JPH01128992A - Methyl-4,6-0-(3-(1-methylcyclohexene-4-yl)butylidene)-d-glycoside - Google Patents
Methyl-4,6-0-(3-(1-methylcyclohexene-4-yl)butylidene)-d-glycosideInfo
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- JPH01128992A JPH01128992A JP62287072A JP28707287A JPH01128992A JP H01128992 A JPH01128992 A JP H01128992A JP 62287072 A JP62287072 A JP 62287072A JP 28707287 A JP28707287 A JP 28707287A JP H01128992 A JPH01128992 A JP H01128992A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。(57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、それ自体実質的に無臭の化合物であって、香
料の保留剤として極めて優れた保留効果を有する従来文
献未記載の新規化合物に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (Field of Industrial Application) The present invention relates to a novel compound which is substantially odorless in itself and which has an extremely excellent retention effect as a fragrance retention agent, and which has not been described in any prior literature. .
又、本発明は上記式（１）化合物の利用並びにその製法
にも関する。The present invention also relates to the use of the above compound of formula (1) and its production method.
更に詳しくは、本発明は下記式（１）
但し式中、波線はアクシアル又はエカトリアル結合を示
す、
で表される従来文献未記載の新規化合物のメチル４．６
−０− ［３−（１−メチルシ久ロヘキセンー４−イル
）ブチリデン、１−Ｄ−グリコ、シトに関する。More specifically, the present invention relates to methyl 4.6, a novel compound not described in any prior literature, represented by the following formula (1), where the wavy line represents an axial or equatorial bond.
-0- [3-(1-methylcyclohexen-4-yl)butylidene, 1-D-glyco, cyto.
更に本発明は、該式（１）化合物が極めて優れた香料の
保留特性を有し、該式（１）化合物を有効成分として含
有する調合香料組成物の保留剤として極めて有用な新規
な香料組成物にも関する。Furthermore, the present invention provides a novel fragrance composition in which the compound of formula (1) has extremely excellent fragrance retention properties and is extremely useful as a retention agent for a blended fragrance composition containing the compound of formula (1) as an active ingredient. It also relates to things.
更に又、該式（１）化合物の製法にも関する。Furthermore, it also relates to a method for producing the compound of formula (1).
（従来の技術）
天然香料、合成香料は一般に揮発性が高いからこれらの
香料を調合して得られる調合香料は、経時的に調合香料
成分中のより揮発性の高い成分が揮発し、調合香料の成
分バランスがくづれ香調が著しく変化する場合がある。(Prior art) Since natural fragrances and synthetic fragrances are generally highly volatile, the compound fragrance obtained by blending these fragrances is difficult because the more volatile components in the compound fragrance components volatilize over time, resulting in The balance of ingredients may deteriorate and the fragrance tone may change significantly.
従来、この様な変化を防ぐために、香料物質の揮発性あ
るいは保留性を調整する各種保留剤が香料に有効成分と
して配合し利用されている。Conventionally, in order to prevent such changes, various retention agents that adjust the volatility or retention properties of perfume substances have been used as active ingredients in perfumes.
上記の保留剤として、通常例えば、ジエチルフタレート
、ベンジルベンゾエート、トリエチルシトレート、ジエ
チレングリコールモノエチルエーテル、イソプロピルミ
リステート、プロピレングリコール、ジプロピレングリ
コールなどが利用されている。As the above-mentioned retention agent, for example, diethyl phthalate, benzyl benzoate, triethyl citrate, diethylene glycol monoethyl ether, isopropyl myristate, propylene glycol, dipropylene glycol, etc. are usually used.
更に、近年には単独で稀釈剤、保留剤および安定化剤等
の効果を同時に兼ね備える種々の化合物が香料調整剤と
して提案されている。これらの化合物として、例えば２
−エチルへキシルベンゾエート、３−フェニルプロピル
−２−エチルブチレート（特開昭５５−１３３３０３）
、例えば、ベンジルフェノキシアセテート、ベンジル−
３−フェノキシプロピオネ＝ト＜特開昭５５−１３３３
０４）、例えばエチレングリコールジベンゾエート、ジ
エチレングリコールジベンゾエート（特開昭５５−１３
３３０５）、例えばジヘキシルタータレート、トリへキ
シルシトレート （特開昭５５−１３３３０６）などが
提案されている。Furthermore, in recent years, various compounds have been proposed as flavor modifiers that simultaneously act as diluents, preservatives, stabilizers, and the like. These compounds include, for example, 2
-Ethylhexylbenzoate, 3-phenylpropyl-2-ethylbutyrate (JP 55-133303)
, for example, benzyl phenoxy acetate, benzyl-
3-Phenoxypropionate<JP-A-1333-1983
04), for example, ethylene glycol dibenzoate, diethylene glycol dibenzoate (Japanese Unexamined Patent Publication No. 1983-13
3305), for example, dihexyl tartrate, trihexyl citrate (Japanese Patent Application Laid-Open No. 133306/1983), etc. have been proposed.
（発明が解決しようとする問題点）
従来利用されている上述のジエチルフタレート・・・・
・・・・・・・ジプロピレングリコール類は、いずれも
香料の保留効果は、必ずしも満足できるものではない。(Problems to be solved by the invention) The above-mentioned diethyl phthalate that has been used in the past...
... Dipropylene glycols do not necessarily have a satisfactory fragrance retention effect.
又、上記の特許公開公報に記載される化合物類も、香料
の保留効果としては、満足できるものではない。In addition, the compounds described in the above-mentioned patent publication are also not satisfactory in terms of fragrance retention effect.
更に上記の特開昭６０−１８８０３７、特開昭６０−１
８８０３９及び特公昭５６−４４０５５に記載されてい
るメチル−４，６−０−ベンジリデン−α、Ｄ−グリコ
ピラノシドが、甘味剤の合成中間体として利用できるこ
と或いは該化合物のエーテル又はエステル誘導体を合成
する方法について記載されているが、本発明の式（１）
新規化合物及びその製法については、全く言及されてい
ないし、更に香料の保留特性については、全熱記載も示
唆もされていない。Furthermore, the above-mentioned JP-A-60-188037 and JP-A-60-1
88039 and Japanese Patent Publication No. 56-44055, methyl-4,6-0-benzylidene-α,D-glycopyranoside can be used as a synthetic intermediate for sweeteners, or a method for synthesizing ether or ester derivatives of the compound. However, the formula (1) of the present invention
There is no mention of new compounds or methods for their production, and no mention or suggestion is made of the retention properties of fragrances.
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは、上記事情にかんがみ、香料及び調合香料
の保留剤として有用な新しいタイプの保留剤を開発すべ
く鋭意研究した結果、従来文献未記載の上記式（１）新
規化合物の合成に成功し、且つ該化合物が実質的に無臭
で化学的にも安定であるとともに皮膚安全性に優れ、各
種香料ならびにこれらの調合香料の保留剤として極めて
優れた保留効果を存することを発見した。更に上記式（
１）化合物が容易に合成できることも発見した。(Means for Solving the Problems) In view of the above circumstances, the present inventors conducted intensive research to develop a new type of retention agent useful as a retention agent for fragrances and blended fragrances. We have successfully synthesized a new compound of formula (1) above, which is substantially odorless, chemically stable, and has excellent skin safety, and is extremely excellent as a preservative for various fragrances and their blended fragrances. We found that there is a retention effect. Furthermore, the above formula (
1) We also discovered that the compound can be easily synthesized.
従って、本発明の目的は、従来文献未記載の上記式（１
）新規化合物及びその製法を提供するにある。又、本発
明は、該式（１）化合物を香料ならびにこれらの調合香
料組成物に有効成分として含有することを特徴とする新
規な香料組成物を提供するにある。Therefore, an object of the present invention is to solve the above formula (1
) A new compound and a method for producing the same are provided. The present invention also provides a novel fragrance composition characterized in that the compound of formula (1) is contained as an active ingredient in a fragrance and a blended fragrance composition thereof.
本発明の下記式（１）
但し式中、波線はアクシアル又はエカトリアル結合を示
す、
で表されるメチル４．６−０− ［３−（１−メチルシ
クロヘキセン−”４−イル）ブチリデン］−Ｄ−グリコ
シドを合成するには、例えば−１下記式 （２）
但し式中、波線はアクシアル又はエカトリアル結合を示
す、
で表されるメチル−Ｄグリコシドを有機溶媒中、酸の存
在下に下記式（３）
で表されるリモネンアルデヒドジメチルアセタールと反
応させることにより容易に合成することができる。The following formula (1) of the present invention, where the wavy line indicates an axial or equatorial bond, is methyl 4.6-0-[3-(1-methylcyclohexen-"4-yl)butylidene]-D -To synthesize glycoside, for example, methyl-D glycoside represented by the following formula (2) in which the wavy line indicates an axial or equatorial bond is synthesized in an organic solvent in the presence of an acid. 3) It can be easily synthesized by reacting with limonenaldehyde dimethyl acetal represented by:
本発明の上記式（１）化合物を合成する方法を本発明の
式（１）化合物を合成する態様を上記工程図の例に従っ
て、以下に詳細に述べる。The method for synthesizing the compound of formula (1) of the present invention will be described in detail below according to the example of the process diagram.
本発明の式（１）化合物の合成に必要な式（２）のメチ
ル−〇−グリコシドに包含される化合物としては、例え
ば、メチル−α、或いはβ、Ｄ−グルコピラノシド、メ
チル−α、或いはβ、Ｄ−ガラクトピラノシド、メチル
−α。或いはβ、Ｄ−マンノピラノシドなどのごときメ
チＪし６炭琴唐類を例示することができる。Examples of compounds included in the methyl-〇-glycoside of formula (2) necessary for the synthesis of the compound of formula (1) of the present invention include methyl-α or β, D-glucopyranoside, methyl-α or β , D-galactopyranoside, methyl-α. Alternatively, examples include methi-J-6-charcoal compounds such as β, D-mannopyranoside.
これらのピラノシド類は、市場で容易に人手可能な化合
物である。又、式（３）化合物も市場で容易に入手でき
る化合物であり、所望により容易に合成することも可能
である。These pyranosides are easily available compounds on the market. Further, the compound of formula (3) is also a compound that is easily available on the market, and can be easily synthesized if desired.
本発明の式（１）化合物を合成するには、例えば式（２
）化合物を有機溶媒中、酸の存在下に式（３）化合物と
接触せしめることにより容易に安価且つ工業的に合成す
ることができる。この反応の温度は、適宜に選択変更す
ることができるが例えば、約４０〜約１５０°Ｃ程度の
温度範囲を好しく例示することができる。又、反応時間
も、適宜に選択して行うことができるが、例えば通常約
１〜約６時間程度の範囲の反応時間で行うことができる
。To synthesize the compound of formula (1) of the present invention, for example, the compound of formula (2)
) can be easily synthesized at low cost and industrially by contacting the compound of formula (3) in an organic solvent in the presence of an acid. The temperature of this reaction can be selected and changed as appropriate, and for example, a temperature range of about 40 to about 150°C can be preferably exemplified. Further, the reaction time can be selected as appropriate, and for example, the reaction time can be usually in the range of about 1 to about 6 hours.
上記反応に使用する有機溶媒としては、例えばジメチル
ホルムアミド、ジクロルエタン、酢酸エチル、ベンゼン
、トルエン、シクロヘキサンなどを好しく例示すること
ができる。これら有機溶媒の使用量には、特別の制限は
なく適宜選択して行うことができるが、例えば、式（２
）化合物に対して約１〜約５重量倍程度の範囲を例示す
ることができる。又、式（３）化合物の使用量としては
、例えば、式（２）化合＠Ｊ１モルに対して約０．５〜
約２モル程度の範囲が例示できる。又、使用する酸とし
ては、例えばｐ−１−ルエンスルホン酸、硫酸、リン酸
などを好しく例示することができる。Preferred examples of the organic solvent used in the above reaction include dimethylformamide, dichloroethane, ethyl acetate, benzene, toluene, and cyclohexane. The amount of these organic solvents to be used is not particularly limited and can be selected as appropriate.
) The amount can be exemplified in a range of about 1 to about 5 times the weight of the compound. Further, the amount of the compound of formula (3) to be used is, for example, about 0.5 to 1 mole of compound of formula (2) @J.
An example is a range of about 2 moles. Preferred examples of the acid used include p-1-luenesulfonic acid, sulfuric acid, and phosphoric acid.
これらの酸の使用量としては、例えば式（２）化合物に
対して、例えば約０．１〜約５重景％程度の範囲の使用
量を例示できる。反応は、所望により減圧下に行うこと
ができる。減圧の程度は、適宜に選択変更できるが、通
常、例えば約１０〜約６ＱｍｍＨｇ程度の範囲で行われ
る。The amount of these acids to be used is, for example, in the range of about 0.1 to about 5 percent based on the compound of formula (2). The reaction can be carried out under reduced pressure if desired. The degree of pressure reduction can be selected and changed as appropriate, but is usually carried out within a range of, for example, about 10 to about 6 QmmHg.
反応終了後は、例えば、反応液中に炭酸ナトリウムのご
ときアルカリの適当量を加え、−減圧下に溶媒を留去し
て、本発明の式（１）化合物を容易に得ることができる
。又、必要によりカラムクロマトのごとき手段を用いて
精製することもできる。After the reaction is completed, the compound of formula (1) of the present invention can be easily obtained by, for example, adding an appropriate amount of an alkali such as sodium carbonate to the reaction solution and distilling off the solvent under reduced pressure. Further, if necessary, purification can be carried out using means such as column chromatography.
かくして、上述の様にして得られる上記式（１）％式％
シトに包含される化合物としては、メチル−４゜６−０
− ［３−（１−メチルシクロヘキセン−１−イル）ブ
チリデン］−α、或いはβ、Ｄ−グノンコピラノシド、
メチル−４，６−０−［３−（１−メチルシクロヘキセ
ン−１−イル）ｌブチリデン］−α、或いはβ、Ｄ−ガ
ラクトピラノシド、メチル−４，６−０−［３−（１−
メチルシクロヘキセン−１−イル）ブチリデン］−α、
或いはβ、Ｄ−マンノピラノシドなどを挙げることがで
きる。Thus, the compounds included in the formula (1) % formula % cyto obtained as described above include methyl-4゜6-0
- [3-(1-methylcyclohexen-1-yl)butylidene]-α, or β, D-gnonkopyranoside,
Methyl-4,6-0-[3-(1-methylcyclohexen-1-yl)l-butylidene]-α, or β, D-galactopyranoside, methyl-4,6-0-[3-(1 −
methylcyclohexen-1-yl)butylidene]-α,
Alternatively, β, D-mannopyranoside, etc. can be mentioned.
これら式（１）化合物は、香料ならびに調合香料組成物
の保留剤として、従来にはない優れた効果を有し、その
使用量としては、特別限定されることなく適宜選択して
使用することができるが、例えば調合香料組成物の場合
にあっては、約５〜約５０重景％程度の範囲、好しくは
約１０〜約３０重量％程度の範囲の使用量を例示するこ
とができる。These compounds of formula (1) have unprecedented effects as preservatives for fragrances and blended fragrance compositions, and the amount used can be selected as appropriate without any particular limitations. However, in the case of a blended fragrance composition, for example, the amount used can be in the range of about 5 to about 50% by weight, preferably about 10 to about 30% by weight.
以下に本発明の実施態様について、実施例をあげて更に
詳細に説明する。The embodiments of the present invention will be described in more detail below with reference to examples.
（実施例）
（１）メチル−４，６−０−［３−（１−メチルシクロ
ヘキセン−４−イル）ブチリデン］−α。(Example) (1) Methyl-4,6-0-[3-(1-methylcyclohexen-4-yl)butylidene]-α.
Ｄ−グルコピラノシドの合成。Synthesis of D-glucopyranoside.
フラスコにメチル−α、Ｄ−グＩＶコピラノシド１０．
５ｇ（５４，２ミリモル）、リモネンアルデヒドジメチ
ルアセタール１１．５ｇ、（５４，２ミリモル）、ジメ
チルホルムアミド１００ｍ１、ｐ−トルエンスルホン酸
０．２ｇを仕込み、３０〜４ＯｍｍＨｇ下、４０℃にて
３時間メタノールを留去しながら反応した。反応終了後
、反応液中に炭酸、ソーダ１ｇを加え、溶媒を減圧下に
留去し、残香を５００ｇのシリカゲルを用いてカラムク
ロマトｉ＃製（クロロホルム／メタノール＝９５１５）
Ｌ、１３．３ｇ（７１，７％収率）の目的化合物を得た
。10. Add methyl-α, D-g IV copyranoside to the flask.
5 g (54.2 mmol), 11.5 g (54.2 mmol) of limonenaldehyde dimethyl acetal, 100 ml of dimethylformamide, and 0.2 g of p-toluenesulfonic acid were mixed with methanol at 40°C for 3 hours under 30 to 4 OmmHg. The reaction occurred while distilling off. After the reaction, 1 g of carbonic acid and soda was added to the reaction solution, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residual aroma was removed using column chromatography i# (chloroform/methanol = 9515) using 500 g of silica gel.
13.3 g (71.7% yield) of the target compound was obtained.
’Ｈ−ＮＭＲδ（ＣＤＣＩ！ ） Ｉ） ｐｍｏ、 ８
８ （３Ｈ、ｄ 、 Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ ）１．
１〜２．１ （１１Ｈ，ｍ）
１．６３ （３Ｈ，Ｓ）
３．２３〜４．６０ （８Ｈ，ｍ）
３．４２（３Ｈ，Ｓ）
４、 ７ ５ （ｌ Ｈ、ｄ 、 Ｊ ＝
３． ７ Ｈｚ ）５．３０ （ＬＨ，ｂｒＳ）
（２）メチル−４，６−０−［３−（１−メチルシクロ
ヘキセン−４−イル）ブチリデン］−α。'H-NMRδ (CDCI!) I) pmo, 8
8 (3H, d, J = 5.9 Hz)1.
1-2.1 (11H, m) 1.63 (3H, S) 3.23-4.60 (8H, m) 3.42 (3H, S) 4, 7 5 (l H, d, J =
3. 7 Hz)5.30 (LH,brS) (2) Methyl-4,6-0-[3-(1-methylcyclohexen-4-yl)butylidene]-α.
Ｄ−ガラクトピラノシドの合成。Synthesis of D-galactopyranoside.
実施例（１）において、メチル−α、Ｄ−グルコノピラ
ノシドの代りにメチル−α、Ｄ−ガラクトピラノシド３
８．８−ｇ（０，２モル）を用いた他は、実施例（１）
と同様に行って目的化合物４２ｇを得た。（収率；６４
％）
’Ｈ−ＮＭＲδ（ＣＤＣ１Ｋ ） ｐｐｍ０、８８ （
３Ｈ、ｄ 、 Ｊ −５，９Ｈｚ ）１．１〜２．１
（１１Ｈ，ｍ）
１．６３ （３Ｈ，Ｓ）
３．２３〜４．６０ （８Ｈ，ｍ）
３．２６ （３Ｈ，Ｓ）
５．０５ （ＩＨ，ｄ、Ｊ−３Ｈ０ｚ）５．３６ （Ｉ
Ｈ，ｂｒｓ）
（３）メチル−４，６−０−［３−（１−メチルシクロ
ヘキセン−４−イル）ブチリデン］−α。In Example (1), methyl-α,D-galactopyranoside 3 was used instead of methyl-α,D-gluconopyranoside.
Example (1) except that 8.8-g (0.2 mol) was used.
In the same manner as above, 42 g of the target compound was obtained. (Yield; 64
%) 'H-NMRδ (CDC1K) ppm0,88 (
3H, d, J -5,9Hz) 1.1-2.1
(11H, m) 1.63 (3H, S) 3.23~4.60 (8H, m) 3.26 (3H, S) 5.05 (IH, d, J-3H0z) 5.36 (I
H, brs) (3) Methyl-4,6-0-[3-(1-methylcyclohexen-4-yl)butylidene]-α.
Ｄ−マンノピラノシドの合成。Synthesis of D-mannopyranoside.
実施例（１）においてメチル−α、Ｄ−グルコノピラノ
シドの代りにメチル−α、Ｄ−マンノピラノシド３８．
８ｇ（０，２モル）を用いた他は、実施例（１）と同様
に行って目的化合物４４ｇを得た。（収率；６７％）
’Ｈ−ＮＭＲδ（ＣＤＣ１ｉ）ｐＩ）ｍｏ、 ８６ （
３Ｈ、ｄ 、 Ｊ −５，９Ｈｚ ）１．１〜２．１
（１１Ｈ，ｍ）
１．１６（３Ｈ，Ｓ）
３．２３〜４．６０ （８Ｈ，ｍ）
３．２６ （３Ｈ，Ｓ）
４．５５ （ＬＨ，ｄ、Ｊ−２Ｈｚ）
５．２５ （ＩＨ，ｂｒＳ）
（応用例）
この応用例は、前記の実施例１〜３で得られた本発明の
化合物の香料の保留効果を示すものである。In Example (1), methyl-α,D-mannopyranoside was used instead of methyl-α,D-gluconopyranoside38.
44 g of the target compound was obtained in the same manner as in Example (1) except that 8 g (0.2 mol) was used. (Yield; 67%) 'H-NMRδ (CDC1i) pI)mo, 86 (
3H, d, J -5,9Hz) 1.1-2.1
(11H, m) 1.16 (3H, S) 3.23-4.60 (8H, m) 3.26 (3H, S) 4.55 (LH, d, J-2Hz) 5.25 (IH , brS) (Application example) This application example shows the fragrance retention effect of the compounds of the present invention obtained in Examples 1 to 3 above.
保留効果試験
後記の第１表に示す有効物質１０種からなるモデル調合
香料９０重量％と本発明の化合物または比較化合物を１
０重量％とを均一に溶解混合した調合香料を調整し、こ
れに調合香料の４倍重量のエチルアルコールを添加して
試料とする。Retention effect test: 90% by weight of a model compound fragrance consisting of 10 active substances shown in Table 1 below and 1% of the compound of the present invention or the comparative compound.
A sample is prepared by uniformly dissolving and mixing 0% by weight of ethyl alcohol, and adding 4 times the weight of ethyl alcohol to the blended fragrance.
匂い紙（９ｃｍｘ９ｃｍ、２．４ｇ）にこの試料又はモ
デル調合香料を０．５ｇ塗布し、次いで温度２５℃、湿
度５０％の恒温、恒温の部屋内で、調香技術者５名から
なる判定者により、塗布終了直後（０分）より５０分、
１８０分、３００分後迄の香りの変化の度合いを後記第
２表の判定基準に従って判定し、その結果をＯ２△、ｘ
、ｘｘで示した。0.5 g of this sample or model blended fragrance was applied to scented paper (9 cm x 9 cm, 2.4 g), and then a judge consisting of 5 perfumery engineers For 50 minutes from immediately after application (0 minutes),
The degree of change in scent after 180 minutes and 300 minutes was judged according to the criteria in Table 2 below, and the results were compared to O2△, x
, xx.
第１表 モデル調合香料
第３表 保留効果の試験結果
第３表から明らかなように、前記本発明の化合物の香料
の保留効果は、極めて良好であり、そして公知の保留剤
よりも著しく優れている。Table 1 Model blended fragrances Table 3 Retention effect test results As is clear from Table 3, the perfume retention effect of the compounds of the present invention is very good and significantly superior to known retention agents. There is.
（効果）
本発明の上記式（１）化合物は、それ自体実質的に無臭
で化学的にも安定であるとともに皮膚安全性にも優れた
従来文献未記載の新規化合物である。そして該化合物が
各種香料およびこれらの調合香料組成物の保留剤として
、極めて優れた効果を有し、該式（１）化合物を有効成
分として倉荷する新規な調合香料組成物を提供すること
ができ且つ該組成物は、化粧品類、香粧品類、飲食品類
などの広い分腎に於て利用できる有用な化合物である。(Effects) The compound of formula (1) of the present invention is a novel compound that is substantially odorless, chemically stable, and excellent in skin safety, and has not been previously described in any literature. Furthermore, it is possible to provide a novel mixed fragrance composition in which the compound has an extremely excellent effect as a retention agent for various fragrances and mixed fragrance compositions thereof, and contains the compound of formula (1) as an active ingredient. Moreover, the composition is a useful compound that can be used in a wide variety of applications such as cosmetics, cosmetics, food and drink products, etc.
Claims (1)
クロヘキセン−４−イル）ブチリデン］−Ｄ−グリコシ
ド。[Claims] 1. The following formula (1) ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (1) However, in the formula, the wavy line indicates an axial or equatorial bond. Methyl-4,6-0 represented by -[3-(1-methylcyclohexen-4-yl)butylidene]-D-glycoside.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62287072A JP2512400B2 (en) | 1987-11-12 | 1987-11-12 | Methyl-4,6-0- [3- (1-methylcyclohexen-4-yl) butylidene] -D-glycoside |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62287072A JP2512400B2 (en) | 1987-11-12 | 1987-11-12 | Methyl-4,6-0- [3- (1-methylcyclohexen-4-yl) butylidene] -D-glycoside |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01128992A true JPH01128992A (en) | 1989-05-22 |
| JP2512400B2 JP2512400B2 (en) | 1996-07-03 |
Family
ID=17712690
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62287072A Expired - Fee Related JP2512400B2 (en) | 1987-11-12 | 1987-11-12 | Methyl-4,6-0- [3- (1-methylcyclohexen-4-yl) butylidene] -D-glycoside |
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1987
- 1987-11-12 JP JP62287072A patent/JP2512400B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0804924A3 (en) * | 1996-04-29 | 1999-11-03 | L'oreal S.A. | Skin protection, fragrance enhancing and vitamin delivery composition |
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| WO1998050009A1 (en) * | 1997-05-02 | 1998-11-12 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Use of depot preparations for targeted release of aromatic principles |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| JP2512400B2 (en) | 1996-07-03 |
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