JPH01131163A - イミダゾール系化合物及びそれらを含有する有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本願の発明は、新規なイミダゾール系化合物、それらの
製造方法、それらの中間体及びそれらを有効成分として
含有する有害生物防除剤に関する。

〔発明の開示〕

本発明者達は種々の置換イミダゾール系化合物について
、その化学構造と有害生物に対する活性とを詳細に検討
し、イミダゾール環の１位又は３位の窒素原子がスルホ
ニル基で結合し、更に２位の炭素原子がシアノ基、２−
チアゾリン−２−イル基又はチオカルバモイル基で結合
しているイミダゾール系化合物が有害生物防除剤として
有用であるとの知見を得て、本発明を完成した。

すなわち、本願第１の発明は下記一般式（１）で表わさ
れる新規なイミダゾール系化合物である。

−最式（■）　： されてもよいフェニル基、又は−〇−Ｒ’を基（Ｒ，は
置換されてもよいアルキル基又は置換されてもよいフェ
ニル基である）である〕であり、Ｒ，及び　′Ｒ１は水
素原子；ハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；チオシア
ナート基；トリメチルシ・リル基；゛置換されてもよい
アルキル基；置換されてもよいシクロアルキル基；置換
されてもよいアルケニル基；置換されてもよいアルキニ
ル基；置換されてもよいアルコキシ基；置換されてもよ
いフェノキシ基；置換されてもよいフェニル基：置換さ
れてもよいナフチル基；置換されてもよい５〜６員の芳
香族複素環基；　　−ＳＯ，Ｒｅ基（Ｒｅは置換されて
もよいアルキル基；置換されてもよいシクロアル　。

キル基；置換されてもよいアルケニル基；置換されても
よいアルキニル基；置換されてもよいフエ基（Ｒ９及び
Ｒ１１１はアルキル基である）；又は置換されてもよい
ナフチル基であり、ｎは０〜２の整数である〕　；又は
−Ｃ−（Ｗｔ）處Ｒ１１基（Ｗｔは酸素原子又は硫黄原
子であり、Ｗ２は酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ１１−で
あり、ｌは０〜１の整数であり、Ｒｏは置換されてもよ
いアルキル基；又は置換されてもよいフェニル基である
）であり、Ｒ４は置換されてもよいアルキル基；置換さ
れてもよいシクロアルキル基；置換されてもよいフェニ
ル基；置換されてもよいチエニル基；置換されてもよい
ぞれ水素原子；置換されてもよいアルキル基；又は置換
されてもよいアルケニル基であるか、又は互いに隣接し
ている窒素原子と共に５〜７員の飽和複素環を形成し、
但しＲＩｔとＲ１１が同時に水素原子である場合を除（
、）であり、但しＲ２とＲ１が同時にハロゲン原子であ
る場合を除く）。

前記一般式（１）中、Ｒ２〜ＲＩ３に含まれるアルキル
部分としては炭素数が１〜１２のものであればよく、例
えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ　−ブチル基、イソブチル
基、ｔｅｒ　ｔ−ブチル基、ｎ　−ペンチル基、ｎ−ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル
基などが挙げられる。

Ｒｔ　、Ｒ３，Ｒａ及びＲ８で表わされるシクロアルキ
ル基としては炭素数が３〜７のものであればよく、例え
ばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基などが挙げられる。Ｒ１、Ｒｉ　
、Ｒａ、ＲＩｔ及びＲｔ２に含まれるアルケニル基とし
ては、炭素数が２〜１２のものであればよく、例えばア
リル基、ゲラニル基などが挙げられる＊　Ｒｚ　＋　Ｒ
２及びＲ１に含まれるアルキニル基としては炭素数が２
〜１２のものであればよく、例えば２−プロピニル基な
どが挙げられる。

Ｒ１及びＲ５で表わされる置換されてもよい５〜６真の
芳香族複素環基としては、その環内に酸素原子、硫黄原
子及び窒素原子よりなる群から選ばれた少くとも１つの
へテロ原子を含むものであればよく例えば置換されても
よいチエニル基、°置換されてもよいフリル基、置換さ
れてもよいチアゾリル基、置換されてもよいピリジル基
°な、どが挙げられる。

前記一般式（１）中、Ｒｚ　、Ｒ３、Ｒａ　、Ｒｔ、Ｒ
ｓ　１Ｒ＋いＲｔｚ及びＲｔ３で表わされる置換されて
もよいアルキル基；　Ｒ１、Ｒ：＋　、、Ｒ４及びＲ。

１で表わされる置換されてもよいシクロアルキル基；Ｒ
ｚ　、Ｒａ　、Ｒｓ　、ＲＩｔ及びＲｔ３で表わされる
置換されてもよいアルケニル基；Ｒ１、Ｒ１及びＲ，で
表わされる置換されてもよいアルキニル基；並びにＲ，
及びＲ３で表わされる置換されてもよいアルコキシ基の
置換基としてはハロゲン原子；ハロゲン原子で置換され
てもよいアルコキシ基；ハロゲン原子で置換されてもよ
いアルキルチオ基；ハロゲン原子で置換されてもよいフ
ェニル基；ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基
で置換されたフェニル基；水酸基などが挙げられ、Ｒ２
、“Ｒ３、Ｒａ　、Ｒｓ　、Ｒａ　、Ｒｔ　、Ｒｓ及び
Ｒｏで表わされる置換されてもよいフェニル基；Ｒ２及
びＲ３で表わされる置換されてもよいフェノキシ基；Ｒ
８で表わされる置換されてもよいピリジル基；　Ｒｚ　
％　Ｒｓ及びＲ８で表わされる置換されてもよいナフチ
ル基ｉＲ４で表わされる置換されてもよいチエニル基；
Ｒ４で表わされる置換されてもよいフリル基；並びにＲ
１及びＲ１で表わされる置換されてもよい５〜６員の芳
香族複素環基の置換基としては、ハロゲン原子；ニトロ
基；シアノ基；ハロゲン原子で置換されてもよいアルキ
ル基；アルコキシアルキル基；ハロゲン原子で置換され
でもよいアルコキシ基；ハロゲン原子で置換（Ｒ１，及
びＲ′１．は水素原子、ハロゲン原子で置換されてもよ
いアルキル基又はアルカノイル基である）　　；　　−
３Ｏ，Ｒ，、基（Ｒ１，はハロゲン原子で置換されても
よいアルキル基であり、ｍは０〜２の整′数である）な
どが挙げられる。上記置換基の個数はθ〜５が望ましい
、前記Ｒ２〜Ｒ３及びＲ０〜Ｒ１＆に含まれるハロゲン
原子としては、塩素原子、臭素原子、弗素原子、沃素原
子が挙げられる。前記Ｒ１４〜Ｒ０及び後記Ｒ１？に含
まれるアルキル部分としては、前述のＲ８〜ＲＩ３に含
まれるアルキル部分と同様のものであればよい。

また、ＲＩｔとＲｔ３は隣接している窒素原子と共に、
酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでもよい５〜７
員の飽和複素環を形成してもよく、例えばピペリジン環
、ピロリジン環、モルフォリン環、チオモルフォリン環
などが挙げられ・る。

前記一般式ＣＩ）で表わされるイミダゾール系化合物中
、望ましい態様を下記する。

（１）　　Ｒ１がシアノ基又は−ｃＮｌｌＲｓ基（Ｒ，
は水素原子又は−ＣＲ，基であり、Ｒ１はアルキル基で
ある）であり、より望ましくはシアノ基である。。

（２１Ｒｔ及びＲ３が水素原子；ハロゲン原子：二１・
ロ基；シアノ基；アルキル基；ハロゲン原子で置換され
たアルキル基；ハロゲン原子で置換されてもよいアルコ
キシ基で置換されたアルキル基；フェニル基で置換され
たアルキル基；アルキル基で置換されたフェニル基で置
換されたアルキル基；ハロゲン原子で置゛換されたフェ
ニル基で置換されたアルキル基；水酸基で置換されたア
ルキル基；シクロアルキル基；ハロゲン原子で置換され
てもよむ）アルケニル基；ハロゲン原子で置換されても
よいアルコキシ基；フェニル基；ハロゲン原子で置換さ
れたフェニル基；ハロゲン原子で置換されてもよいアル
キル基で置換されたフェニル基；ハロゲン原子で置換さ
れでもよいアルコキシ基で置換されたフェニル基；チエ
ニル基；ハロゲン原・子で置換されたチエニル基；ピリ
ジル基；フリル基ｉ　−５（０）、Ｒ＠基（Ｒ１１はフ
ェニル基で置換されてもよいアルキル基；ハロゲン原子
で置換されてもよいフェニル基；ハロゲン原子で置換さ
れたアルキル基で置換されてもよいピリジル基；アルケ
ニル基は−Ｃ（Ｎｉｌ）悲Ｒ＋＋　　（Ｒｚはハロゲン
原子で置換されてもよいアルキル基；又はハロゲン原子
で置換されてもよいフェニル基であり、ｌはＯ〜ｌの整
数である）であり、（但し、Ｒ２とＲ１が同時にハロゲ
ン原子である場合を除く）より望ましくはＲ１がアルキ
ル基；ハロゲン原子で置換されたアルキル基；ハロゲン
原子で置換すれてもよいフェニル基で置換されたアルキ
ル基：ハロゲン原子で置換されてもよいアルケニル基；
アルキルチオ基；フェニル基；又はハロゲン原子で置換
されたフェニル基であり、Ｒ３がハロゲン原子であり、
更により望ましくはＲｔがメチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、ｎ−ペンチル基、３−クロロ−ｎ−プロピルＬ４−
クロローｎ−ブチル基、アリル（ａｌｌｙｌ）基、エチ
ルチオ基、フェニル基、２−クロロフェニル基、２−フ
ルオロフェニル基、ベンジル基又は２−フルオロベンジ
ル基であり、Ｒ２が塩素原子又は臭素原子である。

前記一般式（１）で表わされる新規なイミダゾール系化
合物は、本願第２の発明である次の（Ａ）のような方法
によって製造することができる。

（Ａ） （ｎ） （式中、Ｒｚ　、Ｒｔ　、Ｒｘ及びＲ４は前述の通りで
あり、Ｙはハロゲン原子である。） 上記本発明の製法は、通常、反応温度１０〜１５０℃及
び反応時間１〜４８時間で行なわれる。

前記一般式（１）においてＲ３がシアノ基である下記一
般式（Ｉ−２）で表わされる化合物は、次のような方法
でも製造することができる。

（Ｂ） （ＩＩ−１）　　　　　　　　　　　　　　（１−１）
前記一般式（１−２）においてＲ３が一５Ｒ，基である
場合、前記反応［Ｂ］工程−２において、Ｒ：ｌ−１の
代わりにＲ５５ＳＲｓを使用することも出来る。

（式中、Ｒ２、Ｒ８、Ｒ４、Ｒ１及びＹは前述の通りで
ある。） 前記一般式（１）において、ＲＩがシアノ基であり、Ｒ
３が水素原子、塩素原子又は臭素原子である下記一般式
（１−４）で表わされる化合物は例えば次のような方法
でも製造することができる。

（Ｃ） 前記一般式（１−４）においてＲ２が一３Ｒ，基である
場合、前記反応〔Ｃ〕工程−２において、Ｒ１−Ｙ’の
代わりにＲ，ＳＳＲ，を使用することも出来、また、Ｒ
ｔが−Ｃ１ｌ　（Ｏｌｌ）　−Ｒｌ　Ｙ基（Ｒｔｔはア
ルキル基又は置換されていてもよいフェニル基である）
である場合、前記反応（Ｃ）工程−２において、Ｒ１−
Ｙ’の代わりにＲ１？Ｃｌｌ０を使用することもてきる
。

（式中、Ｚは水素原子、塩素原子又は臭素原子であり、
Ｙ゛は塩素原子、臭素原子又は沃素原子であり、Ｒ２、
Ｒ４、Ｒｓ及びＹは前述の通りである。） ある下記一般式（１−６）で表わされる化合物皮表わさ
れる化合物は例えば次のような方法でも製造することが
できる。

（Ｄ） （ｎ−３）　　　　　　　　　　　（１−５）（式中、
Ｒ１、Ｒａ　、Ｒａ　、Ｒｔ及びＹは前述の通りである
。） 上記反応（Ａ）及び（Ｂ）〜（Ｄ）の工程−１は必要に
応じて、溶媒及び酸受容体の存在下で行なわれる。

溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼンなどの芳香族炭化水素類：クロロホルム、四塩
化炭素、塩化メチレン、ジクロロエタン、トリクロロエ
タン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサンなどの環状又は非
環状脂肪族炭化水素類：ジエチルエーテル、ジオキサン
、テトラヒドロフランなどのエーテル類：アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケト
ン類ニアセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリ
ルｖ４ニジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン
、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン
性極性溶媒などが挙げられる。

酸受容体としては、無機塩基、有機塩基のいずれでもよ
く、無機塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物：無水炭酸
カリウム、無水炭酸カルシウムのようなアルカリ金属又
はアルカリ土類金属の炭酸塩；水素化ナトリウムのよう
なアルカ、り金属水素化物；金属ナトリウムのようなア
ルカリ金属などが挙げられ、また有機塩基としてはトリ
エチルアミンなどが挙げられる。前記反応は適当な触媒
の存在下でも行イことが出来る。

この触媒として、例えば４級アンモニウム塩誘導体のよ
うな相間移動触媒が挙げられる。

前記一般式（Ｉ［Ｉ）におけるＹで表わされるハロゲン
原子としては、塩素原子、臭素原子、沃素原子、弗素原
子が挙げられ、塩素原子が望ましい。

前記反応式において、一般式（１）で表わされる化合物
の中間体として官用な、一般式（ｎ）で表わされる新規
な化合物は本願第３の発明である。

一般式（Ｉｆ）で表わされる中間体化合物中、次記第１
〜２図に示される（ｎ−３）、（Ｉｆ−４）、（ｎ−５
）、（ＩＩ　−６）、（ＩＩ−７）及び（Ｉｌ−８）で
表わされる化合物は、同図に示した工程によって製造す
ることができる。

、前記一般式（ＩＩ−１）で表わされる中間体化合物は
、次記第３〜５図に示した工程でも合成することができ
、また前記（ｎ　−８）で表わされる化合物中、 一般式： ％式％） で表わされる化合物は第３図に示した工程でも合成する
ことができる。

（式中、Ｒ２は前述の通りである） 前記Ｑで表わされる保ｉｉ基としては例えば−３Ｏ□Ｒ
ｂ基（Ｒｈはジアルキルアミノ基；アルキル基；又はア
ルキル基で置換されてもよい、フェニル基である）、又
は−ＣＩｌ　−Ｒｄ基（Ｒｃは水素原子；又Ｒｃ はメチル基であり、Ｒｄはアルコキシ基：アルキル基或
いはアルコキシ基で置換されてもよいフェニル基；又は
−〇ＣＩＩｚＣｔｌ□Ｓｉ（に１１３）　３基である〕
前記ＲａｘＲｄ中に含まれるアルキル部分は、前述のＩ
？、〜Ｒ１２に含まれるアルキル部分と同様のものであ
れば良い。

（式中、Ｒ２、Ｙ及びＱは前述の通りである）前記第３
〜５図に示した反応工程中、一般式（Ｉｆ−１）及び／
又は（ＩＩ−９）で表わされる中間体化合物の原料物質
である前記一般式（ア）及び（イ）で表わされる化合物
は、例えば下記第６〜７図に示した工程で合成すること
ができる。

第６図 （ア） （式中、Ｒ２は前述の通りであり、Ａ、はハロゲン原子
、アミノ基、ヒドロキシル基又はアルカノｌ１ 又は−Ｃ−Ａ３基であり、Ａ、はアルコキシ基又はアル
キルチオ基であり、Ａ４はホルミル基である）前記一般
式（つ）及び（１）で表わされる化合物中に含まれるカ
ルボニル基はアセタール、チオアセタール、環状アセタ
ール、環状チオアセタールなどの潜在的な形態であって
もよく、Ａ４で表わされるホルミル基はアセタール、ヘ
ミアセタールの様な潜在的な形態であってもよい。

（式中、Ｒｚ　、Ａ＋　、Ａ！及びＡ４は前述の通りで
あり、Ａ、はアルコキシ基又はアルキルチオ基である） なお、前記第１〜７図においてそれぞれの反応は、必要
に応じて溶媒、酸受容体、アルカリ受容体などの存在下
で行なわれてもよく、それらの種類や量を含め、各反応
の反応温度、反応時間などの反応条件は、通常同様の反
応における反応条件から適宜選択できる。

前記一般式（ｎ）で表わされる、本願第３の発明化合物
である中間体の代表例を第１表に挙げる。

第１表 第１表（′ｆｔき） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 前記一般式（ｎ）で表わされる化合物にはＲ２及びＲ３
が相異なる場合、下記一般式（■−ａ）及び（ｎ−ｂ） （［−ａ）　　　　　　　　　　（ＩＩ−ｂ）（式中、
Ｒ，、Ｒ，及びＲ３は前述の通りである。）で表される
互変異性体が存在する。従って−Ｃ式（ＩＩ）で表され
る化合物を出発原料として用いた一般式（１）で表され
る本発明化合物を製造した場合、 （１−ａ）　　　　　　　　　　（１＝ｂ）が得られる
。Ｒ２及びＲ３が相異なる場合、（■−ａ）及び（１−
ｂ）は互いに異性体である。前記反応（Ｂ）〜（Ｄ）中
の一般式（１−１）、（１−５）、（１−６）、（１−
７）及び第１図中の（１−８）の化合物並びに、前記一
般式（ＩＶ）〜（ＸＶ）で表される化合物についても上
記と同様なことがいえる。

前記一般式（１−ａ）又は（１−ｂ）で表される化合物
は、具体的には、例えば下記（Ｅ−１）〜（Ｅ−３）で
示される方法により得ることが出来る。

（Ｅ−１） クロマトグラフィーによる方法； シリカゲルカラムクロマトグラフィー、分取高速液体ク
ロマトグラフィー、フラッシュクロマトグラフィーなど
により前記一般式（１−ａ）及び（１−ｂ）からなる異
性体混合物から各々を分離、することが出来る。シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーの場合、例えば、展開溶
媒としてｎ−ヘキサン、四塩化炭素、塩化メチレン、ク
ロロホルム、酢酸エチル又はこれらの混合溶媒を用いる
ことが出来る。

（Ｅ−２） 再結晶による方法； 再結晶溶媒として、例えば四塩化炭素、塩化メ、チレン
、クロロホルム、１．２−ジクロロエタン、酢酸エチル
、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトン又
はこれらの混合溶媒を用いることにより前記一般式（１
−ａ）及び（１−ｂ）からなる異性体混合物から各々を
分離することが出来る。

（Ｅ−３） 分解による方決； ０〜８０℃（好ましくは室温〜５０℃）及び１〜４８時
間（好ましくは５〜２４時間）の条件で選択的加水分解
反応を行ない、前記一般式（１−ａ）及び（１−ｂ）か
らなる異性体混合物から一方を分離することが出来る。

なお上記（Ｅ−１）〜（Ｅ−３）で使用する異性体混合
物としては、あらかじめ前記反応（Ａ）において反応条
件例えば溶媒及び酸受容体の種類並びに使用量、さらに
は反応温度及び反応時間などを適宜選択し、その結果両
異性体の混合割合の差を出来るだけ大きくしたものを使
用する方が好ましい。

また上記（Ｅ−１）〜（Ｅ−３）で分離した前記一般式
（１−ｂ）の化合物においてＲ，がシア得る場合、例え
ば次のような方法により得ることができる。

（Ｆ） （式中、Ｒｚ　、Ｒｓ　、’Ｒｓ及びＲ１は前述の通り
である。） 次に本願第２の発明である製法の具体的態様を含め、本
願第１の発明化合物及び／又は本願第３の発明化合物の
具体的合成例を記載する。

合成例１２−シアノ−１−ジメチルスルファモイルイミ
ダゾール（化合物１１ｍ１）の合成（１）　　Ｊ、　Ｏ
ｒｇ、　Ｃｈｅｍ、’　４Ｓ、４０３８〜４０４０（１
９８０）の方法に準じて、１−ジェトキシメチルイミダ
ゾールより、２−ホルミル−１−ジェトキシメチルイミ
ダゾールを油状物として得た。次いで水中、塩酸ヒドロ
キシルアミン−酢酸ナトリウムと反応させて得られるイ
ミダゾール−２−アルドキシムを、無水酢酸で脱水して
２−シアノイミダゾール（融点１７６℃）を得た。

〔２〕　前記工程（１）で得た２−シアノイミダゾール
３０ｇ１無水炭酸カリウム５３．４ｇ、アセトニトリル
６０Ｑ＋／！を室温で混合し、還流温度で２時間反応さ
せた後、冷却し、ジメチルスルファモイルクロリド５５
．６ｇを加え、再び還流温度で２時間反応させた。

反応終了後、反応物を水中投入し、塩化メチレンにより
抽出し、水洗後無水硫酸ナトリウムにより乾燥した。溶
媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒：塩化メチレン）で精製して融点
７４〜７６℃の目的物２８．０　ｇを得た。

合成例２２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５
−フェニルチオイミダゾール （化合物１１ｈｌＯ−ｂ）の合成 四ツロフラスコに窒素雰囲気下で２−シアノ−１−ジメ
チルスルファモイルイミダゾール（化合物ｍ１）１２．
０ｇ及び乾燥テトラヒドロフラン２４０ｍｊｔを仕込み
ドライアイス−アセトンにより一７５℃以下に温度を保
ちながら、１．６Ｍのｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液
（アルドリッチ製）４１．３ｍＪ！を徐々に滴下した。

滴下終了後、１５分間同温度に保ち、次いでジフェニル
ジスルフィド１７．０　ｇのテトラヒドロフラン溶液３
０ｍｊ！を一７０℃以下で滴下した。

滴下終了後１晩撹拌下室温まで徐々にもどし反応を終了
した。

反応終了後、反応混合物を水中投入し、酢酸エチル５０
０ｍ１で抽出し、この酢酸エチル層を水洗した後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥後、酢酸エチルを留去
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
溶媒：塩化メチレン）で精製分離して融点１０６〜１０
７℃の目的物４．３ｇを得た。

合成例３４−クロル−２−シアノ−１−ジメチルスルフ
ァモイル−５−ｎ−プロピル イミダゾール（化合物１１ｋＬ１６−ｂ）の合成（１）
　　前記合成例２のジフェニルジスルフィドに代えてヨ
ウ化ｎ−プロ？ル１５．３　ｇを用いるほかは同様に行
い、融点５１−５２℃の２−シアノ−１−シメチルスル
フアモイル−５−ｎ−プロピルイミダゾール（化合物Ｎ
１１３−ｂ）４．８ｇを得た。

〔２〕　前記工程〔１〕で得た２−シアノ−１−ジメチ
ルスルファモイル−５−ｎ−プロピルイミダゾール４．
８ｇ、ピリジン４０ＩＩ＋１及び塩化ピリジニウム１１
．４ｇを混合し、９０℃で４時間撹拌し、反応を終了し
た。

反応終了後、反応混合物よりピ′リジンを留去し゛て、
酢酸エチルで抽出し、水洗した後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。乾燥後、酢酸エチルを留去し残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル
＋ｎ−ヘキサン）で精製分離して融点５２〜５４℃の２
−シアノ−４（５）−ｎ−プロピルイミダゾール（中間
体ｒｌ＆１５５）２、４６　ｇを得た。

〔３〕　前記工程〔２〕で得た２−シアノ−４（５）−
ｎ−プロピルイミダゾール２．３５ｇ、クロロホルム８
０ｍ１及びＮ−クロルコハク酸イミド２．６ｇを混合し
還流下４時間反応した。

反応終了後、反応混合物に水２００１Ｉ１１を加え分液
し、更に水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。

乾燥後、クロロホルムを留去し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘ
キサン＝１／１）で精製分離して融点１０７〜１０９℃
の４（５）−クロロ−２−シアノ−５（４）−ｎ−プロ
ピルイミダゾール（中間体ｆ１ｈ１４）２．２ｇを得た
。

〔４〕　前記工程〔３〕で得た４（５）−クロロ−２−
シアノ−５（４）−ｎ−プロピルイミダゾール２．０ｇ
、アセトニトリル３０ｍ１１無水炭酸カリウム１．９５
ｇ及びジメチルスルファモイルクロライド１．８６　ｇ
を混合しゆっくり昇温し、還流温度で１時間保持し反応
を終了した。

反応終了後、反応混合物よりアセトニトリルを留去し、
水１００ｍｊ！を投入し、塩化メチレン５０ｍ１ｌで抽
出し、水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾
燥後、塩化メチレンを留去し、残渣を１晩室温で放置後
分析したところ、２種の異性体混合生成物のうち一方は
分解して原料°に戻ったことがわかった。残った一方の
異性体を含む残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒：塩化メチレン）で精製分離して融点６４
〜６６℃の４−クロロ−２−シアノ゛−１−ジメチル゛
スルファモイル−５−ｎ−プロピルイミダゾール（化合
物Ｎａ１６−ｂ）１．１ｇを得た。

合成例４２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−４
（５）−フェニルイミダゾール（化合物１１ｈ４）の合
成 （１）　　４（５）−フェニルイミダゾール２３．０４
　ｇをアセトン３２０ｍ１に溶解し、無“氷炭酸カリウ
ム’１２．１４ｇを加え、２時間加熱還流した。次いで
冷却した後ミジメチルスルフプモイルクロライド２５．
２５　ｇを含むアセトン溶液４５ｍ１を滴下し、滴下終
了後４．５時間加熱゛還流して反応を終了した。

反応終了後、反応物を冷却し固体をろ過によって除去し
、溶媒を減圧上留去した後、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒：塩化メチレン）で精製して融点
９６〜１００℃の１−ジメチルスルファモイル−４（５
）−フェニルイミダゾール１７．８　ｇを得た。

〔２〕　前記工程〔１〕で得た１−ジメチルスルファモ
イル−４（５）−フェニルイミダゾール１７ｇをテトラ
ヒドロフラン２９０ｎｌに溶解し、窒素雰囲気下で一７
０℃に冷却し、１．６Ｍｎ−ブチルリチウムヘキサン溶
液５１ｍ１を３０分を要して滴下した。滴下終了後−７
０℃で３０分撹拌した後、！１１Ｎ　　ジメチルホルム
アミド６ｇを含むテトラヒドロ、ノン溶液１２ｎｌを滴
下し、滴下終了後室温までゆっくり温度を上げながら１
５時間撹拌下反応させた。

反応終了後、反応物を氷水中に投入し、酢酸エチルで抽
出した。抽出層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
、溶媒を減圧下留寺した後、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／２
）で精製して融点８６〜８９℃の１−ジメチルスルファ
モイル−２−ホルミル−４（５）−フェニルイミダゾー
ル１２．８ｇを得た。

〔３〕　前記工程〔２〕で得た１−ジメチルスルファモ
イル−２−ホルミル−４（５）−フェニルイミダゾール
１１．１６ｇとヒドロキシルアミン塩酸塩５．５６ｇと
をピリジン１２０ｍｊ？に溶解“し、室温で無水酢酸２
４ｍ１を滴下した。滴下終了後徐々に温度を上げて１０
０°Ｃで１２時間反応させた。

反応終了後、反応物中の溶媒を減圧上留去した後、残留
物に水１２５ｍｊ！を加え、析出した固体をろ別した。

この粗生成物を酢酸エチルに溶解し、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル）で精製し
て、コ虫点２０３〜．２０５℃の２−シアノ−４（５）
−フェニルイミダゾール５、５５　ｇを得た。

〔４〕　前記工程〔３〕で得た２−シアノ−４（５）−
フェニルイミダゾール１．７　ｇをアセトン８８ｍ１に
溶解し、無水炭酸カリウム１．７３を加え、２時間加熱
還流した。

冷却した後ジメチルスルファモイルクロライド１．７ｇ
を含むアセトン溶液６　ｍｌｌを滴下し、滴下終了後２
時間加熱還流して反応を終了した。

反応終了後、反応物を冷却し固体をろ過によって除去し
、溶媒を減圧上留去した後、残留物を酢酸エチルで抽出
した。抽出層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
溶媒を減圧上留去して、目的物である、融点１０１〜１
０２℃の２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−４
（５）−フェニルイミダゾール２ｇを得た。

合成例５　４（５）−クロロ−２−シアノ−１−ジメチ
ルスルファモイル−５（４）−フェニルイミダゾール（
化合物１１ｈ１７）及び４−クロロ−２−シアノ−１−
ジメチル スルファモイル−５−フェニルイミダ ゾール（化合物１１ｈ１７−ｂ）の合成〔１〕　　２−
シアノ−４（５）−フェニルイミダゾール１．３５２ｇ
をクロロホルム１００ｍ１に溶解し、Ｎ−クロロコハク
酸イミド１．１７５ｇを加え、４時間加熱還流下で反応
させた。

反応終了後、反応物を水中に投入し、クロロホルムで抽
出した。抽出層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
、溶媒を減圧上留去した後、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒：塩化メチレン）で精製して、融
点１４９〜１５１℃の４（５）−クロロ−２−シアノ−
５（４）−フェニルイミダゾール（中間体Ｎａ１５）１
．２８ｇを得た。

〔２〕　前記工程〔１〕で得た４（５）−クロロ−２−
シアノ−５（４）−フェニルイミダゾール０．４３　ｇ
をアセトン６　ｍｊ２に溶解し、無水炭酸カリウム０、
２９　ｇ及びジメチルスルファモイルクロライド０、３
６　ｇを加え、３０分間加熱還流下反応させた。

反応終了後、反応物を水中に投入し、酢酸エチルで抽出
した。抽出層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開溶媒：塩化メチレン）で精製して目的物で
ある融点１０６〜１０９℃の４（５）−クロロ−２−シ
アノ−°１−ジメチルスルファモイルー５（４）−フェ
ニルイミダゾール（化合物隘１７）０．５ｇを得た。

ＮＭＲスペクトルにより分析した結果、上記の化合物は
ほぼ等割合の４−クロロ−２−シアノ−１、−ジメチル
スルファモイル−５−フェニルイミダゾールと５−クロ
ロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−４−フ
ェニルイミダゾールとの異性体混合物であった。

〔３〕　前記工程〔２〕と同様な方法で得たこれらの異
性体混合物２．９ｇを室温で２４時間放置した後、塩化
メチレンを展開溶媒としてシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製して融点１０９〜１１２℃の４−クロロ
−２−シアノ−１−ジメチルスルラブモイル−５−フェ
ニルイミダゾール（化合物！’ｈ１７−ｂ）１．１５ｇ
を得た。またこの精製分離により４（５）−クロロ−２
−シアノ−５（４）−フェニル−イミダゾール０．７ｇ
も得られた。

合成例６　４（５）−クロロ−２−シアノ−１−ジメチ
ルスルファモイル−５（４）−（４−メチルフェニル）
イミダゾール（化合物 隘１８）及び４−クロロ−２−シアノ −１−ジメチルスルファモイル−５− （４−メチルフェニル）イミダゾール （化合物隘１８−ｂ）の合成 合成例４〔１〕〜【４〕及び合成例５〔１〕〜〔２〕に
記載の方法に準じて、４（５）−（４−メチルフェニル
）イミダゾールより４−クロロ−２−ジアツー１−ジメ
チルスルファモイル−５−（４−メチルフェニル）イミ
ダゾールと５−クロロ−２−シアノ−１−シメチルスル
フアモイル−４−（４−メチルフェニル）イミダゾール
との割合が６：４の異性体混合物（融点１０１〜１０８
℃、化合物Ｎ１１１８）を得た。この異性体混合物０．
７５ｇを４０℃で８時間反応させた後、塩化メチレンを
展開溶媒としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製して融点１３３〜１３４℃の４−クロロ−２−シア
ノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メチル、
フェニル）イミダゾール（化合物Ｎ１１１Ｂ−ｂ）０．
’４５ｇを得た。またこの精製分離により、４（５）−
クロロ−２−シアノ−５（４）−（４−メチルフェニル
）イミダゾール（中間体隘１２、融点１２４〜１２９℃
）０．１５ｇも得られた。

合成例７　４（５）−クロロ−５（４）−（４−クロロ
フェニル）−２−シアノ−・１−ジメチルスルファモイ
ルイミダゾール・（化合物ｒｌｈ２３）、４−りｌ：Ｉ
ロー５−　（４１０ロフエニル）−２−シアノ−１−ジ メチルスルファモイルイミダゾール （化合物ＮｃＬ２３−　ｂ）及び５−りｏ。

−４−（４−クロロフェニル）−２− シアノ−１−ジメチルスルファモイル イミダゾール（化合物Ｎａ２３’、−ａ　）の・合成 合成例４〔ｌ〕〜〔４〕及び合成例５〔１〕〜〔２〕に
記載の方法に準じて４（５）−（４−クロロフェニル）
イミダゾールより、４−クロロ−５−（４−クロロフェ
ニル）２−ジアノ−１−ジメ　。

チルスルファモイルイミダゾールと５−クロロ−４−（
４−クロロフェニル）−２−シアノ−エージメチルスル
ファモイルイミダゾールとの混合物０．８０ｇ（化合物
１１ｈ２３、融点１０８℃）を得た。

この異性体混合物を塩化メチレンを展開溶媒としてシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。第２分画
の溶出液を濃縮し、塩化メチレンで再結晶したところ融
点１１７〜１２０℃の４−クロロ−５−（４−クロロフ
ェニル）−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイルイ
ミダゾール（化合物患２３−ｂ）０．１６ｇが得られた
。なお、第１分画の溶出液も同様に濃縮し、塩化メチレ
ンで再結晶し、融点１３３〜１３８℃の５−クロロ−４
−（４−クロロフェニル）−２−シアノ−１−ジメチル
スルファモイルイミダゾール（化合物魚２３−ａ）０．
５０ｇを得た。

合成例８１−ジメチルスルファモイル−４（５）−フェ
ニル−２−チオカルバモイルイミ ダゾール（化合物Ｎ１１Ｌ４９）の合成２−シアノ−１
−ジメチルスルファモイル−４（５）−フェニルイミダ
ゾール（化合物１１ｈ４）１．０ｇをジオキサン３０ｍ
Ａ！に溶解し、トリエチルアミン０．３６　ｇを加え、
撹拌しながら４０〜５０℃に加温し、硫化水素ガスを１
時間２５分間導入した。その後４０〜５０℃で更に５０
分反応させた。

反応終了後、冷却し水中に投入し、酢酸エチルで抽出し
た。抽出層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶
媒を減圧上留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／３）で
精製して、目的物で　。

ある、融点１５５〜１７５℃の１−ジメチルスルファモ
イル−４（５）−フェニル−２−チオカルバモイルイミ
ダゾール０．８ｇを得た。また少量の４（５）−フェニ
ル−２−チオカルバモイルイミダゾールの結晶も得られ
た。

合成例９２−シアノ−１−イソプロピルスルホニル−４
（５）−フェニルイミダゾール（化合物１ｉｔａｉ　０
１）の合成 ２−シアノ−４（５）−フェニルイミダゾ、−ル１．０
・ｇ、無水炭酸カリウム０．９８　ｇ及びアセトニトリ
ル３０ｍ１を室温で混合し、還流温度で２時間反応させ
た後、冷却し、イソプロピルスルホニルクロリド１．０
ｇのアセトニトリル５＃ｌの溶液を加え再び還流温度で
１．５時間反応させた。

反応終了後、反応物を水中投入し、塩化メチレンで抽出
した。抽出層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
次いで溶媒を減圧下に留去し、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン）で精製して、
融点８０〜８３℃の目的物１．４ｇを得た。

合成例１０　４（５）−（２−チエニル）−２−シアノ
−１−ジメチルスルファモイルイ ミダゾール（化合物Ｎ［１６）の合成 （１）　　２−（ブロモアセチル）チオフェン２５ｇを
ホルムアミド１５０＋ｎｊ！に加え、１８０〜１９０℃
で２時間反応させた。

反応終了後、反応物を水中投入し、濃塩酸を加えて酸性
にし、次いで塩化メチレンで洗浄した。

水層をアンモニア水で中和し、塩化メチレンで抽出し、
抽出層を水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒
を減圧留去し、ｌ１ｇの４（５）−（２−チエニル）イ
ミダゾールを得た。

（２〕　アセトニトリル２００ｍＡ＋にジメチルスルフ
ァモイルクロリド１１．６ｇ、無水炭酸カリウム１１．
１　ｇ及び前記工程〔１〕で得た４（５）−（２−チエ
ニル）イミダゾールｌ１ｇを加え、撹拌下に２時間反応
させた。

反応終了後、反応物を水中投入し、酢酸エチルで抽出し
た。抽出層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶
媒を減圧下に留去して、４（５）−（２−チエニル）−
１−ジメチルスルファモイルイミダゾール１４．５　ｇ
を得た。

〔３〕　前記工程〔２〕で得た４（５）−（２−チェニ
ル）−１−ジメチルスルファモイルイミダゾール９．５
ｇを無水テトラヒドロフラン１２０ｍＪに溶解し、窒素
雰囲気下、−７８℃で１．６Ｍのｎ−ブチルリチウムヘ
キサン溶液２６．２ｍｌを滴下し、同温度で１５分間撹
拌した。次いでそこにＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５
．４ｇを溶解させたテトラヒドロフラン溶液２０ｍ１を
滴下し、滴下後徐々に室温に戻し反応を終了した。

反応終了後、反応物を水中投入し、酢酸エチルで抽出し
た。抽出層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶
媒を減圧上留去して、５．４ｇの４（５）−（２−チエ
ニル）−２−ホルミル−１−ジメチルスルファモイルイ
ミダゾールを得た。

〔４〕　ヒドロキシルアミン塩酸塩２．６ｇ及び前記工
程〔３〕で得た４（５）−（２−チエニル）−２−ホル
ミル−１−ジメチルスルファモイルイミダゾール５．４
ｇをピリジン５４ｍｊ！に溶解し、室温で１５分間撹拌
した。次いでそこに無水酢酸１０ｍＡを徐々に加え、６
０〜７０℃で２時間反応させた。

反応終了後、反応物を水中投入し、酢酸エチルで抽出し
た。抽出層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶
媒を減圧下に留去、し、シリカゲル、カラムクロマトグ
ラフィニ（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝２／１）
で精製して融点１９５〜２０３℃の４（５）−（２−チ
エニル）−２−シアノイミダゾール（中間体１１ｋＬ４
７）１．２ｇを得た。

〔５〕　アセトニトリル５０１１ＩＩｌにジメチルスル
ファモイルクロライド１．Ｉｇ、無水炭酸カリウム１．
０ｇ及び前記工程〔４〕で得た４（５）−（２−チエニ
ル）−２−シアノイミダゾール１．２ｇを加え、２時間
還流させた。

反応終了後、反応物を水中投入し、酢酸エチルで抽出し
た。抽出層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧
下に留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展
開溶媒：塩化メチレン）で精製し、融点１４５〜１５０
℃の目的物１．３ｇを得た。

合成例１１４（５）−クロロ−２−シアノ−１−ジメチ
ルスルファモイル−５（４）−イソプロピルイミダゾー
ル（化合物陽 １２５）及び４−クロロ−２−シア ノ−１−ジメチルスルファモイル− ５−イソプロピルイミダゾール（化 合物Ｎ１１２５−ｂ）の合成 （１）　　ホルムアミド３６０ｇを１８０℃に加熱し撹
拌しなから１−ヒドロキシ・−３−メチル−２−ブタノ
ン（ＬｉｐｓｈｕＬｚ　ａｎｄ　Ｍｏｒｅｙ、　Ｊ、　
ＯｒＨ，Ｃｈｅｍ、。

１９−８３．４８．３７４５に記載の方法に従って製造
した）１０２ｇを３０分を要して滴下した。滴下終了後
、１００℃で１時間反応させた。

反応終了後、反応混合物を冷却し、氷水中に投入し、塩
酸でｐＨ−１とした後、塩化メチレンで洗浄した。水層
をアンモニア水でｐＨ＝４〜５とし、活性炭５ｇを加え
、１時間撹拌した。活性炭をろ過して除去し、ろ液をア
ンモニア水でｐＨ＝’８とした後、塩化メチレンで抽出
し、無水ｒ＋、Ｊｔナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧上
留去し、４（５）−イソプロピルイミダゾール１３ｇを
得た。

（２）　前記工程〔１）で得た４（５）−−（ソブロピ
ルイミダゾール１１．８ｇをアセトニトリル３００ｍ１
に溶解し、無水炭酸カリウム１８ｇを加え、３０分間加
熱還流した。次いで冷却した後、ジメチルスルファモイ
ルクロライド１７ｇを滴下し、滴下終了後５時間加熱還
流して反応を終了・した。

反応終了後、反応混合物を冷却し、水中投入し、酢酸エ
チルで抽出した。抽出層を水洗し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、溶媒を減圧上留去した後、シリカゲルカラム
クロマトグラフ・イー（展開溶媒Ｓ゛塩化メチレン）で
精製して１−ジメチルスルファモイル−４（５）−イソ
プロピルイミダゾール１３ｇを得た。

〔３〕　前記工程〔２〕で得た１−ジメチルスルファモ
イル４（５）−イソプロピルイミダゾール１３ｇをテト
ラヒドロフラン２０Ｑｎ１１に溶解し、窒素気流下で一
７０℃に冷却し、１．６Ｍｎ−ブチルリチウムヘキサン
溶液３８Ｉｌｌｌを１５分を要して滴下した。滴下終了
後−７０℃で３０分撹拌した後、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド５．６ｇを滴下し、滴下終了後室温までゆっく
り温度を上げながら１５時間撹拌下反応させた。

反応終了後、反応物を氷水中に投入し、酢酸エチルで抽
出した。抽出層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
、溶媒を減圧上留去し、■−ジメチルスルファモイルー
２−ホルミル−４（５）−イソプロピルイミダゾール（
’ＩＩＮＭＲ：ＣＣｊ！　ａ中ＴＭＳ基準（主要ビーの
みを記載）、δ値（ｐｐ請）　９．６８（ｉｌｌ。

Ｓ）、７．１８（ＩＨ，Ｓ）、２．９８（６１１，５）
、１．２７（６Ｈ，ｄ　６１１ｚ　）　）８．６ｇを得
た。

〔４〕　前記工程（３〕で得た１−ジメチルスルファモ
イル−２−ホルミル−４（５）−イソプロピルイミダゾ
ール８．５ｇとヒドロキシルアミン塩酸塩４．８ｇとを
ピリジン１００＋ｎｊ！に溶解し、室温で無水酢酸１０
ｍＪを滴下した０滴下終了後、徐々に温度を上げて８０
〜９０℃で５時間反応させた。

反応終了後、反応混合物中の溶媒を減圧上留去した後、
残留物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出層を希
塩酸で洗い、水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶
媒を減圧上留去し、融点８８〜９１℃の２−シアノ−４
（５）−イソプロピルイミダゾール（中間体１１１Ｉ１
６１）２．３５ｇを得た。

〔５〕　前記工程〔４〕で得た２−シアノ−４（５）−
イソプロピルイミダゾール２ｇをメタノール８０ｍｆに
溶解し、Ｎ−クロロコハク酸イミド２．１ｇを加え、室
温で２０時間撹拌した後、４０℃に加温して８時間反応
させた。

反応終了後、反応混合物中のメタノールを減圧上留去し
、残留物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出層を
水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧上留
去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
溶媒：塩化メ・チレン）で精製して、融点８４〜８７℃
の４（５）−クロロニ２−シアノ−５（４）−イソプロ
ピルイミダゾール（中間体阻６２）１．６７ｇを得た。

〔６〕　前記工程〔５〕で得た４（５）−クロロ−２・
−シアノ−５（４）−イソプロピルイミダゾール１．６
ｇをアセトニトリル３０ｍｌ１に溶解し、無水炭酸カリ
ウム１．５６ｇを加え、３０分間加熱還流した。

次いで冷却した後、ジメチルスルファモイルクロライド
１．４９　ｇを滴下し、滴下終了後１５分間加熱還流し
て反応を終了した。

反応終了後、反応混合物を冷却゛し、水中に投入し、酢
酸エチルで抽出し、抽出層を水洗し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン）で精製
して、４（５）−クロロ−２＝シアノ−１−ジメチルス
ルファモイル−５（４）−イソプロピルイミダゾール（
化合物１１ｈ１２５）２．１ｇを得た。

ＮＭＲスペクトルにより分析した結果、上記の化合物は
４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル
−５−イソプロピルイミダゾールと５−クロロ−２−シ
アノ−１−ジメチルスルファモイル−４−イソプロピル
イミダゾールとの異性体混合物であり、その割合は約２
＝１であった。

〔７〕　前記工程〔６〕で得たこれらの異性体混合物２
．１ｇを室温で５日間放置した後、塩化メチレンを展開
溶媒としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
して、融点７５〜８２℃（分解）の４−クロロ−２−シ
アノ−１−ジメチルスルファモイル−５−イソプロピル
イミダゾール（化合物Ｎｈ１２５−ｂ）　１　ｇを得た
。またこの精製分離により４（５）−クロロ−２−シア
ノ−５（４）−イソプロピルイミダゾールも得られた。

合成例１２４−クロロ−１−シメチルスルフアモイル−
５−ｎ−プロピル−２−チ　・オカルバモイルイミダゾ
ール（化合 物阻１８５−ｂ）の合成　　　。

（１）　　　４．５−ジクロロイミダゾールをクロロメ
チルメチルエーテルと反応させて４．５−ジクロロ−１
−メトキシメチルイミダゾール（ｎ　。

１．５０９０）を得、このものから合成例１１（３］に
１記載の方法に準じて４．５−ジクロロ−２−ホルミル
−１−メトキシメチルイミダゾール〔４〕に記載の方法
に準じて４，５−ジクロロ−２−シアノイミダゾール（
融点１８７〜１８９℃）を得、これより合成例１と同様
の方法で融点１００〜１０３℃の２−シアノ−４，５−
ジクロロ−１−ジメチルスルファモイルイミダゾールを
得妃。

〔２〕　四ツ目フラスコ中に窒素雰囲気下で、上記工程
（１）で得た。２−シアノ−４，５−ジクロロ−１−ジ
メチルスルファモイルイミダゾール６．０ｇ及び乾燥テ
トラヒドロフラン１８０ｍ／を仕込み、ドライアイス−
アセトンにより一７５℃以下に温度を保ちながら１．６
Ｍｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液１５．３＋＋ｌｌを
徐々に滴下した。滴下終了後１５分同温度に保持した。

次いでヨウ化ｎ−プロピル５．７ｇのテトラヒドロフラ
ン８８　液１５ｍｊ！を一７０℃以下で滴下した。滴下
終了後１晩撹拌下室温まで徐々にもどし反応を終了し、
た。

反応終了後、反応混合物を水中投入し塩化メチレン５０
０ｍ１で抽出し、水洗した後無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。塩化メチレンを留去し、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて２回精製分離（展開溶媒として
塩化メチレンを使用したものとｎ−ヘキサン−酢酸エチ
ルを使用したもの、各１回ずつ）して融点６６〜６８℃
の４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイ
ル−５−ｎ−プロピルイミダゾール（化合物ｋ１６−ｂ
）２．８ｇを得た。

〔３〕　四ツ目フラスコ中に前記工程〔２〕で得た４−
クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５
−ｎ−プロピルイミ゛ダゾール２．７ｇ＝°ジオキサン
４０　ｍｌ、）リエチルアミン１．０ｇ及びピリジン０
．８ｇを仕込み、この混合物に２０〜２５℃で硫化水素
ガスを原料が消失するまで約３０分間導入し、反応を終
了した。

反応終了後、混合物を水中に投入し、析出した結晶をヌ
ッチェにより濾別し乾燥した。この結晶をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン）で
精製分離して、融点１６０〜１６２℃の４−クロロ−１
−ジメチルスルファモイル−５−ｎ−プロピル−２−チ
オカルバモイルイミダゾール（化合物１１ｈ１８５−ｂ
）　２．３　ｇを得た。

合成例１３　Ｎ−プロピオニル−４−クロロ−１−ジメ
チルスルファモイル−５−ｎ −プロピル−２−チオカルバモイル イミダゾール（化合物Ｎａ１８７−ｂ）の合成 四ツ目フラスコ中に４−クロロ−１−ジメチルスルファ
モイル−５−ｎ−プロピル−２−チオカルバモイルイミ
ダゾール（化合物１ｋ１８５−ｂ）　２．０　ｇ、アセ
トン２４ｍ１及びピリジン１．１２　ｇを仕込み、この
混合物に０〜５℃で塩化プロピオニル１．１９ｇを滴下
した０滴下終了後３０−３５℃で１時間及び還流下で３
０分間撹拌し、反応を終了した。

反応終了後、反応混合物を水中に投入し、酢酸エチルで
抽出し、水洗した後無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾
燥後酢酸エチルを留去し、残渣を、塩化メチレンを展開
溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
分離し、融点１５０〜１５２℃の目的物１．０２　ｇを
得た。

合成例１４　２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル
−４，５−ジフェニルチオイミ ダゾール（化合物阻１４１）の合成 （１）　　合成例２と同様に得た２−シアノ−１−ジメ
チルスルファモイル−５−フェニルチオイミダゾール（
化合物隠１Ｏ−ｂ）８．０ｇ、メタノール６０＋ｉｊ！
および７％塩酸水６０１Ｉ＋１を１仕込み４０−５０℃
で２時間撹拌下反応した。反応を終えアンモニアで弱ア
ルカリとし析出結晶を濾別し乾燥し士、融点１６６〜１
６９℃の２−シアノ−４（５）−フェニルチオイミダゾ
ール（中間体患２６）４．２ｇを得た。

〔２〕　前記工程〔１〕で得た２−シアノ−４（５）−
フェニルチオイミダゾール４．２ｇ、アセトニトリル８
０Ｉｌ１ｇ及び無水炭酸カリウム３．１“ｇの混合物に
ジメチルスルファモイルクロライド３．４ｇを加え、１
時間加熱還流した。反応終了後、混合物を冷却し固体を
ろ過した後、得ら、れた濾液中の溶。

１媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒：塩化メチレン）で精製分離して２−シア
ノ−１−ジメチルスルファモイル−４（５）−フェニル
チオイミダゾール（化合物−１０）５．８ｇを得た。

〔３〕　四ツロフラスコに窒素雰囲気下前記工程〔２〕
で得た２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−４（
５）−フェニルチオイミダゾール５．８ｇ及び乾燥テト
ラヒドロフラン１５０ｏ＋１を仕込み、ドライアイス−
アセトンにより一７５℃以下に温度を保ちながら１．６
Ｍｎ−ブチルリチウムへキサン溶液（関東化学型）１２
．９ｍｊ２を滴下したゆ滴１下後、１５分間−７５℃以
下で保持した後ジフェニルジスルフィド５．２ｇのテト
ラヒドロフラン２０ＩＩ１１溶液を一７０℃以下で滴下
し、その後室温までもどした。反応終了後、混合物を酢
酸エチルで抽出し、水洗した後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン）で精製分離
して融点９８〜１０１℃の２−シアノ−１−ジメチルス
ルファモイル−４，５−ジフェニルチオイミダゾール１
．７ｇを得た。

合成例１５　４−ブロム−２−シアノ−１−ジメチルス
ルファモイル−５−ｎ−プロ ピルイミダゾール（化合物１’ｈ１５７−ｂ）の合成 （１）　　合成例１と同様の方法で２−シアノ−４，５
−ジブロモイミダゾール（融点２００〜２０３℃）より
２−シアノ−４，５−ジブロモ−１−ジメチルスルファ
モイルイミダゾール（融点１１８〜１２０℃）を合成し
た。

（２）　　２００ｍｊ！四ツロフラスコに窒素気流下、
前記工程〔１〕で得た２−シアノ−４，５−ジブロモ−
１−ジメチルスルファモイルイミダゾール５ｇと乾燥テ
トラヒドロフラン１２０ｍ１を入れ、混合した。この溶
液をドライアイス−アセトンで一７５℃以下に保ちなが
ら、同溶液に１．６Ｍｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液
（アルドリッチ製）を９．６ｎ１滴下した。次いで１５
分間同温度で保持した後、ヨウ化ｎ−プロピル３．６ｇ
と乾燥テトラヒドロフラン１５輸ｌとの混合溶液を一７
５℃以下で滴下し、その後室温になるまで放置した。　
・反応終了後、反応混合物を酢酸エチルで抽出し水洗し
た後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶。

媒を留去し残渣を、塩化メチレンを展開薄媒とするシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、融点９３
〜９４℃の目的物２．１ｇを得た。

合成例１６　２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル
−４−ｎ−テロビ、ルー５−ト。

リフルオロアセチルイミダゾール （化合物Ｎ［Ｌ１８２−ａ）の合成 〔１〕　ホルムアミド３６０ｇを１８０℃に加熱し攪拌
しながらｌ−ヒドロキシ−２−ペンタノン（Ｌｉｐｓｈ
ｕＬｚ　ａｎｄ　Ｍｏｒｅｙ＋　Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ
、＋１９８３＋　４ＥＬ３７４５に記載）９８ｇを４０
分を要して滴下した。

滴下終了後、１８０℃で１時間反応させた。

反応終了後、反応混合物を冷却し、氷水中に投入し、塩
酸でｐＨ−１とした後、塩化メチレンで洗浄した。水層
をアンモニア水でｐｌ＋＝４〜５とし、活性炭５ｇを加
え、１時間攪拌した。活性炭をろ過して除去し、ろ液を
、アンモニア水でｐＨ＝８とし“た後、塩化メチレンで
抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥゛し、溶媒を減圧上
留去し、４　（５）　−ｎ−プロピルイミダゾール３６
ｇを得た。

〔２〕　前記工程〔１〕で得た４　（５）　−ｎ−プロ
ピルイミダゾール３３．５　ｇをアセトニトリル６００
１ｍ１に溶解し、無水炭酸カリウム５０ｇを加え、３０
分間加熱還流した０次いで冷却した後、ジメチルスルフ
ァモイルクロライド４７．４　ｇを滴下し、滴下終了後
５時間加熱還流して反応を終了した。

反応終了後、反応混合物を冷却し、水中投入し、酢酸エ
チルで抽出した。抽出層を水洗し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、溶媒を減圧上留去した後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン）で精製
して１−ジメチルスルファモイル−４（５）−ｎ−プロ
ピルイミダゾール４６．５　ｇを得た。

〔３〕　前記工程〔２〕で得たｌ−ジメチルスルファモ
イル−４（５）−ｎ−プロピルイミダゾール４６ｇをテ
トラヒドロフラン７００ＩｌｌＮに溶解し、窒素気流下
で一７０℃に冷却し、１．６　Ｍ　ｎ−ブチルリチウム
ヘキサン溶液１３５．７　ｍｊ！を１５分を要して滴下
した０滴下終了後−７０℃で３０分攪拌した後、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド２０ｇのテトラヒドロフラン２
０＋ｗｉ！溶液を滴下し、滴下終了後室温までゆっくり
温度を上げながら１５時間攪拌下反応させた。

反応終了後、反応物を氷水中に投入し、塩化メチレンで
抽出した。抽出物を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を減圧上留去し、１−ジメチルスルファモイル
−２−ホルミル−４（５）−ｎ−プロピルイミダゾール
４７ｇを得た。

〔４〕　前記工程〔３〕で得た１−ジメチルスルファモ
イル−２−ホルミル−４（５）−ｎ−プロピルイミダゾ
ール４７ｇとヒドロキシルアミン塩酸塩２６．７ｇとを
ピリジン６００ｍｊ！に溶解し、室温で無水酢酸６０論
２を滴下した。滴下終了後、徐々に温度を上げて８０〜
９０℃で５時間反応させた。

反応終了後、反応混合物中の溶媒を減圧上留去した後、
残留物に水を□加え、酢酸エチルで抽出した。抽出層を
希塩酸で洗い、水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
溶媒を減圧上留去じ、１２−シアノ−４（５）−ｎ−プ
ロピルイミダゾール１５ｇを得た。

〔５〕　前記工程〔４〕で得た２−シアノ−４（５）−
ｎ−プロピルイミダゾール５ｇ１アセトニトリ、ル１０
０＋ｊ！及び無水炭酸カリウム６、’１３ｇを混合し３
０分間加熱還流した０次いで冷却した後、ジメチルスル
ファモイルクロライド５．８ｇを加え３０分間加熱還流
した。

反応終了後、反応混合物を冷却し、水中投入し、酢酸エ
チルで抽出した。抽出層を水洗し、無水硫、酸ナトリウ
ムで乾燥し、溶媒を減圧上留去した後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン）で精
製して２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−４（
５）−ｎ−プロピルイミダゾール（化合物Ｎａ５）４．
５ｇを得た。

〔６〕　前記工程〔５〕で得た２−シアノ−１−ジメチ
ルスルファモイル−４（５）−ｎ−プロピルイミダゾー
ル２．４ｇをテトラヒドロフラン５０ＩＩＩｌに溶解し
、窒素気流下で一７０℃に冷却し、１．６Ｍｎ−ブチル
リチウムヘキサン溶液５．７ｍｊ！を加え、５０分後ト
リフルオロ酢酸エチル１．４２　ｇのテトラヒドロフラ
ン３　ｍｌ溶液を加え、室温までゆっくり温度を上げな
がら１５時間反応させた。

反応終了後、反応混合物を水中投入し塩化メチレンで抽
出した。抽出層を水洗し無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
溶媒を減圧上留去した後シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／塩化メチレン−４０
／６０）で２回精製して融点９０〜９２℃の２−シアノ
−１−ジメチルスルファモイル−４−ｎ−プロピル−５
−トリフルオロアセチルイミダゾール（化合物Ｎ１１８
２−ａ）０．９ｇを得た。

本願第１の発明化合物の代表例を第２表に挙げる。

第２表 第２表（続き） 第２表（続き） 第２表（続き） 第２表（続き） 第２表（社）き） 第２表儲き） 第２表（社）き） 第２表頷き） 第２表頷き） 第２表頷き） 第２表頷き） 第２表倣き） 第２表（社）き） 第２表鼓き） 第２表儲き） 第２表倣き） ゛第２表（社）き） 第２表（社）き） 第２表（社）き） 第２表（社）き） 第２表（社）き） 第２表鋏き） 第２表賄き） 第２表蛸き） 第２表傾き） 上記第２表に記載されている本発明化合物のうち、化合
物嵐の後にａが付記されている化合物は□前記一般式（
１）中、前記一般式（１−ａ）で示される化合物であり
、ｂが付記されている化合物は、前記一般式（１）中、
前記一般式（１−ｂ）で示される化合物である。　　　
　・ 前記一般式（１）で表わされ゛る本願第１の発明化合物
は、本願第４の発明である有害生物防除剤の有効成分と
して、特に農園芸用有害生物防除剤及び医薬用抗菌剤と
して有用である。農園芸用殺菌剤としては、稲いもち病
、稲紋枯病、キュウリ炭そ病、キュウリうどんこ病、キ
ュウリベと病、トマト疫病、トマト輪紋病、柑橘類の黒
点病、柑橘類のみどりかび病、ナシ黒星病、リンゴ斑点
落葉病、ブトウベと病、各種の灰色かび病、菌核病、さ
び病などの病害及びフザリウム菌、ピシウム菌、リゾク
トニア菌、パーティシリウム菌、ブラズモディオホーラ
菌などの植物病原菌によって引き起こされる土壌病害に
対し優れた防除効果を示す。

特にジャガイモやトマトの疫病、キュウリやブドウのベ
ト病、タバコの青かび病、プラズモディオホーラ属菌、
アファノマイセス属菌及びピシウム属菌などによる各種
土壌病害など、藻菌類による病害に対して優れた防除効
果を示す。本発明化合物は残効性が長く優れた予防効果
を示すのみならず、優れた治療効果を有することから感
染後、の処理による病害防除が可能である。また浸透移
・行性を有することから、土壌処理による茎葉部の病害
防除も可能である０本願第１の発明化合物は、更に農園
芸上有害な昆虫類、ダニ類、線虫類、例えばウンカ、コ
ナガ、ツマグロヨコバイ、アズキゾウムシ、ハスモンヨ
トウ、モモアカアブラムシなどの昆虫類、ナミハダニ、
ニセナミハダニ、ミカンハダニなどのダニ類、サツマイ
モネコブ線虫なとの線虫類に対して優れた防除効果を示
す。使用に際しては、従来の農薬製剤の場合と同様に、
補助剤と共に、乳剤、粉剤、水和剤、液剤、粒剤、懸濁
製剤などの種々の形態に製剤することができる。これら
の製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、
または水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用すること
ができる。ここに言う補助剤としては、担体、乳化剤、
懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安
定剤などが挙げられ、必要により適宜添加すればよい。

担体としては、固体担体と液体担体に分けられ、固体担
体としては、澱粉、砂糖、セルロース粉、シクロデキス
トリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、もみがら粉、木粉、
魚粉、粉乳などの動植物性粉末、タルク、カオリン、ベ
ントナイト、有機ベントナイト、炭酸カルシウム、硫酸
カルシウム２５重炭酸ナトリウム、ゼオライト、珪藻土
、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、シリカ、硫黄
粉末などの鉱物性粉末などが挙げられ、液体担体として
は、水、大豆油、綿実油などの動植物油、エチルアル・
コール、エチレングリコールなどのアルコール類、アセ
トン１．メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサ
ン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、ケロシン、
灯油、流動パラフィンなどの脂肪族炭化水素類、キシレ
ン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シク
ロヘキサン、ソルベントナフサなどの芳香族炭化水素類
、クロ゛ロホルム、クロロベンゼンなどのハロゲン化、
炭化水素類、ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、酢
酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステルなどの
エステル類、アセトニトリルなどのニトリル類、°ジメ
チルスルホキシドなどの含硫化合物類、Ｎ−メチルピロ
リドン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドなどが挙げられ
る。

本発明化合物と補助剤との適当な配合重量比は、一般に
０．０５　：　９９．９５〜９０：１０、望ましくは０
、２　：　９９．８〜８０：２０である。

本発明化合物の使用濃度は、対象作物、使用方法、製剤
形態、施用量などの違いによって異なり、−概に規定で
きないが、茎葉処理の場合、有効成分当たり普通０．１
〜１０，０００　ｐｐｍ、望ましくは、１〜２＋０００
　ｐｐｍである。土壌処理の場合には、普通１０〜１０
０．ＯＯＯｇ／ｈａ、望ましくは、２００〜２０，００
０ｇ／ｈａである。

本願第１の発明化合物は必要に応じて他の農薬、例えば
、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤
、誘引剤、除草剤、植物生長調整剤などと、混用、併用
することができ、この場合には一層優れた効果を示すこ
ともある。

例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤としては、
Ｏ−（４−プロモー２−クロロフェニル）０−エチル　
Ｓ−プロピル　ホスホロチオエート、２．２−ジクロロ
ビニル　ジメチル　ホスフェート、エチル　３−メチル
−４−（メチルチオ）フェニル　イソプロピルホスホロ
アミデート、０．〇−ジメチル　０−４−二トローｍ−
）リルホスホロチオエート、０−エチル　０−４−ニト
ロフェニルフェニルホスホノチオエート、０．０−ジエ
チル　０−２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−
４−イル　ホスホロチオエート、０．０−ジメチル　Ｏ
−（３，５，６−ドリクロロー２−ピリジル）ホスホロ
チオエート、０．８−ジメ、チル　アセチルホスホロア
ミドチオエート、０−′（・２．４−ジクロロフェニル
）０−エチル　Ｓ−プロピルホスホロジチオエートのよ
うな有機リン酸エステル系化合物；１−ナフチルメチル
カーバメート、２−イソプロポキシフェニルメチルカー
バメート、２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオン
アルデヒド　Ｏ−メチルカルバモイルオキシム、２．３
−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル
メチルカーバメート、ジメチル　Ｎ、Ｎ’　−（チオビ
ス〔（メチルイミノ）カルボニルオキシ〕）ビスエタン
イミドチオエート、Ｓ−メチ）し　Ｎ−（メチルカルバ
モイルオキシ）チオアセトイミデート、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチ
ルチオ）アセトアミド、２−（エチルチオメチル）フ・
エニル　メチル゛カーバメート、２−ジメチルアミノ−
５，６−シメチルピリミジンー４−イル　ジメチルカー
バメート、Ｓ、Ｓ”　−２−ジメチルアミノトリメチレ
ンビス（チオカーバメート）のようなカーバメート系化
合物：　　２．２．２−トリクロロ−１，１−ビス（４
−１０ロフエニル）エタノール、４−クロロフェニル　
２．４．５−　）ジクロロフェニル　スルホンのような
有機塩素系化合物；トリシクロヘキシルチン　ヒドロキ
シドのような有機金属化合物；（Ｒ３）７α−シアノ−
３−フェノキシベンジル（Ｒ５）−２−（４−クロロフ
ェニル）−３−メチルブチレート、３−フェノキシベン
ジル（ＩＨ３）−シス、トランス−３−（２，２−ジク
ロロビニル）＝２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシレート、（Ｒ３）−α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル（ＩＨ３）−シス、トランス−３−（２，２−ジ
クロロビニル）　−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート、（Ｒ３）−α−シアノ−３−フェノキ
シベンジル（ＩＨ３）−シス−３−（２，２−ジブロモ
ビニル）　”−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシレート、（ＲＳ）−α−シスノー３−フェノキシベ
ンジル（ＩＨ３）−シス。

トランス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオ
ロプロペニル”）　−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレートのようなピレスロイド系化合物：１−
（４−クロロフェニル）−８−（２，６−ジフルオロベ
ンゾイル）ウレア、１−（３，５−ジクロロ−４−（３
１０ロー５−　）　ＩＪフルオロメチル−２−ピリジル
オキシ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾ
イル）ウレア、１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフ
ルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレアのようなベンゾイルウレア系化合物；２−ｔ
ｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニ
ル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２８−１，３，５
−チアジアジン−４−オン、トランス−５−（４−クロ
ロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−４−メチル−２−
オキソチアゾリジノン−３−カルボキサミド、Ｎ−メチ
ルビス（２，４−キシリルイミノメチル）アミンのよう
な化合物；イソプロピル（２Ｅ、４Ｂ）−１１−メトキ
シ−３，７，１１−）リメチルー２．４−ドデカジノエ
ートのような幼若ホルモン様　′化合物；また、その他
の化合物として、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、
尿素系化合１物、トリ“アジン系化合物などが挙げられ
る。更に、ＢＴ剤、昆虫病原ウィルス剤などのような微
生物農薬などと、混用、併用することもできる。

例えば、殺菌剤としては、Ｓ−ベンジル　Ｏ９゜−ジイ
ソプロピルホスホロチオエート、０−エチル　Ｓ、Ｓ−
ジフェニル　ホスホロジチオエート、アルミニウム　エ
チルハイドロゲン　ホスホネート、Ｏ−２，６−ジクロ
ロ−ｐ−トリル　０．０−ジメチル　ホスホロチオエー
トのような有機リン系化合物；　４．５．６．７−チト
ラクロロフタリド、テトラクロロイソフタロニトリルの
、ような有機塩素、系化合物；マンガニ−°ズ“エチレ
ンビス（ジチオカーバメート）の重合物、ジンク　エチ
レンビス（ジチオカーバメート）の重合物、ジンクとマ
ンネブの錯化合物、ジジンク　ビス（ジメチルジチオカ
ーバメート）エチレンビス（ジチオカーバメート）、ジ
ンク　プロピレンビス（ジチオカーバメート）の重合物
のようなジチオカーバメート系化合物；　３ａ、４．７
．７ａ−テトラヒドロ−Ｎ−（トリクロロメタンスルフ
ェニル）フタルイミド、３ａ。

４４１７ａ−テトラヒドロ−Ｎ−（１，１，２，２−テ
トラクロロエタンスルフェニル）フタルイミド、Ｎ−（
トリクロロメチルスルフェニル）フタルイミドのような
Ｎ−ハロゲノチオアルキル系化合物；３−　（３，５−
ジクロロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジオ
キソイミダゾリジン−１−カルボキサミド、（Ｒ３）−
３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−
ビニル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジ゛オン、
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）　−１，２−ジメチ
ルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシミドのような
ジカルボキシミド系化合物；メチル　１−（ブチルカル
バモイル）ベンズイミダゾール−２−イル　カーバメー
ト、ジメチル　４．４’−（ｏ−フェニレン）ビス（３
−チオアロファネート）のようなベンズイミダゾール系
化合物；１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメ
チル−１−（Ｉ　Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−
イル）ブタノン、１−（ビフェニル−４−イルオキシ）
　−３，３−ジメチル−１−（ＩＨ−１，２，４−）リ
アゾール−１−イル）ブタン−２−オール、１−　（Ｎ
−（４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニル）−
２−プロポキシアセトイミドイルコイミダゾール、１−
　（２−（２，４−ジクロロフェニル）−，４−エチル
−１，３−ジオキ　゛ソランー２−イルメチル）　−１
Ｈ−１，２，４−１−リアゾール、１−（２−（２，４
−ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキ
ソラン−２−イルメチル）　−１Ｈ−１，２，４−１−
リアゾール、１−（２−（２，４−ジクロロフェニル）
ペンチル〕−Ｉ　Ｈ−１，２，４−トリアゾールのよう
なアゾール系化合物、２．４’−ジグロローα−（ピリ
ミジン−。

５−イル）ベンズヒドリルアルコール、（±）−２，４
′−ジフルオロ−α−（Ｉ　Ｈ−１，２，・４−トリア
ゾール−１−イルメチル）ベンズヒドリルアルコールの
ようなカルビノール系化合物；３′−イソプロポキシ−
０−）ルアニリド、α、α、α−トリフルオロー３′−
イソプロポキシ−０−トルアニリドのようなベンズアニ
リド系化合物；メチル　Ｎ−（２−メトキシアセチル）
　−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネートの
ようなアシルアラニン系化合物；３−クロロ−Ｎ−（３
−クロロ−２，６−シニトロー４−α、α、α−トリフ
ルオロトリル）−５−）リフルオロメチル−２−ピリジ
ナミンのようなピリジナミン系化合物；またその他の化
合物として、ピペラジン系化合物、モルフォリン系化合
物、アントラキノン系化合物、６−メチル−１，３−ジ
チオロ（４，５−ｂ）キノキ。

・ザリン−２−オンなどのようなキノキサリン系化合物
、クロトン酸系化合物、スルフェン酸系化合物、イソプ
ロピル−３，４−ジェトキシフェニルカーバメートなど
のようなフェニルカーバメート系化合物、尿素系化合物
、１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−
３−エチル尿素などのようなシアノアセトアミド、抗生
物質などが挙げられる。

また本願第１の発明化合物は医薬用抗菌剤としては、ス
タフィロコッカス属菌やトリコフィトン属菌に対して有
効である。使用に際しては、従来の医薬製剤の場合と同
様に経口又は非経口的に投与できる。経口の場合は錠剤
、顆粒剤、カプセル、シロップ及び水性又は油性の懸濁
剤など胃腸管からの吸収に適した種々の形態に製剤する
ことができ、また非経口の場合、注射剤、或いはクリー
ム、軟膏など経皮吸収に適した種々の形態に製剤するこ
とができる。投与量は病原性細菌又は真菌に感染した人
及び動物の症状、年令などにより適宜変化する。

以下に、本発明に係わる農園芸用有害生物防除剤、医薬
用抗菌剤の試験例を記載する。農園芸用殺菌剤の評価基
準は、特記した場合を除き、下記の評価基準に従った。

」帽ｌ嘔 防除効果は、調査時の供試植物の発病程度を肉眼観察し
、防除指数を下記の５段階で求めた。

〔防除指数〕　　　　〔発病程度〕 ５　：　病斑が全く認められない ４　：　病斑面積、病斑数または病斑長が、無処理区の
１０％未満 ３　：　病斑面積、病斑数または病斑１長が、無処理区
の４０％未満 ２　：　病斑面積、病斑数または病斑長が、無処理区の
７０％未満 １　：　病斑面積、病斑数または病斑長が、無処理区の
７０％以上 試験例１　キュウリうどんこ病予防効果試験直径７．５
　ｃｍのポリ林で；１−ユウリ　（品種：四葉）を栽培
し、１葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度に調
整した薬液１０ｍ／をスプレーガンを用いてｌｉｋ布し
た。２２〜２４℃の恒温室内に１昼夜保った後、うどん
こ病菌の分生胞子を振り掛は接種した。接種１０日後に
第１Ｍの病斑面積を調査し、前記評価基準に従って防除
指数を求め、・第３表の結果を得た。

第３表 １　　２　キュウ奮　そ　　Ｊｔ！ 直径７．５１のポリ鉢でキュウリ　（品種：四葉）を栽
培し、２葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度に
調整した薬液１０ｍ１をスプレーガンを用いて散布した
。２２〜２４℃の恒温室内に１昼夜保った後、炭そ病菌
の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種７日後に第１葉の病
斑面積を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求め
、第４表の結果を得た。

第４表 第４表（続き） 直径７．５　ｏｎのポリ林でキュウリ　（品種二四葉）
を栽培し、２葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃
度に調整した薬液１０＋＋ｊ！をスプレーがンを用いて
散布した。２２〜２４℃の恒温室内に１昼夜保った後、
べと病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種６日後に第
１葉の病斑面積を調査し、前記評価基準に従って防除指
数を求め、第５表の結果を得た。

第５表 第５表（続き） ｉ　　　４　キュウリベと　ンム２．六　脅直径？、　
５　ｃ＋ａのポリ鉢でキュウリ　（品種：四葉）を栽培
し、２葉期に達した時に、べと病菌の胞子懸濁液を噴霧
接種した。６時間後に各供試化合物を所定濃度に調整し
た薬液１０Ｉｌｌｌをスプレーガンを用いて散布した。

２２〜２４℃の恒温室内に６日間保った後、第１葉の病
斑面積を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求め
、第６表の結果を得た。

第　　６　　表 第６表頷き） 第６表頷き） ！　　５　キュウリベと　゛挟丘性跋狼直径７．５値の
ポリ鉢でキュウリ　（品種：四葉）を栽培し、２葉期に
達した時に、各供試化合物を所定濃度に調整した薬液１
５ｍＪ！をピペットを用いて土壌表面に潅注した。２２
〜２４℃の恒温室内に２日間保った後、べと病菌の胞子
懸濁液を噴霧接種した。接種６日後に第１葉の病斑面積
を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求め、第７
表の結果を得た。

第７表 、試、　　６　トマト　　ニ　六　！工験直径７．５備
のポリ鉢でトマト（品種；ポンチローザ）を栽培し、４
葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度に調整した
薬液１０ｍｊ！をスプレーガンを用いて散布した。２２
〜２４℃の恒温室内に１昼夜保った後、疫病菌の遊走子
嚢懸濁液を噴霧接種した。接種５日後に病斑面積を調査
し、前記評価基準に従って防除指数を求め、第８表の結
果を得た。

第８表 第８表（続き） 第８表（続き） 第８表（続き） 第８表（続き） 第８表（続き） 第８表（続き） 第８表（続き） 第８表（続き） 、シメ（−月ｉ穐：イクリ−７）−ジ：−−ｌニーＢ七
、ヲｐ彊ｔＵｆｌＪＵ；＼ΣＵ（１）　　直径７．５　
ｅｌｍのポリ鉢でトマト（品種：ポンチローザ）を栽培
し、４葉期に達、した時に、各偶、賦化合物を所定濃度
に一書した薬液１０−をスプレーガンを用いて散布した
。２２〜２４℃の恒温室内に１昼夜保った後、疫病菌の
遊走子ａ懸濁液を噴霧接種した。接種５日後に病斑面積
を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求め、第９
−・１表の結果を得た。

第９−１表 トリフルミゾールＳ　１−　（Ｎ−（４−クロロ−２−
トリフルオロメチルフェニル）−２−プロポキシアセト
イミドイル〕イミダゾールキノメチオネート：６−メチ
ル−１，３−ジチオロ（４，５−ｂ）キノキサリン−２
−オン（２）　　前記（１）と同様の方法で試験を行な
い第９−２表の結果を得た。

第９−２表 マンゼブ：亜鉛（ジンク）とマンノコニーズエチレンビ
ス（ジチオカーバメート）（マンネブ）の錯化合物 クロロタロニル：テトラクロロイソフ名口二トリル（３
）前記（１）と同様の方法で試験を行ない、第９−３表
の結果を得た。

第９−３表 ベノミル：１−（ブチルカルバモイル）ベンズイミダゾ
ール−２−イルカ−バメート （４）前記（１１と同様の方法で試験を行ない第９−４
表の結果を得た。

第９−４表 フルアジナム：３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６
−α、α、α−トリフルオロトリル）−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジナミン （５）前記（１）と同様の方法で試験を行ない第９−５
表の結果を得た。

第９−５表 （６）前記（１）と同様の方法で試験を行ない第９−６
表の結果を得た。

第９−６表 シモキサニル：１−（２−シアノ−２−メトキシイミノ
アセチル）−３−エチル尿素 ８　　７　　　　　゛　　　− 直径７．５　ａｍのポリ林でトマト（品種：ボンテロー
ザ）を栽培し、４葉期に達した時に、各供試化合物を所
定濃度に調整した薬液１５ｍｊ！をピペットを用いて土
壌表面に潅注した。１２２〜２４℃の１恒温室内に２日
間保った後、疫病菌の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種した。

接種５日後に病斑面積を調査し、前記評価基準に従って
防除指数を求め、第１０表の結果を得た。

第１Ｏ表 −１９イネいもち　防六　量 直径７．５　ｃｍのポリ鉢でイネ（品種：中京旭）を栽
培し、４葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度に
調整した薬液２０ａ＋ｆｆｉをスプレーガンを用いて散
布した。２２〜２４℃の恒温室内に１昼夜保った後、い
もち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種５日後に病
斑数を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求め、
第１１表の結果を得た。

第１１表 ！Ｘ　　１０　イネ　　　を方ｔ　゛ 直径？、　５　ｅｒａのポリ鉢でイネ（品種：中京旭）
を栽培し、５葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃
度に調整した薬液２０＋＋１をスプレーガンを用いて散
布した。２２〜２４℃の恒温室内に１昼夜保った後、予
め紋枯病菌を培養しておいた稲藁を葉鞘部に挟んで接種
した。温度２８℃、湿度１００％の接種室内に５日間保
った後、病斑長を調査し、前記評価基準に従って防除指
数を求め、第１２表の結果を得た。

第１２表 拭醸４１１１１　　エンバク・　び　−・Ｊ六　Ｌ直径
７．５　ｃｍのポリ鉢でエンバク（品種：前進）を栽培
し、２葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度に調
整した薬液１ＯＩ１１１をスプレーガンを用いて散布し
た。２２〜２４℃の恒温室内に１昼夜保った後、冠さび
病菌の分生胞子を振り掛は接種した。接種１０日後に第
２葉の病斑面積を調査し、前記評価基準に従って防除指
数を求め、第１３表の結果を得た。

第１３表 試鴻例１２　カブＩこぶ　防除状 アブラナ科野菜根かぶ病菌（旦且肌虹並橡■ｂｒａｓｓ
ｉｃａｅ　）汚染土壌を１／１４０００ａポツトに詰め
、各供試化合物を有効成分で、４ｋｇ／１０ａ及び１ｋ
ｇ／１０ａとなるように調整した薬液２０ｍｆをピペッ
トを用いて土壌表１面に潅注した。処理１日後に土壌を
全層混和し、°カブ（品種：金町小カブ）を播種した。

これを温室内で生育させ、播種３０日後に根こぶ着生程
度を調査し、下記評価基準に従って防除指数を求め第１
４表の結果を得た。

■負益準 〔防除指数〕　　　〔発病程度〕 ５　　：　　根かぶ着生　無 ４・　〃少 ３　〃中 ２・　〃多 １・　〃甚 第１４表 第１４表（続き） 第１４表（続き） 第１４表（続き） ８エ　　　リ１３　　′　　　量大　　（直物　原　）
１００ｐｐｍのストレプトマイシン及び１１００ｐｐの
各供試化合物を含むバレイショ・ブドウ糖寒天培地（Ｐ
ＤＡ培地）上に、前培養したキュウリ綿腐病菌（＠　　
ａ　ｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）のディスク（寒天打抜
）を移植した。２２℃で４８時間培養した後菌叢直径を
調査し、下記式によって菌糸生育阻害率（％）を求め、
第１５表の結果を得た。

第１５表 ！ｙ　１１４　ナミハ゛二　　　音 直径７．５０のポリ鉢でインゲンマメ　（品種：江戸用
菜豆）を栽培し、初生葉期に達した時に初生葉１枚残し
て他の葉を切取った。ナミハダニの成虫（Ｄｉｃｏｆｏ
ｌ及び有機リン剤抵抗性）約３０頭を接種した後、この
苗を各供試化合物の所定濃度に調整した薬液２０ｍ１に
約１０秒間浸漬した。風乾後、２６℃の照明付恒温器内
に放置し、成虫２日後に生死を判定し下記式により死虫
率（％）を求め、第１６表の結果を得た。

第１６表 第１６表（続き） 試　　１５　ナミハ゛二　　沓 インゲンマメの初生葉１枚だけを残したものをポリ鉢に
移植し、これにナミハダニの成虫を接種し２４時間産卵
させ、成虫を取り除いた０次いで、各供試化合物の所定
濃度に調整した薬液２０ｍｊ！　　。

に前記インゲンマメを約１０秒間浸漬し、風乾後、２６
℃の照明付恒温器内に保つた。処理・５〜７日□後に卵
の郷化状況を調査し、下記式により殺卵率（％）を求め
、第１７表の結果を得た。尚、卿化直後の死亡も殺卵と
見なした。

第１７表 量　　　１６　ヒメトビウンカ　　量 各供試化合物の所定濃度に調整した薬液２０ｍ　Ｉｔに
イネ幼苗を約１０秒間浸漬し、風乾した後湿った脱脂綿
で根部を包んで試験管に入れた。次いでこの中へヒメト
ビウンカの２〜３令幼虫１０頭を放ち、管口をガーゼで
ふたをして、２６℃の照明付恒温器内に保った。成虫５
日後に生死を判定し、前記試験例１４の場合と同様にし
て死出率（％）を求め、第１８表の結果を得た。

第１８表 試μ」１１７　モモアカアブラムシ′　１各偶試化合物
の所定濃度に調整した薬液２０ｍ　ｌにキャベツの葉片
を約１０秒間浸漬しＪ風乾した。。

直径９ＣＩ１１のペトリ皿に湿った濾紙を置き、°その
上に風乾した葉片を置いた。そこへモモアカアブラムシ
無翅胎生雌虫を放ち、ふたをして２６℃の照明付恒温器
内に保った。成虫２日後に生死を判定し、前記試験例１
４の場合と同様にして死出率（％）を求め、第１９表の
結果を得た。

第１９表 Ｕ　　ハスモンヨトウ′　量 各供試化合物の所定濃度に調整した薬液２０ｍ　Ｉｌに
キャベツの葉片を約１０秒間浸漬し、風乾した。

直径９ＣＩ１１のペトリ皿に湿った濾紙を置き、その上
に風乾した葉片を置いた。そこへ２〜３令のハスモンヨ
トウ幼虫を放ち、ふたをして２６℃の照明付恒温器内に
保った。放出５日後に生死を判定し、前記試験例１４の
場合と同様にして死出率（％）を求め、第２０表の結果
を得た。

第２０表 ！１９！（） １０ｐｐｎ＋のカナマイシン及び各供試化合物を含むサ
ブロー寒天培地上に、トリコフィトン・メンタグロフィ
テス（ｋ丘胚執■匹　憇圏■匹肚圏し）及びトリコフィ
トン・ルブラム（Ｔｒｉｃｈｏ　ｈ　ｔｏｎｒｕｂｒｕ
ｍ）を接種し、２８〜３０℃で５日間培養した後、試験
菌生育の有無を調査した。トリコフィトン・メンタグロ
フィテスに有効なものは化合物陽２５．３４．５５−ｂ
、１１９−ｂ及び１６Ｂ−ｂ。

トリコフィトン・ルブラムに有効なもの°は化合物１１
ｈ２３並びに両国に有効なものは化合物１１ｈ６．２６
．１２０−ｂ、１３４及び１６９−ｂであった。

！　　　２０　　　　重量゛（） １０ｐｐｍの各供試化合物を含む、ブイヨン寒天培、地
上に、スタフィロコ□ツカス・アウレウス（Ｓｔａ　ｈ
　１ｏｃｏｃｃｕｓ　　ａｕｒｅｕｓ）を接種し、３７
℃で１６時間培養した後、試験菌生育の有無を調査した
。有効なものは化合物阻１７．２０−ｂ、２１．２２．
２３．２５．２６．２６−ｂ、２８−ｂ。

３３．３４．３７．４１．４２−ａ、４３．５７−ｂ、
６７−ｂ、、１　０３、１０４、１０５．１０６、１３
４、１６Ｂ−ｂ、　　２０１−ｂ、　　２０２−ｂ。

２０３−ｂ及び２０５−ｂであった。

次に本発明の製剤例を記載するが、本発明における化合
物、製剤量、剤型等は記載例のみに限定されるものでは
ない。

製剤例１ （イ）化合物隘５　　　　　　　　５０重量部（ロ）カ
オリン　　　　　　　　　　４０重量部（ハ）リグニン
スルホン酸ソーダ　　　７重量部（ニ）ジアルキルスル
ホサクシネート　３重量部以上のものを均一に混合して
水和剤が得られる。

製剤例２ （イ）化合物阻１７−ｂ　　　　　　　２０重量部（ロ
）カオリン　　　　　　　　　　７２重量部（’ｚＸ）
リグニンスルホン酸ソーダ　　　４重量部（ニ）ポリオ
キシエチレンアルキル アリール（ａｒｙｌ）エーテル　　　４重量部以上のも
のを均一に混合して水和剤が得られる。

製剤例３ （イ）化合物１１ｈ１８−ｂ　　　　　　　　６重量部
（ロ）ケイ環±　　　　　　　　　　８８重量部（ハ）
ジアルキルスルホサクシネート　２重量部（ニ）ポリオ
キシエチレンアルキル フェニルエーテルサルフェー）　　４重１部以上のもの
を均一に混合して水和剤が得られる。

製剤例４ （イ）カオリン　　　　　　　　　　７８重量部（ロ）
β−ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物　　
　　　　　２重量部（ハ）ポリオキシエチレンアルキル アリール（ａｒｙｌ）サルフェート　５重量部（ニ）含
水無晶形二酸化ケイ素　　　１５重量部以上の各成分の
混合物と、化合物阻２２とを４：１の重量割合で混合し
、水和剤が得、られる。

製剤例５ （イ）化合物患２３　　　　　　　　５重量部（ロ）タ
ルク　　　　　　　　　　　９４．５重量部（ハ）低級
アルコールリン酸　　　　０．５重量部エステル 以上のものを均一に混合して粉剤が得られる。

製剤例６ （イ）化合物隘２６　　　　　　　２０・重量部（ロ）
キシレン　　　　　　　　　　６０重量部（ハ）ポリオ
キシエチレンアルキル アリール（ａｒｙｌ）エーテル　　２０重量部以上の各
成分を混合、溶解して、乳剤が得られる。

・製剤例７ （イ）化合物Ｎ１１３３−ｂ　　　　　　　　１重量部
（ロ）ベントナイト　　　　　　　　　６１重量部（ハ
）カオリン　　　　　　　　　　３３重量部（ニ）リグ
ニンスルホン酸ソーダ　　　５重量部以上の各成分に適
量の造粒所要水を加え、混合、造粒して粒剤が得られる
。

製剤例８ （イ）　化合Ｔｈ１１ｈ１６−　ｂ　　　　　　　Ｏ，
２ｒＩＬ量部（ロ）炭酸カルシウム粉　　　　　９８．
８重量部（ハ）低級アルコールリン酸 エステル　　　　　　　　　　１．０重量部以上のもの
を均一に混合して粉剤が得られる。

製剤例９ （イ）化合物Ｎ［ＬＬ　？−ｂ　　　　　　　１０重量
部（ロ）ケイ藻土　　　　　　　　　　６９重量部（ハ
）炭酸カルシウム粉末　　　　　１５重量部（ニ）ジア
ルキルスルホサクシネート　１重量部（ホ）ポリオキシ
エチレンアルキル フェニルエーテルサルフェート３重４１Ｂ（へ）β−ナ
フタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物　　　　　
　　２重量部以上のものを均一に混合して水和剤が得ら
れる。

製剤例１０ （イ）化合物Ｎ［Ｌｌ　５１　　　　　　　１０ｆｆｉ
量部（ロ）トウモロコシ油　　　　　　　７７重量部（
ハ）ポリオキシエチレン硬化 ヒマシ油　　　　　　　　　　１２重量部（ニ）有機ベ
ントナイト　　　　　　　１重量部以上のものを均一に
混合、粉砕して懸濁製剤が得られる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ｛式中、Ｒ＿１はシアノ基、▲数式、化学式、表等があ
   ります▼基又は▲数式、化学式、表等があります▼基〔
   Ｒ＿５及びＲ＿６は水素原子、アルキル基、置換されて
   もよいフェニル基、又は▲数式、化学式、表等がありま
   す▼基（Ｒ＿７は置換されてもよいアルキル基又は置換
   されてもよいフェニル基である）である〕であり、Ｒ＿
   ２及びＲ＿３は水素原子；ハロゲン原子；ニトロ基；シ
   アノ基；チオシアナート基；トリメチルシリル基；置換
   されてもよいアルキル基；置換されてもよいシクロアル
   キル基；置換されてもよいアルケニル基；置換されても
   よいアルキニル基；置換されてもよいアルコキシ基；置
   換されてもよいフェノキシ基；置換されてもよいフェニ
   ル基；置換されてもよいナフチル基；置換されてもよい
   ５〜６員の芳香族複素環基；−ＳＯ＿ｎＲ＿８基〔Ｒ＿
   ８は置換されてもよいアルキル基；置換されてもよいシ
   クロアルキル基；置換されてもよいアルケニル基；置換
   されてもよいアルキニル基；置換されてもよいフェニル
   基；置換されてもよいピリジル基；▲数式、化学式、表
   等があります▼基（Ｒ＿９及びＲ＿１＿０はアルキル基
   である）；又は置換されてもよいナフチル基であり、ｎ
   は０〜２の整数である〕；又は▲数式、化学式、表等が
   あります▼基（Ｗ＿１は酸素 原子又は硫黄原子であり、Ｗ＿２は酸素原子、硫黄原子
   又は−ＮＨ−であり、ｌは０〜１の整数であり、Ｒ＿１
   ＿１は置換されてもよいアルキル基；又は置換されても
   よいフェニル基である）であり、Ｒ＿４は置換されても
   よいアルキル基；置換されてもよいシクロアルキル基；
   置換されてもよいフェニル基；置換されてもよいチエニ
   ル基；置換されてもよいフリル基；又は、▲数式、化学
   式、表等があります▼基（Ｒ＿１＿２及びＲ＿１＿３は
   それぞれ水素原子；置換されてもよいアルキル基；又は
   置換されてもよいアルケニル基であるか、又は互いに隣
   接している窒素原子と共に５〜７員の飽和複素環を形成
   し、但しＲ＿１＿２とＲ＿１＿３が同時に水素原子であ
   る場合を除く。）であり、但しＲ＿２とＲ＿３が同時に
   ハロゲン原子である場合を除く｝で表わされるイミダゾ
   ール系化合物。 ２、請求項１に記載の化合物を有効成分として含有する
   ことを特徴する有害生物防除剤。 ３、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ｛式中、Ｒ＿１はシアノ基、▲数式、化学式、表等があ
   ります▼基又は▲数式、化学式、表等があります▼基〔
   Ｒ＿５及びＲ＿６は水素原子、アルキル基、置換されて
   もよいフェニル基、又は▲数式、化学式、表等がありま
   す▼基（Ｒ＿７は置換されてもよいアルキル基又は置換
   されてもよいフェニル基である）である〕であり、Ｒ＿
   ２及びＲ＿３は水素原子；ハロゲン原子；ニトロ基；シ
   アノ基；チオシアナート基；トリメチルシリル基；置換
   されてもよいアルキル基；置換されてもよいシクロアル
   キル基；置換されてもよいアルケニル基；置換されても
   よいアルキニル基；置換されてもよいアルコキシ基；置
   換されてもよいフェノキシ基；置換されてもよいフェニ
   ル基；置換されてもよいナフチル基；置換されてもよい
   ５〜６員の芳香族複素環基；−ＳＯ＿ｎＲ＿８基〔Ｒ＿
   ８は置換されてもよいアルキル基；置換されてもよいシ
   クロアルキル基；置換されてもよいアルケニル基；置換
   されてもよいアルキニル基；置換されてもよいフェニル
   基；置換されてもよいピリジル基；▲数式、化学式、表
   等があります▼基（Ｒ＿９及びＲ＿１＿０はアルキル基
   である）又は置換されてもよいナフチル基であり、ｎは
   ０〜２の整数である〕；又は▲数式、化学式、表等があ
   ります▼基（Ｗ＿１は酸素 原子又は硫黄原子であり、Ｗ＿２は酸素原子、硫黄原子
   又は−ＮＨ−であり、ｌは０〜１の整数であり、Ｒ＿１
   ＿１は置換されてもよいアルキル基；又は置換されても
   よいフェニル基である）であり、Ｒ＿４は置換されても
   よいアルキル基；置換されてもよいシクロアルキル基；
   置換されてもよいフェニル基；置換されてもよいチエニ
   ル基；置換されてもよいフリル基；又は▲数式、化学式
   、表等があります▼基（Ｒ＿１＿２及びＲ＿１＿３はそ
   れぞれ水素原子；置換されてもよいアルキル基；又は置
   換されてもよいアルケニル基であるか、又は互いに隣接
   している窒素原子と共に５〜７員の飽和複素環を形成し
   、但しＲ＿１＿２とＲ＿１＿３が同時に水素原子である
   場合を除く。）であり、但しＲ＿２とＲ＿３が同時にハ
   ロゲン原子である場合を除く｝で表わされるイミダゾー
   ル系化合物を製造する方法において、 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は前述の通りである
   ）で表わされる化合物と一般式：Ｙ−ＳＯ＿２Ｒ＿４（
   式中、Ｒ＿４は前述の通りであり、Ｙはハロゲン原子で
   ある）で表わされる化合物とを反応させることを特徴と
   するイミダゾール系化合物の製造方法。 ４、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ｛式中、Ｒ＿１はシアノ基、▲数式、化学式、表等があ
   ります▼基又は▲数式、化学式、表等があります▼基〔
   Ｒ＿５及びＲ＿６は水素原子、アルキル基、置換されて
   もよいフェニル基、又は▲数式、化学式、表等がありま
   す▼基（Ｒ＿７は置換されてもよいアルキル基又は置換
   されてもよいフェニル基である）である〕であり、Ｒ＿
   ２及びＲ＿３は水素原子；ハロゲン原子；ニトロ基；シ
   アノ基；チオシアナート基；トリメチルシリル基；置換
   されてもよいアルキル基；置換されてもよいシクロアル
   キル基；置換されてもよいアルケニル基；置換されても
   よいアルキニル基；置換されてもよいアルコキシ基；置
   換されてもよいフェノキシ基；置換されてもよいフェニ
   ル基；置換されてもよいナフチル基；置換されてもよい
   ５〜６員の芳香族複素環基；−ＳＯ＿ｎＲ＿８基〔Ｒ＿
   ８は置換されてもよいアルキル基；置換されてもよいシ
   クロアルキル基；置換されてもよいアルケニル基；置換
   されてもよいアルキニル基；置換されてもよいフェニル
   基；置換されてもよいピリジル基；▲数式、化学式、表
   等があります▼基（Ｒ＿９及びＲ＿１＿０はアルキル基
   である）又は置換されてもよいナフチル基であり、ｎは
   ０〜２の整数である〕；又は▲数式、化学式、表等があ
   ります▼基（Ｗ＿１は酸素 原子又は硫黄原子であり、Ｗ＿２は酸素原子、硫黄原子
   又は−ＮＨ−であり、ｌは０〜１の整数であり、Ｒ＿１
   ＿１は置換されてもよいアルキル基；又は置換されても
   よいフェニル基である）であり、但しＲ＿２とＲ＿３が
   同時にハロゲン原子である場合を除く｝で表わされる中
   間体としての化合物。