JPH07247497A - 香料組成物 - Google Patents
香料組成物Info
- Publication number
- JPH07247497A JPH07247497A JP6038990A JP3899094A JPH07247497A JP H07247497 A JPH07247497 A JP H07247497A JP 6038990 A JP6038990 A JP 6038990A JP 3899094 A JP3899094 A JP 3899094A JP H07247497 A JPH07247497 A JP H07247497A
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- Japan
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- isothiocyanate
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式(１)
ＣＨ3Ｓ(Ｏ)−(ＣＨ2)ｎ−ＮＣＳ (１)
（式中、ｎは３〜８の整数を示す）で表されるメチルス
ルフィニルアルキルイソチオシアナートの１種または２
種以上を含有する香料組成物。 【効果】 従来のわさびやダイコンなどあぶらな科植物
系の香料に本発明の香料を加えることにより天然のもつ
独特な伸びのある辛味感を呈する香料が得られる。
ルフィニルアルキルイソチオシアナートの１種または２
種以上を含有する香料組成物。 【効果】 従来のわさびやダイコンなどあぶらな科植物
系の香料に本発明の香料を加えることにより天然のもつ
独特な伸びのある辛味感を呈する香料が得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は香料組成物に関する。本
発明の香料組成物は食品、化粧品、室内芳香剤などの香
料素材として有用である。
発明の香料組成物は食品、化粧品、室内芳香剤などの香
料素材として有用である。
【０００２】
【従来の技術】従来沢わさびなどのあぶらな科植物に含
まれるメチルチオイソチオシアナート類が沢わさびの香
りと辛味を有することが知られている（特開昭５８−８
９１５８号、同５８−８９１５９号および同５７−１７
７６７号公報）。しかしながら、わさび、ダイコン、キ
ャベツ、カラシなどあぶらな科植物の香料の調合に際
し、メチルチオイソチオシアナート類を添加しただけで
は、伸びのある天然の独特な辛味は再現できない。
まれるメチルチオイソチオシアナート類が沢わさびの香
りと辛味を有することが知られている（特開昭５８−８
９１５８号、同５８−８９１５９号および同５７−１７
７６７号公報）。しかしながら、わさび、ダイコン、キ
ャベツ、カラシなどあぶらな科植物の香料の調合に際
し、メチルチオイソチオシアナート類を添加しただけで
は、伸びのある天然の独特な辛味は再現できない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明者らは、
鋭意検討を重ねた結果、従来のわさびやダイコンなどあ
ぶらな科植物系の香料に１種または２種以上のメチルス
ルフィニルアルキルイソチオシアをさらに加えると天然
のもつ独特な伸びのある辛味感を呈する香料が得られる
こと見いだし、本発明を完成した。
鋭意検討を重ねた結果、従来のわさびやダイコンなどあ
ぶらな科植物系の香料に１種または２種以上のメチルス
ルフィニルアルキルイソチオシアをさらに加えると天然
のもつ独特な伸びのある辛味感を呈する香料が得られる
こと見いだし、本発明を完成した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式(１) ＣＨ3Ｓ(Ｏ)−(ＣＨ2)ｎ−ＮＣＳ (１) （式中、ｎは３〜８の整数を示す）で表されるメチルス
ルフィニルアルキルイソチオシアナートの１種または２
種以上を含有することを特徴とする香料組成物よりな
る。上記式(１)において、ｎは好ましくは４〜６の整数
である。
ルフィニルアルキルイソチオシアナートの１種または２
種以上を含有することを特徴とする香料組成物よりな
る。上記式(１)において、ｎは好ましくは４〜６の整数
である。
【０００５】本発明において使用される式(１)のメチル
スルフィニルアルキルイソチオシアナートの具体例とし
ては、メチルスルフィニルプロピルイソチオシアナー
ト、メチルスルフィニルブチルイソチオシアナート、メ
チルスルフィニルペンチルイソチオシアナート、メチル
スルフィニルヘキシルイソチオシアナート、メチルスル
フィニルヘプチルイソチオシアナート、メチルスルフィ
ニルオクチルイソチオシアナートなどがあげられる。
スルフィニルアルキルイソチオシアナートの具体例とし
ては、メチルスルフィニルプロピルイソチオシアナー
ト、メチルスルフィニルブチルイソチオシアナート、メ
チルスルフィニルペンチルイソチオシアナート、メチル
スルフィニルヘキシルイソチオシアナート、メチルスル
フィニルヘプチルイソチオシアナート、メチルスルフィ
ニルオクチルイソチオシアナートなどがあげられる。
【０００６】式(１)のメチルスルフィニルアルキルイソ
チオシアナートは沢わさびやキャベツなどあぶらな科植
物の成分として得られるが、不活性溶媒中、式(２) ＣＨ3Ｓ−（ＣＨ2)ｎ−ＮＣＳ （２） （式中、ｎは前述したものと同一意義を有する）で表さ
れるω−メチルチオアルキルイソチオシアナートを、過
酸化物の存在下、酸化することによって製造することも
できる。上記製法において、不活性溶媒は、特に限定さ
れることはないが、例えば塩化メチレン、クロロホルム
などが望ましい。過酸化物としてはｍ−クロロ過安息香
酸、過酸化水素、過酢酸などを使用するのが望ましい。
これらの過酸化物は式(２)のω−メチルチオアルキルイ
ソチオシアナートに対して、１〜１.５当量、好ましく
は１〜１.１当量の割合で使用される。反応は通常、−
１０〜２０℃、好ましくは−５〜５℃の温度で１〜５時
間行われる。
チオシアナートは沢わさびやキャベツなどあぶらな科植
物の成分として得られるが、不活性溶媒中、式(２) ＣＨ3Ｓ−（ＣＨ2)ｎ−ＮＣＳ （２） （式中、ｎは前述したものと同一意義を有する）で表さ
れるω−メチルチオアルキルイソチオシアナートを、過
酸化物の存在下、酸化することによって製造することも
できる。上記製法において、不活性溶媒は、特に限定さ
れることはないが、例えば塩化メチレン、クロロホルム
などが望ましい。過酸化物としてはｍ−クロロ過安息香
酸、過酸化水素、過酢酸などを使用するのが望ましい。
これらの過酸化物は式(２)のω−メチルチオアルキルイ
ソチオシアナートに対して、１〜１.５当量、好ましく
は１〜１.１当量の割合で使用される。反応は通常、−
１０〜２０℃、好ましくは−５〜５℃の温度で１〜５時
間行われる。
【０００７】反応終了後、目的生成物は常法に従って反
応混合物から取り出され、例えばシリカゲルクロマトグ
ラフィーや蒸留、あるいはこれらを併用して精製され
る。シリカゲルクロマトグラフィーによる場合は、溶離
剤として酢酸エチル、塩化メチレン、アセトン、メタノ
ール、ヘキサンなどが用いられる。メチルスルフィニル
アルキルイソチオシアナート(１)は香料に添加すること
によって、わさび、ダイコン、キャベツ、カラシなどを
想起させる伸びのある辛味感を付加することができる。
応混合物から取り出され、例えばシリカゲルクロマトグ
ラフィーや蒸留、あるいはこれらを併用して精製され
る。シリカゲルクロマトグラフィーによる場合は、溶離
剤として酢酸エチル、塩化メチレン、アセトン、メタノ
ール、ヘキサンなどが用いられる。メチルスルフィニル
アルキルイソチオシアナート(１)は香料に添加すること
によって、わさび、ダイコン、キャベツ、カラシなどを
想起させる伸びのある辛味感を付加することができる。
【０００８】本発明の香料組成物は、上記メチルスルフ
ィニルアルキルイソチオシアナート(１)の１種または２
種以上を含有するものであり、その含有量は、香料組成
物総重量に基づいて約０.００１〜１０重量％であり、
特に約０.０５〜２重量％が好ましい。
ィニルアルキルイソチオシアナート(１)の１種または２
種以上を含有するものであり、その含有量は、香料組成
物総重量に基づいて約０.００１〜１０重量％であり、
特に約０.０５〜２重量％が好ましい。
【０００９】本発明の香料組成物は各種の香料基材、例
えば、すりおろし西洋わさび、すりおろし沢わさび、練
りわさび、可溶性でんぷん、ドレッシング油などの香料
基材に適当量を添加して使用される。
えば、すりおろし西洋わさび、すりおろし沢わさび、練
りわさび、可溶性でんぷん、ドレッシング油などの香料
基材に適当量を添加して使用される。
【００１０】
【実施例】以下、参考例および実施例を挙げて本発明を
さらに具体的に説明するが、これらに限定されるもので
はない。 参考例１ ３−メチルスルフィニルプロピルイソチオシアナートの
製造 ３−メチルチオプロピルイソチオシアナート１２.８ｇ
を塩化メチレン２００ｇに溶解し、−５℃に冷却する。
ｍ−クロロ過安息香酸１５.６ｇの塩化メチレン（３２
０ｇ）溶液を滴下し、そのまま１時間撹拌する。反応液
を飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄後、分液し有機層
を得る。次いで、減圧濃縮した後、シリカゲルクロマト
グラフィーで精製すると、３−メチルスルフィニルプロ
ピルイソチオシアナート１２.１ｇ（収率：８５％）が
得られた。 IR (neat) : 1050 cm-1 1 H NMR (CDCl3)δ : 2.21（2H,m,-CH2-), 2.64（3H,s,C
H3S(O)-),2.80（2H,m,CH2S(O)-), 3.74（2H,t,J=7Hz,-C
H2NCS) MS m/z : 163（4,M+), 164（6,M+1+)
さらに具体的に説明するが、これらに限定されるもので
はない。 参考例１ ３−メチルスルフィニルプロピルイソチオシアナートの
製造 ３−メチルチオプロピルイソチオシアナート１２.８ｇ
を塩化メチレン２００ｇに溶解し、−５℃に冷却する。
ｍ−クロロ過安息香酸１５.６ｇの塩化メチレン（３２
０ｇ）溶液を滴下し、そのまま１時間撹拌する。反応液
を飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄後、分液し有機層
を得る。次いで、減圧濃縮した後、シリカゲルクロマト
グラフィーで精製すると、３−メチルスルフィニルプロ
ピルイソチオシアナート１２.１ｇ（収率：８５％）が
得られた。 IR (neat) : 1050 cm-1 1 H NMR (CDCl3)δ : 2.21（2H,m,-CH2-), 2.64（3H,s,C
H3S(O)-),2.80（2H,m,CH2S(O)-), 3.74（2H,t,J=7Hz,-C
H2NCS) MS m/z : 163（4,M+), 164（6,M+1+)
【００１１】参考例２ ６−メチルスルフィニルヘキシルイソチオシアナートの
製造 ６−メチルチオヘキシルイソチオシアナート１４.４ｇ
を塩化メチレン２２５ｇに溶解し、−５℃に冷却する。
ｍ−クロロ過安息香酸１４.８ｇの塩化メチレン(３４０
ｇ)溶液を滴下し、そのまま３時間撹拌する。反応液
を、飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄後、分液し有機
層を得る。次いで、減圧濃縮した後、シリカゲルクロマ
トグラフィーで精製すると、６−メチルスルフィニルヘ
キシルイソチオシアナート１３.８ｇ(収率：８８％)が
得られた。 IR (neat) : 1030 cm-1 1 H NMR (CDCl3)δ : 1.51（4H,m,-(CH2)2-), 1.73（2H,
m,-CH2-),1.82（2H,m,-CH2-), 2.58（3H,s,CH3S(O)-),
2.69（1H,m,-CHHS(O)-), 2.73（1H,m,-CHHS(O)-),3.53
（2H,t,J=7Hz,-CH2NCS) MS m/z : 205(2,M+), 206(10,M+1+)
製造 ６−メチルチオヘキシルイソチオシアナート１４.４ｇ
を塩化メチレン２２５ｇに溶解し、−５℃に冷却する。
ｍ−クロロ過安息香酸１４.８ｇの塩化メチレン(３４０
ｇ)溶液を滴下し、そのまま３時間撹拌する。反応液
を、飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄後、分液し有機
層を得る。次いで、減圧濃縮した後、シリカゲルクロマ
トグラフィーで精製すると、６−メチルスルフィニルヘ
キシルイソチオシアナート１３.８ｇ(収率：８８％)が
得られた。 IR (neat) : 1030 cm-1 1 H NMR (CDCl3)δ : 1.51（4H,m,-(CH2)2-), 1.73（2H,
m,-CH2-),1.82（2H,m,-CH2-), 2.58（3H,s,CH3S(O)-),
2.69（1H,m,-CHHS(O)-), 2.73（1H,m,-CHHS(O)-),3.53
（2H,t,J=7Hz,-CH2NCS) MS m/z : 205(2,M+), 206(10,M+1+)
【００１２】実施例１ ３−メチルスルフィニルプロピルイソチオシアナートお
よび６−メチルヘキシルイソチオシアナートを人工わさ
びフレーバーに添加することにより、天然沢わさびを想
起させる幅のある香りと、伸びのある辛味感を呈する香
料組成物が得られた。このものの組成は次に示す通りで
ある。 アリルイソチオシアナート １０.０ｇ ３−ブテニルイソチオシアナート ０.８ ４−ペンテニルイソチオシアナート １.０ β−フェニルエチルイソチオシアナート ０.６ ５−ヘキセニルイソチオシアナート ０.５ 植物油 ８６.６ ６−メチルスルフィニルヘキシルイソチオシアナート ０.３ ３−メチルスルフィニルプロピルイソチオシアナート ０.２ 計 １００.０
よび６−メチルヘキシルイソチオシアナートを人工わさ
びフレーバーに添加することにより、天然沢わさびを想
起させる幅のある香りと、伸びのある辛味感を呈する香
料組成物が得られた。このものの組成は次に示す通りで
ある。 アリルイソチオシアナート １０.０ｇ ３−ブテニルイソチオシアナート ０.８ ４−ペンテニルイソチオシアナート １.０ β−フェニルエチルイソチオシアナート ０.６ ５−ヘキセニルイソチオシアナート ０.５ 植物油 ８６.６ ６−メチルスルフィニルヘキシルイソチオシアナート ０.３ ３−メチルスルフィニルプロピルイソチオシアナート ０.２ 計 １００.０
【００１３】実施例２ 下記配合割合の風味油原料５０００ｇを１３０℃まで加
熱撹拌し、冷却後、濾過してキャベツソテーの香味を有
する風味油基材２７５０ｇを得た。一方、植物油を用い
て、３−メチルスルフィニルプロピルイソチオシアナー
トの１％（w/w）溶液とした。この溶液１５０ｇを上記
風味油基材に添加〔０.５％（w/w）〕して、フレッシュ
な生のキャベツをあらわす辛味感のある、より自然なキ
ャベツソテーの香味を呈する風味油を得た。 生キャベツ ６００ｇ 乾燥キャベツ ２００ 豚 肉 ４００ 天然調味料 ３５０ 植物油 ３４５０ 計 ５０００
熱撹拌し、冷却後、濾過してキャベツソテーの香味を有
する風味油基材２７５０ｇを得た。一方、植物油を用い
て、３−メチルスルフィニルプロピルイソチオシアナー
トの１％（w/w）溶液とした。この溶液１５０ｇを上記
風味油基材に添加〔０.５％（w/w）〕して、フレッシュ
な生のキャベツをあらわす辛味感のある、より自然なキ
ャベツソテーの香味を呈する風味油を得た。 生キャベツ ６００ｇ 乾燥キャベツ ２００ 豚 肉 ４００ 天然調味料 ３５０ 植物油 ３４５０ 計 ５０００
【００１４】実施例３ 植物油を用いて６−メチルスルフィニルヘキシルイソチ
オシアナートの１％（w/w）溶液とした。この溶液を市
販の練りからしに０.２％(ｗ／ｗ)添加することによっ
て、ひきたての拡がりのある香りと、伸びのある辛味を
呈する練りからしが得られた。
オシアナートの１％（w/w）溶液とした。この溶液を市
販の練りからしに０.２％(ｗ／ｗ)添加することによっ
て、ひきたての拡がりのある香りと、伸びのある辛味を
呈する練りからしが得られた。
【００１５】実施例４ ９５％（v/v）エタノールを用いて、３−メチルスルフ
ィニルプロピルイソチオシアナートの１％（w/w）溶液
とした。この溶液を市販の大根おろし入りポン酢に０.
３％（w/w）添加することにより、フレッシュな生の大
根が有する辛味感を呈するおろしポン酢が得られた。
ィニルプロピルイソチオシアナートの１％（w/w）溶液
とした。この溶液を市販の大根おろし入りポン酢に０.
３％（w/w）添加することにより、フレッシュな生の大
根が有する辛味感を呈するおろしポン酢が得られた。
【００１６】
【発明の効果】従来のわさびやダイコンなどあぶらな科
植物系の香料に本発明の香料組成物を加えることにより
天然のもつ独特な伸びのある辛味感を呈する香料が得ら
れる。
植物系の香料に本発明の香料組成物を加えることにより
天然のもつ独特な伸びのある辛味感を呈する香料が得ら
れる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大沢 直人 東京都北区赤羽西６−32−９ 小川香料株 式会社東京研究所内 (72)発明者 亀田 弥 岡山県勝田郡勝央町太平台１−２ 小川香 料株式会社岡山研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式(１) ＣＨ3Ｓ(Ｏ)−(ＣＨ2)ｎ−ＮＣＳ (１) （式中、ｎは３〜８の整数を示す）で表されるメチルス
ルフィニルアルキルイソチオシアナートの１種または２
種以上を含有することを特徴とする香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6038990A JPH07247497A (ja) | 1994-03-10 | 1994-03-10 | 香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6038990A JPH07247497A (ja) | 1994-03-10 | 1994-03-10 | 香料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07247497A true JPH07247497A (ja) | 1995-09-26 |
Family
ID=12540583
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6038990A Pending JPH07247497A (ja) | 1994-03-10 | 1994-03-10 | 香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07247497A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006089394A (ja) * | 2004-09-22 | 2006-04-06 | Kinjirushi Kk | 細胞周期停止剤 |
| JP2010184892A (ja) * | 2009-02-12 | 2010-08-26 | Kinjirushi Kk | 男性ホルモン様作用を呈する医薬品、医薬部外品、化粧品、飲食品および動物用飼料 |
| JP2012005414A (ja) * | 2010-06-24 | 2012-01-12 | House Foods Corp | 本わさび様の風味を有する、アリルイソチオシアネート含有わさび加工品 |
| CN114835617A (zh) * | 2022-05-25 | 2022-08-02 | 重庆康普化学工业股份有限公司 | 一种以光气为原料合成水果香精的方法 |
-
1994
- 1994-03-10 JP JP6038990A patent/JPH07247497A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006089394A (ja) * | 2004-09-22 | 2006-04-06 | Kinjirushi Kk | 細胞周期停止剤 |
| JP2010184892A (ja) * | 2009-02-12 | 2010-08-26 | Kinjirushi Kk | 男性ホルモン様作用を呈する医薬品、医薬部外品、化粧品、飲食品および動物用飼料 |
| JP2012005414A (ja) * | 2010-06-24 | 2012-01-12 | House Foods Corp | 本わさび様の風味を有する、アリルイソチオシアネート含有わさび加工品 |
| CN114835617A (zh) * | 2022-05-25 | 2022-08-02 | 重庆康普化学工业股份有限公司 | 一种以光气为原料合成水果香精的方法 |
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