JPH01102075A - １，２，４−トリチアン誘導体の製造方法 - Google Patents
１，２，４−トリチアン誘導体の製造方法Info
- Publication number
- JPH01102075A JPH01102075A JP25830287A JP25830287A JPH01102075A JP H01102075 A JPH01102075 A JP H01102075A JP 25830287 A JP25830287 A JP 25830287A JP 25830287 A JP25830287 A JP 25830287A JP H01102075 A JPH01102075 A JP H01102075A
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- trithiane
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、１，２．４− トリチアン誘導体の製造方法
に関する。
に関する。
本発明の製造方法によって製造される１、２．４−トリ
チアン誘導体は、ローストノート、ミート様香気の他、
クックドノート、グリーンノート、オニオンノート、ね
ぎ様香気、焼魚様呑気を有しており、残香性が強く、食
品、化粧品、保健衛生品、トイレタリー製品における香
料素材として有用である。
チアン誘導体は、ローストノート、ミート様香気の他、
クックドノート、グリーンノート、オニオンノート、ね
ぎ様香気、焼魚様呑気を有しており、残香性が強く、食
品、化粧品、保健衛生品、トイレタリー製品における香
料素材として有用である。
［従来の技術およびその問題点］
３−メチル−１，２，４−）リチアンは、特公昭８０−
２５１０３号公報に記載されているように、ミートの風
味を高めるために、ミート製品へ添加されることが公知
である。
２５１０３号公報に記載されているように、ミートの風
味を高めるために、ミート製品へ添加されることが公知
である。
この３−メチル−１，２，４−トリチアンは、上記公報
に記載されているように、・硫化水素ガス及びアミンの
存在下で、アルデヒド、エタンジチオール及びイオウを
反応させることによって製造される。ところがこの硫化
水素ガスは毒性が高く、食品工業等の分野においてはそ
の使用が適当でない化合物である。
に記載されているように、・硫化水素ガス及びアミンの
存在下で、アルデヒド、エタンジチオール及びイオウを
反応させることによって製造される。ところがこの硫化
水素ガスは毒性が高く、食品工業等の分野においてはそ
の使用が適当でない化合物である。
本発明者は、３−メチル−１，２，４−トリチアンを含
む１．２．４−トリチアン誘導体を硫化水素ガスを用い
ることなく安全に製造する方法を見出し、本発明を完成
させた。
む１．２．４−トリチアン誘導体を硫化水素ガスを用い
ることなく安全に製造する方法を見出し、本発明を完成
させた。
従って、本発明の目的は、硫化水素ガスを用いずに１．
２．４− ）リチアン誘導体を製造する方法を提供する
ことにある。
２．４− ）リチアン誘導体を製造する方法を提供する
ことにある。
［問題点を解決するための手段〕
上記目的は下記の構成を有する本発明によって達成され
る。
る。
１）不活性溶媒中、アミンの存在下において、式（ＩＩ
） ＲＣＨＯ（ＩＩ） 〔式中Ｒはアルキル基を示す〕 を有するアルデヒド、エタンジチオール及びイオウを反
応させることを特徴とする 式（Ｉ） 〔式中Ｒは前述したものと同一意義を有する〕で表わさ
れる１、２．４−トリチアン誘導体の製造方法。
） ＲＣＨＯ（ＩＩ） 〔式中Ｒはアルキル基を示す〕 を有するアルデヒド、エタンジチオール及びイオウを反
応させることを特徴とする 式（Ｉ） 〔式中Ｒは前述したものと同一意義を有する〕で表わさ
れる１、２．４−トリチアン誘導体の製造方法。
上記式中（１）または（ＩＩ）において、Ｒは直鎖状ま
たは分枝鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、ｔ−ブチルのような低級アルキル基が好ましい。
たは分枝鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、ｔ−ブチルのような低級アルキル基が好ましい。
式（Ｉ＞の化合物の具体例としては３−メチル−１，２
，４−）リチアン、３−エチル−１，２，４−トリチア
ン、３−インブチル−１，２，４−トリチアン、３−ペ
ンチル−１，２，４−トリチアン等があげられる。
，４−）リチアン、３−エチル−１，２，４−トリチア
ン、３−インブチル−１，２，４−トリチアン、３−ペ
ンチル−１，２，４−トリチアン等があげられる。
不活性溶媒としては、特に限定されることはないが、ト
ルエン、ベンゼン、キシレン、エーテル、イソペンクン
、ヘキサン、塩化メチレン、ジオキサン、クロロホルム
等が望ましく、これらのうち１種または２種以上が混合
して用いられる。
ルエン、ベンゼン、キシレン、エーテル、イソペンクン
、ヘキサン、塩化メチレン、ジオキサン、クロロホルム
等が望ましく、これらのうち１種または２種以上が混合
して用いられる。
アミンとしては、特に限定されることはないが、ジエチ
ルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、
ジイソブチルアミン、ｎ−ブチルアミンなどが好適に用
いられる。
ルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、
ジイソブチルアミン、ｎ−ブチルアミンなどが好適に用
いられる。
このアミンは、エタンジチオールに対して１〜２当量、
好ましくは１〜１．３当量の使用量で用いられる。
好ましくは１〜１．３当量の使用量で用いられる。
アルデヒドは、エタンジチオールに対して１〜５当量の
使用量で用いるのが望ましく、低級になる程、重合しや
すくなるため、使用量を増加するのが好ましい。
使用量で用いるのが望ましく、低級になる程、重合しや
すくなるため、使用量を増加するのが好ましい。
イオウは、エタンジチオールに対して１〜３当量、好ま
しくは１〜１．３当量の使用量で用いられる。
しくは１〜１．３当量の使用量で用いられる。
この反応は、０℃以上５０℃以下の温度、好ましくは２
０〜３０℃の温度において行なわれる。
０〜３０℃の温度において行なわれる。
反応終了後、目的生成物（Ｉ）は常法に従い、例えばシ
リカゲルクロマトグラフィー処理により反応混合物から
容易に精製される。クロマトグラフィー用の溶剤として
は、酢酸エチル、塩化メチレン等が適宜混合して用いら
れる。
リカゲルクロマトグラフィー処理により反応混合物から
容易に精製される。クロマトグラフィー用の溶剤として
は、酢酸エチル、塩化メチレン等が適宜混合して用いら
れる。
以下実施例をあげて本発明をさらに具体的に説明する。
実施例 １
３−メチル−１，２，４−トリチアン
１．２−エタンジチオール８．８ｇ、）ルエン４Ｏ−Ｏ
ｓｓアセトアルデヒド１６．４ｇ及び、ｎ−ブチルアミ
ン６．８ｇを順に混合し、水浴で冷却しながら単体硫黄
３．０ｇを加えた。室温で２時間撹拌した後、沈殿をろ
過し、ろ液に塩酸水溶液を加え、トルエンにより抽出し
た。トルエン層にさらに水酸化ナトリウム水溶液を加え
分液した後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒留去
し、粗油を得た。得られた粗油をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにより精製したところ、３−メチル−１
，２，４−トリチアン５．５ｇが得られた。収率３８％
Ｉ Ｒ（ＩＩｅａｔ） ： ２９７０．２９２０．２
９００．２８５０．１４５０．１４１Ｏ１１４００，１
３７０，１２９０，１２６５，１１８５，１１７０、１
０Ｂ０． ９７０．９２０、８５０、７００．６８０ｃ
ＩＩ−’ ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ： １．５１ （３１１，ｄ、Ｊ−７１１ｚ、−ＣＩＩ
Ｃ！ｊ３ ）２．５−３．７ （４Ｈ，■、−８（Ｃ！
！２） ２Ｓ−）４．３３ （ＬＨｌＱ、Ｊ−７Ｈ
２，−ＣｕＣＯ３）１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣＩ ３）δ： ２１．３．２９，１．３１，７．４５．８Ｍ Ｓ （ｓ
／ ｚ） ： １５４（１４）、１５３（７）、１５２
（Ｍ 、１００）、１２４（４）、１１９（γ）、
９４（４） 、９２（４４）、８８（４）、８７（５４
）、６４（２［ｉ）、８２（４）、６１（８）、６０（
７２）、５９（５８）、４５（１７）実施例 ２ ３−エチル−１，２，４−）リチアシ １．２−エタンジチオール１．９ｔｒｓ塩化メチレン２
０ｇ１プロピオンアルデヒド１．２ｇ及び、トリエチル
アミン１．５．を順に混合し、水浴で冷却しながら単体
硫Ｒ０，８Ｋを加えた。４０℃で５時間撹拌した後、沈
殿をろ過し、ろ液に塩酸水溶液を加え、エーテルにより
抽出した。エーテル層にさらに水酸化ナトリウム水溶液
を加え、分液した後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、
溶媒留去し、粗油を得た。得られた粗油をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより精製したところ３−エチ
ル−１，２，４−）リチアン１．４ｇが得られた。収率
４２％夏 Ｒ（ＩＩｅａｔ） ： ２９５０． ２
９２０． ２８９０． ２８８０． ２８４Ｇ。
ｓｓアセトアルデヒド１６．４ｇ及び、ｎ−ブチルアミ
ン６．８ｇを順に混合し、水浴で冷却しながら単体硫黄
３．０ｇを加えた。室温で２時間撹拌した後、沈殿をろ
過し、ろ液に塩酸水溶液を加え、トルエンにより抽出し
た。トルエン層にさらに水酸化ナトリウム水溶液を加え
分液した後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒留去
し、粗油を得た。得られた粗油をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにより精製したところ、３−メチル−１
，２，４−トリチアン５．５ｇが得られた。収率３８％
Ｉ Ｒ（ＩＩｅａｔ） ： ２９７０．２９２０．２
９００．２８５０．１４５０．１４１Ｏ１１４００，１
３７０，１２９０，１２６５，１１８５，１１７０、１
０Ｂ０． ９７０．９２０、８５０、７００．６８０ｃ
ＩＩ−’ ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ： １．５１ （３１１，ｄ、Ｊ−７１１ｚ、−ＣＩＩ
Ｃ！ｊ３ ）２．５−３．７ （４Ｈ，■、−８（Ｃ！
！２） ２Ｓ−）４．３３ （ＬＨｌＱ、Ｊ−７Ｈ
２，−ＣｕＣＯ３）１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣＩ ３）δ： ２１．３．２９，１．３１，７．４５．８Ｍ Ｓ （ｓ
／ ｚ） ： １５４（１４）、１５３（７）、１５２
（Ｍ 、１００）、１２４（４）、１１９（γ）、
９４（４） 、９２（４４）、８８（４）、８７（５４
）、６４（２［ｉ）、８２（４）、６１（８）、６０（
７２）、５９（５８）、４５（１７）実施例 ２ ３−エチル−１，２，４−）リチアシ １．２−エタンジチオール１．９ｔｒｓ塩化メチレン２
０ｇ１プロピオンアルデヒド１．２ｇ及び、トリエチル
アミン１．５．を順に混合し、水浴で冷却しながら単体
硫Ｒ０，８Ｋを加えた。４０℃で５時間撹拌した後、沈
殿をろ過し、ろ液に塩酸水溶液を加え、エーテルにより
抽出した。エーテル層にさらに水酸化ナトリウム水溶液
を加え、分液した後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、
溶媒留去し、粗油を得た。得られた粗油をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより精製したところ３−エチ
ル−１，２，４−）リチアン１．４ｇが得られた。収率
４２％夏 Ｒ（ＩＩｅａｔ） ： ２９５０． ２
９２０． ２８９０． ２８８０． ２８４Ｇ。
１４５０．１４１０．１３９０．１８７５．１２８５．
１２ＢＯ１１１８０，１１７０，１１２０，１ｏ８５．
９２０．８４５．８１０．７４５ｃｍ−’’ＨＮＭＲ（
ＣＤＣＩ３） ６ ： １−１１ （８１山Ｊ＝７Ｈｚ、−ＣＨ２ｃ！！ａ
）１．８７ （２Ｈ，ｑｕｌｎｔｅｔ、−ＣＩＣＨ
２Ｃ１１３）２．５−３．７ （４Ｈ１ｍ、Ｓ（Ｃ！
！２ ） ２５−）４．１５ （Ｉ１１山Ｊ
−７Ｈｚ、−Ｃ！ＩＣｌＩ２ Ｃ１１３）’ＣＮＭＲ（
ＣＤＣＩ ３） ６ ： １１．３．２８．８．２９．９．３１．３．５２．７Ｍ
Ｓ （１／Ｚ） ： ｌｅｇ（１４）、１６７（１ｇ
） 、１８８（Ｍ” 、１００）、１３３（１７） 、
１２４（１３） 、１０Ｇ（７）、１０５（４）、１０
２（４）、ｌｏｔ（６ｇ）、 ９３（４）、９２（３２
）、７５（４）、 ７４（６４）、 ７８（３６）、６
７（（１）、６４（２Ｇ）、６１（４）、 ６０（５
）、５９（１６）、４６（４）、４５（１３）、４１（
２ｇ）実施例 ３ ３−メソブチル−１，２，４−トリチアン１．２−エタ
ンジチオール１．９ｇ、エーテル２０．０ｇ、イソバレ
ルアルデヒド１．８ｇ及びｎ−ブチルアミン１．５ｇを
順に混合し、水浴で冷却しながら単体硫黄０．８ｇを加
えた。室温で４時間撹拌した後、沈殿をろ過し、ろ液に
塩酸水溶液を加え、エーテルにより抽出した。さらにエ
ーテル層に水酸化ナトリウム水溶液を加え、分液した後
、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し溶媒を留去し粗油を得
た。得られた粗油をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより精製したところ、３−イソブチル−１，２，４
−）リチアン２．２ｇが得られた。収率５４％ Ｉ Ｒ（ＩＩｅａｔ） ： ２９４５．２９２０．２８
９０．２８６０．２８３５．１４７５．１４５０．１４
４０．１４１５．１４０Ｇ、１３９０．１Ｂ７５．１２
９５．１２７０．１２００．１１７５、９２０．８９０
．８５０．７５０備−１ ’ＨＮＭＲＣＣＤＣｌ ３）δ： ０．９５ （８Ｈ，ｄ、Ｊ−ＧＨｚ、−ＣＩ （Ｃ
！！３） ２）１．４−２．３ （３Ｈ，ａ、−Ｃ）
ｌｃ！！２Ｃ！！ （ＣＨ３） ２２．５−８．７ （
４８，■、 −８（Ｃ！！２） ２Ｓ−）４．２６
（ＩＨ，ｔ、Ｊ−７Ｈ２，−ＣＩＣｆ（２−）１３ＣＮ
ＭＲ（ＣＤＣＩ ３ ）δ： ２１．１．２２．４．２４．９．２９．８．３１．５．
４３．９．４９．２ Ｍ Ｓ （ｓ／ ｚ） ： １９６（１４）、１９５（
１０）、１９４（Ｍ 、１００）、１６１（１３）
、１３８（１０） 、１３０（８）、１２９（６１）、
１２６（４）、 １２４（２９） 、１１９（５）、
１１０（５）、１０５（１６） 、１０２（７）、
１０１（１４）、９３（５）、９２（３７）、 ８７（
３Ｂ）、 ７４（５）、 ７３（３０）、６９（６Ｇ
）、 ６４（１２）、 ６１（７）、 ６０（１６）
、５９（１８）、 ４５（１０）、 ４３（２４）、
４１（１３）実施例 ４ ３−ペンチル−１，２，４−トリチアン１．２−エタン
ジチオール２．３ｔｒｓエーテル２０．Ｏｇ。
１２ＢＯ１１１８０，１１７０，１１２０，１ｏ８５．
９２０．８４５．８１０．７４５ｃｍ−’’ＨＮＭＲ（
ＣＤＣＩ３） ６ ： １−１１ （８１山Ｊ＝７Ｈｚ、−ＣＨ２ｃ！！ａ
）１．８７ （２Ｈ，ｑｕｌｎｔｅｔ、−ＣＩＣＨ
２Ｃ１１３）２．５−３．７ （４Ｈ１ｍ、Ｓ（Ｃ！
！２ ） ２５−）４．１５ （Ｉ１１山Ｊ
−７Ｈｚ、−Ｃ！ＩＣｌＩ２ Ｃ１１３）’ＣＮＭＲ（
ＣＤＣＩ ３） ６ ： １１．３．２８．８．２９．９．３１．３．５２．７Ｍ
Ｓ （１／Ｚ） ： ｌｅｇ（１４）、１６７（１ｇ
） 、１８８（Ｍ” 、１００）、１３３（１７） 、
１２４（１３） 、１０Ｇ（７）、１０５（４）、１０
２（４）、ｌｏｔ（６ｇ）、 ９３（４）、９２（３２
）、７５（４）、 ７４（６４）、 ７８（３６）、６
７（（１）、６４（２Ｇ）、６１（４）、 ６０（５
）、５９（１６）、４６（４）、４５（１３）、４１（
２ｇ）実施例 ３ ３−メソブチル−１，２，４−トリチアン１．２−エタ
ンジチオール１．９ｇ、エーテル２０．０ｇ、イソバレ
ルアルデヒド１．８ｇ及びｎ−ブチルアミン１．５ｇを
順に混合し、水浴で冷却しながら単体硫黄０．８ｇを加
えた。室温で４時間撹拌した後、沈殿をろ過し、ろ液に
塩酸水溶液を加え、エーテルにより抽出した。さらにエ
ーテル層に水酸化ナトリウム水溶液を加え、分液した後
、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し溶媒を留去し粗油を得
た。得られた粗油をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより精製したところ、３−イソブチル−１，２，４
−）リチアン２．２ｇが得られた。収率５４％ Ｉ Ｒ（ＩＩｅａｔ） ： ２９４５．２９２０．２８
９０．２８６０．２８３５．１４７５．１４５０．１４
４０．１４１５．１４０Ｇ、１３９０．１Ｂ７５．１２
９５．１２７０．１２００．１１７５、９２０．８９０
．８５０．７５０備−１ ’ＨＮＭＲＣＣＤＣｌ ３）δ： ０．９５ （８Ｈ，ｄ、Ｊ−ＧＨｚ、−ＣＩ （Ｃ
！！３） ２）１．４−２．３ （３Ｈ，ａ、−Ｃ）
ｌｃ！！２Ｃ！！ （ＣＨ３） ２２．５−８．７ （
４８，■、 −８（Ｃ！！２） ２Ｓ−）４．２６
（ＩＨ，ｔ、Ｊ−７Ｈ２，−ＣＩＣｆ（２−）１３ＣＮ
ＭＲ（ＣＤＣＩ ３ ）δ： ２１．１．２２．４．２４．９．２９．８．３１．５．
４３．９．４９．２ Ｍ Ｓ （ｓ／ ｚ） ： １９６（１４）、１９５（
１０）、１９４（Ｍ 、１００）、１６１（１３）
、１３８（１０） 、１３０（８）、１２９（６１）、
１２６（４）、 １２４（２９） 、１１９（５）、
１１０（５）、１０５（１６） 、１０２（７）、
１０１（１４）、９３（５）、９２（３７）、 ８７（
３Ｂ）、 ７４（５）、 ７３（３０）、６９（６Ｇ
）、 ６４（１２）、 ６１（７）、 ６０（１６）
、５９（１８）、 ４５（１０）、 ４３（２４）、
４１（１３）実施例 ４ ３−ペンチル−１，２，４−トリチアン１．２−エタン
ジチオール２．３ｔｒｓエーテル２０．Ｏｇ。
ヘキシルアルデヒド２．５ｇ及びジエチルアミン１．８
ｇを順に混合し、水浴で冷却しながら単体硫黄０．８
ｇを加えた。室温で４時間撹拌した後、沈殿をろ過し、
ろ液に塩酸水溶液を加えエーテルにより抽出した。さら
にエーテル層に水酸化ナトリウム水溶液を加え、分液し
た後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を留去し、
粗油を得た。
ｇを順に混合し、水浴で冷却しながら単体硫黄０．８
ｇを加えた。室温で４時間撹拌した後、沈殿をろ過し、
ろ液に塩酸水溶液を加えエーテルにより抽出した。さら
にエーテル層に水酸化ナトリウム水溶液を加え、分液し
た後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を留去し、
粗油を得た。
得られた粗油をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製したところ、３−ペンチル−１，２，４−）リ
チアン２．８ｇが得られた。収率５６％Ｉ Ｒ（ＩＩ
ｅａｔ） ： ２９５０、２９２０、２８８０、
２８５０、１４６５．１４５５．１４３５．１４１０．
１３９０．１３７５．１２８５．１２８０．１１８０．
１１８５．９１５．８４０．７８５．７２５ｃｍ−■ ｌＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ２３）δ： ０．９１ （３Ｈ，ｔ、Ｊ−６Ｈｚ、−ＣＨ２Ｃ！！
３）１．１−２．２ （８８山−ＣＨ（Ｃ！！２）４Ｃ
Ｈ３）２．５−３．７ （４肌ＩＬ −ｓ （Ｃ！！
２ ） ２Ｓ−）４．２３ （ＩＩｌ、ｔ、Ｊ−７１
１ｚ、−Ｃ！ＩＣＩ２ ）１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣΩ３）
δ： １３．９．２２．４．２Ｂ、２．２９，９．３１．３．
３４．４．３５．３．５１．１ Ｍ Ｓ （＋ａ／ｚ） ： ２１０（１４） 、 ２０
９（１２）、２０８（Ｍ 、１００）、１７（ｉ（４
）、１７５（２４） 、１４８（４）、１４５（４）、
１４４（１０）、１４１（１００）、１８７（４）、１
２Ｂ（７）、１２４（４９）、１１Ｂ（１２）、１１５
（１Ｂ）、１０５（１５）、１０１（４）、 ９４（４
）、 ９３（７） 、９２（４２）、８７（２３）、
８３（２２）、 ８２（８） 、８１（１４）、７４（
４）、 ７３（２３）、 ６７（６） 、８４（１３）
、８１（１１）、８０（３９）、 ５９（９） 、５５
（２８）、４５（５）、 ４１（１１） ［発明の効果］ 以上詳述したように、本発明によれば１．２．４−トリ
チアン誘導体の新規な製造方法が提供される。
より精製したところ、３−ペンチル−１，２，４−）リ
チアン２．８ｇが得られた。収率５６％Ｉ Ｒ（ＩＩ
ｅａｔ） ： ２９５０、２９２０、２８８０、
２８５０、１４６５．１４５５．１４３５．１４１０．
１３９０．１３７５．１２８５．１２８０．１１８０．
１１８５．９１５．８４０．７８５．７２５ｃｍ−■ ｌＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ２３）δ： ０．９１ （３Ｈ，ｔ、Ｊ−６Ｈｚ、−ＣＨ２Ｃ！！
３）１．１−２．２ （８８山−ＣＨ（Ｃ！！２）４Ｃ
Ｈ３）２．５−３．７ （４肌ＩＬ −ｓ （Ｃ！！
２ ） ２Ｓ−）４．２３ （ＩＩｌ、ｔ、Ｊ−７１
１ｚ、−Ｃ！ＩＣＩ２ ）１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣΩ３）
δ： １３．９．２２．４．２Ｂ、２．２９，９．３１．３．
３４．４．３５．３．５１．１ Ｍ Ｓ （＋ａ／ｚ） ： ２１０（１４） 、 ２０
９（１２）、２０８（Ｍ 、１００）、１７（ｉ（４
）、１７５（２４） 、１４８（４）、１４５（４）、
１４４（１０）、１４１（１００）、１８７（４）、１
２Ｂ（７）、１２４（４９）、１１Ｂ（１２）、１１５
（１Ｂ）、１０５（１５）、１０１（４）、 ９４（４
）、 ９３（７） 、９２（４２）、８７（２３）、
８３（２２）、 ８２（８） 、８１（１４）、７４（
４）、 ７３（２３）、 ６７（６） 、８４（１３）
、８１（１１）、８０（３９）、 ５９（９） 、５５
（２８）、４５（５）、 ４１（１１） ［発明の効果］ 以上詳述したように、本発明によれば１．２．４−トリ
チアン誘導体の新規な製造方法が提供される。
本発明の方法は、従来の方法と比べて、毒性の高い硫化
水素ガスを使用する必要がないため、安全に上記１．２
．４−トリチアン誘導体を製造することができる。
水素ガスを使用する必要がないため、安全に上記１．２
．４−トリチアン誘導体を製造することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）不活性溶媒中、アミンの存在下において、式（II） ＲＣＨＯ（II） 〔式中Ｒはアルキル基を示す〕 を有するアルデヒド、エタンジチオール及びイオウを反
応させることを特徴とする 式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒは前述したものと同一意義を有する〕で表わさ
れる１，２，４−トリチアン誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25830287A JPH01102075A (ja) | 1987-10-15 | 1987-10-15 | １，２，４−トリチアン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25830287A JPH01102075A (ja) | 1987-10-15 | 1987-10-15 | １，２，４−トリチアン誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01102075A true JPH01102075A (ja) | 1989-04-19 |
Family
ID=17318369
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25830287A Pending JPH01102075A (ja) | 1987-10-15 | 1987-10-15 | １，２，４−トリチアン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01102075A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105837554A (zh) * | 2016-05-06 | 2016-08-10 | 河北科技大学 | 1,3,5-三硫杂环己烷衍生物的合成方法 |
-
1987
- 1987-10-15 JP JP25830287A patent/JPH01102075A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105837554A (zh) * | 2016-05-06 | 2016-08-10 | 河北科技大学 | 1,3,5-三硫杂环己烷衍生物的合成方法 |
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