JPH01110666A - 新規チオールカルボン酸エステル - Google Patents
新規チオールカルボン酸エステルInfo
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- JPH01110666A JPH01110666A JP26544087A JP26544087A JPH01110666A JP H01110666 A JPH01110666 A JP H01110666A JP 26544087 A JP26544087 A JP 26544087A JP 26544087 A JP26544087 A JP 26544087A JP H01110666 A JPH01110666 A JP H01110666A
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Landscapes
- Eyeglasses (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は下記一般式（１）で示される光学用プラスチッ
ク原料として有用な新規チオールカルボン酸エステルに
関する。
ク原料として有用な新規チオールカルボン酸エステルに
関する。
ＣＨ３ＣＨ３
（Ｘは、０またはＳを示し、ｎは２または３を示す。）
〈従来の技術〉
無機光学レンズに替る素材として、透明性合成樹脂より
なる高屈折率レンズ用樹脂はその軽量性や耐衝撃性・成
型加工性・染色性が良好なことから、プラスチックレン
ズ原料として適用分野を拡大しつつある。
なる高屈折率レンズ用樹脂はその軽量性や耐衝撃性・成
型加工性・染色性が良好なことから、プラスチックレン
ズ原料として適用分野を拡大しつつある。
従来、プラスチックレンズ材料として用いられている樹
脂としては、ジエチレングリコールビスアリルカーボネ
ート樹脂、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネー
トが一般に用いられているが、ジエチレングリコールビ
スアリルカーボネート樹脂およびポリメチルメタクリレ
ートは屈折率が１．４９〜１．５０と小さいため、これ
らの樹脂をプラスチックレンズに成型すると、無機光学
ガラスレンズに比較して、中心厚、コバ厚および曲率が
大きくなる欠点があった。また、ポリカーボネートは屈
折率は１．５８〜１，５９と高いが成型時に複屈折が生
じやすく光学的均一性において欠点があった。
脂としては、ジエチレングリコールビスアリルカーボネ
ート樹脂、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネー
トが一般に用いられているが、ジエチレングリコールビ
スアリルカーボネート樹脂およびポリメチルメタクリレ
ートは屈折率が１．４９〜１．５０と小さいため、これ
らの樹脂をプラスチックレンズに成型すると、無機光学
ガラスレンズに比較して、中心厚、コバ厚および曲率が
大きくなる欠点があった。また、ポリカーボネートは屈
折率は１．５８〜１，５９と高いが成型時に複屈折が生
じやすく光学的均一性において欠点があった。
散が太きい、着色が著しい等光学用プラスチックレンズ
用樹脂として満足できるものではなかった。
用樹脂として満足できるものではなかった。
〈発明が解決しようとする問題点〉
以上説明したように、従来の光学用プラスチック材料は
種々の欠点を有しており改善が望まれている。そこで本
発明の目的も光学用プラスチック材料として有用な高屈
折率で透明性の優れた樹脂を与える単量体を提供するこ
とにある。
種々の欠点を有しており改善が望まれている。そこで本
発明の目的も光学用プラスチック材料として有用な高屈
折率で透明性の優れた樹脂を与える単量体を提供するこ
とにある。
〈問題点を解決するための手段〉
本発明者らは、上記目的を達成するために、検討を重ね
た結果本発明に至った。すなわち、本発明は文献未載の
下記一般式（１）で示される新規チオールカルボン酸エ
ステルを提供するものである。
た結果本発明に至った。すなわち、本発明は文献未載の
下記一般式（１）で示される新規チオールカルボン酸エ
ステルを提供するものである。
ＣＨｓ 菅・
（Ｘは、ＯまたはＳを示し、ｎは２または３を示す。）
本発明化合物は次式（ＩＩ）に示したようにジチオール
誘導体とメタクリル酸誘導体とを反応させることによっ
て製造できる。
本発明化合物は次式（ＩＩ）に示したようにジチオール
誘導体とメタクリル酸誘導体とを反応させることによっ
て製造できる。
ＣＨ３
■
Ｈ３−（：ＣＨ２ＣＨ２Ｘ）ＣＨ２ＣＨ２ＸＨ＋ ２
ＣＨ２＝Ｃ−Ｃ−Ｙ −ＣＨ２ＣＨ２ （但し、式中Ｘは０″！たはＳを、ｎは２または３を示
し、ＹはＣＣＢｒ、 ＯＨまたはＣ＋ 〜Ｃ４のアルコ
キシ基を示す。） 〈発明の効果〉 本発明によって提供される前記一般式（１）で示される
新規なチオールカルボン酸エステルは、それぞれ自体で
重合させるか、または各種のオレフィン性二重結合を有
する化合物と共重合させることによってポリマーやオリ
ゴマーを得ることができる。そして、本発明の新規化合
物を主成分とする樹脂は高屈折率で透明性に侵れ、しか
も三次元架橋体であるので、切削、研磨等の加工性が良
好であり、光学用プラスチックとして好適である。
ＣＨ２＝Ｃ−Ｃ−Ｙ −ＣＨ２ＣＨ２ （但し、式中Ｘは０″！たはＳを、ｎは２または３を示
し、ＹはＣＣＢｒ、 ＯＨまたはＣ＋ 〜Ｃ４のアルコ
キシ基を示す。） 〈発明の効果〉 本発明によって提供される前記一般式（１）で示される
新規なチオールカルボン酸エステルは、それぞれ自体で
重合させるか、または各種のオレフィン性二重結合を有
する化合物と共重合させることによってポリマーやオリ
ゴマーを得ることができる。そして、本発明の新規化合
物を主成分とする樹脂は高屈折率で透明性に侵れ、しか
も三次元架橋体であるので、切削、研磨等の加工性が良
好であり、光学用プラスチックとして好適である。
また、これらのポリマーやオリゴマーは、金属やガラス
との密着性の向上剤としても用いることができる。
との密着性の向上剤としても用いることができる。
〈実施例〉
以下、本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例１
撹拌機、温度計、ジムロート型冷却管及び滴下漏斗を備
えた容量５００ｍ１のガラス製フラスコにトリオクチル
メチルアンモニウムクロライド２．４４１１フェノチア
ジン０．１９ Ｆ及びクロロホルム２１９ｇを仕込んだ
。内温を１０℃以下に保ちながら、別途調整しておいた
１、２−ビス−（２−メルカプトエトキシ）エタン２２
０ｇと７．５重量係水酸化カリウム水溶液３１９ｇとを
混合した液とメタクリル酸クロライド３０．３ ＃とを
別々の滴下漏斗より同時に２０分間で滴下した。
えた容量５００ｍ１のガラス製フラスコにトリオクチル
メチルアンモニウムクロライド２．４４１１フェノチア
ジン０．１９ Ｆ及びクロロホルム２１９ｇを仕込んだ
。内温を１０℃以下に保ちながら、別途調整しておいた
１、２−ビス−（２−メルカプトエトキシ）エタン２２
０ｇと７．５重量係水酸化カリウム水溶液３１９ｇとを
混合した液とメタクリル酸クロライド３０．３ ＃とを
別々の滴下漏斗より同時に２０分間で滴下した。
滴下終了後、更に同温度で３０分間撹拌を続けた後、反
応溶液を二層分液した。クロロホルム層を５重量係水酸
化カリウム水溶液、水の順に洗浄した後、無水硫酸すｌ
−ＩＪウムで乾燥した。クロロホルムを留去することに
よりチオールカルボン酸エステル（１） ３４．３ ｇ
（収率８９．３％）を得た。
応溶液を二層分液した。クロロホルム層を５重量係水酸
化カリウム水溶液、水の順に洗浄した後、無水硫酸すｌ
−ＩＪウムで乾燥した。クロロホルムを留去することに
よりチオールカルボン酸エステル（１） ３４．３ ｇ
（収率８９．３％）を得た。
（１） ＣＨ３ＣＨ３
嗜
ＣＨ２＝Ｃ−Ｃ−８ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ
２ＣＨ２Ｓ −Ｃ−Ｃ＝ＣＨ２このものは更にシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーによって精製した。この新
規物質は、元素分析、質量分析スペクトルおよび赤外線
吸収スペクトルの特性吸収より構造決定した。その結果
を表−１に示した。更に、赤外線吸収スペクトルを第１
図に、’Ｈ−ＮＭＲスペクトルを第２図に、＋３０−Ｎ
ＭＲスペクトルを第３図に示した。
２ＣＨ２Ｓ −Ｃ−Ｃ＝ＣＨ２このものは更にシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーによって精製した。この新
規物質は、元素分析、質量分析スペクトルおよび赤外線
吸収スペクトルの特性吸収より構造決定した。その結果
を表−１に示した。更に、赤外線吸収スペクトルを第１
図に、’Ｈ−ＮＭＲスペクトルを第２図に、＋３０−Ｎ
ＭＲスペクトルを第３図に示した。
実施例２
実施例１と同様な方法で、ビス−２−（２−メルカプト
エトキシ）エチルエーテルとメタクリル酸クロライドと
から新規物質（２）を製造した。この新規物質は更にシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製したのち
、元素分析、質量分析スペクトルおよび赤外線吸収スペ
クトルの特性吸収より構造決定した。その結果を表−１
に示した。
エトキシ）エチルエーテルとメタクリル酸クロライドと
から新規物質（２）を製造した。この新規物質は更にシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製したのち
、元素分析、質量分析スペクトルおよび赤外線吸収スペ
クトルの特性吸収より構造決定した。その結果を表−１
に示した。
（２） ＣＨ３ＣＮ−（３
ＣＨ２＝Ｃ−Ｃ−８ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ
２ＣＨ２０電ＣＨ２５−Ｃ−Ｃ＝ＣＨ２実施例３ 実施例１と同様な方法で１，２−ビス−（２−メルカプ
トエチルチオ）エタンとメタクリル酸クロライドとから
新規物質（３）を製造した。この新規物質は更にシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製したのち元素
分析、質量分析スペクトルおよび赤外線吸収スペクトル
の特性吸収より構造決定した。その結果を表−１に示し
た。
２ＣＨ２０電ＣＨ２５−Ｃ−Ｃ＝ＣＨ２実施例３ 実施例１と同様な方法で１，２−ビス−（２−メルカプ
トエチルチオ）エタンとメタクリル酸クロライドとから
新規物質（３）を製造した。この新規物質は更にシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製したのち元素
分析、質量分析スペクトルおよび赤外線吸収スペクトル
の特性吸収より構造決定した。その結果を表−１に示し
た。
（３） ＣＨ３（ＦＨ３
実施例４
実施例１と同様な方法でビス−２−（２−メルカプトエ
チルチオ）エチルスルフィドとメタクリル酸クロライド
とから新規物質（４）を製造した。この新規物質は更に
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製したの
ち元素分析、質量分析スペクトルおよび赤外線吸収スペ
クトルの特性吸収よシ構造決定した。その結果を表−１
に示した。
チルチオ）エチルスルフィドとメタクリル酸クロライド
とから新規物質（４）を製造した。この新規物質は更に
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製したの
ち元素分析、質量分析スペクトルおよび赤外線吸収スペ
クトルの特性吸収よシ構造決定した。その結果を表−１
に示した。
（“）−す・
■
第１図は実施例１で得られた新規物質（１）のＴＭＳ基
準に従った重クロロホルム溶媒におけるｌ）（−ＮＭｒ
（スペクトル図である。 第２図は実施例１で得られた新規物質（１）のＴＭＳ基
準に従った重クロロホルム溶媒における１３Ｃ−ＮＭＲ
スペクトル図である。 第３図は実施例１で得られた新規物質（１）のＮａＣｌ
板上における赤外線吸収スペクトル図である。 特許出願人 日本触媒化学工業株式会社手続補装置
（自発） 昭和６２年１１月１９日
準に従った重クロロホルム溶媒におけるｌ）（−ＮＭｒ
（スペクトル図である。 第２図は実施例１で得られた新規物質（１）のＴＭＳ基
準に従った重クロロホルム溶媒における１３Ｃ−ＮＭＲ
スペクトル図である。 第３図は実施例１で得られた新規物質（１）のＮａＣｌ
板上における赤外線吸収スペクトル図である。 特許出願人 日本触媒化学工業株式会社手続補装置
（自発） 昭和６２年１１月１９日
Claims (1)
- （１）下記一般式（ I ）で示される新規チオールカル
ボン酸エステル。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ｘは、ＯまたはＳを示し、ｎは２または３を示す。）
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26544087A JPH01110666A (ja) | 1987-10-22 | 1987-10-22 | 新規チオールカルボン酸エステル |
| EP87311203A EP0273661B1 (en) | 1986-12-26 | 1987-12-18 | Thiolcarboxylic acid esters |
| DE8787311203T DE3763968D1 (de) | 1986-12-26 | 1987-12-18 | Ester von thiolcarboxylsaeuren. |
| US07/135,045 US4810812A (en) | 1986-12-26 | 1987-12-18 | Thiolcarboxylic acid esters |
| AT87311203T ATE54909T1 (de) | 1986-12-26 | 1987-12-18 | Ester von thiolcarboxylsaeuren. |
| AU82869/87A AU593416B2 (en) | 1986-12-26 | 1987-12-21 | Thiolcarboxylic acid esters |
| AU82945/87A AU603404B2 (en) | 1986-12-26 | 1987-12-22 | Resin having high refractive index, process for producing said resin and optical materials composed of said resin |
| CA000555242A CA1267909A (en) | 1986-12-26 | 1987-12-23 | Thiolcarboxylic acid esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26544087A JPH01110666A (ja) | 1987-10-22 | 1987-10-22 | 新規チオールカルボン酸エステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01110666A true JPH01110666A (ja) | 1989-04-27 |
| JPH0359062B2 JPH0359062B2 (ja) | 1991-09-09 |
Family
ID=17417181
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26544087A Granted JPH01110666A (ja) | 1986-12-26 | 1987-10-22 | 新規チオールカルボン酸エステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01110666A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02207068A (ja) * | 1989-02-07 | 1990-08-16 | Tokuyama Soda Co Ltd | チオカルボン酸エステル化合物及びその製造方法 |
| EP0593974A1 (de) * | 1992-10-10 | 1994-04-27 | Röhm Gmbh | Monomere für hochlichtbrechende Kunststoffe |
| JPH09132563A (ja) * | 1995-11-09 | 1997-05-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 含硫（メタ）アクリレート化合物およびその用途 |
| KR20020062712A (ko) * | 2002-06-29 | 2002-07-29 | 김상균 | 종이커버가 감싸진 합성수지용기 및 유리컵용 종이커버 |
| KR20140057320A (ko) | 2011-09-05 | 2014-05-12 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 수지 조성물 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2030797A1 (de) | 2007-08-25 | 2009-03-04 | Mondi Business Paper Services AG | Optisch thermisch beschreibbare Nanobeschichtung |
-
1987
- 1987-10-22 JP JP26544087A patent/JPH01110666A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02207068A (ja) * | 1989-02-07 | 1990-08-16 | Tokuyama Soda Co Ltd | チオカルボン酸エステル化合物及びその製造方法 |
| EP0593974A1 (de) * | 1992-10-10 | 1994-04-27 | Röhm Gmbh | Monomere für hochlichtbrechende Kunststoffe |
| JPH09132563A (ja) * | 1995-11-09 | 1997-05-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 含硫（メタ）アクリレート化合物およびその用途 |
| KR20020062712A (ko) * | 2002-06-29 | 2002-07-29 | 김상균 | 종이커버가 감싸진 합성수지용기 및 유리컵용 종이커버 |
| KR20140057320A (ko) | 2011-09-05 | 2014-05-12 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 수지 조성물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0359062B2 (ja) | 1991-09-09 |
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