JPS62169766A - ピリジン系化合物及びそれらを含有する有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、　　　　、　　−ピリジン系化合物及びそれ
らを含有する有害生物防除剤に関する。

（発明の開示） 本発明の化合物は、一般式（■）： 〔式中、Ｘはハロゲン原子、トリフルオロメチル基又は
ニトロ基であり、Ｙは水素原子；））ロゲン原子で置換
されてもよ（１アルキル基；アルキル基で置換されても
よｌ、％アミ７基；置換あり、ｎはＯから２の整数であ
る〕で表わされるピリジン系化合物である。

前記一般式（Ｉ）中、Ｘで表わされるノ１０デン原子及
びＹで表わされるハロゲン原子で置換さｈてもよ（１ア
ルキル基の）１０ゲン原子としては、塩素原子、臭素原
子、弗素原子、沃素原子が挙げられ、Ｙで表わされるノ
１０ゲン原子で置換されてもより１アルキル基のハロゲ
ン原子としては弗素原子が望まし１．また同じくＹで表
わされるアルキル基並びにアルキル基で置換されていて
もよいアミ７基のアルキル基及び、Ｒ１５Ｒ２、Ｒ１、
及びＲ４で表わされるアルキル基並びにアルコキシアル
キル基のアルキル部分としては、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチルなどが挙げられ、炭素数１〜６のアルキル
基が望ましい。更に同じく、Ｙで表わされる置換されて
もよいフヱニル基及び置換されてもよいピリジル基の置
換基としては、塩素原子、臭素原子、弗素原子、沃素原
子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、シアノ基（■）
　　　　１〜６０時ｒ”、ｎ　　　　　　　　＜　■＞
上記反応で用いる酸触媒としては、特に鉱酸たとえば硫
酸、塩酸、スルホン酸たとえば？−トルエンスルホン酸
、メタンスルホン酸などが挙げられ、溶媒としては、ア
セトン、メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール、テ
トラヒドロ７ラン、ベンゼン、トルエン、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホルサイドなどが挙げられ、こ
れらを混合したものでもよく、反応温度は５０〜１８０
℃、望ましくは８０〜１２０℃である。本反応を行なう
に際し、反応中副生する水を反応系外に除去しつつ反応
を行なうと反応が円滑に進行することが多いので好まし
い。

本発明化合物は不斉炭素を有するものがあり、これらの
ものは光学異性体の混合物の形で得られるが、この混合
物はクロマトグラフィーなどの既知の方法で各′々の異
性体に分離することもできる。

前記一般式（ＩＩ）で示される化合物のうち、Ｚｌがカ
ルボニル基である場合は公知のピリジルケトン類とアル
デヒド又は、アルデヒド誘導体とを反応させることによ
り、容易に製造することが出来、また同じく前記一般式
（ＩＩ）で示される化合物のうち、Ｚｌがチオカルボニ
ル基である場合は、Ｚｌがカルボニル基である前記一般
式（ＩＩ）で示される化合物と硫化試薬、例えば五硫化
リン又はローソン試１（Ｌａｕ＋ｅｓｓｏｎ試薬）とを
公知の方法で反応させることにより、製造することが出
来る。

次に具体的合成例を記載する。

合成例１　３−［２−（２，４−ジクロロ−α−メチレ
ンベンジル）−１゜３〜ジオキソラン−２−イルコピリ
ジン（化合物Ｎｏ、　７　）の合成 Ｎ）　　２．４−ジクロロペンカレー３−ピリジルケト
ン２．６６ｇ　全無水酢酸５ｍｌに溶解し、攪拌上反応
混合物の温度が４０’Ｃ以下に保たれるよう冷却しなか
らＮ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチルノアミノメタンを
滴下し、滴下後室温で２時間攪拌下に反応させた。

反応終了後、溶媒を減圧留去し、融点６９〜７３℃の２
−（２，４，−ジクロロフェニル）−１，−（３−ピリ
ジル）−２−７’ロペンー１−オン（化合物Ｎｏｌ）２
ｇを得た。

〔２〕　前記工程〔１〕で得た２−（２，４−ジクロロ
フェニル）−１−（３−ピリジル）−２−プロペン−１
−オン１．３１．ｇ、エチレングリコール０．５５ｇ　
及びＰ−）ルエンスルホン酸１水和物１．２５ｇをトル
エン２０ｍ１に溶解し、３８時間加熱還流下反応させた
。

反応終了後、溶媒を減圧留去し、残留物を塩化メチレン
に溶解し、８％の水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、次
いで水洗した。水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し溶
媒を減圧留去しシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製しで、屈折率（、，６０・２）１．５６０４の目的
物０．１５ｇを得た。

合を例２　３−（２−（２，４−ジクロロ−α−メチレ
ンベンジル）−４，５−：）メチル−１，３−ジオキソ
ラン−２−イルコピリジン（化合物Ｎｏ、１０）の合成 合成例１の工程〔１〕で得た２　−（２、４−ジクロロ
フェニル）−１−（３−ピリノル）−２−プロペン−１
−オン１．．５ｇ、−、２，、３−ブタンノオール０．
９ｇ及びｐ−）ルエンスルホン酸１水和物１．４４Ｆｉ
と１１−ブタ７−ル１５ｍ１からなる清１合溶媒に溶解
し、加熱還流下攪拌を続け、１２．５時間後に２，３−
ブタンジオール１．８ｇ及びＰ−）ルエンスルホン酸１
水和物２．８ｇを加え、更に２４時間反応した。

反応終了後、溶媒を減圧留去し、残留物を塩化メチレン
に溶解し、８％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、次い
で水洗した。

水洗後、無水硫酸すＬ　１７ウムで乾燥し、溶媒を減圧
留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し
て、屈折率（ｎ６ｓ・２）１．５４４８の目的物０．２
５ｇ　ｔ！−得た。

合成例３　３−［：２−（１，２−ビス（２，４−ジク
ロロフェニル）ビニル）−１，，３−ジオキソラン−２
−イルコピリジン（化合物Ｎｏ、８　）の合成 Ｈ）　　２．４−ジクロロベンノルー３−ピリジルケト
ン１．３３ｇ及び２，４−ジクロロベンズアルデヒド０
．８８ｇをトルエン１０ｍ１　に溶解し、攪拌下ピペリ
ジン１滴及び酢酸２滴を加え、１４時間加熱還流下反応
した。

反応終了後、溶媒を減圧留去上残留物を塩化メチレンに
溶解し、次いで水洗し、無水硫酸ナト１７ウムで乾燥さ
せた後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製して、屈折率（ｎ３’）１．５５０４
の２，３−ビス（２，４−ジクロロフェニル）−１−（
３−ピリジ゛ル）−２−プロペン−１−オン（化合物Ｎ
ｏ、５　）２．０ｇを得た。

〔２〕　前記工程〔１〕で得た２、３−ビス（２，４−
ジクロロフェニル）−１−（３−ピリノル）−２−プロ
ペン−１−オン１ｇ１エチレングリコール０，３．及び
Ｐ−）ルエンスルホン酸１水和物０．［３７ｇヲ）ルエ
ン２０ｍ！に溶解し、加熱還流下攪拌を続け、１５時間
後にエチレングリコール０，３ｇ及びｒ−）ルエンスル
ホン酸１水和物０．６７ｇを加え、更に９時間反応した
。

反応終了後、反応混合物を冷却し、溶媒を減圧留去し、
残留物を塩化メチレンに溶解し、８％の水酸化ナトリウ
ム水溶液で洗浄し、次いで水洗した。水洗後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥し溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製して、屈折率（ｎ６６・２
）１．４９４５の目的物０．３ｇを得た。

合成例４　２−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（
３−ピリジル）−２−ブテン−１−オン（化合物Ｎｏ、
２　）の合成［１］　　２．４−ジクロロベンジル−３
−ピリノルケトン２．６６ｇとＮ、Ｎ−ツメチルホルム
アミ 間加熱還流下反応させた。

反応終了後、過剰のアセタールをｉ威圧留去し、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製して融点１４５〜
１５１°Ｃの２−（２．４．−ジクロロフェニルｌ　３
−（ジメチルアミノ）−１−（３−ピリジル）−２−プ
ロペン−１−オン（化合物Ｎｏ．　４　）２．５ｇを得
た。

〔２〕　前記工程〔１〕で得た２−（２．４−ジクロロ
フェニル）−３−（ジメチルアミｚ）ｌ−（３−ピリノ
ル）−２−プロペン−１−オン２ｇをテトラヒドロフラ
ン３０ｍ　ｌ　に溶解し、−２０℃に冷却してメチルマ
グネシウムブロマイド１．１３ｇを含むテトラヒドロフ
ラン溶液９．５ｍ　ｌ　を滴下した。滴下後−２０℃で
１時間反応した後、室温に戻し、更に３時間反応させた
。

反応終了後、生成物を水中に投入し、混合物を塩酸でρ
■８に調節し、塩化メチレンで抽出した。次いで抽出層
を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減
圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
して、屈折率（ｎ６ａ・２）１．４９０６の目的物０．
５５ｇを得た。

合成例５　　２−（２．４−ジクロロフェニル）−　１
　−（　３−ピリジル）−２−ペンテン−１−オン（化
合物Ｎｏ．３　）の合成合成例４の工程〔１〕で得た２
−（２，’４ージクロロフェニル）−３−（ジメチルア
ミノ）−１．−（３−ピリジル）−２−プロベン−トオ
ン２ｇをテトラヒドロフラン３０ｍ　ｌに溶解し、−２
０°Ｃに冷却して、エチルマグネシウムクロライド０．
　９４１？を含むテトラヒドロ７ラン溶液５．３ｍｌ　
を滴下した。滴下後−２０℃で１時ｍ１反応した後、室
温に戻し、更に３時間反応させた。

反応終了後、生成物を水中に投入し、混合物を塩酸でｐ
１１８に調節し、塩化メチレンで抽出した。次いで抽出
層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媛を
減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製して、屈折率（＋＋６９・６）１．５４９５＝　　８
　　ー の目的物１ｇを得た。

本発明の代表的化合物の例を以下に挙げる化合物Ｎｏ．
１　２−（２．４−ジクｏｅ＋７．＝ル）−　４　−（
　３−ピリジル）−２−プロペン−１−オン　　　　　
　　　融点６９〜７３℃化合物Ｎｏ．２　　２−（２．
４−ツクｏｏ７．＝ル）−１−（３−ピリノル）−２−
ブテン−１−オン　　　　　　　屈折率（０６８・２）
１．４９０６化合物Ｎｏ．３　　２−（２，４−ジクロ
ロフェニル）−１−（３−ピリノル）−２−ペンテン−
１−オン　　　　　　屈折率（ｎ６９・Ｇ）１．５４９
５化合物Ｎｏ．４　　Ｌ（２，４−ジクロロフェニル）
−３−７ｉチルアミノ−１−（３−ピリジル）−２−７
’ｏペン−１−オン融点１４５〜１５１°Ｃ 化合物Ｎｏ．５　　２　、　３−ビス（２，４−ジクロ
ロフェニル）−１−（３−ピリジル）−２−プロペン−
１−オン　屈折率（ｎｆ，７・’）１．５５０４化合物
Ｎｏ．　６　　１．　３−ビス（３−ピリノル）−２−
（２．４−ジクロロフェニル）−２−プロペン−１−オ
ン　　　　融点１１６〜１２２℃化合物Ｎｏ．７　　３
−［２−（２．４−ジクｏ　ｏ　−　Ｑ　−　１　チレ
ンヘ７　シル）−１，３−ジオキソラン−２−イル〕ビ
リノン屈折率（ｎ？Ｊ。・２）１．５６０４ 化合物Ｎｏ．８　　３−［２−［１，２−ビス（２，４
−ジクロロフェニル）ビニル）−１．３−ジオキソラン
−２−イル〕ビリノン屈折率（ｎ６６・２）１．４９４
５ 化合物Ｎｏ、９　３−［：　２−［１−（２，４−ジク
ｏｏ〕、＝ル）−２−（３−ピリジル）ビニル）−１，
３−ジオキソラン−２−イルコピリジン　　　　　　　
　　　　　　　　屈折率（ｎ６６・３）１．４８９５化
合物Ｎｏ、１０　３−Ｃ２−（２，４−ジクｏｏ−α−
メチレンヘンシル）−４，５−ジメチル−１，３−ジオ
キソラン−２−イルコピリジン屈折率（ｎ６５・２）１
．５４４８ 化合物Ｎｏ、１１　３−（２−（２−りａａ−４−フル
オロ−ａ−メチレンベンジル）司、３−ジオキソラン−
２−イルコピリジン化合物Ｎｏ、１２　３−［２−（４
−）リフルオロメチル−Ｑ−１ｆレンベンジル）−１，
、３−ジオキソラン−２−イルコピリジン化合物Ｎｏ、
１３　３−（２−（２，４−ツクｏローＱ−／チレンヘ
ンシル）チアゾリジン−２−イルコピリジン 化合物Ｎｏ、１４　３４２−（２，４−ジクロロ−α−
（２，２，２−トリフルオロ）エチリデンベンジル）−
１，３−ジオキソラン−２−イル〕ピリノン １１一 本発明化合物は、後記試験例に見る通り、医薬用抗真菌
剤及び農園芸用殺菌剤として有用である。稲いもち病、
稲紋枯病、キュウリ炭そ病、キュウリうどんこ病、トマ
ト疫病、トマト輪紋病、柑橘類の黒点病、柑橘類のみど
りかび病、りンコ１黒星病、リンゴ斑点落葉病、ム菌、
リゾクトニア菌、パーティシリウム菌、プラズモディオ
ホーラ菌などの植物病原菌によって引き起こされる土壌
病害に対し優れた防除効果を示す。特にうどんこ病、灰
色かび病、菌核病、さび病に対する防除効果が優れてい
る。本発明化合物は、予防効果のみならず治療効果も有
しており、さらに、優れた浸透移行性を有していること
から、土壌に処理することによって、茎葉部の病害を防
除する事が出来る。また本発明化合物は、農園芸上有害
なダニ類、例えばナミハダニ、ニセナミハダニなどに対
しても優れた防除効果を示す。

使用に際しては、従来の農薬製剤の場合と同様に、補助
剤と共に、乳剤、粉剤、水和剤、液剤などの種々の形態
に製剤することができる。これらの製剤の実際の使用に
際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で
所定濃度に希釈して使用することができる。

ここに言う補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤、分
散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤などが
挙げられ、必要により適宜添加すればよい。担体として
は、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体としては
、澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉乳な
どの動植物性粉末、タルク、カオリン、ベントナイト、
炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボ
ン、クレー、アルミナ、硫黄粉末などの鉱物性粉末など
が挙げられ、液体担体としては、水、メチルアルコール
、エチレングリコールなどのアルコール類、アセトン、
メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサン、テト
ラヒドロフランなどのエーテル類、ケロシン、灯油など
の脂肪族炭化水素類、キシレン、トリメチルベンゼン、
テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナ
フサなどの芳香族炭化水素類、クロロホルム、クロロベ
ンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムア
ミド等の酸アミド類、酢酸エチルエステル、脂肪酸のグ
、リセリンエステルなどのエステル類、アセトニトリル
などのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどの含硫化
合物類などが挙げられる。

本発明化合物の施用濃度は、対象作物、施用方法、製剤
形態、施用量などの違いによって異なり、−概に規定で
きないが、有効成分当たり、普通１〜１０．０００　ｐ
ｐｍ　、望ましくは、２０〜２．０００　ｐｐｍである
。

また、必要に応じて他の農薬、例えば、殺虫剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤
、植物生長調整剤などと、混用、併用することができ、
この場合には一層優れた効果を示すこともある。

例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤としては、
０−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）０−エチル　
Ｓ−プロピル　ホスホロチオエート、２．２−ジクロロ
ビニルジメチル　ホスフェート、エチル　３−メチル−
４−（メチルチオ）フェニル　イソプロピルホスホロア
ミデート、０．０−ジメチル０−４−ニトロ−ｍ−１−
リル　ホスホロチオエート、０−エチル　０−４−ニト
ロフェニル　フェニルホスホノチオエート、０．０−ジ
エチル　０−２−イソプロピル−６−メチルピリミジン
−４−イル　ホスホロチオエート、０．０−ジメチル　
Ｏ−（３，５，６−ドリクロロー２−ピリジル）　ホス
ホロチオエート、０．Ｓ−ジメチル　アセチルホスホロ
アミドチオエート、Ｏ−（２，４−ジクロロフェニル）
　０−エチル　Ｓ−プロピルホスホロジチオエートのよ
うな有機リン酸エステル系化合物；１−ナフチル　メチ
ルカーバーメート、２−イソプロポキシフヱニルメチル
カーバーメート、２−メチル−２−（メチルチオ）プロ
ピオンアルデヒド　Ｏ−メチルカルバモイルオキシム、
２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７
−イルメチルカーハメート、ジメチル　Ｎ、　　Ｎ’　
　−〔チオビス〔（メチルイミノ）カルボニルオキシ〕
〕ビスエタンイミドチオエート、Ｓ−メチル　Ｎ−（メ
チルカルバモイルオキシ）チオアセトイミデート、Ｎ、
Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−
２−（メチルチオ）アセトアミド、２−（エチルチオメ
チル）フェニル　メチルカーバメート、２−ジメチルア
ミノ−５，６−シメチルピリミジンー４−イル　ジメチ
ルカーバメート、Ｓ、Ｓ”　−２−ジメチルアミノトリ
メチレンビス（チオカーバメート）のようなカーバメー
ト系化合物、２，２．２−）リクロロー１゜１−ビス（
４−クロロフェニル）エタノール、４−クロロフェニル
　２，４．５−トリクロロフェニル　スルホンのような
有機塩素系化合物；トリシクロヘキシルチン　ヒドロキ
シドのような有機金属系化合物；　　　（Ｒ３）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル　（Ｒ３）−２−（４
−クロロフェニル）−３−メチルブ千し一ト、３−フェ
ノキシベンジル　（ＩＲ３）−シス、トランス−１−（
２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプ
ロパンカルボキシレート、（Ｒ３）−α−シアノ−３−
フェノキシベンジル　（ＩＲ３）−シス。

トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、（Ｓ）−α
−シアノ−３−フェノキシベンジル　（ＩＲ）−シス−
３−（２゜２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシレート、（Ｒ３）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジル（ＩＲ３）−シス、トランス
−３−（２−クロロ−３゜３．３−）リフルオロプロペ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ートのようなピレスロイド系化合物；１−（４−クロロ
フェニル’）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）
ウレア、１−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−
５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニ
ル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア、
１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル
）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレアのよ
うなヘンシイルウレア系化合物；　２　　ｔｅｒｔ−ブ
チルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−３，４
，５゜６−チトラヒドロー２）１−１．３．５−チアジ
アジン−４−オン、トランス−ぢ−（４−クロロフェニ
ル）−Ｎ−シクロヘキシル−４−メチル−２−オキソチ
アゾリジノン−３−カルボキサミド、Ｎ−メチルビス（
２，４−キシリルイミノメチル）アミンのような化合物
；イソプロピル（２Ｅ、４Ｅ）　−１１−メトキシ−３
，７，１１〜トリメチル−２，４−ドデカジノエートの
ような幼若ホルモン様化合物；また、その他の化合物と
して、ジニトロ系化−１８＝ 金物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリ農薬などと
、混用、併用することもできる。

例えば、殺菌剤としては、Ｓ−ベンジル　０゜０−ジイ
ソプロピル　ホスホロチオエート、〇−エチル　Ｓ、Ｓ
−ジフェニル　ホスホロジチオエート、アルミニウム　
エチルハイドロゲン　ホスホネートのような有機リン系
化合物；４，５，６．７−チトラクロロフタリド、テト
ラクロロイソフタロニトリルのような有機塩素系化合物
；マンガニーズ　エチレンビス（ジチオカーバメート）
の重合物、ジンク　エチレンビス（ジチオカーバメート
）の重合物、ジンクとマンネブの錯化合物、ジジンク　
ビス（ジメチルジチオカーバメート）エチレンビス（ジ
チオカーバメート）、ジンク　プロピレンビス（ジチオ
カーバメート）、の重合物のようなジチオカーバメート
系化合物；３ａ、４，７．７ａ−テトラヒドロ−Ｎ−（
トリクロロメタンスルフェニル）フタルイミド、３ａ、
４，７．７ａ−テトラヒドロ−Ｎ−（１，１，２，２−
テトラクロロエタンスルフェニル）フタルイミド、Ｎ−
（トリクロロメチルスルフェニル）フタルイミドのよう
なＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；３−（３，’５
−ジクロロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジ
オキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド、（Ｒ３）
−３−（３，５−ジクロロ　フェニル）−５−メチル−
５−ビニル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン
、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチ
ルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシミドのような
ジカルボキシミド系化合物；メチル　１−（ブチルカル
バモイル）ベンズイミダゾール−２−イル　カーバメー
ト、ジメチル　４，４”　−（０−フェニレン）ビス（
３−チオアロファネート）のようなベンズイミダゾール
系化合物；１−（４−クロロフェノキシｌ−３，３一ジ
メチルー１−　（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１
−イル）ブタノン、■−（ビフェニイルー４−イルオキ
シ）−３，３−ジメチル−１−（ＩＨ−１，２，４−１
−リアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、■＝（
Ｎ−（４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニル）
−２−プロポキシアセトイミドイルコイミダゾール、１
−　（２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル
−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−１Ｈ−１
゜２．４−１−リアゾール、１−　（２−（２，４−ジ
クロロフェニル）−４−プロピル−１゜３−ジオキソラ
ン−２−イルメチル〕−ＩＨ−１，２，４−）リアゾー
ル、１−（２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル
〕−ＩＨ−１．２．４−トリアゾールのようなアゾール
系化合物；２，４°　−ジクロロ−α−（ピリミジン−
５−イル）ベンズヒドリルアルコール、（±）−２，４
°　−ジフルオロ−α−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾ
ール−１一イルメチル）ベンズヒドリルアルコールのよ
うなカルビノール系化合物；　３”　−イソプロポキシ
−ｏ−トルアニリド、α、α、α−トリフルオロー３゛
　−イソプロポキシ−０−トルアニリドのようなベンズ
アニリド系化合物；メチル　Ｎ−（２−メトキシアセチ
ル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート
のようなアシルアラニン系化合物；３−り°コロ−Ｎ−
（３−クロロ−２，６−シニトロー４−α、α、α−ト
リフルオロトリル）−５−トリフルオロメチル−２−ピ
リジナミンのようなピリジナミン系；またその他の化合
物として、ピペラジン系化合物、モルフォリン系化合物
、アントラキノン系化合物、キノキサリン系化合物、ク
ロトン酸系化合物、スルフェン酸系化合物、尿素系化合
物、抗生物質などが挙げられる。

以下に、本発明に係わる試験例及び製剤例を記載する。

＝２２＝ 試験例１　キュウリ灰色かび病予防効果試験直径７　、
５　ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種：四葉）を栽培し、
１葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度に調整し
た薬液１０ｍ［をスプレーガンを用いて散布した。２４
℃〜２５℃の温室内に１昼夜保った後、予めバレイショ
・ブドウ糖寒天培地（ＰＤＡ培地）に培養しておいた灰
色かび病菌のディスク（寒天打抜）をキュウリ葉上に置
き、接種した。接種３日後に第１葉の病斑長を調査し、
丁記式により防除価を求め、第１表の結果を得た。

第１表 舊験例２　キュウリ灰色かび病治療効果試験直径７　、
５　ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種二四葉）を栽培し、
１葉期に達した時に、予めバレイショ・ブドウ糖寒天培
地（ＰＤＡ培地）に培養しておいた灰色かび病菌のディ
スク（寒天打抜）をキュウリ葉上に置き、接種した。

２０℃の温室に１昼夜保った後、供試化合物を所定濃度
に調整した薬液１０ｍ／をスプレーガンを用いて散布し
た。接種３日後に第１葉の病斑長を調査し、前期試験例
１の場合と同様にして防除価を求め、第２表の結果を得
た。

第２表 試験例３　キュウリうどんこ病予防効果試験直径７　、
５　ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種：四葉）を栽培し、
１葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度に調整し
た薬液１０ｍ＃をスプレーガンを用いて散布した。２４
℃〜２５℃の温室内に１昼夜保った後、うどんこ病菌の
分生胞子を振り掛は接種した。接種１０日後に第１葉の
病斑面積率（χ）を調査し、下記式により防除価を求め
、第３表の結果を得た。

第３表 −験例４　キュウリうどんこ病治療効果試験直径７．５
ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種：四葉）を栽培し、１葉
期に達した時に、うどんこ病菌の分生胞子を振り掛は接
種した。２日後に各供試化合物を所定濃度に調整した薬
液１０ｍｌ１をスプレーガンを用いて散布した。

２４℃〜２５℃の温室内に１０日間保った後、第１葉の
病斑面積率（χ）を調査し、前記試験例３の場合と同様
にして防除価を求め、第４表の結果を得た。

第４表 試験例５　キｊ、□ツリうどんこ病治療効果試験直径７
　、５　ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種：四葉）を栽培
し、１葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度に調
整した薬液１０ｍ＃をビペ・２トを用いて土壌表面に潅
注した。２４℃〜２５℃の温室内に２日間保った後、う
どんこ病菌の分生胞子を振り掛は接種した。接種１０日
後に第１葉の病斑面積率（χ）を調査し、前記試験例３
の°場合と同様にして防除価を求め、第５表の結果を得
た。

第５表 試験例６　キュウリベと病予防効果試験直径７　、５　
ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種：四葉）を栽培し、２葉
期に達した時に、各供試化合物を所定濃度に調整した薬
液１０ｍ１をスプレーガンを用いて散布した。２４℃〜
２５℃の温室内に１昼夜保った後、べと病菌の胞子懸濁
液を噴霧接種した。接種６日後に第１葉の病斑面積率（
χ）を調査し、下記式により防除価を求め、第６表の結
果を得た。

第６表 試験例７　イネいもち病予防効果試験 直径７　、５　ｃｍのポリ鉢でイネ（品種：中京旭）を
栽培し、４葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度
に調整した薬液１０ｍ１をスプレーガンを用いて散布し
た。２４℃〜２５℃の温室内に１昼夜保った後、イネい
もち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種５日後に第
３葉の病斑数を調査し、下記式により防除価を求め、第
７表の結果を得た。

第７表 試験例８　イネ紋枯病予防効果ＫＭ 直径７　、５　ｃｍのポリ鉢で水稲（品種：中京旭）を
栽培し、５葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度
に調整した薬液２０ｍｍ！をスプレーガンを用いて散布
した。２４℃〜２５℃の温室内に１昼夜保った後、予め
紋枯病菌を培養しておいた稲藁を葉鞘部に挟んで接種し
た。温度２８℃、湿度１００χの接種室内に５日間保っ
た後、１鉢当たり５茎の病斑長を調査し、下記式により
防除価を求め、第８表の結果を得た。

第８表 試験例９　エンバク冠さび病予防効果試験直径７　、５
　ｃｍのポリ鉢でエンバク（品種：前進）を栽培し、２
葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度に調整した
薬液１０ｍｊ！をスプレーガンを用いて散布した。２４
℃〜２５℃の温室内に１昼夜保った後、冠さび病菌の分
生胞子を振り掛は接種した。接種１ｏ日後に第２葉の病
斑数を調査し、下記式により防除価を求め、第９表の結
果を得た。

第９表 試験例１０　抗菌性試験（植物病原菌）１００９１）ｍ
のストレプトマイシン及び１００　ｐｐｍの各有効成分
化合物を含むバレイショ・ブドウ糖寒天培地（ＰＤＡ培
地）上に、前培養した各種の植物病原菌のディスク（寒
天打抜）を移植した。２２℃で一定時間培養した後菌叢
直径を調査し、下記式によって菌糸生育阻害率を求め、
第１０表の結果を得た。

第１０表 Ａ：リンゴ斑点落葉病菌 （Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　　　ｍａ上上　）Ｂ：テンサ
イ褐斑病菌 （Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　　ｂｅ、ｔｉｃｏｌａ　）Ｃ
：ダイコン萎黄病菌 （Ｆｕｓａｒｉｕｍ　　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ　ｆ、ｓｐ
、　ｒａｐｈａｎｉ　）Ｄ：カンキツみどりかび病菌 （Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　　ｄｉｇｉｔａｔｕｍ　）
Ｅ：キュウリ綿席病菌 （４ａｐｈａｎｔｄｅｒｍａｔｕｍ　）Ｆ：キュウリ苗
立枯病菌 （Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ　　５ｏｌａｎｉ　）Ｇ：リ
ンゴｙ、星病菌 （Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ　　）■：
　ナス半身（凋病― （Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　　ａｌｂｏ−ａｔｒｕｍ
　）□試」１例１１　抗菌性試験（真菌） １０００ｐｐｍのカナマイシン水溶液１％を加えたサブ
ロー寒天培地１０ｍｊ！の各培地に、２００ｐｐｍの濃
度に調整した化合物の各薬液０　、５ｍｆｉを加えた。

その寒天上に試験菌としてトリコフィトン・メンタグロ
フィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｔｏｎ　　ｍｅｔａｇｒｏ
ｐｈＶｔｅｓ）及びトリコフィトン・ルブラム（Ｔｒｉ
ｃｈｏｐｈｔｏ−ｎ　　ｒｕｂｒｕｍ）を接種し、２８
〜３０℃で５日間培養し後、試験菌の生育状態を観察し
た結果、トリコフィトン・メンタグロフィテス及びトリ
コフィトン・ルブラムに有効なものは化合物Ｎｏ、２．
３．６．８．９及び１０であった。

試験例１２ インゲンマメ・ナミハダニ犀ダニ；験 直径７．５ｃ＋ｎのポリ鉢でインゲンマメ（品種：大正
金時）を栽培し、初生葉期に達した時に初生葉１枚を残
して他の葉を切取った。ナミハダニの幼成虫（Ｄｉｃｏ
ｆｏｌ及び有機リン剤抵抗性）約３０頭を接種した後、
この苗を各供試化合物の所定濃度に調整した薬液２０ｍ
ｌ１に約１０秒間浸漬した。風乾後２５℃の照明付恒温
器内に放置し、放生２目目に生死を判定し下記式により
死出率を求め、第１２表の結果を得た。

第１２表 製剤例１゜ （イ）化合物Ｎｏ、１　　　　　５０重量部（ロ）ジ−
クライト　　　　　　　４０　〃（ハ）リグニンスルホ
ン酸ソーダ　７　〃（ニ）ジアルキルスルホサクシネー
ト ３　〃 以上のものを均一に混合して水和剤とした。

製剤例２．　　　　′ （イ）化合物Ｎｏ、４　　　　　２０重量部（ロ）ジ−
クライト　　　　　　　７２　〃（ハ）リグニンスルホ
ン酸ソーダ　８４以上のものを均一に混合して水和剤と
した。

製剤例３゜ （イ）化合物Ｎｏ、　　６　　　　　　５重量部（ロ）
タルク　　　　　　　　　　９５４以上のものを均一に
混合して水和剤とした。

製剤例４゜ （イ）化合物Ｎｏ、３　　　　　２０重量部（ロ）キシ
レン　　　　　　　　６０　〃（ハ）ポリオキシエチレ
ンアルキルアリルエーテル　　　　　　　　２０　〃 以上の各成分を混合、溶解して乳剤とした。

製剤例５゜ （イ）　ジ−クライト　　　　　７８重量部（ロ）　β
−ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物　　　
　２　〃 （ハ）　ポリオキシエチレンアルキル了りルサルフェー
ト　　　　　　　５　〃 （ニ）　ホワイトカーボン　　　１５　〃以上の各成分
の混合物と、化合物ＮＯ６１とを４＝１の重量割合で混
合し、水和剤とした。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘはハロゲン原子、トリフルオロメチル基又は
   ニトロ基であり、Ｙは水素原子；ハロゲン原子で置換さ
   れてもよいアルキル基；アルキル基で置換されてもよい
   アミノ基；置換されてもよいフェニル基；又は置換され
   てもよいピリジル基であり、Ｚはカルボニル基、チオカ
   ルボニル基、▲数式、化学式、表等があります▼基又は
   ▲数式、化学式、表等があります▼基（式中、Ｑ＿１及
   びＱ＿２は酸素原子、硫黄原子又は−ＮＨ−基であり、
   Ｒ＿１及びＲ＿２は水素原子又はアルキル基である）で
   あり、ｎは０から２の整数である〕で表わされるピリジ
   ン系化合物。 ２、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘはハロゲン原子、トリフルオロメチル基又は
   ニトロ基であり、Ｙは水素原子；ハロゲン原子で置換さ
   れてもよいアルキル基；アルキル基で置換されてもよい
   アミノ基；置換されてもよいフェニル基；又は置換され
   てもよいピリジル基であり、Ｚはカルボニル基、チオカ
   ルボニル基、▲数式、化学式、表等があります▼基又は
   ▲数式、化学式、表等があります▼基（式中、Ｑ＿１及
   びＱ＿２は酸素原子、硫黄原子又は−ＮＨ−基であり、
   Ｒ＿１及びＲ＿２は水素原子又はアルキル基である）で
   あり、ｎは０から２の整数である〕で表わされるピリジ
   ン系化合物を有効成分として含有することを特徴とする
   有害生物防除剤。