JPH01113388A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明はある種の２−（１−ハロチエニルメトキシイミ
ノ）エチル）−３−ヒドロキシ−５−（テトラヒドロ−
２Ｈ−チオピラニル〕−シクロヘキセ−２−エン−１−
オン類、それらの塩及びそれらの３−アルカノイル誘導
体類に関する。本発明はまたタバコ成核の生育を調節す
るための、これらの化合物の使用に関する。また別の観
点において本発明は、イネ科植物に対する除草剤として
のこれらの化合物の使用に関する。

タバコの生育の管理には、使用可能な葉の数とその品質
を最適化するために、末端で生長する分裂組織を除去す
る必要がある。末端分裂組線の除去（摘心（ｔｏｐｐｉ
ｎｇ　）と呼ばれる〕により、側芽が急速に生育する（
この側芽は成核（５ｕｃｋｅｒ　）として知られ′てい
る）。この成核を生育させたままにしておくと、使用可
能なタバコの葉の生育を妨害し、タバコを栽培している
ものにとって経済的に大きな損失を与える。

これらの成核を手で除くことは非常に骨のおれる仕事で
ある。このため摘心後の成核の生育を抑えるために化学
薬品が使用される。これらの化学薬品がタバコの栽培に
おいて摘心後の須芽優勢（ａｐｉｃａｌｄｏｍｉｎａｎ
ｃｅ　）の現象を擬態するものであり、使用可能な最適
な葉の生育を可能にする。この問題については、ニス・
エン・ホークス、ジュニア（Ｓ、　Ｎ、　Ｈａｗｋｓ、
　ｊｒ、　）　　とダブりニー・グー・コリンズ（Ｗ、
　Ｋ、　Ｃｏ１１ｉｎｓ　）の［熱風乾燥によるタバコ
生産の原理Ｊ　（Ｐｒ１ｎｃｉｐｌｅｓ　ｏｆ　Ｆｌｕ
ｅ−ｃｕｒｅｄ　Ｔｏｂａｃｃｏ　Ｐｒｏｄｕｃｚｉｏ
ｎ　）　　（北カロライナ州立大学（Ｎｏｒｔｈ　Ｃａ
ｒｏｌｉｎａ　５ｅａｔ、ｅ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔ、ｙ
　）、１９８３年）の２３３−２６２貢、及びエル・ジ
ー・ニッケル（Ｌ、　Ｇ、　Ｎ１ｃｋｅｌ　）編　「植
物生長調節薬剤、第１巻Ｊ　（Ｐｌａｎｚ　Ｃｒｏｗｃ
ｈ　ＲｅｇｕｌａｔｉｎｇＣｈｅｍｉｃａｌｓ、　Ｖｏ
ｌ、　７　）　（シーアールシー出版（ＣＥＣＰｒｅｓ
ｓ　）、１９８６年）の７１−８１頁に詳述されている
。

タバコの成核を化学的に防除するにあたっては、薬剤が
全体的に作用することが重要である（即ちタバコの他の
部分に使用した場合でも成核の生育を阻止できることが
必要である）。野外で栽培したタバコの場合側芽（成核
）が大きな葉のらせん部に隠れているために、これはＮ
要である。耶ち成核に直接接触するように薬剤を噴霧す
ることは非常に難しい。しかし薬剤がもし全体的に作用
するなら、タバコの葉に使用しようと土壌の水液として
使用しようと薬剤は有効に働くため、この問題を避ける
ことができる。

タバコの成核の生育防止に最もよく使われる薬剤はマレ
イン酸ヒドラジッドとスルメトレイン（ｆｌｕｍｅｚｒ
ａｉｎ　）　　である。マレイン酸ヒドラジッドは全貴
注阻害剤であり有効であるが、問題がないわけはない。

マレイン酸ヒドラジッドは使用後、葉に高濃度に残存す
るという欠点がある。

米国特許第４，４４０，５６６号明細書（１９８４年４
月６日発行）では、式 （式中、Ｒは好ましくは１−６個の炭素原子を有するア
ルキルであり、最も好ましくはエチル又はプロピルであ
り、 Ｒ１は最も好ましくは３−トランス−クロロアリル又は
４−クロロベンジルであり、 Ｒ２とＲ３は好ましくはそれぞれ１−６個の炭素原子ヲ
有するアルキル、又ＦｉＢｔ２又はＲ３の一方は水素で
あり他方は２−８個の炭素原子を有するアルキルチオア
ルキルであり、最も好ましくはＲ２とＲ３はそれぞれメ
チル又はＲ２とＲ３の一方は水素であり他方は２−エチ
ルチオプロピルである）の化合物が開示されている。

この特許では、これらの化合物はイネ科植物に対して除
草活性を有し、広葉作物に対しては安全であり、植物の
側枝の生育を妨げたシ又は遅らせたりするのに使用した
り、種々の果樹の果実がやせ細るのを促進するのに使用
できるとされている。

米国特許第４，６２４，６９６号明細書（１９８６年１
１月２５日発行）では、式 （式中、Ｒ１は１−４個の炭素原子を有するアルキルで
あり、Ｒ２は水素又は２−５個の炭素原子を有するアル
コキシカルボニルであり、Ｒ３はＮ、０゜Ｓよシなる群
から選択される１−３個のへテロ原子を含み１又は２個
の２１結合を含みＣ１−Ｃ，アルキル、ｃｌ−ｃ４−フ
ルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ，
−アルコキシメチル、ＣニーＣ，−アルキルチオメチル
、ビニル及びフェニルよシなる群から選択される１−２
個の置換基を含む複素５員環構造であり、Ｒ４はＮ、　
Ｏ，Ｓ、Ｓｏ、そしてＳ０２よりなる群から選択される
１個のへテロ原子又は環、又は２個の同一か又は異なる
ペテロ原子又は環を含むか、又は１個、２個又は６個の
２Ｎ結合を含みかつ２個以下の（それぞれ１−４個の炭
素原子を有する）アルキル又はアルコキシ基により置換
されているか又は１１％されていないか、又は式■ （式中、ＸとＹはそれぞれＮ、○、　Ｓ　、　ＳＯ又は
８０２である）のラジカルである）、及びそれらの塩が
開示されている。

この特許ではＲ１は好ましくは２又は６個の炭素原子を
有するラジカルであるとしている。この特許の化合物は
イネ科植物に対して除草活性があり、例示したいくつか
の作物に対して安全であると記載されている。

米国特許第４，５９６，８７７号明細書は、式（式中、
Ｒ１はＣ１−Ｃ，アルキルでありかつＲ２は０３−０５
クロロアルケニルであり　Ｒ１は好ましくはエチル又は
プロピルである）の化合物が開示されている。

この化合物はイネ科植物の、除去に有効であるとともに
いく２かの作物に対して安全であると記載されている。

米国特許第４，４３２，７８６号明細書は、下記の式を
有する化合物とその塩を開示している：（式中、Ｒ１は
水素又は低級アルキルであり、Ｒ２とＲ３は、水素、低
級アルキル、６−１０個の炭素原子を有するアリール（
好ましくはフェニル）、６−１０個の炭素原子を有する
置換アリール（好−１Ｌ＜Ｈフェニル）、フルオロ、ク
ロロ、ブロモ、ヨード又はトリフルオロメチルよりなる
群から独立に選択される１−４個の置換基（好ましくは
１又は２個〕よりなる群から独立に選択され、Ｒ４は水
素又は２−４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニ
ルであり、 Ｒ５は水素、又は１−１２個の炭素原子を有するアシル
基であυ、 Ｚは式 （式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８は水素、ハロ、ニトロ、１−
４個の炭素原子を有するアルキル、１−４個の炭素原子
を有するアルコキシ、又はトリフルオロメチルの群より
独立に選ばれる）の基である。）Ｒ１がエチル又はプロ
ピルであり、及び／又は２がクロロチエニルである化合
物が好適である。

この化合物はイネ科植物に対して素晴らしい除草活性を
有すると記載されている。

ある種の２−アシル−６−ヒドロキシ−５−へテロシク
ロ−シクロヘキセノン誘導体類がドイツ特許申請第ＤＥ
３，５２２．２−１３号（１９８７年１月２日公開）に
記載されておシ、タバコの我校生育防止などの種々の植
物生長調節活性を有すると報告されている。

米国特許出願第８５４，４４８号は、ある種の２−［１
−（３−クロロ了りルオキシイミノ）エチル〕−３−ヒ
ドロキシ−５−（２−ＦＩＴＳチオフルキリテン）−シ
クロヘキセ−２−エン−１−オン誘導体類はタバコ成核
の生育抑制に有効であることを開示している。

発明の要約 米国特許第４，６２４，６９６号明細書に広く一般的に
開示されている３−ヒドロキシ−シクロヘキセ−２−エ
ン−１−オン類の一つ（Ｒは水素である下記の式（Ｉ）
）とその６−アルカノイルエステル類は、タバコの成核
生育に対し篤くほど素晴らしい調節（阻害）活性を有す
ることが明らかくなった。この活性は驚くべきものであ
り、２−〔１−（置換−オキシイミノ）アルキル〕−６
−ヒドｏ＃シー　５−ｆｆｔ換−シクロヘキセ−２−エ
ン−１−オン類の６−ヒドロキシ及びエステル化−アル
カノイル誘導体のクラス全体に存在するものではなさそ
うである。中程度の使用量では、３−アルカノイルエス
テル誘導体は、１次成板生青のみならず２次成板生育も
阻害する。さらにこれらの化金物は速やかに吸収されタ
バコの中を移動するため、活性であるために側枝に直接
接触する必要はない。前記したように使用にあたっては
これは大きな利点である。

Ｒが水素である式Ｉの化合物は、米国特許第４．６２４
．６９６号明細書に一般的に開示された他の化合物より
はるかに優れた除草活性を有する。

上記の化合物のＲ１位に対応する置換基はメチルであり
、−船釣にこのクラスの化合物では、Ｒ１がメチルであ
るものよυエチル及びプロピルであるほうが除草活性が
優れるため、この化合物の顕著な除草活性は特に篤くべ
きことである。Ｒが水素である下記の式Ｉの化合物はイ
ネ科植物に対して優れた除草剤であるばかりでなく、Ｒ
１がエチルやプロピルである同族体よりも驚くほど植物
毒性が強い。この化合物の６−アルカノイル誘導体（即
ち式■のＲは一〇Ｒ”　である）もまた優れた除草剤で
ある。

本発明の化合物はイネ科植物に対して発芽前及び発芽後
植物毒性を示し、バーミューダグラス（Ｅｅｒａ＋ｕｄ
ａｇｒａＳＳ　）、フォックステイル（ｆｏｘｚａｉｌ
）、クラブグラス（ｃｒａｂｇｒａｓｓ　）、ボランテ
ィアコーン（ｖｏｌｕｎｚｅｅｒ　ｃｏｒｎ　）、ボラ
ンティアソーがム（ｖｏｌｕｎｃｅｅｒ　ｓｏｒｇｈｕ
ｍ　）　、バーンヤードグラス（ｂａｒｎｙａｒｄｇｒ
ａｓｓ　）、ブロードリーフシグナルグラス（ｂｒｏａ
ｄ−１ｅａｆ　ｓｉｇｎａｌｇｒａｓｓ　）、　グース
ゲラス（ｇｏｏｓｅｇｒａｓｓ　）、レッドライス（ｒ
ｅｄ　ｒｌｃｅ　）、スプラングルトップ（ｓｐｒａｎ
ｇｌｅｚｏｐ　）、若木のジョンソングラス（Ｊｏｈｎ
ｓｏｎｇｒａｓｓ　）そしてリゾームジョンソングラス
（Ｒｈ１ｒ、ｏｍｅ　Ｊｏｈｎｓｏｎｇｒａｓｓ　）に
対し、特に優れた発芽後除草活性を示す。式Ｉの化合物
とその塩はイネ科植物の生育調節に非常に有効であり、
テンサイ（ｓｕｇａｒ　ｂｅｅｔ　）　　中のイネ科植
物雑草の生育防止に特に有効である。本化合物の有する
顕著な除草活性はまれにしか存在しないものであり、予
測することは不可能であった。

本発明の化合物は下記の式で表される：（式中、Ｒは水
素又は−〇Ｒ’（ここでｙは１−１０個、好ましくは１
−７個の炭素原子を有するアルキルである）である）。

本発明はまた、式（１）の化合物の混和性塩よりなる。

公知のように式（１）の化合物は互変異性体として存在
する。本化合物はまた２個の不斉炭素を有し、光学異性
体としても存在する。上記式はそれぞれの互変異性体や
光学異性体及びそれらの混合物を含むものであり、従つ
℃それぞれの互変異性体や光学異性体及びそれらの混合
物は、本発明に含まれる。

即ちある態様において本発明は、タバコの腋芽の生育を
阻止するのに有効な量の式（１）の化合物及びそれらの
混合物からなる群より選択される生育調節剤をタバコ又
はその生育環境に適用することよりなる、タバコの腋芽
生育を阻止する方法を与える。

別の態様において本発明は、混和性担体と式（１）の化
合物又はその混合物のタバコ腋芽生育阻止有効量よりな
るタバコ腋芽生育阻止組成物を与える。

さらに別の態様に於て本発明は、混和性担体と除草剤と
して有効量の本発明の化合物又はその混合物よシなる除
草剤組成物を与える。

本発明はまた、イネ科植物の生育環境、及び／又はその
′ｉ＃、を、除草剤として有効量の本発明の化合物又は
その混合物で処理することよりなる好ましくないイネ科
植物の生育を防止又は調節する方法を与える。

本発明Ｆｉまた、植物の生育環境、及び／又はその葉を
、植物の正常な生育パターンを変えるのに有効な、生育
調節草創として有効量の本発明の化金物又はその混合物
で処理することよりなる、植物の生育を調節する方法を
与える。

本発明はまた、本発明の化合物を製造するための中間体
、及び方法を与える。

以下に本発明をさらに詳しく説明する。

ルカノイル（部ち−ＣＲ２）である化合物の方が、対応
する６−ヒドロキシ化合物（即ちＲは水素である。）又
はその塩より、タバコ我校の生育を調節する効果が大き
い（もちろん、この目的のためにはいずれも活性が高い
が）。

タバコ我校（即ち腋芽）の調節に好適な化合物は、　Ｒ
２が１−７個の炭素原子（さらに好ましくは１−６個の
炭素原子）を有するアルキル、最も好ましくはメチル、
エチル、又はｎ−プロピルである化合物である。

代表的にはこの化合物を０．１−３．２キログラム／ヘ
クタール（ｒｋｇ／ｈａＪ　）、好ましくは肌４−２Ｋ
ｇ／ｈａの割合で適用する。代表的には約０．８−１．
６　ｋｌｉｌ／ｈａの適用量の時最高の結果が得られる
。

式Ｉの化合物の混合物も使用可能である。最適な結果は
使用する式■の化合物やタバコの種によって異なるが、
通常の実験によって求めることができる。使用量が多い
とき（例えば５に９／ｈａ以上）、ある種の化合物は、
イネ科植物だけでなくある種の広葉植物にも毒性を示す
ため、使用量を多くするのは避けた方がよい。

前記したように使用可能な葉の数と品質を最適にするた
めに、タバコの末端生長分裂組織を除去することが普通
である。本発明においては式■の化合物又はその塩を、
末端生長分裂組織の除去後２日以内、ざらに好ましくは
１日後に適用することが好ましい。この化合物は植物に
直接適用しても土壌に適用してもよい。最も代表的には
この化合物は鹸液又は乳濁液として適用される。

化合物は理論的には希釈しないで適用できるが実際には
一般的に有効量の式■の化合物又はその塩と許容される
担体よシなる組成物又は調剤として適用される。許容さ
れる又は混和性を有する担体（Ｉｋ薬として許容される
担体）は、（希釈した場合を除いて）活性な化合物の所
期の生物学的効果を有意に減少させることのないもので
ある。組成物は直接適用するために調製してもよいし、
適用前に希釈するものとして濃縮液として調製してもよ
い。担体は、固体、液体、又は噴霧剤でもよい。実際の
組成物としては顆粒、散剤、粉剤、浴液、乳濁液、スラ
リー、Ｉｌｊ剤などがある。

使用可能な適当な抗体担体としては、例えば天然の粘土
（例えばカオリン、アタパルジャイト、モンモリロナイ
トなど）、メルク、葉蝋石、ケイソウ土シリカ、合成微
細シリカ、カルシウムアルミノ珪酸塩、トリカルシウム
リン酸塩などがある。

用できる。使用可能な適当な液体希釈剤又は担体として
は、例えば水、ｌｒ機浴媒（例えば、ベンゼン、トルエ
ン、ジメチルスルフォキサイド、灯油、テ゛イーゼル燃
料、燃料油、石油ナフサなど）などがある。使用可能な
適当な噴霧剤担体としては、−・ロデン化アルカンなど
の通常の噴霧剤担体がある。

該組成物はまた、活性化合物の植物組織への移動速度を
ハ、加させる種々のプロモーターや界面活性剤（例えば
有機溶媒、湿潤剤、油）を含有してもよい。

該組成物はまた、種々の混和性ｆ、有する補助剤、安定
化剤、調節剤、殺虫剤、殺菌剤を含有してもよい。

使用可能な１つの便利な濃縮調剤は、２〇−６０重重量
％本発明の式■の化合物又はその塩、２−４Ｎ量係の乳
化剤（例えばアルキルアリールスルホネート（例えばカ
ルシウムアルキルベンゼンスルホネート）、オクチルフ
ェノールエトキシレート、ポリオキシエチレンアルキル
アリールなど、又はそれらの混合物）、そして約６ロー
７６重量係の有機溶媒（例えば石油炭化水素や芳香族類
（例えばキシレン、灯油など）など）よりなる。

例えば使用可能な１つの濃縮調剤は、約２５重量係の活
性化合物；溶媒として約７２重量係のキシレンベース溶
媒（アシュランドオイル（Ａｓｈｌａｎｄｏｌｌ）社に
より商標（ＨｉＳｏｌ　１０　）市販溶媒）、乳化剤と
しての約６重量係のアルキルアリールスルホネートとポ
リオキシエチレンアルキルアリール（商標（Ａちｌｏｘ
　３４５４　Ｆ　）市販されている）の混合物よシなる
。

該濃縮液は適用前に水（随時作物油を含む）と害合する
ことも可能であり、水乳濁液（随時約０．１２５−２重
量％の作物油（例えば大豆油、パラフィン油、オレフィ
ン酸油）、及び／又は界面活性剤を含む）として適用し
てもよい。該組成物は、約０．０１−０．３２：ｉ量係
（好ましくは０．０４−０．１６重ｉ％）の式■の化合
物又はその塩；　約０．００１−０．０６２５ｉ量係の
乳化剤：約０．０８−３．３重量％の有機溶媒と約９５
−９９重重量％水及び随時０．１２５−２重量％の穀物
油を含有する水孔ＳｌｉＩｇ！１．噴霧剤として適用す
ることが便利である。該噴霧剤組成物は該濃縮調剤に必
要な水の量の約１　／４−１　／２　　を混合して調製
するのが便利である。次に（もし使用する場合は）作物
油そして残りの水を加える。作物油や別の界面活性剤を
使用しない場合は、水と濃縮調剤をただ混合するのみで
ある。

式ＣＩ）の化合物やその塩は、発芽前及び発芽後のいず
れにも除草活性を示し、特にイネ科植物に対して優れた
除草活性を示す。該化合物はフォックステイル（ｆｏｘ
ｃａｉｌ　）、バーミューダグラス（Ｂｅｒｍｕｄａｇ
ｒａｓｓ　）、クラブグラス（ｃｒａｂｇｒａｓｓ　）
、リゾーム（ｒｈｉｚｏｍｅ　）、ジョンソゲラス（Ｊ
ｏｈｎｓｏｎｇｒａｓｓ　）、ボランティアコーン（ｖ
ｏｌｕｎｔｅｅｒ　ｃｏｒｎ　）に対して特に優れた植
物毒性を示す。これらの雑草棟は一般的にコントロール
することが困難であり、従ってこの点に関してこれらの
化合物は充分な利点を有している。

−船釣に発芽後に適用する場合は、これらの除草化合物
は葉やタバコの部分に直接適用される。

発芽前に適用する場合は、生育環境又は生育環境になる
と思われる部分に適用する。除草化合物又は組成物の最
適量は、対象となる植物の棟、（場合によっては）植物
生育の程度、接触する植物の部位、そして接触の程度に
より異なる。最適適用量は全体的な位置、即ち環境（例
えば野外のような露出した場所に比較して温室のような
遮蔽された場所）、及びコントロールしたい方法や程度
により異なる。−船釣には発芽前及び発芽後のコントロ
ールには本化合物は約０．０２−６０　ｋｌ？／ｈａ（
好ましくけ約０．０２−１０　ｋｇ／ｈａ　）の割合で
適用される。

該化合物は理論的には希釈しないで適用できるが、実際
には一般的に有効蓋の該化合物又は許容される担体より
なる除草剤組成物又は調剤として適用される。前記した
ように許容される又は混和性を有する担体（農薬として
許容される担体）は、（希釈した場合を除いて）活性な
化合物の所期の生物学的効果を有意に減少させることの
ないものである。代表的には該組成物は約０．０５−９
５ｉ量％の式（Ｉ）の化合物又はその混合物を含有する
。

適用前に希釈するものとして高濃度の歳縮液を調製して
もよい。担体は、固体、液体、又は噴霧剤でもよい。実
際の組成物としては顆粒、散剤、粉剤、溶液、乳濁液、
スラリー、Ｓ霧剤などがある。

タバコ成板の調節用の組成物に関して記載したものと同
じ型の担体を除草剤組成物としても使用できる。

該組成物はまた、活性化合物の植物組織への移動速度を
増加させる種々のプロモーターや界面活性剤（例えば有
＠溶媒、湿潤剤、油）を含有してもよいし、発芽前に適
用することを目的とする組成物の場合は、化合物の浸出
性を低下させる薬剤又は土壌の安定性を向上させる薬剤
を含有してもよい。大豆油、パラフィン油、オレフィン
酸油などの穀物油は、植物毒性を上昇させるため、担体
や添加物としては特に優れている。オキシメニクロヘキ
サンジオン（ｏｘｉｍｅｎｕｃｈｌｏｈｅｘａｎｅｄｉ
ｏｎｅ　）クラスの除草剤の植物毒性を上昇させるため
徨々の補助剤を使用することも有効である。

該組成物はまた、種々の融和性を有する補助剤、安定化
剤、調節剤、殺虫卸ｊ、殺菌剤、そして必要な場合はタ
バコの除草剤として活性な化合物を含有してもよい。

使用可能な１つの便利な濃縮調剤は、２３−２７重量％
の本発明の活性除草剤、２−４：重量係ノ乳化剤（例え
ばカルシクムアルキルベンゼンスルホネート、オクチル
フェノールエトキシレートなど、又はそれらの混合物）
、そして約７０−７５％の有機俗媒（例えばキシレンな
ど）よりなる。該濃縮液は適用前に水、好ましくは穀物
油と混合することも可能であり、約０．５−２％の作物
油（例えば大豆油、パラフィン油、オレフィン酸油）を
含有する水乳濁液として適用きれる。該除草剤は、約０
．０２−０．６重量％（好ましくは０．０７−０．１５
重量％）の本発明の除草剤；約０．００１−０．０１重
量％の乳化剤；約０．０８−２．５重量％の有機解媒と
約９５−９９恵量％の水を含有する水乳濁液として適用
することが便利である。好ましくは該組成物はまた約０
．２５−２重量％の作物油を含有する。該適用組成物は
該濃縮調剤に必要な水の蛍の約１／４−１／２を混合し
て調製するのが便利である。仄に作物油そして残りの水
を加える。異なる作物油も混合物を使用することも可能
である。作物油を使用しない場合は、水と濃縮調剤をた
だ混合するのみである。

式Ｉの化合物は以下の模式図に示した方法で調製するこ
とが便利である。

Ｈ３０ ＼／ （Ａ”１ （式中、Ｒは先に定義したものと同じである。）本反応
は反応性条件（好ましくは不活性有機溶媒）で、化合物
（Ａ）　’ｋ　（５−クロロチエン−２−イル）メトキ
シアミン（Ｂ）と接触させることにより、便利に進める
ことができる。

代表的には、本反応は、化合物（Ａ）１モル当り約１−
２モル（好ましくは１．０５−１．２モル）の（５−ク
ロロチエン−２−イル）メトキシアミンＣＢ）を用いて
、約０−８０°Ｃ（好ましくは２０−メタノール、エタ
ノール）、エーテル類（例えばエチルエーテル）、塩化
メチレンなどがある。２相の水及び水不混和性有機溶媒
（例えばヘキサン）、及びその混合物を反応媒体として
使用することもできる。

（５−クロロチエン−２−イル）メトキシアミンは公知
の化合物であり、公知の方法（例えば本発明者の先行米
国特許第４，４３２，７８６号明細書に記載の方法）に
より調製できる。（５−クロロチエン−２−イル）メト
キシアミンは、その塩酸基金アルカリ金属でその場で（
ｉｎ　５ｉｔｕ　）中和することにより得られる。Ｒが
水素である式（Ａ）の出発物質も公知であり、米国特許
第４，６２４，６９６号や第４，５９６，８７７号明細
書に記載の一般的な方法により調製される。

Ｒがアルカノイルである式Ａの化合物は、対応する６−
ヒドロキシ化合物： （式中、　Ｒ２は先に定義したものと同じである）をア
シル化することにより得られる。

この反応は、反応性条件下（好ましくは不活性な有機浴
媒中）で、ざらに好ましくはスカベンジャー塩基の存在
下で、化合物Ａ′に適当な−・ロデン化アシルを接触さ
せることにより行われる。

代表的には本反応は、化合物Ａ′１モル当り約１−５モ
ル（好１しくに１−１．２モル）のノ・ロデン化アシル
（Ｃ）を使用して、約−７８−１００°Ｃ（好ましくは
０−２５°Ｃ）の温度範囲で行われる。スカベンジャー
が使用される時は、代表的には化合物Ａ′１モル当り約
１−５（好ましくは１−１．２）モルのスカベンジャー
塩基が使用される。適当なスカベンジャー塩基としては
、例えばトリエチルアミン、ぎリジン、メチルビリジン
、２，４−ルチジンなどがある。適当な溶媒としては、
例えば塩化メチレン、クロロホルム、酢酸エチル、アセ
トニトリル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランな
どがある。

Ｒがアルカノイルである式Ｉの化合物は、Ｒが水素であ
る式Ｉの６−ヒドロキシ類似体をアシル化することによ
り調製することもできる。例えばアシル化は化合物Ａ′
に関して記載したものと実質的に同じ条件を用いること
によシ、適当なノ・ロダン化アシルを使用して行われる
。いずれの場合も他のアシル化剤（例えばアシル無水物
）を使用可能である。式Ａ′の化合物と式Ｉの６゛−ヒ
ドロキシ化合物は、米国特許第４．６２４，６９６号明
細書に記載の方法により調製できる。

式（１）の化合物の混和性塩は、従来の方法（例えばＢ
が水素である式■の化合物を、目的の陽イオンを有する
塩基（例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど）
と反応させるうにより調製できる。目的の陽イオンを有
する陽イオン交換樹脂を用いるイオン交換により塩陽イ
オンを変更することも可能である。

ここで「混和性を胸する塩」とは、鋭化合物の除水活性
又はタバコ成板調節活性に悪影響を与えない塩をいう。

適当な塩としては、例えばリチウム、ナトリウム、カリ
ウム、アルカリ土類金属、銅、亜鉛、アンモニア、４級
アンモニウム塩、などの陽イオン塩がある。

一般的反応条件 反応生成物は、適当な精製法又は分離法（例えばクロマ
トグラフィー）・により反応生成物混合液より回収でき
る。適当な精製法は例えば下記の実施例で示す。−船釣
に、上記の反応は液相反応として行われるため、反応を
還流で実施している場合のように圧力が温度（沸点）に
影響することにないため、普通圧力はそれほど重要では
ない。従ってこれらの反応は、普通約３００−３０００
朋水銀の圧力で行われ、大体大気圧又は周囲の圧力で行
われる。

成人的又は好適な反応条件（例えば反応温度、時間、反
応物のモル比、溶媒など）が記載されて（・る場合でも
、他の操作条件も使用できることを理解するべきである
。最適反応条件（例えば温度、反応時間、モル比、溶媒
など）は、使用する反応物又は有機溶媒により変化する
が、通常の最適化操作により決定できる。

定義 髄に明示しない限り、以下の用語は以下の意味を有する
： 「アルキル」とは直鎖の場合も分枝した鎖のアルキル基
の場合も含む。

「アルキリデン」とは、直鎖の場合も分枝したアルキリ
デン基の場合も含み、例えば式％式％ 「室温」又は「周囲温度」とは、約２０−２５００をい
う。

以下の非限定的な調製法や実施例により本発明がより明
確に理解できる。特に明示してない場合、温度は全て摂
氏を用い、「周囲温度」又は「室温」とはＣＡ２０−２
５°Ｃを意味する。「パーセント」即ち「％」は重量％
であり、「モル」はグラムモルである。「当量」とは、
有限のモル又は有限の１量又は容量で表したある例の反
応物のモルに等しい試薬の量である。

実施例 実施例１ ２０ＯＮのエタノール中ｓ、ｉ　ｇ＜　０．［］　２０
モル）の２−アセチル−６−ヒドロキシ−５−（テトラ
ヒドロ−２Ｈ−チオビラン−６−イル）−シクロヘキセ
−２−エン−１−オンと３．４　ｇ（０，０２１モル）
の（５−クロロチエン−２−イル）メトキシアミンを、
室温で一晩（約１４時間）攪拌した後、エバボレートさ
せてエタノールを除去した。

この濃縮物を１５ＯＮの塩化メチレンで希釈し、次に塩
化す）　ＩＪクム溶液で洗浄した。洗浄した塩化メチレ
ン浴液を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた後、減圧
下に蒸発乾固させて白色の固体を得た。この固体を無水
エタノールで再結晶させて標題の化合物７．６＆（融点
１５４−１５５°Ｃ）を得た。

実施例２ ソー５−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−６本例で
は標題の化合物を調製する方法を述べる。

２就の水に溶解した０、０１モルの水酸化ナトリウムを
含む溶液を、室温で０．０１モルの２−〔１−〔（５−
クロロチエン−２−イル〕メトキシイミノ〕エチル〕−
６−ヒドロキシ−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラ
ン−６−イル）−シクロヘキセ−２−エン−１−オン金
倉む浴液に加える。

反応終了後真空下で溶媒をエバホレートさせて２−［１
（（５−クロロチエン−２−イル）メトキシイミノ〕エ
チル］−３−ヒドロキシ−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−
チオビラン−６−イル）−シクロヘキセ−２−エン−１
−オンの１−水酸化ナトリウム塩を得る。

実施例６ 本例では、０．５２．９　（５，１ミリモル）のトリエ
チルアミンを、室温（約２０−２５℃）で３Ｏｎの塩化
メチレン中１．４６．９　（３，７ミリモル）の２４１
−［（５−クロロチエン−２−イル）メトキシイミノ］
エチル〕−３−ヒドロキシ−５＝（テトラヒドロ−２Ｈ
−チオビラン−６−イル）−シクロヘキセ−２−エン−
１−オンヲ含ム耐Ｗに加えた後、０．３５ｇの（４，４
ミリモル）塩イヒメチレンを滴下して加えた。混合液を
室温で一晩（約１４時間）攪拌した後、ｌ炭酸ナトリウ
ム飽和水浴液で洗浄した。洗浄した抽出液を無水硫酸マ
グネ７ウム上で乾燥し減圧下で濃縮した。生成物をシリ
カゾルのクロマトグラフィーで精製して標題の化合物１
．０＆に淡黄色の油として得た；工Ｒに−ト）　１７７
５（：Ｉｎ、−１；　１ＨＮＭＲスペクトル（９０Ｍｎ
２．　ＣＩＸＪｓ　）　ｗ　１．００−２．６　［１（
ｍ、　１４Ｈ）　。

１．９３　（ｓ、　３Ｈ）　、　２．００　（ｓ、　３
Ｈ）　、　５．０７　（ｓ。

２Ｈ）　、　６．７３　（ｓ、　２Ｈ）。

同様に適当な塩化アシルを用いて上記方法を使用し以下
の化合物を得た： ６−プロビオニルオキシ−２−［１−［（５−クロロチ
エン−２−イル）メトキシイミノ〕エチル：］−５−（
テトラヒドロ−２Ｈ−チオビラン−６−イル）−シクロ
ヘキセ−２−エン−１−オン ６−ブチリルオキシ−２−［１−ｒ　（’　５−クロロ
チエン−２−イル）メトキシイミノ〕エチル〕−５−（
テトラヒドロ−２Ｈ−チオビラン−６−イル）−シクロ
ヘキセ−２−エン−１−オン３−インブチリルオキシ−
２−［１−（（５−クロロチエン−２−イル）メトキシ
イミノ〕エチル］−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピ
ラン−６−イル）−シクロヘキセ−２−エン−１−オン
６−パレリルオキシー２−［１（（５−クロロチエン−
２−イル）メトキシイミノ］エチル〕−５−（テトラヒ
ドロ−２Ｈ−チオビラン−６−イル）−シクロヘキセ−
２−エン−１−オン６−インパレリルオキシー２−［１
−［（５−クロロチエン−２−イル〕メトキシイミノ〕
エテル］−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−６
−イル）−シクロヘキセ−２−エン−１−オン ６−ピバロイルオキシ−２４１（（５−りｏ　ｏ　ｆ　
ｘ　ン−２−イル）メトキシイミノ〕エチル〕−５−（
テトラヒドロ−２Ｈ−チオビラン−５１ル）−シクロヘ
キセ−２−エン−１−オニｙ３−ヘキサノイルオキシ−
２−〔１−［（５−クロロチエン−２−イル）メトキシ
イミノ〕エチル）−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオビ
ラン−６−イル）−シクロヘキセ−２−エン−１−オン ５−ヘゾクノイルオキン−２−［１−（（５−クロロチ
エン−２−イル）メトキシイミノ〕エチル〕−５−＜、
テトラヒドロ−２Ｈ−チオビラン−６−イル）−シクロ
ヘキセ−２−エン−１−オン ３−（２−４＋ルヘキサノイルオキシ−２−［’１−［
（５−クロロチエン−２−イル）メトキシイミノ〕エチ
ル：］−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオビラン−６−
イル）−シクロヘキセ−２−エン−１−オン 実施例４ ラヒドロー２Ｈ−チオピランー３１ル）−シフ標題の化
合物は以下の方法で調製される。

０．８２　ｇ（１０，５ミリモル）の塩化アセチルを５
ＱｍＪのゾクｏｏメタン中の２．５４　ｇ（１０，０ミ
リモル）の２−アセチル−６−ヒドロキシ−５−（テト
ラヒドロ−２Ｈ−チオビラン−６−イル）−ジクロヘキ
セ−シン−ンー１−オノと１．０６ｙ（１０，５ミリモ
ル）のトリエチルアミンの攪拌した浴液中に加える。混
合液を室温で一晩攪拌した後、氷水１００成にそそぎ込
む。有機層を分離し２０Ｍの冷型炭酸ナトリウムで洗浄
し、矢に５Ｏｎ／Ｖの飽和塩化ナトリクム浴液で洗浄す
る。洗浄した抽出物を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し
減圧下で濃縮する。生成物はテトラヒドロフラン−ヘキ
サン（容量比１：２）を浴出液とするカラムクロマトグ
ラフィーでｒＮ製して標題の化合物が得られる。

実施例５ ５−アセチルオキシ−２−［１−（（５−クロロ標題の
化合物は以下の方法で調製できる。

０．３４　＆　（２，０ミリモル）の（５−クロロチエ
ン−２−イル）メトキシアミンを、１０１ＷＡ無水エタ
ノール中０．５９　、＆　（２，０ミリモル）の２−ア
セチル−６−アセテルオキシー５−（テトラヒドロ−２
Ｈ〜チオｔラン−６−イル）−シクロヘキセ−２−エン
−１−オンの攪拌した溶液中に加える。

室温で一晩攪拌した後、反応混合ｅ、を減圧下で濃縮す
る。得られる残渣を２５Ｍのジクロロメタンで希釈し、
１ＯＮの飽和塩化ナトリクム耐液で２回洗浄する。洗浄
した抽出物を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し減圧下で
エバボレートする。生成物はテトラヒドロ７ランーヘキ
サン（容量比１：２）を浴出液とするカラムクロマトグ
ラフィーで精製して標題の化合物が得られる。

実施９１６ 本例では下記の衣１に示した化合物につぎ、そのタバコ
の腋芽の生育を調節（遅延又は防止）する能力について
試験した。

この結果を得るのに下記の方法を用いた。

各試験における繰り返しの平均を結果として報告しであ
る。これらの試験の結果、適用量、評価時間などは下記
の衣に記載しである。

この試験に使用したタバコは、化学処理の約２時間前に
摘心した。充分く拡大した８枚の葉を除いてすべてを除
去して摘心をした。葉が早く黄色くなりすぎていたり、
茎が曲がっていたものは捨てた。鉢の全てに衣示をして
、各処理につき繰り返し数は５であった。

各化合物を非イオン性乳化剤を含有するアセトンに溶解
して保存浴液を調製した。目的の噴霧剤ｉｉｓ度になる
ように、水１リットル当り保存液ｋＯ，６２５，？を含
む脱イオン水で希釈した。試験した正確な旋度とタバコ
の種は各データチャートに記載しである。

薬剤浴液により植物の植々の部位が確実にカバーされる
ようにするために、各処理を液が流れ洛ちるまで行った
。この唯一の例外は移動試験の時（試験番号第１３４３
９番）であり、この場合化合物を細いペンキブラシで葉
に塗るか土壌の浸漬処理剤として適用した。各タバコに
７−１０ｄの溶ｉを噴霧した。噴霧後タバコを７０−８
０生で温室に、実験により６週間まで維持した。全ての
タバコに週１回標準的な庭園用肥料を与えた。異なる時
間間隔で成核抑制の割合を読んだ。処理したタバコの芽
の生育を未処理のタバコの芽（チエツクともいう）の生
育と全肉眼で比較して読んだ。

データは芽の阻害パーセントとして記録した（０＝芽の
阻害なし、１００＝芽処理のチエツクに対して芽の完全
な阻害）。上の６節の我校の発育を１矢吸枝とし、下の
節の我校の発育を２？′に我校とした。（−船釣にタバ
コの生産にとっては、１矢吸枝の方が２仄吸枝よりはる
かに有害である。）戒Ａ 化合物ＮｌＸＲ２ ＣＨ３ ２ｃＩ（３ｃ）（２− ３ＣＨ３（ＣＨ２）２− ４　　　　　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）３−５　　　　
　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）４−表　　１ タバ・成核の防除（ブルーフ（Ｇｌｕｒｋ　）変種）１
〕〕理後６週間３〕 ２〕 化合物　　　適用濃度　　　−次成板阻害率ｍ９／ｌ　
　　　　　　　（％） １　　　　　　１２．５　　　　　　　０２　　　　　
１２．５　　　　　　　０３　　　　　１　ＤＯ９８ ３１２，５０ ４１２，５０ ５１２，５０ 処理後６週間３〕 １　　　　　　２００　　　　　　　　　　９９　　　
　　　　０．２１　　　　　　１００　　　　　　　　
　９９　　　　　　２．５１　　　　　　　５０　　　
　　　　　　９８　　　　　　　５．２１　　　　　　
２５　　　　　　　　　９８　　　　　　６．０２　　
　　　　１００　　　　　　　　　５０　　　　　　　
１．５２　　　　　　５０　　　　　　　　　　３５　
　　　　　　１．５２　　　　　　２５　　　　　　　
　　　２８　　　　　　　１．３２　　　　　　１２．
５　　　　　　　　　８　　　　　　　３．０３　　　
　　　１００　　　　　　　　　　８０　　　　　　　
５．５３　　　　　　５０　　　　　　　　　　４０　
　　　　　　１．８３　　　　　　２５　　　　　　　
　　２０　　　　　　　１．０３　　　　　　１２．５
　　　　　　　　　５　　　　　　　２．３４　　　　
　　１００　　　　　　　　　　６１　　　　　　　１
．５４　　　　　　　５０　　　　　　　　　　３５　
　　　　　　０．８４　　　　　　　２５　　　　　　
　　　　２３　　　　　　　１．０４　　　　　　　１
２．５　　　　　　　　　３　　　　　　　１．８５　
　　　　　１００　　　　　　　　　　７８　　　　　
　　２．８５　　　　　　　５０　　　　　　　　　　
２５　　　　　　　０．５５　　　　　　　２５　　　
　　　　　　　　０　　　　　　　０．８５　　　　　
　　　　　　　１２−５　　　　　　　　　　　　　　
　　　口　　　　　　　　　　　　２．０１〕グルーク
（Ｇｌｕｒｋ　）変種：ニコチアナタバクＡ　（Ｎｉｃ
ｏ　ｃｉａ−ｎａ　ｚａｂａｃｕｍ）　（試験に使用し
た噴霧容量と面積では１０１００Ｏ／ｌは適用率約１ｋ
ｇ／ｈａに相当する）２〕噴霧浴液中の試験化合物の濃
度 ３〕試験化合物をタバコに噴霧してからの週４１叩ち下
部の節の腋芽 実施例７ 本例では、化合物１のタバコ我校の生育抑制についてろ
一ヒドロキシ類似体（化合物６）とともに試験した。こ
れらの試験は上記実施例３と同様の方法に従い、下衣に
示した適用濃度を用いて行った。

この試験から明らかなように、何れの化合物も高適用量
から中程度適用量の範囲で素晴らしい成核発育抑制（即
ち、９２％）を示したが、低適用量（２５ｍ９／ｌりで
は化合物１はまだ非常によい成核抑制を示したが、化合
物６の成核抑制はあまり良くなかった（即ち、６８％）
。

衣　　２ ｉ４〕２００　　　　　　　１００ １　　　　　１　ＤＯ１００ １〕　ブルーフ（Ｇｌｕｒｋ）変種：ニコチアナタバク
ム（Ｎｉｃｏｃｉａｎａ　　ｃａｂａｃｕｍ）２〕鳴霧
浴液中の試験化合物の濃度：使用した容量と面積では１
０１００Ｏ／Ｊは約１ｋｇ／ｈａに相当する６〕試試験
台物をタバコに噴霧してからの過４〕化合物隆６は３−
ヒドロキシ−２−［１−（５−クロロチエン−２−イル
メトキシイミノ）エチル〕−５−）テトラヒドロ−２Ｈ
−チオビラン−６−イル）−シクロヘキセ−２−二ンー
１−オン 実施例８ 本例では下記の方法を使用して、実施例１の標題の化合
物、即ち２−（１−（（５−クロロチエン−２−イル）
メトキシイミノ〕エチル］−３−ヒドロキシ−５−（テ
トラヒドロ−２Ｈ−チオぎう７−３−イル）−シクロヘ
キセ−２−エン−１−オン（化合物隨６）と、そのＲ１
がエチルとプロピルである同族体、部ち２−［１−［（
５−クロロチエン−２−イル）メトキシイミノ〕プロピ
ル〕−ろ−ヒドロキシ−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−チ
オビラン−６−イル）−シクロヘキセ−２−エン−１−
オン（Ｃ−１）と２−４１−［（５−クロロチエン−２
−イル）メトキシイミノ〕ブチル〕−３−ヒドロキシ−
５−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−６−イル）−
シクロヘキセ−２−エン−１−オン（Ｃ−２）について
、種々のイネ科植物及び広葉植物に対する発芽前と発芽
後の植物毒性を試験した。

発芽前除草試験 発芽前除草活性は下記の方法で測定した。

各化合物の試験溶液は以下の方法で調製した。

試験化合物３５５．５ηを１５ｍ１のアセトンに＃かじ
、この溶液に１１０■の非イオン性界面活性剤を含有す
るアセトン２ａを加えた。次にこの保所期の噴霧剤濃度
を得るために必要に応じて希釈した。

試験した植物の種子を鉢の中の土壌に植え、表６に示す
濃度で試験′ｔＬを土壌の入面に均一に噴霧した。同一
の植物種と適用量に対して３個の鉢全使用した。鉢に水
をやり温室の中に入れた。６週間、間欠的に鉢に水をや
り、苗木の出現とその健康状態を観察した。６週間目の
終わりに、生理学的観察の結果に基づき化合物の除草活
性を求めた。

０−１００のスケールを使用した（０は植物毒性がない
ことを示し、１００は完全に死滅したことを示す）。こ
の試験の結果は３１試験の平均として衣し、表６にまと
めた。

試験化合物は前記発芽前試験と同様の方法で調製した。

この調剤を２−３インチ（但しワイルドオーツ（ｗｉｌ
ｄ　ｏａｃｓ　）、大豆（５ｏｙｂｅａｎ　）、バーン
ヤードグラス（ｂａｒｎｙａｒｄｇｌａｓｓ　）は３−
４インチであった）の高さの植物を含む２個の同じ鉢の
上に、表４に示す適用量で均一に噴霧した。植物を乾燥
させてから温室に入れ、必要に応じ間欠的に根もとに水
をやった。この処理に対する植物毒性効果、生理学的及
び形態的反応を定期的に観察した。これらの観察結果に
基づき６週間径比合物の除草効果を求めた。０−１００
のスケールを使用した（Ｏｉｌ′ｉ植物毒性がないこと
を示し、１００は完全に死滅したことを示す）。この試
験の結果は多皿試験の平均として表し１表４にまとめた
。

普通植物は２０−３０％程度の傷害からは立ち直って発
育してくるため、この程度以τの植物毒性は意味がある
とは考えなかった。

試験した化合物は下記の表ＢＫ構造式で示す。

衣Ｂ ６　　　　　　　　　　−ＣＭ３ Ｃ−１”　　　　　　　　−ＣＨ２ＣＨ３ｃｍ２　＊−
ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ ＊Ｃ番号は比較した化合物を示す。

上記の表から、試験した３種類の化合換金てがイネ科植
物に対して発芽前及び発芽後の植物毒性を示すことがわ
かるが、発芽後除草活性が遥かに大きいことが明かであ
る。（これは普通オキシムシクロヘキサンジオン族の除
草剤についてはあたシまえのことであシ、この稲の除草
剤は主に発芽後除草剤として売られている。）上記の表
の発芽後除草活性の結果から、本発明の化合物６は、試
験した１４ａｉの雑草イネ科植物のうち１３種について
は比較化合物Ｃ−２よシ活性が強く、１４番目の植物に
ついては同程度の活性を示した。比較化合物Ｃ−１は化
合物Ｃ−２より活性が強かったが、それでも化合物６は
試験した１４種の雑草イネ科植物のうち１０種について
Ｃ−ｉよシ活性が強かった。残シの４種については化合
物６は化合物Ｃ−１よシ幾分活性が強かったが、その活
性はＣ−１で使用した適用量程度に適用量を下げていっ
た場合にも充分制御できるであろうと考えられる程充分
ではなかった。化合物Ｃ−１が化合物６より活性が強か
ったのは、イエロウフォックステイル（ｙｅｌｌｏｗ　
ｆｏｘｔａｉｌ）に対し０．０４　ｑ／（ｍ２の適用量
を使用した場合である。クラブグラス（ｃｒａｂｇｒａ
ｓｓ）　、バーンヤードグラＸ　（ｂａｒｎｙａｒｄｇ
ｒａ−θｅ）、グースゲラスＣｇｏｏｅｅｇｒａ日θ）
、フオールバニクム（Ｆａｌｌ　Ｐｎｉｃｕｍ）の場合
は、化合物Ｃ−１の適用量０．０４　ｑ／ｃｍ２の方が
［１，１１（１／ｃｒｎ２ｊ　Ｄ活性が強かった。ワイ
ルドオーツ（ｗｉｌｄ　ｏａｔθ）、リゾームジョンソ
ングラス（ｒｈｉｚｏｍｅ　Ｊｏｈｎ日ｏｎｇｒａ日８
）、チートゲラス（ｃｈｅａｔｇｒａｓ日）、ブラック
グラス（ｂｌａｃｋｇｒａｓｓ）、プロソミレット（Ｐ
ｒｏｓｏ　ｍ１ｌｌｅｔ）、フィールドコーン（ｆｉｅ
ｌｄ　ｃｏｒｎ）の場合は化合物６の適用量０．１１　
ｑ／ｃｍ２の方が化合物ｃ’−１の適用ｔ　Ｏ−２８ｑ
　／ｃｍ２と同等又はそれ以上であった。

この化合物６の発芽後植物毒性は化合物Ｃ−２よシはる
かに優れていた。

実施例９ 本例では、３−アセチルオキシ−２−（１−〔（５−ク
ロロチエン−２−イル）メトキシイミノ〕エチル）−５
−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオ−ラン−３−イル）−シ
クロヘキセ−２−二ンー１−オンＣ式ｒ、Ｒ＝アセチル
、化合物ＡＩ　）を、そのＲ１がエチルとプロぎルであ
る同族体、即ち３−アセチルオキシ−２−（１−〔（５
−クロロチエン−２−イル）メトキシイミノ〕プロピル
〕＝５−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−３−イル
）−シクロヘキセ−２−エン−１−オン（Ｃ−３）と３
−アセチルオキシ−２−［１−（（５−クロロチエン−
２−イル）メトキシイミノ〕ゾチル”ｌ−５−（テトラ
ヒドロ−２Ｈ−チオピラン−６−イル）−シクロヘキセ
−２−エン−１−オン（Ｃ−４）とともに、発芽後の除
草活性を試験した。試験は上記実施例８の方法を用い、
下記衣５の適用量を使用して行った。これらの試験の結
果は、ある化合物につき多重測定の結果の平均として示
し、適用量は下記の表５にようやくする。

化合物の成分を以下のｉｃに示す。

表　　Ｃ 化合物試験番号　　　　　　　　　　　Ｒ１１−ＣＨ，
。

Ｃ−３”　　　　　　　　　−ＣＨ，、ＣＨ。

ｃ−４”　　　　　　　　　−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ，。

”Ｃ一番号は比較した化合物を示すつ 上記試験の結果より化合物１は、試験した１４種の雑草
イネ科植物の全てに対して化合物３よシはるかに活性が
強く、１２種については化合物Ｃ−４よシはるかに活性
が強く、残シの２種については化合物Ｃ−４と同程度の
活性であった。

本例ではｉＤに示す化合物のそれぞれについて、下記の
方法を用いて種々のイネ科植物と広葉植物（イネ科穀物
１種と広葉穀物１種を含む）に対する発芽前及び発芽後
除草活性を試験した。試験した化合物は下表りの化合物
番号で示し、前記した通常の操作法によシ調製した。

発芽前除草活性は下記の方法で測定した。

各化合物の試験溶液は以下の方法で調製した。

試験化合物３５５．５　＃を１５−のアセトンに溶かし
、この溶液に１１０ダの非イオン性界面活性剤を含有す
るアセトン２ｒｎｌを加えた。次にこの保存液を、同じ
非イオン性界面活性剤６２５叩／１の濃度で含有する適
当量の水に加え、噴霧溶液中の試験化合物の所期濃度を
得た。

試験した植物の種を鉢の中の土壌に植え、（下表に特に
明記していない場合は）４．４マイクログラム／ｃ！ｎ
２の適用量で試験液を土壌の表面に均一に噴霧した。鉢
に水をやシ温室の中に入れた゛。３週間、間欠的に鉢に
水をやシ、苗木の出現とその健康状態を観察した。３週
間目の終わシに、生理学的観察の結果に基づき化合物の
除草活性を求めた。ｏ−１ｏｏのスケールを使用した（
０は植物毒性がないことを示し、１００は完全に死滅し
たことを示す）。この試験の結果は３重試験の平均とし
て表し、表６にまとめた。

試験化合物は前記発芽前試験と同様の方法で調製した。

この調剤を下表に特に明記していない場合は４．４マイ
クログラム／Ｃ！１１２の適用量で、２−３インチ（但
しフィル「オーツ（ｗｉｌｄ　ｏａｔｓ）、大豆（ｓｏ
ｙｂｅａｎ）　、ウォーターグラス（ｗａｔｅｒｇｒａ
ｓａ　）は３−４インチであった）（鉢１個ｓｂ植物１
５−２５個）の高さの植物を含む２個の同じ鉢の上に均
一に噴霧した。植物を乾燥させてから温室に入れ、必要
に応じ間欠的に根もとに水をやった。この処理に対する
植物毒性効果、生理学的及び形態的応答を定期的に観察
した。これらの観察結果に基づき３週間径比合物の除草
効果を求めた。０−１００のスケールを使用した（０は
植物毒性がないことを示し、１００は完全に死滅したこ
とを示す）。

この試験の結果は、表７にまとめた。

本発明の範囲を逸脱することなく、本発明の多くの変更
が可能であることは明かである。

Claims (26)

【特許請求の範囲】
1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素又は▲数式、化学式、表等があります
   ▼（ここでＲ＾２は１−１０個の炭素原子を有するアル
   キルである）である）の化合物、及びその塩。
2. （２）Ｒは水素である、請求項１記載の化合物、及びそ
   の塩。
3. （３）化合物は２−（１−（（５−クロロチエン−２−
   イル）メトキシイミノ）エチル）−３−ヒドロキシ−５
   −（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−３−イル）−シ
   クロヘキセ−２−エン−１−オンである、請求項１記載
   の化合物。
4. （４）Ｒは▲数式、化学式、表等があります▼であり、
   Ｒ＾２は特許請求の範囲第１項に記載の通りである、請
   求項１記載の化合物。
5. （５）Ｒ＾２は１−６個の炭素原子を有するアルキルで
   ある、請求項４記載の化合物。
6. （６）化合物は３−アセチルオキシ−２−（１−（（５
   −クロロチエン−２−イル）メトキシイミノ）エチル）
   −５−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−６−イル）
   −シクロヘキセ−２−エン−１−オンである、請求項４
   記載の化合物。
7. （７）タバコの腋芽の生長を阻止する方法において、腋
   芽の生長を阻止するのに有効な量の式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ＾２基（ここでＲ＾
   ２は１−１０個の炭素原子を有するアルキルである）で
   ある）の化合物、その塩及びそれらの混合物の群より選
   ばれる生育調節剤をタバコ又はその生育環境に適用する
   ことよりなる、上記阻止方法。
8. （８）Ｒは−Ｃ（Ｏ）Ｒ＾２基（ここでＲ＾２は１−７
   個の炭素原子を有するアルキルである）である、請求項
   ７記載の方法。
9. （９）Ｒは−Ｃ（Ｏ）Ｒ＾２（ここでＲ＾２は１−３個
   の炭素原子を有するアルキルである）である、請求項７
   記載の方法。
10. （１０）Ｒ＾２はメチル、エチル又はｎ−プロピルであ
    る、請求項９記載の方法。
11. （１１）Ｒ＾２はメチルである、請求項７記載の方法。
12. （１２）Ｒは水素である、請求項７記載の方法。
13. （１３）生育調節剤は約０．４−２Ｋｇ／ｈａ（ヘクタ
    ール）の割合で適用する、請求項７記載の方法。
14. （１４）生育調節剤は約０．４−２Ｋｇ／ｈａ（ヘクタ
    ール）の割合で適用する、請求項１０記載の方法。
15. （１５）タバコ吸枝阻害組成物において、混和性担体と
    、タバコの腋芽の生育を阻害するのに有効な量の式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２は１−１０個の炭素原子を有するアルキ
    ルである）の化合物、及びその混合物の群より選ばれた
    タバコ吸枝調節剤よりなる、上記組成物。
16. （１６）約０．０１−０．３２重量％のタバコ吸枝調節
    剤、約０．００１−０．０６２５重量％の乳化剤、約０
    ．０８−３．３重量％の有機溶媒、及び約９５−９９重
    量％の水よりなる、請求項１５に記載の組成物。
17. （１７）Ｒ＾２はメチルである、請求項１６記載の組成
    物。
18. （１８）除草剤として有効量の請求項１記載の化合物及
    び農薬として許容される担体よりなる、除草剤組成物。
19. （１９）除草剤として有効量の請求項３記載の化合物及
    び農薬として許容される担体よりなる、除草剤組成物。
20. （２０）除草剤として有効量の請求項４記載の化合物及
    び農薬として許容される担体よりなる、除草剤組成物。
21. （２１）（ａ）除草剤として有効量の請求項１記載の化
    合物、（ｂ）及び大豆油、パラフィン油、オレフィン油
    及びそれらの混合物よりなる群より選ばれた作物油より
    なる、除草剤組成物。
22. （２２）イネ科植物の生育を調節する方法において、除
    草剤として有効量の請求項１記載の化合物又はその混合
    物を、イネ科植物の葉又は生育環境に適用することより
    なる、上記方法。
23. （２３）イネ科植物の生育を調節する方法において、除
    草剤として有効量の請求項２記載の化合物又はその混合
    物をイネ科植物の葉又は生育環境に添加することよりな
    る、上記方法。
24. （２４）フォックステイル（ｆｏｘｔａｉｌ）、バーミ
    ユーダグラス（Ｂｅｒｍｕｄａｇｒａｓｓ）、ボランテ
    イアソーガム（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒｓｏｒｇｈｕｍ）、
    ブロードリーフシグナルグラス（ｂｒｏａｄ−ｌｅａｆ
    ｓｉｇｎａｌｇｒａｓｓ）、グースグラス（ｇｏｏｓｅ
    ｇｒａｓｓ）、レッドライス（ｒｅｄｒｉｃｅ）、スプ
    ラングルトツプ（ｓｐｒａｎｇｌｅ−ｔｏｐ）、ジヨン
    ソグラス（Ｊｏｈｎｓｏｎｇｒａｓｓ）又はボランテイ
    アコーン（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒｃｏｒｎ）よりなるイネ
    科植物の生育を調節する方法において、除草剤として有
    効量の請求項２記載の化合物を、上記イネ科植物又はそ
    の生育環境に適用することよりなる、上記方法。
25. （２５）０．０２−０．６重量％の請求項１記載の化合
    物、０．００１−０．１５重量％の乳化剤、０．０８−
    ２．５重量％の有機溶媒、及び約９５−９９重量％の水
    よりなる、除草剤組成物。
26. （２６）大豆油、パラフィン油、オレフィン油及びそれ
    らの混合物よりなる群から選ばれた約０．２５−２重量
    ％の作物油よりなる組成物である、請求項２５記載の組
    成物。