JPS6087254A - 新規尿素化合物及びそれを含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式（１） 〔式中、Ｘ及びＹは同一または異なってもよく水素原子
、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシル基
、アリルオキシ基、水酸基、フェノキシ基、トリフルオ
ロメチル基、ニトロ基、アミを示し、斧はメチル基、ト
リクロロメチル基又はトリフルオロメチル基を示す。）
で表わされる基又は−０８０２Ｒｅ　（式中、Ｒ６は前
記と同じ意味を有する。）で表わされる基を示し、Ｒ１
は水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ２は水素原子
、水酸基。

低級アルキル基又は低級アルコキシル基を示し、Ｒ３及
び−は同一または異なってもよく水素原子。

低級アルキル基又はアリル基を示す。ただし、Ｘ及び／
又はＹが水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基又は
低級アルコキシル基のとき、Ｒ２が水（４） 素原子又は低級アルキル基で、かつ、Ｒ３とＷがメチル
基トメチル基、メチル基とエチル基、　又ｉｄ　ｘチル
基とエチル基であることはなく、また、Ｘ及び／又はＹ
が水素原子又はハロゲン原子のとき、Ｒ１が水素原子又
はメチル基で、かつ、Ｒ２が水素原子、低級アルキル基
又は低級アルコキシル基で、かつ、Ｒ３とがが同時にメ
チル基であることはない。〕で表わされる１、３−ジベ
ンジル尿素化合物及びそれを有効成分として含有する除
草剤に関するものである。

前記のハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子、フッ
素原子などを意味し、低級アルキル基としては炭素数１
〜３のアルキル基を意味し、低級アルコキシル基として
は炭素数１〜３のアルコキシル基を意味する。

前記一般式（１）で表わされる本発明化合物は、たとえ
ば次式のようにアミンとイソシアネートを反応させて合
成することができる。

ｌ　鰐　λ （式中、Ｘ　、　Ｙ　、　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びνは前
記と同じ意味を有する。） これらの反応は、無溶媒又はベンゼン、トルエン、キシ
レン、アセトン、テトラヒドロフラン。

ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、ピリジン、ジメチルホルムアミド、メタノール、エ
タノールなどの有機溶媒中で、塩基性触媒の存在下又は
非存在下で、室温〜５０℃で１〜５時間攪拌又は放置す
ることにより行う。反応終了後、目的化合物は常法に従
って反応混合物から分離取得される。

以下に本発明化合物の合成例を示す。

合成例　１ ３−（α−メチル−α−ｎ−プロピルベンジル）（６） −１−（２−メチル−α−メチルベンジル）尿素（後記
化合物Ｎｏ、　１３　） 三角フラスコに２−メチル＝■−メチルベンジルアミン
１３．５　ｇと■−メチルーα−ｎ−プロビルベンジル
イソシアネー）１８．９ｇを加え、室温で２時間放置し
た。析出した結晶をろ別し、融点１８５〜１８６℃の無
色結晶２９．０ｇを得た。この生成物の分子構造は、“
ＨＮＭＲにより標題の化合物と一致することを確認した
。

合成例　２ ３−（σ−エチルーα−メチルベンジル）−１−（２−
ブロモベンジル）−１−エトキシ尿素（後記化合物Ｎｏ
、　１２’７　） 三角フラスコにＮ−（２−ブロモベンジル）ヒドロキシ
ルアミン２０．２　ｇとα−エチル−α−メチルベンジ
ルイソシアネート１７．５ｇを加え、室温で２　時間放
置したら３−（ＣＸ−エチル−■−メチルベンジル）−
１−（２−ブロモベンジル）−１−ヒドロキシ尿素（後
記化合物Ｎｏ、　１１９　）の結晶が析出した。ろ取し
て乾燥した該結晶１９．０ｇを還流冷却器付きナス型フ
ラスコに移し、ナトリウムエトキシド６．８ｇ及びエタ
ノール５０　ｍｌを加えて該結晶を溶解後、更に臭化エ
チル４．１ｍｌを加えて２時間加熱還流した。反応混合
物からカラムクロマトグラフィー（吸着剤はアルミナ、
溶媒は塩化メチレンを用いた）で分離して、融点７４〜
７６℃の無色結晶１７．２ｇを得た。この生成物の分子
構造は、’ＨＮＭＲにより標題の化合物と一致すること
を確認した。

次に一般式（１）で表わされる本発明化合物を第１表に
例示するが、本発明はこれらのみに限定されるものでは
ない。

（３４） 一般式（１）で表わされる本発明化合物は、高度なしか
も特異な選択的除草作用を有する。たとえば、タイヌビ
エ、タマガヤツリ、コナギ、キカシグサ。

アゼナなどの広範な水田雑草の除草剤として用い従来公
知の除草剤では防除至難なミズガヤツリ。

クログワイ、マツバイ等のカヤツリグサ科の多年生雑草
に強い除草力を有し、その反面、水稲に対しては湛水直
播、乾田直播、湛水土中播、稚苗移植、移植水稲作等の
いかなる栽培方法においても薬害のないことである。

また、本発明化合物はイヌビエ、ヒメイヌビエ。

メヒシバ、エノコログサ、コゴメカヤツリ、カワラスガ
ナ、ハマスゲ、ヒメクグ、アオビユ、シロザ、イヌタデ
、イチビメｌサガオ等の畑地雑草に対しても除草作用を
有しており、雑草の発生前の土壌表面処理、土壌混和処
理及び雑草発生後の茎葉処理で効果が強く、いずれの処
理方法においてもコムギ、イネ、トウモロコシ、ワタ、
ダイス。

（３５） ヒマｉす、ラッカセイ等の作物に薬害がなく、ナス、♂
”７１Ｊ　、　）マド等の野菜にも安全性が極めて物で
あるが、構造上類似した化合物としては３−（ヒ、α−
ジメチルベンジル）−１−（４−メチルフェニル）尿素
（後記比較例中の対照化合物ａ）、１．３−ビス（ｃｘ
、ｃＸ−ジメチルベンジル）尿素（後記比較例中の対照
化合物ｂ）、及び３−（２゜４−ジクロロ−σ、α−ジ
メチルベンジル）−１−（ン、び一ジメチルペンシル）
尿素（後記比較例中の対照化合物Ｃ）が知られている。

対照化合物ａは特公昭＋８−３５４５４号公報に、ｂは
特公昭５３−４１６６４号公報に、Ｃは特開昭５２　、
８３４３２号公報にそれぞれ記載されているが、本発明
者らの実験によれば、比較例にもその結果の一部を示し
たとおり、対照化合物ａは水稲に弱い薬害を与えしかも
ミズガヤツリやクログワイなどのカヤツリグサ科多年生
雑草には弱い除草効果しか示さず、また対照化合物すと
Ｃは水稲には薬害を与えない（３６） が雑草に対する除草効果も弱い。

や 上述のように本発明化合は、類似構造を有する化合物に
比べ水稲等の作物に薬害を与えず、従来防除至難であっ
たミズガヤツリやクログワイなどのカヤツリグサ科多年
生雑草に強い除草効果を示すなどの高度な選択性を持つ
という特異な性質を有していることが特徴の一つである
。作物に対する選択性が農業上極めて重要な特性である
ことは周知のことである。

穀類、各種飼料作物、油料作物、そ菜類、茶園。

果樹園、桑園、芝生、林地、非農耕地等をあげることが
できる。

本発明の除草剤は原体をそのまま実用に供することも可
能であり、また、適用場面に応じて原体を有機溶媒、た
とえばベンゼン、ケロシン、アルコール類等の液状担体
又は鉱物性粉末、たとえばクレー、タルク、ベントナイ
ト、シリカ等の固体担体と混合して粒剤、水和剤、乳剤
、粉剤等の通常の農薬の形態に製剤して使用することも
できる。

（３＋７） 製剤化に際して、分散性、結合性、乳化性、展着性、固
着性や浸透性等を付与するために界面活性剤等の補助剤
を添加することもできる。担体や界面活性剤等としては
、通常の農薬製剤に使用するものはいずれも使用できる
。

本発明の除草剤は、他の除草剤・殺虫剤・殺菌剤等の農
薬、植物生長調節剤または肥料、土地改良剤等の農業資
材と予め混合し、あるいは同時に用いることもできる。

以下に本発明の除草剤の製剤例を示す。ただし、例中、
部は重量部である。

ルアリールスルホン酸塩２部及び界面活性剤ツルポール
８００’Ａ（東邦化学商品名）３部を十分に粉砕混合し
て水和剤を得る。

製剤例　２　粒　剤 化合物（ＮＯ２）５部、ベントナイト９０部及びリグニ
ンスルホン酸ナトリウム５部を十分に粉砕混合して水を
加え、よく混練した後、押出し成造（３８） 精機で造粒し、乾燥して粒剤を得る。

以下に実施例をあげて本発明をさらに詳細に説明するが
本発明はこれらのみに限定されるものではない。

実施例　１　湛水土壌処理試験 １１５０００アールのワグネルボットに水田土壌をつめ
、タイヌビエ、ホタルイ、クマガヤッリ。

コナギの各種子を土壌表層に混入し、ミズガヤツリ、マ
ツバイの塊茎と水稲を各２個ずつ移植し、水深３ｃｍに
なるように湛水した。各供試化合物は前記の製剤例１に
準じて２５％水和剤とし、５０ｇ（有効成分量）７１０
　アール相当の水稀釈液を水面に滴下処理した。処理後
２１日間温室で生育させた後、除草効果及び水稲薬害を
評価し、その結果を第２表に示した。

なお、除草効果及び薬害の評価は以下の基準に従った。

（３９） 評価値　除草効果　水稲（作物）薬害 ５　完全防除　枯　化 ４８０％防除　甚　害 ３　６０％防除　中　害 ２４０％防除　小　害 １　２０％防除　微小害 ０　効果無し　無　害 （４０） 第　２　表 （４３） （４４） （４９） （５０） 比較例　１ 前記対照化合物ａ、ｂ、ｃについて、実施例１に記載す
る手順に従って湛水土壌処理試験を行い、その結果を第
３表に示した。

第　３　表 実施例　２　茎葉処理試験 畑土壌をつめた１１５０００アールのワグネルボットに
ダイズ、コムギ、トウモロコシ、ハマスゲ。

コゴメガヤツリ、イヌビエ及びメヒシバを育成し、コム
ギが２〜３葉期になったときに、前記の製剤例１に準じ
て２５％水和剤とした各供試化合物の３００ｇ　（有効
成分量）／１０　アール相当の水着ｌｌ委 粗液をｌＯ７／アールの液量で茎葉部に＊＊処理した。

処理後２１日間温室で生育させた後、除草効（ａｌ） 果及び作物薬害を実施例１の基準に従って評価し、その
結果を第４表に示した。

（５２） 第　４　表 比較例　２ 前記対照化合物ａ、ｂ、ｃについて、実施例２に記載す
る手順に従って茎葉処理試験を行い、その結果を第５表
に示した。

第　５　表 実施例　６　畑土壌処理試験 畑土壌をつめたｌ　／　５０００アールのワグネルボッ
トに、ダイズ、コムギ、トウモロコシの各種子及びハマ
スゲの塊茎を置床し、覆土し、さらにコゴメガヤツリ、
イヌビエ、メヒシバの各種子を土壌表層に混入した。前
記の製剤例１に準じて２５％水和剤とした各供試化合物
の５００ｇ　（有効成分量）／１０アール相当の水希釈
液を１０１／１０アールの液量で土壌表面に噴霧処理し
た。処理後２１（５５） 日Ｍ湛室で生育させた後、除草効果及び作物薬害を実施
例１の基準に従って評価し、その結果を第６表に示した
。

（５６） 第　６　表 （５ｑ） （５８） 比較例　６ 前記対照１８合物ａ、ｂ、ａにつ−て、実施例乙に記載
する手順に従って畑土壌処理試験を行い、その結果を第
７表に示した。

第　７　表 （５９）

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 〔式中、Ｘ及びＹは同一または異なってもよく水素原子
   、へロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシル基
   、アリルオキシ基、水酸基、フェノキシ基、トリフルオ
   ロメチル基、ニトロ基、アミヲ示Ｌ　、Ｒ６はメチル基
   、トリクロロメチル基又はトリフルオロメチル基を示す
   。）で表わされる基又は−０９０２Ｒ６（式中　１６は
   前記と同じ意味を有する。）で表わされる基を示し、Ｒ
   １は水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ２は水素原
   子、水酸基。 低級アルキル基又は低級アルコキシル基を示し、Ｒ３及
   びＷは同一または異なってもよく水素原子。 低級アルキル基又はアリル基を示す。ただし、Ｘ及び／
   又はＹが水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基又は
   低級アルコキシル基のとき　Ｂ２が水素原子又は低級ア
   ルキル基で、かつ、Ｒ３と卵がメチル基とメチル基、メ
   チル基とエチル基、又はエチル基とエチル基であること
   はなく、また、Ｘ及び／又はＹが水素原子又はハロゲン
   原子のとき、Ｂｌが水素原子又はメチル基で、かつ、Ｒ
   ２が水素原子、低級アルキル基又は低級゛アルコキシル
   基で、かつ、Ｒ３とがか同時にメチル基であることはな
   い。〕で表わされる１、３−ジベンジル尿素化合物。
2. （２）一般式 〔式中、Ｘ及びＹは同一または異なってもよく水素原子
   、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシル基
   、アリルオキシ基、水酸基、フェノキシ基、トリフルオ
   ロメチル基、ニトロ基、アミを示し　Ｒ６はメチル基、
   トリクロロメチル基又はトリフルオロメチル基を示す。 ）で表わされる基又は−〇５Ｏ２Ｒ６（式中、Ｒ６は前
   記と同じ意味を有する。）で表わされる基を示し１．　
   Ｒ１は水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ２は水素
   原子、水酸基。 低級アルキル基又は低級アルコキシル基を示し、Ｒ３及
   びνは同一または異なってもよく水素原子。 低級アルキル基又はアリル基を示す。ただし、Ｘ及び／
   又はＹが水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基又は
   低級アルコキシル基のとき　Ｒ２が水素原子又は低級ア
   ルキル基で、かつ、Ｒ３とＷがメチル基とメチル基、メ
   チル基とエチル基、又はエチル基とエチル基であること
   はなく、また、Ｘ及び／又はＹが水素原子又はハロゲン
   原子のとき、Ｒ３とＷが同時にメチル基であることはな
   い。〕で表わされる１、３−ジベンジル尿素化合物を有
   効成分として含有する除草剤。
3. （３）