JP7775184B2 - 液晶媒体ならびにそれおよび化合物を含む液晶ディスプレイ - Google Patents
液晶媒体ならびにそれおよび化合物を含む液晶ディスプレイInfo
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Description
このタイプのMLCディスプレイは、テレビ用途、モニターおよびノートブック、または、例えば自動車製造または航空機内での高密度情報ディスプレイに特に適している。コントラストの角度依存性および応答時間に関する問題に加えて、MLCディスプレイにおいては、また、液晶混合物の比抵抗が十分に高くないことに起因する問題もある[TOGASHI、S.、SEKIGUCHI、K.、TANABE,H.、YAMAMOTO、E.、SORIMACHI、K.、TAJIMA、E.、WATANABE、H.、SHIMIZU、H.、Proc.Eurodisplay、第84巻、1984年9月、A210~288、「Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings」、第141ff頁、パリ(非特許文献1);STROMER、M.、Proc.Eurodisplay、第84巻、1984年9月、「Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays」、第145ff頁、パリ(非特許文献2)]。抵抗の低下に伴い、MLCディスプレイのコントラストが劣化する。液晶混合物の比抵抗は、ディスプレイの内部表面との相互作用のために、一般に、MLCディスプレイの寿命にわたって低下するので、ディスプレイが長期の動作期間で許容される抵抗値を有するためには高い(初期)抵抗が非常に重要である。
少なくとも1種類の化合物、好ましくは2種類以上の式Xの化合物(好ましくはサブ式X-1およびX-2、特に好ましくはサブ式X-1-1および/またはX-2-2および/またはX-2-3および/またはX-2-4および/またはX-2-5、より好ましくは式X-1および式X-2の両者の化合物群から選択される。)と、
および好ましくは追加的に、式I、BおよびSの化合物群から選択される1種類以上の化合物(それぞれ好ましくはサブ式I-1、I-2、I-3およびI-4、およびB-1、およびB-2およびS-1およびS-2、特に好ましくはサブ式I-1および/またはI-2および/またはI-3および/またはI-4および/またはB-1および/またはB-2および/またはS-1および/またはS-2から、最も好ましくは式I-2、I-4、B-1、B-2およびS-2、最も好ましくは式I-1および式I-2の両者および式B-1および/または式B-2の化合物群から選択される。)と、
および好ましくは追加的に、式IIおよびIIIの化合物群から選択される少なくとも1種類の化合物、好ましくは2種類以上の化合物(式IIの化合物は、好ましくは、II-1および/またはII-2である。)と、および/または
式IVおよび/またはVの群から選択される少なくとも1種類の化合物、好ましくは2種類以上の化合物と、および
好ましくは、式VII~IXの群から選択される1種類以上の化合物と
を含む(式は、全て、以降で定義する)ネマチック液晶混合物のこれらのディスプレイ素子中で使用することにより、
特にIPSおよびFFSディスプレイにおいて、短い応答時間と共に低い閾電圧、十分に広いネマチック相、好ましい比較的低い複屈折(Δn)を有し、同時に、高い透過性、熱およびUV曝露による分解に対する良好な安定性、安定で高いVHRを有する液晶ディスプレイを達成可能なことが見出された。
式IIおよびIIIの化合物群から選択される1種類以上の化合物、好ましくは、式IIの1種類以上の化合物と、
より好ましくは追加して、式IIIの1種類以上の化合物と、
最も好ましくは追加して、式IVおよびVの化合物群から選択される1種類以上の化合物と、
再び好ましくは、式VI~IXの化合物群から選択される1種類の化合物と
を含む(式は、全て、以降で定義する)。
R1XおよびR2Xは、それぞれ互いに独立に、H、1~15個のC原子を有するアルキル基を表し、ただし、これらの基における1個以上のCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CH-、
好ましくはR1Xは、好ましくは1~7個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは2~7個のC原子を有するアルケニル、より好ましくは2~5個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは2~5個のC原子を有するアルケニルを表し、
代わりに好ましくはR2Xは、XXを表し、
a)トランス-1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレンおよびデカリン-2,6-ジオールから成る群であって、ただし1個以上の隣接しないCH2基は-O-および/または-S-で置き換えられてよく、ただし1個以上のH原子はFで置き換えられてよく、
b)1,4-フェニレンおよび2,6-ナフチレンから成る群であって、ただし1個または2個のCH基はNで置き換えられてよく、ただし加えて1個以上のH原子はLで置き換えられてよく、
c)1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、テトラヒドロフラン-2,5-ジイル、シクロブタン-1,3-ジイル、チオフェン-2,5-ジイル、セレノフェン-2,5-ジイルおよび1,2,3,4-テトラヒドロナフタリン-2,6-ジイルから成る群であって、それぞれ該基はLで一置換または多置換されてよく、
d)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1,3-ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイルおよびスピロ[3.3]ヘプタン-2,6-ジイルから成る群であって、ただし1個以上のH原子はFで置き換えられてよく、
Lは、それぞれ同一または異なって、ハロゲン、シアノ、1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニル基を表し、ただし1個以上のH原子はFまたはClで置換されてよく、
ZXは、それぞれの出現で同一または異なって、単結合、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-C(O)O-、-OC(O)-、-CH2O-、-OCH2-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-、-CH=CH-または-C≡C-を表し、
Y1は、Cl、CF3、CHF2、OCF3、CNまたはNCS、好ましくはCl、CF3またはOCF3、より好ましくはCF3またはOCF3を表し、
Y2は、H、F、Cl、CF3またはCHF2、好ましくはFを表し、
好ましくはY1およびY2の一方、好ましくはY1はCF3またはOCF3であり、他方はH、F、Cl、CF3、OCF3またはCHF2を表し、および
XXは、F、Cl、CN、NCS、SF5、それぞれ5個までのC原子を有するフッ素化されたアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシ、好ましくはF、CF3、OCF3またはNCSを表し、および
nは、0、1または2、好ましくは0または1、最も好ましくは1を表す。
R2は、1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルで、好ましくは、アルキルまたはアルケニルを表し、
X2は、ハロゲン、1~3個のC原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または2個または3個のC原子を有するハロゲン化されたアルケニルまたはアルケニルオキシ、好ましくは、F、Cl、-OCF3、-O-CH2CF3、-O-CH=CH2、-O-CH=CF2または-CF3、非常に好ましくは、F、Cl、-O-CH=CF2または-OCF3を表し、
mは、0、1または3で、好ましくは1または2、特に好ましくは2を表し、
R3は、1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルで、好ましくは、アルキルまたはアルケニルを表し、
X3は、ハロゲン、1~3個のC原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または2個または3個のC原子を有するハロゲン化されたアルケニルまたはアルケニルオキシ、F、Cl、-OCF3、-OCHF2、-O-CH2CF3、-O-CH=CF2、-O-CH=CH2または-CF3、非常に好ましくは、F、Cl、-O-CH=CF2、-OCHF2または-OCF3を表し、
Z3は、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-COO-、トランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-、-CH2O-または単結合で、好ましくは-CH2CH2-、-COO-、トランス-CH=CH-または単結合、非常に好ましくは、-COO-、トランス-CH=CH-または単結合を表し、および
nは、0、1、2または3で、好ましくは、1、2または3、特に好ましくは1を表す。
R41およびR42は、互いに独立に、式IIにおいてR2に対して上で示される意味を有し、好ましくは、R41がアルキルを表し、R42がアルキルもしくはアルコキシを表すか、またはR41がアルケニルを表し、R42がアルキルを表し、
pは、0、1または2、好ましくは0または1を表し、および
R51およびR52は、互いに独立に、R41およびR42に与えられる意味の1つを有し、好ましくは、
1~7個のC原子を有するアルキル、好ましくはn-アルキル、特に好ましくは1~5個のC原子を有するn-アルキル、または
1~7個のC原子を有するアルコキシ、好ましくはn-アルコキシ、特に好ましくは2~5個のC原子を有するn-アルコキシ、または
2~7個のC原子を有し、好ましくは2~4個のC原子を有するアルコキシアルキル、アルケニルもしくはアルケニルオキシ、好ましくはアルケニルオキシを表し、
iおよびjは、それぞれ互いに独立に、0または1を表し、
(i+j)は、好ましくは、0、1または2、より好ましくは0または1、最も好ましくは1を表す。
R61は、
1~7個のC原子を有する無置換のアルキル基で、好ましくは直鎖状のアルキル基、より好ましくはn-アルキル基、最も好ましくはプロピルまたはペンチル、
2~7個のC原子を有する無置換のアルケニル基で、好ましくは直鎖状のアルケニル基、特に好ましくは2~5個のC原子を有するもの、
1~6個のC原子を有する無置換のアルコキシ基、または
2~6個のC原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、
R62は、1~7個のC原子を有する無置換のアルキル基、1~6個のC原子を有する無置換のアルコキシ基または2~6個のC原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、および
lは、0または1を表し、
R71は、
1~7個のC原子を有する無置換のアルキル基で、好ましくは直鎖状のアルキル基、より好ましくはn-アルキル基、最も好ましくはプロピルもしくはペンチル、または
2~7個のC原子を有する無置換のアルケニル基で、好ましくは直鎖状のアルケニル基、特に好ましくは2~5個のC原子を有するものを表し、
R72は、1~7個のC原子を有し、好ましくは2~5個のC原子を有する無置換のアルキル基、1~6個のC原子を有し、好ましくは、1個、2個、3個もしくは4個のC原子を有する無置換のアルコキシ基、または2~6個のC原子を有し、好ましくは、2個、3個もしくは4個のC原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、および
1~7個のC原子を有する無置換のアルキル基で、好ましくは直鎖状のアルキル基、より好ましくはn-アルキル基、最も好ましくはプロピルもしくはペンチル、または
2~7個のC原子を有する無置換のアルケニル基で、好ましくは直鎖状のアルケニル基、特に好ましくは2~5個のC原子を有するものを表し、
R82は、1~7個のC原子を有し、好ましくは2~5個のC原子を有する無置換のアルキル基、1~6個のC原子を有し、好ましくは、1個、2個、3個もしくは4個のC原子を有する無置換のアルコキシ基、または2~6個のC原子を有し、好ましくは、2個、3個もしくは4個のC原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、
oは、0または1を表し、
R91およびR92は、互いに独立に、上でR72に与えられる意味を有し、
R91は、好ましくは、2~5個のC原子を有し、このましくは3~5個のC原子を有するアルキル基を表し、
R92は、好ましくは、2~5個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基で、より好ましくは2~4個のC原子を有するアルコキシ基、または2~4個のC原子を有するアルケニルオキシ基を表し、
(p+q)は、好ましくは、0または1を表し、
R1は、好ましくは1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル、好ましくはアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシ、より好ましくはアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルケニルオキシ、最も好ましくはアルキルを表し、および
X1は、F、Cl、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシを表し、後者4つの基は好ましくは1~4個のC原子を有し、より好ましくはF、Cl、CF3またはOCF3を表す。
R1は、好ましくは1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル、好ましくはアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシ、より好ましくはアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルケニルオキシ、最も好ましくはアルキルを表し、および
X1は、F、Cl、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシを表し、後者4つの基は好ましくは1~4個のC原子を有し、より好ましくはF、Cl、CF3またはOCF3を表す。
nは、0または1を表し、
R11およびR12は、それぞれ互いに独立に、好ましくは1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル、好ましくはアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシ、最も好ましくはアルキル、アルコキシまたはアルケニルオキシを表し、およびR11は代わりにR1を表し、R12は代わりにX1を表し、
R1は、好ましくは1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、および
X1は、F、Cl、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシを表し、後者4つの基は好ましくは1~4個のC原子を有し、より好ましくはF、Cl、CF3またはOCF3を表し、
該基から、式BおよびSの化合物は除外される。
R1は、好ましくは1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、および
X1は、F、Cl、CN、NCS、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシを表し、後者4つの基は好ましくは1~4個のC原子を有し、好ましくはF、Cl、CF3またはOCF3、より好ましくはF、CF3またはOCF3、最も好ましくはOCF3またはCF3を表す。
R1は、好ましくは1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、および
X1は、F、Cl、CN、NCS、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシを表し、後者4つの基は好ましくは1~4個のC原子を有し、好ましくはF、Cl、CF3またはOCF3、より好ましくはF、CF3またはOCF3、最も好ましくはOCF3またはCF3を表す。
R11およびR12は、それぞれ互いに独立に、好ましくは1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル、好ましくはアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシ、最も好ましくはアルキル、アルコキシまたはアルケニルオキシを表し、
R1は、好ましくは1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、および
X1は、F、Cl、CN、NCS、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシを表し、後者4つの基は好ましくは1~4個のC原子を有し、好ましくはF、Cl、CF3またはOCF3、より好ましくはF、CF3またはOCF3、最も好ましくはOCF3またはCF3を表す。
L23およびL24は、互いに独立に、HまたはFを表し、好ましくは、L23がFを表し、および
式II-2の場合、
L25およびL26は、互いにおよび他のパラメーターとは独立に、HまたはFを表し、
好ましくは、
式II-1aおよびII-1b中において、L21およびL22の両者がFを表し、
式II-1cおよびII-1d中において、L21およびL22の両者がFを表し、および/またはL23およびL24の両者がFを表し、および
式II-1e中において、L21、L22およびL25がFを表す。
L25~L28は、互いに独立に、HまたはFを表し、好ましくは、L27およびL28の両者がHを表し、特に好ましくは、L26がHを表す。
パラメーターL35およびL36は、互いにおよび他のパラメーターとは独立に、HまたはFを表し、
パラメーターL35およびL36は、互いにおよび他のパラメーターとは独立に、HまたはFを表す。
パラメーターL31~L34は、互いにおよび他のパラメーターとは独立に、HまたはFを表す。
アルキルは、特に好ましくは、直鎖状のアルキル、特に、CH3-、C2H5-、n-C3H7-、n-C4H9-またはn-C5H11-を表し、および
アルケニルは、特に好ましくは、CH2=CH-、E-CH3-CH=CH-、CH2=CH-CH2-CH2-、E-CH3-CH=CH-CH2-CH2-またはE-(n-C3H7)-CH=CH-を表す。
式VI-1において、
R61およびR62は、それぞれ互いに独立に、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシまたはペントキシ、好ましくは、エトキシ、ブトキシまたはペントキシ、より好ましくはエトキシまたはブトキシ、最も好ましくはブトキシを表し、
式VI-2において、
R61は、好ましくは、ビニル基、1-E-プロペニル、ブタ-4-エン-1-イル、ペンタ-1-エン-1-イルまたはペンタ-3-エン-1-イルおよびn-プロピルまたはn-ペンチルを表し、および
R62は、1~7個のC原子、好ましくは2~5個のC原子を有する無置換のアルキル基、好ましくは、1~6個のC原子、特に好ましくは2~4個のC原子を有する無置換のアルコキシ基、最も好ましくはエトキシ基を表す。
R71は、ビニル基、1-E-プロペニル、ブタ-4-エン-1-イル、ペンタ-1-エン-1-イルまたはペンタ-3-エン-1-イル、n-プロピルまたはn-ペンチルを表し、および
R72は、1~7個のC原子、好ましくは2~5個のC原子を有する無置換のアルキル基、好ましくは、1~6個のC原子、特に好ましくは2~4個のC原子を有する無置換のアルコキシ基、最も好ましくはエトキシ基を表す。
R81は、ビニル基、1-E-プロペニル、ブタ-4-エン-1-イル、ペンタ-1-エン-1-イルまたはペンタ-3-エン-1-イル、エチル、n-プロピルまたはn-ペンチルを表し、アルキル、好ましくは、エチル、n-プロピルまたはn-ペンチルを表し、および
R82は、1~7個のC原子、好ましくは1~5個のC原子を有する無置換のアルキル基、または1~6個のC原子を有する無置換のアルコキシ基を表す。
式VIII-3において、R82は、好ましくは、アルキル、好ましくはメチル、エチルまたはn-プロピル、最も好ましくはメチルを表す。
R41は、1~7個のC原子を有する無置換のアルキル基または2~7個のC原子を有する無置換のアルケニル基を表し、好ましくはn-アルキル基、特に好ましくは2個、3個、4個または5個のC原子を有するn-アルキル基を表し、および
R42は、1~7個のC原子を有する無置換のアルキル基、2~7個のC原子を有する無置換のアルケニル基または1~6個のC原子を有する無置換のアルコキシ基を表し、両者は好ましくは2~5個のC原子を有し、2~7個のC原子を有し、好ましくは2個、3個または4個のC原子を有する無置換のアルケニル基、より好ましくはビニル基または1-プロピル基、特にはビニル基を表す。
alkylおよびalkyl’は、1~7個のC原子を有し、好ましくは2~5個のC原子を有するアルキルを表し、
alkenylおよびalkenyl’は、互いに独立に、2~5個のC原子を有し、好ましくは2~4個のC原子を有し、特に好ましくは2個のC原子を有するアルケニルを表し、
alkenyl’は、好ましくは、2~5個のC原子を有し、好ましくは2~4個のC原子を有し、特に好ましくは2~3個のC原子を有するアルケニルを表し、
alkoxyは、1~5個のC原子を有し、好ましくは2~4個のC原子を有するアルコキシを表す。
式Xの化合物群から選択される1種類以上の化合物を1~60重量%、および
式Bの化合物群から選択される1種類以上の化合物を1~60重量%、および
好ましくは式I-1およびI-2、最も好ましくは式I-2の化合物群から選択される式Iの1種類以上の化合物を0~60重量%、および/または
好ましくは式II-1およびII-2の化合物群から選択される式IIの1種類以上の化合物を5~60重量%、および/または
式IIIの1種類以上の化合物を5~25重量%、および/または
式IVの1種類以上の化合物を5~45重量%、および/または
式Vの1種類以上の化合物を5~25重量%、および/または
式VIの1種類以上の化合物を5~25重量%、および/または
式VIIの1種類以上の化合物を5~20重量%、および/または
好ましくは式VIII-1およびVIII-2の化合物群から選択される式VIIIの1種類以上の化合物を5~30重量%、および/または
式IXの1種類以上の化合物を0~60重量%、
ただし、媒体中に存在する式X、式BおよびI~IXの全ての化合物の総含有量は、好ましくは95%以上、より好ましくは97%以上、最も好ましくは100%である。
式Xの1種類以上の化合物を、3%以上~50%以下の範囲内、好ましくは5%以上~30%以下の範囲内の総濃度で、および
式Bの1種類以上の化合物を、3%以上~50%以下の範囲内、好ましくは5%以上~30%以下の範囲内の総濃度で、および
式Iの1種類以上の化合物を、3%以上~50%以下の範囲内、好ましくは5%以上~30%以下の範囲内の総濃度で、および/または
式IIの1種類以上の化合物を、5%以上~50%以下の範囲内、好ましくは10%以上~40%以下の範囲内の総濃度で、および/または
式VII-1の1種類以上の化合物を、5%以上~30%以下の範囲内の総濃度で、および/または
式VII-2の1種類以上の化合物を、3%以上~30%以下の範囲内の総濃度で
を含む。
式Bの1種類以上の化合物を、式Iの1種類以上の化合物、好ましくは式I-1および/またはI-2、好ましくは式I-2の1種類以上の化合物と、および/または式IIの1種類以上の化合物、好ましくは式II-1および/またはII-2の1種類以上の化合物と、式VIIの1種類以上の化合物、好ましくは式VII-1および/またはVII-2の1種類以上の化合物と混合し、特に好ましくは、式II-1、II-2、VII-1およびVII-2の2つ以上、好ましくは3つ以上の異なる式で非常に好ましくは、これら4つ全ての1種類以上の化合物と、好ましくは式IVおよびVの化合物群から選択される1種類以上の更なる化合物、より好ましくは式IVおよび式Vの両方の1種類以上の化合物と混合することを特徴とする本発明による液晶媒体を調製する方法に関する。
alkylおよびalkyl’は、互いに独立に、1~7個のC原子を有し、好ましくは2~5個のC原子を有するアルキルを表し、
alkoxyは、1~5個のC原子を有し、好ましくは2~4個のC原子を有するアルコキシを表す。
R51は、1~7個のC原子を有するアルキルまたは2~7個のC原子を有するアルケニルを表し、
R52は、1~7個のC原子を有するアルキル、2~7個のC原子を有するアルケニルまたは1~6個のC原子を有するアルコキシ、好ましくはアルキルまたはアルケニル、特に好ましくはアルキルを表す。
alkylおよびalkyl’は、互いに独立に、1~7個のC原子を有し、好ましくは2~5個のC原子を有するアルキルを表し、
alkenylは、2~7個のC原子を有し、好ましくは2~5個のC原子を有するアルケニルを表す。
1%以上~20%以下、好ましくは2%以上~15%以下、特に好ましくは3%以上~12%以下の式Xの化合物と、および/または
1%以上~20%以下、好ましくは2%以上~15%以下、特に好ましくは3%以上~12%以下の式Bの化合物と、および/または
1%以上~20%以下、好ましくは2%以上~15%以下、特に好ましくは3%以上~12%以下の式Sの化合物と、および/または
1%以上~20%以下、好ましくは2%以上~15%以下、特に好ましくは3%以上~12%以下の式Iの化合物と、および/または
20%以上~50%以下、好ましくは25%以上~45%以下、特に好ましくは30%以上~40%以下の式IIおよび/またはIIIの化合物と、および/または
0%以上~35%以下、好ましくは2%以上~30%以下、特に好ましくは3%以上~25%以下の式IVおよび/またはVの化合物と、および/または
5%以上~50%以下、10%以上~45%以下、好ましくは15%以上~40%以下の式VIおよび/またはVIIおよび/またはVIIIおよび/またはIXの化合物と
を含む。
1種類以上の式Xの化合物、および
1種類以上の式Bの化合物で、好ましくは式CB-n-F、CB-n-OT、CB-n-T、LB-n-F、LB-n-OTおよびLB-n-Tの群から選択され、より好ましくは式CB-n-OT、CB-n-T、LB-n-OTおよびLB-n-Tの群から選択され、好ましくは式CB-n-OT、CB-n-Tの群から選択され、および/または、
1種類以上の式Iの化合物で、好ましくは式B-nO-Om、B(S)-nO-Om、B-nO-OT、B-nO-T、B-n-OTおよびB-n-Fの群から選択され、より好ましくは式B-nO-OT、B-nO-T、B-n-OTおよびB-n-Fの群から選択され、および/または、
1種類以上の式IIの化合物で、好ましくは式PUQU-n-F、CDUQU-n-F、APUQU-n-FおよびPGUQU-n-Fの群から選択され、および/または、
1種類以上の式IIIの化合物で、好ましくは式CCP-n-OT、CGG-n-FおよびCGG-n-ODの群から選択され、および/または、
1種類以上の式IVおよび/またはVの化合物で、好ましくは式CC-n-V、CCP-n-m、CCP-V-n、CCP-V2-nおよびCGP-n-nの群から選択され、および/または、
1種類以上の式VIの化合物で、好ましくは式Y-n-Om、Y-nO-Omおよび/またはCY-n-Omの群から選択され、好ましくは式Y-3-O1、Y-4O-O4、CY-3-O2、CY-3-O4、CY-5-O2およびCY-5-O4の化合物群から選択され、および/または、
任意成分として好ましくは必須成分として、1種類以上の式VII-1の化合物で、好ましくは式CCY-n-mおよびCCY-n-Omの化合物群から選択され、好ましくは式CCY-n-Omで、好ましくは式CCY-3-O2、CCY-2-O2、CCY-3-O1、CCY-3-O3、CCY-4-O2、CCY-3-O2およびCCY-5-O2の化合物群から選択され、および/または、
任意成分として好ましくは必須成分として、1種類以上の式VII-2の化合物で、好ましくは式CLY-n-Omで、好ましくは式CLY-2-O4、CLY-3-O2、CLY-3-O3の化合物群から選択され、および/または、
1種類以上の式VIIIの化合物で、好ましくは式CZY-n-OnおよびCCOY-n-mの群から選択され、および/または、
1種類以上の式IXの化合物で、好ましくは式PYP-n-m、PYP-n-mVlおよびPYP-n-mVlの群から選択され、好ましくは式PYP-2-3、PYP-2-4、PYP-2-5、PYP-2-VおよびPYP-2-2V1の群から選択され、および/または、
式PGP-n-m、PGP-n-V、PGP-n-Vm、PGP-n-mVおよびPGP-n-mVlの群から選択され、好ましくは式PGP-2-3、PGP-2-4、PGP-2-5、PGP-1-V、PGP-2-VおよびPGP-2-2V1の群から選択される1種類以上の化合物、および/または、
任意成分として好ましくは必須成分として、1種類以上の式IVの化合物で、好ましくは式CC-n-V、CC-n-Vm、CC-n-mVlおよびCC-nV-Vmの群から選択され、好ましくは式CC-3-V、CC-3-V1、CC-4-V、CC-5-V、CC-3-2V1およびCC-V-Vから選択され、特に好ましくは化合物CC-3-V、CC-3-V1、CC-4-V、CC-3-2V1およびCC-V-Vの群から選択され、非常に特に好ましくは化合物CC-3-V、ならびに任意成分として追加的に、化合物(1種類または多種類)CC-4-Vおよび/またはCC-3-V1および/またはCC-3-2V1および/またはCC-V-V、および/または、
任意成分として好ましくは必須成分として、1種類以上の式Vの化合物で、好ましくは式CCP-V-1および/またはCCP-V2-1から選択され
を含む。
alkylおよびalkyl’は、互いに独立に、1~7個のC原子を有し、好ましくは2~5個のC原子を有するアルキルを表す。
・「含む」:組成物中の対象となる構成成分の濃度は、好ましくは5重量%以上、特に好ましくは10重量%以上、非常に特に好ましくは20重量%以上である。
・「大部分が成る」:組成物中の対象となる構成成分の濃度は、好ましくは50重量%以上、特に好ましくは55重量%以上、非常に特に好ましくは60重量%以上である。
・「本質的に成る」:組成物中の対象となる構成成分の濃度は、好ましくは80重量%以上、特に好ましくは90重量%以上、非常に特に好ましくは95重量%以上である。
・「実質的に完全に成る」:組成物中の対象となる構成成分の濃度は、好ましくは98重量%以上、特に好ましくは99重量%以上、非常に特に好ましくは100.0重量%である。
本発明において、
V0 20℃における容量閾電圧[V]
ne 20℃および589nmにおける異常屈折率
n0 20℃および589nmにおける通常屈折率
Δn 20℃および589nmにおける光学的異方性
λ 波長λ[nm]
Δn(λ) 20℃および波長λで測定された光学的異方性
Δn(Δn) Δn(20℃、436nm)-Δn(20℃、633nm)
の通り定義される光学的異方性の変化
Δn(Δn*) Δ(Δn)/Δn(20℃、589nm)
の通り定義される「光学的異方性の相対変化」
ε⊥ 20℃および1kHzにおけるダイレクターに垂直な誘電率
ε∥ 20℃および1kHzにおけるダイレクターに平行な誘電率
Δε 20℃および1kHzにおける誘電異方性
T(N,I)またはcl.p. 透明点[℃]
ν 20℃で測定される流動粘度(mm2・s-1)
γ1 20℃で測定される回転粘度(mPa・s)
k11 20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数[pN]
k22 20℃における「ツイスト(twist)」変形に対する弾性定数[pN]
k33 20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数[pN]
LTS 試験用セルにおいて決定される相の低温安定性(ネマチック相)
VHR 電圧保持率(Voltage Holding Ratio)
ΔVHR 電圧保持率の低下
Srel VHRの相対安定性。
(n、m、kおよびlは、それぞれ互いに独立に、整数、好ましくは1~9、好ましくは1~7であり、kおよびlは0も可能で、好ましくは0~4、より好ましくは0または2、最も好ましくは2でもよく、nは好ましくは1、2、3、4または5であり、組合せ「-nO-」においてnは1、2、3または4、好ましくは2または4であり、mは好ましくは1、2、3、4または5であり、組合せ「-Om」においてmは1、2、3または4、好ましくは2または4である。組合せ「-lVm」は、好ましくは「2V1」である。)
式Xの例示的で好ましい化合物
BuLi n-ブチリチウム
conc. 濃縮された
dist. 蒸留された
MTBエーテル tert-ブチルメチルエーテル
THF テトラヒドロフラン
1,3-ジフルオロ-4-[4-(4-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキセン-1-イル]-2-(トリフルオロメチル)ベンゼンの合成
Tg -68℃ K 39℃ I。
1,3-ジフルオロ-4-[4-(4-プロピルシクロヘキセン-1-イル)フェニル]-2-(トリフルオロメチル)ベンゼンの合成
K 80℃ I。
1,3-ジフルオロ-4-[4-(4-プロピルシクロヘキセン-1-イル)フェニル]-2-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンの合成
K 75℃ SmA 50℃ I。
以下に例示的な混合物を開示する。
以下の混合物(CE-A)を調製および検討する。
以下の混合物(M-1)を調製および検討する。
以下の混合物(M-2)を調製および検討する。
以下の混合物(M-3)を調製および検討する。
以下の混合物(M-4)を調製および検討する。
以下の混合物(M-5)を調製および検討する。
以下の混合物(M-6)を調製および検討する。
以下の混合物(M-7)を調製および検討する。
以下の混合物(M-8)を調製および検討する。
以下の混合物(M-9)を調製および検討する。
以下の混合物(M-10)を調製および検討する。
以下の混合物(M-11)を調製および検討する。
以下の混合物(M-12)を調製および検討する。
以下の混合物(M-13)を調製および検討する。
以下の混合物(M-14)を調製および検討する。
以下の混合物(M-15)を調製および検討する。
以下の混合物(M-16)を調製および検討する。
以下の混合物(M-17)を調製および検討する。
以下の混合物(M-18)を調製および検討する。
以下の混合物(M-19)を調製および検討する。
以下の混合物(M-20)を調製および検討する。
以下の混合物(M-21)を調製および検討する。
以下の混合物(M-22)を調製および検討する。
以下の混合物(M-23)を調製および検討する。
以下の混合物(M-24)を調製および検討する。
Claims (16)
- ネマチック相および0.5以上の誘電異方性(Δε)を有し、式CLX-n-F、CLX 0 -n-F、LPX-n-FまたはLPX 0 -n-Fの化合物から成る群より選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする液晶媒体。
(式中、
nは、1~9の整数を表す。) - ネマチック相および0.5以上の誘電異方性(Δε)を有し、式CLX-n-F、CLX 0 -n-F、LPX-n-F、LPX 0 -n-F、PX-n-FまたはPX 0 -n-Fの化合物から成る群より選択される1種類以上の化合物および式CLP-n-m、CLP-V-nまたはCLP-n-Tの化合物から成る群より選択される追加の1種類以上の化合物を含むことを特徴とする液晶媒体。
(式中、
nは、1~9の整数を表す。)
(式中、
nおよびmは、それぞれ互いに独立に1~9の整数を表す。) - 式Bおよび/または式Sの1種類以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1または2に記載の媒体。
(式中、
nは、1または2を表し、
R1は、アルキル、アルコキシ、フッ素化アルキル、フッ素化アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニルを表し、および
X1は、F、Cl、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシを表す。)
(式中、
nは、1または2を表し、
R1は、アルキル、アルコキシ、フッ素化アルキル、フッ素化アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニルを表し、および
X1は、F、Cl、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシを表す。) - 式Iの1種類以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1~3のいずれか1項に記載の媒体。
(式中、
を表し、
を表し、
nは、0または1を表し、
R11およびR12は、それぞれ互いに独立に、アルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニルを表し、およびR11は代わりにR1を表し、R12は代わりにX1を表し、
R1は、1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニルを表し、および
X1は、F、Cl、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシを表し、
ただし、請求項3で定義される式BおよびSの化合物は除外される。) - 式IIおよびIIIの化合物群から選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1~4のいずれか1項に記載の媒体。
(式中、
R2は、1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニルを表し、
L21およびL22は、HまたはFを表し、
X2は、ハロゲン、1~3個のC原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または2個または3個のC原子を有するハロゲン化されたアルケニルもしくはアルケニルオキシを表し、
mは、0、1、2または3を表し、
R3は、1~7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、2~7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニルを表し、
L31およびL32は互いに独立に、HまたはFを表し、
X3は、ハロゲン、1~3個のC原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または2個または3個のC原子を有するハロゲン化されたアルケニルまたはアルケニルオキシ、F、Cl、-OCF3、-OCHF2、-O-CH2CF3、-O-CH=CF2、-O-CH=CH2もしくは-CF3を表し、
Z3は、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-COO-、トランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-、-CH2O-または単結合を表し、および
nは、0、1、2または3を表す。) - 式IVおよびVの群から選択される1種類以上の誘電的に中性の化合物を含むことを特徴とする、請求項5に記載の液晶媒体。
(式中、
R41およびR42は互いに独立に、式IIでR2に対し請求項5において示される意味を有し、
Z41およびZ42は、互いに独立に、およびZ41が2回出現する場合、これらも互いに独立に、-CH2CH2-、-COO-、トランス-CH=CH-、トランス-CF=CF-、-CH2O-、-CF2O-、-C≡C-または単結合を表し、
pは、0、1または2を表し、
R51およびR52は、互いに独立に、R41およびR42に与えられる意味の1つを有し、
Z51~Z53は、それぞれ互いに独立に、-CH2-CH2-、-CH2-O-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-または単結合を表し、および
iおよびjは、それぞれ互いに独立に、0または1を表し、
ただし、請求項2で定義される式CLP-n-m、CLP-V-nおよびCLP-n-Tの化合物ならびに請求項5で定義される式IIIの化合物は除外される。) - 式VI~IXの群から選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1~6のいずれか1項に記載の液晶媒体。
(式中、
R61は、1~7個のC原子を有する無置換のアルキル基、2~7個のC原子を有する無置換のアルケニル基、1~6個のC原子を有する無置換のアルコキシ基または2~6個のC原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、
R62は、1~7個のC原子を有する無置換のアルキル基、1~6個のC原子を有する無置換のアルコキシ基または2~6個のC原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、および
lは、0または1を表し、
R71は、1~7個のC原子を有する無置換のアルキル基または2~7個のC原子を有する無置換のアルケニル基を表し、
R72は、1~7個のC原子を有する無置換のアルキル基、1~6個のC原子を有する無置換のアルコキシ基または2~6個のC原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、
R81は、1~7個のC原子を有する無置換のアルキル基または2~7個のC原子を有する無置換のアルケニル基を表し、
R82は、1~7個のC原子を有する無置換のアルキル基、1~6個のC原子を有する無置換のアルコキシ基、または2~6個のC原子を有する無置換のアルケニルオキシ基を表し、
Z8は、-(C=O)-O-、-CH2-O-、-CF2-O-または-CH2-CH2-を表し、
oは、0または1を表し、
R91およびR92は、互いに独立に、上でR72に与えられる意味を有し、
pおよびqは、それぞれ互いに独立に、0または1を表す。) - 媒体全体における式Bの化合物の総濃度は1%以上~60%以下であることを特徴とする、請求項3~7のいずれか1項に記載の媒体。
- 1種類以上のキラル化合物および/または安定剤を追加して含むことを特徴とする、請求項1~8のいずれか1項に記載の媒体。
- 請求項1~9のいずれか1項に記載の液晶媒体を含むことを特徴とする、電気光学的ディスプレイまたは電気光学的部品。
- IPSまたはFFSモードに基づくことを特徴とする、請求項10に記載のディスプレイ。
- アクティブ・マトリックス・アドレスデバイスを含有することを特徴とする、請求項10または11に記載のディスプレイ。
- 電気光学的ディスプレイまたは電気光学的部品における、請求項1~9のいずれか1項に記載の媒体の使用。
- 式CLX-n-F、CLX 0 -n-F、LPX-n-F、LPX 0 -n-F、PX-n-FまたはPX 0 -n-Fの化合物から成る群より選択される1種以上の化合物を式CLP-n-m、CLP-V-nまたはCLP-n-Tの化合物から成る群より選択される1種類以上の追加のメソゲン化合物および任意に1種類以上の添付剤と混合することを特徴とする、請求項2に記載の液晶媒体を調製する方法。
- 式CLX-n-F、CLX 0 -n-F、LPX-n-FまたはLPX 0 -n-Fの化合物から成る群より選択される、化合物。
(式中、
nは、1~9の整数を表す。) - 式CLX-n-F、CLX 0 -n-F、LPX-n-FまたはLPX 0 -n-Fの化合物から成る群より選択される化合物を調製する方法であって、構築ブロック1-Hal-2-Y2-3-Y1-4-X-フェニルを金属媒介カップリング反応によってケトンと反応させて、それぞれの第3級アルコールを与え、引き続いて脱水させてストリレン誘導体とする工程、または構築ブロック1-Hal-2-Y2-3-Y1-4-X-フェニルを芳香族ボロン酸誘導体と反応させて、対応するビフェニル誘導体を与える工程を含むことを特徴とする方法。
(式中、
nは、1~9の整数を表す。)
(ただし、構築ブロック1-Hal-2-Y 2 -3-Y 1 -4-X-フェニルは、
であって、
式中、HalはBrまたはIを表し、Y 1 はCF 3 またはOCF 3 を表し、Y 2 はFを表し、XはFを表す。)
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