JP7773005B1 - ４－アルキリデン－１，３－ジオキサン－５－オン及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

本発明は、〔１〕下記式（Ｉ）で表される化合物及び〔２〕式（ＩＶ）で表される化合物の存在下、下記式（ＩＩ）で表される化合物と下記式（ＩＩＩ）で表される化合物とをアルドール縮合反応に供する工程を有する、下記式（Ｉ）で表される化合物の製造方法に関する。TIFF0007773005000076.tif1968本発明は、〔３〕下記式（Ｖ）で表される化合物をアンモニア等価体と共に還元反応に供する工程を有する、下記式（ＶＩ）で表される化合物の製造方法に関する。TIFF0007773005000077.tif2144

Description

本発明は、４－アルキリデン－１，３－ジオキサン－５－オン及びその製造方法に関する。

１，３－ジオキサン－５－オン（以下、「ジオキサノン」ともいう）とアルデヒドのアルドール反応又はアルドール縮合によって炭素鎖を伸長したジオキサノン誘導体は、糖類、スフィンゴイド塩基類、及びセラミド類等のキラルな天然有機化合物の合成中間体として有用である。

Ｃａｎａｄｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，７３，１６１６－１６２６，１９９５（非特許文献１）には、キラルなリチウムアミド塩基とジオキサノンから生じたキラルなエノラートを、アルデヒドと反応させる不斉アルドール反応が開示されている。
また、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，６５５－６５７，２００６（非特許文献２）には、（Ｓ）－プロリンを触媒としたケトン型ジオキサノンと脂肪族アルデヒドとの不斉アルドール反応が開示されている。
また、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，１３０（５１），１７２８７－１７２８９，２００８（非特許文献３）には、高度に分岐したポリアルキレンイミンとプロリンとの複合体を触媒としたケトン型ジオキサノンと脂肪族アルデヒドとのアルドール縮合反応が開示されている。
また、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，２５，８５－９０，２０１９（非特許文献４）には、ピロリジンを触媒とした１，３－ジヒドロキシアセトンのオルトエステルと芳香族アルデヒドとのアルドール縮合反応が開示されている。

炭素鎖を伸長したジオキサノン誘導体の製造方法については、ジオキサノンのケトン部位を基点として、炭素鎖を伸長する方法が検討されている。
例えば、米国特許第７８５１６３９号明細書（特許文献１）には、プロリン又はプロリン誘導体を触媒として用いるジオキサノンとアルデヒドとのアルドール反応が開示されている。

本発明は、下記式（I）で表される４－アルキリデン－１，３－ジオキサン－５－オン及びその製造方法に関する。

（式（I）中、Ｒ^１は、水素原子又は炭化水素基を表し、Ｒ^２は、水素原子又は直鎖アルキル基を表す。）

特許文献１及び非特許文献１～４で示されるジオキサノンのケトン部位を基点として炭素鎖を伸長する方法は、実際には環構造の一部にケタール構造を有する１，３－ジオキサン－５－オン（以下、「ケトン型ジオキサノン」ともいう）に対してばかり行われており、環構造の一部に脂肪族アルデヒドに由来するアセタール構造を有する１，３－ジオキサン－５－オン（以下、「アルデヒド型ジオキサノン」ともいう）のケトン部位を基点として炭素鎖を実際に伸長し、式（I）で表される４－アルキリデン－１，３－ジオキサン－５－オンを製造した例は、発明者が知る限り存在しない。

この理由は明確ではないが、例えば、非特許文献１ではリチウムジイソプロピルアミドなどのリチウムアミド型強塩基を用いるジオキサノンのエノラート化と、該エノラートとアルデヒドとのアルドール反応において、ケトン型ジオキサノンを用いた反応では中程度の収率で目的物を得たものの、アルデヒド型ジオキサノンを用いた反応では目的物を得られなかったことが記載されている。この理由として、アルデヒド型ジオキサノンはケトン型ジオキサノンより安定性が低く、カルボニル基の還元や自己アルドール反応が起こりやすい特徴を有することが挙げられている。
本発明は、４－アルキリデン－１，３－ジオキサン－５－オン及びアルデヒド型ジオキサノンを原料とするその製造方法に関する。

本発明は、以下の〔１〕～〔５〕に関する。
〔１〕 下記式（I）で表される４－アルキリデン－１，３－ジオキサン－５－オン。

（式（I）中、Ｒ^１は、水素原子又は炭化水素基を表し、Ｒ^２は、水素原子又は直鎖アルキル基を表す。）
〔２〕 下記式（IV）で表される化合物の存在下、下記式（II）で表される化合物と下記式（III）で表される化合物とをアルドール縮合反応に供する工程を有する、下記式（I）で表される化合物の製造方法。

（式（I）、式（II）、式（III）、及び式（IV）中、Ｒ^１は、水素原子又は炭化水素基を表し、Ｒ^２は、水素原子又は直鎖アルキル基を表す。Ｒ^３、Ｒ^４、及びＲ^５は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、アルコキシ基、Ｎ,Ｎ－ジアルキルアミノ基、アルコキシメチル基、Ｎ,Ｎ－ジアルキルアミノメチル基、カルボキシ基、カルバモイル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、シリルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、及びアルコキシカルボニルアミノ基から選ばれる基を表す。）
〔３〕 下記式（V）で表される化合物をアンモニア等価体と共に還元反応に供する工程を有する、下記式（VI）で表される化合物の製造方法。

（式（V）及び式（VI）中、Ｒ^１は、水素原子又は炭化水素基を表し、Ｒ^２は、水素原子又は直鎖アルキル基を表す。式（VI）中、Ｒ^６は、水素原子又は置換若しくは非置換のアリールメチル基を表す。）
〔４〕 〔３〕に記載の製造方法で得られる前記式（VI）で表される化合物から、下記式（VII）で表される化合物を製造する方法であって、
前記式（VI）で表される化合物と下記式（VIII）で表される化合物をアミド化反応に供する工程を有する、方法。

（式（VII）中、Ｒ^１は、水素原子又は炭化水素基を表し、Ｒ^２は、水素原子又は直鎖アルキル基を表し、Ｒ^６は、水素原子又は置換若しくは非置換のアリールメチル基を表す。式（VII）及び式（VIII）中、Ｒ^７は、炭素数１以上２９以下の直鎖アルキル基を表す。式（VIII）中、Ｘは、水酸基、アルコキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、又はハロゲン原子を表す。）
〔５〕 式（IX）で表される化合物を製造する方法であって、
〔３〕に記載の方法で製造した式（VI）で表される化合物及び〔４〕に記載の方法で製造した式（VII）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種、を脱アセタール化反応に供する工程を有する、方法。

（式（VI）及び式（VII）中、Ｒ^１は、水素原子又は炭化水素基を表し、Ｒ^６は、水素原子又は置換若しくは非置換のアリールメチル基を表す。式（VI）、式（VII）、及び式（IX）中、Ｒ^２は、水素原子又は直鎖アルキル基を表す。式（VII）中、Ｒ^７は、炭素数１以上２９以下の直鎖アルキル基を表す。式（IX）中、Ｒ^８は、水素原子、置換若しくは非置換のアリールメチル基、又は炭素数１以上３０以下の直鎖アシル基を表す。）

本発明によれば、スフィンゴイド塩基やセラミド等の各種化合物の合成中間体として有用な４－アルキリデン－１，３－ジオキサン－５－オンを提供することができる。また、アルデヒド型ジオキサノンを原料とする４－アルキリデン－１，３－ジオキサン－５－オンの製造方法を提供することができる。

［式（I）で表される化合物］
下記式（I）で表される化合物は、４－アルキリデン－１，３－ジオキサン－５－オンである。

式（I）中、Ｒ^１は、水素原子又は炭化水素基を表し、Ｒ^２は、水素原子又は直鎖アルキル基を表す。また、式（I）中、波線で表される結合は、式（I）で表される化合物が（Ｅ）体若しくは（Ｚ）体、又は（Ｅ）体及び（Ｚ）体の混合物であることを表す。

Ｒ^１としての炭化水素基は、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族基等が挙げられ、酸性条件下でのアセタール部分の安定性の観点から、アルキル基、アルケニル基、及びアルキニル基から選ばれる基が好ましく、式（I）で表される化合物をスフィンゴイド塩基やセラミド等を製造するための合成中間体とする有用性（以下、「式（I）で表される化合物の合成中間体としての有用性」ともいう）の観点から、アルキル基がより好ましい。アルキル基は、直鎖アルキル基、分岐状アルキル基、及び環状アルキル基のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、イソブチル基、シクロブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。
Ｒ^１としての炭化水素基は、フェニル基、ナフチル基等の芳香族基で置換されていてもよい。例えば、芳香族基で置換されたアルキル基としては、フェニルメチル基、フェニルエチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基等が挙げられる。
Ｒ^１としての芳香族基は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基等の炭化水素基で置換されていてもよい。例えば、アルキル基で置換された芳香族基としては、メチルフェニル基、エチルフェニル基、メチルナフチル基、エチルナフチル基等が挙げられ、アルケニル基で置換された芳香族基としては、ビニルフェニル基、ビニルナフチル基等が挙げられる。

Ｒ^１は、式（I）で表される化合物の合成中間体としての有用性の観点から、好ましくは炭素数１以上８以下のアルキル基、より好ましくは炭素数１以上４以下のアルキル基、更に好ましくはメチル基又はエチル基である。

Ｒ^２としてのアルキル基は、直鎖アルキル基であればよく、例えば、炭素数１以上２１以下のアルキル基が挙げられる。

Ｒ^２は、式（I）で表される化合物の合成中間体としての有用性の観点から、好ましくは水素原子又は炭素数１以上２１以下の直鎖アルキル基、より好ましくは炭素数８以上１８以下の直鎖アルキル基、更に好ましくはｎ－テトラデシル基である。

Ｒ^１とＲ^２の組み合わせは、式（I）で表される化合物の合成中間体としての有用性の観点から、好ましくはＲ^１が炭素数１以上８以下のアルキル基、Ｒ^２が水素原子又は炭素数１以上２１以下の直鎖アルキル基、より好ましくはＲ^１が炭素数１以上４以下のアルキル基、Ｒ^２が炭素数８以上１８以下の直鎖アルキル基、更に好ましくはＲ^１が炭素数１以上４以下のアルキル基、Ｒ^２がｎ－テトラデシル基、より更に好ましくはＲ^１がメチル基又はエチル基、Ｒ^２がｎ－テトラデシル基である。

［式（I）で表される化合物の製造方法］
下記式（I）で表される化合物の製造方法は、下記式（IV）で表される化合物の存在下、下記式（II）で表される化合物と下記式（III）で表される化合物とをアルドール縮合反応に供する工程を有する。

式（I）～（III）中、Ｒ^１は、水素原子又は炭化水素基を表し、Ｒ^２は、水素原子又は直鎖アルキル基を表す。
式（IV）中、Ｒ^３、Ｒ^４、及びＲ^５は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、アルコキシ基、Ｎ,Ｎ－ジアルキルアミノ基、アルコキシメチル基、Ｎ,Ｎ－ジアルキルアミノメチル基、カルボキシ基、カルバモイル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、シリルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、及びアルコキシカルボニルアミノ基から選ばれる基を表す。

（式（II）で表される化合物）
下記式（II）で表される化合物は、アルデヒド型１，３－ジオキサン－５－オンである。

式（II）中、Ｒ^１は、式（I）におけるＲ^１と同義である。式（II）中、Ｒ^１としての炭化水素基及びその好ましい範囲は、式（I）中のＲ^１と同様である。

式（II）で表される化合物の製造方法に制限はないが、安価かつ簡便にジオキサノンを入手できる観点から、式（II）で表される化合物の製造方法は、グリセリンとアルデヒドとを原料とする特許第６４０５４４３号公報（特許文献２）に記載の方法が好ましい。該特許公報には、５－ヒドロキシ－１，３－ジオキサン及び４－ヒドロキシメチル－１，３－ジオキソランの混合物（グリセリンとアルデヒドとを原料として得られる）を酸化的エステル化条件下で酸化する工程を有する、１，３－ジオキサン－５－オンの製造方法が開示されている。

（式（III）で表される化合物）
下記式（III）で表される化合物は、脂肪族アルデヒドである。

式（III）中、Ｒ^２は、式（I）におけるＲ^２と同義である。式（III）中、Ｒ^２としての直鎖アルキル基及びその好ましい範囲は、式（I）中のＲ^２と同様である。

本発明の製造方法において、式（III）で表される化合物は、市販品を用いてもよいし、一般的に広く知られる方法で製造してもよい。式（III）で表される化合物の製造方法に制限はないが、式（III）で表される化合物の製造方法は、アルコールの酸化又はα－オレフィンのヒドロホルミル化によって製造することが、安価かつ簡便に式（III）で表される化合物を入手できる観点から好ましい。

（式（IV）で表される化合物）
式（IV）で表される化合物は、ピロリジン又はその誘導体である。

Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５としてのアルコキシ基は、直鎖アルキル基が酸素に結合した基及び分岐状アルキル基が酸素に結合した基のいずれであってもよく、直鎖アルキル基及び分岐状アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基等が挙げられる。
Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５としてのＮ,Ｎ－ジアルキルアミノ基は、直鎖アルキル基及び分岐状アルキル基のいずれか二つが窒素原子に結合した基であり、直鎖アルキル基及び分岐状アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基等が挙げられる。また、Ｎ,Ｎ－ジアルキルアミノ基は、窒素原子に結合した直鎖アルキル基及び／又は分岐状アルキル基が結合して含窒素脂肪族環を形成していてもよい。
Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５としてのアルコキシメチル基のアルコキシ基としては、上記アルコキシ基で示したものが挙げられる。
Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５としてのＮ,Ｎ－ジアルキルアミノメチル基のＮ,Ｎ－ジアルキルアミノ基としては、上記Ｎ,Ｎ－ジアルキルアミノ基で示したものが挙げられる。
Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５としてのアシルオキシ基のアシル基としては、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ペンタノイル基、ピバロイル基等が挙げられる。
Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５としてのアシルアミノ基のアシル基としては、上記アシルオキシ基で示したものが挙げられる。
Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５としてのシリルオキシ基は、シリル基が酸素原子と結合した基であり、本明細書において、シリル基は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、及び芳香族基から選ばれるいずれか三つがケイ素原子に置換した基を意味する。シリル基の有するアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基等が挙げられる。シリル基の有するアルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基等が挙げられる。シリル基の有する芳香族基としては、例えば、フェニル基、トリル基等が挙げられる。
Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５としてのアルコキシカルボニルオキシ基のアルコキシ基としては、上記アルコキシ基で示したものが挙げられる。
Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５としてのアルコキシカルボニルアミノ基のアルコキシ基としては、上記アルコキシ基で示したものが挙げられる。

Ｒ^３は、式（IV）で表される化合物の入手又は調製が容易である観点から、好ましくは水素原子及びカルボキシ基から選ばれる少なくとも１種、より好ましくは水素原子である。Ｒ^４及びＲ^５は、式（I）で表される化合物の製造効率を向上させる観点から、好ましくは水酸基、アルコキシ基、Ｎ,Ｎ－ジアルキルアミノ基、アルコキシメチル基、Ｎ,Ｎ－ジアルキルアミノメチル基、カルボキシ基、カルバモイル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルオキシ基、及びアルコキシカルボニルアミノ基から選ばれる少なくとも１種、より好ましくは水酸基、アルコキシ基、Ｎ,Ｎ－ジアルキルアミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルオキシ基、及びアルコキシカルボニルアミノ基から選ばれる少なくとも１種である。

式（I）で表される化合物の製造方法において、Ｒ^１が炭化水素基である式（II）で表される化合物と式（III）で表される化合物とを、エナンチオマー過剰率が９０％ｅｅ以上の式（IV）で表される化合物の存在下、アルドール縮合反応に供することで、式（I）で表される化合物は、エナンチオ選択的に得られる。スフィンゴイド塩基やセラミド等の天然由来の化合物は、単一のエナンチオマー又は高いエナンチオマー過剰率を有するため、これらの製造は、エナンチオ選択的に行われることが好ましい。そのため、エナンチオ選択的に製造された式（I）で表される化合物は、エナンチオマーの分離による生産物のロスが少ない等の観点から、各種化合物の有用な合成中間体とすることができる。なお、式（IV）で表される化合物のエナンチオマー過剰率は、市販品を用いる場合はメーカー記載の数値を採用し、製造する場合は、キラルカラムを用いる液体クロマトグラフィー法等から得ることができる。

エナンチオ選択的に製造された式（I）で表される化合物の絶対配置は、式（I）で表される化合物から後述の式（V）で表される化合物を得た後に、式（V）で表される化合物又は式（V）で表される化合物の誘導体について、公知の絶対配置決定法により絶対配置を決定することで、決定することができる。例えば、後述の通り、式（I）で表される化合物からスフィンゴイド塩基又はセラミドを調製し、調製したスフィンゴイド塩基又はセラミドと、絶対配置既知のスフィンゴイド塩基又はセラミドを直接若しくは間接に比較することで、式（I）で表される化合物の絶対配置を決定してもよい。

式（I）で表される化合物の製造方法において、式（I）で表される化合物の合成中間体としての有用性の観点から、式（I）及び式（II）中、Ｒ^１は、好ましくは炭素数１以上８以下のアルキル基、より好ましくはメチル基又はエチル基であり、式（I）及び式（III）中の、Ｒ^２は、好ましくはｎ－テトラデシル基であり、式（IV）で表される化合物中、Ｒ^３は、好ましくは水素原子であり、Ｒ^４及びＲ^５のそれぞれは、好ましくは水酸基、アルコキシ基、Ｎ,Ｎ－ジアルキルアミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルオキシ基及びアルコキシカルボニルアミノ基から選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。

式（IV）で表される化合物としては、具体的には、ピロリジン、プロリン、プロリンアミド、ｔｒａｎｓ－４－（ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリルオキシ）－プロリン、２－（メトキシメチル）ピロリジン、１－（２－ピロリジニルメチル）ピロリジン、３－ピロリジノール、３，４－ピロリジンジオール、３－（ジメチルアミノ）ピロリジン、アセトアミドピロリジン、３－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ）ピロリジン、３－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）ピロリジン等が例示される。

式（I）で表される化合物を高収率かつ高いエナンチオ選択性で得る観点から、式（IV）で表される化合物は、好ましくはプロリン、３－ピロリジノール、３，４－ピロリジンジオール、３－アセトアミドピロリジン、及び３－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）ピロリジンから選ばれる少なくとも１種、より好ましくは３－ピロリジノール及び３，４－ピロリジンジオールから選ばれる少なくとも１種である。

式（I）で表される化合物の製造方法において、式（II）で表される化合物の使用量は、式（III）で表される化合物２分子からなるアルドール縮合体、式（II）で表される化合物の４位及び６位に式（III）で表される化合物が縮合した副生成物等の生成を抑制する観点から、式（III）で表される化合物に対するモル比（式（II）で表される化合物／式（III）で表される化合物）が、好ましくは１．０以上である。また、製造効率を向上させる観点から、前記モル比が、好ましくは３．５以下である。

式（I）で表される化合物の製造方法において、式（IV）で表される化合物の使用量は、アルドール縮合反応の反応性を高める観点から、式（III）で表される化合物に対するモル比（式（IV）で表される化合物／式（III）で表される化合物）が、好ましくは０．１以上、より好ましくは０．１５以上、更に好ましくは０．２以上である。また、同様の観点から、前記モル比が、好ましくは１．５以下、より好ましくは１．２以下、更に好ましくは１．１以下である。そして、前記モル比（式（IV）で表される化合物／式（III）で表される化合物）が、好ましくは０．１以上１．５以下、より好ましくは０．１５以上１．２以下、更に好ましくは０．２以上１．１以下である。

式（I）で表される化合物の製造方法において、アルドール縮合反応は、溶媒の存在下で、又は溶媒の非存在下で行われてもよい。アルドール縮合反応の反応系の粘度を下げ、撹拌を容易にする観点、及び反応後処理の作業性の観点から、アルドール縮合反応は、溶媒の存在下で行われることが好ましい。なお、本明細書において溶媒の非存在下で反応が行われるとは、当該反応に関連するものとして記載された化合物を除く、通常溶媒として用いる媒体の存在なしに反応が行われることを意味する。
アルドール縮合反応は、アルドール縮合反応を進められる溶媒の存在下で行われることができる。溶媒としては、式（I）で表される化合物の製造効率を向上させる観点から、好ましくはアルコール、エーテル、ハロゲン化アルキル、ニトリル、及び炭化水素から選ばれる溶媒、より好ましくはメチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、エチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、クロロホルム、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、２－プロパノール、ジクロロメタン、アセトニトリル、トルエン、オクタン、及びヘキサンから選ばれる溶媒、更に好ましくはメチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、エチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、及びシクロペンチルメチルエーテルから選ばれる溶媒である。

式（I）で表される化合物の製造方法において、式（I）で表される化合物の製造効率を向上させる観点から、アルドール縮合反応は、カルボン酸の存在下で行われることが好ましい。式（IV）で表される化合物の、上記有機溶媒への溶解度が低い場合、カルボン酸を添加することで、式（IV）で表される化合物を反応系中に溶解することができ、結果として式（I）で表される化合物の製造効率を向上させることができる。また、各種有機溶媒に溶解する式（IV）で表される化合物を用いる場合においても、式（I）で表される化合物の製造効率を向上させることができるため、アルドール縮合反応がカルボン酸の存在下で行われることが好ましい。

カルボン酸としては、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸等の脂肪族モノカルボン酸；シュウ酸、マロン酸、コハク酸等の脂肪族ジカルボン酸；安息香酸等の芳香族モノカルボン酸；フタル酸等の芳香族ジカルボン酸が挙げられる。カルボン酸は、式（I）で表される化合物の製造効率を向上させる観点から、好ましくは脂肪族モノカルボン酸、より好ましくはギ酸、酢酸、及びプロピオン酸、更に好ましくは酢酸である。

カルボン酸の存在下でアルドール縮合反応が行われる場合、カルボン酸の使用量は、製造効率を向上させる観点から、式（III）で表される化合物に対するモル比（カルボン酸／式（III）で表される化合物）が、好ましくは０より大きく、より好ましくは１．０以上、更に好ましくは３．０以上である。また、同様の観点から、前記モル比が、好ましくは７０以下、より好ましくは６０以下、更に好ましくは５０以下である。そして、前記モル比（カルボン酸／式（III）で表される化合物）が、好ましくは０より大きく７０以下、より好ましくは１．０以上６０以下、更に好ましくは３．０以上５０以下である。

アルドール縮合反応において、各原料の仕込み順等に制限はないが、式（II）で表される化合物に式（III）で表される化合物２分子がアルドール縮合した副生成物の生成を抑制する観点から、各原料の仕込み順は、式（IV）で表される化合物以外の原料の混合物に式（IV）で表される化合物を添加する方法が好ましい。

アルドール縮合反応の反応温度は、式（I）で表される化合物を選択的に得る観点から、好ましくは０℃以上、より好ましくは１０℃以上、更に好ましくは１５℃以上である。また、同様の観点から、好ましくは５０℃以下、より好ましくは４０℃以下、更に好ましくは３０℃以下である。そして、アルドール縮合反応の反応温度は、好ましくは０℃以上５０℃以下、より好ましくは１０℃以上４０℃以下、更に好ましくは１５℃以上３０℃以下である。
アルドール縮合反応は、反応系に水又は無機塩の水溶液を加えて撹拌し、反応を止めることが好ましい。反応の完了は、１～２時間おきにガスクロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー等を用いて式（I）で表される化合物の量を確認し、式（I）で表される化合物の増加量に変化がなくなった、又は増加量の変化が少なくなった時点としてもよい。無機塩としては、例えば、塩化ナトリウム、塩化アンモニウム、及び硫酸ナトリウムが挙げられる。反応完了後に式（IV）で表される化合物を回収し、再利用することもできる。

［式（VI）で表される化合物の製造方法］
式（V）で表される化合物をアンモニア等価体と共に還元反応に供する工程を有する方法により下記式（VI）で表される化合物を製造することができる。

式（VI）中、Ｒ^１及びＲ^２は、式（I）中のＲ^１及びＲ^２と同義であり、Ｒ^６は、水素原子又は置換若しくは非置換のアリールメチル基を表す。式（VI）中、Ｒ^１としての炭化水素基、Ｒ^２としての直鎖アルキル基、及びそれらの好ましい範囲は、それぞれ式（I）中のＲ^１及びＲ^２と同様である。

Ｒ^６としてのアリールメチル基は、例えば、ベンジル基、ナフチルメチル基が挙げられ、ベンジル基が好ましい。アリールメチル基の置換基は、アリール基に置換されていることが好ましく、例えば、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子が挙げられる。置換基としてのアルキル基及びアルコキシ基は、更にハロゲン原子で置換されていてもよい。

還元反応により、式（V）で表される化合物及びアンモニア等価体が脱水縮合することで生じたイミン及び／又はイミニウムカチオンの炭素－窒素二重結合を、還元剤により還元することで、いわゆる還元的アミノ化により、式（VI）で表される化合物が得られると考えられる。

（アンモニア等価体）
還元反応に用いるアンモニア等価体としては、例えば、アンモニア；ギ酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、トリフルオロ酢酸アンモニウム等のカルボン酸のアンモニウム塩；ベンジルアミン等の置換又は非置換のアリールメチルアミン、１，１，１，３，３，３－ヘキサメチルジシラザン（以下、「ヘキサメチルジシラザン」ともいう。）等のジシラザン等が挙げられる。なお、アンモニア等価体としてアンモニア、カルボン酸のアンモニウム塩、及びジシラザンを用いる場合、Ｒ^６が水素原子である式（VI）で表される化合物が得られ、アンモニア等価体として置換又は非置換のアリールメチルアミンを用いる場合、Ｒ^６が水素原子又は置換若しくは非置換のアリールメチル基である式（VI）で表される化合物が得られる。
アンモニア等価体としては、製造効率を向上させる観点から、好ましくはカルボン酸のアンモニウム塩、置換又は非置換のアリールメチルアミン、及びヘキサメチルジシラザンから選ばれる少なくとも１種、より好ましくはギ酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、トリフルオロ酢酸アンモニウム、置換又は非置換のアリールメチルアミン、及びヘキサメチルジシラザンがから選ばれる少なくとも１種である。アンモニウム等価体としてギ酸アンモニウムを用いると、遷移金属触媒の存在下で還元反応が行われる際に、還元剤としての水素ガスを添加する必要がなく、製造方法の安全性の観点から好ましい。

式（VI）で表される化合物の製造方法において、アンモニア等価体の使用量は、用いる化合物によって異なってよい。
アンモニア等価体としてアンモニア又はカルボン酸のアンモニウム塩を用いる場合、アンモニア等価体の使用量は、製造効率を向上させる観点から、式（V）で表される化合物に対するモル比（アンモニア等価体／式（V）で表される化合物）が、好ましくは１以上、より好ましくは３以上、更に好ましくは５以上である。また、同様の観点から、前記モル比が、好ましくは２０以下、より好ましくは１５以下、更に好ましくは１２以下である。そして、アンモニア等価体としてアンモニア又はカルボン酸のアンモニウム塩を用いる場合、前記モル比（アンモニア等価体／式（V）で表される化合物）が、好ましくは１以上２０以下、より好ましくは３以上１５以下、更に好ましくは５以上１２以下である。
アンモニア等価体として置換又は非置換のアリールメチルアミン又はジシラザンを用いる場合、アンモニア等価体の使用量は、製造効率を向上させる観点から、式（V）で表される化合物に対するモル比（アンモニア等価体／式（V）で表される化合物）が、好ましくは０．８以上、より好ましくは０．９以上、更に好ましくは１以上である。また、同様の観点から、前記モル比が、好ましくは１０以下、より好ましくは５以下、更に好ましくは３以下である。そして、アンモニア等価体として置換又は非置換のアリールメチルアミン又はジシラザンを用いる場合、前記モル比（アンモニア等価体／式（V）で表される化合物）が、好ましくは０．８以上１０以下、より好ましくは０．９以上５以下、更に好ましくは１以上３以下である。

式（VI）で表される化合物の製造方法において、原料の入手性の観点及び製造効率を向上させる観点から、式（V）及び式（VI）中、Ｒ^１は、好ましくは炭素数１以上８以下のアルキル基、より好ましくはメチル基又はエチル基であり、Ｒ^２は、好ましくはｎ－テトラデシル基であり、アンモニア等価体が、好ましくはギ酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、トリフルオロ酢酸アンモニウム、置換若しくは非置換のアリールメチルアミン、及びヘキサメチルジシラザンからなる群より選ばれる少なくとも１種である。

（還元剤）
還元反応は、イミン中間体及びイミニウムカチオン中間体の炭素－窒素二重結合を還元できるいずれの還元剤の存在下で行われることができる。還元剤としては、例えば、水素；ギ酸、ギ酸ナトリウム等のギ酸のアルカリ金属塩、ギ酸アンモニウム等のギ酸のアミン塩等のギ酸誘導体；水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム等のアート錯体型ヒドリド還元剤（以下のボランに有機化合物の不対電子対が配位した化合物を除く）；テトラヒドロフランボラン錯体、ジメチルスルフィドボラン錯体、ピリジンボラン錯体、２－ピコリンボラン錯体、５－エチル－２－メチルピリジンボラン錯体等のボラン（ＢＨ_３）に有機化合物の不対電子対が配位した錯体（以下、単に「ボラン」ともいう。）等が挙げられる。

還元反応が、水素又はギ酸アンモニウムの存在下で行われる場合、製造効率を向上させる観点から、還元反応は遷移金属触媒の存在下で行われることが好ましい。遷移金属触媒としては、イミン中間体及びイミニウムカチオン中間体の炭素－窒素二重結合の水素化に活性があるいずれの遷移金属触媒も用いることができる。遷移金属触媒の分離及び回収しやすさの観点から、遷移金属触媒は、好ましくは白金族元素及び／又はその水酸化物を担体に担持した触媒、並びにスポンジメタル触媒から選ばれる少なくとも１種、より好ましくはパラジウム炭素触媒、水酸化パラジウム炭素触媒、及びスポンジニッケル触媒から選ばれる少なくとも１種、更に好ましくはパラジウム炭素触媒及び水酸化パラジウム炭素触媒から選ばれる少なくとも１種である。
遷移金属触媒の使用量は、製造効率を向上させる観点から、式（V）で表される化合物に対する遷移金属触媒中の活性金属種のモル比（遷移金属触媒中の活性金属種／式（V）で表される化合物）が、好ましくは０．００１以上、より好ましくは０．００５以上、更に好ましくは０．０１以上である。また、同様の観点から、前記モル比が、好ましくは０．２以下、より好ましくは０．１以下、更に好ましくは０．０５以下である。そして、前記モル比（遷移金属触媒中の活性金属種／式（V）で表される化合物）が、好ましくは０．００１以上０．２以下、より好ましくは０．００５以上０．１以下、更に好ましくは０．０１以上０．０５以下である。

還元反応が、遷移金属触媒の存在下で又はアート錯体型ヒドリド還元剤の存在下で行われる場合、４，５－シン選択的に式（VI）で表される化合物（（４Ｒ^＊，５Ｒ^＊）－４－アルキル－５－アミノ－１，３－ジオキサン）を得ることができる。なお、Ｒ^＊及びＳ^＊は相対配置を表す。
４，５－シン選択的に式（VI）で表される化合物を得る場合、還元剤としては、製造効率を向上させる観点から、遷移金属触媒の存在下で還元反応が行われる場合は、水素又はギ酸アンモニウムが好ましく、アート錯体型ヒドリド還元剤の存在下で還元反応が行われる場合は、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウムが好ましい。

また、還元反応が、ボランの存在下で行われる場合、４，５－アンチ選択的に式（I）で表される化合物（（４Ｒ^＊，５Ｓ^＊）－４－アルキル－５－アミノ－１，３－ジオキサン）を得ることができる。
４，５－アンチ選択的に式（I）で表される化合物を得る場合、還元剤としては、製造効率を向上させる観点から、好ましくは２－ピコリンボラン錯体及び５－エチル－２－メチルピリジンボラン錯体から選ばれる少なくとも１種、より好ましくは２－ピコリンボラン錯体である。

還元剤の使用量は、用いる還元剤によって異なってよい。
水素ガスの存在下で還元反応が行われる場合は、水素圧に制限はないが、製造効率を向上させる観点から、反応系に導入される水素ガスの水素圧は、好ましくは常圧（ゲージ圧０ＭＰａ）以上、より好ましくはゲージ圧０．０５ＭＰａ以上、更に好ましくはゲージ圧０．１ＭＰａ以上である。また、官能基選択性及び設備負荷の観点から、水素圧は、好ましくはゲージ圧２．０ＭＰａ以下、より好ましくはゲージ圧１．０ＭＰａ以下、更に好ましくはゲージ圧０．５ＭＰａ以下である。そして、反応系に導入される水素ガスの水素圧は、好ましくは常圧（ゲージ圧０ＭＰａ）以上ゲージ圧２．０ＭＰａ以下、より好ましくはゲージ圧０．０５ＭＰａ以上ゲージ圧１．０ＭＰａ以下、更に好ましくはゲージ圧０．１ＭＰａ以上ゲージ圧０．５ＭＰａ以下である。
ギ酸アンモニウムの存在下で還元反応が行われる場合、製造効率を向上させる観点から、式（V）で表される化合物に対するギ酸アンモニウムのモル比（ギ酸アンモニウム／式（V）で表される化合物）が、好ましくは１以上、より好ましくは３以上、更に好ましくは５以上である。また、同様の観点から、前記モル比が、好ましくは２０以下、より好ましくは１５以下、更に好ましくは１２以下である。そして、前記モル比（ギ酸アンモニウム／式（V）で表される化合物）が、好ましくは１以上２０以下、より好ましくは３以上１５以下、更に好ましくは５以上１２以下である。
アート錯体型ヒドリド還元剤の存在下で還元反応が行われる場合は、製造効率を向上させる観点から、式（V）で表される化合物に対するアート錯体型ヒドリド還元剤中のヒドリドイオンのモル比（アート錯体型ヒドリド還元剤中のヒドリドイオン／式（V）で表される化合物）が、好ましくは１．０以上、より好ましくは１．２以上、更に好ましくは１．４以上である。また、同様の観点から、前記モル比が、好ましくは１０以下、より好ましくは５以下、更に好ましくは３以下である。そして、前記モル比（（アート錯体型ヒドリド還元剤中のヒドリドイオン／式（V）で表される化合物）が、好ましくは１．０以上１０以下、より好ましくは１．２以上５以下、更に好ましくは１．４以上３以下である。
ボランの存在下で還元反応が行われる場合は、製造効率を向上させる観点から、式（V）で表される化合物に対するボランのモル比（ボラン／式（V）で表される化合物）が、好ましくは０．３以上、より好ましくは０．４以上、更に好ましくは０．５以上である。また、同様の観点から、前記モル比が、好ましくは５以下、より好ましくは３以下、更に好ましくは２．５以下である。そして、前記モル比（ボラン／式（V）で表される化合物）が、好ましくは０．３以上５以下、より好ましくは０．４以上３以下、更に好ましくは０．５以上２．５以下である。

還元反応は、製造効率を向上させる観点から、酸の存在下で行われることが好ましい。酸としては、製造効率を向上させる観点から、好ましくはルイス酸及び炭素数１以上６以下のカルボン酸から選ばれる少なくとも１種、より好ましくはトリフルオロメタンスルホン酸スカンジウム（スカンジウムトリフラート）、ギ酸、酢酸、及びプロピオン酸から選ばれる少なくとも１種、更に好ましくはトリフルオロメタンスルホン酸スカンジウム及び酢酸から選ばれる少なくとも１種である。

酸の使用量は、用いる酸によって異なってよい。
酸としてルイス酸を用いる場合、製造効率を向上させる観点から、式（V）で表される化合物に対するルイス酸のモル比（ルイス酸／式（V）で表される化合物）が、好ましくは０．００１以上、より好ましくは０．０５以上、更に好ましくは０．０１以上である。また、同様の観点から、前記モル比が、好ましくは１以下、より好ましくは０．５以下、更に好ましくは０．２以下である。そして、前記モル比（ルイス酸／式（V）で表される化合物）が、好ましくは０．００１以上１以下、より好ましくは０．０５以上０．５以下、更に好ましくは０．０１以上０．２以下である。
酸としてカルボン酸を用いる場合、製造効率を向上させる観点から、式（V）で表される化合物に対するカルボン酸のモル比（カルボン酸／式（V）で表される化合物）が、好ましくは０．１以上、より好ましくは０．５以上、更に好ましくは０．８以上である。また、同様の観点から、前記モル比が、好ましくは３０以下、より好ましくは２０以下、更に好ましくは１０以下である。そして、前記モル比（カルボン酸／式（V）で表される化合物）が、好ましくは０．１以上３０以下、より好ましくは０．５以上２０以下、更に好ましくは０．８以上１０以下である。

還元反応は、溶媒の存在下で、又は溶媒の非存在下で行われてもよい。還元反応の反応系の粘度を下げ撹拌を容易にする観点、及び反応後の濾過を容易にする観点から、還元反応は、溶媒の存在下で行われることが好ましい。溶媒としては、製造効率を向上させる観点から、好ましくはアルコール、エーテル、及びハロゲン化アルキルから選ばれる少なくとも１種、より好ましくはメタノール、エタノール、２－プロパノール、テトラヒドロフラン、メチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、エチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、及びクロロホルムから選ばれる少なくとも１種、更に好ましくはメタノール、エタノール、２－プロパノール、テトラヒドロフラン、メチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、エチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、及びシクロペンチルメチルエーテルから選ばれる少なくとも１種である。溶媒は２種以上を用いてもよい。

還元反応において、各原料の仕込み順等に制限はないが、副生成物の生成を抑制する観点から、各原料の仕込み順は、還元剤以外の原料の混合物に還元剤を添加する方法が好ましい。

還元反応の反応温度は、製造効率を向上させる観点から、好ましくは０℃以上、より好ましくは５℃以上、更に好ましくは１０℃以上である。また、同様の観点から、前記反応温度が、好ましくは８０℃以下、より好ましくは７０℃以下、更に好ましくは６０℃以下である。そして、還元反応の反応温度は、好ましくは０℃以上８０℃以下、より好ましくは５℃以上７０℃以下、更に好ましくは１０℃以上６０℃以下である。

還元反応の完了は、反応系中の式（V）で表される化合物の確認により判断できる。式（V）で表される化合物は、例えば、薄層クロマトグラフィーにより確認できる。また、１～２時間おきにガスクロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー等を用いて式（V）で表される化合物の量を確認し、式（V）で表される化合物の減少量に変化がなくなった、又は減少量の変化が少なくなった時点を反応の完了としてもよい。
還元反応完了後の処理方法は、常法に従って行われることができる。
例えば、還元反応が遷移金属触媒の存在下で行われる場合は、還元反応完了後の処理方法は、遷移金属触媒を濾別し、塩基性水溶液を加え水相のｐＨを１０以上とした後に、有機溶媒を用いて式（VI）で表される化合物を抽出することができる。なお、アンモニア等価体として、アリールメチルアミンの存在下で行われる場合は、触媒を濾過せずにそのまま後述の脱ベンジル化反応が行われた後に、上記処理方法が行われてもよい。
例えば、還元反応がアート錯体型ヒドリド還元剤の存在下で行われる場合は、還元反応完了後の処理方法は、塩基性水溶液を加え水相のｐＨを１０以上とした後に、有機溶媒を用いて式（VI）で表される化合物を抽出することができる。
例えば、還元反応がボランの存在下で行われる場合は、還元反応完了後の処理方法は、酸性水溶液を加えボランを加水分解した後に、更に塩基性水溶液を加え水相のｐＨを１０以上とした後に、有機溶媒を用いて式（VI）で表される化合物を抽出することができる。

得られた式（VI）で表される化合物の粗生成物は、そのまま次工程に用いてもよく、蒸留等の手段で精製してから次工程に用いてもよい。

〔式（V）で表される化合物の製造〕
式（I）で表される化合物を水素化反応に供することで、式（V）で表される化合物を得ることができる。

式（V）中、Ｒ^１及びＲ^２は、式（I）中のＲ^１及びＲ^２と同義である。式（I）中、Ｒ^１としての炭化水素基、Ｒ^２としての直鎖アルキル基、及びその好ましい範囲は、それぞれ式（I）中のＲ^１及びＲ^２と同様である。

式（I）で表される化合物は、上記「［式（I）で表される化合物の製造方法］」に記載の方法で製造することが好ましい。

＜水素化反応＞
本発明において、水素化反応とは、式（I）で表される化合物の炭素－炭素二重結合を水素化して炭素－炭素単結合とする反応である。本反応において、Ｒ^１が炭化水素基である場合は、Ｒ^１と４位のアルキル基の立体配置がシンの関係にあるアルキルジオキサノンが高いジアステレオ選択性で得られるため、式（I）で表される化合物の合成中間体としての有用性の観点から、Ｒ^１が炭化水素基であることが好ましい。

（触媒）
水素化反応は、式（I）で表される化合物の炭素－炭素二重結合の水素化に活性があるいずれの触媒の存在下で行うことができる。触媒としては、製造効率を向上させる観点から、好ましくは白金族元素及び／又はその水酸化物を担体に担持した触媒、並びにスポンジメタル触媒から選ばれる少なくとも１種、より好ましくはパラジウム炭素触媒、水酸化パラジウム炭素触媒、及びスポンジニッケル触媒から選ばれる少なくとも１種、更に好ましくはパラジウム炭素触媒及び水酸化パラジウム炭素触媒から選ばれる少なくとも１種である。
触媒の使用量は、製造効率を向上させる観点から、式（I）で表される化合物に対する触媒中の活性金属種のモル比（触媒中の活性金属種／式（I）で表される化合物）が、好ましくは０．００１以上、より好ましくは０．００５以上、更に好ましくは０．０１以上である。また、同様の観点から、前記モル比が、好ましくは０．２以下、より好ましくは０．１以下、更に好ましくは０．０５以下である。そして、モル比（触媒中の活性金属種／式（I）で表される化合物）が、好ましくは０．００１以上０．２以下、より好ましくは０．００５以上０．１以下、更に好ましくは０．０１以上０．０５以下である。

水素化反応において、水素圧に制限はないが、製造効率を向上させる観点から、水素圧は、好ましくは常圧以上、より好ましくはゲージ圧０．０５ＭＰａ以上、更に好ましくはゲージ圧０．１ＭＰａ以上である。また、官能基選択性及び設備負荷の観点から、水素圧は、好ましくはゲージ圧２．０ＭＰａ以下、より好ましくはゲージ圧１．０ＭＰａ以下、更に好ましくはゲージ圧０．５ＭＰａ以下である。そして、水素圧は、好ましくは常圧以上ゲージ圧２．０ＭＰａ以下、より好ましくはゲージ圧０．０５ＭＰａ以上ゲージ圧１．０ＭＰａ以下、更に好ましくはゲージ圧０．１ＭＰａ以上ゲージ圧０．５ＭＰａ以下である。

水素化反応は、溶媒の存在下で、又は溶媒の非存在下で行われてもよい。水素化反応の反応系の粘度を下げ撹拌を容易にする観点から、溶媒の存在下で反応が行われることが好ましい。溶媒としては、製造効率を向上させる観点から、好ましくはアルコール、エーテル、エステル、及びハロゲン化アルキルから選ばれる少なくとも１種、より好ましくはメタノール、エタノール、２－プロパノール、テトラヒドロフラン、メチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、エチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、酢酸エチル、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、及びクロロホルムから選ばれる少なくとも１種、更に好ましくはメタノール、エタノール、２－プロパノール、テトラヒドロフラン、メチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、エチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、及び酢酸エチルから選ばれる少なくとも１種である。

水素化反応の反応温度は、製造効率を向上させる観点から、好ましくは０℃以上、より好ましくは５℃以上、更に好ましくは１０℃以上である。また、前記反応温度が、同様の観点から、好ましくは８０℃以下、より好ましくは７０℃以下、更に好ましくは６０℃以下である。そして、水素化反応の反応温度は、好ましくは０℃以上８０℃以下、より好ましくは５℃以上７０℃以下、更に好ましくは１０℃以上６０℃以下である。

水素化反応の完了は、反応系中の式（I）で表される化合物の確認により判断できる。式（I）で表される化合物の有無は、例えば、薄層クロマトグラフィーにより確認できる。また、１～２時間おきにガスクロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー等を用いて式（I）で表される化合物の量を確認し、式（I）で表される化合物の減少量に変化がなくなった、又は減少量の変化が少なくなった時点を反応の完了としてもよい。
水素化反応完了後、例えば、反応系から触媒を濾別することができる。得られる式（V）で表される化合物の粗生成物は、そのまま次工程に用いてもよく、蒸留等の手段で精製してから次工程に用いてもよい。

式（VI）で表される化合物の製造方法は、好ましくは、式（I）で表される化合物を水素化反応に供することで、式（V）で表される化合物を得る工程と、得られた式（V）で表される化合物をアンモニア等価体と共に、遷移金属触媒の存在下で又はアート錯体型ヒドリド還元剤の存在下で還元反応に供する工程と、を有する。

式（VI）で表される化合物の製造方法は、好ましくは、式（I）で表される化合物を水素化反応に供することで、式（V）で表される化合物を得る工程と、得られた式（V）で表される化合物をアンモニア等価体と共に、ボランの存在下で還元反応に供する工程と、を有する。

式（VI）で表される化合物の製造方法は、好ましくは、式（V）で表される化合物を、ギ酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、トリフルオロ酢酸アンモニウム、置換若しくは非置換のアリールメチルアミン、及びヘキサメチルジシラザンからなる群より選ばれる少なくとも１種であるアンモニア等価体と共に、遷移金属触媒の存在下で又はアート錯体型ヒドリド還元剤の存在下で還元反応に供する工程を有する。ただし、このとき、式（V）及び式（VI）中の、Ｒ^１は、炭素数１以上８以下のアルキル基、好ましくはメチル基又はエチル基であり、Ｒ^２は、ｎ－テトラデシル基であり、式（VI）中、Ｒ^６は、水素原子又は置換若しくは非置換のアリールメチル基である。

式（VI）で表される化合物の製造方法は、好ましくは、式（V）で表される化合物を、ギ酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、トリフルオロ酢酸アンモニウム、置換若しくは非置換のアリールメチルアミン、及びヘキサメチルジシラザンからなる群より選ばれる少なくとも１種であるアンモニア等価体と共に、ボランの存在下で還元反応に供する工程を有する。ただし、このとき、式（V）及び式（VI）中の、Ｒ^１は、炭素数１以上８以下のアルキル基、好ましくはメチル基又はエチル基であり、Ｒ^２は、ｎ－テトラデシル基であり、式（VI）中、Ｒ^６は、水素原子又は置換若しくは非置換のアリールメチル基である。

＜脱ベンジル化反応＞
本発明において、脱ベンジル化反応とは、式（VI）で表される化合物から、Ｒ^６で表される置換又は非置換のアリールメチル基を水素化分解する反応である。式（VI）で表される化合物のＲ^６が置換又は非置換のアリールメチル基である場合、式（VI）で表される化合物を得た後に、脱ベンジル化反応に供する工程により置換又は非置換のアリールメチル基を水素化分解により除去してもよい。なお、脱ベンジル化反応に供する工程は、以下に示す光学分割する工程の後に行ってもよく、式（VII）で表される化合物を得た後に行ってもよいが、製造効率を向上させる観点から、光学分割する工程及び式（VII）で表される化合物を得る前に行われることが好ましい。

（触媒）
脱ベンジル化反応は、置換又は非置換のアリールメチル基の水素化分解に活性があるいずれの触媒の存在下で行われることができる。触媒としては、上記式（I）で表される化合物の水素化反応で示した触媒と同様の触媒を用いることができ、好ましい触媒も同様である。
例えば、脱ベンジル化反応に供する化合物が、Ｒ^６が置換又は非置換のアリールメチル基である式（VI）で表される化合物である場合、触媒の使用量は、製造効率を向上させる観点から、式（VI）で表される化合物に対する触媒中の活性金属種のモル比（触媒中の活性金属種／式（VI）で表される化合物）が、好ましくは０．００１以上、より好ましくは０．００５以上、更に好ましくは０．０１以上である。また、同様の観点から、前記モル比が、好ましくは０．２以下、より好ましくは０．１以下、更に好ましくは０．０５以下である。そして、前記モル比（触媒中の活性金属種／式（VI）で表される化合物）が、好ましくは０．００１以上０．２以下、より好ましくは０．００５以上０．１以下、更に好ましくは０．０１以上０．０５以下である。

脱ベンジル化反応における水素圧、反応溶媒、及び反応温度は、上記式（I）で表される化合物の水素化反応で示した水素圧、反応溶媒、及び反応温度と同様である。

脱ベンジル化反応の完了は、脱ベンジル化反応に供した化合物の確認により判断できる。脱ベンジル化反応に供した化合物は、例えば、薄層クロマトグラフィーにより確認できる。また、１～２時間おきにガスクロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー等を用いて脱ベンジル化反応に供した化合物の量を確認し、脱ベンジル化反応に供した化合物の減少量に変化がなくなった、又は減少量の変化が少なくなった時点を反応の完了としてもよい。
脱ベンジル化反応完了後、例えば、反応系から触媒を濾別することができる。得られる粗生成物は、そのまま次工程に用いてもよく、蒸留等の手段で精製してから次工程に用いてもよい。

＜光学分割する工程＞
式（VI）で表される化合物がラセミ体又はエナンチオマー混合物である場合、上記式（VI）で表される化合物の製造方法は、式（VI）で表される化合物を光学分割する工程を有していてもよい。
光学分割する工程は、式（VI）で表される化合物がラセミ体又はエナンチオマー混合物である場合、これらを光学分割に供することで、所望するエナンチオマーのエナンチオマー過剰率を高める工程である。換言すると、光学分割する工程を有する方法は、エナンチオマー過剰率が高められた式（VI）で表される化合物を製造する方法と言える。光学分割する方法としては、例えば、優先晶出法、ジアステレオマー塩法、キラルカラムクロマトグラフィー法等が挙げられる。なかでも、製造効率を向上させる観点から、光学分割する方法は、キラル有機酸を用いるジアステレオマー塩法が好ましい。
以下に、キラル有機酸を用いるジアステレオマー塩法により、式（VI）で表される化合物を光学分割する工程について説明する。

（キラル有機酸）
キラル有機酸としては、式（VI）で表される化合物の一方のエナンチオマーとの塩の結晶を選択的に析出することのできるいずれのキラル有機酸も用いることができる。キラル有機酸は、式（VI）で表される化合物の一方のエナンチオマーとの塩の結晶を選択的に析出する観点から、好ましくはカルボン酸、アミノ酸、及びスルホン酸から選ばれる少なくとも１種、より好ましくは（ｄ）－マンデル酸、（ｌ）－マンデル酸、Ｌ－酒石酸、Ｄ－酒石酸、Ｌ－グルタミン酸、Ｄ－グルタミン酸、（ｄ）－カンファースルホン酸、及び（ｌ）－カンファースルホン酸から選ばれる少なくとも１種、更に好ましくはＬ－酒石酸及びＤ－酒石酸から選ばれる少なくとも１種である。

キラル有機酸の使用量は、光学分割する工程の結果得られる式（VI）で表される化合物のエナンチオマー過剰率を向上させる観点から、式（VI）で表される化合物のエナンチオマー混合物に対するキラル有機酸のモル比（キラル有機酸／式（VI）で表される化合物）が、好ましくは０．８以上、より好ましくは０．９以上、更に好ましくは１．０以上である。また、同様の観点から、前記モル比が、好ましくは１０以下、より好ましくは５．０以下、更に好ましくは２．０以下である。そして、前記モル比（キラル有機酸／式（VI）で表される化合物）が、好ましくは０．８以上１０以下、より好ましくは０．９以上５．０以下、更に好ましくは１．０以上２．０以下である。

キラル有機酸を用いるジアステレオマー塩法による式（VI）で表される化合物の光学分割は常法で行われることができる。式（VI）で表される化合物の光学分割としては、例えば、式（VI）で表される化合物、キラル有機酸、及び溶媒を混合し、式（VI）で表される化合物及びキラル有機酸を溶媒に溶解した後に式（VI）で表される化合物の一方のエナンチオマーとキラル有機酸との塩の結晶を析出させることが挙げられる。式（VI）で表される化合物及びキラル有機酸を溶媒に溶解する際に加熱してもよく、また、塩の結晶を析出する際に溶液を冷却してもよい。
用いる溶媒に特に制限はないが、式（VI）で表される化合物のそれぞれのエナンチオマーとキラル有機酸との塩の溶解度に差を設ける観点から、用いる溶媒は、高極性有機溶媒及び高極性有機溶媒と水の混合溶媒から選ばれる少なくとも１種が好ましい。高極性有機溶媒としては、メタノール、エタノール、及び２－プロパノールから選ばれる少なくとも１種が好ましい。

析出した式（VI）で表される化合物とキラル有機酸との塩の結晶は濾過により回収してもよい。濾別した結晶を任意の非水溶性の有機溶媒と混合し、該混合物に塩基性水溶液を加えることで、式（VI）で表される化合物とキラル有機酸とを解離することができる。この時、塩基性水溶液は、式（VI）で表される化合物とキラル有機酸とを解離し、式（VI）で表される化合物を有機溶媒に抽出する観点から、前記混合物との混合後の水相のｐＨが１０以上となるように加えることが好ましい。前記解離した混合物から分液操作等により有機溶媒に式（VI）で表される化合物を抽出することで、式（VI）で表される化合物を得ることができる。得られた式（VI）で表される化合物の粗生成物は、そのまま次工程に用いてもよく、蒸留等の手段で精製してから次工程に用いてもよい。

式（VI）で表される化合物の製造方法は、好ましくは、式（I）で表される化合物を水素化反応に供することで、式（V）で表される化合物を得る工程と、得られた式（V）で表される化合物をアンモニア等価体と共に、遷移金属触媒の存在下で又はアート錯体型ヒドリド還元剤の存在下で還元反応に供することで、式（VI）で表される化合物を得る工程と、得られた式（VI）で表される化合物をキラル有機酸により光学分割する工程と、を有する。

式（VI）で表される化合物の製造方法は、好ましくは、式（I）で表される化合物を水素化反応に供することで、式（V）で表される化合物を得る工程と、得られた式（V）で表される化合物をアンモニア等価体と共に、ボランの存在下で還元反応に供することで、式（VI）で表される化合物を得る工程と、得られた式（VI）で表される化合物をキラル有機酸により光学分割する工程と、を有する。

式（VI）で表される化合物の製造方法は、好ましくは、式（V）で表される化合物を、ギ酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、トリフルオロ酢酸アンモニウム、置換若しくは非置換のアリールメチルアミン、及びヘキサメチルジシラザンからなる群より選ばれる少なくとも１種であるアンモニア等価体と共に、遷移金属触媒の存在下で又はアート錯体型ヒドリド還元剤の存在下で還元反応に供することで、式（VI）で表される化合物を得る工程と、得られた式（VI）で表される化合物をキラル有機酸により光学分割する工程と、を有する。ただし、このとき、式（V）及び式（VI）中の、Ｒ^１は、炭素数１以上８以下のアルキル基、好ましくはメチル基又はエチル基であり、Ｒ^２は、ｎ－テトラデシル基であり、式（VI）中、Ｒ^６は、水素原子又は置換若しくは非置換のアリールメチル基である。

式（VI）で表される化合物の製造方法は、好ましくは、式（V）で表される化合物を、ギ酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、トリフルオロ酢酸アンモニウム、置換若しくは非置換のアリールメチルアミン、及びヘキサメチルジシラザンからなる群より選ばれる少なくとも１種であるアンモニア等価体と共に、ボランの存在下で還元反応に供することで、式（VI）で表される化合物を得る工程と、得られた式（VI）で表される化合物をキラル有機酸により光学分割する工程と、を有する。ただし、このとき、式（V）及び式（VI）中の、Ｒ^１は、炭素数１以上８以下のアルキル基、好ましくはメチル基又はエチル基であり、Ｒ^２は、ｎ－テトラデシル基であり、式（VI）中、Ｒ^６は、水素原子又は置換若しくは非置換のアリールメチル基である。

［式（VII）で表される化合物の製造方法］
上記の製造方法で得られる式（VI）で表される化合物と下記式（VIII）で表される化合物をアミド化（Ｎ－アシル化）反応に供する工程を有する方法により、下記式（VII）で表される化合物である、４－アルキル－５－Ｎ－アシルアミノ－１，３－ジオキサンを製造することができる。

式（VII）中、Ｒ^１は、水素原子又は炭化水素基を表し、Ｒ^２は、水素原子又は直鎖アルキル基を表し、Ｒ^６は、水素原子又は置換若しくは非置換のアリールメチル基を表し、Ｒ^７は、炭素数１以上２９以下の直鎖アルキル基を表し、Ｘは、水酸基、アルコキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、又はハロゲン原子を表す。式（VII）中、Ｒ^１で表される炭化水素基、Ｒ^２で表される直鎖アルキル基、及びそれらの好ましい範囲は、式（I）におけるＲ^１及びＲ^２とそれぞれ同義である。
また、式（VII）中、Ｒ^６で表される置換又は非置換のアリールメチル基、及びそれらの好ましい範囲は、式（VI）におけるＲ^６と同義である。
更に、式（VII）中、Ｒ^７としての炭素数１以上２９以下の直鎖アルキル基は、式（II）で表される化合物をスフィンゴイド塩基やセラミド等を製造するための合成中間体とする有用性の観点から、好ましくは炭素数５以上２３以下の直鎖アルキル基、より好ましくは炭素数７以上１９以下の直鎖アルキル基、更に好ましくはヘプタデシル基である。

（式（VIII）で表される化合物）
式（VIII）中、Ｒ^７で表される炭素数１以上２９以下の直鎖アルキル基及びその好ましい範囲は、式（VII）におけるＲ^７と同義である。
また、式（VIII）で表される化合物は、式（VIII）中、Ｘが水酸基である場合カルボン酸であり、Ｘがアルコキシ基である場合エステルであり、Ｘがアルキルカルボニルオキシ基である場合酸無水物であり、Ｘがハロゲン原子である場合酸ハロゲン化物である。
更に、式（VIII）中、Ｘがアルコキシ基である場合、該アルコキシ基は製造効率を向上させる観点からメトキシ基であることが好ましい。
式（VIII）中、Ｘがアルキルカルボニルオキシ基である場合、該アルキルカルボニルオキシ基のアルキル基は、製造効率を向上させる観点からＲ^７と同じ直鎖アルキル基であることが好ましい。
式（VIII）中、Ｘがハロゲン原子である場合、該ハロゲン原子は、製造効率を向上させる観点及び式（VIII）で表される化合物の安定性の観点から、塩素原子及び臭素原子から選ばれる原子が好ましく、塩素原子がより好ましい。

＜アミド化反応＞
本発明において、アミド化反応とは、式（VI）で表される化合物及び式（VIII）で表される化合物から式（VII）で表される化合物を得る反応である。式（VI）で表される化合物において、Ｒ^６は、水素原子であっても置換又は非置換のアリールメチル基であってもよいが、製造効率を向上させる観点から水素原子であることが好ましい。すなわち、本アミド化反応以前に、式（VI）で表される化合物が上記の脱ベンジル反応に供されることが好ましい。
アミド化反応において、式（VIII）で表される化合物の使用量は、製造効率を向上させる観点から、式（VI）で表される化合物に対する式（VIII）で表される化合物のモル比（式（VIII）で表される化合物／式（VI）で表される化合物）が、好ましくは１．０以上である。また、同様の観点から、前記モル比が、好ましくは３．０以下、より好ましくは２．０以下、更に好ましくは１．５以下である。そして、前記モル比（式（VIII）で表される化合物／式（VI）で表される化合物）が、好ましくは１．０以上３．０以下、より好ましくは１．０以上２．０以下、更に好ましくは１．０以上１．５以下である。

式（VIII）で表される化合物がカルボン酸である場合、アミド化反応は縮合剤及び縮合補助剤の存在下で行われることができる。
縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩等が挙げられる。縮合剤の使用量は、製造効率を向上させる観点から、カルボン酸に対するモル比（縮合剤／カルボン酸）が、１以上であることが好ましい。
縮合補助剤としては、例えば、ジメチルアミノピリジン、Ｎ－メチルイミダゾール、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール、１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾール等が挙げられる。縮合補助剤の使用量は、製造効率を向上させる観点から、カルボン酸に対するモル比（縮合補助剤／カルボン酸）が、１以上であることが好ましい。

式（VIII）で表される化合物がカルボン酸エステルである場合、アミド化反応は強塩基触媒の存在下で行われることができる。
強塩基触媒としては、例えば、水酸化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属の水酸化物又はアルコキシドが挙げられる。強塩基触媒の使用量は、製造効率を向上させる観点から、カルボン酸エステルに対するモル比（強塩基触媒／カルボン酸エステル）が、０．０１以上であることが好ましい。

式（VIII）で表される化合物が酸無水物である場合、アミド化反応は塩基性化合物の存在下で行われることができる。
塩基性化合物としては、例えば、トリエチルアミン、ジエチルイソプロピルアミン等の第三級アミンが挙げられる。塩基性化合物の使用量は、製造効率を向上させる観点から、酸無水物に対するモル比（塩基性化合物／酸無水物）が、１以上であることが好ましい。
また、式（VIII）で表される化合物が酸無水物である場合、アミド化反応は触媒の存在下で行われてもよい。
触媒としては、式（VIII）で表される化合物がカルボン酸である場合に縮合補助剤として挙げた化合物を用いることができ、触媒の使用量は、製造効率を向上させる観点から、酸無水物に対するモル比（触媒／酸無水物）が、０．０１以上であることが好ましい。

式（VIII）で表される化合物が酸ハロゲン化物である場合、アミド化反応は塩基性化合物の存在下で行われることができる。
塩基性化合物としては、式（VIII）で表される化合物が酸無水物である場合に挙げた塩基性化合物を用いることができ、塩基性化合物の使用量は、製造効率を向上させる観点から、酸ハロゲン化物に対するモル比（塩基性化合物／酸ハロゲン化物）が、１以上であることが好ましい。

アミド化反応は、アミド化反応を進められるいずれの溶媒の存在下で行われることができる。

アミド化反応の反応温度は、製造効率を向上させる観点から、好ましくは０℃以上、より好ましくは５℃以上、更に好ましくは１０℃以上である。また、アミド化反応の反応温度は、同様の観点から、前記反応温度が、好ましくは１１０℃以下、より好ましくは１０５℃以下、更に好ましくは１００℃以下である。そして、アミド化反応の反応温度は、好ましくは０℃以上１１０℃以下、より好ましくは５℃以上１０５℃以下、更に好ましくは１０℃以上１００℃以下である。

アミド化反応の完了は、式（VI）で表される化合物の確認により判断できる。式（VI）で表される化合物の有無は、例えば、薄層クロマトグラフィーにより確認できる。アミド化反応完了後の処理は、常法に従って行われることができる。また、１～２時間おきにガスクロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー等を用いて式（VI）で表される化合物の量を確認し、式（VI）で表される化合物の減少量に変化がなくなった、又は減少量の変化が少なくなった時点を反応の完了としてもよい。
アミド化完了後の処理方法は、常法に従って行われることができる。

式（VII）で表される化合物の製造方法は、好ましくは、式（I）で表される化合物を水素化反応に供することで、式（V）で表される化合物を得る工程と、得られた式（V）で表される化合物をアンモニア等価体と共に、遷移金属触媒の存在下で又はアート錯体型ヒドリド還元剤の存在下で還元反応に供することで、式（VI）で表される化合物を得る工程と、得られた式（VI）で表される化合物をキラル有機酸により光学分割する工程と、光学分割された式（VI）で表される化合物と式（VIII）で表される化合物をアミド化反応に供する工程を、この順に有する。
ここで、式（I）で表される化合物は、上記「［式（I）で表される化合物の製造方法］」に記載の方法で製造されてもよい。

式（VII）で表される化合物の製造方法は、好ましくは、式（I）で表される化合物を水素化反応に供することで、式（V）で表される化合物を得る工程と、得られた式（V）で表される化合物をアンモニア等価体と共に、ボランの存在下で還元反応に供することで、式（VI）で表される化合物を得る工程と、得られた式（VI）で表される化合物をキラル有機酸により光学分割する工程と、光学分割された式（VI）で表される化合物と式（VIII）で表される化合物をアミド化反応に供する工程を、この順に有する。
ここで、式（I）で表される化合物は、上記「［式（I）で表される化合物の製造方法］」に記載の方法で製造されてもよい。

式（VII）で表される化合物の製造方法は、好ましくは、式（V）で表される化合物をギ酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、トリフルオロ酢酸アンモニウム、置換若しくは非置換のアリールメチルアミン、及びヘキサメチルジシラザンからなる群より選ばれる少なくとも１種であるアンモニア等価体と共に、遷移金属触媒の存在下で又はアート錯体型ヒドリド還元剤の存在下で還元反応に供することで、式（VI）で表される化合物を得る工程と、得られた式（VI）で表される化合物をキラル有機酸により光学分割する工程と、光学分割された式（VI）で表される化合物と式（VIII）で表される化合物をアミド化反応に供する工程を、この順に有する。
ここで、式（V）で表される化合物は、上記「［式（I）で表される化合物の製造方法］」に記載の方法で製造した式（I）で表される化合物の製造方法を、上記「〔式（V）で表される化合物の製造〕」に記載の＜水素化反応＞に供することで得た式（V）で表される化合物を用いてもよい。

式（VII）で表される化合物の製造方法は、好ましくは、式（V）で表される化合物をギ酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、トリフルオロ酢酸アンモニウム、置換若しくは非置換のアリールメチルアミン、及びヘキサメチルジシラザンからなる群より選ばれる少なくとも１種であるアンモニア等価体と共に、ボランの存在下で還元反応に供することで、式（VI）で表される化合物を得る工程と、得られた式（VI）で表される化合物をキラル有機酸により光学分割する工程と、光学分割された式（VI）で表される化合物と式（VIII）で表される化合物をアミド化反応に供する工程を、この順に有する。
ここで、式（V）で表される化合物は、上記「［式（I）で表される化合物の製造方法］」に記載の方法で製造した式（I）で表される化合物の製造方法を、上記「〔式（V）で表される化合物の製造〕」に記載の＜水素化反応＞に供することで得た式（V）で表される化合物を用いてもよい。

式（VII）で表される化合物の製造方法は、好ましくは、式（I）で表される化合物を水素化反応に供することで、式（V）で表される化合物を得る工程と、得られた式（V）で表される化合物を置換若しくは非置換のアリールメチルアミンと共に、遷移金属触媒の存在下で又はアート錯体型ヒドリド還元剤の存在下で還元反応に供することで、式（VI）で表される化合物を得る工程と、得られた式（VI）で表される化合物を脱ベンジル化反応に供することで、下記式（VIb）で表される化合物を得る工程と、得られた式（VIb）で表される化合物をキラル有機酸により光学分割する工程と、光学分割された式（VIb）で表される化合物と式（VIII）で表される化合物をアミド化反応に供する工程を、この順に有する、式（VIIb）で表される化合物の製造方法の製造方法である。ただし、このとき、式（VI）中の、Ｒ^６は置換若しくは非置換のアリールメチル基である。
ここで、式（I）で表される化合物は、上記「［式（I）で表される化合物の製造方法］」に記載の方法で製造されてもよい。

式（VII）で表される化合物の製造方法は、好ましくは、式（I）で表される化合物を水素化反応に供することで、式（V）で表される化合物を得る工程と、得られた式（V）で表される化合物を置換若しくは非置換のアリールメチルアミンと共に、遷移金属触媒の存在下で又はアート錯体型ヒドリド還元剤の存在下で還元反応に供することで、式（VI）で表される化合物を得る工程と、得られた式（VI）で表される化合物を脱ベンジル化反応に供することで、式（VIb）で表される化合物を得る工程と、得られた式（VIb）で表される化合物をキラル有機酸により光学分割する工程と、光学分割された式（VIb）で表される化合物と式（VIII）で表される化合物をアミド化反応に供する工程を、この順に有する、式（VIIb）で表される化合物の製造方法の製造方法である。ただし、このとき、式（VI）中の、Ｒ^６は、置換若しくは非置換のアリールメチル基である。
ここで、式（I）で表される化合物は、上記「［式（I）で表される化合物の製造方法］」に記載の方法で製造されてもよい。

式（VII）で表される化合物の製造方法は、好ましくは、式（V）で表される化合物を置換若しくは非置換のアリールメチルアミンと共に、遷移金属触媒の存在下で又はアート錯体型ヒドリド還元剤の存在下で還元反応に供することで、式（VI）で表される化合物を得る工程と、得られた式（VI）で表される化合物を脱ベンジル化反応に供することで、式（VIb）で表される化合物を得る工程と、得られた式（VIb）で表される化合物をキラル有機酸により光学分割する工程と、光学分割された式（VIb）で表される化合物と式（VIII）で表される化合物をアミド化反応に供する工程を、この順に有する。ただし、このとき、式（V）、式（VI）、式（VIb）、及び式（VIIb）中の、Ｒ^１は、炭素数１以上８以下のアルキル基、好ましくはメチル基又はエチル基であり、Ｒ^２は、ｎ－テトラデシル基である。式（VI）中の、Ｒ^６は、水素原子又は置換若しくは非置換のアリールメチル基である。式（VIIb）及び式（VIII）中、Ｒ^７は、炭素数１以上２９以下の直鎖アルキル基を表す。式（VIII）中、Ｘは、水酸基、アルコキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、又はハロゲン原子を表す。

式（VII）で表される化合物の製造方法は、好ましくは、式（V）で表される化合物を置換若しくは非置換のアリールメチルアミンと共に、ボランの存在下で還元反応に供することで、式（VI）で表される化合物を得る工程と、得られた式（VI）で表される化合物を脱ベンジル化反応に供することで、式（VIb）で表される化合物を得る工程と、得られた式（VIb）で表される化合物をキラル有機酸により光学分割する工程と、光学分割された式（VIb）で表される化合物と式（VIII）で表される化合物をアミド化反応に供する工程を、この順に有する。ただし、このとき、式（V）、式（VI）、式（VIb）、及び式（VIIb）中の、Ｒ^１は、炭素数１以上８以下のアルキル基、好ましくはメチル基又はエチル基であり、Ｒ^２は、ｎ－テトラデシル基である。式（VI）中の、Ｒ^６は、水素原子又は置換若しくは非置換のアリールメチル基である。式（VIIb）及び式（VIII）中、Ｒ^７は、炭素数１以上２９以下の直鎖アルキル基を表す。式（VIII）中、Ｘは、水酸基、アルコキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、又はハロゲン原子を表す。

［式（IX）で表される化合物の製造方法］
式（VI）で表される化合物及び式（VII）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種、を脱アセタール化反応に供することを有する方法により式（IX）で表される化合物を製造することができる。

式（VI）及び式（VII）中、Ｒ^１は、水素原子又は炭化水素基を表し、Ｒ^６は、水素原子又は置換若しくは非置換のアリールメチル基を表す。式（VI）、式（VII）、及び式（IX）中、Ｒ^２は、水素原子又は直鎖アルキル基を表す。式（VII）中、Ｒ^７は、炭素数１以上２９以下の直鎖アルキル基を表す。式（IX）中、Ｒ^８は、水素原子、置換若しくは非置換のアリールメチル基、又は炭素数１以上３０以下の直鎖アシル基を表す。

本発明において、脱アセタール化反応とは、式（VI）で表される化合物及び式（VII）で表される化合物中の１，３－ジオキサン構造を酸の存在下で、加水分解、加アルコール分解などの加溶媒分解により１，３－ジオール構造とする反応である。

脱アセタール化反応に用いる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸やメタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。なかでも、製造効率を向上させる観点から、リン酸が好ましい。

酸の使用量は、脱アセタール化反応に供する化合物によって異なってよい。
式（VI）で表される化合物を脱アセタール化反応に供する場合、酸の使用量は、製造効率を向上させる観点から、式（VI）で表される化合物に対する酸中のプロトンのモル比（酸中のプロトン／式（VI）で表される化合物）が、好ましくは１．０１以上、より好ましくは１．０５以上、更に好ましくは１．１以上であり、そして、好ましくは５０以下、より好ましくは２０以下、更に好ましくは１５以下である。
式（VII）で表される化合物を脱アセタール化反応に供する場合、酸の使用量は、製造効率を向上させる観点から、式（VII）で表される化合物に対する酸中のプロトンのモル比（酸中のプロトン／式（VII）で表される化合物）が、好ましくは０．０１以上、より好ましくは０．０５以上、更に好ましくは０．１以上であり、そして、好ましくは５０以下、より好ましくは２０以下、更に好ましくは１５以下である。

脱アセタール化反応に用いる溶媒としては、例えば、水、アルコール等が挙げられ、製造効率を向上させる観点から、水とアルコールとの混合溶媒であることが好ましい。アルコールとしては、例えば、１－ブタノール、２－ブタノール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール等の炭素数４以上のアルコール、又は１，２－プロパンジオール、１，３―プロパンジオール等のジオールが挙げられる。式（VII）で表される化合物を脱アセタール化反応に供する場合、アミド部分の加水分解を抑制する観点から、アルコールは、第二級アルコールが好ましく、２－ブタノールであることがより好ましい。

脱アセタール化反応の反応温度は、製造効率を向上させる観点から、好ましくは９０℃以上、より好ましくは１００℃以上、更に好ましくは１１０℃以上であり、副反応を抑制する観点から、好ましくは１５０℃以下、より好ましくは１４０℃以下、更に好ましくは１３０℃以下である。そして、脱アセタール化反応の反応温度は、好ましくは９０℃以上１５０℃以下、より好ましくは１００℃以上１４０℃以下、更に好ましくは１１０℃以上１３０℃以下である。
脱アセタール化反応は、常圧下で行ってもよく、減圧下で行ってもよい。

脱アセタール化反応の完了は、反応系中の式（VI）で表される化合物及び／又は式（VII）で表される化合物の確認により判断できる。式（VI）で表される化合物及び／又は式（VII）で表される化合物の有無は、例えば、薄層クロマトグラフィーにより確認できる。また、１～２時間おきにガスクロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー等を用いて式（VI）で表される化合物及び／又は式（VII）で表される化合物の量を確認し、式（VI）で表される化合物及び／又は式（VII）で表される化合物の減少量に変化がなくなった、又は減少量の変化が少なくなった時点を反応の完了とすることができる。

脱アセタール化反応の完了後、塩基性化合物により中和が行われ、更に、常法により精製することで、式（IX）で表される化合物を得ることができる。

式（IX）で表される化合物の製造方法は、好ましくは、下記式（VI－１）で表される化合物及び下記（VII－１）で表される化合物から選ばれるいずれか１種の脱アセタール化により、下記式（IX－１）で表される化合物及び下記式（IX－２）で表される化合物から選ばれるいずれか１種を製造する方法である。

式（VI－１）及び式（VII－１）中、Ｒ^１は、上記式（VI）及び式（VII）中のＲ^１と同義であり、好ましい範囲も同様である。

本発明は、次の態様を含む。
＜Ａ１＞ 下記式（I）で表される化合物。

（式（I）中、Ｒ^１は水素原子又は炭化水素基を表し、Ｒ^２は水素原子又は直鎖アルキル基を表す。）
＜Ａ２＞ 前記式（I）中、Ｒ^１は、アルキル基、アルケニル基、及びアルキニル基から選ばれる基、好ましくは炭素数１以上８以下のアルキル基、より好ましくはメチル基又はエチル基である、＜Ａ１＞に記載の化合物。
＜Ａ３＞ 前記式（I）中、Ｒ^２は、水素原子又は炭素数１以上２１以下の直鎖アルキル基、好ましくは炭素数８以上１８以下の直鎖アルキル基、より好ましくはｎ－テトラデシル基である、＜Ａ１＞又は＜Ａ２＞に記載の化合物。
＜Ａ４＞ 前記式（I）中、Ｒ^１は、アルキル基、アルケニル基、及びアルキニル基から選ばれる基であり、Ｒ^２は、炭素数８以上１８以下の直鎖アルキル基である、＜Ａ１＞～＜Ａ３＞に記載の化合物。
＜Ａ５＞ 前記式（I）中、Ｒ^１は、炭素数１以上８以下のアルキル基であり、Ｒ^２は、炭素数８以上１８以下の直鎖アルキル基である、＜Ａ１＞～＜Ａ４＞に記載の化合物。
＜Ａ６＞ 前記式（I）中、Ｒ^１は、メチル基又はエチル基であり、Ｒ^２は、ｎ－テトラデシル基である、＜Ａ１＞～＜Ａ３＞に記載の化合物。
＜Ｂ１＞ 下記式（IV）で表される化合物の存在下、下記式（II）で表される化合物と下記式（III）で表される化合物とをアルドール縮合反応に供する工程を有する、下記式（I）で表される化合物の製造方法。

（式（I）、式（II）、式（III）、及び式（IV）中、Ｒ^１は水素原子又は炭化水素基を表し、Ｒ^２は水素原子又は直鎖アルキル基を表す。Ｒ^３、Ｒ^４、及びＲ^５は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、アルコキシ基、Ｎ,Ｎ－ジアルキルアミノ基、アルコキシメチル基、Ｎ,Ｎ－ジアルキルアミノメチル基、カルボキシ基、カルバモイル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、シリルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、及びアルコキシカルボニルアミノ基から選ばれる基を表す。）
＜Ｂ２＞ 前記式（I）及び前記式（II）中、Ｒ^１は、アルキル基、アルケニル基、及びアルキニル基から選ばれる基、好ましくは炭素数１以上８以下のアルキル基、より好ましくはメチル基又はエチル基である、＜Ｂ１＞に記載の製造方法。
＜Ｂ３＞ 前記式（II）で表される化合物は、５－ヒドロキシ－１，３－ジオキサン及び４－ヒドロキシメチルテトラヒドロフランの混合物を酸化的エステル化条件下で酸化して得られる化合物であり、
前記式（II）で表される化合物を、５－ヒドロキシ－１，３－ジオキサン及び４－ヒドロキシメチルテトラヒドロフランの混合物を酸化的エステル化条件下で酸化する工程を有する方法で製造する工程を更に有する、＜Ｂ１＞又は＜Ｂ２＞に記載の製造方法。
＜Ｂ４＞ 前記式（III）中、Ｒ^２は、水素原子又は炭素数１以上２１以下の直鎖アルキル基、好ましくは炭素数８以上１８以下の直鎖アルキル基、より好ましくはｎ－テトラデシル基である、＜Ｂ１＞～＜Ｂ３＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｂ５＞ 前記式（III）で表される化合物を、アルコールの酸化又はα－オレフィンのヒドロホルミル化によって製造する工程を更に有する、＜Ｂ１＞～＜Ｂ４＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｂ６＞ 前記式（IV）中、Ｒ^３は、水素原子及びカルボキシ基から選ばれる少なくとも１種、好ましくは水素原子であり、Ｒ^４及びＲ^５は、水酸基、アルコキシ基、Ｎ,Ｎ－ジアルキルアミノ基、アルコキシメチル基、Ｎ,Ｎ－ジアルキルアミノメチル基、カルボキシ基、カルバモイル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルオキシ基、及びアルコキシカルボニルアミノ基から選ばれる少なくとも１種、好ましくは水酸基、アルコキシ基、Ｎ,Ｎ－ジアルキルアミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルオキシ基及びアルコキシカルボニルアミノ基から選ばれる少なくとも１種である、＜Ｂ１＞～＜Ｂ５＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｂ７＞ 前記式（I）及び式（II）中、Ｒ^１が炭化水素基であり、前記式（IV）で表される化合物のエナンチオマー過剰率が９０％ｅｅ以上である、＜Ｂ１＞～＜Ｂ６＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｂ８＞ 前記式（I）及び前記式（II）中、Ｒ^１は、アルキル基、アルケニル基、及びアルキニル基から選ばれる基、好ましくは炭素数１以上８以下のアルキル基、より好ましくはメチル基又はエチル基であり、
前記式（I）及び前記式（III）中、Ｒ^２は、ｎ－テトラデシル基であり、
前記式（IV）中、Ｒ^３は、水素原子であり、Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ独立して、水酸基、アルコキシ基、Ｎ,Ｎ－ジアルキルアミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルオキシ基及びアルコキシカルボニルアミノ基から選ばれる少なくとも１種である、＜Ｂ１＞～＜Ｂ７＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｂ９＞ 前記式（IV）で表される化合物は、プロリン、３－ピロリジノール、３，４－ピロリジンジオール、３－アセトアミドピロリジン、及び３－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）ピロリジンから選ばれる少なくとも１種、好ましくは３－ピロリジノール及び３，４－ピロリジンジオールから選ばれる少なくとも１種である、＜Ｂ１＞～＜Ｂ８＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｂ１０＞ 前記式（III）で表される化合物に対する前記式（II）で表される化合物のモル比（式（II）で表される化合物／式（III）で表される化合物）が、１．０以上３．５以下である、＜Ｂ１＞～＜Ｂ９＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｂ１１＞ 前記式（III）で表される化合物に対するモル比（式（IV）で表される化合物／式（III）で表される化合物）が、０．１以上１．５以下、好ましくは０．１５以上１．２以下、より好ましくは０．２以上１．１以下である、＜Ｂ１＞～＜Ｂ１０＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｂ１２＞ 前記アルドール縮合反応に供する工程が、溶媒、好ましくはアルコール、エーテル、ハロゲン化アルキル、ニトリル、及び炭化水素から選ばれる溶媒、より好ましくはメチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、エチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、クロロホルム、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、２－プロパノール、ジクロロメタン、アセトニトリル、トルエン、オクタン、及びヘキサンから選ばれる溶媒、更に好ましくはメチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、エチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、及びシクロペンチルメチルエーテルから選ばれる溶媒の存在下で行われる、＜Ｂ１＞～＜Ｂ１１＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｂ１３＞ 前記アルドール縮合反応に供する工程が、カルボン酸の存在下で行われる、＜Ｂ１＞～＜Ｂ１２＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｂ１４＞ 前記カルボン酸は、脂肪族モノカルボン酸、好ましくはギ酸、酢酸、及びプロピオン酸から選ばれるカルボン酸、より好ましくは酢酸である、＜Ｂ１３＞に記載の製造方法。
＜Ｂ１５＞ 前記式（III）で表される化合物に対する前記カルボン酸のモル比（カルボン酸／式（III）で表される化合物）が、０より大きく７０以下、好ましくは１．０以上６０以下、より好ましくは３．０以上５０以下である、＜Ｂ１３＞又は＜Ｂ１４＞に記載の製造方法。
＜Ｂ１６＞ 前記アルドール縮合反応に供する工程において、前記式（II）で表される化合物と前記式（III）で表される化合物の混合物に前記式（IV）で表される化合物を添加する、＜Ｂ１＞～＜Ｂ１５＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｂ１７＞ 前記アルドール縮合反応に供する工程において、反応温度は、０℃以上５０℃以下、好ましくは１０℃以上４０℃以下、より好ましくは１５℃以上３０℃以下である、＜Ｂ１＞～＜Ｂ１６＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｂ１８＞ 前記アルドール縮合反応に供する工程において、反応系に水又は無機塩の水溶液を加えて撹拌し、アルドール縮合反応を止める、＜Ｂ１＞～＜Ｂ１７＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｃ１＞ ＜Ｂ１＞～＜Ｂ１８＞のいずれかに記載の製造方法で得られる式（I）で表される化合物を水素化反応に供する工程を有する、式（V）で表される化合物の製造方法。

（式（V）中、Ｒ^１は水素原子又は炭化水素基を表し、Ｒ^２は水素原子又は直鎖アルキル基を表す。）
＜Ｃ２＞ 前記式（V）中、Ｒ^１は、炭化水素基であり、好ましくはアルキル基、アルケニル基、及びアルキニル基から選ばれる基であり、より好ましくは炭素数１以上８以下のアルキル基、更に好ましくはメチル基又はエチル基である、＜Ｃ１＞に記載の製造方法。
＜Ｃ３＞ 前記式（V）中、Ｒ^２は、水素原子又は炭素数１以上２１以下の直鎖アルキル基、好ましくは炭素数８以上１８以下の直鎖アルキル基、より好ましくはｎ－テトラデシル基である、＜Ｃ１＞又は＜Ｃ２＞に記載の製造方法。
＜Ｃ４＞ 触媒、好ましくは白金族元素及び／又はその水酸化物を担体に担持した触媒、並びにスポンジメタル触媒から選ばれる少なくとも１種、より好ましくはパラジウム炭素触媒、水酸化パラジウム炭素触媒、及びスポンジニッケル触媒から選ばれる少なくとも１種、より好ましくはパラジウム炭素触媒及び水酸化パラジウム炭素触媒から選ばれる少なくとも１種の存在下、水素化反応に供する工程が行われる、＜Ｃ１＞～＜Ｃ３＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｃ５＞ 前記式（I）で表される化合物に対する前記触媒中の活性金属種のモル比（触媒中の活性金属種／式（I）で表される化合物）が、０．００１以上０．２以下、好ましくは０．００５以上０．１以下、より好ましくは０．０１以上０．０５以下である、＜Ｃ４＞に記載の製造方法。
＜Ｃ６＞ 前記水素化反応に供する工程が、常圧以上２．０ＭＰａ以下、好ましくはゲージ圧０．０５ＭＰａ以上１．０ＭＰａ以下、より好ましくはゲージ圧０．１ＭＰａ以上０．５ＭＰａ以下水素圧下で行われる、＜Ｃ１＞～＜Ｃ５＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｃ７＞ 前記水素化反応に供する工程を、溶媒の存在下で行われる、＜Ｃ１＞～＜Ｃ６＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｃ８＞ 前記溶媒は、アルコール、エーテル、エステル、及びハロゲン化アルキルから選ばれる少なくとも１種、好ましくはメタノール、エタノール、２－プロパノール、テトラヒドロフラン、メチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、エチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、酢酸エチル、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、及びクロロホルムから選ばれる少なくとも１種、より好ましくはメタノール、エタノール、２－プロパノール、テトラヒドロフラン、メチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、エチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、及び酢酸エチルから選ばれる少なくとも１種である、＜Ｃ７＞に記載の製造方法。
＜Ｃ９＞ 前記水素化反応に供する工程において、反応温度は、０℃以上８０℃以下、好ましくは５℃以上７０℃以下、より好ましくは１０℃以上６０℃以下である、＜Ｃ１＞～＜Ｃ８＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｄ１＞ 下記式（V）で表される化合物をアンモニア等価体と共に還元反応に供する工程を有する、下記式（VI）で表される化合物の製造方法。

（式（V）及び式（VI）中、Ｒ^１は水素原子又は炭化水素基を表し、Ｒ^２は水素原子又は直鎖アルキル基を表す。式（VI）中、Ｒ^６は水素原子又は置換若しくは非置換のアリールメチル基を表す。）
＜Ｄ２＞ ＜Ｃ１＞～＜Ｃ９＞のいずれかに記載の製造方法で得られる式（V）で表される化合物をアンモニア等価体と共に還元反応に供する工程を有する、下記式（VI）で表される化合物の製造方法。

（式（VI）中、Ｒ^１は水素原子又は炭化水素基を表し、Ｒ^２は水素原子又は直鎖アルキル基を表す。Ｒ^６は水素原子又は置換若しくは非置換のアリールメチル基を表す。）
＜Ｄ３＞ 前記式（V）及び前記式（VI）中、Ｒ^１は、炭素数１以上８以下のアルキル基、好ましくはメチル基又はエチル基である、＜Ｄ１＞又は＜Ｄ２＞に記載の製造方法。
＜Ｄ４＞ 前記式（VI）中、Ｒ^２は、水素原子又は炭素数１以上２１以下の直鎖アルキル基、好ましくは炭素数８以上１８以下の直鎖アルキル基、より好ましくはｎ－テトラデシル基である、＜Ｄ１＞～＜Ｄ３＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｄ５＞ 前記式（VI）中、Ｒ^６は、置換若しくは非置換のアリールメチル基、好ましくはベンジル基である、＜Ｄ１＞～＜Ｄ４＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｄ６＞ 前記アリールメチル基が置換基を有し、該置換基は、アリール基に置換されている、＜Ｄ５＞に記載の製造方法。
＜Ｄ７＞ 前記アンモニア等価体は、カルボン酸のアンモニウム塩、置換若しくは非置換のアリールメチルアミン、及びジシラザンから選ばれる少なくとも１種、好ましくはギ酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、トリフルオロ酢酸アンモニウム、置換若しくは非置換のアリールメチルアミン、及びヘキサメチルジシラザンがから選ばれる少なくとも１種である、＜Ｄ１＞～＜Ｄ６＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｄ８＞ 前記アンモニア等価体が前記カルボン酸のアンモニウム塩であり、式（V）で表される化合物に対するアンモニア等価体のモル比（アンモニア等価体／式（V）で表される化合物）が、１以上２０以下、好ましくは３以上１５以下、より好ましくは５以上１２以下である＜Ｄ７＞に記載の製造方法。
＜Ｄ９＞ 前記アンモニア等価体が前記置換又は非置換のアリールメチルアミン又は前記ジシラザンであり、前記式（V）で表される化合物に対する前記置換又は非置換のアリールメチルアミン又は前記ジシラザンのモル比（置換又は非置換のアリールメチルアミン又はジシラザン／式（V）で表される化合物）が、０．８以上１０以下、好ましくは０．９以上５以下、より好ましくは１以上３以下である、＜Ｄ７＞に記載の製造方法。
＜Ｄ１０＞ 前記還元反応は、遷移金属触媒の存在下で又はアート錯体型ヒドリド還元剤の存在下で行われる、＜Ｄ１＞～＜Ｄ９＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｄ１１＞ 下記式（I）で表される化合物を水素化反応に供することで、下記式（V）で表される化合物を得る工程と、
前記式（V）で表される化合物をアンモニア等価体と共に、遷移金属触媒の存在下で又はアート錯体型ヒドリド還元剤の存在下で還元反応に供する工程と、
を有する、＜Ｄ２＞～＜Ｄ１０＞のいずれかに記載の下記式（VI）で表される化合物の製造方法。

（式（I）、式（V）、及び式（VI）中、Ｒ^１は、水素原子又は炭化水素基を表し、Ｒ^２は、水素原子又は直鎖アルキル基を表す。式（VI）中、Ｒ^６は、水素原子又は置換若しくは非置換のアリールメチル基を表す。）
＜Ｄ１２＞ 下記式（I）で表される化合物を水素化反応に供することで、下記式（V）で表される化合物を得る工程と、
前記式（V）で表される化合物をアンモニア等価体と共に、遷移金属触媒の存在下で又はアート錯体型ヒドリド還元剤の存在下で還元反応に供する工程と、
を有する、下記式（VI）で表される化合物の製造方法。

（式（I）、式（V）、及び式（VI）中、Ｒ^１は、水素原子又は炭化水素基を表し、Ｒ^２は、水素原子又は直鎖アルキル基を表す。式（VI）中、Ｒ^６は、水素原子又は置換若しくは非置換のアリールメチル基を表す。）
＜Ｄ１３＞ 前記還元反応に供する工程において、還元反応が、水素又はギ酸アンモニウムの存在下で行われ、好ましくは水素又はギ酸アンモニウムの存在下かつ遷移金属触媒の存在下で行われる、＜Ｄ１＞～＜Ｄ１２＞のいずれかに記載の製造方法であって、
前記遷移金属触媒を用いる場合、該遷移金属触媒は、好ましくは白金族元素及び／又はその水酸化物を担体に担持した触媒、並びにスポンジメタル触媒から選ばれる少なくとも１種、より好ましくはパラジウム炭素触媒、水酸化パラジウム炭素触媒、及びスポンジニッケル触媒から選ばれる少なくとも１種、更に好ましくはパラジウム炭素触媒及び水酸化パラジウム炭素触媒から選ばれる少なくとも１種である、製造方法。
＜Ｄ１４＞ 前記還元反応に供する工程において、還元反応が、水素又はギ酸アンモニウムの存在下で行われ、好ましくは水素又はギ酸アンモニウムの存在下かつ遷移金属触媒の存在下で行われる、前記式（VI）で表される化合物の製造方法であって、
前記遷移金属触媒を用いる場合、該遷移金属触媒は、好ましくは白金族元素及び／又はその水酸化物を担体に担持した触媒、並びにスポンジメタル触媒から選ばれる少なくとも１種、より好ましくはパラジウム炭素触媒、水酸化パラジウム炭素触媒、及びスポンジニッケル触媒から選ばれる少なくとも１種、更に好ましくはパラジウム炭素触媒及び水酸化パラジウム炭素触媒から選ばれる少なくとも１種である、製造方法。
＜Ｄ１５＞ 下記式（V）で表される化合物をアンモニア等価体と共に、遷移金属触媒の存在下で又はアート錯体型ヒドリド還元剤の存在下で還元反応に供する工程を有する、下記式（VI）で表される化合物の製造方法であって、
前記アンモニア等価体が、ギ酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、トリフルオロ酢酸アンモニウム、置換若しくは非置換のアリールメチルアミン、及びヘキサメチルジシラザンからなる群より選ばれる少なくとも１種である、製造方法。

（式（V）及び式（VI）中、Ｒ^１は、炭素数１以上８以下のアルキル基、好ましくはメチル基又はエチル基を表し、Ｒ^２は、ｎ－テトラデシル基を表す。式（VI）中、Ｒ^６は、水素原子又は置換若しくは非置換のアリールメチル基を表す。）
＜Ｄ１６＞ 前記式（V）で表される化合物に対する前記遷移金属触媒中の活性金属種のモル比（遷移金属触媒中の活性金属種／式（V）で表される化合物）が、０．００１以上０．２以下、好ましくは０．００５以上０．１以下、好ましくは０．０１以上０．０５以下である、＜Ｄ１３＞～＜Ｄ１５＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｄ１７＞ 前記還元反応に供する工程が、アート錯体型ヒドリド還元剤、好ましくは水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、の存在下で行われる、＜Ｄ１５＞に記載の製造方法。
＜Ｄ１８＞ 前記式（V）で表される化合物に対する前記アート錯体型ヒドリド還元剤中のヒドリドイオンのモル比（アート錯体型ヒドリド還元剤中のヒドリドイオン／式（V）で表される化合物）が、１．０以上１０以下、好ましくは１．２以上、より好ましくは１．４以上５以下であり、また、前記モル比が好ましくは１０以下３以下である、＜Ｄ１７＞に記載の製造方法。
＜Ｄ１９＞ 前記還元剤として水素を用い、水素ガスの水素圧は、ゲージ圧０ＭＰａ以上２．０ＭＰａ以下、好ましくはゲージ圧０．０５ＭＰａ以上１．０ＭＰａ以下、より好ましくはゲージ圧０．１ＭＰａ以上０．５ＭＰａ以下である、＜Ｄ１３＞～＜Ｄ１６＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｄ２０＞ 前記還元反応に供する工程が、ギ酸アンモニウムの存在下で行われ、前記式（V）で表される化合物に対するギ酸アンモニウムのモル比（ギ酸アンモニウム／式（V）で表される化合物）が、１以上２０以下、好ましくは３以上１５以下、より好ましくは５以上１２以下である、＜Ｄ１３＞～＜Ｄ１６＞に記載の製造方法。
＜Ｄ２１＞ 前記還元反応に供する工程が、ボラン、好ましくは２－ピコリンボラン錯体及び５－エチル－２－メチルピリジンボラン錯体から選ばれる少なくとも１種、より好ましくは２－ピコリンボラン錯体、の存在下で行われる、＜Ｄ１＞～＜Ｄ１１＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｄ２２＞ 下記式（I）で表される化合物を水素化反応に供することで、下記式（V）で表される化合物を得る工程と、
前記式（V）で表される化合物をアンモニア等価体と共に、ボランの存在下で還元反応に供する工程と、
を有する、下記式（VI）で表される化合物の製造方法。

（式（I）、式（V）、及び式（VI）中、Ｒ^１は、水素原子又は炭化水素基を表し、Ｒ^２は、水素原子又は直鎖アルキル基を表す。式（VI）中、Ｒ^６は、水素原子又は置換若しくは非置換のアリールメチル基を表す。）
＜Ｄ２３＞ 下記式（V）で表される化合物をアンモニア等価体と共に、ボランの存在下で還元反応に供する工程を有する、下記式（VI）で表される化合物の製造方法であって、
前記アンモニア等価体が、ギ酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、トリフルオロ酢酸アンモニウム、置換若しくは非置換のアリールメチルアミン、及びヘキサメチルジシラザンからなる群より選ばれる少なくとも１種である、製造方法。

（式（V）及び式（VI）中、Ｒ^１は、炭素数１以上８以下のアルキル基、好ましくはメチル基又はエチル基を表し、Ｒ^２は、ｎ－テトラデシル基を表す。式（VI）中、Ｒ^６は、水素原子又は置換若しくは非置換のアリールメチル基を表す。）
＜Ｄ２４＞ 前記式（V）で表される化合物に対する前記ボランのモル比（ボラン／式（V）で表される化合物）が、０．３以上５以下、好ましくは０．４以上３以下、より好ましくは０．５以上２．５以下である、＜Ｄ２１＞～＜Ｄ２３＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｄ２５＞ 前記還元反応に供する工程が、酸、好ましくはルイス酸及び炭素数１以上６以下のカルボン酸から選ばれる少なくとも１種、より好ましくはトリフルオロメタンスルホン酸スカンジウム（スカンジウムトリフラート）、ギ酸、酢酸、及びプロピオン酸から選ばれる少なくとも１種、更に好ましくはトリフルオロメタンスルホン酸スカンジウム及び酢酸から選ばれる少なくとも１種、の存在下で行われる、＜Ｄ１＞～＜Ｄ２４＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｄ２６＞ 前記酸として前記ルイス酸を用い、式（V）で表される化合物に対する前記ルイス酸のモル比（ルイス酸／式（V）で表される化合物）が、０．００１以上１以下、好ましくは０．０５以上０．５以下、より好ましくは０．０１以上０．２以下である、＜Ｄ２５＞に記載の製造方法。
＜Ｄ２７＞ 前記酸として前記炭素数１以上６以下のカルボン酸を用い、前記式（V）で表される化合物に対する前記炭素数１以上６以下のカルボン酸のモル比（炭素数１以上６以下のカルボン酸／式（V）で表される化合物）が、０．１以上３０以下、好ましくは０．５以上２０以下、より好ましくは０．８以上１０以下である、＜Ｄ２５＞に記載の製造方法。
＜Ｄ２８＞ 前記還元反応に供する工程が、溶媒、好ましくはアルコール、エーテル、及びハロゲン化アルキルから選ばれる少なくとも１種以上、より好ましくはメタノール、エタノール、２－プロパノール、テトラヒドロフラン、メチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、エチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、及びクロロホルムから選ばれる少なくとも１種、更に好ましくはメタノール、エタノール、２－プロパノール、テトラヒドロフラン、メチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、エチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、及びシクロペンチルメチルエーテルから選ばれる少なくとも１種以上、の存在下で行われる、＜Ｄ１＞～＜Ｄ２７＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｄ２９＞ 前記還元反応に供する工程において、前記還元剤以外の原料の混合物に前記還元剤を添加する、＜Ｄ１＞～＜Ｄ２８＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｄ３０＞ 前記還元反応に供する工程において、反応温度は、０℃以上８０℃以下、好ましくは５℃以上７０℃以下、より好ましくは１０℃以上６０℃以下である、＜Ｄ１＞～＜Ｄ２９＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｄ３１＞ ＜Ｄ１＞～＜Ｄ３０＞のいずれかに記載の製造方法で得られる式（VI）で表される化合物のＲ^６が置換又は非置換のアリールメチル基である場合、式（VI）で表される化合物を脱ベンジル化反応に供することを含む、Ｒ^６が水素原子である式（VI）で表される化合物の製造方法。
＜Ｄ３２＞ 触媒、好ましくは白金族元素及び／又はその水酸化物を担体に担持した触媒、並びにスポンジメタル触媒から選ばれる少なくとも１種、より好ましくはパラジウム炭素触媒、水酸化パラジウム炭素触媒、及びスポンジニッケル触媒から選ばれる少なくとも１種、更に好ましくはパラジウム炭素触媒及び水酸化パラジウム炭素触媒から選ばれる少なくとも１種、の存在下、脱ベンジル化反応が行われる、＜Ｄ３１＞に記載の製造方法。
＜Ｄ３３＞ 式（VI）で表される化合物に対する前記触媒中の活性金属種のモル比（触媒中の活性金属種／式（VI）で表される化合物）が、０．００１以上０．２以下、好ましくは０．００５以上０．１以下、より好ましくは０．０１以上０．０５以下である、＜Ｄ３２＞に記載の製造方法。
＜Ｄ３４＞ 前記脱ベンジル化反応が、好ましくは常圧以上２．０ＭＰａ以下、より好ましくはゲージ圧０．０５ＭＰａ以上１．０ＭＰａ以下、より好ましくはゲージ圧０．１ＭＰａ以上０．５ＭＰａ以下の水素圧下で行われる、＜Ｄ３１＞～＜Ｄ３３＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｄ３５＞ 前記脱ベンジル化反応が、溶媒の存在下で行われる、＜Ｄ３１＞～＜Ｄ３４＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｄ３６＞ 前記溶媒は、好ましくはアルコール、エーテル、エステル、及びハロゲン化アルキルから選ばれる少なくとも１種、より好ましくはメタノール、エタノール、２－プロパノール、テトラヒドロフラン、メチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、エチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、酢酸エチル、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、及びクロロホルムから選ばれる少なくとも１種、更に好ましくはメタノール、エタノール、２－プロパノール、テトラヒドロフラン、メチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、エチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、及び酢酸エチルから選ばれる少なくとも１種である、＜Ｄ３５＞に記載の製造方法。
＜Ｄ３７＞ 前記脱ベンジル化反応において、反応温度は、０℃以上８０℃以下、好ましくは５℃以上７０℃以下、より好ましくは１０℃以上６０℃以下である、＜Ｄ３１＞～＜Ｄ３６＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｄ３８＞ ＜Ｄ１＞～＜Ｄ３７＞のいずれかに記載の製造方法で得られる式（VI）で表される化合物、好ましくはＲ^６が水素原子である式（VI）で表される化合物が、ラセミ体又はエナンチオマー混合物である場合、該化合物を光学分割する工程を有する、エナンチオマー過剰率が高められた式（VI）で表される化合物の製造方法、又は、式（VI）で表される化合物のエナンチオマー過剰率を高める方法。
＜Ｄ３９＞ 前記光学分割する工程は、キラル有機酸を用いるジアステレオマー塩法である、＜Ｄ３８＞に記載の製造方法又は方法。
＜Ｄ４０＞ 下記式（I）で表される化合物を水素化反応に供することで、下記式（V）で表される化合物を得る工程と、
前記式（V）で表される化合物をアンモニア等価体と共に、遷移金属触媒の存在下で又はアート錯体型ヒドリド還元剤の存在下で還元反応に供することで、下記式（VI）で表される化合物を得る工程と、
前記式（VI）で表される化合物をキラル有機酸により光学分割する工程と、
を有する、下記式（VI）で表される化合物の製造方法。

（式（I）、式（V）、及び式（VI）中、Ｒ^１は、水素原子又は炭化水素基を表し、Ｒ^２は、水素原子又は直鎖アルキル基を表す。式（VI）中、Ｒ^６は、水素原子又は置換若しくは非置換のアリールメチル基を表す。）
＜Ｄ４１＞ 下記式（I）で表される化合物を水素化反応に供することで、下記式（V）で表される化合物を得る工程と、
前記式（V）で表される化合物をアンモニア等価体と共に、ボランの存在下で還元反応に供することで、下記式（VI）で表される化合物を得る工程と、
前記式（VI）で表される化合物をキラル有機酸により光学分割する工程と、
を有する、下記式（VI）で表される化合物の製造方法。

（式（I）、式（V）、及び式（VI）中、Ｒ^１は、水素原子又は炭化水素基を表し、Ｒ^２は、水素原子又は直鎖アルキル基を表す。式（VI）中、Ｒ^６は、水素原子又は置換若しくは非置換のアリールメチル基を表す。）
＜Ｄ４２＞ 下記式（V）で表される化合物をアンモニア等価体と共に、遷移金属触媒の存在下で又はアート錯体型ヒドリド還元剤の存在下で還元反応に供することで、下記式（VI）で表される化合物を得る工程と、
前記式（VI）で表される化合物をキラル有機酸により光学分割する工程と、
を有する、下記式（VI）で表される化合物の製造方法であって、
前記アンモニア等価体が、ギ酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、トリフルオロ酢酸アンモニウム、置換若しくは非置換のアリールメチルアミン、及びヘキサメチルジシラザンからなる群より選ばれる少なくとも１種である、製造方法。

（式（V）及び式（VI）中、Ｒ^１は、炭素数１以上８以下のアルキル基、好ましくはメチル基又はエチル基を表し、Ｒ^２は、ｎ－テトラデシル基を表す。式（VI）中、Ｒ^６は、水素原子又は置換若しくは非置換のアリールメチル基を表す。）
＜Ｄ４３＞ 下記式（V）で表される化合物をアンモニア等価体と共に、ボランの存在下で還元反応に供することで、下記式（VI）で表される化合物を得る工程と、
前記式（VI）で表される化合物をキラル有機酸により光学分割する工程と、
を有する、下記式（VI）で表される化合物の製造方法であって、
前記アンモニア等価体が、ギ酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、トリフルオロ酢酸アンモニウム、置換若しくは非置換のアリールメチルアミン、及びヘキサメチルジシラザンからなる群より選ばれる少なくとも１種である、製造方法。

（式（V）及び式（VI）中、Ｒ^１は、炭素数１以上８以下のアルキル基、好ましくはメチル基又はエチル基を表し、Ｒ^２は、ｎ－テトラデシル基を表す。式（VI）中、Ｒ^６は、水素原子又は置換若しくは非置換のアリールメチル基を表す。）
＜Ｄ４４＞ 前記キラル有機酸は、カルボン酸、アミノ酸、及びスルホン酸から選ばれる少なくとも１種、好ましくは（ｄ）－マンデル酸、（ｌ）－マンデル酸、Ｌ－酒石酸、Ｄ－酒石酸、Ｌ－グルタミン酸、Ｄ－グルタミン酸、（ｄ）－カンファースルホン酸、及び（ｌ）－カンファースルホン酸から選ばれる少なくとも１種、より好ましくはＬ－酒石酸及びＤ－酒石酸から選ばれる少なくとも１種である、＜Ｄ３９＞～＜Ｄ４３＞のいずれかに記載の製造方法又は方法。
＜Ｄ４５＞ 前記式（VI）で表される化合物のエナンチオマー混合物に対する前記キラル有機酸のモル比（キラル有機酸／式（VI）で表される化合物）が、０．８以上１０以下、好ましくは０．９以上５以下、より好ましくは１．０以上２以下である、＜Ｄ３９＞～＜Ｄ４４＞のいずれかに記載の製造方法又は方法。
＜Ｄ４６＞ 前記式（VI）で表される化合物のラセミ体又はエナンチオマー混合物、前記キラル有機酸、及び溶媒を混合し、前記式（VI）で表される化合物及び前記キラル有機酸を前記溶媒に溶解した後に、前記式（VI）で表される化合物の少なくとも一方のエナンチオマーと前記キラル有機酸との塩の結晶を析出させる、＜Ｄ３９＞～＜Ｄ４５＞のいずれかに記載の製造方法又は方法。
＜Ｄ４７＞ 前記溶媒は、高極性有機溶媒及び高極性有機溶媒と水の混合溶媒から選ばれる少なくとも１種であり、
前記高極性有機溶媒はメタノール、エタノール、及び２－プロパノールから選ばれる少なくとも１種である＜Ｄ４６＞に記載の製造方法又は方法。
＜Ｅ１＞ ＜Ｄ１＞～＜Ｄ４７＞のいずれかに記載の製造方法で得られる式（VI）で表される化合物と下記式（VIII）で表される化合物をアミド化（Ｎ－アシル化）反応に供する工程を有する、下記式（VII）で表される化合物の製造方法。

（式（VII）中、Ｒ^１は水素原子又は炭化水素基を表し、Ｒ^２は水素原子又は直鎖アルキル基を表し、Ｒ^６は水素原子又は置換若しくは非置換のアリールメチル基を表し、Ｒ^７は炭素数１以上２９以下の直鎖アルキル基を表す。式（VIII）中、Ｘは、水酸基、アルコキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、又はハロゲン原子を表す。）
＜Ｅ２＞ 前記式（VI）中、Ｒ^６が置換又は非置換のアリールメチル基である場合、更に該式（VI）で表される化合物を脱ベンジル化反応に供する工程を有する、＜Ｅ１＞に記載の方法。
＜Ｅ３＞ 下記式（I）で表される化合物を水素化反応に供することで、下記式（V）で表される化合物を得る工程と、
前記式（V）で表される化合物を置換若しくは非置換のアリールメチルアミンと共に、遷移金属触媒の存在下で又はアート錯体型ヒドリド還元剤の存在下で還元反応に供することで、下記式（VI）で表される化合物を得る工程と、
前記式（VI）で表される化合物を脱ベンジル化反応に供することで、下記式（VIb）で表される化合物を得る工程と、
前記式（VIb）で表される化合物をキラル有機酸により光学分割する工程と、
光学分割された前記式（VIb）で表される化合物と下記式（VIII）で表される化合物をアミド化反応に供する工程と、
をこの順に有する、下記式（VIIb）で表される化合物の製造方法。

（式（I）、式（V）、式（VI）、式（VIb）、及び式（VIIb）中、Ｒ^１は、水素原子又は炭化水素基を表し、Ｒ^２は、水素原子又は直鎖アルキル基を表す。式（VI）中、Ｒ^６は、置換若しくは非置換のアリールメチル基を表す。式（VIIb）及び式（VIII）中、Ｒ^７は、炭素数１以上２９以下の直鎖アルキル基を表す。式（VIII）中、Ｘは、水酸基、アルコキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、又はハロゲン原子を表す。）
＜Ｅ４＞ 下記式（I）で表される化合物を水素化反応に供することで、下記式（V）で表される化合物を得る工程と、
前記式（V）で表される化合物を置換若しくは非置換のアリールメチルアミンと共に、ボランの存在下で還元反応に供することで、下記式（VI）で表される化合物を得る工程と、
前記式（VI）で表される化合物を脱ベンジル化反応に供することで、下記式（VIb）で表される化合物を得る工程と、
前記式（VIb）で表される化合物をキラル有機酸により光学分割する工程と、
光学分割された前記式（VIb）で表される化合物と下記式（VIII）で表される化合物をアミド化反応に供する工程と、
をこの順に有する、下記式（VIIb）で表される化合物の製造方法。

（式（I）、式（V）、式（VI）、式（VIb）、及び式（VIIb）中、Ｒ^１は、水素原子又は炭化水素基を表し、Ｒ^２は、水素原子又は直鎖アルキル基を表す。式（VI）中、Ｒ^６は、置換若しくは非置換のアリールメチル基を表す。式（VIIb）及び式（VIII）中、Ｒ^７は、炭素数１以上２９以下の直鎖アルキル基を表す。式（VIII）中、Ｘは、水酸基、アルコキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、又はハロゲン原子を表す。）
＜Ｅ５＞ 下記式（V）で表される化合物を置換若しくは非置換のアリールメチルアミンと共に、遷移金属触媒の存在下で又はアート錯体型ヒドリド還元剤の存在下で還元反応に供することで、下記式（VI）で表される化合物を得る工程と、
前記式（VI）で表される化合物を脱ベンジル化反応に供することで、下記式（VIb）で表される化合物を得る工程と、
前記式（VIb）で表される化合物をキラル有機酸により光学分割する工程と、
光学分割された前記式（VIb）で表される化合物と下記式（VIII）で表される化合物をアミド化反応に供する工程と、
をこの順に有する、下記式（VIIb）で表される化合物の製造方法。

（式（V）、式（VI）、式（VIb）、及び式（VIIb）中、Ｒ^１は、炭素数１以上８以下のアルキル基、好ましくはメチル基又はエチル基を表し、Ｒ^２は、ｎ－テトラデシル基を表す。式（VI）中、Ｒ^６は置換若しくは非置換のアリールメチル基を表す。式（VIIb）及び式（VIII）中、Ｒ^７は、炭素数１以上２９以下の直鎖アルキル基を表す。式（VIII）中、Ｘは、水酸基、アルコキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、又はハロゲン原子を表す。）
＜Ｅ６＞ 下記式（V）で表される化合物を置換若しくは非置換のアリールメチルアミンと共に、ボランの存在下で還元反応に供することで、下記式（VI）で表される化合物を得る工程と、
前記式（VI）で表される化合物を脱ベンジル化反応に供することで、下記式（VIb）で表される化合物を得る工程と、
前記式（VIb）で表される化合物をキラル有機酸により光学分割する工程と、
光学分割された前記式（VIb）で表される化合物と下記式（VIII）で表される化合物をアミド化反応に供する工程と、
をこの順に有する、下記式（VIIb）で表される化合物の製造方法。

（式（V）、式（VI）、式（VIb）、及び式（VIIb）中、Ｒ^１は、炭素数１以上８以下のアルキル基、好ましくはメチル基又はエチル基を表し、Ｒ^２は、ｎ－テトラデシル基を表す。式（VI）中、Ｒ^６は置換若しくは非置換のアリールメチル基を表す。式（VIIb）及び式（VIII）中、Ｒ^７は、炭素数１以上２９以下の直鎖アルキル基を表す。式（VIII）中、Ｘは、水酸基、アルコキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、又はハロゲン原子を表す。）
＜Ｅ７＞ ＜Ｂ１＞～＜Ｂ１８＞のいずれかに記載の製造方法により前記式（I）で表される化合物を得る、＜Ｅ３＞に記載の製造方法。
＜Ｅ８＞ ＜Ｂ１＞～＜Ｂ１８＞のいずれかに記載の製造方法により前記式（I）で表される化合物を得る、＜Ｅ４＞に記載の製造方法。
＜Ｅ９＞ 前記式（VII）又は（VIIb）中、Ｒ^１は、炭素数１以上８以下のアルキル基、好ましくはメチル基又はエチル基である、＜Ｅ１＞～＜Ｅ８＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｅ１０＞ 前記式（VII）又は（VIIb）中、Ｒ^２は、水素原子又は炭素数１以上２１以下の直鎖アルキル基、好ましくは炭素数８以上１８以下の直鎖アルキル基、より好ましくはｎ－テトラデシル基である、＜Ｅ１＞～＜Ｅ９＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｅ１１＞ 前記式（VII）中、Ｒ^６は、非置換のアリールメチル基、好ましくはベンジル基である、＜Ｅ１＞～＜Ｅ１０＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｅ１２＞ 前記アリールメチル基が置換基を有し、該置換基は、アリール基に置換されている、＜Ｅ１＞～＜Ｅ１１＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｅ１３＞ 前記式（VII）又は（VIIb）中、Ｒ^７は、炭素数５以上２３以下の直鎖アルキル基、好ましくは炭素数７以上１９以下の直鎖アルキル基、より好ましくはヘプタデシル基である、＜Ｅ１＞～＜Ｅ１２＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｅ１４＞ 前記式（VIII）中、Ｒ^７は、炭素数５以上２３以下の直鎖アルキル基、好ましくは炭素数７以上１９以下の直鎖アルキル基、より好ましくはヘプタデシル基である、＜Ｅ１＞～＜Ｅ１３＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｅ１５＞ 前記式（VI）で表される化合物は、Ｒ^６が水素原子である式（VI）で表される化合物である、＜Ｅ１＞～＜Ｅ１４＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｅ１６＞ 前記式（VI）で表される化合物に対する前記式（VIII）で表される化合物のモル比（式（VIII）で表される化合物／式（VI）で表される化合物）が、１．０以上３以下、好ましくは１．０以上２以下、より好ましくは１．０以上１．５以下である、＜Ｅ１＞～＜Ｅ１５＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｅ１７＞ 前記式（VIII）中、Ｘが水酸基であり、前記アミド化（Ｎ－アシル化）反応に供する工程が、縮合剤及び縮合補助剤の存在下で行われる、＜Ｅ１＞～＜Ｅ１６＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｅ１８＞ 前記縮合剤は、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、及び１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩から選ばれる、＜Ｅ１７＞に記載の製造方法。
＜Ｅ１９＞ 前記式（VIII）で表される化合物に対する前記縮合剤のモル比（縮合剤／式（VIII）で表される化合物）が、１以上である、＜Ｅ１７＞又は＜Ｅ１８＞に記載の製造方法。
＜Ｅ２０＞ 前記縮合補助剤は、ジメチルアミノピリジン、Ｎ－メチルイミダゾール、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール、及び１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾールから選ばれる、＜Ｅ１７＞～＜Ｅ１９＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｅ２１＞ 前記式（VIII）で表される化合物に対する前記縮合補助剤のモル比（縮合補助剤／式（VIII）で表される化合物）が、１以上である、＜Ｅ１７＞～＜Ｅ２０＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｅ２２＞ 式（VIII）中、Ｘがアルコキシ基であり、好ましくはメトキシ基である、＜Ｅ１＞～＜Ｅ１６＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｅ２３＞ 前記アミド化（Ｎ－アシル化）反応に供する工程が、強塩基触媒の存在下で行われる、＜Ｅ２２＞に記載の製造方法。
＜Ｅ２４＞ 前記強塩基触媒は、アルカリ金属の水酸化物又はアルコキシド、好ましくは水酸化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、及びナトリウムエトキシドから選ばれる少なくとも１種である、＜Ｅ２３＞に記載の製造方法。
＜Ｅ２５＞ 前記式（VIII）で表される化合物に対する前記強塩基触媒のモル比（強塩基触媒／カルボン酸エステル）が、０．０１以上である、＜Ｅ２３＞又は＜Ｅ２４＞に記載の製造方法。
＜Ｅ２６＞ 前記式（VIII）中、Ｘが炭素数１以上２９以下の直鎖アルキルカルボニルオキシ基である、＜Ｅ１＞～＜Ｅ１６＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｅ２７＞ 前記アミド化（Ｎ－アシル化）反応に供する工程が、塩基性化合物の存在下で行われる、＜Ｅ２６＞に記載の製造方法。
＜Ｅ２８＞ 前記塩基性化合物は、トリエチルアミン及びジエチルイソプロピルアミンから選ばれる第三級アミンである、＜Ｅ２７＞に記載の製造方法。
＜Ｅ２９＞ 前記式（VIII）で表される化合物に対する前記塩基性化合物のモル比（塩基性化合物／式（VIII）で表される化合物）が、１以上である＜Ｅ２７＞又は＜Ｅ２８＞に記載の製造方法。
＜Ｅ３０＞ 前記アミド化（Ｎ－アシル化）反応に供する工程が、触媒の存在下で行われる、＜Ｅ１＞～＜Ｅ２９＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｅ３１＞ 前記触媒は、ジメチルアミノピリジン、Ｎ－メチルイミダゾール、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール、及び１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾールから選ばれる、＜Ｅ３０＞に記載の製造方法。
＜Ｅ３２＞ 前記式（VIII）で表される化合物に対する前記触媒のモル比（触媒／式（VIII）で表される化合物）が、０．０１以上である、＜Ｅ３０＞又は＜Ｅ３１＞に記載の製造方法。
＜Ｅ３３＞ 前記式（VIII）中、Ｘがハロゲン原子好ましくは塩素原子及び臭素原子から選ばれる原子、より好ましくは塩素原子である、＜Ｅ１＞～＜Ｅ１６＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｅ３４＞ 前記アミド化（Ｎ－アシル化）反応に供する工程が、塩基性化合物の存在下で行われる＜Ｅ３３＞に記載の製造方法。
＜Ｅ３５＞ 前記塩基性化合物は、トリエチルアミン及びジエチルイソプロピルアミンから選ばれる第三級アミンである、＜Ｅ３４＞に記載の製造方法。
＜Ｅ３６＞ 前記式（VIII）で表される化合物に対する前記塩基性化合物のモル比（塩基性化合物／式（VIII）で表される化合物）が、１以上である、＜Ｅ３４＞又は＜Ｅ３５＞に記載の製造方法。
＜Ｅ３７＞ 前記アミド化（Ｎ－アシル化）反応に供する工程において、反応温度は、０℃以上１１０℃以下、より好ましくは５℃以上１０５℃以下、より好ましくは１０℃以上１００℃以下である、＜Ｅ１＞～＜Ｅ３６＞のいずれかに記載の製造方法。
＜Ｆ１＞ ＜Ｄ１＞～＜Ｄ４６＞のいずれかに記載の方法で製造した式（VI）で表される化合物及び＜Ｅ１＞～＜Ｅ３７＞のいずれかに記載の方法で製造した式（VII）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種、を脱アセタール化反応に供する工程を有する、式（IX）で表される化合物の製造方法。

（式（VI）及び式（VII）中、Ｒ^１は、水素原子又は炭化水素基を表し、Ｒ^６は、水素原子又は置換若しくは非置換のアリールメチル基を表す。式（VI）、式（VII）、及び式（IX）中、Ｒ^２は、水素原子又は直鎖アルキル基を表す。式（VII）中、Ｒ^７は、炭素数１以上２９以下の直鎖アルキル基を表す。式（IX）中、Ｒ^８は、水素原子、置換若しくは非置換のアリールメチル基、又は炭素数１以上３０以下の直鎖アシル基を表す。）
＜Ｆ２＞ 前記式（IX）で表される化合物が、下記式（IX－１）で表される化合物及び下記式（IX－２）で表される化合物から選ばれるいずれか１種である、＜Ｆ１＞に記載の製造方法。

以下の実施例等において、各種物性は次の方法により測定した。また、化合物Ｎ（Ｎは化合物の番号を示す）は、式（Ｎ）で表される化合物を意味する。

＜化合物の同定、分析に用いた装置＞
（核磁気共鳴装置（ＮＭＲ））
・Ｂｒｕｋｅｒ Ａｓｃｅｎｄ ＮＭＲ ４００（ブルカー社製）
化学シフトの補正は、測定サンプルにテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を添加し、^１Ｈ－ＮＭＲではＴＭＳ由来のプロトン（^１Ｈ）のピークを０．００ｐｐｍの基準に設定し、^１３Ｃ－ＮＭＲではＴＭＳ由来のカーボン（^１３Ｃ）のピークを０．００ｐｐｍの基準に設定した。
（ガスクロマトグラフ測定装置）
・ガスクロマトグラフ（ＧＣ）：Ａｇｉｌｅｎｔ ６８５０（アジレント・テクノロジー社製）
・ガスクロマトグラフ質量分析計（ＧＣ－ＭＳ）：Ａｇｉｌｅｎｔ ５９７５Ｃ（アジレント・テクノロジー社製）
・ガスクロマトグラフ用カラム（通常分析用）：Ｕｌｔｒａ ＡＬＬＯＹ－１ ＭＳ／ＨＴ（フロンティア・ラボ社、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．１５μｍ、長さ３０ｍ）
・ガスクロマトグラフ用カラム（キラル分析用）：ＣＨＩＲＡＬＤＥＸ Ｂ－ＤＭ（メルク社、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ、長さ３０ｍ）
・通常分析及びＧＣ－ＭＳ分析には、以下の測定条件を用いた。
キャリアガス：窒素、０．７３ｍＬ／ｍｉｎ
注入条件：２５０℃、スプリット比１／５０
検出条件：ＦＩＤ方式、３００℃
カラム温度条件：４０℃で３分保持後、１０℃／分で３５０℃まで昇温し１６分保持
内部標準化合物：ｎ－ドデカン
イオン化法：電子イオン化（ＥＩ）法
イオン源温度：２３０℃
インターフェース温度：３５０℃
・キラル分析には、以下の測定条件を用いた。
キャリアガス：ヘリウム、２．０ｍＬ／ｍｉｎ
注入条件：１８０℃、スプリット比１／９０
検出条件：ＦＩＤ方式、３００℃
カラム温度条件：８０℃から３℃／分で２３０℃まで昇温し１０分保持

＜反応収率＞
以下の実施例等に示した生成物の反応収率は、ｎ－ドデカンを内部標準化合物として用いる内部標準法定量ＧＣ分析より求めた。定量分析に必要な検量線は、市販標品又は反応混合物から蒸留やシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した高純度標品を用いて作成した。

＜製造例１＞
以下に示す方法により、式（II）で表される化合物を製造した。

製造例１－１（化合物ＩＩ－１の製造）
特許文献２の実施例３に記載の方法に従い、化合物ＩＩ－１を製造した。化合物ＩＩ－１を示す下記式（ＩＩ－１）において、Ｍｅはメチル基を表す。

製造例１－２（化合物ＩＩ－２の製造）
特許文献２の実施例１に記載の方法に従い、化合物ＩＩ－２を製造した。

製造例１－３（化合物ＩＩ－３の製造）
パラアルデヒドをプロピオンアルデヒドジエチルアセタール（グリセロールに対するモル比１．０）に変更した他は特許文献２の製造例３と同様にして、２－エチル－１，３－ジオキサン－５－オールを製造した。得られた２－エチル－１，３－ジオキサン－５－オールを特許文献２の実施例３に記載の方法と同様にして化合物ＩＩ－３を製造した。化合物ＩＩ－３を示す下記式（ＩＩ－３）において、Ｅｔはエチル基を表す。

化合物ＩＩ－３のＮＭＲデータを以下に示す。
・^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：１．００（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、１．７５（２Ｈ、ｑｄ、Ｊ＝７．６、５．１Ｈｚ）、４．２９（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝１７．０Ｈｚ）、４．４０（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝１７．０Ｈｚ）、４．８１（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝５．１Ｈｚ）。
・^１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：８．２、２７．３、７２．７、１０１．３、２０４．８。

製造例１－４（化合物ＩＩ－４の製造）
プロピオンアルデヒドジエチルアセタールを２，２－ジメチルプロピオンアルデヒドに変更した他は製造例１－３と同様にして２－ｔ－ブチル－１，３－ジオキサン－５－オールを製造した。得られた２－ｔ－ブチル－１，３－ジオキサン－５－オールを特許文献２の実施例３に記載の方法と同様にして化合物ＩＩ－４を製造した。化合物ＩＩ－４を示す下記式（ＩＩ－４）において、ｔ－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチル基を表す。

化合物ＩＩ－４のＮＭＲデータを以下に示す。
・^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：０．９９（９Ｈ、ｓ）、４．２７（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝１７．０Ｈｚ）、４．４３（１Ｈ、ｓ）、４．４３（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝１７．０Ｈｚ）。
・^１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：２４．６、３５．３、７３．４、１０５．８、２０５．２。

製造例１－５（化合物ＩＩ－５の製造）
特許文献２の実施例２に記載の方法に従い、化合物ＩＩ－５を製造した。化合物ＩＩ－５を示す下記式（ＩＩ－５）において、Ｐｈはフェニル基を表す。

＜製造例２＞（化合物ＩＩＩ－１の製造）
１００ｍＬ滴下ロートを取り付けた１Ｌフラスコに、１－ドデカノール９６．２ｇ、４－アセトアミド－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン１－オキシル フリーラジカル０．８５３ｇ、２，６－ジメチルピリジン６４．３ｇ、２－ブタノン４００ｇを仕込み、窒素雰囲気下で撹拌しながら冷却した。トリクロロイソシアヌル酸３９．１ｇを２－ブタノン１００ｇに溶かした溶液を２回に分けて滴下ロートに仕込み、フラスコ内の反応液温度が０℃～５℃の範囲に収まるように滴下速度を調節しながら２時間かけて滴下した。同温度範囲で１時間撹拌を続けた後、２－プロパノール９．００ｇを加えて更に２０分撹拌し、余剰のトリクロロイソシアヌル酸を完全に消費してから反応を終了した。副生した粉末状固体を濾別し、２－ブタノンを留去した反応液にメチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル１００ｇを加え、再度析出した粉末状固体の濾別と溶媒留去してオレンジ色オイル状粗生成物９１．７ｇを得た。
続いて、クライゼン管、リービッヒ冷却器及び留分受器を取り付けた２００ｍＬフラスコに粗生成物８５．０ｇを移送し、０．１３ｋＰａ（絶対圧）の減圧下で留分温度１１７～１２１℃で無色液体として留出する化合物ＩＩＩ－１であるペンタデカナールを得た。

化合物ＩＩＩ－１のＮＭＲデータを以下に示す。
・^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：０．８８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、１．２４－１．３４（２２Ｈ、ｍ）、１．６３（２Ｈ、ｔｔ、Ｊ＝７．３、７．２Ｈｚ）、２．４２（２Ｈ、ｔｄ、Ｊ＝７．３、１．８Ｈｚ）、９．７６（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝１．８Ｈｚ）。
・^１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：１４．１、２２．１、２２．７、２９．２、２９．４、２９．４、２９．６、２９．７、２９．７、３１．９、４３．９、２０３．０。

＜実施例１＞ カルボン酸の使用量の検討
以下に示すように、化合物ＩＩ－１と化合物ＩＩＩ－１とのアルドール縮合反応により化合物Ｉ－１を得る方法において、カルボン酸（酢酸）の使用量について検討した。なお、本実施例で用いた式（IV）で表される化合物は、以下の化合物ＩＶ－１（Ｌ－プロリン）及び化合物ＩＶ－２（ピロリジン）を用いた。

実施例１－１
３０ｍＬフラスコに、化合物ＩＩ－１ ０．３６５ｇ、化合物ＩＩＩ－１ ０．２１０ｇ、化合物ＩＶ－１ ０．１０５ｇ、内部標準化合物であるｎ－ドデカン０．１００ｇ、及びメチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル２．５０ｇを仕込み、窒素雰囲気下で撹拌した。この懸濁液に、酢酸２．５０ｇを加えて化合物ＩＶ－１が溶解して均一溶液になったことを確認後、２０℃～２５℃で３時間反応を続けた。その後、反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液５ｍＬを加え、更に１０分間撹拌した。有機層をＧＣ分析した結果、化合物Ｉ－１の反応収率は７４％あった。
続いて、有機層を油水分離及び溶媒留去して得た化合物Ｉ－１の粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝２０、体積比）で精製し、溶媒留去後に真空乾燥して純度９４．７％の化合物Ｉ－１を得た。

化合物Ｉ－１のＮＭＲデータを以下に示す。
・^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：０．８８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、１．２３－１．３４（２２Ｈ、ｍ）、１．４０－１．４５（２Ｈ、ｍ）、１．５１（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．２Ｈｚ）、２．１３－２．１９（２Ｈ、ｍ）、４．３３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１８．０Ｈｚ）、４．４０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１８．０Ｈｚ）、５．１８（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝５．２Ｈｚ）、５．９８（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）。
・^１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：１３．１、１９．４、２１．７、２３．４、２８．３、２８．３、２８．４、２８．６、２８．７、２８．７、２８．７、３０．９、７１．５、９６．４、１１８．５、１４７．２、１８９．５。

実施例１－２～１－５
式（IV）で表される化合物、酢酸の使用量、及び反応時間を表１に記載のように変更した他は実施例１－１と同様にして化合物Ｉ－１を製造した。化合物Ｉ－１の反応収率を表１に示す。

＜実施例２＞ 反応溶媒の検討
以下に示すように、化合物ＩＩ－１と化合物ＩＩＩ－１とのアルドール縮合反応により化合物Ｉ－１を得る方法において、反応溶媒が反応収率に与える影響を検討した。

実施例２－１～２－１１
溶媒、酢酸の使用量、及び反応時間を表２に記載のように変更した他は実施例１－１と同様にして化合物Ｉ－１を製造した。化合物Ｉ－１の反応収率を表２に示す。

＜実施例３＞ 式（I）で表される化合物のエナンチオ選択性の検討
以下に示すように、式（IV）で表される化合物の違いによる、化合物ＩＩ－１と化合物ＩＩＩ－１とのアルドール縮合反応により製造される化合物Ｉ－１のエナンチオ選択性について検討した。式（IV）で表される化合物は、上記化合物ＩＶ－１及び化合物ＩＶ－２、並びに以下の化合物ＩＶ－３（ｔｒａｎｓ－４－（ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリルオキシ）－Ｌ－プロリン）、化合物ＩＶ－４（Ｄ－プロリンアミド）、化合物ＩＶ－５（（Ｓ）－２－（メトキシメチル）ピロリジン）、化合物ＩＶ－６（（Ｓ）－１－（２－ピロリジニルメチル）ピロリジン）、化合物ＩＶ－７（（Ｒ）－３－ピロリジノール）、化合物ＩＶ－８（（Ｒ）－３－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ）ピロリジン）、化合物ＩＶ－９（（３Ｓ，４Ｓ）－３，４－ピロリジンジオール）、化合物IＶ－１０（（Ｒ）－３－（ジメチルアミノ）ピロリジン）、化合物ＩＶ－１１（（Ｓ）－３－アセトアミドピロリジン）、及び化合物ＩＶ－１２（（Ｒ）－３－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ)ピロリジン）を用いた。

実施例３－１
実施例１－４で得られた化合物Ｉ－１を、上記キラルカラムを用いたガスクロマトグラフィー法に供した。両エナンチオマーのピークが一部重複していたため、得られたピークが５０：５０となるように校正した。以降、化合物Ｉ－１の製造におけるエナンチオ選択性は、本実施例と同様の校正を行った。

なお、化合物Ｉ－１の各エナンチオマーの絶対配置の決定は、以下のように決定した。
まず、後述の実施例５－２で得た化合物Ｉ－３（エナンチオマー比６１：３９）から、実施例６－３で得た化合物Ｖ－３、及び実施例７－８で得た化合物ＶＩ－３ａ（４，５－アンチ体）を経て、実施例１２－２でｅｒｙｔｈｒｏ－ジヒドロスフィンゴシン（化合物ＩＸ－１（ｅｒｙｔｈｒｏ体））のエナンチオマー混合物を得た。このｅｒｙｔｈｒｏ－ジヒドロスフィンゴシンのエナンチオマー混合物と、（Ｓ）－α－メトキシ－α－（トリフルオロメチル）フェニルアセチルクロリドと反応させて得られたジアステレオマー混合物（ジアステレオマー比６３：３７）と、（２Ｓ，３Ｒ）－ｅｒｙｔｈｒｏ－ジヒドロスフィンゴシンの市販標品に同処理を施して得た化合物のガスクロマトグラフィーの保持時間及びＥＩ法によるマススペクトルを比較することで、実施例１２－２で得たｅｒｙｔｈｒｏ－ジヒドロスフィンゴシンの主成分の絶対配置が（２Ｒ,３Ｓ）であり、副生分の絶対配置が（２Ｓ，３Ｒ）と決定した。この結果から、実施例７－８で得た化合物ＶＩ－３ａの主成分の絶対配置が（２Ｒ,４Ｓ,５Ｒ）であり、副生分の絶対配置が（２Ｓ,４Ｒ,５Ｓ）であること、実施例５－２で得た化合物Ｉ－３の主成分の絶対配置が（２Ｒ）であり、副生分の絶対配置が（２Ｓ）であることが分かった。
この結果に基づき、上記条件で後述の実施例５－２で得た化合物Ｉ－３をキラルカラムを用いたガスクロマトグラフィー法に供し、得られたピークから化合物Ｉ－１のそれぞれのエナンチオマーの絶対配置を決定した。

実施例３－２
化合物Ｉ－１を実施例１－１で得られた化合物Ｉ－１とした他は実施例３－１と同様にして、化合物Ｉ－１の製造におけるエナンチオ選択性を確認した。結果を表３に示す。

実施例３－３～３－１２
化合物ＩＩ－１の使用量、式（IV）で表される化合物、酢酸の使用量、並びに反応時間を表３に記載のように変更した他は実施例１－１と同様にして化合物Ｉ－１を製造した。化合物Ｉ－１の反応収率及びエナンチオ選択性を表３に示す。

＜実施例４＞ アルドール縮合反応の条件検討
以下に示すように、化合物ＩＩ－１と化合物ＩＩＩ－１とのアルドール縮合反応の条件について検討した。

実施例４－１～４－１１
化合物ＩＩ－１の使用量、式（IV）で表される化合物及びその使用量、酢酸の使用量、並びに反応時間を表４に記載のように変更した他は実施例１－１と同様にして化合物Ｉ－１を製造した。化合物Ｉ－１の反応収率を表４に示す。

＜実施例５＞ 式（II）で表される化合物の検討
以下に示すように、式（II）で表される化合物と化合物ＩＩＩ－１とのアルドール縮合反応における式（I）で表される化合物のエナンチオ選択性について、式（II）中のＲ^１の影響を検討した。

実施例５－１～５－４
式（II）で表される化合物を表５に記載のように変更した他は実施例４－１１と同様にして化合物Ｉ－２～Ｉ－５を製造した。化合物Ｉ－２～Ｉ－５の反応収率及びエナンチオ選択性を表５に示す。
なお、化合物Ｉ－３及び化合物Ｉ－４のエナンチオ選択性は以下の通り行った。
まず、化合物Ｉ－３及び化合物Ｉ－４についてそれぞれラセミ体を製造し、上記キラルカラムを用いたガスクロマトグラフィー法により両エナンチオマーのピークを求めた。このとき、両エナンチオマーのピークが一部重複していたため、得られたピークが５０：５０となるように校正した。
実施例５－２で得た化合物Ｉ－３の絶対配置は、上記のように決定した。また、実施例５－３で得た化合物Ｉ－４について、実施例３－１と同条件でキラルカラムを用いたガスクロマトグラフィー法に供することにより得られた両エナンチオマーのピークからエナンチオ選択性を求めた。

化合物Ｉ－２のＮＭＲデータを以下に示す。
・^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：０．８８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ）、１．２３－１．３５（２２Ｈ、ｍ）、１．３７－１．４４（２Ｈ、ｍ）、２．１７（２Ｈ、ｔｄ、Ｊ＝７．５、７．８Ｈｚ）、４．４６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１８．２Ｈｚ）、４．５４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１８．２Ｈｚ）、５．２０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）、５．２８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）、６．０５（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）。
・^１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：１４．１、２２．７、２４．５、２８．４、２９．４、２９．４、２９．６、２９．７、２９．７、２９．７、３１．９、７３．２、９１．２、１２０．３、１４８．３、１９０．２。

化合物Ｉ－３のＮＭＲデータを以下に示す。
・^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：０．８９（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、１．０３（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．２３－１．３４（２２Ｈ、ｍ）、１．３９－１．４４（２Ｈ、ｍ）、１．８２（２Ｈ、ｑｄ、Ｊ＝７．５、５．１Ｈｚ）、２．１４－２．１９（２Ｈ、ｍ）、４．３２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１８．３Ｈｚ）、４．４２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１８．０Ｈｚ）、４．９５（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝５．１Ｈｚ）、５．９９（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）。
・^１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：８．０、１４．１、２２．７、２４．４、２７．５、２８．４、２９．４、２９．４、２９．４、２９．６、２９．７、２９．７、２９．７、３１．９、７２．６、１０１．１、１１９．５、１４８．３、１９０．８。

化合物Ｉ－４のＮＭＲデータを以下に示す。
・^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：０．８８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、１．０６（９Ｈ、ｓ）、１．２２－１．３５（２２Ｈ、ｍ）、１．３９－１．４５（２Ｈ、ｍ）、２．１４－２．１９（２Ｈ、ｍ）、４．２９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１８．２Ｈｚ）、４．４３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１８．２Ｈｚ）、４．６０（１Ｈ、ｓ）、５．９７（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）。
・^１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：１４．１、２２．７、２４．３、２４．４、２８．４、２９．４、２９．４、２９．５、２９．６、２９．７、２９．７、３１．９、３５．１、７２．９、１０５．２、１１９．０、１４８．５、１９１．１。

化合物Ｉ－５のＮＭＲデータを以下に示す。
・^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：０．８８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ）、１．２２－１．３６（２２Ｈ、ｍ）、１．４１－１．４９（２Ｈ、ｍ）、２．２０－２．２５（２Ｈ、ｍ）、４．５５（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝１．０Ｈｚ）、６．０１（１Ｈ、ｓ）、６．１１（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．４１－７．４４（３Ｈ、ｍ）、７．５５－７．５８（２Ｈ、ｍ）。
・^１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：１４．１、２２．７、２４．６、２８．４、２９．４、２９．４、２９．６、２９．７、２９．７、２９．７、３１．９、７２．７、９９．１、１２０．７、１２６．２、１２８．５、１２９．５、１３６．３、１４８．３、１９０．１。

＜実施例６＞ 式（V）で表される化合物の製造
以下に示す方法により、式（V）で表される化合物を製造した。

実施例６－１ （化合物Ｖ－２の製造）
オートクレーブ反応装置の内部に装着する１２０ｍＬ耐圧ガラス容器に、化合物Ｉ－２ ２．９７ｇ、５％－パラジウム炭素触媒（川研ファインケミカル社製、ＰＨ型、５３％含水品）０．８３３ｇ、内部標準化合物であるｎ－ドデカン０．５１１ｇ、及び２－プロパノール１５．０ｇを仕込み、窒素ガス及び水素ガスで各３回置換後、水素ゲージ圧０．４ＭＰａで水素をオートクレーブ反応装置に導入し、５０℃で２時間反応した。反応液から触媒を濾過した後に濾液をＧＣ分析した結果、化合物Ｖ－２の反応収率は９８％であった。
続いて、２－プロパノールの一部を留去後に、化合物Ｖ－２を再結晶することで精製し、純度９７．５％の化合物Ｖ－２を得た。

化合物Ｖ－２のＮＭＲデータを以下に示す。
・^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：０．８８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ）、１．２１－１．３２（２４Ｈ、ｍ）、１．３９－１．４６（２Ｈ、ｍ）、１．７０－１．７９（１Ｈ、ｍ）、１．８５－１．９１（１Ｈ、ｍ）、４．２１（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝０．９、４．０、８．２Ｈｚ）、４．２７（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝０．９、１７．４Ｈｚ）、４．３４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１７．４Ｈｚ）、４．９８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）、５．１３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）。
・^１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：１４．１、２２．７、２４．９、２９．３、２９．４、２９．４、２９．６、２９．６、２９．７、２９．７、２９．８、７２．７、８２．９、９１．１、２０６．１。

実施例６－２及び６－３（化合物Ｖ－１及びＶ－３の製造）
式（I）で表される化合物及び反応温度を表６に記載のように変更し、精製をシリカゲルクロマトグラフィーで行った他は実施例６－１と同様にして化合物Ｖ－１及びＶ－３を製造した。化合物Ｖ－１及びＶ－３の反応収率及びジアステレオ選択性を表６に示す。なお、表６において、化合物Ｖ－１及びＶ－３のジアステレオ選択性は、２位のアルキル基及び４位のアルキル基の立体がシン体（以下、「２，４－シン体」ともいう）であるものとアンチ体（以下、「２，４－アンチ体」ともいう）であるものの比（２，４－シン体：２，４－アンチ体）として示している。なお、立体の決定は、２位と４位のプロトン間にＮＯＥ相関が確認されたものを２，４－シン体とした。

化合物Ｖ－１（２，４－シン体）のＮＭＲデータを以下に示す。
・^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：０．８８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ）、１．２３－１．３２（２４Ｈ、ｍ）、１．３９－１．４６（２Ｈ、ｍ）、１．４３（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ）、１．６６－１．７５（１Ｈ、ｍ）、１．８４－１．９３（１Ｈ、ｍ）、４．２０（１Ｈ、ｄｄｄｄ、Ｊ＝０．８、１．２、４．０、７．７Ｈｚ）、４．２５（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１．２、１７．５Ｈｚ）、４．３３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝０．８、１７．５Ｈｚ）、５．１１（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝５．０Ｈｚ）。
・^１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：１４．１、２０．５、２２．７、２４．９、２９．４、２９．４、２９．４、２９．６、２９．６、２９．７、２９．７、３０．０、３１．９、７２．２、８２．９、９７．５、２０６．４。

化合物Ｖ－３（２，４－シン体）のＮＭＲデータを以下に示す。
・^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：０．８８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ）、０．９９（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．２２－１．３２（２４Ｈ、ｍ）、１．３９－１．４６（２Ｈ、ｍ）、１．６７－１．７７（１Ｈ、ｍ）、１．７３（２Ｈ、ｑｄ、Ｊ＝７．５、５．２Ｈｚ）、１．８６－１．９４（１Ｈ、ｍ）、４．１８（１Ｈ、ｄｄｄｄ、Ｊ＝０．９、１．２、４．０、７．９Ｈｚ）、４．２４（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１．２、１７．５Ｈｚ）、４．３４（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝０．９、１７．５Ｈｚ）、４．８５（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝５．２Ｈｚ）。
・^１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：８．５、１４．３、２２．８、２５．０、２７．６、２９．５、２９．６、２９．７、２９．８、２９．８、２９．８、３０．１、３２．１、７２．５、８３．０、１０１．６、２０６．８。

＜実施例７＞ 式（VI）で表される化合物の製造
以下に示す方法により、式（VI）で表される化合物を製造した。

実施例７－１（化合物ＶＩ－２ａ（４，５－アンチ体）の製造）
３０ｍＬフラスコに、化合物Ｖ－２ １００ｍｇ、トリフルオロ酢酸アンモニウム６１．３ｍｇ、酢酸６４．６ｍｇ、内部標準化合物であるｎ－ドデカン６８．２ｍｇ、及びメタノール４．０ｇを仕込み、窒素雰囲気下５０℃で撹拌した。この溶液に、２－ピコリンボラン５２．７ｍｇを加えて５０℃で２時間反応を続けた。この反応液に２Ｎ塩酸水溶液１ｍＬ及び飽和食塩水４ｍＬを加えて５分間撹拌し、メタノールを留去後に飽和炭酸ナトリウム水溶液を水層のｐＨが１２になるまで加え、メチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテルで抽出した。有機層をＧＣ分析した結果、化合物ＶＩ－２ａの反応収率は２９％あった。
続いて、有機層に強酸性陽イオン交換樹脂（オルガノ社製、商標アンバーリスト、１５ＪＷＥＴ型）４５０ｍｇを加えて２０～２５℃で３時間撹拌した。濾別したイオン交換樹脂にメチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル１０ｍＬ及び１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１０ｍＬを加えて再度２０～２５℃で３時間撹拌した。イオン交換樹脂を濾別し油水分離した有機層を溶媒留去後に真空乾燥して純度８９．２％の化合物ＶＩ－２ａを得た。

化合物ＶＩ－２ａ（４，５－アンチ体）のＮＭＲデータを以下に示す。
・^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：０．８８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ）、１．２４－１．３４（２６Ｈ、ｍ）、１．４５－１．５８（１Ｈ、ｍ）、１．５２（２Ｈ、ｂｒ）、１．７７－１．８５（１Ｈ、ｍ）、２．７１（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝４．９、９．０、１０．４Ｈｚ）、３．１２（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝２．４、８．９、９．０Ｈｚ）、３．１８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１０．４、１０．８Ｈｚ）、３．９８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝４．９、１０．８Ｈｚ）、４．５９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ）、５．０３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ）。
・^１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：１４．３、２２．８、２５．１、２９．５、２９．７、２９．７、２９．７、２９．８、２９．８、２９．８、３１．９、３２．１、４９．４、７２．６、８３．７、９３．５。

実施例７－２～７－９（化合物ＶＩ－１ａ～ＶＩ－３ａの製造）
式（V）で表される化合物、アンモニア等価体及びその使用量、還元剤及びその使用量、水素化触媒及びその使用量、酸及びその使用量、溶媒、反応温度、並びに反応時間を表７に記載のように変更した他は実施例７－１と同様にして化合物ＶＩ－１ａ～ＶＩ－３ａを製造した。化合物ＶＩ－１ａ～ＶＩ－３ａの反応収率並びに化合物ＶＩ－１ａ～ＶＩ－３ａのジアステレオ選択性を表７に示す。ただし、実施例７－３、７－７、及び７－９で用いたギ酸アンモニウムは、アンモニア等価体及び還元剤として用いた。
なお、表７において、化合物ＶＩ－１ａ～ＶＩ－３ａのジアステレオ選択性は、化合物ＶＩ－１ａ～ＶＩ－３ａのアミノ基をトリメチルシリル化した化合物それぞれについて、４位のアルキル基と５位のアミノ基の立体がシン体（以下、「４，５－シン体」ともいう）であるものとアンチ体（以下、「４，５－アンチ体」ともいう）であるものの比（４，５－シン体：４，５－アンチ体）として示している。化合物ＶＩ－１ａ～ＶＩ－３ａの４位及び５位の立体は、上記のように、化合物ＶＩ－３ａから製造した化合物ＩＸ－１（ｅｒｙｔｈｒｏ－ジヒドロスフィンゴシン）と立体構造既知の標品との比較、及び^１Ｈ－ＮＭＲのカップリング定数から決定した。

化合物ＶＩ－２ａ（４，５－シン体）のＮＭＲデータを以下に示す。
・^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：０．８８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ）、１．２３－１．３４（２６Ｈ、ｍ）、１．３６－１．４７（２Ｈ、ｍ）、１．６３（２Ｈ、ｂｒ）、２．５７（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝１．４、１．６、２．０Ｈｚ）、３．６０（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝１．６、５．２、８．０Ｈｚ）、３．８３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝２．０、１１．３Ｈｚ）、３．９８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１．４、１１．３Ｈｚ）、４．７１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ）、５．０３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ）。
・^１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：１４．１、２２．７、２５．０、２９．４、２９．６、２９．６、２９．７、２９．７、２９．７、３１．８、３１．９、４８．７、７３．８、７９．７、９４．３。

化合物ＶＩ－１ａ（４，５－アンチ体）のＮＭＲデータを以下に示す。
・^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：０．８８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、１．２１－１．３８（２６Ｈ、ｍ）、１．３３（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．２Ｈｚ）、１．４４－１．５７（１Ｈ、ｍ）、１．６０（２Ｈ、ｂｒ）、１．７７－１．８４（１Ｈ、ｍ）、３．２９（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝５．０、９．５、１０．２Ｈｚ）、３．３５（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１０．２、１０．６Ｈｚ）、３．４７（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝４．９、９．５、９．５Ｈｚ）、４．１０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝５．０、１０．６Ｈｚ）、４．６６（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝５．２Ｈｚ）。
・^１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：１４．１、２０．５、２２．７、２５．１、２９．４、２９．６、２９．６、２９．７、２９．７、２９．７、３１．８、３１．９、６６．０、７０．９、８１．５、９８．９。

化合物ＶＩ－１ａ（４，５－シン体）のＮＭＲデータを以下に示す。
・^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：０．８８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、１．２４－１．３２（２６Ｈ、ｍ）、１．３３（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ）、１．３７－１．４８（１Ｈ、ｍ）、１．５３－１．６２（３Ｈ、ｍ）、２．５１（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝１．６、１．６、１．９Ｈｚ）、３．６３（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝１．６、５．９、７．５Ｈｚ）、３．８７（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１．９、１１．４Ｈｚ）、３．９６（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１．６、１１．４Ｈｚ）、４．７１（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝５．１Ｈｚ）。
・^１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：１４．１、２２．１、２２．７、２５．０、２９．４、２９．６、２９．６、２９．６、２９．７、２９．７、３１．８、３１．９、４７．６、７３．７、７９．５、９９．５。

化合物ＶＩ－３ａ（４，５－アンチ体）のＮＭＲデータを以下に示す。
・^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：０．８８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、０．９３（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、１．２５－１．３２（２６Ｈ、ｍ）、１．３９－１．５５（３Ｈ、ｍ）、１．５９－１．６５（３Ｈ、ｍ）、２．６５（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝５．１、９．３、１０．１Ｈｚ）、３．１２（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝２．４、９．１、９．３Ｈｚ）、３．２２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１０．１、１１．２Ｈｚ）、４．０６（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝５．１、１１．２Ｈｚ）、４．４０（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）。
・^１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：８．８、１４．３、２２．８、２５．３、２７．９、２９．５、２９．７、２９．８、２９．８、２９．８、３２．０、３２．１、４９．１、７２．６、８３．３、１０３．１。

化合物ＶＩ－３ａ（４，５－シン体）のＮＭＲデータを以下に示す。
・^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：０．８８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、０．９４（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．２３－１．３４（２６Ｈ、ｍ）、１．３７－１．４５（１Ｈ、ｍ）、１．５７－１．６８（５Ｈ、ｍ）、２．５１（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝１．５、１．７、１．７Ｈｚ）、３．６１（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝１．７、５．５、７．６Ｈｚ）、３．８６（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１．７、１１．３Ｈｚ）、３．９７（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１．５、１１．３Ｈｚ）、４．４７（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝５．２Ｈｚ）。
・^１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：８．４、１４．３、２２．８、２５．２、２７．３、２８．１、２９．５、２９．７、２９．７、２９．８、２９．８、３１．９、３２．１、４８．１、７３．８、７９．６、１０３．７。

＜実施例８＞ 式（VI）で表される化合物の製造
以下に示す方法により、アンモニア等価体としてベンジルアミンを用いて式（VI）で表される化合物を製造した。

実施例８－１（化合物ＶＩ－２ｂ（４，５－シン体）の製造）
トリフルオロ酢酸アンモニウムをベンジルアミンに変更し、酢酸の使用量を表８に記載のように変更した他は実施例７－１と同様にして化合物ＶＩ－２ｂを製造した。なお、化合物ＶＩ－２ｂを示す下記構造式において、Ｂｎはベンジル基を表す。

化合物ＶＩ－２ｂ（４，５－シン体）のＮＭＲデータを以下に示す。
・^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：０．８８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、１．２３－１．３３（２６Ｈ、ｍ）、１．４６－１．５６（１Ｈ、ｍ）、１．６０－１．７５（２Ｈ、ｍ）、２．３４（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝１．４、１．５、１．９Ｈｚ）、３．５８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１．５、１１．６Ｈｚ）、３．５９（１Ｈ、ｔｄ、Ｊ＝６．８、１．９Ｈｚ）、３．７３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１３．５Ｈｚ）、４．０３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１３．５Ｈｚ）、４．２４（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１．４、１１．６Ｈｚ）、４．７２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）、５．０３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）、７．２１－７．３２（５Ｈ、ｍ）。
・^１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：１４．３、２２．８、２５．１、２９．５、２９．７、２９．８、２９．８、２９．８、３１．７、３２．１、５０．８、５３．３、６８．２、８０．８、９４．５、１２７．０、１２８．３、１２８．４、１４０．８。

実施例８－２～８－６（化合物ＶＩ－１ｂ～ＶＩ－３ｂの製造）
式（V）で表される化合物、ベンジルアミンの使用量、還元剤、及び水素化触媒を表８に記載のように変更した他は実施例８－１と同様にして化合物ＶＩ－１ｂ～ＶＩ－３ｂを製造した。化合物ＶＩ－１ｂ～ＶＩ－３ｂの反応収率並びに化合物ＶＩ－１ｂ～ＶＩ－３ｂのジアステレオ選択性を表８に示す。なお、表８において、化合物ＶＩ－１ｂ～ＶＩ－３ｂのジアステレオ選択性は、４位のアルキル基と５位のベンジルアミノ基の立体がシン体（以下、「４，５－シン体」ともいう）であるものとアンチ体（以下、「４，５－アンチ体」ともいう）であるものの比（４，５－シン体：４，５－アンチ体）として示している。

化合物ＶＩ－１ｂ（４，５－アンチ体）のＮＭＲデータを以下に示す。
・^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：０．８８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、１．２３－１．３１（２６Ｈ、ｍ）、１．３１（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ）、１．４０－１．５２（２Ｈ、ｍ）、１．７６－１．８４（１Ｈ、ｍ）、２．５７（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝４．８、９．９、９．９Ｈｚ）、３．２４－３．３０（１Ｈ、ｍ）、３．２７（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝９．９、１０．９Ｈｚ）、３．７１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１３．１Ｈｚ）、３．８３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１３．１Ｈｚ）、４．１９（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝４．８、１０．９Ｈｚ）、４．６３（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝５．１Ｈｚ）、７．２２－７．３４（５Ｈ、ｍ）。
・^１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：１４．３、２０．９、２２．８、２５．２、２９．５、２９．８、２９．８、２９．８、２９．９、３２．０、３２．１、５２．０、５４．２、７１．１、８１．５、９８．９、１２７．０、１２８．２、１２８．６、１４０．４。

化合物ＶＩ－１ｂ（４，５－シン体）のＮＭＲデータを以下に示す。
・^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：０．８８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、１．２３－１．３２（２６Ｈ、ｍ）、１．３２（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ）、１．３９－１．５２（１Ｈ、ｍ）、１．６４－１．７０（２Ｈ、ｍ）、２．２７（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝１．５、１．５、１．８Ｈｚ）、３．５９－３．６３（１Ｈ、ｍ）、３．６０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１．５、１１．６Ｈｚ）、３．７１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１３．５Ｈｚ）、４．０２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１３．５Ｈｚ）、４．２４（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１．５、１１．６Ｈｚ）、４．７２（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝５．１Ｈｚ）、７．２２－７．３９（５Ｈ、ｍ）。
・^１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：１４．３、２１．２、２２．８、２５．１、２９．５、２９．７、２９．７、２９．８、２９．８、２９．８、３１．７、３２．０、５０．７、５２．１、６８．０、８０．７、９９．７、１２６．９、１２８．３、１２８．６、１４０．８。

化合物ＶＩ－３ｂ（４，５－アンチ体）のＮＭＲデータを以下に示す。
・^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：０．８８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、０．９３（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．２４－１．３２（２６Ｈ、ｍ）、１．４０－１．５３（２Ｈ、ｍ）、１．６１（２Ｈ、ｑｄ、Ｊ＝７．５、５．３Ｈｚ）、１．７７－１．８５（１Ｈ、ｍ）、２．５６（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝４．９、９．５、１０．３Ｈｚ）、３．２２－３．２９（２Ｈ、ｍ）、３．７５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１３．１Ｈｚ）、３．８３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１３．１Ｈｚ）、４．２０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝４．９、１０．９Ｈｚ）、４．３８（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝５．３Ｈｚ）、７．２３－７．３５（５Ｈ、ｍ））。
・^１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：８．８、１４．３、２２．８、２５．２、２８．０、２９．５、２９．８、２９．８、２９．８、２９．９、３２．１、３２．２、５２．０、５４．７、７１．１、８１．４、１０３．０、１２７．３、１２８．２、１２８．６、１４０．５。

化合物ＶＩ－３ｂ（４，５－シン体）のＮＭＲデータを以下に示す。
・^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：０．８８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、０．９３（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．２４－１．３２（２６Ｈ、ｍ）、１．５８－１．７１（５Ｈ、ｍ）、２．２８（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝１．５、１．５、１．８Ｈｚ）、３．６０（１Ｈ、ｔｄ、Ｊ＝５．８、１．８Ｈｚ）、３．６０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１．５、１１．６Ｈｚ）、３．７１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１３．５Ｈｚ）、４．０２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１３．５Ｈｚ）、４．２６（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１．５、１１．６Ｈｚ）、４．４８（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝５．２Ｈｚ）、７．２０－７．４０（５Ｈ、ｍ））。
・^１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：８．５、１４．３、２２．８、２５．２、２８．２、２９．５、２９．８、２９．８、２９．８、２９．８、２９．８、３１．７、３２．１、５０．７、５２．１、６８．１、８０．７、１０３．８、１２６．９、１２８．３、１２８．３、１４１．０。

＜実施例９＞ 式（VI）で表される化合物の脱ベンジル化反応
以下に示す方法により、実施例８で製造した式（VI）で表される化合物からベンジル基を除去（脱ベンジル化）した。

実施例９－１（化合物ＶＩ－２ａ（４，５－シン体）の製造）
オートクレーブ反応装置の内部に装着する１２０ｍＬ耐圧ガラス容器に、実施例８－１で得た化合物ＶＩ－２ｂ（４，５－シン体）２．８５ｇ、２０％－水酸化パラジウム炭素触媒（川研ファインケミカル社製、５１％含水品）０．２０２ｇ、内部標準化合物であるｎ－ドデカン０．１０５ｇ、及び２－プロパノール１５．０ｇを仕込み、窒素ガス及び水素ガスで各３回置換後、水素ゲージ圧０．４ＭＰａで水素をオートクレーブ反応装置に導入し、５０℃で２時間反応した。反応液から触媒を濾過した後に濾液をＧＣ分析した結果、化合物ＶＩ－２ａの反応収率は９８％であった。

実施例９－２及び９－３（化合物ＶＩ－１ａ（４，５－シン体）及びＶＩ－３ａ（４，５－シン体）の製造）
式（VI）で表される化合物、溶媒、及び反応温度を表９に記載のように変更した他は実施例９－１と同様にして化合物ＶＩ－１ａ（４，５－シン体）及びＶＩ－３ａ（４，５－シン体）を製造した。化合物ＶＩ－１ａ（４，５－シン体）及びＶＩ－３ａ（４，５－シン体）の反応収率を表９に示す。

＜実施例１０＞ 式（VI）で表される化合物の光学分割
１００ｍＬフラスコに、実施例７－７で得た化合物ＶＩ－１ａ（４，５－シン体：２Ｒ，４Ｓ，５Ｓの立体を有する化合物ＶＩ－１ａ：２Ｓ，４Ｒ，５Ｒの立体を有する化合物ＶＩ－１ａ＝６１：３９）１．００ｇ、Ｌ－酒石酸０．５４９ｇ、メタノール２０ｍＬ、エタノール２０ｍＬ、及び水２０ｍＬを仕込み、５０℃に加熱して均一溶液とした。２０℃～２５℃まで冷却後に２時間静置して析出した粉末状固体を濾別し、メチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテルに懸濁させた。ここに飽和炭酸ナトリウム水溶液を水層のｐＨが１２になるまで加えて抽出し、有機層から（２Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）の立体を有する化合物ＶＩ－１ａをエナンチオマー過剰率（ｅｅ）９４％で回収した。（２Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）の立体を有する化合物ＶＩ－１ａの回収率は６８％であった。

＜実施例１１＞ 式（VII）で表される化合物の製造
以下に示す方法により、式（VI）で表される化合物から式（VII）で表される化合物を製造した。

実施例１１－１（化合物ＶＩＩ－１（４，５－シン体）の製造）
３０ｍＬフラスコに、オクタデカン酸０．１７７ｇ、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩０．１１９ｇ、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物０．０９８ｇ、ジイソプロピルエチルアミン０．１６３ｇ、及びテトラヒドロフラン５ｇを仕込み、２０℃～２５℃で撹拌した。この混合物に、実施例１０－１で製造した化合物ＶＩ－１ａ ０．２００ｇをテトラヒドロフラン３ｇに溶解させた溶液を加え、２０℃～２５℃で６時間反応を続けた。反応溶液にメチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル１０ｇ、飽和塩化ナトリウム水溶液１０ｇを加えて抽出し、有機層の溶媒を留去後にｎ－ヘキサンから再結晶し、化合物ＶＩＩ－１（４，５－シン体）を単離収率６２％で得た。

化合物ＶＩＩ－１（４，５－シン体）のＮＭＲデータを以下に示す。
・^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：０．８８（６Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、１．２５－１．３３（５２Ｈ、ｍ）、１．３５（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ）、１．３８－１．５２（３Ｈ、ｍ）、１．５９－１．７１（３Ｈ、ｍ）、２．２４（２Ｈ、ｔｄ、Ｊ＝７．５、２．０Ｈｚ）、３．７０－３．７４（１Ｈ、ｍ）、３．８５（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１．８、１１．７Ｈｚ）、３．９２－３．９６（２Ｈ、ｍ）、４．７５（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝５．１Ｈｚ）、６．１０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ）。
・^１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：１４．１、２１．０、２２．７、２４．７、２５．９、２９．３、２９．４、２９．４、２９．５、２９．５、２９．６、２９．６、２９．７、２９．７、３１．７、３１．９、３６．９、４５．２、７１．４、７８．９、９９．８、１７２．９。

実施例１１－２（化合物ＶＩＩ－３（４，５－アンチ体）の製造）
実施例１１－１において、化合物ＶＩ－１ａ（４，５－シン体）を、実施例７－８で製造した化合物ＶＩ－３ａ（４，５－アンチ体）とした他は同様にして、化合物ＶＩＩ－３（４，５－アンチ体）を単離収率６０％で得た。

化合物ＶＩＩ－３（４，５－アンチ体）のＮＭＲデータを以下に示す。
・^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：０．８８（６Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、０．９３（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．２３－１．３３（５２Ｈ、ｍ）、１．４６－１．５８（３Ｈ、ｍ）、１．６０－１．６７（５Ｈ、ｍ）、２．１５（２Ｈ、ｔｄ、Ｊ＝７．５、２．５Ｈｚ）、３．２８－３．３２（１Ｈ、ｍ）、３．２９（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１０．７、１０．７Ｈｚ）、３．８９－３．９７（１Ｈ、ｍ）、４．１１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝５．２、１０．７Ｈｚ）、４．３９（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝５．２Ｈｚ）、５．０５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ）。
・^１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、δ_ｐｐｍ）：８．６、１４．３、２２．８、２５．３、２５．９、２７．８、２９．４、２９．５、２９．７、２９．７、２９．８、２９．８、２９．８、２９．９、３２．１、３２．２、３７．１、４６．７、６９．４、８０．２、１０３．１、１７３．０。

＜実施例１２＞ 式（IX）で表される化合物の製造
以下に示す方法により、式（VI）で表される化合物から式（IX）で表される化合物を製造した。

実施例１２－１（ｔｈｒｅｏ－ジヒドロスフィンゴシンの製造）
冷却管を取り付けた３０ｍＬフラスコに、実施例７－９で製造した化合物ＶＩ－３ａ（４，５－シン体）０．２５６ｇ、８５％－リン酸０．８６４ｇ、１－ブタノール４．４４ｇ及び水０．２７０ｇを仕込み、常圧にて、加熱還流下で１０時間反応を続けた。反応液にメチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル２０ｇ、及び１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液２０ｇを加えた後に有機層を抽出し、有機層中の不溶成分を含めて水層と分離した後に溶媒留去、及び６０℃で真空乾燥して薄茶色の固体を得た。ここにエタノール５ｇ、及び水０．５ｇを加えて超音波照射し、不溶成分を濾取し、エタノール、水、及びｎ－ヘキサンで順に洗浄後に真空乾燥して単離収率４４％で化合物ＩＸ－１（ｔｈｒｅｏ－ジヒドロスフィンゴシン）を得た。

化合物ＩＸ－１（ｔｈｒｅｏ体）のＮＭＲデータを以下に示す。
・^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、Ｐｙｒｉｄｉｎｅ－ｄ５、δ_ｐｐｍ）：０．８８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、１．２３－１．４５（２６Ｈ、ｍ）、１．５３－１．６４（１Ｈ、ｍ）、１．７４－１．９２（３Ｈ、ｍ）、３．１７（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝４．２、５．０、６．７Ｈｚ）、４．０１－４．０７（２Ｈ、ｍ）、４．１６（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝５．０、１０．４Ｈｚ）、５．７６（１Ｈ、ｂｒ）、６．２１（１Ｈ、ｂｒ）。
・^１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、Ｐｙｒｉｄｉｎｅ－ｄ５、δ_ｐｐｍ）：１４．４、２３．０、２６．８、２９．７、３０．０、３０．１、３０．２、３０．３、３２．２、３５．２、５８．２、６５．６、７１．９。

実施例１２－２（ｅｒｙｔｈｒｏ－ジヒドロスフィンゴシンの製造）
実施例１２－１において、化合物ＶＩ－１ａ（４，５－シン体）を、実施例７－８で製造した化合物ＶＩ－３ａ（４，５－アンチ体）とした他は同様にして、化合物ＩＸ－１（ｅｒｙｔｈｒｏ－ジヒドロスフィンゴシン）を単離収率６５％で得た。
上記のとおり、得られたｅｒｙｔｈｒｏ－ジヒドロスフィンゴシンの主成分の絶対配置が（２Ｒ,３Ｓ）であり、副生分の絶対配置が（２Ｓ，３Ｒ）と決定した。

化合物ＩＸ－１（ｅｒｙｔｈｒｏ体）のＮＭＲデータを以下に示す。
・^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、Ｐｙｒｉｄｉｎｅ－ｄ５、δ_ｐｐｍ）：０．８８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、１．２３－１．４７（２６Ｈ、ｍ）、１．５４－１．６７（１Ｈ、ｍ）、１．７９－１．９２（３Ｈ、ｍ）、３．３１（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝４．５、５．６、７．２Ｈｚ）、４．００－４．０４（１Ｈ、ｍ）、４．１１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７．３、１０．４Ｈｚ）、４．３１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝４．４、１０．４Ｈｚ）、５．９９（１Ｈ、ｂｒ）。
・^１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、Ｐｙｒｉｄｉｎｅ－ｄ５、δ_ｐｐｍ）：１４．４、２３．０、２６．７、２９．７、３０．０、３０．１、３０．２、３０．３、３２．２、３４．４、５８．６、６５．０、７４．１。

実施例１２－３（ｅｒｙｔｈｒｏ－セラミドＮＤＳの製造）
実施例１２－１において、化合物ＶＩ－１ａ（４，５－シン体）を、実施例１１－２で製造した化合物ＶＩＩ－３（４，５－アンチ体）とし、１－ブタノールを２－ブタノールとした他は同様にして、化合物Ｘ－１（ｅｒｙｔｈｒｏ－セラミドＮＤＳ）を単離収率７６％で得た。

化合物Ｘ－１（ｅｒｙｔｈｒｏ体）のＮＭＲデータを以下に示す。
・^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、Ｐｙｒｉｄｉｎｅ－ｄ５、δ_ｐｐｍ）：０．８８（６Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．７Ｈｚ）、１．２３－１．４７（５２Ｈ、ｍ）、１．５６－１．６７（１Ｈ、ｍ）、１．８０－２．０５（５Ｈ、ｍ）、２．５２（２Ｈ、ｔｄ、Ｊ＝７．４、２．０Ｈｚ）、４．３０－４．３８（２Ｈ、ｍ）、４．４９－４．５４（１Ｈ、ｍ）、４．６８－４．７１（１Ｈ、ｍ）、６．３８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．２Ｈｚ）、６．４９（１Ｈ、ｂｒ）、８．５０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）。
・^１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、Ｐｙｒｉｄｉｎｅ－ｄ５、δ_ｐｐｍ）：１４．４、２３．０、２６．６、２６．６、２９．７、２９．８、２９．９、３０．０、３０．０、３０．１、３０．２、３０．３、３２．２、３５．２、３７．０、５６．７、６２．５、７２．２、１７３．５。

本発明によれば、スフィンゴイド塩基やセラミド等の各種化合物の合成中間体として有用な４－アルキリデン－１，３－ジオキサン－５－オンを提供することができる。また、アルデヒド型ジオキサノンを原料とする４－アルキリデン－１，３－ジオキサン－５－オンの製造方法を提供することができる。本発明により得られる４－アルキリデン－１，３－ジオキサン－５－オンは、各種有用化合物の中間体として重要であり、スフィンゴイド塩基やセラミド等の医薬品、化粧品、化学品の原料として好適に使用される。

Claims (19)

1. 下記式（Ｉ）で表される化合物。
   （式（Ｉ）中、Ｒ¹は、水素原子又は炭素数１以上８以下のアルキル基又はメチル基及びエチル基から選ばれるアルキル基で置換されていてもよいフェニル基若しくはナフチル基を表し、Ｒ²は、水素原子又は直鎖アルキル基を表す。）
2. 式（Ｉ）中、Ｒ²が炭素数８以上１８以下の直鎖アルキル基である、請求項１に記載の化合物。
3. 式（Ｉ）中、Ｒ¹は、炭素数１以上４以下のアルキル基であり、Ｒ²は、ｎ－テトラデシル基である、請求項１又は２に記載の化合物。
4. 下記式（ＩＶ）で表される化合物の存在下、下記式（ＩＩ）で表される化合物と下記式（ＩＩＩ）で表される化合物とをアルドール縮合反応に供する工程を有する、下記式（Ｉ）で表される化合物の製造方法。
   （式（Ｉ）、式（ＩＩ）、及び式（ＩＩＩ）中、Ｒ¹は、水素原子又は炭素数１以上８以下のアルキル基又はメチル基及びエチル基から選ばれるアルキル基で置換されていてもよいフェニル基若しくはナフチル基を表し、Ｒ²は、水素原子又は直鎖アルキル基を表す。式（ＩＶ）中、Ｒ³、Ｒ⁴、及びＲ⁵は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、アルコキシ基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、アルコキシメチル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノメチル基、カルボキシ基、カルバモイル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、シリルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、及びアルコキシカルボニルアミノ基から選ばれる基を表す。）
5. 前記アルドール縮合反応に供する工程は、カルボン酸の存在下で行われる、請求項４に記載の製造方法。
6. 前記式（ＩＶ）中、Ｒ³が水素原子であり、Ｒ⁴及びＲ⁵の少なくとも一つが水酸基、アルコキシ基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、アルコキシメチル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノメチル基、カルボキシ基、カルバモイル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、シリルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、及びアルコキシカルボニルアミノ基から選ばれる基である、請求項４に記載の製造方法。
7. 前記式（Ｉ）中、Ｒ¹が炭素数１以上８以下のアルキル基又はメチル基及びエチル基から選ばれるアルキル基で置換されていてもよいフェニル基若しくはナフチル基であり、式（ＩＶ）で表される化合物のエナンチオマー過剰率が９０％ｅｅ以上である、請求項４に記載の製造方法。
8. 前記式（Ｉ）及び前記式（ＩＩ）中、Ｒ¹は、炭素数１以上８以下のアルキル基であり、
   前記式（Ｉ）及び前記式（ＩＩＩ）中、Ｒ²は、ｎ－テトラデシル基であり、
   前記式（ＩＶ）中、Ｒ³は、水素原子であり、Ｒ⁴及びＲ⁵は、それぞれ独立して、水酸基、アルコキシ基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルオキシ基及びアルコキシカルボニルアミノ基から選ばれる少なくとも１種である、請求項４に記載の製造方法。
9. 下記式（Ｉ）で表される化合物を水素化反応に供することで、下記式（Ｖ）で表される化合物を得る工程と、
   前記式（Ｖ）で表される化合物をアンモニア等価体と共に、遷移金属触媒の存在下で又はアート錯体型ヒドリド還元剤の存在下で還元反応に供する工程と、
   を有し、
   前記アート錯体型ヒドリド還元剤が、水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、及び水素化シアノホウ素ナトリウムからなる群から選ばれる少なくとも１種であり、
   前記アンモニア等価体が、アンモニア、カルボン酸のアンモニウム塩、置換若しくは非置換のアリールメチルアミン、及びジシラザンからなる群より選ばれる少なくとも１種である、
   下記式（ＶＩ）で表される化合物の製造方法。
   （式（Ｉ）、式（Ｖ）、及び式（ＶＩ）中、Ｒ¹は、水素原子又は炭素数１以上８以下のアルキル基又はメチル基及びエチル基から選ばれるアルキル基で置換されていてもよいフェニル基若しくはナフチル基を表し、Ｒ²は、水素原子又は直鎖アルキル基を表す。式（ＶＩ）中、Ｒ⁶は、水素原子又は置換若しくは非置換のアリールメチル基を表す。）
10. 下記式（Ｉ）で表される化合物を水素化反応に供することで、下記式（Ｖ）で表される化合物を得る工程と、
    前記式（Ｖ）で表される化合物をアンモニア等価体と共に、ボランの存在下で還元反応に供する工程と、
    を有し、
    前記アンモニア等価体が、アンモニア、カルボン酸のアンモニウム塩、置換若しくは非置換のアリールメチルアミン、及びジシラザンからなる群より選ばれる少なくとも１種である、
    下記式（ＶＩ）で表される化合物の製造方法。
    （式（Ｉ）、式（Ｖ）、及び式（ＶＩ）中、Ｒ¹は、水素原子又は炭素数１以上８以下のアルキル基又はメチル基及びエチル基から選ばれるアルキル基で置換されていてもよいフェニル基若しくはナフチル基を表し、Ｒ²は、水素原子又は直鎖アルキル基を表す。式（ＶＩ）中、Ｒ⁶は、水素原子又は置換若しくは非置換のアリールメチル基を表す。）
11. 更に前記式（ＶＩ）で表される化合物を光学分割する工程を有する、請求項９に記載の製造方法。
12. 前記光学分割は、キラル有機酸により行われる、請求項１１に記載の製造方法。
13. 下記式（Ｉ）で表される化合物を水素化反応に供することで、下記式（Ｖ）で表される化合物を得る工程と、
    前記式（Ｖ）で表される化合物をアンモニア等価体と共に、遷移金属触媒の存在下で又はアート錯体型ヒドリド還元剤の存在下で還元反応に供することで、下記式（ＶＩ）で表される化合物を得る工程と、
    前記式（ＶＩ）で表される化合物をキラル有機酸により光学分割する工程と、
    を有し、
    前記アート錯体型ヒドリド還元剤が、水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、及び水素化シアノホウ素ナトリウムからなる群から選ばれる少なくとも１種であり、
    前記アンモニア等価体が、アンモニア、カルボン酸のアンモニウム塩、置換若しくは非置換のアリールメチルアミン、及びジシラザンからなる群より選ばれる少なくとも１種である
    下記式（ＶＩ）で表される化合物の製造方法。
    （式（Ｉ）、式（Ｖ）、及び式（ＶＩ）中、Ｒ¹は、水素原子又は炭素数１以上８以下のアルキル基又はメチル基及びエチル基から選ばれるアルキル基で置換されていてもよいフェニル基若しくはナフチル基を表し、Ｒ²は、水素原子又は直鎖アルキル基を表す。式（ＶＩ）中、Ｒ⁶は、水素原子又は置換若しくは非置換のアリールメチル基を表す。）
14. 下記式（Ｉ）で表される化合物を水素化反応に供することで、下記式（Ｖ）で表される化合物を得る工程と、
    前記式（Ｖ）で表される化合物をアンモニア等価体と共に、ボランの存在下で還元反応に供することで、下記式（ＶＩ）で表される化合物を得る工程と、
    前記式（ＶＩ）で表される化合物をキラル有機酸により光学分割する工程と、
    を有し、
    前記アンモニア等価体が、アンモニア、カルボン酸のアンモニウム塩、置換若しくは非置換のアリールメチルアミン、及びジシラザンからなる群より選ばれる少なくとも１種である、
    下記式（ＶＩ）で表される化合物の製造方法。
    （式（Ｉ）、式（Ｖ）、及び式（ＶＩ）中、Ｒ¹は、水素原子又は炭素数１以上８以下のアルキル基又はメチル基及びエチル基から選ばれるアルキル基で置換されていてもよいフェニル基若しくはナフチル基を表し、Ｒ²は、水素原子又は直鎖アルキル基を表す。式（ＶＩ）中、Ｒ⁶は、水素原子又は置換若しくは非置換のアリールメチル基を表す。）
15. 前記式（ＶＩ）中、Ｒ⁶が置換又は非置換のアリールメチル基である場合、更に該式（ＶＩ）で表される化合物を脱ベンジル化反応に供する工程を有する、請求項１３に記載の製造方法。
16. 下記式（Ｉ）で表される化合物を水素化反応に供することで、下記式（Ｖ）で表される化合物を得る工程と、
    前記式（Ｖ）で表される化合物を置換若しくは非置換のアリールメチルアミンと共に、遷移金属触媒の存在下で又はアート錯体型ヒドリド還元剤の存在下で還元反応に供することで、下記式（ＶＩ）で表される化合物を得る工程と、
    前記式（ＶＩ）で表される化合物を脱ベンジル化反応に供することで、下記式（ＶＩｂ）で表される化合物を得る工程と、
    前記式（ＶＩｂ）で表される化合物をキラル有機酸により光学分割する工程と、
    光学分割された前記式（ＶＩｂ）で表される化合物と下記式（ＶＩＩＩ）で表される化合物をアミド化反応に供する工程と、
    をこの順に有し、
    前記アート錯体型ヒドリド還元剤が、水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、及び水素化シアノホウ素ナトリウムからなる群から選ばれる少なくとも１種である、下記式（ＶＩＩｂ）で表される化合物の製造方法。
    （式（Ｉ）、式（Ｖ）、式（ＶＩ）、式（ＶＩｂ）、及び式（ＶＩＩｂ）中、Ｒ¹は、水素原子又は炭素数１以上８以下のアルキル基又はメチル基及びエチル基から選ばれるアルキル基で置換されていてもよいフェニル基若しくはナフチル基を表し、Ｒ²は、水素原子又は直鎖アルキル基を表す。式（ＶＩ）中、Ｒ⁶は、置換若しくは非置換のアリールメチル基を表す。式（ＶＩＩｂ）及び式（ＶＩＩＩ）中、Ｒ⁷は、炭素数１以上２９以下の直鎖アルキル基を表す。式（ＶＩＩＩ）中、Ｘは、水酸基、アルコキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、又はハロゲン原子を表す。）
17. 下記式（Ｉ）で表される化合物を水素化反応に供することで、下記式（Ｖ）で表される化合物を得る工程と、
    前記式（Ｖ）で表される化合物を置換若しくは非置換のアリールメチルアミンと共に、ボランの存在下で還元反応に供することで、下記式（ＶＩ）で表される化合物を得る工程と、
    前記式（ＶＩ）で表される化合物を脱ベンジル化反応に供することで、下記式（ＶＩｂ）で表される化合物を得る工程と、
    前記式（ＶＩｂ）で表される化合物をキラル有機酸により光学分割する工程と、
    光学分割された前記式（ＶＩｂ）で表される化合物と下記式（ＶＩＩＩ）で表される化合物をアミド化反応に供する工程と、
    をこの順に有する、下記式（ＶＩＩｂ）で表される化合物の製造方法。
    （式（Ｉ）、式（Ｖ）、式（ＶＩ）、式（ＶＩｂ）、及び式（ＶＩＩｂ）中、Ｒ¹は、水素原子又は炭素数１以上８以下のアルキル基又はメチル基及びエチル基から選ばれるアルキル基で置換されていてもよいフェニル基若しくはナフチル基を表し、Ｒ²は、水素原子又は直鎖アルキル基を表す。式（ＶＩ）中、Ｒ⁶は、置換若しくは非置換のアリールメチル基を表す。式（ＶＩＩｂ）及び式（ＶＩＩＩ）中、Ｒ⁷は、炭素数１以上２９以下の直鎖アルキル基を表す。式（ＶＩＩＩ）中、Ｘは、水酸基、アルコキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、又はハロゲン原子を表す。）
18. 請求項４～８のいずれか１項に記載の製造方法により前記式（Ｉ）で表される化合物を得る、請求項１６に記載の製造方法。
19. 請求項４～８のいずれか１項に記載の製造方法により前記式（Ｉ）で表される化合物を得る、請求項１７に記載の製造方法。