JPH01131167A - 三対称置換トリアジンならびにそれらの調製および用途 - Google Patents

三対称置換トリアジンならびにそれらの調製および用途

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JPH01131167A
JPH01131167A JP63213493A JP21349388A JPH01131167A JP H01131167 A JPH01131167 A JP H01131167A JP 63213493 A JP63213493 A JP 63213493A JP 21349388 A JP21349388 A JP 21349388A JP H01131167 A JPH01131167 A JP H01131167A
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tris
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Yaakov Scheinert
ヤーコブ　シエイネート
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
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    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規な三対称置換トリアジンならびにそれら
の調製方法および合成樹脂における難燃剤としての用途
に関する。さらに詳しくは、本発明は半数の置換ハロゲ
ン環を含む２，４．６−トリヒドロキシーＳ−）リアジ
ンの誘導体に関する。
従来の技術 ２．４．６−トリヒドロキシ−Ｓ−トリアジンは、モノ
−およびジ−ケト形の中間体におけると同様に２つの極
限形：エノール形（シアヌル酸）およびイソシアヌル酸
として知られたトリケト形で存在する。イソシアヌル酸
は酸性溶液（ｐＨ６以下）で存在し、強塩基性溶液中で
はシアヌル酸に完全にエノール化される。
シアヌル酸およびイソシアヌル酸の多くの−、二、およ
び三置換有機誘導体が従来知られており、それらの殆ど
はシアヌル酸からよりもむしろ塩化シアヌルからまたは
イソシアン酸エステルの三量体化によって得られる。シ
アヌル酸エステルを直接またはシアヌル酸のアルカリ塩
を用いて得ようとする試みはうまくいっておらず、イソ
シアヌル酸エステルだけが得られている［　Ｓ　ｅ＋ｏ
ｌｉｎ、　Ｅ　、Ｍ　。
ａｎｄ　　Ｒａｐｏｐｏｒｔ　、Ｌ　　、、　　“Ｔ　
ｈｅ　　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　　ｏｆＨｅｔｅｒｏｃｙ
ｃ　ｌ　ｉｅ　　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ″、＾、　　Ｗｅ
ｉｓｓｂｅｒｇｅｒＥ　ｄ、、　Ｉ　ｎｔｅｒｓｃｉｅ
ｎｃｅ、Ｎ　ｅｗ　Ｙ　ｏｒｋ　１９５９．ｖｏｌ、１
３．ｐｐｌ−４８；Ｋ　　１ｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ、Ｅ　
ｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　　ｏｆＣｈｅｍｉｃａｌ　　
Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、３ｒｄ　　ｅｄ、、Ｖａｔ、）
、ｐ、４００　（Ｊ　ｏｈｎ　Ｗ　１ｌｅｙ　＆　Ｓ　
ａｎｓ、１９７９）　］　、シアヌル酸エステルの代わ
りに、塩化ベンジルおよび塩化アルキルなどが使用され
た場合にはイソシアヌル酸のエステルが単離される。
安全性および衛生面についての要求の増大に答え、得ら
れるプラスチック混成物の品質およびそれらの加工性の
向上を図るために、新しいかつ改善された難燃剤の研究
が常に行われている。ハロゲンを含む化合物が一般的に
この応用のために２つの形態：活性難燃剤としてまたは
重合体物質への単純添加剤として、の１つの形態で用い
られている。活性難燃剤は、化学結合によって重合体構
造へ化学的に取込まれるものであるとして定義される。
単純添加剤は、化学的に結合はされないが重合体基質中
に単に溶解および／または分散される０本発明の化合物
は、主として様々なプラスチック物質に単純添加剤とし
て用いられることを目指している。
ハロゲンを含む難燃物質（ｆｉｒｅ（またはｆｌａｍｅ
）ｒｅｔａｒｄａｎｔ　ｍａｔｅｒｉａｌｓ、以下、Ｆ
Ｒｓと略記する）、特に臭化ＦＲｓはしばしば低い温度
安定性を有し、そのことは、重大な難点をもたらす、た
とえば成形操作の間の酸性蒸気の放出が通常プラスチッ
ク製品の変色をもたらし、さらに製造工程の装置の腐食
をもたらす、加えて、ハロゲン化ＦＲｓを含む重合体組
成は通常、紫外線放射に対する感度が高められ、製品の
劣化の促進をもたらす。
対立する問題から、ＰＲ添加剤は一般的に逸散性であり
、すなわち、それらは製造工程または最終製品のエージ
ングの間あるいはその両方において重合体基質から失わ
れてしまう、これは不相溶性物質の蒸発、ブリージング
または可溶性添加剤の浸出のために生じる。そのような
結果の１つはブルーミングとして知られ、それはまた物
体の表面にＰＲ物質の粉が表出するために製品を不満足
な物としてしまう、このことはまた当然、重合体基質中
の活性ＦＲ物質の濃度を低下させることになる。これら
の問題は高性能プラスチックに関連して特に問題であり
、すなわち、それらのプラスチック物質は高温などのよ
うな厳しい条件下での使用を目指しており、それはまた
製造工程に対して高′温を必要とする。
重合体ＦＲ添加剤の逸散性を克服する試みは全く成功し
ていない、ＭａｒｋのＥ　ｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏ
ｆＰ　ｏｌｙｍｅｒ　Ｓ　ｃｉｅｎｃｅ　ａｎｄ　Ｔ　
ｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、［Ｖ　ｏｌ、７゜Ｉ　ｎｔｅｒｓ
ｃｉｅｎａｅ　Ｐ　ｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、ｐ、１９コは
、ＦＲｓのような特に熱可塑性プラスチック成形化合物
におけるハロゲンを含む重合体の用途を限定してしまう
重大な難点について引用している：ａ〉重合体中のハロ
ゲン含量は通常大変低いので、所望の難燃性を得るため
には多量の重合体が必要である；ｂ）ハロゲンを含む重
合体の低い温度安定性はしばしば非現実的な低温に製造
工程を限定してしまう；ｃ）２つの重合体の好適な配合
については高価な製造工程技術が要求される。
発明が解決しようとする課題 本発明の目的は、合成樹脂における難燃剤として有利に
利用される新規な三対称置換トリアジンを提供すること
である。
さらに本発明の目的は、難燃剤として前記三対称置換ト
リアジン単独で、または他の難燃剤および／または他の
添加剤と混合されてプラスチックに用いられるプラスチ
ック混成物を提供することである。
課題を解決するための手段 本発明は、第１式を満足するトリアジンの誘導体であっ
て、 ［（ＮｃＯ））Ｒ１Ｒ２Ｒ３］　、　　　　　−（１）
Ｒｌ、　Ｒ２、およびＲコは同一のまたは異なるペルハ
ロゲン化ベンジル環および／またはキシリライデン（ｘ
ｙｌｉｌｙｄｅｎｅ）環を表わし、それらは飽和トリア
ジン環ではそのＮ（窒素）原子に結合され、不飽和トリ
アジン環ではその０（酸素）原子に結合され、ｎは１〜
５の整数であることを特徴とするトリアジン環誘導体で
ある。
本発明は、第１式を満足するｎ＝１の三対称置換トリア
ジン： （Ｎ　ＣＯ）　＊ＲＩＲ２Ｒ３ であって、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ１は同一のまたは異な
るペルハロゲン化ベンジル環を表わし、それらは飽和ト
リアジン環ではそのＮ（窒素）原子に結合され、不飽和
トリアジン環ではその０（酸素）原子に結合されている
ことを特徴とする三対称置換トリアジンである。
本発明は、第２式の構造を有する化合物であって、 （以下余白） Ｒは相互に同一のまたは異なるペルハロゲン化ベンジル
環であることを特徴とする化合物である。
本発明は、第３式の構造を有する化合物であって、 Ｒ Ｒは相互に同一のまたは異なるペルハロゲン化ベンジル
環であることを特徴とする化合物である。
本発明の前記Ｒは、ペンタブロモベンジル基およびペン
タクロロベンジル基から選ばれることを特徴とする特許
請求の範囲第３項または第４項記載の化合物。
本発明の前記Ｒは、相互にペンタブロモベンジル基であ
ることを特徴とする化合物である。
本発明の前記トリアジンの誘導体は、ポリ（Ｎ−ペンタ
ブロモベンジル−Ｎ′，Ｎ″−テトラブロモキシリライ
デン）イソシアヌル酸エステル（Ｐ　ｏｌｙ　　（Ｎ　
　−ｐｅｌａｂｒｏｍｏｂｅｎｚｙｌ　−Ｎ　　’、　
　Ｎ　“−ｔｅｔｒａｂｒｏｍｏｘｙｌｉｌｙｄｅｎｅ
　１ｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ））であることを特徴とす
る化合物である。
本発明は、活性剤として次式の化合物：［（Ｎ　ＣＯ）
　３ＲＩＲｚＲ３］　−を含む難燃剤混成物であって、 ｎは１〜５の整数であり； Ｒ２、Ｒ２、およびＲ１は同一のまたは異なるペルハロ
ゲン化ベンジル環を表し、ｎが１よりも大きいときには
ペルハロゲン化ベンジル環および／またはキシリライデ
ン（ｘｙｌｉｌｙｄｅｎｅ）環を表し、それらは飽和ト
リアジン環ではそのＮ（窒素）原子に結合され、不飽和
トリアジン環ではその０（酸素）原子に結合され；単独
で、または他の難燃剤および／または他の添加剤と混合
されてプラスチックに用いることができることを特徴と
する難燃剤混酸物である。
本発明の前記添加剤は、酸化アンチモンを含むことを特
徴とする混成物である。
本発明の前記活性剤は、 トリス（ペンタクロロベンジル）イソシアヌル酸エステ
ル（Ｔ　ｒｉｓ　（ｐａｎｔａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｙ
ｌ　）ｉｓｏｅｙａｎｕｒａｔｅ）、 トリス（ペンタブロモベンジル）シアヌル酸エステル（
Ｔ　ｒｉｓ　（ｐｅｎｔａｂｒｏｍｏｂｅｎｚｙｌ　）
　ｅｙａｎｕｒａｔｅ）、トリス（ペンタクロロベンジ
ル）シアヌル酸エステル（Ｔ　ｒｉｓ　（ｐｅｎｔａｃ
ｈｌｏｒｏｂｅｎｚｙｌ　）　ｃｙａｎｕｒａｔｅ）、
トリス（ペンタブロモベンジル）イソシアヌル酸エステ
ル（Ｔ　ｒｉｓ　（ｐｅｎｔａｂｒｏｍｏｂｅｎｚｙｌ
　）ｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ）　、およびポリ（Ｎ−
ペンタブロモベンジル−Ｎ′，Ｎ−一テトラブロモキシ
リライデンイソシアヌル酸エステル＞（Ｐｏｌ’ｙ（Ｎ
−ｐｅｎｔａｂｒｏ＋＊ｏｂｅｎｚｙｌ　−Ｎ　′，Ｎ
　”　−ｔｅｔｒａｂｒｏｅｂｏｘｙｌｉｌｙｄｅｎｅ
　１ｓｏｃｙａｎｕｒａＬｅ））から選択されることを
特徴とする混成物である。
本発明は、重合体および式：　［（ＮＣＯ）　３Ｒ＋Ｒ
ｚＲｓ］−の化合物を含むプラスチック混成物であって
、 ｎは１〜５の整数であり； Ｒ２Ｒ２、およびＲ３は同一のまたは異なるペルハロゲ
ン化ベンジル環を表し、ｎが１よりも大きいときにはペ
ルハロゲン化ベンジル環および／またはキシリライデン
（ｘｙｌｉｌｙｄｅｎｅ）環を表わし、それらは飽和ト
リアジン環ではそのＮ（窒素）原子に結合され、不飽和
トリアジン環ではそのＯ（酸素）原子に結合され；単独
で、または他の難燃剤および／または他の添加剤と混合
されてプラスチックに用いることができることを特徴と
するプラスチック混成物である。
本発明の前記重合体は、アクリロニトリル−ブタジエン
−スチレンであることを特徴とする混成物である。
本発明の前記重合体は、飽和または不飽和ポリエステル
樹脂であることを特徴とする混成物である。
本発明の前記化合物：　［（Ｎ　ＣＯ）　３Ｒ＋　Ｒｘ
　Ｒコ］、は、トリス（ペンタクロロベンジル）イソシ
アヌル酸エステル（Ｔ　ｒｉｓ　（ｐｅｎｔａｃｈｌｏ
ｒｏｂｅｎｚｙｌ　）ｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ）、 トリス（ペンタブロモベンジル）シアヌル酸エステル（
Ｔ　ｒｉｓ　（ｐｅｎｔａｂｒｏｍｏｂｅｎｚｙｌ　）
　ｃｙａｎｕｒａｔｅ　）、トリス（ペンタクロロベン
ジル）シアヌル酸エステル（Ｔ　ｒｉｓ　（ｐｅｎｔａ
ａｈｌｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）　ｃｙａｎｕｒａｔｅ）、
トリス（ペンタブロモベンジル）イソシアヌル酸エステ
ル（Ｔ　ｒｉｓ　（ｐｅｎｔａｂｒｏｍｏｂｅｎｚｙｌ
　）ｉｓｏｅｙａｎｕｒａｔｅ）　、およびポリ（Ｎ−
ペンタブロモベンジル−Ｎ′，Ｎ″−テトラブロモキシ
リライデンイソシアヌル酸エステル）（Ｐｏｌｙ（Ｎ−
ｐｅｎｔａｂｒｏｍｏｂｅｎｚｙｌ　−Ｎ　’　、　Ｎ
　”　−ｔｅｔｒａｂｒｏｍｏｘｙｌｉｌｙｄｅｎｅ　
１ｓｏｅｙａｎｕｒａｔｅ））から選択されることを特
徴とする混成物である。
作　　用 本発明に従う化合物は、第１式を満足する新規な化合物
であり： ［（ＮＧＯ）ａＲ１ＲｚＲｓ］　、　　　　　−（１）
Ｒ，、Ｒ１、およびＲ５は同一のまたは異なるペルハロ
ゲン化ベンジル環および／またはキシリライデン（ｘｙ
ｌｉｌｙｄｅｎｅ）環を表わし、それらは飽和トリアジ
ン環ではそのＮ（窒素）原子に結合され、不飽和トリア
ジン環ではその０（Ｒ素）原子に結合され、ｎは１〜５
の整数である。
第１式の好ましい化合物は、次式の三対称置換トリアジ
ンであり： （ＮＣＯ）、Ｒ１Ｒ２Ｈ。
Ｒ４、Ｒ１、およびＲ２は同一のまたは異なるペルハロ
ゲン化ベンジル環を表わし、それらは飽和トリアジン環
ではそのＮ（窒素）原子に結合され、不飽和トリアジン
環ではそのＯ（酸素）原子に結合されている。
本発明の好ましい実施態様に従えば、第１式の化合物は
第２式のイソシアヌル酸エステルであり、Ｒは相互に同
一のまたは異なるペルハロゲン化ベンジル環を表わす。
本発明の他の好ましい実施態様に従えば、第１式の化合
物は第３式の構造を有するシアヌル酸の誘導体であり、 Ｎ　　　　Ｎ　　　　　　　　　・・・（３）Ｒ Ｒは相互に同一のまたは異なるペルハロゲン化ベンジル
環を表わす。
好ましくは、上記第２式および第３式のＲはペンタブロ
モベンジルおよびペンタクロロベンジルから選択される
０本発明の最も好ましい化合物は、ペンタブロモベンジ
ルによって置換された三対称置換トリアジンである。
次式の重合体物質； ［（Ｎ　Ｇ　Ｏ）　ｓＲＩＲ２Ｒ３］ｎＲ１、Ｒ２、お
よびＲ１は同一のまたは異なるペルハロゲン化ベンジル
環および／またはキシリライデン（ｘｙｌｉｌｙｄｅｎ
ｅ）環を表わし、それらは飽和トリアジン環ではそのＮ
（窒素）原子に結合され、不飽和トリアジン環ではその
Ｏ（酸素）原子に結合され、ｎが２〜５の整数であるこ
とはまたＦＲｓとして有利に用いられる新規な化合物で
あり、それらは本発明の一部を形成する９本発明のその
ような重合体化合物の一例はポリ（Ｎ−ペンタブロモベ
ンジル−Ｎ′，Ｎ″−テトラブロモキシリライデン）イ
ソシアヌル酸素エステル（Ｐ　ｏｌｙ　（Ｎ　−ｐｅｎ
ｔａｒｏｍｏｂｅｎｚｙｌ　−Ｎ　　’、　　Ｎ　”　
−ｔｅｔｒａｂｒｏｍｏｘｙｌｉｌｙｄｅｎｅ）　１ｓ
ｏｅｙａｎｕｒａｔｅ）である。
本発明はまた、活性剤として次式の化合物を含む難燃剤
混成物を目指しており、 ［（Ｎ　ＣＯ）　５ＲＩＲ２Ｒｚｌ。
ｎは１〜５の整数であり； Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は同一のまたは異なるハロゲン
化ベンジル環を表わし、ｎが１よりも大きいときにはペ
ルハロゲン化ベンジル環および／またはキシリライデン
環を表わし、それらは飽和トリアジン環ではそのＮ（窒
素）原子に結合され、不飽和トリアジン環ではその０（
酸素）原子に結合され；単独で、または他の難燃剤およ
び／または他の添加剤と混合されてプラスチックに用い
られる。
好適な活性剤の例は、 トリス（ペンタクロロベンジル）イソシアヌル酸エステ
ル（Ｔ　ｒｉｓ　（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｂｅｏｚｙ
ｌ　）ｉｓｏｅｙａｎｕｒａｔｅ）、 トリス（ペンタブロモベンジル）シアヌル酸エステル（
Ｔ　ｒｉｓ　（ｐｅｎｔａｂｒｏｍｏｂｅｎｚｙｌ　）
　ｃｙａｎｕｒａｔｅ）、トリス（ペンタクロロベンジ
ル）シアヌル酸エステル（Ｔ　ｒｉｇ　（ｐｅｎｔａｃ
ｈｌｏｒｏｂｅ、ｎｚｙｌ　）　ｅｙａｎｕｒａｔｅ）
、トリス（ペンタブロモベンジル）イソシアヌル酸エス
テル（Ｔ　ｒｉｓ　（ｐｅｎｔａｂｒｏｍｏｂｅｎｚｙ
ｌ　）＋５ｏｃｙａｎｕｒａｔｅ）　、およびポリ（Ｎ
−ペンタブロモベンジル−Ｎ′，Ｎ″−テトラプロモキ
シリライデンイソシアヌル酸エステル＞（Ｐｏｌｙ（Ｎ
−ｐｅｎｔａｂｒｏｍｏｂｅｎｚｙｌ　　Ｎ′，Ｎ−−
ｔｅｔｒａｂｒｏ繭ｏｘｙｌｉｌｙｄｅｎｅ　１ｓｏｅ
ｙａｎｕｒａｔｅ））である。
また本発明には、重合体および式：［（ＮＣＯ）。
ＲＩＲ２Ｒｉ］　−の化合物を含むプラスチック混成物
が含まれており、 ｎは１〜５の整数であり； Ｒ２Ｒ２およびＲ５は同一のまたは異なるペルハロゲン
化ベンジル環を表わし、ｎが１よりも大きいときにはハ
ロゲン化ベンジル環および／またはキシリライデン（ｘ
ｙｌｉｌｙｄｅｎｅ）環を表わし、それらは飽和トリア
ジン環ではそのＮ（窒素）原子に結合され、不飽和トリ
アジン環ではその０（酸素）原子に結合され；単独また
は他の難燃剤および／または他の添加剤と混合されてプ
ラスチックに用いられる。
難燃剤の性質が付与される好ましい重合体は、たとえば
、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレンおよび飽和
または不飽和ポリエステル樹脂である。
本発明の化合物は、通常プラスチック混成物中において
単独で難燃剤として有利に用いられる。
しかし、多くの場合に、本発明の化合物は本発明の化合
物、また有機リン系化合物、ホウ酸亜鉛、アンチモンや
ヒ素やホウ素の酸化物または硫化物または有機塩、アル
ミニウム三水和物などのような周知の難燃剤および／ま
たは難燃剤相乗剤化合物を含むプラスチック混成物中で
有利に用いられる。
充填剤、顔料、スモークサプレッサ、潤滑剤、可塑剤な
どのようなプラスチック組成中で有用な在来の添加剤は
また当然１本発明の化合物を含むプラスチック混成物中
に含まれてもよい。
実施例 第１実施例 Ｈｚ　Ｏ（７５０ｍｆｆｉ　）中にＮａＯＨ（６０ｇ、
１．５ｍｏｆ）の溶液中に、シアヌル酸（ＣＡ）（６４
，５ｇ、０゜５ｍｏ　１　）が約１０分間かけて加えら
れた。この溶液はグラスウールを介した濾過によって精
製された。水は蒸発させられ白色固形物（９６，６ｇ、
０．４９ｍｏｌ）が９９％の収率で得られた。この塩は
１１０℃で１晩乾燥させられた０分析、　ＣｓＮ　ｓＮ
　ａ　ｓｏ　ａに対する計算値：Ｎａ３５．３６％、Ｎ
２１．５４％、測定値：Ｎａ３４．８％；Ｎ２１．２５
％、カール＝フィッシャー（Ｋ　ａｒｌ　−Ｆ　１ｓｃ
ｈｅｒ）分析によって前記固形物中に０．９％のＨ，Ｏ
が残留していることが判った。
同様にして、上述と同じ反応原糸比を用いたエタノール
溶液から塩が調製された。シアヌル酸は新しく調製され
た熱ＮａＯＨエタノール溶液に加えられ、その反応混合
物は室温で１晩撹拌された。
濾過が行われ冷エタノールで洗浄され結晶質固形物は乾
燥させられ９６％の収率で集められた。
ｂ）：　　Ｉ　ム　ビの− 撹拌機、還流冷却器、分離漏斗、および熱電対を備えた
４首フラスコが用意された。ペンタブロモベンジルプロ
ミド（以下、ＰＢＢと略記する）（３４０ｇ、０．６ｍ
ｏｌ）が、予め分子ふるい４Ａ上で乾燥させられた１、
１１ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと略記する）
中に９０℃で溶解させられた。その後３９ｇ　（０，２
ｍｏ　ｌ　）のシアヌル酸の三ナトリウム塩が加えられ
た。黄色の反応混合物は１晩９０〜９５℃で撹拌させら
れ、その後溶液は一過されＤＭＦで洗浄され乾燥させら
れた。この溶液の１つの試料はＡｇＮ０゜で滴定されＢ
ｒ−含量が決定された（予想されたＢｒ−の８２％が存
在した）。
生成物である白色固形物は１２５〜１４０℃で１晩乾燥
させられた。生成物（２６１ｇ、０．１６５ｍｏｌ）の
回収率は理論収率の８２％であった。この固形物は熱ト
ルエンによる抽出によって精製され、分析で明らかにな
った不純物が取除かれ、精製後の最終収率は７９％（２
５０ｇ、０゜１５９ｍｏ　ｌ　）であった。
第１図に示されるＩＲ（赤外線）（ＫＢｒ使用）スペク
トルは、波数１７０１ｃｍ−’で強いカルボニル吸収を
示した。第２図に示されるＮＭＲ（核磁気共鳴）スペク
トル（ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと略記す
る）中）は、ベンジル基に属する化学シフト値５．３７
でのピークを示した。化学シフトは、外部標準としてＴ
ＭＳを用いて計算された１元素分析はトリス（ペンタブ
ロモベンジル）イソシアヌル酸エステル（Ｔｒｉｓ（ｐ
ｅｎｔａｂｒｏｅｅｏｂｅｎｚｙｌ）　１ｓｏｅｙａｎ
ｕｒａｔｅ）の化学式に一致した０分析、計算値：Ｎ２
．６５％；Ｂｒ７５．７２％、測定値：Ｎ２．７％；Ｂ
ｒ７５．１％ 固形生成物の熱重量分析は４１２℃で主要ピークを有し
、１％／３５０℃；５％／３８２℃；５０％／４０７℃
であった。
第２実施例 １８．４ｇのトルエンに１ｇのＡｌ　３０ｆ　３が加え
られ、その混合溶液は７５℃に加熱させられ、その後１
．５ｇの塩化硫黄が加えられた１６５ｇの塩化スルフリ
ルが３時間かけて混合溶液に加えられた。加熱は３０分
間別に続けられた。生成物は同じ温度で２５０ｍ１のト
ルエンと１５ｍ１の水とに分割された。再結晶化後に２
１６〜２１８℃の融点を有するペンタクロロトルエン（
３５ｇ＞が有機層から回収された。
上記得られた生成物は、１１のＣＣ１，中の１８ｇブロ
モスクシンイミドおよび触媒としてのジベンゾイルペル
オキシドと還流下で２時間かけて混合された。トルエン
からの分別晶析によって、２５ｇのペンタクロロベンジ
ルプロミドが得られた。
生成物の融点（ｍ、Ｐ、）：１１４〜１１５℃；報告値
＝１１６℃ ３０ｍ１の水を含む３００ｍＩＤＭＦ中の２０゜７ｇの
ペンタクロロペンジルブロミｆの溶液は、還流下で２時
間加熱させられた。水による希釈によって固形物が沈澱
した。固形物は炉別され洗浄水に臭化物イオンがなくな
るまでフィルタ上で洗浄された。乾燥によってｍ、ｐ、
１９３〜１９５℃のペンタクロロベンジルアルコール１
５．２ｇが得られた。
シアヌル酸塩化物（１，８４ｇ、０．Ｏｌｍ。
１）および８．７ｇ　（０，０３１ｍｏ　１）のペンタ
クロロベンジルアルコールが、１００ｍ１のトリクロロ
ベンゼンに加えられて加熱されて還流が行われた。１時
間後、粉末状の乾燥水酸化ナトリウム（１，２ｇ）が２
時間の性態期間で分割されて加えられた。反応混合物は
撹拌されて室温に冷却された。固形物は枦別され、最初
はエーテルでその後に水で、炉液に塩化物イオンが存在
しなくなるまで洗浄され、その後乾燥させられた。
元素分析　計算値：５８％ＣＩおよび４．６％Ｎ；測定
値：５７．１％ＣＩおよび４．７％Ｎ第３実施例。
ペンタブロモベンジルアルコール（ｍ、ｐ、２６５〜２
６６℃）がＴａｎａｓｅｉｃｈｕｋらの方法によって調
製され、シアヌル酸塩化物で濃縮された０本実施例の表
題の物質は、第２実施例で記述された手順において塩素
を臭素に変えた同様な手順によって調製された。
元素分析：計算値ニア５．１％Ｂｒおよび２゜７％Ｎ；
測定値ニア４．６％Ｂｒおよび２．５８％Ｎ 第４実施例 ０．１ｍｏｌの表題の物質が、第１実施例の手順に従っ
て塩化ペンタクロロベンジルおよびシアヌル酸の三ナト
リウム塩から調製された。
元素分析−計算値：５８％Ｃ１；４．６％Ｎ。
測定値：５６．５％Ｃ１，４，４％Ｎ 生成物のＴＧＡ　（熱重量分析）において示された主要
重量損失ピークは４６２℃であった。生成物のＩＲ（Ｋ
Ｂｒ）スペクトルは第３図に示されており、ＮＭ・Ｒス
ペクトル（トルエン−ｄ”　　（Ｃ＠　Ｄ　ｓｃ　Ｄ　
り　）は第４図に示されている。
第５実施例 表題の化合物は第１実施例に従って、第１実施例で用い
られた３４０ｇのペンタブロモベンジルプロミドの代わ
りに、１７０ｇ　（０，３ｍｏ　Ｉ　＞のペンタブロモ
ベンジルプロミドおよび１７４ｇ（０，３ｍｏｌ＞のテ
トラブロモキシリライデンジブロミドの等価混合物を用
いて合成された。
元素分析：計算値：６９．８％Ｂｒおよび４゜１％Ｎ；
測定値ニア０．２％Ｂｒおよび３．９％固形生成物の熱
重量分析＝２％／２７５℃；５％／３３７℃；１０％／
３７５℃（空気中、加熱速度＝１０℃／分） 次の調製の実施例は、難燃剤としての本発明の化合物の
用途を例示している。難燃樹脂に対する報告データは、
次の標準試験に従って測定された。
可燃性：可燃性フード中のＵＬ−９４垂直燃焼試験（Ｕ
Ｌ規格に準拠）、ＰＴＡ可燃性単位スタントンレ゛ソド
クロフト（Ｆ　ｌａｓｍａｂｉｌｉｔｙ　Ｕ　ｎ１ｔＳ
ｔａｎｔｏｎ　Ｒｅｄｃｒｏｆｔ）での限界酸素指標（
Ｌ　１ｍ１ｔｉｒ＋ｇ　ｏｘｙｇｅｎ　１ｎｄｅｘ、以
下、ＬＯＩと略記する）（ＡＳＴＭ　　Ｄ２８６３−７
７）切欠付きアイゾツト衝撃エネルギ：　（ＡＳＴＭＤ
２５６−８１）振り子衝撃試験機５１０２Ｚ　ｗ　ｉ　
ｃ　ｋ型による 引張衝撃エネルギ：（ＡＳＴＭ　　Ｄ１８２２−７９）
振り子衝撃試験機５１０２Ｚｗｉｃｋ型による ＨＤＴ　：　ＣＥＡＳＴ６０５５での曲げ荷重（１８，
５ｋｇ／ｃｍ２）下のたわみ温度 紫外線安定性：加速風化試験−２５０時間照射および加
速風化テスタ（Ａ　ｃｃｅｌｅｒａｔｅｄＷｅａｔｈｅ
ｒｉｎｇ　Ｔ　ｅｓｔｅｒ）　Ｑ　−Ｕ　−Ｖ　（Ｂ　
−ｌａｍｐｓ）（Ｔｈｅ　Ｑ　　Ｐａｎｅｌ　Ｃｏ、）
での色偏差による色変化の測定 色偏差：スペクトロカラーメータ（Ｓ　ｐｅｃｔｒ。
Ｃｏｌｏｒ　Ｍｅｔｅｒ）　Ｓ　ＣＭ　−９０（Ｔｅｅ
ｈｎｏ　−Ｉ　ｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ　Ｌ　ｔｄ、）で
の色測定および参照試料との比較 ｌｌ ＡＩ）１５ｇの液体ポリエステル樹脂（４１０ｂｒａｎ
ｄ、　Ｆ　１ｂｅｒｐｌａｓｔ　Ｌｔｄ、）に対して、
周囲温度で７％のコバルト八塩溶液の８滴および過酸化
メチルエチルケトンの１２滴が加えられた。第１実施例
で得られた２、４ｇのトリス（ペンタブロモベンジル）
イソシアヌル酸エステル（Ｔｒｉｓ（ｐｅｎ　ｔａｂｒ
ｏｍｏｂｅｎｚｙ　ｌ　）　１ｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ
、以下、ＴＰＢＢ−ＩＣと略記する）がこの均一な溶液
に混合されて加えられた。この混合溶液は、６Ｘ１００
Ｘ３ｍｍの大きさの空洞を有するテフロン製の型に迅速
に投入された。硬化は周囲温度で２４時間行われ、その
後に硬化炉中において１５０’Ｃで３時間行われた。試
料は硬化炉から取出され冷却されて、ＬＯＩ（限界酸素
指標）が測定され第１実施例の難燃剤化合物を含まない
が同様に調製された試料のＬＯＩと比較された。試料を
含むＴＰＢＢ−ＩＣのＬＯＩは２１．５であり、対照試
料のそれは１９．０であった。
Ａ２）上記Ａ１におけると同様であるが、しかし調製Ａ
１において用いられたＴＰＰＢ−ＩＣの代わりに、第５
実施例の２．４ｇポリ（Ｎ−ペンタブロモベンジル−Ｎ
′，Ｎ″−テトラブロモキシリライデンイソシアヌル酸
エステル）（Ｐｏｌｙ（Ｎ　　−ｐｅｎｔａｂｒｏｓｏ
ｂｅｎｚｙｌ　−Ｎ　　′，Ｎ　”　−ｔｅｔｒａｂｒ
ｏ＋ａｏｘｙｌｉｌｙｄｅｎｅ　１ｓｏｃｙａｎｕｒａ
ｔｅ））を用いて試料が調製され、２１．３のＬＯＩ値
を有する硬化ポリエステル試料が得られた。
ＬＬ アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン（たとえば、
Ｂ　ｏｒｇ　−Ｗａｒｎｅｒ、Ｇ　ｒａｄｅ　Ｍ　Ｂ　
）は、第１実施例の化合物（ＴＰＢＢ−ＩＣ）の１８．
５ｗｔ％が加えられて難燃剤が作成され、１４％の臭素
含量を示した。他のＡＢＳ試料は、ＦＦ−６８０（たと
えば、Ｇ　ｒｅａｔ　Ｌ　ａｋｅｓ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｃｏｒｐ、）として知られたＡＢＳ　　１，２−ビス（
２，４，６−）リブロモフエノキシ）エタンに対してよ
く知れたＰＲを加えることによって難燃剤が作成され、
同じく１４％の臭素含量を示した。
このようにして得られた試料の特性が測定および比較さ
れ、次の結果が得られた： ＦＦ−６８０：ＵＬ９４　（１，６ｍｍ）：Ｖ−０；Ｈ
ＤＴ（”Ｃ）：８０；切欠付きアイゾツト衝撃強度（Ｊ
／ｍ）：４９；紫外線照射２５０時間後のＤＥ：４７ 第５実施例：ＵＬ９４　（１，６ｍｍ）：Ｖ−０、ＨＤ
Ｔ　（”Ｃ）：　８８．６　；切欠付きアイゾツト衝撃
強度（Ｊ／ｍ）：４４，１　；紫外線照射２５０時間後
のＤＥ：４２ 上記結果は本発明の化合物の改善された特性を示してお
り、それは高ＨＤＴ値および高ＵＶ（紫外線）安定性を
有し、それらはどちらも合成樹脂に対する重要な特性で
ある。
１」鉦 ３０％のガラス繊維（Ｐｅｔｒａ１３０、たとえばＡ１
１ｉｅｄ　Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）を含むガラス繊維
強化ポリエチレンテレフタレート（以下、ＰＥＴ　　Ｇ
ＦＲと略記する）の２つの試料が調製され、その一方は
難燃剤として第１実施例の化合物を含み、他方はアンチ
モン酸化物（ＡＯ，Ｂｌｕｅ　５ｔａｒ″ＲＧ″、Ｃａ
＋＊ｐｉｎｅ）と−緒に６８．５％のＢｒを含んだ臭化
ポリスチレンであるＰ　ｙｒｏｃｈｅｃｋ　−６８Ｐ　
Ｂ　（Ｆ　ｅｒｒｏ　Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）を含む
、使用されたＦＲ剤の含量は、Ｖ−ＯＵＬ９４標点を有
する１、６ｍｍ厚の試料を与える最小のものである。こ
の得られた結果は以下の第１表に示されている。
（以下余白） 第一１−表 ＰＥＴ　ＧＦＲ（３０＄ＧＦ）　　　９０．８５　　　
　　　　８５．３ＡＯ２，５３，７５ Ｖ−Ｏに対する最小Ｉ’ｉ’Ｒ％　　６．６５　　　　
　　１０．９５臭素％　　　　　　　　　　　５．０　
　　　　　　　７．５最大製造工程温度（’Ｃ）　　　
３３０　　　　　　　　３１０１２００（２９５℃）（
Ｊ／輸）　　車）　　　　　　　　　４８．６　　　　
　　　　　　　　　　４９．２１２００（３１０℃）（
Ｊ／曽）　　車）　　　　　　　　　５３．３　　　　
　　　　　　　　　　５０．３ＩＺＯＤ（３３０℃）（
Ｊ／ｍ）　　１　　　　　　　　４０．７＊）所与の温
度で製造された試料に対する値上記データから、よく知
れた　Ｆ　ＲＰ　ｙｒｏｅｂｅｃｋ−６８と比較して、
本発明の生成物の利点を読取ることができる。たとえば
、ＵＬ９４Ｖ−０標点を得るために要求される総ＰＲ量
（有機ＦＲおよびＡＯ）は、第１実施例の化合物に対し
て約１゜６倍少ない、加えて、高温（Ｐｙｒｏｅｈｅｃ
ｋでの３１０℃に対して３３０℃まで）を得ることが可
能であり、それによってより充分にガラスｍ　１！強化
を行うことができる。
本発明の化合物は、通常とは異なる高い温度安定性を有
している。たとえば、第１実施例の化合物は４１２℃で
主要ＴＧＡピークを有しており、第４実施例のそれは４
６０℃である。このような化合物は最も高い作業条件が
要求される下で用いることができる。この驚くべき高い
温度安定性はまた、その中に取込まれた組成の優れたＵ
Ｖ安定性およびたとえば調ＭＣにおいて例示されたよう
なハロゲン含量に対して予期せぬ高いＦＲ効果などのよ
うな他の重要な特性が付随される。この例示された組成
において、ＦＲを４０％低下させても市販のＦ　ＲＰ　
ｙｒｏｃｈｅｃｋ　−６８Ｐ　Ｂによって得られる難燃
性と同レベルのものが得られる。これによって物質およ
びコストにおける節約がなされるだけでなく、添加剤の
量が少ないために、より重要な樹脂元来の特性があまり
影響を受けない。
加えて、本発明の化合物のいくつかのＢｒ含量、たとえ
ば第５実施例の化合物のＢｒ含量は、約７０％にまで達
する一方優れた温度安定性を維持している。
発明の効果 本発明の三対称置換トリアジンは、合成樹脂の難燃剤と
して有利に利用される。
また本発明の三対称置換トリアジンは、難燃剤として単
独で、またはプラスチック中の他の難燃剤および／また
は他の添加剤と混合されてプラスチックに用いられる。
さらに本発明の化合物は、高難燃性だけでなく高い温度
安定性、優れた紫外線安定性などの特性を有している。
【図面の簡単な説明】
第１図は第１実施例の生成物のＩＲスペクトルを示すグ
ラフ、第２図は同じ（ＮＭＲスペクトルを示すグラフ、
第３図は第４実施例の生成物のＩＲスペクトルを示すグ
ラフ、第４図は同じ＜ＮＭＲスペクトルを示すグラフで
ある。 代理人　　弁理士　画数　圭一部

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）第１式を満足するトリアジンの誘導体であつて、 ［（ＮＣＯ）＿３Ｒ＿１Ｒ＿２Ｒ＿３］＿ｎ・・・（１
    ） Ｒ＿１、Ｒ＿２、およびＲ＿３は同一のまたは異なるペ
    ルハロゲン化ベンジル環および／またはキシリライデン
    （ｘｙｌｉｌｙｄｅｎｅ）環を表わし、それらは飽和ト
    リアジン環ではそのＮ（窒素）原子に結合され、不飽和
    トリアジン環ではそのＯ（酸素）原子に結合され、ｎは
    １〜５の整数であることを特徴とするトリアジンの誘導
    体。
  2. （２）第１式を満足するｎ＝１の三対称置換トリアジン
    ： （ＮＣＯ）＿３Ｒ＿１Ｒ＿２Ｒ＿３ であつて、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は同一のまたは
    異なるペルハロゲン化ベンジル環を表わし、それらは飽
    和トリアジン環ではそのＮ（窒素）原子に結合され、不
    飽和トリアジン環ではそのＯ（酸素）原子に結合されて
    いることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の三対
    称置換トリアジン。
  3. （３）第２式の構造を有する化合物であつて、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（２） Ｒは相互に同一のまたは異なるペルハロゲン化ベンジル
    環であることを特徴とする特許請求の範囲第２項記載の
    化合物。
  4. （４）第３式の構造を有する化合物であつて、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（３） Ｒは相互に同一のまたは異なるペルハロゲン化ベンジル
    環であることを特徴とする特許請求の範囲第２項記載の
    化合物。
  5. （５）前記Ｒは、ペンタブロモベンジル基およびペンタ
    クロロベンジル基から選ばれることを特徴とする特許請
    求の範囲第３項または第４項記載の化合物。
  6. （６）前記Ｒは、相互にペンタブロモベンジル基である
    ことを特徴とする特許請求の範囲第５項記載の化合物。
  7. （７）前記トリアジンの誘導体は、ポリ（Ｎ−ペンタブ
    ロモベンジル−Ｎ′，Ｎ″−テトラブロモキシリライデ
    ン）イソシアヌル酸エステル（Ｐｏｌｙ（Ｎ−ｐｅｎｔ
    ａｂｒｏｍｏｂｅｎｚｙｌ−Ｎ′，Ｎ″−ｔｅｔｒａｂ
    ｒｏｍｏｘｙｌｉｌｙｄｅｎｅｉｇｏｃｙａｎｕｒａｔ
    ｅ））であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記
    載の化合物。
  8. （８）活性剤として次式の化合物： ［（ＮＣＯ）＿３Ｒ＿１Ｒ＿２Ｒ＿３］＿ｎを含む難燃
    剤混成物であつて、 ｎは１〜５の整数であり； Ｒ＿１、Ｒ＿２、およびＲ＿３は同一のまたは異なるペ
    ルハロゲン化ベンジル環を表し、ｎが１よりも大きいと
    きにはペルハロゲン化ベンジル環および／またはキシリ
    ライデン（ｘｙｌｉｌｙｄｅｎｅ）環を表し、それらは
    飽和トリアジン環ではそのＮ（窒素）原子に結合され、
    不飽和トリアジン環ではそのＯ（酸素）原子に結合され
    ；単独で、または他の難燃剤および／または他の添加剤
    と混合されてプラスチックに用いることができることを
    特徴とする難燃剤混成物。
  9. （９）前記添加剤は、酸化アンチモンを含むことを特徴
    とする特許請求の範囲第８項記載の混成物。
  10. （１０）前記活性剤は、 トリス（ペンタクロロベンジル）イソシアヌル酸、エス
    テル（Ｔｒｉｓ（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｙｌ
    ）ｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ）、トリス（ペンタブロモ
    ベンジル）シアヌル酸エステル（Ｔｒｉｓ（ｐｅｎｔａ
    ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｙｌ）ｃｙａｎｕｒａｔｅ）、トリ
    ス（ペンタクロロベンジル）シアヌル酸エステル（Ｔｒ
    ｉｓ（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）ｃｙａｎ
    ｕｒａｔｅ）、トリス（ペンタブロモベンジル）イソシ
    アヌル酸エステル（Ｔｒｉｓ（ｐｅｎｔａｂｒｏｍｏｂ
    ｅｎｚｙｌ）ｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ）、およびポリ
    （Ｎ−ペンタブロモベンジル−Ｎ′，Ｎ″−テトラブロ
    モキシリライデンイソシアヌル酸エステル）（Ｐｏｌｙ
    （Ｎ−ｐｅｎｔａｂｒｏｍｏｂｅｎｚｙｌ−Ｎ′，Ｎ″
    −ｔｅｔｒａｂｒｏｍｏｘｙｌｉｌｙｄｅｎｅｉｓｏｃ
    ｙａｎｕｒａｔｅ））から選択されることを特徴とする
    特許請求の範囲第８項記載の混成物。
  11. （１１）重合体および式：［（ＮＣＯ）＿３Ｒ＿１Ｒ＿
    ２Ｒ＿３］＿ｎの化合物を含むプラスチック混成物であ
    つて、ｎは１〜５の整数であり； Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は同一のまたは異なるペル
    ハロゲン化ベンジル環を表し、ｎが１よりも大きいとき
    にはペルハロゲン化ベンジル環および／またはキシリラ
    イデン（ｘｙｌｉｌｙｄｅｎｅ）環を表わし、それらは
    飽和トリアジン環ではそのＮ（窒素）原子に結合され、
    不飽和トリアジン環ではそのＯ（酸素）原子に結合され
    ；単独で、または他の難燃剤および／または他の添加剤
    と混合されてプラスチックに用いることができることを
    特徴とするプラスチック混成物。
  12. （１２）前記重合体は、アクリロニトリル−ブタジエン
    −スチレンであることを特徴とする特許請求の範囲第１
    １項記載の混成物。
  13. （１３）前記重合体は、飽和または不飽和ポリエステル
    樹脂であることを特徴とする特許請求の範囲第１１項記
    載の混成物。
  14. （１４）前記化合物：［（ＮＣＯ）＿３Ｒ＿１Ｒ＿２Ｒ
    ＿３］＿ｎは、トリス（ペンタクロロベンジル）イソシ
    アヌル酸エステル（Ｔｒｉｓ（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏ
    ｂｅｎｚｙｌ）ｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ）、トリス（
    ペンタブロモベンジル）シアヌル酸エステル（Ｔｒｉｓ
    （ｐｅｎｔａｂｒｏｍｏｂｅｎｚｙｌ）ｃｙａｎｕｒａ
    ｔｅ）、トリス（ペンタクロロベンジル）シアヌル酸エ
    ステル（Ｔｒｉｓ（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｙ
    ｌ）ｃｙａｎｕｒａｔｅ）、トリス（ペンタブロモベン
    ジル）イソシアヌル酸エステル（Ｔｒｉｓ（ｐｅｎｔａ
    ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｙｌ）ｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ）
    、およびポリ（Ｎ−ペンタブロモベンジル−Ｎ′、Ｎ″
    −テトラブロモキシリライデンイソシアヌル酸エステル
    ）（Ｐｏｌｙ（Ｎ−ｐｅｎｔａｂｒｏｍｏｂｅｎｚｙｌ
    −Ｎ′，Ｎ″−ｔｅｔｒａｂｒｏｍｏｘｙｌｉｌｙｄｅ
    ｎｅｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ））から選択されること
    を特徴とする特許請求の範囲第１１項〜第１３項記載の
    いずれか１つの混成物。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017526765A (ja) * 2014-07-08 2017-09-14 ブローミン コンパウンズ リミテッド 難燃剤として有用な臭素含有重合体の調製

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5292861A (en) * 1992-12-29 1994-03-08 International Business Machines Corporation Trifunctional cyanate esters, polymers thereof; use and preparation thereof
CN1053439C (zh) * 1994-06-30 2000-06-14 中国科学院长春应用化学研究所 含碳－碳不饱和键均三嗪类阻燃型单体的合成
KR101100453B1 (ko) * 2008-09-18 2011-12-29 주식회사 엘지화학 난연성, 착색성 및 내스크래치성이 우수한 열가소성 수지 조성물
KR102190964B1 (ko) * 2014-03-18 2020-12-15 해성디에스 주식회사 블리드 아웃 방지제, 이를 포함하는 블리드 아웃 방지용 조성물 및 블리드 아웃 방지 방법
JP6609614B2 (ja) 2014-07-08 2019-11-20 ブローミン コンパウンズ リミテッド 臭素含有重合体の調製およびその難燃剤としての応用

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4581396A (en) * 1968-09-18 1986-04-08 Raychem Corporation Flame retardants and compositions containing them
US3843650A (en) * 1972-06-09 1974-10-22 Dow Chemical Co Tris-(polyhalophenoxy)-s-triazine
JPS5082082A (ja) * 1973-11-14 1975-07-03
US3950307A (en) * 1975-03-10 1976-04-13 Velsicol Chemical Corporation Halobenzoyl tetrahalophthalimides
LU84238A1 (fr) * 1982-06-29 1984-03-07 Carbochimique Sa Nouveaux sels de polyisocyanates organiques et leur preparation

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017526765A (ja) * 2014-07-08 2017-09-14 ブローミン コンパウンズ リミテッド 難燃剤として有用な臭素含有重合体の調製

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