JP7717451B2 - 油脂組成物 - Google Patents

Description

本発明は、油脂組成物に関する。

アマニ（亜麻仁）等に豊富に含まれるα－リノレン酸（Ｃ１８：３、ＡＬＡ）は、体内に入ると生理活性の高いエイコサペンタエン酸（Ｃ２０：５）やドコサヘキサエン酸（Ｃ２２：６）に変換されることが知られ、近年、α－リノレン酸を豊富に含む機能性油脂が種々提案されている（例えば、特許文献１）。

しかしながら、α－リノレン酸を豊富に含む油脂は、非常に酸化安定性が低く、容易に不快臭を発生する。そこで通常、油脂に、トコフェロールやローズマリー抽出物、アスコルビン酸脂肪酸エステル、カテキン、レシチン等の酸化防止剤を含有させて、油脂の風味劣化を防止することが行われている。また、焙煎ゴマ油のような香味油を配合してその風味を良好にすることも行われている。
例えば、特許文献２では、２－メチルピラジンを含む焙煎胡麻油を配合してα－リノレン酸等に起因する不快臭を抑制した油脂組成物、特許文献３では、大豆油やエゴマ油等の臭気を有する油脂に焙煎ゴマ油等の焙煎油を極微量添加し、その焙煎油の風味をさせずに臭気を有する油脂の不快臭を抑制した油脂組成物が提案されている。

ゴマ油は、焙煎ゴマ油の香ばしい香りや未焙煎ごま油のやわらかなゴマの香りが特徴である。

特開２００２－１３８２９７号公報 特開２０１９－１７０３０１号公報 特許第５４３９１８０号公報

本発明者は、ゴマ油の独特な香りを有し、α－リノレン酸を豊富に含む油脂は、好適な風味と高い機能性を兼ね備えた食用油脂として有用と考えた。しかし、ゴマ油の香りを有するα－リノレン酸を豊富に含む油脂を得るべくゴマ油香料やゴマ油を含有させたところ、特に露光下において、経時的にその香りが減弱するという課題が存在することを見出した。
従って、本発明は、露光保存後もゴマ油の香りを有するα－リノレン酸を豊富に含む油脂を提供することに関する。

本発明者は、上記課題を解決するため鋭意検討を行ったところ、α－リノレン酸を豊富に含む油脂に、ビタミンＣ脂肪酸エステルとゴマ油香料及び／又はゴマ油とを組み合わせて含有させれば、露光保存下においてもゴマ油の香りを維持又は増強できることを見出した。

すなわち、本発明は、次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
（Ａ）構成脂肪酸の４０～７０質量％がα－リノレン酸である油脂
（Ｂ）ビタミンＣ脂肪酸エステル
（Ｃ）ゴマ油香料、ゴマ油又はこれらの組み合わせ
を含有する油脂組成物を提供するものである。

本発明によれば、露光保存後もゴマ油の良好な香りを有し、且つα－リノレン酸の高い機能性を備えた油脂組成物を提供することができる。

本発明の油脂組成物は、（Ａ）構成脂肪酸の４０～７０質量％がα－リノレン酸である油脂を含有する。本明細書において「（Ａ）構成脂肪酸の４０～７０質量％がα－リノレン酸である油脂」を「成分（Ａ）油脂」ともいう。
油脂組成物中の成分（Ａ）油脂の含有量は、使用性の点から、好ましくは１０質量％（以下、単に「％」とする）以上、より好ましくは１５％以上であり、また、好ましくは９９．９８５％以下、より好ましくは９９．９５％以下である。
油脂組成物中の成分（Ａ）油脂の含有量は、好ましくは１０～９９．９８５％、より好ましくは１５～９９．９５％である。

本発明において、成分（Ａ）油脂の油脂を構成する脂肪酸中のα－リノレン酸の含有量は４０～７０％である。油脂を構成する脂肪酸中のα－リノレン酸の含有量は、効果を有効に発現する点、生理効果の点から、４０％以上であって、好ましくは４５％以上、より好ましくは５０％以上、更に好ましくは５２％以上であり、また、酸化安定性の点から、７０％以下であって、好ましくは６５％以下、より好ましくは６０％以下である。
成分（Ａ）油脂の油脂を構成する脂肪酸中のα－リノレン酸の含有量は、４０～７０％であって、好ましくは４５～７０％、より好ましくは５０～６５％、更に好ましくは５２～６０％である。
なお、本明細書における脂肪酸量は遊離脂肪酸換算量である。

本発明において、油脂を構成するα－リノレン酸以外の構成脂肪酸としては、特に限定されず、飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸のいずれであってもよい。
油脂の風味・工業的生産性の点からは、油脂を構成する脂肪酸中の不飽和脂肪酸の含有量は、好ましくは６０～１００％、より好ましくは７０～１００％、更に好ましくは８０～９９．５％である。不飽和脂肪酸の炭素数は、生理効果の点から、好ましくは１４～２４、より好ましくは１６～２２である。

なかでも、油脂を構成する脂肪酸中のリノール酸（Ｃ１８：２）の含有量は、工業的生産性の点から、好ましくは５％以上、より好ましくは１０％以上であり、また、好ましくは４０％以下、より好ましくは３０％以下、更に好ましくは２０％以下である。
油脂を構成する脂肪酸中のリノール酸の含有量は、好ましくは５～４０％、より好ましくは５～３０％、更に好ましくは１０～２０％である。

また、油脂を構成する脂肪酸中のオレイン酸（Ｃ１８：１）の含有量は、工業的生産性の点から、好ましくは１０％以上であり、また、好ましくは６５％以下、より好ましくは５０％以下、更に好ましくは３０％以下である。
油脂を構成する脂肪酸中のオレイン酸の含有量は、好ましくは１０～６５％、より好ましくは１０～５０％、更に好ましくは１０～３０％である。

油脂を構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量は、外観、生理効果、油脂の工業的生産性の点から、好ましくは３０％以下、より好ましくは２０％以下、更に好ましくは１０％以下、更に好ましくは７％以下であり、また、０．５％以上であるのが好ましい。
飽和脂肪酸の炭素数は、好ましくは１４～２４、より好ましくは１６～２２である。

本発明において、油脂は、モノアシルグリセロール、ジアシルグリセロール及びトリアシルグリセロールのいずれか１種以上を含むものである。油脂の種類に特に制限はなく、食用油脂として使用できるものであれば何れでもよい。
本発明では、成分（Ａ）油脂中のジアシルグリセロールの濃度が高濃度になる程（Ｂ）ビタミンＣ脂肪酸エステルを含有しやすく、それによりごま油の香りを増強できるため、効果を有効に発現する点からは、油脂中にジアシルグリセロールを高含有することが好ましい。
成分（Ａ）油脂中のジアシルグリセロールの含有量は、成分（Ｂ）の溶解性の点、及び生理効果の点から、好ましくは１５％以上、より好ましくは２０％以上、更に好ましくは２５％以上、更に好ましくは３０％以上、更に好ましくは５０％以上、更に好ましくは６０％以上、更に好ましくは７０％以上、更に好ましくは８０％以上であり、また、工業的生産性の点から、好ましくは９９．５％以下、より好ましくは９８％以下、更に好ましくは９５％以下、更に好ましくは９０％以下である。
成分（Ａ）油脂中のジアシルグリセロールの含有量は、好ましくは１５～９９．５％、より好ましくは２０～９８％、更に好ましくは２５～９８％、更に好ましくは３０～９５％、更に好ましくは５０～９５％、更に好ましくは６０～９０％、更に好ましくは７０～９０％、更に好ましくは８０～９０％である。

また、成分（Ａ）油脂中のトリアシルグリセロールの含有量は、油脂の工業的生産性の点から、好ましくは１％以上、より好ましくは２％以上、更に好ましくは５％以上、更に好ましくは１０％以上であり、また、好ましくは８５％以下、より好ましくは８０％以下、更に好ましくは７５％以下、更に好ましくは５０％以下、更に好ましくは２５％以下である。
成分（Ａ）油脂中のトリアシルグリセロールの含有量は、好ましくは１～８５％、より好ましくは２～８０％、更に好ましくは２～７５％、更に好ましくは５～５０％、更に好ましくは１０～２５％である。

成分（Ａ）油脂中のモノアシルグリセロールの含有量は、風味、油脂の工業的生産性、及び酸化安定性の点から、好ましくは５％以下、より好ましくは３％以下、更に好ましくは２％以下、更に好ましくは１．５％以下であり、また、好ましくは０％超である。油脂中のモノアシルグリセロールの含有量は０％でもよい。

成分（Ａ）油脂中の遊離脂肪酸又はその塩の含有量は、風味、酸化安定性の点から、好ましくは３％以下、より好ましくは２％以下、更に好ましくは１％以下であり、また、好ましくは０％超である。油脂組中の遊離脂肪酸又はその塩の含有量は０％でもよい。
トリアシルグリセロール、ジアシルグリセロール及びモノアシルグリセロールの脂肪酸組成は同じであっても異なっていてもよい。

本発明の油脂組成物は、（Ｂ）ビタミンＣ脂肪酸エステルを含有する。以下、本明細書において「ビタミンＣ脂肪酸エステル」を「成分（Ｂ）」ともいう。
本発明で用いられるビタミンＣ脂肪酸エステルは、Ｌ－アスコルビン酸と高級脂肪酸のエステルであり、市販品、好ましくは飲食品用の市販品を使用することができる。高級脂肪酸としては、炭素数１２～２２の直鎖状の飽和脂肪酸が好ましい。
ビタミンＣ脂肪酸エステルは、露光保存後もゴマ油の良好な香りを有する点から、好ましくはビタミンＣパルミテート、ビタミンＣステアレートであり、より好ましくはビタミンＣパルミテートである。

本発明において、油脂組成物中の成分（Ｂ）の含有量は、効果を有効に発現するという点から、好ましくは０．００５％以上、より好ましくは０．０１％以上、更に好ましくは０．０２％以上であり、また、成分（Ｂ）の溶解性と風味の点から、好ましくは０．２％以下、より好ましくは０．１５％以下、更に好ましくは０．１％以下である。
油脂組成物中の成分（Ｂ）の含有量は、好ましくは０．００５～０．２％、より好ましくは０．０１～０．１５％、更に好ましくは０．０２～０．１％である。

本発明において、成分（Ａ）油脂に対する成分（Ｂ）の含有量は、効果を有効に発現するという点から、好ましくは０．０２％以上、より好ましくは０．０３％以上、更に好ましくは０．０５％以上であり、また、成分（Ｂ）の溶解性と風味の点から、好ましくは０．３％以下、より好ましくは０．２％以下、更に好ましくは０．１％以下である。
成分（Ａ）油脂に対する成分（Ｂ）の含有量は、効果を有効に発現するという点から、好ましくは０．０２～０．３％、より好ましくは０．０３～０．２％、更に好ましくは０．０５～０．１％である。

成分（Ａ）油脂中のジアシルグリセロールの含有量が１５％以上である場合は、成分（Ａ）に対する成分（Ｂ）の含有量は、成分（Ｂ）の溶解性と風味の点から、好ましくは１％以下、より好ましくは０．３％以下、更に好ましくは０．２％以下であり、また、効果を有効に発現する点から、好ましくは０．０３％以上、より好ましくは０．０５％以上、更に好ましくは０．１％以上である。
成分（Ａ）油脂中のジアシルグリセロールの含有量が１５％以上である場合、成分（Ａ）に対する成分（Ｂ）の含有量は、好ましくは０．０３～１％、より好ましくは０．０５～０．３％、更に好ましくは０．０５～０．２％、更に好ましくは０．１～０．２％である。
他方、成分（Ａ）油脂中のトリアシルグリセロールの含有量が９５％以上である場合は、成分（Ａ）油脂に対する成分（Ｂ）の含有量は、効果を有効に発現する点から、好ましくは０．００５％以上、より好ましくは０．０１％以上であり、また、成分（Ｂ）の析出を抑制する点から、好ましくは０．１％以下、より好ましくは０．０５％以下、更に好ましくは０．０２５％以下である。
成分（Ａ）油脂中のトリアシルグリセロールの含有量が９５％以上である場合、成分（Ａ）油脂に対する成分（Ｂ）の含有量は、０．００５～０．１％、より好ましくは０．０１～０．０５％、更に好ましくは０．０１～０．０２５％である。

本発明において、油脂組成物中の成分（Ｂ）の含有量に対する、油脂を構成する脂肪酸中のα－リノレン酸の含有量の質量比［（ＡＬＡ）／（成分（Ｂ））］は、成分（Ｂ）の溶解性の点から、４００以上、好ましくは５００以上であり、また、効果を有効に発現する点から、１４０００以下、好ましくは１００００以下、更に好ましくは５０００以下、更に好ましくは３０００以下、更に好ましくは２０００以下である。

本発明の油脂組成物は、（Ｃ）ゴマ油香料、ゴマ油又はこれらの組み合わせを含有する。以下、本明細書において「ゴマ油香料、ゴマ油又はこれらの組み合わせ」を「成分（Ｃ）」ともいう。
後述の実施例に示すように、成分（Ａ）油脂にゴマ油香料又はゴマ油を含有させれば、ゴマ油の独特な香りが感じられる。ゴマ油の香りは、露光下において経時的に減弱するところ、本発明では、ビタミンＣ脂肪酸エステルとゴマ油香料及び／又はゴマ油を組み合わせて含有させることにより、その香りが維持されるか、又は香りを増強でき、初期だけでなく露光保存後もゴマ油の香りに優れる油脂組成物が得られる。これは、前述した「香りは露光下において経時的に減弱する」という事実と対比すると驚きである。その理由を考察してみたところ、露光保存後の香りは、特に焙煎ゴマ油の香ばしい香りが強く出ていたことから、本発明の油脂組成物においては露光保存中に生じる臭い成分が変化し、当該香りの発現に関与している可能性が考えられる。

本発明で用いられるゴマ油香料は、ゴマ（Ｓｅｓａｍｕｍ ｉｎｄｉｃｕｍ Ｌ．）の種子から搾油されるゴマ油に含まれる香気成分を含む。その香気成分としては、アルデヒド類、ピラジン類等が知られている。ゴマの種類に特に制限はなく、例えば、白胡麻、金胡麻、黒胡麻、茶胡麻等が挙げられる。ゴマは、焙煎した煎りゴマでもよい。
ゴマ油香料は、天然に由来するもの、合成されたもの、又はそれらの混合物のいずれも用いることができる。好ましくは天然香料である。ゴマ油香料の製造法としては、圧搾法、抽出法等が挙げられる。ゴマ油香料の形態としては、例えば、油溶性、エマルジョン、粉末が挙げられる。
ゴマ油香料は、市販品、好ましくは飲食品用の市販品を使用することができる。
また、本発明で用いられるゴマ油は、ゴマ種子を焙煎してから搾油する焙煎ゴマ油、ゴマ種子を焙煎せずに搾油する未焙煎ゴマ油のいずれも用いることができる。精製工程を経た精製油脂であってもよい。

本発明において、油脂組成物中の成分（Ｃ）の含有量は、ゴマ油風味賦香の点から、好ましくは０．０１％以上、より好ましくは０．０３％以上であり、また、α－リノレン酸摂取の点から、好ましくは８５％以下である。
油脂組成物中の成分（Ｃ）の含有量は、好ましくは０．０１～８５％、より好ましくは０．０３～８５％である。なお、この含有量は、ゴマ油香料とゴマ油のうち一方のみを含む場合はその一方の量であり、両方を含む場合はその合計量である。
本発明において、成分（Ｃ）としてゴマ油香料を用いる場合、油脂組成物中のゴマ油香料の含有量は、ゴマ油風味賦香の点から、好ましくは０．０１％以上、より好ましくは０．０３％以上であり、また、自然なゴマ油風味を付与するという点から、好ましくは０．５％以下、より好ましくは０．３％以下である。
成分（Ｃ）としてゴマ油香料を用いる場合、油脂組成物中のゴマ油香料の含有量は、好ましくは０．０１～０．５％、より好ましくは０．０３～０．３％である。
また、成分（Ｃ）としてゴマ油を用いる場合、油脂組成物中のゴマ油の含有量は、ゴマ油の風味が感じられるという点から、好ましくは２０％以上、より好ましくは２５％以上であり、また、α－リノレン酸摂取の点から、好ましくは８５％以下、より好ましくは８０％以下である。
成分（Ｃ）としてゴマ油を用いる場合、油脂組成物中のゴマ油の含有量は、好ましくは２０～８５％、より好ましくは２５～８０％である。
尚、香料の定量には、ガスクロマトグラフィーを用いることができる。例えば、ヘッドスペースガスクロマトグラフィにより分析することができる。

本発明の油脂組成物は、例えば、成分（Ａ）油脂に、成分（Ｂ）及び成分（Ｃ）、更に必要に応じてその他の成分を添加し、適宜加熱、撹拌等することにより得ることができる。必要に応じて通常の食用油脂を配合してもよい。

成分（Ａ）油脂は、油脂由来の脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応、油脂とグリセリンとのエステル交換反応（グリセロリシス）等により得ることができる。
エステル化反応とグリセロリシス反応は、アルカリ金属又はその合金、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酸化物や水酸化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシド等の化学触媒を用いる化学法と、リパーゼ等の酵素を用いる酵素法とに大別される。
なかでも、脂肪酸組成を制御する点から、後述する油脂由来の分別脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応が好ましい。

本発明において、油脂（食用油脂）は、植物性油脂、動物性油脂のいずれでもよい。例えば、大豆油、菜種油、サフラワー油、米油、コーン油、ヒマワリ油、綿実油、オリーブ油、落花生油、ハトムギ油、小麦胚芽油、シソ油、アマニ油、エゴマ油、チアシード油、サチャインチ油、クルミ油、キウイ種子油、サルビア種子油、ブドウ種子油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、カボチャ種子油、椿油、茶実油、ボラージ油、パーム油、パームオレイン、パームステアリン、やし油、パーム核油、カカオ脂、サル脂、シア脂、藻油等の植物性油脂；魚油、ラード、牛脂、バター脂等の動物性油脂；あるいはそれらのエステル交換油、水素添加油、分別油等の油脂類を挙げることができる。
なかでも、使用性の点から、植物性油脂を用いるのが好ましく、更に低温耐性に優れた液状油脂を用いるのが好ましく、更にα－リノレン酸を豊富に含むシソ油、アマニ油、エゴマ油、チアシード油及びサチャインチ油から選ばれる少なくとも１種の油脂を用いるのが好ましい。なお、液状油脂とは、基準油脂分析試験法２．３．８－２７による冷却試験を実施した場合、２０℃で液状である油脂をいう。

油脂由来の脂肪酸は、油脂を加水分解して得ることができる。油脂を加水分解する方法としては、高温高圧分解法と酵素分解法が挙げられる。高温高圧分解法とは、油脂に水を加えて、高温、高圧の条件で反応することにより、脂肪酸とグリセリンを得る方法である。また、酵素分解法とは、油脂に水を加えて、油脂加水分解酵素を触媒として用い、低温の条件で反応することにより、脂肪酸とグリセリンを得る方法である。
加水分解反応は、常法に従って行うことができる。

油脂の加水分解後は、加水分解反応物を分別して固体を除去することが好ましい。分別方法としては、溶剤分別法、自然分別法（ドライ分別法）、湿潤剤分別法が挙げられる。
析出した固体の除去手段としては、静置分離、濾過、遠心分離、脂肪酸に湿潤剤水溶液を混合し分離する方法等が挙げられる。

油脂由来の脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応は、酵素法により温和な条件で行うのが風味等の点で優れており好ましい。
酵素の使用量は、酵素の活性を考慮して適宜決定することができるが、反応速度を向上する点から、固定化酵素を使用する場合は、エステル化反応原料の合計質量に対して、好ましくは１～３０％、より好ましくは２～２０％である。
エステル化反応の反応温度は、反応速度を向上する点、酵素の失活を抑制する点から、好ましくは０～１００℃、より好ましくは２０～８０℃、更に好ましくは３０～６０℃である。また、反応時間は、工業的な生産性の点から、好ましくは１５時間以内、より好ましくは１～１２時間、更に好ましくは２～１０時間である。
脂肪酸とグリセリンとの接触手段としては、浸漬、攪拌、固定化リパーゼを充填したカラムにポンプ等で通液する方法等が挙げられる。

エステル化反応の後は、通常油脂に対して用いられる精製工程を行ってもよい。具体的には、蒸留処理、酸処理、水洗、脱色、脱臭等の工程を挙げることができる。

本発明の油脂組成物は、一般の食用油脂と同様に使用でき、油脂を用いた各種飲食品や飼料に応用することができる。飲食品としては、通常の飲食品の他、例えば、α－リノレン酸やジアシルグリセロールの生理効果を標榜した特定保健用食品、機能性表示食品等が挙げられる。
飲食品の形態としては、固形、半固形又は液状であり得、例えば、飲料、油中水型油脂含有食品、水中油型油脂含有食品、ベーカリー食品、菓子、冷凍食品、レトルト食品、更には、錠剤、カプセル剤、トローチ剤等の栄養補給用組成物が挙げられる。
飼料としては、牛、豚等に用いる家畜用飼料、ウサギ、マウス等に用いる小動物用飼料、ウナギ、エビ等に用いる魚介類用飼料、犬、猫等に用いるペットフード等が挙げられる。

本発明の油脂組成物は、露光保存後もゴマ油の良好な香りを有する点、生理効果の点から、次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
（Ａ）構成脂肪酸の４０～６５質量％がα－リノレン酸である油脂
（Ｂ）ビタミンＣ脂肪酸エステル ０．００５～０．２質量％
（Ｃ）ゴマ油香料、ゴマ油又はこれらの組み合わせ ０．０１～８５質量％
を含有する油脂組成物であることが好ましい。

本発明の油脂組成物は、露光保存後もゴマ油の良好な香りを有する点、生理効果の点から、次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
（Ａ）構成脂肪酸の４０～６５質量％がα－リノレン酸である油脂
（Ｂ）ビタミンＣ脂肪酸エステル ０．００５～０．２質量％
（Ｃ）ゴマ油香料、ゴマ油又はこれらの組み合わせ ０．０１～８５質量％
を含有し、成分（Ａ）油脂の１５質量％以上がジアシルグリセロールであり、成分（Ａ）油脂に対する成分（Ｂ）の含有量が０．０３～１質量％である油脂組成物であることが好ましい。

本発明の油脂組成物は、露光保存後もゴマ油の良好な香りを有する点、生理効果の点から、次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
（Ａ）構成脂肪酸の４５～６５質量％がα－リノレン酸である油脂
（Ｂ）ビタミンＣ脂肪酸エステル ０．００５～０．２質量％
（Ｃ）ゴマ油香料 ０．０１～０．５質量％、又はゴマ油２０～８５質量％
を含有する油脂組成物であることが好ましい。

本発明の油脂組成物は、露光保存後もゴマ油の良好な香りを有する点、生理効果の点から、次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
（Ａ）構成脂肪酸の４５～６５質量％がα－リノレン酸である油脂
（Ｂ）ビタミンＣ脂肪酸エステル ０．００５～０．２質量％
（Ｃ）ゴマ油香料 ０．０１～０．５質量％、又はゴマ油２０～８５質量％
を含有し、成分（Ａ）油脂の２５質量％以上がジアシルグリセロールであり、成分（Ａ）油脂に対する成分（Ｂ）の含有量が０．０３～１質量％である油脂組成物であることが好ましい。

本発明の油脂組成物は、露光保存後もゴマ油の良好な香りを有する点、生理効果の点から、次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
（Ａ）構成脂肪酸の５０～６０質量％がα－リノレン酸である油脂
（Ｂ）ビタミンＣ脂肪酸エステル ０．０２～０．１質量％
（Ｃ）ゴマ油香料 ０．０３～０．３質量％、又はゴマ油２５～８０質量％
を含有する油脂組成物であることが好ましい。

本発明の油脂組成物は、露光保存後もゴマ油の良好な香りを有する点、生理効果の点から、次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
（Ａ）構成脂肪酸の５０～６０質量％がα－リノレン酸である油脂
（Ｂ）ビタミンＣ脂肪酸エステル ０．０２～０．１質量％
（Ｃ）ゴマ油香料 ０．０３～０．３質量％、又はゴマ油２５～８０質量％
を含有し、成分（Ａ）油脂の７０質量％以上がジアシルグリセロールであり、成分（Ａ）油脂に対する成分（Ｂ）の含有量が０．０５～０．２質量％である油脂組成物であることが好ましい。

上述した実施形態に関し、本発明は以下の油脂組成物を更に開示する。

＜１＞次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
（Ａ）構成脂肪酸の４０～７０質量％がα－リノレン酸である油脂
（Ｂ）ビタミンＣ脂肪酸エステル
（Ｃ）ゴマ油香料、ゴマ油又はこれらの組み合わせ
を含有する油脂組成物。

＜２＞油脂組成物中の成分（Ａ）油脂の含有量が、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは１５質量％以上であり、また、好ましくは９９．９８５質量％以下、より好ましくは９９．９５質量％以下であり、また、好ましくは１０～９９．９８５質量％、より好ましくは１５～９９．９５質量％である＜１＞に記載の油脂組成物。
＜３＞成分（Ａ）油脂の油脂を構成する脂肪酸中のα－リノレン酸の含有量が、４０質量％以上であって、好ましくは４５質量％以上、より好ましくは５０質量％以上、更に好ましくは５２質量％以上であり、また、７０質量％以下であって、好ましくは６５質量％以下、より好ましくは６０質量％以下であり、また、４０～７０質量％であって、好ましくは４５～７０質量％、より好ましくは５０～６５質量％、更に好ましくは５２～６０質量％である＜１＞又は＜２＞に記載の油脂組成物。
＜４＞油脂を構成する脂肪酸中のリノール酸の含有量が、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上であり、また、好ましくは４０質量％以下、より好ましくは３０質量％以下、更に好ましくは２０質量％以下であり、また、好ましくは５～４０質量％、より好ましくは５～３０質量％、更に好ましくは１０～２０質量％である＜１＞～＜３＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜５＞油脂を構成する脂肪酸中のオレイン酸の含有量が、好ましくは１０質量％以上であり、また、好ましくは６５質量％以下、より好ましくは５０質量％以下、更に好ましくは３０質量％以下であり、また、好ましくは１０～６５質量％、より好ましくは１０～５０質量％、更に好ましくは１０～３０質量％である＜１＞～＜４＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜６＞成分（Ａ）油脂中のジアシルグリセロールの含有量が、好ましくは１５質量％以上、より好ましくは２０質量％以上、更に好ましくは２５質量％以上、更に好ましくは３０質量％以上、更に好ましくは５０質量％以上、更に好ましくは６０質量％以上、更に好ましくは７０質量％以上、更に好ましくは８０質量％以上であり、また、好ましくは９９．５質量％以下、より好ましくは９８質量％以下、更に好ましくは９５質量％以下、更に好ましくは９０質量％以下であり、また、好ましくは１５～９９．５質量％、より好ましくは２０～９８質量％、更に好ましくは２５～９８質量％、更に好ましくは３０～９５質量％、更に好ましくは５０～９５質量％、更に好ましくは６０～９０質量％、更に好ましくは７０～９０質量％、更に好ましくは８０～９０質量％である＜１＞～＜５＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜７＞成分（Ａ）油脂中のトリアシルグリセロールの含有量が、好ましくは１質量％以上、より好ましくは２質量％以上、更に好ましくは５質量％以上、更に好ましくは１０質量％以上であり、また、好ましくは８５質量％以下、より好ましくは８０質量％以下、更に好ましくは７５質量％以下、更に好ましくは５０質量％以下、更に好ましくは２５質量％以下であり、また、好ましくは１～８５質量％、より好ましくは２～８０質量％、更に好ましくは２～７５質量％、更に好ましくは５～５０質量％、更に好ましくは１０～２５質量％である＜１＞～＜６＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜８＞成分（Ａ）油脂中のモノアシルグリセロールの含有量が、好ましくは５質量％以下であり、より好ましくは３質量％以下、更に好ましくは２質量％以下、更に好ましくは１．５質量％以下であり、また、好ましくは０質量％超である＜１＞～＜７＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜９＞成分（Ａ）油脂中の遊離脂肪酸又はその塩の含有量が、好ましくは３質量％以下、より好ましくは２質量％以下、更に好ましくは１質量％以下であり、また、好ましくは０質量％超である＜１＞～＜８＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜１０＞成分（Ｂ）が、好ましくはビタミンＣパルミテート、ビタミンＣステアレート又はこれらの組み合わせであり、より好ましくはビタミンＣパルミテートである＜１＞～＜９＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜１１＞油脂組成物中の成分（Ｂ）の含有量が、好ましくは０．００５質量％以上、より好ましくは０．０１質量％以上、更に好ましくは０．０２質量％以上であり、また、好ましくは０．２質量％以下、より好ましくは０．１５質量％以下、更に好ましくは０．１質量％以下であり、また、好ましくは０．００５～０．２質量％、より好ましくは０．０１～０．１５質量％、更に好ましくは０．０２～０．１質量％である＜１＞～＜１０＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜１２＞成分（Ａ）油脂に対する成分（Ｂ）の含有量が、好ましくは０．０２質量％以上、より好ましくは０．０３質量％以上、更に好ましくは０．０５質量％以上であり、また、好ましくは０．３質量％以下、より好ましくは０．２質量％以下、更に好ましくは０．１質量％以下である＜１＞～＜１１＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜１３＞成分（Ａ）油脂中のジアシルグリセロールの含有量が１５質量％以上である場合の成分（Ａ）油脂に対する成分（Ｂ）の含有量が、好ましくは１質量％以下、より好ましくは０．３質量％以下、更に好ましくは０．２質量％以下であり、また、好ましくは０．０３質量％以上、より好ましくは０．０５質量％以上、更に好ましくは０．１質量％以上であり、また、好ましくは０．０３～１質量％、より好ましくは０．０５～０．３質量％、更に好ましくは０．０５～０．２質量％、更に好ましくは０．１～０．２質量％である＜１＞～＜１１＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜１４＞成分（Ａ）油脂中のトリアシルグリセロールの含有量が９５質量％以上である場合の成分（Ａ）油脂に対する成分（Ｂ）の含有量が、好ましくは０．００５質量％以上、より好ましくは０．０１質量％以上であり、また、好ましくは０．１質量％以下、より好ましくは０．０５質量％以下、更に好ましくは０．０２５質量％以下であり、また、０．００５～０．１質量％、より好ましくは０．０１～０．０５質量％、更に好ましくは０．０１～０．０２５質量％である＜１＞～＜１１＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜１５＞油脂組成物中の成分（Ｂ）の含有量に対する、油脂を構成する脂肪酸中のα－リノレン酸の含有量の質量比［（ＡＬＡ）／（成分（Ｂ））］が、好ましくは４００以上、より好ましくは５００以上であり、また、好ましくは１４０００以下、より好ましくは１００００以下、更に好ましくは５０００以下、更に好ましくは３０００以下、更に好ましくは２０００以下であり、また、好ましくは４００～１４０００、より好ましくは５００～１００００、更に好ましくは５００～５０００、更に好ましくは５００～３０００、更に好ましくは５００～２０００である＜１＞～＜１４＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜１６＞油脂組成物中の成分（Ｃ）の含有量が、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．０３質量％以上であり、また、好ましくは８５質量％以下であり、また、好ましくは０．０１～８５質量％、より好ましくは０．０３～８５質量％である＜１＞～＜１５＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜１７＞成分（Ｃ）としてゴマ油香料を用いる場合の油脂組成物中のゴマ油香料の含有量が、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．０３質量％以上であり、また、好ましくは０．５質量％以下、より好ましくは０．３質量％以下であり、また、好ましくは０．０１～０．５質量％、より好ましくは０．０３～０．３質量％である＜１＞～＜１５＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜１８＞成分（Ｃ）としてゴマ油を用いる場合の油脂組成物中のゴマ油の含有量が、好ましくは２０質量％以上、より好ましくは２５質量％以上であり、また、好ましくは８５質量％以下、より好ましくは８０質量％以下であり、また、好ましくは２０～８５質量％、より好ましくは２５～８０質量％である＜１＞～＜１５＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜１９＞好ましくは油脂由来の分別脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応油を含有する＜１＞～＜１８＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜２０＞分別脂肪酸が、好ましくはシソ油、アマニ油、エゴマ油、チアシード油及びサチャインチ油から選ばれる少なくとも１種の油脂に由来する＜１９＞に記載の油脂組成物。
＜２１＞＜１＞～＜２０＞のいずれか１に記載の油脂組成物を含有する飲食品。
＜２２＞＜１＞～＜２０＞のいずれか１に記載の油脂組成物を含有する飼料。

〔分析方法〕
（ｉ）油脂のグリセリド組成
ガラス製サンプル瓶に、油脂サンプル約１０ｍｇとトリメチルシリル化剤（「シリル化剤ＴＨ」、関東化学製）０．５ｍＬを加え、密栓し、７０℃で１５分間加熱した。これに水１．０ｍＬとヘキサン１．５ｍＬを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー（ＧＬＣ）に供して分析した。
＜ＧＬＣ分析条件＞
（条件）
装置：アジレント７８９０Ｂ（アジレントテクノロジー社製）
カラム：ＤＢ－１ｈｔ １０ｍ×０．２５ｍｍ×０．２μｍ （Ａｇｉｌｅｎｔ Ｊ＆Ｗ社製）
キャリアガス：１．０ｍＬ Ｈｅ／ｍｉｎ
インジェクター：Ｓｐｌｉｔ（１：５０）、Ｔ＝３４０℃
ディテクター：ＦＩＤ、Ｔ＝３５０℃
オーブン温度：８０℃から１０℃／分で３４０℃まで昇温、１５分間保持

（ii）油脂の構成脂肪酸組成
日本油化学会編「基準油脂分析試験法」中の「脂肪酸メチルエステルの調製法（２．４．１．－１９９６）」に従って脂肪酸メチルエステルを調製し、得られた油脂サンプルを、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｏｉｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｓ． Ｓｏｃｉｅｔｙ Ｏｆｆｉｃｉａｌ Ｍｅｔｈｏｄ Ｃｅ １ｆ－９６（ＧＬＣ法）に準拠して測定した。
＜ＧＬＣ分析条件＞
装置：アジレント７８９０Ｂ（アジレントテクノロジー社製）
カラム：ＣＰ－ＳＩＬ８８ ５０ｍ×０．２５ｍｍ×０．２μｍ（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｊ＆Ｗ社製）
キャリアガス：１．０ｍＬ Ｈｅ／ｍｉｎ
インジェクター：Ｓｐｌｉｔ（１：５０）、Ｔ＝３００℃
ディテクター：ＦＩＤ、Ｔ＝３００℃
オーブン温度：１５０℃５ｍｉｎ保持→１℃／ｍｉｎ昇温→１６０℃５ｍｉｎ保持→２℃／ｍｉｎ昇温→２００℃１０ｍｉｎ保持→１０℃／ｍｉｎ昇温→２２０℃５ｍｉｎ保持

〔原料〕
次の油脂Ａ～Ｃを用意した。グリセリド組成及び脂肪酸組成を表１に示す。

油脂Ａ：ひまわり油（昭和オレインリッチ、昭和産業社製）を用いた。
油脂Ｂ：アマニ油（日清アマニ油；日清オイリオ社製）を用いた。
油脂Ｃ：半精製アマニ油（ＡＤＭ社製）を酵素により加水分解して得た脂肪酸をウィンタリングにより飽和脂肪酸含量を低減させた。次いで、市販の固定化１，３位選択リパーゼを触媒として、分別脂肪酸とグリセリンとを減圧下でエステル化反応を行った。固定化酵素を濾別した後、反応終了品を分子蒸留にかけて精製し、トコフェロール製剤（理研ビタミン社製）０．２質量％を添加して油脂Ｃを得た。

ビタミンＣパルミテート（ＶＣＰ）：Ｌ－アスコルビン酸パルミチン酸エステル、ＤＳＭ社製
ゴマ油香料：ゴマアブラフレーバー、長谷川香料製
ゴマ油：かけ旨ごま油マイルド、竹本油脂製

実施例１～４及び比較例１～７
〔油脂組成物の調製〕
表２に示した割合で油脂Ａ～Ｃ、ビタミンＣパルミテート及びゴマ油香料を混合し、油脂組成物をそれぞれ調製した。

〔露光保存評価〕
上記で得た試験品について露光保存評価を行なった。試験品を、照明付インキュベーター（東京理化器械社製ＦＬＩ－２０１０Ａ）を使用して、２５℃、照度２０００ｌｘの光に７日間暴露した。評価は、油脂Ｂに、表２に示した割合でゴマ油香料を混合したもの（保存前）を基準品１～３とし、保存後の各試験品と比較を行った。
各基準品と比較してゴマ油の香りが弱い（基準品よりもゴマ油香料濃度がマイナス５％以下と認識される）ものを「１」、基準品と同等である（基準品よりもゴマ油香料濃度がマイナス５％～プラス５％と認識される）ものを「２」、基準品よりも強い（基準品よりもゴマ油香料濃度がプラス５％以上と認識される）ものを「３」とし、専門パネル４名で官能評価を行い、協議により評点を決定した。
なお、本明細書において、「基準品と同等」であることを「マイナス５％～プラス５％の範囲」としたのは、基準品の香料濃度よりもマイナス５％～プラス５％の香料濃度のサンプルを、基準品とを比較しても官能評価で差異を認識できなかったことによる。マイナス５％よりも少ない香料濃度、プラス５％よりも多い香料濃度のサンプルと比較した場合には官能評価で差異を認識できたことによる。
結果を表２に示す。

実施例５～６及び比較例８～１１
〔油脂組成物の調製〕
表３に示した割合で油脂Ａ～Ｃ、ビタミンＣパルミテート及びゴマ油を混合し、油脂組成物をそれぞれ調製した。

〔露光保存評価〕
上記で得た試験品について、上記と同様に露光保存評価を行なった。評価は、油脂Ｂに、表３に示した割合でゴマ油を混合したもの（保存前）を基準品４又は５とし、保存後の各試験品と比較を行った。各基準品と比較してゴマ油の香りが弱い（基準品よりもゴマ油濃度がマイナス５％以下と認識される）ものを「１」、基準品と同等である（基準品よりもゴマ油濃度がマイナス５％～プラス５％と認識される）ものを「２」、基準品よりも強い（基準品よりもゴマ油濃度がプラス５％以上と認識される）ものを「３」とし、専門パネル４名で官能評価を行い、協議により評点を決定した。
結果を表３に示す。

表２及び表３のとおり、各基準品はゴマ油の香りが感じられたが、α－リノレン酸が少ないか、ビタミンＣパルミテートを配合しなかった比較例１～１１の油脂組成物は、露光保存後にゴマ油の香りが弱くなった。これに対して、α－リノレン酸を多く含み、ビタミンＣパルミテートを配合した実施例の油脂組成物は、保存前と同等か、より強くゴマ油の香り、特に焙煎ゴマ油の香ばしい香りが感じられることが確認された。

Claims (4)

1. 次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
   （Ａ）構成脂肪酸の４０～７０質量％がα－リノレン酸である油脂
   （Ｂ）ビタミンＣ脂肪酸エステル
   （Ｃ）ゴマ油 ２０～８５質量％
   を含有する油脂組成物であって、
   成分（Ａ）油脂中のジアシルグリセロールの含有量が１５質量％以上である、油脂組成物。
2. 成分（Ｂ）ビタミンＣ脂肪酸エステルを０．００５～０．２質量％含有する請求項１記載の油脂組成物。
3. 成分（Ａ）油脂を１０～９９．９８５質量％含有する請求項１又は２記載の油脂組成物。
4. 成分（Ａ）に対する成分（Ｂ）の含有量が０．０３～１質量％である請求項１～３のいずれか１項記載の油脂組成物。