JPS5859930A - ４−〔トランス−４′−（トランス−４′′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕基を有するヨ−ドベンゼン誘導体 - Google Patents
４−〔トランス−４′−（トランス−４′′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕基を有するヨ−ドベンゼン誘導体Info
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- JPS5859930A JPS5859930A JP15959481A JP15959481A JPS5859930A JP S5859930 A JPS5859930 A JP S5859930A JP 15959481 A JP15959481 A JP 15959481A JP 15959481 A JP15959481 A JP 15959481A JP S5859930 A JPS5859930 A JP S5859930A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は誘電異方性が正で、広い液晶温度範囲を有する
新規な化合物に関する。
新規な化合物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性及び誘電異
方性を利用したものであるが、その表示方式にはＴＮ型
、ＤＳ型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型、ホワイト・テ
ィラー型など各種の方式があり、それぞれの方式により
使用される液晶物質に要求さ／れる性質も異る。例えば
表示素子の種類によって、液晶物質として誘電異方性Δ
εが正のものを必要としたり、負のものを必要としたシ
、或はその中間的な値のものが適したりする。しかしい
ずれにしても使用される液晶物質はできるだけ広い温度
範囲で液晶相を示し、又水分、熱、空気、光などに対し
て安定である必要がある。更に速い応答特性を得るには
出来るだけ低粘度のものが望まれている。
方性を利用したものであるが、その表示方式にはＴＮ型
、ＤＳ型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型、ホワイト・テ
ィラー型など各種の方式があり、それぞれの方式により
使用される液晶物質に要求さ／れる性質も異る。例えば
表示素子の種類によって、液晶物質として誘電異方性Δ
εが正のものを必要としたり、負のものを必要としたシ
、或はその中間的な値のものが適したりする。しかしい
ずれにしても使用される液晶物質はできるだけ広い温度
範囲で液晶相を示し、又水分、熱、空気、光などに対し
て安定である必要がある。更に速い応答特性を得るには
出来るだけ低粘度のものが望まれている。
しかし現在のところ単一化合物でこの様な条件をすべて
満たすものけなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物を
混合して一応実用に耐えるものを得ているのが現状であ
る。
満たすものけなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物を
混合して一応実用に耐えるものを得ているのが現状であ
る。
本発明の目的はこの様な液晶組成物の１成分として使用
してネマチック液晶温度範囲を広くするに有蛎な液晶化
合物を提供することにある。
してネマチック液晶温度範囲を広くするに有蛎な液晶化
合物を提供することにある。
即ち本発明は一般式
Ｒ（Ｋ僚茂Ｘ （り
（上式中、几は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、ｎ
け１又は２である） で表わされる４−〔トランス−４’−（）、７ンスー４
′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕基を有
するヨードベンゼン誘導体である。
け１又は２である） で表わされる４−〔トランス−４’−（）、７ンスー４
′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕基を有
するヨードベンゼン誘導体である。
本化合物は誘電異方性Δ６は＋２程度であシ、ネマチッ
ク透明点（Ｎｕ点）は２００〜３００℃程度と高いので
、液晶組成物にこれを少量加えるだけでもＮ−Ｉ点を上
昇させることができる。更には本発明の化合物のヨウ素
基をシアノ基に変換することによって更にすぐれた液晶
化合物をつくる丸めの原料にもなるもので、中間体とし
ても有用である。
ク透明点（Ｎｕ点）は２００〜３００℃程度と高いので
、液晶組成物にこれを少量加えるだけでもＮ−Ｉ点を上
昇させることができる。更には本発明の化合物のヨウ素
基をシアノ基に変換することによって更にすぐれた液晶
化合物をつくる丸めの原料にもなるもので、中間体とし
ても有用である。
次に本発明の化合物の製造法について述べると、まず４
−置換ブロモベンゼン誘導体にマグネシウムを反応させ
て得られる４−置換フェニルマグネシウムプロミドを４
〜（トランス−４′−アルキルシクロへキシ／′Ｌ／）
シクロヘキサノンと反応させて４−（４’−（トランス
−４Ｎ−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサン−１
’ −４ル〕置換ベンゼンとする。これを硫酸水素カリ
ウムを触媒として脱水反応を行えば、４− （４’−（
）ランス−４′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−１７−イル〕置換ベンゼンが得られる。ついでこ
れを酸化白金触媒又はラネーニッケルを使用して常温常
圧下で還元をして４−〔トランス−４’−（）ランス−
４Ｉ′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕置
換ベンゼンを得る。ついで、ヨウ素酸又は過ヨウ素酸を
用いてヨウ素化して目的の４−〔トランス−４′−（）
ランス−４＃−アルキル７クロヘキシル〕シクロヘキシ
ル〕基を有するヨードベンゼン誘導体を得ることが出来
る。以上を化学式で示すと、 （り 以下、実施例によシ本発明の化合物について、更に詳細
に説明する。
−置換ブロモベンゼン誘導体にマグネシウムを反応させ
て得られる４−置換フェニルマグネシウムプロミドを４
〜（トランス−４′−アルキルシクロへキシ／′Ｌ／）
シクロヘキサノンと反応させて４−（４’−（トランス
−４Ｎ−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサン−１
’ −４ル〕置換ベンゼンとする。これを硫酸水素カリ
ウムを触媒として脱水反応を行えば、４− （４’−（
）ランス−４′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−１７−イル〕置換ベンゼンが得られる。ついでこ
れを酸化白金触媒又はラネーニッケルを使用して常温常
圧下で還元をして４−〔トランス−４’−（）ランス−
４Ｉ′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕置
換ベンゼンを得る。ついで、ヨウ素酸又は過ヨウ素酸を
用いてヨウ素化して目的の４−〔トランス−４′−（）
ランス−４＃−アルキル７クロヘキシル〕シクロヘキシ
ル〕基を有するヨードベンゼン誘導体を得ることが出来
る。以上を化学式で示すと、 （り 以下、実施例によシ本発明の化合物について、更に詳細
に説明する。
実施例１
４−ヨード−〔トランス−４’−（）ランス−４１−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンの製
造 削り状マグネシウム３．６ ｆ （０，１４８モル）を
３つロフラスコに入れ、ブロモベンゼン２３．２ｆ （
０，１４８モル）をテトラヒドロフランに溶かした溶液
５０−をＮ！気流中で反応温度を３０℃〜３５℃に保ち
、攪拌しながらゆっくり滴下していくと反応して３時間
でマグネシウムは溶けて均一になり、フェニルマグネシ
ウムプロミドを生じる。これに４−（トランス−４′−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノン２６．２ｔ
（０，１１８モル）をテトラヒドロフランに溶かして
５０−にしたものを反応温度を１０℃以下に保ちつつな
るべく速かに滴下する。滴下後、３５℃まで昇温させ３
０分間攪拌し、ついで３Ｎ−塩酸１００−を加える。反
応液を分液ロートに移しｎ−ヘプタン（１００ｍ／Ｘ３
回）で抽出後、合わせたれ−へブタン層を、水で洗液が
中性になるまで洗浄してからｎ−ヘプタンを減圧留去す
る。残留した油状物は（４’−（）ランス−４１−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロへ＋４ キサン−１′−オール〕ベンゼンであシ、これに硫酸水
素カリウム１９ｔを加えＮ２気流中１７０℃で２時間脱
水する。冷却後２００−のれ−へブタンを加えてから硫
酸水素カリウムをｒ別し、分液ロートでｎ−ヘプタン層
を洗液が中性になるまで水洗する。次いでｎ−へブタン
を減圧留去し、残る油状物を１−へブタンとアセトンで
再結晶して得られるのが（４’−（）ランス−４″−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕
ベンゼンである。この”１．５Ｆ’；：−エタノール５
０Ｃ）ｄに溶解し、ラネーニッケル触媒３．２２を加え
、５０℃常圧で水素を通じ接触還元を行う。原料と生成
物の両方をガスクロマトグラフィーで追跡し、原料が消
失した時点即ち８時間後に還元反応を終了させた。この
ときの水素吸収量は８００−であった。触媒をｆ別して
から溶媒を減圧留去し、残った結晶をエタノールで再結
晶して〔トランス−４’−（）ランス−４′−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンを得る。こ
の１．４２を酢酸５０ｄに溶かし、純水０．９−１濃硫
酸１．〇−、ヨウ素酸０．２０ｆ％Ｂつ素０．５０ ｆ
、四塩化炭素０．４−の混合物を８０℃で５時間還流
した。反応液を冷却し析出した結晶をｆ過し、この結晶
をｎ−へブタンで再結晶し、得られたものが４−〔トラ
ンス−４’−（トランス−４＃−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル〕ヨードベンゼンである。このもの
は液晶状態を示し、結晶−スメクチック点が１１９．０
℃、スメクチック−ネマチック点が１３９．２℃、ネマ
チック−透明点が１８９．２℃であった。収ｔ１．２
ｆ 、収率（ヨード化反応において）５９チ。
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンの製
造 削り状マグネシウム３．６ ｆ （０，１４８モル）を
３つロフラスコに入れ、ブロモベンゼン２３．２ｆ （
０，１４８モル）をテトラヒドロフランに溶かした溶液
５０−をＮ！気流中で反応温度を３０℃〜３５℃に保ち
、攪拌しながらゆっくり滴下していくと反応して３時間
でマグネシウムは溶けて均一になり、フェニルマグネシ
ウムプロミドを生じる。これに４−（トランス−４′−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノン２６．２ｔ
（０，１１８モル）をテトラヒドロフランに溶かして
５０−にしたものを反応温度を１０℃以下に保ちつつな
るべく速かに滴下する。滴下後、３５℃まで昇温させ３
０分間攪拌し、ついで３Ｎ−塩酸１００−を加える。反
応液を分液ロートに移しｎ−ヘプタン（１００ｍ／Ｘ３
回）で抽出後、合わせたれ−へブタン層を、水で洗液が
中性になるまで洗浄してからｎ−ヘプタンを減圧留去す
る。残留した油状物は（４’−（）ランス−４１−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロへ＋４ キサン−１′−オール〕ベンゼンであシ、これに硫酸水
素カリウム１９ｔを加えＮ２気流中１７０℃で２時間脱
水する。冷却後２００−のれ−へブタンを加えてから硫
酸水素カリウムをｒ別し、分液ロートでｎ−ヘプタン層
を洗液が中性になるまで水洗する。次いでｎ−へブタン
を減圧留去し、残る油状物を１−へブタンとアセトンで
再結晶して得られるのが（４’−（）ランス−４″−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕
ベンゼンである。この”１．５Ｆ’；：−エタノール５
０Ｃ）ｄに溶解し、ラネーニッケル触媒３．２２を加え
、５０℃常圧で水素を通じ接触還元を行う。原料と生成
物の両方をガスクロマトグラフィーで追跡し、原料が消
失した時点即ち８時間後に還元反応を終了させた。この
ときの水素吸収量は８００−であった。触媒をｆ別して
から溶媒を減圧留去し、残った結晶をエタノールで再結
晶して〔トランス−４’−（）ランス−４′−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンを得る。こ
の１．４２を酢酸５０ｄに溶かし、純水０．９−１濃硫
酸１．〇−、ヨウ素酸０．２０ｆ％Ｂつ素０．５０ ｆ
、四塩化炭素０．４−の混合物を８０℃で５時間還流
した。反応液を冷却し析出した結晶をｆ過し、この結晶
をｎ−へブタンで再結晶し、得られたものが４−〔トラ
ンス−４’−（トランス−４＃−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル〕ヨードベンゼンである。このもの
は液晶状態を示し、結晶−スメクチック点が１１９．０
℃、スメクチック−ネマチック点が１３９．２℃、ネマ
チック−透明点が１８９．２℃であった。収ｔ１．２
ｆ 、収率（ヨード化反応において）５９チ。
実施例２〜４
実施例１と同様にして第１表実施例２〜４に示す４−ヨ
ード−〔トランス−４’−（）ランス−４９−アルキル
シクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンを、各々そ
のアルキル基に相当する原料を用いて製造した。又、そ
の収量、収率、転移点等を第１表に示す。
ード−〔トランス−４’−（）ランス−４９−アルキル
シクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンを、各々そ
のアルキル基に相当する原料を用いて製造した。又、そ
の収量、収率、転移点等を第１表に示す。
実施例５
４−ヨード−４／ （）ランス−４’−（）ランス−
４−−７’ｅｒビルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
ビフェニルの製造 削り状マグネシウム３．６ ｆ （０，１４８モル）を
３つ目フラスコに入れ４−ブロモビフェニル３４．５ｆ
（０，１４８モル）をテトラヒドロフラン１００−に溶
かした液をＮ！気流中で反応温度３０〜３５℃に保ち攪
拌しながらゆっくり滴下してい〈。３時間後反応は終了
しマグネシウムは溶けて均一になり４−ビフェニルマグ
ネシウムプロミドを生じる。これに４−（トランス−４
′−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノｙ ２６
．２ ｆ （０，１１８モル）をテトラヒドロ７ラン５
ｏｔｎｔに溶かした液を反応温度を１０℃以下に保ちつ
つ速かに滴下する。滴下後３５℃まで昇温させ３ｏ分間
攪拌し、ついで３Ｎ−塩酸１００−を加える。反応液を
分液ロートに移しｎ−へブタン（１００ｍｊＸ３回）で
抽出後、合わせたｎ−へメタン層を水で洗液が中性にな
るまで水洗してから溶媒を減圧留去する。残留物は４−
（ｅ−（）ランス−４″−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキサン−１“−オール〕ビフェニルであり、これ
に硫酸水素カリウム１５Ｆを加えＮ２気流中１’７０℃
で２時間脱水する。冷却後３００−のｎ−へブタンを加
え、硫酸水素カリウムをｒ別し、分液ロート上でｎ−へ
ブタン層を洗液が中性になるまで水洗し、溶媒を減圧留
去し、ｎ−へブタンとアセトンで再結晶し、得られたの
が４−〔４“−（トランス−４″−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキセン−１＃−イル〕ビフェニルである
。このものの５，４ ｆ （０゜０１５モル）をエタノ
ール３００／に溶解し、ラネーニッケル触媒２．２２を
加え、オートクレーブ中５０℃ｓ ５ ｂ／ｃｍ”の水
素圧をかけ接触還元を行なう。ガスクロマトグラフィー
で追跡し、原料が消失した時点即ち５時間後に還元反応
を終了させた。このときの水素吸収量は４１〇−であっ
た。触媒をｆ別してから溶媒を減圧留去し、残留物をｎ
−へブタンで再結晶し、４−〔トランス−４“−（トラ
ンス−Ｃ−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
ビフェニルヲ得る。このものの２．５ ｔ （０，００
６９モル）を酢酸２００−に溶かし、純水１．３−１濃
硫酸１．４−、ヨウ素酸０．２８ｆ、ｑつ素０，７１
ｆ 、四塩化炭素０．６ ｄの混合物を８０℃で１０時
間還流した０反応液を冷却し、析出した結晶を１過し、
この結晶をｎ−へブタンで再結晶し、得られ、たものが
４−ヨード−４’−（−）ランス−４’−（）ランス−
４”−７’ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ビ
フェニルである。収量２，１ ｆ １収率（ヨード化反
応たおいて）６２チ。又その相転移点は第１表に示す。
４−−７’ｅｒビルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
ビフェニルの製造 削り状マグネシウム３．６ ｆ （０，１４８モル）を
３つ目フラスコに入れ４−ブロモビフェニル３４．５ｆ
（０，１４８モル）をテトラヒドロフラン１００−に溶
かした液をＮ！気流中で反応温度３０〜３５℃に保ち攪
拌しながらゆっくり滴下してい〈。３時間後反応は終了
しマグネシウムは溶けて均一になり４−ビフェニルマグ
ネシウムプロミドを生じる。これに４−（トランス−４
′−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノｙ ２６
．２ ｆ （０，１１８モル）をテトラヒドロ７ラン５
ｏｔｎｔに溶かした液を反応温度を１０℃以下に保ちつ
つ速かに滴下する。滴下後３５℃まで昇温させ３ｏ分間
攪拌し、ついで３Ｎ−塩酸１００−を加える。反応液を
分液ロートに移しｎ−へブタン（１００ｍｊＸ３回）で
抽出後、合わせたｎ−へメタン層を水で洗液が中性にな
るまで水洗してから溶媒を減圧留去する。残留物は４−
（ｅ−（）ランス−４″−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキサン−１“−オール〕ビフェニルであり、これ
に硫酸水素カリウム１５Ｆを加えＮ２気流中１’７０℃
で２時間脱水する。冷却後３００−のｎ−へブタンを加
え、硫酸水素カリウムをｒ別し、分液ロート上でｎ−へ
ブタン層を洗液が中性になるまで水洗し、溶媒を減圧留
去し、ｎ−へブタンとアセトンで再結晶し、得られたの
が４−〔４“−（トランス−４″−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキセン−１＃−イル〕ビフェニルである
。このものの５，４ ｆ （０゜０１５モル）をエタノ
ール３００／に溶解し、ラネーニッケル触媒２．２２を
加え、オートクレーブ中５０℃ｓ ５ ｂ／ｃｍ”の水
素圧をかけ接触還元を行なう。ガスクロマトグラフィー
で追跡し、原料が消失した時点即ち５時間後に還元反応
を終了させた。このときの水素吸収量は４１〇−であっ
た。触媒をｆ別してから溶媒を減圧留去し、残留物をｎ
−へブタンで再結晶し、４−〔トランス−４“−（トラ
ンス−Ｃ−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
ビフェニルヲ得る。このものの２．５ ｔ （０，００
６９モル）を酢酸２００−に溶かし、純水１．３−１濃
硫酸１．４−、ヨウ素酸０．２８ｆ、ｑつ素０，７１
ｆ 、四塩化炭素０．６ ｄの混合物を８０℃で１０時
間還流した０反応液を冷却し、析出した結晶を１過し、
この結晶をｎ−へブタンで再結晶し、得られ、たものが
４−ヨード−４’−（−）ランス−４’−（）ランス−
４”−７’ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ビ
フェニルである。収量２，１ ｆ １収率（ヨード化反
応たおいて）６２チ。又その相転移点は第１表に示す。
実施例６、ツ
実施例５と同様にして４−ヨード−４’−（トランス−
４′−（トランス−４＃′−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ビフェニルヲ、各々その゛アルキル基
に相当する原料を用いて製造した。又その収量、収率、
転移点等もｍ１表に示す。
４′−（トランス−４＃′−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ビフェニルヲ、各々その゛アルキル基
に相当する原料を用いて製造した。又その収量、収率、
転移点等もｍ１表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜１ｏのアルキル基を示し、ｎ
は１又は２である） で表わされる４−〔トランス−４’−（）ランス−４＃
−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕基を有す
るヨードベンゼン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15959481A JPS5859930A (ja) | 1981-10-07 | 1981-10-07 | ４−〔トランス−４′−（トランス−４′′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕基を有するヨ−ドベンゼン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15959481A JPS5859930A (ja) | 1981-10-07 | 1981-10-07 | ４−〔トランス−４′−（トランス−４′′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕基を有するヨ−ドベンゼン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5859930A true JPS5859930A (ja) | 1983-04-09 |
Family
ID=15697109
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15959481A Pending JPS5859930A (ja) | 1981-10-07 | 1981-10-07 | ４−〔トランス−４′−（トランス−４′′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕基を有するヨ−ドベンゼン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5859930A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58189124A (ja) * | 1982-03-30 | 1983-11-04 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ヒドロタ−フエニル化合物 |
| US4472293A (en) * | 1982-07-16 | 1984-09-18 | Chisso Corporation | High temperature liquid crystal substances of four rings and liquid crystal compositions containing the same |
| JPS6092228A (ja) * | 1983-10-27 | 1985-05-23 | Chisso Corp | ４環からなる４―フルオロビフェニル誘導体 |
-
1981
- 1981-10-07 JP JP15959481A patent/JPS5859930A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58189124A (ja) * | 1982-03-30 | 1983-11-04 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ヒドロタ−フエニル化合物 |
| US4620938A (en) * | 1982-03-30 | 1986-11-04 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Hydroterphenyls |
| JPH06263691A (ja) * | 1982-03-30 | 1994-09-20 | Merck Patent Gmbh | ヒドロターフェニル化合物および液晶組成物 |
| US4472293A (en) * | 1982-07-16 | 1984-09-18 | Chisso Corporation | High temperature liquid crystal substances of four rings and liquid crystal compositions containing the same |
| JPS6092228A (ja) * | 1983-10-27 | 1985-05-23 | Chisso Corp | ４環からなる４―フルオロビフェニル誘導体 |
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