JPH01117851A - 新規アクリルアミド化合物 - Google Patents
新規アクリルアミド化合物Info
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- JPH01117851A JPH01117851A JP63230195A JP23019588A JPH01117851A JP H01117851 A JPH01117851 A JP H01117851A JP 63230195 A JP63230195 A JP 63230195A JP 23019588 A JP23019588 A JP 23019588A JP H01117851 A JPH01117851 A JP H01117851A
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- JP
- Japan
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- trifluoro
- ppm
- dimethoxyphenyl
- tolyl
- alkyl
- Prior art date
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- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/34—Nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記の一般式ｒで示される新規な化合物、すな
わちアクリルＬミド化合物に関する：Ｃ式中Ｒ１はＣ１
〜６ハロアルキル、Ｃ２〜６ハロアルケニル、Ｃ１〜６
ハロアルコキシ、０２〜６ハロアルケニルオ午シ、０１
〜６アルキルチオ、０１〜６ハロアルキルチオ、シアノ
、置換されていてもよいフェニルまたは置換されていて
もよいフェノキシを表わし、 Ｒ２は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ３はハロゲン、Ｃエル６アルキルまたは０１〜６フル
コキシを表わし、 Ｒ４は水素またはＣ１〜６アルキルを表わし、Ｒ５およ
びＲ６はそれぞれ°独立して、Ｃ１〜、アルキルを表わ
すか、あるいは“Ｒ５およびＲ６はこれらが結合してい
る窒素原子と一緒になって、モルホリノまたはチオモル
ホリノ基を表わし、そしてに農業および園芸において使
用するための咎≠殺菌 賦活性物質として適している。
わちアクリルＬミド化合物に関する：Ｃ式中Ｒ１はＣ１
〜６ハロアルキル、Ｃ２〜６ハロアルケニル、Ｃ１〜６
ハロアルコキシ、０２〜６ハロアルケニルオ午シ、０１
〜６アルキルチオ、０１〜６ハロアルキルチオ、シアノ
、置換されていてもよいフェニルまたは置換されていて
もよいフェノキシを表わし、 Ｒ２は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ３はハロゲン、Ｃエル６アルキルまたは０１〜６フル
コキシを表わし、 Ｒ４は水素またはＣ１〜６アルキルを表わし、Ｒ５およ
びＲ６はそれぞれ°独立して、Ｃ１〜、アルキルを表わ
すか、あるいは“Ｒ５およびＲ６はこれらが結合してい
る窒素原子と一緒になって、モルホリノまたはチオモル
ホリノ基を表わし、そしてに農業および園芸において使
用するための咎≠殺菌 賦活性物質として適している。
本発明はまた、式１で示される化合物の製造方を農業お
よび園芸における菌類の防除に使用することに関する。
よび園芸における菌類の防除に使用することに関する。
前記式Ｉにおいて、「ハロゲン」の用語はフッ素、塩素
、臭素またはヨー素を包含する。フッ素、塩素および臭
素が好ましい。ハロアルキル、°ハロアルケニル、ハロ
アルコキシ、ハロアルケニルオキシおよびハロアルキル
チオ基はそれぞれ、１個または２個以上の（同一または
異なる）ハロゲン置換基を有することができる。
、臭素またはヨー素を包含する。フッ素、塩素および臭
素が好ましい。ハロアルキル、°ハロアルケニル、ハロ
アルコキシ、ハロアルケニルオキシおよびハロアルキル
チオ基はそれぞれ、１個または２個以上の（同一または
異なる）ハロゲン置換基を有することができる。
ハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル
、アルコキシ、アルケニルオキシおよびアルキルチオ基
は直鎖状または分枝鎖状であることができる。置換され
ているフェニル基および置換されているフェノキシ基は
特に２個まで（同一または異なる）の置換基を有し、こ
れらの置換基は好ましくはハロゲン、Ｃ１−４アルキル
および０１〜４ハロアルキルから選択する。ｎが２また
は６である場合に、基Ｒ３のうちの一つは他の）ｌ、
Ｒ３から独立している。
、アルコキシ、アルケニルオキシおよびアルキルチオ基
は直鎖状または分枝鎖状であることができる。置換され
ているフェニル基および置換されているフェノキシ基は
特に２個まで（同一または異なる）の置換基を有し、こ
れらの置換基は好ましくはハロゲン、Ｃ１−４アルキル
および０１〜４ハロアルキルから選択する。ｎが２また
は６である場合に、基Ｒ３のうちの一つは他の）ｌ、
Ｒ３から独立している。
本発明による化合物中には少なくとも１個の不斉炭素原
子が存在でき、これはこれらの化合物が光学対掌体とし
て存在できることを意味する。さらにまた、本発明の化
合物はＥ異性体および２異性体として、そして（または
）アトロピック異性体として存在することができる。式
Ｉはこれらの可能な異性体形およびそれらの混合物の全
部を包含するものとする。
子が存在でき、これはこれらの化合物が光学対掌体とし
て存在できることを意味する。さらにまた、本発明の化
合物はＥ異性体および２異性体として、そして（または
）アトロピック異性体として存在することができる。式
Ｉはこれらの可能な異性体形およびそれらの混合物の全
部を包含するものとする。
相互に独立して Ｒ１は好ましくはＣ１〜６ハロアルキ
ル、特にトリフルオロメチル、あるいはＣ１〜６ハロア
ルコキシ、特にトリフルオロメトキシを表わし Ｒ３は
好ましくはｃｌｍ−４アルコキシ、特にメトキシを表わ
し、モしてＮＲ５Ｒ’は好ましくはエチルメチルアミノ
、モルホリノまたはチオモルホリノを表わす。置換基Ｒ
３はそれぞれ、好ましくはｍ位置またはｐ位置に存在す
る。
ル、特にトリフルオロメチル、あるいはＣ１〜６ハロア
ルコキシ、特にトリフルオロメトキシを表わし Ｒ３は
好ましくはｃｌｍ−４アルコキシ、特にメトキシを表わ
し、モしてＮＲ５Ｒ’は好ましくはエチルメチルアミノ
、モルホリノまたはチオモルホリノを表わす。置換基Ｒ
３はそれぞれ、好ましくはｍ位置またはｐ位置に存在す
る。
特に好ましい式Ｉで示される化合物は下記の化合物であ
る： ４−Ｃ３−〔３，４−ジメトキシフエニル）−５−（α
、α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−２，４−ペン
タジェノイルツーモルホリン、４−（５−（３，４−ジ
メトキシフエニル）−５−（α、α、α−トリフルトリ
−ｐ−）リル）二２，４−ペンタジェノイル〕−チオモ
ルホリンおよび Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−６−（３，４−ジメトキシフ
エニル）−５−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−）Ｉ
Ｊル）−２，４−ペンタジエンアミド。
る： ４−Ｃ３−〔３，４−ジメトキシフエニル）−５−（α
、α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−２，４−ペン
タジェノイルツーモルホリン、４−（５−（３，４−ジ
メトキシフエニル）−５−（α、α、α−トリフルトリ
−ｐ−）リル）二２，４−ペンタジェノイル〕−チオモ
ルホリンおよび Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−６−（３，４−ジメトキシフ
エニル）−５−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−）Ｉ
Ｊル）−２，４−ペンタジエンアミド。
弐■で示される化合物の代表例にはまた、下記の化合物
がある： ４−［５−（５−シアノフェニル） −５−（５゜４−
ジメトキシフエニル）−２，４−ペアｆｉジェノイル〕
−モルホリン、 ４−Ｃ３−（３，４−ジメトキシフエニル）−５−（α
、α、α−トリフルオロ−ｍ−）リル）−２，４−ペン
タジェノイルツーモルホリン、 ′４−Ｃ３−（４−ビ
フェニリル）−６−（３゜４−ジメトキシフエニル）−
２，４−ペンタジェノイルツーモルホリン、 ４−５５−（３，４−ジメトキシフエニル）−５−（４
−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］−
２，４−ペンタジェノイル）−モルホリン、 ４（５−（４−（ｎ−ブチルチオ）−フ二二ル〕−６−
（３，４−ジメトキシフエニル）−２゜４−ペンタジェ
ノイル）−モルホリン、４−Ｃ５−＜５．４−ジメトキ
シフエニル）−５−（４−フルオロ−α、α、α−トリ
フルオロ−ｍ−トリル）−２，４−ペンタジェノイルツ
ーモルホリン、 ４−Ｃ３−（３，４−ジメトキシフエニル）−５−（６
−フェノキシフエニル）−２，４−ペンタジェノイルツ
ーモルホリン、 ４−（５−［４−（４−クロロフェノキシ）−フェニル
”３−５−（３，４−ジメトキシフエニル）−２，４−
ペンタジェノイル）−モルホリン、４−（５−（５，４
−ジメトキシフエニル）−５−［４−（α、α、α−ト
リフルオロ−ｐ−トリルオキシ）−フェニル）−２，４
−ペンタジェノイル）−モルホリン、 ４−〔３−Ｃ５−エチル−４−メトキシフェニル）−５
−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−２，４
−ペンタジェノイル〕−モルホリン１ ４−（５−（４−エトキシフェニル）−５−（α。
がある： ４−［５−（５−シアノフェニル） −５−（５゜４−
ジメトキシフエニル）−２，４−ペアｆｉジェノイル〕
−モルホリン、 ４−Ｃ３−（３，４−ジメトキシフエニル）−５−（α
、α、α−トリフルオロ−ｍ−）リル）−２，４−ペン
タジェノイルツーモルホリン、 ′４−Ｃ３−（４−ビ
フェニリル）−６−（３゜４−ジメトキシフエニル）−
２，４−ペンタジェノイルツーモルホリン、 ４−５５−（３，４−ジメトキシフエニル）−５−（４
−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］−
２，４−ペンタジェノイル）−モルホリン、 ４（５−（４−（ｎ−ブチルチオ）−フ二二ル〕−６−
（３，４−ジメトキシフエニル）−２゜４−ペンタジェ
ノイル）−モルホリン、４−Ｃ５−＜５．４−ジメトキ
シフエニル）−５−（４−フルオロ−α、α、α−トリ
フルオロ−ｍ−トリル）−２，４−ペンタジェノイルツ
ーモルホリン、 ４−Ｃ３−（３，４−ジメトキシフエニル）−５−（６
−フェノキシフエニル）−２，４−ペンタジェノイルツ
ーモルホリン、 ４−（５−［４−（４−クロロフェノキシ）−フェニル
”３−５−（３，４−ジメトキシフエニル）−２，４−
ペンタジェノイル）−モルホリン、４−（５−（５，４
−ジメトキシフエニル）−５−［４−（α、α、α−ト
リフルオロ−ｐ−トリルオキシ）−フェニル）−２，４
−ペンタジェノイル）−モルホリン、 ４−〔３−Ｃ５−エチル−４−メトキシフェニル）−５
−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−２，４
−ペンタジェノイル〕−モルホリン１ ４−（５−（４−エトキシフェニル）−５−（α。
α、α−トリトリオローｐ−）リル）−２，４−ペンタ
ジェノイルツーモルホリン、 ４−（５−（５，４−ジェトキシフェニル）−５−（α
、α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−２，４−ペン
タジェノイルツーモルホリン、４−Ｃ５−Ｃ４−メトキ
シ−ｍ−）リル）−５−（α、α、α−トリフルオロ−
ｐ−）リル）−５−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−
）リル）−２，４−ペンタジェノイルツーモルホリン、
４−〔３−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）
−５−（α、α、α−トリプルトリーｐ−トリル）−２
，４−ペンタジェノイルツーモルホリン、 ４−〔３−（４−エトキシ−６−メトキシフェニル）−
５−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル） −２
ｅ ４− ヘンタジエノイル〕−モルホリン、 ４−［５−（４−メトキシ−６−プロポキシフェニル）
−５−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−）リル）−２
，４−ペンタジェノイルツーモルホリン、 ４−〔５−（５−クロロ−４−メトキシフェニル）−５
−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−２，４
−ペンタジェノイルツーモルホリン、 ４−（５−Ｃｍ−（１，２−ジクロロビニルオキシ）−
フェニルツー５−〔３，４−ジメトキシフエニル）−２
，４−ペンタジェノイルツーモルホリン、 ４−［５−（４−メトキシ−ｍ−）リル）−５−（α、
α、α−トリフルオロ−ｍ−）リル）−２，４−ペンタ
ジェノイルツーモルホリン、４−（５−（５−エトキシ
−４−メトキシフェニル）−５−（α、α、α−トリフ
ルオロ−ｍ−トリル）−２，４−ペンタジェノイル〕−
モルホリ ン 、 Ｎ−エチル−Ｎ−メチルＰ６−Ｃ４−メトキシーｍ−ト
リル）−５−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル
）−２，４−ペンタジェンアミ区Ｎ−エチル−Ｎ−メチ
ル−５−（３，４−ジメチルフェニル）−５−（α、α
、α−トリフルトリ −ｐ −） ！７ ル） −２＋
４−ペンタジエンアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−
６−（６−ニトキシー４−メトキシフェニル）−５−（
α、α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−２，４−ペ
ンタジエンアミド、 Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−６−（４−エトキシ−６−メ
トキシフェニル）−５−（α、α、α−トリフルオロ−
ｐ−トリル）−２，４−ペンタジエンアミド、 Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−６−（４−メトキシ−６−プ
ロポキシフェニル）−５−（α、α、α−トリフルオロ
−ｐ−）リル）−２，４−ペンタジエンアミド、 Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−３−（５−クロロ−４−メト
キシフェニル）−５−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ
−トリル）−２，４−ペンタジエンアミド、 Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−６−（６−ニトキシー４−メ
トキシフェニル）−５−（α、α、α−トリフルオロ−
ｍ−）リル）−２，４−ペンタジエンアミド、 Ｎ−二°チルーＮ−メチル−６−（４−メトキシ−５−
ｆロボキシフェニル）−５−（α、α、α−トリフルオ
ロ−ｍ−トリル）−２，４−ペンタジエンアミド、 Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−６−（６−クロロ−４−メト
キシフェニル）−５−（α、α、α−トリフルオロ−ｍ
−トリル）−２，４−ペンタジエンアミド、 Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−メチル−６−（４−メト
キシ−ｍ−）リル）−５−（α、α。
ジェノイルツーモルホリン、 ４−（５−（５，４−ジェトキシフェニル）−５−（α
、α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−２，４−ペン
タジェノイルツーモルホリン、４−Ｃ５−Ｃ４−メトキ
シ−ｍ−）リル）−５−（α、α、α−トリフルオロ−
ｐ−）リル）−５−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−
）リル）−２，４−ペンタジェノイルツーモルホリン、
４−〔３−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）
−５−（α、α、α−トリプルトリーｐ−トリル）−２
，４−ペンタジェノイルツーモルホリン、 ４−〔３−（４−エトキシ−６−メトキシフェニル）−
５−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル） −２
ｅ ４− ヘンタジエノイル〕−モルホリン、 ４−［５−（４−メトキシ−６−プロポキシフェニル）
−５−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−）リル）−２
，４−ペンタジェノイルツーモルホリン、 ４−〔５−（５−クロロ−４−メトキシフェニル）−５
−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−２，４
−ペンタジェノイルツーモルホリン、 ４−（５−Ｃｍ−（１，２−ジクロロビニルオキシ）−
フェニルツー５−〔３，４−ジメトキシフエニル）−２
，４−ペンタジェノイルツーモルホリン、 ４−［５−（４−メトキシ−ｍ−）リル）−５−（α、
α、α−トリフルオロ−ｍ−）リル）−２，４−ペンタ
ジェノイルツーモルホリン、４−（５−（５−エトキシ
−４−メトキシフェニル）−５−（α、α、α−トリフ
ルオロ−ｍ−トリル）−２，４−ペンタジェノイル〕−
モルホリ ン 、 Ｎ−エチル−Ｎ−メチルＰ６−Ｃ４−メトキシーｍ−ト
リル）−５−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル
）−２，４−ペンタジェンアミ区Ｎ−エチル−Ｎ−メチ
ル−５−（３，４−ジメチルフェニル）−５−（α、α
、α−トリフルトリ −ｐ −） ！７ ル） −２＋
４−ペンタジエンアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−
６−（６−ニトキシー４−メトキシフェニル）−５−（
α、α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−２，４−ペ
ンタジエンアミド、 Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−６−（４−エトキシ−６−メ
トキシフェニル）−５−（α、α、α−トリフルオロ−
ｐ−トリル）−２，４−ペンタジエンアミド、 Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−６−（４−メトキシ−６−プ
ロポキシフェニル）−５−（α、α、α−トリフルオロ
−ｐ−）リル）−２，４−ペンタジエンアミド、 Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−３−（５−クロロ−４−メト
キシフェニル）−５−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ
−トリル）−２，４−ペンタジエンアミド、 Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−６−（６−ニトキシー４−メ
トキシフェニル）−５−（α、α、α−トリフルオロ−
ｍ−）リル）−２，４−ペンタジエンアミド、 Ｎ−二°チルーＮ−メチル−６−（４−メトキシ−５−
ｆロボキシフェニル）−５−（α、α、α−トリフルオ
ロ−ｍ−トリル）−２，４−ペンタジエンアミド、 Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−６−（６−クロロ−４−メト
キシフェニル）−５−（α、α、α−トリフルオロ−ｍ
−トリル）−２，４−ペンタジエンアミド、 Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−メチル−６−（４−メト
キシ−ｍ−）リル）−５−（α、α。
α−トリフルオロ−ｐ−）リル）−２，４−ペンタジエ
ンアミド、 Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−メチル−６−（３，４−
ジメチルフェニル）−５−（α、α。
ンアミド、 Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−メチル−６−（３，４−
ジメチルフェニル）−５−（α、α。
α−トリフルオロ−ｐ−）リル）−２，４−ペンタジエ
ンアミド、 Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−メチル−６−（６−ニト
キシー４−メトキシフェニル）−５−（α、α、α−ト
リフルオロ−ｐ−トリル）−２゜４−ペンタジエンアミ
ド、 Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−メチル−５−（４−エト
キシ−６−メトキシフェニル）−５−（α。
ンアミド、 Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−メチル−６−（６−ニト
キシー４−メトキシフェニル）−５−（α、α、α−ト
リフルオロ−ｐ−トリル）−２゜４−ペンタジエンアミ
ド、 Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−メチル−５−（４−エト
キシ−６−メトキシフェニル）−５−（α。
α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−２，４−ペンタ
ジエンアミド、 Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−メチル−６−（４−メト
キシ−６−プロポキシフェニル）−５−（α、α、α−
トリフルオロ−ｐ−）リル）−２，４−ペンタジエンア
ミド、 Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−メチル−６−（６−クロ
ロ−４−メトキシフェニル）−５−（α、α、α−トリ
フルオロ−１）−）リル）−２゜４−ペンタジエンアミ
ド、 ４−［５−（３，４−ジメトキシフエニル）−２−メチ
ル−５−（α、α、α−トリフルオロ−ｍ’−）リル）
−２，４−ペンタジェノイルツーモルホリン、 ４−〔３−〔３，４−ジメトキシフエニル）−２−メチ
ル−５−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−
２，４−ペンタジェノイルコーチ１モルホリン、 ４−（６−（，５，４−ジメトキシフエニル）−２−メ
チル−５−（α、α、α−トリフルオロ−ｍ−トリル）
−２，４−ペンタジェノイルコーチ１モルホリン、 ４−〔３−Ｃ４−メトキシ−ｍ−トリル）−５−（α、
α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−２，４−ペンタ
ジェノイルコーチ１モルホリン、４−Ｃ３−（５，４−
ジメチルフェニル）−５−（α、α、α−トリフルオロ
−ｐ−）リル）−２，４−ペンタジェノイルコーチ１モ
ルホリン、４−Ｃ３−（，５−エトキシ−４−メトキシ
フェニル）−５−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−ト
リル）−２，４−ペンタジェノイルコーチ１モルホリン
、 ４−［５−（４−エトキシ−６−メトキシフェニル）−
５−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−２，
４−ペンタジェノイルコーチ１モルホリン、 ４−〔３−Ｃ４−メトキシ−６−プロポキシフェニル）
−５−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−トｌＪ＃）−
２，４−ペンタジェノイルコーチ１モルホリン、 ４−（５−（６−クロロ−４−メトキシフェニル）−５
−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−）リル）−２，４
−ペンタジェノイルコーチ１モルホリン、 ４−〔３−（３，４−ジメトキシフエニル）−５−（α
、α、α−トリフルオロ−ｍ−）リル）−２，４−ペン
タジェノイルコーチ１モルホリン、および ４−〔３−Ｃ５−エトキシ−４−メトキシフェニル）−
５−（α、α、α−トリフルオロ−ｍ−トリル）−２，
４−ペンタジェノイルコーチ１モルホリン。
ジエンアミド、 Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−メチル−６−（４−メト
キシ−６−プロポキシフェニル）−５−（α、α、α−
トリフルオロ−ｐ−）リル）−２，４−ペンタジエンア
ミド、 Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−メチル−６−（６−クロ
ロ−４−メトキシフェニル）−５−（α、α、α−トリ
フルオロ−１）−）リル）−２゜４−ペンタジエンアミ
ド、 ４−［５−（３，４−ジメトキシフエニル）−２−メチ
ル−５−（α、α、α−トリフルオロ−ｍ’−）リル）
−２，４−ペンタジェノイルツーモルホリン、 ４−〔３−〔３，４−ジメトキシフエニル）−２−メチ
ル−５−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−
２，４−ペンタジェノイルコーチ１モルホリン、 ４−（６−（，５，４−ジメトキシフエニル）−２−メ
チル−５−（α、α、α−トリフルオロ−ｍ−トリル）
−２，４−ペンタジェノイルコーチ１モルホリン、 ４−〔３−Ｃ４−メトキシ−ｍ−トリル）−５−（α、
α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−２，４−ペンタ
ジェノイルコーチ１モルホリン、４−Ｃ３−（５，４−
ジメチルフェニル）−５−（α、α、α−トリフルオロ
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ルホリン、４−Ｃ３−（，５−エトキシ−４−メトキシ
フェニル）−５−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−ト
リル）−２，４−ペンタジェノイルコーチ１モルホリン
、 ４−［５−（４−エトキシ−６−メトキシフェニル）−
５−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−２，
４−ペンタジェノイルコーチ１モルホリン、 ４−〔３−Ｃ４−メトキシ−６−プロポキシフェニル）
−５−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−トｌＪ＃）−
２，４−ペンタジェノイルコーチ１モルホリン、 ４−（５−（６−クロロ−４−メトキシフェニル）−５
−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−）リル）−２，４
−ペンタジェノイルコーチ１モルホリン、 ４−〔３−（３，４−ジメトキシフエニル）−５−（α
、α、α−トリフルオロ−ｍ−）リル）−２，４−ペン
タジェノイルコーチ１モルホリン、および ４−〔３−Ｃ５−エトキシ−４−メトキシフェニル）−
５−（α、α、α−トリフルオロ−ｍ−トリル）−２，
４−ペンタジェノイルコーチ１モルホリン。
本発明による式ｌで示される化合物の製造方法は下記の
方法を包含する： ａ）一般式■ （式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｎは前記の意味を有する
）で示されるケトン化合物を一般式■（式中Ｒ４、Ｒ５
およびＲ６は前記の意味を有し、そしてＲ７およびＲ８
はそれぞれ独立して、低級アルキル基またはアリール基
を表わす）で示されるホスホノアルカン酸アミド化合物
と反応させる、あるいは ｂ）一般式■ （式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびｎは前記の意味を
有する）で示されるアクリル酸化合物またはその反応性
誘導体を一般式Ｖ （式中Ｒ５およびＲ６は前記の意味を有する）で示され
るアミン化合物またはその反応性誘導体と反応させる。
方法を包含する： ａ）一般式■ （式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｎは前記の意味を有する
）で示されるケトン化合物を一般式■（式中Ｒ４、Ｒ５
およびＲ６は前記の意味を有し、そしてＲ７およびＲ８
はそれぞれ独立して、低級アルキル基またはアリール基
を表わす）で示されるホスホノアルカン酸アミド化合物
と反応させる、あるいは ｂ）一般式■ （式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびｎは前記の意味を
有する）で示されるアクリル酸化合物またはその反応性
誘導体を一般式Ｖ （式中Ｒ５およびＲ６は前記の意味を有する）で示され
るアミン化合物またはその反応性誘導体と反応させる。
方法ａ）はＨＯｒｎｅｒ−Ｗｉｔｔｉｇ反゛応であシ、
この反応に係る通常の反応条件で行なうことができる。
この反応に係る通常の反応条件で行なうことができる。
式■で示されるホスホノアルカン酸アミド化合物中に存
在する低級アルキル基またはアリール基であるＲ７また
はＲ８は好ましくは０１〜４アルキル基、特にメチルま
たはエチル基、あるいは置換基として塩素および（また
は）メチルを有していてもよいフェニル基である。この
反応は好ましくは、芳香族炭化水素、たとえばベンゼン
またはトルエン、脂肪族または環状エーテル、たとえば
１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフランまたは
ジオキサン、あるいはジアルキルアミド、たとえばジメ
チルホルムアミドのような不活性有機稀釈剤中で、塩基
、たとえば水素化ナトリウムのようなアルカリ金属水素
化物、ナトリウムメチレートまたはカリウム第三ブチレ
ートのようなアルカリ金属アルコレート、あるいはナト
リウムアミドのようなアルカリ金属アミドの存在の下で
、−２０℃から反応混合物の還流温度にわたる温度、好
ましくは０℃〜８０℃の温度範囲で行なう。塩基として
アルカリ金属アルコレートが使用される場合には、屁応
は好ましくはアルカリ金属アルコレートにそれぞれ対応
するアルコールを稀釈剤として使用して行なう。Ｈｏｒ
ｎｅｒ−Ｗｉｔｔｉｇ反応に係る他の適当な反応条件は
、たとえばＨｏｕｂｅｎ−ＷｅｙｌによるＭｅｔｈｏ−
ｄｅｎ′ｄｉｒ Ｏｒｇａｎｉａｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉ
ｅ、 Ｖ／ ｉ ｂ巻、６９５〜４００頁および８９５
〜８９９頁並びに５ｙｎｔｈｅ−８１日１９７４．１２
２〜１２４頁に見い出すことができる。
在する低級アルキル基またはアリール基であるＲ７また
はＲ８は好ましくは０１〜４アルキル基、特にメチルま
たはエチル基、あるいは置換基として塩素および（また
は）メチルを有していてもよいフェニル基である。この
反応は好ましくは、芳香族炭化水素、たとえばベンゼン
またはトルエン、脂肪族または環状エーテル、たとえば
１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフランまたは
ジオキサン、あるいはジアルキルアミド、たとえばジメ
チルホルムアミドのような不活性有機稀釈剤中で、塩基
、たとえば水素化ナトリウムのようなアルカリ金属水素
化物、ナトリウムメチレートまたはカリウム第三ブチレ
ートのようなアルカリ金属アルコレート、あるいはナト
リウムアミドのようなアルカリ金属アミドの存在の下で
、−２０℃から反応混合物の還流温度にわたる温度、好
ましくは０℃〜８０℃の温度範囲で行なう。塩基として
アルカリ金属アルコレートが使用される場合には、屁応
は好ましくはアルカリ金属アルコレートにそれぞれ対応
するアルコールを稀釈剤として使用して行なう。Ｈｏｒ
ｎｅｒ−Ｗｉｔｔｉｇ反応に係る他の適当な反応条件は
、たとえばＨｏｕｂｅｎ−ＷｅｙｌによるＭｅｔｈｏ−
ｄｅｎ′ｄｉｒ Ｏｒｇａｎｉａｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉ
ｅ、 Ｖ／ ｉ ｂ巻、６９５〜４００頁および８９５
〜８９９頁並びに５ｙｎｔｈｅ−８１日１９７４．１２
２〜１２４頁に見い出すことができる。
方法ｂ）に従う反応はアシル化であシ、慣用の反応条件
の下で行なうことができる。式ＩＶで示されるアクリル
酸の反応性誘導体としては、特にそれらの酸ハライド、
特に酸クロライド、酸無水物、混合酸無水物、特に脂肪
族あるいは芳香族カルボン酸またはスルホン酸との酸無
水物、低級アルキル、アリールまたはベンジルエステル
、ならびにイミダゾリドを考慮することができる。この
ような誘導体はまた、その場で生成させることもできる
。反応性誘導体を使用する代シに、アシル化は酸活性化
剤または脱水剤、たとえばＮ、Ｎ−カルボニルジイミダ
ゾール、Ｎ、Ｎ−ジシクロへキシルカルボジイミドまた
はクロロギ酸エステルの存在の下で行なうことができる
。これらのあげられている反応剤は両方の役割を果す。
の下で行なうことができる。式ＩＶで示されるアクリル
酸の反応性誘導体としては、特にそれらの酸ハライド、
特に酸クロライド、酸無水物、混合酸無水物、特に脂肪
族あるいは芳香族カルボン酸またはスルホン酸との酸無
水物、低級アルキル、アリールまたはベンジルエステル
、ならびにイミダゾリドを考慮することができる。この
ような誘導体はまた、その場で生成させることもできる
。反応性誘導体を使用する代シに、アシル化は酸活性化
剤または脱水剤、たとえばＮ、Ｎ−カルボニルジイミダ
ゾール、Ｎ、Ｎ−ジシクロへキシルカルボジイミドまた
はクロロギ酸エステルの存在の下で行なうことができる
。これらのあげられている反応剤は両方の役割を果す。
式Ｖで示されるアミンの反応性誘導体としては、それら
のホスファゾ銹導体が特に適している。一般に、アクリ
ル酸化合物（ＩＶ）は酸活性化剤または脱水剤の存在の
下で、アミン化合物（Ｖ）と反応させ、あるいはアクリ
ル酸の反応性誘導体はアミン化合物と反応させ、あるい
はアクリル酸化合物はアミンの反応性誘導体と反応させ
る。
のホスファゾ銹導体が特に適している。一般に、アクリ
ル酸化合物（ＩＶ）は酸活性化剤または脱水剤の存在の
下で、アミン化合物（Ｖ）と反応させ、あるいはアクリ
ル酸の反応性誘導体はアミン化合物と反応させ、あるい
はアクリル酸化合物はアミンの反応性誘導体と反応させ
る。
さらにまた、この反応は好ましくは、芳香族炭化水素、
たとえばベンゼンまたはトルエン、脂肪族または環状エ
ーテル、たとえばジエチルエーテル、第三ブチルメチル
エーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン、ハロ
ゲン化脂肪族炭化水素、たとえば塩化メチレンまたは１
，２−ジクロロエタン、アセトニトリル、あるいはジア
ルキルアミン、たとえばジメチルホルムアミドのような
不活性有機稀釈剤の存在の下で、−２０°Ｃ〜１００℃
、好ましくは一１０°Ｃ〜５０℃の温度で行なう。
たとえばベンゼンまたはトルエン、脂肪族または環状エ
ーテル、たとえばジエチルエーテル、第三ブチルメチル
エーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン、ハロ
ゲン化脂肪族炭化水素、たとえば塩化メチレンまたは１
，２−ジクロロエタン、アセトニトリル、あるいはジア
ルキルアミン、たとえばジメチルホルムアミドのような
不活性有機稀釈剤の存在の下で、−２０°Ｃ〜１００℃
、好ましくは一１０°Ｃ〜５０℃の温度で行なう。
所望によシ、反応は無機塩基、たとえば炭酸カリウム、
あるいは有機塩基、たとえばトリエチルアミン、ピリジ
ンまたはキノリンのような酸結合剤の存在の下で行なう
ことができる。この場合に、前記有機塩基はいずれも同
時に溶媒としての役目を果すことができる。
あるいは有機塩基、たとえばトリエチルアミン、ピリジ
ンまたはキノリンのような酸結合剤の存在の下で行なう
ことができる。この場合に、前記有機塩基はいずれも同
時に溶媒としての役目を果すことができる。
アシル化に適する反応条件についてはまた、たとえばＪ
、 ＺａｂｉｃｋｙによるＴｈｅ Ｃｈｅｍｉｌｉｔｒ
ｙ ｏｆ Ａｍ１−ｄｅＥｌ、７６頁以降（Ｉｎｔｅｒ
ｓｃｉｅｎｃｅ 、 １９７０年）を参照することがで
きる。
、 ＺａｂｉｃｋｙによるＴｈｅ Ｃｈｅｍｉｌｉｔｒ
ｙ ｏｆ Ａｍ１−ｄｅＥｌ、７６頁以降（Ｉｎｔｅｒ
ｓｃｉｅｎｃｅ 、 １９７０年）を参照することがで
きる。
このようにして製造された式Ｉで示される化合物の単離
および精製はそれ自体既知の方法によシ行なうことかで
きる。得られた異性体混合物、たとえばＥ／Ｚ異性体混
合物はいずれも、それ自体既知の方法により、たとえば
クロマトグラフィまたは分別結晶化によシ各純粋な異性
体にそれぞれ分離することができる。
および精製はそれ自体既知の方法によシ行なうことかで
きる。得られた異性体混合物、たとえばＥ／Ｚ異性体混
合物はいずれも、それ自体既知の方法により、たとえば
クロマトグラフィまたは分別結晶化によシ各純粋な異性
体にそれぞれ分離することができる。
方法ａ）で原料として用いられる式■で示されるケトン
化合物は既知であるか、あるいはそれ自体既知の方法に
よシ、たとえば一般式■（式中Ｒ３およびｎは前記の意
味を有する）で示される６を換アセトフェノン化合物を
一般式■ぼＩ Ｒ′ Ｃ式中Ｒ１およびＲ２は前記の意味を有する）で示され
る置換ベンズアルデヒド化合物と、好ましくはアルカリ
金属またはアルカリ土類金属水酸化物、たとえばナトリ
ウム、カリウム、カルシウムまたはバリウム水酸化物、
０１〜４アルカル−ト、たとえばナトリウムメタル−ト
、ナトリウムエタルレート、カリウム第三デタルレート
またはアルミニウム第三デタルレート、酢酸ナトリウム
、ピロリジンまたはピペリジンのような塩基性縮合剤を
使用して、あるいは鉱酸、たとえば塩酸、またはオキシ
塩化リン、あるいは塩化アニンのような酸性触媒を使用
して、縮合させることによシ製造することができる。稀
釈剤の使用は必須ではないが、好ましい。特に適当な稀
釈剤は、たとえハメタノール、エタノールおよび第三ブ
タノールのような低級アルコールなどの不活性稀釈剤で
ある。縮合は一般に０℃〜反応反応物の還流温度、好ま
しくは室温で行なう。
化合物は既知であるか、あるいはそれ自体既知の方法に
よシ、たとえば一般式■（式中Ｒ３およびｎは前記の意
味を有する）で示される６を換アセトフェノン化合物を
一般式■ぼＩ Ｒ′ Ｃ式中Ｒ１およびＲ２は前記の意味を有する）で示され
る置換ベンズアルデヒド化合物と、好ましくはアルカリ
金属またはアルカリ土類金属水酸化物、たとえばナトリ
ウム、カリウム、カルシウムまたはバリウム水酸化物、
０１〜４アルカル−ト、たとえばナトリウムメタル−ト
、ナトリウムエタルレート、カリウム第三デタルレート
またはアルミニウム第三デタルレート、酢酸ナトリウム
、ピロリジンまたはピペリジンのような塩基性縮合剤を
使用して、あるいは鉱酸、たとえば塩酸、またはオキシ
塩化リン、あるいは塩化アニンのような酸性触媒を使用
して、縮合させることによシ製造することができる。稀
釈剤の使用は必須ではないが、好ましい。特に適当な稀
釈剤は、たとえハメタノール、エタノールおよび第三ブ
タノールのような低級アルコールなどの不活性稀釈剤で
ある。縮合は一般に０℃〜反応反応物の還流温度、好ま
しくは室温で行なう。
式■で示される新規なケトン化合物の中で、１−（３，
４−ジメトキシフエニル）−，５−（α。
４−ジメトキシフエニル）−，５−（α。
α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−２−ゾロペン−
１−オンは重要な原料化合物である。
１−オンは重要な原料化合物である。
方法ａ）に原料として用いられる式ｌで示されるホスホ
ノアルカン酸アミド化合物はまた、それ自体既知である
か、あるいはそれ自体既知の方法によシ製造することが
できる。−例として、前記式Ｖで示されるアミン化合物
を一般式■Ｈａｌ−ＣＨ（Ｒ４）−ＣＯＣｊ
■（式中Ｒ４は前記の意味を有し、そしてＨａＪは塩素
または臭素を表わす） で示されるα−クロロ−またはα−プロモーアルカノイ
ルクロライドと反応させることができ、生成する一般式
■ （式中１４ 、Ｒ５、Ｒ６およびＨａｌは前記の意味を
有する）で示されるα−ノ・ロアルカン酸アミド化合物
を一般式Ｘ （式中Ｒ’ＦおよびＲ８は前記の意味を有し、そしてＲ
９は低級アルキルまたはアリール基を表わす）で示され
るホスファイト・と反応させることができる。
ノアルカン酸アミド化合物はまた、それ自体既知である
か、あるいはそれ自体既知の方法によシ製造することが
できる。−例として、前記式Ｖで示されるアミン化合物
を一般式■Ｈａｌ−ＣＨ（Ｒ４）−ＣＯＣｊ
■（式中Ｒ４は前記の意味を有し、そしてＨａＪは塩素
または臭素を表わす） で示されるα−クロロ−またはα−プロモーアルカノイ
ルクロライドと反応させることができ、生成する一般式
■ （式中１４ 、Ｒ５、Ｒ６およびＨａｌは前記の意味を
有する）で示されるα−ノ・ロアルカン酸アミド化合物
を一般式Ｘ （式中Ｒ’ＦおよびＲ８は前記の意味を有し、そしてＲ
９は低級アルキルまたはアリール基を表わす）で示され
るホスファイト・と反応させることができる。
化合物（ｖ）と化合物（■）との相互反応は、好ましく
は不活性有機稀釈剤、たとえばジエチルエーテル、テト
ラヒドロフランまたはジオキサンのような脂肪族または
環状エーテル、あるいは塩化メチレン、塩化エチレンま
たはクロロホルムの、ような塩素化ＵＮ肪族炭化水素の
存在の下で、−２０°Ｃ〜５０°Ｃの温度において行な
う。所望によシ、この反応は無機または有機塩基のよう
な酸結合剤の存在の下で行なうことができ、この場合に
、化合物（Ｖ）はそれ自体が有機塩基として作用するこ
とができる。
は不活性有機稀釈剤、たとえばジエチルエーテル、テト
ラヒドロフランまたはジオキサンのような脂肪族または
環状エーテル、あるいは塩化メチレン、塩化エチレンま
たはクロロホルムの、ような塩素化ＵＮ肪族炭化水素の
存在の下で、−２０°Ｃ〜５０°Ｃの温度において行な
う。所望によシ、この反応は無機または有機塩基のよう
な酸結合剤の存在の下で行なうことができ、この場合に
、化合物（Ｖ）はそれ自体が有機塩基として作用するこ
とができる。
引続いて、α−ハロアルカン酸アミド化合物（ＩＸ）を
ホスファイト化合物（Ｘ）と、好ましくはこのホスファ
イト化合物の僅かに過剰量の存在の下で反応させる。こ
の場合に１過剰のホスファイト化合物は稀釈剤としての
役目を果す。所望によシ、高沸点不活性溶媒、たとえば
キシレンを使用することができる。反応は適当には、１
００°Ｃ〜１８００Ｃの温度範囲、好ましくは１６０°
Ｃ〜１６０°Ｃの温度で行なう。
ホスファイト化合物（Ｘ）と、好ましくはこのホスファ
イト化合物の僅かに過剰量の存在の下で反応させる。こ
の場合に１過剰のホスファイト化合物は稀釈剤としての
役目を果す。所望によシ、高沸点不活性溶媒、たとえば
キシレンを使用することができる。反応は適当には、１
００°Ｃ〜１８００Ｃの温度範囲、好ましくは１６０°
Ｃ〜１６０°Ｃの温度で行なう。
方法ｂ）において原料として使用され、既知であるかあ
るいはそれ自体既知の方法で製造することができる式■
で示されるアクリル酸化合物は、−例として、前記の弐
■で示されるケトン化合物を一般式Ｍ （式中Ｒ４、Ｒ’ＦおよびＲ８は前記の意味を有し、そ
してＲｌｏは０１−４アルキルを表わす）で示されるホ
スホノアルカン酸エステルと、方法ａ）に係シ前記した
反応条件下に反応させ、このようにして得られたＣ１〜
４アルキルエステルヲ常法によシ、たとえば水性メタノ
ール中で水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムを使用
して、相当する式■で示される酸化合物に加水分解する
ことにより製造することができる。
るいはそれ自体既知の方法で製造することができる式■
で示されるアクリル酸化合物は、−例として、前記の弐
■で示されるケトン化合物を一般式Ｍ （式中Ｒ４、Ｒ’ＦおよびＲ８は前記の意味を有し、そ
してＲｌｏは０１−４アルキルを表わす）で示されるホ
スホノアルカン酸エステルと、方法ａ）に係シ前記した
反応条件下に反応させ、このようにして得られたＣ１〜
４アルキルエステルヲ常法によシ、たとえば水性メタノ
ール中で水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムを使用
して、相当する式■で示される酸化合物に加水分解する
ことにより製造することができる。
一般式■で示されるアクリル酸化合物を製造するための
もう一つの方法として、一般弐Ｘ１ｆ（式中Ｒ３、Ｒ４
およびｎは前記の意味を有し、そしてＨＬＩは０１〜．
アルキルを表わす）で示されるアクリル酸エステル化合
物を前記式■で示される置換ベンズアルデヒド化合物と
縮合させる方法がある。この縮合は、好ましくは０１〜
４アルカル−ト、たとえばカリウム第三デタルレートの
ような塩基性縮合剤を使用して行なう。このような縮合
剤は縮合によシ遊離される水とともにエステル官能基の
加水分解に作用し、従って少なくとも当モル量で使用す
る。さらにまた、縮合は、好ましくはジメチルホルムア
ミドのような不活性稀釈剤中で、０°Ｃ〜５０℃の温度
範囲、特に室温で行なう。
もう一つの方法として、一般弐Ｘ１ｆ（式中Ｒ３、Ｒ４
およびｎは前記の意味を有し、そしてＨＬＩは０１〜．
アルキルを表わす）で示されるアクリル酸エステル化合
物を前記式■で示される置換ベンズアルデヒド化合物と
縮合させる方法がある。この縮合は、好ましくは０１〜
４アルカル−ト、たとえばカリウム第三デタルレートの
ような塩基性縮合剤を使用して行なう。このような縮合
剤は縮合によシ遊離される水とともにエステル官能基の
加水分解に作用し、従って少なくとも当モル量で使用す
る。さらにまた、縮合は、好ましくはジメチルホルムア
ミドのような不活性稀釈剤中で、０°Ｃ〜５０℃の温度
範囲、特に室温で行なう。
アクリル酸化合物■の反応性誘導体はそれ自体既知の方
法によジアクリル酸化合物から生成することができる。
法によジアクリル酸化合物から生成することができる。
式■で示される新規アクリル酸化合物およびその反応性
誘導体の中で、６−（５，４−ジメトキシフエニル）−
５−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−２，
４−ペンタジェン酸およびその反応性誘導体、たとえば
その０１〜．アルキルエステルおよびアルカリ金属塩、
アルカリ土類金属塩および置換されていてもよいアンモ
ニウム塩は代表的に重要な原料化合物である。
誘導体の中で、６−（５，４−ジメトキシフエニル）−
５−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−２，
４−ペンタジェン酸およびその反応性誘導体、たとえば
その０１〜．アルキルエステルおよびアルカリ金属塩、
アルカリ土類金属塩および置換されていてもよいアンモ
ニウム塩は代表的に重要な原料化合物である。
式Ｈ１式璽および式■で示される原料化合物ならびく式
Ｖで示される原料化合物の製造に使用される式■〜■お
よび式Ｘ−■で示される化合物およびそれらの反応性誘
導体はそれ自体既知であるか、あるいはそれ自体既知の
方法によシ製造することができる。
Ｖで示される原料化合物の製造に使用される式■〜■お
よび式Ｘ−■で示される化合物およびそれらの反応性誘
導体はそれ自体既知であるか、あるいはそれ自体既知の
方法によシ製造することができる。
園芸における有害菌類の防除に使用することができ・る
。これらは植物の部分、たとえば葉、茎、根、球根、管
状部分、果実および花ならびに種子における病原性菌類
に対してばかシでなく、また土壌中に生じる植物−病原
性菌類に対しても使用することができる。本発明による
化合物は特に、卵繭類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｇ ） Ｋ
ｉＡするピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）属、デｖ ミ７
（Ｂｒｅｍｉａ）属、ゾソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕ
ｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属、フィトフトラ（Ｐｈ
ｙｔｏｐｈ−ｔｈｏｒａ）属、ペロノスボラ（Ｐｅｒｏ
ｎｏａｐｏｒａ）属およびプラスモパラ（Ｐｌａａｍｏ
ｐａｒａ ） Ｘの―類の防除に適する。さらにまた、
これらの化合物は、中でも、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子のう菌類（ＡｓＣｏｍｙｃｅｔ
ｅりおよび担子菌類（Ｂａ日ｉ ｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ
）の菌類、たとえばざトリチスシネレア（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉａｃｌｎｅｒｅａ）、エリシフエシコヲセアルム（
Ｅｔｙ日１ｐｈｅｃ ｉｃｈｏｒａｃｓａｒｕｍ）、エ
リシフエダラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎ
ｉす、ウンシスラネカトール（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅ
ｃａｔｏｒ）、ポドスファエラロイコトリ力（Ｐｏｄｏ
ｓｐｈａｅｒａ １ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ） 、ベンツ
リアイナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ １ｎａｅｑｕ
ａｌｉ８） 、セルコスホラアル中ジコラ（Ｃｅｒｃｏ
８ｐｈｏｒａ ａｒｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、セルコスボ
ラペチコラ（ＣｅｒＣｏ８ｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ
）、ヘルミントスポリウムグラミネウム（Ｈｅｌｍｉｎ
−ｔｈ０８ｐＯｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅｕｍ） 、セ
ルコスボレラ種（ｃｅｒｃｏａｐｏｒｅｌｌａ ｓｐ、
）、セゾトリア種（５ｅｐｔｏｒｉａａｐ−） オよび
ペリクラリア種（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐ、）
の菌類の防除に対して活性である。
。これらは植物の部分、たとえば葉、茎、根、球根、管
状部分、果実および花ならびに種子における病原性菌類
に対してばかシでなく、また土壌中に生じる植物−病原
性菌類に対しても使用することができる。本発明による
化合物は特に、卵繭類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｇ ） Ｋ
ｉＡするピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）属、デｖ ミ７
（Ｂｒｅｍｉａ）属、ゾソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕ
ｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属、フィトフトラ（Ｐｈ
ｙｔｏｐｈ−ｔｈｏｒａ）属、ペロノスボラ（Ｐｅｒｏ
ｎｏａｐｏｒａ）属およびプラスモパラ（Ｐｌａａｍｏ
ｐａｒａ ） Ｘの―類の防除に適する。さらにまた、
これらの化合物は、中でも、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子のう菌類（ＡｓＣｏｍｙｃｅｔ
ｅりおよび担子菌類（Ｂａ日ｉ ｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ
）の菌類、たとえばざトリチスシネレア（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉａｃｌｎｅｒｅａ）、エリシフエシコヲセアルム（
Ｅｔｙ日１ｐｈｅｃ ｉｃｈｏｒａｃｓａｒｕｍ）、エ
リシフエダラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎ
ｉす、ウンシスラネカトール（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅ
ｃａｔｏｒ）、ポドスファエラロイコトリ力（Ｐｏｄｏ
ｓｐｈａｅｒａ １ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ） 、ベンツ
リアイナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ １ｎａｅｑｕ
ａｌｉ８） 、セルコスホラアル中ジコラ（Ｃｅｒｃｏ
８ｐｈｏｒａ ａｒｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、セルコスボ
ラペチコラ（ＣｅｒＣｏ８ｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ
）、ヘルミントスポリウムグラミネウム（Ｈｅｌｍｉｎ
−ｔｈ０８ｐＯｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅｕｍ） 、セ
ルコスボレラ種（ｃｅｒｃｏａｐｏｒｅｌｌａ ｓｐ、
）、セゾトリア種（５ｅｐｔｏｒｉａａｐ−） オよび
ペリクラリア種（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐ、）
の菌類の防除に対して活性である。
本発明による化合物は局所的活性および成る程度まで全
身的活性を有し、しかも高い植物耐容性を有する点で格
別である。これらは予防的に使用できるとともに、また
治療的に使用することもできる。
身的活性を有し、しかも高い植物耐容性を有する点で格
別である。これらは予防的に使用できるとともに、また
治療的に使用することもできる。
本発明による化合物は温室条件において、噴霧ｉｉｉ肖
シ活性物質１ｒｎ９〜５００９の濃度でさえも活性であ
る。野外では、式ｌで示される活性物質ｓｏｇ〜１５０
０ｇ／ヘクタールの一度および処理が有利に使用される
。ドレッシング処理における種子発生菌類または土壌発
生層類を防除するには、活性物質０．０５ ｇ〜１．５
ｇを種子１ ｋｇに対して有利に使用することができる
。
シ活性物質１ｒｎ９〜５００９の濃度でさえも活性であ
る。野外では、式ｌで示される活性物質ｓｏｇ〜１５０
０ｇ／ヘクタールの一度および処理が有利に使用される
。ドレッシング処理における種子発生菌類または土壌発
生層類を防除するには、活性物質０．０５ ｇ〜１．５
ｇを種子１ ｋｇに対して有利に使用することができる
。
本発明による化合物は配合して、広く棟々の組成物、た
とえば溶液、懸濁液、エマルジョン、乳定義のとおシの
式■で示される化合物の少なくとも一種の有効殴および
組成物用助剤を含有することを特徴とするものである。
とえば溶液、懸濁液、エマルジョン、乳定義のとおシの
式■で示される化合物の少なくとも一種の有効殴および
組成物用助剤を含有することを特徴とするものである。
これらの組成物は好ましくは、下記の組成物用助剤の少
なくとも一種を含有する： 固体担体材料：溶剤または分散媒質；界面活性剤（湿潤
剤および乳化剤）：分散剤（界面活性作用を有しないも
の）：および安定剤。
なくとも一種を含有する： 固体担体材料：溶剤または分散媒質；界面活性剤（湿潤
剤および乳化剤）：分散剤（界面活性作用を有しないも
の）：および安定剤。
固体担体材料としては、次の材料を特に考慮することが
できる二カオリン、アルミナ、ケイ土、メルク、ベント
ナイト、チョーク（たとえば胡粉）、炭酸マグネシウム
、ライムストーン、石英、ドロマイト、アタパルガイド
、モントモリロナイトおよびケインウ士のような天然鉱
物材料：高分散性ケイ酸、酸化アルミニウムおよびケイ
酸塩のような合成鉱物材料：セルロース、デンプン、尿
素および合成樹脂のような有機材料：ならびにリン酸塩
および硝酸塩のような肥料：これらの担体材料は、たと
えば顆粒または粉末として存在させることができる。
できる二カオリン、アルミナ、ケイ土、メルク、ベント
ナイト、チョーク（たとえば胡粉）、炭酸マグネシウム
、ライムストーン、石英、ドロマイト、アタパルガイド
、モントモリロナイトおよびケインウ士のような天然鉱
物材料：高分散性ケイ酸、酸化アルミニウムおよびケイ
酸塩のような合成鉱物材料：セルロース、デンプン、尿
素および合成樹脂のような有機材料：ならびにリン酸塩
および硝酸塩のような肥料：これらの担体材料は、たと
えば顆粒または粉末として存在させることができる。
溶剤または分散媒質としては、下記の材料が基本的に考
慮できる：トルエン、キシレン、ベンゼンおよびアルキ
ルナフタレンのような芳香族、クロロベンゼン、クロロ
エチレンおよび塩化メチレンのような塩素化芳香族およ
び塩素化力行肪族炭化水素、シクロヘキサンおよびパラ
フィン（たとえば石油留分）のような脂肪族炭化水素、
ブタノールおよびグリコールのようなアルコールならび
にそれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルブチルケトンおよびシクロヘキサ
ノンのようなケトン、およびジメチルホルムアミド、Ｎ
−メチルピロリドンおよびジメチルスルホキシドのよう
な強極性溶剤または分散媒質（これらの溶剤′または分
散媒質は好ましくは少なくとも６０°Ｃの引火点および
少なくとも５０℃の沸点を有する）、ならびに水。溶剤
または分散媒質としてはまた、いわゆる液化ガス状展延
剤または担体材料が考慮でき、このような材料は室温お
よび常圧において気体状である材料である。
慮できる：トルエン、キシレン、ベンゼンおよびアルキ
ルナフタレンのような芳香族、クロロベンゼン、クロロ
エチレンおよび塩化メチレンのような塩素化芳香族およ
び塩素化力行肪族炭化水素、シクロヘキサンおよびパラ
フィン（たとえば石油留分）のような脂肪族炭化水素、
ブタノールおよびグリコールのようなアルコールならび
にそれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルブチルケトンおよびシクロヘキサ
ノンのようなケトン、およびジメチルホルムアミド、Ｎ
−メチルピロリドンおよびジメチルスルホキシドのよう
な強極性溶剤または分散媒質（これらの溶剤′または分
散媒質は好ましくは少なくとも６０°Ｃの引火点および
少なくとも５０℃の沸点を有する）、ならびに水。溶剤
または分散媒質としてはまた、いわゆる液化ガス状展延
剤または担体材料が考慮でき、このような材料は室温お
よび常圧において気体状である材料である。
このような材料の例には、特に、たとえばジクロロジフ
ルオロメタンのようなハロゲン化炭化水素などのエアゾ
ル噴射剤がある。溶剤として水を使用する場合に、有機
溶剤をたとえば補助溶剤として使用することができる。
ルオロメタンのようなハロゲン化炭化水素などのエアゾ
ル噴射剤がある。溶剤として水を使用する場合に、有機
溶剤をたとえば補助溶剤として使用することができる。
界面活性剤（湿潤剤および乳化剤）は脂肪酸、脂肪アル
コールまたは脂肪−置換フェノールとエチレンオキサイ
ドとの縮合生成物、糖または多価アルコールの脂肪酸エ
ステルおよびエーテル、糖または多価アルコールとエチ
レンオキサイドとの縮合から得られる生成物、エチレン
オキサイドとプロピレンオキサイドとのブロック重合体
、あるいはアルキルジメチルアミンオキサイドのような
非イオン性化合物であることができる。
コールまたは脂肪−置換フェノールとエチレンオキサイ
ドとの縮合生成物、糖または多価アルコールの脂肪酸エ
ステルおよびエーテル、糖または多価アルコールとエチ
レンオキサイドとの縮合から得られる生成物、エチレン
オキサイドとプロピレンオキサイドとのブロック重合体
、あるいはアルキルジメチルアミンオキサイドのような
非イオン性化合物であることができる。
界面活性剤はまたアニオン性化合物、石けん、たとえば
ドデシル硫酸ナトリウム、オクタデシル硫酸ナトリウム
およびセチル硫酸ナトリウムのような脂肪硫酸エステル
、アルキルベンゼンスルホネート（たとえばカルシウム
ドデシルベンゼンスルホネート）およびブチルナフタレ
ンスルホネート）のようなアルキルスルホネート、アリ
ールスルホネートおよび脂肪−芳香族スルホネート、な
らびにさらに複合した脂肪スルホネート（たとえばオレ
イン酸とＮ−メチルタウリンとの縮合生成物およびジオ
クチルスクシネートのナトリウムスルホネート）などで
あることができる。
ドデシル硫酸ナトリウム、オクタデシル硫酸ナトリウム
およびセチル硫酸ナトリウムのような脂肪硫酸エステル
、アルキルベンゼンスルホネート（たとえばカルシウム
ドデシルベンゼンスルホネート）およびブチルナフタレ
ンスルホネート）のようなアルキルスルホネート、アリ
ールスルホネートおよび脂肪−芳香族スルホネート、な
らびにさらに複合した脂肪スルホネート（たとえばオレ
イン酸とＮ−メチルタウリンとの縮合生成物およびジオ
クチルスクシネートのナトリウムスルホネート）などで
あることができる。
さらにまた、界面活性剤はカチオン性化合物、たとえば
アルキルジメチルベンゼンアンモニウムクロライド、ジ
アルキルジメチルアンモニウムクロライド、アルキルト
リメチルアンモニウムクロライドおよびエトキシ化四級
アンモニウムクロライドであることができる。
アルキルジメチルベンゼンアンモニウムクロライド、ジ
アルキルジメチルアンモニウムクロライド、アルキルト
リメチルアンモニウムクロライドおよびエトキシ化四級
アンモニウムクロライドであることができる。
分散剤（界面活性を有しないもの）としては、特に次の
成分を考慮することができる：リグニン、リグニンスル
ホン酸のナトリウムおよびアンモニウム塩、無水マレイ
ン酸−ジインブチレン共重合体のナトリウム塩、ナフタ
レンとホルムアルデヒドとのスルホン化重縮合生成物の
ナトリウムおよびアンモニウム塩、ならびに亜硫酸アル
カリ液。
成分を考慮することができる：リグニン、リグニンスル
ホン酸のナトリウムおよびアンモニウム塩、無水マレイ
ン酸−ジインブチレン共重合体のナトリウム塩、ナフタ
レンとホルムアルデヒドとのスルホン化重縮合生成物の
ナトリウムおよびアンモニウム塩、ならびに亜硫酸アル
カリ液。
増粘剤または沈降防止剤として特に適する分散剤として
、たとえばメチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルアルコ
ール、アルイネート、カゼイネートおよび血液アルブミ
ンを使用することができる。
、たとえばメチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルアルコ
ール、アルイネート、カゼイネートおよび血液アルブミ
ンを使用することができる。
運指な安定剤の例には、酸結合剤、たとえばエヒクロロ
ヒドリン、−フェニルグリシジルエーテル訃よび大豆エ
ポキシド；酸化防止剤、たとえば没食子酸エステルおよ
びブチルヒドロキシトルエン；紫外線吸収剤、たとえば
置換ペンゾフエ／ン、ジフェニルアクリロニトリル酸エ
ステルおよびケイ皮酸エステル；ならびに不活性化剤、
たとえばエチレンジアミンテトラ酢酸の塩およびポリグ
リコ物成長調節剤および肥料を含有することができる。
ヒドリン、−フェニルグリシジルエーテル訃よび大豆エ
ポキシド；酸化防止剤、たとえば没食子酸エステルおよ
びブチルヒドロキシトルエン；紫外線吸収剤、たとえば
置換ペンゾフエ／ン、ジフェニルアクリロニトリル酸エ
ステルおよびケイ皮酸エステル；ならびに不活性化剤、
たとえばエチレンジアミンテトラ酢酸の塩およびポリグ
リコ物成長調節剤および肥料を含有することができる。
このような組合せ組成物は活性スペクトルを拡大させる
ために、あるいは植物成長に特に影響を与えるために適
している。
ために、あるいは植物成長に特に影響を与えるために適
している。
第
本発明による！１１殺賊組成物は一般に、活性物質とし
て本発明による化合物の一種または二種以上を、種類に
よって、０．０００１〜９５重量％の債で含有する。こ
れらの組成物は貯蔵および輸送に適する形で提供するこ
とができる。このような形態、たとえば乳化性濃縮物の
場合に、活性物質濃度は通常、上記濃度範囲の高い方の
領域にある。
て本発明による化合物の一種または二種以上を、種類に
よって、０．０００１〜９５重量％の債で含有する。こ
れらの組成物は貯蔵および輸送に適する形で提供するこ
とができる。このような形態、たとえば乳化性濃縮物の
場合に、活性物質濃度は通常、上記濃度範囲の高い方の
領域にある。
これらの形態の組成物は同一または異なる組成物用助剤
によシ稀釈して、実際の用途に適する活性物質濃度にす
ることができ、この稀釈された濃度は通常、上記濃度範
囲の低い方の領域にある。乳化性濃縮物は一般に、式Ｉ
で示される化合物の一種または二種以上を５〜９５重量
％、好ましくは２５〜７５重量−の量で含有する。使用
形態としては、中でもたとえば噴霧液として適する、そ
のまま使用できる酸液、エマルジョンおよび懸濁液があ
る。このような噴霧液では、活性物質は、たとえば０．
０００１〜２０重量％の濃度で存在することができる。
によシ稀釈して、実際の用途に適する活性物質濃度にす
ることができ、この稀釈された濃度は通常、上記濃度範
囲の低い方の領域にある。乳化性濃縮物は一般に、式Ｉ
で示される化合物の一種または二種以上を５〜９５重量
％、好ましくは２５〜７５重量−の量で含有する。使用
形態としては、中でもたとえば噴霧液として適する、そ
のまま使用できる酸液、エマルジョンおよび懸濁液があ
る。このような噴霧液では、活性物質は、たとえば０．
０００１〜２０重量％の濃度で存在することができる。
超低量法では、活性物質濃度が好ましくは０．５〜２０
重量％である噴霧液を調合することができる。噴霧液は
低容量法および高容量法で調合することもでき、この方
法では、噴霧液はそれぞれ好ましくは０．０２〜１．０
重量％およびれる化合物の少なくとも一種を組成物用助
剤と混合することによシ製造することができる。
重量％である噴霧液を調合することができる。噴霧液は
低容量法および高容量法で調合することもでき、この方
法では、噴霧液はそれぞれ好ましくは０．０２〜１．０
重量％およびれる化合物の少なくとも一種を組成物用助
剤と混合することによシ製造することができる。
組成物の製造は既知の方法で、たとえば活性物質を固体
担体材料と混合することによシ、適渦な溶剤または分散
媒質中に、必要に応じて湿潤剤または乳化剤として界面
活性剤をあるいは分散剤を使用して、溶解または懸濁す
ることによ）、予め調製した乳化性濃縮物を溶剤または
分散媒質で稀釈することによるなどの方法で行なうこと
ができる。
担体材料と混合することによシ、適渦な溶剤または分散
媒質中に、必要に応じて湿潤剤または乳化剤として界面
活性剤をあるいは分散剤を使用して、溶解または懸濁す
ることによ）、予め調製した乳化性濃縮物を溶剤または
分散媒質で稀釈することによるなどの方法で行なうこと
ができる。
微粉末状組成物の場合に、活性物質は固体担体材料と、
たとえばこれらの成分を一緒に粉砕することにより、混
合することができ、あるいは固体担体材料に、活性物質
の溶液または懸濁液を含浸し、次いで溶剤または分散媒
質を蒸発、加熱または減圧における吸引分離によシ除去
することができる。このような微粉末状組成物は界面活
性剤または分散剤を添加することによシ水で容易に湿潤
することができるようにすることができ、このような組
成物は、たとえば噴霧組成物として適当な水性懸濁液に
変えることができる。
たとえばこれらの成分を一緒に粉砕することにより、混
合することができ、あるいは固体担体材料に、活性物質
の溶液または懸濁液を含浸し、次いで溶剤または分散媒
質を蒸発、加熱または減圧における吸引分離によシ除去
することができる。このような微粉末状組成物は界面活
性剤または分散剤を添加することによシ水で容易に湿潤
することができるようにすることができ、このような組
成物は、たとえば噴霧組成物として適当な水性懸濁液に
変えることができる。
本発明による化合物はまた、界面活性剤および固体担体
材料と混合して、水中に分散できる湿潤性粉末を形成す
ることができ、あるいはこれらの化合物は予め顆粒状に
した担体材料と混合して、顆粒の形の生成物を生成する
ことができる。
材料と混合して、水中に分散できる湿潤性粉末を形成す
ることができ、あるいはこれらの化合物は予め顆粒状に
した担体材料と混合して、顆粒の形の生成物を生成する
ことができる。
所望の場合に、本発明による化合物は、たとえば脂環族
ケトンのような水不混和性容剤（好ましくは、溶解され
ている乳化剤を含有する）に溶解させることができ、こ
のようにして生成される溶液は水を添加すると自己乳化
性を示す。別様には、活性物質は乳化剤と混合すること
ができ、混合物は次いで所望の濃度に水で稀釈すること
ができる。
ケトンのような水不混和性容剤（好ましくは、溶解され
ている乳化剤を含有する）に溶解させることができ、こ
のようにして生成される溶液は水を添加すると自己乳化
性を示す。別様には、活性物質は乳化剤と混合すること
ができ、混合物は次いで所望の濃度に水で稀釈すること
ができる。
さらにまた、活性物質は溶剤に溶解させることができ、
その後で溶液を乳化剤と混合することもできる。このよ
うな混合物はまた、所望の濃度に水で稀釈することがで
きる。この方法で、乳化性濃縮物またはそのまま使用で
きるエマルジョンが得られる。
その後で溶液を乳化剤と混合することもできる。このよ
うな混合物はまた、所望の濃度に水で稀釈することがで
きる。この方法で、乳化性濃縮物またはそのまま使用で
きるエマルジョンが得られる。
本発ｕＡＫよる組成物の使用は植物防護または農業にお
いて通常の施用方法によシ行なうことができる。本発明
による菌類防除方法は防護しようとする場所、たとえば
植物、植物の部分または種子を本発明による化合物また
は本発明による組成物の有効量で処理することを特徴と
する方法である。
いて通常の施用方法によシ行なうことができる。本発明
による菌類防除方法は防護しようとする場所、たとえば
植物、植物の部分または種子を本発明による化合物また
は本発明による組成物の有効量で処理することを特徴と
する方法である。
次列は本発明を説明するものである。
例 １
無水１．２−ジメトキシエタン５０ｒｎｌ中のジエチル
ホスホノ酢酸モルホリド４．０ｇの溶液に、攪拌しそし
て水分を排除しながら、カリウム第三デチレー）Ｌ７ｇ
を少しづつ加え処理する。反応混合物を５０℃に２時間
加熱し、次いで（Ｅ） −１−（３，４−ジメトキシフ
エニル）−３−（α、α。
ホスホノ酢酸モルホリド４．０ｇの溶液に、攪拌しそし
て水分を排除しながら、カリウム第三デチレー）Ｌ７ｇ
を少しづつ加え処理する。反応混合物を５０℃に２時間
加熱し、次いで（Ｅ） −１−（３，４−ジメトキシフ
エニル）−３−（α、α。
α−トリフルオロ−ｐ−）！Ｊル）−２−プロペン−１
−オン６．４ｇを少しづつ加える。反応溶液を還流温度
で２時間保持し、減圧で蒸発させ、次いで水５０−で処
理する。抽出は塩化メチレンを用いて三回行なう。抽出
液を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾煉させ、次
いで減圧で蒸発させる。油状残留物をシリカゾル上で溶
出液として酢酸エチルを用いてクロマトグラフィ処理す
る。こ−（３，４−ジメトキシフエニル）−５−（α。
−オン６．４ｇを少しづつ加える。反応溶液を還流温度
で２時間保持し、減圧で蒸発させ、次いで水５０−で処
理する。抽出は塩化メチレンを用いて三回行なう。抽出
液を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾煉させ、次
いで減圧で蒸発させる。油状残留物をシリカゾル上で溶
出液として酢酸エチルを用いてクロマトグラフィ処理す
る。こ−（３，４−ジメトキシフエニル）−５−（α。
α、α−トリトリオローｐ−トリル）−２，４−ペンタ
ジェノイル〕−モルホリン１．８５ｇが白色泡状物とし
て得られる。°第２留分として、４−Ｃ（２−ｚ、４−
ｇ）−５−（３，４−Ｐメ）キシフェニル）−５−（α
、α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−２，４−ペン
タジェノイル〕−モルホリン０．５２１１が白色泡状物
として得られる。
ジェノイル〕−モルホリン１．８５ｇが白色泡状物とし
て得られる。°第２留分として、４−Ｃ（２−ｚ、４−
ｇ）−５−（３，４−Ｐメ）キシフェニル）−５−（α
、α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−２，４−ペン
タジェノイル〕−モルホリン０．５２１１が白色泡状物
として得られる。
質量スペクトル（第１異性体および第２異性体）ｍ／ｅ
： Ｍ”４４７（６０）、４２８（２）、６６１（１
００）； ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣｊｓ、２５０ ＭＨｚ） ：第１
異性体６．８９ｐＴ）ｍ （ａ、 ＯＣＲ＊）、６−
９４ ｐｐｍ （１１，０ＣＨ３）、６．Ｏ８ｐｐｍ
（８、＝ ＣＨ−Ｃｏ−）、６．６２ ｐｐｍ （ｄ、
１６ Ｈｚ。
： Ｍ”４４７（６０）、４２８（２）、６６１（１
００）； ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣｊｓ、２５０ ＭＨｚ） ：第１
異性体６．８９ｐＴ）ｍ （ａ、 ＯＣＲ＊）、６−
９４ ｐｐｍ （１１，０ＣＨ３）、６．Ｏ８ｐｐｍ
（８、＝ ＣＨ−Ｃｏ−）、６．６２ ｐｐｍ （ｄ、
１６ Ｈｚ。
−ＣＨ−ＣＨ−） 、７−８８ ｐｐｍ （ｄ 、
１６ Ｈｚ、 −ＣＨ＝ＣＨ−） ；第２異性体６．８
６ ｐｐｍ （ａ、 ０ＣＲ３）、６．９４ ｐｐｍ（
ａ 、 ＯＣＲ＊） 、６．１９ ｐｐｍ （’、＝
Ｃ！−Ｃｏ−） 、６．５６ｐ１）ｍ （ｄ、 １６
Ｈｚ、 −ＣＨ−ＣＨ−）、７．０５ ｐｐｍ （ｄ
。
１６ Ｈｚ、 −ＣＨ＝ＣＨ−） ；第２異性体６．８
６ ｐｐｍ （ａ、 ０ＣＲ３）、６．９４ ｐｐｍ（
ａ 、 ＯＣＲ＊） 、６．１９ ｐｐｍ （’、＝
Ｃ！−Ｃｏ−） 、６．５６ｐ１）ｍ （ｄ、 １６
Ｈｚ、 −ＣＨ−ＣＨ−）、７．０５ ｐｐｍ （ｄ
。
１６ Ｈｚ 、−ＣＨ＝ＣＨ−）。
同様の方法で下記の化合物が得られる：（Ｅ） −５−
（４−シアノフェニル） −１−（５゜４−ジメトキシ
フエニル） −２−７’ロペンー１−−５−〔３，４−
ジメトキシフエニル）−２，４−ペンタジェノイルツー
モルホリンが帯黄色泡状物として（第１異性体）および
４−（（２−ｚ。
（４−シアノフェニル） −１−（５゜４−ジメトキシ
フエニル） −２−７’ロペンー１−−５−〔３，４−
ジメトキシフエニル）−２，４−ペンタジェノイルツー
モルホリンが帯黄色泡状物として（第１異性体）および
４−（（２−ｚ。
４−Ｅ）−５−（４−シアノフェニル）−６−（６１４
−ジメトキシフエニル）−２，４−ペンタジェノイルツ
ーモルホリンが黄色樹脂状物として（第２異性体）、得
られる：質量スペクトル（第１異性体および第２異性体
） ｍ／ｅ ： Ｍ” ４０４（６４）１．５１８（１
００）； ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，２５０ＭＨ２）：第１異性
体６．８９ｐｐｍ（” ｅ Ｏ””、ｓ） 、６．９
４ ｐｐｍ（’ 、ＯＣＨ３） 、（５−ｌｌｐｐｍ
（Ｂ、 ＝ＣＨ−Ｃｏ−）、６．５９ ｐＴ）ｍ （４
，１６Ｈｚ。
−ジメトキシフエニル）−２，４−ペンタジェノイルツ
ーモルホリンが黄色樹脂状物として（第２異性体）、得
られる：質量スペクトル（第１異性体および第２異性体
） ｍ／ｅ ： Ｍ” ４０４（６４）１．５１８（１
００）； ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，２５０ＭＨ２）：第１異性
体６．８９ｐｐｍ（” ｅ Ｏ””、ｓ） 、６．９
４ ｐｐｍ（’ 、ＯＣＨ３） 、（５−ｌｌｐｐｍ
（Ｂ、 ＝ＣＨ−Ｃｏ−）、６．５９ ｐＴ）ｍ （４
，１６Ｈｚ。
−ＣＨ＝ＣＨ−） 、７．９４ ｐｐｍ （ｄ、 １
６ Ｈｚ、 −ＣＨ＝ＣＨ−）；第２異性体６．８６
ｐｐｍ（Ｂｖ ０ＣＨ３） ％ ６．９４ ｐｐｍｐｐ
ｍ （ｄ、 １ ＜５Ｈｚ、−Ｃ’ＨｘＣＨ−）、
７．Ｑ ７ ｐｐｍ （ｄ。
６ Ｈｚ、 −ＣＨ＝ＣＨ−）；第２異性体６．８６
ｐｐｍ（Ｂｖ ０ＣＨ３） ％ ６．９４ ｐｐｍｐｐ
ｍ （ｄ、 １ ＜５Ｈｚ、−Ｃ’ＨｘＣＨ−）、
７．Ｑ ７ ｐｐｍ （ｄ。
１６Ｈ２１−ＣＨ＝Ｃ￥−）；
（Ｅ） −５−（４−ビフェニリル）−６″、４′−ジ
（４−ビフェニリル）−５−（３，４−ジメトキシフエ
ニル）−２，４−ペンタジェノイルツーモルホリンが帯
黄色樹脂状物として得られ、融点＝１１９〜１２９°Ｃ
： ”Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ＃３．４００ ＭＨｚ ） ”
５−９０ ｐｐｍ （” ｅＯＣシ） 、６．９４ ｐ
ｐｍ（１１ｅ ｏｃａ、） 、６−００ ｐｐｍ （
８＊”’Ｃ”−Ｃｏ−） 、６−６ ５ ｐｐｍ
（ｄ −１６Ｈｚ 、−ＣＨ−ＣＨ−） 、７．
８１ ｐｐｍ （ｄ、 １６ Ｈ２，−ＣＨ−ＣＨ−
） ；およびまた、４−Ｃ（２−Ｚ、４−Ｅ）−５−（
４−ビフェニリル）−６−（３，４−ジメトキシフエニ
ル）−２，４−ペンタジェノイル〕−モ。
（４−ビフェニリル）−５−（３，４−ジメトキシフエ
ニル）−２，４−ペンタジェノイルツーモルホリンが帯
黄色樹脂状物として得られ、融点＝１１９〜１２９°Ｃ
： ”Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ＃３．４００ ＭＨｚ ） ”
５−９０ ｐｐｍ （” ｅＯＣシ） 、６．９４ ｐ
ｐｍ（１１ｅ ｏｃａ、） 、６−００ ｐｐｍ （
８＊”’Ｃ”−Ｃｏ−） 、６−６ ５ ｐｐｍ
（ｄ −１６Ｈｚ 、−ＣＨ−ＣＨ−） 、７．
８１ ｐｐｍ （ｄ、 １６ Ｈ２，−ＣＨ−ＣＨ−
） ；およびまた、４−Ｃ（２−Ｚ、４−Ｅ）−５−（
４−ビフェニリル）−６−（３，４−ジメトキシフエニ
ル）−２，４−ペンタジェノイル〕−モ。
ルホリンが黄色泡状物として得られる、融点：６０〜６
５°０： 質量スペクトルｍ／ｅ：Ｍ”４５５（９７）、６６９（
１００）、５４１Ｃ４５）、２５２ （２０） 、。
５°０： 質量スペクトルｍ／ｅ：Ｍ”４５５（９７）、６６９（
１００）、５４１Ｃ４５）、２５２ （２０） 、。
１＜５５（４５）；
ＩＨ−’ｋｎＪＲ（ＣＤＣｊ３．４００ ＭＨｚ）：
３−８７ ｐｐｍ （” −○ＣＨ＊） 、６．９４
ｐｐｍ （Ｂｅ ０ＣＥＩ３） 、６．１５ ｐｐ
ｍ （ａｔ＝Ｃ且Ｃ０−）、６．５９ｐｐｍ（ｄ、１６
Ｈ２，−Ｃ￥＝ＲＣＨ−）、７．０２ Ｔ）Ｔ）ｍ （
ｄ、 １ ６ Ｈｚ 、−ＣＨ−ＣＨ−） ；（Ｅ
） −６−（ｍ−フェノキシフェニル） −５’ 。
３−８７ ｐｐｍ （” −○ＣＨ＊） 、６．９４
ｐｐｍ （Ｂｅ ０ＣＥＩ３） 、６．１５ ｐｐ
ｍ （ａｔ＝Ｃ且Ｃ０−）、６．５９ｐｐｍ（ｄ、１６
Ｈ２，−Ｃ￥＝ＲＣＨ−）、７．０２ Ｔ）Ｔ）ｍ （
ｄ、 １ ６ Ｈｚ 、−ＣＨ−ＣＨ−） ；（Ｅ
） −６−（ｍ−フェノキシフェニル） −５’ 。
−６−（３，４−ジメトキシフエニル）−５−（ｍ−フ
ェノキシフェニル）−２，４−ペンタジェノイルツーモ
ルホリンが帯黄色樹脂状物として得られる、 質量スペクトルｍ／ｅ：Ｍ” ４７１ （１００） ％
６８５（８６）１．５５６（５７）、２６４（４２）
、１６５（５５）、７７（８０）； ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣＪ３．４００ ＭＨ２） ： ５
−８８ ｐｐｍ （ａ−７−６６１）１）ｍ （ｄ、
１６ Ｈｚ 、 −ＣＨ＝ＣＨ−）；（（２）−５−
（ｍ−（１，２−ジクロロビニルオキシ）−フェニル）
−６’ 、 ４’−ジメトキシアクリロフェノンおよ
びジエチルホスホノ酢酸モルホリドから４−（（２−Ｅ
／Ｚ、４−Ｅ）−５−（ｍ−（１゜２−ジクロロビニル
オキシ）−フェニル”１ｉ−（３，４−ジメトキシフエ
ニル）−２，４−ペンタジェノイルツーモルホリンが帯
黄色樹脂状物として得られる、 質量スペクトルｍ／ｅ ： Ｍ” ４８９ （９５）
、 ４０５（１００）、１＜５５（５０）； ＩＨ−ＮＭＲＣＣＤＣｌ５−４００ ＭＨｚ） ： ５
−８９ Ｔ）ｐｍ （’ −（ｄ ＝ ｉ （５Ｈｚ
、 −ａｎ−ａＨ−） 、７．７５ Ｔ’ｐｍ （ｄｅ
１６Ｈ２、−ＣＨ＝ＣＨ−）： ＠−５−Ｃｐ−フェノキシフェニル）−５’、４″６−
（３，４−ジメトキシフエニル）−５−（ｐ−フェノキ
シフェニル）−２，４−ペンタジェノイルツーモルホリ
ンが得られる、融点：１６７〜１４０°Ｃ： ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３． ４００ ＭＩ（ｚ） ：
５−８８ ｐｐｍ （ａ−ＯＣＨｓ）、 ５−９５
ｐ’りｍ （８，０ＣＲ３）、 ５−９６ ｐｐｍ
（１１−＝ｃＨＣＯ−）、 ６−８５ ｐｐｍ （ｄ
、 １６Ｈｚ、 −ＣＨ＝ＣＨ−）。
ェノキシフェニル）−２，４−ペンタジェノイルツーモ
ルホリンが帯黄色樹脂状物として得られる、 質量スペクトルｍ／ｅ：Ｍ” ４７１ （１００） ％
６８５（８６）１．５５６（５７）、２６４（４２）
、１６５（５５）、７７（８０）； ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣＪ３．４００ ＭＨ２） ： ５
−８８ ｐｐｍ （ａ−７−６６１）１）ｍ （ｄ、
１６ Ｈｚ 、 −ＣＨ＝ＣＨ−）；（（２）−５−
（ｍ−（１，２−ジクロロビニルオキシ）−フェニル）
−６’ 、 ４’−ジメトキシアクリロフェノンおよ
びジエチルホスホノ酢酸モルホリドから４−（（２−Ｅ
／Ｚ、４−Ｅ）−５−（ｍ−（１゜２−ジクロロビニル
オキシ）−フェニル”１ｉ−（３，４−ジメトキシフエ
ニル）−２，４−ペンタジェノイルツーモルホリンが帯
黄色樹脂状物として得られる、 質量スペクトルｍ／ｅ ： Ｍ” ４８９ （９５）
、 ４０５（１００）、１＜５５（５０）； ＩＨ−ＮＭＲＣＣＤＣｌ５−４００ ＭＨｚ） ： ５
−８９ Ｔ）ｐｍ （’ −（ｄ ＝ ｉ （５Ｈｚ
、 −ａｎ−ａＨ−） 、７．７５ Ｔ’ｐｍ （ｄｅ
１６Ｈ２、−ＣＨ＝ＣＨ−）： ＠−５−Ｃｐ−フェノキシフェニル）−５’、４″６−
（３，４−ジメトキシフエニル）−５−（ｐ−フェノキ
シフェニル）−２，４−ペンタジェノイルツーモルホリ
ンが得られる、融点：１６７〜１４０°Ｃ： ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３． ４００ ＭＩ（ｚ） ：
５−８８ ｐｐｍ （ａ−ＯＣＨｓ）、 ５−９５
ｐ’りｍ （８，０ＣＲ３）、 ５−９６ ｐｐｍ
（１１−＝ｃＨＣＯ−）、 ６−８５ ｐｐｍ （ｄ
、 １６Ｈｚ、 −ＣＨ＝ＣＨ−）。
７．６８ ｐｐｍ （ａ 、１６ Ｈ２，−ＣＨ＝ＣＨ
−）；質量スペクトルｍ／ｅ： Ｍ” ４７１ （８２
）、 ５８５（１００）、 ５５７（４２）； （ト）−６−（ｐ−［（α、α、α−トリフルオロ−ｐ
−トリル）オキシフ−フェニル）−５’、４’−ジメト
キシアクリロフェノンおよびジエチルホスホノ酢酸モル
ホリドから、４− ［（２−Ｅ／Ｚ、 ４Ｅ）−５−（
５，４−ジメトキシフエニル）−５−（ｐ−［（α、α
、α−トリフルオロ−ｐ−）リル）オキシ〕フェニル）
−２、４−ベンｐジェノイル）−モルホリンが樹脂状
物として得られる、質量スペクトルｍ／ｅ： Ｍ” ５
５９ （７７）、 ４５５（１００）。
−）；質量スペクトルｍ／ｅ： Ｍ” ４７１ （８２
）、 ５８５（１００）、 ５５７（４２）； （ト）−６−（ｐ−［（α、α、α−トリフルオロ−ｐ
−トリル）オキシフ−フェニル）−５’、４’−ジメト
キシアクリロフェノンおよびジエチルホスホノ酢酸モル
ホリドから、４− ［（２−Ｅ／Ｚ、 ４Ｅ）−５−（
５，４−ジメトキシフエニル）−５−（ｐ−［（α、α
、α−トリフルオロ−ｐ−）リル）オキシ〕フェニル）
−２、４−ベンｐジェノイル）−モルホリンが樹脂状
物として得られる、質量スペクトルｍ／ｅ： Ｍ” ５
５９ （７７）、 ４５５（１００）。
例 ２
三塩化リン０．２２ｍを攪拌し、水分を排除して、ピリ
ジン１０ゴ中のモルホリン６５６ダの水冷溶液に滴下し
て加える。室温で半時間攪拌した後に、（２−Ｅ／Ｚ
、 ４ Ｆ ） −６−（３，４−ジメトキシフエニル
）−５−（４−メチルチオフェニル）−２，４−ペンタ
ジェン酸１．７８ｇを少しづつ加える。混合物を４０℃
で１６時間攪拌し、次いで水および２５％塩酸で処理し
て、強酸性反応を生じさせる。油状沈殿を各回５０ｒＩ
Ｌｌの酢酸エチルで２回抽出し、集めた有機相を水で洗
浄し、次いで無水硫酸す） ＩＪウム上で乾燥させる。
ジン１０ゴ中のモルホリン６５６ダの水冷溶液に滴下し
て加える。室温で半時間攪拌した後に、（２−Ｅ／Ｚ
、 ４ Ｆ ） −６−（３，４−ジメトキシフエニル
）−５−（４−メチルチオフェニル）−２，４−ペンタ
ジェン酸１．７８ｇを少しづつ加える。混合物を４０℃
で１６時間攪拌し、次いで水および２５％塩酸で処理し
て、強酸性反応を生じさせる。油状沈殿を各回５０ｒＩ
Ｌｌの酢酸エチルで２回抽出し、集めた有機相を水で洗
浄し、次いで無水硫酸す） ＩＪウム上で乾燥させる。
減圧で蒸発させた後に、得られた緑色油状物２．２ｇを
０．ｌｍｌｌＨｇの圧力下に乾燥さ、せると、４−（（
２−Ｅ／Ｚ、４−Ｅ）−１−（３，４−ジメトキシフエ
ニル）−５−（４−メチルチオフェニル）−２，４−ペ
ンタジェノイル〕−モルホリンよりなる帯黄色泡状物に
固化する。
０．ｌｍｌｌＨｇの圧力下に乾燥さ、せると、４−（（
２−Ｅ／Ｚ、４−Ｅ）−１−（３，４−ジメトキシフエ
ニル）−５−（４−メチルチオフェニル）−２，４−ペ
ンタジェノイル〕−モルホリンよりなる帯黄色泡状物に
固化する。
”Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．２５０ ＭＩ２ ）： ２
．４８ ｐｌ）ｍ （’ 。
．４８ ｐｌ）ｍ （’ 。
５−ＣＨａ）、 ５−８８ ｐｌ）ｍ （θ＋ ｏ−ｃ
Ｈｉ）、 ５−９６ ｐｐｍ Ｃ日ｒＯＣＲ，）、 ５
．９７ ｐｐｍ （８、−ＣＨＣｏ−）、 ６．５５
ｐｐｍ （ｄ。
Ｈｉ）、 ５−９６ ｐｐｍ Ｃ日ｒＯＣＲ，）、 ５
．９７ ｐｐｍ （８、−ＣＨＣｏ−）、 ６．５５
ｐｐｍ （ｄ。
１６Ｈ２，−ＣＨ＝ＣＨ−）、 ７．７４ ｐｐｍ （
ｄ、 １１１ＳＨ２゜−ＣＨ＝Ｃど−）。
ｄ、 １１１ＳＨ２゜−ＣＨ＝Ｃど−）。
同様にして、下記の化合物が得られる：（２−Ｅ／２．
４−Ｅ）−６−（，５，４−ジメトキシフエニル）−５
−（α、α、α−トリフルオロ−ｍ −） Ｕル）−２
，４−ペンタジェン酸およびモルホリンから、（２−Ｅ
／Ｚ、４−Ｅ）−４−Ｃ５−〔３，４−ジメトキシフエ
ニル）−５−（α、α、α−トリフルオロ−ｍ−）リル
）−２゜４−ペンタジェノイル〕−モルホリンが帯黄色
泡状物として得られる； 質量スペクトルｍ／ｅ： Ｍ” ４４７ （６［１）
、 ４２８（１）、５６１（１００）； ”Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−２５０ ＭＨｚ）： ５−
８９ ｐｐｍ （’ ｖｏｃｍｘ”）、 ５．９４ ｐ
ｐｍ （ａ 、 ＯＣＲ，）、 ６．０６ ｐｐｍ
（ｓ 。
４−Ｅ）−６−（，５，４−ジメトキシフエニル）−５
−（α、α、α−トリフルオロ−ｍ −） Ｕル）−２
，４−ペンタジェン酸およびモルホリンから、（２−Ｅ
／Ｚ、４−Ｅ）−４−Ｃ５−〔３，４−ジメトキシフエ
ニル）−５−（α、α、α−トリフルオロ−ｍ−）リル
）−２゜４−ペンタジェノイル〕−モルホリンが帯黄色
泡状物として得られる； 質量スペクトルｍ／ｅ： Ｍ” ４４７ （６［１）
、 ４２８（１）、５６１（１００）； ”Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−２５０ ＭＨｚ）： ５−
８９ ｐｐｍ （’ ｖｏｃｍｘ”）、 ５．９４ ｐ
ｐｍ （ａ 、 ＯＣＲ，）、 ６．０６ ｐｐｍ
（ｓ 。
−ＣＨＣｏ−）、 ６−６２ ｐｐｍ （ｄ 、 １
６ Ｈｚ、 −ＣＨ＝ＣＨ−）。
６ Ｈｚ、 −ＣＨ＝ＣＨ−）。
７．８４ ｐｐｍ （ｄ、 １６ Ｈ２，−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−）；（２−Ｅ／Ｚ、４−Ｅ）−５−（４−シアノフ
ェニル）−５−（３，４−９メトキシフエニル）−５−
（５，４−ジメトキシフエニル）−２，４−ベンタジエ
ノイル〕−モルホリンが帯黄色泡状物として得られる； 質量スペクトルｍ／ｅ ： Ｍ” ４０４ （６４）
、 ５１８（１００）； ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ −２５０梗ｚ）： ５．８
９ ｐｐｍ （’ ｅｏｃｍ＝）、 ５−９４ ｐｐｍ
（１１＊ ｏｃｎ、）、 ６．１１ ｐｐｍ （Ｔ３
＊＝ＣＨ−Ｃｏ−）、 ６．５９ ｐｐｍ （ｄ、 、
１６ Ｈｚ、 −ＣＨ＝ＣＨ−）。
Ｈ−）；（２−Ｅ／Ｚ、４−Ｅ）−５−（４−シアノフ
ェニル）−５−（３，４−９メトキシフエニル）−５−
（５，４−ジメトキシフエニル）−２，４−ベンタジエ
ノイル〕−モルホリンが帯黄色泡状物として得られる； 質量スペクトルｍ／ｅ ： Ｍ” ４０４ （６４）
、 ５１８（１００）； ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ −２５０梗ｚ）： ５．８
９ ｐｐｍ （’ ｅｏｃｍ＝）、 ５−９４ ｐｐｍ
（１１＊ ｏｃｎ、）、 ６．１１ ｐｐｍ （Ｔ３
＊＝ＣＨ−Ｃｏ−）、 ６．５９ ｐｐｍ （ｄ、 、
１６ Ｈｚ、 −ＣＨ＝ＣＨ−）。
ニル）−５−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−−ジメ
トキシフエニル）−５−（α、α、α−トリフルオロ−
ｐ −） ＩＪル）−２，４−ペンタジェノイル〕−チ
オモルホリンがピンク色泡状物として得られる； 質量スペクトルｍ／ｅ ： Ｍ” ４６５ （６４）
、 ４４４（６）、、５６１（１００）； １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２，２５０ＭＩ２）＝６．８９
ｐｐｍ（ｓ。
トキシフエニル）−５−（α、α、α−トリフルオロ−
ｐ −） ＩＪル）−２，４−ペンタジェノイル〕−チ
オモルホリンがピンク色泡状物として得られる； 質量スペクトルｍ／ｅ ： Ｍ” ４６５ （６４）
、 ４４４（６）、、５６１（１００）； １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２，２５０ＭＩ２）＝６．８９
ｐｐｍ（ｓ。
−ｏｃＨｓ）、６．９４ ｐｐｍ （ａ 、 −ＯＣ心
）、 ６．０７ ｐｐｍ （ａ。
）、 ６．０７ ｐｐｍ （ａ。
＝ＣＨ−Ｃｏ−）、 ６．６２ ｐｐｍ （ｄ、 １
６ Ｈｚ、 −ｃａ＝ｃｕ−）。
６ Ｈｚ、 −ｃａ＝ｃｕ−）。
７．７９ ｐｐＩｌｎ （ｄ、 １ ６ Ｈｚ、
−ＣＨ＝ＣＨ−）；（’）−−Ｅ／Ｚ、４−Ｅ）−６−
（３，４−ジメトキシフエニル）−２−メチル−５″″
（α、α。
−ＣＨ＝ＣＨ−）；（’）−−Ｅ／Ｚ、４−Ｅ）−６−
（３，４−ジメトキシフエニル）−２−メチル−５″″
（α、α。
α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−２，４−ペンタジェ
ン酸およびモルホリンから、４−（（２−Ｅ／ｚ、４−
Ｅ）−１−（３，４−ジメトキシフエニル）−２−メチ
ル−５−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−）！Ｊル）
−２，４−ペンタジェノイルツーモルホリンが黄色油状
物として得られる；質量スペクトルｒｒｖ’ｅ： Ｍ”
４６１ （１００）、 ５７５（８９）； ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／、、 ２５０ ＭＨ２）： １
．８５ ｐｐｍ （ａ。
ン酸およびモルホリンから、４−（（２−Ｅ／ｚ、４−
Ｅ）−１−（３，４−ジメトキシフエニル）−２−メチ
ル−５−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−）！Ｊル）
−２，４−ペンタジェノイルツーモルホリンが黄色油状
物として得られる；質量スペクトルｒｒｖ’ｅ： Ｍ”
４６１ （１００）、 ５７５（８９）； ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／、、 ２５０ ＭＨ２）： １
．８５ ｐｐｍ （ａ。
＝−ＣＨ３）、 ６．８８ ｐｐｍ （ａ 、 Ｏ−Ｃ
卦）＋ ５．９５ ｐｐｍ （ａ。
卦）＋ ５．９５ ｐｐｍ （ａ。
〇−Ｃ！３）、 ６．１５ ｐｐｍ （ｄ 、 １５
Ｈｚ、 −ＣＨ２ＣＨ３）。
Ｈｚ、 −ＣＨ２ＣＨ３）。
７．０６ ｐｐｍ （ｄ 、 １５ Ｈｚ、 −ＣＨ
＝ＣＨ−）；（２−Ｅ／Ｚ、４−Ｅ）−５−（，５，４
−ジメトキシフエニル）−５−（α、α、α、４−テト
ラフルオローｍ−）リル）−２，４−ペンタジェン酸お
よびモルホリンから、４−（２−Ｅ／Ｚ。
＝ＣＨ−）；（２−Ｅ／Ｚ、４−Ｅ）−５−（，５，４
−ジメトキシフエニル）−５−（α、α、α、４−テト
ラフルオローｍ−）リル）−２，４−ペンタジェン酸お
よびモルホリンから、４−（２−Ｅ／Ｚ。
４−Ｅ）−５−（３，４−ジメトキシフエニル）−５−
（α、α、α、４−テトラフルオローｍ−トリル）−２
，４−ペンタジェノイルツーモルホリンが帯黄色泡状物
として得られる： 質量スペクトルｍ／ｅ： Ｍ” ４６５ （５５） 、
５７９（１００）； ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣ＃３−２５０ ＭＨｚ）： ５−
８９ Ｔ）ｐｍ （’ ＊０−ＣＨ５）、６−９４ ｐ
ｐｍ （８、Ｏ−Ｃ！（３）、 ５．９８ ｐｐｍ（ｓ
、 ＝ＣＨＣ０−）：異性体１（４０％）、６．０６
ｐｐｍニル）−５−（ｐ−（１，１，２，２−テトラフ
ルオロエトキシ）−フェニル〕−２．４−ペンタジェン
酸およびモルホリンから、４−（（２−Ｅ。
（α、α、α、４−テトラフルオローｍ−トリル）−２
，４−ペンタジェノイルツーモルホリンが帯黄色泡状物
として得られる： 質量スペクトルｍ／ｅ： Ｍ” ４６５ （５５） 、
５７９（１００）； ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣ＃３−２５０ ＭＨｚ）： ５−
８９ Ｔ）ｐｍ （’ ＊０−ＣＨ５）、６−９４ ｐ
ｐｍ （８、Ｏ−Ｃ！（３）、 ５．９８ ｐｐｍ（ｓ
、 ＝ＣＨＣ０−）：異性体１（４０％）、６．０６
ｐｐｍニル）−５−（ｐ−（１，１，２，２−テトラフ
ルオロエトキシ）−フェニル〕−２．４−ペンタジェン
酸およびモルホリンから、４−（（２−Ｅ。
ａ−Ｅ）−５−〔３，４−ジメトキシフエニル）−５−
（ｐ−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−
フェニル］−２，４−ペンタジェノイル）−モルホリン
が得られる、融点；１１２〜１１５°Ｃ： 質量スペクトルｍ／ｅ：Ｍ”４９５（６７）、４０９ニ
ル）−５−（ｐ−（トリフルオロメトキシ）フェニル）
−２，４−ペンタジェン酸およびモルホリンから、４−
（５−（６ｔ４−ジメトキシフエニル）−５−［ｐ−（
）リフルオロメトキシ）−フェニル）−２，４−ペンタ
ジェノイルツーモルホリンが泡状物として得らハる： 質量スペクトルｍ／ｅ：Ｍ”４６５〔３４）、５７７二
ル）−５−Ｃｐ−（）リフルオロメトキシ）−Ｎ−エチ
ル−Ｎ−メチル−５−（５，４−ジメトキシフエニル）
−５−Ｃｐ−（） ＩＪ フルオロメトキシ）−フェ
ニル’］−２，４−ペンタジエンアミドが樹脂状物とし
て得られる： 質ｉｘスペクトル／ｅ：Ｍ”４５５（８６）、６７７（
１００）、５４９Ｃ１８）： １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｊ３，４００ ＭＨｚ）： １
−２１ ｐｐｍ （ｔ。
（ｐ−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−
フェニル］−２，４−ペンタジェノイル）−モルホリン
が得られる、融点；１１２〜１１５°Ｃ： 質量スペクトルｍ／ｅ：Ｍ”４９５（６７）、４０９ニ
ル）−５−（ｐ−（トリフルオロメトキシ）フェニル）
−２，４−ペンタジェン酸およびモルホリンから、４−
（５−（６ｔ４−ジメトキシフエニル）−５−［ｐ−（
）リフルオロメトキシ）−フェニル）−２，４−ペンタ
ジェノイルツーモルホリンが泡状物として得らハる： 質量スペクトルｍ／ｅ：Ｍ”４６５〔３４）、５７７二
ル）−５−Ｃｐ−（）リフルオロメトキシ）−Ｎ−エチ
ル−Ｎ−メチル−５−（５，４−ジメトキシフエニル）
−５−Ｃｐ−（） ＩＪ フルオロメトキシ）−フェ
ニル’］−２，４−ペンタジエンアミドが樹脂状物とし
て得られる： 質ｉｘスペクトル／ｅ：Ｍ”４５５（８６）、６７７（
１００）、５４９Ｃ１８）： １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｊ３，４００ ＭＨｚ）： １
−２１ ｐｐｍ （ｔ。
７．５ ＨｚＩ −ｃＨ２ｃｕ３）ｔ ５．［］ ６
ｐｐｍ （ｓ、 Ｎ−ＣＨ，）。
ｐｐｍ （ｓ、 Ｎ−ＣＨ，）。
５−５０ ｐｐｍ （（１−−ＣＨ２ＣＨ３）、５−８
８ ｐｐｍ （８，０ＣＲ３）。
８ ｐｐｍ （８，０ＣＲ３）。
６．９４ ｐｐｍ （ａ、 ｏｃａａ）＊ ６．０８
ｐｐｍ （ａ、 −ｃａ−ｃｏ−）。
ｐｐｍ （ａ、 −ｃａ−ｃｏ−）。
６．５４ ｐｐｍ （ｄ、 １６ Ｈ２，−叩＝ＣＨ−
）、 ７．８８ ｐｐｍニル）−５−［４−クロロ−６
−（トリフルオロ−〔４−クロロ−６−（トリフルオロ
メチル）−フェニルツー５−（３，４−ジメトキシフエ
ニル）−２，４−ペンタジェノイルツーモルホリンが樹
脂状物として得られる； 質量スペクトルｍ／ｅ：Ｍ”４８１（７０）、５９５（
Ｉ Ｄｏ）； ｌＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣｊｓ、 ４００ ＭＨｚ）： ５
−８９ ｐＴ）ｍ （８゜０ＣＨ３）、 ５．９４ ｐ
ｐｍ （ｓ、 ０ＣＨ３）ｅ ６．０８ ｐｐｍ （ｓ
。
）、 ７．８８ ｐｐｍニル）−５−［４−クロロ−６
−（トリフルオロ−〔４−クロロ−６−（トリフルオロ
メチル）−フェニルツー５−（３，４−ジメトキシフエ
ニル）−２，４−ペンタジェノイルツーモルホリンが樹
脂状物として得られる； 質量スペクトルｍ／ｅ：Ｍ”４８１（７０）、５９５（
Ｉ Ｄｏ）； ｌＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣｊｓ、 ４００ ＭＨｚ）： ５
−８９ ｐＴ）ｍ （８゜０ＣＨ３）、 ５．９４ ｐ
ｐｍ （ｓ、 ０ＣＨ３）ｅ ６．０８ ｐｐｍ （ｓ
。
＝ＣＨ−Ｃｏ−）＊ ６−５５ ｐｐｍ（ｄ、１６ Ｈ
ｚ、 −Ｃ！＝ＣＨ−）。
ｚ、 −Ｃ！＝ＣＨ−）。
７．８６ ｐｐｍ （ｄ、 １６ Ｈｚ、 −ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−）；キシフェニル）−５−（α、α、α−トリフル
トリ６−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−〔α
、α、α−トリプルトリーｐ−トリル〕−２゜４−ペン
タジェノイルツーモルホリンが樹脂状物として得られる
： 質量スペクトルｍ／ｅ：Ｍ”４５５（７４）、４１６５
−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−一５−
（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−）リル）−２，４−
ペンタジェノイルツーモルホリンが樹脂状物として得ら
れる： 質量スペクトルｍ／ｅ：Ｍ”４１７（５６）、 ６９
８Ｃ５）、 ６５１（１００）、５０５（１２）；Ｉ
Ｎ−ＮＭＲ（Ｃ’ＤＣ’４３．４００ ＭＨ２）： ５
．８７ ｐｐｍ （Ｂ 。
Ｈ−）；キシフェニル）−５−（α、α、α−トリフル
トリ６−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−〔α
、α、α−トリプルトリーｐ−トリル〕−２゜４−ペン
タジェノイルツーモルホリンが樹脂状物として得られる
： 質量スペクトルｍ／ｅ：Ｍ”４５５（７４）、４１６５
−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−一５−
（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−）リル）−２，４−
ペンタジェノイルツーモルホリンが樹脂状物として得ら
れる： 質量スペクトルｍ／ｅ：Ｍ”４１７（５６）、 ６９
８Ｃ５）、 ６５１（１００）、５０５（１２）；Ｉ
Ｎ−ＮＭＲ（Ｃ’ＤＣ’４３．４００ ＭＨ２）： ５
．８７ ｐｐｍ （Ｂ 。
ＯＣ！（３）、６−０５ ｐｐｍ （Ｊ ＝ＣＨ−Ｃｏ
−）、 （５，５９ｐｐｍ（ｄ、 １ （Ｓ Ｈｚ、
−ＣＨ＝ＣＨ−）、 ７−９１１）ｐｍ （ｄ、
１６ Ｈｚ。
−）、 （５，５９ｐｐｍ（ｄ、 １ （Ｓ Ｈｚ、
−ＣＨ＝ＣＨ−）、 ７−９１１）ｐｍ （ｄ、
１６ Ｈｚ。
ニル）−５−（α、α、α−トリフルオロ−ｍ−Ｎ−エ
チル−Ｎ−メチル−５−〔３，４−ジメトキシフエニル
）−５−（α、α、α−トリフルオロ−ｍ−）リル）−
２，４−ペンタジエンアミドが得られる；融点二８８〜
９６°Ｃ： 質量スペクトルｍ／ｅ ： Ｍ” ４１９ （８４）
、 ４００（５）、、５６１（１００）； ５−（，５，４−ジメトキシフエニル）−５−（α。
チル−Ｎ−メチル−５−〔３，４−ジメトキシフエニル
）−５−（α、α、α−トリフルオロ−ｍ−）リル）−
２，４−ペンタジエンアミドが得られる；融点二８８〜
９６°Ｃ： 質量スペクトルｍ／ｅ ： Ｍ” ４１９ （８４）
、 ４００（５）、、５６１（１００）； ５−（，５，４−ジメトキシフエニル）−５−（α。
α、α−トリトリオローｐ−）リル）−２，４−チル−
５−（３，４−ジメトキシフエニル）−５−（α、α、
α−トリフルオロ−ｐ−）リル）−２，４−ペンタジエ
ンアミドが樹脂状物として得られ、 質量スペクトルｍ／ｅ：Ｍ”４１９（９０）、４００（
５）、６６１Ｃ１０Ｄ）； ｌＨ−ＮＭＲ（ＣＤ（’＃３．４００ ＭＨｚ）： １
．２１ ｐｐｍ Ｃ１゜−ＣＨ２ＣＨ３）、５−０７
ｐｐｍ （ａ、 −ＮＣＨ３）−６−５１ｐｐｍ（ｑ、
−ＣＨ２ＣＨ３）、６−８９ ｐｐｍ （ａ、 ０ＣＲ
３）、 ６−９４ ｐｐｍＣＢ＝ ＯＣＨ＊）、６−１
２ ｐｐｍ （ａ、 ＝ＣＨＣ０−）’、 ６．５９
ｐｐｍ（ｄ、 １６ Ｈｚ、 −ＣＨ−ｃＨ−）、 ７
−９９ Ｔ）ｐｍ （ｄ、 １６ Ｈｚ。
５−（３，４−ジメトキシフエニル）−５−（α、α、
α−トリフルオロ−ｐ−）リル）−２，４−ペンタジエ
ンアミドが樹脂状物として得られ、 質量スペクトルｍ／ｅ：Ｍ”４１９（９０）、４００（
５）、６６１Ｃ１０Ｄ）； ｌＨ−ＮＭＲ（ＣＤ（’＃３．４００ ＭＨｚ）： １
．２１ ｐｐｍ Ｃ１゜−ＣＨ２ＣＨ３）、５−０７
ｐｐｍ （ａ、 −ＮＣＨ３）−６−５１ｐｐｍ（ｑ、
−ＣＨ２ＣＨ３）、６−８９ ｐｐｍ （ａ、 ０ＣＲ
３）、 ６−９４ ｐｐｍＣＢ＝ ＯＣＨ＊）、６−１
２ ｐｐｍ （ａ、 ＝ＣＨＣ０−）’、 ６．５９
ｐｐｍ（ｄ、 １６ Ｈｚ、 −ＣＨ−ｃＨ−）、 ７
−９９ Ｔ）ｐｍ （ｄ、 １６ Ｈｚ。
−ＣＨ＝Ｃ計）：
およびまた、（２−Ｚ、４−Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−メ
チル−５−（３，４−ジメトキシフエニル）−５−（α
、α、α−トリフルオロ−ｐ−）リル）−２，４−ペン
タジエンアミドが樹脂状物として得られる： ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣｊ３ 、４ ［］ Ｑ ＭＨｚ）
：それぞれ０．９１ ｐｐｍおよび０’−９８ｐｐｍ
Ｃ１，−ｃＨ２ＣＨ，）、それぞれ２．７４ｐｐｍおよ
び２．８０１）ｐｍ ＣＢ、−ＮＣＲ，）、それぞれ６
．２５ｐｐｍおよび５．２９ ｐｐｍ （ｑ、 −ＣＨ
２ＣＨ！１％）、 ５．８６ ｐｐｍ（ａ、 ０ＣＲ３
）＃ ５．９２１）１）ｍ （８＋ ｏｃａ３）、それ
ぞれ６．２５ｐｐｍおよび６−２６ ｐｐｍ （ｓ、＝
ｃＨ−ｃｏ−）、それだれ６．５１ｐｐｍおよび６．５
２ ｐｐｍ （ｄ、 １６Ｈｚ、 ＣＨ＝ＣＴ（）。
チル−５−（３，４−ジメトキシフエニル）−５−（α
、α、α−トリフルオロ−ｐ−）リル）−２，４−ペン
タジエンアミドが樹脂状物として得られる： ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣｊ３ 、４ ［］ Ｑ ＭＨｚ）
：それぞれ０．９１ ｐｐｍおよび０’−９８ｐｐｍ
Ｃ１，−ｃＨ２ＣＨ，）、それぞれ２．７４ｐｐｍおよ
び２．８０１）ｐｍ ＣＢ、−ＮＣＲ，）、それぞれ６
．２５ｐｐｍおよび５．２９ ｐｐｍ （ｑ、 −ＣＨ
２ＣＨ！１％）、 ５．８６ ｐｐｍ（ａ、 ０ＣＲ３
）＃ ５．９２１）１）ｍ （８＋ ｏｃａ３）、それ
ぞれ６．２５ｐｐｍおよび６−２６ ｐｐｍ （ｓ、＝
ｃＨ−ｃｏ−）、それだれ６．５１ｐｐｍおよび６．５
２ ｐｐｍ （ｄ、 １６Ｈｚ、 ＣＨ＝ＣＴ（）。
ニル）−５−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ鴫−Ｎ−
インブチル−Ｎ−メチル−５−（３，４−ジメトキシフ
エニル）−５−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−）リ
ル）−２、４−ペンタジエンアミドか樹脂状物として得
られる： 質量スペクトルｍ／ｅ ： Ｍ” ４４７ （６９）−
４２８ニル）−５−（ａ：、α、α−トリフルオロ−ｐ
−Ｎ−エチル−Ｎ−ブチル−５−〔３，４−ジメトキシ
フエニル）−５−（α、−α、α−トリフルオロ−１）
−トリル）−２，４−ペンタジェンアミＶがシロップ状
物として得られる： 質量スペクトルｍ／ｅ ： Ｍ” ４６１ （７８）
、 ４４２（６）、５６１ （１００）、５６４〔３
８）。
インブチル−Ｎ−メチル−５−（３，４−ジメトキシフ
エニル）−５−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−）リ
ル）−２、４−ペンタジエンアミドか樹脂状物として得
られる： 質量スペクトルｍ／ｅ ： Ｍ” ４４７ （６９）−
４２８ニル）−５−（ａ：、α、α−トリフルオロ−ｐ
−Ｎ−エチル−Ｎ−ブチル−５−〔３，４−ジメトキシ
フエニル）−５−（α、−α、α−トリフルオロ−１）
−トリル）−２，４−ペンタジェンアミＶがシロップ状
物として得られる： 質量スペクトルｍ／ｅ ： Ｍ” ４６１ （７８）
、 ４４２（６）、５６１ （１００）、５６４〔３
８）。
６０２Ｃ２４）、 １６５（，５５）、 １００（
５５）；５−（５，４−ジメトキシフエニル）−２−メ
チル−５−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル）
−２，４−ペンタジェンぼおよびＮ−エチル−Ｎ−メチ
ル−アミンから、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−メチル
−５−（３，４−ジメトキシフエニル）−５−（α、α
、α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−２，４−ジペンタ
ジエンアミドが樹脂状物として得られる； 質量スペクトルｍ／ｅ ：Ｍ”４５６（１００）、４１
８（１２）、４１４〔３）、 ６７５Ｃ８６）、５４フ
ル）−５−［４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）
−フェニル）−２，４−ペンタジェン酸おりクロー５−
Ｃト９フルオロメチル）−フェニルツー５−〔３，４−
ジメトキシフエニル）−２，４−ペンタジェンアミＶが
得られる：融点＝１１５〜１１９°Ｃ； 質量スペクトルｍ／ｅ ： Ｍ” ４５５ （８４）
−６９５ニル）−５−（４−クロロ−６−（トリフルオ
ロ−Ｎ、Ｎ−ジメチル−５−〔４−クロロ−６−（トリ
フルオロメチル）−フェニル］ −５−（５゜４−ジメ
トキシフエニル）−２，４−ペンタジエンアミドが得ら
れる：融点＝１００〜１０６°Ｃ：質量スペクトルｍ／
ｅ ： Ｍ” ４５９ （６４） −５９５ニル）−５
−（ｍ−（（α、α、α−°トリフルオローｍ−）リル
）オキシ〕−７エエル）−２，４ニル）−５−（ｍ−（
（α、α、α−トリフルオロ−ｍ−）リル）オキシフ−
フェニル）−２，４−ペンタゾエノイル〕−モルホリン
が泡状物として得られる： 質量スペクトルｍ／ｅ：Ｍ”５５９（Ｉ ＤＯ）、４５
６（７８）、４２５（３５）、２６４（２９）；ＡＨ−
ＮＭＲ（ＣＤＣ＃３ 、４００ ＭＨｚ）： ５−８８
ｐｐｍ （ａ。
５５）；５−（５，４−ジメトキシフエニル）−２−メ
チル−５−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル）
−２，４−ペンタジェンぼおよびＮ−エチル−Ｎ−メチ
ル−アミンから、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−メチル
−５−（３，４−ジメトキシフエニル）−５−（α、α
、α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−２，４−ジペンタ
ジエンアミドが樹脂状物として得られる； 質量スペクトルｍ／ｅ ：Ｍ”４５６（１００）、４１
８（１２）、４１４〔３）、 ６７５Ｃ８６）、５４フ
ル）−５−［４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）
−フェニル）−２，４−ペンタジェン酸おりクロー５−
Ｃト９フルオロメチル）−フェニルツー５−〔３，４−
ジメトキシフエニル）−２，４−ペンタジェンアミＶが
得られる：融点＝１１５〜１１９°Ｃ； 質量スペクトルｍ／ｅ ： Ｍ” ４５５ （８４）
−６９５ニル）−５−（４−クロロ−６−（トリフルオ
ロ−Ｎ、Ｎ−ジメチル−５−〔４−クロロ−６−（トリ
フルオロメチル）−フェニル］ −５−（５゜４−ジメ
トキシフエニル）−２，４−ペンタジエンアミドが得ら
れる：融点＝１００〜１０６°Ｃ：質量スペクトルｍ／
ｅ ： Ｍ” ４５９ （６４） −５９５ニル）−５
−（ｍ−（（α、α、α−°トリフルオローｍ−）リル
）オキシ〕−７エエル）−２，４ニル）−５−（ｍ−（
（α、α、α−トリフルオロ−ｍ−）リル）オキシフ−
フェニル）−２，４−ペンタゾエノイル〕−モルホリン
が泡状物として得られる： 質量スペクトルｍ／ｅ：Ｍ”５５９（Ｉ ＤＯ）、４５
６（７８）、４２５（３５）、２６４（２９）；ＡＨ−
ＮＭＲ（ＣＤＣ＃３ 、４００ ＭＨｚ）： ５−８８
ｐｐｍ （ａ。
ｏｃｇ、）、 ５．９５ ｐｐｍ （ｓ、 ０ＣＨ３
）、 ６．０２ ｐｐｍ （ｓ。
）、 ６．０２ ｐｐｍ （ｓ。
＝ＣＨＣ０−）＊ ６−５６ ｐｐｍ （ｄ＋ １６Ｈ
ｚ、−ＣＨ＝ＣＨ−）−７−７５ｐｍ）ｍ （ｄ、 １
６Ｈｚ、 −ｃＨ＝ｃａ−）；５−〔３，４−ジメトキ
シフエニル）−５−（４−フルオロ−６−フニノキシー
フエニル）−フェニル）−５−（４−フルオロ−６−フ
エツキシフエニル）−２，４−ペンタジェノイルツーモ
ルホリンが樹脂状物として得られ、 質量スペクトルｍ／ｅ ： Ｍ” ４９０ （９２）
、 ４０５（Ｉ ＤＯ）、５７５（４０）； ＬＨ−ＮＭＲ（ＣＤ（４３、４００ＭＨｚ）： ５−８
７ ｐｐｍ （ｔａ 。
ｚ、−ＣＨ＝ＣＨ−）−７−７５ｐｍ）ｍ （ｄ、 １
６Ｈｚ、 −ｃＨ＝ｃａ−）；５−〔３，４−ジメトキ
シフエニル）−５−（４−フルオロ−６−フニノキシー
フエニル）−フェニル）−５−（４−フルオロ−６−フ
エツキシフエニル）−２，４−ペンタジェノイルツーモ
ルホリンが樹脂状物として得られ、 質量スペクトルｍ／ｅ ： Ｍ” ４９０ （９２）
、 ４０５（Ｉ ＤＯ）、５７５（４０）； ＬＨ−ＮＭＲ（ＣＤ（４３、４００ＭＨｚ）： ５−８
７ ｐｐｍ （ｔａ 。
０Ｃシ）ｔ ５．９２ Ｔ）ｐｍ （ｓ、 ＯＣＨ，）
、 ５．９９ ＣＢ、 −ｃｇｃｏ−）〔３，４８ｐＩ
）ｍ （ｄ、 １６ Ｈｚ、 −ＣＨ−Ｃ）Ｉ−）、
７．６２ ｐｐｍ（ｄ、 １６ Ｈｚ、 −ＣＨ＝ＣＨ
−）；およびまた、ａ−（（２−ｚ、４−１１ｉ：）−
６−（３，４−ＳＰメトキシフェニル）−５−（４−フ
ルオロ−６−フニノキシーフエニル）−２，４−ペンタ
ジェノイルツーモルホリンが樹脂状物として得られる； ”Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｊ３＊ ４００ ＭＨｚ）： ５
−８４ ｐｐｆｆｌ （’。
、 ５．９９ ＣＢ、 −ｃｇｃｏ−）〔３，４８ｐＩ
）ｍ （ｄ、 １６ Ｈｚ、 −ＣＨ−Ｃ）Ｉ−）、
７．６２ ｐｐｍ（ｄ、 １６ Ｈｚ、 −ＣＨ＝ＣＨ
−）；およびまた、ａ−（（２−ｚ、４−１１ｉ：）−
６−（３，４−ＳＰメトキシフェニル）−５−（４−フ
ルオロ−６−フニノキシーフエニル）−２，４−ペンタ
ジェノイルツーモルホリンが樹脂状物として得られる； ”Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｊ３＊ ４００ ＭＨｚ）： ５
−８４ ｐｐｆｆｌ （’。
０Ｃ１ｊｓ）ｅ ５−９２ ｐｐｍ （ａ、 ０Ｃ）Ｉ
３）−６−０９ｐｐｍ （’。
３）−６−０９ｐｐｍ （’。
＜ＨＣＯ−）、 ６．４２ ｐｐｍ （ｄ、 １６ Ｈ
ｚ、 −ＣＨ−ＣＨ−）。
ｚ、 −ＣＨ−ＣＨ−）。
ニル）−５−Ｃｍ−（５，５−ジクロロフェノキ（ｍ−
（５，５−ジクロロフェノキシ）−フェニル）−６−（
３，４−ジメトキシフエニル）−２゜４−ペンタジェノ
イル）−モルホリンが泡状物として得られる； ′Ｘ量スペクトｐｙ ｍ／ｅ ： Ｍ” ５６９ （１
００） 。
（５，５−ジクロロフェノキシ）−フェニル）−６−（
３，４−ジメトキシフエニル）−２゜４−ペンタジェノ
イル）−モルホリンが泡状物として得られる； ′Ｘ量スペクトｐｙ ｍ／ｅ ： Ｍ” ５６９ （１
００） 。
４５５Ｃ４５）、 ４２５（６２）；ｌＨ−ＮＭＲ（
ＣＤＣｊｓ 、 ４００ ＭＨｚ）： ６．８９
ｐｐｍ （θ。
ＣＤＣｊｓ 、 ４００ ＭＨｚ）： ６．８９
ｐｐｍ （θ。
ＯＣＲ＊）、 ６−９５ ｐｐｍ （日、 ０ＣＲ１り
、 ６−Ｄ ２ ｐＴ）ｍ （日。
、 ６−Ｄ ２ ｐＴ）ｍ （日。
＝ＣＨ−Ｃｏ−）、 ６−５６ ｐＴ）ｍ （ｄ、 １
６ Ｈｚ、 −ＣＨ＝ＣＨ−）。
６ Ｈｚ、 −ＣＨ＝ＣＨ−）。
７．７５ ｐｐｍ （ｄ、 １６ Ｈ２，−ｃＨ＝ｃｎ
−）。
−）。
■６式■および弐■で示される原料化合物の製造例
６ メタノール２００ＷＬｌ中の３，４−ジメトキシアセト
フェノン６６１１および４−トリフルオロメチルベンズ
アルデヒド５６ｇの溶液を温度が６０°Ｃを超えないよ
うな方法で、メタノール１Ｑ１ｎｌ中の１５％水酸化カ
リウム２ｒｎｌの溶液に滴下して加える。反応混合物を
室温でさらに７２時間攪拌し、分離した沈殿を吸引濾別
し、エタノールから再Ｐ晶させる。このようにして、（
ト）−１−（３，４−ジメトキシフエニル）−５−（α
、α、α−トリフルオロ−ｐ−）リル゛）−２−ゾロペ
ン−１−オンが白色結晶として得られる：融点：８６°
Ｃ；質量スペクトルｍ／ｅ：Ｍ”５５６Ｃ１００）−１
９９（１４）、 １６５（８４）； １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｊｓ 、 ２５０ ＭＨ２）：
５．９８ ｐ］Ｄｍ （８，６Ｈ，ＱＣシ）、 ６
．９５ ｐｐｍ （ｄ、 ８ Ｈ７，−ｃａ＝ｃＨ−）
。
６ メタノール２００ＷＬｌ中の３，４−ジメトキシアセト
フェノン６６１１および４−トリフルオロメチルベンズ
アルデヒド５６ｇの溶液を温度が６０°Ｃを超えないよ
うな方法で、メタノール１Ｑ１ｎｌ中の１５％水酸化カ
リウム２ｒｎｌの溶液に滴下して加える。反応混合物を
室温でさらに７２時間攪拌し、分離した沈殿を吸引濾別
し、エタノールから再Ｐ晶させる。このようにして、（
ト）−１−（３，４−ジメトキシフエニル）−５−（α
、α、α−トリフルオロ−ｐ−）リル゛）−２−ゾロペ
ン−１−オンが白色結晶として得られる：融点：８６°
Ｃ；質量スペクトルｍ／ｅ：Ｍ”５５６Ｃ１００）−１
９９（１４）、 １６５（８４）； １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｊｓ 、 ２５０ ＭＨ２）：
５．９８ ｐ］Ｄｍ （８，６Ｈ，ＱＣシ）、 ６
．９５ ｐｐｍ （ｄ、 ８ Ｈ７，−ｃａ＝ｃＨ−）
。
同様の方法で、下記の化合物が得られる＝６．４−ジメ
トキシアセトフェノンおよび４−シアノベンズアルデヒ
ドから、＠）−６−Ｃ４−シアノフェニル）−１−（５
，４−１’メトキシフエニル）−２−プロペン−１−オ
ンが淡黄色結晶として得られる；融点＝１６９〜１７１
°Ｃ：質量スペクトｋｍ／ｅ：Ｍ”２９５Ｃ１００’）
、２６５（５５）、２６２（５２）、１６５（７５）；
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｊ３＋ ２５０ ＭＨ２）： ６
．９８ ｐｐｍ （８，６Ｈ，−ＱＣ！シ）、 ６．９
５ ｐｐｍ （ｄ、 ８ Ｈ２，−ｃｕ＝ｃＨ−） ；
６．４−ジメトキシアセトフェノンおよび４−フェニル
ベンズアルデヒドカラ、（ト））−５−（４−ヒフエニ
リル）−６’、４″−ジメトキシアクリロフェノンが得
られる：融点：１６５〜１６７°Ｃ：質量スペクトルｍ
／ｅ ： Ｍ” ５４４ （１００） 、６２９（１２
）、 ６１５（２２）、２６７（１ｉ。
トキシアセトフェノンおよび４−シアノベンズアルデヒ
ドから、＠）−６−Ｃ４−シアノフェニル）−１−（５
，４−１’メトキシフエニル）−２−プロペン−１−オ
ンが淡黄色結晶として得られる；融点＝１６９〜１７１
°Ｃ：質量スペクトｋｍ／ｅ：Ｍ”２９５Ｃ１００’）
、２６５（５５）、２６２（５２）、１６５（７５）；
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｊ３＋ ２５０ ＭＨ２）： ６
．９８ ｐｐｍ （８，６Ｈ，−ＱＣ！シ）、 ６．９
５ ｐｐｍ （ｄ、 ８ Ｈ２，−ｃｕ＝ｃＨ−） ；
６．４−ジメトキシアセトフェノンおよび４−フェニル
ベンズアルデヒドカラ、（ト））−５−（４−ヒフエニ
リル）−６’、４″−ジメトキシアクリロフェノンが得
られる：融点：１６５〜１６７°Ｃ：質量スペクトルｍ
／ｅ ： Ｍ” ５４４ （１００） 、６２９（１２
）、 ６１５（２２）、２６７（１ｉ。
１６５（２８）；
６．４−ジメトキシアセトフェノンおよびｍ−（１，２
−ジクロロビニルオキシ）ベンズアルデヒドから、（匂
−，５−（ｍ−（１，２−ジクロロビニルオキシ）−フ
ェニル〕５’ 、 ４’−ジメトキシアクリロフェノン
が帯黄色樹脂状物として得られる：質量スペクトルｍ／
ｅ ： Ｍ”５７Ｂ （８１） 、 ２６７（１７）、
１６５（１００）。
−ジクロロビニルオキシ）ベンズアルデヒドから、（匂
−，５−（ｍ−（１，２−ジクロロビニルオキシ）−フ
ェニル〕５’ 、 ４’−ジメトキシアクリロフェノン
が帯黄色樹脂状物として得られる：質量スペクトルｍ／
ｅ ： Ｍ”５７Ｂ （８１） 、 ２６７（１７）、
１６５（１００）。
６．４−ジメトキシアセトフェノンおよびｍ−フェノキ
シベンズアルデヒドから、（Ｂ）−’＋−（ｍ−フェノ
キシフェニル） −６’ 、 ４’−ジメトキシアクリ
ロフェノンが樹脂状物として得られる；質量スペクトル
ｍ／ｅ ： Ｍ” ６６０ （１００） 、 ６２９（
２７）、２６７〔３５’）、１６５（４８）；６．４−
ジメトキシアセトフェノンおよびｐ−フェノキシベンズ
アルデヒドから、（ｍ−６−（ｐ−フェノキシフェニル
） −６’ 、 ４’−ジメトキシアクリロフェノンが
得られる；融点：１２０〜１２６°Ｃ：６．４−ジメト
キシアセトフェノンおよびｐ−〔（α、α、α−トリフ
ルオロ−ｐ−，）リル）オキシフ−ベンズアルデヒドか
ら、（Ｅ）−５−（ｐ−〔（α、α、α−トリフルオロ
−ｐ−トリル）オキシフ−フェニル）−６’、４″−ジ
メトキシアクリロフェノンが得られる：融点：１２０〜
１２２℃。
シベンズアルデヒドから、（Ｂ）−’＋−（ｍ−フェノ
キシフェニル） −６’ 、 ４’−ジメトキシアクリ
ロフェノンが樹脂状物として得られる；質量スペクトル
ｍ／ｅ ： Ｍ” ６６０ （１００） 、 ６２９（
２７）、２６７〔３５’）、１６５（４８）；６．４−
ジメトキシアセトフェノンおよびｐ−フェノキシベンズ
アルデヒドから、（ｍ−６−（ｐ−フェノキシフェニル
） −６’ 、 ４’−ジメトキシアクリロフェノンが
得られる；融点：１２０〜１２６°Ｃ：６．４−ジメト
キシアセトフェノンおよびｐ−〔（α、α、α−トリフ
ルオロ−ｐ−，）リル）オキシフ−ベンズアルデヒドか
ら、（Ｅ）−５−（ｐ−〔（α、α、α−トリフルオロ
−ｐ−トリル）オキシフ−フェニル）−６’、４″−ジ
メトキシアクリロフェノンが得られる：融点：１２０〜
１２２℃。
例 ４
ジメチルホルムアミド１５ｍｊ中のエチル（Ｅ／Ｚ ）
−６ｊ４−ジメトキシ−β−メチル−シンナメート５．
００ ｇおよび４−メチルチオベンズアルデヒド５．２
０ ｆｊの溶液を１０分間にわたって、攪拌しながら、
ジメチルホルムアミド１０−中のカリウム第三プチレー
） ２．４７１１の水冷溶液に滴下して加える。その後
、混合物を室温でさらに１時間攪拌し、水１００ｍ１で
処理し、次いで各回５０ｄのジエチルエーテルで２回抽
出する。４Ｎ塩酸７．５−を水性相に加える。生成する
沈殿を吸引濾別し、水で洗浄し、次いで乾燥させる。ト
ルエン／酢酸エチルから再結晶させた後に、（２−Ｅ／
Ｚ 、 ４−Ｅ）−６−（３，４−ジメトキシフエニル
）−５−（４−メチルチオフェニル）−２，４−ペンタ
ジェン酸が黄色結晶として得られる；融点：１７６〜１
７９°Ｃ； 質量スペクトルｒｒｖ’ｅ ： Ｍ” ５５６ （４５
Ｌ ６１１（６１）、 ２６４Ｃ１００＞： ”Ｈ−’ＨＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６ 、 ２５０ ＭＨ２
）： ２−４９ ｐｌ）ｍ （’。
−６ｊ４−ジメトキシ−β−メチル−シンナメート５．
００ ｇおよび４−メチルチオベンズアルデヒド５．２
０ ｆｊの溶液を１０分間にわたって、攪拌しながら、
ジメチルホルムアミド１０−中のカリウム第三プチレー
） ２．４７１１の水冷溶液に滴下して加える。その後
、混合物を室温でさらに１時間攪拌し、水１００ｍ１で
処理し、次いで各回５０ｄのジエチルエーテルで２回抽
出する。４Ｎ塩酸７．５−を水性相に加える。生成する
沈殿を吸引濾別し、水で洗浄し、次いで乾燥させる。ト
ルエン／酢酸エチルから再結晶させた後に、（２−Ｅ／
Ｚ 、 ４−Ｅ）−６−（３，４−ジメトキシフエニル
）−５−（４−メチルチオフェニル）−２，４−ペンタ
ジェン酸が黄色結晶として得られる；融点：１７６〜１
７９°Ｃ； 質量スペクトルｒｒｖ’ｅ ： Ｍ” ５５６ （４５
Ｌ ６１１（６１）、 ２６４Ｃ１００＞： ”Ｈ−’ＨＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６ 、 ２５０ ＭＨ２
）： ２−４９ ｐｌ）ｍ （’。
８ＣＨ，）、 ６．７ ８ ｐｐｍ （日ｒ
０ＣＨ３）＋ ６．８ １ ｐｐｍ Ｃ８＋０Ｃ
Ｈ３）、 ５．７４ ｐｐｍ （ｓ、 ＝ＣＨＣ０−）
、 ６．６５ ｐｐｍ （ａ。
０ＣＨ３）＋ ６．８ １ ｐｐｍ Ｃ８＋０Ｃ
Ｈ３）、 ５．７４ ｐｐｍ （ｓ、 ＝ＣＨＣ０−）
、 ６．６５ ｐｐｍ （ａ。
？ ６ Ｈｚ、 −ＣＨ＝ＣＨ−）、 ８−６５ Ｔ）
Ｔ）ｍ （ｄ、 ？ ６ Ｈ２，−ＣＨ−ＣＨ−）、
１２．５ ｐｐｍ ＜ａ （広い）、−ＣＯＯＨ）。
Ｔ）ｍ （ｄ、 ？ ６ Ｈ２，−ＣＨ−ＣＨ−）、
１２．５ ｐｐｍ ＜ａ （広い）、−ＣＯＯＨ）。
同様の方法で下記の化合物が得られる：エチル（Ｅ／Ｚ
）−，５，４−ジメトキシ−β−メチル−シンナメート
および６− ） ＋７フルオロメチルペンズアルデヒド
から、（２−Ｅ／Ｚ、４−Ｅ）−６−（３，４−ジメト
キシフエニル）−５−（α、α、α−トリフルオロ−ｍ
−トリル）−２゜４−ペンタジェン酸が黄色結晶として
得られる；融点：１５０〜１５６°Ｃ； 質量スペクトルｍ／ｅ ：Ｍ”５７８（８２）、６６５
（１００）、５０２（２０）； ＩＨ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、 ２５０ ＭＨ２）：
６．７９ ｐｐｍ （Ｂ 。
）−，５，４−ジメトキシ−β−メチル−シンナメート
および６− ） ＋７フルオロメチルペンズアルデヒド
から、（２−Ｅ／Ｚ、４−Ｅ）−６−（３，４−ジメト
キシフエニル）−５−（α、α、α−トリフルオロ−ｍ
−トリル）−２゜４−ペンタジェン酸が黄色結晶として
得られる；融点：１５０〜１５６°Ｃ； 質量スペクトルｍ／ｅ ：Ｍ”５７８（８２）、６６５
（１００）、５０２（２０）； ＩＨ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、 ２５０ ＭＨ２）：
６．７９ ｐｐｍ （Ｂ 。
ＯＣＨ＊）、 ５．８１ ｐｐｍ （ｓ 、 ０ＣＨｓ
）、 ｓ、ａ ５ ｐｐｍ （ａ。
）、 ｓ、ａ ５ ｐｐｍ （ａ。
＝ＣＨＣ０−八 ６．７ ９ ｐｐｆｆｌ （ｄ、
１ ６ Ｈｚ、−ｃＨ−ＣＨ−）、 ８．４２
ｐｐｍ （ｄ、 １６ Ｈｚ、 −ＣＨ＝ＣＨ−）
、 １ ２−５ ｐｐｍ （Ｂ ｌ（広い）、ｃｏｏ
す。
１ ６ Ｈｚ、−ｃＨ−ＣＨ−）、 ８．４２
ｐｐｍ （ｄ、 １６ Ｈｚ、 −ＣＨ＝ＣＨ−）
、 １ ２−５ ｐｐｍ （Ｂ ｌ（広い）、ｃｏｏ
す。
エチル（Ｅ／Ｚ）−３，４−ジメトキシ−β−メチル−
シンナメートおよび４−シアノベンズアルデヒドから、
Ｃ２−Ｅ／Ｚ、４−１１）−５−（４−シアノフェニル
）−６−〔３，４−ジメトキシフエニル）−２，４−ペ
ンタジェン酸カ黄色結晶として得られる；融点＝２１２
〜２１６°Ｃ（分解）； 質１１スペクトルｒｒｖ’ｅ ： Ｍ”６５５Ｃ４９）
、 ２９０（Ｉ ＤＯ）； ’Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭｓｏ−ａ６．２５０ ＭＨ２）：
５．７８ ｐｐｍ （ｓ。
シンナメートおよび４−シアノベンズアルデヒドから、
Ｃ２−Ｅ／Ｚ、４−１１）−５−（４−シアノフェニル
）−６−〔３，４−ジメトキシフエニル）−２，４−ペ
ンタジェン酸カ黄色結晶として得られる；融点＝２１２
〜２１６°Ｃ（分解）； 質１１スペクトルｒｒｖ’ｅ ： Ｍ”６５５Ｃ４９）
、 ２９０（Ｉ ＤＯ）； ’Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭｓｏ−ａ６．２５０ ＭＨ２）：
５．７８ ｐｐｍ （ｓ。
０ＣＨｓ）、 ５．８１ ｐｐｍ （ｓ、 ０ＣＲ３）
、 ５．８８ ｐｐｍ （ｓ 。
、 ５．８８ ｐｐｍ （ｓ 。
−Ｃ！（−Ｃｏ−）、 ６．７５ ｐｐｍ （ｄ、 １
６’Ｈ２，−ＣＨ−ＣＨ−）。
６’Ｈ２，−ＣＨ−ＣＨ−）。
８．４７ ｐｐｍ （ｄ、 ７６Ｈｚ、 −ＣＨ＝ＣＨ
−）、 １２−５ Ｔ）ｐｌｎ（ｌｉ、”（広い） 、
Ｃ００Ｈ） ；エチル（Ｅ／Ｚ） −５、４−ジメト
キシ−β−メチル−シンナメートおよび４−トリフルオ
ロメチルベンズアルデヒドから、（全部−Ｂ）−５−（
３，４−ジメトキシフエニル）−５−（α、α。
−）、 １２−５ Ｔ）ｐｌｎ（ｌｉ、”（広い） 、
Ｃ００Ｈ） ；エチル（Ｅ／Ｚ） −５、４−ジメト
キシ−β−メチル−シンナメートおよび４−トリフルオ
ロメチルベンズアルデヒドから、（全部−Ｂ）−５−（
３，４−ジメトキシフエニル）−５−（α、α。
α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−２，４−ペンタジェ
ン酸が黄色結晶として得られる；融点＝２０１〜２０６
°Ｃ： エチル（Ｅ／Ｚ）−５，４−ジメトキシ−β−メチル−
シンナメートおよびα、α、α１４−テトラフルオ・−
ｍ−）リルアＪルデヒドか−ら、（２−Ｅ／ｚ、４−Ｅ
）−６−（３，４−ジメトキシフエニル）−５−（α、
α、α、４−テトラフルオローｍ−）リル）−２，４−
ペンタジェン酸が黄色結晶として得られる：融点：１５
０〜１５６°Ｃ：質量スペクトルｍ／ｅ ： Ｍ” ５
９６ （９１） 、 ５７７（２５）、５５１（ｉｏｏ
）； エチル（Ｅ／Ｚ）−５、４−ジメトキシ−α、β−ジメ
チルーシンナメートおよび４−トリフルオロメチルベン
ズアルデヒドから、（２−Ｅ／Ｚ、４−Ｅ）−６−（３
，４−ジメトキシフエニル）−２−メチル−５−（α、
α、α−トリフルオロ−１）−）リル）−２，４−ペン
タジェン酸が黄色泡状物として得られる； 質量スペクトルｍ／ｅ ： Ｍ” ５９２ （７１）
、 ５４７（６５）； エチル（Ｅ／Ｚ）−３，４−ジメトキシ−β−メチル−
シンナメートおよびｐ−（１，１，２，２−エニル）−
５−（ｐ−（１，１，２，２−テトラフルオロエトヤシ
）−フェニル〕−２．４−ペンタジェン酸が得られる；
融点＝１７９〜１８２℃：エチル（Ｅ／Ｚ） −５、４
−ジメトキシ−β−メー５−＜５．４−ジメトキシフエ
ニル）−５−［ｐ−（）！Ｊフルオロメトキシ）−フェ
ニル〕−２，４−ペンタジェン酸が得られる；融点＝１
８８〜１９０℃： エチル（Ｅ／Ｚ） −５、４−ジメトキシ−β−メチル
−シンナメートおよび４−クロｔ’１−５−（）ル）−
５−（４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）−フェ
ニル）−２，４−ペンタジェン゛酸カ得られる；融点：
１７５°Ｃ（分解）；エチル（Ｅ／Ｚ） −６、４−ジ
メトキシ−β−メチル−シンナメートおよびｍ−〔〔α
、α、α−トキシフェニル）−５−（ｍ−（（α、α、
α−トリフルオロ−ｍ−トリル）オキシフ−フェニル）
−２，４−ペンタジェン酸が樹脂状物として得られる： ”Ｈ−ＭＭＲ（ＣＤＣｊｉ、 ４００ ＭＨｚ）： ６
．８９ ｐｐｍ（Ｅｌ 。
ン酸が黄色結晶として得られる；融点＝２０１〜２０６
°Ｃ： エチル（Ｅ／Ｚ）−５，４−ジメトキシ−β−メチル−
シンナメートおよびα、α、α１４−テトラフルオ・−
ｍ−）リルアＪルデヒドか−ら、（２−Ｅ／ｚ、４−Ｅ
）−６−（３，４−ジメトキシフエニル）−５−（α、
α、α、４−テトラフルオローｍ−）リル）−２，４−
ペンタジェン酸が黄色結晶として得られる：融点：１５
０〜１５６°Ｃ：質量スペクトルｍ／ｅ ： Ｍ” ５
９６ （９１） 、 ５７７（２５）、５５１（ｉｏｏ
）； エチル（Ｅ／Ｚ）−５、４−ジメトキシ−α、β−ジメ
チルーシンナメートおよび４−トリフルオロメチルベン
ズアルデヒドから、（２−Ｅ／Ｚ、４−Ｅ）−６−（３
，４−ジメトキシフエニル）−２−メチル−５−（α、
α、α−トリフルオロ−１）−）リル）−２，４−ペン
タジェン酸が黄色泡状物として得られる； 質量スペクトルｍ／ｅ ： Ｍ” ５９２ （７１）
、 ５４７（６５）； エチル（Ｅ／Ｚ）−３，４−ジメトキシ−β−メチル−
シンナメートおよびｐ−（１，１，２，２−エニル）−
５−（ｐ−（１，１，２，２−テトラフルオロエトヤシ
）−フェニル〕−２．４−ペンタジェン酸が得られる；
融点＝１７９〜１８２℃：エチル（Ｅ／Ｚ） −５、４
−ジメトキシ−β−メー５−＜５．４−ジメトキシフエ
ニル）−５−［ｐ−（）！Ｊフルオロメトキシ）−フェ
ニル〕−２，４−ペンタジェン酸が得られる；融点＝１
８８〜１９０℃： エチル（Ｅ／Ｚ） −５、４−ジメトキシ−β−メチル
−シンナメートおよび４−クロｔ’１−５−（）ル）−
５−（４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）−フェ
ニル）−２，４−ペンタジェン゛酸カ得られる；融点：
１７５°Ｃ（分解）；エチル（Ｅ／Ｚ） −６、４−ジ
メトキシ−β−メチル−シンナメートおよびｍ−〔〔α
、α、α−トキシフェニル）−５−（ｍ−（（α、α、
α−トリフルオロ−ｍ−トリル）オキシフ−フェニル）
−２，４−ペンタジェン酸が樹脂状物として得られる： ”Ｈ−ＭＭＲ（ＣＤＣｊｉ、 ４００ ＭＨｚ）： ６
．８９ ｐｐｍ（Ｅｌ 。
ｏｃＨ，）、５．９ ５ ｐｐｍ Ｃ日＋ ｏｃｕ、
）、ｓ、ｓ ９ ｐｐｍ （’ ｅ＝Ｃ）（Ｃｏ−）
、 ６−６９ ｐｐｍ （ｄ、 １６ Ｈ２，−ＣＨ＝
ＣＨ−）。
）、ｓ、ｓ ９ ｐｐｍ （’ ｅ＝Ｃ）（Ｃｏ−）
、 ６−６９ ｐｐｍ （ｄ、 １６ Ｈ２，−ＣＨ＝
ＣＨ−）。
８−４０ ｐｐｍ （ｄ−１６Ｈｚ、−ＣＨ＝ＣＨ−）
ｓエチル（Ｅ／Ｚ） −５、４−ジメトキシ−β−メー
Ｅ）−６−（３，４−ジメトキシフエニル）−５−（ｍ
−（５，５−ジクロロフェノキシ）−フェニル）−２，
４−ペンタジェン酸が樹脂状物として得られる； ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣ＃３．４００ ＭＨｚ）： ６−
９０ ｐｐｍ （ｅ。
ｓエチル（Ｅ／Ｚ） −５、４−ジメトキシ−β−メー
Ｅ）−６−（３，４−ジメトキシフエニル）−５−（ｍ
−（５，５−ジクロロフェノキシ）−フェニル）−２，
４−ペンタジェン酸が樹脂状物として得られる； ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣ＃３．４００ ＭＨｚ）： ６−
９０ ｐｐｍ （ｅ。
０ＣＲ３）、６−９４ ｐｐｍ （ａｔ ０ｃＨｓ）ｅ
５．８０ ｐｐｍ （８゜−ＣＨＣｏ−）、 ６−６
８ ｐｐｍ （ｄ＃ １６ Ｈｚ、−ｃＨ＝ｃＨ−）、
８８−４１ｐ１） （ｄ、 １６ Ｈｚ、 −Ｃ）１−
ＣＩ（−）；エチルｌ／Ｚ）−３，４−ジメトキシ−β
−メチル−シンナメートおよび４−フルオロ−６−ジェ
ノキシベンズアルデヒドから、６−（３，４−ジメトキ
シフエニル）−５−（４−フルオロ−６−７二）午ジフ
ェニル）−２，４−ペンタジェン酸が得られる；融点：
１１６〜１２０８Ｃ：エチル（Ｅ／Ｚ）−５−フルオロ
−４−メトキシ−３−（６−フルオロ−４−メトキシフ
ェニル）−５−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−）リ
ル）−２，４−ペンタジェン酸が得られる：融点＝１６
０〜１６４°Ｃ： エチル（Ｅ／Ｚ）−４−メトキシ−β−メチル−シンナ
メートおよび４−トリプルオロメチルペンズキシフェニ
ル）−５−（α、α、α−トリフートリローｐ −トＩ
Ｊル）−Ｚ、４−ペンタジェン酸が得られる；融点：２
０２〜２０６°Ｃ： エチル（Ｅ／Ｚ）−５、４−ジメトキシ−α、β−ジメ
チル−シンナメートおよび４−トリフルオロメチルベン
ズアルデヒドから、６−（５，４−ジメトキシフエニル
）−２−メチル−５−（α、α。
５．８０ ｐｐｍ （８゜−ＣＨＣｏ−）、 ６−６
８ ｐｐｍ （ｄ＃ １６ Ｈｚ、−ｃＨ＝ｃＨ−）、
８８−４１ｐ１） （ｄ、 １６ Ｈｚ、 −Ｃ）１−
ＣＩ（−）；エチルｌ／Ｚ）−３，４−ジメトキシ−β
−メチル−シンナメートおよび４−フルオロ−６−ジェ
ノキシベンズアルデヒドから、６−（３，４−ジメトキ
シフエニル）−５−（４−フルオロ−６−７二）午ジフ
ェニル）−２，４−ペンタジェン酸が得られる；融点：
１１６〜１２０８Ｃ：エチル（Ｅ／Ｚ）−５−フルオロ
−４−メトキシ−３−（６−フルオロ−４−メトキシフ
ェニル）−５−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−）リ
ル）−２，４−ペンタジェン酸が得られる：融点＝１６
０〜１６４°Ｃ： エチル（Ｅ／Ｚ）−４−メトキシ−β−メチル−シンナ
メートおよび４−トリプルオロメチルペンズキシフェニ
ル）−５−（α、α、α−トリフートリローｐ −トＩ
Ｊル）−Ｚ、４−ペンタジェン酸が得られる；融点：２
０２〜２０６°Ｃ： エチル（Ｅ／Ｚ）−５、４−ジメトキシ−α、β−ジメ
チル−シンナメートおよび４−トリフルオロメチルベン
ズアルデヒドから、６−（５，４−ジメトキシフエニル
）−２−メチル−５−（α、α。
α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−２，４−ペンタジェ
ン酸が樹脂状物として得られる：質’ｔｌｘペクト＃
ｍ／ｅ ： Ｍ” ５９２ （１００） 、 ５４７（
６０）。
ン酸が樹脂状物として得られる：質’ｔｌｘペクト＃
ｍ／ｅ ： Ｍ” ５９２ （１００） 、 ５４７（
６０）。
例 ５
トリエチルホスホノアセテ−） １６．ｏｇヲ、攪拌し
、水分を排除しながら、１，２−ジメトキシエタン２５
０ｄ中のカリウム第三ブチレート８．ＤＩの懸濁液に滴
下して加える。反応混合物を５０℃に２時間保持する。
、水分を排除しながら、１，２−ジメトキシエタン２５
０ｄ中のカリウム第三ブチレート８．ＤＩの懸濁液に滴
下して加える。反応混合物を５０℃に２時間保持する。
（Ｅ）−１−（，５，４−ジメトキシフエニル）−６−
（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−２−ゾロ
ペン−１−オン１６．０ｇを少しづつ加える。反応混合
物を還流温度で１６時間加熱する。溶媒を減圧下に蒸発
させ、残留物を氷水で処理し、次いで各回１００ｍ１の
塩化メチレンで６回抽出する。集めた抽出液を水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、次いで減圧下に
蒸発させる。シリカゲル上で塩化メチレンを用いるクロ
マトグラフィによシ精製した後に、！？ルＬ２−Ｅ／Ｚ
、４−Ｅ ）−６−（３，４−Ｐメトキシフェニル）−
５−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−２，
４−ペンタジェノエートをオレンジ色油状物として得る
。
（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−２−ゾロ
ペン−１−オン１６．０ｇを少しづつ加える。反応混合
物を還流温度で１６時間加熱する。溶媒を減圧下に蒸発
させ、残留物を氷水で処理し、次いで各回１００ｍ１の
塩化メチレンで６回抽出する。集めた抽出液を水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、次いで減圧下に
蒸発させる。シリカゲル上で塩化メチレンを用いるクロ
マトグラフィによシ精製した後に、！？ルＬ２−Ｅ／Ｚ
、４−Ｅ ）−６−（３，４−Ｐメトキシフェニル）−
５−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−２，
４−ペンタジェノエートをオレンジ色油状物として得る
。
ｌ ｆｉ／−に６０１１ＬＪ中のエチル（２−Ｅ／Ｚ、
４−’Ｂ）−６−（３，４−ジメトキシフエニル）−５
−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−２，４
−ペンタジェノエート４．０ｇの溶液を１Ｎ水酸化す）
＋３ウム溶液１１ｍ１で処理し、反応混合物を還流温
度で６時間攪拌する。混合物を水５Ｑｍｌで稀釈し、２
Ｎ塩酸で酸性にする。生成する沈殿を吸引濾別し、水で
洗浄し、次いで乾燥させる。（２−Ｅ、４−Ｅ）−５−
（５，４−ジメトキシフエニル）−５−（α、α、α−
トリフルオロ−ｐ−トリル）−２，４−ペンタジェン酸
カ黄色粉末として得られる：融点＝２０１〜２０６℃：
質量スペクトｈｍ／ｅ ： Ｍ” ５７８ （４８）−
５５９（８）、 ６６５Ｃ１００）： ＩＨ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６ 、２５０ ＭＨｚ）：
５．７８ ｐｐｍ （８゜ＯＣＨ３）、 ５．８１
ｐｐｍ （θ、 ＯＣＨ，）ｌ ５−８６ ｐｐｍ （
ａｅ＝ＣＩＣｏ−）、 ６．７５ ｐｐｍ （ｄ、 １
６ Ｈ２，−ｃａ＝ｃｎ−）。
４−’Ｂ）−６−（３，４−ジメトキシフエニル）−５
−（α、α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−２，４
−ペンタジェノエート４．０ｇの溶液を１Ｎ水酸化す）
＋３ウム溶液１１ｍ１で処理し、反応混合物を還流温
度で６時間攪拌する。混合物を水５Ｑｍｌで稀釈し、２
Ｎ塩酸で酸性にする。生成する沈殿を吸引濾別し、水で
洗浄し、次いで乾燥させる。（２−Ｅ、４−Ｅ）−５−
（５，４−ジメトキシフエニル）−５−（α、α、α−
トリフルオロ−ｐ−トリル）−２，４−ペンタジェン酸
カ黄色粉末として得られる：融点＝２０１〜２０６℃：
質量スペクトｈｍ／ｅ ： Ｍ” ５７８ （４８）−
５５９（８）、 ６６５Ｃ１００）： ＩＨ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６ 、２５０ ＭＨｚ）：
５．７８ ｐｐｍ （８゜ＯＣＨ３）、 ５．８１
ｐｐｍ （θ、 ＯＣＨ，）ｌ ５−８６ ｐｐｍ （
ａｅ＝ＣＩＣｏ−）、 ６．７５ ｐｐｍ （ｄ、 １
６ Ｈ２，−ｃａ＝ｃｎ−）。
７．９６１）ｐｍ （ｄ、 １６ Ｈｚ、 −ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−）、 １２−５ ｐｌ）ｍ（Ｓ、（広い） Ｃ００
Ｈ）。
Ｈ−）、 １２−５ ｐｌ）ｍ（Ｓ、（広い） Ｃ００
Ｈ）。
同様の方法で下記の化合物が得らｎる：６−フルオロー
４−メトキシアセトフェノンおよヒドリエチルホスホノ
アセテートから、エチル６−フルオロ−４−メトキシ−
β−メチルシンナメートが部分的に結晶の生成物として
得られる。
４−メトキシアセトフェノンおよヒドリエチルホスホノ
アセテートから、エチル６−フルオロ−４−メトキシ−
β−メチルシンナメートが部分的に結晶の生成物として
得られる。
この生成物は”Ｈ−ＭＭＲによれば、４：１比のＥ／Ｚ
−異性体混合物である。
−異性体混合物である。
買滑スペクトルｍ／ｅ ： Ｍ”２５８（９７）−１９
５（１００）、１６６〔３５）。
５（１００）、１６６〔３５）。
例 ６
下記の組成を有する噴霧粉末を調製する二重置部
式１で示される活性物質 ２５水利ケ
イ酸 ２５ナトリウム
リグノスルホネート１０ ラウリル硫酸ナトリウム ２炭酸カ
ルシウム ６８液状または溶融し
た活性物質をケイ酸上に入れ、残シの成分と混和し、混
合物を適量なミルで微粉砕する。
イ酸 ２５ナトリウム
リグノスルホネート１０ ラウリル硫酸ナトリウム ２炭酸カ
ルシウム ６８液状または溶融し
た活性物質をケイ酸上に入れ、残シの成分と混和し、混
合物を適量なミルで微粉砕する。
例 ７
下記の組成を有する乳化性濃縮物を調製する＝ｇ／ｉ
式Ｉで示される活性物質 ２５ＯＮ−
メチル−２−ピロリドン（溶剤） 全量を１１にする
適量活性物質および乳化剤を溶剤中に入れ、寒冷に対し
て耐性の清明ｍ液を得る。水を注ぎ入れると、憤霧液と
して適するほとんど清明なエマルジョンが生成される。
メチル−２−ピロリドン（溶剤） 全量を１１にする
適量活性物質および乳化剤を溶剤中に入れ、寒冷に対し
て耐性の清明ｍ液を得る。水を注ぎ入れると、憤霧液と
して適するほとんど清明なエマルジョンが生成される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中Ｒ＾１はＣ＿１＿〜＿６ハロアルキル、Ｃ＿２＿
〜＿６ハロアルケニル、Ｃ＿１＿〜＿６ハロアルコキシ
、Ｃ＿２＿〜＿６ハロアルケニルオキシ、Ｃ＿１＿〜＿
６アルキルチオ、Ｃ＿１＿〜＿６ハロアルキルチオ、シ
アノ、置換されていてもよいフエニルまたは置換されて
いてもよいフェノキシを表わし、 Ｒ＾２は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ＾３はハロゲン、Ｃ＿１＿〜＿６アルキルまたはＣ＿
１＿〜＿６アルコキシを表わし、Ｒ＾４は水素またはＣ
＿１＿〜＿６アルキルを表わし、Ｒ＾５およびＲ＾６は
それぞれ独立して、Ｃ＿１＿〜＿４アルキルを表わすか
あるいはＲ＾５およびＲ＾６はこれらが結合している窒
素原子と一緒になつて、モルホリノまたはチオモルホリ
ノ基を表わし、そしてｎは１、２または３を表わす〕 で示される化合物。 （２）Ｒ＾１がトリフルオロメチルまたはトリフルオロ
メトキシを表わす、請求項１に記載の化合物。 （３）Ｒ＾３がメトキシを表わす、請求項１または２の
いずれか一つに記載の化合物。 （４）置換基Ｒ＾３がまたは置換基Ｒ＾３のそれぞれが
、ｍ−位置またはｐ−位置に存在する、請求項１〜３の
いずれか一つに記載の化合物。 （５）ＮＲ＾５Ｒ＾６がモルホリノまたはチオモルホリ
ノを表わす、請求項１〜４のいずれか一つに記載の化合
物。 （６）ＮＲ＾５Ｒ＾６がエチルメチルアミノを表わす、
請求項１〜４のいずれか一つに記載の化合物。 （７）４−〔３−（３，４−ジメトキシフエニル）−５
−（α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−２，４
−ペンタジエノイル〕−モルホリン、４−〔３−（３，
４−ジメトキシフエニル）−５−（α，α，α−トリフ
ルオロ−ｐ−トリル）−２，４−ペンタジエノイル〕−
チオモルホリン、および Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−３−（３，４−ジメトキシフ
エニル）−５−（α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリ
ル）−２，４−ペンタジエンアミド、から選ばれる、請
求項１に記載の化合物。 （８）一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中Ｒ＾１はＣ＿１＿〜＿６ハロアルキル、Ｃ＿２＿
〜＿６ハロアルケニル、Ｃ＿１＿〜＿６ハロアルコキシ
、Ｃ＿２＿〜＿６ハロアルケニルオキシ、Ｃ＿１＿〜＿
６アルキルチオ、Ｃ＿１＿〜＿６ハロアルキルチオ、シ
アノ、置換されていてもよいフエニルまたは置換されて
いてもよいフェノキシを表わし、 Ｒ＾２は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ＾３はハロゲン、Ｃ＿１＿〜＿６アルキルまたはＣ＿
１＿〜＿６アルコキシを表わし、Ｒ＾４は水素またはＣ
＿１＿〜＿６アルキルを表わし、Ｒ＾５およびＲ＾６は
それぞれ独立して、Ｃ＿１＿〜＿４アルキルを表わすか
、あるいはＲ＾５およびＲ＾６はこれらが結合している
窒素原子と一緒になつて、モルホリノまたはチオモルホ
リノ基を表わし、そしてｎは１、２または３を表わす〕 で示される化合物の少なくとも一種の有効量および組成
物用助剤を含有する殺菌組成物。（９）４−〔３−（３
，４−ジメトキシフエニル）−５−（α，α，α−トリ
フルオロ−ｐ−トリル）−２，４−ペンタジエノイル〕
−モルホリン、４−〔３−（３，４−ジメトキシフエニ
ル）−５−（α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）
−２，４−ペンタジエノイル〕−チオモルホリン、およ
び Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−３−（３，４−ジメトキシフ
エニル）−５−（α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリ
ル）−２，４−ペンタジエンアミドの群から選ばれる化
合物の少なくとも一種の有効量および組成物用助剤を含
有する、請求項８に記載の殺菌組成物。 （１０）一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中Ｒ＾１はＣ＿１＿〜＿６ハロアルキル、Ｃ＿２＿
〜＿６ハロアルケニル、Ｃ＿１＿〜＿６ハロアルコキシ
、Ｃ＿２＿〜＿６ハロアルケニルオキシ、Ｃ＿１＿〜＿
６アルキルチオ、Ｃ＿１＿〜＿６ハロアルキルチオ、シ
アノ、置換されていてもよいフエニルまたは置換されて
いてもよいフェノキシを表わし、 Ｒ＾２は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ＾３はハロゲン、Ｃ＿１＿〜＿６アルキルまたはＣ＿
１＿〜＿６アルコキシを表わし、Ｒ＾４は水素またはＣ
＿１＿〜＿６アルキルを表わし、Ｒ＾５およびＲ＾６は
それぞれ独立して、Ｃ＿１＿〜＿４アルキルを表わすか
、あるいはＲ＾５およびＲ＾６はこれらが結合している
窒素原子と一緒になつて、モルホリノまたはチオモルホ
リノ基を表わし、そしてｎは１、２または３を表わす〕 で示される化合物の製造方法であつて、 ａ）一般式II ▲数式、化学式、表等があります▼II （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびｎは前記の意味を
有する）で示されるケトン化合物を ▲数式、化学式、表等があります▼III （式中Ｒ＾４、Ｒ＾５およびＲ＾６は前記の意味を有し
、そしてＲ＾７およびＲ＾８はそれぞれ独立して、低級
アルキル基またはアリール基を表わす）で示されるホス
ホノアルカン酸アミド化合物と反応させ、あるいは ｂ）一般式IV ▲数式、化学式、表等があります▼IV （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびｎは前記
の意味を有する）で示されるアクリル酸化合物またはそ
の反応性誘導体を一般式Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖ （式中Ｒ＾５およびＲ＾６は前記の意味を有する）で示
されるアミン化合物またはその反応性誘導体と反応させ
る、 ことを含む製造方法。 （１１）農業および園芸における菌類の防除方法であつ
て、請求項１〜５および７のいずれか一項に記載の化合
物あるいは請求項８または９のいずれか一項に記載の組
成物の有効量で防除しようとする場所を処理することを
含む菌類の防除方法。 （１２）農業および園芸における菌類の防除方法であつ
て、請求項６に記載の化合物の有効量で防除しようとす
る場所を処理することを含む菌類の防除方法。 （１３）請求項１〜５および７のいずれか一項に記載の
化合物あるいは請求項８または９のいずれか一項に記載
の組成物の農業および園芸における菌類を防除するため
の使用。 （１４）請求項６に記載の化合物の農業および園芸にお
ける菌類を防除するための使用。（１５）請求項１０に
記載の方法により、あるいは自明なその均等な方法によ
り生成された、請求項１に記載の化合物。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH03570/87-0 | 1987-09-16 | ||
| CH357087 | 1987-09-16 | ||
| CH02671/88-8 | 1988-07-13 | ||
| CH267188 | 1988-07-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01117851A true JPH01117851A (ja) | 1989-05-10 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63230195A Pending JPH01117851A (ja) | 1987-09-16 | 1988-09-16 | 新規アクリルアミド化合物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0307762A1 (ja) |
| JP (1) | JPH01117851A (ja) |
| AU (1) | AU2227288A (ja) |
| DK (1) | DK514188A (ja) |
| HU (1) | HUT51240A (ja) |
| IL (1) | IL87723A0 (ja) |
| PT (1) | PT88513A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0525111A (ja) * | 1990-10-31 | 1993-02-02 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | 脂肪族アミドまたはその塩の製法 |
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|---|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
| DE3308045A1 (de) * | 1983-03-07 | 1984-09-13 | Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim | Acrylsaeureamide, ihre herstellung und verwendung |
| DE3306996A1 (de) * | 1983-02-28 | 1984-08-30 | Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim | Acrylsaeuremorpholide, ihre herstellung und verwendung |
-
1988
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- 1988-09-09 IL IL87723A patent/IL87723A0/xx unknown
- 1988-09-14 HU HU884715A patent/HUT51240A/hu unknown
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- 1988-09-16 JP JP63230195A patent/JPH01117851A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0525111A (ja) * | 1990-10-31 | 1993-02-02 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | 脂肪族アミドまたはその塩の製法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUT51240A (en) | 1990-04-28 |
| PT88513A (pt) | 1989-07-31 |
| IL87723A0 (en) | 1989-02-28 |
| DK514188A (da) | 1989-03-17 |
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| DK514188D0 (da) | 1988-09-15 |
| AU2227288A (en) | 1989-03-16 |
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