JPH01100159A - アミド化合物 - Google Patents
アミド化合物Info
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- JPH01100159A JPH01100159A JP25466787A JP25466787A JPH01100159A JP H01100159 A JPH01100159 A JP H01100159A JP 25466787 A JP25466787 A JP 25466787A JP 25466787 A JP25466787 A JP 25466787A JP H01100159 A JPH01100159 A JP H01100159A
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- Japan
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- acid
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- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
−の１
本発明は下記−紋穴（Ｉ）で示される新規なアミド化合
物、及びその薬理学的に許容しうる酸付加塩に関するも
のであり、これらの化合物は消化管運動賦活作用を有し
、医療の分野で利用される。
物、及びその薬理学的に許容しうる酸付加塩に関するも
のであり、これらの化合物は消化管運動賦活作用を有し
、医療の分野で利用される。
（式中、Ｒ工及びＲ２はそれぞれ低級アルキル基を表わ
すか、もしくはＲ１とＲ２が一緒になってその置換する
窒素原子と共に１−ピロリジニル基あるいはピペリジノ
基を表わす。又、Ａｒはピリジル基、チエニル基、フリ
ル基あるいはピラジニル基を表わす。） ＬえΔ１【 本発明のアミド化合物に関する文献は見当たらず、又、
消化管運動賦活作用があることは全く知られていない。
すか、もしくはＲ１とＲ２が一緒になってその置換する
窒素原子と共に１−ピロリジニル基あるいはピペリジノ
基を表わす。又、Ａｒはピリジル基、チエニル基、フリ
ル基あるいはピラジニル基を表わす。） ＬえΔ１【 本発明のアミド化合物に関する文献は見当たらず、又、
消化管運動賦活作用があることは全く知られていない。
０イ１３．。
背部不快感や腹部膨満感に代表される消化器系不定愁訴
症状の一因として、胃腸管運動機能の低下が挙げられる
。したがって、これら症状を改善するには消化管運動賦
活作用を有する薬剤の投与が必要と考えられる。この種
の作用を何する薬剤としては４−アミノ−５−クロロ−
Ｎ−［（２−ジエチルアミノ）エチル］−２−メトキシ
ベンズアミド［一般名：メトクロプラミド、メルク・イ
ンデックス（Ｔｈｅ Ｍｅｒｃｋ Ｉｎｄｅｘ）、１０
ｔｈ ｅｄｌｔｌｏｎ、６０１９コを始めいくつか知ら
れているが、薬効及び安全性の点においては必ずしも満
足すべきものとは言い難い。これらの事情から医療の場
において、新しい消化管運動賦活剤の開発が望まれてい
る。
症状の一因として、胃腸管運動機能の低下が挙げられる
。したがって、これら症状を改善するには消化管運動賦
活作用を有する薬剤の投与が必要と考えられる。この種
の作用を何する薬剤としては４−アミノ−５−クロロ−
Ｎ−［（２−ジエチルアミノ）エチル］−２−メトキシ
ベンズアミド［一般名：メトクロプラミド、メルク・イ
ンデックス（Ｔｈｅ Ｍｅｒｃｋ Ｉｎｄｅｘ）、１０
ｔｈ ｅｄｌｔｌｏｎ、６０１９コを始めいくつか知ら
れているが、薬効及び安全性の点においては必ずしも満
足すべきものとは言い難い。これらの事情から医療の場
において、新しい消化管運動賦活剤の開発が望まれてい
る。
−°の
本発明者らは前述の事情を鑑み、鋭意研究した結果、前
記一般式（Ｉ）で示される新規なアミド化合物、及びそ
の薬理学的に許容しうる酸付加塩が予想外にも優れた消
化管運動賦活作用を有することを見い出し、本発明を完
成するに至った。
記一般式（Ｉ）で示される新規なアミド化合物、及びそ
の薬理学的に許容しうる酸付加塩が予想外にも優れた消
化管運動賦活作用を有することを見い出し、本発明を完
成するに至った。
本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物において、Ｒ工
及びＲ２で表わされる低級アルキル基としては、メチル
、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、
イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
及びＲ２で表わされる低級アルキル基としては、メチル
、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、
イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物は、所望に応じ
て薬理学的に許容しうる酸付加塩に変換することも、又
は生成した酸付加塩から塩基を遊離させることもできる
。
て薬理学的に許容しうる酸付加塩に変換することも、又
は生成した酸付加塩から塩基を遊離させることもできる
。
本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物の薬理学的に許
容しうる酸付加塩としては、たとえば塩酸、臭化水素酸
、硫酸、硝酸、燐酸等の鉱酸塩。
容しうる酸付加塩としては、たとえば塩酸、臭化水素酸
、硫酸、硝酸、燐酸等の鉱酸塩。
あるいは酢酸、マレイン酸、フマール酸、リンゴ酸、ク
エン酸、シュウ酸、乳酸、酒石酸等の打機酸塩が挙げら
れる。
エン酸、シュウ酸、乳酸、酒石酸等の打機酸塩が挙げら
れる。
本発明の一般式（Ｉ）で示される新規なアミド化合物は
、以下の様にして製造することができる。
、以下の様にして製造することができる。
即ち、次の一般式（ＩＩ）
Ａｒ−ＣＯＯＨ（ＩＩ ）
（式中、Ａｒは前述と同意義を表わす。）で示されるカ
ルボン酸化合物をその反応性誘導体（酸クロリド、酸無
水物、混合酸無水物等）に変換した後、一般式（ＩＩＩ
） （式中、Ｒ工及びＲ２は前述と同意義を表わす。）で示
されるアミン化合物と、塩基の存在下あるいは非存在下
、不活性有機溶媒中で反応させることにより製造するこ
とができる。
ルボン酸化合物をその反応性誘導体（酸クロリド、酸無
水物、混合酸無水物等）に変換した後、一般式（ＩＩＩ
） （式中、Ｒ工及びＲ２は前述と同意義を表わす。）で示
されるアミン化合物と、塩基の存在下あるいは非存在下
、不活性有機溶媒中で反応させることにより製造するこ
とができる。
本発明の方法において使用される塩基としては、たとえ
ばピリジン、ピコリン、ルチジン、コリジン、Ｎ−メチ
ルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモル
ホリン 炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
ばピリジン、ピコリン、ルチジン、コリジン、Ｎ−メチ
ルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモル
ホリン 炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
又、本発明の方法において使用される不活性有機溶媒と
しては、反応を阻害しない限りいかなるものでもよ（、
たとえば、エーテル、ベンゼン。
しては、反応を阻害しない限りいかなるものでもよ（、
たとえば、エーテル、ベンゼン。
トルエン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、クロロホルム、塩化メチレン、ジメチルスルホギシ
ド，Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。又
、反応は０℃から使用される溶媒の還流温度下において
行われる。
ン、クロロホルム、塩化メチレン、ジメチルスルホギシ
ド，Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。又
、反応は０℃から使用される溶媒の還流温度下において
行われる。
尚、本発明の方法において出発原料となった前記一般式
（ＩＩＩ）で示されるアミン化合物は一部を除き新規な
化合物であり、以下の図に示す様にして製造される。
（ＩＩＩ）で示されるアミン化合物は一部を除き新規な
化合物であり、以下の図に示す様にして製造される。
（ＩＩＩ）
（式中、Ｒ１及びＲ２は前述と同意義を表わし、Ｘはハ
ロゲン原子を表わす。） 本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物、あるいはその
薬理学的に許容しろる酸付加塩は、通常、カプセル剤，
錠剤，細粒剤，顆粒剤，シロップ剤。
ロゲン原子を表わす。） 本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物、あるいはその
薬理学的に許容しろる酸付加塩は、通常、カプセル剤，
錠剤，細粒剤，顆粒剤，シロップ剤。
散剤等の経口投与剤、あるいは注射剤，坐剤として投与
される。これらの製剤は、薬理学的，製剤学的に許容し
つる添加物を加え、常法により製造できる。
される。これらの製剤は、薬理学的，製剤学的に許容し
つる添加物を加え、常法により製造できる。
本則の治療患者への投与量は、患者の症状にもよるが、
通常成人の場合、−日量として、経口投与で１．０〜１
０００ｍｇ程度、非経口投与で１゜０〜５００ｍｇ程度
である。
通常成人の場合、−日量として、経口投与で１．０〜１
０００ｍｇ程度、非経口投与で１゜０〜５００ｍｇ程度
である。
１皿
以下、本発明により見い出された優れた作用を試験例に
より説明する。尚、対照化合物として、塩酸メトクロプ
ラミドを用いた。
より説明する。尚、対照化合物として、塩酸メトクロプ
ラミドを用いた。
試験例１
目モルモ・・ ＩＪＷ
ハートレー系雄性モルモット（体重４５０ｇ前後）から
回腸を摘出し、長さ１．５〜２．Ｏｃ＋ｓの標本を作成
し・た。標本は９５％０２及び５％ＣＯ２の混合ガスで
通気したクレブス−ヘンセライト液槽中（３７℃）に懸
垂し、律動収縮を等偏性に測定した。被験化合物の作用
はアセチ、ルコリン１０−６Ｍによる収縮を１００％と
して表わした。その結果を表１に示す。
回腸を摘出し、長さ１．５〜２．Ｏｃ＋ｓの標本を作成
し・た。標本は９５％０２及び５％ＣＯ２の混合ガスで
通気したクレブス−ヘンセライト液槽中（３７℃）に懸
垂し、律動収縮を等偏性に測定した。被験化合物の作用
はアセチ、ルコリン１０−６Ｍによる収縮を１００％と
して表わした。その結果を表１に示す。
表 １
本アセチルコリンの５０％の収縮を惹起するために要す
る用量 り胤肚 以下、本発明を参考例及び実施例によって説明するが、
本発明はこれらの例の特定の細部に限定されるものでは
ない。
る用量 り胤肚 以下、本発明を参考例及び実施例によって説明するが、
本発明はこれらの例の特定の細部に限定されるものでは
ない。
参考例１
４−Ｃ２−（ジメチルアミノ）エトキシ］ベンズアルデ
ヒド ローヒドロキシベンズアルデヒド８１．１ｇ（７）Ｎ。
ヒド ローヒドロキシベンズアルデヒド８１．１ｇ（７）Ｎ。
Ｎ−ジメチルホルムアミド２４０１溶液に、炭酸カリウ
ム１３８ｇ、２−ジメチルアミノエチルクロリド８０．
７ｇ及びインプロピルエーテル３０１を加え、６０℃で
１．５時間撹拌する。冷却後、反応液を水７２０＋ｓｌ
中に注ぎ込み、クロロホルムで抽出する。クロロホルム
層は塩酸で抽出する。
ム１３８ｇ、２−ジメチルアミノエチルクロリド８０．
７ｇ及びインプロピルエーテル３０１を加え、６０℃で
１．５時間撹拌する。冷却後、反応液を水７２０＋ｓｌ
中に注ぎ込み、クロロホルムで抽出する。クロロホルム
層は塩酸で抽出する。
水層を水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性となし、酢
酸エチルで抽出する。酢酸エチル層は、水洗、脱水後、
溶媒を留去する。残渣を減圧蒸留し、沸点１４２〜１４
４℃（４ｓｍｏｇ）の無色液体６９．１ｇを得る。
酸エチルで抽出する。酢酸エチル層は、水洗、脱水後、
溶媒を留去する。残渣を減圧蒸留し、沸点１４２〜１４
４℃（４ｓｍｏｇ）の無色液体６９．１ｇを得る。
マススペクトル ｍ／ｚ ： １９３ （Ｍ）１Ｒスペ
クトル ν（液膜法）ｃｍ： １Ｇ９８（Ｃ：０） ＮＭＲスペクトル δ （ｃｏｃＩ３） ｐｐ醜：２．
３４（ＩｌｉＨ，ｓ） 、２．７Ｇ（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝Ｅ
ｉＨ２）、４．１５（２８，ｔ。
クトル ν（液膜法）ｃｍ： １Ｇ９８（Ｃ：０） ＮＭＲスペクトル δ （ｃｏｃＩ３） ｐｐ醜：２．
３４（ＩｌｉＨ，ｓ） 、２．７Ｇ（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝Ｅ
ｉＨ２）、４．１５（２８，ｔ。
Ｊ＝ＧＨｚ）、７．（１２（２１１，ｄ、Ｊ＝９）１ｚ
）、７．８２（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ） 、９．８７（
ＩＨ，ｓ） 参考例２ ４−［２−（１−ピロリジニル）エトキシコベンズアル
デヒド ４−（２−ブロモエトキシ）ベンズアルデヒド２．２９
ｇにピロリジン１−４２ｇ＋炭酸カリウム１．３８ｇ及
び、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド８１を加え、６０℃
にて２時間撹拌する。冷却後、水を加え酢酸エチルにて
抽出する。酢酸エチル層は塩酸にて抽出する。水層を炭
酸カリウムにてアルカリ性となし、酢酸エチルにて抽出
する。
）、７．８２（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ） 、９．８７（
ＩＨ，ｓ） 参考例２ ４−［２−（１−ピロリジニル）エトキシコベンズアル
デヒド ４−（２−ブロモエトキシ）ベンズアルデヒド２．２９
ｇにピロリジン１−４２ｇ＋炭酸カリウム１．３８ｇ及
び、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド８１を加え、６０℃
にて２時間撹拌する。冷却後、水を加え酢酸エチルにて
抽出する。酢酸エチル層は塩酸にて抽出する。水層を炭
酸カリウムにてアルカリ性となし、酢酸エチルにて抽出
する。
酢酸エチル層は、水洗、脱水後、溶媒を留去する。
残渣を減圧蒸留し、沸点１７０℃（５１１ａ＋Ｈｇ）の
無色液体１．７２ｇを得る。
無色液体１．７２ｇを得る。
マススペクトル ■／ｚ ： ２１９ （Ｍ ）ＩＲス
ペクトル ν（液膜法）ｃｌｌ−１＝。
ペクトル ν（液膜法）ｃｌｌ−１＝。
１Ｇ９Ｇ（Ｃ：Ｏ）
ＮＭＲスペクトル δ （ＣＤＣｌ２） Ｉ）ｐＩ ：
１．１１ｉ０−２．２７（４Ｈ１腸）、２．４４−２．
８０（４Ｈ，ｍ）、２．９３（２Ｈ、ｔ 、Ｊ：６Ｈｚ
）、４．１９（２１１、ｔ ＋Ｊ：ＧＨｚ） 、？ 、
旧（２Ｈ９ｄ 、Ｊ：９Ｈ２） 、７．８２（２Ｈ、ｄ
、Ｊ：９Ｈｚ＞、９．８７（ｌＨ，ｓ）参考例１及び
２の方法に準拠して、参考例３の化合物を得る。
１．１１ｉ０−２．２７（４Ｈ１腸）、２．４４−２．
８０（４Ｈ，ｍ）、２．９３（２Ｈ、ｔ 、Ｊ：６Ｈｚ
）、４．１９（２１１、ｔ ＋Ｊ：ＧＨｚ） 、？ 、
旧（２Ｈ９ｄ 、Ｊ：９Ｈ２） 、７．８２（２Ｈ、ｄ
、Ｊ：９Ｈｚ＞、９．８７（ｌＨ，ｓ）参考例１及び
２の方法に準拠して、参考例３の化合物を得る。
参考例３
４−（２−ピペリジノエトキシ）ベンズアルデヒド
性状 無色液体
沸点 １８０〜ＩＥ３２℃（８ｍｍＨｇ）マススペクト
ル ｔｓ／ｚ ： ２３３ （Ｍ”）１Ｒスペクトル
ν（液膜法）Ｃ−二 １Ｇ９４（Ｃ：０） ＮＭＲスペクトル δ （ＣＤＣｌ２） ｐｐｔａ ：
１．１２−１．７６［ＢＨ，ｍ）、２．２７−２．６Ｉ
（４）１１）、２．７９（２Ｈ，ｔ、Ｊ：ＧＨｚ）、４
．１８（２Ｈ，ｔ、Ｊ：ＧＨｚ）、７．００（２Ｈ。
ル ｔｓ／ｚ ： ２３３ （Ｍ”）１Ｒスペクトル
ν（液膜法）Ｃ−二 １Ｇ９４（Ｃ：０） ＮＭＲスペクトル δ （ＣＤＣｌ２） ｐｐｔａ ：
１．１２−１．７６［ＢＨ，ｍ）、２．２７−２．６Ｉ
（４）１１）、２．７９（２Ｈ，ｔ、Ｊ：ＧＨｚ）、４
．１８（２Ｈ，ｔ、Ｊ：ＧＨｚ）、７．００（２Ｈ。
ｄ、Ｊ：９■Ｚ）、７．８２（２１１，ｄ、Ｊ：９８２
） 、８．８７（１■＋ｓ）参考例４ ４− Ｃ２−（ジメチルアミノ）エトキシ］ベンズアル
ドオキシム ４− ［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］ベンズアル
デヒド１５４ｇにヒドロキシルアミン・塩酸塩５９．９
ｇ及びエタノール６００１を加え、１０分間煮沸する。
） 、８．８７（１■＋ｓ）参考例４ ４− Ｃ２−（ジメチルアミノ）エトキシ］ベンズアル
ドオキシム ４− ［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］ベンズアル
デヒド１５４ｇにヒドロキシルアミン・塩酸塩５９．９
ｇ及びエタノール６００１を加え、１０分間煮沸する。
冷却後、析出結晶をろ取し、塩酸塩として融点１７４〜
１７５℃の淡黄色結晶１９１ｇを得る。この結晶に水１
５０１を加え、炭酸カリウムにてアルカリ性となし、ク
ロロホルムにて抽出する。クロロホルム層は、脱水後、
溶媒を留去する。残渣にイソプロピルエーテルを加えて
洗浄し、無色結晶１５７ｇを得る。これを酢酸エチルよ
り再結晶し、融点９５〜９６°Ｃの無色鱗片状品を得る
。
１７５℃の淡黄色結晶１９１ｇを得る。この結晶に水１
５０１を加え、炭酸カリウムにてアルカリ性となし、ク
ロロホルムにて抽出する。クロロホルム層は、脱水後、
溶媒を留去する。残渣にイソプロピルエーテルを加えて
洗浄し、無色結晶１５７ｇを得る。これを酢酸エチルよ
り再結晶し、融点９５〜９６°Ｃの無色鱗片状品を得る
。
ＮＭＲスペクトル δ （ＣＤＣｌ２ ） ｐｐ−二２
．４０（８Ｂ 、ｓ） 、２．８０（２Ｂ 、ｔ 、Ｊ
：ＧＨｚ）、４．２１（２Ｈ、ｔ 。
．４０（８Ｂ 、ｓ） 、２．８０（２Ｂ 、ｔ 、Ｊ
：ＧＨｚ）、４．２１（２Ｈ、ｔ 。
Ｊ＝８１１Ｚ）、６．８８（２１１，ｄ、Ｊ：９Ｈ２）
、７．４１（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、８．０５（亀
Ｈ，Ｓ）、１０．５０（１■、ｂｒ）元素分析値 Ｃ工
、Ｈ工６Ｎ２０２ 理論値 Ｃ，１ｉ３．４４ ； Ｈ，７，７４； Ｎ
、１３．４５実験値 Ｃ，Ｇ３．２８ ； Ｈ，７，
７１ｉ Ｎ、１３．３７参考例４の方法に準拠して、参
考例５及び６の化合物を得る。
、７．４１（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、８．０５（亀
Ｈ，Ｓ）、１０．５０（１■、ｂｒ）元素分析値 Ｃ工
、Ｈ工６Ｎ２０２ 理論値 Ｃ，１ｉ３．４４ ； Ｈ，７，７４； Ｎ
、１３．４５実験値 Ｃ，Ｇ３．２８ ； Ｈ，７，
７１ｉ Ｎ、１３．３７参考例４の方法に準拠して、参
考例５及び６の化合物を得る。
参考例５
４− ［２−（１−ピロリジニル）エトキシコペンズア
ルドオキシム・塩酸塩 性状 無色板状晶（ＥｔＯＨ） 融点 ２１９〜２２０．５℃ ＮＭＲスペクトル δ （ＣＤ３０Ｄ） ｐＰＩ ’１
．８４−２．１４（４Ｂ、ｍ）、３．００−３．９０（
ＧＨ，鵬）、４．２４−４．５０（２Ｈ，ｍ）、？、０
３（２Ｈ，ｄ、Ｊ：９Ｈｚ）、７．５６（２Ｈ，ｄ。
ルドオキシム・塩酸塩 性状 無色板状晶（ＥｔＯＨ） 融点 ２１９〜２２０．５℃ ＮＭＲスペクトル δ （ＣＤ３０Ｄ） ｐＰＩ ’１
．８４−２．１４（４Ｂ、ｍ）、３．００−３．９０（
ＧＨ，鵬）、４．２４−４．５０（２Ｈ，ｍ）、？、０
３（２Ｈ，ｄ、Ｊ：９Ｈｚ）、７．５６（２Ｈ，ｄ。
Ｊ＝９Ｈ２）、８．０３（ｌｌＩ、ｓ）元素分析値 Ｃ
１３Ｈ１ＢＮ２０２４１ ＨＣ１理論値 Ｃ，５７，Ｃ
７ｉ Ｈ，７，０７； Ｎ、１０．３５実験値 Ｃ，
５７，５７； Ｈ，？、１５ ； Ｎ、ＩＯ，２５参
考例６ ４−（２−ピペリジノエトキシ）ペンズアルドオキンム
・塩酸塩 性状 無色鱗片状晶（ＥｔＯＨ） 融点 ２２４〜２２５℃ ＮＭＲスペクトル δ （ＤＭＳＯ−ｄ６） ｐｐｍ
：１．０？−２，１３（ＢＨ，ｌ）、２．８７−３．６
３（ＧＨ，鵬）、４．４７（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５．５Ｈｚ
）、７．０１（２Ｈ，ｄ、Ｊ：９Ｈｚ）、、７．５４（
２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、８．０Ｇ（ＬＨ，ｓ）、１０
．８８（ｌＬｂｒ）元素分析値 Ｃ１４Ｈ２ＯＮ２０２
ｅ ＨＣ１理論値 Ｃ，５９，０５； Ｈ，７，４
３； Ｎ、９．８４実験値 Ｃ，５８，７４； Ｈ，
７，２８； Ｎ、９．６４参考例７ ４− Ｃ２−（ジメチルアミノ）エトキシコペンジルア
ミン ４− ［２−（ジメチルアミノ）エトキシコペンズアル
ドオキシム１００ｇの約１０％アンモニア性メタノール
５００１の懇濁液中にラネーニッケル触媒１０．２ｇを
加える。混合物を３０℃及び５０ ｋｇ／ｃｓ＋２の圧
力にて水素添加する。触媒をろ去し、ろ液は溶媒を留去
する。残渣を減圧蒸留し、沸点１４２〜１４４℃（８＋
＊ｍＨｇ）の無色液体８８．８ｇを得る。
１３Ｈ１ＢＮ２０２４１ ＨＣ１理論値 Ｃ，５７，Ｃ
７ｉ Ｈ，７，０７； Ｎ、１０．３５実験値 Ｃ，
５７，５７； Ｈ，？、１５ ； Ｎ、ＩＯ，２５参
考例６ ４−（２−ピペリジノエトキシ）ペンズアルドオキンム
・塩酸塩 性状 無色鱗片状晶（ＥｔＯＨ） 融点 ２２４〜２２５℃ ＮＭＲスペクトル δ （ＤＭＳＯ−ｄ６） ｐｐｍ
：１．０？−２，１３（ＢＨ，ｌ）、２．８７−３．６
３（ＧＨ，鵬）、４．４７（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５．５Ｈｚ
）、７．０１（２Ｈ，ｄ、Ｊ：９Ｈｚ）、、７．５４（
２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、８．０Ｇ（ＬＨ，ｓ）、１０
．８８（ｌＬｂｒ）元素分析値 Ｃ１４Ｈ２ＯＮ２０２
ｅ ＨＣ１理論値 Ｃ，５９，０５； Ｈ，７，４
３； Ｎ、９．８４実験値 Ｃ，５８，７４； Ｈ，
７，２８； Ｎ、９．６４参考例７ ４− Ｃ２−（ジメチルアミノ）エトキシコペンジルア
ミン ４− ［２−（ジメチルアミノ）エトキシコペンズアル
ドオキシム１００ｇの約１０％アンモニア性メタノール
５００１の懇濁液中にラネーニッケル触媒１０．２ｇを
加える。混合物を３０℃及び５０ ｋｇ／ｃｓ＋２の圧
力にて水素添加する。触媒をろ去し、ろ液は溶媒を留去
する。残渣を減圧蒸留し、沸点１４２〜１４４℃（８＋
＊ｍＨｇ）の無色液体８８．８ｇを得る。
マススペクトル 膳／ｚ ： １９４ （Ｍ”）ＮＭＲ
スペクトル δ （ＣＤＣ１３） ｐｐｍ ：１．４５
（２Ｈ，Ｓ） ＋２．３２（ＧＨ９ｓ）、２．７１（２
Ｈ９ｔ 、Ｊ：ＧＨｚ）。
スペクトル δ （ＣＤＣ１３） ｐｐｍ ：１．４５
（２Ｈ，Ｓ） ＋２．３２（ＧＨ９ｓ）、２．７１（２
Ｈ９ｔ 、Ｊ：ＧＨｚ）。
３．７９（２＋１．ｓ）、４．０５（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝：
ＧＨｚ）、６．８８（２８，ｄ。
ＧＨｚ）、６．８８（２８，ｄ。
Ｊ：９Ｈ２）、７．２１（２Ｈ，ｄ、Ｊ：９Ｈ２）参考
例７の方法に準拠して、参考例８及び９の化合物を得る
。
例７の方法に準拠して、参考例８及び９の化合物を得る
。
参考例８
４−［２−（１−ピロリジニル）エトキシ］ベンジルア
ミン 性状 無色液体 ｌ弗点 １６３〜１６５°Ｃ（３ａｕｎＨｇ）マス
スペクトル ｍ／ｚ ： ２２０ （Ｍ＋）ＮＭＲスペ
クトル δ （ＣＤＣｌ２） ｐｐｍ ：１．５３（２
Ｈ、ｂｒ）、１．７０−１．９０（４Ｂ、ｍ）、２．５
０−２．７５（４８，ｍ）、２．８９（２Ｈ，ｔ、Ｊ：
ＧＨｚ）、３．．７９（２Ｈ，ｓ）。
ミン 性状 無色液体 ｌ弗点 １６３〜１６５°Ｃ（３ａｕｎＨｇ）マス
スペクトル ｍ／ｚ ： ２２０ （Ｍ＋）ＮＭＲスペ
クトル δ （ＣＤＣｌ２） ｐｐｍ ：１．５３（２
Ｈ、ｂｒ）、１．７０−１．９０（４Ｂ、ｍ）、２．５
０−２．７５（４８，ｍ）、２．８９（２Ｈ，ｔ、Ｊ：
ＧＨｚ）、３．．７９（２Ｈ，ｓ）。
４．１０（２■、ｔ、Ｊ：ｆｉｌ（Ｚ）、Ｉｌｉ、８８
（２■、ｄ 、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．２２（２Ｈ，ｄ、Ｊ
：９Ｈｚ） 参考例９ ４−（２−ピペリジノエトキシ）ベンジルアミ性状 無
色液体 沸点 １８５〜１９０℃（６ｍｄｇ） マススペクトル ｍ／ｚ ： ２３４ （Ｍ”）ＮＭＲ
スペクトル δ （ＣＤＣｌ２） １）Ｉ）ｌ ’１．
３０−１．９０（８Ｈ，ｍ）、２．４Ｏ−２ＪＯ（４Ｈ
，ｍ）、２．７Ｇ（２１ｊ 、ｔ 、Ｊ＝８Ｈｚ）、３
．７９＜２１ 、ｓ） 、４．０９（２Ｂ 、ｔ 、Ｊ
：ＧＨｚ） 、８．８Ｂ（２８、ｄ 、Ｊ＝９■ｚ）、
７．２１（２Ｈ，ｄ、Ｊ：９Ｈｚ）実施例Ｉ Ｎ−Ｃ４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］ベンジ
ル］−２−ピラジンカルボキサミド・塩酸塩 ピラジンカルボン酸１．１５ｇのクロロホルムｌＱａ＋
ｌ懸濁中に、水冷撹拌下、トリエチルアミン０．９４ｇ
及びクロル炭酸エチル１．０１ｇを順次滴下する。同温
で３０分間撹拌した後、４−［２−（ジメチルアミノ）
エトキシコペンジルアミン１．５０ｇを水冷撹拌下に適
下する。混合物を１５時間撹拌する。溶媒を減圧留去後
、残渣に１０％塩酸を加える。水層を酢酸エチルにて洗
浄後、炭酸カリウムにてアルカリ性となし、酢酸エチル
にて抽出する。酢酸エチル層は水洗、脱水後、溶媒を留
去する。残渣をシクロヘキサンにて洗浄し、淡緑色結晶
１．ＯＯｇを得る。これを常法により塩酸塩となし、エ
タノールより再結晶して、融点１９１〜１９２℃の無色
針状晶を得る。
（２■、ｄ 、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．２２（２Ｈ，ｄ、Ｊ
：９Ｈｚ） 参考例９ ４−（２−ピペリジノエトキシ）ベンジルアミ性状 無
色液体 沸点 １８５〜１９０℃（６ｍｄｇ） マススペクトル ｍ／ｚ ： ２３４ （Ｍ”）ＮＭＲ
スペクトル δ （ＣＤＣｌ２） １）Ｉ）ｌ ’１．
３０−１．９０（８Ｈ，ｍ）、２．４Ｏ−２ＪＯ（４Ｈ
，ｍ）、２．７Ｇ（２１ｊ 、ｔ 、Ｊ＝８Ｈｚ）、３
．７９＜２１ 、ｓ） 、４．０９（２Ｂ 、ｔ 、Ｊ
：ＧＨｚ） 、８．８Ｂ（２８、ｄ 、Ｊ＝９■ｚ）、
７．２１（２Ｈ，ｄ、Ｊ：９Ｈｚ）実施例Ｉ Ｎ−Ｃ４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］ベンジ
ル］−２−ピラジンカルボキサミド・塩酸塩 ピラジンカルボン酸１．１５ｇのクロロホルムｌＱａ＋
ｌ懸濁中に、水冷撹拌下、トリエチルアミン０．９４ｇ
及びクロル炭酸エチル１．０１ｇを順次滴下する。同温
で３０分間撹拌した後、４−［２−（ジメチルアミノ）
エトキシコペンジルアミン１．５０ｇを水冷撹拌下に適
下する。混合物を１５時間撹拌する。溶媒を減圧留去後
、残渣に１０％塩酸を加える。水層を酢酸エチルにて洗
浄後、炭酸カリウムにてアルカリ性となし、酢酸エチル
にて抽出する。酢酸エチル層は水洗、脱水後、溶媒を留
去する。残渣をシクロヘキサンにて洗浄し、淡緑色結晶
１．ＯＯｇを得る。これを常法により塩酸塩となし、エ
タノールより再結晶して、融点１９１〜１９２℃の無色
針状晶を得る。
１Ｒスペクトル ｐ （ＫＢｒ） ｃ＋ｅ ：
１１１ｉＢ４（Ｃ：０） ＮＭＲスペクトル δ （ＤＭＳＯ−ｄ６） ｐｌ）ｌ
’２．８１（６１，Ｓ）、３．４４（２１１，ｔ、Ｊ
：５．５Ｈ２）、４．３７（２１（。
１１１ｉＢ４（Ｃ：０） ＮＭＲスペクトル δ （ＤＭＳＯ−ｄ６） ｐｌ）ｌ
’２．８１（６１，Ｓ）、３．４４（２１１，ｔ、Ｊ
：５．５Ｈ２）、４．３７（２１（。
ｔ 、Ｊ＝５．５Ｈｚ） 、４．４７（２■、ｄ、Ｊ：
８．５Ｈｚ）、６．９５（２０゜ｄ、Ｊ二９Ｈ２）、７
．３１（２Ｈ，ｄ、Ｊ：９Ｈｚ）、８Ｊ９（ＩＩ、ｄｄ
。
８．５Ｈｚ）、６．９５（２０゜ｄ、Ｊ二９Ｈ２）、７
．３１（２Ｈ，ｄ、Ｊ：９Ｈｚ）、８Ｊ９（ＩＩ、ｄｄ
。
Ｊ：２．５，１．５Ｈ２）、８．８３（ｌ）Ｉ、ｄ、Ｊ
：２．５Ｈ２）、９．０９（ＩＨ，ｂｒ）、９．１８（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ）元素分析値 Ｃ１６Ｈ２０
Ｎ４０２ ＠ＨＣＩ理論値 Ｃ，５７，０８ｉ Ｈ
，Ｉｌｉ、２８ ； Ｎ、１Ｇ、ｌ１ｉ３実験値 Ｃ，
５Ｂ、９２ ｉ Ｈ，８，４２； Ｎ、ｌＧ、５４実
施例２ Ｎ−［４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシコペンジ
ル］−２−フランカルボキサミド・塩酸塩 ４− ［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］ベンジルア
ミン２．ＯＯｇ及びトリエチルアミン１゜１４ｇのクロ
ロホルム１０１溶液に、水冷下、２−フランカルボン酸
クロリド１．４７ｇ （２−フランカルボン酸１．２
７ｇ及び塩化チオニル２゜００ｇから常法により調整）
を加える。混合物を室温で３０分間撹後２溶媒を減圧留
去する。残渣に１０％塩酸を加え、酢酸エチルにて洗浄
する。
：２．５Ｈ２）、９．０９（ＩＨ，ｂｒ）、９．１８（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ）元素分析値 Ｃ１６Ｈ２０
Ｎ４０２ ＠ＨＣＩ理論値 Ｃ，５７，０８ｉ Ｈ
，Ｉｌｉ、２８ ； Ｎ、１Ｇ、ｌ１ｉ３実験値 Ｃ，
５Ｂ、９２ ｉ Ｈ，８，４２； Ｎ、ｌＧ、５４実
施例２ Ｎ−［４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシコペンジ
ル］−２−フランカルボキサミド・塩酸塩 ４− ［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］ベンジルア
ミン２．ＯＯｇ及びトリエチルアミン１゜１４ｇのクロ
ロホルム１０１溶液に、水冷下、２−フランカルボン酸
クロリド１．４７ｇ （２−フランカルボン酸１．２
７ｇ及び塩化チオニル２゜００ｇから常法により調整）
を加える。混合物を室温で３０分間撹後２溶媒を減圧留
去する。残渣に１０％塩酸を加え、酢酸エチルにて洗浄
する。
水層は炭酸カリウムにてアルカリ性となし、酢酸エチル
にて抽出する。酢酸エチル層は水洗、脱水後、溶媒を留
去する。残渣をイソブロピルエ・チル−ヘキサン混液で
洗浄し、淡灰色結晶２．７６ｇを得る。これを常法によ
り塩酸塩となし、エタノールより再結晶して、融点１６
０〜１６１℃の無色針状晶２．７０ｇを得る。
にて抽出する。酢酸エチル層は水洗、脱水後、溶媒を留
去する。残渣をイソブロピルエ・チル−ヘキサン混液で
洗浄し、淡灰色結晶２．７６ｇを得る。これを常法によ
り塩酸塩となし、エタノールより再結晶して、融点１６
０〜１６１℃の無色針状晶２．７０ｇを得る。
ＩＲスペクトル ｖ （ＫＢｒ） ｃｒａ−’ ：
１Ｇ４２（Ｃ：Ｏ） ＮＭＲスペクトル δ （ＤＭＳＯ−ｄ６） ｐＩ）Ｉ
ｎ ’２．８１（Ｉｌｉ■、ｓ） 、３．４５（２Ｈ，
ｔ 、Ｊ＝５Ｈｚ）、４．３Ｇ（２Ｂ 。
１Ｇ４２（Ｃ：Ｏ） ＮＭＲスペクトル δ （ＤＭＳＯ−ｄ６） ｐＩ）Ｉ
ｎ ’２．８１（Ｉｌｉ■、ｓ） 、３．４５（２Ｈ，
ｔ 、Ｊ＝５Ｈｚ）、４．３Ｇ（２Ｂ 。
ｄ、Ｊ＝ＢＨｚ）、４．３７（２Ｈ，ｔ、Ｊ：５■ｚ）
、８．５８（ＩＨ，ｄｄ。
、８．５８（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ：３．．５．２Ｈｚ）、６．９４（２Ｂ、ｄ、Ｊ：９
Ｈｚ）、７．１２（ＩＨ。
Ｈｚ）、７．１２（ＩＨ。
ｄｄ、Ｊ：３．５，１Ｈｚ）、？、２７（２Ｈ，ｄ、Ｊ
：９Ｈｚ）、７．７８（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ：２．ＩＨ２）
、８．７２（ＩＨ，ｂｒ）元素分析値 Ｃ１６Ｈ２ＯＮ
２０３４１ＨＣ１理論値 Ｃ，５９，１７； Ｈ，Ｂ
、５２ ； Ｎ、８．８２実験値 Ｃ，５９，０２；
Ｈ，Ｇ、ＧＧ ； Ｎ、８．４０実施例１及び′２の
方法に準拠して、以下実施例の化合物を得る。
：９Ｈｚ）、７．７８（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ：２．ＩＨ２）
、８．７２（ＩＨ，ｂｒ）元素分析値 Ｃ１６Ｈ２ＯＮ
２０３４１ＨＣ１理論値 Ｃ，５９，１７； Ｈ，Ｂ
、５２ ； Ｎ、８．８２実験値 Ｃ，５９，０２；
Ｈ，Ｇ、ＧＧ ； Ｎ、８．４０実施例１及び′２の
方法に準拠して、以下実施例の化合物を得る。
実施例３
Ｎ−［４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシコベンジ
ルコニコチンアミド 性状 無色プリズム品（ＡｃＯＥｔ−Ｅｔ２０）融点
８５．５〜８６℃ ＩＲスペクトル ｖ （ＫＢｒ） ｃｍ−１：１６５
２（Ｃ＝０） ＮＭＲスペクトル δ （ｃｏｃ１３） ｐｐｍ ：２
．３１（ＩＥＨ，Ｓ）、２．７１（２Ｈ，ｔ、Ｊ：５．
５Ｈ２）、４．０４（２Ｈ。
ルコニコチンアミド 性状 無色プリズム品（ＡｃＯＥｔ−Ｅｔ２０）融点
８５．５〜８６℃ ＩＲスペクトル ｖ （ＫＢｒ） ｃｍ−１：１６５
２（Ｃ＝０） ＮＭＲスペクトル δ （ｃｏｃ１３） ｐｐｍ ：２
．３１（ＩＥＨ，Ｓ）、２．７１（２Ｈ，ｔ、Ｊ：５．
５Ｈ２）、４．０４（２Ｈ。
ｔ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）、４．５５（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝５．
５Ｈｚ）、６．８５（ＩＨ。
５Ｈｚ）、６．８５（ＩＨ。
ｂｒ）、８．８７（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ） 、７
．１０−７．４０（３）１．ｍ）。
．１０−７．４０（３）１．ｍ）。
８．１１（ＩＩ、ｄｔ、Ｊ：８．２Ｈｚ）、８．６Ｇ（
ＩＨ，ｄｄ、Ｊ：５．２Ｈｚ）。
ＩＨ，ｄｄ、Ｊ：５．２Ｈｚ）。
８．９５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）
元素分析値 Ｃ１７Ｈ２１Ｎ３０２
理論値 Ｃ，Ｃ８，２１； Ｈ，７，０７； Ｎ、１
４．０４実験値 Ｃ，Ｃ８，０２； Ｈ，７，０３；
Ｎ、１４．０１実施例４ Ｎ−［４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシコペンジ
ルコー２−チオフェンカルボキサミド性状 無色針状晶
（ＡｃＯＥｔ） 融点 ９８〜９９℃ ＩＲスペクトル ｖ （ＫＢｒ） ａｍ 、１Ｇ１
８（Ｃ：０） ＮＭＲスペクトル δ （ＣＤＣｌ２ ） Ｉ）ｐｍ
’２．３３（Ｇ１１．ｓ）、２．７１（２■、ｔ、Ｊ：
５．５Ｈｚ）、４．０５（２Ｈ。
４．０４実験値 Ｃ，Ｃ８，０２； Ｈ，７，０３；
Ｎ、１４．０１実施例４ Ｎ−［４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシコペンジ
ルコー２−チオフェンカルボキサミド性状 無色針状晶
（ＡｃＯＥｔ） 融点 ９８〜９９℃ ＩＲスペクトル ｖ （ＫＢｒ） ａｍ 、１Ｇ１
８（Ｃ：０） ＮＭＲスペクトル δ （ＣＤＣｌ２ ） Ｉ）ｐｍ
’２．３３（Ｇ１１．ｓ）、２．７１（２■、ｔ、Ｊ：
５．５Ｈｚ）、４．０５（２Ｈ。
ｔ、Ｊ＝５．５！Ｉｚ）、４．５４（２１１，ｄ、Ｊ：
５．５Ｈｚ）、６．１５（ＩＨ。
５．５Ｈｚ）、６．１５（ＩＨ。
ｂｒ）、６．８９（２１，ｄ、Ｊ：９Ｈｚ）、７．０４
（Ｉｎ、ｄｄ、Ｊ＝５．３．５Ｈｚ）、７．２１１ｉ（
２［１，ｄ、Ｊ：９Ｈｚ）、７．３５−７．５０（２Ｈ
９閣） 元素分析値 Ｃ１６Ｈ２ＯＮ２０２ Ｓ理論値 Ｃ，８
３，１３ｉ Ｈ，Ｇ、Ｇ２ ｉ Ｎ、９．２０実験値
Ｃ，１１３，２５ｉ Ｈ，６，５７； Ｎ、９．２
７実施例５ Ｎ−［４−［２−（１−ピロリジニル）エトキシ］ペン
ジルコニコチンアミド 性状 淡黄色液体 マススペクトル −／ｚ ： ３２５ （Ｍ”）ＩＲス
ペクトル ν （液膜法）ｃｍ−１：１Ｇ４８（Ｃ：Ｏ
） ＮＭＲスペクトル δ （ＣＤＣ１３） ｐｐ■：１．
６０−２．００（４Ｈ，ｍ）、２．４４−２．７６（４
０，醜）、２．８７（２１１，ｔ、Ｊ＝６Ｈ２）、４．
０７（２Ｈ，ｔ、Ｊ：６Ｈ２）、４．５３（２Ｈ，ｄ。
（Ｉｎ、ｄｄ、Ｊ＝５．３．５Ｈｚ）、７．２１１ｉ（
２［１，ｄ、Ｊ：９Ｈｚ）、７．３５−７．５０（２Ｈ
９閣） 元素分析値 Ｃ１６Ｈ２ＯＮ２０２ Ｓ理論値 Ｃ，８
３，１３ｉ Ｈ，Ｇ、Ｇ２ ｉ Ｎ、９．２０実験値
Ｃ，１１３，２５ｉ Ｈ，６，５７； Ｎ、９．２
７実施例５ Ｎ−［４−［２−（１−ピロリジニル）エトキシ］ペン
ジルコニコチンアミド 性状 淡黄色液体 マススペクトル −／ｚ ： ３２５ （Ｍ”）ＩＲス
ペクトル ν （液膜法）ｃｍ−１：１Ｇ４８（Ｃ：Ｏ
） ＮＭＲスペクトル δ （ＣＤＣ１３） ｐｐ■：１．
６０−２．００（４Ｈ，ｍ）、２．４４−２．７６（４
０，醜）、２．８７（２１１，ｔ、Ｊ＝６Ｈ２）、４．
０７（２Ｈ，ｔ、Ｊ：６Ｈ２）、４．５３（２Ｈ，ｄ。
Ｊ：５．５Ｈｚ） 、８．８４（２Ｈ，ｄ、Ｊ：９１１
２）、７．０２（ｌＨ，ｂｒ） 。
２）、７．０２（ｌＨ，ｂｒ） 。
７．２３（２Ｈ，ｄ、Ｊ：９Ｈｚ）、７．２８（１Ｂ、
ｄｄｄ、Ｊ：８．５゜０．５Ｈｚ）、８．ｌｏ（ＩＨ，
ｄｔ、Ｊ：８．＋、５Ｈｚ）、８Ｊ２（ＩＨ。
ｄｄｄ、Ｊ：８．５゜０．５Ｈｚ）、８．ｌｏ（ＩＨ，
ｄｔ、Ｊ：８．＋、５Ｈｚ）、８Ｊ２（ＩＨ。
ｄｄ、Ｊ：５．１．５）１ｚ）、８．９４（ＩＨ，ｄｄ
、Ｊ：１．５，０．５Ｈｚ）実施例６ Ｎ−［４−（２−ピペリジノエトキシ）ベンジル］−２
−チオフェンカルボキサミド 性状 無色針杖晶（ＡｃＯＥｔ） 融点 １１４．５〜１１５℃ １Ｒスペクトル ｖ （ＫＢｒ） ｃｔａ ：
ＩＧＩＧ（Ｃ：Ｏ） ＮＭＲスペクトル δ （ＣＤＣ１３） １）ｌ）ｌ
’１．２０−１．９４（ＧＨ，＋ｓ）、２．３２−２．
６４（４Ｈ，ｍ） 、２．７５（２Ｈ、ｔ 、Ｊ：ＧＨ
ｚ）、４．０８（２Ｈ、ｔ 、Ｊ：ＧＨｚ） 、４．５
２（２Ｈ。
、Ｊ：１．５，０．５Ｈｚ）実施例６ Ｎ−［４−（２−ピペリジノエトキシ）ベンジル］−２
−チオフェンカルボキサミド 性状 無色針杖晶（ＡｃＯＥｔ） 融点 １１４．５〜１１５℃ １Ｒスペクトル ｖ （ＫＢｒ） ｃｔａ ：
ＩＧＩＧ（Ｃ：Ｏ） ＮＭＲスペクトル δ （ＣＤＣ１３） １）ｌ）ｌ
’１．２０−１．９４（ＧＨ，＋ｓ）、２．３２−２．
６４（４Ｈ，ｍ） 、２．７５（２Ｈ、ｔ 、Ｊ：ＧＨ
ｚ）、４．０８（２Ｈ、ｔ 、Ｊ：ＧＨｚ） 、４．５
２（２Ｈ。
ｄ 、Ｊ：５ 、ｓ■Ｚ）、６．３３（ＩＨ，ｂｒ）
、６．８Ｇ（２Ｈ，ｄ 、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．０４（Ｉ
Ｈ，ｄｄ、Ｊ：５．４Ｈｚ）、７．２５（２Ｈ，ｄ、Ｊ
：９Ｈｚ）、７．４４（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ：５．ＩＨｚ）
、７．５０（ＩＨ，ｄｄ。
、６．８Ｇ（２Ｈ，ｄ 、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．０４（Ｉ
Ｈ，ｄｄ、Ｊ：５．４Ｈｚ）、７．２５（２Ｈ，ｄ、Ｊ
：９Ｈｚ）、７．４４（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ：５．ＩＨｚ）
、７．５０（ＩＨ，ｄｄ。
Ｊ：４．１Ｈｚ）
元素分析値 Ｃ１９Ｈ２４Ｎ ２０２ Ｓ理論値 Ｃ，
１ｌｉ６．２５ ； Ｈ，７，０２； Ｎ、８．１３
実験値 Ｃ，ＧＧ、１９ ｉ Ｈ，８，９８； Ｎ、
７．９８赳Ｊと効」紅 本発明の一般式（Ｉ）で示される新規なアミド化合物、
及びその薬理学的に許容しつる酸付加塩は、優れた消化
管運動賦活作用を有しており、胃腸管運動機能の低下に
伴う種々の消化器系不定愁訴症状の改解剤として極めて
有用である。
１ｌｉ６．２５ ； Ｈ，７，０２； Ｎ、８．１３
実験値 Ｃ，ＧＧ、１９ ｉ Ｈ，８，９８； Ｎ、
７．９８赳Ｊと効」紅 本発明の一般式（Ｉ）で示される新規なアミド化合物、
及びその薬理学的に許容しつる酸付加塩は、優れた消化
管運動賦活作用を有しており、胃腸管運動機能の低下に
伴う種々の消化器系不定愁訴症状の改解剤として極めて
有用である。
特許出願人 北陸製薬株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２はそれぞれ低級アルキル基を
表わすか、もしくはＲ＿１とＲ＿２が一緒になってその
置換する窒素原子と共に１−ピロリジニル基あるいはピ
ペリジノ基を表わす。又、Ａｒはピリジル基、チエニル
基、フリル基、あるいはピラジニル基を表わす。） で示されるアミド化合物、及びその薬理学的に許容しう
る酸付加塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25466787A JPH01100159A (ja) | 1987-10-12 | 1987-10-12 | アミド化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25466787A JPH01100159A (ja) | 1987-10-12 | 1987-10-12 | アミド化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01100159A true JPH01100159A (ja) | 1989-04-18 |
Family
ID=17268191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25466787A Pending JPH01100159A (ja) | 1987-10-12 | 1987-10-12 | アミド化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01100159A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005534690A (ja) * | 2002-08-01 | 2005-11-17 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 中間体としてのアミノアルコキシベンジルアミンおよびアミノアルコキシベンゾニトリルの製造方法 |
| KR100595117B1 (ko) * | 2004-07-28 | 2006-06-30 | 일양약품주식회사 | 이토프라이드·염산염 중간체인4-[2-(디메틸아미노)에톡시]벤질아민의 새로운 제조방법 |
-
1987
- 1987-10-12 JP JP25466787A patent/JPH01100159A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005534690A (ja) * | 2002-08-01 | 2005-11-17 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 中間体としてのアミノアルコキシベンジルアミンおよびアミノアルコキシベンゾニトリルの製造方法 |
| KR100595117B1 (ko) * | 2004-07-28 | 2006-06-30 | 일양약품주식회사 | 이토프라이드·염산염 중간체인4-[2-(디메틸아미노)에톡시]벤질아민의 새로운 제조방법 |
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