JPH01128951A - 光学活性化合物 - Google Patents
光学活性化合物Info
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- JPH01128951A JPH01128951A JP62284358A JP28435887A JPH01128951A JP H01128951 A JPH01128951 A JP H01128951A JP 62284358 A JP62284358 A JP 62284358A JP 28435887 A JP28435887 A JP 28435887A JP H01128951 A JPH01128951 A JP H01128951A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な光学活性化合物に関する。
さらに詳しくは、新規な光学活性液晶化合物の中間体と
して有用な光学活性化合物に関する。
して有用な光学活性化合物に関する。
現在、各種液晶表示素子が実用化されている。
なかでも、ネマティック液晶を用いたＴ Ｎ （Ｔ＆４
ｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ ）型表示方式は消費電力
が極めて少ないという優れた性能を持ち、広く利用され
ている。しかし、この表示方式は応答速度が遅いという
欠点がある。
ｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ ）型表示方式は消費電力
が極めて少ないという優れた性能を持ち、広く利用され
ている。しかし、この表示方式は応答速度が遅いという
欠点がある。
最近の産業技術の進展は、液晶表示素子にも高速応答性
が強く要望され、このような要求に対しては、液晶材料
の改良による種々の試みがなされている。既に上記要望
に応えるものとして、光学活性スメクチック液晶を用い
た強誘電性液晶の光スイツチング現象を利用した表示デ
バイスが提案されている（アプライド・フィジクス・レ
ター（Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、、甚、８９９（
１９８０）））。
が強く要望され、このような要求に対しては、液晶材料
の改良による種々の試みがなされている。既に上記要望
に応えるものとして、光学活性スメクチック液晶を用い
た強誘電性液晶の光スイツチング現象を利用した表示デ
バイスが提案されている（アプライド・フィジクス・レ
ター（Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、、甚、８９９（
１９８０）））。
公知の強誘電性液晶の代表的なものとして第１表に示す
ものがある。
ものがある。
第１表に示した公知の強誘電性液晶化合物は、光により
短時間の内に異性化を起こしたり、また水分により加水
分解を起こし液晶相を示さなくなるという不安定要素を
持ち、表示素子としては好ましくない。
短時間の内に異性化を起こしたり、また水分により加水
分解を起こし液晶相を示さなくなるという不安定要素を
持ち、表示素子としては好ましくない。
本発明の課題はこのような不安定要素をなくした光化学
的および化学的安定性を有し、強誘電相。
的および化学的安定性を有し、強誘電相。
を有する強誘電性液晶の中間体として有用な新規な化合
物を提供することである。
物を提供することである。
本発明者らは、上述の問題点を解決するために種々の、
化合物を探索し本発明に到達した。
化合物を探索し本発明に到達した。
すなわち、本発明は一般式（１）
（式中、ｍは１〜１０の整数を示し、Ｒは炭素数１〜１
０のアルキル基を示し、＊印は不斉炭素原子を示す、）
で表わされる光学活性化合物である。
０のアルキル基を示し、＊印は不斉炭素原子を示す、）
で表わされる光学活性化合物である。
（１）式の化合物は種々の方法で製造されるが代表的に
は下記の合成経路により製造される。
は下記の合成経路により製造される。
（ａ）
（ｂ）
（ｃ）
（ｄ）
（但し、ｍ、Ｒ１率印は前記に同じ）
すなわち、６−ベンジルオキシ−２−ナフトール（ａ）
と種々の光学活性ω−（２’−（テトラヒドロ−２２−
ピラニルオキシ）プロピルオキシコアルキルメシレート
とを塩基（たとえば水素化ナトリウム）存在下反応させ
（ｂ）とした後、（ｂ）を酸性化で反応させ、保護基で
あるテトラヒドロ−２−ピラニル基をはずしくｃ）とし
た後、（Ｃ）を塩基（たとえば水素化ナトリウム）存在
下、ハロゲン化アルキル（たとえばヨウ化アルキル）と
反応させ（ｄ）とする。
と種々の光学活性ω−（２’−（テトラヒドロ−２２−
ピラニルオキシ）プロピルオキシコアルキルメシレート
とを塩基（たとえば水素化ナトリウム）存在下反応させ
（ｂ）とした後、（ｂ）を酸性化で反応させ、保護基で
あるテトラヒドロ−２−ピラニル基をはずしくｃ）とし
た後、（Ｃ）を塩基（たとえば水素化ナトリウム）存在
下、ハロゲン化アルキル（たとえばヨウ化アルキル）と
反応させ（ｄ）とする。
さらに（ｄ）をパラジウム／炭素存在下水素化し目的と
する光学活性６−ヒドロキシ−２（ω−〔（２”−アル
コキシ）プロポキシコアルキルオキシ）ナフタレン（１
）を得る。
する光学活性６−ヒドロキシ−２（ω−〔（２”−アル
コキシ）プロポキシコアルキルオキシ）ナフタレン（１
）を得る。
本発明の化合物の製造に用いられる種々のω−（２’−
（テトラヒドロ−２”−ピラニルオキシ）プロピルオキ
シコアルキルメシレートは公知の方法、例えばモレ牛ニ
ラ−・クリスタル・アンド・リキッド・クリスタル（Ｍ
ｏ１．Ｃｒｙｓｔ、Ｌｉｇ、Ｃｒｙｓｔ、、 １４６
。
（テトラヒドロ−２”−ピラニルオキシ）プロピルオキ
シコアルキルメシレートは公知の方法、例えばモレ牛ニ
ラ−・クリスタル・アンド・リキッド・クリスタル（Ｍ
ｏ１．Ｃｒｙｓｔ、Ｌｉｇ、Ｃｒｙｓｔ、、 １４６
。
１８９ （１９８７） ）に準じた方法により好適に製
造される。
造される。
一般に液晶化合物はベンゼン環、複素環、シクロヘキサ
ン環などからなる核の部分と、アルキル鎖などからなる
棒状構造をしている。
ン環などからなる核の部分と、アルキル鎖などからなる
棒状構造をしている。
その中でもアルキル鎖の炭素数がある程度以上のものは
スメクチック相を示しやすいことがよく知られている。
スメクチック相を示しやすいことがよく知られている。
すなわち、−数式（Ｉ）で表される化合物を例えばアル
キルカルボン酸、アルコキシカルボン酸、４−アルキル
安息香酸、４−アルコキシ安息香酸、４−アルキルカル
ボニルオキシ安息香酸、４−アルコキシカルボニル安息
香酸、４−アルコキシカルボニルオキシ安息香酸、６−
アルキル−ナフタレン−２−カルボン酸、６−アルコキ
シ−ナフタレン−２−カルボン酸、６−アルキルカルボ
ニルオキシ−ナフタレン−２−カルボン酸、６−アルコ
キシカルボニル−ナフタレン−２−カルボン酸、６−ア
ルコキジカルボニルオキシ−ナフタレン−２−カルボン
酸、４−（４’−アルキルフェニル）安息香酸、４−（
４’−アルコキシフェニル）安息香酸、４−（４’−ア
ルキルカルボニルオキシフェニル）安息香酸、４−（４
”−アルコキシカルボニルフェニル）安息香酸、４−（
４’−アルコキシカルボニルオキシフェニル）安息香酸
、トランス−４−（４’−アルキルフェニル）シクロへ
キシルカルボン酸、トランス−４−（４’−アルコキシ
フェニル）シクロヘキシルカルボン酸、トランス−４−
（４″−アルキルカルボニルオキシフェニル）シクロへ
キシルカルボン酸、トランス−４−（４”−アルコキシ
カルボニルフェニル）シクロヘキシルカルボン酸、トラ
ンス−４−（４’−アルコキシカルボニルオキシフェニ
ル）シクロヘキシルカルボン酸、４−（）ランス−４′
−アルキルシクロヘキシル）安息香酸、４−（５’−ア
ルキルピリミジン−２′−イル）安息香酸、４−（５”
−アルコキシピリミジン−２”−イル）安息香酸、４−
（トランス−５１−アルキル−１゛、３° −ジオキサ
ン−２゛−イル）安息香酸、４−（トランス−５°−ア
ルキル−１°、３゛−ジチアオキサン−２″−イル）安
息香酸、４−（トランス−５゛−アルキル−１′、３°
ジチアン−２′−イル）安息香酸、４−（５”−アル
キル−１′、３°２＋−ジオキサボリナン−２′−イル
）安息香酸またはこれらの化合物のベンゼン環あるいは
ナフタレン環にハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メ
チル基、エチル基を置換した誘導体と反応させることに
より、非常に有用な強誘電性液晶を得ることができる。
キルカルボン酸、アルコキシカルボン酸、４−アルキル
安息香酸、４−アルコキシ安息香酸、４−アルキルカル
ボニルオキシ安息香酸、４−アルコキシカルボニル安息
香酸、４−アルコキシカルボニルオキシ安息香酸、６−
アルキル−ナフタレン−２−カルボン酸、６−アルコキ
シ−ナフタレン−２−カルボン酸、６−アルキルカルボ
ニルオキシ−ナフタレン−２−カルボン酸、６−アルコ
キシカルボニル−ナフタレン−２−カルボン酸、６−ア
ルコキジカルボニルオキシ−ナフタレン−２−カルボン
酸、４−（４’−アルキルフェニル）安息香酸、４−（
４’−アルコキシフェニル）安息香酸、４−（４’−ア
ルキルカルボニルオキシフェニル）安息香酸、４−（４
”−アルコキシカルボニルフェニル）安息香酸、４−（
４’−アルコキシカルボニルオキシフェニル）安息香酸
、トランス−４−（４’−アルキルフェニル）シクロへ
キシルカルボン酸、トランス−４−（４’−アルコキシ
フェニル）シクロヘキシルカルボン酸、トランス−４−
（４″−アルキルカルボニルオキシフェニル）シクロへ
キシルカルボン酸、トランス−４−（４”−アルコキシ
カルボニルフェニル）シクロヘキシルカルボン酸、トラ
ンス−４−（４’−アルコキシカルボニルオキシフェニ
ル）シクロヘキシルカルボン酸、４−（）ランス−４′
−アルキルシクロヘキシル）安息香酸、４−（５’−ア
ルキルピリミジン−２′−イル）安息香酸、４−（５”
−アルコキシピリミジン−２”−イル）安息香酸、４−
（トランス−５１−アルキル−１゛、３° −ジオキサ
ン−２゛−イル）安息香酸、４−（トランス−５°−ア
ルキル−１°、３゛−ジチアオキサン−２″−イル）安
息香酸、４−（トランス−５゛−アルキル−１′、３°
ジチアン−２′−イル）安息香酸、４−（５”−アル
キル−１′、３°２＋−ジオキサボリナン−２′−イル
）安息香酸またはこれらの化合物のベンゼン環あるいは
ナフタレン環にハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メ
チル基、エチル基を置換した誘導体と反応させることに
より、非常に有用な強誘電性液晶を得ることができる。
例えば、本発明の化合物（１）と４−アルコキシ安息香
酸から製造される一般式（Ｉ［）で示される化合物 （式中、Ｒ，は炭素数１〜２０のアルキル基、ｎは１〜
１０の整数を示し、Ｒ２は炭素数１〜１０のアルキル基
を示し、＊印は不斉炭素原子を示す）は、第２表に示し
たように比較的室温に近い温度範囲でカイラルスメクチ
ックＣ相を示し、室温で動作する強誘電性液晶組成物を
調製する際の構成成分として重要である。
酸から製造される一般式（Ｉ［）で示される化合物 （式中、Ｒ，は炭素数１〜２０のアルキル基、ｎは１〜
１０の整数を示し、Ｒ２は炭素数１〜１０のアルキル基
を示し、＊印は不斉炭素原子を示す）は、第２表に示し
たように比較的室温に近い温度範囲でカイラルスメクチ
ックＣ相を示し、室温で動作する強誘電性液晶組成物を
調製する際の構成成分として重要である。
第２表中、Ｃは結晶相、ＳＣ＊はカイラルスメクチック
Ｃ相、ＳＡはスメクチックＡ相、ｌは等方性液体を表し
、各相の・印とその右側の数字がその相から右側の相へ
の転移温度を示す。
Ｃ相、ＳＡはスメクチックＡ相、ｌは等方性液体を表し
、各相の・印とその右側の数字がその相から右側の相へ
の転移温度を示す。
本発明の化合物は光学活性液晶化合物の製造における中
間体として非常に有用である０本発明の化合物は分子内
に光学活性基を有しており、特に強誘電性液晶、カイラ
ルネマチック液晶の製造における中間体として特に有用
である。
間体として非常に有用である０本発明の化合物は分子内
に光学活性基を有しており、特に強誘電性液晶、カイラ
ルネマチック液晶の製造における中間体として特に有用
である。
また本発明の化合物を高分子液晶に導入すると、電気光
学効果を示す高分子液晶を製造することもできる。
学効果を示す高分子液晶を製造することもできる。
以下実施例により、本発明の化合物つき、更に詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるも
のではない。
明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるも
のではない。
実施例１
（ｓ）−６−ヒドロキシ−２−（３°−〔（２”−エト
キシ）プロポキシ〕プロポキシ）ナフタレンの製造（（
■）式においてｍ＝３、Ｒ−ＣｔＨｓの化合物）の製造
。
キシ）プロポキシ〕プロポキシ）ナフタレンの製造（（
■）式においてｍ＝３、Ｒ−ＣｔＨｓの化合物）の製造
。
（ｉ）（ｓ）−６−ベンジルオキシ−２−（３°〔（２
１−ヒドロキシ）プロポキシ〕プロポキシ）ナフタレン
の製造。
１−ヒドロキシ）プロポキシ〕プロポキシ）ナフタレン
の製造。
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０成に６０％水素化ナ
トリウム３．５ｇを懸濁させた後、この溶液に１２０−
のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶かした１７ｇの６
−ベンジルオキシ−２−ナフトールを室温にて２０分間
を要し加えた。その後、１０分間室温でかきまぜた後、
（ｓ ） −３−（２’ −（テトラヒドロ−２２−ピ
ラニルオキシ）プロポキシ〕プロピルメシレート２０．
１ｇを加え４０°Ｃで２４時間かきまぜた。
トリウム３．５ｇを懸濁させた後、この溶液に１２０−
のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶かした１７ｇの６
−ベンジルオキシ−２−ナフトールを室温にて２０分間
を要し加えた。その後、１０分間室温でかきまぜた後、
（ｓ ） −３−（２’ −（テトラヒドロ−２２−ピ
ラニルオキシ）プロポキシ〕プロピルメシレート２０．
１ｇを加え４０°Ｃで２４時間かきまぜた。
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドを減圧上留去した後、残
渣に１００Ｉｄの水と３００ｍｆｌのベンゼンを加えた
後、ベンゼン層を分離した。ベンゼン溶液を無水硫酸マ
グネシウムを用い乾燥させた後、減圧上留去した。
渣に１００Ｉｄの水と３００ｍｆｌのベンゼンを加えた
後、ベンゼン層を分離した。ベンゼン溶液を無水硫酸マ
グネシウムを用い乾燥させた後、減圧上留去した。
そして残渣を５００ ａｌｌのメタノール中に入れダイ
ヤイオン（三菱化成■製）スルホン酸イオン交換樹脂３
ｇを加え、５０℃で５時間撹拌した。その後、イオン交
換樹脂及びメタノールを分離、留去し、残渣をメタノー
ルにて洗浄し無色の結晶として目的とする（ｓ）−６−
ベンジルオキシ−２−（３’−〔（２”−ヒドロキシ）
プロポキシ〕プロポキシ）ナフタレンを１９．４ ｇ得
た。（収率７８％）（ｉｉ ） ６０％水素化ナトリウ
ム１．０ｇを懸濁させたＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
（２０１ｄ）に（ｉ）で製造した（ｓ）−６−ベンジル
オキシ−２−（３’−〔（２”−ヒドロキシ）プロポキ
シ〕プロポキシ）ナフタレン６ｇのＮ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド（６０ｄ）溶液を加え、室温にて１０分間か
きまぜた。
ヤイオン（三菱化成■製）スルホン酸イオン交換樹脂３
ｇを加え、５０℃で５時間撹拌した。その後、イオン交
換樹脂及びメタノールを分離、留去し、残渣をメタノー
ルにて洗浄し無色の結晶として目的とする（ｓ）−６−
ベンジルオキシ−２−（３’−〔（２”−ヒドロキシ）
プロポキシ〕プロポキシ）ナフタレンを１９．４ ｇ得
た。（収率７８％）（ｉｉ ） ６０％水素化ナトリウ
ム１．０ｇを懸濁させたＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
（２０１ｄ）に（ｉ）で製造した（ｓ）−６−ベンジル
オキシ−２−（３’−〔（２”−ヒドロキシ）プロポキ
シ〕プロポキシ）ナフタレン６ｇのＮ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド（６０ｄ）溶液を加え、室温にて１０分間か
きまぜた。
その後、５ ｍｆｔのヨウ化エチルを加え、４０℃にて
２時間撹拌し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドを減圧上
留去した後、２０１１の水と１００１ｄのベンゼンを加
えベンゼン層を分離し、ベンゼン溶液を無水硫酸マグネ
シウムを用い乾燥させた。
２時間撹拌し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドを減圧上
留去した後、２０１１の水と１００１ｄのベンゼンを加
えベンゼン層を分離し、ベンゼン溶液を無水硫酸マグネ
シウムを用い乾燥させた。
ベンゼンを減圧上留去し、残渣をそのまま５０ｍ１ｌの
エタノールに溶解させ、 １ｇの５％パラジウム／炭
素存在下４０°Ｃで８時間水素を吸収させた。
エタノールに溶解させ、 １ｇの５％パラジウム／炭
素存在下４０°Ｃで８時間水素を吸収させた。
パラジウム／炭素を濾別した後、エタノールを減圧上留
去し残渣をベンゼン−酢酸エチル（２０：ＩＶ／Ｖ）を
溶出液としシリカゲルカラムクロマトを用い精製し、目
的とする（ｓ）−６−ヒドロキシ−２−（３”−〔（２
′−エトキシ）プロポキシ〕プロポキシ）ナフタレン４
．２ｇを得た。（収率８４％）実施例２〜５ 実施例１の（ｉｉ ）においてヨウ化エチルの代わりに
種々のヨウ化アルキルを用いた他は実施例１の（１１）
に記載した方法に従い、種々の（Ｓ）−６−ヒドロキシ
−２−（３’−（（２’−アルコキシ）プロポキシ〕プ
ロポキシ）ナフタレンを製造した。
去し残渣をベンゼン−酢酸エチル（２０：ＩＶ／Ｖ）を
溶出液としシリカゲルカラムクロマトを用い精製し、目
的とする（ｓ）−６−ヒドロキシ−２−（３”−〔（２
′−エトキシ）プロポキシ〕プロポキシ）ナフタレン４
．２ｇを得た。（収率８４％）実施例２〜５ 実施例１の（ｉｉ ）においてヨウ化エチルの代わりに
種々のヨウ化アルキルを用いた他は実施例１の（１１）
に記載した方法に従い、種々の（Ｓ）−６−ヒドロキシ
−２−（３’−（（２’−アルコキシ）プロポキシ〕プ
ロポキシ）ナフタレンを製造した。
これらの化合物の元素分析値は第３表に示した。
実施例６〜マ
実施例１の（ｉ）において（ｓ） −３−（２’ −（
テトラヒドロ−２１−ピラニルオキシ）プロポキシ〕プ
ロピルメシレートの代わりに（ｓ）−４−（２’−（ｆ
トラヒドロ−２”−ピラニルオキシ）プロポキシコブチ
ルメシレートを使用した以外は実施例１の（ｉ）に記載
した方法に従い（Ｓ） −６−ベンジルオキシ−２−（
４’−（（２”−ヒドロキシ）プロポキシ］ブトキシ）
ナフタレンを製造した。
テトラヒドロ−２１−ピラニルオキシ）プロポキシ〕プ
ロピルメシレートの代わりに（ｓ）−４−（２’−（ｆ
トラヒドロ−２”−ピラニルオキシ）プロポキシコブチ
ルメシレートを使用した以外は実施例１の（ｉ）に記載
した方法に従い（Ｓ） −６−ベンジルオキシ−２−（
４’−（（２”−ヒドロキシ）プロポキシ］ブトキシ）
ナフタレンを製造した。
さらに実施例１の（ｉｉ）において（ｓ）−６−ベンジ
ルオキシ−２−（３”−〔（２”−ヒドロキシ）プロポ
キシ）プロポキシ）ナフタレンの代わりに（ｓ）−６−
ベンジルオキシ−２−（４”−〔（２２−ヒドロキシ）
プロポキシ〕ブトキシ）ナフタレンを使用し、さらにヨ
ウ化エチルあるいはヨウ化エチルの代わりにヨウ化メチ
ルを用いた他は実施例１の（ｉｉ ）に記載した方法に
従い（ｓ） −６−ヒドロキシ−２−（４’−（（２’
″−エトキシ）プロポキシ〕ブトキシ）ナフタレンおよ
び（Ｓ）−６−ヒドロキシ−２−（４’−（（２”−メ
トキシ）プロポキシ〕ブトキシ）ナフタレンを製造した
。
ルオキシ−２−（３”−〔（２”−ヒドロキシ）プロポ
キシ）プロポキシ）ナフタレンの代わりに（ｓ）−６−
ベンジルオキシ−２−（４”−〔（２２−ヒドロキシ）
プロポキシ〕ブトキシ）ナフタレンを使用し、さらにヨ
ウ化エチルあるいはヨウ化エチルの代わりにヨウ化メチ
ルを用いた他は実施例１の（ｉｉ ）に記載した方法に
従い（ｓ） −６−ヒドロキシ−２−（４’−（（２’
″−エトキシ）プロポキシ〕ブトキシ）ナフタレンおよ
び（Ｓ）−６−ヒドロキシ−２−（４’−（（２”−メ
トキシ）プロポキシ〕ブトキシ）ナフタレンを製造した
。
これらの化合物の元素分析値は第３表に示した。
実施例８〜９
実施例１の（ｉ）において（ｓ ） −３−、（２’−
（テトラヒドロ−２１−ピラニルオキシ）プロポキシ〕
プロピルメシレートの代わりに（ｓ）−５−〔２°−（
テトラヒドロ−２′−ピラニルオキシ）プロポキシ〕ペ
ンチルメシレートを使用した以外は実施例１の（ｉ）に
記載の方法に従い（ｓ） −６−ベンジルオキシ−２−
（５°−〔（２”−ヒドロキシ）プロポキシ）ペンチル
オキシ）ナフタレンを製造した。
（テトラヒドロ−２１−ピラニルオキシ）プロポキシ〕
プロピルメシレートの代わりに（ｓ）−５−〔２°−（
テトラヒドロ−２′−ピラニルオキシ）プロポキシ〕ペ
ンチルメシレートを使用した以外は実施例１の（ｉ）に
記載の方法に従い（ｓ） −６−ベンジルオキシ−２−
（５°−〔（２”−ヒドロキシ）プロポキシ）ペンチル
オキシ）ナフタレンを製造した。
さらに実施例１の（ｉｉ）において（ｓ）−６＝ベンジ
ルオキシ−２−（３’−（（２”−ヒドロキシ）プロポ
キシ〕プロポキシ）ナフタレンの代わりに第３表 （ｓ）−６−ベンジルオキシ−２−（５’−Ｃ（２”−
ヒドロキシ）プロポキシ〕ペンチルオキシ）ナフタレン
を使用し、さらにヨウ化エチルあるいはヨウ化エチルの
代わりにヨウ化ペンチルを用いた他は実施例１の（ｉｉ
）に記載した方法に従い（Ｓ）−６−ヒドロキシ−２−
（５’−（（２”−エトキシ）プロポキシ〕ペンチルオ
キシ）ナフタレンおよび（ｓ） −６−ヒドロキシ−２
−（５’−（（２”−ペンチルオキシ）プロポキシ〕ペ
ンチルオキシ）ナフタレンを製造した。
ルオキシ−２−（３’−（（２”−ヒドロキシ）プロポ
キシ〕プロポキシ）ナフタレンの代わりに第３表 （ｓ）−６−ベンジルオキシ−２−（５’−Ｃ（２”−
ヒドロキシ）プロポキシ〕ペンチルオキシ）ナフタレン
を使用し、さらにヨウ化エチルあるいはヨウ化エチルの
代わりにヨウ化ペンチルを用いた他は実施例１の（ｉｉ
）に記載した方法に従い（Ｓ）−６−ヒドロキシ−２−
（５’−（（２”−エトキシ）プロポキシ〕ペンチルオ
キシ）ナフタレンおよび（ｓ） −６−ヒドロキシ−２
−（５’−（（２”−ペンチルオキシ）プロポキシ〕ペ
ンチルオキシ）ナフタレンを製造した。
これらの化合物の元素分析値は第３表に示した。
本発明の化合物を中間体として用いて製造した化合物は
非常に優れた強誘電性液晶となり、しかも光化学的、化
学的に非常に安定である。
非常に優れた強誘電性液晶となり、しかも光化学的、化
学的に非常に安定である。
出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ｍは１〜１０の整数を示し、Ｒは炭素数１〜１
０のアルキル基を示し、＊印は不斉炭素原子を示す。）
で表わされる光学活性化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62284358A JPH01128951A (ja) | 1987-11-12 | 1987-11-12 | 光学活性化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62284358A JPH01128951A (ja) | 1987-11-12 | 1987-11-12 | 光学活性化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01128951A true JPH01128951A (ja) | 1989-05-22 |
Family
ID=17677556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62284358A Pending JPH01128951A (ja) | 1987-11-12 | 1987-11-12 | 光学活性化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01128951A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5072021A (en) * | 1986-12-26 | 1991-12-10 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Optically active naphthalene derivatives |
-
1987
- 1987-11-12 JP JP62284358A patent/JPH01128951A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5072021A (en) * | 1986-12-26 | 1991-12-10 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Optically active naphthalene derivatives |
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