懸濁製剤（ＳＣ）、油又は水に基づく分散液剤、油混和性溶液剤、カプセル懸濁製剤（ｃａｐｓｕｌｅ ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｓ）（ＣＳ）、散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔｓ）（ＤＰ）、粉衣剤（ｄｒｅｓｓｉｎｇｓ）、ばらまき用顆粒剤及び土壌施用用顆粒剤、微粒剤の形態にある顆粒剤（ＧＲ）、噴霧粒剤（ｓｐｒａｙ ｇｒａｎｕｌｅｓ）、吸収粒剤（ａｂｓｏｒｐｔｉｏｎ ｇｒａｎｕｌｅｓ）及び含浸粒剤（ａｄｓｏｒｐｔｉｏｎ ｇｒａｎｕｌｅｓ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、微量散布製剤、マイクロカプセル剤、並びに、蝋剤（ｗａｘｅｓ）。これらの個々の製剤の型は原則として知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ－Ｋｕｃｈｌｅｒ， “Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ” ［Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］， Ｖｏｌｕｍｅ ７， Ｃ． Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， ４ｔｈ Ｅｄ． １９８６」、「Ｗａｄｅ ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ， “Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”， Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ， Ｎ．Ｙ．， １９７３」、「Ｋ． Ｍａｒｔｅｎｓ， “Ｓｐｒａｙ Ｄｒｙｉｎｇ” Ｈａｎｄｂｏｏｋ， ３ｒｄ Ｅｄ． １９７９， Ｇ． Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ． Ｌｏｎｄｏｎ」。
不活性物質、界面活性剤、溶媒及びさらなる添加剤などの必要な製剤助剤も同様に知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗａｔｋｉｎｓ， “Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ”， ２ｎｄ ｅｄ．， Ｄａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ， Ｃａｌｄｗｅｌｌ Ｎ．Ｊ．」、「Ｈ．ｖ． Ｏｌｐｈｅｎ， “Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｃｌａｙ Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”， ２ｎｄ ｅｄ．， Ｊ． Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｎ．Ｙ．」、「Ｃ． Ｍａｒｓｄｅｎ， “Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ”， ２ｎｄ ｅｄ．， Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ， Ｎ．Ｙ． １９６３」、「ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ “Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ”， ＭＣ Ｐｕｂｌ． Ｃｏｒｐ．， Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎ．Ｊ．」、「Ｓｉｓｌｅｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ， “Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ”， Ｃｈｅｍ． Ｐｕｂｌ． Ｃｏ． Ｉｎｃ．， Ｎ．Ｙ． １９６４」、「Ｓｃｈｏｎｆｅｌｄｔ， “Ｇｒｅｎｚｆｌａｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ Ａｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ” ［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ－ａｃｔｉｖｅ Ｅｔｈｙｌｅｎｅ Ｏｘｉｄｅ Ａｄｄｕｃｔｓ］， Ｗｉｓｓ． Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．， Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７６」、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ－Ｋｕｃｈｌｅｒ， “Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”， ｖｏｌｕｍｅ ７， Ｃ． Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， ４ｔｈ ｅｄ． １９８６」。
これらの製剤に基づいて、別の活性成分（例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤）との組合せ物や、さらにまた、薬害軽減剤、肥料及び／若しくは成長調節剤との組合せ物を、例えば、完成した製剤の形態で又はタンクミックスとして、製造することも可能である。
混合製剤中で又はタンクミックスの中で本発明の化合物に対して使用することが可能な組み合わせ相手剤は、例えば、「Ｗｅｅｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２６ （１９８６） ４４１－４４５ ｏｒ “Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”， １６ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ａｎｄ ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃ． ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２００６」及びそれらの中で引用されている文献から知られている、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル－ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸－３－リン酸シンターゼ、グルタミンシンターゼ、ｐ－ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ又はプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼなどを阻害することに基づく、例えば、既知活性成分である。本発明の化合物と組み合わせることが可能な既知除草剤又は既知植物成長調節剤は、例えば、以下のものであり、ここで、該活性成分は、国際標準化機構（ＩＳＯ）に従う「一般名」で示されているか、又は、化学名で示されているか、又は、コード番号で示されている。それらは、たとえ明示的に言及されていなくても、常に、全ての使用形態、例えば、酸、塩、エステルなどを包含し、並びに、全ての異性体形態、例えば、立体異性体及び光学異性体なども包含する。
そのような除草性混合相手剤の例は、以下のとおりである：
アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン－ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム－ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボン酸、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル－カリウム、アミノシクロピラクロル－メチル、アミノピラリド、アミトロール、アンモニウムスルファメート、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン－エチル、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロン－メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス－ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック－ナトリウム、ビクスロゾン、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニル－ブチレート、－カリウム、－ヘプタノエート及び－オクタノエート、ブソキシノン（ｂｕｓｏｘｉｎｏｎｅ）、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン－エチル、クロランベン、クロルブロムロン、１－｛２－クロロ－３－［（３－シクロプロピル－５－ヒドロキシ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）カルボニル］－６－（トリフルオロメチル）フェニル｝ピペリジン－２－オン、４－｛２－クロロ－３－［（３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）メチル］－４－（メチルスルホニル）ベンゾイル｝－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート、クロルフェナク、クロルフェナク－ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール－メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン－エチル、２－［２－クロロ－４－（メチルスルホニル）－３－（モルホリン－４－イルメチル）ベンゾイル］－３－ヒドロキシシクロヘキサ－２－エン－１－オン、４－｛２－クロロ－４－（メチルスルホニル）－３－［（２，２，２－トリフルオロエトキシ）メチル］ベンゾイル｝－１－エチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル １，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート、クロロフタリム、クロロトルロン、クロルタール－ジメチル、クロルスルフロン、３－［５－クロロ－４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］－４－ヒドロキシ－１－メチルイミダゾリジン－２－オン、シニドン、シニドン－エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ－プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム－メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロピラニル、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ－ブチル、シプラジン、２，４－Ｄ、２，４－Ｄ－ブトチル、－ブチル、－ジメチルアンモニウム、－ジオールアミン、－エチル、－２－エチルヘキシル、－イソブチル、－イソオクチル、－イソプロピルアンモニウム、－カリウム、－トリイソプロパノールアンモニウム及び－トロールアミン（ｔｒｏｌａｍｉｎｅ）、２，４－ＤＢ、２，４－ＤＢ－ブチル、－ジメチルアンモニウム、－イソオクチル、－カリウム及び－ナトリウム、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）（ｄｙｍｒｏｎ）、ダラポン、ダゾメット、ｎ－デカノール、デスメジファム、デトシル－ピラゾレート（ＤＴＰ）、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ－Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ－メチル、ジクロホップ－Ｐ－メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル－ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド－Ｐ、３－（２，６－ジメチルフェニル）－６－［（２－ヒドロキシ－６－オキソシクロヘキサ－１－エン－１－イル）カルボニル］－１－メチルキナゾリン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン、１，３－ジメチル－４－［２－（メチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンゾイル］－１Ｈ－ピラゾール－５－イル １，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン－メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン－エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、［（３－｛２－クロロ－４－フルオロ－５－［３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］フェノキシ｝ピリジン－２－イル）オキシ］酢酸エチル、Ｆ－９９６０、Ｆ－５２３１、即ち、Ｎ－［２－クロロ－４－フルオロ－５－［４－（３－フルオロプロピル）－４，５－ジヒドロ－５－オキソ－１Ｈ－テトラゾール－１－イル］－フェニル］エタンスルホンアミド、Ｆ－７９６７、即ち、３－［７－クロロ－５－フルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－４－イル］－１－メチル－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ－Ｐ、フェノキサプロップ－エチル、フェノキサプロップ－Ｐ－エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フラムプロップ、フラムプロップ－Ｍ－イソプロピル、フラムプロップ－Ｍ－メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フロルピラウキシフェン、フロルピラウキシフェン-ベンジル、フルアジホップ、フルアジホップ－Ｐ、フルアジホップ－ブチル、フルアジホップ－Ｐ－ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾン－ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル－エチル、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック－ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルレノール、フルレノール－ブチル、－ジメチルアンモニウム及び－メチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン－エチル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン－メチル－ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル－メプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット－メチル、ホメサフェン、ホメサフェン－ナトリウム、ホラムスルフロン、ホサミン、グルホシネート、グルホシネート－アンモニウム、グルホシネート－Ｐ－ナトリウム、グルホシネート－Ｐ－アンモニウム、グルホシネート－Ｐ－ナトリウム、グリホセート、グリホセート－アンモニウム、－イソプロピルアンモニウム、－ジアンモニウム、－ジメチルアンモニウム、－カリウム、－ナトリウム及び－トリメシウム、Ｈ－９２０１、即ち、Ｏ－（２，４－ジメチル－６－ニトロフェニル） Ｏ－エチル イソプロピルホスホルアミドチオエート、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン－メチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン－メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ－Ｐ、ハロキシホップ－エトキシエチル、ハロキシホップ－Ｐ－エトキシエチル、ハロキシホップ－メチル、ハロキシホップ－Ｐ－メチル、ヘキサジノン、ＨＷ－０２、即ち、１－（ジメトキシホスホリル）エチル（２，４－ジクロロフェノキシ）アセテート、４－ヒドロキシ－１－メトキシ－５－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］イミダゾリジン－２－オン、４－ヒドロキシ－１－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］イミダゾリジン－２－オン、（５－ヒドロキシ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）（３，３，４－トリメチル－１，１－ジオキシド－２，３－ジヒドロ－１－ベンゾチオフェン－５－イル）メタノン、６－［（２－ヒドロキシ－６－オキソシクロヘキサ－１－エン－１－イル）カルボニル］－１，５－ジメチル－３－（２－メチルフェニル）キナゾリン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ－メチル、イマザモックス、イマザモックス－アンモニウム、イマザピック、イマザピック－アンモニウム、イマザピル、イマザピル－イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン－アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル－インモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン－メチル－ナトリウム、アイオキシニル、アイオキシニル－オクタノエート、－カリウム及び－ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、カルブチレート、ＫＵＨ－０４３、即ち、３－（｛［５－（ジフルオロメチル）－１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］メチル｝スルホニル）－５，５－ジメチル－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ－ブトチル、－ジメチルアンモニウム、－２－エチルヘキシル、－イソプロピルアンモニウム、－カリウム及び－ナトリウム、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ－メチル、－エチル及び－ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ－ナトリウム及び－ブトチル、メコプロップ－Ｐ、メコプロップ－Ｐ－ブトチル、－ジメチルアンモニウム、－２－エチルヘキシル及び－カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン、メソスルフロン－メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチオピルスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオゾリン、２－（｛２－［（２－メトキシエトキシ）メチル］－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル｝カルボニル）シクロヘキサン－１，３－ジオン、イソチオシアン酸メチル、１－メチル－４－［（３，３，４－トリメチル－１，１－ジオキシド－２，３－ジヒドロ－１－ベンゾチオフェン－５－イル）カルボニル］－１Ｈ－ピラゾール－５－イル プロパン－１－スルホネート、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ－メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン－メチル、モリネート、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン－エステル、ＭＴ－５９５０、即ち、Ｎ－［３－クロロ－４－（１－メチルエチル）－フェニル］－２－メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ－０１１、ナプロパミド、ＮＣ－３１０、即ち、４－（２，４－ジクロロベンゾイル）－１－メチル－５－ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸（ペラルゴン酸）、ノルフルラゾン、オレイン酸（脂肪酸）、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキソトリオン（ｏｘｏｔｒｉｏｎｅ）（ランコトリオン）、オキシフルオルフェン、パラコート、パラコートジクロリド、ペブレート、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油、フェンメジファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン－メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン－ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プ
ロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン－エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン－エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ）、ピリバムベンズ－イソプロピル、ピリバムベンズ－プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック－メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック－ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ－エチル、キザロホップ－Ｐ、キザロホップ－Ｐ－エチル、キザロホップ－Ｐ－テフリル、ＱＹＭ－２０１、ＱＹＲ－３０１、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン－メチル、スルホスルフロン、ＳＹＮ－５２３、ＳＹＰ－２４９、即ち、１－エトキシ－３－メチル－１－オキソブタ－３－エン－２－イル ５－［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－２－ニトロベンゾエート、ＳＹＰ－３００、即ち、１－［７－フルオロ－３－オキソ－４－（プロパ－２－イン－１－イル）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，４－ベンゾオキサジン－６－イル］－３－プロピル－２－チオキソイミダゾリジン－４，５－ジオン、２，３，６－ＴＢＡ、ＴＣＡ（トリフルオロ酢酸）、ＴＣＡ－ナトリウム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトフルピロリメット（ｔｅｔｆｌｕｐｙｒｏｌｉｍｅｔ）、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン－メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン－メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン－メチル、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン－ナトリウム、トリフルジモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｚｉｎ）、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン－メチル、トリトスルフロン、尿素硫酸塩（ｕｒｅａ ｓｕｌｆａｔｅ）、ベルノレート、ＺＪ－０８６２、即ち、３，４－ジクロロ－Ｎ－｛２－［（４，６－ジメトキシピリミジン－２－イル）オキシ］ベンジル｝アニリン。
可能な混合相手剤としての植物成長調節剤の例は、以下のものである：
アシベンゾラル、アシベンゾラル－Ｓ－メチル、５－アミノレブリン酸、アンシミドール、６－ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、カテコール、クロルメコート－クロリド、クロプロップ、シクラニリド、３－（シクロプロパ－１－エニル）プロピオン酸、ダミノジド、ダゾメット、ｎ－デカノール、ジケグラック、ジケグラック－ナトリウム、エンドタール、エンドタール－二カリウム、－二ナトリウム及びモノ（Ｎ，Ｎ－ジメチルアルキルアンモニウム）、エテホン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノール－ブチル、フルルプリミドール、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール－３－酢酸（ＩＡＡ）、４－インドール－３－イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、ジャスモン酸、ジャスモン酸メチルエステル、マレイン酸ヒドラジド、メピコートクロリド、１－メチルシクロプロペン、２－（１－ナフチル）アセトアミド、１－ナフチル酢酸、２－ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノレート混合物、４－オキソ－４－［（２－フェニルエチル）アミノ］酪酸、パクロブトラゾール、Ｎ－フェニルフタルアミド酸、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン－カルシウム、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック、トリネキサパック－エチル、チトデフ（ｔｓｉｔｏｄｅｆ）、ウニコナゾール、ウニコナゾール－Ｐ。
式（Ｉ）で表される本発明化合物と組み合わせて使用することが可能な、及び、場合により、さらなる活性化合物（例えば、上記で挙げられている殺菌剤、除草剤、殺ダニ剤、殺虫剤）と組み合わせて使用することが可能な、薬害軽減剤は、好ましくは、以下のものからなる群から選択される。
（Ｓ１） 式（Ｓ１）
Figure 0007631346000023
 〔式中、記号及び添え字は、以下のように定義される：
ｎＡは、０～５の自然数、好ましくは、０～３の自然数であり；
ＲＡ １は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、ニトロ又は（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルであり；
ＷＡは、Ｎ及びＯの群から選択される１～３個の環ヘテロ原子を有する部分的不飽和又は芳香族の５員ヘテロ環の群から選択される置換されていないか又は置換されている二価ヘテロ環式ラジカル（ここで、該環中には、少なくとも１個の窒素原子及び最大で１個の酸素原子が存在している）であり、好ましくは、（ＷＡ １）～（ＷＡ ４）
Figure 0007631346000024
 の群から選択されるラジカルであり；
ｍＡは、０又は１であり；
ＲＡ ２は、ＯＲＡ ３、ＳＲＡ ３若しくはＮＲＡ ３ＲＡ ４であるか、又は、少なくとも１個の窒素原子と最大で３個までのヘテロ原子（好ましくは、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子）を有する飽和若しくは不飽和の３～７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、窒素原子を介して（Ｓ１）内のカルボニル基に結合しており、そして、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ若しくは置換されていてもよいフェニルからなる群から選択されるラジカルで置換されている）であり、好ましくは、式ＯＲＡ ３、式ＮＨＲＡ ４又は式Ｎ（ＣＨ３）２で表されるラジカルであり、特に、式ＯＲＡ ３で表されるラジカルであり；
ＲＡ ３は、水素であるか、又は、置換されていないか若しくは置換されている（好ましくは、合計で１～１８個の炭素原子を有する）脂肪族炭化水素ラジカルであり；
ＲＡ ４は、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであり；
ＲＡ ５は、Ｈ、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、シアノ又はＣＯＯＲＡ ９（ここで、ＲＡ ９は、水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ヒドロキシアルキル、（Ｃ３－Ｃ１２）－シクロアルキル又はトリ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルシリルである）であり；
ＲＡ ６、ＲＡ ７、ＲＡ ８は、同一であるか又は異なっており、そして、水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ３－Ｃ１２）－シクロアルキルであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルである〕
で表される化合物；
好ましくは：
（ａ） ジクロロフェニルピラゾリン－３－カルボン酸のタイプの化合物（Ｓ１ａ）、好ましくは、以下のような化合物：１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－（エトキシカルボニル）－５－メチル－２－ピラゾリン－３－カルボン酸、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－（エトキシカルボニル）－５－メチル－２－ピラゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－１）（「メフェンピル－ジエチル」）及び関連化合物（これらは、ＷＯ－Ａ－９１／０７８７４に記載されている）；
（ｂ） ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体（Ｓ１ｂ）、好ましくは、以下のような化合物：１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－メチルピラゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－２）、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－イソプロピルピラゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－３）、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－（１，１－ジメチルエチル）ピラゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－４）及び関連化合物（これらは、ＥＰ－Ａ－３３３１３１及びＥＰ－Ａ－２６９８０６に記載されている）；
（ｃ） １，５－ジフェニルピラゾール－３－カルボン酸の誘導体（Ｓ１ｃ）、好ましくは、以下のような化合物：１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－フェニルピラゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－５）、１－（２－クロロフェニル）－５－フェニルピラゾール－３－カルボン酸メチル（Ｓ１－６）及び関連化合物（これらは、例えば、ＥＰ－Ａ－２６８５５４に記載されている）；
（ｄ） トリアゾールカルボン酸のタイプの化合物（Ｓ１ｄ）、好ましくは、以下のような化合物：フェンクロラゾール（－エチルエステル）、即ち、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－トリクロロメチル－（１Ｈ）－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－７）及び関連化合物（これらは、ＥＰ－Ａ－１７４５６２及びＥＰ－Ａ－３４６６２０に記載されている）；
（ｅ） ５－ベンジル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸若しくは５－フェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸のタイプ又は５，５－ジフェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸のタイプの化合物（Ｓ１ｅ）、好ましくは、以下のような化合物：５－（２，４－ジクロロベンジル）－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－８）若しくは５－フェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－９）及び関連化合物（これらは、ＷＯ－Ａ－９１／０８２０２に記載されている）、又は、５，５－ジフェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸（Ｓ１－１０）若しくは５，５－ジフェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－１１）（「イソキサジフェン－エチル」）若しくは５，５－ジフェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸ｎ－プロピル（Ｓ１－１２）若しくは５－（４－フルオロフェニル）－５－フェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－１３）（これらは、特許出願ＷＯ－Ａ－９５／０７８９７に記載されている）。
（Ｓ２） 式（Ｓ２）
Figure 0007631346000025
 〔式中、記号及び添え字は、下記意味を有する：
ＲＡ １は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、ニトロ又は（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルであり；
ｎＢは、０～５の自然数、好ましくは、０～３の自然数であり；
ＲＢ ２は、ＯＲＢ ３、ＳＲＢ ３若しくはＮＲＢ ３ＲＢ ４であるか、又は、少なくとも１個の窒素原子と最大で３個までのヘテロ原子（好ましくは、Ｏ及びＳの群から選択されるヘテロ原子）を有する飽和又は不飽和の３～７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、窒素原子を介して（Ｓ２）内のカルボニル基に結合しており、そして、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ若しくは置換されていてもよいフェニルの群から選択されるラジカルで置換されている）であり、好ましくは、式ＯＲＢ ３、式ＮＨＲＢ ４又は式Ｎ（ＣＨ３）２で表されるラジカルであり、特に、式ＯＲＢ ３で表されるラジカルであり；
ＲＢ ３は、水素であるか、又は、置換されていないか若しくは置換されている（好ましくは、合計で１～１８個の炭素原子を有する）脂肪族炭化水素ラジカルであり；
ＲＢ ４は、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであり；
ＴＢは、（Ｃ１、又は、Ｃ２）－アルカンジイル鎖（ここで、該アルカンジイル鎖は、置換されていないか、又は、１若しくは２の（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルラジカルで置換されているか、又は、［（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシ］カルボニルで置換されている）である〕
で表されるキノリン誘導体；
好ましくは：
（ａ） ８－キノリンオキシ酢酸のタイプの化合物（Ｓ２ａ）、好ましくは、
（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸１－メチルヘキシル（「クロキントセット－メキシル」）（Ｓ２－１）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸（１，３－ジメチル－ブタ－１－イル）（Ｓ２－２）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸４－アリルオキシブチル（Ｓ２－３）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸１－アリルオキシプロパ－２－イル（Ｓ２－４）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸エチル（Ｓ２－５）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸メチル（Ｓ２－６）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸アリル（Ｓ２－７）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸２－（２－プロピリデンイミノオキシ）－１－エチル（Ｓ２－８）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸２－オキソプロパ－１－イル（Ｓ２－９）及び関連化合物（これらは、ＥＰ－Ａ－８６７５０、ＥＰ－Ａ－９４３４９及びＥＰ－Ａ－１９１７３６又はＥＰ－Ａ－０４９２３６６に記載されている）、並びに、さらに、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸（Ｓ２－１０）、その水和物及び塩、例えば、そのリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、鉄塩、アンモニウム塩、第４級アンモニウム塩、スルホニウム塩又はホスホニウム塩（これらは、ＷＯ－Ａ－２００２／３４０４８記載されている）；
（ｂ） （５－クロロ－８－キノリンオキシ）マロン酸のタイプの化合物（Ｓ２ｂ）、好ましくは、以下のような化合物：（５－クロロ－８－キノリンオキシ）マロン酸ジエチル、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）マロン酸ジアリル、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）マロン酸メチルエチル及び関連化合物（これらは、ＥＰ－Ａ－０５８２１９８に記載されている）。
（Ｓ３） 式（Ｓ３）
Figure 0007631346000026
 〔式中、記号及び添え字は、以下のように定義される：
ＲＣ １は、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニル、（Ｃ３－Ｃ７）－シクロアルキルであり、好ましくは、ジクロロメチルであり；
ＲＣ ２、ＲＣ ３は、同一であるか若しくは異なっており、そして、水素、（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）アルキニル、（Ｃ１－Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ４）ハロアルケニル、（Ｃ１－Ｃ４）アルキルカルバモイル－（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）アルケニルカルバモイル－（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、ジオキソラニル－（Ｃ１－Ｃ４）アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジルであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであるか、又は、ＲＣ ２とＲＣ ３は一緒に、置換されているか若しくは置換されていないヘテロ環式環（好ましくは、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、ヘキサヒドロピリミジン環又はベンゾオキサジン環）を形成している〕
で表される化合物；
好ましくは：
発生前薬害軽減剤（土壌作用性薬害軽減剤）としてしばしば使用されるジクロロアセトアミドのタイプの活性化合物、例えば、「ジクロルミド」（Ｎ，Ｎ－ジアリル－２，２－ジクロロアセトアミド）（Ｓ３－１）、「Ｒ－２９１４８」（３－ジクロロアセチル－２，２，５－トリメチル－１，３－オキサゾリジン）〔供給元：Ｓｔａｕｆｆｅｒ〕（Ｓ３－２）、「Ｒ－２８７２５」（３－ジクロロアセチル－２，２－ジメチル－１，３－オキサゾリジン）〔供給元：Ｓｔａｕｆｆｅｒ〕（Ｓ３－３）、「ベノキサコル」（４－ジクロロアセチル－３，４－ジヒドロ－３－メチル－２Ｈ－１，４－ベンゾオキサジン）（Ｓ３－４）、「ＰＰＧ－１２９２」（Ｎ－アリル－Ｎ－［（１，３－ジオキソラン－２－イル）メチル］ジクロロアセトアミド）〔供給元：ＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ〕（Ｓ３－５）、「ＤＫＡ－２４」（Ｎ－アリル－Ｎ－［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド）〔供給元：Ｓａｇｒｏ－Ｃｈｅｍ〕（Ｓ３－６）、「ＡＤ－６７」又は「ＭＯＮ ４６６０」（３－ジクロロアセチル－１－オキサ－３－アザスピロ［４．５］デカン）〔供給元：Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ、又は、Ｍｏｎｓａｎｔｏ〕（Ｓ３－７）、「ＴＩ－３５」（１－ジクロロアセチルアゼパン）〔供給元：ＴＲＩ－Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＲＴ〕（Ｓ３－８）、「ジクロノン（ｄｉｃｌｏｎｏｎ）」（ジシクロノン）又は「ＢＡＳ １４５１３８」又は「ＬＡＢ １４５１３８」（Ｓ３－９）、（（ＲＳ）－１－ジクロロアセチル－３，３，８ａ－トリメチルペルヒドロピロロ［１，２－ａ］ピリミジン－６－オン）〔供給元：ＢＡＳＦ〕、「フリラゾール」又は「ＭＯＮ １３９００」（（ＲＳ）－３－ジクロロアセチル－５－（２－フリル）－２，２－ジメチルオキサゾリジン）（Ｓ３－１０）及びその（Ｒ）－異性体（Ｓ３－１１）。
（Ｓ４） 式（Ｓ４）
Figure 0007631346000027
 〔式中、記号及び添え字は、以下のように定義される：
ＡＤは、ＳＯ２－ＮＲＤ ３－ＣＯ又はＣＯ－ＮＲＤ ３－ＳＯ２であり；
ＸＤは、ＣＨ又はＮであり；
ＲＤ １は、ＣＯ－ＮＲＤ ５ＲＤ ６又はＮＨＣＯ－ＲＤ ７であり；
ＲＤ ２は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニルであり；
ＲＤ ３は、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル又は（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニルであり；
ＲＤ ４は、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、フェニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニルであり；
ＲＤ ５は、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ５－Ｃ６）－シクロアルケニル、フェニル又は３～６員のヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリルは、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択されるｖＤ個のヘテロ原子を含んでいる）であり（ここで、最後に挙げられている７つのラジカルは、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルスルホニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル及びフェニルからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル及び（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルからなる群からも選択される、ｖＤの置換基で置換されている）；
ＲＤ ６は、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル又は（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニルであり（ここで、最後に挙げられている３つのラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ及び（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオからなる群から選択されるｖＤのラジカルで置換されている）；又は、
ＲＤ ５とＲＤ ６は、それらを有している窒素原子と一緒に、ピロリジニルラジカル又はピペリジニルラジカルを形成しており；
ＲＤ ７は、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルであり（ここで、最後に挙げられている２つのラジカルは、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシ及び（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル及び（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルからなる群からも選択される、ｖＤの置換基で置換されている）；
ｎＤは、０、１又は２であり；
ｍＤは、１又は２であり；
ｖＤは、０、１、２又は３である〕
で表されるＮ－アシルスルホンアミド及びそれらの塩；
これらの中で、例えば、ＷＯ－Ａ－９７／４５０１６から知られている、例えば、下記式（Ｓ４ａ）
Figure 0007631346000028
 〔式中、
ＲＤ ７は、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル又は（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルであり（ここで、最後に挙げられている２つのラジカルは、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシ及び（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル及び（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルからなる群からも選択される、ｖＤの置換基で置換されている）；
ＲＤ ４は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ又はＣＦ３であり；
ｍＤは、１又は２であり；
ｖＤは、０、１、２又は３である〕
で表されるＮ－アシルスルホンアミドのタイプの化合物が好ましく、
及び、さらに、
例えば、ＷＯ－Ａ－９９／１６７４４から知られている、例えば、下記式（Ｓ４ｂ）
Figure 0007631346000029
 で表されるアシルスルファモイルベンズアミド、例えば、上記式において、
ＲＤ ５＝シクロプロピル、且つ、（ＲＤ ４）＝２－ＯＭｅ（「シプロスルファミド」、Ｓ４－１）；
ＲＤ ５＝シクロプロピル、且つ、（ＲＤ ４）＝５－Ｃｌ－２－ＯＭｅ（Ｓ４－２）；
ＲＤ ５＝エチル、且つ、（ＲＤ ４）＝２－ＯＭｅ（Ｓ４－３）；
ＲＤ ５＝イソプロピル、且つ、（ＲＤ ４）＝５－Ｃｌ－２－ＯＭｅ（Ｓ４－４）；及び、
ＲＤ ５＝イソプロピル、且つ、（ＲＤ ４）＝２－ＯＭｅ（Ｓ４－５）；
であるものなども好ましく、
及び、さらに、
例えば、ＥＰ－Ａ－３６５４８４から知られている、下記式（Ｓ４ｃ）
Figure 0007631346000030
 〔式中、
ＲＤ ８及びＲＤ ９は、独立して、水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－アルケニル又は（Ｃ３－Ｃ６）－アルキニルを表し；
ＲＤ ４は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、ＣＦ３であり；
ｍＤは、１又は２である〕
で表されるＮ－アシルスルファモイルフェニル尿素のタイプの化合物、例えば、
１－［４－（Ｎ－２－メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］－３－メチル尿素；
１－［４－（Ｎ－２－メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］－３，３－ジメチル尿素；
１－［４－（Ｎ－４，５－ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］－３－メチル尿素；
なども好ましく、
及び、さらに、
例えば、ＣＮ １０１８３８２２７から知られている、式（Ｓ４ｄ）
Figure 0007631346000031
 で表されるＮ－フェニルスルホニルテレフタルアミド、例えば、上記式中、
ＲＤ ４が、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、ＣＦ３であり；
ｍＤが、１又は２であり；
ＲＤ ５が、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ５－Ｃ６）－シクロアルケニルである；
Ｎ－フェニルスルホニルテレフタルアミドなども好ましい。
（Ｓ５） ヒドロキシ芳香族化合物及び芳香族－脂肪族カルボン酸誘導体の類から選択される活性成分（Ｓ５）、例えば、３，４，５－トリアセトキシ安息香酸エチル、３，５－ジメトキシ－４－ヒドロキシ安息香酸、３，５－ジヒドロキシ安息香酸、４－ヒドロキシサリチル酸、４－フルオロサリチル酸、２－ヒドロキシケイ皮酸、２，４－ジクロロケイ皮酸（これらは、ＷＯ－Ａ－２００４／０８４６３１、ＷＯ－Ａ－２００５／０１５９９４、ＷＯ－Ａ－２００５／０１６００１に記載されている）。
（Ｓ６） １，２－ジヒドロキノキサリン－２－オン類の類から選択される活性成分（Ｓ６）、例えば、１－メチル－３－（２－チエニル）－１，２－ジヒドロキノキサリン－２－オン、１－メチル－３－（２－チエニル）－１，２－ジヒドロキノキサリン－２－チオン、１－（２－アミノエチル）－３－（２－チエニル）－１，２－ジヒドロキノキサリン－２－オン塩酸塩、１－（２－メチルスルホニルアミノエチル）－３－（２－チエニル）－１，２－ジヒドロキノキサリン－２－オン（これらは、ＷＯ－Ａ－２００５／１１２６３０に記載されている）。
（Ｓ７） 式（Ｓ７）（これは、ＷＯ－Ａ－１９９８／３８８５６に記載されている）
Figure 0007631346000032
 〔式中、記号及び添え字は、以下のように定義される：
ＲＥ １、ＲＥ ２は、独立して、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、ニトロであり；
ＡＥは、ＣＯＯＲＥ ３又はＣＯＳＲＥ ４であり；
ＲＥ ３、ＲＥ ４は、独立して、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル、シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキル及びアルキルアンモニウムであり；
ｎＥ １は、０又は１であり；
ｎＥ ２、ｎＥ ３は、独立して、０、１又は２である〕
で表される化合物；
好ましくは：
ジフェニルメトキシ酢酸、
ジフェニルメトキシ酢酸エチル、
ジフェニルメトキシ酢酸メチル（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．４１８５８－１９－９）（Ｓ７－１）。
（Ｓ８） 式（Ｓ８）（これは、ＷＯ－Ａ－９８／２７０４９に記載されている）
Figure 0007631346000033
 〔式中、
ＸＦは、ＣＨ又はＮであり；
ｎＦは、ＸＦ＝Ｎである場合、０～４の整数であり；及び、
ｎＦは、ＸＦ＝ＣＨである場合、０～５の整数であり；
ＲＦ １は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいフェノキシであり；
ＲＦ ２は、水素又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルであり；
ＲＦ ３は、水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル又はアリール（ここで、上記炭素含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される１以上の（好ましくは、最大で３までの）同一であるか若しくは異なっているラジカルで置換されている）である〕
で表される化合物又はその塩；
好ましくは、上記式中、
ＸＦが、ＣＨであり；
ｎＦが、０～２の整数であり；
ＲＦ １が、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシであり；
ＲＦ ２が、水素又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルであり；
ＲＦ ３が、水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル又はアリール（ここで、上記炭素含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される１以上の（好ましくは、最大で３までの）同一であるか若しくは異なっているラジカルで置換されている）である；
化合物又はその塩。
（Ｓ９） ３－（５－テトラゾリルカルボニル）－２－キノロン類の類から選択される活性成分（Ｓ９）、例えば、１，２－ジヒドロ－４－ヒドロキシ－１－エチル－３－（５－テトラゾリルカルボニル）－２－キノロン（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．２１９４７９－１８－２）、１，２－ジヒドロ－４－ヒドロキシ－１－メチル－３－（５－テトラゾリルカルボニル）－２－キノロン（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．９５８５５－００－８）（これらは、ＷＯ－Ａ－１９９９／００００２０に記載されている）。
（Ｓ１０） 式（Ｓ１０ａ）又は式（Ｓ１０ｂ）（これらは、ＷＯ－Ａ－２００７／０２３７１９０及びＷＯ－Ａ－２００７／０２３７６４に記載されている）
Figure 0007631346000034
 〔式中、
ＲＧ １は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ３、ＯＣＦ３であり；
ＹＧ、ＺＧは、互いに独立して、Ｏ又はＳを表し；
ｎＧは、０～４の整数であり；
ＲＧ ２は、（Ｃ１－Ｃ１６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり；
ＲＧ ３は、水素又は（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルである〕
で表される化合物。
（Ｓ１１） オキシイミノ化合物のタイプの活性成分（Ｓ１１）（これらは、種子粉衣剤として知られている）、例えば、
「オキサベトリニル」（（Ｚ）－１，３－ジオキソラン－２－イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１－１）（これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ／モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；
「フルキソフェニム」（１－（４－クロロフェニル）－２，２，２－トリフルオロ－１－エタノン Ｏ－（１，３－ジオキソラン－２－イルメチル）オキシム）（Ｓ１１－２）（これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ／モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；及び、
「シオメトリニル」又は「ＣＧＡ－４３０８９」（（Ｚ）－シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１－３）（これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ／モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）。
（Ｓ１２） イソチオクロマノン類の類から選択される活性成分（Ｓ１２）、例えば、［（３－オキソ－１Ｈ－２－ベンゾチオピラン－４（３Ｈ）－イリデン）メトキシ］酢酸メチル（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．２０５１２１－０４－６）（Ｓ１２－１）及び関連化合物（ＷＯ－Ａ－１９９８／１３３６１）。
（Ｓ１３） 以下の群から選択される１種類以上の化合物（Ｓ１３）：
「ナフタル酸無水物」（１，８－ナフタレンジカルボン酸無水物）（Ｓ１３－１）（これは、チオカーバメート系除草剤による損傷に対するトウモロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；
「フェンクロリム」（４，６－ジクロロ－２－フェニルピリミジン）（Ｓ１３－２）（これは、播種されたイネにおいてプレチラクロールに対する薬害軽減剤として知られている）；
「フルラゾール」（２－クロロ－４－トリフルオロメチル－１，３－チアゾール－５－カルボン酸ベンジル）（Ｓ１３－３）（これは、アラクロール及びメトラクロールによる損傷に対するアワ、ソルガム用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；
「ＣＬ ３０４４１５」（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．３１５４１－５７－８）（４－カルボキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－４－酢酸）（Ｓ１３－４）〔供給元：Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｙａｎａｍｉｄ〕（これは、イミダゾリノン類による損傷に対するトウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ＭＧ １９１」（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．９６４２０－７２－３）（２－ジクロロメチル－２－メチル－１，３－ジオキソラン）（Ｓ１３－５）〔供給元：Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ〕（これは、トウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ＭＧ ８３８」（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．１３３９９３－７４－５）（２－プロペニル １－オキサ－４－アザスピロ［４．５］デカン－４－カルボジチオエート）（Ｓ１３－６）〔供給元：Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ〕；
「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ－ジエチル Ｓ－２－エチルチオエチル ホスホロジチオエート）（Ｓ１３－７）；
「ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｌａｔｅ）」（Ｏ，Ｏ－ジエチル Ｏ－フェニルホスホロチオエート）（Ｓ１３－８）；
「メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ）」（メチルカルバミン酸４－クロロフェニル）（Ｓ１３－９）。
（Ｓ１４） 有害な植物に対する除草効果に加えてイネなどの作物植物に対する薬害軽減効果も有している活性成分、例えば、
「ジメピレート」又は「ＭＹ ９３」（Ｓ－１－メチル １－フェニルエチルピペリジン－１－カルボチオエート）（これは、除草剤モリネートによる損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ダイムロン」又は「ＳＫ ２３」（１－（１－メチル－１－フェニルエチル）－３－ｐ－トリル尿素）（これは、除草剤イマゾスルフロンによる損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「クミルロン」＝「ＪＣ ９４０」（３－（２－クロロフェニルメチル）－１－（１－メチル－１－フェニルエチル）尿素；ＪＰ－Ａ－６００８７２５４を参照されたい）（これは、一部の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「メトキシフェノン」又は「ＮＫ ０４９」（３，３’－ジメチル－４－メトキシベンゾフェノン）（これは、一部の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ＣＳＢ」（１－ブロモ－４－（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）〔供給元：Ｋｕｍｉａｉ〕（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ． ５４０９１－０６－４）（これは、イネにおける一部の除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている）。
（Ｓ１５） 式（Ｓ１５）（これは、ＷＯ－Ａ－２００８／１３１８６１及びＷＯ－Ａ－２００８／１３１８６０に記載されている）
Figure 0007631346000035
 〔式中、
ＲＨ １は、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルラジカルであり；及び、
ＲＨ ２は、水素又はハロゲンであり；及び
ＲＨ ３、ＲＨ ４は、独立して、水素、（Ｃ１－Ｃ１６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ１６）－アルケニル若しくは（Ｃ２－Ｃ１６）－アルキニルである（ここで、最後に挙げられている３つのラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル］アミノ、［（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ］カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルの群から選択される１以上のラジカルで置換されている）か、又は、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ４－Ｃ６）－シクロアルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、当該環の１辺において４～６員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している）若しくは（Ｃ４－Ｃ６）－シクロアルケニル（ここで、該シクロアルケニルは、当該環の１辺において４～６員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している）を表し（ここで、最後に挙げられている４つのラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル］アミノ、［（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ］カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている）；
又は、
ＲＨ ３は、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニルオキシ、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニルオキシ又は（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルコキシであり；及び、
ＲＨ ４は、水素又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルであり；又は、
ＲＨ ３とＲＨ ４は、直接結合している窒素原子と一緒に、４～８員のヘテロ環式環（ここで、該ヘテロ環式環は、当該窒素原子に加えて、さらなる環ヘテロ原子（好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳの群から選択される最大で２個までのさらなる環ヘテロ原子）も含むことができ、また、該ヘテロ環式環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ及び（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオの群から選択される１以上のラジカルで置換されている）を表す〕
で表される化合物又はその互変異性体。
（Ｓ１６） 主に除草剤として使用されるが作物植物に対する薬害軽減効果も有している活性化合物、例えば、
（２，４－ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４－Ｄ）；
（４－クロロフェノキシ）酢酸；
（Ｒ，Ｓ）－２－（４－クロロ－ｏ－トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）；
４－（２，４－ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４－ＤＢ）；
（４－クロロ－ｏ－トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）；
４－（４－クロロ－ｏ－トリルオキシ）酪酸；
４－（４－クロロフェノキシ）酪酸；
３，６－ジクロロ－２－メトキシ安息香酸（ジカンバ）；
３，６－ジクロロ－２－メトキシ安息香酸１－（エトキシカルボニル）エチル（ラクチジクロール－エチル（ｌａｃｔｉｄｉｃｈｌｏｒ－ｅｔｈｙｌ））。
特に好ましい薬害軽減剤は、メフェンピル－ジエチル、シプロスルファミド、イソキサジフェン－エチル、クロキントセット－メキシル、ジクロルミド及びメトカミフェン（ｍｅｔｃａｍｉｆｅｎ）である。
水和剤は、活性成分に加えて、そして、希釈剤又は不活性物質とは別に、さらに、イオン性及び／又は非イオン性のタイプの界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリエトキシ化アルキルフェノール、ポリエトキシ化脂肪族アルコール、ポリエトキシ化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２’－ジナフチルメタン－６，６’－ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム又はナトリウムオレオイルメチルタウレートなども含んでいる、水中で均質に分散することが可能な調製物である。水和剤を製造するためには、例えば、ハンマーミル、ブロワミル及びエアージェットミルなどの慣習的な装置の中で、該除草活性成分を微粉砕し、そして、同時に又はその後で、製剤補助剤と混合させる。
乳剤は、該活性成分を有機溶媒（例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又は比較的沸点が高い芳香族物質若しくは炭化水素）又はそのような有機溶媒の混合物の中に溶解させ、イオン性及び／又は非イオン性の１種類以上の界面活性剤（乳化剤）を添加することによって製造する。使用し得る乳化剤の例は、以下のとおりである：アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、又は、非イオン性乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド／エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、又は、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル。
散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔｓ）は、該活性成分を微粉砕された（ｆｉｎｅｌｙ ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｅｄ）固形物（例えば、タルク、自然粘土、例えば、カオリン、ベントナイト及び葉ろう石、又は、珪藻土）と一緒に粉砕することによって得られる。
懸濁製剤は、水性又は油性であることができる。それらは、例えば、商業用ビーズミルを用いて、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して、既に上記で挙げられている界面活性剤）を添加して、湿式粉砕することによって製造することができる。
エマルション剤、例えば、水中油型エマルション剤（ＥＷ）は、例えば、水性有機溶媒を使用し、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を使用して、撹拌機、コロイドミル及び／又はスタティックミキサーを用いて製造することができる。
顆粒剤は、吸着性の顆粒状不活性物質の表面上に該活性成分を噴霧することによって、又は、担体物質（例えば、砂、カオリナイト又は顆粒状の不活性物質）の表面上に接着剤（例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム又は鉱油）を用いて活性成分濃厚物を塗布することによって、製造することができる。さらにまた、肥料顆粒を製造するための慣習的な方法で（必用に応じて、肥料との混合物として）、適切な活性成分を造粒することも可能である。
顆粒水和剤は、一般に、噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速ミキサーを用いた混合、及び、固形不活性物質を用いない押出などの、慣習的な方法によって製造する。
パン粒剤、流動床粒剤、押出粒剤及び噴霧粒剤の製造に関しては、例えば、「“Ｓｐｒａｙ－Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ” ３ｒｄ ｅｄ． １９７９， Ｇ． Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．， Ｌｏｎｄｏｎ」、「Ｊ．Ｅ． Ｂｒｏｗｎｉｎｇ， “Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”， Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ １９６７， ｐａｇｅｓ １４７ ｆｆ．」、「“Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”， ５ｔｈ Ｅｄ．， ＭｃＧｒａｗ－Ｈｉｌｌ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７３， ｐｐ． ８－５７」に記載されている方法を参照されたい。
作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、「Ｇ．Ｃ． Ｋｌｉｎｇｍａｎ， “Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ”， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ．， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９６１， ｐａｇｅｓ ８１－９６」及び「Ｊ．Ｄ． Ｆｒｅｙｅｒ， Ｓ．Ａ． Ｅｖａｎｓ， “Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”， ５ｔｈ Ｅｄ．， Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ， Ｏｘｆｏｒｄ， １９６８， ｐａｇｅｓ １０１－１０３」を参照されたい。
該農薬調製物は、一般に、０．１重量％～９９重量％、特に、０．１重量％～９５重量％の、本発明の化合物を含んでいる。水和剤では、該活性成分の濃度は、例えば、約１０重量％～９０重量％であり、１００重量％までの残余は、慣習的な製剤成分からなる。乳剤の場合は、該活性成分の濃度は、約１重量％～９０重量％、好ましくは、５重量％～８０重量％であり得る。粉末の形態にある製剤は、１重量％～３０重量％の活性成分、好ましくは、通常、５重量％～２０重量％の活性成分を含み；散布可能溶液剤は、約０．０５重量％～８０重量％、好ましくは、２重量％～５０重量％の活性成分を含む。顆粒水和剤の場合は、該活性成分の含有量は、その活性成分が液体形態で存在しているか又は固体形態で存在しているかに部分的に依存し、及び、どのような造粒助剤、増量剤などが使用されるかに部分的に左右される。顆粒水和剤では、活性成分の含有量は、例えば、１重量％～９５重量％、好ましくは、１０重量％～８０重量％である。
さらに、活性成分の上記製剤は、場合により、それぞれの慣習的な粘着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤、並びに、溶媒、増量剤、担体、並びに、色素、消泡剤、蒸発抑制剤、並びに、ｐＨ及び粘度に影響を及ぼす作用剤を含有する。
これらの製剤に基づいて、別の殺有害生物活性物質（例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤）との組合せ物や、さらにまた、薬害軽減剤、肥料及び／又は成長調節剤との組合せ物を、例えば、完成された製剤の形態で又はタンクミックスとして、製造することも可能である。
施用するために、商業用の形態にある製剤は、適切な場合には、慣習的な方法で希釈し、例えば、水和剤、乳剤、分散液剤及び顆粒水和剤の場合には、水で希釈する。粉剤のタイプの調製物、土壌施用用顆粒剤又はばらまき用顆粒剤及び散布可能溶液剤は、通常、施用前に別の不活性物質でさらに希釈することはない。
式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩の必要とされる施用量は、外部条件（例えば、とりわけ、温度、湿度及び使用する除草剤の種類など）に応じて変わる。それは、広い範囲内で、例えば、０．００１～１０．０ｋｇ／ｈａ又はそれ以上の活性物質の範囲内で、変わり得る。しかしながら、それは、好ましくは、０．００５～５ｋｇ／ｈａであり、さらに好ましくは、０．０１～１．５ｋｇ／ｈａの範囲内であり、さらに好ましくは、０．０５～１ｋｇ／ｈａの範囲内である。これは、発生前施用及び発生後施用の両方に当てはまる。
担体は、特に植物又は植物の部分又は種子への施用に関して、適用性を良好にするために、当該活性成分と混合させるか又は合する天然又は合成の有機物質又は無機物質である。このような担体は、固体又は液体であり得るが、一般に、不活性であり、そして、農業において使用するのに適しているべきである。
有用な固体又は液体の担体としては、以下のものなどがある：例えば、アンモニウム塩、並びに、天然岩粉、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、並びに、合成岩粉、例えば、微粉化シリカ、アルミナ及び天然又は合成のシリケート、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール、特に、ブタノール、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体。そのような担体の混合物も使用し得る。粒剤に有用な固体担体としては、以下のものなどがある：例えば、粉砕して分別した天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰岩、並びに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒、並びに、さらに、有機材料、例えば、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒。
適切な液化ガス増量剤又は担体は、標準温度及び大気圧下では気体である液体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素類、又は、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などである。
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。さらなる添加剤は、鉱油及び植物油であり得る。
使用する増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。有用な液体溶媒は、本質的に、以下のものである：芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又はジクロロメタン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、及び、さらに、水。
本発明の組成物には、付加的に、さらなる成分（例えば、界面活性剤など）も含有させることができる。有用な界面活性剤は、イオン特性若しくは非イオン特性を有する乳化剤及び／若しくは泡形成剤、分散剤又は湿潤剤であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物である。これらの例は、以下のものである：ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（好ましくは、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくは、アルキルタウレート）、ポリエトキシ化アルコールのリン酸エステル若しくはポリエトキシ化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン及びリン酸アニオンを含んでいる該化合物の誘導体、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなど。該活性成分のうちの１種類及び／又は該不活性担体のうちの１種類が水不溶性であり且つ施用が水で行われる場合は、界面活性剤を存在させることが必要である。界面活性剤の割合は、本発明組成物の５～４０重量％である。着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ Ｂｌｕｅ）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
適切な場合には、付加的な別の成分、例えば、保護コロイド、結合剤、粘着剤、増粘剤、揺変性物質、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤なども存在させることができる。一般に、該活性成分は、製剤目的で一般的に使用される固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。一般に、本発明の組成物及び製剤は、０．０５重量％～９９重量％、０．０１重量％～９８％重量％、好ましくは、０．１重量％～９５重量％、さらに好ましくは、０．５重量％～９０重量％の活性成分を含有し、最も好ましくは、１０重量％～７０重量％の活性成分を含有する。本発明の活性成分又は組成物は、そのままで使用することが可能であるか、又は、それらの個々の物理的及び／若しくは化学的特性に応じて、以下のようなそれらの製剤の形態若しくはその製剤から調製される使用形態で使用することが可能である：例えば、エーロゾル剤、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（ｃｏｌｄ－ｆｏｇｇｉｎｇ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、温煙霧濃厚剤（ｗａｒｍ－ｆｏｇｇｉｎｇ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、即時使用可能な溶液剤（ｒｅａｄｙ－ｔｏ－ｕｓｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎ）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、泡剤（ｆｏａｍ）、ペースト剤、農薬粉衣種子、懸濁製剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、サスポエマルション製剤、可溶性濃厚剤（ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、懸濁液剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）、散布可能粉末剤、可溶性粉剤（ｓｏｌｕｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒ）、粉剤及び粒剤、水溶性顆粒剤又は錠剤、種子処理用水溶性粉剤、水和剤、活性成分が含浸されている天然生成物及び合成物質、並びに、さらに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化されているもの及び種子用のコーティング物質中にマイクロカプセル化されているもの、並びに、さらに、ＵＬＶ冷煙霧製剤（ＵＬＶ ｃｏｌｄ－ｆｏｇｇｉｎｇ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）及びＵＬＶ温煙霧製剤（ＵＬＶ ｗａｒｍ－ｆｏｇｇｉｎｇ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）。
上記製剤は、自体公知の方法で、例えば、当該活性成分を少なくとも１種類の慣習的な増量剤、溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又は結合剤又は固着剤、湿潤剤、撥水剤、場合により、乾燥剤及び紫外線安定剤、並びに、場合により、染料及び顔料、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着性付与剤、ジベレリン類、並びに、さらに、別の加工助剤と混合させることによって、製造することができる。
本発明の組成物には、既に使用し得る状態にあって適切な装置を用いて植物又は種子に対して使用可能な製剤のみではなく、使用前に水で希釈することが必要な商業的な濃厚物も包含される。
本発明の活性成分は、それだけで存在し得るか、又は、その（商業用の標準的な）製剤中に、若しくは、そのような製剤から調製された使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤若しくは情報化学物質などの別の（既知）活性成分との混合物として、存在し得る。
上記活性成分又は組成物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、噴霧、潅漑、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ－ｏｎ）、潅水（潅注（ｄｒｅｎｃｈｉｎｇ））、点滴潅漑などによって、直接的に行うか、又は、該活性成分又は組成物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合には、さらに、乾式種子処理によって、湿式種子処理によって、スラリー処理によって、外被化（ｉｎｃｒｕｓｔａｔｉｏｎ）によって、１層以上の被膜をコーティングすることによって、行う。さらに、該活性成分を微量散布法（ｕｌｔｒａ－ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）によって施用する（ｄｅｐｌｏｙ）ことも可能であり、又は、該活性成分調製物若しくは該活性成分自体を土壌中に注入することも可能である。
以下でも記載されているように、本発明の活性成分又は組成物によるトランスジェニック種子の処理は、特に重要である。このことは、殺虫特性を有するポリペプチド又はタンパク質の発現を可能にする少なくとも１種類の異種遺伝子を含んでいる植物の種子に関連する。トランスジェニック種子内の異種遺伝子は、例えば、バシルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）種、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）種、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）種、クラビバクテル（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）種、グロムス（Ｇｌｏｍｕｓ）種又はグリオクラジウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）種の微生物に由来し得る。この異種遺伝子は、好ましくは、バシルス属種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）に由来し、その場合、その遺伝子産物は、アワノメイガ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｏｒｎ ｂｏｒｅｒ）及び／又はウェスタンコーンルートワーム（Ｗｅｓｔｅｒｎ ｃｏｒｎ ｒｏｏｔｗｏｒｍ）に対して有効である。該異種遺伝子は、さらに好ましくは、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する。
本発明に関連して、本発明による組成物は、種子に対して、単独で施用するか、又は、適切な製剤中に含ませて施用する。好ましくは、種子は、処理の過程で損傷が起こらないように、充分に安定な状態で処理する。一般に、種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。慣習的には、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉を伴っていない種子を使用する。例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、含水量が１５重量％未満となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子を使用することもできる。
一般に、種子を処理する場合、種子の発芽が損なわれないように、及び、種子から生じる植物が損傷を受けないように、種子に施用する本発明組成物の量及び／又はさらなる添加剤の量を選択することに関して確実にしなければならない。このことは、特に、特定の施用量で薬害作用を示し得る活性成分の場合には、確実にしなくてはならない。
本発明の組成物は、直接的に施用することが、即ち、別の成分を含ませることなく、また、希釈することなく、施用することが可能である。一般に、該組成物は、適切な製剤の形態で種子に施用するのが好ましい。種子を処理するための適切な製剤及び方法は、当業者には知られており、そして、例えば、以下の文献に記載されている：ＵＳ ４，２７２，４１７Ａ、ＵＳ ４，２４５，４３２Ａ、ＵＳ ４，８０８，４３０、ＵＳ ５，８７６，７３９、ＵＳ ２００３／０１７６４２８Ａ１、ＷＯ ２００２／０８０６７５Ａ１、ＷＯ ２００２／０２８１８６Ａ２。
本発明の活性成分は、慣習的な種子粉衣製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤又は種子用の別のコーティング組成物などに、及び、さらに、ＵＬＶ製剤などに、変換することができる。
これらの製剤は、既知方法で、活性成分を、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び、溶媒又は希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類などと混合させ、及び、さらに、水と混合させることによって、製造する。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる着色剤は、そのような目的に関して慣習的な全ての着色剤である。水中であまり溶解しない顔料と水中で溶解する染料のいずれも使用することができる。その例としては、「Ｒｈｏｄａｍｉｎ Ｂ」、「Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １１２」及び「Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １」の名称で知られている着色剤などを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な湿潤剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的な、湿潤を促進する全ての物質である。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネート又はジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用することができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切な分散剤及び／又は乳化剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的な非イオン性、アニオン性及びカチオン性の全ての分散剤である。好ましいのは、非イオン性若しくはアニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用することであり得る。適している非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックコポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体などを挙げることができる。適しているアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート－ホルムアルデヒド縮合物である。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる消泡剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的な全ての泡抑制物質である。好ましくは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用することができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる防腐剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質がである。その例としては、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる第２の増粘剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び微粉砕シリカなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な粘着剤は、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤である。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、広い範囲の異なった種子（これは、トランスジェニック植物の種子を包含する）を処理するために、直接的に使用することができるか、又は、予め水で希釈したあとで使用することができる。この場合、発現により形成された物質との相互作用において、付加的な相乗効果が生じることもあり得る。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又は水を添加することによってその種子粉衣製剤から調製された調製物による種子の処理に関して、有用な装置は、種子粉衣に関して慣習的に使用可能な全ての混合装置である。具体的には、該種子粉衣手順は、種子を混合機の中に入れること、所望される特定量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するか又は予め水で希釈したあとで添加すること、及び、該製剤が当該種子の表面に均質に分配されるまでそれらを混合させることである。適切な場合には、続いて乾燥工程を行う。
本発明の活性成分は、植物が良好な適合性を示し、恒温動物に対する毒性が望ましい程度であり且つ環境との適合性が良好である場合、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、及び、収穫された作物の質を向上させるのに適している。それらは、好ましくは、作物保護剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して活性を示し、また、全ての発育段階又は特定の発育段階に対して活性を示す。
本発明に従って処理することが可能な植物としては、以下の主要な作物植物などを挙げることができる：トウモロコシ、ダイズ、ワタ、アブラナ属油料種子（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｉｌ ｓｅｅｄｓ）、例えば、セイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）（例えば、カノラ）、カブ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ）、カラシナ（Ｂ．ｊｕｎｃｅａ）（例えば、（フィールド）マスタード）及びアビシニアガラシ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｃａｒｉｎａｔａ）、イネ、コムギ、テンサイ、サトウキビ、エンバク、ライムギ、オオムギ、アワ及びソルガム、ライコムギ、アマ、ブドウの木、並びに、種々の植物学的分類群に属するさまざまな果実及び野菜、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、仁果類、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果類、例えば、アンズ、サクラ、アーモンド及びモモ、並びに、液果類、例えば、イチゴ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、バナナの木及びプランテーション）、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トマト、ジャガイモ、トウガラシ、ナス）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、キク科各種（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ ｓｐ．）（例えば、レタス、チョウセンアザミ及びチコリー（これは、ルートチコリー（ｒｏｏｔ ｃｈｉｃｏｒｙ）、エンダイブ又はキクニガナ（ｃｏｍｍｏｎ ｃｈｉｃｏｒｙ）を包含する））、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例えば、ニンジン、パセリ、セロリ及びセルリアック）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、キュウリ（これは、ガーキンを包含する）、カボチャ、スイカ、ヒョウタン及びメロン）、ネギ科各種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、リーキ及びタマネギ）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、ラディッシュ、セイヨウワサビ、コショウソウ及びハクサイ）、マメ科各種（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ ｓｐ．）（例えば、ラッカセイ、エンドウ及びインゲンマメ属（例えば、インゲンマメ（ｃｏｍｍｏｎ ｂｅａｎ）及びソラマメ））、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、フダンソウ、飼料用ビート、ホウレンソウ、ビートルート）、アオイ科（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）（例えば、オクラ）、クサスギカズラ科（Ａｓｐａｒａｇａｃｅａｅ）（例えば、アスパラガス）；庭園及び森林における有用な植物及び観賞植物；及び、いずれの場合にも、これら植物の遺伝子組み換えが行われたタイプのもの。
上記で述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種方法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらなる実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物）及びそれらの部分を処理する。用語「部分（ｐａｒｔｓ）」又は「植物の部分（ｐａｒｔｓ ｏｆ ｐｌａｎｔｓ）」又は「植物の部分（ｐｌａｎｔ ｐａｒｔｓ）」については、上記で説明した。本発明に従って特に好ましいのは、商業上慣習的なそれぞれの植物品種の植物又は使用されているそれぞれの植物品種の植物を処理することである。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって栽培された、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。それらは、品種、変種、生物型及び遺伝子型であることができる。
本発明の処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば、植物又は種子などを処理するのにも使用することができる。遺伝子組換え植物（又は、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。用語「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、その遺伝子が興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物体内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子がダウンレギュレート若しくはスイッチオフされることにより〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はＲＮＡｉ技術［ＲＮＡ干渉］などを使用する〕、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の形質を付与する遺伝子を意味する。ゲノム内に存在している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な存在によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）も生じ得る。例えば、実際に予期される効果を超える以下の効果などが可能である：本発明に従って使用し得る活性成分及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は効力の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上。
本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種には、特に有利で有用な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（育種によって得られたものであろうと、及び／又は、生物工学的手段によって得られたものであろうと）が包含される。
線虫抵抗性植物の例は、例えば、以下の米国特許出願に記載されている：１１／７６５，４９１、１１／７６５，４９４、１０／９２６，８１９、１０／７８２，０２０、１２／０３２，４７９、１０／７８３，４１７、１０／７８２，０９６、１１／６５７，９６４、１２／１９２，９０４、１１／３９６，８０８、１２／１６６，２５３、１２／１６６，２３９、１２／１６６，１２４、１２／１６６，２０９、１１／７６２，８８６、１２／３６４，３３５、１１／７６３，９４７、１２／２５２，４５３、１２／２０９，３５４、１２／４９１，３９６、及び、１２／４９７，２２１。
本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢又は雑種効果（これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレス因子に対する向上した抵抗性をもたらす）の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ ｍａｌｅ－ｓｔｅｒｉｌｅ ｐａｒｅｎｔ ｌｉｎｅ）（雌性交雑育種親）を別の雄性稔性交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ ｍａｌｅ－ｆｅｒｔｉｌｅ ｐａｒｅｎｔ ｌｉｎｅ）（雄性交雑育種親）と交雑させることによって生成される。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により（例えば、トウモロコシにおいて）、雄穂を除去すること（ｄｅｔａｓｓｅｌｌｉｎｇ）によって〔即ち、雄性繁殖器官又は雄花を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいる該ハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有益である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性交雑育種親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在させ得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属各種（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）に関して記述された。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在させ得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、ＷＯ ８９／１０３９６に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる。
本発明に従って処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
除草剤耐性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。植物は、種々の方法によって、グリホセートに対して耐性にすることができる。かくして、例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５－エノールピルビルシキミ酸－３－リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、以下のものである：細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）（Ｃｏｍａｉ ｅｔ ａｌ．， １９８３， Ｓｃｉｅｎｃｅ ２２１， ３７０－３７１）、細菌アグロバクテリウム属各種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子（Ｂａｒｒｙ ｅｔ ａｌ．， １９９２， Ｃｕｒｒ． Ｔｏｐｉｃｓ Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ． ７， １３９－１４５）、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｓｈａｈ ｅｔ ａｌ．， １９８６， Ｓｃｉｅｎｃｅ ２３３， ４７８－４８１）、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｇａｓｓｅｒ ｅｔ ａｌ．， １９８８， Ｊ． Ｂｉｏｌ． Ｃｈｅｍ． ２６３， ４２８０－４２８９）又はオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（ＷＯ ０１／６６７０４）。それは、突然変異ＥＰＳＰＳであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。グリホセート耐性を付与するＥＰＳＰＳ遺伝子を発現する植物は、既に記述されている。グリホセート耐性を付与する別の遺伝子（例えば、デカルボキシラーゼ遺伝子）を発現する植物は、既に記述されている。
別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤（例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート）に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる。そのような有効な解毒酵素の１つの例は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、ストレプトミセス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）に由来するｂａｒタンパク質又はｐａｔタンパク質）。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、記述されている。
さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ－ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害薬に対して耐性を示す植物は、ＷＯ ９６／３８５６７、ＷＯ ９９／２４５８５、ＷＯ ９９／２４５８６、ＷＯ ２００９／１４４０７９、ＷＯ ２００２／０４６３８７又はＵＳ ６，７６８，０４４に記述されているように、自然発生抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異ＨＰＰＤ酵素若しくはキメラＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ阻害薬による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。そのような植物は、ＷＯ ９９／３４００８及びＷＯ ０２／３６７８７に記述されている。ＨＰＰＤ阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、ＷＯ ２００４／０２４９２８に記述されているように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えてプレフェナートデヒドロゲナーゼ酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。さらに、植物は、そのゲノムの中にＨＰＰＤ阻害薬を代謝又は分解する酵素（例えば、ＣＹＰ４５０酵素）をコードする遺伝子を挿入することによって、ＨＰＰＤ阻害薬に対してさらに耐性にすることができる（ＷＯ ２００７／１０３５６７及びＷＯ ２００８／１５０４７３を参照されたい）。
別の除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ＡＬＳ阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート系除草剤、及び／又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（「アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）」としても知られている）における種々の突然変異体は、例えば「Ｔｒａｎｅｌ ａｎｄ Ｗｒｉｇｈｔ （Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ ２００２， ５０：７００－７１２）」などに記述されているように、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、既に記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物についても、既に記述されている。
イミダゾリノン類及び／又はスルホニル尿素類に対して耐性を示すさらなる植物は、誘導された突然変異誘発によって得ることができるか、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜によって得ることができるか、又は、突然変異育種によって得ることができる（ｃｆ． 例えば、ダイズに関しては、ＵＳ ５，０８４，０８２、イネに関しては、ＷＯ ９７／４１２１８、テンサイに関しては、ＵＳ ５，７７３，７０２及びＷＯ ９９／０５７９６５、レタスに関しては、ＵＳ ５，１９８，５９９、又は、ヒマワリに関しては、ＷＯ ０１／０６５９２２）。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレス因子に対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） 植物細胞内又は植物体内におけるポリ（ＡＤＰ－リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物；
（ｂ） 植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード化遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物；
（ｃ） ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素（ｐｌａｎｔ－ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｅｎｚｙｍｅ）をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば：
（１） 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度（ｇｅｌｌｉｎｇ ｓｔｒｅｎｇｔｈ）、澱粉粒子サイズ及び／又は澱粉粒子形態〕が改変されていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物；
（２） 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか、又は、遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成する、トランスジェニック植物〔その例は、ポリフルクトース（特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース）を産生する植物、α－１，４－グルカン類を産生する植物、α－１，６－分枝 α－１，４－グルカン類を産生する植物、及び、アルテルナンを産生する植物である〕；
（３） ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物；
（４） 「可溶性固形物高含有量」、「低辛味」（ＬＰ）及び／又は「長期保存」（ＬＳ）などの特性を有するトランスジェニック植物又はハイブリッド植物、例えば、タマネギ。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、改変された繊維特性を有する植物（例えば、ワタ植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） セルロースシンターゼ遺伝子の改変された形態を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）；
（ｂ） ｒｓｗ２相同核酸又はｒｓｗ３相同核酸の改変された形態を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）、例えば、スクロースリン酸シンターゼの発現が増大しているワタ植物；
（ｃ） スクロースシンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）；
（ｄ） 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが（例えば、繊維選択的β－１，３－グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して）改変されている植物（例えば、ワタ植物）；
（ｅ） 反応性が（例えば、ｎｏｄＣを包含するＮ－アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して）改変されている繊維を有する植物（例えば、ワタ植物）。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｂ） リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｃ） 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることが可能なもの）は、ウイルス抵抗性を示す〔例えば、ジャガイモウイルスＹに対してウイルス抵抗性を示す（ＳＹ２３０イベント及びＳＹ２３３イベント、Ｔｅｃｎｏｐｌａｎｔ，Ａｒｇｅｎｔｉｎａ）〕ジャガイモ又は病害（例えば、ジャガイモ疫病）に対して抵抗性を示すジャガイモ（例えば、ＲＢ遺伝子）又は低減された低温誘発甘味を示すジャガイモ（これは、遺伝子Ｎｔ－Ｉｎｈ、遺伝子ＩＩ－ＩＮＶを有している）又は矮性表現型を示すジャガイモ（Ａ－２０オキシダーゼ遺伝子）などの植物である。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、改変された種子脱粒特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、種子の脱粒が遅延されているか又は低減されている植物（例えば、ナタネ植物）などがある。
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、アメリカ合衆国内における規制除外（ｎｏｎ－ｒｅｇｕｌａｔｅｄ ｓｔａｔｕｓ）についてのアメリカ合衆国農務省（ＵＳＤＡ）の動植物検疫局（ＡＰＨＩＳ）に対する認可申請又は継続申請の対象である、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物である。これに関連する情報は、ＡＰＨＩＳ（４７００ Ｒｉｖｅｒ Ｒｏａｄ Ｒｉｖｅｒｄａｌｅ， ＭＤ ２０７３７，ＵＳＡ）から、例えば、ウェブサイト「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｐｈｉｓ．ｕｓｄａ．ｇｏｖ／ｂｒｓ／ｎｏｔ＿ｒｅｇ．ｈｔｍｌ」を介して、いつ何時でも入手することができる。本出願の出願日において、下記上方を有する申請は、ＡＰＨＩＳによって許可されたか又はＡＰＨＩＳが審理中である：
－ 申請： 当該申請の識別番号。形質転換イベントについての技術的な記述は、ＡＰＨＩＳからそのウェブサイトにおいて入手可能な特定の申請書類の中に、当該申請番号を介して見いだすことができる。それらの記述は、参照によって本明細書中に開示される。
－ 申請の拡張： 範囲又は期間の拡張が請求されている、先の申請についての言及。
－ 会社： 当該申請を提出している個人の名称。
－ 規制物： 当該植物種。
－ トランスジェニック表現型： 形質転換イベントによって植物に付与された形質。
－ 形質転換イベント又はライン： 規制除外が請求されている１つ又は複数のイベント（場合により、ラインとも称される）の名称。
－ ＡＰＨＩＳ文書： 申請に関連してＡＰＨＩＳによって刊行されているか、又は、請求することでＡＰＨＩＳから入手することが可能な、種々の文書。
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、１種類以上の毒素をコードする１種類以上の遺伝子を含んでいる植物、例えば、以下の商品名で販売されているトランスジェニック植物である：ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢＴ－Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）。挙げることができる除草剤耐性植物の例としては、以下の商品名で入手可能なトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種などがある：Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート類に対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）及びＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、商品名Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）で販売されている品種などがある。
以下の実施例によって、本発明について例証する。
実施例
本発明について下記実施例によって詳細に説明するが、これらの実施例は、決して本発明を限定するものではない。
Ａ．合成実施例
（２Ｒ）－２－｛［４－ブロモ－１－（２，５－ジフルオロフェニル）－５－（３，４－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝プロパン酸メチル（Ｉ－１８２）： ０．４０ｇ（１．０１ｍｍｏｌ）の（２Ｒ）－２－｛［１－（２，５－ジフルオロフェニル）－５－（３，４－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝プロパン酸メチルを１４ｍＬのＤＭＦに溶解させた溶液に０．２２ｇ（１．２２ｍｍｏｌ）のＮ－ブロモスクシンイミドを添加し、その混合物を６５℃で１時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣を取って水の中に入れ、塩化メチレンで繰り返し抽出し、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。ヘプタン／酢酸エチル勾配（ヘプタン／酢酸エチル＝９５：５で開始し、２０分以内でヘプタン／酢酸エチル＝５０：５０まで）を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、ｍ／ｚ（％）＝４７３（５０）［Ｍ＋］、４７５（５０）［Ｍ＋］及び比旋光度［α］＝＋２０°を有する０．３６ｇ（７１％）の生成物が得られた。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 1,57 (d, 3H), 3,69 (s, 3H), 5,15 (q, 1H), 7,18 (m, 1H), 7,36 (m, 2H), 7,50 (m, 3H).
出発化合物の合成：
（ａ） （２Ｒ）－２－｛［１－（２，５－ジフルオロフェニル）－５－（３，４－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝プロパン酸メチル： ０．５０ｇ（１．５４ｍｍｏｌ）の１－（２，５－ジフルオロフェニル）－５－（３，４－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－オールを３１ｇのジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に０．７５ｇ（２．３１ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムを添加し、その混合物を室温で１０分間撹拌し、０．２３ｇ（１．８５ｍｍｏｌ）の（２Ｓ）－２－クロロプロパン酸メチルを添加し、その混合物を８０℃でさらに１時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣を取って水の中に入れ、塩化メチレンで繰り返し抽出し、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。ヘプタン／酢酸エチル（ヘプタン／酢酸エチル＝９５：５で開始し、１２分以内でヘプタン／酢酸エチル＝５０：５０まで）を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、ｍ／ｚ＝３９５［Ｍ＋］及び比旋光度［α］＝＋４０°を有する０．４６ｇ（７２％）の生成物が得られた。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 1,63 (d, 3H), 3,78 (s, 3H), 5,18 (q, 1H), 6,03 (s, 1H), 6,91 (m, 1H), 7,08 (m, 4H), 7,16 (m, 1H).
（ｂ） １－（２，５－ジフルオロフェニル）－５－（３，４－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－オール： ４．９５ｇ（９．６４ｍｍｏｌ）のＮ’－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（３，４－ジフルオロフェニル）プロパ－２－インヒドラジドを１０ｍＬのＤＭＦに溶解させた溶液に０．１５ｇ（０．７７ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）を添加し、その混合物を８０℃で１時間撹拌した。ヘプタン／酢酸エチル（ヘプタン／酢酸エチル＝９５：５で開始し、１５分以内でヘプタン／酢酸エチル＝２０：８０まで）を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、ｍ／ｚ＝３０９［Ｍ＋］を有する１．０６ｇ（２８％）の生成物が得られた。
1H-NMR (400 MHz, d6 -DMSO): δ = 6,09 (s, 1H), 7,02 (m, 1H), 7,40 (m, 4H), 7,50 (m, 1H), 10,41 (s, 1H).
（ｃ） Ｎ’－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（３，４－ジフルオロフェニル）プロパ－２－インヒドラジド： ２．１４ｇ（１１．７５ｍｍｏｌ）の３－（３，４－ジフルオロフェニル）プロパ－２－イン酸を２０ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させた溶液に１．８６ｇ（１２．９２ｍｍｏｌ）の（２，５－ジフルオロフェニル）ヒドラジン及び５．９４ｇ（５８．７５ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを順次添加した。１１．２２ｇ（１７．６２ｍｍｏｌ）のプロパンホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ、テトラヒドロフラン中の５０％溶液）を滴下して加え、その混合物を室温で１時間撹拌した。その反応混合物を水に注ぎ入れ、酢酸メチルで繰り返し抽出し、その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去して、４．９７ｇ（８０％）の油性生成物（ＨＰＬＣ／ＭＳ純度＝８０％、ｍ／ｚ＝３０９［Ｍ＋］）が得られた。これは、精製することなくさらに変換させた。
（ｄ） ３－（３，４－ジフルオロフェニル）プロパ－２－イン酸： アルゴン雰囲気下、３０ｍＬの乾燥テトラヒドロフランの中の５．００ｇ（２０．８３ｍｍｏｌ）の１，２－ジフルオロ－４－ヨードベンゼンに以下のものを順次添加した： １．４６ｇ（２０．８３ｍｍｏｌ）のプロピオール酸、０．２９ｇ（０．４２ｍｍｏｌ）のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、０．１６ｇ（０．８３ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）、及び、７．３８ｇ（７２．９２ｍｍｏｌ）のジイソプロピルアミン。その混合物を室温で２時間撹拌し、その反応混合物を水に添加し、１５．００ｍＬの２Ｎ塩酸を添加し、酢酸エチルで繰り返し抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮した。ヘプタン／酢酸エチル（ヘプタン／酢酸エチル＝９５：５で開始し、１５分以内でヘプタン／酢酸エチル＝４０：６０まで）を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、ｍ／ｚ＝１８３［Ｍ＋］を有する２．８９ｇ（７６％）の生成物が得られた。
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ = 7,56 (m, 2H), 7,86 (m, 1H), 13,95 (bs, 1H).
（２Ｒ）－２－｛［４－シアノ－１－（２，５－ジフルオロフェニル）－５－（３，４－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝プロパン酸メチル（Ｉ－１８５）： ５ｍＬのジメチルアセトアミドの中の０．１８ｇ（０．３７ｍｍｏｌ）の（２Ｒ）－２－｛［４－ブロモ－１－（２，５－ジフルオロフェニル）－５－（３，４－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝プロパン酸メチル（Ｉ－１８２）と０．０４ｇ（０．３５ｍｍｏｌ）のシアン化亜鉛と０．０４ｇ（０．０４ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムからなる混合物を、アルゴン雰囲気下、マイクロ波オーブン内で４０分間１８０℃に加熱した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣を取って水／塩化メチレンの中に入れ、その水相を塩化メチレンで繰り返し抽出し、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。ヘプタン／酢酸エチル勾配（ヘプタン／酢酸エチル＝９５：５で開始し、１５分以内でヘプタン／酢酸エチル＝６０：４０まで）を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、ｍ／ｚ＝４２０［Ｍ＋］及び比旋光度［α］＝＋１７°を有する０．１１ｇ（６７％）の生成物が得られた。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 1,68 (d, 3H), 3,78 (s, 3H), 5,18 (q, 1H), 7,12 (m, 6H).
２－｛［４－クロロ－５－（３，５－ジフルオロフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝プロパン酸メチル（Ｉ－１６５）： １５０．０ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）の２－［（４－クロロ－５－ヨード－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ］プロパン酸メチルと８３．０ｍｇ（０．５３ｍｍｏｌ）の（３，５－ジフルオロフェニル）ボロン酸と１２．３ｍｇ（０．０２ｍｍｏｌ）のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドと２２８．４ｍｇ（０．７０ｍｍｏｌ）の炭酸セシウム（２．５モル水溶液）と４．４ｍＬの１，２－ジメトキシエタンからなる反応混合物を３時間８０℃に加熱した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣を取って水／酢酸エチルの中に入れ、その水相を酢酸エチルで繰り返し抽出し、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。ヘプタン／酢酸エチルを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、ｍ／ｚ（％）＝３９３（７６）［Ｍ＋］、３９５（２４）［Ｍ＋］を有する０．１１ｇ（６７％）の生成物が得られた。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 1,69 (d, 3H), 3,79 (s, 3H), 5,24 (q, 1H), 6,82 (m, 3H), 7,12 (m, 2H), 7,29 (m, 3H).
出発化合物の合成：
（ａ） ２－［（４－クロロ－５－ヨード－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ］プロパン酸メチル： ２．８０ｇ（９．４７ｍｍｏｌ）の２－［（５－アミノ－４－クロロ－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ］プロパン酸メチルを５６ｍＬのアセトニトリルに溶解させた溶液に１０．１４ｇ（３７．８７ｍｍｏｌ）のジヨードメタン及び２．２２ｇ（１８．９４ｍｍｏｌ）の亜硝酸イソペンチルを順次添加し、その混合物を３０分間５０℃に加熱した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣を取って水／酢酸エチルの中に入れ、その水相を酢酸エチルで繰り返し抽出し、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。ヘプタン／酢酸エチルを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、ｍ／ｚ（％）＝４０７（７６）［Ｍ＋］、４０９（２４）［Ｍ＋］を有する２．５９ｇ（６４％）の黄色がかった固体が得られた。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 1,65 (d, 3H), 3,75 (s, 3H), 5,17 (q, 1H), 7,41 (m, 2H), 7,45 (m, 3H).
（ｂ） ２－［（５－アミノ－４－クロロ－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ］プロパン酸メチル： ０．８０ｇ（２．７６ｍｍｏｌ）の２－［（５－アミノ－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ］プロパン酸メチルを５．０ｍＬのジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に０．４４ｇ（３．３１ｍｍｏｌ）のＮ－クロロスクシンイミドを添加し、その混合物を室温で３０分間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣を取って水／塩化メチレンの中に入れ、その水相を塩化メチレンで繰り返し抽出し、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。ヘプタン／酢酸エチルを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、ｍ／ｚ（％）＝２９６（７６）［Ｍ＋］、２９８（２４）［Ｍ＋］を有する０．５０ｇ（５９％）の無色の固体が得られた。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 1,64 (d, 3H), 3,76 (s, 3H), 3,91 (bs, 2H), 5,20 (q, 1H), 7,30 (m, 1H), 7,45 (m, 4H).
（ｃ） ２－［（５－アミノ－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ］プロパン酸メチル： ０．２０ｇ（１．０９ｍｍｏｌ）の５－アミノ－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－オールを５．０ｍＬのジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に０．５３ｇ（１．６３ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムを添加し、その混合物を室温で１０分間撹拌し、０．２２ｇ（１．３０ｍｍｏｌ）の２－ブロモプロパン酸メチルを添加し、その混合物を室温で２時間撹拌した。その混合物を濾過し、その濾液を減圧下で濃縮し、その残渣をジメチルエーテルと一緒に撹拌した。これによって、ｍ／ｚ＝２６２［Ｍ＋］を有する０．１９ｇ（６４％）の結晶質生成物が得られた。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 1,59 (d, 3H), 3,77 (s, 3H), 3,80 (bs, 2H), 5,16 (q, 1H), 5,20 (s, 1H), 7,26 (m, 1H), 7,45 (m, 2H), 7,49 (m, 2H).
｛［４－クロロ－１－（２－フルオロフェニル）－５－（５－フルオロ－２－チエニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸メチル（Ｉ－０９４）： ８５．０ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）の｛［１－（２－フルオロフェニル）－５－（５－フルオロ－２－チエニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸メチルを３．２ｍＬのジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に４２．０ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）のＮ－クロロスクシンイミドを少量ずつ添加し、その混合物を室温で１４時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣を取って水／塩化メチレンの中に入れ、その有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び水で洗浄し、その水相を合して塩化メチレンで繰り返し抽出し、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。これによって、ｍ／ｚ（％）＝３８５（７６）［Ｍ＋］、３８７（２４）［Ｍ＋］を有する７８ｇ（６７％）の生成物が得られた。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 3,79 (s, 3H), 4,90 (s, 2H), 6,38 (d, 2H), 6,72 (d, 2H), 7,16 (t, 1H), 7,24 (m, 1H), 7,41 (m, 2H).
出発化合物の合成：
（ａ） ｛［１－（２－フルオロフェニル）－５－（５－フルオロ－２－チエニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸メチル： アルゴン雰囲気下、０．４０ｇ（１．０６ｍｍｏｌ）の｛［１－（２－フルオロフェニル）－５－ヨード－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸メチルを６．１ｍＬのジオキサンに溶解させた溶液に以下のものを順次添加した： ３７．０ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、０．２４ｇ（１．０６ｍｍｏｌ）の２－（５－フルオロ－２－チエニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン、０．４４ｇ（３．１９ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム、０．４ｍＬの水。その混合物を６時間環流しながら加熱した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣を取って水／塩化メチレンの中に入れ、その水相を塩化メチレンで繰り返し抽出し、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。ヘプタン／酢酸エチルを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、ｍ／ｚ（％）＝３５１［Ｍ＋］を有する０．１８ｇ（３８％）のの生成物が得られた。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 3,80 (s, 3H), 4,84 (s, 2H), 6,06 (s, 1H), 6,31 (d, 2H), 6,45 (d, 2H), 7,18 (t, 1H), 7,28 (m, 1H), 7,44 (m, 2H).
（ｂ） ｛［１－（２－フルオロフェニル）－５－ヨード－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸メチル： ２．６９ｇ（８．８５ｍｍｏｌ）の１－（２－フルオロフェニル）－５－ヨード－１Ｈ－ピラゾール－３－オールを１９７ｍＬのアセトニトリルに溶解させた溶液に３．６７ｇ（２６．５４ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを添加し、その混合物を室温で１０分間撹拌し、１．３５ｇ（８．８５ｍｍｏｌ）のブロモ酢酸メチルを添加し、その混合物を８時間環流しながら撹拌した。その混合物を濾過し、その濾液を減圧下で濃縮し、その残渣を取って水／塩化メチレンの中に入れ、その水相を塩化メチレンで繰り返し抽出し、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。ヘプタン／酢酸エチルを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、ｍ／ｚ（％）＝３７７［Ｍ＋］を有する１．８１ｇ（５４％）の生成物が得られた。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 3,78 (s, 3H), 4,80 (s, 2H), 6,18 (s, 1H), 7,22 (m, 2H), 7,39 (m, 1H), 7,45 (m, 1H).
（ｃ） １－（２－フルオロフェニル）－５－ヨード－１Ｈ－ピラゾール－３－オール： ４．７０ｇ（１１．２４ｍｍｏｌ）の３－｛［ｔｅｒｔ－ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝－１－（２－フルオロフェニル）－５－ヨード－１Ｈ－ピラゾールを１０５ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させた溶液に３．８２ｇ（１４．６１ｍｍｏｌ）のテトラ－ｎ－ブチルアンモニウムフルオリドを添加し、その混合物を室温で４時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣を取って水／酢酸エチルの中に入れ、その水相を酢酸エチルで繰り返し抽出し、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。ヘプタン／酢酸エチルを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、ｍ／ｚ（％）＝３０５［Ｍ＋］を有する２．３７ｇ（６９％）の生成物が得られた。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 6,01 (s, 1H), 7,30 (m, 2H), 7,42 (m, 1H), 7,48 (m, 1H), 10,56 (bs, 1H).
（ｄ） ３－｛［ｔｅｒｔ－ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝－１－（２－フルオロフェニル）－５－ヨード－１Ｈ－ピラゾール： アルゴン下、６．００ｇ（２０．５２ｍｍｏｌ）の３－｛［ｔｅｒｔ－ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝－１－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾールを９８ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させた溶液を９８ｍＬのテトラヒドロフランの中の１．７１ｇ（２６．６７ｍｍｏｌ）のｎ－ブチルリチウムと２．７０ｇ（２６．６７ｍｍｏｌ）のジイソプロピルアミンの混合物に添加し、その混合物を－７８℃で１時間撹拌した。６．７７ｇ（２６．６７ｍｍｏｌ）のヨウ素を９８ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させた溶液を滴下して加え、その混合物を－７８℃でさらに１時間撹拌した。その混合物を室温まで昇温させ、水を添加し、酢酸エチルで繰り返し抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。ヘプタン／酢酸エチルを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、ｍ／ｚ（％）＝４１９［Ｍ＋］を有する４．７２ｇ（５５％）の生成物が得られた。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 0,26 (s, 6H), 0,98 (s, 9H), 6,02 (s, 1H), 7,23 (m, 2H), 7,40 (m, 2H).
（ｅ） ３－｛［ｔｅｒｔ－ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝－１－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール： ２０．００ｇ（１１２．２６ｍｍｏｌ）の１－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－オールを９００ｍＬのジクロロメタンに溶解させた溶液に２１．０５ｇ（２０８．１ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン及び１５．３２ｇ（１０１．６４ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ－ブチル（クロロ）ジメチルシランを順次添加し、その混合物を室温で４時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去して、ｍ／ｚ＝２９３［Ｍ＋］を有する２９．６０ｇ（定量）の生成物が得られた。これは、精製することなくさらに変換させた。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 0,31 (s, 6H), 1,00 (s, 9H), 5,85 (d, 1H), 7,17 (m, 3H), 7,84 (m, 2H).
２－｛［４－ブロモ－５－（４－フルオロフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝プロパン酸メチル（Ｉ－１３２）： １．１０ｇ（２．９１ｍｍｏｌ）の２－｛［５－（４－フルオロフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝プロパン酸メチルを１６ｍＬのＤＭＦに溶解させた溶液に０．５７ｇ（３．２０ｍｍｏｌ）のＮ－ブロモスクシンイミドを添加し、その混合物を７０℃で３時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣を取って水の中に入れ、塩化メチレンで繰り返し抽出し、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。ヘプタン／酢酸エチルを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、ｍ／ｚ（％）＝４１９（５０）［Ｍ＋］、４２１（５０）［Ｍ＋］を有する１．０４ｇ（８１％）の生成物が得られた。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 1,69 (d, 3H), 3,79 (s, 3H), 5,26 (q, 1H), 7,07 (m, 4H), 7,22 (m, 5H).
出発化合物の合成： 当該出発化合物は、実施例Ｎｏ．Ｉ－１８２に記載されている方法で合成した。
２－｛［４－ブロモ－５－（４－フルオロフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝プロパン酸（Ｉ－１３８）
１．００ｇ（２．２７ｍｍｏｌ）の２－｛［４－ブロモ－５－（４－フルオロフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝プロパン酸メチル（Ｉ－１３２）と０．７３ｇ（１８．２５ｍｍｏｌ）の２Ｎ水酸化ナトリウム溶液と５ｍＬのテトラヒドロフランの混合物を室温で３時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、残った有機相を２Ｎ ＨＣｌでｐＨ２に調節した。沈澱した固体を減圧下４０℃で乾燥させて、ｍ／ｚ（％）＝４０５（５０）［Ｍ＋］、４０７（５０）［Ｍ＋］を有する０．９０ｇ（９３％）の無色の固体が得られた。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 1,71 (d, 3H), 5,27 (q, 1H), 7,08 (m, 4H), 7,25 (m, 5H).
Ｎ－（２－｛［４－ブロモ－５－（４－フルオロフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝プロパノイル）グリシン酸メチル（ＩＩＩ－０５６）
アルゴン下、０．１５ｇ（０．３５ｍｍｏｌ）の２－｛［４－ブロモ－５－（４－フルオロフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝プロパン酸（Ｉ－１３８）を４ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させた溶液に以下のものを順次添加した： ２．１３ｇ（１．６８ｍｍｏｌ）の２－メトキシ－２－オキソエタンアミニウムクロリド、１．７１ｇ（１．６８ｍｍｏｌ）のプロパンホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ、テトラヒドロフラン中の５０％溶液）、及び、０．３４ｇ（３．３６ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン。その混合物を５０℃で６時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、その残渣を取って水の中に入れ、塩化メチレンで繰り返し抽出し、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。ヘプタン／酢酸エチルを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、ｍ／ｚ（％）＝４７８（５０）［Ｍ＋］、４７６（５０）［Ｍ＋］を有する０．１４ｇ（７９％）の無色の油状物が得られた。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 1,71 (d, 3H), 3,77 (s, 3H), 4,12 (m, 2H), 5,35 (q, 1H), 7,08 (m, 2H), 7,15 (m, 3H), 7,26 (m, 5H).
選択された実施例のＮＭＲデータ：
一般式（Ｉ）で表される化合物の選択された例の１Ｈ ＮＭＲデータは、２種類の異なる方法で、即ち、（ａ）ＮＭＲの慣習的な評価及び解釈で、又は、（ｂ）以下においてさらに説明されている方法による１Ｈ ＮＭＲピークリストの形態で、示されている。
（ａ） ＮＭＲの慣習的な解釈
I-094: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3):
δ = 3,79 (s, 3H), 4,90 (s, 2H), 6,38 (d, 2H), 6,72 (d, 2H), 7,16 (t, 1H), 7,24 (m, 1H), 7,41 (m, 2H).
I-125: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3):
δ = 1,70 (d, 3H), 3,79 (s, 3H), 5,23 (q, 1H), 6,88 (m, 1H), 7,0 (m, 3H), 7,17 (m, 2H), 7,27 (m, 1H), 7,40 (m, 1H).
I-132: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3):
δ = 1,69 (d, 3H), 3,79 (s, 3H), 5,26 (q, 1H), 7,07 (m, 4H), 7,22 (m, 5H).
I-138: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3):
δ = 1,71 (d, 3H), 5,27 (q, 1H), 7,08 (m, 4H), 7,25 (m, 5H).
I-143: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3):
δ = 1,28 (t, 3H), 4,27 (q, 2H), 4,98 (s, 2H), 7,11 (m, 5H), 7,33 (t, 1H), 7,40 (m, 1H).
I-145: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3):
δ = 1,69 (d, 3H), 3,79 (s, 3H), 5,26 (q, 1H), 7,08 (m, 4H), 7,25 (m, 5H).
I-165: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3):
δ = 1,69 (d, 3H), 3,79 (s, 3H), 5,24 (q, 1H), 6,82 (m, 3H), 7,12 (m, 2H), 7,29 (m, 3H).
I-181: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3):
δ = 3,81 (s, 3H), 4,91 (s, 2H), 7,00 (m, 3H), 7,13 (m, 3H).
I-182: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3):
δ = 1,57 (d, 3H), 3,69 (s, 3H), 5,15 (q, 1H), 7,18 (m, 1H), 7,36 (m, 2H), 7,50 (m, 3H).
I-183: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3):
δ = 3,81 (s, 3H), 4,91 (s, 2H), 7,07 (m, 1H), 7,13 (m, 3H), 7,21 (m, 2H).
I-184: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3):
δ = 1,67 (d, 3H), 3,77 (s, 3H), 5,22 (q, 1H), 6,98 (m, 1H), 7,02 (m, 1H), 7,12 (m, 2H), 7,17 (t, 1H), 7,32 (m, 2H).
I-185: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3):
δ = 1,68 (d, 3H), 3,78 (s, 3H), 5,18 (q, 1H), 7,12 (m, 6H).
III-056: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3):
δ = 1,71 (d, 3H), 3,77 (s, 3H), 4,12 (m, 2H), 5,35 (q, 1H), 7,08 (m, 2H), 7,15 (m, 3H), 7,26 (m, 5H).
（ｂ）ＮＭＲピークリスト法
選択された実施例の１Ｈ ＮＭＲデータは、１Ｈ－ＮＭＲピークリストの形態でも示され得る。各シグナルピークに対して、最初にδ値（ｐｐｍ）が記載され、次に、丸括弧内にシグナル強度が記載されている。種々のシグナルピークに関するδ値－シグナル強度数の対が、セミコロンで互いに区切られて記載されている。
従って、１つの例に対するピークリストは、以下の形態をとる：
δ１（強度１）；δ２（強度２）；．．．；δｉ（強度ｉ）；．．．；δｎ（強度ｎ）。
先鋭なシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ（ｃｍ）と相関し、シグナル強度の真の比率を示している。幅が広いシグナルの場合、数種類のピーク又は該シグナルの中央及びそれらの相対的強度が、当該スペクトルの中の最も強いシグナルとの比較で示され得る。
１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの化学シフトを較正するために、テトラメチルシランを使用するか、及び／又は、特にスペクトルがＤＭＳＯ中で測定される場合には、その溶媒の化学シフトを使用する。従って、ＮＭＲピークリストの中には、テトラメチルシランのピークは存在し得るが、必ずしも存在する必要はない。
１Ｈ ＮＭＲピークのリストは、従来の１Ｈ ＮＭＲのプリントアウトと類似しており、従って、通常、ＮＭＲの慣習的な解釈で記載される全てのピークを含んでいる。
さらに、それらは、従来の１Ｈ ＮＭＲのプリントアウトのように、溶媒のシグナル、目標化合物の立体異性体（これも、同様に、本発明によって提供される）のシグナル及び／又は不純物のピークのシグナルも示し得る。
溶媒及び／又は水のデルタ範囲内における化合物シグナルの記録において、１Ｈ ＮＭＲピークの本発明者らによるリストは、標準的な溶媒のピーク、例えば、ＤＭＳＯ－Ｄ６中のＤＭＳＯのピーク及び水のピーク（これらは、通常、平均して高い強度を有している）を示している。
目標化合物の立体異性体のピーク及び／又は不純物のピークは、通常、平均して、目標化合物（例えば、９０％を超える純度を有する目標化合物）のピークよりも低い強度を有している。
そのような立体異性体及び／又は不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。従って、それらのピークは、「副産物の指紋（ｂｙ－ｐｒｏｄｕｃｔ ｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔｓ）」に関して、本発明者らの調製方法の再現性を確認するのに役立ち得る。
目標化合物のピークを既知方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーション、さらに、経験的に評価された期待値の使用）で計算する専門家は、必用に応じて、場合により付加的な強度フィルターを使用して、目標化合物のピークを分離することができる。この分離は、１Ｈ ＮＭＲの慣習的な解釈における関連するピークのピッキングに類似しているであろう。
１Ｈ ＮＭＲピークリストに関するさらなる詳細については、「Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ Ｄａｔａｂａｓｅ Ｎｕｍｂｅｒ ５６４０２５」の中に見いだすことができる。
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Ｂ．製剤実施例
（ａ） 散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔ）は、１０重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩と９０重量部の不活性物質としてのタルクを混合させ、並びに、その混合物をインパクトミルの中で粉砕することによって得られる。
（ｂ） 水に容易に分散する水和剤は、２５重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩と６４重量部の不活性物質としてのカオリン含有石英と１０重量部のリグノスルホン酸カリウムと１重量部の湿潤剤及び分散剤としてのオレオイルメチルタウリンナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｏｌｅｏｙｌｍｅｔｈｙｌｔａｕｒａｔｅ）を混合させ、並びに、ピンディスクミル（ｐｉｎｎｅｄ－ｄｉｓｃ ｍｉｌｌ）の中で摩砕することによって得られる。
（ｃ） 水に容易に分散する分散製剤（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）は、２０重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩を６重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル（（登録商標）Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ ２０７）と３重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）と７１重量部のパラフィン系鉱油（沸点範囲：例えば、約２５５℃～約２７７℃を超える）と混合させ、並びに、アトリションボールミルの中で５ミクロン未満の粉末度になるまで摩砕することによって得られる。
（ｄ） 乳剤は、１５重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩と７５重量部の溶媒としてのシクロヘキサノンと１０重量部の乳化剤としてのオキシエチル化（ｏｘｅｔｈｙｌａｔｅｄ）ノニルフェノールから得られる。
（ｅ） 顆粒水和剤は、
７５重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩、
１０重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
５重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
３重量部のポリビニルアルコール、及び、
７重量部のカオリン
を混合させ、その混合物をピンディスクミルの中で摩砕し、並びに、得られた粉末を流動床の中で造粒液（ｇｒａｎｕｌａｔｉｎｇ ｌｉｑｕｉｄ）としての水を噴霧することにより造粒することによって得られる。
（ｆ） 顆粒水和剤は、さらにまた、コロイドミルの中で、
２５重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩、
５重量部の２，２’－ジナフチルメタン－６，６’－ジスルホン酸ナトリウム、
２重量部のオレオイルメチルタウリンナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｏｌｅｏｙｌｍｅｔｈｙｌｔａｕｒａｔｅ）、
１重量部のポリビニルアルコール、
１７重量部の炭酸カルシウム、及び、
５０重量部の水
を均質化及び前粉砕し、次いで、その混合物をビーズミルの中で摩砕し、並びに、得られた懸濁液を噴霧塔の中で単一相ノズル（ｏｎｅ－ｐｈａｓｅ ｎｏｚｚｌｅ）を用いて噴霧及び乾燥させることによっても得られる。
Ｃ．生物学的実施例
１． 発生前除草作用及び作物植物適合性
プラスチック製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草植物の種子を配置し（１ポット当たり、単子葉又は双子葉の雑草植物のそれぞれの１種類を二重に播種）、土壌で被覆する。次いで、その被覆土壌の表面に、水和剤（ＷＰ）の形態に又は乳剤（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物を、０．５％の添加剤が添加された水性懸濁液又は水性エマルションとして、６００Ｌ／ｈａに相当する散布水量で散布する。処理後、ポットを温室内に置き、その被験植物にとって良好な成育条件下に維持する。約３週間経過した後、当該調製物の効果について、処理されていない対照と比較して、百分率として視覚的に評価する。例えば、１００％の活性＝植物の枯死、０％の活性＝対照植物と同様。
以下の表４．１－表４．１５及び表５．１－表５．１６において、下記略語が使用されている：
Figure 0007631346000085
以下の表４．１－表４．１５は、上記実験方法によって得られた、１２８０ｇ／ｈａ又は３２０ｇ／ｈａに相当する施用量でのさまざまな有害植物に対する表１～表３に記載されている一般式（Ｉ）で表される選択された化合物の効果を示している。
Figure 0007631346000086
Figure 0007631346000087
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Figure 0007631346000108
Figure 0007631346000109
上記結果によって示されているように、本発明化合物、例えば、化合物Ｎｏ．Ｉ－００２、Ｉ－００３、Ｉ－００８、Ｉ－０２１、Ｉ－０２２、Ｉ－０５６、Ｉ－０５７、Ｉ－０６１、Ｉ－０６７、Ｉ－０６９、Ｉ－０７０、Ｉ－０７２、Ｉ－１２１、Ｉ－１２５、Ｉ－１３８、Ｉ－１３９、ＩＩ－０１３、ＩＩＩ－００３、ＩＩＩ－０２２、ＩＩＩ－０２７、ＩＩＩ－０５３、ＩＩＩ－０６９及び表４．１－表４．１５の他の化合物は、発生前処理の場合、有害な植物に対して良好な除草効力を示す。例えば、発生前方法で施用された化合物Ｎｏ．Ｉ－００８、Ｉ－０５６、Ｉ－０５７、Ｉ－０６１、Ｉ－０６７、Ｉ－０７０及びＩ－０７２は、１ヘクタール当たり１．２８ｋｇ以下の活性物質の施用量で、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｉｎｏｄｏｒａ）、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）及びコハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）などの有害植物に対して極めて良好な効果（８０％～１００％の除草効果）を示す。
２． 発生後除草作用及び作物植物適合性
プラスチック製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草植物の種子を配置し（１ポット当たり、単子葉又は双子葉の雑草植物のそれぞれの１種類を１対で播種）、土壌で被覆し、温室内で制御された成育条件下で栽培する。播種後２～３週間経過した後、被験植物を１葉期で処理する。当該植物の緑色の部分に、水和剤（ＷＰ）の形態に又は乳剤（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物を、０．５％の添加剤が添加された水性懸濁液又は水性エマルションとして、６００Ｌ／ｈａに相当する散布水量で散布する。被験植物を温室内で最適な成育条件下に約３週間維持した後、当該調製物の活性について、処理されていない対照と比較して、視覚的に評価する。例えば、１００％の活性＝植物の枯死、０％の活性＝対照植物と同様。
以下の表５．１－表５．１６は、上記実験方法によって得られた、１２８０ｇ／ｈａ又は３２０ｇ／ｈａに相当する施用量でのさまざまな有害植物に対する表１～表３に記載されている一般式（Ｉ）で表される選択された化合物の効果を示している。
Figure 0007631346000110
Figure 0007631346000111
Figure 0007631346000112
Figure 0007631346000113
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Figure 0007631346000133
Figure 0007631346000134
Figure 0007631346000135
表５．１－表５．１６の結果によって示されているように、本発明の化合物は、広範囲のイネ科雑草及び雑草に対して良好な発生後除草効力を示す。
上記結果によって示されているように、本発明化合物、例えば、化合物Ｎｏ．Ｉ－００２、Ｉ－００３、Ｉ－００６、Ｉ－０１４、Ｉ－０２１、Ｉ－０５４、Ｉ－０７２、ＩＩ－０４、ＩＩＩ－０５８及び表５．１－表５．１６の他の化合物は、発生後に施用された場合、有害な植物に対して極めて良好な除草効力を示す。例えば、発生後方法で施用された化合物Ｎｏ．Ｉ－００２、Ｉ－００６、Ｉ－０２２、Ｉ－０５６及びＩ－０７２は、１ヘクタール当たり１．２８ｋｇ以下の活性物質の施用量で、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｉｎｏｄｏｒａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、マルバアサガオ（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）及びコハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）などの有害植物に対して極めて良好な効果（８０％～１００％の除草効果）を示す。

Claims (12)

  1. 一般式（Ｉ）
    Figure 0007631346000136
     〔式中、
    Ａは、Ａ１－Ａ３
    Figure 0007631346000137
     からなる群から選択され；
    Ｒ１は、
    ・ ＯＲ１ａ；及び、
    ・ ＮＲ９Ｒ１０；
    からなる群から選択され；ここで、
    Ｒ１ａは、
    ・ 水素；
    ・ メチル、エチル［ここで、これは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－トリアルキルシリル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ、シアノ及びニトロからなる群から選択される１以上の置換基で置換されている］；
    ・ （Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルケニル；
    ・ （Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル；
    ・ （Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル［ここで、これは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルからなる群から選択される１以上の置換基で置換されている］；
    ・ （Ｃ１－Ｃ４）－アルキル－ＳＯ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル－ＳＯ２－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル；
    ・ ヘテロシクリル、ヘテロアリール及びアリール［ここで、これは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルからなる群から選択される１以上の置換基で置換されている］；
    ・ ヘテロシクリル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、ヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル及びアリール－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル［ここで、該ヘテロシクリル、ヘテロアリール及びアリールは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルからなる群から選択される１以上の置換基で置換されている］；
    からなる群から選択され；
    Ｒ９は、水素、（Ｃ１－Ｃ１２）－アルキルからなる群から選択され；
    Ｒ１０は、
    ・ 水素；
    ・ アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル［ここで、これは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルからなる群から選択される１以上の置換基で置換されている］；
    ・ （Ｃ３－Ｃ７）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、ヘテロシクリル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、ヘテロアリール－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ［ここで、該シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール及びアリールは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルからなる群から選択される１以上の置換基で置換されている］；
    ・ （Ｃ１－Ｃ１２）－アルキル；（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ１２）－アルケニル、（Ｃ５－Ｃ８）－シクロアルケニル、（Ｃ２－Ｃ１２）－アルキニル［ここで、上記アルキル、シクロアルケニル、アルケニル、シクロアルケニル及びアルキニルラジカルは、置換されていないか、又は、シアノ、ニトロ、ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６、ＮＲ６Ｒ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯＮＲ８Ｒ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２ＮＲ６Ｒ８、Ｃ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８からなる群から選択されるｍのラジカルでそれぞれ独立して置換されている］；
    ・ （Ｃ１－Ｃ１２）－ハロアルキル；
    ・ Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、シアノ、ニトロ、ＯＲ５、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＲ８、ＮＲ６Ｒ８、ＮＲ６ＣＯＲ８、ＮＲ６ＣＯ２Ｒ８、ＮＲ６ＳＯ２Ｒ８；
    からなる群から選択され；又は、
    Ｒ９とＲ１０は、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和、部分的不飽和又は完全不飽和の５員、６員又は７員の環［ここで、該環は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ハロ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ＯＲ５、Ｓ（Ｏ）ｎＲ５、ＣＯ２Ｒ８、ＣＯＮＲ６Ｒ８、ＣＯＲ６及びＣ（Ｒ６）＝ＮＯＲ８からなる群から選択されるラジカルで１～６置換されていてもよく、並びに、該環は、環原子として、該窒素原子に加えて、ｒ個の炭素原子、ｏ個の酸素原子、ｐ個の硫黄原子並びにＮＲ７、ＣＯ及びＮＣＯＲ７からなる群から選択されるｑの構成要素を含んでいる］を形成し；
    Ｒ５は、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル又はアリールであり；
    Ｒ６は、水素又はＲ５であり；
    Ｒ７は、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ４）－アルケニル又は（Ｃ３－Ｃ４）－アルキニルであり；
    Ｒ８は、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ４）－アルケニル又は（Ｃ３－Ｃ４）－アルキニルであり；
    Ｒ２ａは、
    ・ 水素；
    ・ メチル；
    からなる群から選択され；
    Ｒ２ｂは、水素であり；
    Ｒ３は、
    ・ ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ＮＯ２；
    ・ （Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルオキシカルボニル；
    ・ （Ｃ２－Ｃ３）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ３）－ハロアルケニル；
    ・ （Ｃ２－Ｃ３）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ３）－ハロアルキニル；
    ・ （Ｃ１－Ｃ２）－アルキル－Ｓ（Ｏ）ｎ及び（Ｃ１－Ｃ２）－ハロアルキル－Ｓ（Ｏ）ｎ；
    ・ ＣＨＯ；
    ・ ＮＨ２；
    からなる群から選択され；
    Ｒ４は、フェニル［ここで、該フェニルラジカルは、置換されていないか、又は、
    ・ ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ；
    ・ （Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ３）－ハロアルコキシ；
    ・ （Ｃ２－Ｃ３）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ３）－ハロアルケニル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ；
    ・ （Ｃ２－Ｃ３）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ３）－ハロアルキニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル－Ｓ（Ｏ）ｎ；
    ・ ＣＨＯ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルオキシカルボニル及びＮＨ２
    からなる群から選択されるラジカルで１置換若しくは多置換されている］であり；
    Ｒ１２は、
    ・ ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ＮＯ２；
    ・ （Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルオキシカルボニル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ３）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル－Ｓ（Ｏ）ｎ；
    ・ （Ｃ２－Ｃ３）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ３）－ハロアルケニル；
    ・ （Ｃ２－Ｃ３）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ３）－ハロアルキニル；
    ・ ＮＨ２；
    からなる群から選択され；
    及び、ここで、該添え字は、以下のとおりである：
    ｍは、０、１又は２であり；
    ｎは、０、１又は２であり；
    ｏは、０、１又は２であり；
    ｐは、０又は１であり；
    ｑは、０又は１であり；
    ｒは、３、４、５又は６であり；及び、
    ｓは、０、１、２、３、４又は５である〕
    で表される１，５－ジフェニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸及び１－フェニル－５－チエニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸又はそれらの農薬的に許容される塩；
    但し、以下の化合物は除外する：
    ［（４－クロロ－１，５－ジフェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ］酢酸、｛［４－クロロ－５－（４－メチルフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸、｛［４－クロロ－５－（３－クロロフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸、［（４－クロロ－１，５－ジフェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ］酢酸エチル、｛［４－クロロ－５－（４－メチルフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸エチル、｛［４－クロロ－５－（３－クロロフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸エチル、２－（４－クロロ－１，５－ジフェニル－ピラゾール－３－イル）オキシプロパン酸、２－（４－ブロモ－１，５－ジフェニルピラゾール－３－イル）オキシプロパン酸。
  2. Ａは、Ａ１－Ａ３
    Figure 0007631346000138
     からなる群から選択され；
    Ｒ１は、
    ・ ＯＲ１ａ；及び、
    ・ ＮＲ９Ｒ１０；
    からなる群から選択され；ここで、
    Ｒ１ａは、
    ・ 水素；
    ・ メチル、エチル［ここで、これは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－トリアルキルシリル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、シアノ及びニトロからなる群から選択される１以上の置換基で置換されている］；
    ・ （Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルケニル；
    ・ アリール－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル［ここで、該アリールは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルからなる群から選択される１以上の置換基で置換されている］；
    からなる群から選択され；
    Ｒ９は、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルからなる群から選択され；
    Ｒ１０は、
    ・ 水素；
    ・ （Ｃ３－Ｃ７）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、アリール－（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ［ここで、該シクロアルキル及びアリールは、置換されていないか、又は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルからなる群から選択される１以上の置換基で置換されている］；
    ・ （Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル；（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル［ここで、上記アルキル、アルケニル、アルキニル及びシクロアルケニルラジカルは、置換されていないか、又は、シアノ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ８からなる群から選択されるｍのラジカルでそれぞれ独立して置換されている］；
    ・ （Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル；
    からなる群から選択され；
    Ｒ８は、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルであり；
    Ｒ２ａは、
    ・ 水素；
    ・ メチル；
    からなる群から選択され；
    Ｒ２ｂは、水素であり；
    Ｒ３は、
    ・ フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、イソシアノ、ＮＯ２；
    ・ （Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルオキシカルボニル；
    ・ （Ｃ２－Ｃ３）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ３）－ハロアルキニル；
    からなる群から選択され；
    Ｒ４は、フェニル［ここで、該フェニルラジカルは、置換されていないか、又は、
    ・ フッ素、塩素、臭素；
    ・ メチル、エチル；
    ・ メトキシ、エトキシ；
    からなる群から選択されるラジカルで１置換若しくは多置換されている］であり；
    Ｒ１２は、
    ・ ハロゲン、シアノ、ニトロ；
    ・ （Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ３）－ハロアルコキシ；
    ・ （Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ；
    からなる群から選択され；
    及び、ここで、該添え字は、以下のとおりである：
    ｍは、０、１又は２であり；
    ｓは、０、１、２、３である；
    請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物又はそれらの農薬的に許容される塩；
    但し、以下の化合物は除外する：
    ［（４－クロロ－１，５－ジフェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ］酢酸、｛［４－クロロ－５－（４－メチルフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸、｛［４－クロロ－５－（３－クロロフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸、［（４－クロロ－１，５－ジフェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ］酢酸エチル、｛［４－クロロ－５－（４－メチルフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸エチル、｛［４－クロロ－５－（３－クロロフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸エチル、２－（４－クロロ－１，５－ジフェニル－ピラゾール－３－イル）オキシプロパン酸、２－（４－ブロモ－１，５－ジフェニルピラゾール－３－イル）オキシプロパン酸。
  3. Ａは、Ａ１
    Figure 0007631346000139
     であり；
    Ｒ１は、
    ・ ＯＲ１ａ；及び、
    ・ ＮＲ９Ｒ１０；
    からなる群から選択され；ここで、
    Ｒ１ａは、
    ・ 水素；
    ・ メチル、エチル、トリメチルシリルメチル；
    ・ １－プロペニル、２－プロペニル；
    ・ ベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル［ここで、挙げられている３つの基のそれぞれにおけるフェニルラジカルは、置換されていないか、又は、ハロゲンで置換されている］；
    からなる群から選択され；
    Ｒ９は、水素であり；
    Ｒ１０は、
    ・ 水素；
    ・ シクロプロピルメチル；
    ・ ベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、ベンジルオキシ［ここで、挙げられている４つの基のそれぞれにおけるフェニルラジカルは、置換されていないか、又は、ハロゲンで置換されている］；
    ・ メチル、エチル、プロピル、１－メチルエチル、ブチル、１－メチルプロピル、２－メチルプロピル、１，１－ジメチルエチル、ペンチル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、２，２－ジメチルプロピル、１－エチルプロピル、ヘキシル［ここで、上記ラジカルは、置換されていないか、又は、Ｃ（Ｏ）ＯＲ８ラジカルでそれぞれ独立して１置換されている］；
    ・ シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル［ここで、挙げられている３つのラジカルは、置換されていないか、又は、Ｃ（Ｏ）ＯＲ８ラジカルでそれぞれ独立して１置換されている］；
    ・ １－プロペニル、２－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、プロパ－２－イン－１－イル、ブタ－２－イン－１－イル；
    からなる群から選択され；
    Ｒ８は、水素、メチル、エチルであり；
    Ｒ２ａは、
    ・ 水素；
    ・ メチル；
    からなる群から選択され；
    Ｒ２ｂは、水素であり；
    Ｒ３は、
    ・ フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ＮＯ２；
    ・ トリフルオロメチル；
    ・ エチニル；
    ・ Ｃ（Ｏ）Ｏメチル；
    からなる群から選択され；
    Ｒ４は、フェニル［ここで、該フェニルラジカルは、置換されていないか、又は、
    ・ フッ素、塩素、臭素；
    ・ メチル、エチル；
    ・ メトキシ、エトキシ；
    からなる群から選択されるラジカルで１置換若しくは多置換されている］であり；
    Ｒ１２は、
    ・ フッ素、塩素、ＮＯ２；
    ・ トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ；
    からなる群から選択され；
    及び、ここで、該添え字は、以下のとおりである：
    ｓは、１、２、３である；
    請求項１又は２に記載の式（Ｉ）で表される化合物又はそれらの農薬的に許容される塩；
    但し、以下の化合物は除外する：
    ［（４－クロロ－１，５－ジフェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ］酢酸、｛［４－クロロ－５－（４－メチルフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸、｛［４－クロロ－５－（３－クロロフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸、［（４－クロロ－１，５－ジフェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ］酢酸エチル、｛［４－クロロ－５－（４－メチルフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸エチル、｛［４－クロロ－５－（３－クロロフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸エチル、２－（４－クロロ－１，５－ジフェニル－ピラゾール－３－イル）オキシプロパン酸、２－（４－ブロモ－１，５－ジフェニルピラゾール－３－イル）オキシプロパン酸。
  4. Ａは、Ａ１
    Figure 0007631346000140
     であり；
    Ｒ１は、
    ・ ＯＲ１ａ；及び、
    ・ ＮＲ９Ｒ１０；
    からなる群から選択され；ここで、
    Ｒ１ａは、
    ・ 水素；
    ・ メチル、エチル；
    ・ ２－プロペニル；
    からなる群から選択され；
    Ｒ９は、水素であり；
    Ｒ１０は、
    ・ Ｃ（Ｏ）ＯＲ８で１置換されているシクロペンチル；
    ・ シクロプロピルメチル；
    ・ ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ８；
    ・ ２－プロペニル、プロパ－２－イン－１－イル；
    からなる群から選択され；
    Ｒ８は、水素、メチル、エチルであり；
    Ｒ２ａは、
    ・ 水素；
    ・ メチル；
    からなる群から選択され；
    Ｒ２ｂは、水素であり；
    Ｒ３は、
    ・ 塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ＮＯ２；
    からなる群から選択され；
    Ｒ４は、フェニル［ここで、該フェニルラジカルは、置換されていないか、又は、
    ・ フッ素、塩素；
    からなる群から選択されるラジカルで１置換若しくは多置換されている］であり；
    Ｒ１２は、
    ・ フッ素、塩素；
    からなる群から選択され；
    及び、ここで、該添え字は、以下のとおりである：
    ｓは、１、２である；
    請求項１～３のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される化合物又はそれらの農薬的に許容される塩；
    但し、以下の化合物は除外する：
    ［（４－クロロ－１，５－ジフェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ］酢酸、｛［４－クロロ－５－（４－メチルフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸、｛［４－クロロ－５－（３－クロロフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸、［（４－クロロ－１，５－ジフェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ］酢酸エチル｛［４－クロロ－５－（４－メチルフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸、エチル、｛［４－クロロ－５－（３－クロロフェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝酢酸エチル、２－（４－クロロ－１，５－ジフェニル－ピラゾール－３－イル）オキシプロパン酸、２－（４－ブロモ－１，５－ジフェニルピラゾール－３－イル）オキシプロパン酸。
  5. 請求項１～４のいずれかに記載の一般式（Ｉａ）で表される化合物又はそれらの農薬的に許容される塩を調製する方法であって、一般式（ＩＩ）で表される化合物と一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を反応させて一般式（ＩＶ）で表される化合物を生成させ、それらを一般式（Ｖ）で表される化合物と反応させて式（Ｉａ）で表される化合物を生成させることによる、前記方法：
    Figure 0007631346000141
    Figure 0007631346000142
    ここで、Ｒ４、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ１ａ、Ｒ３及びＡは上記で与えられている定義を有し、並びに、Ｘは、塩素、臭素又はヨウ素である。
  6. 請求項１～４のいずれかに記載の式（Ｉｂ）で表される化合物又はそれらの農薬的に許容される塩を調製する方法であって、一般式（Ｉａ）〔式中、Ｒ４、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ１ａ、Ｒ３及びＡは上記で与えられている定義を有する〕で表される化合物を式（ＶＩ）で表される化合物とさらに反応させて式（Ｉｂ）で表される化合物を生成させることによる、前記方法：
    Figure 0007631346000143
  7. 農薬組成物であって、（ａ）請求項１～４の１項以上で定義されている式（Ｉ）で表される少なくとも１の化合物又はそれらの農薬的に許容される塩、及び、（ｂ）作物保護において慣習的な補助剤及び添加剤、を含んでいる、前記農薬組成物。
  8. 農薬組成物であって、
    （ａ） 請求項１～４の１項以上で定義されている式（Ｉ）で表される少なくとも１の化合物又はそれらの農薬的に許容される塩；
    （ｂ） 成分（ａ）以外の１以上の農薬活性成分；及び、場合により、
    （ｃ） 作物保護において慣習的な補助剤及び添加剤；
    を含んでいる、前記農薬組成物。
  9. 望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法であって、有効量の請求項１～４の１項以上で定義されている式（Ｉ）で表される少なくとも１の化合物又はそれらの農薬的に許容される塩を、当該植物、当該種子又は当該植物が生育している領域に施用する、前記方法。
  10. 除草剤又は植物成長調節剤としての、請求項１～４の１項以上で定義されている式（Ｉ）で表される化合物又はそれらの農薬的に許容される塩の使用。
  11. 式（Ｉ）で表される化合物又はそれらの農薬的に許容される塩が有害な植物を防除するために又は作物植物における成長を調節するために使用される、請求項１０に記載の使用。
  12. 前記作物植物がトランスジェニック作物植物又は非トランスジェニック作物植物である、請求項１１に記載の使用。
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115003656B (zh) * 2020-01-31 2025-03-04 拜耳公司 [(1,4,5-三取代1h-吡唑-3-基)硫烷基]乙酸衍生物和其盐及其作为活性除草成分的用途
WO2022096450A1 (de) * 2020-11-05 2022-05-12 Bayer Aktiengesellschaft Verwendung von [(1,5-diphenyl-1h-pyrazol-3-yl)oxy]essigsäure-derivaten und deren salze sowie diese enthaltende mittel, zur reduktion phytotoxischer wirkungen von agrochemikalien, insbesondere von herbiziden, in nutz- oder kulturpflanzen.
JP2024542693A (ja) 2021-12-01 2024-11-15 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト （１，４，５－三置換－１ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ－２－アルコキシチオアルキル酸およびその誘導体、その塩ならびに除草活性剤としてのその使用
WO2024078871A1 (de) 2022-10-14 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyridyl-5-phenylpyrazolyl-3-oxy- und -3-thioalkylsäuren und derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
AR130755A1 (es) * 2022-10-17 2025-01-15 Bayer Ag Derivados para-sustituidos por bromo o yodo de ácido [(1,5-difenil-1h-1,2,4-triazol-3-il)oxi]acético y sus sales, agentes protectores de plantas útiles o de cultivo que los contienen, procedimientos para su preparación y su uso como protectores
TW202520978A (zh) * 2023-10-02 2025-06-01 美商華侖生物科學公司 4-(3-側氧基-2-(戊-2-烯基)環戊基)丁酸混合物及其用途

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010514449A (ja) 2006-12-29 2010-05-06 ダウ アグロサイエンス リミテッド ライアビリティー カンパニー 無傷の細胞壁を有する単一懸濁細胞としての植物細胞株の誘導および維持、ならびにその形質転換のためのインビトロ方法
JP2010526535A (ja) 2007-05-09 2010-08-05 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 新規な除草剤抵抗性遺伝子
US20110257014A1 (en) 2009-12-15 2011-10-20 Bayer Cropscience Ag 1-(Heteroaryl)pyrazol-4-ylacetic acids, processes for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators
WO2014152115A1 (en) 2013-03-15 2014-09-25 Monsanto Technology Llc N-,c-disubstituted azoles for controlling nematode pests
CN105037342A (zh) 2015-08-07 2015-11-11 华中农业大学 具有除草活性的吡唑醚类化合物及其应用

Family Cites Families (77)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2828529A1 (de) 1978-06-29 1980-01-17 Kali Chemie Pharma Gmbh Neue 5-phenylpyrazol-derivate, verfahren zu deren herstellung und arzneimittel
US4272417A (en) 1979-05-22 1981-06-09 Cargill, Incorporated Stable protective seed coating
US4245432A (en) 1979-07-25 1981-01-20 Eastman Kodak Company Seed coatings
EP0053699B1 (de) * 1980-12-05 1983-09-21 BASF Aktiengesellschaft 2'-Phenylhydrazino-2-cyanacrylsäureester und diese enthaltende Herbizide
MA19709A1 (fr) 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .
ATE103902T1 (de) 1982-05-07 1994-04-15 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
EP0131624B1 (en) 1983-01-17 1992-09-16 Monsanto Company Plasmids for transforming plant cells
BR8404834A (pt) 1983-09-26 1985-08-13 Agrigenetics Res Ass Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal
JPS6087254A (ja) 1983-10-19 1985-05-16 Japan Carlit Co Ltd:The 新規尿素化合物及びそれを含有する除草剤
DE3525205A1 (de) 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
DE3680212D1 (de) 1985-02-14 1991-08-22 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
ATE80182T1 (de) 1985-10-25 1992-09-15 Monsanto Co Pflanzenvektoren.
ATE57390T1 (de) 1986-03-11 1990-10-15 Plant Genetic Systems Nv Durch gentechnologie erhaltene und gegen glutaminsynthetase-inhibitoren resistente pflanzenzellen.
EP0305398B1 (en) 1986-05-01 1991-09-25 Honeywell Inc. Multiple integrated circuit interconnection arrangement
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
IL83348A (en) 1986-08-26 1995-12-08 Du Pont Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
DE3633840A1 (de) 1986-10-04 1988-04-14 Hoechst Ag Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener
DE3775527D1 (de) 1986-10-22 1992-02-06 Ciba Geigy Ag 1,5-diphenylpyrazol-3-carbonsaeurederivate zum schuetzen von kulturpflanzen.
US4808430A (en) 1987-02-27 1989-02-28 Yazaki Corporation Method of applying gel coating to plant seeds
DE3733017A1 (de) 1987-09-30 1989-04-13 Bayer Ag Stilbensynthase-gen
DE3808896A1 (de) 1988-03-17 1989-09-28 Hoechst Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten
GB8810120D0 (en) 1988-04-28 1988-06-02 Plant Genetic Systems Nv Transgenic nuclear male sterile plants
DE3817192A1 (de) 1988-05-20 1989-11-30 Hoechst Ag 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
US5084082A (en) 1988-09-22 1992-01-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Soybean plants with dominant selectable trait for herbicide resistance
EP0365484B1 (de) 1988-10-20 1993-01-07 Ciba-Geigy Ag Sulfamoylphenylharnstoffe
DE3939010A1 (de) 1989-11-25 1991-05-29 Hoechst Ag Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel
DE3939503A1 (de) 1989-11-30 1991-06-06 Hoechst Ag Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden
ATE241007T1 (de) 1990-03-16 2003-06-15 Calgene Llc Dnas, die für pflanzliche desaturasen kodieren und deren anwendungen
US5198599A (en) 1990-06-05 1993-03-30 Idaho Resarch Foundation, Inc. Sulfonylurea herbicide resistance in plants
EP0536293B1 (en) 1990-06-18 2002-01-30 Monsanto Technology LLC Increased starch content in plants
CA2083948C (en) 1990-06-25 2001-05-15 Ganesh M. Kishore Glyphosate tolerant plants
DE4107396A1 (de) 1990-06-29 1992-01-02 Bayer Ag Stilbensynthase-gene aus weinrebe
SE467358B (sv) 1990-12-21 1992-07-06 Amylogene Hb Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp
EP0492366B1 (de) 1990-12-21 1997-03-26 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
TW259690B (ja) 1992-08-01 1995-10-11 Hoechst Ag
DE4331448A1 (de) 1993-09-16 1995-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener
FR2734842B1 (fr) 1995-06-02 1998-02-27 Rhone Poulenc Agrochimie Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase, tolerantes a certains herbicides
US5773704A (en) 1996-04-29 1998-06-30 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Herbicide resistant rice
DE19621522A1 (de) 1996-05-29 1997-12-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung
US5876739A (en) 1996-06-13 1999-03-02 Novartis Ag Insecticidal seed coating
US5773702A (en) 1996-07-17 1998-06-30 Board Of Trustees Operating Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
US6294504B1 (en) 1996-09-26 2001-09-25 Syngenta Crop Protection, Inc. Herbicidal composition
DE19652961A1 (de) 1996-12-19 1998-06-25 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue 2-Fluoracrylsäurederivate, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung
US6071856A (en) 1997-03-04 2000-06-06 Zeneca Limited Herbicidal compositions for acetochlor in rice
DE19727410A1 (de) 1997-06-27 1999-01-07 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone und diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel
DE19742951A1 (de) 1997-09-29 1999-04-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
FR2770854B1 (fr) 1997-11-07 2001-11-30 Rhone Poulenc Agrochimie Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un tel gene, tolerantes aux herbicides
FR2772789B1 (fr) 1997-12-24 2000-11-24 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de preparation enzymatique d'homogentisate
DE19821614A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten
US6503904B2 (en) 1998-11-16 2003-01-07 Syngenta Crop Protection, Inc. Pesticidal composition for seed treatment
EP1261695B1 (en) 2000-03-09 2005-06-22 Monsanto Technology LLC Methods for making plants tolerant to glyphosate and compositions thereof
WO2001065922A2 (en) 2000-03-09 2001-09-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Sulfonylurea-tolerant sunflower plants
US6768044B1 (en) 2000-05-10 2004-07-27 Bayer Cropscience Sa Chimeric hydroxyl-phenyl pyruvate dioxygenase, DNA sequence and method for obtaining plants containing such a gene, with herbicide tolerance
US6660690B2 (en) 2000-10-06 2003-12-09 Monsanto Technology, L.L.C. Seed treatment with combinations of insecticides
AR031027A1 (es) 2000-10-23 2003-09-03 Syngenta Participations Ag Composiciones agroquimicas
FR2815969B1 (fr) 2000-10-30 2004-12-10 Aventis Cropscience Sa Plantes tolerantes aux herbicides par contournement de voie metabolique
WO2002046387A2 (en) 2000-12-07 2002-06-13 Syngenta Limited Plant derived hydroxy phenyl pyruvate dioxygenases (hppd) resistant against triketone herbicides and transgenic plants containing these dioxygenases
US20020134012A1 (en) 2001-03-21 2002-09-26 Monsanto Technology, L.L.C. Method of controlling the release of agricultural active ingredients from treated plant seeds
FR2844142B1 (fr) 2002-09-11 2007-08-17 Bayer Cropscience Sa Plantes transformees a biosynthese de prenylquinones amelioree
CN1764374B (zh) 2003-03-26 2010-09-22 拜尔作物科学股份公司 芳族羟基化合物用作安全剂的用途
DE10335726A1 (de) 2003-08-05 2005-03-03 Bayer Cropscience Gmbh Verwendung von Hydroxyaromaten als Safener
DE10335725A1 (de) 2003-08-05 2005-03-03 Bayer Cropscience Gmbh Safener auf Basis aromatisch-aliphatischer Carbonsäuredarivate
DE102004023332A1 (de) 2004-05-12 2006-01-19 Bayer Cropscience Gmbh Chinoxalin-2-on-derivate, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
WO2007023719A1 (ja) 2005-08-22 2007-03-01 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物
WO2007023764A1 (ja) 2005-08-26 2007-03-01 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物
US20070214515A1 (en) 2006-03-09 2007-09-13 E.I.Du Pont De Nemours And Company Polynucleotide encoding a maize herbicide resistance gene and methods for use
KR20090094125A (ko) 2006-12-08 2009-09-03 엑셀리시스, 인코포레이티드 Ｌｘｒ 및 ｆｘｒ 조절자
EP1987717A1 (de) 2007-04-30 2008-11-05 Bayer CropScience AG Pyridoncarboxamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
EP1987718A1 (de) 2007-04-30 2008-11-05 Bayer CropScience AG Verwendung von Pyridin-2-oxy-3-carbonamiden als Safener
EP2164320A4 (en) 2007-05-30 2010-08-11 Syngenta Participations Ag CYTOCHROME P450 GENES CONFERRING HERBICIDE RESISTANCE
WO2009144079A1 (en) 2008-04-14 2009-12-03 Bayer Bioscience N.V. New mutated hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, dna sequence and isolation of plants which are tolerant to hppd inhibitor herbicides
CN101284815B (zh) 2008-05-16 2011-04-13 南京工业大学 吡唑氧乙酸类化合物、制备方法及用途
PT2324008E (pt) 2008-07-24 2012-06-25 Nerviano Medical Sciences Srl 3,4-diarilpirazoles como inibidores da proteína quinase
EP2194052A1 (de) * 2008-12-06 2010-06-09 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Thiazolyl)- und 1-(Isothiazolyl)pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
CN101838227A (zh) 2010-04-30 2010-09-22 孙德群 一种苯甲酰胺类除草剂的安全剂

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010514449A (ja) 2006-12-29 2010-05-06 ダウ アグロサイエンス リミテッド ライアビリティー カンパニー 無傷の細胞壁を有する単一懸濁細胞としての植物細胞株の誘導および維持、ならびにその形質転換のためのインビトロ方法
JP2010526535A (ja) 2007-05-09 2010-08-05 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 新規な除草剤抵抗性遺伝子
US20110257014A1 (en) 2009-12-15 2011-10-20 Bayer Cropscience Ag 1-(Heteroaryl)pyrazol-4-ylacetic acids, processes for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators
WO2014152115A1 (en) 2013-03-15 2014-09-25 Monsanto Technology Llc N-,c-disubstituted azoles for controlling nematode pests
CN105037342A (zh) 2015-08-07 2015-11-11 华中农业大学 具有除草活性的吡唑醚类化合物及其应用

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KOYANAGI,T. et al，Bioisosterism in agrochemicals，ACS Symposium Series，1995年，Vol. 584，Chapter 2, pp. 15-24，Synthesis and Chemistry of Agrochemicals IV
Yuanyuan Liu, Guangke He, Kai Chen, Yin Jin, Yufeng Li and Hongjun Zhu，DMF-Catalyzed Direct and Regioselective C-H Functionalization: Electrophilic/Nucleophilic 4-Halogenation of 3-Oxypyrazoles，European Journal of Organic Chemistry，ドイツ，Wiley，2011年08月03日，2011(27)，5323-5330
Yuanyuan Liu, Hong Shi, Yufeng Li and Hongjun Zhu，Synthesis, Crystal Structure, and Fungicidal Activity of Novel 1,5-Diaryl-1H-pyrazol-3-oxyacetate Derivatives，Journal of Heterocyclic Chemistry，Wiley，2010年06月17日，47(4)，897-902

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