JPH01132586A - リボフラビン誘導体 - Google Patents
リボフラビン誘導体Info
- Publication number
- JPH01132586A JPH01132586A JP29082287A JP29082287A JPH01132586A JP H01132586 A JPH01132586 A JP H01132586A JP 29082287 A JP29082287 A JP 29082287A JP 29082287 A JP29082287 A JP 29082287A JP H01132586 A JPH01132586 A JP H01132586A
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- JP
- Japan
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- vitamin
- acid
- red tide
- acid lactone
- lactone
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- Pending
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、生体内で加水分解されて種々の微生物（こ対
する生理活性、特に赤潮の本体をなすシャ育阻害活性を
有するビタミンＢ２酸となる新規なりポフラビン誘導体
に関する。
する生理活性、特に赤潮の本体をなすシャ育阻害活性を
有するビタミンＢ２酸となる新規なりポフラビン誘導体
に関する。
従来の技術
るフラビン誘導体である次式（Ｉ’）：ＯＯＨ
−Ｃ−ＯＨ
−Ｃ−ＯＨ
−Ｃ−ＯＨ
ＨＯ
で表わされる７、８−ジメチル−１０−（２，３，４−
トリヒドロキシ−４−カルポキシブチルンイソアロキサ
ジン（以下、ビタミンＢ２酸という月ま、種々の微生物
で生理活性を示すだけでなく〔タチバナ（Ｓ、 Ｔａｃ
ｈｉｂａｎａ ）、ムラカミ（Ｉ、 Ｍｕｒａｋａｍｉ
）、モレキュラー・アンド・セルラー・バイオケミス
トリー（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ａｎｄ Ｃｅ１ｌｕｌａ
ｒ Ｂｉｏｃｈｅｍ、 ）、第５１巻、第１４９頁（１
９８３年）〕、赤潮の本体をなすシャトネラ・アンチイ
カの生育を極めて低濃度（１■／ｌ）で著しく阻害する
ことが知られている〔古城、立花、醗酵工学、第６３巻
（第２号ン、第１３７頁（１９８５年）〕。
トリヒドロキシ−４−カルポキシブチルンイソアロキサ
ジン（以下、ビタミンＢ２酸という月ま、種々の微生物
で生理活性を示すだけでなく〔タチバナ（Ｓ、 Ｔａｃ
ｈｉｂａｎａ ）、ムラカミ（Ｉ、 Ｍｕｒａｋａｍｉ
）、モレキュラー・アンド・セルラー・バイオケミス
トリー（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ａｎｄ Ｃｅ１ｌｕｌａ
ｒ Ｂｉｏｃｈｅｍ、 ）、第５１巻、第１４９頁（１
９８３年）〕、赤潮の本体をなすシャトネラ・アンチイ
カの生育を極めて低濃度（１■／ｌ）で著しく阻害する
ことが知られている〔古城、立花、醗酵工学、第６３巻
（第２号ン、第１３７頁（１９８５年）〕。
本発明は、このようなビタミンＢ２酸活性を有する新規
なリボフラビン誘導体を提供するためになされたもので
ある。
なリボフラビン誘導体を提供するためになされたもので
ある。
即ち本発明は、次式（１）：
％式％
で表わされるリボフラビン誘導体に関する。
式（Ｌ）で表わされる化合物（以下、ビタミンＢ２酸ラ
クトンという）の製造方法は特に限定的ではないが、好
適な方法はビタミンＢ２酸をエステル化剤、例えばＮ、
Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミド等の脱水剤また
は濃硫酸、濃塩酸等の鉱酸、芳香族スルホン酸等の有機
酸等を用いて分子内エステル化させる方法である。
クトンという）の製造方法は特に限定的ではないが、好
適な方法はビタミンＢ２酸をエステル化剤、例えばＮ、
Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミド等の脱水剤また
は濃硫酸、濃塩酸等の鉱酸、芳香族スルホン酸等の有機
酸等を用いて分子内エステル化させる方法である。
この場合、通常、ビタミンＢ２酸は０．１〜１００ｍｍ
ｏｌ／６のアルコール溶液として使用し、反応温度は室
温〜１２０℃とする。
ｏｌ／６のアルコール溶液として使用し、反応温度は室
温〜１２０℃とする。
ビタミンＢ２酸ラクトンはビタミンＢ２酸に比べて、水
をこ対する溶解性はほとんど変らないが、脂溶性がやや
高く、特にアルコール等の有機溶剤に対する溶解性が高
い。
をこ対する溶解性はほとんど変らないが、脂溶性がやや
高く、特にアルコール等の有機溶剤に対する溶解性が高
い。
以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例１
ビタミンＢ２酸１０．６ ｍｇ （２，６Ｘ １０−５
ｍｍｏｌ）、Ｎ。
ｍｍｏｌ）、Ｎ。
Ｎ′−ジシクロへキシルカルボジイミド１２ｍｇ（５，
８Ｘ １０−５ｍｍｏｌ ）およびｎ−ブチルアルコー
ル５ｄを、撹拌器を備えた三つ口反応容器（３０ｍｌＪ
内に入れ、光を遮断した状態で、撹拌下、室温で１８時
間反応をおこなった。
８Ｘ １０−５ｍｍｏｌ ）およびｎ−ブチルアルコー
ル５ｄを、撹拌器を備えた三つ口反応容器（３０ｍｌＪ
内に入れ、光を遮断した状態で、撹拌下、室温で１８時
間反応をおこなった。
反応混合物を中圧分取りロマトグラフイー処理（ＯＤＳ
力７ム：１０φ×３００、移動相：ＣＨ３ＣＮ−Ｈ２ｏ
系月こ付すことによって、ビタミンＢ２酸ラクトンを６
．８ ｍｇ （１，８Ｘ １０−５ｍｍｏｌ ）得た（
収率６９．２％）。
力７ム：１０φ×３００、移動相：ＣＨ３ＣＮ−Ｈ２ｏ
系月こ付すことによって、ビタミンＢ２酸ラクトンを６
．８ ｍｇ （１，８Ｘ １０−５ｍｍｏｌ ）得た（
収率６９．２％）。
実施例２
ビタミンＢ２酸９．８ ｍｇ （２，４ｘ １０−５ｍ
ｍｏｌ ）、濃硫酸０．５ ｍＱおよびメチルアルコー
ル５ｍＱを、撹拌器を備えた三つ口反応容器（３０ｍｆ
ｆｉＪ内に入れ、光を遮断した状態で撹拌下、室温で反
応を２時間おこなった。
ｍｏｌ ）、濃硫酸０．５ ｍＱおよびメチルアルコー
ル５ｍＱを、撹拌器を備えた三つ口反応容器（３０ｍｆ
ｆｉＪ内に入れ、光を遮断した状態で撹拌下、室温で反
応を２時間おこなった。
反応混合物を実施例１と同様の処理に付すことによって
、ビタミンＢ２酸ラクトンを２．２ ｍｇ （５，９Ｘ
１０’ｍｍｏｌ ）得た（収率２４．６’！、）Ｃ，
この場合、ルミフラビンも３．８ ｍｇ （１，５Ｘ
１０−５ｍｍｏｌ ）得られた〕。
、ビタミンＢ２酸ラクトンを２．２ ｍｇ （５，９Ｘ
１０’ｍｍｏｌ ）得た（収率２４．６’！、）Ｃ，
この場合、ルミフラビンも３．８ ｍｇ （１，５Ｘ
１０−５ｍｍｏｌ ）得られた〕。
実施例３
撹拌器を備えた三つ口反応容器（５０ｍＱ）内にビタミ
ンＢ２酸２０．５ ｍｇ （５，ＯＸ １０−５ｍｍｏ
ｌ ） 、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへ牛ジルカルボジイミド
１ ’５ ｍｇ （７，３ｘ１０−５ｍｍｏｌ ）およ
びｎ−ブチルアルコール２０ｍＱを入れ、湯浴上（５５
℃）において、光を遮断した状態で撹拌下で約１時間反
応をおこなった。
ンＢ２酸２０．５ ｍｇ （５，ＯＸ １０−５ｍｍｏ
ｌ ） 、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへ牛ジルカルボジイミド
１ ’５ ｍｇ （７，３ｘ１０−５ｍｍｏｌ ）およ
びｎ−ブチルアルコール２０ｍＱを入れ、湯浴上（５５
℃）において、光を遮断した状態で撹拌下で約１時間反
応をおこなった。
反応混合物を濃縮した後、冷暗所内に放置し、晶出した
ビタミンＢ２酸ラクトンを１４．５ ｍｇ （３，９ｘ
１０−５ｍｍｏｌ ）置数した（収率７８％）。
ビタミンＢ２酸ラクトンを１４．５ ｍｇ （３，９ｘ
１０−５ｍｍｏｌ ）置数した（収率７８％）。
実施例４
光を遮断した状態で、反応容器内にビタミンＢ２酸１０
０ ｍｇ （２，４５Ｘ １０−’ｍｍｏｌ）を入れ、
定温恒温器内において５０〜１５０℃で数時間〜数十時
間加熱脱水をおこなった。反応は定量的に進行した。
０ ｍｇ （２，４５Ｘ １０−’ｍｍｏｌ）を入れ、
定温恒温器内において５０〜１５０℃で数時間〜数十時
間加熱脱水をおこなった。反応は定量的に進行した。
生成物を再結晶処理に付してビタミンＢ２酸ラクトンを
６０ ｍｇ得た。
６０ ｍｇ得た。
上記の実施例で得られたビタミンＢ２酸ラクトンのＵｖ
スペクトル、ＩＲスペクトル、’Ｈ−ＮＭＲスペクトル
および１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルをそれぞれ第１図、第
２図、第３図および第４図に示す。
スペクトル、ＩＲスペクトル、’Ｈ−ＮＭＲスペクトル
および１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルをそれぞれ第１図、第
２図、第３図および第４図に示す。
発明の効果
本発明によるビタミンＢ２酸ラクトンは加水分解をうけ
てビタミンＢ２酸活性を有するので、医薬品の分野等に
おいて有用なだけでなく、赤潮の防除剤としても利用可
能な化合物である。
てビタミンＢ２酸活性を有するので、医薬品の分野等に
おいて有用なだけでなく、赤潮の防除剤としても利用可
能な化合物である。
【図面の簡単な説明】
第１図、第２図、第３図および第４図はそれぞれビタミ
ンＢ２酸ラクトンのＵＶスペクトル、ＩＲスペクトル、
Ｈ−ＮＭＲスペクトルオヨヒ１３Ｃ−ＮＭＲスペクト
ルである。 狩野出願人 白水化学工栗株式会江 代 理 人 肯 １）保 ほか ２名
ンＢ２酸ラクトンのＵＶスペクトル、ＩＲスペクトル、
Ｈ−ＮＭＲスペクトルオヨヒ１３Ｃ−ＮＭＲスペクト
ルである。 狩野出願人 白水化学工栗株式会江 代 理 人 肯 １）保 ほか ２名
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされるリボフラビン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29082287A JPH01132586A (ja) | 1987-11-17 | 1987-11-17 | リボフラビン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29082287A JPH01132586A (ja) | 1987-11-17 | 1987-11-17 | リボフラビン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01132586A true JPH01132586A (ja) | 1989-05-25 |
Family
ID=17760930
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29082287A Pending JPH01132586A (ja) | 1987-11-17 | 1987-11-17 | リボフラビン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01132586A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004013142A1 (en) * | 2002-08-02 | 2004-02-12 | The Institute Of Radiation Medicine, Academy Of Miilitary Medical Sciences, People's Liberation Army | A riboflavin derivative and its manufacture and uses |
| US7300372B2 (en) | 2002-07-16 | 2007-11-27 | Dayco Europe S.R.L. Con Unico Socio | Integrated pulley-torsional damper assembly |
-
1987
- 1987-11-17 JP JP29082287A patent/JPH01132586A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7300372B2 (en) | 2002-07-16 | 2007-11-27 | Dayco Europe S.R.L. Con Unico Socio | Integrated pulley-torsional damper assembly |
| WO2004013142A1 (en) * | 2002-08-02 | 2004-02-12 | The Institute Of Radiation Medicine, Academy Of Miilitary Medical Sciences, People's Liberation Army | A riboflavin derivative and its manufacture and uses |
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