JPS6377873A - 新規臭素化チオフエン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は上記式（１）で示される光学用プラスチック原
料として有用な新規な臭素化チオフェン誘導体に関する
。

〈従来の技術〉 近年、無機光学材料に替る素材として、透明性合成樹脂
よりなる高屈折率樹脂は、その軽量性・耐衝撃性・成型
加工性・染色性が良好なととから光学用プラスチック材
料として適用分野を拡大しつつある。

しかし、従来の光学用プラスチック材料として用いられ
ているジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹
脂は屈折率が１．４９〜１．５０と低いため、これから
得られる樹脂を、例えば眼鏡用レンズにすると無機光学
レンズに比較して中心厚、コバ厚が大きくなる欠点があ
った。

〈発明が解決しようとする問題点〉 以上説明したように、従来の光学用プラスチック材料は
種々の欠点を有しておシ改善が望まれている。そこで本
発明の目的も光学用プラスチック材料として有用な高屈
折率で透明性の優れた樹脂を与える単量体を提供するこ
とにある。

く問題点を解決するための手段〉 本発明者らは、上記目的を達成するために、検肘を重ね
た結果本発明に至った。すなわち、本発明は文献未載の
前記式（１）で示される新規な臭素化チオフェン誘導体
、すなわち、トリブロモ−２−メタクリロイルオキシメ
チルチオフェンを提供する。

本発明のトリブロモ−２−メタクリロイルオキシメチル
チオフェンは、例えば、トリブロモ−２−ハロゲン化メ
チルチオフェンとメタクリル酸誘導体とを反応させるこ
とによって製造できる（下記式（ＩＩ）参照）。

（式中ＸはＣ１，Ｂｒまたは工を表わし、　Ｍはアルカ
リ金属を示す。） 〈発明の効果〉 本発明によって提供される前記式（夏）で示される新規
なチオフェン誘導体は、置換基として重合性のメタクリ
ロイル基を有しているため、それ自体で重合させるか、
または各種のオレフィン性二重結合を有する化合物と共
重合させることによって、工 側鎖に臭素化されたチオフキン環を持つポリマーやオリ
ゴマーを得ることができる。そして、本発明の新規化合
物を主成分とする樹脂は高屈折率で透明性に優れている
ので光学用プラスチックとして好適である。また、これ
らのポリマーやオリゴマーは、金属やガラスとの密着性
の向上剤や樹脂の難燃化剤としても用いることができる
。

〈実施例〉 以下、本発明を実施例によシ具体的に説明する。

実施例１ 撹拌機、温度計、ジムロート型冷却管および滴下漏斗を
備えた容量３００Ｈのガラス製フラスコに、２−ブロモ
メチルトリブロモチオフェン５６．７Ｉ、メタクリル酸
カリウム１３．９ｆＩ、ジメチルスルホキシド２００１
１１１およびフェノチアジン０．０２ＩＩを仕込んだ。

次いで撹拌しなから内温５５〜６０℃で５時間反応させ
た。反応溶液を０．３Ｎ−ＨＣＩ　１０００ｄ中にあけ
、ジエチルエーテルｚｏｏｒｎｔで３回抽出した。エー
テル層を水、水酸化ナトリウム水溶液、水の屓で洗浄し
、得られたエーテル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した
。エーテルを留去し、生成したエステルを減圧蒸留した
。沸点１２６〜１２７℃１０．８酊Ｈｇｅ収ｆｋ３３．
３Ｉｉ（収率５７．９係）。

次に得られたこの新規物質の構造決定のための分析結果
を示す。

Ｏ元素分析値 Ｃ（％）■（（係）　Ｓ（％）Ｂｒ（％）理論値　　２
５．８０　１．６８　７．６５　５７．２２分析値　　
２６．７１　　１．５０　７．８７　５６．３１０質量
分析スペクトル ＥＩ　　　ｍ／ｅ　　＝　　４１６，４１８，４２０，
４２２　（Ｍ　）０　　’Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：　ＣＤＣ
ｌ５　　　内部標準物質：ＴＭＳ）＝　　１．９５　ｐ
１ｍ３　ＨＣＨｓ　−ｏｌｌ　　　１７３０ｃｍ−’　
　　エステル　ｙ　＞ｃ＋＋。

１６２０　　ｃｒ／ｌ−’　　　オレフィン　ｖ　　＞
ｃｍｃ＜１１５０〜ｉ１５５ｍ−’　　チオフェン骨格
なお、この新規物質の赤外線吸収スペクトルを第１図に
示す。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明にかかるトリブロモ−２−メタクリロイ
ルオキシメチルチオフェンの気体状態での赤外線吸収ス
ペクトルを示す図である。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記式で示される新規臭素化チオフェン誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼