JP7655805B2

JP7655805B2 - 化合物及びそれを含む光電素子、赤外線吸収材、赤外線吸収／遮断フィルム、並びにセンサー及び電子装置

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Publication number: JP7655805B2
Application number: JP2021109461A
Authority: JP
Inventors: 五逵權; 暢基金; 惠成崔; 煌スク金; 仁仙朴; 東ソク林
Original assignee: Samsung Electronics Co Ltd
Current assignee: Samsung Electronics Co Ltd
Priority date: 2020-06-30
Filing date: 2021-06-30
Publication date: 2025-04-02
Anticipated expiration: 2041-06-30
Also published as: US20220059772A1; JP2022013894A; CN113861177B; CN113861177A; US12144246B2; EP3932996A1; KR20220002157A

Description

本発明は、化合物及びそれを含む光電素子、赤外線吸収材、赤外線吸収／遮断フィルム、並びに有機センサー及び電子装置に関し、特に赤外線吸光特性に優れた化合物及びそれを含む光電素子、赤外線吸収材、赤外線吸収／遮断フィルム、並びにセンサー及び電子装置に関する。

デジタルカメラやカムコーダーなどには映像を撮影して電気的信号として貯蔵する撮像素子が用いられ、撮像素子は、入射する光を波長により分解してそれぞれの成分を電気的信号に変換するセンサーを含む。
近年、低照度環境でのセンサ感度を改善、又は生体認証装置として使用するための赤外線領域の光電素子の研究・開発が課題となっている。

特開２０１５－２００８７８号公報

本発明は、上記従来の光電素子における課題点に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、赤外線吸光特性に優れた化合物を提供することにある。
また、本発明の他の目的は、前記化合物を含む光電素子、赤外線吸収材、赤外線吸収／遮断フィルム、並びに前記化合物又は前記光電素子を含むセンサー（例えば、イメージセンサー）、前記光電素子又は前記センサーを含む電子装置を提供することにある。

上記目的を達成するためになされた本発明による化合物は、下記に示す化学式１で表されることを特徴とする。

（前記化学式１中、
Ｒ^１～Ｒ^４はそれぞれ独立して、水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数６～１４のアリール基又は炭素数３～１２のヘテロアリール基であり、
Ｒ^１１ａ～Ｒ^１４ｃはそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数６～１４のアリール基、炭素数６～１４のアリールオキシ基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、又は下記に示す化学式１Ａで表される官能基であり、Ｒ^１１ａ～Ｒ^１４ｃの内の少なくとも１つは下記に示す化学式１Ａで表される官能基であり、Ｒ^１１ａ～Ｒ^１４ｃは互いに独立して存在するか、又は隣接する２個の官能基が互いに連結されてベンゾインドールと縮合環を形成し、
ｎは、１又は２の整数である。）

（前記化学式１Ａ中、
Ｌ_１は、置換又は非置換の炭素数２～１５のヘテロ芳香族環基であり、
Ｌ_２は、置換又は非置換の炭素数２～１５のヘテロ芳香族環基、置換又は非置換の炭素数６～３０の芳香族環基、置換又は非置換の炭素数１～１０のアルキレン基、又は置換又は非置換の炭素数３～２０のシクロアルキレン基であり、
Ａｒは、置換又は非置換の炭素数６～３０の芳香族環基、置換又は非置換の炭素数２～３０のヘテロ芳香族環基、これらの縮合環、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、又は置換又は非置換の炭素数２～３０のヘテロアリールアミン基であり、
ｍは０、１又は２である。）

前記化学式１Ａ中、Ｌ_１及びＬ_２はそれぞれ独立して、下記に示す化学式１Ａ－１１～化学式１Ａ－１５から選択されるヘテロ芳香族環基、又はこれらの組み合わせであることが好ましい。

（前記化学式１Ａ－１１～化学式１Ａ－１５中、
Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、ＮＲ^ａ、ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ、又はＧｅＲ^ｄＲ^ｅであり（ここでＲ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、及びＲ^ｅは、それぞれ独立して、水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数６～１４のアリール基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである）、
それぞれのヘテロ芳香族環の水素は、重水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、炭素数６～１０のアリールオキシ基、－ＳｉＨ_３基、又は炭素数１～１０のアルキルシリル基で置換（ｒｅｐｌａｃｅ）される。）

前記化学式１Ａ中、Ｌ_１及びＬ_２はそれぞれ独立して、下記に示す化学式１Ａ－１６～化学式１Ａ－２０から選択されるヘテロ芳香族環基、又はこれらの組み合わせであることが好ましい。

（前記化学式１Ａ－１６～化学式１Ａ－２０中、
Ｘ^１及びＸ^２は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、ＮＲ^ａ、ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ、又はＧｅＲ^ｄＲ^ｅであり（ここでＲ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、及びＲ^ｅは、それぞれ独立して、水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、－ＳｉＨ_３、炭素数１～１０のアルキルシリル基、－ＮＨ_２、炭素数１～１０のアルキルアミン基、炭素数６～１０のアリールアミン基、炭素数６～１４のアリール基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである）、
Ｚ^１～Ｚ^４は、それぞれ独立して、ＣＲ^ｘ又はＮであり（ここでＲ^ｘは、水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、－ＳｉＨ_３、炭素数１～１０のアルキルシリル基、－ＮＨ_２、炭素数１～１０のアルキルアミン基、炭素数６～１０のアリールアミン基、炭素数６～１４のアリール基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである）、但し、化学式１Ａ－１６～化学式１Ａ－１８中、Ｚ^１～Ｚ^４の内の１つはＣＲ^ｘであり、Ｒ^ｘは単結合であり、
それぞれの芳香族環の水素は、重水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数１～１０のハロアルキル基、－ＳｉＨ_３基、又は炭素数１～１０のアルキルシリル基で置換（ｒｅｐｌａｃｅ）され得る。
前記Ｌ_１及びＬ_２は、それぞれ独立して、前記化学式１Ａ－１１～化学式１Ａ－１５から選択されるヘテロ芳香族環基と前記化学式１Ａ－１６～化学式１Ａ－２０から選択されるヘテロ芳香族環基の組み合わせであることが好ましい。
前記化学式１Ａ中、Ａｒは、下記に示す化学式１Ｂ－１１～化学式１Ｂ－１５から選択される芳香族環基であることが好ましい。

（前記化学式１Ｂ－１１～化学式１Ｂ－１５中、
Ｘ^１、Ｘ^２、及びＸ^３は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２）、ＮＲ^ａ、ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ、又はＧｅＲ^ｄＲ^ｅであり（ここでＲ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、及びＲ^ｅは、それぞれ独立して、水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数６～１４のアリール基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである）、
それぞれのヘテロ芳香族環の水素は、重水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、炭素数６～１０のアリールオキシ基、－ＳｉＨ_３基、又は炭素数１～１０のアルキルシリル基で置換（ｒｅｐｌａｃｅ）される。）
前記化学式１Ａ中、Ａｒは、置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のナフチル基、置換又は非置換のアセナフテニル（ａｃｅｎａｐｈｔｈｅｎｙｌ）基、置換又は非置換のアントラセニル基、置換又は非置換のフェナントレニル基、置換又は非置換のテトラセニル基、置換又は非置換のピレニル基、置換又は非置換のキノリル基、置換又は非置換のイソキノリル基、置換又は非置換のキノキサリル基、置換又は非置換のキナゾリル基又は置換又は非置換のフェナントロリル基であることが好ましい。

前記化学式１Ａ中、Ａｒは置換又は非置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、又は置換又は非置換の炭素数２～３０のヘテロアリールアミン基であり得、前記アリールアミン基又はヘテロアリールアミン基は下記に示す化学式１Ｃ－１で表されることが好ましい。

（前記化学式１Ｃ－１中、
Ａｒ^２１及びＡｒ^２２は、それぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリール基、及び置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基から選択される。）

前記化学式１Ｃ－１は、下記に示す化学式１Ｃ－１ａ又は化学式１Ｃ－１ｂで表されることが好ましい。

（前記化学式１Ｃ－１ａ中、
Ｚ^１～Ｚ^１０は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ^ｘであり（ここでＲ^ｘは水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、－ＳｉＨ_３、炭素数１～１０のアルキルシリル基、－ＮＨ_２、炭素数１～１０のアルキルアミン基、炭素数６～１２のアリール基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである）、
Ｚ^１～Ｚ^１０がＣＲ^ｘの場合、Ｒ^ｘは独立して存在するか、又はＺ^１～Ｚ^１０の内の隣接する２個が互いに連結されて５員芳香族環又は６員芳香族環を形成する。）

（前記化学式１Ｃ－１ｂ中、
Ｘ^ａ及びＸ^ｂは、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓｅ－、－Ｔｅ－、－ＮＲ^ａ－、－ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ－、及び－ＧｅＲ^ｄＲ^ｅ－から選択され（ここでＲ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ及びＲ^ｅはそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、置換又は非置換の炭素数１～１０のアルキル基、及び置換又は非置換の炭素数６～１０のアリール基から選択される）、
Ｚ^１～Ｚ^６は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ^ｘであり（ここでＲ^ｘは水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、－ＳｉＨ_３、炭素数１～１０のアルキルシリル基、－ＮＨ_２、炭素数１～１０のアルキルアミン基、炭素数６～１２のアリール基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである）、
Ｚ^１～Ｚ^６がＣＲ^ｘの場合、Ｒ^ｘは独立して存在するか、又はＺ^１～Ｚ^６の内の隣接する２個が互いに連結されて５員芳香族環又は６員芳香族環を形成する。）

前記化学式１Ａ中、Ａｒはヘテロ芳香族環基であり得、前記ヘテロ芳香族環基は下記に示す化学式１Ｃ－２で表されるＮ－含有ヘテロ環基であることが好ましい。

（前記化学式１Ｃ－２中、
Ａｒ^２３及びＡｒ^２４は、それぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数６～３０のアレーン基、及び置換又は非置換の炭素数３～１５のヘテロアレーン基から選択され、
Ｇは単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓｅ－、－Ｔｅ－、－Ｎ＝、－ＮＲ^ａ－、－ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ－、－ＧｅＲ^ｄＲ^ｅ－、－（ＣＲ^ｆＲ^ｇ）_ｎ－、及び－（Ｃ（Ｒ^ｈ）＝Ｃ（Ｒ^ｉ））－から選択される（ここでＲ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｆ、Ｒ^ｇ、Ｒ^ｈ、及びＲ^ｉは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、置換又は非置換の炭素数１～１０のアルキル基、及び置換又は非置換の炭素数６～１０のアリール基から選択され、Ｒ^ｂとＲ^ｃ、Ｒ^ｄとＲ^ｅ、Ｒ^ｆとＲ^ｇ、又はＲ^ｈとＲ^ｉはそれぞれ独立して存在するか、又は互いに連結されて環を形成することができ、－（ＣＲ^ｆＲ^ｇ）_ｎ－のｎは１又は２の整数である）。）

前記化学式１Ｃ－２は、下記に示す化学式１Ｃ－２ａ、化学式１Ｃ－２ｂ又は化学式１Ｃ－２ｃで表されることが好ましい。

（前記化学式１Ｃ－２ａ中、
Ｇは、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓｅ－、－Ｔｅ－、－Ｎ＝、－ＮＲ^ａ－、－ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ－、－ＧｅＲ^ｄＲ^ｅ－、－（ＣＲ^ｆＲ^ｇ）_ｎ－、及び－（Ｃ（Ｒ^ｈ）＝Ｃ（Ｒ^ｉ））－から選択され（ここでＲ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｆ、Ｒ^ｇ、Ｒ^ｈ、及びＲ^ｉは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、置換又は非置換の炭素数１～１０のアルキル基、及び置換又は非置換の炭素数６～１０のアリール基から選択され、Ｒ^ｂとＲ^ｃ、Ｒ^ｄとＲ^ｅ、Ｒ^ｆとＲ^ｇ、又はＲ^ｈとＲ^ｉはそれぞれ独立して存在するか、又は互いに連結されて環を形成することができ、－（ＣＲ^ｆＲ^ｇ）_ｎ－のｎは１又は２の整数である）、
Ｚ^１～Ｚ^８は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ^ｘであり（ここでＲ^ｘは水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、－ＳｉＨ_３、炭素数１～１０のアルキルシリル基、－ＮＨ_２、炭素数１～１０のアルキルアミン基、炭素数６～１２のアリール基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである）、
Ｚ^１～Ｚ^８がＣＲ^ｘの場合、Ｒ^ｘは独立して存在するか、又はＺ^１～Ｚ^８の内の隣接する２個が互いに連結されて５員芳香族環又は６員芳香族環を形成する。）

（前記化学式１Ｃ－２ｂ及び化学式１Ｃ－２ｃ中、
Ｇは、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓｅ－、－Ｔｅ－、－Ｎ＝、－ＮＲ^ａ－、－ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ－、－ＧｅＲ^ｄＲ^ｅ－、－（ＣＲ^ｆＲ^ｇ）_ｎ－、及び－（Ｃ（Ｒ^ｈ）＝Ｃ（Ｒ^ｉ））－から選択され（ここでＲ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｆ、Ｒ^ｇ、Ｒ^ｈ、及びＲ^ｉは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、置換又は非置換の炭素数１～１０のアルキル基、及び置換又は非置換の炭素数６～１０のアリール基から選択され、Ｒ^ｂとＲ^ｃ、Ｒ^ｄとＲ^ｅ、Ｒ^ｆとＲ^ｇ、又はＲ^ｈとＲ^ｉはそれぞれ独立して存在するか、又は互いに連結されて環を形成することができ、－（ＣＲ^ｆＲ^ｇ）_ｎ－のｎは１又は２の整数である）、
Ｘ^ａ及びＸ^ｂは、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓｅ－、－Ｔｅ－、－ＮＲ^ｐ－、－ＳｉＲ^ｑＲ^ｒ－、及び－ＧｅＲ^ｓＲ^ｔ－から選択され（ここでＲ^ｐ、Ｒ^ｑ、Ｒ^ｒ、Ｒ^ｓ及びＲ^ｔはそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、置換又は非置換の炭素数１～１０のアルキル基、及び置換又は非置換の炭素数６～１０のアリール基から選択される）、
Ｚ^１～Ｚ^４は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ^ｘであり（ここでＲ^ｘは水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、－ＳｉＨ_３、炭素数１～１０のアルキルシリル基、－ＮＨ_２、炭素数１～１０のアルキルアミン基、炭素数６～１２のアリール基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである）、
Ｚ^１～Ｚ^４がＣＲ^ｘの場合、Ｒ^ｘは独立して存在するか、又はＺ^１～Ｚ^４の内の隣接する２個が互いに連結されて５員芳香族環又は６員芳香族環を形成する。）

前記化学式１Ａ中、Ａｒは、下記に示す化学式１Ｂ－１６～化学式１Ｂ－２５から選択される芳香族環基であることが好ましい。

（前記化学式１Ｂ－１６～化学式１Ｂ－２５中、
Ｘ^１及びＸ^２は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、ＮＲ^ａ、ＳｉＲ^ｂＲ^ｅｃ、又はＧｅＲ^ｄＲ^ｅであり（ここでＲ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、及びＲ^ｅは、それぞれ独立して、水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、－ＳｉＨ_３、炭素数１～１０のアルキルシリル基、－ＮＨ_２、炭素数１～１０のアルキルアミン基、炭素数６～１０のアリールアミン基、炭素数６～１４のアリール基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである）、
Ｚ^１～Ｚ^４は、それぞれ独立して、ＣＲ^ｘ又はＮであり（ここでＲ^ｘは水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、－ＳｉＨ_３、炭素数１～１０のアルキルシリル基、－ＮＨ_２、炭素数１～１０のアルキルアミン基、炭素数６～１０のアリールアミン基、炭素数６～１４のアリール基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである）、但し、化学式１Ｂ－２０中、Ｚ^１～Ｚ^４の内の１つはＣＲ^ｘであり、Ｒ^ｘは単結合であり、
Ａｒ^１１及びＡｒ^１２は、それぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数６～３０のアレーン基、及び置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロアレーン基から選択され、
それぞれの芳香族環又はヘテロ芳香族環の水素は、重水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、炭素数６～１０のアリールオキシ基、－ＳｉＨ_３基、又は炭素数１～１０のアルキルシリル基で置換（ｒｅｐｌａｃｅ）され得る。）
前記化学式１Ｂ－１６～化学式１Ｂ－２５で表される芳香族環基はアリールアミン基で置換され、前記アリールアミン基は、前記化学式１Ｃ－１で表されることが好ましい。
前記化学式１Ｃ－１は、前記化学式１Ｃ－１ａ又は化学式１Ｃ－１ｂで表されることが好ましい。
前記化学式１Ｂ－１６～化学式１Ｂ－２５で表される芳香族環基は、Ｎ－含有ヘテロ環基で置換され、前記Ｎ－含有ヘテロ環基は、前記化学式１Ｃ－２で表されることが好ましい。
前記化学式１Ｃ－２は、前記化学式１Ｃ－２ａ、化学式１Ｃ－２ｂ、又は化学式１Ｃ－２ｃで表されることが好ましい。

前記化学式１中、Ｒ^１１ａ、Ｒ^１１ｂ、Ｒ^１１ｃ、Ｒ^１２ａ、Ｒ^１２ｂ及びＲ^１２ｃの内の少なくとも１つは前記化学式１Ａで表される官能基であり、Ｒ^１３ａ、Ｒ^１３ｂ、Ｒ^１３ｃ、Ｒ^１４ａ、Ｒ^１４ｂ及びＲ^１４ｃの内の少なくとも１つは前記化学式１Ａで表される官能基であることが好ましい。
前記化学式１中、Ｒ^１１ａ～Ｒ^１１ｃの内の少なくとも１つは前記化学式１Ａで表される官能基であり、Ｒ^１３ａ～Ｒ^１３ｃの内の少なくとも１つは前記化学式１Ａで表される官能基であることが好ましい。
前記化学式１中、Ｒ^１２ａ～Ｒ^１２ｃの内の少なくとも１つは前記化学式１Ａで表される官能基であり、Ｒ^１４ａ～Ｒ^１４ｃの内の少なくとも１つは前記化学式１Ａで表される官能基であることが好ましい。
前記化学式１中、Ｒ^１１ａ及びＲ^１３ａは前記化学式１Ａで表される官能基であることが好ましい。
前記化学式１中、Ｒ^１２ａ及びＲ^１４ａは前記化学式１Ａで表される官能基であることが好ましい。

上記目的を達成するためになされた本発明による赤外線吸収材は、本発明の化合物を含むことを特徴とする。
前記赤外線吸収材は、約７５０ｎｍ～約３０００ｎｍの波長領域でピーク吸収波長を示すことができる。

上記目的を達成するためになされた本発明による赤外線吸収／遮断フィルムは、本発明の化合物を含むことを特徴とする。

上記目的を達成するためになされた本発明による光電素子は、互いに対向する第１電極と第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に位置する光活性層と、を有し、前記光活性層は、前記化学式１で表される化合物を含むことを特徴とする。
上記目的を達成するためになされた本発明による他の光電素子は、互いに対向する第１電極と第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に位置する光活性層と、前記第１電極と光活性層との間又は第２電極と光活性層との間に電荷補助層とを含み、前記第１電極、第２電極、光活性層又は電荷補助層の内の少なくとも一つは前記化学式１で表される化合物を含むことを特徴とする。
上記目的を達成するためになされた本発明によるイメージセンサーは、半導体基板、半導体基板上に位置し、第１赤外線波長領域の光を選択的に吸収するように構成された第１光電素子、及び前記第１赤外線波長領域と異なる別途の波長領域の光を選択的に吸収するように構成された追加センサーを含むことを特徴とする。
前記第１光電素子は、上述した化学式１で表される化合物を含み得る。
前記追加センサーは、半導体基板内に少なくとも部分的に内蔵された赤外線センサーであり得、前記別途の波長領域は第１赤外線波長領域と異なる別途の赤外線波長領域であり得る。前記第１光電素子と赤外線センサーは半導体基板の上面に垂直の方向に重なり得る。
前記追加センサーは半導体基板内に少なくとも部分的に内蔵された複数のフォトダイオードを含み得、複数のフォトダイオードは別途の可視波長領域で光を選択的に吸収するように構成され、第１光電素子と複数のフォトダイオードは半導体基板の上面に垂直の方向に重なり得る。
前記追加センサーは第１光電素子と半導体基板との間に垂直に積層された少なくとも一つの追加光電素子を含み得る。少なくとも一つの追加光電素子はそれぞれ光電変換層を含み得、第１赤外線波長領域と異なる別途の波長領域の光を選択的に吸収するように構成され得る。
前記第１光電素子は互いに対向する第１電極と第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に光活性層とを含み、前記光活性層は上述した化合物を含む。
第１光電素子は、互いに対向する第１電極と第２電極と、第１電極と第２電極との間の光活性層と、光活性層と第１電極との間又は光活性層と第２電極との間の電荷補助層とを含み、前記第１電極、第２電極、光活性層又は電荷補助層の内の少なくとも一つは上述した化合物を含み得る。

上記目的を達成するためになされた本発明による有機センサーは、本発明の光電素子を含むことを特徴とする。

上記目的を達成するためになされた本発明による電子装置は、本発明の光電素子又は有機センサーを含むことを特徴とする。

本発明に係る化合物によれば、赤外線領域で良好な吸光特性を示す化合物を提供して、光電素子、赤外線吸収材、赤外線吸収／遮断フィルム、有機センサー、及び電子装置に効果的に用いることができる。

本発明の一実施形態による光電素子の概略構成を示す断面図である。本発明の他の実施形態による光電素子の概略構成を示す断面図である。本発明の一実施形態によるイメージセンサーの概略構成を示す断面図である。本発明の他の実施形態によるイメージセンサーの概略構成を示す断面図である。本発明のさらに他の実施形態によるイメージセンサーの概略構成を示す断面図である。本発明のさらに他の実施形態によるイメージセンサーの概略構成を示す断面図である。本発明のさらに他の実施形態によるイメージセンサーの概略構成を示す断面図である。本発明の一実施形態による複数のセンサーを含むイメージセンサーの概略構成を示す断面図である。本発明のさらに他の実施形態によるイメージセンサーの概略構成を示す断面図である。本発明のさらに他の実施形態によるイメージセンサーの概略構成を示す断面図である。本発明の一実施形態によるイメージセンサーを含むデジタルカメラの概略構成を示すブロック図である。本発明の一実施形態による電子装置の概略構成を示すブロック図である。実施例１、実施例６、及び比較例１の光電素子の光電変換効率を測定した結果を示すグラフである。

次に、本発明に係る化合物及びそれを含む光電素子、赤外線吸収材、赤外線吸収／遮断フィルム、並びに有機センサー及び電子装置を実施するための形態の具体例を図面を参照しながら説明する。

以下、本発明の実施形態について当該技術分野における通常の知識を有する者が容易に実施できるように詳しく説明する。
しかし、実際に適用される構造は様々な異なる形態で具現され、ここで説明する実施形態に限定されない。
図面では様々な層及び領域を明確に表現するために厚さを拡大して示している。
層、膜、領域、板などの部分が他の部分の「上に」あるというとき、これは他の部分の「直上に」ある場合だけでなく、その中間にまた他の部分がある場合も含む。逆に、ある部分が他の部分の「直上」にあるというときは、その中間に他の部分がないことを意味する。
図面では本実施形態を明確に説明するために説明上不要な部分は省略し、明細書全体にわたって同一又は類似の構成要素については同じ参照符号を付与した。
本明細書において「組み合わせ」とは、２以上の混合物、相互置換及び２以上の積層構造を含む。

本明細書において別途の定義がない限り、「置換」とは、化合物中の水素原子がハロゲン、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アジド基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、カルボニル基、カルバミル基、チオール基、エステル基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、燐酸基又はその塩、シリル基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数６～３０のアリール基、炭素数７～３０のアリールアルキル基、炭素数１～３０のアルコキシ基、炭素数１～２０のヘテロアルキル基、炭素数３～２０のヘテロアリール基、炭素数３～２０のヘテロアリールアルキル基、炭素数３～３０のシクロアルキル基、炭素数３～１５のシクロアルケニル基、炭素数６～１５のシクロアルキニル基、炭素数３～３０のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選択される置換基で置換されることを意味する。

本明細書において別途の定義がない限り、「ヘテロ」とは、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓｉ、及びＰから選択されるヘテロ原子を１～４個含有したものを意味する。
本明細書において別途の定義がない限り、「芳香族環」とは、環状の官能基の全ての元素がｐ－オービタルを有しており、これらのｐ－オービタルが共役（ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ）を形成している官能基を意味し、「ヘテロ芳香族環」とは、ヘテロ原子を含む芳香族環を意味する。
「芳香族環」は、炭素数６～３０のアレーン基、例えば、炭素数６～２０のアレーン基又は炭素数６～３０のアリール基、例えば炭素数６～２０のアリール基を意味し、「ヘテロ芳香族環」は、炭素数３～３０のヘテロアレーン基、例えば炭素数３～２０のヘテロアレーン基又は炭素数６～３０のヘテロアリール基、例えば、炭素数６～２０のヘテロアリール基であり得る。

本明細書において別途の定義がない限り、「アレーン基」は、芳香族環を有する炭化水素基であって、単環及び複数環炭化水素基を含み、複数環炭化水素基の付加的な環は芳香族環又は非芳香族環であり得る。「ヘテロアレーン基」は、環内にＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｐ及びＳｉから選択されるヘテロ原子を１～３個含有するアレーン基を意味する。

本明細書において別途の定義がない限り、「アリール基」は、炭化水素芳香族モイエティを１以上有する基を総括する概念であって、炭化水素芳香族モイエティの全ての元素がｐ－オービタルを有し、これらのｐ－オービタルが共役（ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ）を形成している形態、例えば、フェニル基、ナフチル基などを含み、２以上の炭化水素芳香族モイエティがシグマ結合を通じて連結された形態、例えば、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基などを含み、２以上の炭化水素芳香族モイエティが直接又は間接的に縮合された非芳香族縮合環、例えばフルオレニル基などを含む。アリール基は、モノサイクリック、ポリサイクリック又は縮合ポリサイクリック（すなわち、炭素原子の隣接した対を共有する環）官能基を含む。

本明細書において別途の定義がない限り、「ヘテロアリール基」は、環内に炭素（Ｃ）の代わりにＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｐ、及びＳｉからなる群より選択されるヘテロ原子を少なくとも１個を含有したものを意味する。
ヘテロアリール基が縮合環の場合、ヘテロアリール基を形成する環の内の少なくとも１つがヘテロ原子を有し、それぞれの環ごとにヘテロ原子を有する。
本明細書において別途の定義がない限り、「環」は、芳香族環、非芳香族環、ヘテロ芳香族環、ヘテロ非芳香族環、これらの縮合環及び／又はこれらの組み合わせを意味する。
芳香族環は、上述した通りであり、非芳香族環は、炭素数３～３０のシクロアルキル基、炭素数３～３０のシクロアルケニル基、炭素数３～３０のシクロアルキニル基であり得る。

本明細書において別途の定義がない限り、「ハロゲン」は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩの内のいずれか１つであり、ハロアルキル基は、アルキル基の少なくとも１つの水素がハロゲンで置換されたものであり、例えば、－ＣＦ_３などのペルフルオロアルキル基であり得る。
本明細書において別途の定義がない限り、置換又は非置換のアルキレン基において、「置換されたアルキレン基」は、少なくとも１つの水素が前記置換基で置換されるか、又は少なくとも１つのメチレン基が－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－又は－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－で置換されたものであり得る。

また、本明細書において別途の定義がない限り、「シアノ含有基」は、Ｃ１～Ｃ３０のアルキル基、Ｃ２～Ｃ３０のアルケニル基又はＣ２～Ｃ３０のアルキニル基の少なくとも一つの水素がシアノ基で置換された１価の官能基を意味し得る。
また、シアノ含有基は、＝ＣＲ^ｘ‘－（ＣＲ^ｘＲ^ｙ）_ｐ－ＣＲ^ｙ’（ＣＮ）_２で表される官能基のような２価の官能基を含むことができ、ここで、Ｒ^ｘ、Ｒ^ｙ、Ｒ^ｘ‘及びＲ^ｙ’は、それぞれ独立して水素又はＣ１～Ｃ１０のアルキル基であり、ｐは、０～１０（又は１～１０）の整数である。
例えば、ジシアノメチル基（ｄｉｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌｇｒｏｕｐ）、ジシアノメテニル基（ｄｉｃｙａｎｏｍｅｔｈｅｎｙｌｇｒｏｕｐ）又はシアノメチニル基（ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｎｙｌｇｒｏｕｐ）がある。

本明細書において別途の定義がない限り、「赤外線波長領域」は、約７５０ｎｍ～約３０００ｎｍの波長領域で近赤外線／赤外線波長領域を含む。

以下、本発明の一実施形態による化合物を説明する。
本発明の一実施形態による化合物は、下記に示す化学式１で表される。

化学式１中、
Ｒ^１～Ｒ^４は、それぞれ独立して、水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数６～１４のアリール基、又は炭素数３～１２のヘテロアリール基であり、
Ｒ^１１ａ～Ｒ^１４ｃは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数６～１４のアリール基、炭素数６～１４のアリールオキシ基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、又は下記に示す化学式１Ａで表される官能基であり、Ｒ^１１ａ～Ｒ^１４ｃの内の少なくとも１つは下記に示す化学式１Ａで表される官能基であり、Ｒ^１１ａ～Ｒ^１４ｃは互いに独立して存在するか、又は隣接する２個の官能基が互いに連結されてベンゾインドールと縮合環を形成することができ、
ｎは、１又は２の整数である。

化学式１Ａ中、
Ｌ_１は、置換又は非置換の炭素数２～１５のヘテロ芳香族環基であり、
Ｌ_２は、置換又は非置換の炭素数２～１５のヘテロ芳香族環基、置換又は非置換の炭素数６～３０の芳香族環基、置換又は非置換の炭素数１～１０のアルキレン基、又は置換又は非置換の炭素数３～２０のシクロアルキレン基であり、
Ａｒは、置換又は非置換の炭素数６～３０の芳香族環基、置換又は非置換の炭素数２～３０のヘテロ芳香族環基、これらの縮合環（置換又は非置換の炭素数６～３０の芳香族環基及び／又は置換又は非置換の炭素数２～３０のヘテロ芳香族環基の縮合環）、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、又は置換又は非置換の炭素数２～３０のヘテロアリールアミン基であり、
ｍは０、１又は２である。

赤外線などの長波長の光を吸収する素材は、小さなＨＯＭＯ－ＬＵＭＯ間のバンドギャップ（ｂａｎｄｇａｐ）エネルギーを持った方が良い。
小さなバンドギャップエネルギーを持つためには共役長を長くするが、共役長が長くなると膜形成工程が容易ではない。
化学式１で表される化合物は、電子受容特性を有する共役構造のコア（化学式１においてスクアレイン（ｓｑｕａｒａｉｎｅ、ＳＱ）又はクロコナイン（ｃｒｏｃｏｎａｉｎｅ、ＣＲ））に電子供与性のベンゾインドール（ｂｅｎｚｏ［ｃｄ］ｉｎｄｏｌｅ）モイエティを含み、モイエティは、化学式１Ａで表される官能基を含む。

化合物は、ドナー－アクセプター－ドナー（Ｄ－Ａ－Ｄ）構造を持つことによって光電変換効率と電荷伝達（ｃｈａｒｇｅｔｒａｎｓｆｅｒ）特性に優れ、バンドギャップエネルギーが小さく、近赤外線／赤外線波長領域（例えば、約７５０ｎｍ～約３０００ｎｍ、特に１０００ｎｍ以上の長波長領域）の光を効果的に吸収することができる。
化学式１Ａで表される官能基は、化学式１で表される化合物を、吸収波長を長波長にシフト（ｓｈｉｆｔ）させることができ、吸光係数を高める。
化学式１Ａで表される官能基は、Ｌ_１、Ｌ_２、及びＡｒの多様な組み合わせで、化学式１で表される化合物のバンドギャップを容易に調整（ｔｕｎｅ）することができる。
以下、化合物、フィルム、層などのエネルギーバンドギャップ（又はバンドギャップエネルギーともいう）はＨＯＭＯエネルギー準位とＬＵＭＯエネルギー準位との差の絶対値を意味する。
後述する表２に示されているように、一部の実施形態において、化学式１で表される化合物又は化合物を含む層、フィルムなどのエネルギーバンドギャップは約０．９９ｅＶ～約１．４０ｅＶ、例えば、約０．９９ｅＶ～約１．１８ｅＶであり得る。

化学式１Ａで表される官能基は、ヘテロ芳香族環基（Ｌ_１及び選択的にＬ_２）と（ヘテロ）芳香族環基（Ａｒ）を含み化学式１で表される化合物を、吸収波長を長波長にシフトさせ、吸光係数を高める。
化学式１Ａ中、Ｌ_１及びＬ_２は互いに同一又は異なり、それぞれ独立してヘテロ芳香族環基であり、Ａｒは置換又は非置換の炭素数６～３０の芳香族環基、置換又は非置換の炭素数２～３０のヘテロ芳香族環基、これらの縮合環、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、又は置換又は非置換の炭素数２～３０のヘテロアリールアミン基であり得る。

化学式１Ａ中、Ｌ_１及びＬ_２は、それぞれ独立して、下記に示す化学式１Ａ－１１～化学式１Ａ－１５から選択されるヘテロ芳香族環基、又はこれらの組み合わせであり得る。ここでこれらの組み合わせとは、化学式１Ａ－１１～化学式１Ａ－１５から選択されるヘテロ芳香族環基２個以上が単結合、又は置換又は非置換の炭素数１～６のアルキレン基（例えば、メチレン基）によって連結されることを意味する。

化学式１Ａ－１１～化学式１Ａ－１５中、
Ｘ^１、Ｘ^２、及びＸ^３は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、ＮＲ^ａ、ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ、又はＧｅＲ^ｄＲ^ｅであり（ここでＲ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、及びＲ^ｅはそれぞれ独立して、水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数６～１４のアリール基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである）、
それぞれのヘテロ芳香族環の水素は、重水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、炭素数６～１０のアリールオキシ基、－ＳｉＨ_３基、又は炭素数１～１０のアルキルシリル基で置換される。

化学式１Ａ中、Ｌ_１及びＬ_２はそれぞれ独立して、下記に示す化学式１Ａ－１６～化学式１Ａ－２０から選択されるヘテロ芳香族環基、又はこれらの組み合わせであり得る。ここでこれらの組み合わせとは、化学式１Ａ－１６～化学式１Ａ－２０から選択されるヘテロ芳香族環基が、２個以上が単結合又は置換又は非置換の炭素数１～６のアルキレン基（例えば、メチレン基）によって連結されることを意味する。

化学式１Ａ－１６～化学式１Ａ－２０中、
Ｘ^１及びＸ^２は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、ＮＲ^ａ、ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ、又はＧｅＲ^ｄＲ^ｇｅであり（ここでＲ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、及びＲ^ｅはそれぞれ独立して、水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、－ＳｉＨ_３、炭素数１～１０のアルキルシリル基、－ＮＨ_２、炭素数１～１０のアルキルアミン基、炭素数６～１０のアリールアミン基、炭素数６～１４のアリール基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである）、
Ｚ^１～Ｚ^４は、それぞれ独立して、ＣＲ^ｘ又はＮであり（ここでＲ^ｘは水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、－ＳｉＨ_３、炭素数１～１０のアルキルシリル基、－ＮＨ_２、炭素数１～１０のアルキルアミン基、炭素数６～１０のアリールアミン基、炭素数６～１４のアリール基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである）、但し、化学式１Ａ－１６～化学式１Ａ－１８中、Ｚ^１～Ｚ^４の内の１つはＣＲ^ｘであり、Ｒ^ｘは単結合であり、
それぞれの芳香族環又はヘテロ芳香族環の水素は、重水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数１～１０のハロアルキル基、－ＳｉＨ_３基、又は炭素数１～１０のアルキルシリル基で置換される。

Ｌ_１及びＬ_２は、それぞれ独立して、化学式１Ａ－１１～化学式１Ａ－１５から選択されるヘテロ芳香族環基と化学式１Ａ－１６～化学式１Ａ－２０から選択されるヘテロ芳香族環基の組み合わせであり得る。
ここで、これらの組み合わせとは、化学式１Ａ－１１～化学式１Ａ－１５から選択されるヘテロ芳香族環基と化学式１Ａ－１６～化学式１Ａ－２０から選択されるヘテロ芳香族環基が単結合又は置換又は非置換の炭素数１～６のアルキレン基（例えば、メチレン基）によって連結されることを意味する。

化学式１Ａ中、Ａｒは、下記に示す化学式１Ｂ－１１～化学式１Ｂ－１５から選択されるヘテロ芳香族環であり得る。

化学式１Ｂ－１１～化学式１Ｂ－１５中、
Ｘ^１、Ｘ^２、及びＸ^３は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、ＮＲ^ａ、ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ、又はＧｅＲ^ｄＲ^ｅであり（ここでＲ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、及びＲ^ｅは、それぞれ独立して、水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数６～１４のアリール基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである）、
それぞれのヘテロ芳香族環の水素は、重水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、炭素数６～１０のアリールオキシ基、－ＳｉＨ_３基、又は炭素数１～１０のアルキルシリル基で置換される。

化学式１Ａ中、Ａｒは、置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のナフチル基、置換又は非置換のアセナフテニル（ａｃｅｎａｐｈｔｈｅｎｙｌ）基、置換又は非置換のアントラセニル基、置換又は非置換のフェナントレニル基、置換又は非置換のテトラセニル基、置換又は非置換のピレニル基、置換又は非置換のキノリル基、置換又は非置換のイソキノリル基、置換又は非置換のキノキサリル基、置換又は非置換のキナゾリル基又は置換又は非置換のフェナントロリル基である。
本発明の一実施形態において、Ａｒの置換基は、ハロゲン又は炭素数１～３０のアルコキシ基である。

化学式１Ａ中、Ａｒは、アリールアミン基又はヘテロアリールアミン基であり、アリールアミン基又はヘテロアリールアミン基は、下記に示す化学式１Ｃ－１で表される。

化学式１Ｃ－１中、
Ａｒ^２１Ａｒ^２２はそれぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリール基、及び置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基から選択される。

化学式１Ｃ－１は、下記に示す化学式１Ｃ－１ａで表される。

化学式１Ｃ－１ａ中、
Ｚ^１～Ｚ^１０は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ^ｘであり（ここで、Ｒ^ｘは、水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、－ＳｉＨ_３、炭素数１～１０のアルキルシリル基、－ＮＨ_２、炭素数１～１０のアルキルアミン基、炭素数６～１２のアリール基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである）、
Ｚ^１～Ｚ^１０がＣＲ^ｘの場合、Ｒ^ｘは独立して存在するか、又はＺ^１～Ｚ^１０の内の隣接する２個が互いに連結されて５員芳香族環又は６員芳香族環を形成する。

本発明の一実施形態において、化学式１Ｃ－１ａのＺ^２～Ｚ^４の内の少なくとも１つ及びＺ^７～Ｚ^９の内の少なくとも１つは、ＣＲ^ｘであり、Ｒ^ｘは、炭素数１～１０のハロアルキル基又は炭素数１～１０のアルコキシ基であり得る。
本発明の一実施形態において、化学式１Ｃ－１ａのＺ^３及びＺ^８は、ＣＲ^ｘであり、Ｒ^ｘは、炭素数１～１０のハロアルキル基又は炭素数１～１０のアルコキシ基であり得る。

化学式１Ｃ－１ａは、下記に示す化学式１Ｃ－１ａ－１～化学式１Ｃ－１ａ－１２で表される。

化学式１Ｃ－１ａ－１～化学式１Ｃ－１ａ－１２中、
ａ及びｂは、それぞれ独立して、１～５の整数であり、
ｃ及びｄは、それぞれ独立して、１～４の整数であり
ｅは、１～３の整数であり、
Ｒ^３ａ～Ｒ^３ｅは、それぞれ独立して、水素、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基（－ＣＮ）、シアノ含有基、及びこれらの組み合わせから選択されるか、又は選択的に（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、及びｅが２以上の場合、複数のＲ^３ａの内の互いに隣接する２個、複数のＲ^３ｂの内の互いに隣接する２個、複数のＲ^３ｃの内の互いに隣接する２個、複数のＲ^３ｄの内の互いに隣接する２個、又は複数のＲ^３ｅの内の互いに隣接する２個が互いに連結されて５員芳香族環又は６員芳香族環を形成する。

また、化学式１Ｃ－１は、下記に示す化学式１Ｃ－１ｂで表される。

化学式１Ｃ－１ｂ中、
Ｘ^ａ及びＸ^ｂは、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓｅ－、－Ｔｅ－、－ＮＲ^ａ－、－ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ－、及び－ＧｅＲ^ｄＲ^ｅ－から選択され（ここで、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、及びＲ^ｅは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、置換又は非置換の炭素数１～１０のアルキル基、及び置換又は非置換の炭素数６～１０のアリール基から選択される）、
Ｚ^１～Ｚ^６は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ^ｘであり（ここで、Ｒ^ｘは、水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、－ＳｉＨ_３、炭素数１～１０のアルキルシリル基、－ＮＨ_２、炭素数１～１０のアルキルアミン基、炭素数６～１２のアリール基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである）、
Ｚ^１～Ｚ^６がＣＲ^ｘの場合、Ｒ^ｘは独立して存在するか、又はＺ^１～Ｚ^６の内の隣接する２個が互いに連結されて５員芳香族環又は６員芳香族環を形成する。

本発明の一実施形態において、化学式１Ｃ－１ｂのＺ^１～Ｚ^３の内の少なくとも１つ及びＺ^４～Ｚ^６の内の少なくとも１つは、ＣＲ^ｘであり、Ｒ^ｘは、炭素数１～１０のハロアルキル基又は炭素数１～１０のアルコキシ基であり得る。
本発明の一実施形態において、化学式１Ｃ－１ａ中のＺ^２及びＺ^５は、ＣＲ^ｘであり、Ｒ^ｘは、炭素数１～１０のハロアルキル基又は炭素数１～１０のアルコキシ基であり得る。

化学式１Ａ中、Ａｒは、ヘテロ芳香族環基であり得、前記ヘテロ芳香族環基は下記に示す化学式１Ｃ－２で表されるＮ－含有ヘテロ環基であり得る。

化学式１Ｃ－２中、
Ａｒ^２３及びＡｒ^２４は、それぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数６～３０のアレーン基、及び置換又は非置換の炭素数３～１５のヘテロアレーン基から選択され、
Ｇは、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓｅ－、－Ｔｅ－、－Ｎ＝、－ＮＲ^ａ－、－ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ－、－ＧｅＲ^ｄＲ^ｅ－、－（ＣＲ^ｆＲ^ｇ）_ｎ－、及び－（Ｃ（Ｒ^ｈ）＝Ｃ（Ｒ^ｉ））－から選択される（ここで、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｆ、Ｒ^ｇ、Ｒ^ｈ、及びＲ^ｉは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、置換又は非置換の炭素数１～１０のアルキル基、及び置換又は非置換の炭素数６～１０のアリール基から選択され、Ｒ^ｂとＲ^ｃ、Ｒ^ｄとＲ^ｅ、Ｒ^ｆとＲ^ｇ、又はＲ^ｈとＲ^ｉは、それぞれ独立して存在するか、又は互いに連結されて環を形成し、
－（ＣＲ^ｆＲ^ｇ）_ｎ－のｎは、１又は２の整数である）。

化学式１Ｃ－２は、下記に示す化学式１Ｃ－２ａで表される。

化学式１Ｃ－２ａ中、
Ｇは、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓｅ－、－Ｔｅ－、－Ｎ＝、－ＮＲ^ａ－、－ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ－、－ＧｅＲ^ｄＲ^ｅ－、－（ＣＲ^ｆＲ^ｇ）_ｎ－、及び－（Ｃ（Ｒ^ｈ）＝Ｃ（Ｒ^ｉ））－から選択され（ここで、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｆ、Ｒ^ｇ、Ｒ^ｈ、及びＲ^ｉは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、置換又は非置換の炭素数１～１０のアルキル基、及び置換又は非置換の炭素数６～１０のアリール基から選択され、Ｒ^ｂとＲ^ｃ、Ｒ^ｄとＲ^ｅ、Ｒ^ｆとＲ^ｇ、又はＲ^ｈとＲ^ｉは、それぞれ独立して存在するか、又は互いに連結されて環を形成し、－（ＣＲ^ｆＲ^ｇ）_ｎ－のｎは、１又は２の整数である）、
Ｚ^１～Ｚ^８は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ^ｘであり（ここでＲ^ｘは水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、－ＳｉＨ_３、炭素数１～１０のアルキルシリル基、－ＮＨ_２、炭素数１～１０のアルキルアミン基、炭素数６～１２のアリール基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである）、
Ｚ^１～Ｚ^８がＣＲ^ｘの場合、Ｒ^ｘは、独立して存在するか、又はＺ^１～Ｚ^８の内の隣接する２個が互いに連結されて５員芳香族環又は６員芳香族環を形成する。

本発明の一実施形態において、化学式１Ｃ－２ａ中のＺ^２～Ｚ^４の内の少なくとも１つ及びＺ^６～Ｚ^８の内の少なくとも１つは、ＣＲ^ｘであり、Ｒ^ｘは、炭素数１～１０のハロアルキル基又は炭素数１～１０のアルコキシ基であり得る。
本発明の一実施形態において、化学式１Ｃ－２ａ中のＺ^３及びＺ^７は、ＣＲ^ｘであり、Ｒ^ｘは、炭素数１～１０のハロアルキル基又は炭素数１～１０のアルコキシ基であり得る。
本発明の一実施形態によれば、化学式１Ｃ－２ａ中、Ｚ^１～Ｚ^４の内の少なくとも１つ及び／又はＺ^５～Ｚ^８の内の少なくとも１つは、Ｎであり得る。
本発明の一実施形態によれば、化学式１Ｃ－２ａ中、Ｚ^１～Ｚ^４の内の少なくとも２つ及び／又はＺ^５～Ｚ^８の内の少なくとも２つは、Ｎであり得る。

化学式１Ｃ－２ａは、下記に示す化学式１Ｃ－２ａ－１～化学式１Ｃ－２ａ－１２の内のいずれか１つで表される。

化学式１Ｃ－２ａ－１～化学式１Ｃ－２ａ－１２中、
ａ及びｂは、それぞれ独立して、１～４の整数であり、
ｃ及びｄは、それぞれ独立して、１～３の整数であり、
ｅは、１又は２の整数であり、
Ｇは、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓｅ－、－Ｔｅ－、－Ｎ＝、－ＮＲ^ａ－、－ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ－、－ＧｅＲ^ｄＲ^ｅ－、－（ＣＲ^ｆＲ^ｇ）_ｎ－、及び－（Ｃ（Ｒ^ｈ）＝Ｃ（Ｒ^ｉ））－から選択され（ここで、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｆ、Ｒ^ｇ、Ｒ^ｈ、及びＲ^ｉは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、置換又は非置換の炭素数１～１０のアルキル基、及び置換又は非置換の炭素数６～１０のアリール基から選択され、Ｒ^ｂとＲ^ｃ、Ｒ^ｄとＲ^ｅ、Ｒ^ｆとＲ^ｇ、又はＲ^ｈとＲ^ｉは、それぞれ独立して存在するか、又は互いに連結されて環を形成し、－（ＣＲ^ｆＲ^ｇ）_ｎ－のｎは、１又は２の整数である）、
Ｒ^３ａ～Ｒ^３ｅは、それぞれ独立して、水素、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基（－ＣＮ）、シアノ含有基、及びこれらの組み合わせから選択されるか、又は選択的に（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、及びｅが２以上の場合、複数のＲ^３ａの内の互いに隣接する２個、複数のＲ^３ｂの内の互いに隣接する２個、複数のＲ^３ｃの内の互いに隣接する２個、複数のＲ^３ｄの内の互いに隣接する２個、又は複数のＲ^３ｅの内の互いに隣接する２個が互いに連結されて５員芳香族環又は６員芳香族環を形成する。

化学式１Ｃ－２は、下記に示す化学式１Ｃ－２ｂで表される。

化学式１Ｃ－２ｂ中、
Ｇは、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓｅ－、－Ｔｅ－、－Ｎ＝、－ＮＲ^ａ－、－ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ－、－ＧｅＲ^ｄＲ^ｅ－、－（ＣＲ^ｆＲ^ｇ）_ｎ－、及び－（Ｃ（Ｒ^ｈ）＝Ｃ（Ｒ^ｉ））－から選択され（ここで、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｆ、Ｒ^ｇ、Ｒ^ｈ、及びＲ^ｉは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、置換又は非置換の炭素数１～１０のアルキル基、及び置換又は非置換の炭素数６～１０のアリール基から選択され、Ｒ^ｂとＲ^ｃ、Ｒ^ｄとＲ^ｅ、Ｒ^ｆとＲ^ｇ、又はＲ^ｈとＲ^ｉは、それぞれ独立して存在するか、又は互いに連結されて環を形成し、－（ＣＲ^ｆＲ^ｇ）_ｎ－のｎは、１又は２の整数である）、
Ｘ^ａ及びＸ^ｂは、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓｅ－、－Ｔｅ－、－ＮＲ^ｐ－、－ＳｉＲ^ｑＲ^ｒ－、及び－ＧｅＲ^ｓＲ^ｔ－から選択され（ここで、Ｒ^ｐ、Ｒ^ｑ、Ｒ^ｒ、Ｒ^ｓ、及びＲ^ｔは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、置換又は非置換の炭素数１～１０のアルキル基、及び置換又は非置換の炭素数６～１０のアリール基から選択される）、
Ｚ^１～Ｚ^４は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ^ｘであり（ここで、Ｒ^ｘは、水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、－ＳｉＨ_３、炭素数１～１０のアルキルシリル基、－ＮＨ_２、炭素数１～１０のアルキルアミン基、炭素数６～１２のアリール基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである）、
Ｚ^１～Ｚ^４がＣＲ^ｘの場合、Ｒ^ｘは独立して存在するか、又はＺ^１～Ｚ^４の内の隣接する２個が互いに連結されて５員芳香族環又は６員芳香族環を形成する。

本発明の一実施形態において、化学式１Ｃ－２ｂ中のＺ^１及びＺ^２の内の少なくとも１つ及びＺ^３及びＺ^４の内の少なくとも１つは、ＣＲ^ｘであり、Ｒ^ｘは、炭素数１～１０のハロアルキル基又は炭素数１～１０のアルコキシ基であり得る。
本発明の一実施形態において、化学式１Ｃ－２ｂ中のＺ^２及びＺ^４は、ＣＲ^ｘであり、Ｒ^ｘは、炭素数１～１０のハロアルキル基又は炭素数１～１０のアルコキシ基であり得る。
本発明の一実施形態によれば、化学式１Ｃ－２ｂ中のＺ^１とＺ^２の内の少なくとも１つ及び／又はＺ^３とＺ^４の内の少なくとも１つは、Ｎであり得る。
本発明の一実施形態によれば、化学式１Ｃ－２ｂ中、Ｚ^１とＺ^２及び／又はＺ^３とＺ^４は、Ｎであり得る。

化学式１Ｃ－２は、下記に示す化学式１Ｃ－２ｃで表される。

化学式１Ｃ－２ｃ中、
Ｇは、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓｅ－、－Ｔｅ－、－Ｎ＝、－ＮＲ^ａ－、－ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ－、－ＧｅＲ^ｄＲ^ｅ－、－（ＣＲ^ｆＲ^ｇ）_ｎ－、及び－（Ｃ（Ｒ^ｈ）＝Ｃ（Ｒ^ｉ））－から選択され（ここで、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｆ、Ｒ^ｇ、Ｒ^ｈ、及びＲ^ｉは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、置換又は非置換の炭素数１～１０のアルキル基、及び置換又は非置換の炭素数６～１０のアリール基から選択され、Ｒ^ｂとＲ^ｃ、Ｒ^ｄとＲ^ｅ、Ｒ^ｆとＲ^ｇ、又はＲ^ｈとＲ^ｉは、それぞれ独立して存在するか、又は互いに連結されて環を形成し、－（ＣＲ^ｆＲ^ｇ）_ｎ－のｎは、１又は２の整数である）、
Ｘ^ａ及びＸ^ｂは、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓｅ－、－Ｔｅ－、－ＮＲ^ｐ－、－ＳｉＲ^ｑＲ^ｒ－、及び－ＧｅＲ^ｓＲ^ｔ－から選択され（ここで、Ｒ^ｐ、Ｒ^ｑ、Ｒ^ｒ、Ｒ^ｓ、及びＲ^ｔは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、置換又は非置換の炭素数１～１０のアルキル基、及び置換又は非置換の炭素数６～１０のアリール基から選択される）、
Ｚ^１～Ｚ^４は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ^ｘであり（ここで、Ｒ^ｘは、水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、－ＳｉＨ_３、炭素数１～１０のアルキルシリル基、－ＮＨ_２、炭素数１～１０のアルキルアミン基、炭素数６～１２のアリール基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである）、
Ｚ^１～Ｚ^４がＣＲ^ｘの場合、Ｒ^ｘは、独立して存在するか、又はＺ^１～Ｚ^４の内の隣接する２個が互いに連結されて５員芳香族環又は６員芳香族環を形成する。

本発明の一実施形態において、化学式１Ｃ－２ｃ中のＺ^１及びＺ^２の内の少なくとも１つ及びＺ^３及びＺ^４の内の少なくとも１つはＣＲ^ｘであり、Ｒ^ｘは炭素数１～１０のハロアルキル基又は炭素数１～１０のアルコキシ基であり得る。
本発明の一実施形態において、化学式１Ｃ－２ｃ中のＺ^２及びＺ^４はＣＲ^ｘであり、Ｒ^ｘは炭素数１～１０のハロアルキル基又は炭素数１～１０のアルコキシ基であり得る。
本発明の一実施形態によれば、前記化学式１Ｃ－２ｃ中、Ｚ^１とＺ^２の内の少なくとも１つ及び／又はＺ^３とＺ^４の内の少なくとも１つはＮであり得る。本発明の一実施形態によれば、前記化学式１Ｃ－２ｃ中、Ｚ^１とＺ^２及び／又はＺ^３とＺ^４はＮであり得る。

化学式１Ａ中、Ａｒは、下記に示す化学式１Ｂ－１６～化学式１Ｂ－２５から選択される芳香族環基であり得る。

化学式１Ｂ－１６～化学式１Ｂ－２５中、
Ｘ^１及びＸ^２は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、ＮＲ^ａ、ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ、又はＧｅＲ^ｄＲ^ｅであり（ここで、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、及びＲ^ｅは、それぞれ独立して、水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、－ＳｉＨ_３、炭素数１～１０のアルキルシリル基、－ＮＨ_２、炭素数１～１０のアルキルアミン基、炭素数６～１０のアリールアミン基、炭素数６～１４のアリール基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである）、
Ｚ^１～Ｚ^４は、それぞれ独立して、ＣＲ^ｘ又はＮであり（ここで、Ｒ^ｘは、水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、－ＳｉＨ_３、炭素数１～１０のアルキルシリル基、－ＮＨ_２、炭素数１～１０のアルキルアミン基、炭素数６～１０のアリールアミン基、炭素数６～１４のアリール基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである）、但し、化学式１Ｂ－２０中のＺ^１～Ｚ^４の内の１つは、ＣＲ^ｘであり、Ｒ^ｘは、単結合であり、
Ａｒ^１１及びＡｒ^１２は、それぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数６～３０のアレーン基、及び置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロアレーン基から選択され、
それぞれの芳香族環又はヘテロ芳香族環の水素は、重水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、炭素数６～１０のアリールオキシ基、－ＳｉＨ_３基、又は炭素数１～１０のアルキルシリル基で置換される。

化学式１Ｂ－１７は、下記に示す化学式１Ｂ－１７－１又は化学式１Ｂ－１７－２であり得る。

化学式１Ｂ－１７－１及び化学式１Ｂ－１７－２中、
Ｚ_１～Ｚ^６は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ^ｘであり（ここで、Ｒ^ｘは、水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、－ＳｉＨ_３、炭素数１～１０のアルキルシリル基、－ＮＨ_２、炭素数１～１０のアルキルアミン基、炭素数６～１２のアリール基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである）、
Ｚ^１～Ｚ^４がＣＲ^ｘの場合、Ｒ^ｘは、独立して存在するか、又はＺ^１～Ｚ^４の内の隣接する２個が互いに連結されて５員芳香族環又は６員芳香族環を形成する。

化学式１Ｂ－１８は、下記に示す化学式１Ｂ－１８－１又は化学式１Ｂ－１８－２であり得る。

化学式１Ｂ－１８－１及び化学式１Ｂ－１８－２中、
Ｚ^１～Ｚ^８は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ^ｘであり（ここで、Ｒ^ｘは、水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、－ＳｉＨ_３、炭素数１～１０のアルキルシリル基、－ＮＨ_２、炭素数１～１０のアルキルアミン基、炭素数６～１２のアリール基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである）、
Ｘ^ａ及びＸ^ｂは、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓｅ－、－Ｔｅ－、－ＮＲ^ｐ－、－ＳｉＲ^ｑＲ^ｒ－、及び－ＧｅＲ^ｓＲ^ｔ－から選択され（ここで、Ｒ^ｐ、Ｒ^ｑ、Ｒ^ｒ、Ｒ^ｓ、及びＲ^ｔは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、置換又は非置換の炭素数１～１０のアルキル基、及び置換又は非置換の炭素数６～１０のアリール基から選択される）、
化学式１Ｂ－１８－１中、Ｚ^１～Ｚ^８がＣＲ^ｘの場合、Ｒ^ｘは、独立して存在するか、又はＺ^１～Ｚ^４の内の隣接する２個及び／又はＺ^５～Ｚ^８の内の隣接する２個が互いに連結されて５員芳香族環又は６員芳香族環を形成し、
化学式１Ｂ－１８－２中、Ｚ^１及びＺ^２及び／又はＺ^３及びＺ^４がＣＲ^ｘの場合、Ｒ^ｘは、独立して存在するか、又はＺ^１及びＺ^２及び／又はＺ^３及びＺ^４は、互いに連結されて５員芳香族環又は６員芳香族環を形成する。

化学式１Ｂ－２０は、下記に示す化学式１Ｂ－２０－１又は化学式１Ｂ－２０－２であり得る。

化学式１Ｂ－２０－１及び化学式１Ｂ－２０－２中、
Ｚ^１～Ｚ^１０は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ^ｘであり（ここで、Ｒ^ｘは、水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、－ＳｉＨ_３、炭素数１～１０のアルキルシリル基、－ＮＨ_２、炭素数１～１０のアルキルアミン基、炭素数６～１２のアリール基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである）、
Ｚ^５～Ｚ^８がＣＲ^ｘの場合、Ｒ^ｘは、独立して存在するか、又はＺ^５～Ｚ^８の内の隣接する２個が互いに連結されて５員芳香族環又は６員芳香族環を形成する。
上記化学式１Ｂ－１６～化学式１Ｂ－２５（例えば、化学式１Ｂ－１７－１、化学式１Ｂ－１７－２、化学式１Ｂ－１８－１、化学式１Ｂ－１８－２、化学式１Ｂ－２０－１及び化学式１Ｂ－２０－２）で表される芳香族環基はアリールアミン基又はヘテロアリールアミン基で置換され、上記アリールアミン基又はヘテロアリールアミン基は上記化学式１Ｃ－１で表される。上記化学式１Ｃ－１は上記化学式１Ｃ－１ａ又は化学式１Ｃ－１ｂで表される。

化学式１Ｂ－１６～化学式１Ｂ－２５（例えば、化学式１Ｂ－１７－１、化学式１Ｂ－１７－２、化学式１Ｂ－１８－１、化学式１Ｂ－１８－２、化学式１Ｂ－２０－１、及び化学式１Ｂ－２０－２）で表される芳香族環基は、Ｎ－含有ヘテロ環基で置換され、Ｎ－含有ヘテロ環基は、化学式１Ｃ－２で表される。
化学式１Ｃ－２は、化学式１Ｃ－２ａ、化学式１Ｃ－２ｂ、又は化学式１Ｃ－２ｃで表される。

化学式１中、化学式１Ａで表される官能基を含むことによって電荷伝達特性を強化させ、バンドギャップエネルギーを小さくすることができる。
化学式１Ａで表される官能基が２個以上存在する場合、共役構造のコア（化学式１中、スクアレイン（ｓｑｕａｒａｉｎｅ、ＳＱ）又はクロコナイン（ｃｒｏｃｏｎａｉｎｅ、ＣＲ））に対して対称位置又は非対称位置に連結され得る。
化学式１中、Ｒ^１１ａ、Ｒ^１１ｂ、Ｒ^１１ｃ、Ｒ^１２ａ、Ｒ^１２ｂ、及びＲ^１２ｃの内の少なくとも１つは、化学式１Ａで表される官能基であり、Ｒ^１３ａ、Ｒ^１３ｂ、Ｒ^１３ｃ、Ｒ^１４ａ、Ｒ^１４ｂ、及びＲ^１４ｃの内の少なくとも１つは、化学式１Ａで表される官能基であり得る。

また、Ｒ^１１ａ～Ｒ^１１ｃの内の少なくとも１つは、化学式１Ａで表される官能基であり、Ｒ^１３ａ～Ｒ^１３ｃの内の少なくとも１つは、化学式１Ａで表される官能基であり得る。
また、Ｒ^１２ａ～Ｒ^１２ｃの内の少なくとも１つは、化学式１Ａで表される官能基であり、Ｒ^１４ａ～Ｒ^１４ｃの内の少なくとも１つは、化学式１Ａで表される官能基であり得る。
また、Ｒ^１１ａ及びＲ^１３ａは、化学式１Ａで表される官能基であり得る。
また、Ｒ^１２ａ及びＲ^１４ａは、化学式１Ａで表される官能基であり得る。

本発明の一実施形態において、Ｒ^１１ａ～Ｒ^１４ｃは、互いに独立して存在するか、又は隣接する２個の官能基が互いに連結されてベンゾインドールと縮合環を形成する。
本発明の一実施形態において、Ｒ^１１ａ、Ｒ^１１ｂ、Ｒ^１１ｃ、Ｒ^１２ａ、Ｒ^１２ｂ、Ｒ^１２ｃ、Ｒ^１３ａ、Ｒ^１３ｂ、Ｒ^１３ｃ、Ｒ^１４ａ、Ｒ^１４ｂ、及びＲ^１４ｃの内の互いに隣接する２個の官能基が連結されて炭素数６～１０のアレーン基（ベンゼン、ナフタレンなど）又は炭素数３～１０のヘテロアレーン基（例えば、チオフェン、ピロール、ピリジン、ピリミジンなど）を形成し、このようなアレーン基又はヘテロアレーン基がベンゾインドールと縮合環を形成する。

本発明の一実施形態による化合物は、下記に示すグループ１の化合物を含み得る。

本発明の化合物は、外線波長領域の光を吸収することができ、化合物のピーク吸収波長（ｐｅａｋａｂｓｏｒｐｔｉｏｎｗａｖｅｌｅｎｇｔｈ：λ_ｍａｘ）は、例えば、約７５０ｎｍ以上であり、例えば、約７８０ｎｍ以上、例えば、約７９０ｎｍ以上、例えば、約８００ｎｍ以上、例えば、約８１０ｎｍ以上、例えば、約８２０ｎｍ以上、又は約８３０ｎｍ以上であり得る。
化合物のピーク吸収波長は、例えば、約７５０ｎｍ～３０００ｎｍの波長領域に属し、上記の範囲内で、例えば、約７５０ｎｍ～２５００ｎｍ、例えば、約７８０ｎｍ～２２００ｎｍ、例えば、約７９０ｎｍ～２１００ｎｍ、例えば、約８００ｎｍ～２０００ｎｍ、例えば、約８１０ｎｍ～２０００ｎｍ、例えば、約８２０ｎｍ～２０００ｎｍ、又は例えば、約８３０ｎｍ～２０００ｎｍの波長領域に属する。
一実施形態において、本発明の化合物又は化合物を含む層、フィルムなどは例えば、約１０００ｎｍ～約３０００ｎｍ、例えば、約１０６０ｎｍ～約１３５０ｎｍのピーク吸収波長（λ_ｍａｘ）を有する。

本発明の化合物は、良好な電荷移動特性を示すことができ、これにより、光を吸収して電気的信号に変換する光電変換特性が良好で光電素子の光電変換物質として効果的に用いられる。
本発明の他の実施形態は、本発明の化合物を含む赤外線吸収材及び赤外線吸収／遮断フィルムを提供する。
本発明の化合物、赤外線吸収材、及び赤外線吸収／遮断（吸収及び／又は遮断）フィルムは、赤外線波長領域の吸光特性が要求される多様な分野に適用され得る。
化合物及び赤外線吸収材は、近赤外線／赤外線波長領域の吸光特性及び光電特性を同時に有するので、光電変換物質に効果的に用いることができる。

図１は、本発明の一実施形態による光電素子の概略構成を示す断面図である。
図１を参照すると、本発明の一実施形態による光電素子１００は、互いに対向する第１電極１０と第２電極２０、及び第１電極１０と第２電極２０との間に配置される光活性層３０を含む。

基板（図示せず）は、第１電極１０側に配置されるか、又は第２電極２０側に配置される。
基板は、例えば、ガラスなどの無機物質、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリアミド、ポリエーテルスルホン、又はこれらの組み合わせなどの有機物質又はシリコンウェハーなどで作られる。
基板は、省略され得る。

第１電極１０と第２電極２０の内のいずれか１つは、アノード（ａｎｏｄｅ）であり、他の１つはカソード（ｃａｔｈｏｄｅ）である。
例えば、第１電極１０はアノードであり、第２電極２０はカソードである。
第１電極１０と第２電極２０の内の少なくとも１つは透光電極であり得、透光電極は、例えば、インジウム錫オキシド（ｉｎｄｉｕｍｔｉｎｏｘｉｄｅ：ＩＴＯ）、インジウム亜鉛オキシド（ｉｎｄｉｕｍｚｉｎｃｏｘｉｄｅ：ＩＺＯ）、亜鉛酸化物（ＺｎＯ）、スズ酸化物（ＳｎＯ_２）、アルミニウムスズ酸化物（ＡｌＴＯ）、及びフッ素ドーピングされたスズ酸化物（ＦＴＯ）などの導電性酸化物、又は薄い厚さの単一層又は複数層の金属薄膜で作られる。
第１電極１０と第２電極２０の内の１つが不透光電極の場合、例えば、アルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、又は金（Ａｕ）などの不透明導電体で作られる。
一例として、第１電極１０と第２電極２０は、いずれも透光電極であり得る。
一例として、第２電極２０は、光を受ける側に位置する受光電極（ｌｉｇｈｔｒｅｃｅｉｖｉｎｇｅｌｅｃｔｒｏｄｅ）であり得る。

光活性層３０は、ｐ型半導体とｎ型半導体がｐｎ接合（ｐｎｊｕｎｃｔｉｏｎ）を形成する層であって、外部から光を受けてエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成した後、生成されたエキシトンを正孔と電子に分離する。
ｐ型半導体とｎ型半導体は、それぞれ少なくとも一部の波長領域の光を吸収する吸光物質であり、上述した化学式１で表される化合物又は赤外線吸収材は、ｐ型半導体又はｎ型半導体として用いることができる。
一例として、上述した化学式１で表される化合物又は赤外線吸収材は、ｐ型半導体に用いることができ、ｎ型半導体としてフラーレン又はフラーレン誘導体を含み得る。
従って、光活性層３０は、例えば、約７５０ｎｍ以上、約７８０ｎｍ以上、約７９０ｎｍ以上、約８００ｎｍ以上、約８１０ｎｍ以上、約８２０ｎｍ以上又は約８３０ｎｍ以上、例えば、約７５０ｎｍ～３０００ｎｍ、約７５０ｎｍ～２５００ｎｍ、約７８０ｎｍ～２２００ｎｍ、約７９０ｎｍ～２１００ｎｍ、約８００ｎｍ～２０００ｎｍ、約８１０ｎｍ～２０００ｎｍ、約８２０ｎｍ～２０００ｎｍ又は約８３０ｎｍ～２０００ｎｍの波長領域でピーク吸収波長（ｐｅａｋａｂｓｏｒｐｔｉｏｎｗａｖｅｌｅｎｇｔｈ、λ_ｍａｘ）を示し得る。
光活性層３０は、ｐ型半導体とｎ型半導体を含む真性層を含み、この時、ｐ型半導体とｎ型半導体は、約１：９～９：１の体積比で含まれ、上記の範囲内で、例えば、約２：８～８：２の体積比で含まれ、上記の範囲内で、例えば、約３：７～７：３の体積比で含まれ、上記の範囲内で、例えば、約４：６～６：４の体積比で含まれ、上記の範囲内で、例えば、約５：５の体積比で含まれる。

光活性層３０は、真性層以外に、ｐ型層及び／又はｎ型層をさらに含む。
ｐ型層は、上述したｐ型半導体を含み、ｎ型層は、上述したｎ型半導体を含む。
例えば、ｐ型層／Ｉ層、Ｉ層／ｎ型層、ｐ型層／Ｉ層／ｎ型層などの多様な組み合わせで含まれる。
光電素子１００は、第１電極１０と光活性層３０との間及び／又は第２電極２０と光活性層３０との間に配置される補助層をさらに含む。
補助層は、電荷補助層又は光学補助層である。

このような構造の光電素子１００’を図２に示す。
図２は、本発明の他の実施形態による光電素子の概略構成を示す断面図である。
図２を参照すると、本実施形態による光電素子１００’は、上述した実施形態と同様に互いに対向する第１電極１０と第２電極２０、及び第１電極１０と第２電極２０の間に位置する光活性層３０を含む。
しかし、本実施形態による光電素子１００’は、上述した実施形態とは異なり、第１電極１０と光活性層３０との間、及び第２電極２０と光活性層３０との間にそれぞれ電荷補助層（４０、４５）をさらに含む。

電荷補助層（４０、４５）は、光活性層３０で分離された正孔と電子の移動を容易にして効率を高める。
電荷補助層（４０、４５）は、正孔の注入を容易にする正孔注入層（ｈｏｌｅｉｎｊｅｃｔｉｎｇｌａｙｅｒ：ＨＩＬ）、正孔の輸送を容易にする正孔輸送層（ｈｏｌｅｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇｌａｙｅｒ：ＨＴＬ）、電子の移動を阻止する電子遮断層（ｅｌｅｃｔｒｏｎｂｌｏｃｋｉｎｇｌａｙｅｒ：ＥＢＬ）、電子の注入を容易にする電子注入層（ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｎｊｅｃｔｉｎｇｌａｙｅｒ：ＥＩＬ）、電子の輸送を容易にする電子輸送層（ｅｌｅｃｔｒｏｎｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇｌａｙｅｒ：ＥＴＬ）、及び正孔の移動を阻止する正孔遮断層（ｈｏｌｅｂｌｏｃｋｉｎｇｌａｙｅｒ：ＨＢＬ）から選択される少なくとも１つを含む。
電荷補助層（４０、４５）は、例えば、有機物、無機物、又は有機－無機物を含む。
有機物は、正孔又は電子特性を有する有機化合物であり、無機物は、例えば、モリブデン酸化物、タングステン酸化物、ニッケル酸化物などの金属酸化物である。
電荷補助層（４０、４５）は、例えば、上述した赤外線吸収材を含む。
一実施形態で、光電素子１００’は、少なくとも一つの電荷補助層（第１電荷補助層４０及び第２電荷補助層４５の内の少なくとも一つ）を含み、第１電極１０、第２電極２０、光活性層３０又は電荷補助層の内の少なくとも一つは上述した化学式１で表される化合物を含み得る。
電荷補助層４０及び／又は４５は、本発明の化合物を含み、第１電極１０、第２電極２０、及び光活性層３０は、本発明の化合物を含んでいないこともある。
電荷補助層４０及び／又は４５と光活性層３０は本発明の化合物を含み、第１電極１０と第２電極２０は、本発明の化合物を含んでいないこともある。
光活性層３０は、本発明の化合物を含み、第１電極１０、第２電極２０、及び電荷補助層４０及び／又は４５は、本発明の化合物を含んでいないこともある。

光学補助層は、光電素子の光入射方向に位置し、例えば、第２電極２０が受光電極の場合、光活性層３０の上部に配置される。
例えば、光学補助層は、第２電極２０と光活性層３０との間に配置される。

光電素子（１００、１００’）は、第１電極１０又は第２電極２０の一面に反射防止層４７をさらに含む。
反射防止層は、光が入射される側に配置して入射光の反射度を低くすることによって光吸収度をさらに改善することができる。
例えば、第１電極１０側に光が入射される場合、反射防止層４７は、第１電極１０の一面に配置され、第２電極２０側に光が入射される場合、反射防止層は、第２電極２０の一面に配置される。
反射防止層４７は、例えば約１．６～２．５の屈折率を有する物質を含み、例えば、上記範囲の屈折率を有する金属酸化物、カルコゲン酸化物、準金属酸化物（ｓｅｍｉ－ｍｅｔａｌｏｘｉｄｅ）、金属硫化物、及び有機物の内の少なくとも１つを含み得る。

反射防止層は、例えば、アルミニウム含有酸化物、モリブデン含有酸化物、タングステン含有酸化物、バナジウム含有酸化物、レニウム含有酸化物、ニオブ含有酸化物、タンタル含有酸化物、チタン含有酸化物、ニッケル含有酸化物、銅含有酸化物、コバルト含有酸化物、マンガン含有酸化物、クロム含有酸化物、テルル含有酸化物、又はこれらの組み合わせなどの金属酸化物又は準金属酸化物、亜鉛スルフィドなどの金属硫化物、又はアミン誘導体などの有機物を含むことができるが、これらに限定されるものではない。

光電素子（１００、１００’）は、第１電極１０又は第２電極２０側から光が入射されて光活性層３０が所定の波長領域の光を吸収すると、内部でエキシトンが生成される。
エキシトンは、光活性層３０において正孔と電子に分離され、分離された正孔は、第１電極１０及び第２電極２０の内の一方のアノード側に移動し、分離された電子は、第１電極１０及び第２電極２０の内の他方のカソード側に移動して電流が流れる。
光電素子（１００、１００’）は、イメージセンサー（ＣＭＯＳイメージセンサー）、光検出器、光センサー（赤外光センサー）などのセンサー、太陽電池などに適用されるが、これらに限定されるものではない。
光電素子は、例えば、センサーに適用される。
センサーは、有機ＣＭＯＳセンサーであり、例えば、有機ＣＭＯＳ赤外光センサー又は有機ＣＭＯＳイメージセンサーである。

以下、図面を参照して本発明の光電素子を含むイメージセンサーについて説明する。
図３は、本発明の一実施形態によるイメージセンサーの概略構成を示す断面図である。
図３を参照すると、本発明の一実施形態によるイメージセンサー２００は、半導体基板１１０、絶縁層８０及び光電素子１００を含む。
図３には、図１の光電素子１００を含むイメージセンサー２００を示したが、イメージセンサー２００は、図２の光電素子１００’を含むこともできる。

半導体基板１１０は、シリコン基板であり、伝送トランジスター（図示せず）及び電荷貯蔵所５５が集積されている。
電荷貯蔵所５５は、画素ごとに集積されている。
電荷貯蔵所５５は、光電素子１００に電気的に接続されており、電荷貯蔵所５５の情報は、伝送トランジスターによって伝えられる。
半導体基板１１０の上にはまた、金属配線（図示せず）及びパッド（図示せず）が形成される。
金属配線及びパッドは、信号遅延を減らすために低い比抵抗を有する金属、例えば、アルミニウム（Ａｌ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）及びこれらの合金で作られるが、これらに限定されるものではない。
しかし、上記構造に限定されず、金属配線及びパッドを半導体基板１１０の下部に配置することもできる。

金属配線及びパッドの上には絶縁層８０が形成される。
絶縁層８０は、酸化ケイ素及び／又は窒化ケイ素などの無機絶縁物質、又はＳｉＣ、ＳｉＣＯＨ、ＳｉＣＯ、及びＳｉＯＦなどの低誘電率（ｌｏｗＫ）物質で作られる。
絶縁層８０は、電荷貯蔵所５５を露出させるトレンチ８５を有する。
トレンチ８５は、充填材で満たされる。

絶縁層８０の上には上述した光電素子１００が形成される。
光電素子１００は、上述のように第１電極１０、光活性層３０、及び第２電極２０を含む。
図には、第１電極１０、光活性層３０、及び第２電極２０が順次積層された構造を提示的に示すが、これに限定されず、第２電極２０、光活性層３０、及び第１電極１０の順に配置してもよい。
第１電極１０及び第２電極２０は、両方とも透明電極であり、光活性層３０は、上述した通りである。
光活性層３０は、赤外線波長領域の光を選択的に吸収する。
第２電極２０側から入射した光は、光活性層３０で赤外線波長領域の光が主として吸収されて光電変換される。

光電素子１００の上には集光レンズ（図示せず）がさらに形成される。
集光レンズは、入射光の方向を制御して光を１つの地点に集める。
集光レンズは、例えば、シリンダー状又は半球状であるが、これらに限定されるものではない。

図４は、本発明の他の実施形態によるイメージセンサーの概略構成を示す断面図である。
図４を参照すると、本発明の他の実施形態によるイメージセンサー３００は、光感知素子（５０ａ、５０ｂ、５０ｃ）、伝送トランジスター（図示せず）及び電荷貯蔵所５５が集積されている半導体基板１１０、下部絶縁層６０、色フィルター層（７０ａ、７０ｂ、７０ｃ）、上部絶縁層８０、及び光電素子１００を含む。

半導体基板１１０は、光感知素子（５０ａ、５０ｂ、５０ｃ）、伝送トランジスター（図示せず）、及び電荷貯蔵所５５が集積されている。
光感知素子（５０ａ、５０ｂ、５０ｃ）は、光ダイオード（例えば、シリコン基盤のダイオード）である。
光感知素子（５０ａ、５０ｂ、５０ｃ）、伝送トランジスター及び／又は電荷貯蔵所５５は、画素ごとに集積されており、一例として、光感知素子５０ａは、赤色画素に含まれ、光感知素子５０Ｂは、緑色画素に含まれ、光感知素子５０ｃは、青色画素に含まれる。
光感知素子（５０ａ、５０ｂ、５０ｃ）は、光をセンシングし、センシングされた情報は、伝送トランジスターによって伝えられ、電荷貯蔵所５５は、光電素子１００に電気的に接続されており、電荷貯蔵所５５の情報は、伝送トランジスターによって伝えられる。

半導体基板１１０の上にはまた、金属配線（図示せず）及びパッド（図示せず）が形成される。
金属配線及びパッドは、信号遅延を減らすために低い比抵抗を有する金属、例えば、アルミニウム（Ａｌ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）、及びこれらの合金で作られるが、これらに限定されるものではない。
しかし、上記構造に限定されず、金属配線及びパッドを光感知素子（５０ａ、５０ｂ）の下部に配置することもできる。
金属配線及びパッドの上には下部絶縁層６０が形成される。下部絶縁層は、絶縁層８０で説明された物質で形成され得る。

下部絶縁膜６０の上には色フィルター（７０ａ、７０ｂ、７０ｃ）が形成される。
色フィルター（７０ａ、７０ｂ、７０ｃ）は、赤色画素に形成されている赤色フィルター７０ａ、緑色画素に形成されている緑色フィルター７０ｂ、及び青色画素に形成されている青色フィルター７０ｃを含む。
色フィルター（７０ａ、７０ｂ、７０ｃ）の上には、上部絶縁層８０が形成される。
上部絶縁層８０は、色フィルター（７０ａ、７０ｂ、７０ｃ）による段差を除去して平坦化する。

上部絶縁層８０の上には、上述した光電素子１００が形成される。
光電素子１００は、上述のように第１電極１０、光活性層３０、及び第２電極２０を含む。
図には、第１電極１０、光活性層３０、及び第２電極２０が順次積層された構造を例示的に示したが、これに限定されず、第２電極２０、光活性層３０、及び第１電極１０の順に配置してもよい。
第１電極１０及び第２電極２０は、両方とも透明電極であり、光活性層３０は上述した通りである。
光活性層３０は、赤外線波長領域の光を選択的に吸収する。

第２電極２０側から入射した光は、光活性層３０で赤外線波長領域の光が主として吸収されて光電変換される。
残りの波長領域の光は、第１電極１０及び色フィルター（７０ａ、７０ｂ、７０ｃ）を通過し、色フィルター７０ａを通過した赤色波長領域の光は、光感知素子５０ａによってセンシングし、色フィルター７０ｂを通過した緑色波長領域の光は、光感知素子５０ｂによってセンシングし、色フィルター７０ｃを通過した青色波長領域の光は、光感知素子５０ｃによってセンシングする。

図５は、本発明のさらに他の実施形態によるイメージセンサーの概略構成を示す断面図である。
図５を参照すると、本実施形態によるイメージセンサー４００は、赤外光電荷貯蔵所５５ＩＲ、青色光電荷貯蔵所５５Ｂ、緑色光電荷貯蔵所５５Ｇ、赤色光電荷貯蔵所５５Ｒ、及び伝送トランジスター（図示せず）が集積されている半導体基板１１０、下部絶縁層６５、青色光感知素子１００Ｂ、緑色光感知素子１００Ｇ、赤色光感知素子１００Ｒ、及び赤外光感知素子１００ＩＲを含む。

半導体基板１１０は、シリコン基板であり、赤外光電荷貯蔵所５５ＩＲ、青色光電荷貯蔵所５５Ｂ、緑色光電荷貯蔵所５５Ｇ、赤色光電荷貯蔵所５５Ｒ、及び伝送トランジスター（図示せず）が集積されている。
青色光電荷貯蔵所５５Ｂ、緑色光電荷貯蔵所５５Ｇ、及び赤色光電荷貯蔵所５５Ｒは、各青色画素、緑色画素及び赤色画素ごとに集積されている。
赤外光電荷貯蔵所５５ＩＲ、青色光電荷貯蔵所５５Ｂ、緑色光電荷貯蔵所５５Ｇ、及び赤色光電荷貯蔵所５５Ｒは、赤外光感知素子１００ＩＲ、青色光感知素子１００Ｂ、緑色光感知素子１００Ｇ、及び赤色光感知素子１００Ｒで吸収した電荷が移動して集積される部分で、それぞれ赤外光感知素子１００ＩＲ、青色光感知素子１００Ｂ、緑色光感知素子１００Ｇ、及び赤色光感知素子１００Ｒに電気的に接続されている。

半導体基板１１０の上にはまた、金属配線（図示せず）及びパッド（図示せず）が形成される。
金属配線及びパッドは、信号遅延を減らすために低い比抵抗を有する金属、例えば、アルミニウム（Ａｌ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）、及びこれらの合金で作られるが、これらに限定されるものではない。
金属配線及びパッドの上には、下部絶縁層６５が形成される。
下部絶縁層６５は、酸化ケイ素及び／又は窒化ケイ素などの無機絶縁物質、又はＳｉＣ、ＳｉＣＯＨ、ＳｉＣＯ、及びＳｉＯＦなどの低誘電率（ｌｏｗＫ）物質で作られる。

下部絶縁層６５の上には、青色光感知素子１００Ｂ、緑色光感知素子１００Ｇ、赤色光感知素子１００Ｒ、及び赤外光感知素子１００ＩＲが形成される。
青色光感知素子１００Ｂは、第１電極１０Ｂ、第２電極２０Ｂ、及び青色波長領域の光を選択的に吸収する光活性層３０Ｂを含み、緑色光感知素子１００Ｇは、第１電極１０Ｇ、第２電極２０Ｇ、及び緑色波長領域の光を選択的に吸収する光活性層３０Ｇを含み、赤色光感知素子１００Ｒは、第１電極１０Ｒ、第２電極２０Ｒ、及び赤色波長領域の光を選択的に吸収する光活性層３０Ｒを含み、赤外光感知素子１００ＩＲは、第１電極１０ＩＲ、第２電極２０ＩＲ、及び赤外光波長領域の光を選択的に吸収する光活性層３０ＩＲを含む。

第１電極（１０Ｂ、１０Ｇ、１０Ｒ、１０ＩＲ）及び第２電極（２０Ｂ、２０Ｇ、２０Ｒ、２０ＩＲ）は透光電極であり、例えば、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）、亜鉛酸化物（ＺｎＯ）、スズ酸化物（ＳｎＯ）、アルミニウムスズ酸化物（ＡｌＴＯ）、及びフッ素ドーピングされたスズ酸化物（ＦＴＯ）などの透明導電体で作られるか、又は数ナノメートル～数十ナノメートル厚さの薄い厚さからなる金属薄膜又は金属酸化物がドーピングされた数ナノメートル～数十ナノメートル厚さの薄い厚さからなる金属薄膜である。

光活性層（３０Ｂ、３０Ｇ、３０Ｒ、３０ＩＲ）は、ｐ型半導体化合物とｎ型半導体化合物を含む。
青色光感知素子１００Ｂの光活性層３０Ｂは、青色波長領域の光を選択的に吸収するｐ型半導体化合物と青色波長領域の光を選択的に吸収するｎ型半導体化合物を含み、緑色光感知素子１００Ｇの光活性層３０Ｇは、緑色波長領域の光を選択的に吸収するｐ型半導体化合物と緑色波長領域の光を選択的に吸収するｎ型半導体化合物を含み、赤色光感知素子１００Ｒの光活性層３０Ｒは、赤色波長領域の光を選択的に吸収するｐ型半導体化合物と赤色波長領域の光を選択的に吸収するｎ型半導体化合物を含み、赤外光感知素子１００ＩＲの光活性層３０ＩＲは、上述した本発明の化合物を含む。
赤外光感知素子１００ＩＲは、可視光領域の吸収なしに、約７５０ｎｍ以上約３０００ｎｍ以下の赤外線領域の光を選択的に吸収する。

図６は、本発明のさらに他の実施形態によるイメージセンサの概略構成を示す断面図である。
図６を参照すると、イメージセンサー５００は、赤外光電荷貯蔵所５５ＩＲ、青色光電荷貯蔵所５５Ｂ、緑色光電荷貯蔵所５５Ｇ、赤色光電荷貯蔵所５５Ｒ、及び伝送トランジスター（図示せず）が集積されている半導体基板１１０、下部絶縁層６５、上部絶縁層９０、青色光感知素子１００Ｂ、緑色光感知素子１００Ｇ、赤色光感知素子１００Ｒ、及び赤外光感知素子１００ＩＲを含む。
赤外光感知素子１００ＩＲは、青色光感知素子１００Ｂ、緑色光感知素子１００Ｇ、赤色光感知素子１００Ｒの前面に形成される。
残りの構成は、図５に示すイメージセンサーと同様である。

図６の構成において、下部絶縁層６５の上に赤外光感知素子１００ＩＲが存在し、その上に青色光感知素子１００Ｂ、緑色光感知素子１００Ｇ、赤色光感知素子１００Ｒを配置することもできる。
このような構成を有するイメージセンサー６００を、図７に示す。
赤外光感知素子１００ＩＲは、約７５０ｎｍ以上約３０００ｎｍ以下の赤外線領域の光を選択的に吸収し、広い吸収面積を有することによって効率を向上させる。

本発明の一実施形態によるセンサーは、機能が異なる複数のセンサーを含む。
一例として、機能が異なる複数のセンサーの内の少なくとも１つは、生体認証センサーであり、生体認証センサーは、例えば、虹彩センサー、距離センサー、指紋センサー、血管分布センサーなどであるが、これらに限定されるものではない。
一例として、機能が異なる複数のイメージセンサーの内の１つは、虹彩センサー（ｉｒｉｓｓｅｎｓｏｒ）であり、もう１つは、距離センサー（ｄｅｐｔｈｓｅｎｓｏｒ）である。

虹彩センサー（ｉｒｉｓｓｅｎｓｏｒ）は、人ごとにそれぞれ異なる虹彩の特性を利用して個人の身元を把握するセンサーであって、使用者との適切な距離内でセンサーにより使用者の目を撮影し、撮影されたイメージを処理して予め保存されたイメージと比較することによって虹彩認証動作を行う。
距離センサー（ｄｅｐｔｈｓｅｎｓｏｒ）は、３次元客体の情報から客体の形状や位置を把握するセンサーであって、使用者との適切な距離内でセンサーにより客体を撮影し、撮影されたイメージを処理して客体の形状や位置を確認する。
このような距離センサーは、例えば、顔認識センサーに用いられる。

本発明の一実施形態において、複数のセンサーは、例えば、赤外線波長領域内で第１波長λ_１を有する赤外線領域の光を感知する第１赤外光センサーと、赤外線波長領域内で第２波長λ_２を有する赤外光を感知する第２赤外光センサーとを含む。
第１波長λ_１と第２波長λ_２は、例えば、約８００ｎｍ～３０００ｎｍの波長領域内で互いに異なり、例えば、第１波長λ_１と第２波長λ_２の差は、約３０ｎｍ以上であり、上記の範囲内で約５０ｎｍ以上であり、約７０ｎｍ以上であり、約８０ｎｍ以上であり、約９０ｎｍ以上である。

一例として、第１波長λ_１と第２波長λ_２の内の１つは、約７８０ｎｍ～９００ｎｍの波長領域に属し、第１波長λ_１と第２波長λ_２の内のもう１つは、約９００ｎｍ超過１０００ｎｍ以下の波長領域に属する。
一例として、第１波長λ_１と第２波長λ_２の内の１つは、約７８０ｎｍ～８４０ｎｍの波長領域に属し、第１波長λ_１と第２波長λ_２の内のもう１つは、約９１０ｎｍ～９７０ｎｍの波長領域に属する。
一例として、第１波長λ_１と第２波長λ_２の内の１つは、約８００ｎｍ～８３０ｎｍの波長領域に属し、第１波長λ_１と第２波長λ_２の内のもう１つは、約９３０ｎｍ～９５０ｎｍの波長領域に属する。
一例として、第１波長λ_１と第２波長λ_２の内の１つは、約８０５ｎｍ～８１５ｎｍの波長領域に属し、第１波長λ_１と第２波長λ_２の内のもう１つは、約９３５ｎｍ～９４５ｎｍの波長領域に属する。
一例として、第１波長λ_１と第２波長λ_２の内の１つは、約８１０ｎｍであり、第１波長λ_１と第２波長λ_２の内のもう１つは、約９４０ｎｍである。

図８は、本発明の一実施形態による複数のセンサーを含むイメージセンサーの概略構成を示す断面図である。
本実施形態によるイメージセンサー７００は、デュアルバンドパスフィルター９５、第１赤外光センサー１００Ａ、絶縁層８０、及び第２赤外光センサー１２０が集積された（少なくとも部分的に埋め立てられた）半導体基板１１０を含む。
第１赤外光センサー１００Ａと第２赤外光センサー１２０は、例えば、半導体基板１１０の上面１１０Ｓに対して垂直の方向に積層されている。

デュアルバンドパスフィルター９５は、第１赤外光センサー１００Ａの前面（ｆｒｏｎｔｓｉｄｅ）に配置され、第１波長λ_１を含む赤外光及び第２波長λ_２を含む赤外光を選択的に透過し、その他の光は、遮断及び／又は吸収させる。
ここで、その他の光は、紫外線及び可視光線領域の光も含まれる。
第１赤外光センサー１００Ａは、第１電極１０、光活性層３０、及び第２電極２０を含む。
第１赤外光センサー１００Ａは、上述した実施形態の光電素子（１００、１００’）と同様である。
第２赤外光センサー１２０は、半導体基板１１０内に集積されており、光感知素子である。
半導体基板１１０は、例えば、シリコン基板であり、第２赤外光センサー１２０、電荷貯蔵所５５、及び伝送トランジスター（図示せず）が集積されている。

第２赤外光センサー１２０は、光ダイオードであり、入射した光をセンシングし、センシングされた情報は、伝送トランジスターによって伝えられる。
ここで、第２赤外光センサー１２０に入射した光は、デュアルバンドパスフィルター９５と第１赤外光センサー１００Ａを通過した光で、第２波長λ_２を含む所定領域の赤外光である。
第１波長λ_１を含む所定領域の赤外光は、第１赤外光センサーの光活性層３０で全て吸収されて、第２赤外光センサー１２０に到達しない。
この場合、第２赤外光センサー１２０に入射する光の波長選択性のための別のフィルターを必要としない。
しかし、第１波長λ_１を含む所定領域の赤外光が光活性層３０で全て吸収されない場合に備えて、第１赤外光センサー１００Ａと第２赤外光センサー１２０との間にフィルターをさらに備えてもよい。

本実施形態によるセンサーは、別個の機能を行う２つの赤外光センサーを含むことによって複合センサーの機能を行うだけでなく、各画素に別個の機能を行う２つのセンサーを積層することによって大きさはそのまま維持しながら、各センサーの機能を行う画素の個数を２倍に増やして、感度を大きく改善することができる。
図９は、本発明のさらに他の実施形態によるイメージセンサーの概略構成を示す断面図である。
図９を参照すると、前述の実施形態のように、イメージセンサー８００は、可視光センサー５０及び光電素子１００を含む。
可視光センサー５０は、半導体基板１１０に集積された赤色光感知素子５０ａ、緑色光感知素子５０ｂ、及び青色光感知素子５０ｃを含み、赤色光感知素子５０ａ、緑色光感知素子５０ｂ、及び青色光感知素子５０ｃは、光ダイオード（例えば、シリコン基盤の光ダイオード）であり得、可視光領域の光を選択的に吸収するように構成される。
赤色光感知素子５０ａ、緑色光感知素子５０ｂ、及び青色光感知素子５０ｃは、基板に垂直である方向に積層される。
赤色光感知素子５０ａ、緑色光感知素子５０ｂ、及び青色光感知素子５０ｃは、積層の深さにより各波長領域で光を選択的に吸収及び／又は変換（電気的信号に光電変換）して感知するように構成される。
図１０は、本発明のさらに他の実施形態によるイメージセンサーの概略構成を示す断面図である。
図１０を参照すると、イメージセンサー９００は、入射光中、赤外線波長スペクトル（例えば、第１赤外線波長領域）における光を選択的に吸収及び／又は変換（電気的信号に光電変換）するように構成された第１光電素子（例えば、赤外線光電素子１２００ｄ）及び第１光電素子と半導体基板（例えば、１１０）の間に垂直に積層された少なくとも一つの追加の光電素子（例えば、１２００ａ～１２００ｃ）を含み、追加の光電素子は、それぞれの光電変換層を含み、入射光中、第１赤外線波長領域と異なる個別（例えば、それぞれの）波長領域を選択的に吸収及び／又は変換（例えば、光電変換）するように構成される。
個別（例えば、それぞれの）波長領域は、可視光又は非可視光波長領域である。
例えば、図１０に示しているように、イメージセンサー９００は、入射光の赤色波長スペクトルにおける光を選択的に吸収及び／又は変換（電気的信号に光電変換）するように構成された赤色光電素子１２００ａ、入射光の緑色波長スペクトルにおける光を選択的に吸収及び／又は変換（電気的信号に光電変換）するように構成された緑色光電素子１２００ｂ及び入射光の青色波長スペクトルにおける光を選択的に吸収及び／又は変換（電気的信号に光電変換）するように構成された青色光電素子１２００ｃを含む追加の光電素子を含む。
赤色光電素子１２００ａ、緑色光電素子１２００ｂ、及び青色光電素子１２００ｃは、半導体基板１１０の上面１１０Ｓに垂直である方向（例えば、ｙ方向）に積層される。
イメージセンサー９００は、第１近赤外線波長領域で光を選択的に吸収及び／又は変換するように構成された第１光電素子（例えば、第４光電素子１２００ｄ）以外に多数の追加の光電素子（１２００ａ～１２００ｃ）を含むものとして示しているが、有機センサー９７０は、光電素子１２００ｄと半導体基板１１０との間の一つの追加の光電素子（例えば、１２００ａ～１２００ｃの内の任意の一つ）を含み得る。
本実施形態によるイメージセンサー９００は、半導体基板１１０、下部絶縁層８０ａ、第１中間絶縁層８０ｂ、第２中間絶縁層８０ｃ、上部絶縁層８０ｄ、第１光電素子１２００ａ、第２光電素子１２００ｂ、第３光電素子１２００ｃ、及び第４光電素子１２００ｄを含む。
本実施形態において、第４光電素子１２００ｄは、第１近赤外線波長領域で光を選択的に吸収及び／又は変換（電気的信号に光電変換）するように構成された第１光電素子であり、第１～第３光電素子（１２００ａ～１２００ｃ）は、集合的に（ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅｌｙ）第１近赤外線波長領域と異なる一つ以上の別途の波長領域で光を選択的に吸収及び／又は変換（電気的信号に光電変換）するように構成された少なくとも一つの追加の光電素子である。
図に示しているように、第１～第４光電素子（１２００ａ～１２００ｄ）は、半導体基板１１０上に垂直に積層され、第１～第４光電素子（１２００ａ～１２００ｄ）は、半導体基板１１０の上面１１０Ｓに垂直に伸びる方向に互いに重なる。
半導体基板１１０は、シリコン基板であり得、伝送トランジスター（図示せず）及び電荷貯蔵所が集積される。
下部絶縁層８０ａの上には第１光電素子１２００ａが形成される。
第１光電素子１２００ａは、光電変換層１２３０ａを含む。
第１光電素子１２００ａは、上述した一実施形態のいずれか一つによる光電素子である。
光電変換層１２３０ａは、入射光中、赤外線、赤色、青色、及び緑色波長スペクトルの内の一つで光を選択的に吸収及び／又は変換（電気的信号に光電変換）する。
例えば、第１光電素子１２００ａは、青色光電素子である。
第１光電素子１２００ａの上には第１中間絶縁層８０ｂが形成される。
第２光電素子１２００ｂは、第１中間絶縁層８０ｂの上に形成される。
第２光電素子１２００ｂは、光電変換層１２３０ｂを含む。
第２光電素子１２００ｂは、上述した一実施形態のいずれか一つによる光電素子である。
光電変換層１２３０ｂは、入射光中、赤外線、赤色、青色及び緑色波長スペクトルの内の一つで光を選択的に吸収及び／又は変換（電気的信号に光電変換）する。
例えば、第２光電素子１２００ｂは、緑色光電素子である。
第２光電素子１２００ｂの上には第２中間絶縁層８０ｃが形成される。
第３光電素子１２００ｃは、第２中間絶縁層８０ｃの上に形成される。
第３光電素子１２００ｃは、光電変換層１２３０ｃを含む。
第３光電素子１２００ｃは、上述した一実施形態のいずれか一つによる光電素子である。
光電変換層１２３０ｃは、入射光中、赤外線、赤色、青色、及び緑色波長スペクトルの内の一つで光を選択的に吸収及び／又は変換（電気的信号に光電変換）する。
例えば、第３光電素子１２００ｃは、赤色光電素子である。
第３光電素子１２００ｃの上には上部絶縁層８０ｄが形成される。
下部絶縁層８０ａ、第１及び第２中間絶縁層（８０ｂ、８０ｃ）及び上部絶縁層８０ｄは、電荷貯蔵所（５５ａ、５５ｂ、５５ｃ、５５ｄ）を露出させる複数の貫通孔又はトレンチ（８５ａ、８５ｂ、８５ｃ、８５ｄ）を有する。
上部絶縁層８０ｄの上には、第４光電素子１２００ｄが形成される。
第４光電素子１２００ｄは、光電変換層１２３０ｄを含む。
第４光電素子１２００ｄは、上述した一実施形態のいずれか一つによる光電素子である。
光電変換層１２３０ｄは、入射光中、赤外線、赤色、青色、及び緑色波長スペクトルの内の一つで光を選択的に吸収及び／又は変換（電気的信号に光電変換）する。
例えば、第４光電素子１２００ｄは、赤外線吸収材を含む赤外光／近赤外光の光電素子である。
図１０で、第１光電素子１２００ａ、第２光電素子１２００ｂ、第３光電素子１２００ｃ、及び第４光電素子１２００ｄは、順次に積層されるが、本発明はこれに限定されず、多様な順に積層することができる。
上述したように、第１光電素子１２００ａ、第２光電素子１２００ｂ、第３光電素子１２００ｃ、及び第４光電素子１２００ｄは、積層構造を有するので、有機センサーの大きさを減らし、小型化を実現することができる。
上述したイメージセンサーは、多様な電子装置に適用され、例えば、カメラ、カムコーダー、これらを内蔵したモバイルフォン、ディスプレイ装置、セキュリティー装置、又は医療装置などに適用されるが、これらに限定されるものではない。

図１１は、本発明の一実施形態によるイメージセンサーを含むデジタルカメラの概略構成を示すブロック図である。
図１１を参照すると、デジタルカメラ１０００は、レンズ１０１０、イメージセンサー１０２０、モータ１０３０、及びエンジン１０４０を含む。
イメージセンサー１０２０は、図３～図１０に示した実施形態によるイメージセンサーの内のいずれか１つである。

レンズ１０１０は、入射光をイメージセンサー１０２０に集光する。
イメージセンサー１０２０は、レンズ１０１０を通して受光した光に対してＲＧＢデータを生成する。
本発明の一実施形態において、イメージセンサー１０２０は、エンジン１０４０とインタフェースする。
モータ１０３０は、レンズ１０１０の焦点を調節するか、又はエンジン１０４０から受けたコントロール信号に対応してシャッターを調節する。
エンジン１０４０は、イメージセンサー１０２０とモータ１０３０を調節する。
エンジン１０４０は、ホスト／アプリケーション１０５０に接続される。

図１２は、本発明の一実施形態による電子装置の概略構成を示すブロック図である。
図１２を参照すると、電子装置１１００は、バス１１１０を通じて互いに電気的に接続されたプロセッサ１１２０、メモリ１１３０、及びイメージセンサー１１４０を含む。
イメージセンサー１１４０は、上述の実施形態による任意のイメージセンサーを含む。
メモリ１１３０は、非一時的コンピュータ読み取り可能の媒体であり、命令プログラムを保存することができる。

メモリ１１３０は、フラッシュメモリ、ＰＲＡＭ（ｐｈａｓｅ－ｃｈａｎｇｅｒａｎｄｏｍａｃｃｅｓｓｍｅｍｏｒｙ）、ＭＲＡＭ（ｍａｇｎｅｔｏ－ｒｅｓｉｓｔｉｖｅＲＡＭ）、ＲｅＲＡＭ（ｒｅｓｉｓｔｉｖｅＲＡＭ）又はＦＲＡＭ（登録商標）（ｆｅｒｒｏ－ｅｌｅｃｔｒｉｃＲＡＭ）のような非揮発性メモリであるか、又はＳＲＡＭ（ｓｔａｔｉｃＲＡＭ）、ＤＲＡＭ（ｄｙｎａｍｉｃＲＡＭ）、又はＳＤＲＡＭ（ｓｙｎｃｈｒｏｎｏｕｓＤＲＡＭ）のような揮発性メモリである。
プロセッサ１１２０は、一つ以上の機能を実行するために保存されたコマンドプログラムを実行する。
例えば、プロセッサ１１２０は、イメージセンサー１１４０で生成された電気的信号を処理するように構成される。
プロセッサ１１２０は、上記処理に基づいて出力（例えば、ディスプレイインタフェースに表示されるイメージ）を生成するように構成される。

上記に開示の構成要素の内の１つ以上は、論理回路（ソフトウェアを実行するプロセッサのようなハードウェア／ソフトウェアの組み合わせ、又はこれらの組み合わせ）を含むハードウェアのような処理回路を含むか、又はこれによって実現できる。
例えば、処理回路は、より具体的には、中央処理装置（ＣＰＵ）、算術論理装置（ＡＬＵ）、デジタル信号プロセッサ、マイクロコンピューター、ＦＰＧＡ（ＦｉｅｌｄＰｒｏｇｒａｍｍａｂｌｅＧａｔｅＡｒｒａｙ）、ＳｏＣ（Ｓｙｓｔｅｍ－ｏｎ－Ｃｈｉｐ）、プログラミング可能の論理装置、マイクロプロセッサ、ＡＳＩＣ（ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ－ｓｐｅｃｉｆｉｃｉｎｔｅｇｒａｔｅｄｃｉｒｃｕｉｔ）などを含むことができ、これに限定されるのではない。

以下、実施例を通じて上述した本発明の実施形態をより詳細に説明する。
ただし、下記の実施例は、単に説明のためのものであり、本発明の権利範囲を限定するものではない。

＜＜合成例＞＞
≪合成例１≫化学式１－１で表される化合物（化合物（６））の合成

ｉ）第１段階：化合物（１）の合成
１－オクチルベンゾ［ｃｄ］インドール－２（１Ｈ）－オン（１－ｏｃｔｙｌｂｅｎｚｏ［ｃｄ］ｉｎｄｏｌ－２１Ｈ）－ｏｎｅ、２．０ｇ、７．１ｍｍｏｌ）を乾燥テトラヒドロフラン（ｄｒｙＴＨＦ）１０ｍＬに溶かした溶液にエチルマグネシウムブロミド溶液（ｅｔｈｙｌｍａｇｎｅｓｉｕｍｂｒｏｍｉｄｅｓｏｌｕｔｉｏｎ、３Ｍｉｎｄｉｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒ、７．１ｍＬ、２１．３ｍｍｏｌ）を徐々に入れた後、６０℃で６時間攪拌した。
その後、０℃で１ＮＨＣｌ（２０ｍＬ）を徐々に入れた後、ＴＨＦを蒸発させて残った溶液をＫＩ（２．３６ｇ、１４．２ｍｍｏｌ、ｉｎ２０ｍＬＨ_２Ｏ）溶液に注いだ。
その後、析出物をろ過して化合物（１）（１．８ｇ、収率：約６０％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ：２９４．２１ｍ／ｚの分子量確認

ｉｉ）第２段階：化合物（２）の合成
「Ｓｑｕａｒｉｃａｃｉｄ」（０．２６ｇ、２．３ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（ｔｈｉｏｎｙｌｃｈｌｏｒｉｄｅ、１ＭｉｎＭＣ、４．５ｍＬ、４．５ｍｍｏｌ）、及びジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、０．０４ｇ、０．６ｍｍｏｌ）をトルエン（８ｍＬ）に入れて、９５℃で３時間攪拌した。
その後、塩化チオニルを蒸発させた後、常温で化合物（１）（０．３２ｇ、０．８ｍｍｏｌ）を入れて、１時間攪拌した。
次に、トリエチルアミン（ｔｒｉｅｔｈｙｌａｍｉｎｅ、０．７６ｇ、７．５ｍｍｏｌ）、Ｈ_２Ｏ（０．５５ｇ、７．５ｍｍｏｌ）、及びアセトン（６ｍＬ）を入れて、常温で継続攪拌した。
１２時間後、Ｈ_２Ｏ（３０ｍＬ）を入れて物質を溶かし、溶けない部分はフィルターで除去した。
最後に、２ＮＨＣｌ（１０ｍＬ）でｐＨ２まで作った後、メチレンクロライド（ＭＣ）で抽出した。
得られた生成物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製（酢酸エチル（ＥＡ）：ｎ－ヘキサン（ｎ－Ｈｅｘ）＝１：１ｖ／ｖ）して、化合物（２）（０．２ｇ、収率：約６８％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ：３９０．２８ｍ／ｚの分子量確認

ｉｉｉ）第３段階：化合物（３）の合成
６－ブロモベンゾ［ｃｄ］インドール－２（１Ｈ）－オン（６－ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｏ［ｃｄ］ｉｎｄｏｌ－２（１Ｈ）－ｏｎｅ、３ｇ、１２．１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（６０ｍＬ）に溶かし、０℃でＮａＨ（６０％ｉｎｍｉｎｅｒａｌｏｉｌ、０．７３ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）を徐々に入れて攪拌した。
１時間後、常温で「１－ｂｒｏｍｏｏｃｔａｎｅ」（４．７ｇ、２４．２ｍｍｏｌ）を入れた後、１２時間攪拌した。
反応終了後、ＥＡで抽出した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製（ＥＡ：ｎ－Ｈｅｘ＝１：１０ｖ／ｖ）して、化合物（３）（３．８ｇ、収率：約８８％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ：３６０．１０ｍ／ｚの分子量確認

ｉｖ）第４段階：化合物（４）の合成
「Ｎ，Ｎ－ｄｉ－ｐ－ｔｏｌｙｌ－５－（ｔｒｉｂｕｔｙｌｓｔａｎｎｙｌ）ｔｈｉｏｐｈｅｎ－２－ａｍｉｎｅ」（３．０ｇ、５．３ｍｍｏｌ）、化合物（３）（１．９ｇ、５．３ｍｍｏｌ）、及び「ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）」（５ｍｏｌ％）を１２５ｍＬトルエンに溶かし、１１０℃で１８時間攪拌した。
反応終了後、トルエンを濃縮させた後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製（ＥＡ：ｎ－Ｈｅｘ＝１：１０ｖ／ｖ）して、化合物（４）（２．５ｇ、収率：約８５％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ：５５９．２４ｍ／ｚの分子量確認

ｖ）第５段階：化合物（５）の合成
化合物（４）（１．０ｇ、１．８ｍｍｏｌ）を乾燥テトラヒドロフラン（ｄｒｙＴＨＦ、６ｍＬ）に溶かした溶液にメチルマグネシウムクロリド溶液（ｍｅｔｈｙｌｍａｇｎｅｓｉｕｍｃｈｌｏｒｉｄｅｓｏｌｕｔｉｏｎ、３ＭｉｎＴＨＦ、０．７８ｍＬ、２．３ｍｍｏｌ）を徐々に入れた後、６０℃で６時間攪拌した。
その後、０℃でＨ_２Ｏ（５ｍＬ）と過塩素酸（ｐｅｒｃｈｌｏｒｉｃａｃｉｄ）１．５ｍＬを順次に徐々に入れた。
最後に、生成物をＥＡで抽出した後、ヘキサン（ｈｅｘａｎｅ）に沈殿及びろ過して、化合物（５）（０．９ｇ、収率：約７６％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ：５５７．２５ｍ／ｚの分子量確認

ｖｉ）第６段階：化学式１－１で表される化合物（化合物（６））の合成
化合物（２）（０．０４０ｇ、０．１ｍｍｏｌ）と化合物（５）（０．０６７ｇ、０．１ｍｍｏｌ）を１－ブタノール（３ｍＬ）及びトルエン（３ｍＬ）の混合溶媒に溶かし、８０℃で１時間攪拌した。
反応終了後、溶媒を除去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製（ＥＡ：ｎ－Ｈｅｘ＝１：２ｖ／ｖ）して、化合物（６）（０．０３ｇ、収率：約３１％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ：９２８．５４ｍ／ｚの分子量確認

≪合成例２≫化学式１－２で表される化合物（化合物（１０））の合成

ｉ）第１段階：化合物（７）の合成
ベンゾ［ｃｄ］インドール－２（１Ｈ）－オン（ｂｅｎｚｏ［ｃｄ］ｉｎｄｏｌ－２（１Ｈ）－ｏｎｅ、１ｇ、５．９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２４ｍＬ）に溶かし、０℃でＮａＨ（６０％ｉｎｍｉｎｅｒａｌｏｉｌ、０．３６ｇ、８．９ｍｍｏｌ）を徐々に入れて攪拌した。
１時間後、常温でベンジルブロミド（ｂｅｎｚｙｌｂｒｏｍｉｄｅ、２．０ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）を入れた後、１２時間攪拌した。
反応終了後、ＥＡで抽出した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製（ＥＡ：ｎ－Ｈｅｘ＝１：１０ｖ／ｖ）して、化合物（７）（１．５ｇ、収率：約９８％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ：２６０．１３ｍ／ｚの分子量確認

ｉｉ）第２段階：化合物（８）の合成
化合物（７）（１．５ｇ、５．８ｍｍｏｌ）を「ｄｒｙＴＨＦ」（１０ｍＬ）に溶かした溶液にエチルマグネシウムブロミド溶液（３Ｍｉｎｄｉｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒ、５．８ｍＬ、１７．４ｍｍｏｌ）を徐々に入れた後、６０℃で６時間攪拌した。
その後、０℃で１ＮＨＣｌ（２０ｍＬ）を徐々に入れた後、ＴＨＦを蒸発（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）させて残った溶液をＫＩ（１．９２ｇ、１１．６ｍｍｏｌ、ｉｎ２０ｍＬＨ_２Ｏ）溶液に注いだ。
その後、析出物をろ過して化合物（８）（０．９ｇ、収率：約４０％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ：２７２．１１ｍ／ｚの分子量確認

ｉｉｉ）第３段階：化合物（９）の合成
スクアリン酸（０．２６ｇ、２．３ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（１ＭｉｎＭＣ、４．５ｍＬ、４．５ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（０．０４ｇ、０．６ｍｍｏｌ）をトルエン（８ｍＬ）に入れて、９５℃で３時間攪拌した。
その後、塩化チオニルを蒸発させた後、常温で化合物（８）（０．３ｇ、０．８ｍｍｏｌ）を入れて、１時間攪拌した。
次に、「ｔｒｉｅｔｈｙｌａｍｉｎｅ」（０．７６ｇ、７．５ｍｍｏｌ）、Ｈ_２Ｏ（０．５５ｇ、７．５ｍｍｏｌ）、及びａｃｅｔｏｎｅ（６ｍＬ）を入れて、常温で継続攪拌した。
１２時間後、Ｈ_２Ｏ（３０ｍＬ）を入れて物質を溶かし、溶けない部分はフィルターで除去した。
最後に、２ＮＨＣｌ（１０ｍＬ）でｐＨ２まで作った後、ＭＣで抽出した。
得られた生成物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製（ＥＡ：ｎ－Ｈｅｘ＝１：１ｖ／ｖ）して、化合物（９）（０．２ｇ、収率：約７２％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ：３６８．１５ｍ／ｚの分子量確認

ｉｖ）第４段階：化学式１－２で表される化合物（化合物（１０））の合成
化合物（５）（０．０６７ｇ、０．１ｍｍｏｌ）と化合物（９）（０．０３８ｇ、０．１ｍｍｏｌ）を１－ブタノール（３ｍＬ）及びトルエン（３ｍＬ）の混合溶媒に溶かし、８０℃で１時間攪拌した。
反応終了後、溶媒を除去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製（ＥＡ：ｎ－Ｈｅｘ＝１：２ｖ／ｖ）して、化合物（１０）（０．０２ｇ、収率：約２１％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ：９０６．５８ｍ／ｚの分子量確認

≪合成例３≫化学式１－３で表される化合物（化合物１９）の合成

ｉ）第１段階：化合物（１１）の合成
６－ブロモベンゾ［ｃｄ］インドール－２（１Ｈ）－オン（６－ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｏ［ｃｄ］ｉｎｄｏｌ－２（１Ｈ）－ｏｎｅ、６．１ｇ、２４．７ｍｍｏｌ）と「Ｌａｗｅｓｓｏｎｒｅａｇｅｎｔ」（５．０ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）をトルエン２５０ｍＬに溶かし、１１０℃で１２時間攪拌した。
その後、温度を常温に下げ、トルエンを蒸発（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）させた後、生成物をＨ_２Ｏに沈殿させて、化合物（１１）（５．３ｇ、収率：約８２％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ：２６３．８５ｍ／ｚの分子量確認

ｉｉ）第２段階：化合物（１２）の合成
化合物（１１）（２ｇ、７．６ｍｍｏｌ）とヨードメタン（ｉｏｄｏｍｅｔｈａｎｅ、１．３ｇ、９．１ｍｍｏｌ）を１ＮＮａＯＨ（１０ｍＬ）、ＴＨＦ（５０ｍＬ）に溶かし、常温で攪拌した。
１時間後、ＥＡで抽出した後、蒸発させて、化合物（１２）（３ｇ、収率：約９８％）を得た。

ｉｉｉ）第３段階：化合物（１３）の合成
化合物（１２）（３ｇ、７．４ｍｍｏｌ）、「Ｍｅｌｄｒｕｍ’ｓａｃｉｄ」（２ｇ、１３．９ｍｍｏｌ）、及び酢酸ナトリウム（１．１４ｇ、１３．９ｍｍｏｌ）をエタノール６０ｍＬに溶かし、８０℃で２時間攪拌した。
生成物は常温に下げ、ろ過して直ちに化合物（１３）（２．１ｇ、収率：約７５％）を得た。

ｉｖ）第４段階：化合物（１４）の合成
化合物（１３）（１．０ｇ、２．７ｍｍｏｌ）、「１－ｂｒｏｍｏｏｃｔａｎｅ」（１．０ｇ、５．３ｍｍｏｌ）、及び「ｐｏｔａｓｓｉｕｍｃａｒｂｏｎａｔｅ」（０．７４ｇ、５．３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２０ｍＬ）に溶かし、１２０℃で８時間攪拌した。
生成物はＥＡで抽出した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製（ＥＡ：ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ＝１：４０ｖ／ｖ）して、化合物（１４）（０．５３ｇ、収率：約４１％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ：４８８．１９ｍ／ｚの分子量確認

ｖ）第５段階：化合物（１５）の合成
４－メチル－Ｎ，Ｎ－ビス（４－（オクチルオキシ）フェニル）－２－（トリメチルスタンニル）－４Ｈ－セレノフェノ［３，２－ｂ］インドール－６－アミン（４－ｍｅｔｈｙｌ－Ｎ，Ｎ－ｂｉｓ（４－（ｏｃｔｙｌｏｘｙ）ｐｈｅｎｙｌ）－２－（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｔａｎｎｙｌ）－４Ｈ－ｓｅｌｅｎｏｐｈｅｎｏ［３，２－ｂ］ｉｎｄｏｌ－６－ａｍｉｎｅ、３ｇ、３．７ｍｍｏｌ）、２－ｂｒｏｍｏ－３－（ｈｅｘｙｌｏｘｙ）ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ（１．０ｇ、３．７ｍｍｏｌ）、及び「ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）」（５ｍｏｌ％）を１００ｍＬトルエンに溶かし、１１０℃で１８時間攪拌した。
反応終了後、トルエンを濃縮させた後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製（ＥＡ：ｎ－Ｈｅｘ＝１：２０ｖ／ｖ）して、化合物（１５）（０．９ｇ、収率：約２９％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ：８４１．４１ｍ／ｚの分子量確認

ｖｉ）第６段階：化合物（１６）の合成
化合物（１５）（０．９ｇ、１．１ｍｍｏｌ）を無水ＴＨＦに溶かし、－７８℃で攪拌した。
２．５Ｍ「ｎ－ＢｕＬｉ」（ｉｎｎ－Ｈｅｘ、０．５ｍＬ、１．３ｍｍｏｌ）を徐々に入れて、３時間攪拌後、１Ｍ「ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｔｉｎｃｈｌｏｒｉｄｅ」（ｉｎＴＨＦ、１．３ｍＬ、１．３ｍｍｏｌ）を入れて、常温に上げた。
得られた生成物（化合物（１６）、１．０ｇ、収率：約９３％）をクロロホルムで抽出した後、追加の精製なしで次の反応に使用した。
ＬＣ－ＭＳ：１００５．３１ｍ／ｚの分子量確認

ｖｉｉ）第７段階：化合物（１７）の合成
化合物（１４）（０．２６ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、化合物（１６）（０．５４ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）及び「ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）」（５ｍｏｌ％）を２０ｍＬトルエンに溶かし、１１０℃で１８時間攪拌した。
反応終了後、トルエンを濃縮させた後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製（ＥＡ：ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ＝１：４０ｖ／ｖ）して、化合物（１７）（０．２８ｇ、収率：約４２％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ：１２４８．５８ｍ／ｚの分子量確認

ｖｉｉｉ）第８段階：化合物（１８）の合成
化合物（１７）（０．１ｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を酢酸（５ｍＬ）に溶かし、ＨＣｌ（０．２ｍＬ）を徐々に入れた。
７０℃で１時間攪拌後、ＮａＰＦ_６（０．１３ｇ、０．８ｍｍｏｌ）ｉｎＨ_２Ｏ（１ｍＬ）を入れると生成物が析出され、これをろ過して化合物（１８）（０．０９ｇ、収率：約８９％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ：１１１８．５４ｍ／ｚの分子量確認

ｉｘ）第９段階：化学式１－３で表される化合物（化合物（１９））の合成
化合物（２）（０．０２０ｇ、０．０５ｍｍｏｌ）と化合物（１８）（０．０６５ｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を１－ブタノール（３ｍＬ）及びトルエン（３ｍＬ）の混合溶媒に溶かし、８０℃で１時間攪拌した。
反応終了後、溶媒を除去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製（ＥＡ：ｎ－Ｈｅｘ＝１：２ｖ／ｖ）して、化合物（１９）（０．０１５ｇ、収率：約２０％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ：１４９０．９７ｍ／ｚの分子量確認

≪合成例４≫化学式１－４で表される化合物（化合物（２２））の合成

ｉ）第１段階：化合物（２０）の合成
２，４－ジヘキシル－６－（３－（ヘキシルオキシ）－５－（トリメチルスタンニル）チオフェン－２－イル）－４Ｈ－ジチエノ［３，２－ｂ：２’，３’－ｄ］ピロール（２，４－ｄｉｈｅｘｙｌ－６－（３－（ｈｅｘｙｌｏｘｙ）－５－（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｔａｎｎｙｌ）ｔｈｉｏｐｈｅｎ－２－ｙｌ）－４Ｈ－ｄｉｔｈｉｅｎｏ［３，２－ｂ：２’，３’－ｄ］ｐｙｒｒｏｌｅ、０．３７ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、化合物（１４）（０．２６ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（５ｍｏｌ％）をトルエン（２０ｍＬ）に溶かし、１１０℃で１８時間攪拌した。
反応終了後、トルエンを濃縮させた後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製（ＥＡ：ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ＝１：４０ｖ／ｖ）して、化合物（２０）（０．３５ｇ、収率：約７０％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ：９３７．６１ｍ／ｚの分子量確認

ｉｉ）第２段階：化合物（２１）の合成
化合物（２０）（０．３５ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を酢酸（２０ｍＬ）に溶かし、ＨＣｌ（３５％）１ｍＬを徐々に入れた。
７０℃で１時間攪拌後、ＫＩ（０．１３ｇ、０．８ｍｍｏｌ、ｉｎＨ_２Ｏ（１０ｍＬ））を入れると生成物が析出され、これをろ過して化合物（２１）（０．３０ｇ、収率：約８６％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ：８０７．５０ｍ／ｚの分子量確認

ｉｉｉ）第３段階：化学式１－４で表される化合物（化合物（２２））の合成
化合物（２）（０．０３０ｇ、０．０８ｍｍｏｌ）と化合物（２１）（０．０７２ｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を１－ブタノール（３ｍＬ）及びトルエン（３ｍＬ）の混合溶媒に溶かし、８０℃で１時間攪拌した。
反応終了後、溶媒を除去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製（ＥＡ：ｎ－Ｈｅｘ＝１：２ｖ／ｖ）して、化合物（２２）（０．０３ｇ、収率：約３３％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ：１１７８．４８ｍ／ｚの分子量確認

≪合成例５≫化学式１－５で表される化合物（化合物（２３））の合成

ｉ）第１段階：化学式１－５で表される化合物（化合物（２３））の合成
化合物（２１）（０．０８０ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）とスクアリン酸（０．００５ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）を１－ブタノール（３ｍＬ）及びトルエン（３ｍＬ）の混合溶媒に溶かし、１１０℃で１時間攪拌した。
反応終了後、溶媒を除去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製（ＥＡ：ｎ－Ｈｅｘ＝１：２ｖ／ｖ）して、化合物（２３）（０．０２ｇ、収率：約２８％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ：１６９２．９０ｍ／ｚの分子量確認

≪合成例６≫化学式１－６で表される化合物（化合物（２５））の合成

ｉ）第１段階：化合物（２４）の合成
２－メチル－１－オクチルベンゾ［ｃｄ］インドール－１－リウムヨージド（２－ｍｅｔｈｙｌ－１－ｏｃｔｙｌｂｅｎｚｏ［ｃｄ］ｉｎｄｏｌ－１－ｉｕｍｉｏｄｉｄｅ、０．４ｇ、１．０ｍｍｏｌ）とクロコン酸（ｃｒｏｃｏｎｉｃａｃｉｄ、０．２ｇ、１．４ｍｍｏｌ）をアセトン（６ｍＬ）とＨ_２Ｏ（６ｍＬ）の混合溶媒に溶かし、常温で７２時間攪拌した。
その後、Ｈ_２Ｏ（４０ｍＬ）を入れて、溶ける不純物はフィルターで全て除去した。
残った析出物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製（ａｃｅｔｏｎｅ：ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ＝１：１ｖ／ｖ）して、化合物（２４）（０．２ｇ、収率：約５０％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ：４０４．２０ｍ／ｚの分子量確認

ｉｉ）第２段階：化学式１－６で表される化合物（化合物（２５））の合成
化合物（５）（０．０６７ｇ、０．１ｍｍｏｌ）と化合物（２４）（０．０４１ｇ、０．１ｍｍｏｌ）を１－ブタノール（３ｍＬ）及びトルエン（３ｍＬ）の混合溶媒に溶かし、１１０℃で１時間攪拌した。
反応終了後、溶媒を除去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製（ＥＡ：ｎ－Ｈｅｘ＝１：２ｖ／ｖ）して、化合物（２５）（０．０２ｇ、収率：約２１％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ：９４２．６８ｍ／ｚの分子量確認

≪合成例７≫化学式１－７で表される化合物（化合物（２６））の合成

ｉ）第１段階：化学式１－７で表される化合物（化合物（２６））の合成
化合物（２１）（０．０７０ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）と化合物（２４）（０．０３０ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を１－ブタノール（３ｍＬ）及びトルエン（３ｍＬ）の混合溶媒に溶かし、１１０℃で１時間攪拌した。
反応終了後、溶媒を除去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製（ＥＡ：ｎ－Ｈｅｘ＝１：２ｖ／ｖ）して、化合物（２６）（０．０１５ｇ、収率：約１７％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ：１１９２．４４ｍ／ｚの分子量確認

≪合成例８≫化学式１－８で表される化合物（化合物（２７））の合成

ｉ）第１段階：化学式１－８で表される化合物（化合物（２７））の合成
化合物（２１）（０．０８０ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）とクロコン酸（０．００６ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）を１－ブタノール（３ｍＬ）及びトルエン（３ｍＬ）の混合溶媒に溶かし、１１０℃で１時間攪拌した。
反応終了後、溶媒を除去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製（ＥＡ：ｎ－Ｈｅｘ＝１：２ｖ／ｖ）して、化合物（２７）（０．０２ｇ、収率：約２７％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ：１７２１．７６ｍ／ｚの分子量確認

≪比較合成例１≫化学式２－１で表される化合物の合成
文献「ＡＣＳＡｐｐｌ．Ｍａｔｅｒ．Ｉｎｔｅｒｆａｃｅｓ」１０，１１０６３（２０１８）の方法で合成した。

≪比較合成例２≫化学式２－２で表される化合物の合成

２－メチル－１－オクチルベンゾ［ｃｄ］インドール－１－リウムヨージド（０．４ｇ、１．０ｍｍｏｌ）とクロコン酸（０．０５６ｇ、０．４ｍｍｏｌ）をアセトン（６ｍＬ）とＨ_２Ｏ（６ｍＬ）に溶かし、常温で７２時間攪拌した。
その後、Ｈ_２Ｏ（４０ｍＬ）を入れて、溶ける不純物はフィルターで全て除去した。
残った析出物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離精製（ａｃｅｔｏｎｅ：ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ＝１：４ｖ／ｖ）して、化学式２－２で表される化合物（０．１３ｇ、収率：約５０％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ：６６５．２６ｍ／ｚの分子量確認

＜＜評価Ｉ＞＞吸光特性
合成例１～合成例８及び比較合成例１で得られた化合物をジクロロメタンに１×１０^－５Ｍの濃度に溶かして溶液を準備し、上記化合物の溶液状態での吸光特性を評価した。
その結果を下記の表１に示す。
吸光特性は、Ｓｈｉｍａｄｚｕ社製の「ＵＶ－３６００ＰｌｕｓＵＶ－Ｖｉｓ－ＮＩＲ」分光装置（ＵＶ－Ｖｉｓ－ＮＩＲｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ）を用いて最大吸収波長λ_ｍａｘを測定した。

また、ガラス基板上に上記合成例１～合成例８及び比較合成例１で得られた化合物を、それぞれスピンコート方式でコーティングして薄膜状態での吸光特性を評価した。
吸光特性は、Ｓｈｉｍａｄｚｕ社製の「ＵＶ－３６００ＰｌｕｓＵＶ－Ｖｉｓ－ＮＩＲ」分光装置（ＵＶ－Ｖｉｓ－ＮＩＲｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ）を用いて最大吸収波長λ_ｍａｘを測定した。
その結果を下記の表１に示す。

表１を参照すると、合成例１～合成例８による化合物は、比較合成例１による化合物に比べて赤外線波長領域で良好な波長吸水性を示すことが分かった。

＜＜評価ＩＩ＞＞エネルギー準位及びバンドギャップ
「Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，ｅｔａｌ．，Ｇａｕｓｓｉａｎ０９，ＲｅｖｉｓｉｏｎＤ．０１；Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．：Ｗａｌｌｉｎｇｆｏｒｄ，ＣＴ（２００９）」に記載された「Ｂ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ（ｄ）ｌｅｖｅｌ」理論で上記薄膜のＨＯＭＯエネルギー準位、ＬＵＭＯエネルギー準位、及びバンドギャップを計算した。
その結果を下記の表２に示す。

表２を参照すると、合成例１～合成例８の化合物は、比較合成例１の化合物に比べてバンドギャップエネルギーが小さいことが分かり、よって、赤外線波長領域の光を効果的に吸収することができることが分かる。

≪実施例及び比較例≫光電素子の製作
ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングで積層してアノードを形成した。
次いで、アノード上にＰＥＤＯＴ（ｐｏｌｙ（３，４－ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ））をスピンコート方式でコーティングして４５ｎｍ厚さの正孔輸送層を形成した。
合成例１～合成例８及び比較合成例１及び比較合成例２で得られたそれぞれの化合物をＰＣ_７０ＢＭと２．５：７．５の質量比でクロロホルムに溶かした溶液を正孔輸送層上にスピンコートして光活性層（光電変換層）を形成した。
次いで、光活性層上にＣ_６０を蒸着して３０ｎｍ厚さの補助層を形成した。
次いで、補助層上にＩＴＯをスパッタリングしてカソードを形成した。
次いで、ガラス板で封止した後、１２０℃、１４０℃で順次アニーリングを３０分間施して、実施例１～実施例８及び比較合成例１及び比較合成例２による光電素子を製作した。

＜＜評価ＩＩＩ＞＞光電変換効率
実施例１～実施例８及び比較例１及び比較例２による光電素子の光電変換効率（ＥＱＥ）を評価した。
光電変換効率は、「ＩＰＣＥｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔｓｙｓｔｅｍ」（ＴＮＥｔｅｃｈ社製、韓国）装置を用いて測定した。
まず、Ｓｉフォトダイオード（Ｈａｍａｍａｔｓｕ社製）を用いて装置を補正（ｃａｌｉｂｒａｔｉｏｎ）した後、光電素子を装置に装着し、波長範囲約４００ｎｍ～約１６００ｎｍの領域で測定した。
その中で、実施例１、実施例６、及び比較例１の光電素子の光電変換効率（ＥＱＥ）を図１３に示す。
図１３は、実施例１、実施例６及び比較例１の光電素子の光電変換効率を測定した結果を示すグラフである。

図１３を参照すると、実施例１及び実施例６による光電素子が、比較例１による光電素子に比べて約１０００ｎｍの長波長領域で優れた光電変換効率を示すことを確認することができた。

尚、本発明は、上述の実施形態に限られるものではない。本発明の技術的範囲から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。

１０、１０Ｂ、１０Ｇ、１０Ｒ、１０ＩＲ第１電極
２０、２０Ｂ、２０Ｇ、２０Ｒ、２０ＩＲ第２電極
３０、３０Ｂ、３０Ｇ、３０Ｒ、３０ＩＲ光活性層
４０、４５電荷補助層
５０ａ、５０ｂ、５０ｃ光感知素子
５５電荷貯蔵所
５５Ｂ青色光電荷貯蔵所
５５Ｇ緑色光電荷貯蔵所
５５Ｒ赤色光電荷貯蔵所
５５ＩＲ赤外光電荷貯蔵所
６５下部絶縁層
７０、７０ａ、７０ｂ、７０ｃ色フィルター（層）
８０上部絶縁層
８５トレンチ
９０上部絶縁層
９５デュアルバンドパスフィルター
１００、１００’ 光電素子
１００Ａ第１赤外光センサー
１１０半導体基板
１００Ｂ青色光感知素子
１００Ｇ緑色光感知素子
１００Ｒ赤色光感知素子
１００ＩＲ赤外光感知素子
１２０第２赤外光センサー
３００、４００、５００、６００、７００イメージセンサー
１０００デジタルカメラ
１０１０レンズ
１０２０イメージセンサー
１０３０モータ
１０４０エンジン
１０５０ホスト／アプリケーション
１１００電子装置
１１１０バス
１１２０プロセッサ
１１３０メモリ
１１４０イメージセンサー

Claims

下記に示す化学式１で表されることを特徴とする化合物。

（前記化学式１中、
Ｒ^１～Ｒ^４は、それぞれ独立して、水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数６～１４のアリール基、又は炭素数３～１２のヘテロアリール基であり、
Ｒ^１１ａ～Ｒ^１４ｃは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数６～１４のアリール基、炭素数６～１４のアリールオキシ基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、又は下記に示す化学式１Ａで表される官能基であり、Ｒ^１１ａ～Ｒ^１４ｃの内の少なくとも１つは、下記に示す化学式１Ａで表される官能基であり、Ｒ^１１ａ～Ｒ^１４ｃは、互いに独立して存在するか、又は隣接する２個の官能基が互いに連結されてベンゾインドールと縮合環を形成し、
ｎは、１又は２の整数である。）

（前記化学式１Ａ中、
Ｌ_１は、置換又は非置換の炭素数２～１５のヘテロ芳香族環基であり、
Ｌ_２は、置換又は非置換の炭素数２～１５のヘテロ芳香族環基、置換又は非置換の炭素数６～３０の芳香族環基、置換又は非置換の炭素数１～１０のアルキレン基、又は置換又は非置換の炭素数３～２０のシクロアルキレン基であり、
Ａｒは、置換又は非置換の炭素数６～３０の芳香族環基、置換又は非置換の炭素数２～３０のヘテロ芳香族環基、これらの縮合環、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、又は置換又は非置換の炭素数２～３０のヘテロアリールアミン基であり、
ｍは、０、１、又は２である。）
前記化学式１Ａ中、Ｌ_１及びＬ_２は、それぞれ独立して、下記に示す化学式１Ａ－１１～化学式１Ａ－１５から選択されるヘテロ芳香族環基又はこれらの組み合わせであることを特徴とする請求項１に記載の化合物。

（前記化学式１Ａ－１１～化学式１Ａ－１５中、
Ｘ^１、Ｘ^２、及びＸ^３は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、ＮＲ^ａ、ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ、又はＧｅＲ^ｄＲ^ｅであり（ここでＲ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、及びＲ^ｅはそれぞれ独立して、水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数６～１４のアリール基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである）、
ヘテロ芳香族環のそれぞれの水素は、非置換若しくは、重水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、炭素数６～１０のアリールオキシ基、－ＳｉＨ_３基、及び炭素数１～１０のアルキルシリル基からなる一群から選択される置換基で置換される。）
前記化学式１Ａ中、Ｌ_１及びＬ_２は、それぞれ独立して、下記に示す化学式１Ａ－１６～化学式１Ａ－２０から選択されるヘテロ芳香族環基又はこれらの組み合わせであることを特徴とする請求項１に記載の化合物。

（前記化学式１Ａ－１６～化学式１Ａ－２０中、
Ｘ^１及びＸ^２は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、ＮＲ^ａ、ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ、又はＧｅＲ^ｄＲ^ｅであり（ここでＲ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、及びＲ^ｅは、それぞれ独立して、水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、－ＳｉＨ_３、炭素数１～１０のアルキルシリル基、－ＮＨ_２、炭素数１～１０のアルキルアミン基、炭素数６～１０のアリールアミン基、炭素数６～１４のアリール基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである）、
Ｚ^１～Ｚ^４は、それぞれ独立して、ＣＲ^ｘ又はＮであり（ここでＲ^ｘは水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、－ＳｉＨ_３、炭素数１～１０のアルキルシリル基、－ＮＨ_２、炭素数１～１０のアルキルアミン基、炭素数６～１０のアリールアミン基、炭素数６～１４のアリール基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである）、但し、化学式１Ａ－１６～化学式１Ａ－１８中、Ｚ^１～Ｚ^４の内の１つは、ＣＲ^ｘであり、Ｒ^ｘは単結合であり、
芳香族環又はヘテロ芳香族環のそれぞれの水素は、非置換若しくは、重水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数１～１０のハロアルキル基、－ＳｉＨ_３基、及び炭素数１～１０のアルキルシリル基からなる一群から選択される置換基で置換される。）
前記Ｌ_１及びＬ_２は、それぞれ独立して、下記に示す化学式１Ａ－１１～化学式１Ａ－１５から選択されるヘテロ芳香族環基と下記に示す化学式１Ａ－１６～化学式１Ａ－２０から選択されるヘテロ芳香族環基の組み合わせであることを特徴とする請求項１に記載の化合物。

（前記化学式１Ａ－１１～化学式１Ａ－１５中、
Ｘ^１、Ｘ^２、及びＸ^３は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、ＮＲ^ａ、ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ、又はＧｅＲ^ｄＲ^ｅであり（ここでＲ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、及びＲ ^ｅはそれぞれ独立して、水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数６～１４のアリール基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである）、
ヘテロ芳香族環のそれぞれの水素は、非置換若しくは、重水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、炭素数６～１０のアリールオキシ基、－ＳｉＨ_３基、及び炭素数１～１０のアルキルシリル基からなる一群から選択される置換基で置換される。）

（前記化学式１Ａ－１６～化学式１Ａ－２０中、
Ｘ^１及びＸ^２は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、ＮＲ^ａ、ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ、又はＧｅＲ^ｄＲ^ｅであり（ここでＲ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、及びＲ^ｅはそれぞれ独立して、水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、－ＳｉＨ_３、炭素数１～１０のアルキルシリル基、－ＮＨ_２、炭素数１～１０のアルキルアミン基、炭素数６～１０のアリールアミン基、炭素数６～１４のアリール基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである）、
Ｚ^１～Ｚ^４は、それぞれ独立して、ＣＲ^ｘ又はＮであり（ここでＲ^ｘは水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、－ＳｉＨ_３、炭素数１～１０のアルキルシリル基、－ＮＨ_２、炭素数１～１０のアルキルアミン基、炭素数６～１０のアリールアミン基、炭素数６～１４のアリール基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである）、但し、化学式１Ａ－１６～化学式１Ａ－１８中、Ｚ^１～Ｚ^４の内の１つは、ＣＲ^ｘであり、Ｒ^ｘは単結合であり、
芳香族環又はヘテロ芳香族環のそれぞれの水素は、非置換若しくは、重水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数１～１０のハロアルキル基、－ＳｉＨ_３基、及び炭素数１～１０のアルキルシリル基からなる一群から選択される置換基で置換される。）
前記化学式１中、Ａｒは、下記に示す化学式１Ｂ－１１～化学式１Ｂ－１５から選択されるヘテロ芳香族環基であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。

（前記化学式１Ｂ－１１～化学式１Ｂ－１５中、
Ｘ^１、Ｘ^２、及びＸ^３は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、ＮＲ^ａ、ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ、又はＧｅＲ^ｄＲ^ｅであり（ここでＲ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、及びＲ^ｅは、それぞれ独立して、水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数６～１４のアリール基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである）、
ヘテロ芳香族環のそれぞれの水素は、非置換若しくは、重水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、炭素数６～１０のアリールオキシ基、－ＳｉＨ_３基、及び炭素数１～１０のアルキルシリル基からなる一群から選択される置換基で置換される。）
前記化学式１中、Ａｒは、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換又は非置換の炭素数２～１５のヘテロアリール基又はこれらの縮合環であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
前記化学式１中、Ａｒは、置換又は非置換のフェニル、置換又は非置換のナフチル、アセナフテニル（ａｃｅｎａｐｈｔｈｅｎｙｌ）、置換又は非置換のアントラセニル、置換又は非置換のフェナントレニル、置換又は非置換のテトラセニル、置換又は非置換のピレニル、置換又は非置換のキノリル、置換又は非置換のイソキノリル、置換又は非置換のキノキサリル、置換又は非置換のキナゾリル又は置換又は非置換のフェナントロリルであることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
前記化学式１中、前記アリールアミン基又はヘテロアリールアミン基は、下記に示す化学式１Ｃ－１で表されることを特徴とする請求項１に記載の化合物。

（前記化学式１Ｃ－１中、
Ａｒ^２１及びＡｒ^２２はそれぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリール基、及び置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基から選択される。）
前記化学式１Ｃ－１は、下記に示す化学式１Ｃ－１ａ又は化学式１Ｃ－１ｂで表されることを特徴とする請求項８に記載の化合物。

（前記化学式１Ｃ－１ａ中、
Ｚ^１～Ｚ^１０は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ^ｘであり（ここでＲ^ｘは水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、－ＳｉＨ_３、炭素数１～１０のアルキルシリル基、－ＮＨ_２、炭素数１～１０のアルキルアミン基、炭素数６～１２のアリール基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである）、
Ｚ^１～Ｚ^１０がＣＲ^ｘの場合、Ｒ^ｘは独立して存在するか、又はＺ^１～Ｚ^１０の内の隣接する２個が互いに連結されて５員芳香族環又は６員芳香族環を形成する。）

（前記化学式１Ｃ－１ｂ中、
Ｘ^ａ及びＸ^ｂは、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓｅ－、－Ｔｅ－、－ＮＲ^ａ－、－ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ－、及び－ＧｅＲ^ｄＲ^ｅ－から選択され（ここでＲ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ及びＲ^ｅは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、置換又は非置換の炭素数１～１０のアルキル基、及び置換又は非置換の炭素数６～１０のアリール基から選択される）、
Ｚ^１～Ｚ^６は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ^ｘであり（ここでＲ^ｘは、水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、－ＳｉＨ_３、炭素数１～１０のアルキルシリル基、－ＮＨ_２、炭素数１～１０のアルキルアミン基、炭素数６～１２のアリール基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである）、
Ｚ^１～Ｚ^６がＣＲ^ｘの場合、Ｒ^ｘは独立して存在するか、又はＺ^１～Ｚ^６の内の隣接する２個が互いに連結されて５員芳香族環又は６員芳香族環を形成する。）
前記化学式１中、前記ヘテロ芳香族環基は、下記に示す化学式１Ｃ－２で表されるＮ－含有ヘテロ芳香族環基であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。

（前記化学式１Ｃ－２中、
Ａｒ^２３及びＡｒ^２４は、それぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数６～３０のアレーン基、及び置換又は非置換の炭素数３～１５のヘテロアレーン基から選択され、
Ｇは単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓｅ－、－Ｔｅ－、－Ｎ＝、－ＮＲ^ａ－、－ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ－、－ＧｅＲ^ｄＲ^ｅ－、－（ＣＲ^ｆＲ^ｇ）_ｎ－、及び－（Ｃ（Ｒ^ｈ）＝Ｃ（Ｒ^ｉ））－から選択される（ここでＲ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｆ、Ｒ^ｇ、Ｒ^ｈ、及びＲ^ｉは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、置換又は非置換の炭素数１～１０のアルキル基、及び置換又は非置換の炭素数６～１０のアリール基から選択され、Ｒ^ｂとＲ^ｃ、Ｒ^ｄとＲ^ｅ、Ｒ^ｆとＲ^ｇ、又はＲ^ｈとＲ^ｉは、それぞれ独立して存在するか、又は互いに連結されて環を形成し、
－（ＣＲ^ｆＲ^ｇ）_ｎ－のｎは、１又は２の整数である））。
前記化学式１Ｃ－２は、下記に示す化学式１Ｃ－２ａ、化学式１Ｃ－２ｂ、又は化学式１Ｃ－２ｃで表されることを特徴とする請求項１０に記載の化合物。

（前記化学式１Ｃ－２ａ中、
Ｇは、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓｅ－、－Ｔｅ－、－Ｎ＝、－ＮＲ^ａ－、－ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ－、－ＧｅＲ^ｄＲ^ｅ－、－（ＣＲ^ｆＲ^ｇ）_ｎ－、及び－（Ｃ（Ｒ^ｈ）＝Ｃ（Ｒ^ｉ））－から選択され（ここでＲ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｆ、Ｒ^ｇ、Ｒ^ｈ及びＲ^ｉはそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、置換又は非置換の炭素数１～１０のアルキル基、及び置換又は非置換の炭素数６～１０のアリール基から選択され、Ｒ^ｂとＲ^ｃ、Ｒ^ｄとＲ^ｅ、Ｒ^ｆとＲ^ｇ、又はＲ^ｈとＲ^ｉはそれぞれ独立して存在するか、又は互いに連結されて環を形成し、－（ＣＲ^ｆＲ^ｇ）_ｎ－のｎは、１又は２の整数である）、
Ｚ^１～Ｚ^８は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ^ｘであり（ここでＲ^ｘは水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、－ＳｉＨ_３、炭素数１～１０のアルキルシリル基、－ＮＨ_２、炭素数１～１０のアルキルアミン基、炭素数６～１２のアリール基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである）、
Ｚ^１～Ｚ^８がＣＲ^ｘの場合、Ｒ^ｘは独立して存在するか、又はＺ^１～Ｚ^８の内の隣接する２個が互いに連結されて５員芳香族環又は６員芳香族環を形成する。）

（前記化学式１Ｃ－２ｂ及び化学式１Ｃ－２ｃ中、
Ｇは、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓｅ－、－Ｔｅ－、－Ｎ＝、－ＮＲ^ａ－、－ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ－、－ＧｅＲ^ｄＲ^ｅ－、－（ＣＲ^ｆＲ^ｇ）_ｎ－、及び－（Ｃ（Ｒ^ｈ）＝Ｃ（Ｒ^ｉ））－から選択され（ここでＲ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｆ、Ｒ^ｇ、Ｒ^ｈ、及びＲ^ｉは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、置換又は非置換の炭素数１～１０のアルキル基、及び置換又は非置換の炭素数６～１０のアリール基から選択され、Ｒ^ｂとＲ^ｃ、Ｒ^ｄとＲ^ｅ、Ｒ^ｆとＲ^ｇ、又はＲ^ｈとＲ^ｉはそれぞれ独立して存在するか、又は互いに連結されて環を形成し、－（ＣＲ^ｆＲ^ｇ）_ｎ－のｎは１又は２の整数である）、
Ｘ^ａ及びＸ^ｂは、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓｅ－、－Ｔｅ－、－ＮＲ^ｐ－、－ＳｉＲ^ｑＲ^ｒ－、及び－ＧｅＲ^ｓＲ^ｔ－から選択され（ここでＲ^ｐ、Ｒ^ｑ、Ｒ^ｒ、Ｒ^ｓ、及びＲ^ｔは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、置換又は非置換の炭素数１～１０のアルキル基、及び置換又は非置換の炭素数６～１０のアリール基から選択される）、
Ｚ^１～Ｚ^４は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ^ｘであり（ここでＲ^ｘは水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、－ＳｉＨ_３、炭素数１～１０のアルキルシリル基、－ＮＨ_２、炭素数１～１０のアルキルアミン基、炭素数６～１２のアリール基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである）、
Ｚ^１～Ｚ^４がＣＲ^ｘの場合、Ｒ^ｘは独立して存在するか、又はＺ^１～Ｚ^４の内の隣接する２個が互いに連結されて５員芳香族環又は６員芳香族環を形成する。）
前記化学式１中、Ａｒは、下記に示す化学式１Ｂ－１６～化学式１Ｂ－２５から選択される芳香族環基又はヘテロ芳香族環基であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。

（前記化学式１Ｂ－１６～化学式１Ｂ－２５中、
Ｘ^１及びＸ^２は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、ＮＲ^ａ、ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ、又はＧｅＲ^ｄＲ^ｅであり（ここでＲ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、及びＲ^ｅは、それぞれ独立して、水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、－ＳｉＨ_３、炭素数１～１０のアルキルシリル基、－ＮＨ_２、炭素数１～１０のアルキルアミン基、炭素数６～１０のアリールアミン基、炭素数６～１４のアリール基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである）、
Ｚ^１～Ｚ^４は、それぞれ独立して、ＣＲ^ｘ又はＮであり（ここでＲ^ｘは、水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、－ＳｉＨ_３、炭素数１～１０のアルキルシリル基、－ＮＨ_２、炭素数１～１０のアルキルアミン基、炭素数６～１０のアリールアミン基、炭素数６～１４のアリール基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである）、但し、化学式１Ｂ－２０中、Ｚ^１～Ｚ^４の内の１つはＣＲ^ｘであり、Ｒ^ｘは単結合であり、
Ａｒ^１１及びＡｒ^１２は、それぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数６～３０のアレーン基、及び置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロアレーン基から選択され、
芳香族環又はヘテロ芳香族環のそれぞれの水素は、非置換若しくは、重水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、炭素数６～１０のアリールオキシ基、－ＳｉＨ_３基、及び炭素数１～１０のアルキルシリル基からなる一群から選択される置換基で置換される。）
前記化学式１Ｂ－１６～化学式１Ｂ－２５で表される芳香族環基は、アリールアミン基又はアリールアミン基で置換され、
前記アリールアミン基又はアリールアミン基は、下記に示す化学式１Ｃ－１で表されることを特徴とする請求項１２に記載の化合物。

（前記化学式１Ｃ－１中、
Ａｒ^２１及びＡｒ^２２はそれぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリール基、及び置換又は非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基から選択される。
前記化学式１Ｃ－１は、下記に示す化学式１Ｃ－１ａ又は化学式１Ｃ－１ｂで表されることを特徴とする請求項１３に記載の化合物。

（前記化学式１Ｃ－１ａ中、
Ｚ^１～Ｚ^１０は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ^ｘであり（ここでＲ^ｘは、水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、－ＳｉＨ_３、炭素数１～１０のアルキルシリル基、－ＮＨ_２、炭素数１～１０のアルキルアミン基、炭素数６～１２のアリール基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである）、
Ｚ^１～Ｚ^１０がＣＲ^ｘの場合、Ｒ^ｘは独立して存在するか、又はＺ^１～Ｚ^１０の内の隣接する２個が互いに連結されて５員芳香族環又は６員芳香族環を形成する。）

（前記化学式１Ｃ－１ｂ中、
Ｘ^ａ及びＸ^ｂは、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓｅ－、－Ｔｅ－、－ＮＲ^ａ－、－ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ－、及び－ＧｅＲ^ｄＲ^ｅ－から選択され（ここでＲ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、及びＲ^ｅは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、置換又は非置換の炭素数１～１０のアルキル基、及び置換又は非置換の炭素数６～１０のアリール基から選択される）、
Ｚ^１～Ｚ^６は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ^ｘであり（ここでＲ^ｘは水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、－ＳｉＨ_３、炭素数１～１０のアルキルシリル基、－ＮＨ_２、炭素数１～１０のアルキルアミン基、炭素数６～１２のアリール基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである）、
Ｚ^１～Ｚ^６がＣＲ^ｘの場合、Ｒ^ｘは独立して存在するか、又はＺ^１～Ｚ^６の内の隣接する２個が互いに連結されて５員芳香族環又は６員芳香族環を形成する。）
前記化学式１Ｂ－１６～化学式１Ｂ－２５で表される芳香族環基は、Ｎ－含有ヘテロ環基で置換され、
前記Ｎ－含有ヘテロ環基は、下記に示す化学式１Ｃ－２で表されることを特徴とする請求項１２に記載の化合物。

（前記化学式１Ｃ－２中、
Ａｒ^２３及びＡｒ^２４は、それぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数６～３０のアレーン基、及び置換又は非置換の炭素数３～１５のヘテロアレーン基から選択され、
Ｇは、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓｅ－、－Ｔｅ－、－Ｎ＝、－ＮＲ^ａ－、－ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ－、－ＧｅＲ^ｄＲ^ｅ－、－（ＣＲ^ｆＲ^ｇ）_ｎ－、及び－（Ｃ（Ｒ^ｈ）＝Ｃ（Ｒ^ｉ））－から選択される（ここでＲ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｆ、Ｒ^ｇ、Ｒ^ｈ、及びＲ^ｉは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、置換又は非置換の炭素数１～１０のアルキル基、及び置換又は非置換の炭素数６～１０のアリール基から選択され、Ｒ^ｂとＲ^ｃ、Ｒ^ｄとＲ^ｅ、Ｒ^ｆとＲ^ｇ、又はＲ^ｈとＲ^ｉはそれぞれ独立して存在するか、又は互いに連結されて環を形成し、－（ＣＲ^ｆＲ^ｇ）_ｎ－のｎは、１又は２の整数である。）
前記化学式１Ｃ－２は、下記に示す化学式１Ｃ－２ａ、化学式１Ｃ－２ｂ、又は化学式１Ｃ－２ｃで表されることを特徴とする請求項１５に記載の化合物。

（前記化学式１Ｃ－２ａ中、
Ｇは、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓｅ－、－Ｔｅ－、－Ｎ＝、－ＮＲ^ａ－、－ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ－、－ＧｅＲ^ｄＲ^ｅ－、－（ＣＲ^ｆＲ^ｇ）_ｎ－、及び－（Ｃ（Ｒ^ｈ）＝Ｃ（Ｒ^ｉ））－から選択され（ここでＲ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｆ、Ｒ^ｇ、Ｒ^ｈ、及びＲ^ｉは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、置換又は非置換の炭素数１～１０のアルキル基、及び置換又は非置換の炭素数６～１０のアリール基から選択され、Ｒ^ｂとＲ^ｃ、Ｒ^ｄとＲ^ｅ、Ｒ^ｆとＲ^ｇ、又はＲ^ｈとＲ^ｉは、それぞれ独立して存在するか、又は互いに連結されて環を形成し、－（ＣＲ^ｆＲ^ｇ）_ｎ－のｎは１又は２の整数である）、
Ｚ^１～Ｚ^８は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ^ｘである（ここで、Ｒ^ｘは、水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、－ＳｉＨ_３、炭素数１～１０のアルキルシリル基、－ＮＨ_２、炭素数１～１０のアルキルアミン基、炭素数６～１２のアリール基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである）、
Ｚ^１～Ｚ^８がＣＲ^ｘの場合、Ｒ^ｘは独立して存在するか、又はＺ^１～Ｚ^８の内の隣接する２個が互いに連結されて５員芳香族環又は６員芳香族環を形成する）。）

（前記化学式１Ｃ－２ｂ及び化学式１Ｃ－２ｃ中、
Ｇは、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓｅ－、－Ｔｅ－、－Ｎ＝、－ＮＲ^ａ－、－ＳｉＲ^ｂＲ^ｃ－、－ＧｅＲ^ｄＲ^ｅ－、－（ＣＲ^ｆＲ^ｇ）_ｎ－、及び－（Ｃ（Ｒ^ｈ）＝Ｃ（Ｒ^ｉ））－から選択され（ここでＲ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｆ、Ｒ^ｇ、Ｒ^ｈ、及びＲ^ｉは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、置換又は非置換の炭素数１～１０のアルキル基、及び置換又は非置換の炭素数６～１０のアリール基から選択され、Ｒ^ｂとＲ^ｃ、Ｒ^ｄとＲ^ｅ、Ｒ^ｆとＲ^ｇ、又はＲ^ｈとＲ^ｉは、それぞれ独立して存在するか、又は互いに連結されて環を形成し、－（ＣＲ^ｆＲ^ｇ）_ｎ－のｎは１又は２の整数である）、
Ｘ^ａ及びＸ^ｂは、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓｅ－、－Ｔｅ－、－ＮＲ^ｐ－、－ＳｉＲ^ｑＲ^ｒ－、及び－ＧｅＲ^ｓＲ^ｔ－から選択され（ここで、Ｒ^ｐ、Ｒ^ｑ、Ｒ^ｒ、Ｒ^ｓ、、及びＲ^ｔは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、置換又は非置換の炭素数１～１０のアルキル基、及び置換又は非置換の炭素数６～１０のアリール基から選択される）、
Ｚ^１～Ｚ^４は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ^ｘであり（ここでＲ^ｘは水素、重水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のハロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、－ＳｉＨ_３、炭素数１～１０のアルキルシリル基、－ＮＨ_２、炭素数１～１０のアルキルアミン基、炭素数６～１２のアリール基、炭素数３～１２のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、又はこれらの組み合わせである）、
Ｚ^１～Ｚ^４がＣＲ^ｘの場合、Ｒ^ｘは独立して存在するか、又はＺ^１～Ｚ^４の内の隣接する２個が互いに連結されて５員芳香族環又は６員芳香族環を形成する。）
前記化学式１中、Ｒ^１１ａ、Ｒ^１１ｂ、Ｒ^１１ｃ、Ｒ^１２ａ、Ｒ^１２ｂ、及びＲ^１２ｃの内の少なくとも１つは、前記化学式１Ａで表される官能基であり、
Ｒ^１３ａ、Ｒ^１３ｂ、Ｒ^１３ｃ、Ｒ^１４ａ、Ｒ^１４ｂ、及びＲ^１４ｃの内の少なくとも１つは前記化学式１Ａで表される官能基であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
前記化学式１中、Ｒ^１１ａ～Ｒ^１１ｃの内の少なくとも１つは、前記化学式１Ａで表される官能基であり、
Ｒ^１３ａ～Ｒ^１３ｃの内の少なくとも１つは、前記化学式１Ａで表される官能基であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
前記化学式１中、Ｒ^１２ａ～Ｒ^１２ｃの内の少なくとも１つは、前記化学式１Ａで表される官能基であり、
Ｒ^１４ａ～Ｒ^１４ｃの内の少なくとも１つは、前記化学式１Ａで表される官能基であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
前記化学式１中、Ｒ^１１ａ及びＲ^１３ａは、前記化学式１Ａで表される官能基であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
前記化学式１中、Ｒ^１２ａ及びＲ^１４ａは、前記化学式１Ａで表される官能基であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
請求項１乃至２１のいずれか一項に記載の化合物を有することを特徴とする赤外線吸収材。
請求項１乃至２１のいずれか一項に記載の化合物を有することを特徴とする赤外線吸収／遮断フィルム。
互いに対向する第１電極と第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に位置する光活性層と、を有し、
前記光活性層は、請求項１乃至２１のいずれか一項に記載の化合物を含むことを特徴とする光電素子。
前記光活性層は、フラーレン又はフラーレン誘導体をさらに含むことを特徴とする請求項２４に記載の光電素子。
前記光活性層のピーク吸収波長は、７５０ｎｍ～３０００ｎｍの波長領域に属することを特徴とする請求項２４に記載の光電素子。
互いに対向する第１電極と第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に位置する光活性層と、前記第１電極と光活性層との間又は第２電極と光活性層との間に電荷補助層とを含み、
前記第１電極、第２電極、光活性層又は電荷補助層の内の少なくとも一つは請求項１乃至２１の内のいずれか一項に記載の化合物を含むことを特徴とする光電素子。
半導体基板と、半導体基板上に位置して第１赤外線波長領域の光を選択的に吸収するように構成された第１光電素子と、前記第１赤外線波長領域と異なる別途の波長領域の光を選択的に吸収するように構成された追加センサーとを含み、
前記第１光電素子は、請求項１乃至２１のいずれか一項に記載の化合物を含むことを特徴とするイメージセンサー。
請求項２４乃至２７のいずれか一項に記載の光電素子を含むことを特徴とする有機センサー。
請求項２９に記載の有機センサーを含むことを特徴とする電子装置。
請求項２４乃至２７のいずれか一項に記載の光電素子を含むことを特徴とする電子装置。