JP7842743B2 - 緑色光を光する有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
緑色光を光する有機エレクトロルミネッセンス素子Info
- Publication number
- JP7842743B2 JP7842743B2 JP2023517816A JP2023517816A JP7842743B2 JP 7842743 B2 JP7842743 B2 JP 7842743B2 JP 2023517816 A JP2023517816 A JP 2023517816A JP 2023517816 A JP2023517816 A JP 2023517816A JP 7842743 B2 JP7842743 B2 JP 7842743B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dabna
- selectively
- light
- present
- organic electroluminescent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent
- C09K11/06—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/10—OLED displays
- H10K59/12—Active-matrix OLED [AMOLED] displays
- H10K59/126—Shielding, e.g. light-blocking means over the TFTs
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/16—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering
- H10K71/164—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering using vacuum deposition
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/653—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only oxygen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/658—Organoboranes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1074—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/20—Delayed fluorescence emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/20—Delayed fluorescence emission
- H10K2101/25—Delayed fluorescence emission using exciplex
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/27—Combination of fluorescent and phosphorescent emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/60—Up-conversion, e.g. by triplet-triplet annihilation
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
率低下(すなわち、OLEDのロールオフ挙動)により、低い効率という問題を抱えている。
(i)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1E)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1E)を有するTADF材料EB、
(ii)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1S)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1S)を有し、510nm~550nmの最大発光及び0.25eV以下の半値幅(FWHM)を有する光を放出する小半値幅(FWHM)エミッタSB、及び
(iii)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1H)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1H)を有するホスト材料HB、
ここで、有機エレクトロルミネッセンス素子は、発光層Bに隣接し、TTA(triplet-triplet-annihilation)材料を含む励起子管理層EXLを含む。
当業者は、発光層Bが通常的に本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子に含まれることが分かるであろう。好ましくは、当該有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも下記層を含む:
少なくとも1層の発光層B、少なくとも1層のアノード層A、及び少なくとも1層のカソード層C。
ン(mMTDATA)、2,2’,7,7’-テトラキス(n,n-ジフェニルアミノ)-9,9’-スピロビフルオレン(Spiro-TAD)、N1,N1’-(ビフェニル-4,4’-ジイル)ビス(N1-フェニル-N4,N4-ジ-m-トリルベンゼン-1,4-ジアミン(DNTPD)、N,N’-ニス-(1-ナフタレニル)-N,N’-ビス-フェニル-(1,1’-ビフェニル)-4,4’-ジアミン(NPB)、N,N’-ジフェニル-N,N’-ジ-[4-(N,N-ジフェニルアミノ)フェニル]ベンジジン(NPNPB)、N,N,N’,N’-テトラキス(4-メトキシフェニル)ベンジジン(MeO-TPD)、1,4,5,8,9,11-ヘキサアザトリフェニレン-ヘキサカルボニトリル(HAT-CN)及び/またはN,N’-ジフェニル-N,N’-ビス-(1-ナフチル)-9,9’-スピロビフルオレン-2,7-ジアミン(Spiro-NPD)によって構成されてもよい。
、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン=バソクプロイン(BCP)、ビス(8-ヒドロキシ-2-メチルキノリン)-(4-フェニルフェノキシ)アルミニウム(BAlq)、2,9-ビス(ナフタレン-2-イル)-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(NBphen)、アルミニウム-トリス(8-ヒドロキシキノリン)(Alq3)、ジフェニル-4-トリフェニルシリルフェニル-ホスフィンオキシド(TSPO1)、2,4,6-トリス(ビフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン(T2T)、2,4,6-トリス(トリフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン(T3T)、2,4,6-トリス(9,9’-スピロビフルオレン-2-イル)-1,3,5-トリアジン(TST)、2,4-ジフェニル-6-(3’-トリフェニルシリルフェニル)-1,3,5-トリアジン(DTST)、2,8-ビス(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジニル)ジベンゾフラン(DTDBF)及び/または1,3,5-トリス(N-カルバゾリル)ベンゾール/1,3,5-トリス(カルバゾール)-9-イル)ベンゼン(TCB/TCP)を含んでもよい。
A)インジウムスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、PbO、SnO、黒鉛、ドーピングされたシリコン、ドーピングされたゲルマニウム、ドーピングされたGaAs、ドーピングされたポリアニリン、ドーピングされたポリピロール、ドーピングされたポリチオフェン及びそれら2以上の混合物から構成される群から選択された少なくとも1つの成分を含むアノード層A、
EXL)本願に述べられたような本発明による励起子管理層EXL、
B)本願に述べられたような本発明による発光層B、及び
C)Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、In、W、Pd、LiF、Ca、Ba、Mg及びそれら2以上の混合物または合金から構成される群から選択された少なくとも1つの成分を含むカソード層C、
ここで、発光層Bは、アノード層Aとカソード層Cとの間に位置する。
A)インジウムスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、PbO、SnO、黒鉛、ドーピングされたシリコン、ドーピングされたゲルマニウム、ドーピングされたGaAs、ドーピングされたポリアニリン、ドーピングされたポリピロール、ドーピングされたポリチオフェン及びそれら2以上の混合物から構成される群から選択された少なくとも1つの成分を含むアノード層A、
B)本願に述べられたような本発明による発光層B、
EXL)本願に述べられたような本発明による励起子管理層EXL、及び
C)Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、In、W、Pd、LiF、Ca、Ba、Mg及びそれら2以上の混合物または合金から構成される群から選択された少なくとも1つの成分を含むカソード層C、
ここで、発光層Bは、アノード層Aとカソード層Cとの間に位置する。
A)例えば、インジウムスズ酸化物(ITO)を含むアノード層A、
HTL)正孔輸送層HTL、
EXL)本願に述べられたような本発明による励起子管理層EXL、
B)本願に述べられたような本発明による発光層B、
ETL)電子輸送層ETL、及び
C)例えば、Al、Ca及び/またはMgを含むカソード層C。
A)例えば、インジウムスズ酸化物(ITO)を含むアノード層A、
HTL)正孔輸送層HTL、
B)本願に述べられたような本発明による発光層B、
EXL)本願に述べられたような本発明による励起子管理層EXL、
ETL)電子輸送層ETL、及び
C)例えば、Al、Ca及び/またはMgを含むカソード層C。
なくとも1つの追加芳香族残基を含む。
それぞれのArは、互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
C6-C60アリール、C3-C57ヘテロアリール、ハロゲン及びC1-C40(ヘテロ)アルキルから構成される群から選択された1以上の残基で選択的に置換されるC6-C60アリール、及び
C6-C60アリール、C3-C57ヘテロアリール、ハロゲン及びC1-C40(ヘテロ)アルキルから構成される群から選択された1以上の残基で選択的に置換されるC3-C57ヘテロアリール、
それぞれのA1は、互いに独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、
重水素、
C6-C60アリール、C3-C57ヘテロアリール、ハロゲン及びC1-C40(ヘテロ)アルキルから構成される群から選択された1以上の残基で選択的に置換されるC6-C60アリール、
C6-C60アリール、C3-C57ヘテロアリール、ハロゲン及びC1-C40(ヘテロ)アルキルから構成される群から選択された1以上の残基で選択的に置換されるC3-C57ヘテロアリール、及び
C6-C60アリール、C3-C57ヘテロアリール、ハロゲン及びC1-C40(ヘテロ)アルキルから構成される群から選択された1以上の残基で選択的に置換されるC1-C40(ヘテロ)アルキル。
それぞれのArは、互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
C6-C60アリール、C3-C57ヘテロアリール、ハロゲン及びC1-C40(ヘテロ)アルキルから構成される群から選択された1以上の残基で選択的に置換されるC6-C60アリール、及び
C6-C60アリール、C3-C57ヘテロアリール、ハロゲン及びC1-C40(ヘテロ)アルキルから構成される群から選択された1以上の残基で選択的に置換されるC3-C57ヘテロアリール、
それぞれのA1は、互いに独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、
重水素、
C6-C60アリール、C3-C57ヘテロアリール、ハロゲン及びC1-C40(ヘテロ)アルキルから構成される群から選択された1以上の残基で選択的に置換されるC6-C60アリール、
C6-C60アリール、C3-C57ヘテロアリール、ハロゲン及びC1-C40(ヘテロ)アルキルから構成される群から選択された1以上の残基で選択的に置換されるC3-C57ヘテロアリール、及び
C6-C60アリール、C3-C57ヘテロアリール、ハロゲン及びC1-C40(ヘテロ)アルキルから構成される群から選択された1以上の残基で選択的に置換されるC1-C40(ヘテロ)アルキル。
(i)真空蒸着を介する発光層Bの蒸着すること、及び
(ii)真空蒸着を介する励起子管理層EXLの蒸着すること、
ここで、該ステップ(i)及び(ii)は、互いに順次に実行され、
該ステップ(i)及び(ii)の順序は逆にすることができる。
してスクリーンを生成するために使用されうる。一般的な用途の次に、有機エレクトロルミネッセンス素子(例えば、OLED)は、例えば、発光フィルム、「スマートパッケージング」ラベルまたは革新的なデザイン要素として使用されてもよい。また、細胞検出及び検査(例えば、バイオラべリング)に使用することができる。
以下、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層Bの組成をより具体的に記述するにあたって、場合によって特定材料の含量を百分率で示す。特定実施形態に対して特に言及しない限り、全ての百分率は、重量百分率を示し、これは、重量パーセントまたは重量%((重量/重量)、(w/w)、wt.%)と同一の意味を有するという点に留意しなければならない。例えば、特定組成において、1以上の小FWHMエミッタSBの含量が例示的に1%と言及するとき、これは、1以上の小FWHMエミッタSB(すなわち、全てのSB分子の合算)は、1重量%、すなわち、各発光層Bの全体重量の1%を占める。発光層Bの組成がその成分の好ましい含量を重量%で提供することによって特定される度に、全成分の総含量を合算すれば、100重量%(すなわち、それぞれの発光層Bの総重量)となるものと理解される。
(i)12~60重量%のTADF材料EB、
(ii)0.0~30重量%の励起エネルギー移動成分EET-2、
(iii)0.1~10重量%の小FWHMエミッタSB、
(iv)30~87.9重量%のホスト材料HB、及び選択的に
(v)0~57.9重量%の1以上の溶媒、及び選択的に
(vi)0~57.8重量%の(好ましくは、前述の成分(i)~(iv)と異なる)、TADF材料、燐光材料、ホスト材料及び小FWHMエミッタの群から選択された材料。
(i)12~60重量%のTADF材料EB、
(ii)0.0~30重量%の励起エネルギー移動成分EET-2、
(iii)0.1~10重量%の小FWHMエミッタSB、
(iv)30~87.9重量%のホスト材料HB、及び選択的に
(v)0~57.9重量%の1以上の溶媒。
(i)12~60重量%のTADF材料EB、
(ii)0.0~30重量%の励起エネルギー移動成分EET-2、
(iii)0.1~10重量%の小FWHMエミッタSB、
(iv)30~87.9重量%のホスト材料HB、及び選択的に
(v)0~3重量%の1以上の溶媒。
(i)12~60重量%のTADF材料EB、
(ii)0.1~30重量%の励起エネルギー移動成分EET-2、
(iii)0.1~10重量%の小FWHMエミッタSB、
(iv)30~87.8重量%のホスト材料HB、及び選択的に
(v)0~57.8重量%の1以上の溶媒。
(i)12~60重量%のTADF材料EB、
(ii)0.1~30重量%の励起エネルギー移動成分EET-2、
(iii)0.1~10重量%の小FWHMエミッタSB、
(iv)30~87.8重量%のホスト材料HB、及び選択的に
(v)0~3重量%の1以上の溶媒。
(i)15~50重量%のTADF材料EB、
(ii)0.1~15重量%の励起エネルギー移動成分EET-2、
(iii)0.1~5重量%の小FWHMエミッタSB、
(iv)30~84.8重量%のホスト材料HB、及び選択的に
(v)0~54.8重量%の1以上の溶媒。
(i)15~50重量%のTADF材料EB、
(ii)0.1~15重量%の励起エネルギー移動成分EET-2、
(iii)0.1~5重量%の小FWHMエミッタSB、
(iv)30~84.8重量%のホスト材料HB、及び選択的に
(v)0~3重量%の1以上の溶媒。
(i)20~50重量%のTADF材料EB、
(ii)0.1~10重量%の励起エネルギー移動成分EET-2、
(iii)0.1~3重量%の小FWHMエミッタSB、
(iv)40~79.8重量%のホスト材料HB、及び選択的に
(v)0~39.8重量%の1以上の溶媒。
(i)20~50重量%のTADF材料EB、
(ii)0.1~10重量%の励起エネルギー移動成分EET-2、
(iii)0.1~3重量%の小FWHMエミッタSB、
(iv)40~79.8重量%のホスト材料HB、及び選択的に
(v)0~3重量%の1以上の溶媒。
(i)20~45重量%のTADF材料EB、
(ii)0.1~5重量%の励起エネルギー移動成分EET-2、
(iii)0.1~3重量%の小FWHMエミッタSB、
(iv)40~79.8重量%のホスト材料HB、及び選択的に
(v)0~39.8重量%の1以上の溶媒。
(i)20~45重量%のTADF材料EB、
(ii)0.1~5重量%の励起エネルギー移動成分EET-2、
(iii)0.1~3重量%の小FWHMエミッタSB、
(iv)40~79.8重量%のホスト材料HB、及び選択的に
(v)0~7重量%の1以上の溶媒。
(i)20~45重量%のTADF材料EB、
(ii)0.1~3重量%の励起エネルギー移動成分EET-2、
(iii)0.1~3重量%の小FWHMエミッタSB、
(iv)40~79.8重量%のホスト材料HB、及び選択的に
(v)0~39.8重量%の1以上の溶媒。
(i)20~45重量%のTADF材料EB、
(ii)0.1~3重量%の励起エネルギー移動成分EET-2、
(iii)0.1~3重量%の小FWHMエミッタSB、
(iv)40~79.8重量%のホスト材料HB、及び選択的に
(v)0~9重量%の1以上の溶媒。
本発明の文脈において、
(i)TADF材料EBは、エネルギーレベルE(S1E)を有する最低励起一重項状態S1E、及びエネルギーレベルE(T1E)を有する最低励起三重項状態T1Eを有し、
(ii)小半値幅(FWHM)エミッタSBは、エネルギーレベルE(S1S)を有する最低励起一重項状態S1S、及びエネルギーレベルE(T1S)を有する最低励起三重項状態T1Sを有し、
(iii)ホスト材料HBは、エネルギーレベルE(S1H)を有する最低励起一重項状態S1H、及びエネルギーレベルE(T1H)を有する最低励起三重項状態T1Hを有し、
(iv)選択的なエネルギー移動成分EET-2は、エネルギーレベルE(S1EET-2)を有する最低励起一重項状態S1EET-2、及びエネルギーレベルE(T1EET-2)を有する最低励起三重項状態T1EET-2を有する。
E(S1H)>E(S1E) (7)
E(S1H)>E(S1EET-2) (8)
E(S1H)>E(S1S) (9)。
E(S1E)>E(S1S) (10)
E(S1EET-2)>E(S1S) (11)。
が高い。
E(S1H)>E(S1E) (7)
E(S1H)>E(S1EET-2) (8)
E(S1H)>E(S1S) (9)
E(S1E)>E(S1S) (10)
E(S1EET-2)>E(S1S) (11)。
E(T1H)>E(T1E) (13)
E(T1E)≧E(T1EET-2) (14)。
E(T1E)≧E(T1EET-2) (14)
E(T1EET-2)>E(S1S) (15)
E(T1EET-2)>E(T1S) (16)。
E(S1H)>E(S1E) (7)
E(S1H)>E(S1EET-2) (8)
E(S1H)>E(S1S) (9)
E(S1E)>E(S1S) (10)
E(T1EET-2)>E(S1S) (15)。
E(T1EET-2)>E(T1E) (17)
E(S1E)>E(S1S) (10)。
E(T1H)>E(T1EET-2) (18)
E(T1EET-2)>E(S1S) (15)
E(T1H)>E(S1E) (19)
E(T1E)>E(T1EET-2) (20)。
E(T1EET-2)≧E(T1E)
選択的な励起エネルギー移動成分EET-2の最低励起三重項状態T1EET-2と小FWHMエミッタSBの最低励起一重項状態S1Sとのエネルギー差E(T1EET-2)-E(S1S)は、0.3eV以下である:
E(T1EET-2)-E(S1S)≦0.3eV。
E(T1E)≧E(T1EET-2)
TADF材料EBの最低励起三重項状態T1Eと小FWHMエミッタSBの最低励起一重項状態S1Sとのエネルギー差E(T1E)-E(S1S)は、0.3eV以下である:
E(T1E)-E(S1S)≦0.3eV。
E(T1EET-2)≧E(T1E)
選択的な励起エネルギー移動成分EET-2の最低励起三重項状態T1EET-2と小FWHMエミッタSBの最低励起一重項状態S1Sとのエネルギー差E(T1EET-2)-E(S1S)は、0.2eV以下である:
E(T1EET-2)-E(S1S)≦0.2eV。
E(T1E)≧E(T1EET-2)
TADF材料EBの最低励起三重項状態T1Eと小FWHMエミッタSBの最低励起一重項状態S1Sとのエネルギー差E(T1E)-E(S1S)は、0.2eV以下である:
E(T1E)-E(S1S)≦0.2eV。
E(T1EET-2)≧E(T1E)
選択的な励起エネルギー移動成分EET-2の最低励起三重項状態T1EET-2と小FWHMエミッタSBの最低励起三重項状態T1Sとのエネルギー差E(T1EET-2)-E(T1S)は、0.3eV以下である:
E(T1EET-2)-E(T1S)≦0.3eV。
E(T1E)≧E(T1EET-2)
TADF材料EBの最低励起三重項状態T1Eと小FWHMエミッタSBの最低励起三重項状態T1Sとのエネルギー差E(T1E)-E(T1S)は、0.3eV以下である:
E(T1E)-E(T1S)≦0.3eV。
E(T1EET-2)≧E(T1E)
選択的な励起エネルギー移動成分EET-2の最低励起三重項状態T1EET-2と小FWHMエミッタSBの最低励起三重項状態T1Sとのエネルギー差E(T1EET-2)-E(T1S)は、0.2eV以下である:
E(T1EET-2)-E(T1S)≦0.2eV。
E(T1E)≧E(T1EET-2)
TADF材料EBの最低励起三重項状態T1Eと小FWHMエミッタSBの最低励起三重項状態T1Sとのエネルギー差E(T1E)-E(T1S)は、0.2eV以下である:
E(T1E)-E(T1S)≦0.2eV。
本発明の文脈において、
(i)TADF材料EBは、エネルギーEHOMO(EB)を有する最高被占軌道HOMO(EB)、及びエネルギーELUMO(EB)を有する最低空軌道LUMO(EB)を有し、
(ii)小半値幅(FWHM)エミッタSBは、エネルギーEHOMO(SB)を有する最高被占軌道HOMO(SB)、及びエネルギーELUMO(SB)を有する最低空軌道LUMO(SB)を有し、
(iii)ホスト材料HBは、エネルギーEHOMO(HB)を有する最高被占軌道HOMO(HB)、及びエネルギーELUMO(HB)を有する最低空軌道LUMO(HB)を有し、
(iv)選択的な励起エネルギー移動成分EET-2は、エネルギーEHOMO(EET-2)を有する最高被占軌道HOMO(EET-2)、及びエネルギーELUMO(EET-2)を有する最低空軌道LUMO(EET-2)を有する。
ELUMO(EB)<ELUMO(HB) (1)
ELUMO(EB)<ELUMO(EET-2) (2)
ELUMO(EB)<ELUMO(SB) (3)。
EHOMO(EET-2)≧EHOMO(HB) (4)
EHOMO(EET-2)≧EHOMO(EB) (5)
EHOMO(EET-2)≧EHOMO(SB) (6)。
EHOMO(SB)>EHOMO(HB)。
EHOMO(SB)>EHOMO(EB)。
EHOMO(EET-2)>EHOMO(EB)。
EHOMO(EET-2)>EHOMO(HB)。
EHOMO(EET-2)>EHOMO(SB)。
EHOMO(EB)≦EHOMO(SB)。
EHOMO(EET-2)-EHOMO(SB)<0.3eV。
EHOMO(EET-2)-EHOMO(SB)<0.2eV。
0.0eV<EHOMO(EET-2)-EHOMO(SB)<0.8eV。
0.0eV<ELUMO(SB)-ELUMO(EB)<0.3eV。
本発明の一実施形態において、式(21)及び式(22)で表される関係のうち1つまたは両方は、発光層Bに含まれた材料に適用される:
|Eλmax(EET-2)-Eλmax(SB)|<0.30eV (21)
|Eλmax(EB)-Eλmax(SB)|<0.30eV (22)。
|Eλmax(EET-2)-Eλmax(SB)|<0.20eV (23)
|Eλmax(EB)-Eλmax(SB)|<0.20eV (24)。
|Eλmax(EET-2)-Eλmax(SB)|<0.10eV (25)
|Eλmax(EB)-Eλmax(SB)|<0.10eV (26)。
Eλmax(EET-2)>Eλmax(SB) (27)。
Eλmax(EB)>Eλmax(SB) (28)。
本発明の更なる実施形態は、1000cd/m2において、10%超過、好ましくは、13%超過、より好ましくは、15%超過、より一層好ましくは、18%以上、またさらには、20%以上の外部量子効率を示し、500nm~560nmにおいて最大発光を示すエレクトロルミネッセンス素子(例えば、OLED)に係わるものである。
するステップを含む、所望の波長範囲の光を発生させる方法に係わるものである。
(i)本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、及び
(ii)前記有機エレクトロルミネッセンス素子に電流を印加すること。
510nm≦λmax(SB)≦550nm (29)
(i)本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、及び
(ii)前記有機エレクトロルミネッセンス素子に電流を印加すること。
(i)本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、及び
(ii)前記有機エレクトロルミネッセンス素子に電流を印加すること、
ここで、該方法は、510nm~550nmの波長範囲において光を発生させるためのものである。
(i)本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、及び
(ii)前記有機エレクトロルミネッセンス素子に電流を印加すること、
ここで、該方法は、515nm~540nmの波長範囲において光を発生させるためのものである。
(i)本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、及び
(ii)前記有機エレクトロルミネッセンス素子に電流を印加すること、
ここで、該前記方法は、515nm~540nmの波長範囲において光を発生させるためのものである。
0.20eV未満、より一層好ましくは、0.15eV未満、またさらには、0.13eV未満の主発光ピークの小FWHMで表される狭い発光を示す。
ここで、
FWHMDは、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の主発光ピークの電子ボルト(eV)単位の半値幅(FWHM)を意味し、
FWHMSBは、FWHMDのFWHMを有する有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層(EML)に使用された1以上のホスト材料HB内の1以上の小FWHMエミッタSBのスピンコーティング膜のフォトルミネセンススペクトル(室温、すなわち、(約)20℃で測定された蛍光スペクトル)の電子ボルト(eV)へのFWHMを示す。すなわち、FWHMSBが決定されるスピンコーティング膜は、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層Bと同一の重量比で同一の小FWHMエミッタまたはエミッタSBを含む。
本発明によれば、任意の1以上の発光層Bに含まれた任意の1以上のホスト材料HBは、高い正孔移動度を示すp-ホストHP、高い電子移動度を示すn-ホストHN、または高い正孔移動度及び高い電子移動度の両方を示す両極性ホスト材料HBPであってもよい。
性ホスト材料HBPは、以下の要件をいずれも満たす:
(i)-2.50eV以下(ELUMO(HBP)≦-2.50eV)、好ましくは、ELUMO(HBP)≦-2.60eV、より好ましくは、ELUMO(HBP)≦-2.65eV、より一層好ましくは、ELUMO(HBP)≦-2.70eVのLUMOエネルギーELUMO(HBP)を有し、
(ii)-6.30eV以上(EHOMO(HBP)≧-6.30eV)、好ましくは、EHOMO(HBP)≧-5.90eV、より好ましくは、EHOMO(HBP)≧-5.70eV、より一層好ましくは、EHOMO(HBP)≧-5.40eVのHOMOエネルギーEHOMO(HBP)を有する。
DOI: 10.1002/adom.201800565; Q.Wang, Q.-S.Tian, Y.-L.Zhang, X.Tang, L.-S.Liao, Journal of Materials Chemistry C2019, 7,
11329, DOI: 10.1039/C9TC03092A。
HBのみを含み、当該ホスト材料は、n-ホストHNである。
ここで、
Z1は、それぞれの場合に互いに独立して、直接結合、C(RII)2、C=C(RII)2、C=O、C=NRII、NRII、O、Si(RII)2、S、S(O)及びS
(O)2から構成される群から選択され、
RIは、それぞれの場合に互いに独立して、第1化学的部分構造を第2化学的部分構造に結合する単結合の結合位置であるか、または下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
Me、iPr、tBu及びPhから構成される群から互いに独立して選択される1以上の置換基で選択的に置換されるPh、
ここで、少なくとも1つのRIは、第1化学的部分構造を第2化学的部分構造に結合する単結合の結合位置であり、
RIIは、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
Me、iPr、tBu及びPhから構成される群から互いに独立して選択される1以上の置換基で選択的に置換されるPh、
ここで、2以上の隣接した置換基RIIは、選択的に単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、化学式HP-XI、HP-XII、HP-XIII、HP-XIV、HP-XV、HP-XVI、HP-XVII、HP-XVIII及びHP-XIXのうちいずれか1つによる構造だけでなく、隣接した置換基RIIによって選択的に形成される追加環から構成される縮合環系は、計8~60個の炭素原子、好ましくは、12~40個の炭素原子、より好ましくは、14~32個の炭素原子を含む。
水素、重水素、Me、iPr、tBu、CN、CF3、
Me、iPr、tBu及びPhから構成される群から互いに独立して選択される1以上の置換基で選択的に置換されるPh、及び
化学式HN-IV、HN-V、HN-VI、HN-VII、HN-VIII、HN-IX、HN-X、HN-XI、HN-XII、HN-XIII及びHN-XIVのうちいずれか1つで表される構造、
ここで、
点線は、化学式HN-IV、HN-V、HN-VI、HN-VII、HN-VIII、HN-IX、HN-X、HN-XI、HN-XII、HN-XIII及びHN-XIVのうちいずれか1つによる構造をHN-I、HN-II及びHN-IIIのうちいずれか1つによる構造に結合する単結合の結合位置を示し、
X1は、酸素(O)、硫黄(S)またはC(RV)2であり、
RVは、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
Me、iPr、tBu及びPhから構成される群から互いに独立して選択される1以上の置換基で選択的に置換されるPh、
ここで、2以上の隣接した置換基RVは、選択的に単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、化学式HN-IV、HN-V、HN-VI、HN-VII、HN-VIII、HN-IX、HN-X、HN-XI、HN-XII、HN-XIII及びHN-XIVのうちいずれか1つによる構造だけでなく、隣接した置換基RVによって選択的に形成される追加環から構成される縮合環系は、計8~60個の炭素原子、好ましくは、12~40個の炭素原子、より好ましくは、14~32個の炭素原子を含み、
ここで、化学式HN-I及びHN-IIにおいて、少なくとも1つの置換基RIIIはCNである。
発光層Bに対し、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の同一な発光層Bに含まれた小FWHMエミッタSBに励起エネルギーを移動させるように、TADF材料EB及び選択的な励起エネルギー移動成分EET-2が好ましく選択される。
(i)TADF材料EBの室温(すなわち、(約)20℃)での発光スペクトルと、小FWHMエミッタSBの室温(すなわち、(約)20℃)での吸収スペクトルとの間にスペクトル重畳がある
(ii)選択的な励起エネルギー移動成分EET-2の室温(すなわち、(約)20℃)での発光スペクトルと、小FWHMエミッタSBの室温(すなわち、(約)20℃)での吸収スペクトルとの間にスペクトル重畳がある。
(i)TADF材料EBの最低空軌道LUMO(EB)は、-2.6eV未満のエネルギーELUMO(EB)を有する:ELUMO(EB)<-2.6eV、及び
(ii)TADF材料EBの最高被占軌道HOMO(EB)は、-6.3eVより高いエネルギーEHOMO(EB)を有する:EHOMO(EB)>-6.3eV。
(i)0.4eV未満、好ましくは、0.3eV未満、より好ましくは、0.2eV未満、より一層好ましくは、0.1eV未満、またさらには、0.05eV未満の、E(S1EET-2)とE(T1EET-2)とのエネルギー差に該当するΔEST値を示し、及び/または
(ii)少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つの標準原子量が40を超える遷移金属を含む(EET-2内の少なくとも1つの原子が、原子量が40を超える(遷移)金属であることを意味し、ここで、遷移金属は、任意の酸化状態であってもよい)。
(i)TADF材料EBは、0.4eV未満、好ましくは、0.3eV未満、より好ましくは、0.2eV未満、より一層好ましくは、0.1eV未満、またさらには、0.05eV未満の、最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1E)と最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1E)とのエネルギー差に対応するΔEST値を示し、及び
(ii)選択的な励起エネルギー移動成分EET-2は、少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つの標準原子量が40より大きい遷移金属を含む(すなわち、EET-2は、40より大きい原子量を有する(遷移)金属、ここで、遷移金属は、任意の酸化状態であってもよい)。
(i)0.4eV未満、好ましくは、0.3eV未満、より好ましくは、0.2eV未満、より一層好ましくは、0.1eV未満、またさらには、0.05eV未満の、E(S1EET-2)とE(T1EET-2)とのエネルギー差に該当するΔEST値を示し(以下参照)、及び/または
(ii)イリジウム(Ir)、パラジウム(Pd)または白金(Pt)を含む(EET-2内の少なくとも1つの原子がイリジウム(Ir)、パラジウム(Pd)または白金(Pt)であることを意味し、ここで、Ir、Pd及びPtは、任意の酸化状態であってもよい、以下参照)。
当業者に知られているように、例えば、有機発光ダイオード(OLED)において、エミッタ材料(すなわち、発光ドーパント)からの発光は、励起された一重項状態(一般的に、最低励起一重項状態S1)からの蛍光、及び励起された三重項状態(一般的に、最低励起三重項状態T1)からの燐光を含む。
(i)減衰力学は、2つの時間領域を示し、1つは一般的にナノ秒(ns)範囲にあり、他の1つは一般的にマイクロ秒(μs)範囲にある、及び
(ii)2つの時間領域で発光スペクトルの形態が一致する。
域で放出された光の一部は遅延蛍光と見なされる。PL測定は、ポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)内の1~10重量%、特に10重量%の各エミッタ(すなわち、仮定されたTADF材料)のスピンコーティング膜を使用して行われうる。
EBは、少なくとも1つの小FWHMエミッタSBにエネルギーを移動させることができる。
(i)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1E)と最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1E)とのエネルギー差に該当するΔEST値が0.4eV未満であることを特徴とし、
(ii)30%より大きいフォトルミネセンス量子収率(PLQY)を示す。
。発光層Bにおける燐光材料PBの主な機能は、発光ではないことが好ましい。しかし、ある程度発光することができる。
(i)2CzPN(4,5-ジ(9H-カルバゾール-9-イル)フタロニトリル)、DCzIPN(4,6-ジ(9H-カルバゾール-9-イル)イソフタロニトリル)、4CzPN(3,4,5,6-テトラ(9H-カルバゾール-9-イル)フタロニトリル)、4CzIPN(2,4,5,6-テトラ(9H-カルバゾール-9-イル)イソフタロニトリル)、4CzTPN(2,4,5,6-テトラ(9H-カルバゾール-9-イル)テレフタロニトリル)及びその誘導体のようなカルバゾリルジシアノベンゼン化合物、
(ii)4CzCNPy(2,3,5,6-テトラ(9H-カルバゾール-9-イル)-4-シアノピリジン)及びその誘導体のようなカルバゾリルシアノピリジン化合物、
(iii)CNBPCz(4,4’,5,5’-テトラ(9H-カルバゾール-9-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2,2’-ジカルボニトリル)、CzBPCN(4,4’,6,6’-テトラ(9H-カルバゾール-9-イル)-[1,1’-ビフェニル]-3,3’-ジカルボニトリル)、DDCzIPN(3,3’,5,5’-テトラ(9H-カルバゾール-9-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2,2’,6,6’-テトラカルボニトリル)及びその誘導体のようなカルバゾリルシアノビフェニル化合物、
ここで、それら材料において、1以上のニトリル基は、アクセプター部分構造として、フッ素(F)またはトリフルオロメチル(CF3)にも代替される。
.1039/c3cc44179b; Q.Zhang, B.Li1, S.Huang, H.Nomura, H.Tanaka, C.Adachi, Nature Photonics 2014, 8(4), 326, DOI: 10.1038/nphoton.2014.12; B.Wex, B.R.Kaafarani, Journal of Materials Chemistry C 2017, 5,
8622, DOI: 10.1039/c7tc02156a; Y.Im, M.Kim, Y.J.Cho, J.A.Seo, K.S.Yook, J.Y.Lee, Chemistry of Materials 2017, 29(5), 1946, DOI: 10.1021/acs.chemmater.6b05324; T.-T.Bui, F.Goubard, M.Ibrahim-Ouali, D.Gigmes, F.Dumur, Beilstein Journal of Organic Chemistry 2018, 14, 282, DOI: 10.3762/bjoc.14.18; X.Liang, Z.-L.Tu, Y.-X.Zheng, Chemistry-A European Journal 2019,
25(22), 5623, DOI: 10.1002/chem.201805952。
-アミノ基、インドリル、カルバゾリル及びそれらの誘導体から互いに独立して選択され、それらはいずれも選択的に置換され、ここで、それら基は、窒素(N)または炭素(C)原子を介してそれぞれのTADF分子のコア構造に結合され、それら基に結合された
置換基は、単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成することができる、1以上の第1化学的部分構造、及び
-CN、CF3、及び選択的に置換された1,3,5-トリアジニル基から構成される群から互いに独立して選択された1以上の第2化学的部分構造。
-アミノ基、インドリル、カルバゾリル及びそれらの誘導体から互いに独立して選択され、それらはいずれも選択的に置換され、ここで、それら基は、窒素(N)または炭素(C)原子を介してそれぞれのTADF分子のコア構造に結合され、それら基に結合された置換基は、単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成することができる、1以上の第1化学的部分構造、及び
-CN、CF3、及び選択的に置換された1,3,5-トリアジニル基から構成される群から互いに独立して選択された1以上の第2化学的部分構造。
-アミノ基、インドリル、カルバゾリル及びそれらの誘導体から互いに独立して選択され、それらはいずれも選択的に置換され、ここで、それら基は、窒素(N)または炭素(C)原子を介してそれぞれのTADF分子のコア構造に結合され、それら基に結合された置換基は、単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成することができる、1以上の第1化学的部分構造、及び
-1以上の選択的に置換された1,3,5-トリアジニル基。
化学式D-Iによる構造をそれぞれ含むか、あるいはそれから構成される1以上の第1化学的部分構造、
選択的に、CN、CF3、並びに化学式A-I、A-II、A-III及びA-IVのうちいずれか1つによる構造からそれぞれ互いに独立して選択される、1以上の第2化学的部分構造、及び
化学式L-I、L-II、L-III、L-IV、LV、L-VI、L-VII及びL-VIIIのうちいずれか1つによる構造を含むか、あるいはそれから構成される1つの第3化学的部分構造、
ここで、1以上の第1化学的部分構造及び選択的な1以上の第2化学的部分構造は、単結合を介して第3化学的部分構造に共有結合され、
化学式D-Iにおいて、
#は、化学式D-Iによるそれぞれの第1化学的部分構造を第3化学的部分構造に結合する単結合の結合位置を示し、
Z2は、それぞれの場合に互いに独立して、直接結合、CR1R2、C=CR1R2、C=O、C=NR1、NR1、O、SiR1R2、S、S(O)及びS(O)2から構成される群から選択され、
Ra、Rb、Rd、R1及びR2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(R3)2、OR3、Si(R3)3、B(OR3)2、OSO2R3、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SまたはCONR3で選択的に置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O
)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SまたはCONR3で選択的に置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SまたはCONR3で選択的に置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SまたはCONR3で選択的に置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R3C=CR3、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SまたはCONR3で選択的に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、及び
C3-C60ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、
R3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(R4)2、OR4、Si(R4)3、B(OR4)2、OSO2R4、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R4で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、SまたはCONR4で選択的に置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基R4で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、SまたはCONR4で選択的に置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基R4で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、SまたはCONR4で選択的に置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基R4で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、SまたはCONR4で選択的に置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基R4で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、SまたはCONR4で選択的に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基R4で選択的に置換され、及び
C3-C57ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R4で選択的に置換され、
ここで、選択的に、任意の置換基Ra、Rb、Rd、R1、R2、R3及びR4は、互いに独立して、Ra、Rb、Rd、R1、R2、R3及びR4から選択された1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、
R4は、それぞれの場合に、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFによって置換され、
C1-C5アルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFによって置換され、
C1-C5チオアルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFによって置換され、
C2-C5アルケニル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFによって置換され、
C2-C5アルキニル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFによって置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル、PhまたはCNによって置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、PhまたはC1-C5アルキルによって置換され、
N(C6-C18アリール)2、
N(C3-C17ヘテロアリール)2、及び
N(C3-C17ヘテロアリール)(C6-C18アリール)、
aは整数であり、0または1であり、
bは整数であり、それぞれの場合、0または1であり、ここで、両方のbは常に同一であり、
ここで、整数aが1であるとき、両方の整数bは0であり、両方の整数bが1であるとき、整数aは0であり、
化学式A-I、A-II、A-III及びA-IVにおいて、
点線は、化学式A-I、A-II、A-IIIまたはA-IVによるそれぞれの第2化学的部分構造を第3化学的部分構造に結合する単結合を示し、
Q1は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)、CR6及びCR7から選択され、但し、化学式A-Iにおいて、2つの隣接した基Q1は、両方とも窒素(N)ではなく、ここで、化学式A-Iの基Q1のうち何も窒素(N)ではない場合、基Q1のうち少なくとも1つはCR7であり、
Q2は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCR6から選択され、但し、化学式A-II及びA-IIIにおいて、少なくとも1つの基Q2は窒素(N)であり、2つの隣接した基Q2は、両方とも窒素(N)ではなく、
R6及びR8は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(R9)2、OR9、Si(R9)3、B(OR9)2、OSO2R
9、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R9で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R9C=CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、SまたはCONR9で選択的に置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基R9で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R9C=CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、SまたはCONR9で選択的に置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基R9で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R9C=CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、SまたはCONR9で選択的に置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基R9で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R9C=CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、SまたはCONR9で選択的に置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基R9で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R9C=CR9、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、SまたはCONR9で選択的に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基R9で選択的に置換され、及び
C3-C60ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R9で選択的に置換され、
R9は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(R10)2、OR10、Si(R10)3、B(OR10)2、OSO2R10、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R10で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R10C=CR10、C≡C、Si(R10)2、Ge(R10)2、Sn(R10)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR10、P(=O)(R10)、SO、SO2、NR10、O、SまたはCONR10で選択的に置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基R10で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R10C=CR10、C≡C、Si(R10)2、Ge(R10)2、Sn(R10)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR10、P(=O)(R10)、SO、SO2、NR10、O、SまたはCONR10で選択的に置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基R10で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R10C=CR10、C≡C、Si(R10)2、Ge(R10)2、Sn(R10)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR10、P(=O)(R10)、SO、SO2、NR10、O、SまたはCONR10で選択
的に置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基R10で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R10C=CR10、C≡C、Si(R10)2、Ge(R10)2、Sn(R10)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR10、P(=O)(R10)、SO、SO2、NR10、O、SまたはCONR10で選択的に置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基R10で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R10C=CR10、Si(R10)2、Ge(R10)2、Sn(R10)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR10、P(=O)(R10)、SO、SO2、NR10、O、SまたはCONR10で選択的に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基R10で選択的に置換され、及び
C3-C60ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R10で選択的に置換され、
R10は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFによって置換され、
C1-C5アルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFによって置換され、
C1-C5チオアルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFによって置換され、
C2-C5アルケニル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFによって置換され、
C2-C5アルキニル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またFによって置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル、PhまたはCNによって置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、PhまたはC1-C5アルキルによって置換され、
N(C6-C18アリール)2、
N(C3-C17ヘテロアリール)2、及び
N(C3-C17ヘテロアリール)(C6-C18アリール)、
R7は、それぞれの場合に互いに独立して、CN、CF3及び化学式EWG-Iによる構造から構成される群から選択される:
ここで、RXは、R6のように定義され、但し、化学式EWG-Iにおいて、少なくとも1つのRX基は、CNまたはCF3であり、
化学式A-IVにおいて、2つの隣接した基R8は、選択的に芳香族環を形成し、これは化学式A-IVの構造に縮合され、ここで、選択的にこのように形成された縮合環系は、計9~18個の環原子を含み、
化学式L-I、L-II、L-III、L-IV、L-V、L-VI、L-VII及びL-VIIIにおいて、
Q3は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCR12から選択され、但し、1以上のQ3は窒素(N)であり、
R11は、それぞれの場合に互いに独立して、第1または第2化学的部分構造を第3化学的部分構造に結合する単結合の結合位置であるか、または互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、F、Cl、Br、I、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に重水素で置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル基、C6-C18アリール基、F、Cl、Br及びIによって置換され、
R12は、R6のように定義される。
Z2は、それぞれの場合に互いに独立して、直接結合、CR1R2、C=CR1R2、C=O、C=NR1、NR1、O、SiR1R2、S、S(O)及びS(O)2から構成される群から選択され、
Ra、Rb、Rd、R1及びR2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(R3)2、OR3、Si(R3)3、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SまたはCONR3で選択的に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、及び
C3-C60ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、
R3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(R4)2、OR4、Si(R4)3、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R4で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2
、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、SまたはCONR4で選択的に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基R4で選択的に置換され、及び
C3-C57ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R4で選択的に置換され、
ここで、選択的に、任意の置換基Ra、Rb、Rd、R1、R2、R3及びR4は、互いに独立して、Ra、Rb、Rd、R1、R2、R3及びR4から選択された1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、
R4は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFによって置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル、PhまたはCNによって置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、C1-C5アルキルまたはPhによって置換され、
N(C6-C18アリール)2、
N(C3-C17ヘテロアリール)2、及び
N(C3-C17ヘテロアリール)(C6-C18アリール)、
aは整数であり、0または1であり、
bは整数であり、それぞれの場合、0または1であり、ここで、両方のbは常に同一であり、
ここで、整数aが1であるとき、両方の整数bは0であり、両方の整数bが1であるとき、整数aは0であり、
Q1は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)、CR6及びCR7から選択され、但し、化学式A-Iにおいて、2つの隣接した基Q1は、両方とも窒素(N)ではなく、ここで、化学式A-Iの基Q1のうち何も窒素(N)ではない場合、基Q1のうち少なくとも1つはCR7であり、
Q2は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCR6から選択され、但し、化学式A-II及びA-IIIにおいて、少なくとも1つの基Q2は窒素(N)であり、2つの隣接した基Q2は、両方とも窒素(N)ではなく、
R6及びR8は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(R9)2、OR9、Si(R9)3、B(OR9)2、OSO2R9、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R9で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R9C=CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、SまたはCONR9で選択的に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基R9で選択的に置換され、及び
C3-C60ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R9で選択的に置換され、
R9は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(R10)2、OR10、Si(R10)3、B(OR10)2、OSO2R10、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R10で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R10C=CR10、C≡C、Si(R10)2、Ge(R10)2、Sn(R10)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR10、P(=O)(R10)、SO、SO2、NR10、O、SまたはCONR10で選択的に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基R10で選択的に置換され、及び
C3-C60ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R10で選択的に置換され、
R10は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFによって置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、C1-C5アルキル、PhまたはCNによって置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、PhまたはC1-C5アルキルによって置換され、
N(C6-C18アリール)2、
N(C3-C17ヘテロアリール)2、及び
N(C3-C17ヘテロアリール)(C6-C18アリール)、
R7は、それぞれの場合に互いに独立して、CN、CF3及び化学式EWG-Iによる構造から構成される群から選択される:
ここで、RXは、R6のように定義され、但し、少なくとも1つのRX基は、CNまたはCF3であり、
化学式A-IVにおいて、2つの隣接した基R8は、選択的に芳香族環を形成し、これは化学式A-IVの構造に縮合され、1以上の置換基R10で選択的に置換され、ここで、選択的にこのように形成された縮合環系は、計9~18個の環原子を含み、
Q3は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCR12から選択され、但し、少なくとも1つのQ3は窒素(N)であり、
R11は、それぞれの場合に互いに独立して、第1または第2化学的部分構造を第3化学的部分構造に結合する単結合の結合位置であるか、または互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に重水素で置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、C1-C5アルキ
ル基及びC6-C18アリール基によって置換され、
R12は、R6のように定義され、
ここで、第3化学的部分構造に結合した第1及び第2化学的部分構造の最大個数は、第3化学的部分構造で利用可能な結合位置の個数(すなわち、置換基R11の数)のみによって限定され、前述の規定により、それぞれのTADF材料EBは、少なくとも1つの第1化学的部分構造、少なくとも1つの第2化学的部分構造及び正確に1つの第3化学的部分構造を含む。
Z2は、それぞれの場合に互いに独立して、直接結合、CR1R2、C=CR1R2、C=O、C=NR1、NR1、O、SiR1R2、S、S(O)及びS(O)2から構成される群から選択され、
Ra、Rb、Rd、R1及びR2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(R3)2、OR3、Si(R3)3、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、及び
C3-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、
R3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(R4)2、Si(R4)3、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R4で選択的に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R4で選択的に置換され、及び
C3-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R4で選択的に置換され、
ここで、選択的に、任意の置換基Ra、Rb、Rd、R1、R2及びR3は、互いに独立して、Ra、Rb、Rd、R1、R2及びR3から選択された1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、ここで、選択的にこのように形成された環系は、1以上の置換基R5で選択的に置換され、
R4及びR5は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、CF3、CN、F、Me、iPr、tBu、N(Ph)2、及び
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換されたPh、
aは整数であり、0または1であり、
bは整数であり、それぞれの場合、0または1であり、ここで、両方のbは常に同一であり、
ここで、整数aが1であるとき、両方の整数bは0であり、両方の整数bが1であるとき、整数aは0であり、
Q1は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)、CR6及びCR7から選択され、但し、化学式A-Iにおいて、2つの隣接した基Q1は、両方とも窒素(N)ではなく、ここで、化学式A-Iの基Q1のうち何も窒素(N)ではない場合、基Q1のうち少なくとも1つはCR7であり、
Q2は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCR6から選択され、但し
、化学式A-II及びA-IIIにおいて、少なくとも1つの基Q2は窒素(N)であり、2つの隣接した基Q2は、両方とも窒素(N)ではなく、
R6及びR8は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(R9)2、OR9、Si(R9)3、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R9で選択的に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R9で選択的に置換され、及び
C3-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R9で選択的に置換され、
R9は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(R10)2、OR10、Si(R10)3、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R10で選択的に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R10で選択的に置換され、及び
C3-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R10で選択的に置換され、
R10は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CN、F、N(Ph)2、及び
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、Ph、CN、CF3またはFによって置換されたPh、
R7は、それぞれの場合に互いに独立して、CN、CF3及び化学式EWG-Iによる構造から構成される群から選択される:
ここで、RXは、R6のように定義され、但し、少なくとも1つのRX基は、CNまたはCF3であり、
化学式A-IVにおいて、2つの隣接した基R8は、選択的に芳香族環を形成し、これは化学式A-IVの構造に縮合され、ここで、選択的にこのように形成された縮合環系は、計9~18個の環原子を含み、
Q3は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCR12から選択され、但し、少なくとも1つのQ3は窒素(N)であり、
R11は、それぞれの場合に互いに独立して、第1または第2化学的部分構造を第3化学的部分構造に結合する単結合の結合位置であるか、または互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に重水素で置換され、
C6-C18アリール、
これは、重水素、Me、iPr、tBu及びPhから構成される群から互いに独立して選択される1以上の置換基で選択的に置換され、
R12は、R6のように定義される。
Z2は、それぞれの場合に互いに独立して、直接結合、CR1R2、C=O、NR1、O、SiR1R2、S、S(O)及びS(O)2から構成される群から選択され、
Ra、Rb、Rd、R1及びR2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(R3)2、OR3、Si(R3)3、CF3、CN、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、及び
C3-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、
R3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、CF3、CN、F、Me、iPr、tBu、N(Ph)2、及び
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換されたPh、
ここで、選択的に、任意の置換基Ra、Rb、Rd、R1及びR2は、互いに独立して、Ra、Rb、Rd、R1及びR2から選択された1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、ここで、化学式D-1による構造から選択的にこのように形成された縮合環系、及び隣接した置換基によって形成された結合した環は、計13~40個の環原子、好ましくは、13~30個の環原子、より好ましくは、16~30個の環原子を含み、
aは整数であり、0または1であり、
bは整数であり、それぞれの場合、0または1であり、ここで、両方のbは常に同一であり、
ここで、整数aが1であるとき、両方の整数bは0であり、両方の整数bが1であるとき、整数aは0であり、
Q1は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)、CR6及びCR7から選択され、但し、化学式A-Iにおいて、2つの隣接した基Q1は、両方とも窒素(N)ではなく、ここで、化学式A-Iの基Q1のうち何も窒素(N)ではない場合、基Q1のうち少なくとも1つはCR7であり、
Q2は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCR6から選択され、但し、化学式A-II及びA-IIIにおいて、少なくとも1つの基Q2は窒素(N)であり、2つの隣接した基Q2は、両方とも窒素(N)ではなく、
R6及びR8は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(R9)2、OR9、Si(R9)3、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R9で選択的に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R9で選択的に置換され、及び
C3-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R9で選択的に置換され、
R9は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CN、F、N(Ph)2、及び
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、Ph、CN、CF3またはFによって置換されたPh、
R7は、それぞれの場合に互いに独立して、CN、CF3及び化学式EWG-Iによる構造から構成される群から選択される:
ここで、RXは、R6のように定義され、但し、少なくとも1つのRX基は、CNまたはCF3であり、
化学式A-IVにおいて、2つの隣接した基R8は、選択的に芳香族環を形成し、これは化学式A-IVの構造に縮合され、ここで、選択的にこのように形成された縮合環系は、計9~18個の環原子を含み、
Q3は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCR12から選択され、但し、少なくとも1つのQ3は窒素(N)であり、
R11は、それぞれの場合に互いに独立して、第1または第2化学的部分構造を第3化学的部分構造に結合する単結合の結合位置であるか、または互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換されたPh、
R12は、R6のように定義される。
Z2は、それぞれの場合に互いに独立して、直接結合、CR1R2、C=O、NR1、O、SiR1R2、S、S(O)及びS(O)2から構成される群から選択され、
Ra、Rb及びRdは、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(R3)2、OR3、Si(R3)3、CF3、CN、Me、iPr、tBu、
Ph、ここで、1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換され、
カルバゾリル、ここで、1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換され、
トリアジニル、ここで、1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換され、
ピリミジニル、ここで、1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換され、
ピリジニル、ここで、1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換され、
R1及びR2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(R3)2、OR3、Si(R3)3、CF3、CN、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、及び
C3-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、
R3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、CF3、CN、F、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換されたPh、
ここで、選択的に、任意の置換基Ra、Rb、Rd、R1及びR2は、互いに独立して、Ra、Rb、Rd、R1及びR2から選択された1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、ここで、化学式D1による構造から構成された選択的にこのように形成された縮合環系、及び隣接した置換基によって形成された結合した環は、計13~40個の環原子、好ましくは、13~30個の環原子、より好ましくは、16~30個の環原子を含み、
aは整数であり、0または1であり、
bは整数であり、それぞれの場合、0または1であり、ここで、両方のbは常に同一であり、
ここで、整数aが1であるとき、両方の整数bは0であり、両方の整数bが1であるとき、整数aは0であり、
Q1は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)、CR6及びCR7から選択され、但し、化学式A-Iにおいて、2つの隣接した基Q1は、両方とも窒素(N)ではなく、ここで、化学式A-Iの基Q1のうち何も窒素(N)ではない場合、基Q1のうち少なくとも1つはCR7であり、
Q2は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCR6から選択され、但し、化学式A-II及びA-IIIにおいて、少なくとも1つの基Q2は窒素(N)であり、2つの隣接した基Q2は、両方とも窒素(N)ではなく、
R6及びR8は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(R9)2、OR9、Si(R9)3、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R9で選択的に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R9で選択的に置換され、及び
C3-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R9で選択的に置換され、
R9は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、Me、iPr、tBu、CF3、CN、F、N(Ph)2、及び
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu、Ph、CN、CF3またはFによって置換されたPh、
R7は、それぞれの場合に互いに独立して、CN、CF3及び化学式EWG-Iによる構造から構成される群から選択される:
ここで、RXは、R6のように定義され、但し、少なくとも1つのRX基は、CNまたはCF3であり、
化学式A-IVにおいて、2つの隣接した基R8は、選択的に芳香族環を形成し、これは化学式A-IVの構造に縮合され、ここで、選択的にこのように形成された縮合環系は、計9~18個の環原子を含み、
Q3は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCR12から選択され、但し、少なくとも1つのQ3は窒素(N)であり、
R11は、それぞれの場合に互いに独立して、第1または第2化学的部分構造を第3化
学的部分構造に結合する単結合の結合位置であるか、または互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換されたPh、
R12は、R6のように定義される。
Z2は、それぞれの場合に互いに独立して、直接結合、CR1R2、C=O、NR1、O、SiR1R2、S、S(O)及びS(O)2から構成される群から選択され、
Ra、Rb及びRdは、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(R3)2、OR3、Si(R3)3、CF3、CN、Me、iPr、tBu、
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換されたPh、及び
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換されたカルバゾリル、
R1及びR2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、OR3、Si(R3)3、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基R3で選択的に置換され、
R3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、CF3、CN、F、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換されたPh、
ここで、選択的に、任意の置換基Ra、Rb、Rd、R1及びR2は、互いに独立して、Ra、Rb、Rd、R1及びR2から選択された1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、ここで、化学式D1による構造から構成された選択的にこのように形成された縮合環系、及び隣接した置換基によって形成された結合した環は、計13~40個の環原子、好ましくは、13~30個の環原子、より好ましくは、16~30個の環原子を含み、
aは整数であり、0または1であり、
bは整数であり、それぞれの場合、0または1であり、ここで、両方のbは常に同一であり、
ここで、整数aが1であるとき、両方の整数bは0であり、両方の整数bが1であるとき、整数aは0であり、
Q1は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)、CR6及びCR7から選択され、但し、化学式A-Iにおいて、2つの隣接した基Q1は、両方とも窒素(N)ではなく、ここで、化学式A-Iの基Q1のうち何も窒素(N)ではない場合、基Q1のうち少なくとも1つはCR7であり、
Q2は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCR6から選択され、但し、化学式A-II及びA-IIIにおいて、少なくとも1つの基Q2は窒素(N)であり、2つの隣接した基Q2は、両方とも窒素(N)ではなく、
R6及びR8は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、OPh、N(Ph)2、Si(Me)3、Si(Ph)3、CF3、C
N、F、Me、iPr、tBu、
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換されたPh、
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換されたカルバゾリル、
R7は、それぞれの場合に互いに独立して、CN、CF3及び化学式EWG-Iによる構造から構成される群から選択される:
ここで、RXは、R6のように定義され、但し、少なくとも1つのRX基は、CNまたはCF3であり、
化学式A-IVにおいて、2つの隣接した基R8は、選択的に芳香族環を形成し、これは化学式A-IVの構造に縮合され、1以上の置換基R10で選択的に置換され、ここで、選択的にこのように形成された縮合環系は、計9~18個の環原子を含み、
Q3は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCR12から選択され、但し、少なくとも1つのQ3は窒素(N)であり、
R11は、それぞれの場合に互いに独立して、第1または第2化学的部分構造を第3化学的部分構造に結合する単結合の結合位置であるか、または互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、Me、iPr、tBu、
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換されるPh、
R12は、R6のように定義される。
Z2は、それぞれの場合に互いに独立して、直接結合、CR1R2、C=O、NR1、O、SiR1R2、S、S(O)及びS(O)2から構成される群から選択され、
Ra、Rb及びRdは、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(Ph)2、Si(Me)3、Si(Ph)3、CF3、CN、Me、iPr、tBu、
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換されたPh、及び
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換されたカルバゾリル、
R1及びR2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、Me、iPr、tBu、
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換されたPh、
ここで、選択的に、任意の置換基Ra、Rb、Rd、R1及びR2は、互いに独立して、Ra、Rb、Rd、R1及びR2から選択された1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、ここで、化学式D1による構造から構成された選択的にこのように形成された縮合環系、及び隣接した置換基によって形成された結合した環は、計13~40個の環原子、好
ましくは、13~30個の環原子、より好ましくは、16~30個の環原子を含み、
aは整数であり、0または1であり、
bは整数であり、それぞれの場合、0または1であり、ここで、両方のbは常に同一であり、
ここで、整数aが1であるとき、両方の整数bは0であり、両方の整数bが1であるとき、整数aは0であり、
Q1は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)、CR6及びCR7から選択され、但し、化学式A-Iにおいて、2つの隣接した基Q1は、両方とも窒素(N)ではなく、ここで、化学式A-Iの基Q1のうち何も窒素(N)ではない場合、基Q1のうち少なくとも1つはCR7であり、
Q2は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCR6から選択され、但し、化学式A-II及びA-IIIにおいて、少なくとも1つの基Q2は窒素(N)であり、2つの隣接した基Q2は、両方とも窒素(N)ではなく、
R6及びR8は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(Ph)2、Si(Me)3、Si(Ph)3、Me、iPr、tBu、
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換されたPh、
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換されたカルバゾリル、
R7は、それぞれの場合に互いに独立して、CN、CF3及び化学式EWG-Iによる構造から構成される群から選択される:
ここで、RXは、R6のように定義されるが、CNまたはCF3であり、但し、少なくとも1つのRX基は、CNまたはCF3であり、
化学式A-IVにおいて、2つの隣接した基R8は、選択的に芳香族環を形成し、これは化学式A-IVの構造に縮合され、ここで、選択的にこのように形成された縮合環系は、計9~18個の環原子を含み、
Q3は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCR12から選択され、但し、少なくとも1つのQ3は窒素(N)であり、
R11は、それぞれの場合に互いに独立して、第1または第2化学的部分構造を第3化学的部分構造に結合する単結合の結合位置であるか、または互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換されるPh、
R12は、R6のように定義される。
Z2は、それぞれの場合に互いに独立して、直接結合、CR1R2、C=O、NR1、O、SiR1R2、S、S(O)及びS(O)2から構成される群から選択され、
Ra、Rb及びRdは、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、CF3、CN、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換されたPh、
R1及びR2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換されたPh、
ここで、選択的に、任意の置換基Ra、Rb、Rd、R1及びR2は、互いに独立して、Ra、Rb、Rd、R1及びR2から選択された1以上の隣接した置換基と共に、単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、ここで、化学式D1による構造から構成された選択的にこのように形成された縮合環系、及び隣接した置換基によって形成された結合した環は、計13~40個の環原子、好ましくは、13~30個の環原子、より好ましくは、16~30個の環原子を含み、
は整数であり、0または1であり、
bは整数であり、それぞれの場合、0または1であり、ここで、両方のbは常に同一であり、
ここで、整数aが1であるとき、両方の整数bは0であり、両方の整数bが1であるとき、整数aは0であり、
Q1は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)、CR6及びCR7から選択され、但し、化学式A-Iにおいて、2つの隣接した基Q1は、両方とも窒素(N)ではなく、ここで、化学式A-Iの基Q1のうち何も窒素(N)ではない場合、基Q1のうち少なくとも1つはCR7であり、
Q2は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCR6から選択され、但し、化学式A-II及びA-IIIにおいて、少なくとも1つの基Q2は窒素(N)であり、2つの隣接した基Q2は、両方とも窒素(N)ではなく、
R6及びR8は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(Ph)2、Me、iPr、tBu、
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換されたPh、
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換されたカルバゾリル、
R7は、それぞれの場合に互いに独立して、CN、CF3及び化学式EWG-Iによる構造から構成される群から選択される:
ここで、RXは、R6のように定義されるが、CNまたはCF3であり、但し、少なくとも1つのRX基は、CNまたはCF3であり、
化学式A-IVにおいて、2つの隣接した基R8は、選択的に芳香族環を形成し、これは化学式A-IVの構造に縮合され、1以上の置換基R10で選択的に置換され、ここで、選択的にこのように形成された縮合環系は、計9~18個の環原子を含み、
Q3は、それぞれの場合に互いに独立して、窒素(N)及びCR12から選択され、但し、少なくとも1つのQ3は窒素(N)であり、
R11は、それぞれの場合に互いに独立して、第1または第2化学的部分構造を第3化
学的部分構造に結合する単結合の結合位置であるか、または互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
1以上の水素原子が選択的に互いに独立して重水素、Me、iPr、tBu及びPhで置換されるPh、
R12は、R6のように定義される。
ここで、
R13は、R11のように定義され、但し、R13は、第1または第2化学的部分構造を第3化学的部分構造に結合する単結合の結合位置ではなく、
RYは、CN及びCF3から選択されるか、またはRYは、下記化学式BN-Iによる構造を含むか、あるいはそれから構成される:
これは、点線で表される単結合により、化学式EB-I、EB-II、EB-III、EB-IV、EB-V、EB-VI、EB-VII、EB-VIIIまたはEB-IXの構造に結合され、ここで、正確に1つのRBN基はCNであり、他の2つのRBN基は、両方とも水素(H)であり、
その他には、前述の定義が適用される。
ようなパラジウム触媒化されたカップリング反応の反応条件は、例えば、WO2017/005699から当業者に公知されており、E1及びE2の反応基が反応収率を最適化するために下記に示したように交換可能であることが知られている:
化反応物、例えば、Ra-Hal、好ましくは、Ra-Cl及びRa-Brとのカップリング反応を介して、ボロン酸エステル基またはボロン酸基の代わりに、1以上の置換基Ra、RbまたはRdが導入されうる。
本発明の文脈において燐光材料PBは、三重項(すなわち、励起三重項状態、一般的に、最低励起三重項状態T1)から発光を得るために、金属原子によって惹起される分子内スピン軌道相互作用(重原子効果)を利用する。すなわち、燐光材料PBは、室温(すなわち、(約)20℃)で燐光を発光することができ、これは、一般的にポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)内の10重量%のPBのスピンコーティング膜から測定される。
0.1002/adma.201601861; A.R.B.M.Yusoff, A.J.Huckaba, M.K.Nazeeruddin, Topics in Current Chemistry(Z) 2017, 375:39, 1, DOI: 10.1007/s41061-017-0126-7; T.-Y.Li, J.Wuc, Z.-G.Wua, Y.-X.Zheng, J.-L.Zuo, Y.Pan, Coordination Chemistry Reviews 2018,
374, 55, DOI: 10.1016/j.ccr.2018.06.014。
nは、1~3の整数であり、
X2及びY1は、共にそれぞれの場合に互いに独立して、二座モノアニオン性リガンドを形成する。
ここで、Mは、Ir、Pt、Pd、Au、Eu、Ru、Re、Ag及びCuから構成される群から選択され、
nは、1~3の整数であり、
X2及びY1は、共にそれぞれの場合に互いに独立して、二座モノアニオン性リガンドを形成する。
水素、重水素、N(R5E)2、OR5E、SR5E、Si(R5E)3、CF3、C
N、ハロゲン、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R5Eで選択的に置換され、1以上の隣接しないCH2基は、R5EC=CR5E、C≡C、Si(R5E)2、Ge(R5E)2、Sn(R5E)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5E、P(=O)(R5E)、SO、SO2、NR5E、O、SまたはCONR5Eで選択的に置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基R5Eで選択的に置換され、1以上の隣接しないCH2基は、R5EC=CR5E、C≡C、Si(R5E)2、Ge(R5E)2、Sn(R5E)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5E、P(=O)(R5E)、SO、SO2、NR5E、O、SまたはCONR5Eで選択的に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基R5Eで選択的に置換され、及び
C3-C57ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R5Eで選択的に置換される。
R5Eは、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、重水素、N(R6E)2、OR6E、SR6E、Si(R6E)3、CF3、CN、F、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基R6Eで選択的に置換され、1以上の隣接しないCH2基は、R6EC=CR6E、C≡C、Si(R6E)2、Ge(R6E)2、Sn(R6E)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6E、P(=O)(R6E)、SO、SO2、NR6E、O、SまたはCONR6Eで選択的に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基R6Eで選択的に置換され、及び
C3-C57ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基R6Eで選択的に置換される。
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFによって置換され、
C1-C5アルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFによって置換され、
C1-C5チオアルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFによって置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上のC1-C5アルキル置換基で選択的に置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
これは、1以上のC1-C5アルキル置換基で選択的に置換され、
N(C6-C18アリール)2、
N(C3-C17ヘテロアリール)2、及び
N(C3-C17ヘテロアリール)(C6-C18アリール)。
TADF材料は、逆項間交差(RISC)を介して、励起三重項状態(好ましくは、T1)を励起一重項状態(好ましくは、S1)に変換することができると明示されてきた。また、これは、一般的に小さいΔEST値を必要とし、これは、定義上TADF材料EBの場合、0.4eVより小さいと明示されてきた。また、前述のように、これは、HOMO及びLUMOがそれぞれ(電子)ドナー基及び(電子)アクセプター基で空間的に大きく分離されるようにTADF分子EBを設計することによって達成される。しかし、ΔE
ST値が小さい種に達するための他の戦略は、エキサイプレックスを形成することである。当業者に知られているように、エキサイプレックスは、ドナー分子とアクセプター分子との間に形成された励起状態電荷移動複合体(すなわち、励起状態ドナー・アクセプター複合体)である。当業者は、エキサイプレックスにおいて(ドナー分子上の)HOMOと(アクセプター分子上の)LUMOとの空間的分離が典型的に多少小さいΔEST値を有するようにし、励起三重項状態(好ましくは、T1)を励起一重項状態(好ましくは、S1)に逆項間交差(RISC)を介して切り替えることができることを理解する。
本発明による小半値幅(FWHM)エミッタSBは、一般的に、室温(すなわち、(約)20℃)でポリ(メチルメタクリレート)PMMA中の1~5重量%、特に2重量%のエミッタを有するスピンコーティング膜から測定されたFWHWが0.25eV以下(≦0.25)を示す発光スペクトルを有する任意のエミッタであってもよい。代案としては、小FWHMエミッタSBの発光スペクトルは、一般的に、室温(すなわち、(約)20℃)でジクロロメタンまたはトルエン中の0.001~0.2mg/mLのエミッタSBがある溶液で測定されうる。
SBの発光スペクトルは、一般的に、室温(すなわち、(約)20℃)でジクロロメタンまたはトルエン中の0.001~0.2mg/mLのエミッタSBがある溶液で測定されうる。本発明の他の実施形態において、それぞれの小FWHMエミッタSBは、≦0.19eV、≦0.18eV、≦0.17eV、≦0.16eV、≦0.15eV、≦0.14eV、≦0.13eV、≦0.12eV、または≦0.11eVのFWHMを示す。
510nm≦λmax(SB)≦550nm (29)
ここで、λmax(SB)は、本発明の文脈において小FWHMエミッタSBの最大発光を示す。
ルミネセンス量子収率(PLQY)を示す。
な蛍光エミッタは、振動プログレッション(vibrational progression)により、複数の固有な発光バンドを示す。
ここで、
それぞれの環A’、環B’及び環C’は、互いに独立して、それぞれ5~24個の環原子を含む芳香族環またはヘテロ芳香族環を示し、そのうち、ヘテロ芳香族環の場合、1~3個の環原子は、互いに独立して、N、O、S及びSeから選択されるヘテロ原子であり、
ここで、それぞれの芳香族環またはヘテロ芳香族環A’、B’及びC’において、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して置換基RDABNA-1によって置換され、これは、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
重水素、N(RDABNA-2)2、ORDABNA-2、SRDABNA-2、Si(RDABNA-2)3、B(ORDABNA-2)2、OSO2RDABNA-2、CF3、CN、ハロゲン(F、Cl、Br、I)、
C1-C40アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にRDABNA-2C=CRDABNA-2、C≡C、Si(RDABNA-2)2、Ge(RDABNA-2)2、Sn(RDABNA-2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-2、P(=O)(RDABNA-2)、SO、SO2、NRDABNA-2、O、SまたはCONRDABNA-2で置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にRDABNA-2C=CRDABNA-2、C≡C、Si(RDABNA-2)2、Ge(RDABNA-2)2、Sn(RDABNA-2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-2、P(=O)(RDABNA-2)、SO、SO2、NRDABNA-2、O、SまたはCONRDABNA-2で置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にRDABNA-2C=CRDABNA-2、C≡C、Si(RDABNA-2)2、Ge(RDABNA-2)2、Sn(RDABNA-2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-2、P(=O)(RDABNA-2)、SO、SO2、NRDABNA-2、O、SまたはCONRDABNA-2で置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にRDABNA-2C=CRDABNA-2、C≡C、Si(RDABNA-2)2、Ge(RDABNA-2)2、Sn(RDABNA-2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-2、P(=O)(RDABNA-2)、SO、SO2、NRDABNA-2、O、SまたはCONRDABNA-2で置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にRDABNA-2C=CRDABNA-2、C≡C、Si(RDABNA-2)2、Ge(RDABNA-2)2、Sn(RDABNA-2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-2、P(=O)(RDABNA-2)、SO、SO2、NRDABNA-2、O、SまたはCONRDABNA-2で置換され、
C6-C60アリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
C3-C57ヘテロアリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、及び
4~18個の炭素原子及び1~3個の窒素原子を含む脂肪族環状アミン、
RDABNA-2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(RDABNA-6)2、ORDABNA-6、SRDABNA-6、Si(RDABNA-6)3、B(ORDABNA-6)2、OSO2RDABNA-6、CF3、CN、ハロゲン(F、Cl、Br、I)、
C1-C5アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にRDABNA-6C=CRDABNA-6、C≡C、Si(RDABNA-6)2、Ge(RDABNA-6)2、Sn(RDABNA-6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-6、P(=O)(RDABNA-6)、SO、SO2、NRDABNA-6、O、SまたはCONRDABNA-6で置換され、
C1-C5アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にRDABNA-6C=CRDABNA-6、C≡C、Si(RDABNA-6)2、Ge(RDABNA-6)2、Sn(RDABNA-6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-6、P(=O)(RDABNA-6)、SO、SO2、NRDABNA-6、O、SまたはCONRDABNA-6で置換され、
C1-C5チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にRDABNA-6C=CRDABNA-6、C≡C、Si(RDABNA-6)2、Ge(RDABNA-6)2、Sn(RDABNA-6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-6、P(=O)(RDABNA-6)、SO、SO2、NRDABNA-6、O、SまたはCONRDABNA-6で置換され、
C2-C5アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にRDABNA-6C=CRDABNA-6、C≡C、Si(RDABNA-6)2、Ge(RDABNA-6)2、Sn(RDABNA-6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-6、P(=O)(RDABNA-6)、SO、SO2、NRDABNA-6、O、SまたはCONRDABNA-6で置換され、
C2-C5アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にRDABNA-6C=CRDABNA-6、C≡C、Si(RDABNA-6)2、Ge(RDABNA-6)2、Sn(RDABNA-6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-6、P(=O)(RDABNA-6)、SO、SO2、NRDABNA-6、O、SまたはCONRDABNA-6で置換され、
C6-C18アリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、及び
4~18個の炭素原子及び1~3個の窒素原子を含む脂肪族環状アミン、
ここで、RDABNA-1及びRDABNA-2から選択される2以上の隣接した置換基は、選択的に、隣接した環A’、B’またはC’に縮合された単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、ここで、選択的にこのように形成された縮合環系(すなわち、それぞれの環A’、B’またはC’及びそれに選択的に縮合される追加環)は、計8~30個の環原子を含み、
Ya及びYbは、互いに独立して、直接(単一)結合、NRDABNA-3、O、S、C(RDABNA-3)2、Si(RDABNA-3)2、BRDABNA-3及びSeから選択され、
RDABNA-3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(RDABNA-4)2、ORDABNA-4、SRDABNA-4、Si(RDABNA-4)3、B(ORDABNA-4)2、OSO2RDABNA-4、CF3、CN、ハロゲン(F、Cl、Br、I)、
C1-C40アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RDABNA-4C=CRDABNA-4、C≡C、Si(RDABNA-4)2、Ge(RDABNA-4)2、Sn(RDABNA-4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-4、P(=O)(RDABNA-4)、SO、SO2、NRDABNA-4、O、SまたはCONRDABNA-4で置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RDABNA-4C=CRDABNA-4、C≡C、Si(RDABNA-4)2、Ge(RDABNA-4)2、Sn(RDAB
NA-4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-4、P(=O)(RDABNA-4)、SO、SO2、NRDABNA-4、O、SまたはCONRDABNA-4で置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RDABNA-4C=CRDABNA-4、C≡C、Si(RDABNA-4)2、Ge(RDABNA-4)2、Sn(RDABNA-4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-4、P(=O)(RDABNA-4)、SO、SO2、NRDABNA-4、O、SまたはCONRDABNA-4で置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RDABNA-4C=CRDABNA-4、C≡C、Si(RDABNA-4)2、Ge(RDABNA-4)2、Sn(RDABNA-4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-4、P(=O)(RDABNA-4)、SO、SO2、NRDABNA-4、O、SまたはCONRDABNA-4で置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RDABNA-4C=CRDABNA-4、C≡C、Si(RDABNA-4)2、Ge(RDABNA-4)2、Sn(RDABNA-4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-4、P(=O)(RDABNA-4)、SO、SO2、NRDABNA-4、O、SまたはCONRDABNA-4で置換され、
C6-C60アリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
C3-C57ヘテロアリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、及び
4~18個の炭素原子及び1~3個の窒素原子を含む脂肪族環状アミン、
RDABNA-4は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(RDABNA-5)2、ORDABNA-5、SRDABNA-5、Si(RDABNA-5)3、B(ORDABNA-5)2、OSO2RDABNA-5、CF3、CN、ハロゲン(F、Cl、Br、I)、
C1-C40アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RDABNA-5C=CRDABNA-5、C≡C、Si(RDABNA-5)2、Ge(RDABNA-5)2、Sn(RDABNA-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-5、P(=O)(RDABNA-5)、O、SまたはCONRDABNA-5で置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RDABNA-5C=CRDABNA-5、C≡C、Si(RDABNA-5)2、Ge(RDABNA-5)2、Sn(RDABNA-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-5、P(=O)(RDABNA-5)、O、SまたはCONRDABNA-5で置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RDABNA-5C=CRDABNA-5、C≡C、Si(RDABNA-5)2、Ge(RDABNA-5)2、Sn(RDAB
NA-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-5、P(=O)(RDABNA-5)、O、SまたはCONRDABNA-5で置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RDABNA-5C=CRDABNA-5、C≡C、Si(RDABNA-5)2、Ge(RDABNA-5)2、Sn(RDABNA-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-5、P(=O)(RDABNA-5)、O、SまたはCONRDABNA-5で置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-5で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RDABNA-5C=CRDABNA-5、C≡C、Si(RDABNA-5)2、Ge(RDABNA-5)2、Sn(RDABNA-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-5、P(=O)(RDABNA-5)、O、SまたはCONRDABNA-5で置換され、
C6-C60アリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-5で置換され、
C3-C57ヘテロアリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-5で置換され、及び
4~18個の炭素原子及び1~3個の窒素原子を含む脂肪族環状アミン、
RDABNA-5は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(RDABNA-6)2、ORDABNA-6、SRDABNA-6、Si(RDABNA-6)3、B(ORDABNA-6)2、OSO2RDABNA-6、CF3、CN、ハロゲン(F、Cl、Br、I)、
C1-C5アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にRDABNA-6C=CRDABNA-6、C≡C、Si(RDABNA-6)2、Ge(RDABNA-6)2、Sn(RDABNA-6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-6、P(=O)(RDABNA-6)、SO、SO2、NRDABNA-6、O、SまたはCONRDABNA-6で置換され、
C1-C5アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にRDABNA-6C=CRDABNA-6、C≡C、Si(RDABNA-6)2、Ge(RDABNA-6)2、Sn(RDABNA-6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-6、P(=O)(RDABNA-6)、SO、SO2、NRDABNA-6、O、SまたはCONRDABNA-6で置換され、
C1-C5チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にRDABNA-6C=CRDABNA-6、C≡C、Si(RDABNA-6)2、Ge(RDABNA-6)2、Sn(RDABNA-6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-6、P(=O)(RDABNA-6)、SO、SO2、NRDABNA-6、O、SまたはCONRDABNA-6で置換され、
C2-C5アルケニル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にRDABNA-6C=CRDABNA-6、C≡C、Si(RDABNA-6)2、Ge(RDABNA-6)2、Sn(RDABNA-6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-6、P(=O
)(RDABNA-6)、SO、SO2、NRDABNA-6、O、SまたはCONRDABNA-6で置換され、
C2-C5アルキニル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、選択的にRDABNA-6C=CRDABNA-6、C≡C、Si(RDABNA-6)2、Ge(RDABNA-6)2、Sn(RDABNA-6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRDABNA-6、P(=O)(RDABNA-6)、SO、SO2、NRDABNA-6、O、SまたはCONRDABNA-6で置換され、
C6-C18アリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、及び
4~18個の炭素原子及び1~3個の窒素原子を含む脂肪族環状アミン、
ここで、RDABNA-3、RDABNA-4及びRDABNA-5から選択される2以上の隣接した置換基は、選択的に互いに単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、ここで、選択的にこのように形成された縮合環系は、計8~30個の環原子を含み、
RDABNA-6は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、OPh(Ph=フェニル)、SPh、CF3、CN、F、Si(C1-C5アルキル)3、Si(Ph)3、
C1-C5アルキル、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、Ph、CN、CF3またはFで置換され、
C1-C5アルコキシ、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CF3またはFによって置換され、
C1-C5チオアルコキシ、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CF3またはFによって置換され、
C2-C5アルケニル、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CF3またはFによって置換され、
C2-C5アルキニル、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CF3またはFによって置換され、
C6-C18アリール、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CF3、F、C1-C5アルキル、SiMe3、SiPh3またはC6-C18アリール置換基によって置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CF3、F、C1-C5アルキル、SiMe3、SiPh3またはC6-C18アリール置換基によって置換され、
N(C6-C18アリール)2、
N(C3-C17ヘテロアリール)2、及び
N(C3-C17ヘテロアリール)(C6-C18アリール)、
ここで、Ya及びYbのうち1つ、またはYa及びYbのうち両方がNRDABNA-3、C(RDABNA-3)2、Si(RDABNA-3)2またはBRDABNA-3
である場合、前記1つまたは2つの置換基RDABNA-3は、選択的に互いに独立して、隣接した環A’及びB’(Ya=NRDABNA-3、C(RDABNA-3)2、Si(RDABNA-3)2またはBRDABNA-3)、またはA’及びC’(Yb=NRDABNA-3、C(RDABNA-3)2、Si(RDABNA-3)2またはBRDABNA-3)の1つまたは両方に直接(単一)結合、あるいはそれぞれの場合に独立して、NRDABNA-1、O、S、C(RDABNA-1)2、Si(RDABNA-1)2、BRDABNA-1及びSeから選択される連結原子または原子基を介して結合することができ、
ここで、選択的に2以上、好ましくは、2つの化学式DABNA-Iの構造が互いに接合され、好ましくは、少なくとも1つの、より好ましくは、正確に1つの結合を共有することによって互いに縮合され、
ここで、選択的に2以上、好ましくは、2つの化学式DABNA-Iの構造がエミッタ内に存在し、少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つの芳香族環またはヘテロ芳香族環を共有し(すなわち、当該環は、化学式DABNA-Iの2つの構造の一部であってもよい)、当該環は、好ましくは、化学式DABNA-Iの環A’、B’及びC’のうちいずれか1つであるが、また、RDABNA-1、RDABNA-2、RDABNA-3、RDABNA-4、RDABNA-5及びRDABNA-6、特にRDABNA-3から選択される任意の芳香族置換基またはヘテロ芳香族置換基、あるいは前述の2以上の隣接した置換基によって形成された任意の芳香族環またはヘテロ芳香族環から選択される任意の芳香族置換基またはヘテロ芳香族置換基であってもよく、ここで、共有環は、前記環を共有する化学式DABNA-Iの2以上の構造の同一のまたは互いに異なる部分構造を構成することができ(すなわち、共有環は、例えば、エミッタ内に選択的に含まれた化学式DABNA-Iの2つの構造の環C’であってもよく、共有環は、例えば、エミッタ内に選択的に含まれた化学式DABNA-Iの1つの構造の環B’及び他の構造の環C’であってもよい)、
ここで、選択的にRDABNA-1、RDABNA-2、RDABNA-3、RDABNA-4、RDABNA-5及びRDABNA-6のうち少なくとも1つが、化学式DABNA-Iの更なる化学的実体に対する結合によって代替され、及び/または、選択的にRDABNA-1、RDABNA-2、RDABNA-3、RDABNA-4、RDABNA-5及びRDABNA-6のうちいずれか1つの少なくとも1つの水素原子が、化学式DABNA-Iの更なる化学的実体に対する結合によって代替される。
C’が全てそれぞれ6個の環原子を有する芳香族環(すなわち、全てベンゼン環)である。
RDABNA-1は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(RDABNA-2)2、ORDABNA-2、SRDABNA-2、Si(RDABNA-2)3、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
C1-C5アルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
C1-C5チオアルコキシ、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
C6-C18アリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
RDABNA-2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(RDABNA-6)2、ORDABNA-6、SRDABNA-6、Si(RDABNA-6)3、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
C6-C18アリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
ここで、RDABNA-1及びRDABNA-2から選択される2以上の隣接した置換基は、選択的に、隣接した環A’、B’またはC’に縮合された単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、ここで、選択的にこのように形成された縮合環系(すなわち、それぞれの環A’、B’またはC’及びそれに選択的に縮合される追加環)は、計8~30個の環原子を含む。
RDABNA-1は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(RDABNA-2)2、ORDABNA-2、SRDABNA-2、Si(RDABNA-2)3、
C1-C5アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
C6-C18アリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
RDABNA-2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(RDABNA-6)2、ORDABNA-6、SRDABNA-6、Si(RDABNA-6)3、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
C6-C18アリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
ここで、RDABNA-1及びRDABNA-2から選択される2以上の隣接した置換基は、選択的に、隣接した環A’、B’またはC’に縮合された単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、ここで、選択的にこのように形成された縮合環系(すなわち、それぞれの環A’、B’またはC’及びそれに選択的に縮合される追加環)は、計8~30個の環原子を含む。
RDABNA-1は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(RDABNA-2)2、ORDABNA-2、SRDABNA-2、
C1-C5アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
C6-C18アリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-2で置換され、
RDABNA-2は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(Ph)2、OPh、CN、Me、iPr、tBu、Si(Me)3、
Ph、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-6で置換され、
ここで、2以上の隣接したRDABNA-1は、隣接した環A’、B’またはC’に縮合された単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、ここで、選択的にこのように形成された縮合環系(すなわち、それぞれの環A’、B’またはC’及びそれに選択的に縮合される追加環)は、計8~30個の環原子を含む。
RDABNA-1は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(Ph)2、OPh、Me、iPr、tBu、Si(Me)3、
Ph、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNで置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNで置換され、
ここで、2以上の隣接した置換基RDABNA-1は、選択的に、隣接した環A’、B’またはC’に縮合された単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、ここで、選択的にこのように形成された環系(すなわち、それぞれの環A’、B’またはC’及びそれに選択的に縮合される追加環)は、計8~30個の環原子を含む。
RDABNA-1は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(Ph)2、Me、iPr、tBu、
Ph、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNで置換され、
カルバゾリル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNで置換され、
トリアジニル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、Me、iPr、t
Bu、PhまたはCNで置換され、
ピリミジニル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNで置換され、
ピリジニル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNで置換され、
ここで、2以上の隣接した置換基RDABNA-1は、選択的に、隣接した環A’、B’またはC’に縮合された単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、ここで、選択的にこのように形成された環系(すなわち、それぞれの環A’、B’またはC’及びそれに選択的に縮合される追加環)は、計8~30個の環原子を含む。
RDABNA-3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、
C1-C4アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
C6-C18アリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
RDABNA-4は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(RDABNA-5)2、ORDABNA-5、SRDABNA-5、Si(C1-C5アルキル)3、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-5で置換され、
C6-C18アリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-5で置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-5で置換され、
RDABNA-5は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(Ph)2、OPh、Si(Me)3、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素で置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNによって置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNによって置換され、
ここで、RDABNA-3、RDABNA-4及びRDABNA-5から選択される2以上の隣接した置換基は、選択的に互いに単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、ここで、選択的にこのように形成された環系は、計8~30個の環原子を含む。
RDABNA-3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、
C1-C4アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
C6-C18アリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
RDABNA-4は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(Ph)2、OPh、Si(Me)3、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素で置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNによって置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNによって置換され、
ここで、RDABNA-3及びRDABNA-4から選択される2以上の隣接した置換基は、互いに単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成しない。
RDABNA-3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、
C1-C4アルキル、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
C6-C18アリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
これは、選択的に1以上の置換基RDABNA-4で置換され、
RDABNA-4は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、CN、F、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素で置換され、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNによって置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNによって置換され、
ここで、RDABNA-3及びRDABNA-4から選択される2以上の隣接した置換基は、互いに単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成しない。
RDABNA-3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、Me、iPr、tBu、
C6-C18アリール、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNによって置換され、
ここで、RDABNA-3から選択された2以上の隣接した置換基は、互いに単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成しない。
RDABNA-3は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、Me、iPr、tBu、及び
Ph、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、Me、iPr、tBu、PhまたはCNによって置換され、
ここで、RDABNA-3から選択された2以上の隣接した置換基は、互いに単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成しない。
RDABNA-6は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、重水素、OPh(Ph=フェニル)、SPh、CF3、CN、F、Si(C1-C5アルキル)3、Si(Ph)3、
C1-C5アルキル、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、Ph、CN、CF3、またはFで置換され、
C6-C18アリール、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CF3、F、C1
-C5アルキル、SiMe3、SiPh3またはC6-C18アリールで置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CF3、F、C1-C5アルキル、SiMe3、SiPh3またはC6-C18アリールで置換され、
N(C6-C18アリール)2、
N(C3-C17ヘテロアリール)2、及び
N(C3-C17ヘテロアリール)(C6-C18アリール)。
RDABNA-6は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、重水素、N(Ph)2、OPh(Ph=フェニル)、SPh、CF3、CN、F、Si(Me)3、Si(Ph)3、
C1-C5アルキル、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、Ph、CN、CF3またはFで置換され、
C6-C18アリール、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CF3、F、Me、iPr、tBu、SiMe3、SiPh3またはPhで置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、CF3、F、Me、iPr、tBu、SiMe3、SiPh3またはPhで置換される。
RDABNA-6は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、重水素、N(Ph)2、CN、F、Me、iPr、tBu、
Ph、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、Me、iPr、tBuまたはPhで置換され、
C3-C17ヘテロアリール、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、CN、Me、iPr、tBuまたはPhで置換される。
RDABNA-6は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、重水素、Me、iPr、tBu、
Ph、
ここで、選択的に1以上の水素原子は、独立して、重水素、Me、iPr、tBuまたはPhによって置換される。
学式DABNA-Iによる構造を含むか、あるいはそれからなり、Ya及び/またはYbがNRDABNA-3、C(RDABNA-3)2、Si(RDABNA-3)2またはBRDABNA-3である場合、1つまたは2つの置換基RDABNA-3は、1つまたは2つの隣接した環A’及びB’(Ya=NRDABNA-3、C(RDABNA-3)2、Si(RDABNA-3)2またはBRDABNA-3の場合)、またはA’及びC’(Yb=NRDABNA-3、C(RDABNA-3)2、Si(RDABNA-3)2またはBRDABNA-3)と結合しない。
ここで、RDABNA-1、RDABNA-2、RDABNA-3、RDABNA-4、RDABNA-5及びRDABNA-6のうち少なくとも1つが、化学式DABNA-Iの更なる化学的実体に対する結合によって代替され、及び/または、RDABNA-1、RDABNA-2、RDABNA-3、RDABNA-4、RDABNA-5及びRDABNA-6のうちいずれか1つの少なくとも1つの水素原子が、化学式DABNA-Iの更なる化学的実体に対する結合によって代替される。
c及びdは、両方とも整数であり、互いに独立して0及び1から選択され、
e及びfは、両方とも整数であり、0及び1から選択され、ここで、e及びfは(常に)同一であり(すなわち、両方とも0であるか、または両方とも1である)、
g及びhは、両方とも整数であり、0及び1から選択され、ここで、g及びhは(常に)同一であり(すなわち、両方とも0であるか、または両方とも1である)、
dが0であれば、e及びfは、両方とも1であり、dが1であれば、e及びfは、両方とも0であり、
cが0であれば、g及びhは、両方とも1であり、cが1であれば、g及びhは、両方とも0であり、
V1は、窒素(N)及びCRBNE-Vから選択され、
V2は、窒素(N)及びCRBNE-Iから選択され、
X3は、直接結合、CRBNE-3RBNE-4、C=CRBNE-3RBNE-4、C=O、C=NRBNE-3、NRBNE-3、O、SiRBNE-3RBNE-4、S、S(O)及びS(O)2から構成される群から選択され、
Y2は、直接結合、CRBNE-3’RBNE-4’、C=CRBNE-3’RBNE-4’、C=O、C=NRBNE-3’、NRBNE-3’、O、SiRBNE-3’RBNE-4’、S、S(O)及びS(O)2から構成される群から選択され、
RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV及びRBNE-Vは、それぞれ互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(RBNE-5)2、ORBNE-5、Si(RBNE-5)3、B(ORBNE-5)2、B(RBNE-5)2、OSO2RBNE-5、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2
、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、及び
C2-C57ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
RBNE-d、RBNE-d’及びRBNE-eは、互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(RBNE-5)2、ORBNE-5、Si(RBNE-5)3、B(ORBNE-5)2、B(RBNE-5)2、OSO2RBNE-5、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-aで選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-aで選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-aで選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基RBNE-aで選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基RBNE-aで選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-aで選択的に置換され、及び
C2-C57ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-aで選択的に置換され、
RBNE-aは、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(RBNE-5)2、ORBNE-5、Si(RBNE-5)3、B(ORBNE-5)2、B(RBNE-5)2、OSO2RBNE-5、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、及び
C2-C57ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
RBNE-5は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(RBNE-6)2、ORBNE-6、Si(RBNE-6)3、B(ORBNE-6)2、B(RBNE-6)2、OSO2RBNE-6、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-6で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-6C=CRBNE-6、C≡C、Si(RBNE-6)2、Ge(RBNE-6)2、Sn(RBNE-6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-6、P(=O)(RBNE-6)、SO、SO2、NRBNE-6、O、SまたはCONRBNE-6で置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-6で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-6C=CRBNE-6、C≡C、Si(RBNE-6)2、Ge(RBNE-6)2、Sn(RBNE-6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-6、P(=O)(RBNE-6)、SO、SO2、NRBNE-6、O、SまたはCONRBNE-6で置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-6で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-6C=CRBNE-6、C≡C、Si(RBNE-6)2、Ge(RBNE-6)2、Sn(RBNE-6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-6、P(=O)(RBNE-6)、SO、SO2、NRBNE-6、O、SまたはCONRBNE-6で置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基RBNE-6で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-6C=CRBNE-6、C≡C、Si(RBNE-6)2、Ge(RBNE-6)2、Sn(RBNE-6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-6、P(=O)(RBNE-6)、SO、SO2、NRBNE-6、O、SまたはCONRBNE-6で置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基RBNE-6で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-6C=CRBNE-6、C≡C、Si(RBNE-6)2、Ge(RBNE-6)2、Sn(RBNE-6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-6、P(=O)(RBNE-6)、SO、SO2、NRBNE-6、O、SまたはCONRBNE-6で置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-6で選択的に置換され、及び
C2-C57ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-6で選択的に置換され、
RBNE-6は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3、PhまたはFで置換され、
C1-C5アルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3、またはFで置換され、
C1-C5チオアルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3、またはFで置換され、
C2-C5アルケニル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3、またはFで置換され、
C2-C5アルキニル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3、またはFで置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上のC1-C5アルキル置換基で選択的に置換され、
C2-C17ヘテロアリール、
これは、1以上のC1-C5アルキル置換基で選択的に置換され、
N(C6-C18アリール)2、
N(C2-C17ヘテロアリール)2、及び
N(C2-C17ヘテロアリール)(C6-C18アリール)、
ここで、RBNE-III及びRBNE-eは、選択的に結合して直接単結合を形成し、
ここで、置換基RBNE-a、RBNE-d、RBNE-d’、RBNE-e、RBNE-3’、RBNE-4’及びRBNE-5のうち2以上は、選択的に互いに単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、
ここで、置換基RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV及びRBNE-Vのうち2以上は、選択的に互いに単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、
ここで、選択的に2以上、好ましくは、2つの化学式BNE-1の構造は、互いに接合され、好ましくは、少なくとも1つ、より好ましくは、正確に1つの結合を共有することによって互いに縮合され、
ここで、選択的に2以上、好ましくは、2つの化学式BNE-1の構造がエミッタに存在し、少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つの芳香族環またはヘテロ芳香族環を共有し(すなわち、当該環は、化学式BNE-1の2つの構造の一部であってもよい)、これは、好ましくは、化学式BNE-1の環a、b及びc’のうちいずれか1つであるが、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-5、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-d及びRBNE-d’から選択される任意の芳香族置換基またはヘテロ芳香族置換基、あるいは前述のような2以上の置換基によって形成された任意の芳香族環またはヘテロ芳香族環であってもよく、ここで、共有環は、該環を共有する化学式BNE-1の2以上の構造の同一のまたは異なる部分構造を構成することができ(すなわち、共有環は、例えば、選択的にエミッタ内に含まれた化学式BNE-1の2つの構造の環c’であってもよく、共有環は、例えば、選択的にエミッタ内に含まれた化学式BNE-1の1つの構造の環b及び他の構造の環c’であってもよい)、
ここで、選択的に、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-dまたはRBNE-d’のうち少なくとも1つが、化学式BNE-1の更なる化学的実体に対する結合によって代替され、及び/または、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-dまたはRBNE-d’のうちいずれか1つの少なくとも1つの水素原子が、化学式BNE-1の更なる化学的実体に対する結合によって代替される。
る。
X3は、直接結合、CRBNE-3RBNE-4、C=O、NRBNE-3、O、S、SiRBNE-3RBNE-4から構成される群から選択され、
Y2は、直接結合、CRBNE-3’RBNE-4’、C=O、NRBNE-3’、O、S、SiRBNE-3’RBNE-4’から構成される群から選択される。
X3は、直接結合、CRBNE-3RBNE-4、NRBNE-3、O、S、SiRBNE-3RBNE-4から構成される群から選択され、
Y2は、直接結合、CRBNE-3’RBNE-4’、NRBNE-3’、O、S、SiRBNE-3’RBNE-4’から構成される群から選択される。
X3は、直接結合、CRBNE-3RBNE-4、NRBNE-3、O、S、SiRBNE-3RBNE-4から構成される群から選択され、
Y2は、直接結合である。
X3は、直接結合またはNRBNE-3であり、
Y2は、直接結合である。
X3は、NRBNE-3であり、
Y2は、直接結合である。
RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV及びRBNE-Vは、そぞれ互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(RBNE-5)2、ORBNE-5、Si(RBNE-5)3、B(ORBNE-5)2、B(RBNE-5)2、OSO2RBNE-5、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で選択的に置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で選択的に置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で選択的に置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で選択的に置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で選択的に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、及び
C2-C57ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
RBNE-d、RBNE-d’及びRBNE-eは、互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-aで選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で選択的に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-aで選択的に置換され、及び
C2-C57ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-aで選択的に置換され、
RBNE-aは、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(RBNE-5)2、ORBNE-5、Si(RBNE-5)3、B(ORBNE-5)2、B(RBNE-5)2、OSO2RBNE-5、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で選択的に置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で選択的に置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で選択的に置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で選択的に置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で選択的に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、及び
C2-C57ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
RBNE-5は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(RBNE-6)2、ORBNE-6、Si(RBNE-6)3、B(ORBNE-6)2、B(RBNE-6)2、OSO2RBNE-6、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C40アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-6で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-6C=CRBNE-6、C≡C、Si(RBNE-6)2、Ge(RBNE-6)2、Sn(RBNE-6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-6、P(=O)(RBNE-6)、SO、SO2、NRBNE-6、O、SまたはCONRBNE-6で選択的に置換され、
C1-C40アルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-6で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-6C=CRBNE-6、C≡C、Si(RBNE-6)2、Ge(RBNE-6)2、Sn(RBNE-6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-6、P(=O)(RBNE-6)、SO、SO2、NRBNE-6、O、SまたはCONRBNE-6で選択的に置換され、
C1-C40チオアルコキシ、
これは、1以上の置換基RBNE-6で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-6C=CRBNE-6、C≡C、Si(RBNE-6)2、Ge(RBNE-6)2、Sn(RBNE-6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-6、P(=O)(RBNE-6)、SO、SO2、NRBNE-6、O、SまたはCONRBNE-6で選択的に置換され、
C2-C40アルケニル、
これは、1以上の置換基RBNE-6で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-6C=CRBNE-6、C≡C、Si(RBNE-6)2、Ge(RBNE-6)2、Sn(RBNE-6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-6、P(=O)(RBNE-6)、SO、SO2、NRBNE-6、O、SまたはCONRBNE-6で選択的に置換され、
C2-C40アルキニル、
これは、1以上の置換基RBNE-6で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-6C=CRBNE-6、C≡C、Si(RBNE-6)2、Ge(RBNE-6)2、Sn(RBNE-6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-6、P(=O)(RBNE-6)、SO、SO2、NRBNE-6、O、SまたはCONRBNE-6で選択的に置換され、
C6-C60アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-6で選択的に置換され、及び
C2-C57ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-6で選択的に置換され、
RBNE-6は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3、PhまたはFで置換され、
C1-C5アルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3、またはFで置換され、
C1-C5チオアルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3、またはFで置換され、
C2-C5アルケニル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3、またはFで置換され、
C2-C5アルキニル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3、またはFで置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上のC1-C5アルキル置換基で選択的に置換され、
C2-C17ヘテロアリール、
これは、1以上のC1-C5アルキル置換基で選択的に置換され、
N(C6-C18アリール)2、
N(C2-C17ヘテロアリール)2、及び
N(C2-C17ヘテロアリール)(C6-C18アリール)、
ここで、RBNE-III及びRBNE-eは、選択的に結合して直接単結合を形成し、
ここで、置換基RBNE-a、RBNE-d、RBNE-d’、RBNE-e、RBNE-3’、RBNE-4’及びRBNE-5のうち2以上は、選択的に互いに単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、
ここで、置換基RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV及びRBNE-Vのうち2以上は、選択的に互いに単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、
ここで、選択的に2以上、好ましくは、2つの化学式BNE-1の構造は、互いに接合され、好ましくは、少なくとも1つ、より好ましくは、正確に1つの結合を共有することによって互いに縮合され、
ここで、選択的に2以上、好ましくは、2つの化学式BNE-1の構造がエミッタ内に存在し、少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つの芳香族環またはヘテロ芳香族環を共有し(すなわち、当該環は、化学式BNE-1の2つの構造の一部であってもよい)、これは、好ましくは、化学式BNE-1の環a、b及びc’のうちいずれか1つであるが、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-5、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-d及びRBNE-d’から選択される任意の芳香族置換基またはヘテロ芳香族置換基、あるいは前述のような2以上の置換基によって形成された任意の芳香族環またはヘテロ芳香族環でもあり、ここで、共有環は、前記環を共有する化学式BNE-1の2以上の構造の同一のまたは異なる部分構造を構成することができ(すなわち、共有環は、例えば、選択的にエミッタに含まれた化学式BNE-1の2つの構造の環c’であってよく、共有環は、例えば、選択的にエミッタに含まれた化学式BNE-1の1つの構造の環b及び他の構造の環c’であってもよい)、
ここで、選択的に、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-dまたはRBNE-d’のうち少なくとも1つが、化学式BNE-1の更なる化学的実体に対する結合によって代替され、及び/または、選択的に、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-dまたはRBNE-d’のうちいずれか1つの少なくとも1つの水素原子が、化学式BNE-1の更なる化学的実体に対する結合によって代替される。
RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV及びRBNE-Vは、それぞれ互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(RBNE-5)2、ORBNE-5、Si(RBNE-5)3、B(RBNE-5)2、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C18アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で選択的に置換され、
C6-C30アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、及び
C2-C29ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
RBNE-d、RBNE-d’及びRBNE-eは、互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C18アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-aで選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で選択的に置換され、
C6-C30アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-aで選択的に置換され、及び
C2-C29ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-aで選択的に置換され、
RBNE-aは、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(RBNE-5)2、ORBNE-5、Si(RBNE-5)3、B(RBNE-5)2、CF3、CN、F、Cl、Br、I、
C1-C18アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
ここで、1以上の隣接しないCH2基は、RBNE-5C=CRBNE-5、C≡C、Si(RBNE-5)2、Ge(RBNE-5)2、Sn(RBNE-5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRBNE-5、P(=O)(RBNE-5)、SO、SO2、NRBNE-5、O、SまたはCONRBNE-5で選択的に置換され、
C6-C30アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、及び
C2-C29ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
RBNE-5は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3、ま
たはFで置換され、
C1-C5アルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3、またはFで置換され、
C1-C5チオアルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3、またはFで置換され、
C2-C5アルケニル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3、またはFで置換され、
C2-C5アルキニル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3、またはFで置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上のC1-C5アルキル置換基で選択的に置換され、
C2-C17ヘテロアリール、
これは、1以上のC1-C5アルキル置換基で選択的に置換され、
N(C6-C18アリール)2、
N(C2-C17ヘテロアリール)2、及び
N(C2-C17ヘテロアリール)(C6-C18アリール)、
ここで、RBNE-III及びRBNE-eは、選択的に結合して直接単結合を形成し、
ここで、置換基RBNE-a、RBNE-d、RBNE-d’、RBNE-e、RBNE-3’、RBNE-4’及びRBNE-5のうち2以上は、選択的に互いに単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、
ここで、置換基RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV及びRBNE-Vのうち2以上は、選択的に互いに単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、
ここで、選択的に2以上、好ましくは、2つの化学式BNE-1の構造は、互いに接合され、好ましくは、少なくとも1つ、より好ましくは、正確に1つの結合を共有することによって互いに縮合され、
ここで、選択的に2以上、好ましくは、2つの化学式BNE-1の構造がエミッタに存在し、少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つの芳香族環またはヘテロ芳香族環を共有し(すなわち、当該環は、化学式BNE-1の2つの構造の一部であってもよい)、これは、好ましくは、化学式BNE-1の環a、b及びc’のうちいずれか1つであるが、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-5、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-d及びRBNE-d’から選択される任意の芳香族置換基またはヘテロ芳香族置換基、あるいは前述のような2以上の置換基によって形成された任意の芳香族環またはヘテロ芳香族環であってもよく、ここで、共有環は、前記環を共有する化学式BNE-1の2以上の構造の同一のまたは異なる部分構造を構成することができ(すなわち、共有環は、例えば、選択的にエミッタに含まれた化学式BNE-1の2つの構造の環c’であってもよく、共有環は、例えば、選択的にエミッタに含まれた化学式BNE-1の1つの構造の環b及び他の構造の環c’であってもよい)、
ここで、選択的に、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-dまたはRBNE-d’のうち少なくと
も1つが、化学式BNE-1の更なる化学的実体に対する結合によって代替され、及び/または、選択的に、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-dまたはRBNE-d’のうちいずれか1つの少なくとも1つの水素原子が、化学式BNE-1の更なる化学的実体に対する結合によって代替される。
RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV及びRBNE-Vは、それぞれ互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(RBNE-5)2、ORBNE-5、Si(RBNE-5)3、B(RBNE-5)2、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、及び
C2-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
RBNE-d、RBNE-d’及びRBNE-eは、互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-aで選択的に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-aで選択的に置換され、及び
C2-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-aで選択的に置換され、
RBNE-aは、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(RBNE-5)2、ORBNE-5、Si(RBNE-5)3、B(RBNE-5)2、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、及び
C2-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
RBNE-5は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3、またはFで置換され、
C1-C5アルコキシ、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3、またはFで置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上のC1-C5アルキル置換基で選択的に置換され、
C2-C17ヘテロアリール、
これは、1以上のC1-C5アルキル置換基で選択的に置換され、
N(C6-C18アリール)2、
N(C2-C17ヘテロアリール)2、及び
N(C2-C17ヘテロアリール)(C6-C18アリール)、
ここで、RBNE-III及びRBNE-eは、選択的に結合して直接単結合を形成し、
ここで、置換基RBNE-a、RBNE-d、RBNE-d’、RBNE-e、RBNE-3’、RBNE-4’及びRBNE-5のうち2以上は、選択的に互いに単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、
ここで、置換基RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV及びRBNE-Vのうち2以上は、選択的に互いに単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、
ここで、選択的に2以上、好ましくは、2つの化学式BNE-1の構造は、互いに接合され、好ましくは、少なくとも1つ、より好ましくは、正確に1つの結合を共有することによって互いに縮合され、
ここで、選択的に2以上、好ましくは、2つの化学式BNE-1の構造がエミッタに存在し、少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つの芳香族環またはヘテロ芳香族環を共有し(すなわち、当該環は、化学式BNE-1の2つの構造の一部であってよい)、これは、好ましくは、化学式BNE-1の環a、b及びc’のうちいずれか1つであるが、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-5、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-d及びRBNE-d’から選択される任意の芳香族置換基またはヘテロ芳香族置換基、あるいは前述のような2以上の置換基によって形成された任意の芳香族環またはヘテロ芳香族環であってもよく、ここで、共有環は、前記環を共有する化学式BNE-1の2以上の構造の同一のまたは異なる部分構造を構成することができ(すなわち、共有環は、例えば、選択的にエミッタに含まれた化学式BNE-1の2つの構造の環c’であってもよく、共有環は、例えば、選択的にエミッタに含まれた化学式BNE-1の1つの構造の環b及び他の構造の環c’であってもよい)、
ここで、選択的に、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-dまたはRBNE-d’のうち少なくとも1つが、化学式BNE-1の更なる化学的実体に対する結合によって代替され、及び/または、選択的に、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-dまたはRBNE-d’のうちいずれか1つの少なくとも1つの水素原子が、化学式BNE-1の更なる化学的実体に対する結合によって代替される。
RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV及びRBNE-Vは、それぞれ互いに独立して、下記から構成
される群から選択され、
水素、重水素、N(RBNE-5)2、ORBNE-5、Si(RBNE-5)3、B(RBNE-5)2、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、及び
C2-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
RBNE-d、RBNE-d’及びRBNE-eは、互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-aで選択的に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-aで選択的に置換され、及び
C2-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-aで選択的に置換され、
RBNE-aは、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、N(RBNE-5)2、ORBNE-5、Si(RBNE-5)3、B(RBNE-5)2、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、及び
C2-C17ヘテロアリール、
これは、1以上の置換基RBNE-5で選択的に置換され、
RBNE-5は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、
C1-C5アルキル、
ここで、1以上の水素原子は、選択的に互いに独立して、重水素、CN、CF3、またはFで置換され、
C6-C18アリール、
これは、1以上のC1-C5アルキル置換基で選択的に置換され、
C2-C17ヘテロアリール、
これは、1以上のC1-C5アルキル置換基で選択的に置換され、
N(C6-C18アリール)2、
N(C2-C17ヘテロアリール)2、及び
N(C2-C17ヘテロアリール)(C6-C18アリール)、
ここで、RBNE-III及びRBNE-eは、選択的に結合して直接単結合を形成し、
ここで、置換基RBNE-a、RBNE-d、RBNE-d’、RBNE-e、RBNE-3’、RBNE-4’及びRBNE-5のうち2以上は、選択的に互いに単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、
ここで、置換基RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV及びRBNE-Vのうち2以上は、選択的に互いに単環または多環、脂肪族または芳香族またはヘテロ芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、
ここで、選択的に2以上、好ましくは、2つの化学式BNE-1の構造は、互いに接合され、好ましくは、少なくとも1つ、より好ましくは、正確に1つの結合を共有することによって互いに縮合され、
ここで、選択的に2以上、好ましくは、2つの化学式BNE-1の構造がエミッタに存在し、少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つの芳香族環またはヘテロ芳香族環を共有し(すなわち、当該環は、化学式BNE-1の2つの構造の一部であってもよい)、これは、好ましくは、化学式BNE-1の環a、b及びc’のうちいずれか1つであるが、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-5、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-d及びRBNE-d’から選択される任意の芳香族置換基またはヘテロ芳香族置換基、あるいは前述のような2以上の置換基によって形成された任意の芳香族環またはヘテロ芳香族環であってもよく、ここで、共有環は、該記環を共有する化学式BNE-1の2以上の構造の同一のまたは異なる部分構造を構成することができ(すなわち、共有環は、例えば、選択的にエミッタに含まれた化学式BNE-1の2つの構造の環c’であってもよく、共有環は、例えば、選択的にエミッタに含まれた化学式BNE-1の1つの構造の環b及び他の構造の環c’であってもよい)、
ここで、選択的に、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-dまたはRBNE-d’のうち少なくとも1つが、化学式BNE-1の更なる化学的実体に対する結合によって代替され、及び/または、選択的に、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-dまたはRBNE-d’のうちいずれか1つの少なくとも1つの水素原子が、化学式BNE-1の更なる化学的実体に対する結合によって代替される。
-1による2つの全体サブユニットを含まない。それにもかかわらず、当業者は、本願において当該エミッタが依然として化学式BNE-1の多量体(例えば、化学式BNE-1の構造を有する2つのサブユニットが含まれる場合、二量体)と見なされることを理解するであろう。1以上の環を共有する多量体に対しても同様である。多量体は、それぞれ化学式BNE-1の構造を有する2つのサブユニットを含む二量体であることが好ましい。
ここで、それら2つのサブユニットは、結合され、好ましくは、少なくとも1つ、より好ましくは、正確に1つの結合を共有することによって互いに縮合される。
ここで、それら2つのサブユニットは、少なくとも1つ、好ましくは、正確に1つの芳香族環またはヘテロ芳香族環(すなわち、当該環は、化学式BNE-1の2つの構造の一部である)を共有し、好ましくは、化学式BNE-1の環a、b及びc’のうちいずれか1つであってもよく、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-5、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-d及びRBNE-d’から選択される任意の芳香族置換基またはヘテロ芳香族置換基、あるいは前述のような2以上の置換基によって形成された任意の芳香族環またはヘテロ芳香族環であってもよく、ここで、共有環は、該環を共有する化学式BNE-1の2以上の構造の同一のまたは異なる部分構造を構成することができる(すなわち、共有環は、例えば、選択的にエミッタに含まれた化学式BNE-1の2つの構造の環c’であってもよく、共有環は、例えば、選択的にエミッタに含まれた化学式BNE-1の1つの構造の環b及び他の構造の環c’であってもよい)。
ここで、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-dまたはRBNE-d’のうち少なくとも1つが、化学式BNE-1の更なる化学的実体に対する結合によって代替され、及び/または、選択的に、RBNE-1、RBNE-2、RBNE-1’、RBNE-2’、RBNE-3、RBNE-4、RBNE-5、RBNE-3’、RBNE-4’、RBNE-6、RBNE-I、RBNE-II、RBNE-III、RBNE-IV、RBNE-V、RBNE-a、RBNE-e、RBNE-dまたはRBNE-d’のうちいずれか1つの少なくとも1つの水素原子が、化学式BNE-1の更なる化学的実体に対する結合によって代替される。
示されている:
当業者は、それを、1以上の小FWHMエミッタSBが発光層Bに存在するならば、それらがいずれも化学式DABNA-Iによる構造を含むか、あるいはそれから構成されるか、それらがいずれも化学式BNE-1による構造を含むか、あるいはそれから構成されるか、一部は化学式DABNA-Iによる構造を含むか、あるいはそれから構成される一方、他のものは化学式BNE-1による構造を含むか、あるいはそれから構成されるものと理解するであろう。
J.Park, Materials Science and Engineering R: Reports 2016, 99, 1, DOI: 10.1016/j.mser.2015.11.001; K.R.J.Thomas, N.Kapoor, M.N.K.P.Bolisetty, J.-H.Jou, Y.-L.Chen, Y.-C.Jou, The Journal of Organic Chemistry 2012, 77(8), 3921, DOI: 10.1021/jo300285v; M.Vanga, R.A.Lalancette, F.Jakle, Chemistry-A European Journal 2019, 25(43), 10133, DOI: 10.1002/chem.201901231。
(i)ボロン(B)含有エミッタであり、これは、それぞれの小FWHMエミッタSB内の少なくとも1つの原子がボロン(B)であることを意味し、及び/または
(ii)多環の芳香族またはヘテロ芳香族コア構造を含み、ここで、少なくとも2つの芳香族環が共に縮合される(例えば、アントラセン、ピレンまたはそのアザ誘導体)。
(i)ボロン(B)含有エミッタであり、これは、それぞれの小FWHMエミッタSB内の少なくとも1つの原子がボロン(B)であることを意味し、及び/または
(ii)ピレンコア構造を含む。
3価である、すなわち、3個の単結合を介して結合されたボロン(B)を含む。
遮蔽パラメータAの決定
分子の遮蔽パラメータAは、前述のような(蛍光)エミッタに対し、以下に例示的に説明されたように決定されうる。遮蔽パラメータAは、一般的に、単位オングストローム(Å2)を指称するということを理解するであろう。これは、そのような化合物が本発明の文脈において立体的に遮蔽されるか、あるいは遮蔽パラメータがそのような化合物に対して決定されることを意味するものではない。
分子軌道のエネルギーレベルは、量子化学計算を介して決定されうる。このために、現在、Turbomoleソフトウェアパッケージ(Turbomole GmbH)バージョン7.2を使用することができる。まず、密度関数理論(DFT)を使用し、def2-SV(P)基本セット及びBP-86関数を採用し、分子の底状態の構造最適化を行うことができる。次いで、最適化された構造に基づいて、B3-LYP関数を採用し、電子基底状態に対する単一地点エネルギー計算を行うことができる。エネルギー計算から、最高被占軌道(HOMO)は、例えば、2つの電子によって占有された最高エネルギー軌道として得られ、最低空軌道(LUMO)は、最低エネルギー非占有軌道として得られる。HOMO-1,HOMO-2,…,LUMO+1,LUMO+2のような他の分子軌道に対しても、類似した方式でエネルギーレベルが得られる。
(蛍光)化合物の電荷交換分子軌道は、HOMO及びLUMO、並びにHOMOまたはLUMOから75meV以下のエネルギーで分離可能な全ての分子軌道と見なされる。
それぞれの電荷交換分子軌道に対し、いかなる原子が活性化されるかに係わる決定が行われる。すなわち、それぞれの分子軌道に対し、一般的に異なる活性原子セットが発見される。HOMOの活性原子が決定される方法に係わる説明が続く。他の全ての電荷交換分子軌道(例えば、HOMO-1、LUMO、LUMO+1など)に対し、活性原子が同様に決定されうる。
1つの原子が少なくとも1つの電荷交換分子軌道で活性である場合、(蛍光)化合物に対して活性であるものと見なされる。全ての電荷交換分子軌道で非活性(不活性)な原子のみが(蛍光)化合物と係わって非活性であってもよい。
第1ステップにおいて、B.Lee, F.M.Richards, Journal
of Molecular Biology 1971, 55(3), 379, DOI: 10.1016/0022-2836(71)90324-Xに述べられた方法により、全ての活性原子に対して溶媒接近可能表面積(solvent accessible surface area: SASA)を決定することができる。当該目的のために、1つの分子の原子のファンデルワールス表面は浸透することができないものとも見なされる。その後、全体分子のSASAは、半径r(いわゆる、探針半径)を有する堅い球(探針ともいう)の中心によって追跡される表面の領域とも定義され、このとき、球の表面が分子のファンデルワールス表面と直接接触可能な空間内の全ての接近可能な地点を球が転がりうる。また、SASA値は、1つの分子の原子の下位集合に対しても決定される。その場合、探針の表面がサブ集合の一部でもある原子のファンデルワールス表面と接触可能な地点において、探針の中心によって追跡される表面のみが考慮される。当該目的のために、SASAを決定するのに使用されるLee-Richardsアルゴリズムは、プログラムパッケージFree SASA(S.Mitternacht, Free SASA: An open source C library for solvent accessible surface area calculations. F1000Res. 2016; 5:189. Published 2016 Feb 18. doi: 10.12688/f1000research.7931.1)の一部でもある。関連要素のファンデルワールス半径rVDWは、以下の参照に示されている:M.Mantina, A.C.Chamberlin, R.Valero, C.J.Cramer, D.G.Truhlar, The Journal of Physical Chemistry A 2009, 113(19),
5806, DOI: 10.1021/jp8111556。探針半径rは、当該目的のための全てのSASA決定に対し、4Å(r=4Å)にも設定される。
A=S/n
励起状態寿命を測定する方法に係わる詳細な説明が本文後の下位節で提供される。
全体的に使用されているように、本発明の文脈において、「層」という用語は、好ましくは、広範囲に平面である幾何学的構造を有する本体を称する。層が構成することができるあらゆる「副層」に対しても同様である。
おいて、環状コア構造が水素はいうまでもなく、または本発明の特定実施形態において定義された任意の他の置換基で置換可能な炭素原子のみを含む任意の環状基としても理解される。用語「炭素環の」は、形容詞であり、環状コア構造が水素はいうまでもなく、または本発明の特定の実施形態において定義された任意の他の置換基で置換可能な炭素原子のみを含む環状基を称するものとも理解される。用語「炭素環」または「炭素環系」は、脂肪族及び芳香族の環状基または環系の両方を称するものとも理解される。
芳香族部分構造、二環式ヘテロ芳香族部分構造または多環式ヘテロ芳香族部分構造としても理解される。該ヘテロ原子は、それぞれの場合、同一でもあり、あるいは異なってもおり、N、O、S及びSeから構成される群から個別的に選択されうる。従って、用語「アリーレン」は、他の分子構造に対し、2つの結合部位を保有し、リンカー構造の役割を行う二価置換基を意味する。例示的な実施形態において、基が、ここで与えられた定義と異なるように定義される場合、例えば、芳香族環原子数またはヘテロ原子数が与えられた定義と異なる場合、例示的な実施形態における定義が適用される。本発明によれば、縮合(環状)された、芳香族多環またはヘテロ芳香族多環は、縮合反応を介して多環を形成する、2つ以上の単一芳香族環またはヘテロ芳香族環から構成される。
ヘテロ芳香族環に融合され、脂肪族環系のコア構造に含まれた一部(全部ではない)の炭素原子またはヘテロ原子が結合された芳香族環またはヘテロ芳香族環の一部となるものと理解される。
て決定される。該吸収スペクトルに対する接線は、吸収バンドの低エネルギー側と、吸収スペクトルの最大強度の最大半分地点とにおいて設定される。
紫色:>380~420nmの波長範囲
濃青色:>420~475nmの波長範囲
空色:>475~500nmの波長範囲
緑色:>500~560nmの波長範囲
黄色:>560~580nmの波長範囲
オレンジ色:>580~620nmの波長範囲
赤色:>620~800nmの波長範囲。
サイクリックボルタンメトリー
サイクリックボルタモグラムは、ジクロロメタン、または適する溶媒、及び適する支持電解質(例:0.1mol/Lのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート)において、有機分子の濃度が10-3mol/Lである溶液で測定される。該測定は、3電極アセンブリ(作用電極及び相対電極:Ptワイヤ、基準電極:Ptワイヤ)を使用し、窒素雰囲気において、室温(すなわち、(約)20℃)で行い、内部標準として、FeCp2/FeCp2 +を使用して補正する。HOMOデータ及びLUMOデータは、飽和カロメル電極(SCE)に係わる内部標準として、フェロセンを使用して修正された。
分子構造は、BP86関数及びRI(Resolution of Identity)アプローチを使用して最適化された。励起エネルギーは、(BP86)最適化された構造を使用して、TD-DFT(Time-Dependent DFT)方法でもって計算される。数値積分のために、Def2-SVP基本セット及びm4-gridが使用される。Turbomoleプログラムパッケージは、全ての計算に使用される。軌道エネルギー及び励起状態エネルギーは、B3LYP関数により計算される。しかし、本願において、軌道エネルギー及び励起状態エネルギーは、前述のように実験的に決定されることが好ましい。本願に報告された全ての軌道エネルギー及び励起状態エネルギー(実験結果参照)は、実験的に決定された。
サンプル前処理:真空蒸着
前述のように、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層Bに含まれる個々の化合物(例えば、有機分子または遷移金属錯体)の光物理的測定(例えば、ホスト材料HB、TADF材料EB、燐光材料PBまたは小FWHMエミッタSB)は、一般的に、スピンコーティングニットフィルム(ホスト材料HBの場合)、またはポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)内の各材料のスピンコーティングフィルム(例えば、TADF材料EB、燐光材料PB及び小FWHMエミッタSBの場合)を使用して行われた。当該フィルムは、スピンコーティングされたフィルムであり、特定の測定に対して特に言及しない限り、PMMAフィルムの材料濃度は、TADF材料EB及び燐光材料PBの場合に10重量%、または小FWHMエミッタSBの場合に1~5重量%、好ましくは、2重量%であった。代案としては、以前に言及したように、一部の光物理的測定は、また、
例えば、ジクロロメタンまたはトルエン内の各分子の溶液から行われ、ここで、溶液の濃度は、一般的に、最大吸光度が好ましくは0.1~0.5範囲になるように選択される。
サンプル濃度は1.0mg/mlであり、一般的に、好適な溶媒としてトルエン/DCMに溶解された。
プログラム:2000U/分で7~30秒。コーティング後、フィルムを70℃で1分間乾燥させた。
Thermo Scientific Evolution 201紫外可視光分光光度計は、270nm以上の波長領域においてサンプルの最大吸収波長を決定するのに使用される。当該波長は、フォトルミネセンススペクトル及び量子収率の測定のための励起波長として使用される。
定常状態発光スペクトルは、150Wキセノンアークランプ、励起及び発光単色計が装着されたModel FluoroMax-4(Horiba Scientific)を使用して記録される。サンプルをキュベットに入れて測定する間に、窒素でフラッシングする。
フォトルミネセンス量子収率(PLQY)測定のために、Absolute PL量子収率測定C9920-03Gシステム(浜松ホトニクス)が使用されている。サンプルは、測定する間に窒素雰囲気で維持される。量子収率は、ソフトウェアU6039-05を使用して決定され、%で表される。収率は、次の方程式を使用して計算される。
特定の実施例または分析の文脈において特に言及されない限り、励起状態分布力学は、発光単色計、検出器ユニットとして温度安定化された光電子増倍管、及び励起ソースとしてパルス型LED(310nm中央波長、910psパルス幅)が装着されたEdinburgh Instruments FS5分光蛍光計を使用して決定される。サンプルをキュベットに入れて測定する間に、窒素でフラッシングする。
時間及び信号強度で複数の次数(order)の大きさにわたった全体励起状態分布減衰力学は、4個の時間領域(200ns、1μs、20μs及び>80μsのさらに長い測定期間)でTCSPC測定を行って達成される。測定された時間曲線は、その後、次のような方式によって処理される。
-励起及び差し引き(subtracting)前の平均信号レベルを決定し、バックグラウンド補正が適用される。
-主信号の初期上昇を基準として取り、時間軸が整列される。
-重畳された測定時間領域を使用し、曲線が互いに対してスケーリングされる。
-処理された曲線が1つの曲線に併合される。
スペクトル分解能を使用した過度フォトルミネセンス(PL)測定において、パルス光励起後、定義された遅延時間でのPLスペクトルが記録される。
-サンプルを励起するための、355nmの中心波長と1nsのパルス幅を有するパルスレーザ(eMOPA, CryLas)
-真空処理または窒素でフラッシング可能な、サンプルを収容するように構成されたサンプルチャンバー
-サンプルから放出された光を分散させるための分光器(SpectraPro HRS)
-パルスレーザとの同期化のための統合タイミング発生器を有する、分散された放出された光の波長分解感知のためのCCDカメラ(Princeton Instruments PI-MAX4)
-内臓されたCCDカメラの信号を分析するように構成されたパーソナルコンピュータ。
本発明による有機分子を含むOLED素子は、真空蒸着方法によって製造されてもよい。層が1以上の化合物を含む場合、1以上の化合物の重量百分率は、%で示される。総重量百分率値は100%であるので、値が指定されていない場合、該化合物の分率は、指定された値と、100%との差と同じである。
Claims (14)
- 下記を含む発光層Bを含む、有機エレクトロルミネッセンス素子:
(i)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1E)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1E)を有するTADF材料EB、
(ii)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1S)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1S)を有し、510nm~550nmの最大発光及び0.25eV以下の半値幅(FWHM)を有する光を放出する小半値幅(FWHM)エミッタSB、及び
(iii)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1H)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1H)を有するホスト材料HB、
ここで、前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、前記発光層Bに隣接し、三重項-三重項消滅(TTA)材料を含む励起子管理層EXLを含み、
前記励起子管理層EXLは、少なくとも1つの追加エミッタを含む。 - 前記励起子管理層EXLの厚みは、15nm未満である、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記励起子管理層EXLの厚みは、10nm未満である、請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記TTA材料は、下記化学式4で表される構造を含む、請求項1~3のうちいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子:
・・・化学式4
ここで、
それぞれのArは、独立して、下記から構成される群から選択され、
C6-C60アリール、C3-C57ヘテロアリール、ハロゲン及びC1-C40(ヘテロ)アルキルから構成される群から選択された1以上の残基で選択的に置換されるC6-C60アリール、及び
C6-C60アリール、C3-C57ヘテロアリール、ハロゲン及びC1-C40(ヘテロ)アルキルから構成される群から選択された1以上の残基で選択的に置換されるC3-C57ヘテロアリール、
それぞれのA1は、独立して、下記から構成される群から選択される:
水素、
重水素、
C6-C60アリール、C3-C57ヘテロアリール、ハロゲン及びC1-C40(ヘテロ)アルキルから構成される群から選択された1以上の残基で選択的に置換されるC6-C60アリール、
C6-C60アリール、C3-C57ヘテロアリール、ハロゲン及びC1-C40(ヘテロ)アルキルから構成される群から選択された1以上の残基で選択的に置換されるC3-C57ヘテロアリール、及び
C6-C60アリール、C3-C57ヘテロアリール、ハロゲン及びC1-C40(ヘテロ)アルキルから構成される群から選択された1以上の残基で選択的に置換されるC1-C40(ヘテロ)アルキル。 - 前記励起子管理層EXL及び前記発光層Bのエミッタは、両方とも、510nm~550nmの最大発光及び0.25eV以下の半値幅(FWHM)を有する光を放出する、小半値幅(FWHM)エミッタSBである、請求項1~4のうちいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層Bは、
(iv)最低励起一重項状態エネルギーレベルE(S1EET-2)及び最低励起三重項状態エネルギーレベルE(T1EET-2)を有し、TADF材料及び燐光材料から構成される群から選択される励起エネルギー移動成分EET-2をさらに含む、請求項1~5のうちいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記EET-2は、燐光材料である、請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記小FWHMエミッタSBは、以下の要件のうち少なくとも1つを満たす、請求項1~7のうちいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子:
(i)ボロン(B)含有エミッタであり、これは、それぞれの小FWHMエミッタSB内の少なくとも1つの原子がボロン(B)であることを意味し、及び/または
(ii)多環の芳香族またはヘテロ芳香族コア構造を含み、ここで、少なくとも2つの芳香族環が共に縮合される。 - それぞれのTADF材料EBは、
(i)最低励起一重項状態エネルギーE(S1E)と最低励起三重項状態エネルギーE(T1E)とのエネルギー差に該当するΔEST値が0.4eV未満を示すことを特徴とし、
(ii)30%より大きいフォトルミネセンス量子収率(PLQY)を示す、請求項1~8のうちいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 下記(13)及び(30)を満たす、請求項1~9のうちいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子:
E(T1H)>E(T1E) (13)
E(T1E)>E(S1S) (30)。 - 前記励起子管理層EXLは、前記有機エレクトロルミネッセンス素子の、前記発光層Bとアノードとの間に位置した、請求項1~10のうちいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- (i)真空蒸着を介する発光層Bの蒸着すること、及び
(ii)真空蒸着を介する励起子管理層EXLの蒸着することを含み、
前記(i)及び(ii)は、互いに順次に実行され、
前記(i)及び(ii)の順序は逆転可能である、請求項1~11のうちいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を製造する方法。 - 下記ステップを含む、光発生方法:
(i)請求項1~11のうちいずれか1項に記載されるか、あるいは請求項12に記載の方法から得られる有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、及び
(ii)前記有機エレクトロルミネッセンス素子に電流を印加すること。 - 主発光ピークの最大発光が510nm~550nmの波長内にある光を発生させる、請求項13に記載の光発生方法。
Applications Claiming Priority (35)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP20197074 | 2020-09-18 | ||
| EP20197071 | 2020-09-18 | ||
| EP20197076.1 | 2020-09-18 | ||
| EP20197075 | 2020-09-18 | ||
| EP20197076 | 2020-09-18 | ||
| EP20197071.2 | 2020-09-18 | ||
| EP20197072.0 | 2020-09-18 | ||
| EP20197074.6 | 2020-09-18 | ||
| EP20197073.8 | 2020-09-18 | ||
| EP20197075.3 | 2020-09-18 | ||
| EP20197073 | 2020-09-18 | ||
| EP20197072 | 2020-09-18 | ||
| EP20197588.5 | 2020-09-22 | ||
| EP20197589.3 | 2020-09-22 | ||
| EP20197588 | 2020-09-22 | ||
| EP20197589 | 2020-09-22 | ||
| EP20217041.1 | 2020-12-23 | ||
| EP20217041 | 2020-12-23 | ||
| EP21170779.9 | 2021-04-27 | ||
| EP21170779 | 2021-04-27 | ||
| EP21170775 | 2021-04-27 | ||
| EP21170776 | 2021-04-27 | ||
| EP21170783.1 | 2021-04-27 | ||
| EP21170776.5 | 2021-04-27 | ||
| EP21170775.7 | 2021-04-27 | ||
| EP21170783 | 2021-04-27 | ||
| EP21184619 | 2021-07-08 | ||
| EP21184616 | 2021-07-08 | ||
| EP21184619.1 | 2021-07-08 | ||
| EP21184616.7 | 2021-07-08 | ||
| EP21185402.1 | 2021-07-13 | ||
| EP21185402 | 2021-07-13 | ||
| EP21186615 | 2021-07-20 | ||
| EP21186615.7 | 2021-07-20 | ||
| PCT/EP2021/075657 WO2022058524A1 (en) | 2020-09-18 | 2021-09-17 | Organic electroluminescent device emitting green light |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2023541979A JP2023541979A (ja) | 2023-10-04 |
| JP7842743B2 true JP7842743B2 (ja) | 2026-04-08 |
Family
ID=78049190
Family Applications (15)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2023518006A Pending JP2023543419A (ja) | 2020-09-18 | 2021-09-17 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2023518001A Pending JP2023541491A (ja) | 2020-09-18 | 2021-09-17 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2023517812A Pending JP2023541975A (ja) | 2020-09-18 | 2021-09-17 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2023518007A Active JP7835739B2 (ja) | 2020-09-18 | 2021-09-17 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2023518002A Active JP7828334B2 (ja) | 2020-09-18 | 2021-09-17 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2023517816A Active JP7842743B2 (ja) | 2020-09-18 | 2021-09-17 | 緑色光を光する有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2023517813A Active JP7844450B2 (ja) | 2020-09-18 | 2021-09-17 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2023517814A Active JP7512522B2 (ja) | 2020-09-18 | 2021-09-17 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および光発生方法 |
| JP2023517815A Pending JP2023541978A (ja) | 2020-09-18 | 2021-09-17 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2023518004A Pending JP2023543417A (ja) | 2020-09-18 | 2021-09-17 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2023518003A Active JP7809698B2 (ja) | 2020-09-18 | 2021-09-17 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2023518000A Pending JP2023542011A (ja) | 2020-09-18 | 2021-09-17 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2023518005A Active JP7821171B2 (ja) | 2020-09-18 | 2021-09-17 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2023517811A Pending JP2023541974A (ja) | 2020-09-18 | 2021-09-17 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2023518008A Active JP7846682B2 (ja) | 2020-09-18 | 2021-09-17 | 青色光を発光する有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Family Applications Before (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2023518006A Pending JP2023543419A (ja) | 2020-09-18 | 2021-09-17 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2023518001A Pending JP2023541491A (ja) | 2020-09-18 | 2021-09-17 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2023517812A Pending JP2023541975A (ja) | 2020-09-18 | 2021-09-17 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2023518007A Active JP7835739B2 (ja) | 2020-09-18 | 2021-09-17 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2023518002A Active JP7828334B2 (ja) | 2020-09-18 | 2021-09-17 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Family Applications After (9)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2023517813A Active JP7844450B2 (ja) | 2020-09-18 | 2021-09-17 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2023517814A Active JP7512522B2 (ja) | 2020-09-18 | 2021-09-17 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および光発生方法 |
| JP2023517815A Pending JP2023541978A (ja) | 2020-09-18 | 2021-09-17 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2023518004A Pending JP2023543417A (ja) | 2020-09-18 | 2021-09-17 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2023518003A Active JP7809698B2 (ja) | 2020-09-18 | 2021-09-17 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2023518000A Pending JP2023542011A (ja) | 2020-09-18 | 2021-09-17 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2023518005A Active JP7821171B2 (ja) | 2020-09-18 | 2021-09-17 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2023517811A Pending JP2023541974A (ja) | 2020-09-18 | 2021-09-17 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2023518008A Active JP7846682B2 (ja) | 2020-09-18 | 2021-09-17 | 青色光を発光する有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (15) | US20230345750A1 (ja) |
| EP (22) | EP4214768B1 (ja) |
| JP (15) | JP2023543419A (ja) |
| KR (16) | KR102919367B1 (ja) |
| CN (15) | CN116326240A (ja) |
| WO (15) | WO2022058507A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8958912B2 (en) | 2012-06-21 | 2015-02-17 | Rethink Robotics, Inc. | Training and operating industrial robots |
| US12522565B2 (en) | 2019-10-25 | 2026-01-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP2023050136A (ja) * | 2021-09-29 | 2023-04-10 | 住友化学株式会社 | 組成物及びそれを含有する発光素子 |
| EP4335846A1 (en) * | 2022-06-30 | 2024-03-13 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Organic electroluminescent material and device thereof |
| CN117327056A (zh) * | 2022-06-30 | 2024-01-02 | 北京夏禾科技有限公司 | 有机电致发光材料及其器件 |
| US20240188316A1 (en) * | 2022-10-27 | 2024-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN117229197A (zh) * | 2023-09-08 | 2023-12-15 | 辽宁师范大学 | 一种具有aee特性的咔唑类衍生物及其制备方法与应用 |
| KR20250145343A (ko) * | 2024-03-28 | 2025-10-13 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| WO2025256635A1 (zh) * | 2024-06-14 | 2025-12-18 | 浙江光昊光电科技有限公司 | 一种混合物,组合物及其在光电领域的应用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019204947A (ja) | 2018-05-04 | 2019-11-28 | サイノラ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 青色光を発光する有機エレクトロルミネセントデバイス |
| US20200194689A1 (en) | 2018-12-13 | 2020-06-18 | Lg Display Co., Ltd | Organic light emitting diode and organic light emitting device having the same |
Family Cites Families (183)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6830828B2 (en) | 1998-09-14 | 2004-12-14 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
| US7001536B2 (en) | 1999-03-23 | 2006-02-21 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
| US6821645B2 (en) | 1999-12-27 | 2004-11-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex |
| US6660410B2 (en) | 2000-03-27 | 2003-12-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence element |
| CN1285601C (zh) | 2000-11-30 | 2006-11-22 | 佳能株式会社 | 发光器件和显示器 |
| JP4154145B2 (ja) | 2000-12-01 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、発光素子及び表示装置 |
| US6579630B2 (en) | 2000-12-07 | 2003-06-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices |
| JP4438042B2 (ja) | 2001-03-08 | 2010-03-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
| JP4307001B2 (ja) | 2001-03-14 | 2009-08-05 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
| DE10116962A1 (de) | 2001-04-05 | 2002-10-10 | Covion Organic Semiconductors | Rhodium- und Iridium-Komplexe |
| US6835469B2 (en) | 2001-10-17 | 2004-12-28 | The University Of Southern California | Phosphorescent compounds and devices comprising the same |
| JP2003151773A (ja) | 2001-11-13 | 2003-05-23 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
| ITRM20020411A1 (it) | 2002-08-01 | 2004-02-02 | Univ Roma La Sapienza | Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
| DE10238903A1 (de) | 2002-08-24 | 2004-03-04 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Rhodium- und Iridium-Komplexe |
| CN100439469C (zh) | 2002-08-27 | 2008-12-03 | 富士胶片株式会社 | 有机金属配位化合物、有机el元件及有机el显示器 |
| US7098060B2 (en) | 2002-09-06 | 2006-08-29 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Methods for producing full-color organic electroluminescent devices |
| EP1717291A3 (de) | 2003-04-15 | 2007-03-21 | Merck Patent GmbH | Mischungen von organischen, zur Emission befähigten Halbleitern und Maxtrixmaterialien, deren Verwendung und diese Mischungen enthaltende Elektronikbauteile |
| EP1617711B1 (en) | 2003-04-23 | 2016-08-17 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device and display |
| CN102516312A (zh) | 2003-07-22 | 2012-06-27 | 出光兴产株式会社 | 金属络合化合物和使用了该化合物的有机电致发光元件 |
| HU0302888D0 (en) | 2003-09-09 | 2003-11-28 | Pribenszky Csaba Dr | In creasing of efficacity of stable storage by freezing of embryos in preimplantation stage with pretreatment by pressure |
| DE10345572A1 (de) | 2003-09-29 | 2005-05-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
| US7795801B2 (en) | 2003-09-30 | 2010-09-14 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound |
| EP1683804B1 (en) | 2003-11-04 | 2013-07-31 | Takasago International Corporation | Platinum complex and luminescent element |
| US7029766B2 (en) | 2003-12-05 | 2006-04-18 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
| US20050123791A1 (en) | 2003-12-05 | 2005-06-09 | Deaton Joseph C. | Organic electroluminescent devices |
| DE102004023277A1 (de) | 2004-05-11 | 2005-12-01 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz |
| US7279704B2 (en) | 2004-05-18 | 2007-10-09 | The University Of Southern California | Complexes with tridentate ligands |
| US20060008670A1 (en) | 2004-07-06 | 2006-01-12 | Chun Lin | Organic light emitting materials and devices |
| KR100880220B1 (ko) | 2004-10-04 | 2009-01-28 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 실리콘을 갖는 페닐 피리딘기를 포함하는 이리듐화합물계 발광 화합물 및 이를 발색 재료로서 사용하는유기전계발광소자 |
| JP4478555B2 (ja) | 2004-11-30 | 2010-06-09 | キヤノン株式会社 | 金属錯体、発光素子及び画像表示装置 |
| US20060134459A1 (en) | 2004-12-17 | 2006-06-22 | Shouquan Huo | OLEDs with mixed-ligand cyclometallated complexes |
| TWI242596B (en) | 2004-12-22 | 2005-11-01 | Ind Tech Res Inst | Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same |
| CA2589711A1 (en) | 2004-12-23 | 2006-06-29 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Electroluminescent metal complexes with nucleophilic carbene ligands |
| KR20070100965A (ko) | 2005-02-03 | 2007-10-15 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 금속 착물 |
| KR100803125B1 (ko) | 2005-03-08 | 2008-02-14 | 엘지전자 주식회사 | 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 |
| EP1888706B1 (de) | 2005-05-03 | 2017-03-01 | Merck Patent GmbH | Organische elektrolumineszenzvorrichtung und in deren herstellung verwendete boronsäure- und borinsäure-derivate |
| US8586204B2 (en) | 2007-12-28 | 2013-11-19 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters and host materials with improved stability |
| US9051344B2 (en) | 2005-05-06 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
| DE102005043163A1 (de) | 2005-09-12 | 2007-03-15 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
| KR100662378B1 (ko) | 2005-11-07 | 2007-01-02 | 엘지전자 주식회사 | 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 |
| US9023489B2 (en) | 2005-11-07 | 2015-05-05 | Lg Display Co., Ltd. | Red phosphorescent compounds and organic electroluminescent devices using the same |
| US7462406B2 (en) | 2005-11-15 | 2008-12-09 | Eastman Kodak Company | OLED devices with dinuclear copper compounds |
| US20080233410A1 (en) | 2005-11-17 | 2008-09-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Transition metal complex compound |
| EP1956022B1 (en) | 2005-12-01 | 2012-07-25 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Compound for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element |
| US7999103B2 (en) | 2005-12-15 | 2011-08-16 | Chuo University | Metal complex compound and organic electroluminescence device using the compound |
| KR102103062B1 (ko) | 2006-02-10 | 2020-04-22 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 시클로금속화 이미다조[1,2-f]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-a:1',2'-c]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체 |
| KR20070097139A (ko) | 2006-03-23 | 2007-10-04 | 엘지전자 주식회사 | 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 |
| JP5273910B2 (ja) | 2006-03-31 | 2013-08-28 | キヤノン株式会社 | 発光素子用有機化合物、発光素子および画像表示装置 |
| DE102006025777A1 (de) | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US20070278936A1 (en) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Norman Herron | Red emitter complexes of IR(III) and devices made with such compounds |
| US7629158B2 (en) | 2006-06-16 | 2009-12-08 | The Procter & Gamble Company | Cleaning and/or treatment compositions |
| US7736756B2 (en) | 2006-07-18 | 2010-06-15 | Global Oled Technology Llc | Light emitting device containing phosphorescent complex |
| EP2080762B1 (en) | 2006-11-09 | 2016-09-14 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device |
| DE102007002714A1 (de) | 2007-01-18 | 2008-07-31 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US9130177B2 (en) | 2011-01-13 | 2015-09-08 | Universal Display Corporation | 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode |
| CN101657518A (zh) | 2007-03-08 | 2010-02-24 | 通用显示公司 | 磷光材料 |
| WO2008156879A1 (en) | 2007-06-20 | 2008-12-24 | Universal Display Corporation | Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials |
| WO2009008356A1 (ja) | 2007-07-07 | 2009-01-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機el素子 |
| JP2009040728A (ja) | 2007-08-09 | 2009-02-26 | Canon Inc | 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子 |
| US8956737B2 (en) | 2007-09-27 | 2015-02-17 | Lg Display Co., Ltd. | Red phosphorescent compound and organic electroluminescent device using the same |
| US8067100B2 (en) | 2007-10-04 | 2011-11-29 | Universal Display Corporation | Complexes with tridentate ligands |
| KR100950968B1 (ko) | 2007-10-18 | 2010-04-02 | 에스에프씨 주식회사 | 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자 |
| DE102007053771A1 (de) | 2007-11-12 | 2009-05-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| KR100933226B1 (ko) | 2007-11-20 | 2009-12-22 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자 |
| US7862908B2 (en) | 2007-11-26 | 2011-01-04 | National Tsing Hua University | Conjugated compounds containing hydroindoloacridine structural elements, and their use |
| WO2009073245A1 (en) | 2007-12-06 | 2009-06-11 | Universal Display Corporation | Light-emitting organometallic complexes |
| US8221905B2 (en) | 2007-12-28 | 2012-07-17 | Universal Display Corporation | Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
| DE102008035413A1 (de) | 2008-07-29 | 2010-02-04 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
| DE102008036247A1 (de) | 2008-08-04 | 2010-02-11 | Merck Patent Gmbh | Elektronische Vorrichtungen enthaltend Metallkomplexe |
| DE102008036982A1 (de) | 2008-08-08 | 2010-02-11 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| WO2010027583A1 (en) | 2008-09-03 | 2010-03-11 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
| TWI555734B (zh) | 2008-09-16 | 2016-11-01 | 環球展覽公司 | 磷光物質 |
| US8101755B2 (en) | 2008-10-23 | 2012-01-24 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex including pyrazine derivative |
| KR101348699B1 (ko) | 2008-10-29 | 2014-01-08 | 엘지디스플레이 주식회사 | 적색 인광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자 |
| KR101506919B1 (ko) | 2008-10-31 | 2015-03-30 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
| DE102008056688A1 (de) | 2008-11-11 | 2010-05-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| JP5701766B2 (ja) | 2008-11-11 | 2015-04-15 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネセント素子 |
| US8815415B2 (en) | 2008-12-12 | 2014-08-26 | Universal Display Corporation | Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes |
| US8778510B2 (en) | 2009-02-27 | 2014-07-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Pyrromethene-boron complex compounds and organic electroluminescent elements using same |
| US8709615B2 (en) | 2011-07-28 | 2014-04-29 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complexes as dopants |
| US8722205B2 (en) | 2009-03-23 | 2014-05-13 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complex |
| TWI687408B (zh) | 2009-04-28 | 2020-03-11 | 美商環球展覽公司 | 具有甲基-d3取代之銥錯合物 |
| US8586203B2 (en) | 2009-05-20 | 2013-11-19 | Universal Display Corporation | Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands |
| DE102009023155A1 (de) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102009031021A1 (de) | 2009-06-30 | 2011-01-05 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102009048791A1 (de) | 2009-10-08 | 2011-04-14 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| JP2011139044A (ja) * | 2009-12-01 | 2011-07-14 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
| EP2511360A4 (en) | 2009-12-07 | 2014-05-21 | Nippon Steel & Sumikin Chem Co | Organic light-emitting material and organic light-emitting element |
| DE102010005697A1 (de) | 2010-01-25 | 2011-07-28 | Merck Patent GmbH, 64293 | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
| US9156870B2 (en) | 2010-02-25 | 2015-10-13 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters |
| DE102010009903A1 (de) | 2010-03-02 | 2011-09-08 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
| US9175211B2 (en) | 2010-03-03 | 2015-11-03 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
| JP5511454B2 (ja) * | 2010-03-19 | 2014-06-04 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
| TWI395804B (zh) | 2010-05-18 | 2013-05-11 | Ind Tech Res Inst | 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置及組合物 |
| US20140058099A1 (en) | 2011-03-03 | 2014-02-27 | Kyushu University National University Corporation | Novel compound, charge transport material, and organic device |
| KR101650996B1 (ko) | 2011-03-25 | 2016-08-24 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로 루미네선스 소자 |
| KR101298735B1 (ko) | 2011-04-06 | 2013-08-21 | 한국화학연구원 | 신규 유기금속 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| US8795850B2 (en) | 2011-05-19 | 2014-08-05 | Universal Display Corporation | Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology |
| EP2733762B1 (en) | 2011-07-15 | 2018-11-28 | Kyulux, Inc. | Organic electroluminescence element and compound used therein |
| TWI429652B (zh) | 2011-08-05 | 2014-03-11 | Ind Tech Res Inst | 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置 |
| US9193745B2 (en) | 2011-11-15 | 2015-11-24 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complex |
| EP2787549A4 (en) | 2011-12-02 | 2015-09-23 | Univ Kyushu Nat Univ Corp | ORGANIC LIGHT-EMITTING COMPONENT AND DELAYED FLUORESCENCE MATERIAL AND COMPOUND USED THEREFROM |
| TWI490211B (zh) | 2011-12-23 | 2015-07-01 | Semiconductor Energy Lab | 有機金屬錯合物,發光元件,發光裝置,電子裝置及照明裝置 |
| JP2013157552A (ja) * | 2012-01-31 | 2013-08-15 | Canon Inc | 有機発光素子 |
| US9985215B2 (en) | 2012-03-09 | 2018-05-29 | Kyulux, Inc. | Light-emitting material, and organic light-emitting element |
| JP2014135466A (ja) | 2012-04-09 | 2014-07-24 | Kyushu Univ | 有機発光素子ならびにそれに用いる発光材料および化合物 |
| WO2013161437A1 (ja) | 2012-04-25 | 2013-10-31 | 国立大学法人九州大学 | 発光材料および有機発光素子 |
| US8946697B1 (en) | 2012-11-09 | 2015-02-03 | Universal Display Corporation | Iridium complexes with aza-benzo fused ligands |
| TWI612051B (zh) | 2013-03-01 | 2018-01-21 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 有機金屬錯合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、照明設備 |
| TWI661589B (zh) * | 2013-03-29 | 2019-06-01 | 日商九州有機光材股份有限公司 | 有機電致發光元件 |
| US10141520B2 (en) * | 2013-04-05 | 2018-11-27 | Konica Minolta, Inc. | Coating liquid for forming light emitting layer, organic electroluminescent element, method for manufacturing organic electroluminescent element, and lighting/display device |
| WO2015046452A1 (ja) * | 2013-09-27 | 2015-04-02 | コニカミノルタ株式会社 | イリジウム錯体、イリジウム錯体の製造方法、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| KR101680934B1 (ko) * | 2014-01-16 | 2016-11-30 | 단국대학교 산학협력단 | 인광 및 지연형광 도펀트들을 함유하는 고효율 유기발광다이오드 |
| TWI636056B (zh) | 2014-02-18 | 2018-09-21 | 學校法人關西學院 | 多環芳香族化合物及其製造方法、有機元件用材料及其應用 |
| US10374166B2 (en) * | 2014-02-18 | 2019-08-06 | Kwansei Gakuin Educational Foundation | Polycyclic aromatic compound |
| EP3117470B1 (de) | 2014-03-13 | 2020-12-23 | Merck Patent GmbH | Organische elektrolumineszenzvorrichtung |
| KR102204111B1 (ko) | 2014-04-17 | 2021-01-15 | 삼성전자주식회사 | 화합물, 유기 광전 소자 및 이미지 센서 |
| US20160104855A1 (en) | 2014-10-10 | 2016-04-14 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-Emitting Element, Display Device, Electronic Device, and Lighting Device |
| CN105895810B (zh) * | 2015-01-26 | 2018-11-30 | 北京维信诺科技有限公司 | 一种热活化敏化磷光有机电致发光器件 |
| US20160230960A1 (en) | 2015-02-06 | 2016-08-11 | Lg Chem, Ltd. | Color conversion film and back light unit and display apparatus comprising the same |
| KR102834071B1 (ko) | 2015-03-27 | 2025-07-14 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로 루미네선스 소자, 전자 기기, 및 화합물 |
| KR102022438B1 (ko) | 2015-07-03 | 2019-09-18 | 시노라 게엠베하 | 광전자 디바이스에 사용되는 유기 분자 |
| EP3190164B1 (en) * | 2016-01-05 | 2019-07-24 | Samsung Electronics Co., Ltd | Composition, thin film including the composition, and organic light-emitting device including the composition or the thin film |
| WO2017188111A1 (ja) * | 2016-04-26 | 2017-11-02 | 学校法人関西学院 | 有機電界発光素子 |
| US10205105B2 (en) | 2016-08-15 | 2019-02-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10686141B2 (en) | 2016-09-07 | 2020-06-16 | Kwansei Gakuin Educational Foundation | Polycyclic aromatic compound |
| KR102147502B1 (ko) | 2016-11-01 | 2020-08-24 | 시노라 게엠베하 | 유기 분자, 특히 유기 광전자 디바이스에 사용하기 위한 유기 분자 |
| JP6888943B2 (ja) | 2016-11-17 | 2021-06-18 | 株式会社ジャパンディスプレイ | 有機エレクトロルミネッセンス表示装置 |
| US20190378982A1 (en) * | 2016-11-23 | 2019-12-12 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Organic mixture, composition, organic electronic device and application |
| JP6941116B2 (ja) | 2016-11-25 | 2021-09-29 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機材料用組成物 |
| WO2018097153A1 (ja) | 2016-11-25 | 2018-05-31 | コニカミノルタ株式会社 | 発光性膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機材料組成物及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
| DE112018000989B4 (de) * | 2017-02-24 | 2024-10-24 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Material für ein Licht emittierendes Element, Licht emittierendes Element und metallorganischer Komplex |
| US9917270B1 (en) * | 2017-05-08 | 2018-03-13 | Cynora Gmbh | Organic electroluminescent device having an exciton quenching layer |
| US11228010B2 (en) * | 2017-07-26 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11637263B2 (en) * | 2017-11-02 | 2023-04-25 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device each including TADF organic compound |
| KR102194248B1 (ko) | 2017-11-08 | 2020-12-22 | 시노라 게엠베하 | 광전자 디바이스에 사용하기 위한 유기 분자 |
| US11552262B2 (en) * | 2017-12-12 | 2023-01-10 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic molecules for use in optoelectronic devices |
| KR20190071971A (ko) * | 2017-12-15 | 2019-06-25 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광 표시장치 |
| WO2019142555A1 (ja) * | 2018-01-17 | 2019-07-25 | コニカミノルタ株式会社 | 発光性膜、有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
| US11542289B2 (en) | 2018-01-26 | 2023-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2019171197A1 (ja) * | 2018-03-07 | 2019-09-12 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、表示装置、電子機器、有機化合物及び照明装置 |
| JP2019165101A (ja) | 2018-03-19 | 2019-09-26 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
| JPWO2019186717A1 (ja) * | 2018-03-27 | 2021-03-18 | シャープ株式会社 | 発光装置および表示装置 |
| US11342506B2 (en) | 2018-06-20 | 2022-05-24 | Kwansei Gakuin Educational Foundation | Organic electroluminescent element |
| KR102727054B1 (ko) | 2018-06-26 | 2024-11-06 | 삼성전자주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR102692561B1 (ko) | 2018-06-26 | 2024-08-06 | 삼성전자주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR102659436B1 (ko) | 2018-06-27 | 2024-04-23 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| US12545834B2 (en) | 2018-07-11 | 2026-02-10 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting device, display device, electronic device, organic compound, and lighting device |
| CN109378392B (zh) | 2018-09-03 | 2020-12-08 | 云谷(固安)科技有限公司 | 一种有机电致发光器件及显示装置 |
| US11447473B2 (en) | 2018-09-06 | 2022-09-20 | Kyulux, Inc. | Composition of matter for use in organic light-emitting diodes |
| TW202030902A (zh) * | 2018-09-12 | 2020-08-16 | 德商麥克專利有限公司 | 電致發光裝置 |
| EP3850055A1 (en) | 2018-09-12 | 2021-07-21 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
| KR102714927B1 (ko) | 2018-09-21 | 2024-10-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치 |
| CN109148710B (zh) | 2018-09-26 | 2020-08-18 | 云谷(固安)科技有限公司 | 一种有机发光二极管和显示面板 |
| CN110957435B (zh) * | 2018-09-27 | 2022-07-15 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种基于tta延迟荧光的有机电致发光器件 |
| KR102585841B1 (ko) * | 2018-10-10 | 2023-10-05 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광장치 |
| KR102693673B1 (ko) * | 2018-10-25 | 2024-08-08 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기발광다이오드 및 유기발광장치 |
| DE112019005603B4 (de) * | 2018-11-09 | 2025-10-02 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Licht emittierende Vorrichtung, Licht emittierendes Gerät, Anzeigevorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung |
| CN113330595B (zh) | 2018-11-15 | 2025-02-14 | 学校法人关西学院 | 有机电致发光元件、显示装置和照明装置 |
| US11456428B2 (en) | 2018-11-21 | 2022-09-27 | Sfc Co., Ltd. | Indolocarbazole derivatives and organic electroluminescent devices using the same |
| KR102261645B1 (ko) | 2018-11-26 | 2021-06-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102713389B1 (ko) | 2018-11-29 | 2024-10-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 |
| KR102702037B1 (ko) * | 2018-12-05 | 2024-09-02 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기발광다이오드, 조명장치 및 유기발광 표시장치 |
| KR102717925B1 (ko) * | 2018-12-05 | 2024-10-15 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광장치 |
| KR102784885B1 (ko) | 2018-12-05 | 2025-03-20 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치 |
| CN110872313B (zh) * | 2018-12-10 | 2023-06-30 | 广州华睿光电材料有限公司 | 含硅螺环结构的化合物及其应用 |
| KR102719524B1 (ko) | 2018-12-10 | 2024-10-22 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 |
| KR102717926B1 (ko) * | 2018-12-11 | 2024-10-15 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광장치 |
| US20200194691A1 (en) * | 2018-12-13 | 2020-06-18 | Zheng-Hong Lu | Emissive hosts doped with non-emissive triplet materials for organic electroluminescent devices |
| KR102743332B1 (ko) | 2018-12-19 | 2024-12-18 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치 |
| US12466994B2 (en) | 2018-12-28 | 2025-11-11 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic molecules for optoelectronic devices |
| KR102858390B1 (ko) | 2019-01-11 | 2025-09-15 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 |
| EP3686206B1 (en) | 2019-01-23 | 2021-10-27 | Cynora Gmbh | Organic molecules for optoelectronic devices |
| CN109817818B (zh) | 2019-01-31 | 2021-05-04 | 云谷(固安)科技有限公司 | 一种有机电致发光器件和显示装置 |
| KR102745909B1 (ko) | 2019-02-01 | 2024-12-24 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치 |
| KR102100620B1 (ko) * | 2019-02-19 | 2020-05-15 | 성균관대학교산학협력단 | 유기 발광 장치 |
| US11557738B2 (en) | 2019-02-22 | 2023-01-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102776379B1 (ko) | 2019-04-09 | 2025-03-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| US12351594B2 (en) | 2019-04-11 | 2025-07-08 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| CN114026101A (zh) | 2019-04-26 | 2022-02-08 | 出光兴产株式会社 | 多环化合物和包含多环化合物或组合物的有机电致发光器件 |
| CN110627822A (zh) * | 2019-10-08 | 2019-12-31 | 吉林大学 | 一种绿光窄光谱三配位硼发光化合物、发光组合物及其应用 |
| CN110911575B (zh) | 2019-11-29 | 2023-04-07 | 昆山国显光电有限公司 | 一种有机电致发光器件及显示装置 |
| JP7728589B2 (ja) | 2020-05-29 | 2025-08-25 | 株式会社Kyulux | 有機発光素子 |
-
2021
- 2021-09-17 KR KR1020237008418A patent/KR102919367B1/ko active Active
- 2021-09-17 JP JP2023518006A patent/JP2023543419A/ja active Pending
- 2021-09-17 KR KR1020237005448A patent/KR102917951B1/ko active Active
- 2021-09-17 EP EP21785776.2A patent/EP4214768B1/en active Active
- 2021-09-17 JP JP2023518001A patent/JP2023541491A/ja active Pending
- 2021-09-17 CN CN202180064207.3A patent/CN116326240A/zh active Pending
- 2021-09-17 EP EP25218828.9A patent/EP4683473A3/en active Pending
- 2021-09-17 KR KR1020237008759A patent/KR102919366B1/ko active Active
- 2021-09-17 KR KR1020237009432A patent/KR102902399B1/ko active Active
- 2021-09-17 CN CN202180064322.0A patent/CN116235645A/zh active Pending
- 2021-09-17 CN CN202180063466.4A patent/CN116368956A/zh active Pending
- 2021-09-17 US US18/026,565 patent/US20230345750A1/en active Pending
- 2021-09-17 EP EP21785778.8A patent/EP4214770B1/en active Active
- 2021-09-17 JP JP2023517812A patent/JP2023541975A/ja active Pending
- 2021-09-17 EP EP21785786.1A patent/EP4214778B1/en active Active
- 2021-09-17 US US18/026,813 patent/US20230329024A1/en active Pending
- 2021-09-17 WO PCT/EP2021/075631 patent/WO2022058507A1/en not_active Ceased
- 2021-09-17 CN CN202180063926.3A patent/CN116235643A/zh active Pending
- 2021-09-17 JP JP2023518007A patent/JP7835739B2/ja active Active
- 2021-09-17 US US18/026,328 patent/US20240032317A1/en active Pending
- 2021-09-17 WO PCT/EP2021/075633 patent/WO2022058508A1/en not_active Ceased
- 2021-09-17 CN CN202180064334.3A patent/CN116261921A/zh active Pending
- 2021-09-17 EP EP21785785.3A patent/EP4214777B1/en active Active
- 2021-09-17 US US18/245,859 patent/US20230363195A1/en active Pending
- 2021-09-17 JP JP2023518002A patent/JP7828334B2/ja active Active
- 2021-09-17 KR KR1020237009109A patent/KR102917952B1/ko active Active
- 2021-09-17 KR KR1020237009238A patent/KR102809244B1/ko active Active
- 2021-09-17 US US18/026,331 patent/US20240049492A1/en active Pending
- 2021-09-17 JP JP2023517816A patent/JP7842743B2/ja active Active
- 2021-09-17 KR KR1020237009434A patent/KR20230077727A/ko not_active Ceased
- 2021-09-17 EP EP25214737.6A patent/EP4672933A3/en active Pending
- 2021-09-17 CN CN202180064226.6A patent/CN116210360A/zh active Pending
- 2021-09-17 EP EP25214734.3A patent/EP4672932A3/en active Pending
- 2021-09-17 US US18/026,572 patent/US20230345751A1/en active Pending
- 2021-09-17 EP EP21785783.8A patent/EP4214775B1/en active Active
- 2021-09-17 JP JP2023517813A patent/JP7844450B2/ja active Active
- 2021-09-17 WO PCT/EP2021/075642 patent/WO2022058515A1/en not_active Ceased
- 2021-09-17 JP JP2023517814A patent/JP7512522B2/ja active Active
- 2021-09-17 CN CN202180064229.XA patent/CN116235646A/zh active Pending
- 2021-09-17 JP JP2023517815A patent/JP2023541978A/ja active Pending
- 2021-09-17 EP EP21785780.4A patent/EP4214772A1/en active Pending
- 2021-09-17 US US18/245,706 patent/US20240032420A1/en active Pending
- 2021-09-17 WO PCT/EP2021/075628 patent/WO2022058504A1/en not_active Ceased
- 2021-09-17 CN CN202180064324.XA patent/CN116235647A/zh active Pending
- 2021-09-17 US US18/027,064 patent/US20230329028A1/en active Pending
- 2021-09-17 EP EP21785775.4A patent/EP4214767B1/en active Active
- 2021-09-17 EP EP25218970.9A patent/EP4683474A3/en active Pending
- 2021-09-17 KR KR1020237008956A patent/KR20230069931A/ko not_active Ceased
- 2021-09-17 EP EP21785781.2A patent/EP4214773B1/en active Active
- 2021-09-17 KR KR1020257041742A patent/KR20260003859A/ko active Pending
- 2021-09-17 WO PCT/EP2021/075657 patent/WO2022058524A1/en not_active Ceased
- 2021-09-17 JP JP2023518004A patent/JP2023543417A/ja active Pending
- 2021-09-17 EP EP21785784.6A patent/EP4214776B1/en active Active
- 2021-09-17 EP EP26153516.5A patent/EP4709112A2/en active Pending
- 2021-09-17 CN CN202180064156.4A patent/CN116261920A/zh active Pending
- 2021-09-17 EP EP21785774.7A patent/EP4214766B1/en active Active
- 2021-09-17 KR KR1020237007927A patent/KR20230070450A/ko active Pending
- 2021-09-17 WO PCT/EP2021/075626 patent/WO2022058502A1/en not_active Ceased
- 2021-09-17 JP JP2023518003A patent/JP7809698B2/ja active Active
- 2021-09-17 JP JP2023518000A patent/JP2023542011A/ja active Pending
- 2021-09-17 US US18/026,342 patent/US20230380199A1/en active Pending
- 2021-09-17 WO PCT/EP2021/075658 patent/WO2022058525A1/en not_active Ceased
- 2021-09-17 EP EP21785777.0A patent/EP4214769B1/en active Active
- 2021-09-17 WO PCT/EP2021/075644 patent/WO2022058516A2/en not_active Ceased
- 2021-09-17 US US18/026,806 patent/US20230329023A1/en active Pending
- 2021-09-17 EP EP21785782.0A patent/EP4214774A2/en active Pending
- 2021-09-17 KR KR1020237008137A patent/KR102902400B1/ko active Active
- 2021-09-17 US US18/026,580 patent/US20230371294A1/en active Pending
- 2021-09-17 EP EP25209428.9A patent/EP4658040A3/en active Pending
- 2021-09-17 US US18/026,797 patent/US20230329021A1/en active Pending
- 2021-09-17 WO PCT/EP2021/075624 patent/WO2022058501A1/en not_active Ceased
- 2021-09-17 US US18/027,069 patent/US20240074304A1/en active Pending
- 2021-09-17 CN CN202180064299.5A patent/CN116391456A/zh active Pending
- 2021-09-17 CN CN202180063847.2A patent/CN116368957A/zh active Pending
- 2021-09-17 KR KR1020237009619A patent/KR20230070217A/ko active Pending
- 2021-09-17 EP EP26153517.3A patent/EP4709113A2/en active Pending
- 2021-09-17 EP EP21785779.6A patent/EP4214771B1/en active Active
- 2021-09-17 WO PCT/EP2021/075635 patent/WO2022058510A1/en not_active Ceased
- 2021-09-17 CN CN202180064202.0A patent/CN116264871A/zh active Pending
- 2021-09-17 CN CN202180063835.XA patent/CN116235648A/zh active Pending
- 2021-09-17 JP JP2023518005A patent/JP7821171B2/ja active Active
- 2021-09-17 US US18/026,802 patent/US20230329022A1/en active Pending
- 2021-09-17 CN CN202180063829.4A patent/CN116261919A/zh active Pending
- 2021-09-17 KR KR1020257041082A patent/KR20260003842A/ko active Pending
- 2021-09-17 WO PCT/EP2021/075637 patent/WO2022058512A1/en not_active Ceased
- 2021-09-17 WO PCT/EP2021/075649 patent/WO2022058521A1/en not_active Ceased
- 2021-09-17 KR KR1020237008582A patent/KR102899247B1/ko active Active
- 2021-09-17 EP EP21785787.9A patent/EP4214779B1/en active Active
- 2021-09-17 US US18/026,569 patent/US20230371364A1/en active Pending
- 2021-09-17 KR KR1020237009433A patent/KR20230077726A/ko not_active Ceased
- 2021-09-17 JP JP2023517811A patent/JP2023541974A/ja active Pending
- 2021-09-17 WO PCT/EP2021/075648 patent/WO2022058520A1/en not_active Ceased
- 2021-09-17 EP EP21785773.9A patent/EP4214765B1/en active Active
- 2021-09-17 WO PCT/EP2021/075638 patent/WO2022058513A1/en not_active Ceased
- 2021-09-17 WO PCT/EP2021/075655 patent/WO2022058523A1/en not_active Ceased
- 2021-09-17 KR KR1020237007928A patent/KR20230068390A/ko not_active Ceased
- 2021-09-17 CN CN202180064271.1A patent/CN116235644A/zh active Pending
- 2021-09-17 JP JP2023518008A patent/JP7846682B2/ja active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019204947A (ja) | 2018-05-04 | 2019-11-28 | サイノラ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 青色光を発光する有機エレクトロルミネセントデバイス |
| US20200194689A1 (en) | 2018-12-13 | 2020-06-18 | Lg Display Co., Ltd | Organic light emitting diode and organic light emitting device having the same |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7842743B2 (ja) | 緑色光を光する有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| KR102956634B1 (ko) | 청색광을 발광하는 유기 전계 발광 소자 | |
| JP2025510014A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| KR20240110829A (ko) | 광전자 소자에 사용하기 위한 착체용 리간드 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20240909 |
|
| RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20250512 |
|
| RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20250728 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20251016 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20251104 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20260204 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20260303 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20260327 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7842743 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |