JPH0112734B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0112734B2 JPH0112734B2 JP1188782A JP1188782A JPH0112734B2 JP H0112734 B2 JPH0112734 B2 JP H0112734B2 JP 1188782 A JP1188782 A JP 1188782A JP 1188782 A JP1188782 A JP 1188782A JP H0112734 B2 JPH0112734 B2 JP H0112734B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dcb
- adsorbent
- adsorption
- desorbent
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明はジクロルベンゼン（以下DCBと略す）
異性体の分離方法に関するものであり、特に
DCB異性体混合物からｍ−DCBを分離回収する
方法に関する。 DCBは濃薬の中間原料として重要であるが、
DCB異性体どうしの沸点が似通つている（ｏ：
180.4、ｍ：173.0、ｐ：174.1℃）ためこれらを単
独で分離するのは非常に困難である。このうち、
ｏ−体に関しては、ｍ−およびｐ−体に比し沸点
がわずかながら高いので蒸留分離により回収する
ことができるが、ｍ−体を分離回収しようとする
場合はｐ−体との分離が非常に困難となる。 ｏ−、ｍ−およびｐ−DCBを含むDCB異性体
混合物からｍ−DCBのみを回収する方法として
は、例えば、ｏ−DCBを蒸留分離した後スルホ
ン化工程を経て晶析分離によりｍ−DCB−４−
スルホン酸としてｍ−DCBを回収する方法があ
る。 本発明者らは、上記のような複雑なプロセスを
経ることなく、ｏ−、ｍ−およびｐ−DCBを含
むDCB異性体混合物からゼオライト系吸着剤を
用いた吸着分離法によつて直接ｍ−DCBのみを
単独で回収する方法を開発すべく鋭意研究した結
果、次のことが重要であるとの知見を得た。すな
わち、本発明でいう吸着分離法とは、吸着剤上に
被分離物質である混合物を展開剤で展開しクロマ
ト的に分離回収するクロマト分取法あるいはこれ
を連続化した擬似移動床による吸着分離法（この
場合、展開剤を脱着剤と称す）を指すが、これら
脱着剤あるいは展開剤の存在下での吸着剤の分離
性能が重要な事項であるということである。上記
の吸着分離技術では、脱着剤の存在下でDCBの
吸着操作が実施されるので両者は競合吸着の形で
ゼオライト系吸着剤上に吸着される。このとき、
吸着している脱着剤が吸着剤のDCBの分離性能
を損なつてはならないということである。 本発明者はこの点にかんがみ鋭意研究した結
果、特定のゼオライト系吸着剤が脱着剤の存在下
においてDCBの分離性能がむしろ向上すること
を見い出し本発明に到達した。 すなわち本発明は、ｏ−、ｍ−およびｐ−ジク
ロルベンゼンを含むジクロルベンゼン異性体混合
物を吸着処理する際、吸着剤としてカリウムおよ
び銀イオンを必須成分として含むＹ型ゼオライト
を用いて該混合物からｍ−ジクロルベンゼンを分
離回収することを特徴とするジクロルベンゼン異
性体の分離方法を提供するものである。 本発明方法では、ｍ−DCBはDCB異性体間の
うちで最も吸着され難い物質として分離回収され
る。 本発明方法において吸着剤として使用されるＹ
型ゼオライトとは、フオージヤサイト型ゼオライ
トに属する結晶性アルミノシリケートであつて、
次のような酸化物のモル比で表わすことができ
る。（USP−3130007参照）。 0.9±0.2M2/oＯ：Al2O3：３〜6SiO2：yH2O Ｍ：カチオン、ｎ：Ｍの原子価、ｙ：水和の程
度により異なる。 Ｍは任意のカチオンであるが、通常これがナト
リウムであるＹ型ゼオライトが入手される。本発
明の吸着剤の場合、これをカリウムおよび銀でイ
オン交換する必要がある。イオン交換方法は公知
のものが適宜採用されるが通常はカリウムおよび
銀の硝酸塩水溶液で個別にあるいは同時にイオン
交換する。また、硝酸塩の代りに塩化物等の他の
水溶性塩を用いることも好ましい。 Ｙ型ゼオライト中のカチオンのうちカリウムお
よび銀で占められる割合は、カリウムが10〜95、
銀が５〜80モル％が好ましい。特に50〜90モル％
のカリウムおよび10〜50モル％の銀カチオンを含
む場合が良好な結果を与える。 本発明のＹ型ゼオライトは、カリウムおよび銀
イオン以外に勿論他のカチオン成分を含んでいて
も良く、例えばナトリウム以外のＡ族、Ａ
族、Ａ族、Ａ族の金属、プロトン等を含んで
もよい。 本発明の吸着剤を用いてDCB異性体混合物を
吸着分離するための吸着分離技術は、先にも述べ
たようにいわゆるクロマト分取法であつてもよい
し、またこれを連続化した擬似移動床による吸着
分離方法でもよい。 擬似移動床による連続的吸着分離技術は基本的
操作として次に示す吸着操作、濃縮操作、脱着操
作を連続的に循環して実施される。 (1) 吸着操作：DCB異性体混合物を含む原料供
給物が本発明の吸着剤と接触しｐ−およびｏ−
DCBが選択的に吸着される。残りのｍ−DCB
はラフイネートとして後で述べる脱着剤ととも
に回収される。 (2) 濃縮操作：ｏ−およびｐ−DCBを選択的に
吸着した吸着剤は後で述べるエクストラクトの
一部と接触させられ吸着剤上に従属的に吸着し
ているｍ−DCBを追い出し、ｏ−およびｐ−
DCB成分が濃縮される。 (3) 脱着操作：濃縮されたｏ−およびｐ−DCB
は脱着剤によつて吸着剤から追い出され、脱着
剤を伴なつてエクストラクトとして回収され
る。 上記操作における吸着剤床の脱着剤濃度は約10
〜100重量％近くにも亘るので、脱着剤存在下で
の吸着剤の分離性能が重要となる。 上記吸着分離方法に使用される脱着剤は、アル
キル置換芳香族炭化水素あるいはクロル置換芳香
族炭化水素が好ましく、特に好ましくは、トルエ
ン、キシレン、クロルベンゼン、ジクロルトルエ
ン、クロルキシレン等が好ましい。 吸着分離法の操作条件としては、温度は室温か
ら350℃、好ましくは50〜250℃であり、また、圧
力は大気圧から40Kg／cm2・Ｇ、好ましくは大気圧
から30Kg／cm2・Ｇである。本発明の吸着分離法は
気相でも液相でも実施されうるが、操作温度を低
くして原料供給物または脱着剤の好ましくない副
反応を減じるために液相で実施するのが好まし
い。 次に本発明の方法を実施例をあげて説明する。
実施例では吸着剤の吸着特性を次式の吸着選択率
（α）でもつて表す。 α(o又はp/m)＝（ｏあるいはｐの重量分率／ｍの重量分
率）A／（ｏあるいはｐの重量分率／ｍの重量分率）U (1) ここで、ｏ、ｍ、ｐはそれぞれｏ−DCB、ｍ
−DCB、ｐ−DCBを示し、Ａは吸着相、Ｕは吸
着相と平衡にある液相を示す。 上式におけるα値が１より大きければ大きい
程、ｍ−DCBがｏ−およびｐ−DCBに比しより
吸着されにくいことを示す。即ちｍ−DCBを分
離回収するたに適した吸着剤は、αp/n、αp/nとも
に１より大きいかまたは１より小さいものが好ま
しい。本発明は前者に関するものである。 実施例 １ Na−Ｙ型ゼオライト粉末（ユニオン・カーバ
イド社製、SK−40）にバインダーとしてアルミ
ナゾルをAl2O3換算で10wt％添加し、押し出し成
型により24〜32メツシユの造粒品を得る。この造
粒品を100℃で乾燥後、500℃で１時間焼成し、
Na−Ｙ型吸着剤を調製した。次いで、該吸着剤
を硝酸カリウム水溶液で処理しナトリウムイオン
の90％以上をイオン交換しＫ−Ｙ型吸着剤を調整
した。 次に、Ｋ−Ｙ型およびNa−Ｙ型ゼオライト中
のＫおよびNaカチオンの30モル％に相当する銀
イオンを含む硝酸銀水溶液でＫ−Ｙ型およびNa
−Ｙ型ゼオライトを60℃で処理し、Ag−Ｋ−Ｙ
型およびAg−Na−Ｙ型吸着剤を調整した。 上記４種の吸着剤のDCB異性体間の吸着選択
率を測定するために、内容積５mlのオートクレー
ブ内に500℃で１時間焼成した上記吸着剤２ｇを
充てんし、110℃で１時間ときどき撹拌しながら
放置した。仕込まれた液相混合物の組成はｎ−ノ
ナン：ｐ−DCB：ｍ−DCB：ｏ−DCB＝１：
１：３：３（重量比）である。ｎ−ノナンはガス
クロマトグラフイー分析での内標物質として添加
したもので、上記実験条件下では実質的に吸着に
関して不活性な物質である。吸着剤と接触させた
後の液相混合物の組成をガスクロマトグラフイー
により分析し(1)式を用いてDCB異性体間の吸着
選択率を求めた。結果を表１に示す。
異性体の分離方法に関するものであり、特に
DCB異性体混合物からｍ−DCBを分離回収する
方法に関する。 DCBは濃薬の中間原料として重要であるが、
DCB異性体どうしの沸点が似通つている（ｏ：
180.4、ｍ：173.0、ｐ：174.1℃）ためこれらを単
独で分離するのは非常に困難である。このうち、
ｏ−体に関しては、ｍ−およびｐ−体に比し沸点
がわずかながら高いので蒸留分離により回収する
ことができるが、ｍ−体を分離回収しようとする
場合はｐ−体との分離が非常に困難となる。 ｏ−、ｍ−およびｐ−DCBを含むDCB異性体
混合物からｍ−DCBのみを回収する方法として
は、例えば、ｏ−DCBを蒸留分離した後スルホ
ン化工程を経て晶析分離によりｍ−DCB−４−
スルホン酸としてｍ−DCBを回収する方法があ
る。 本発明者らは、上記のような複雑なプロセスを
経ることなく、ｏ−、ｍ−およびｐ−DCBを含
むDCB異性体混合物からゼオライト系吸着剤を
用いた吸着分離法によつて直接ｍ−DCBのみを
単独で回収する方法を開発すべく鋭意研究した結
果、次のことが重要であるとの知見を得た。すな
わち、本発明でいう吸着分離法とは、吸着剤上に
被分離物質である混合物を展開剤で展開しクロマ
ト的に分離回収するクロマト分取法あるいはこれ
を連続化した擬似移動床による吸着分離法（この
場合、展開剤を脱着剤と称す）を指すが、これら
脱着剤あるいは展開剤の存在下での吸着剤の分離
性能が重要な事項であるということである。上記
の吸着分離技術では、脱着剤の存在下でDCBの
吸着操作が実施されるので両者は競合吸着の形で
ゼオライト系吸着剤上に吸着される。このとき、
吸着している脱着剤が吸着剤のDCBの分離性能
を損なつてはならないということである。 本発明者はこの点にかんがみ鋭意研究した結
果、特定のゼオライト系吸着剤が脱着剤の存在下
においてDCBの分離性能がむしろ向上すること
を見い出し本発明に到達した。 すなわち本発明は、ｏ−、ｍ−およびｐ−ジク
ロルベンゼンを含むジクロルベンゼン異性体混合
物を吸着処理する際、吸着剤としてカリウムおよ
び銀イオンを必須成分として含むＹ型ゼオライト
を用いて該混合物からｍ−ジクロルベンゼンを分
離回収することを特徴とするジクロルベンゼン異
性体の分離方法を提供するものである。 本発明方法では、ｍ−DCBはDCB異性体間の
うちで最も吸着され難い物質として分離回収され
る。 本発明方法において吸着剤として使用されるＹ
型ゼオライトとは、フオージヤサイト型ゼオライ
トに属する結晶性アルミノシリケートであつて、
次のような酸化物のモル比で表わすことができ
る。（USP−3130007参照）。 0.9±0.2M2/oＯ：Al2O3：３〜6SiO2：yH2O Ｍ：カチオン、ｎ：Ｍの原子価、ｙ：水和の程
度により異なる。 Ｍは任意のカチオンであるが、通常これがナト
リウムであるＹ型ゼオライトが入手される。本発
明の吸着剤の場合、これをカリウムおよび銀でイ
オン交換する必要がある。イオン交換方法は公知
のものが適宜採用されるが通常はカリウムおよび
銀の硝酸塩水溶液で個別にあるいは同時にイオン
交換する。また、硝酸塩の代りに塩化物等の他の
水溶性塩を用いることも好ましい。 Ｙ型ゼオライト中のカチオンのうちカリウムお
よび銀で占められる割合は、カリウムが10〜95、
銀が５〜80モル％が好ましい。特に50〜90モル％
のカリウムおよび10〜50モル％の銀カチオンを含
む場合が良好な結果を与える。 本発明のＹ型ゼオライトは、カリウムおよび銀
イオン以外に勿論他のカチオン成分を含んでいて
も良く、例えばナトリウム以外のＡ族、Ａ
族、Ａ族、Ａ族の金属、プロトン等を含んで
もよい。 本発明の吸着剤を用いてDCB異性体混合物を
吸着分離するための吸着分離技術は、先にも述べ
たようにいわゆるクロマト分取法であつてもよい
し、またこれを連続化した擬似移動床による吸着
分離方法でもよい。 擬似移動床による連続的吸着分離技術は基本的
操作として次に示す吸着操作、濃縮操作、脱着操
作を連続的に循環して実施される。 (1) 吸着操作：DCB異性体混合物を含む原料供
給物が本発明の吸着剤と接触しｐ−およびｏ−
DCBが選択的に吸着される。残りのｍ−DCB
はラフイネートとして後で述べる脱着剤ととも
に回収される。 (2) 濃縮操作：ｏ−およびｐ−DCBを選択的に
吸着した吸着剤は後で述べるエクストラクトの
一部と接触させられ吸着剤上に従属的に吸着し
ているｍ−DCBを追い出し、ｏ−およびｐ−
DCB成分が濃縮される。 (3) 脱着操作：濃縮されたｏ−およびｐ−DCB
は脱着剤によつて吸着剤から追い出され、脱着
剤を伴なつてエクストラクトとして回収され
る。 上記操作における吸着剤床の脱着剤濃度は約10
〜100重量％近くにも亘るので、脱着剤存在下で
の吸着剤の分離性能が重要となる。 上記吸着分離方法に使用される脱着剤は、アル
キル置換芳香族炭化水素あるいはクロル置換芳香
族炭化水素が好ましく、特に好ましくは、トルエ
ン、キシレン、クロルベンゼン、ジクロルトルエ
ン、クロルキシレン等が好ましい。 吸着分離法の操作条件としては、温度は室温か
ら350℃、好ましくは50〜250℃であり、また、圧
力は大気圧から40Kg／cm2・Ｇ、好ましくは大気圧
から30Kg／cm2・Ｇである。本発明の吸着分離法は
気相でも液相でも実施されうるが、操作温度を低
くして原料供給物または脱着剤の好ましくない副
反応を減じるために液相で実施するのが好まし
い。 次に本発明の方法を実施例をあげて説明する。
実施例では吸着剤の吸着特性を次式の吸着選択率
（α）でもつて表す。 α(o又はp/m)＝（ｏあるいはｐの重量分率／ｍの重量分
率）A／（ｏあるいはｐの重量分率／ｍの重量分率）U (1) ここで、ｏ、ｍ、ｐはそれぞれｏ−DCB、ｍ
−DCB、ｐ−DCBを示し、Ａは吸着相、Ｕは吸
着相と平衡にある液相を示す。 上式におけるα値が１より大きければ大きい
程、ｍ−DCBがｏ−およびｐ−DCBに比しより
吸着されにくいことを示す。即ちｍ−DCBを分
離回収するたに適した吸着剤は、αp/n、αp/nとも
に１より大きいかまたは１より小さいものが好ま
しい。本発明は前者に関するものである。 実施例 １ Na−Ｙ型ゼオライト粉末（ユニオン・カーバ
イド社製、SK−40）にバインダーとしてアルミ
ナゾルをAl2O3換算で10wt％添加し、押し出し成
型により24〜32メツシユの造粒品を得る。この造
粒品を100℃で乾燥後、500℃で１時間焼成し、
Na−Ｙ型吸着剤を調製した。次いで、該吸着剤
を硝酸カリウム水溶液で処理しナトリウムイオン
の90％以上をイオン交換しＫ−Ｙ型吸着剤を調整
した。 次に、Ｋ−Ｙ型およびNa−Ｙ型ゼオライト中
のＫおよびNaカチオンの30モル％に相当する銀
イオンを含む硝酸銀水溶液でＫ−Ｙ型およびNa
−Ｙ型ゼオライトを60℃で処理し、Ag−Ｋ−Ｙ
型およびAg−Na−Ｙ型吸着剤を調整した。 上記４種の吸着剤のDCB異性体間の吸着選択
率を測定するために、内容積５mlのオートクレー
ブ内に500℃で１時間焼成した上記吸着剤２ｇを
充てんし、110℃で１時間ときどき撹拌しながら
放置した。仕込まれた液相混合物の組成はｎ−ノ
ナン：ｐ−DCB：ｍ−DCB：ｏ−DCB＝１：
１：３：３（重量比）である。ｎ−ノナンはガス
クロマトグラフイー分析での内標物質として添加
したもので、上記実験条件下では実質的に吸着に
関して不活性な物質である。吸着剤と接触させた
後の液相混合物の組成をガスクロマトグラフイー
により分析し(1)式を用いてDCB異性体間の吸着
選択率を求めた。結果を表１に示す。
【表】
実施例 ２
実施例１で調製した４種の吸着剤の脱着剤存在
下でのDCB異性体の吸着選択率を測定した。脱
着剤として、３，４−ジクロルトルエン（DCT
と略す）とクロルベンゼン（CBと略す）を選ん
だ。吸着剤と接触させた供給液組成はｎ−ノナ
ン：ｐ−DCB：ｍ−DCB：ｏ−DCB：脱着剤＝
１：１：３：３：７（重量比）である。その他の
条件は実施例１と同様である。測定結果を表２に
示す。
下でのDCB異性体の吸着選択率を測定した。脱
着剤として、３，４−ジクロルトルエン（DCT
と略す）とクロルベンゼン（CBと略す）を選ん
だ。吸着剤と接触させた供給液組成はｎ−ノナ
ン：ｐ−DCB：ｍ−DCB：ｏ−DCB：脱着剤＝
１：１：３：３：７（重量比）である。その他の
条件は実施例１と同様である。測定結果を表２に
示す。
【表】
上記実施例から明らかなように、本発明のAg
−Ｋ−Ｙ型吸着剤以外の吸着剤は、脱着剤の存在
しない条件下での吸着選択率はDCB異性体混合
物からｍ−DCBを回収し得る値を示しているが、
実際の吸着条件である脱着剤存在下においてαp/n
あるいはαp/n値が１に近づき、ｍ−DCBを他の
DCB異性体から分離するのが非常に困難となる。
これに対しAg−Ｋ−Ｙ型吸着剤は、脱着剤の存
在下においても吸着選択率の低下が見られず工業
的にｍ−DCBを分離回収するのに非常に好まし
い吸着剤であることがわかる。 実施例 ３ ｏ−DCB：ｍ−DCB：ｐ−DCB＝54：28：
18wt％からなるDCB異性体混合物を、第１図に
模式的に示す擬似移動床装置で吸着分離した。 内容積約13mlの吸着室１〜１２に実施例１で調
製したAg−Ｋ−Ｙ型吸着剤を充填した。ライン
１３から脱着剤であるクロルベンゼンを284.8
ml／hrで供給し、ライン１５から上記異性体混合
物を11.2ml／hrで供給した。ライン１４からエク
ストラクト流れを61.0ml／hrで抜き出し、ライン
１６からラフイネート流れを27.1ml／hrで抜き出
し、残りの流体をライン１７から抜き出した。ま
た、吸着室１と１２間の流体の流れはバルブ１８
で閉じられている。このとき、約150秒間隔で吸
着室１を１２に、１１を１０に、８を７に、５を
４に同時に移動させた（他の吸着室も吸着室１室
分上方に同時に移動する。）。吸着温度は130℃で
実施した。 上記実験で得られたラフイネート流れに含まれ
るDCB異性体混合物中のｍ−DCBの純度は99.5
％であり、ｍ−DCBの回収率は80％以上であつ
た。
−Ｋ−Ｙ型吸着剤以外の吸着剤は、脱着剤の存在
しない条件下での吸着選択率はDCB異性体混合
物からｍ−DCBを回収し得る値を示しているが、
実際の吸着条件である脱着剤存在下においてαp/n
あるいはαp/n値が１に近づき、ｍ−DCBを他の
DCB異性体から分離するのが非常に困難となる。
これに対しAg−Ｋ−Ｙ型吸着剤は、脱着剤の存
在下においても吸着選択率の低下が見られず工業
的にｍ−DCBを分離回収するのに非常に好まし
い吸着剤であることがわかる。 実施例 ３ ｏ−DCB：ｍ−DCB：ｐ−DCB＝54：28：
18wt％からなるDCB異性体混合物を、第１図に
模式的に示す擬似移動床装置で吸着分離した。 内容積約13mlの吸着室１〜１２に実施例１で調
製したAg−Ｋ−Ｙ型吸着剤を充填した。ライン
１３から脱着剤であるクロルベンゼンを284.8
ml／hrで供給し、ライン１５から上記異性体混合
物を11.2ml／hrで供給した。ライン１４からエク
ストラクト流れを61.0ml／hrで抜き出し、ライン
１６からラフイネート流れを27.1ml／hrで抜き出
し、残りの流体をライン１７から抜き出した。ま
た、吸着室１と１２間の流体の流れはバルブ１８
で閉じられている。このとき、約150秒間隔で吸
着室１を１２に、１１を１０に、８を７に、５を
４に同時に移動させた（他の吸着室も吸着室１室
分上方に同時に移動する。）。吸着温度は130℃で
実施した。 上記実験で得られたラフイネート流れに含まれ
るDCB異性体混合物中のｍ−DCBの純度は99.5
％であり、ｍ−DCBの回収率は80％以上であつ
た。
第１図は、本発明の一実施態様である擬似移動
床による吸着分離操作を模式的に示す図である。 １〜１２……吸着室、１３……脱着剤供給ライ
ン、１４……エクストラクト抜き出しライン、１
５……異性体混合物供給ライン、１６……ラフイ
ネート抜き出しライン、１７……脱着剤回収ライ
ン、１８……バルブ。
床による吸着分離操作を模式的に示す図である。 １〜１２……吸着室、１３……脱着剤供給ライ
ン、１４……エクストラクト抜き出しライン、１
５……異性体混合物供給ライン、１６……ラフイ
ネート抜き出しライン、１７……脱着剤回収ライ
ン、１８……バルブ。
Claims (1)
- １ ｏ−、ｍ−およびｐ−ジクロルベンゼンを含
むジクロルベンゼン異性体混合物を、吸着処理す
る際、吸着剤としてカリウムおよび銀イオンを必
須成分として含むＹ型ゼオライトを用いて該混合
物からｍ−ジクロルベンゼンを分離回収すること
を特徴とするジクロルベンゼン異性体の分離方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1188782A JPS58131924A (ja) | 1982-01-29 | 1982-01-29 | ジクロルベンゼン異性体の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1188782A JPS58131924A (ja) | 1982-01-29 | 1982-01-29 | ジクロルベンゼン異性体の分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58131924A JPS58131924A (ja) | 1983-08-06 |
| JPH0112734B2 true JPH0112734B2 (ja) | 1989-03-02 |
Family
ID=11790231
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1188782A Granted JPS58131924A (ja) | 1982-01-29 | 1982-01-29 | ジクロルベンゼン異性体の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58131924A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4978798A (en) * | 1989-11-13 | 1990-12-18 | Occidental Chemical Corporation | Method of making halobenzophenones and intermediates thereof |
-
1982
- 1982-01-29 JP JP1188782A patent/JPS58131924A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58131924A (ja) | 1983-08-06 |
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