JPH01102042A - ｐ−ベンゾキノンの製造方法 - Google Patents
ｐ−ベンゾキノンの製造方法Info
- Publication number
- JPH01102042A JPH01102042A JP62259747A JP25974787A JPH01102042A JP H01102042 A JPH01102042 A JP H01102042A JP 62259747 A JP62259747 A JP 62259747A JP 25974787 A JP25974787 A JP 25974787A JP H01102042 A JPH01102042 A JP H01102042A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- organic solvent
- polar organic
- hydroquinone
- benzoquinone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C46/00—Preparation of quinones
- C07C46/02—Preparation of quinones by oxidation giving rise to quinoid structures
- C07C46/06—Preparation of quinones by oxidation giving rise to quinoid structures of at least one hydroxy group on a six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はｐ−ジオ命シベンゼン（以下ハイドロキノンと
いう）と過酸化水素とを反応させてｐ−ベンゾキノンを
製造する方法に関する。ｐ−ベンゾキノンは重合禁示剤
、不飽和ポリエステル安定剤、芳香族４リエステル七ツ
マ−原料、医薬、農薬および染料等の中間体として極め
て有用な化合物である。
いう）と過酸化水素とを反応させてｐ−ベンゾキノンを
製造する方法に関する。ｐ−ベンゾキノンは重合禁示剤
、不飽和ポリエステル安定剤、芳香族４リエステル七ツ
マ−原料、医薬、農薬および染料等の中間体として極め
て有用な化合物である。
従来、ハイドロキノンを酸化してｐ−ベンゾキノンを得
る方法は多数知られているが、その代表的なものを例示
すれば次の通りである。
る方法は多数知られているが、その代表的なものを例示
すれば次の通りである。
（１） ハイドロキノンｔ−２％硫酸水を媒体とし、
触媒として五酸化バナジウムを用い、塩素酸ナトリウム
で４０℃で酸化する方法＠ ＣＱｒｇａｎ１ｃ８ｙｎｔ
ｈｅｓ＠ｍ＊ ＣｏＬ、Ｖｏｊ、 ｎ ｅ ５５３ （
１９４３） ）（２） ハイドロキノンを酢酸溶媒中
で、触媒として５９６ルテニクムー炭素を用い、酸素で
酸化する方法。（フランス国特許第１３３８４６２号）
（３） ハイドロキノンを硫酸酸性水を媒体とし、重
クロム酸ナトリウムで酸化する方法・（Ｑｒｇａｎｌｃ
８ｙｎｔｈ＠ｓｓｓ、Ｃｏｊ、ＶｏＡ＊Ｌ ４８２
（１９５６）：１然しなからこれらの方法は、使用す
る触媒や酸化剤が、高価でありたり、安全衛生上及び廃
水処゛埋土の問題があっ穴９．目的物の収率１品質にさ
らに改善が望まれる等、工業的には種々検討を要するも
のである。
触媒として五酸化バナジウムを用い、塩素酸ナトリウム
で４０℃で酸化する方法＠ ＣＱｒｇａｎ１ｃ８ｙｎｔ
ｈｅｓ＠ｍ＊ ＣｏＬ、Ｖｏｊ、 ｎ ｅ ５５３ （
１９４３） ）（２） ハイドロキノンを酢酸溶媒中
で、触媒として５９６ルテニクムー炭素を用い、酸素で
酸化する方法。（フランス国特許第１３３８４６２号）
（３） ハイドロキノンを硫酸酸性水を媒体とし、重
クロム酸ナトリウムで酸化する方法・（Ｑｒｇａｎｌｃ
８ｙｎｔｈ＠ｓｓｓ、Ｃｏｊ、ＶｏＡ＊Ｌ ４８２
（１９５６）：１然しなからこれらの方法は、使用す
る触媒や酸化剤が、高価でありたり、安全衛生上及び廃
水処゛埋土の問題があっ穴９．目的物の収率１品質にさ
らに改善が望まれる等、工業的には種々検討を要するも
のである。
本発明者らはこのような欠点を除き、工業的に有利な製
造方法につき鋭意研究を行なり几結果、本発明に到達し
九。
造方法につき鋭意研究を行なり几結果、本発明に到達し
九。
すなわち、前記問題点は水、酸性水溶液、不活性な極性
有機溶媒、又は水と不活性な極性有機溶媒との混合物中
で、ヨウ素、ヨウ化水素又は金属ヨウ素化合物の存在下
、ｐ−ジオキシベンゼンと過酸化水素とを反応させるｐ
−ベンゾキノンの製造方法により解決される。
有機溶媒、又は水と不活性な極性有機溶媒との混合物中
で、ヨウ素、ヨウ化水素又は金属ヨウ素化合物の存在下
、ｐ−ジオキシベンゼンと過酸化水素とを反応させるｐ
−ベンゾキノンの製造方法により解決される。
本発明の方法によれば、ノーイドＣＩ−＃ノンからｐ−
ベンゾキノンを高収率、高品質で得ることが出来、設備
装置類や操作法も特別なものｔ−要せず、安全両生や公
害対策も特に問題は無く、工業的に極めて有利に実施可
能である。
ベンゾキノンを高収率、高品質で得ることが出来、設備
装置類や操作法も特別なものｔ−要せず、安全両生や公
害対策も特に問題は無く、工業的に極めて有利に実施可
能である。
以下、更に本発明方法について、その詳細を説明する。
本発明は、ハイドクキノンを過酸化水素で液相酸化させ
るにあたシ、触媒としてヨウ素、ヨウ化水素または金属
ヨウ素化合物を用いることによってｐ−ベンゾキノンを
得る方法である。
るにあたシ、触媒としてヨウ素、ヨウ化水素または金属
ヨウ素化合物を用いることによってｐ−ベンゾキノンを
得る方法である。
触媒としては単体ヨウ素、ヨウ化水素又は金属ヨウ素化
合物が用いられる。金属ヨウ素化合物としては、ヨウ化
ナトリウム、ヨウ化カリウム、ヨウ化リチウム、ヨウ化
亜鉛、ヨウ化マグネシウム−或いはアルカリ金属のヨウ
素酸塩等反応の前後において水溶性のものが好ましい。
合物が用いられる。金属ヨウ素化合物としては、ヨウ化
ナトリウム、ヨウ化カリウム、ヨウ化リチウム、ヨウ化
亜鉛、ヨウ化マグネシウム−或いはアルカリ金属のヨウ
素酸塩等反応の前後において水溶性のものが好ましい。
これらの触媒の使用量はハイドロキノンに対して、通常
０．０１〜ｚｏｏ（重量、以下同シ）、好ましくは０．
５〜５％である。
０．０１〜ｚｏｏ（重量、以下同シ）、好ましくは０．
５〜５％である。
本発明に用いる過酸化水素水濃度は通常２０〜７０％で
あり、好ましくは、工業的に最も入手しゃすい３５チ濃
度である。使用量はハイドロキノンに対して、モル比で
０．８〜２．０倍が好ましい。
あり、好ましくは、工業的に最も入手しゃすい３５チ濃
度である。使用量はハイドロキノンに対して、モル比で
０．８〜２．０倍が好ましい。
反応に使用する媒体としては、水または、０．５〜ｉｏ
＊の希硫酸または希塩酸の酸性水溶液、あるいはメチル
アルコール、エチルアルコール、イソデクぜルアルコー
ル、エチレングリコール等の不活性な極性有機溶媒、あ
るいは、水と上記極性有機溶媒との混合物であシ、好ま
しくは、イソプロピルアルコール、ま九は水とイソプロ
ピルアルコールの混合物である。
＊の希硫酸または希塩酸の酸性水溶液、あるいはメチル
アルコール、エチルアルコール、イソデクぜルアルコー
ル、エチレングリコール等の不活性な極性有機溶媒、あ
るいは、水と上記極性有機溶媒との混合物であシ、好ま
しくは、イソプロピルアルコール、ま九は水とイソプロ
ピルアルコールの混合物である。
反応媒体の使用量はハイドロキノンの溶解度によって異
なるが、一般的には、ハイドロキノンの重量に対して２
〜３倍が好ましい、なお、ノ・イドロキノンの全量が媒
体に溶解する必要はない。
なるが、一般的には、ハイドロキノンの重量に対して２
〜３倍が好ましい、なお、ノ・イドロキノンの全量が媒
体に溶解する必要はない。
反応温度は通常１０〜８０℃であるが、好ましくは２５
〜５０℃ある。すなわち、皇温でハイドロキノンと反応
媒体を仕込み、次に２５℃でヨウ素、ヨウ化水素又は金
属ヨウ化化合物を添加した後過酸化水素水を滴下し、そ
の後４５〜５０℃まで昇温し、この温度を数時間維持し
１反応を完結させる。
〜５０℃ある。すなわち、皇温でハイドロキノンと反応
媒体を仕込み、次に２５℃でヨウ素、ヨウ化水素又は金
属ヨウ化化合物を添加した後過酸化水素水を滴下し、そ
の後４５〜５０℃まで昇温し、この温度を数時間維持し
１反応を完結させる。
上記方法で反応完結後に得られる反応生成物は。
反応媒体に対して極めて溶解度が低い九め、室温近くで
一過することにより、ｐ−ベンゾキノンの黄色結晶全容
品に得ることができる。
一過することにより、ｐ−ベンゾキノンの黄色結晶全容
品に得ることができる。
このようにして得られたｐ−々ンゾキノンは高品質高純
度のものである。
度のものである。
また、反応に使用した極性有機溶媒は簡単な蒸留により
回収され、水を含有するものでも再び七゛のまま反応に
使用することができる。
回収され、水を含有するものでも再び七゛のまま反応に
使用することができる。
次に本発明の実施例について説明する。
実施例１ ′
撹拌機漏下クート、温度計を備えた３ ００ ｍｌの四
ツロガラス製反応容器に、ハイドロキノン５５１と反応
媒体のイソプロピルアルコール１１５．９゜触媒のヨウ
素１９１に仕込んだ。攪拌を開始し、温度ｔ−３０〜３
５℃に保ちながら、３５％過酸化水素水５８Ａｌｔ−約
３時間かけて滴下し、滴下終了後、約４５℃まで昇温し
、該温度で約３時間保持し、反応を完結させた。
ツロガラス製反応容器に、ハイドロキノン５５１と反応
媒体のイソプロピルアルコール１１５．９゜触媒のヨウ
素１９１に仕込んだ。攪拌を開始し、温度ｔ−３０〜３
５℃に保ちながら、３５％過酸化水素水５８Ａｌｔ−約
３時間かけて滴下し、滴下終了後、約４５℃まで昇温し
、該温度で約３時間保持し、反応を完結させた。
反応終了後、徐々に冷却し約１５℃になってから反応物
を吸引−過し比。少量のイソプロピルアルコールで洗浄
後、減圧乾燥して、ｐ−ペンゾキノン４９．５Ｊ９が得
られた。収率は９１．６ ％ （仕込みハイドロキノン
に対して、以下同じ）融点は１１１〜１１２℃であり、
高速液体クロマトグラフィーによる純度（以下同じ）は
９９．０４であった。
を吸引−過し比。少量のイソプロピルアルコールで洗浄
後、減圧乾燥して、ｐ−ペンゾキノン４９．５Ｊ９が得
られた。収率は９１．６ ％ （仕込みハイドロキノン
に対して、以下同じ）融点は１１１〜１１２℃であり、
高速液体クロマトグラフィーによる純度（以下同じ）は
９９．０４であった。
反応物を吸引濾過、洗浄して得られるイソプロピルアル
コールを含む濾過母液は、常法により常圧を九は減圧蒸
留して水分約１２チを含むイソプロピルアルコール水と
して回収された。この回収したイソプロピルアルコール
は１次に行う反応の反応媒体として再使用することがで
きる。
コールを含む濾過母液は、常法により常圧を九は減圧蒸
留して水分約１２チを含むイソプロピルアルコール水と
して回収された。この回収したイソプロピルアルコール
は１次に行う反応の反応媒体として再使用することがで
きる。
実施例２
実施例１で蒸留して回収した含水イソプロピルアルコー
ルを反応媒体とする以外は、実施例１と同様に操作し次
。すなわち反応容器に蒸留回収した水を約１２％含むイ
ソプロピルアルコール１１５１、ハイドロキノン５５Ｊ
Ｆ及びヨウ素１１１ｔ−仕込 □んだ。３５％過酸化水
素水５８１で反応を行ない。
ルを反応媒体とする以外は、実施例１と同様に操作し次
。すなわち反応容器に蒸留回収した水を約１２％含むイ
ソプロピルアルコール１１５１、ハイドロキノン５５Ｊ
Ｆ及びヨウ素１１１ｔ−仕込 □んだ。３５％過酸化水
素水５８１で反応を行ない。
反応完結後、冷却、濾過、洗浄、乾燥してｐ−ベンゾキ
ノン４９Ｎが得られた。収率９０．７％ｅ融点１１１．
０〜１１２．０℃、純度９８．８チであった。
ノン４９Ｎが得られた。収率９０．７％ｅ融点１１１．
０〜１１２．０℃、純度９８．８チであった。
実施例３
反応容器にハイドロキノン５５ｊ’、蒸留水１００１及
びヨウ素１ｊｌ′ｔ−仕込み３５チ過酸化水素水５８−
を用いて実施例１と同じ条件で反応させた。
びヨウ素１ｊｌ′ｔ−仕込み３５チ過酸化水素水５８−
を用いて実施例１と同じ条件で反応させた。
反応完結後、冷却、濾過、乾燥してｐ−ベンゾキノン４
６．５Ｎが得られた。収率８６．１ ％ 、融点１１１
．０〜１１２．０℃、純度９８．０％であつ九。
６．５Ｎが得られた。収率８６．１ ％ 、融点１１１
．０〜１１２．０℃、純度９８．０％であつ九。
実施例４
実施例３における蒸留水１００．ｌｉ＋の代シに３チ稀
硫酸水を用いた以外は実施例３と同様に操作し。
硫酸水を用いた以外は実施例３と同様に操作し。
ｐ−ベンゾキノン４８．５ＩＩが得られた。収＄ ８９
Ｊ３チ、融点１１１．０〜１１２．０℃、純度９８．５
％であり７’？。
Ｊ３チ、融点１１１．０〜１１２．０℃、純度９８．５
％であり７’？。
実施例５
実施例ＩＫおけるヨウ＄ＩＮの代りにヨウイヒカリウム
２ｇ（水５ＮＫ溶解したもの）ｔ−使用した以外は実施
例１と同様に操作し、ｐ−ベンゾキノｙ ４７．３１が
得られ穴、収率８７．５チ、融点１１１．０〜１１２．
．０℃、純度９８．８％で６りた。
２ｇ（水５ＮＫ溶解したもの）ｔ−使用した以外は実施
例１と同様に操作し、ｐ−ベンゾキノｙ ４７．３１が
得られ穴、収率８７．５チ、融点１１１．０〜１１２．
．０℃、純度９８．８％で６りた。
Claims (2)
- （１）水、酸性水溶液、不活性な極性有機溶媒、又は水
と不活性な極性有機溶媒との混合物中で、ヨウ素、ヨウ
化水素又は金属ヨウ素化合物の存在下、ｐ−ジオキシベ
ンゼンと過酸化水素とを反応させることを特徴とするｐ
−ベンゾキノンの製造方法。 - （２）前記不活性な極性有機溶媒は、メチルアルコール
、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、エチレ
ングリコールからなる群から選ばれる少なくとも１種で
ある特許請求の範囲第１項記載のｐ−ベンゾキノンの製
造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62259747A JPH01102042A (ja) | 1987-10-16 | 1987-10-16 | ｐ−ベンゾキノンの製造方法 |
| US07/253,056 US4973720A (en) | 1987-10-16 | 1988-10-04 | Process for the preparation of p-benzoquinone |
| DE3834239A DE3834239C2 (de) | 1987-10-16 | 1988-10-07 | Verfahren zur Herstellung von p-Benzochinon |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62259747A JPH01102042A (ja) | 1987-10-16 | 1987-10-16 | ｐ−ベンゾキノンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01102042A true JPH01102042A (ja) | 1989-04-19 |
| JPH0579054B2 JPH0579054B2 (ja) | 1993-11-01 |
Family
ID=17338387
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62259747A Granted JPH01102042A (ja) | 1987-10-16 | 1987-10-16 | ｐ−ベンゾキノンの製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4973720A (ja) |
| JP (1) | JPH01102042A (ja) |
| DE (1) | DE3834239C2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019531319A (ja) * | 2016-10-19 | 2019-10-31 | ロッキード マーティン エナジー, エルエルシーLockheed Martin Energy, Llc | ヒドロキノンから１，２，４−トリヒドロキシベンゼンを生成させる協奏的プロセス |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5107003A (en) * | 1990-03-18 | 1992-04-21 | Eastman Kodak Company | Preparation of quinones by the ceric-catalyzed oxidation of aromatic diols |
| US5110995A (en) * | 1991-03-12 | 1992-05-05 | Institute Of Catalysis | Preparation of phenol or phenol derivatives |
| US5149849A (en) * | 1991-03-18 | 1992-09-22 | Michael Bellas | Process for the preparation of quinhydrones |
| WO1996022269A1 (en) * | 1995-01-20 | 1996-07-25 | Seiko Kagaku Kabushiki Kaisha | Process for producing quinones |
| US9382274B2 (en) | 2012-07-27 | 2016-07-05 | Lockheed Martin Advanced Energy Storage, Llc | Aqueous redox flow batteries featuring improved cell design characteristics |
| US10164284B2 (en) | 2012-07-27 | 2018-12-25 | Lockheed Martin Energy, Llc | Aqueous redox flow batteries featuring improved cell design characteristics |
| US9768463B2 (en) | 2012-07-27 | 2017-09-19 | Lockheed Martin Advanced Energy Storage, Llc | Aqueous redox flow batteries comprising metal ligand coordination compounds |
| CN107108669A (zh) | 2014-11-26 | 2017-08-29 | 洛克希德马丁尖端能量存储有限公司 | 取代的儿茶酚盐的金属络合物及含有其的氧化还原液流电池 |
| US10253051B2 (en) | 2015-03-16 | 2019-04-09 | Lockheed Martin Energy, Llc | Preparation of titanium catecholate complexes in aqueous solution using titanium tetrachloride or titanium oxychloride |
| US10644342B2 (en) | 2016-03-03 | 2020-05-05 | Lockheed Martin Energy, Llc | Coordination complexes containing monosulfonated catecholate ligands and methods for producing the same |
| US10316047B2 (en) | 2016-03-03 | 2019-06-11 | Lockheed Martin Energy, Llc | Processes for forming coordination complexes containing monosulfonated catecholate ligands |
| US9938308B2 (en) | 2016-04-07 | 2018-04-10 | Lockheed Martin Energy, Llc | Coordination compounds having redox non-innocent ligands and flow batteries containing the same |
| US10343964B2 (en) | 2016-07-26 | 2019-07-09 | Lockheed Martin Energy, Llc | Processes for forming titanium catechol complexes |
| US10377687B2 (en) | 2016-07-26 | 2019-08-13 | Lockheed Martin Energy, Llc | Processes for forming titanium catechol complexes |
| US10930937B2 (en) | 2016-11-23 | 2021-02-23 | Lockheed Martin Energy, Llc | Flow batteries incorporating active materials containing doubly bridged aromatic groups |
| US10497958B2 (en) | 2016-12-14 | 2019-12-03 | Lockheed Martin Energy, Llc | Coordinatively unsaturated titanium catecholate complexes and processes associated therewith |
| US10741864B2 (en) | 2016-12-30 | 2020-08-11 | Lockheed Martin Energy, Llc | Aqueous methods for forming titanium catecholate complexes and associated compositions |
| US10320023B2 (en) | 2017-02-16 | 2019-06-11 | Lockheed Martin Energy, Llc | Neat methods for forming titanium catecholate complexes and associated compositions |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1338462A (fr) * | 1962-08-06 | 1963-09-27 | Rhone Poulenc Sa | Procédé d'oxydation de l'hydroquinone en p. benzoquinone |
| US3834997A (en) * | 1972-07-14 | 1974-09-10 | Dow Chemical Co | Method for the separation of ortho-and para-dihydroxy benzene isomers |
| US4482493A (en) * | 1982-10-22 | 1984-11-13 | Sagami Chemical Research Center | Method for preparing benzoquinones |
| IT1191803B (it) * | 1986-06-11 | 1988-03-23 | Consiglio Nazionale Ricerche | Procedimento per la preparazione di chinoni |
-
1987
- 1987-10-16 JP JP62259747A patent/JPH01102042A/ja active Granted
-
1988
- 1988-10-04 US US07/253,056 patent/US4973720A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-07 DE DE3834239A patent/DE3834239C2/de not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019531319A (ja) * | 2016-10-19 | 2019-10-31 | ロッキード マーティン エナジー, エルエルシーLockheed Martin Energy, Llc | ヒドロキノンから１，２，４−トリヒドロキシベンゼンを生成させる協奏的プロセス |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4973720A (en) | 1990-11-27 |
| DE3834239C2 (de) | 2000-04-20 |
| JPH0579054B2 (ja) | 1993-11-01 |
| DE3834239A1 (de) | 1989-04-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0579054B2 (ja) | ||
| DE4229914A1 (de) | Verbessertes Verfahren zur Herstellung von R/S-Ï-Liponsäure oder R/S-â-Liponsäure | |
| JPH0579055B2 (ja) | ||
| US4772754A (en) | Process for the isolation of p-hydroxybenzaldehyde | |
| DE4333642C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Alkyl-5-formylimidazolen | |
| JP7694577B2 (ja) | フルオレノンの製造方法 | |
| US5523472A (en) | Process for the preparation of 5-fluoroanthranilic acid | |
| EP0586987A1 (de) | Verbessertes Verfahren zur Herstellung von R/S-gamma-Liponsäure oder R/S-alpha-Liponsäure | |
| EP0073464B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Naphthalintetracarbonsäure-1,4,5,8 | |
| US4275241A (en) | Process for the preparation of 3-phenoxy-benzaldehydes | |
| JP2741626B2 (ja) | １，４―ベンゾキノンの製造方法 | |
| JPS62252744A (ja) | 芳香族ジカルボン酸の製造方法 | |
| US4337355A (en) | Process for preparing 4-hydroxyphenylacetic acid | |
| US5130434A (en) | Preparation of 3-methylquinoline-8-carboxylic acid | |
| US4450293A (en) | Preparation of α-hydroxyisobutyric acid using a thallic halide catalyst | |
| EP0034257A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1.4-Diamino-2.3-dicyano-anthrachinon | |
| US4028420A (en) | Process for the preparation of hex-2-enal | |
| JPH03101672A (ja) | ２，５―フランジカルボキシアルデヒドの製法 | |
| JP3169680B2 (ja) | ３，５−ジクロロサリチル酸及びその誘導体の製造法 | |
| JPS62178531A (ja) | ピロカテキンおよびヒドロキノンの製造法 | |
| US4628117A (en) | Process for the ozonization of α,β-unsaturated cyclohexanones to 5-ketoalkanoic acids | |
| DE1298978B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzolcarbonsaeuren | |
| WO1996022269A1 (en) | Process for producing quinones | |
| US2966499A (en) | Oxidation of cholic acid with chlorine | |
| US5329027A (en) | Oxidative dehalogenation process for the production of perchlorinated quinones |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |