JP7777249B2 - 殺真菌性アリールアミジン - Google Patents

殺真菌性アリールアミジン

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Description

関連出願の相互参照
本開示は、２０１９年５月２３日に出願された米国仮特許出願第６２／８５２，０７４
号明細書の利益を主張するものであり、この特許出願は、参照により本明細書に明示的に
組み込まれる。
殺真菌剤は、農学的に関連する真菌により引き起こされる被害に対して植物を保護及び
／又は治療するように作用する天然又は合成由来の化合物である。一般に、全ての状況に
有用な単一の殺真菌剤はない。したがって、良好な性能を有する可能性があり、使用が容
易であり、コストが少ない殺真菌剤を製造するための研究が進行中である。
本開示は、アリールアミジン及び殺真菌剤としてのその使用に関する。本開示の化合物
は、子嚢菌綱、担子菌綱、不完全菌綱及び卵菌綱に対して保護を提供し得る。
本開示の一実施形態は、式Ｉ：

（式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８置換アルキル、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、
Ｃ２～Ｃ８置換アルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｃ２～Ｃ８置換アルキニル、Ｃ３～
Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８置換シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ヘテロシクロアルキル
、Ｃ３～Ｃ８置換ヘテロシクロアルキル、Ｃ５～Ｃ７ヘテロアリール、Ｃ５～Ｃ７置換ヘ
テロアリール、フェニル、置換フェニル、ベンジル及び置換ベンジルからなる群から選択
され；
各Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ
８アルキル、Ｃ１～Ｃ８置換アルキル、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ２～Ｃ８置換アルケニ
ル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｃ２～Ｃ８置換アルキニル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ及びＣ１
～Ｃ８置換アルコキシからなる群から選択され；
Ｒ６は、水素、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８置換アルキル、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、
Ｃ２～Ｃ８置換アルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｃ１～Ｃ８置換アルキニル、Ｃ１～
Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８置換アルコキシ、チオール、アルキルチオ及び置換アルキル
チオからなる群から選択されるか；又は
Ｒ６及びＲ７は、一体となって共有結合し、飽和又は不飽和Ｃ３～Ｃ８ヘテロシクロアル
キル又はＣ３～Ｃ８置換ヘテロシクロアルキル基を形成してもよく；
各Ｒ７及びＲ８は、独立して、水素、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８置換アルキル、Ｃ
２～Ｃ８アルケニル、Ｃ２～Ｃ８置換アルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｃ２～Ｃ８置
換アルキニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８置換シクロアルキル、フェニル、
置換フェニル、ベンジル及び置換ベンジルからなる群から選択されるか；又は
Ｒ７及びＲ８は、一体となって共有結合し、飽和又は不飽和Ｃ３～Ｃ８ヘテロシクロアル
キル又はＣ３～Ｃ８置換ヘテロシクロアルキル基を形成してもよく；
あらゆる複素環式環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される最大で３つのヘテロ原子
を含有し得る）
の化合物又はその互変異性体若しくは塩を含み得る。
本開示の別の実施形態は、上記の化合物及び植物学的に許容される担体材料を含む、真
菌攻撃を防除又は予防するための殺真菌組成物を含み得る。
本開示のさらに別の実施形態は、植物への真菌攻撃を防除又は予防するための方法であ
って、殺真菌有効量の上記の１つ以上の化合物を少なくとも１つの真菌、種子、植物及び
植物に隣接する領域に施用する工程を含む方法を含み得る。
以下の用語は、それらの定義の範囲内で一般的な「Ｒ」基を含み得、例えば、「用語ア
ルコキシが－ＯＲ置換基を指す」ことは、当業者によって理解されるであろう。以下の用
語についての定義の範囲内において、これらの「Ｒ」基が例示目的で含まれ、式Ｉについ
ての置換を限定するか又は式Ｉについての置換によって限定されるものとして解釈される
べきではないことも理解される。
用語「アルキル」は、炭素原子及び水素原子からなる分枝状、非分枝状又は飽和非環状
の置換基を指し、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル、三級
ブチル、ペンチル、ヘキシルなどを含むが、これらに限定されない。
用語「アルケニル」は、炭素及び水素からなる非環状、不飽和（少なくとも１つの炭素
－炭素二重結合）、分岐状又は非分岐状の置換基を指し、エテニル、プロペニル、ブテニ
ル、イソプロペニル、イソブテニルなどを含むが、これらに限定されない。
用語「アルキニル」は、炭素及び水素からなる非環状、不飽和（少なくとも１つの炭素
－炭素三重結合）、分岐状又は非分岐状の置換基、例えばエチニル、プロパルギル、ブチ
ニル及びペンチニルを指す。
用語「シクロアルケニル」は、炭素及び水素からなる単環式又は多環式の不飽和（少な
くとも１つの炭素－炭素二重結合）の置換基、例えばシクロブテニル、シクロペンテニル
、シクロヘキセニル、ノルボルネニル、ビシクロ［２．２．２］オクテニル、テトラヒド
ロナフチル、ヘキサヒドロナフチル及びオクタヒドロナフチルを指す。
用語「シクロアルキル」は、炭素及び水素からなる単環式又は多環式の飽和置換基、例
えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニル、ビシクロ［２．２
．２］オクチル及びデカヒドロナフチルを指す。
用語「シクロアルコキシ」は、炭素－酸素単結合からなるシクロアルキル、例えばシク
ロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ノルボルニルオキシ及
びビシクロ［２．２．２］オクチルオキシをさらに指す。
用語「アリール」及び「Ａｒ」は、０個のヘテロ原子を含有する任意の芳香環の単環式
又は二環式、例えばフェニル及びナフチルを指す。
用語「ヘテロアリール」は、１つ以上のヘテロ原子を含有する任意の芳香環の単環式又
は二環式、例えばピリジニル、ピペラジニル及びチオフェニルを指す。
用語「ヘテロシクロアルキル」は、炭素原子及び水素原子並びに１つ以上のヘテロ原子
を含有する任意の非芳香族の単環式環又は二環式環を指す。
用語「アルコキシ」は、－ＯＲ置換基を指す。
用語「シアノ」は、－Ｃ≡Ｎ置換基を指す。
用語「アミノ」は、－Ｎ（Ｒ）２置換基を指す。
用語「ハロゲン」又は「ハロ」は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩとして定義される１つ以上の
ハロゲン原子を指す。
用語「ニトロ」は、－ＮＯ２置換基を指す。
用語「チオール」は、－ＳＨ置換基を指す。
用語「アルキルチオ」は、－ＳＲ置換基を指す。
用語「ベンジル」は、－ＣＨ２－フェニル置換基を指す。
本開示の全体にわたり、式Ｉの化合物への言及は、その全ての立体異性体、例えばジア
ステレオマー、エナンチオマー及びこれらの混合物も含むものとして読まれる。別の実施
形態では、式（Ｉ）は、その塩及び水和物も含むものとして読まれる。例示的な塩として
は、ヒドロクロリド、ヒドロブロミド、ヒドロヨージド、トリフルオロアセテート及びト
リフルオロメタンスルホネートが挙げられるが、これらに限定されない。
化学結合の法則及び歪みエネルギーが満たされ、生成物が依然として殺真菌活性を示す
限り、特に指示のない限りさらなる置換が許容され得ることも当業者により理解される。
本開示の別の実施形態は、式Ｉの化合物又は化合物を含む組成物を土壌、植物、植物の
一部、葉及び／又は根に施用することを含む、植物病原性生物による攻撃に対する植物の
保護又は植物病原性生物によって外寄生された植物の治療のための式Ｉの化合物の使用で
ある。
加えて、本開示の別の実施形態は、式Ｉの化合物及び植物学的に許容される担体材料を
含む、植物病原性生物による攻撃に対して植物を保護し、且つ／又は植物病原性生物によ
って外寄生された植物を治療するために有用な組成物である。
本開示の化合物は、化合物又は化合物を含む製剤として多様な既知の技術のいずれかに
より施用され得る。例えば、化合物は、植物の商業的な価値を損なうことなく、多様な真
菌の防除のために植物の根又は葉に施用され得る。材料は、一般に使用される製剤型、例
えば液剤、粉剤、水和剤、フロアブル剤又は乳剤のいずれかの形態により施用され得る。
好ましくは、本開示の化合物は、１つ以上の式Ｉの化合物を植物学的に許容される担体
と共に含む製剤の形態で施用される。濃縮製剤は、施用のために水若しくは他の液体に分
散することができるか、又は製剤は、粉剤状若しくは粒剤であり、続いてこれをさらに処
理することなく施用することができる。製剤は、農薬技術において慣用の手順に従って調
製することができる。
本開示は、１つ以上の化合物が殺真菌剤として送達及び使用されるように製剤化され得
る全てのビヒクルを考慮する。典型的には、製剤は、水性懸濁剤又は乳濁剤として施用さ
れる。そのような懸濁剤又は乳濁剤は、通常、水和剤として知られている固体である水溶
性、水懸濁性若しくは乳化製剤から；又は通常、乳剤、水性懸濁剤若しくは懸濁剤として
知られている液体から製造され得る。容易に理解されるように、これらの化合物の抗真菌
性薬剤としての活性を有意に妨げることなく所望の有用性を生じる限り、これらの化合物
が添加され得る任意の材料が使用され得る。
圧縮して水和性顆粒剤を形成することができる水和剤は、１つ以上の式Ｉの化合物、不
活性担体及び界面活性剤の密接な混合物を含む。水和剤における化合物の濃度は、水和剤
の総重量に基づいて約１０重量パーセント～約９０重量パーセント、より好ましくは約２
５重量パーセント～約７５重量パーセントであり得る。水和剤製剤の調製において、化合
物をパイロフィライト（ｐｒｏｐｈｙｌｌｉｔｅ）、タルク、白亜、石膏、フラー土、ベ
ントナイト、アタパルジャイト、デンプン、カゼイン、グルテン、モンモリロナイト粘土
、珪藻土、精製シリケートなどの任意の微細固体と共に配合し得る。そのような操作では
、微細担体及び界面活性剤を典型的には化合物とブレンドし、粉砕する。
式Ｉの化合物の乳剤は、乳剤の総重量に基づいて約１重量パーセント～約５０重量パー
セントなどの好都合な濃度の化合物を好適な液体中に含み得る。化合物を、水混和性溶媒
又は水不混和性有機溶媒と乳化剤との混合物のいずれかである不活性担体に溶解し得る。
乳剤を水及び油で希釈して、水中油型乳濁剤の形態の散布混合物を形成することができる
。有用な有機溶媒には、ヘビー芳香族ナフサなどの石油の芳香族、特に高沸点ナフタレン
及びオレフィン部分が含まれる。他の有機溶媒、例えばロジン誘導体を含むテルペン溶媒
、シクロヘキサノンなどの脂肪族ケトン及び２－エトキシエタノールなどのアルコール錯
体を使用することもできる。
本明細書において有利に用いられ得る乳化剤は、当業者により容易に決定され得、多様
な非イオン性、アニオン性、カチオン性及び両性乳化剤又は２つ以上の乳化剤のブレンド
が挙げられる。乳剤の調製に有用な非イオン性乳化剤の例としては、ポリアルキレングリ
コールエーテル、アルキル及びアリールフェノール、脂肪族アルコール、脂肪族アミン又
は脂肪酸とエチレンオキシドとの縮合物、エトキシル化アルキルフェノールなどのプロピ
レンオキシド並びにポリオール又はポリオキシアルキレンで可溶化されたカルボン酸エス
テルが挙げられる。カチオン性乳化剤としては、第４級アンモニウム化合物及び脂肪アミ
ン塩が挙げられる。アニオン性乳化剤としては、アルキルアリールスルホン酸の油溶性塩
（例えば、カルシウム）、油溶性塩又は硫酸化ポリグリコールエーテル及びリン酸化ポリ
グリコールエーテルの適切な塩が挙げられる。
本開示の化合物の乳剤の調製に用いられ得る代表的な有機液体は、キシレン、プロピル
ベンゼン留分などの芳香族液体；又は混合ナフタレン留分、鉱油、フタル酸ジオクチルな
どの置換芳香族有機液体；灯油；ジエチレングリコールのｎ－ブチルエーテル、エチルエ
ーテル又はメチルエーテル、トリエチレングリコールのメチルエーテルなどの多様な脂肪
酸のジアルキルアミド、特に脂肪グリコール及びグリコール誘導体のジメチルアミド、鉱
油、芳香族溶媒、パラフィン油などの石油留分又は炭化水素；ダイズ油、ナタネ油、オリ
ーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パー
ム油、ピーナッツ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油などの植物油；上記の植物油のエステ
ルなどである。２つ以上の有機液体の混合物を乳剤の調製に用い得る。有機液体としては
、キシレン及びプロピルベンゼン留分が挙げられ、いくつかの場合においてキシレンが最
も好ましい。表面活性分散剤は、典型的には、液体製剤に用いられ、分散剤と１つ以上の
化合物とを組み合わせた重量に基づいて０．１～２０重量パーセントの量で用いられる。
製剤は、他の適合性のある添加剤、例えば植物成長調節剤及び農業に使用される他の生物
学的に活性な化合物を含有することもできる。
水性懸濁剤は、水性懸濁剤の総重量に基づいて約１～約５０重量パーセントの範囲の濃
度において、水性ビヒクルに分散した１つ以上の式Ｉの水不溶性化合物の懸濁剤を含む。
懸濁剤は、１つ以上の化合物を微粉砕し、粉砕材料を、水及び上記に考察されたものと同
じ種類から選択される界面活性剤から構成されるビヒクルで激しく混合することにより調
製される。無機塩及び合成又は天然ゴムなどの他の成分も、水性ビヒクルの密度及び粘度
を増加させるために添加され得る。
式Ｉの化合物は、粒剤製剤として施用することもでき、これは、土壌への施用に特に有
用である。粒剤製剤は、一般的に、粒剤製剤の総重量に基づいて約０．５～約１０重量パ
ーセントの化合物を、アタパルジャイト、ベントナイト、珪藻土、粘土又は同様の安価な
物質などの粗く分割された不活性材料から完全に又は大部分が構成される不活性担体に分
散して含有する。そのような製剤は、通常、化合物を好適な溶媒に溶解し、約０．５～約
３ｍｍの範囲の適切な粒径に予め形成された粒状担体に施用することにより調製される。
好適な溶媒は、化合物が実質的又は完全に可溶性である溶媒である。そのような製剤は、
担体、化合物及び溶媒の軟塊又はペーストを作製し、砕き、乾燥して、所望の顆粒状粒子
を得ることによっても調製され得る。
式Ｉの化合物を含有する粉剤は、粉末形態の１つ以上の化合物を例えばカオリン粘土、
粉砕火山岩などの好適な粉状農業用担体と密接に混合することにより調製され得る。粉剤
は、好適には、粉剤の総重量に基づいて約１～約１０重量パーセントの化合物を含有する
ことができる。
製剤は、補助界面活性剤を追加的に含有して、標的作物及び生物への化合物の付着、湿
潤及び浸透を増強し得る。これらの補助界面活性剤を任意選択的に製剤の成分又はタンク
ミックスとして用いることができる。補助界面活性剤の量は、水の散布量に基づいて典型
的には０．０１～１．０体積パーセント、好ましくは０．０５～０．５体積パーセントで
変わる。好適な補助界面活性剤としては、エトキシル化ノニルフェノール、エトキシル化
合成又は天然アルコール、エステルの塩又はスルホコハク酸、エトキシル化有機シリコー
ン、エトキシル化脂肪アミン、界面活性剤と鉱油又は植物油のブレンド、作物油濃縮剤（
鉱油（８５％）＋乳化剤（１５％））；ノニルフェノールエトキシレート；ベンジルコア
ルキルジメチル第四級アンモニウム塩；石油炭化水素、アルキルエステル、有機酸及びア
ニオン界面活性剤のブレンド物；Ｃ９～Ｃ１１アルキルポリグリコシド；リン酸化アルコ
ールエトキシレート；天然第一級アルコール（Ｃ１２～Ｃ１６）エトキシレート；ジ－ｓ
ｅｃ－ブチルフェノールＥＯ－ＰＯブロックコポリマー；ポリシロキサン－メチルキャッ
プ；ノニルフェノールエトキシレート＋尿素硝安；乳化メチル化種子油；トリデシルアル
コール（合成）エトキシレート（８ＥＯ）；獣脂アミンエトキシレート（１５ＥＯ）；Ｐ
ＥＧ（４００）ジオレアート－９９が挙げられるが、これらに限定されない。製剤には、
米国特許出願公開第１１／４９５，２２８号明細書に開示されているものなどの水中油型
乳濁剤も含まれ得、この開示は、参照により本明細書に明確に組み込まれる。
製剤は、任意選択的に、他の殺有害生物化合物を含有する組み合わせを含み得る。その
ようなさらなる殺有害生物化合物は、施用のために選択される媒体中の本開示の化合物と
適合性があり、本発明の化合物の活性と拮抗しない殺真菌剤、殺虫剤、除草剤、殺線虫剤
、殺ダニ剤、節足動物駆除剤、殺菌剤又はこれらの組み合わせであり得る。したがって、
そのような実施形態において、他の殺有害生物化合物は、同じ又は異なる殺有害生物用途
において補足毒物として用いられる。組み合わせにおける式Ｉの化合物と殺有害生物化合
物は、一般に、１：１００～１００：１の重量比で存在することができる。
本開示の化合物を他の殺真菌剤と組み合わせて、殺真菌混合物及びその相乗的混合物を
形成し得る。本開示の殺真菌化合物は、多様な望ましくない病気を防除するために１つ以
上の他の殺真菌剤と共に施用されることが多い。他の殺真菌剤と共に使用される場合、本
明細書で特許請求される化合物を他の殺真菌剤と製剤化するか、他の殺真菌剤とタンクミ
ックスするか、又は他の殺真菌剤に続けて施用することができる。そのような他の殺真菌
剤としては、２－（チオシアナトメチルチオ）－ベンゾチアゾール、２－フェニルフェノ
ール、８－ヒドロキシキノリンサルフェート、アメトクトラジン、アミノピリフェン、ア
ミスルブロム、アンチマイシン、アンペロミセス・キスカリス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ
ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）、アザコナゾール、バチルス・サブティリス（Ｂａｃｉｌｌｕ
ｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス・サブティリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉ
ｓ）株ＱＳＴ７１３、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアルバリカルブイソプロピル、ベ
ンゾビンディフルピル、ベンジルアミノベンゼンスルホン酸（ＢＡＢＳ）塩、重炭酸塩、
ビフェニル、ビスメルチアゾール、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン－
Ｓ、ホウ砂、ボルドー液、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブプリメート、多硫化カルシ
ウム、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カプロパミド、カルボ
ン、クラザフェノン（ｃｈｌａｚａｆｅｎｏｎｅ）、クロロネブ、クロロタロニル、クロ
ゾリネート、コニオチリウム・ミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｍｉｎｉｔａｎ
ｓ）、水酸化銅、オクタン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫酸銅（三塩基）、酸化第一銅
、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル
、ダゾメット、デバカルブ、二アンモニウムエチレンビス（ジチオカルバメート）、ジク
ロフルアニド、ジクロロフェン、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフ
ェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾクアットイオン、ジフルメトリム、ジメト
モルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール－Ｍ、ジノブトン、ジノ
カップ、ジフェニルアミン、ジチアノン、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、ドジン、ドジン
遊離塩基、エジフェンホス、エネストロビン、エネストロブリン、エポキシコナゾール、
エタボキサム、エトキシキン、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フ
ェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、
フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェン
チン、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、
フルジオキソニル、フルインダピル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フル
オロイミド、フルオキサピプロリン、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フル
シラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フル
キサピロキサド、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、ホセチルアルミニウム、フ
ベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、グアザチンアセテート、ＧＹ
－８１、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イマ
ザリルサルフェート、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテ
ート、イミノクタジントリス（アルベシレート）、インピルフルキサム、ヨードカルブ、
イプコナゾール、イプフェンピラゾロン（ｉｐｆｅｎｐｙｒａｚｏｌｏｎｅ）、イプロベ
ンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソフェタミド、イソフルシプラム、イソプ
ロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和
物、クレソキシムメチル、ラミナリン、マンカッパー、マンコゼブ、マンジプロパミド、
マンネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メプチル－ジノカップ、塩化第
二水銀、酸化第二水銀、塩化水銀、メタラキシル、メタラキシル－Ｍ、メタム、メタムア
ンモニウム、メタムカリウム、メタムナトリウム、メトコナゾール、メタスルホカルブ、
ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェ
ノン、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、ナバム、ニトロタールイソプロピル、ヌアリ
モル、オクチリノン、オフラセ、オレイン酸（脂肪酸）、オリサストロビン、オキサジキ
シル、オキサチアピプロリン、オキシン銅、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキシカル
ボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタク
ロロフェノール、ペンタクロロフェノールラウレート、ペンチオピラド、酢酸フェニル水
銀、ホスホン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ポリオキシンＢ、ポリオキシン、ポリ
オキソリム、重炭酸カリウム、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩、プロベナゾール、プ
ロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール
、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラメトスト
ロビン、ピラオキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラジフルミド、ピラゾホス、ピ
リベンカルブ、ピリブチカルブ、ピリフェノキス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロ
キロン、キノクラミン、キノキシフェン、キントゼン、レイノウトリア・サカリネンシス
（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物、セダキサン、シルチオ
ファム、シメコナゾール、ナトリウム２－フェニルフェノキシド、重炭酸ナトリウム、ナ
トリウムペンタクロロフェノキシド、スピロキサミン、硫黄、ＳＹＰ－Ｚ０４８、タール
油、テブコナゾール、テブフロキン、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール
、チフルザミド、チオファネートメチル、チラム、チアジニル、トルクロホスメチル、ト
リルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシクラゾー
ル、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコ
ナゾール、バリダマイシン、バリフェナレート、バリフェナール、ビンクロゾリン、ジネ
ブ、ジラム、ゾキサミド、カンジダ・オレオフィラ（Ｃａｎｄｉｄａ ｏｌｅｏｐｈｉｌ
ａ）、フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、グリオ
クラジウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）種、フレビオプシス・ギガンテア（Ｐｈｌｅｂｉ
ｏｐｓｉｓ ｇｉｇａｎｔｅａ）、ストレプトミセス・グリセオビリジス（Ｓｔｒｅｐｔ
ｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｖｉｒｉｄｉｓ）、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ
）種、（ＲＳ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（メトキシメチル）－スクシ
ンイミド、１，２－ジクロロプロパン、１，３－ジクロロ－１，１，３，３－テトラフル
オロアセトン水和物、１－クロロ－２，４－ジニトロナフタレン、１－クロロ－２－ニト
ロプロパン、２－（２－ヘプタデシル－２－イミダゾリン－１－イル）エタノール、２，
３－ジヒドロ－５－フェニル－１，４－ジチ－イン１，１，４，４－テトラオキシド、２
－メトキシエチル水銀アセテート、２－メトキシエチル水銀クロリド、２－メトキシエチ
ル水銀シリケート、３－（４－クロロフェニル）－５－メチルローダニン、４－（２－ニ
トロプロパ－１－エニル）フェニルチオシアナテム、アンプロピルホス、アニラジン、ア
ジチラム、バリウムポリスルフィド、Ｂａｙｅｒ ３２３９４、ベノダニル、ベンキノッ
クス、ベンタルロン、ベンザマクリル；ベンザマクリルイソブチル、ベンザモルフ、ビナ
パクリル、硫酸ビス（メチル水銀）、酸化ビス（トリブチルスズ）、ブチオベート、カド
ミウムカルシウム銅亜鉛クロマートスルファート、カルバモルフ、ＣＥＣＡ、クロベンチ
アゾン、クロラニホルメタン、クロルフェナゾール、クロルキノックス、クリンバゾール
、銅ビス（３－フェニルサリチレート）、クロム酸銅亜鉛、クモキシス卜ロビン、クフラ
ネブ、硫酸ヒドラジニウム第二銅、クプロバム（ｃｕｐｒｏｂａｍ）、シクラフラミド、
シペンダゾール、シプロフラム、デカフェンチン、ジクロベンチアゾクス、ジクロン、ジ
クロゾリン、ジクロブトラゾール、ジメチリモール、ジノクトン、ジノスルホン、ジノテ
ルボン、ジピメチトロン、ジピリチオン、ジタリンホス、ドジシン、ドラゾキソロン、Ｅ
ＢＰ、エノキサストロビン、ＥＳＢＰ、エタコナゾール、エテム（ｅｔｅｍ）、エチリム
（ｅｔｈｉｒｉｍ）、フェナミンストロビン、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェニ
トロパン、フェンピコキサミド、フロリルピコキサミド、フルフェノキシストロビン、フ
ルオピモミド、フルオロトリマゾール、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾー
ル－シス、フルメシクロックス、フロファナート、グリオジン、グリセオフルビン、ハラ
クリナート、Ｈｅｒｃｕｌｅｓ ３９４４、ヘキシルチオホス、ＩＣＩＡ０８５８、イプ
フェントリフルコナゾール、イプフルフェノキン、イソパンホス（ｉｓｏｐａｍｐｈｏｓ
）、イソバレジオン、マンデストロビン、メベニル、メカルビンジド、メフェントリフル
コナゾール、メタゾキソロン、メトフロキサム、メチル水銀ジシアンジアミド、メトスル
ホバックス、メチルテトラプロール、ミルネブ、ムコクロル酸無水物、ミクロゾリン、Ｎ
－３，５－ジクロロフェニル－スクシンイミド、Ｎ－３－ニトロフェニルイタコンイミド
、ナタマイシン、Ｎ－エチルメルクリオ－４－トルエンスルホンアニリド、ニッケルビス
（ジメチルジチオカルバメート）、ＯＣＨ、フェニル水銀ジメチルジチオカルバメート、
硝酸フェニル水銀、ホスジフェン、プロチオカルブ；プロチオカルブ塩酸塩、ピラカルボ
リド、ピラプロポイン、ピリダクロメチル、ピリジニトリル、ピリソキサゾール、ピロキ
シクロル、ピロキシフル、キナセトール；キナセトール硫酸塩、キナザミド、キンコナゾ
ール、キノフメリン、ラベンザゾール、サリチルアニリド、ＳＳＦ－１０９、スルトロペ
ン、テコラム、チアジフルオール、チシオフェン、チオクロルフェンフィム、チオファネ
ート、チオキノックス、チオキシミド、トリアミホス、トリアリモール、トリアズブチル
、トリクラミド、トリクロピリカルブ、トリフルメゾピリム、ウルバシド（ｕｒｂａｃｉ
ｄ）、ザリラミド及びこれらの任意の組み合わせが挙げられ得る。
加えて、本明細書に記載されている化合物を、施用のために選択される媒体において本
開示の化合物と適合性があり、本発明の化合物の活性と拮抗しない、殺虫剤、殺線虫剤、
殺ダニ剤、節足動物駆除剤、殺菌剤又はこれらの組み合わせを含む他の殺有害生物剤と組
み合わせて、殺有害生物混合物及びその相乗的混合物を形成し得る。本開示の殺真菌化合
物は、多様な望ましくない有害生物を防除するために１つ以上の他の殺有害生物剤と共に
施用され得る。他の殺有害生物剤と共に使用される場合、本明細書で特許請求される化合
物を他の殺有害生物剤と製剤化するか、他の殺有害生物剤とタンクミックスするか、又は
他の殺有害生物剤に続けて施用することができる。典型的な殺虫剤としては、１，２－ジ
クロロプロパン、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセチオン、アセトプ
ロール、アクリナトリン、アクリロニトリル、アシノナピル、アフィドピロペン、アラニ
カルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレトリン、アロサミジン、ア
リキシカルブ、アルファ－シペルメトリン、アルファ－エクジソン、アルファ－エンドス
ルファン、アミジチオン、アミノカルブ、アミトン、シュウ酸アミトン、アミトラズ、ア
ナバシン、アチダチオン、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホ
スメチル、アゾトエート、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、バルトリン、ベンジオカルブ
、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンズピリモキサン、ベータ－シフルトリン、ベー
タ－シペルメトリン、ビフェントリン、ビオアレントリン、ビオエタノメトリン、ビオペ
ルメトリン、ビストリフルロン、ホウ砂、ホウ酸、ブロフラニリド、ブロムフェンビンホ
ス、ブロモシクレン、ブロモ－ＤＤＴ、ブロモフォス、ブロモフォス－エチル、ブフェン
カルブ、ブプロフェジン、ブタカルブ、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトナート、
ブトキシカルボキシム、カズサホス、ヒ酸カルシウム、多硫化カルシウム、塩素化カンフ
ェン、カーバノレート、カルバリル、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフ
ェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、カルタップ塩酸塩、クロラントラニリプロ
ール、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルジメホ
ルム塩酸塩、クロロエトキシフォス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロロ
フルアズロン、クロロメフォス、クロロホルム、クロロピクリン、クロロプラレトリン、
クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロロピリフォス、クロルピリフォス－メチル、ク
ロルチオフォス、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン類、シスメト
リン、クロエトカルブ、クロサンテル、クロチアニジン、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ナフ
テン酸銅、オレイン酸銅、クマホス、クミトエート、クロタミトン、クロトキシホス、ク
ルホメート、氷晶石、シアノフェンホス、シアノフォス、シアントアート、シアントラニ
リプロール、シクラニリプロール、シクレトリン、シクロプロスリン、シフルトリン、シ
ハロジアミド、シハロトリン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、シチオア
ート、ＤＤＴ、デカルボフラン、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン－Ｏ、デ
メフィオン－Ｓ、デメトン、デメトン－メチル、デメトン－Ｏ、デメトン－Ｏ－メチル、
デメトン－Ｓ、デメトン－Ｓ－メチル、デメトン－Ｓ－メチルスルホン、ジアフェンチウ
ロン、ジアリホス、珪藻土、ダイアジノン、ジキャプトン、ジクロフェンチオン、ジクロ
ルボス、ジクロロメソチアズ、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ディルドリン
、ジフルベンズロン、ジロール、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメタン、ジメトエー
ト、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジネックス、ジネックスージクレキシ
ン、ジノプロップ、ジノサム、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジ
オキサカルブ、ジオキサチオン、ジスルホトン、ジチクロホス、ｄ－リモネン、ＤＮＯＣ
、ＤＮＯＣ－アンモニウム、ＤＮＯＣ－カリウム、ＤＮＯＣ－ナトリウム、ドラメクチン
、エクジステロン、エマメクチン、安息香酸エマメクチン、ＥＭＰＣ、エンペントリン、
エンドスルファン、エンドチオン、エンドリン、ＥＰＮ、エポフェノナン、エプリノメク
チン、イプシロン－メトフルトリン、イプシロン－モンフルオロトリン、エスデパレスリ
ン、エスフェンバレレート、エタホス、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、
エトエート－メチル、エトプロホス、エチルホルメート、エチル－ＤＤＤ、エチレンジブ
ロミド、エチレンジクロリド、エチレンオキシド、エトフェンプロックス、エトリムホス
、ＥＸＤ、ファムフール、フェナミホス、フェナザフロル、フェンクロルホス、フェネタ
カルブ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノキサクリム、フ
ェノキシカルブ、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンスルホチオン、フェン
チオン、フェンチオン－エチル、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロ
ニカミド、フルアザインドリジン、フルベンジアミド、フルコフロン、フルシクロクスロ
ン、フルシトリネート、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フル
フェンプロックス、フルフィプロール、フルヘキサホン、フルピラジフロン、フルピリミ
ン、フルバリネート、フルキサメタミド、フォノフォス、ホルメタネート、ホルメタネー
ト塩酸塩、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホルムパラネート塩酸塩、ホスメチラン、
ホスピレート、ホスチエタン、フラチオカルブ、フレトリン、ガンマ－シハロトリン、ガ
ンマ－ＨＣＨ、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロ
ル、ヘプタフルトリン、ヘプテンホス、ヘテロホス、ヘキサフルムロン、ＨＨＤＮ、ヒド
ラメチルノン、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒキンカルブ、イミダクロプリド、イミプ
ロトリン、インドキサカルブ、ヨードメタン、ＩＰＳＰ、イサゾホス、イソベンザン、イ
ソカルボホス、イソシクロセラム、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホスーメチ
ル、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソチオエート、イソキサチオン、イベルメク
チン、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ヨドフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホル
モンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、カッパ－ビフェントリン、カッパ－テフルトリン、ケレ
バン、キノプレン、ラムダ－シハロトリン、ヒ酸鉛、レピメクチン、レプトホス、リンダ
ン、リリムホス、ルフェヌロン、リチダチオン、マラチオン、マロノベン、マジドックス
、メカルバム、メカルホン、メナゾン、メパーフルトリン、メホスホラン、塩化第一水銀
、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メ
チオカルブ、メトクロトホス、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノ
ジド、メチルブロミド、メチルイソチオシアネート、メチルクロロホルム、メチレンクロ
リド、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、メキサカルベー
ト、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミパホックス、ミレックス、モロスルタ
ップ（ｍｏｌｏｓｕｌｔａｐ）、モンフルオロトリン、モノクロトホス、モノメハイポ、
モノスルタップ、モルホチオン、モキシデクチン、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、
ニコチン、ニフルリジド、ニテンピラム、ニチアジン、ニトリラカルブ、ノバルロン、ノ
ビフルムロン、オメトエート、オキサミル、オキサゾスルフィル、オキシデメトン－メチ
ル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、パラ－ジクロロベンゼン、パラチオン、パ
ラチオン－メチル、ペンフルロン、ペンタクロロフェノール、ペルメトリン、フェンカプ
トン、フェノトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、
ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホキシム、ホキシム－メチル、ピリメタホ
ス、ピリミカルブ、ピリミホス－エチル、ピリミホス－メチル、亜ヒ酸カリウム、チオシ
アン酸カリウム、ｐｐ’－ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレ
コセンＩＩＩ、プリミドホス、プロフェノホス、プロフルトリン、プロマシル、プロメカ
ルブ、プロパホス、プロペタンホス、プロポキスル、プロチダチオン、プロチオホス、プ
ロトエート、プロトリフェンブト、ピフルブミド、ピラクロホス、ピラフルプロール、ピ
ラゾホス、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン、ピリダベン、
ピリダリル、ピラダフェンチオン、ピリフルキナゾン、ピリミジフェン、ピリミノストロ
ビン、ピリミテート、ピリプロール、ピリプロキシフェン、カシア、キナルホス、キナル
ホス－メチル、キノチオン、ラホキサニド、レスメトリン、ロテノン、リアニア、サバジ
ラ、シュラーダン、セラメクチン、シラフルオフェン、シリカゲル、亜ヒ酸ナトリウム、
フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソファ
ミド、スピネトラム、スピノサド、スピロメシフェン、スピロピジオン、スピロテトラマ
ト、スルコフロン、スルコフロンーナトリウム、スルフラミド、スルホテップ、スルホキ
サフロル、フッ化スルフリル、スルプロホス、タウ－フルバリネート、タジムカルブ、Ｔ
ＤＥ、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフル
トリン、テメホス、ＴＥＰＰ、テラレトリン、テルブホス、テトラクロラントラニリプロ
ール、テトラクロロエタン、テトラクロロビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフル
トリン、テトラニリプロール、シータ－シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサ
ム、チクロホス、チオカルボキシム、チオシクラム、シュウ酸チオシクラム、チオジカル
ブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップ、チオスルタップージナトリウム、
チオスルタップーモノナトリウム、スリンギエンシン、チオキサザフェン、トルフェンピ
ラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トリアラセン、ト
リアザメート、トリアゾホス、トリクロルフォン、トリクロルメタホス－３、トリクロロ
ナート、トリフェノホス、トリフルメゾピリム、トリフルムロン、トリメタカルブ、トリ
プレン、チクロピラゾフロル、バミドチオン、バニリプロール、ＸＭＣ、キシリルカルブ
、ゼータ－シペルメトリン、ゾラプロホス及びその任意の組み合わせが挙げられるが、こ
れらに限定されない。
加えて、本明細書に記載されている化合物を、施用のために選択される媒体において本
開示の化合物と適合性があり、本発明の化合物の活性と拮抗しない除草剤と組み合わせて
、殺有害生物混合物及びその相乗的混合物を形成し得る。本開示の殺真菌化合物は、多様
な望ましくない植物を防除するために１つ以上の他の除草剤と共に施用され得る。除草剤
と共に使用される場合、本明細書で特許請求される化合物を除草剤と製剤化するか、除草
剤とタンクミックスするか、又は除草剤に続けて施用することができる。典型的な除草剤
としては、４－ＣＰＡ；４－ＣＰＢ；４－ＣＰＰ；２，４－Ｄ；３，４－ＤＡ；２，４－
ＤＢ；３，４－ＤＢ；２，４－ＤＥＢ；２，４－ＤＥＰ；３，４－ＤＰ；２，３，６－Ｔ
ＢＡ；２，４，５－Ｔ；２，４，５－ＴＢ；アセトクロール、アシフルオルフェン、アク
ロニフェン、アクロレイン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アリルアル
コール、アロラック、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミ
ドスルフロン、アミノシクロピラクロール、アミノピラリド、アミプロホスメチル、アミ
トロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アニスロン、アシュラム、アトラ
トン、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、バーバン、Ｂ
ＣＰＣ、ベフルブタミド、ベフルブタミド－Ｍ、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフル
ラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスリド、ベンタゾン、ベンザドクス、ベ
ンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオ
ル、ベンゾイルプロップ、ベンズチアズロン、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナ
ホス、ビスピリバック、ビクスロゾン、ボラックス、ブロマシル、ブロモボニル、ブロモ
ブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムピラゾン、ブタクロール、ブタフ
ェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブチダゾール、ブチウロン、ブトラリン、ブト
ロキシジム、ブツロン、ブチレート、カコジル酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウ
ム、カルシウムシアナミド、カンベンジクロル、カルバスラム、カルベタミド、カルボキ
サゾールクロルプロカルブ、カルフェントラゾン、ＣＤＥＡ、ＣＥＰＣ、クロメトキシフ
ェン、クロランベン、クロラノクリル、クロラジホップ、クロラジン、クロルブロムロン
、クロルブファム、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェンプロップ、クロルフ
ルラゾール、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロルニトロフェン、
クロロポン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルプロファム、ク
ロルスルフロン、クロルタール、クロルチアミド、シニドンエチル、シンメチリン、シノ
スルフロン、シスアニリド、クラシホス、クレトジム、クリオジネート、クロジナホップ
、クロホップ、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピ
ラリド、クロランスラムメチル、ＣＭＡ、硫酸銅、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、ク
レゾール、クミルロン、シアナトリン、シアナジン、シクロエート、シクロピラニル、シ
クロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ
、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、シプロミッド、ダイムロン、ダラポン、ダ
ゾメット、デラクロール、デスメディファム、デスメトリン、ジアレート、ジカンバ、ジ
クロベニル、ジクロラルウレア、ジクロルメート、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ
－Ｐ、ジクロホップ、ジクロスラム、ジエタムコート、ジエタチル、ジフェノペンテン、
ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフ
ロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド
－Ｐ、ジメキサノ、ジミダゾン、ジニトラミン、ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサ
ム、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジスル、ジチ
オピル、ジウロン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＳＭＡ、ＥＢＥＰ、エグリナジン、エンドタ
ール、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツ
ルフロン、エチジムロン、エチオレート、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシス
ルフロン、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、ＥＸＤ、フェナシュラム、
フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ－Ｐ、フェノキサスルホン、
フェンキノトリオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェントラザミド、フェ
ニュロン、硫酸鉄、フラムプロップ、フラムプロップ－Ｍ、フラザスルフロン、フロラス
ラム、フロルピラウキシフェン、フルアジホップ、フルアジホップ－Ｐ、フルアゾレート
、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェ
ニカン、フルフェンピル、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミオキサ
ジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フ
ルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルポキサム、フルプロパシル
、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシ
ピル、フルルタモン、フルチアセット、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン、フ
リロキシフェン、グルホシネート、グルホシネート－Ｐ、グリホサート、ハロキシフェン
、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップ－Ｐ
、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルレート、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザ
モックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、
インダノファン、インダジフラム、ヨードボニル、ヨードメタン、ヨードスルフロン、イ
オフェンスルフロン、アイオキシニル、イパジン、イプフェンカルバゾン、イプリミダム
、イソカルバミド、イソシル、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプ
ロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキ
サフルトール、イソキサピリホップ、カルブチレート、ケトスピラドックス、ランコトリ
オン、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ－
チオエチル、ＭＣＰＢ、メコプロップ、メコプロップ－Ｐ、メジノテルブ、メフェナセッ
ト、メフルイジド、メソプラジン、メソスルフロン、メソトリオン、メタム、メタミホッ
プ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メトフルラゾン、メタベンズチ
アズロン、メタルプロパリン、メタゾール、メチオベンカルブ、メチオゾリン、メチウロ
ン、メトメトン、メトプロトリン、臭化メチル、メチルイソチオシアネート、メチルダイ
ムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、メトスラム、メトキスロン
、メトリブジン、メトスルフロン、モリネート、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢
酸、モノリニュロン、モニュロン、モルファムコート、ＭＳＭＡ、ナプロアニリド、ナプ
ロパミド、ナプロパミド－Ｍ、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェ
ン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ノルフルラゾン、ノルロン、Ｏ
ＣＨ、オルベンカルブ、オルト－ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリザリン
、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサピラゾン、オキサスルフロン、オキサジク
ロメホン、オキシフルオルフェン、パラフルロン、パラコート、ペブレート、ペラルゴン
酸、ペンディメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペ
ントキサゾン、パーフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメディファム、
フェンメディファムエチル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロラム、ピコリ
ナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリ
ウム、プレチラクロール、プリミスルフロン、プロシアジン、プロジアミン、プロフルア
ゾール、プロフルラリン、プロホキシジム、プログリナジン、プロメトン、プロメトリン
、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソ
クロール、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリ
ン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロキサン、プリナクロル、ピダノン、ピラク
ロニル、ピラフルフェン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン、ピラ
ゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダフォル、ピリデ
ート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピロキサス
ルホン、ピロクススラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、
キザロホップ、キザロホップ－Ｐ、ロデタニル、リムスルフロン、サフルフェナシル、Ｓ
－メトラクロール、セブチラジン、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン
、シメトン、シメトリン、ＳＭＡ、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリ
ウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホ
スルフロン、硫酸、スルグリカピン、スウェップ、ＴＣＡ、テブタム、テブチウロン、テ
フリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テル
ブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトラフルロン、テニルクロ
ール、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾンメ
チル、チフェンスルフロン、チオベンカルブ、チアフェナシル、チオカルバジル、チオク
ロリム、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレ
ート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリカンバ、トリクロピル、
トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルジモキサジン、トリフ
ルラリン、トリフルスルフロン、トリホップ、トリホプシム、トリヒドロキシトリアジン
、トリメツロン、トリプロピンダン、トリタック、トリトスルフロン、バーノレート及び
キシラクロルが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明の別の実施形態では、式１は、（例えば、組成的な混合物において又は同時若し
くは順次適用において）上記のものなどの１種以上の活性成分と組み合わせて使用され得
る。
本発明の別の実施形態では、式１は、それぞれ式１のＭｏＡと同一の、類似の又は好ま
しくは異なる作用機序（ＭｏＡ）を有する１種以上の活性成分と（例えば、組成的な混合
物において又は同時若しくは順次適用において）組み合わせて使用され得る。
別の実施形態では、式１は、殺ダニ特性、殺藻特性、殺鳥特性、殺菌特性、殺真菌特性
、除草特性、殺虫特性、軟体動物駆除特性、殺線虫特性、殺鼠特性及び／又は殺ウイルス
特性を有する１種以上の分子と（例えば、組成的な混合物において又は同時若しくは順次
適用において）組み合わせて使用され得る。
別の実施形態では、式１は、摂食阻害剤、鳥忌避剤、化学不妊剤、除草剤毒性緩和剤、
昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、植物活性化剤、植物成長調節剤
、植物健康刺激剤若しくは促進剤、硝化抑制剤及び／又は相乗剤である１種以上の分子と
（例えば、組成的な混合物において又は同時若しくは順次適用において）組み合わせて使
用され得る。
別の実施形態では、式１は、１種以上のバイオ農薬と（例えば、組成的な混合物におい
て又は同時若しくは順次適用において）組み合わせて使用され得る。
別の実施形態では、殺生物組成物における式１と活性成分との組み合わせは、多様な重
量比で使用され得る。例えば、２成分混合物では、式１と活性成分との重量比として、Ｔ
ＡＢＬＥ１における重量比が使用され得る。しかしながら、一般的には、重量比は、約１
０：１～約１：１０未満であることが好ましい。
式１の分子と活性成分との重量比は、Ｘ：Ｙ（ここで、Ｘは、式１の重量部であり、及
びＹは、活性成分の重量部である）としても表され得る。Ｘの重量部の数値範囲は、０＜
Ｘ≦１００であり、及びＹの重量部は、０＜Ｙ≦１００であり、ＴＡＢＬＥ２において図
表で示される。非限定的な例を挙げれば、式１と活性成分との重量比は、２０：１であり
得る。
式Ｉと活性成分の重量比の範囲は、Ｘ１：Ｙ１～Ｘ２：Ｙ２として表され得、ここで、
Ｘ及びＹは、上で定義されている。
一実施形態では、重量比の範囲は、Ｘ１：Ｙ１～Ｘ２：Ｙ２であり得、ここで、Ｘ１＞
Ｙ１及びＸ２＜Ｙ２である。非限定的な例を挙げれば、式１と活性成分の重量比の範囲は
、３：１～１：３（両端を含む）であり得る。
別の実施形態では、重量比の範囲は、Ｘ１：Ｙ１～Ｘ２：Ｙ２であり得、ここで、Ｘ１
＞Ｙ１及びＸ２＞Ｙ２である。非限定的な例を挙げれば、式１と活性成分との重量比の範
囲は、１５：１～３：１（両端を含む）であり得る。
別の実施形態では、重量比の範囲は、Ｘ１：Ｙ１～Ｘ２：Ｙ２であり得、ここで、Ｘ１
＜Ｙ１及びＸ２＜Ｙ２である。非限定的な例を挙げれば、式１と活性成分との重量比の範
囲は、約１：３～約１：２０（両端を含む）であり得る。
本開示の別の実施形態は、真菌の攻撃を防除又は予防するための方法である。この方法
は、殺真菌有効量の１つ以上の式Ｉの化合物を、土壌、植物、根、葉又は真菌が存在する
場所若しくは発生が予防される場所に施用する（例えば、穀物又はブドウの木に施用する
）ことを含む。化合物は、低い植物毒性を示しながら、殺真菌レベルで多様な植物を処理
することに好適である。化合物は、保護剤及び／又は根絶剤様式の両方において有用であ
り得る。
化合物は、特に農業用途において有意な殺真菌効果を有することが見出されている。化
合物の多くのものは、農作物及び園芸植物への使用に特に有効である。
前述の真菌に対する化合物の効能は、殺真菌剤としての化合物の一般的な有用性を確立
することが当業者に理解されるであろう。
化合物は、真菌病原体に対して広範囲な活性を有する。例示的な病原体としては、コム
ギ葉枯病（チモセプトリア・トリチシ（Ｚｙｍｏｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ））
、コムギ赤さび病（プッシニア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）
）、コムギ黄さび病（プッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆ
ｏｒｍｉｓ））、リンゴのそうか病（ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ））、ブドウのうどんこ病（ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕ
ｌａ ｎｅｃａｔｏｒ））、オオムギ雲形病（リンコスポリウム・コミューン（Ｒｈｙｎ
ｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｏｍｍｕｎｅ））、イネのいもち病（マグナポルテ・グリセア
（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ））、ダイズのさび病（ファコプソラ・パキリ
ジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ））、コムギの包えい枯病（パラスタ
ゴノスポラ・ノドルム（Ｐａｒａｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ））、コム
ギのうどんこ病（ブルメリア・グラミニス分化型トリチシ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍ
ｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ））、オオムギのうどんこ病（ブルメリア・グラミ
ニス分化型ホルデイ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）
）、ウリ科植物のうどんこ病（エリシフェ・シコラセアルム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃ
ｈｏｒａｃｅａｒｕｍ））、ウリ科植物の炭疽病（グロメレラ・ラゲナリウム（Ｇｌｏｍ
ｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ））、カエンサイの葉斑病（セルコスポラ・ベチコ
ラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ））、トマトの夏疫病（アルテルナリア・
ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ））、オオムギの斑点病（コクリオボルス
・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ））及びオオムギの網斑病（ピ
レノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ））の病原体が挙げられ得る
が、これらに限定されない。施用される活性材料の正確な量は、施用される特定の活性材
料のみならず、望まれる特定の作用、防除される真菌の種及びその成長段階並びに化合物
を接触させる植物又は他の産物の部分によっても左右される。したがって、全ての化合物
及びそれを含有する製剤は、同様の濃度において又は同じ真菌の種に対して等しく有効で
はないことがある。
化合物は、病気抑制的であり且つ植物学的に許容される量での植物への使用に有効であ
る。用語「病気抑制的であり且つ植物学的に許容される量」は、防除が望ましい植物の病
気を死滅又は抑制するが、植物に対して有意な毒性がない化合物の量を指す。この量は、
一般に、約０．１～約１０００ｐｐｍ（百万分率）であり、１～５００ｐｐｍが好ましい
。必要とされる化合物の正確な濃度は、防除される真菌病、用いられる製剤の種類、施用
方法、特定の植物の種、気候条件などによって変化する。好適な施用率は、典型的には、
約０．１０～約４ポンド／エーカー（１平方メートルあたり約０．０１～０．４５グラム
、ｇ／ｍ２）の範囲である。
本明細書において提示される任意の範囲又は所望の値は、探求される効果を失うことな
く拡大又は変更することができ、これは、本明細書の教示を理解する当業者に明白である
。
式Ｉの化合物は、周知の化学的手順を使用して作製され得る。本開示に特に記述されて
いない中間体は、市販されているか、化学文献に開示されている経路により作製すること
ができるか、又は標準的な手順を利用して市販の出発材料から容易に合成することができ
るかのいずれかである。
一般的スキーム
以下のスキームは、式（Ｉ）のアリールアミジン化合物を生成する手法を例示する。以
下の記載及び実施例は、例示の目的で提供され、置換基又は置換パターンに関して限定す
るものとして解釈されるべきではない。
式１．４の化合物（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されるとおりであ
る）は、スキーム１、工程ａ～ｃにおいて示される方法によって調製され得る。式１．２
の化合物（式中、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されるとおりである）は、スキーム
１、工程ａにおいて示される方法によって調製され得る。式１．１の化合物（式中、Ｒ２
、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されるとおりである）をＮ，Ｎージメチルホルムアミド（
ＤＭＦ）などの溶媒中においてヨウ素（Ｉ２）の存在下で約２３℃～５０℃の温度におい
て過ヨウ素酸ナトリウムで処理して、ａにおいて示されるとおり、式１．２の化合物（式
中、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されるとおりである）を得ることができる。式１
．３の化合物（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されるとおりである）は
、スキーム１、工程ｂにおいて示される方法によって調製され得る。式１．２の化合物（
式中、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されるとおりである）を、ｂにおいて示される
とおり、１，４ージオキサンなどの溶媒中において、炭酸セシウム（Ｃｓ２ＣＯ３）など
の塩基の存在下でマイクロ波照射下において約２３℃～１２０℃の温度でジクロロメタン
と［１，１’ービス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）
錯体（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）ＤＣＭ）などの触媒及びＢ３Ｏ３Ｒ３ ３（式中、Ｒ３は、
最初に定義されるとおりである）などのボロン酸無水物で処理して、式１．３の化合物（
式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されるとおりである）を得ることができ
る。式１．４の化合物（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されるとおりで
ある）は、スキーム１、工程ｃにおいて示される方法によって調製され得る。式１．３の
化合物（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されるとおりである）を、ｃに
おいて示されるとおり、約２３℃～７０℃還流の温度で３：２：１テトラヒドロフラン（
ＴＨＦ）：メタノール（ＭｅＯＨ）：水（Ｈ２Ｏ）などの溶媒混合物中において水酸化リ
チウム（ＬｉＯＨ）などの塩基で処理して、式１．４の化合物（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４
及びＲ５は、最初に定義されるとおりである）を得ることができる。
スキーム１
代わりに、式１．４の化合物（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義される
とおりである）は、スキーム２、工程ｄ～ｆにおいて示される方法によって調製され得る
。式２．２の化合物（式中、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されるとおりである）は
、スキーム２、工程ｄにおいて示される方法によって調製され得る。式２．１の化合物（
式中、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されるとおりである）を、ｄにおいて示される
とおり、約０℃～２３℃の温度でＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などの溶媒中
においてＮ－ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）などのハロゲン化試薬で処理して、式２．
２の化合物（式中、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されるとおりである）を得ること
ができる。式２．３の化合物（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されると
おりである）は、スキーム２、工程ｅにおいて示される方法によって調製され得る。式２
．２の化合物（式中、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されるとおりである）を、ｅに
おいて示されるとおり、約２３℃～１００℃の温度で１０：１ １，４－ジオキサン：水
などの溶媒混合物中においてリン酸三カリウム（Ｋ３ＰＯ４）などの塩基の存在下で（２
－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフ
ェニル）［２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンス
ルホナート（ＸＰｈｏｓ－Ｐｄ－Ｇ３）などの触媒及びＢ３Ｏ３Ｒ３ ３（式中、Ｒ３は、
最初に定義されるとおりである）などのボロン酸無水物で処理して、式２．３の化合物（
式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されるとおりである）を得ることができ
る。式１．４の化合物（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されるとおりで
ある）は、スキーム２、工程ｆにおいて示される方法によって調製され得る。式２．３の
化合物（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されるとおりである）を、ｆに
おいて示されるとおり、約２３℃～６０℃の温度で水などの溶媒中において水酸化カリウ
ム（ＫＯＨ）などの塩基で処理して、式１．４の化合物（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ
５は、最初に定義されるとおりである）を得ることができる。
スキーム２
代わりに、式１．４の化合物（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義される
とおりである）は、スキーム３、工程ｇ～ｎにおいて示される方法によって調製され得る
。式３．２の化合物（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されるとおりであ
る）は、スキーム３、工程ｇにおいて示される方法によって調製され得る。式３．１の化
合物（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されるとおりである）を、ｇにお
いて示されるとおり、約２３℃～８５℃の温度で酢酸などの溶媒中において亜硝酸ナトリ
ウム（ＮａＮＯ２）の存在下において臭化水素（ＨＢｒ）で処理して、式３．２の化合物
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されるとおりである）を得ることがで
きる。式３．３の化合物（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されるとおり
である）は、スキーム３、工程ｈにおいて示される方法によって調製され得る。式３．２
の化合物（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されるとおりである）を、ｈ
において示されるとおり、約２３℃～７０℃の温度で１：１ エタノール（ＥｔＯＨ）：
Ｈ２Ｏなどの溶媒混合物中において塩化アンモニウム（ＮＨ４Ｃｌ）などのアンモニウム
塩の存在下において鉄（Ｆｅ０）などの金属触媒で処理して、式３．３の化合物（式中、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されるとおりである）を得ることができる。代
わりに、式３．３の化合物（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されるとお
りである）は、スキーム３、工程ｉにおいて示される方法によって調製され得る。式３．
４の化合物（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されるとおりである）を、
ｉにおいて示されるとおり、約０℃～２３℃の温度でＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ）などの溶媒中において、Ｎ－ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）などのハロゲン化試
薬で処理して、式３．３の化合物（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義され
るとおりである）を得ることができる。式３．５の化合物（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及び
Ｒ５は、最初に定義されるとおりである）は、スキーム３、工程ｊにおいて示される方法
によって調製され得る。式３．３の化合物（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に
定義されるとおりである）を、ｊにおいて示されるとおりのマイクロ波照射下において約
２３℃～１８０℃の温度でＮ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）などの溶媒中において
ＣｕＣＮなどの金属シアン化物で処理して、式３．５の化合物（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４
及びＲ５は、最初に定義されるとおりである）を得ることができる。代わりに、式３．５
の化合物（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されるとおりである）は、ス
キーム３、工程ｋにおいて示される方法によって調製され得る。式３．３の化合物（式中
、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されるとおりである）を、ｋにおいて示され
るとおり、約２３℃～１２０℃の温度でＤＭＦなどの溶媒中においてテトラキス（トリフ
ェニルホスフィン）－パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）などの金属触媒の存在下
においてシアン化亜鉛（ＩＩ）（Ｚｎ（ＣＮ）２）などの金属シアン化物で処理して、式
３．４の化合物（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されるとおりである）
を得ることができる。式１．４の化合物（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に定
義されるとおりである）は、スキーム３、工程ｌにおいて示される方法によって調製され
得る。式３．５の化合物（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されるとおり
である）を、ｌにおいて示されるとおり、約２３～１２０℃の温度でＨ２Ｏなどの溶媒中
において水酸化カリウム（ＫＯＨ）などの塩基で処理して、式１．４の化合物（式中、Ｒ
２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されるとおりである）を得ることができる。代わ
りに、式３．６の化合物（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されるとおり
である）は、スキーム３、工程ｍにおいて示される方法によって調製され得る。式３．３
の化合物（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されるとおりである）を、ｍ
において示されるとおり、約４００ｐｓｉの圧力及び約２３℃～１２５℃の温度でメタノ
ールなどの溶媒中においてトリエチルアミン（ＴＥＡ）などの塩基と共に１，４－ビス（
ジフェニルホスファニル）ブタンなどのリガンドの存在下、酢酸パラジウム（ＩＩ）など
の金属触媒の存在下において一酸化炭素（ＣＯ）ガスで処理して、式３．６の化合物（式
中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されるとおりである）を得ることができる
。式１．４の化合物（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されるとおりであ
る）は、スキーム３、工程ｎにおいて示される方法によって調製され得る。式３．６の化
合物（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されるとおりである）を、ｎにお
いて示されるとおり、約２３℃～１２５℃の温度で３：２：１ ＴＨＦ：ＭｅＯＨ：水な
どの溶媒混合物中において水酸化リチウム（ＬｉＯＨ）などの塩基で処理して、式１．４
の化合物（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されるとおりである）を得る
ことができる。
スキーム３
式４．１の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されるとお
りである）は、スキーム４、工程ｏにおいて示される方法によって調製され得る。式１．
４の化合物（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されるとおりである）を、
ｏにおいて示されるとおり、約０℃～周囲温度の温度でジクロロメタン（ＤＣＭ）などの
溶媒中において１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤ
ＣＩ）、Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）又はベンゾトリアゾール
－１－イル－オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート（ＰｙＢＯ
Ｐ）などのペプチドカップリング試薬及びジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）又はＮ－
エチル－Ｎ－イソプロピルプロパン－２－アミン（ＤＩＰＥＡ）などの触媒の存在下にお
いてＲ１－ＯＨ（式中、Ｒ１は、最初に定義されるとおりである）などのアルコールで処
理して、式４．１の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義され
るとおりである）を得ることができる。代わりに、式４．１の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２
、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されるとおりである）は、スキーム４、工程ｐにお
いて示される方法によって調製され得る。式１．４の化合物（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及
びＲ５は、最初に定義されるとおりである）を、ｐにおいて示されるとおり、約２３℃の
温度でＤＭＦなどの溶媒中において炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）などの塩基の存在下にお
いてＲ１－Ｂｒ（式中、Ｒ１は、最初に定義されるとおりである）などのアルキル化試薬
で処理して、式４．１の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義
されるとおりである）を得ることができる。
スキーム４
式５．２の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８は、最初に定
義されるとおりである）は、スキーム５、工程ｑにおいて示される方法によって調製され
得る。式４．１の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義される
とおりである）を、ｑにおいて示されるとおり、約２３℃～９０℃の温度でトルエンなど
の溶媒中において式５．１の化合物（式中、Ｒ７及びＲ８は、最初に定義されるとおりで
ある）などのアミンで処理して、式５．２の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ７及びＲ８は、最初に定義されるとおりである）を得ることができる。
スキーム５
代わりに、式５．２の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８は
、最初に定義されるとおりである）は、スキーム６、工程ｒ～ｓにおいて示される方法に
よって調製され得る。式６．１の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最
初に定義されるとおりであり、且つＺは、アルキル基である）は、スキーム６、工程ｒに
おいて示される方法によって調製され得る。式４．１の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３
、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されるとおりである）を、ｒにおいて示されるとおり、ほ
ぼ還流（それぞれ約１００℃又は約１４０℃）の温度でｐ－トルエンスルホン酸一水和物
（ｐＴｓＯＨ－Ｈ２Ｏ）などの酸触媒の存在下においてオルトギ酸トリメチル又はオルト
ギ酸トリエチルなどのオルトギ酸トリアルキル（ＣＨ（ＯＺ）３）（式中、Ｚは、アルキ
ル基である）で処理して、式６．１の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は
、最初に定義されるとおりであり、且つＺは、アルキル基である）を得ることができる。
式５．２の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８は、最初に定義
されるとおりである）は、スキーム６、工程ｓにおいて示される方法によって調製され得
る。式６．１の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されると
おりであり、且つＺは、アルキル基である）を、ｓにおいて示されるとおり、約２３℃～
４０℃の温度でＤＣＭなどの溶媒中において式６．２の化合物（式中、Ｒ７及びＲ８は、
最初に定義されるとおりである）などのアミンで処理して、式５．２の化合物（式中、Ｒ
１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８は、最初に定義されるとおりである）を得る
ことができる。
スキーム６
式７．２の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、最
初に定義されるとおりである）は、スキーム７、工程ｔにおいて示される方法によって調
製され得る。式４．１の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、前に定義さ
れるとおりである）を、ｔにおいて示されるとおり、約２３℃～還流（約１１０℃）の温
度でトルエンなどの溶媒中において三塩化ホスホリル（ＰＯＣｌ３）などの脱水試薬の存
在下において式７．１の化合物（式中、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、最初に定義されるとおり
である）などのアミンで処理して、式７．２の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、最初に定義されるとおりである）を得ることができる。
スキーム７
式８．２の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８は、最初に定
義されるとおりである）は、スキーム８、工程ｕ～ｖにおいて示される方法によって調製
され得る。式８．１の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、前に定義され
るとおりである）は、スキーム８、工程ｕにおいて示される方法によって調製され得る。
式４．１の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、前に定義されるとおりで
ある）を、ｕにおいて示されるとおり、約２３℃の温度で１：１ ＤＣＭ：Ｈ２Ｏなどの
溶媒混合物中において炭酸水素ナトリウム（ＮａＨＣＯ３）などの塩基の存在下において
チオホスゲンで処理して、式８．１の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は
、前に定義されるとおりである）を得ることができる。式８．２の化合物（式中、Ｒ１、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８は、前に定義されるとおりである）は、スキーム
８、工程ｖにおいて示される方法によって調製され得る。式８．１の化合物（式中、Ｒ１
、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、前に定義されるとおりである）を、ｖにおいて示される
とおり、約２３℃の温度でＤＣＭなどの溶媒中において式６．２の化合物（式中、Ｒ７及
びＲ８は、最初に定義されるとおりである）などのアミンで処理して、式８．２の化合物
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８は、最初に定義されるとおりであ
る）を得ることができる。
スキーム８
代わりに、式９．３の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８は
、最初に定義されるとおりである）は、スキーム９、工程ｗ～ｘにおいて示される方法に
よって調製され得る。式９．１の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最
初に定義されるとおりである）は、スキーム９、工程ｗにおいて示される方法によって調
製され得る。式４．１の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義
されるとおりである）を、ｗにおいて示されるとおり、ほぼ還流（約１００℃）の温度で
ｐ－トルエンスルホン酸一水和物（ｐＴｓＯＨ－Ｈ２Ｏ）などの酸触媒の存在下において
オルトギ酸トリメチルで処理して、式９．１の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及
びＲ５は、最初に定義されるとおりである）を得ることができる。式９．３の化合物（式
中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８は、最初に定義されるとおりである）
は、スキーム９、工程ｘにおいて示される方法によって調製され得る。式９．１の化合物
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、最初に定義されるとおりである）を、ｘに
おいて示されるとおり、約２３℃～還流（約８０℃）の温度で１：１ メタノール：１，
４－ジオキサンなどの溶媒混合物中においてトリエチルアミンなどの塩基の存在下におい
て式９．２の化合物（式中、Ｒ７及びＲ８は、最初に定義されるとおりである）などのア
ミンで処理して、式９．３の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＲ
８は、最初に定義されるとおりである）を得ることができる。
スキーム９
式１０．２の化合物（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、最初に
定義されるとおりである）は、スキーム１０、工程ｙにおいて示される方法によって調製
され得る。式１０．１の化合物（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は
、最初に定義されるとおりである）を、ｙにおいて示されるとおり、約２３℃～６０℃の
温度でＭｅＯＨなどの溶媒中において水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）などの塩基で処理し
て、式１０．２の化合物（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、最初
に定義されるとおりである）を得ることができる。
スキーム１０
式１１．１の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８は、最初に
定義されるとおりである）は、スキーム１１、工程ｚにおいて示される方法によって調製
され得る。式８．２の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８は、
最初に定義されるとおりである）を、ｚにおいて示されるとおり、約２３℃の温度でアセ
トンなどの溶媒中において炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）などの塩基の存在下においてヨー
ドメタンなどのアルキル化剤で処理して、式１１．１の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３
、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８は、最初に定義されるとおりである）を得ることができる。
スキーム１１
式１２．１の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８は、最初に
定義されるとおりである）は、スキーム１２、工程ａａにおいて示される方法によって調
製され得る。式５．２の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８は
、最初に定義されるとおりである）を、ａａにおいて示されるとおり、約２３℃の温度で
ヘプタン又は酢酸エチルなどの溶媒中において塩酸（ＨＣｌ）、臭化水素酸（ＨＢｒ）、
酢酸（ＨＯＡｃ）、トリフルオロ酢酸、パラ－トルエンスルホン酸（ｐＴｓＯＨ）又はク
エン酸などのプロトン酸（ＨＸ）で処理して、式１２．１の化合物（式中、Ｒ１、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８は、最初に定義されるとおりである）を得ることができ
る。
スキーム１２
実施例１Ａ：４－アミノ－５－ヨード－メチル安息香酸メチルの調製

ＤＭＦ（１．５ｍＬ）中の４－アミノ－２－メチル安息香酸メチル（０．２９ｇ、１．
７６ｍｍｏｌ）の溶液にそれぞれ過ヨウ素酸ナトリウム（０．１４ｇ、０．７０ｍｍｏｌ
）及びＩ２（７４ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を５０℃で３時間撹拌
した、反応混合物をチオ硫酸ナトリウム飽和溶液（５ｍＬ）で希釈した。次に、固体を濾
過し、乾燥させた。粗生成物をＥｔＯＨｃ（１ｍＬ）及びペンタン（９ｍＬ）でトリチュ
レートして、桃色固体として標題の化合物（０．２２ｇ、収率４３％）を得た。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．２７（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），
４．３８（ｂｒｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ
ｍ／ｚ ２９２（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
実施例１Ｂ：４－アセトアミド－５－ブロモ－２－メトキシ安息香酸メチルの調製

ＤＭＦ（８０ｍＬ）中の４－アセトアミド－２－メトキシ安息香酸メチル（４．０４ｇ
、１８．１ｍｍｏｌ）の溶液にＮ－ブロモスクシンイミド（３．２２ｇ、１８．１ｍｍｏ
ｌ）を０℃で加えた。混合物を０℃で撹拌し、一晩撹拌しながら室温までゆっくりと温め
た。次に、混合物を水で希釈し、沈殿が形成した。沈殿物を濾別し、追加の水で洗浄した
。沈殿物を真空下で乾燥させて、不純な生成物を得た。粗生成物をフラッシュカラムクロ
マトグラフィー（シリカゲル（ＳｉＯ２）、ヘキサン中の０→１００％酢酸エチル）によ
り精製して、白色固体として標題の化合物（３．８９ｇ、１２．９ｍｍｏｌ、収率７１％
）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ８．３２（ｓ，１Ｈ），８．
０４（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ
），２．２８（ｓ，３Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １６６．
２８，１６２．４７，１５７．５８，１３７．８０，１３２．７４，１１３．３６，１０
２．１３，９９．５３，５４．０６，４９．７９，２２．９２；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３
０４［（Ｍ＋Ｈ）＋］．
実施例１Ｃ：４－ブロモ－５－メチル－２－（トリフルオロメチル）アニリンの調製

２５ｍＬのバイアル中において、５－メチル－２－（トリフルオロメチル）アニリン（
１．００ｇ、５．７１ｍｍｏｌ）の溶液をＤＭＦ（１８ｍＬ）中で調製した。反応物を氷
水浴中で０℃まで冷却した。次に、Ｎ－ブロモスクシンイミド（１．０２ｇ、５．７１ｍ
ｍｏｌ）を一度に加えた。反応物を一晩撹拌し、氷が融けるように周囲温度までゆっくり
と温めた。１８時間後、反応物を水（５０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）
で希釈した。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。次に、合わせ
た有機層を塩水（３×１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して
、暗黄色油として標題の化合物（１．３１ｇ、５．１６ｍｍｏｌ、収率９０％）を得て、
これをさらに精製することなく使用した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ
７．５４（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ），２．３２（ｓ
，３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ －６２．５８；ＨＲＭＳ－
ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ８Ｈ８ＢｒＦ３Ｎに関する計算値，２５３．９７８７
；実測値，２５３．９７７８．
実施例２Ａ：４－アミノ－２，５－ジメチル安息香酸メチルの調製

１，４－ジオキサン（５ｍＬ）中の４－アミノ－５－ヨード－２－メチル安息香酸メチ
ル（０．２２ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）の溶液に炭酸セシウム（０．９８ｇ、３．０２ｍｍ
ｏｌ）を加え、それを５分間脱気した。次に、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）ＤＣＭ（０．０６
１ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）及びトリメチルボロキシン（０．２３ｇ、１．８８ｍｍｏｌ）
を加え、反応混合物をマイクロ波照射下で１２０℃まで１時間加熱した。反応混合物を水
（１５ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水
Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をフラッシュカラムクロ
マトグラフィー（シリカゲル（ＳｉＯ２）、ヘキサン中の２０→２５％酢酸エチル）によ
り精製して、褐色固体として標題の化合物（０．１１ｇ、収率８４％）を得た。ＥＳＩＭ
Ｓ ｍ／ｚ １８０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
実施例２Ｂ：４－アセトアミド－２－メトキシ－５－メチル安息香酸メチルの調製

４－アセトアミド－５－ブロモ－２－メトキシ安息香酸メチル（２．００ｇ、６．６２
ｍｍｏｌ）、メチルボロン酸（０．５９４ｇ、９．９３ｍｍｏｌ）、ＸＰｈｏｓＰｄ Ｇ
３（０．１１２ｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）及びリン酸三カリウム（２．８１ｇ、１３．２
ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（３０．１ｍＬ）／水（３．０１ｍＬ）中で溶解／懸濁
させ、１００℃まで加熱した。混合物を１００℃で４時間撹拌した。混合物を室温まで冷
却し（ＵＰＬＣは約５０％の変換を示す）、ＤＣＭ及び水で希釈した。次に、混合物を相
分離器に通し、生成物をＤＣＭで抽出した。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフ
ィー（シリカゲル（ＳｉＯ２）、ヘキサン中の０→１００％酢酸エチル）により精製して
、白色固体として標題の化合物（６５８ｍｇ、２．７７ｍｍｏｌ、収率４２％）及び８６
６ｍｇ（４３％）の回収された出発材料を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
３）δ ８．０１（ｓ，１Ｈ），７．７０－７．６３（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ
），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．２２（
ｓ，３Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １６７．２７，１６５．
１０，１５７．７４，１３９．７１，１３２．５１，１３１．７２，１１５．９９，１０
３．５８，５５．１１，５０．８０，２３．９３，１５．４５；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２
３６［（Ｍ－Ｈ）－］．
実施例３Ａ：４－アミノ－２，５－ジメチル安息香酸の調製

ＴＨＦ：ＭｅＯＨ：Ｈ２Ｏ（３：２：１）（２ｍＬ）中の４－アミノ－２，５－ジメチ
ル安息香酸メチル（０．１１ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）の溶液にＬｉＯＨ（０．０７３ｍｇ
、３．０７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を７０℃で１６時間撹拌した。次に、反応混合
物を酢酸（０．５ｍＬ）で酸性化した。沈殿した固体を濾過し、乾燥させて淡黄色固体と
して標題の化合物（０．０６２ｇ、収率６８％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δ ７．８２（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｂｒｓ，２
Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １６６（［
Ｍ＋Ｈ］＋）．
実施例３Ｂ：４－アミノ－２－メトキシ－５－メチル安息香酸の調製

５０ｍＬの丸底フラスコ中において、４－アセトアミド－２－メトキシ－５－メチル安
息香酸メチル（０．６５８ｇ、２．７７ｍｍｏｌ）を６Ｍ ＫＯＨ水溶液中で溶解／懸濁
させた。懸濁液にＭｅＯＨ（５ｍＬ）を室温で加えた。次に、混合物を６０℃まで加熱し
、一晩撹拌した。反応物を室温まで冷却し、水で希釈し、６Ｎ ＨＣｌ（滴下）でｐＨ約
４～５まで慎重に酸性化した。生成物をＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。次に、合わせた
有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、灰白色固体として標題の化合物（
４３７ｍｇ、２．４１ｍｍｏｌ、収率８７％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ３）δ ７．８４（ｓ，１Ｈ），６．２５（ｓ，１Ｈ），４．１９（ｓ，３Ｈ），
３．９８（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ３）δ １６５．９７，１５８．２７，１５１．０７，１３５．６６，１１５．４２，
１０６．６５，９６．６２，５６．４９，１６．１５；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １８２［（
Ｍ＋Ｈ）＋］．
実施例４：１－ブロモ－５－クロロ－２－メチル－４－ニトロベンゼンの調製

酢酸（５３ｍＬ）中の５－クロロ－２－メチル－４－ニトロアニリン（５．３ｇ、２８
．４９ｍｍｏｌ）の溶液にＨＢｒ水溶液（７．７ｍＬ）を室温で加えた。次に、ＮａＮＯ
２（１．９６ｇ、２８．４９ｍｍｏｌ）を４５分間かけて加えた。反応混合物を８５℃で
２時間撹拌した。２時間後、反応混合物を室温まで冷却し、氷水（１００ｍＬ）に注いだ
。得られた固体を濾過し、水（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させて、淡黄色固体として標
題の化合物（５．５ｇ、収率７４％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３
）δ ７．７９（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）．
実施例５：４－ブロモ－２－クロロ－５－メチルアニリンの調製

Ｆｅ０粉末（１２．１ｇ、２２０．８ｍｍｏｌ）及びＮＨ４Ｃｌ（１１．７ｇ、２２０
．８ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ：Ｈ２Ｏ（５５ｍＬ、１：１）中の１－ブロモ－５－クロロ－
２－メチル－４－ニトロベンゼン（５．５ｇ、２２．０８ｍｍｏｌ）の溶液に室温で加え
た。反応混合物を７０℃で３０分間撹拌した。次に、反応混合物を室温まで冷却し、溶媒
を減圧下で濃縮した。粗製材料を水（３０ｍＬ）で希釈し、濾過し、固体をＥｔＯＡｃ（
３０ｍＬ）で洗浄した。水層をＥｔＯＡｃ（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層
を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をフラッシュカラ
ムクロマトグラフィー（シリカゲル（ＳｉＯ２）、石油エーテル中の３→５％酢酸エチル
）により精製して、灰白色固体として標題の化合物（２．８ｇ、収率５８％）を得た。１
Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ７．３８（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｓ
，１Ｈ），３．９６（ｂｒｓ，２Ｈ），２．２７（ｓ，１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２
２０（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
実施例６Ａ：４－アミノ－２，５－ジクロロベンゾニトリルの調製

ＮＭＰ（２０ｍＬ）中の４－ブロモ－２，５－ジクロロアニリン（２ｇ、８．３３ｍｍ
ｏｌ）の溶液にＣｕＣＮ（２．２ｇ、２４．９９ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物をマイク
ロ波照射下で１８０℃まで１．５時間加熱した。反応混合物を氷冷水（３０ｍＬ）に注ぎ
、ＥｔＯＡｃ（３×６０ｍＬ）で抽出した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過
し、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカ
ゲル（ＳｉＯ２）、石油エーテル中の１５→２０％酢酸エチル）により精製して、淡黄色
固体として標題の化合物（１ｇ、収率６４％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ３）δ ７．８３（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．７３（ｂｒｓ，２Ｈ
）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １８７（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
実施例６Ｂ：４－アミノ－２，５－ジメチルベンゾニトリルの調製

ＤＭＦ（１５０ｍＬ）中の４－ブロモ－２，５－ジメチルアニリン（１５ｇ、７５．０
０ｍｍｏｌ）及びＺｎ（ＣＮ）２（９．６ｇ、８２．５０ｍｍｏｌ）の溶液を１０分間脱
気した。次に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）－パラジウム（０）（１２．９ｇ
、１１．２５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を密封チューブ中において１２０℃まで２日
間加熱した。２日後、反応混合物を氷冷水（４００ｍＬ）に注ぎ、ＥｔＡＯｃ（３×６０
０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で
濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル（ＳｉＯ２）、石油エーテ
ル中の１５→２０％酢酸エチル）により精製して、淡黄色固体として標題の化合物（５．
７ｇ、収率５２％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．２５（
ｓ，１Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），３．９８（ｂｒｓ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ）
，２．１１（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １４７（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
実施例６Ｃ：４－アミノ－５－メトキシ－２－メチル安息香酸メチルの調製

４－ブロモ－２－メトキシ－５－メチルアニリン（２．０ｇ、９．３ｍｍｏｌ）、酢酸
パラジウム（ＩＩ）（０．３０２ｇ、１．３４５ｍｍｏｌ）、１，４－ビス（ジフェニル
ホスファニル）ブタン（１．１９ｇ、２．７９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（２．６
ｍＬ、１９ｍｍｏｌ）の溶液を４５ｍＬのＰａｒｒ反応器においてＭｅＯＨ（２０ｍＬ）
中で調製した。反応器を密封し、ＣＯ（５０～１００ｐｓｉまで３サイクル）でパージし
た。次に、反応器を４００ｐｓｉまでＣＯで充填し、ヒートブロック中に置き、１３０℃
まで２４時間加熱した。粗製材料を濃縮し、粗製残渣を水（１０ｍＬ）及びＥｔＯＡｃ（
４０ｍＬ）中で溶解し、セライトに通して濾過した。水層をＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）
で抽出した。合わせた有機層を塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過
し、濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル（ＳｉＯ２）、石油エ
ーテル中の０→４０％酢酸エチル）により精製して、ローズレッドの固体として標題の化
合物（３６３ｍｇ、収率２０％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ
７．４２（ｓ，１Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），４．１２（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ
，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １９６
（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
実施例７Ａ：４－アミノ－２，５－ジクロロ安息香酸の調製

水（１０ｍＬ）中の４－アミノ－２，５－ジクロロベンゾニトリル（１ｇ、５．３７ｍ
ｍｏｌ）の溶液にＫＯＨ（６．０ｇ、１０７．５２ｍｍｏｌ）を室温で加え、反応混合物
を密封チューブ中において１２０℃まで２日間加熱した。２日後、反応相混合物をＥｔＯ
Ａｃ（２×２５ｍＬ）で抽出した。水層を酢酸（１２ｍＬ）で酸性化し、ＤＣＭ中の１０
％ＭｅＯＨ（２×７５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ
、濾過し、減圧下で濃縮して、淡黄色固体として標題の化合物（０．７ｇ、収率６３％）
を得て、これをさらに精製することなく次の工程において使用した。１Ｈ ＮＭＲ（４０
０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．６１（ｓ，１Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），５．８９（
ｂｒｓ，２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２０６（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
実施例７Ｂ：４－アミノ－５－メトキシ－２－メチル安息香酸の調製

４－アミノ－５－メトキシ－２－メチル安息香酸メチル（１５５ｍｇ、０．７９４ｍｍ
ｏｌ）及び水酸化リチウム（８６ｍｇ、３．６ｍｍｏｌ）の溶液を３：２：１ ＴＨＦ：
ＭｅＯＨ：水（２．４ｍＬ）中で調製した。得られた暗紫色の反応物を７０℃で一晩撹拌
した。次に、１Ｍ ＨＣｌを慎重に加えて、反応物を約ｐＨ＝４まで酸性化し、固体を沈
殿させた。水層をＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水ＭｇＳ
Ｏ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、暗緑色固体として標題の化合物（９２ｍｇ
、収率６４％）を得て、これをさらに精製することなく次の工程において使用した。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．９５（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｓ
，１Ｈ），６．４４（ｓ，１Ｈ），５．４０（ｓ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），２．
３７（ｓ，３Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １６８．７１
，１４３．６９，１４２．３４，１３４．９３，１１６．１２，１１５．８９，１１３．
２５，５５．７６，２１．９８；ＩＲ（薄膜）３５００，３３９６，２９３５，２８３６
，１６６９，１６０８，１５２９，１４５１，１３６４，１２５８，１２１７，１０８１
，１０２２，８６７ｃｍ－１；ＨＲＭＳ－ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ９Ｈ１２Ｎ
Ｏ３に関する計算値，１８２．０８１２；実測値，１８２．０８１２．
実施例８Ａ：１－（ｐ－トリル）プロパン－１－オールの調製

２５０ｍＬのフラスコ中において、４－メチルベンズアルデヒドの溶液（０．７３６ｍ
Ｌ、６．２４ｍｍｏｌ）をジエチルエーテル（３１．２ｍＬ）中で調製し、氷浴中におい
て０℃まで冷却した。この透明な溶液にエチルマグネシウムブロミド（ＴＨＦ中の１Ｍ、
７．４９ｍＬ、７．４９ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下して加え、得られた溶液を一晩撹
拌して、氷浴が融けるように室温までゆっくりと温めた。１８時間後、ＴＬＣは、出発材
料の消費及びさらなる極性生成物への変換を示した。反応物をＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液（５
０ｍＬ）でクエンチし、ジエチルエーテル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層
を相分離器に通し、透明油になるまで濃縮した。粗製材料をフラッシュカラムクロマトグ
ラフィー（シリカゲル（ＳｉＯ２）、ヘキサン中の０→５０％酢酸エチル）により精製し
て、透明な無色油として標題の化合物（４７６ｍｇ、１．８９ｍｍｏｌ、収率５１％）を
得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．２４－７．２０（ｍ，２Ｈ）
，７．１５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），４．５４（ｄｄｄ，Ｊ＝７．０，４．７，１
．６Ｈｚ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），１．８８－１．６８（ｍ，３Ｈ），０．９０
（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １４
１．６４，１３７．１５，１２９．０８，１２５．９３，７５．８９，３１．８０，２１
．１１，１０．２０；ＩＲ（薄膜）３３４０，２９６２，２９２６，１４５４，１０９７
，１０３９，１０１２，８１５ｃｍ－１．
実施例８Ｂ：（Ｒ）－１－（ｐ－トリル）エタン－１－オールの調製

１００ｍＬのフラスコ中において、１－（ｐ－トリル）エタン－１－オン（０．７４７
ｍＬ、５．５９ｍｍｏｌ）及び（Ｓ）－１－メチル－３，３－ジフェニルテトラヒドロ－
１Ｈ，３Ｈ－ピロロ［１，２－ｃ］［１，３，２］オキサボロール（（Ｓ）－ＣＢＳ触媒
、トルエン中の１Ｍ、１．１１８ｍＬ、１．１１８ｍｍｏｌ）の溶液をトルエン（３７．
３ｍＬ）中で調製し、氷／水浴中において０℃まで冷却した。次に、ＢＨ３－ＤＭＳ（Ｔ
ＨＦ中の２Ｍ、３．４９ｍＬ、６．９９ｍｍｏｌ）を、シリンジを介して２分間かけて加
え、氷浴を取り外した。反応物を室温で撹拌した。１時間後、ＴＬＣは、出発材料の消費
を示した。メタノール（２．２７ｍＬ、５５．９ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、反応物を
濃縮して、透明な無色油を得た。粗製材料をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリ
カゲル（ＳｉＯ２）、ヘキサン中の０→５０％酢酸エチル）により精製して、透明な無色
油として標題の化合物（７８４ｍｇ、５．７６ｍｍｏｌ、定量的収率）を得た。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．２６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１
６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），４．８６（ｑｄ，Ｊ＝６．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），
２．３４（ｓ，３Ｈ），１．７８（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），１．４８（ｄ，Ｊ＝６
．５Ｈｚ，３Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １４２．８８，１
３７．１６，１２９．１７，１２５．３５，７０．２６，２５．０８，２１．０９；ＩＲ
（薄膜）３３４１，２９７１，１５１３，１０７１，１００９，８９７，８１６ｃｍ－１
．
実施例９Ａ：４－アミノ－２，５－ジメチル安息香酸４－メチルベンジルの調製

２０ｍＬのバイアル中において、ｐ－トリルメタノール（２２２ｍｇ、１．８２ｍｍｏ
ｌ）、４－アミノ－２，５－ジメチル安息香酸（１５０ｍｇ、０．９０８ｍｍｏｌ）及び
ＤＭＡＰ（１１．１ｍｇ、０．０９１ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（４．４５ｍＬ）中で溶解させ
、氷／水浴中で０℃まで冷却した。約５分後、ＥＤＣ（２１１ｍｇ、１．３６ｍｍｏｌ）
を一度に加え、得られた淡黄色の反応物を一晩撹拌し、氷が融けるように室温までゆっく
りと温めた。１８時間後、ＴＬＣは、出発材料の消費を示した。反応物を濃縮して油を得
た。粗製材料をフラッシュカラムクロマトグラフィー（Ｃ１８逆相、水中の５０→１００
％アセトニトリル）により精製して、灰白色の半固体として標題の化合物（１９２ｍｇ、
０．７１２ｍｍｏｌ、収率７８％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ７．７４（ｓ，１Ｈ），７．３６－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝７．
８Ｈｚ，２Ｈ），６．４６（ｓ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ）
，２．５２（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ）；１３Ｃ ＮＭ
Ｒ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １６７．１７，１４８．２６，１４０．７９，１３
７．７０，１３３．８４，１３３．８０，１２９．１７，１２８．２４，１１８．６３，
１１７．０６，７７．２２，６５．７８，２１．９８，２１．２０，１６．５９；ＨＲＭ
Ｓ－ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ１７Ｈ２０ＮＯ２に関する計算値，２７０．１４
８９；実測値，２７０．１４７７．
実施例９Ｂ：４－アミノ－２，５－ジメチル安息香酸２－メチルベンジルの調製

ＤＭＦ（４０ｍＬ）中の４－アミノ－２，５－ジメチル安息香酸（４．２ｇ、２５．４
５ｍｍｏｌ）の溶液にそれぞれ１－（ブロモメチル）－２－メチルベンゼン（３．５ｍＬ
、２５．４５ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（３．８ｇ、２７．９９ｍｍｏｌ）を加えた。反
応混合物を室温で３時間撹拌した。次に、反応混合物を氷冷水（１００ｍＬ）に注ぎ、Ｅ
ｔＯＡｃ（２×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ
、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ
ゲル（ＳｉＯ２）、ヘキサン中の１０→１５％酢酸エチル）により精製して、灰白色固体
として標題の化合物（３．８ｇ、収率５５％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ３）δ ７．７４（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｍ，３Ｈ），
６．４７（ｓ，１Ｈ），５．２９（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｂｒｓ，２Ｈ），２．５２（
ｓ，３Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２７
０（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
実施例９Ｃ：４－アミノ－２，５－ジメチル安息香酸１－（ｐ－トリル）プロピルの調製

４－アミノ－２，５－ジメチル安息香酸（２００ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）を含有する
２０ｍＬのバイアルに２－（ｐ－トリル）プロパン－２－オール（３６４ｍｇ、２．４２
ｍｍｏｌ）及びＰｙＢＯＰ（９４５ｍｇ、１．８２ｍｍｏｌ）を加えた。ＤＣＭ（１２．
１ｍＬ）を加えた後、Ｎ－エチル－Ｎ－イソプロピルプロパン－２－アミン（８４４μｌ
、４．８４ｍｍｏｌ）を４５秒間かけて滴下して加えた。１０分後、固体の大部分が可溶
化し、結果として生じた淡桃色の反応物を室温で一晩撹拌した。１８時間後、反応物を濾
過し、褐色油になるまで濃縮した。粗製材料をフラッシュカラムクロマトグラフィー（Ｃ
１８逆相、水中の５０→１００％アセトニトリル）により精製して、橙色油として標題の
化合物（１０７ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ、収率３０％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００Ｍ
Ｈｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．７７（ｓ，１Ｈ），７．３３ ７．２７（ｍ，２Ｈ），７．
１８ ７．１０（ｍ，２Ｈ），６．４４（ｓ，１Ｈ），５．８２（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，
１Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１
４（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｄｔ，Ｊ＝１３．７，７．５Ｈｚ，１Ｈ），１．９０（ｔｔ
，Ｊ＝１３．７，７．４Ｈｚ，１Ｈ），０．９４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）；１３Ｃ
ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １６６．７０，１４８．２０，１４０．６５
，１３８．３０，１３７．１７，１３３．７６，１２９．０２，１２６．５０，１１８．
９７，１１８．６０，１１７．０６，７６．９２，２９．６６，２２．０８，２１．１４
，１６．７０，１０．１７；ＩＲ（薄膜）３３７６，２９６７，２９２７，１６８９，１
６２４，１５６２，１２５３，１１５６，１０５３，８１４ｃｍ－１；ＨＲＭＳ－ＥＳＩ
（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ１９Ｈ２４ＮＯ２に関する計算値，２９８．１８０２；実測
値，２９８．１８０１．
実施例１０Ａ：（Ｅ）－４－（（（エチル（メチル）アミノ）メチレン）アミノ）－２，
５－ジメチル安息香酸４－メチルベンジルの調製

１００ｍＬの丸底フラスコ中において、４－アミノ－２，５－ジメチル安息香酸４－メ
チルベンジル（３５９ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）の溶液をトルエン（２６．６ｍＬ）中で
調製した。次に、Ｎ－（ジメトキシメチル）－Ｎ－メチルエタンアミン（５３２ｍｇ、４
．００ｍｍｏｌ）を加え、得られた溶液を還流冷却器に取り付け、８０℃まで加熱し、４
８時間撹拌した。４８時間後、溶液を油になるまで濃縮した。粗製材料をフラッシュカラ
ムクロマトグラフィー（Ｃ１８逆相、水中の３０→１００％アセトニトリル）により精製
して、褐色油として標題の化合物（３３３ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ、収率７４％）を得た
。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．７９（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ
，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２
Ｈ），６．５６（ｓ，１Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ），３．３９（ｂｄ，Ｊ＝６７．１Ｈ
ｚ，２Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２
．２２（ｓ，３Ｈ），１．２０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１０１
ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １６７．４９，１５４．６４，１５１．６９，１３９．４９，
１３７．７０，１３３．７３，１３２．８１，１２９．１７，１２８．７９，１２８．２
７，１２２．５５，１２１．９０，６５．９２，４７．８５，３２．０２，２１．８０，
２１．１８，１７．４１，１４．３７；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３３９［（Ｍ＋Ｈ）＋］．
実施例１０Ｂ：（Ｅ）－４－（（（ジエチルアミノ）メチレン）アミノ）－２，５－ジメ
チル安息香酸４－メチルベンジルの調製

２０ｍＬのバイアル中において、４－アミノ－２，５－ジメチル安息香酸４－メチルベ
ンジル（１００ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）をオルトギ酸トリエチル（２ｍＬ、１２．００
ｍｍｏｌ）中で溶解させ、続いてｐ－トルエンスルホン酸一水和物（７．０６ｍｇ、０．
０３ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を還流（１４０℃）まで加熱し、３時間撹拌した。３時
間後、ＴＬＣは、出発材料のほぼ完全な変換を示した。反応物をＮａＨＣＯ３飽和水溶液
（１０ｍＬ）でクエンチし、ＤＣＭ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を相分
離器に通し、淡黄色油になるまで濃縮した。残渣をＤＣＭ（０．３７１ｍＬ）中で再溶解
させ、ジエチルアミン（０．０５８ｍＬ、０．５５ｍｍｏｌ）を、シリンジを介して滴下
して加えた。溶液を４０℃まで加熱し、３時間撹拌した。反応物を水（１０ｍＬ）でクエ
ンチし、ＤＣＭ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を相分離器に通し、濃縮し
た。粗製材料をフラッシュカラムクロマトグラフィー（Ｃ１８逆相、水中の３０→１００
％アセトニトリル）により精製して、褐色油として標題の化合物（７５．８ｍｇ、０．２
１ｍｍｏｌ、収率５８％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．
７９（ｔ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．３８ ７．３０（ｍ，
２Ｈ），７．１８（ｄｔ，Ｊ＝６．６，１．７Ｈｚ，２Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），５
．２６（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｄ，Ｊ＝９４．６Ｈｚ，４Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ）
，２．３６（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，６Ｈ
）；ＩＲ（薄膜）２９７０，２９２７，１７０７，１６２９，１５９２，１５４９，１３
７１，１２５０，１１１０，１０４７ｃｍ－１；ＨＲＭＳ－ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｈ］
＋ Ｃ２２Ｈ２９Ｎ２Ｏ２に関する計算値，３５３．２２２４；実測値，３５３．２２２
７．
実施例１０Ｃ：（Ｅ）－２，５－ジメチル－４－（ピペリジン－２－イリデンアミノ）安
息香酸４－メチルベンジルの調製

２０ｍＬのバイアル中において、ピペリジン－２－オン（０．１０３ｍＬ、１．１１ｍ
ｍｏｌ）の溶液をＮ２下でトルエン（９ｍＬ）中で調製した。次に、三塩化ホスホリル（
０．０５２ｍＬ、０．５５ｍｍｏｌ）を加え、濁った反応物を室温で２時間撹拌した。次
に、４－メチルベンジル－４－アミノ－２，５－ジメチルベンゾアート（１５０ｍｇ、０
．５５ｍｍｏｌ）を加え、反応を還流冷却器に取り付け、還流（１１０℃）で３時間加熱
した。次に、得られた透明な金色の反応物を室温まで冷却し、１０％ＮａＯＨ水溶液でｐ
Ｈ７まで中和し、トルエン（２０ｍＬ）で希釈した。粗製の反応物を一晩撹拌した。層を
分離し、水層を酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機層を塩水で洗浄し
、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、油になるまで濃縮した。ＳＣＸカラム（ＤＣＭ、Ｄ
ＭＦ、ＭｅＯＨで平衡化される）を使用して、粗製材料を精製した。材料をＤＣＭ中でロ
ードし、カラムをＤＣＭ及びＭｅＯＨで流して、望ましくない成分を溶出させた。ＭｅＯ
Ｈ中の７Ｎ ＮＨ３でＳＣＸカラムを流して、黄色油として標題の化合物（９５．０ｍｇ
、０．２７ｍｍｏｌ、収率４９％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ７．７９（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ
＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），５．２７（ｓ，２Ｈ），４．３９（ｓ，
１Ｈ），３．２２（ｄ，Ｊ＝１００．６Ｈｚ，２Ｈ），２．５９（ｄ，Ｊ＝３１．６Ｈｚ
，２Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），１．
７６（ｄｈ，Ｊ＝８．３，４．０，３．３Ｈｚ，４Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１５１ＭＨｚ
，ＣＤＣｌ３）δ １６７．４３，１５５．０９，１５２．０８，１３９．７０，１３７
．８４，１３３．５２，１３３．４２，１２９．２１，１２８．３５，１２７．２９，１
２５．０５，１２３．３３，６６．０８，４２．５５，３０．８５，２３．０６，２１．
７０，２１．２２，２１．１４，１７．０２；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３５１［（Ｍ＋Ｈ）
＋］．
実施例１０Ｄ：４－（３，３－ジエチルチオウレイド）－２，５－ジメチル安息香酸４－
メチルベンジルの調製

２０ｍＬのバイアル中において、４－アミノ－２，５－ジメチル安息香酸４－メチルベ
ンジル（１００ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）及び炭酸水素ナトリウム（３１２ｍｇ、３．７
１ｍｍｏｌ）の溶液をＤＣＭ（１．２４ｍＬ）及び水（１．２４ｍＬ）中で調製した。こ
の溶液にシリンジを介してチオホスゲン（３１．３μＬ、０．４０ｍｍｏｌ）を滴下して
加えた。得られた橙色の二相混合物を室温で２時間激しく撹拌した。２時間後、ＴＬＣは
、出発材料の完全な消費を示した。二相混合物を水（５ｍＬ）及びＤＣＭ（５ｍＬ）で希
釈し、相分離器に通し、濃縮して、淡黄色油を得た。粗製材料をＤＣＭ（１．２４ｍＬ）
中で再溶解させ、続いてジエチルアミン（７７μＬ、０．７４ｍｍｏｌ）を、シリンジを
介して一度に加えた。得られた溶液を室温で１時間撹拌した。１時間後、溶液を油になる
まで濃縮した。粗材料物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル（ＳｉＯ２
）、ヘキサン中の０→５０％酢酸エチル）により精製して、白色の半固体として標題の化
合物（１４０．０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ、収率９８％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００
ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．８１（ｓ，１Ｈ），７．３６－７．２８（ｍ，２Ｈ），７
．２３－７．１５（ｍ，３Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），５．２７（ｓ，２Ｈ），３．７
６（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，４Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．
２３（ｓ，３Ｈ），１．３１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，６Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（１０１Ｍ
Ｈｚ，ＣＤＣｌ３）δ １８０．９０，１６７．００，１４１．６８，１３８．９２，１
３８．００，１３３．２６，１３３．１９，１３０．８０，１２９．６３，１２９．２６
，１２８．３７，１２７．１１，６６．４２，４５．８２，２１．５４，２１．２１，１
７．５９，１２．７０；ＩＲ（薄膜）３２４０，２９７４，１７１３，１５１６，１２５
８，１１４１，１０５５，８０６，７２８ｃｍ－１；ＨＲＭＳ－ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋
Ｈ］＋ Ｃ２２Ｈ２９Ｎ２Ｏ２Ｓに関する計算値，３８５．１９４４；実測値，３８５．
１９５０．
実施例１０Ｅ：（Ｚ）－４－（（メトキシ（メチルアミノ）メチレン）アミノ）－２，５
－ジメチル安息香酸２－メチルベンジルの調製

オルトギ酸トリメチル（６ｍＬ）中の４－アミノ－２，５－ジメチル安息香酸２－メチ
ルベンジル（０．２２ｇ、０．８１ｍｍｏｌ）の溶液を１２０℃で１６時間還流させた。
次に、反応混合物を減圧下で濃縮して、淡黄色のゴム性の液体として０．２２ｇの粗製の
４－（（メトキシメチレン）アミノ）－２，５－ジメチル安息香酸２－メチルベンジルを
得た。次に、粗製材料を１，４－ジオキサン（３ｍＬ）及びメタノール（３ｍＬ）中で溶
解させた。この溶液にＮ，Ｏ－ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（０．９７ｇ、０．７
１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．０９ｍＬ、０．７１ｍｍｏｌ）を加えた。次に
、反応混合物を密封チューブ中において８０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下
で濃縮して、粗製材料を得た。材料を分取ＨＰＬＣにより精製して、灰白色固体として標
題の化合物（１２ｍｇ、収率４％）を得た。ｍｐ ９０～９２℃；１Ｈ ＮＭＲ（４００
ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ７．６７（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，
１Ｈ），７．２７－７．２０（ｍ，３Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），５．５９－５．５１
（ｍ，１Ｈ），５．２８（ｓ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｄ，Ｊ＝４．
８Ｈｚ，３Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ）
；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３４１（［Ｍ＋Ｈ］＋）．
実施例１１：（Ｅ）－４－（（（エチル（メチル）アミノ）メチレン）アミノ）－２，５
－ジメチル安息香酸の調製

２５ｍＬのバイアル中において、（Ｅ）－４－（（（エチル（メチル）アミノ）メチレ
ン）アミノ）－２，５－ジメチルベンゾアート（１．２０ｇ、４．８３ｍｍｏｌ）の溶液
をメタノール（９．６６ｍＬ）中で調製した。次に、ＮａＯＨ水溶液（１Ｍ、４．８３ｍ
Ｌ、４．８３ｍｍｏｌ）を加え、反応物を６０℃まで加熱し、一晩撹拌した。１８時間後
、反応物を室温まで冷却し、濃縮乾固させた。反応物を水（２０ｍＬ）中で再溶解させ、
Ｅｔ２Ｏ（２０ｍＬ）で抽出した。水層を希１Ｎ ＨＣｌで酸性化し、ＤＣＭ（３×２０
ｍＬ）で抽出した。有機層に材料が観察されず、水層を濃縮して、粗製材料を得た。材料
をフラッシュカラムクロマトグラフィー（Ｃ１８逆相、水中の１０→９０％アセトニトリ
ル）により精製して、黄褐色固体として標題の化合物（４４３ｍｇ、１．８９ｍｍｏｌ、
収率３９％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １２．９４（
ｓ，１Ｈ），１１．２０（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．
７６（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｄｑ，Ｊ＝４
６．９，７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．３０（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，３Ｈ），２．５０（ｄｄ
，Ｊ＝３．７，１．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，３Ｈ），１．２６
（ｄｔ，Ｊ＝９．７，７．１Ｈｚ，３Ｈ）；ｍｐ＞２５０℃；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３３
５［（Ｍ＋Ｈ）＋］．
実施例１２：（Ｚ）－４－（（（エチル（メチル）アミノ）（メチルチオ）メチレン）ア
ミノ）－２，５－ジメチル安息香酸３－（トリフルオロメチル）ベンジルの調製

４－（３－エチル－３－メチルチオウレイド）－２，５－ジメチル安息香酸３－（トリ
フルオロメチル）ベンジル（０．０５０ｇ、０．１１８ｍｍｏｌ）の溶液をアセトン（１
．１８ｍＬ）中で調製した。この溶液にＫ２ＣＯ３（０．０３３ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）
及びヨードメタン（１０μＬ、０．１６ｍｍｏｌ）を加えた。次に、混合物を周囲温度で
１８時間撹拌した。次に、反応物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、セライトに通して
濾過し、油になるまで濃縮した。粗製材料をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリ
カゲル（ＳｉＯ２）、ヘキサン中の０→７０％酢酸エチル）により精製して、透明な油と
して標題の化合物（４９ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ、収率９５％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（
５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ ７．８２－７．７８（ｍ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝
１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝７．
８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），５．
３５（ｓ，２Ｈ），３．５７（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），２
．５４（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．９４（ｓ，３Ｈ），１．２０（ｔ，Ｊ
＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ －６２．６０
；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４３９［（Ｍ＋Ｈ）＋］．
実施例１３：４－（（（エチル（メチル）アミノ）メチレン）アミノ）－２，３－ジメチ
ル安息香酸３－（トリフルオロメチル）ベンジル塩酸塩の調製

（Ｅ）－４－（（（エチル（メチル）アミノ）メチレン）アミノ）－２，３－ジメチル
安息香酸３－（トリフルオロメチル）ベンジルをヘプタン中で溶解させ、分液漏斗に移し
た。２Ｎ ＨＣｌを加え、得られた層を分離した。ヘプタン層を捨て、水層を酢酸エチル
で抽出した。有機層を濃縮して、淡褐色固体及びＥ：Ｚ異性体の約２：１混合物として４
－（（（エチル（メチル）アミノ）メチレン）アミノ）－２，３－ジメチル安息香酸３－
（トリフルオロメチル）ベンジル塩酸塩（２３７ｍｇ、０．５５３ｍｍｏｌ）を得た。１
Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １２．６４－１２．５３（ｍ，１Ｈ），７
．９５－７．８６（ｍ，１Ｈ），７．７０－７．６５（ｍ，１Ｈ），７．６５－７．５７
（ｍ，３Ｈ），７．５６－７．４９（ｍ，１Ｈ），７．２８－７．２２（ｍ，０．６Ｈ）
，５．３７（ｓ，２Ｈ），４．００（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，０．６Ｈ），３．６４（ｑ，
Ｊ＝７．２Ｈｚ，１．４Ｈ），３．５０（ｓ，２Ｈ），３．３３（ｓ，１Ｈ），２．４４
（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），１．３６－１．２８（ｍ，３Ｈ）；１９Ｆ ＮＭ
Ｒ（４７１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ －６２．６４；ＨＲＭＳ－ＥＳＩ（ｍ／ｚ）［Ｍ＋
Ｈ］＋ Ｃ２１Ｈ２３Ｆ３Ｎ２Ｏ２に関する計算値，３９３．１７８４，実測値 ３９３
．１７９３；ｍ．ｐ．１７２－１７６℃．
全体的な生物学的実験の詳細
実施例Ａ：殺真菌活性の評価：コムギの葉枯病（チモセプトリア・トリチシ（Ｚｙｍｏｓ
ｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）；ＢａｙｅｒコードＳＥＰＴＴＲ）：
工業銘柄の材料をアセトンに溶解させ、続いて、これを、１１０ｐｐｍのＴｒｉｔｏｎ
Ｘ－１００を含有する９容量の水（Ｈ２Ｏ）と混合した。殺真菌剤溶液を、自動吹付散
布機を使用してコムギ実生に流出するまで施用した。全ての散布された植物をさらなる取
り扱い前に風乾させた。特記しない限り、全ての殺真菌剤を、前述の方法を使用して全て
の標的の病気に対するそれらの活性について評価した。
コムギ植物（品種「Ｙｕｍａ」）を、温室において無土壌ポット用培土中の種子から第
一葉が完全に出現するまで、１ポットあたり７～１０の実生で成長させた。これらの植物
には、殺真菌剤処理の３日前（３日の治療；３ＤＣ）又は殺真菌剤処理の１日後（１日の
保護剤；１ＤＰ）のいずれかにおいてチモセプトリア・トリチシ（Ｚｙｍｏｓｅｐｔｏｒ
ｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を１００％の相
対湿度において３日間保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に、植物を、病気
が発症するように温室に移した。病気の症状が未処理の植物の第一葉に完全に発現したと
き、感染レベルを０～１００パーセントの病気重篤度のスケールで評価した。病気防除の
パーセントは、処理植物と未処理植物との病気重篤度の比を使用して計算した。
実施例Ｂ：殺真菌活性の評価：コムギ赤さび病（プッシニア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎ
ｉａ ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）；異名：プッシニアレコンジタ分化型トリチシ（Ｐｕｃｃｉ
ｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）；ＢａｙｅｒコードＰＵＣＣ
ＲＴ）：
コムギ植物（品種「Ｙｕｍａ」）を、温室において無土壌ポット用培土中の種子から第
一葉が完全に出現するまで、１ポットあたり７～１０の実生で成長させた。これらの植物
には、殺真菌剤処理後にプッシニア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉｎ
ａ）の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を１００％の相対湿度で暗霧室に一
晩保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に、植物を、病気が発症するように温
室に移した。殺真菌製剤、施用及び病気の評価は、実施例Ａに記載された手順に従った。
実施例Ｃ：殺真菌活性の評価：アジアダイズさび病（ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋ
ｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）；ＢａｙｅｒコードＰＨＡＫＰＡ）：
工業銘柄の材料をアセトンに溶解させ、続いて、これを、０．０１１％のＴｗｅｅｎ２
０を含有する９容量のＨ２Ｏと混合した。殺真菌剤溶液を、自動吹付散布機を使用してダ
イズ実生に流出するまで施用した。全ての散布された植物をさらなる取り扱い前に風乾さ
せた。
ダイズ植物（品種「Ｗｉｌｌｉａｍｓ８２」）を無土壌ポット用培土において１ポット
あたり１つの植物で成長させた。１０日齢の実生を試験に使用した。植物は、実施例Ａに
記載されるとおりに接種された。植物を１００％の相対湿度の暗霧室で２４時間インキュ
ベートし、続いて病気が発症するように成長室に移した。殺真菌剤処方及び施用は、実施
例Ａに記載されるとおりになされた。病気の症状が完全に発現したとき、病気重篤度を、
０～１００パーセントのスケールで散布された葉に対して評価した。病気防除のパーセン
トは、処理植物と未処理植物との病気重篤度の比を使用して計算した。
実施例Ｄ：殺真菌活性の評価：オオムギの葉枯病（リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙ
ｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）；ＢａｙｅｒコードＲＨＹＮＳＥ）：
オオムギ植物（品種「Ｈａｒｒｉｎｇｔｏｎ」）を、温室において無土壌ポット用培土
中の種子から第一葉が完全に出現するまで、１ポットあたり７～１０の実生で成長させた
。これらの植物には、殺真菌剤処理後にリンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓ
ｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を１０
０％の相対湿度で暗霧室に２日間保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に、植
物を、病気が発症するように温室に移した。殺真菌剤処方及び施用は、実施例Ａに記載さ
れるとおりになされた。病気の評価は、実施例Ａに記載されるとおりに実施された。
実施例Ｅ：殺真菌活性の評価：オオムギの斑点病（コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈ
ｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）；ＢａｙｅｒコードＣＯＣＨＳＡ）：
オオムギ実生（品種Ｈａｒｒｉｎｇｔｏｎ）を、それぞれ８～１２の植物を有するポッ
トにより無土壌ポット用培土で繁殖させ、第一葉が完全に出現したときに試験に使用した
。試験植物には、殺真菌剤処理の２４時間後にコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉ
ｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）の胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を１００％
の相対湿度において２日間保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に、植物を、
病気が発症するように温室に移した。殺真菌剤処方、施用及び病気の評価は、実施例Ａに
記載された手順に従った。

以下に、本願の当初の特許請求の範囲に記載された発明を付記する。
（１）
式Ｉ：

（式中、
Ｒ １ は、水素、Ｃ １ ～Ｃ ８ アルキル、Ｃ １ ～Ｃ ８ 置換アルキル、Ｃ ２ ～Ｃ ８ アルケニル、Ｃ ２ ～Ｃ ８ 置換アルケニル、Ｃ ２ ～Ｃ ８ アルキニル、Ｃ ２ ～Ｃ ８ 置換アルキニル、Ｃ ３ ～Ｃ ８ シクロアルキル、Ｃ ３ ～Ｃ ８ 置換シクロアルキル、Ｃ ３ ～Ｃ ８ ヘテロシクロアルキル、Ｃ ３ ～Ｃ ８ 置換ヘテロシクロアルキル、Ｃ ５ ～Ｃ ７ ヘテロアリール、Ｃ ５ ～Ｃ ７ 置換ヘテロアリール、フェニル、置換フェニル、ベンジル及び置換ベンジルからなる群から選択され；
各Ｒ ２ 、Ｒ ３ 、Ｒ ４ 及びＲ ５ は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ １ ～Ｃ ８ アルキル、Ｃ １ ～Ｃ ８ 置換アルキル、Ｃ ２ ～Ｃ ８ アルケニル、Ｃ ２ ～Ｃ ８ 置換アルケニル、Ｃ ２ ～Ｃ ８ アルキニル、Ｃ ２ ～Ｃ ８ 置換アルキニル、Ｃ １ ～Ｃ ８ アルコキシ及びＣ １ ～Ｃ ８ 置換アルコキシからなる群から選択され；
Ｒ ６ は、水素、Ｃ １ ～Ｃ ８ アルキル、Ｃ １ ～Ｃ ８ 置換アルキル、Ｃ ２ ～Ｃ ８ アルケニル、Ｃ ２ ～Ｃ ８ 置換アルケニル、Ｃ ２ ～Ｃ ８ アルキニル、Ｃ １ ～Ｃ ８ 置換アルキニル、Ｃ １ ～Ｃ ８ アルコキシ、Ｃ １ ～Ｃ ８ 置換アルコキシ、チオール、アルキルチオ及び置換アルキルチオからなる群から選択されるか；又は
Ｒ ６ 及びＲ ７ は、一体となって共有結合し、飽和又は不飽和Ｃ ３ ～Ｃ ８ ヘテロシクロアルキル又はＣ ３ ～Ｃ ８ 置換ヘテロシクロアルキル基を形成してもよく；
各Ｒ ７ 及びＲ ８ は、独立して、水素、Ｃ １ ～Ｃ ８ アルキル、Ｃ １ ～Ｃ ８ 置換アルキル、Ｃ ２ ～Ｃ ８ アルケニル、Ｃ ２ ～Ｃ ８ 置換アルケニル、Ｃ ２ ～Ｃ ８ アルキニル、Ｃ ２ ～Ｃ ８ 置換アルキニル、Ｃ ３ ～Ｃ ８ シクロアルキル、Ｃ ３ ～Ｃ ８ 置換シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、ベンジル及び置換ベンジルからなる群から選択されるか；又は
Ｒ ７ 及びＲ ８ は、一体となって共有結合し、飽和又は不飽和Ｃ ３ ～Ｃ ８ ヘテロシクロアルキル又はＣ ３ ～Ｃ ８ 置換ヘテロシクロアルキル基を形成してもよく；
あらゆる複素環式環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される最大で３つのヘテロ原子を含有し得る）
の化合物又はその互変異性体若しくは塩。
（２）
Ｒ １ は、Ｃ １ ～Ｃ ８ アルキル、Ｃ １ ～Ｃ ８ 置換アルキル、Ｃ ２ ～Ｃ ８ アルキニル、Ｃ ２ ～Ｃ ８ 置換アルキニル、Ｃ ３ ～Ｃ ８ シクロアルキル、Ｃ ３ ～Ｃ ８ 置換シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、ベンジル及び置換ベンジルからなる群から選択される、（１）に記載の化合物。
（３）
Ｒ １ は、ベンジル及び置換ベンジルからなる群から選択される、（２）に記載の化合物。
（４）
Ｒ ２ 及びＲ ５ は、両方とも水素である、（１）～（３）のいずれか一項に記載の化合物。
（５）
Ｒ ３ 及びＲ ４ は、独立して、ハロゲン、Ｃ １ ～Ｃ ８ アルキル、Ｃ １ ～Ｃ ８ 置換アルキル及びＣ １ ～Ｃ ８ アルコキシからなる群から選択される、（４）に記載の化合物。
（６）
Ｒ ３ 及びＲ ４ は、両方ともＣＨ ３ である、（５）に記載の化合物。
（７）
Ｒ ４ 及びＲ ５ は、両方とも水素である、（１）～（３）のいずれか一項に記載の化合物。
（８）
Ｒ ２ 及びＲ ３ は、独立して、ハロゲン、Ｃ １ ～Ｃ ８ アルキル、Ｃ １ ～Ｃ ８ 置換アルキル及びＣ １ ～Ｃ ８ アルコキシからなる群から選択される、（７）に記載の化合物。
（９）
Ｒ ２ 及びＲ ３ は、両方ともＣＨ ３ である、（８）に記載の化合物。
（１０）
各Ｒ ７ 及びＲ ８ は、独立して、水素、Ｃ １ ～Ｃ ８ アルキル、Ｃ １ ～Ｃ ８ 置換アルキル、Ｃ ２ ～Ｃ ８ アルケニル、Ｃ ３ ～Ｃ ８ シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、ベンジル及び置換ベンジルからなる群から選択される、（１）～（１０）のいずれか一項に記載の化合物。
（１１）
Ｒ ６ は、水素、Ｃ １ ～Ｃ ８ アルキル、Ｃ １ ～Ｃ ８ 置換アルキル、チオール、アルキルチオ及び置換アルキルチオからなる群から選択される、（１）～（１１）のいずれか一項に記載の化合物。
（１２）
表１における化合物のいずれか１つによる化合物。
（１３）
植物学的に許容される量の、式Ｉのいずれか１つ又は（１）～（１２）のいずれか一項に記載の化合物と、担体とを含む殺真菌組成物。
（１４）
前記担体は、増粘剤、乳化剤、レオロジー剤、分散剤及びポリマーの１つ以上である、（１３）に記載の組成物。
（１５）
植物への真菌の攻撃を防除する方法であって、前記植物に隣接する領域、前記植物の成長を支援するように適応された土壌、前記植物の根及び前記植物の葉を、植物学的に許容される量の、式Ｉのいずれか１つ又は（１）～（１４）のいずれか一項に記載の化合物と接触させることを含む方法。
（１６）
真菌病原体の防除における使用のための、式Ｉのいずれか１つ又は（１）～（１４）のいずれか一項に記載の化合物。
（１７）
前記真菌病原体は、チモセプトリア・トリチシ（Ｚｙｍｏｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、プッシニア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）、プッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ウスチラゴ・メイディス（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｍａｙｄｉｓ）、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、リンコスポリウム・コミューン（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｏｍｍｕｎｅ）、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、パラスタゴノスポラ・ノドルム（Ｐａｒａｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、グロメレラ・ラゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
ｓｏｌａｎｉ）、ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、ブルメリア・グラミニス分化型トリチシ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、ブルメリア・グラミニス分化型ホルデイ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、エリシフェ・シコラセアルム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、フザリウム・ビルグリフォルメ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｖｉｒｇｕｌｉｆｏｒｍｅ）、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、ピシウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）及びボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）の１つである、（１６）に記載の化合物。
（１８）
前記真菌病原体に由来する以下の病気：コムギの葉枯病（チモセプトリア・トリチシ（Ｚｙｍｏｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ））、オオムギの斑点病（コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ））、コムギ赤さび病（プッシニア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉｎａ））、黄さび病（プッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ））、リンゴのそうか病（ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ））、トウモロコシの火ぶくれ病（ウスチラゴ・メイディス（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｍａｙｄｉｓ））、ブドウのうどんこ病（ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ））、オオムギの葉枯病（リンコスポリウム・コミューン（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｏｍｍｕｎｅ））、イネのいもち病（マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ
ｇｒｉｓｅａ））、アジアダイズさび病（ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ））、コムギの包えい枯病（パラスタゴノスポラ・ノドルム（Ｐａｒａｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ））、ウリ科植物の炭疽病（グロメレラ・ラゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ））、カエンサイの葉斑病（セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ））、トマトの夏疫病（アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ））、オオムギの網斑病（ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ））、コムギのうどんこ病（ブルメリア・グラミニス分化型トリチシ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ））、オオムギのうどんこ病（ブルメリア・グラミニス分化型ホルデイ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ））、ウリ科植物のうどんこ病（エリシフェ・シコラセアルム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ））、ダイズの突然死症候群（フザリウム・ビルグリフォルメ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｖｉｒｇｕｌｉｆｏｒｍｅ））、実生の頸領腐れ又は立ち枯れ病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））、根腐れ（ピシウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ））、灰色カビ病（ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ））の１つを治療する、（１６）に記載の化合物。
（１９）
真菌病原体の防除における使用のための組成物であって、植物学的に許容される量の、式Ｉのいずれか１つ又は（１）～（１８）のいずれか一項に記載の化合物と、担体とを含む組成物。
（２０）
前記真菌病原体は、チモセプトリア・トリチシ（Ｚｙｍｏｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、プッシニア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）、プッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ウスチラゴ・メイディス（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｍａｙｄｉｓ）、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、リンコスポリウム・コミューン（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｏｍｍｕｎｅ）、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、パラスタゴノスポラ・ノドルム（Ｐａｒａｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、グロメレラ・ラゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
ｓｏｌａｎｉ）、ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、ブルメリア・グラミニス分化型トリチシ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、ブルメリア・グラミニス分化型ホルデイ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、エリシフェ・シコラセアルム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、フザリウム・ビルグリフォルメ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｖｉｒｇｕｌｉｆｏｒｍｅ）、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、ピシウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）及びボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）の１つである、（１９）に記載の組成物。
（２１）
前記真菌病原体に由来する以下の病気：コムギの葉枯病（チモセプトリア・トリチシ（Ｚｙｍｏｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ））、オオムギの斑点病（コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ））、コムギ赤さび病（プッシニア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉｎａ））、黄さび病（プッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ））、リンゴのそうか病（ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ））、トウモロコシの火ぶくれ病（ウスチラゴ・メイディス（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｍａｙｄｉｓ））、ブドウのうどんこ病（ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ））、オオムギの葉枯病（リンコスポリウム・コミューン（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｏｍｍｕｎｅ））、イネのいもち病（マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ
ｇｒｉｓｅａ））、アジアダイズさび病（ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ））、コムギの包えい枯病（パラスタゴノスポラ・ノドルム（Ｐａｒａｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ））、ウリ科植物の炭疽病（グロメレラ・ラゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ））、カエンサイの葉斑病（セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ））、トマトの夏疫病（アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ））、オオムギの網斑病（ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ））、コムギのうどんこ病（ブルメリア・グラミニス分化型トリチシ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ））、オオムギのうどんこ病（ブルメリア・グラミニス分化型ホルデイ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ））、ウリ科植物のうどんこ病（エリシフェ・シコラセアルム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ））、ダイズの突然死症候群（フザリウム・ビルグリフォルメ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｖｉｒｇｕｌｉｆｏｒｍｅ））、実生の頸領腐れ又は立ち枯れ病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））、根腐れ（ピシウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ））、灰色カビ病（ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ））の１つを治療する、（１９）に記載の組成物。
（２２）
前記病気は、コムギの葉枯病、オオムギの斑点病、コムギ赤さび病及びアジアダイズさび病の１つである、（１９）に記載の組成物。
（２３）
植物学的に許容される量の、式Ｉのいずれか１つ又は（１）～（１２）のいずれか一項に記載の化合物で処理された種子。

Claims (20)

  1. 式Ｉ：

    （式中、
    Ｒ１は、Ｃ ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ２～Ｃ８置換アルケニルからなる群から選択され；
    各Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８置換アルキル、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ２～Ｃ８置換アルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｃ２～Ｃ８置換アルキニル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ及びＣ１～Ｃ８置換アルコキシからなる群から選択され；
    Ｒ６は、水素、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８置換アルキル、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ２～Ｃ８置換アルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｃ１～Ｃ８置換アルキニル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８置換アルコキシ、チオール、アルキルチオ及び置換アルキルチオからなる群から選択されるか；又は
    Ｒ６及びＲ７は、一体となって共有結合し、飽和又は不飽和Ｃ３～Ｃ８ヘテロシクロアルキル又はＣ３～Ｃ８置換ヘテロシクロアルキル基を形成してもよく；
    各Ｒ７及びＲ８は、独立して、水素、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８置換アルキル、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ２～Ｃ８置換アルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、Ｃ２～Ｃ８置換アルキニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８置換シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、ベンジル及び置換ベンジルからなる群から選択されるか；又は
    Ｒ７及びＲ８は、一体となって共有結合し、飽和又は不飽和Ｃ３～Ｃ８ヘテロシクロアルキル又はＣ３～Ｃ８置換ヘテロシクロアルキル基を形成してもよく；
    あらゆる複素環式環は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される最大で３つのヘテロ原子を含有し得る）
    の化合物又はその互変異性体若しくは塩。
  2. Ｒ２及びＲ５は、両方とも水素である、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ３及びＲ４は、独立して、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８置換アルキル及びＣ１～Ｃ８アルコキシからなる群から選択される、請求項２に記載の化合物。
  4. Ｒ３及びＲ４は、両方ともＣＨ３である、請求項３に記載の化合物。
  5. Ｒ４及びＲ５は、両方とも水素である、請求項１に記載の化合物。
  6. Ｒ２及びＲ３は、独立して、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８置換アルキル及びＣ１～Ｃ８アルコキシからなる群から選択される、請求項５に記載の化合物。
  7. Ｒ２及びＲ３は、両方ともＣＨ３である、請求項６に記載の化合物。
  8. 各Ｒ７及びＲ８は、独立して、水素、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８置換アルキル、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、ベンジル及び置換ベンジルからなる群から選択される、請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物。
  9. Ｒ６は、水素、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８置換アルキル、チオール、アルキルチオ及び置換アルキルチオからなる群から選択される、請求項１～８のいずれか一項に記載の化合物。
  10. 植物学的に許容される量の、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物と、担体とを含む殺真菌組成物。
  11. 前記担体は、増粘剤、乳化剤、レオロジー剤、分散剤及びポリマーの１つ以上である、請求項１０に記載の組成物。
  12. 植物への真菌の攻撃を防除する方法であって、前記植物に隣接する領域、前記植物の成長を支援するように適応された土壌、前記植物の根及び前記植物の葉を、植物学的に許容される量の、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物と接触させることを含む方法。
  13. 真菌病原体の防除における使用のための、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物。
  14. 前記真菌病原体は、チモセプトリア・トリチシ（Ｚｙｍｏｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、プッシニア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）、プッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ウスチラゴ・メイディス（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｍａｙｄｉｓ）、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、リンコスポリウム・コミューン（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｏｍｍｕｎｅ）、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、パラスタゴノスポラ・ノドルム（Ｐａｒａｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、グロメレラ・ラゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、ブルメリア・グラミニス分化型トリチシ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、ブルメリア・グラミニス分化型ホルデイ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、エリシフェ・シコラセアルム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、フザリウム・ビルグリフォルメ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｖｉｒｇｕｌｉｆｏｒｍｅ）、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、ピシウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）及びボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）の１つである、請求項１３に記載の化合物。
  15. 前記真菌病原体に由来する以下の病気：コムギの葉枯病（チモセプトリア・トリチシ（Ｚｙｍｏｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ））、オオムギの斑点病（コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ））、コムギ赤さび病（プッシニア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉｎａ））、黄さび病（プッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ））、リンゴのそうか病（ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ））、トウモロコシの火ぶくれ病（ウスチラゴ・メイディス（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｍａｙｄｉｓ））、ブドウのうどんこ病（ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ））、オオムギの葉枯病（リンコスポリウム・コミューン（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｏｍｍｕｎｅ））、イネのいもち病（マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ））、アジアダイズさび病（ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ））、コムギの包えい枯病（パラスタゴノスポラ・ノドルム（Ｐａｒａｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ））、ウリ科植物の炭疽病（グロメレラ・ラゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ））、カエンサイの葉斑病（セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ））、トマトの夏疫病（アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ））、オオムギの網斑病（ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ））、コムギのうどんこ病（ブルメリア・グラミニス分化型トリチシ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ））、オオムギのうどんこ病（ブルメリア・グラミニス分化型ホルデイ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ））、ウリ科植物のうどんこ病（エリシフェ・シコラセアルム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ））、ダイズの突然死症候群（フザリウム・ビルグリフォルメ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｖｉｒｇｕｌｉｆｏｒｍｅ））、実生の頸領腐れ又は立ち枯れ病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））、根腐れ（ピシウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ））、灰色カビ病（ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ））の１つを治療する、請求項１３に記載の化合物。
  16. 真菌病原体の防除における使用のための組成物であって、植物学的に許容される量の、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物と、担体とを含む組成物。
  17. 前記真菌病原体は、チモセプトリア・トリチシ（Ｚｙｍｏｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、プッシニア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）、プッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ウスチラゴ・メイディス（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｍａｙｄｉｓ）、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、リンコスポリウム・コミューン（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｏｍｍｕｎｅ）、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、パラスタゴノスポラ・ノドルム（Ｐａｒａｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、グロメレラ・ラゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、ブルメリア・グラミニス分化型トリチシ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、ブルメリア・グラミニス分化型ホルデイ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、エリシフェ・シコラセアルム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、フザリウム・ビルグリフォルメ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｖｉｒｇｕｌｉｆｏｒｍｅ）、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、ピシウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）及びボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）の１つである、請求項１６に記載の組成物。
  18. 前記真菌病原体に由来する以下の病気：コムギの葉枯病（チモセプトリア・トリチシ（Ｚｙｍｏｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ））、オオムギの斑点病（コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ））、コムギ赤さび病（プッシニア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉｎａ））、黄さび病（プッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ））、リンゴのそうか病（ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ））、トウモロコシの火ぶくれ病（ウスチラゴ・メイディス（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｍａｙｄｉｓ））、ブドウのうどんこ病（ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ））、オオムギの葉枯病（リンコスポリウム・コミューン（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｏｍｍｕｎｅ））、イネのいもち病（マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ））、アジアダイズさび病（ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ））、コムギの包えい枯病（パラスタゴノスポラ・ノドルム（Ｐａｒａｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ））、ウリ科植物の炭疽病（グロメレラ・ラゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ））、カエンサイの葉斑病（セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ））、トマトの夏疫病（アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ））、オオムギの網斑病（ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ））、コムギのうどんこ病（ブルメリア・グラミニス分化型トリチシ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ））、オオムギのうどんこ病（ブルメリア・グラミニス分化型ホルデイ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ））、ウリ科植物のうどんこ病（エリシフェ・シコラセアルム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ））、ダイズの突然死症候群（フザリウム・ビルグリフォルメ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｖｉｒｇｕｌｉｆｏｒｍｅ））、実生の頸領腐れ又は立ち枯れ病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））、根腐れ（ピシウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ））、灰色カビ病（ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ））の１つを治療する、請求項１６に記載の組成物。
  19. 前記病気は、コムギの葉枯病、オオムギの斑点病、コムギ赤さび病及びアジアダイズさび病の１つである、請求項１６に記載の組成物。
  20. 植物学的に許容される量の、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物で処理された種子。
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