JPH0113445B2

JPH0113445B2 -

Info

Publication number: JPH0113445B2
Application number: JP56079175A
Authority: JP
Inventors: Tokuko Unno; Horan Jooji
Original assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Current assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Priority date: 1981-05-27
Filing date: 1981-05-27
Publication date: 1989-03-06
Also published as: JPS57197203A

Description

【発明の詳細な説明】

3′−フエノキシ−α−シアノベンジル１−（４
−エトキシフエニル）−２，２−ジクロロシクロ
プロパンカルボキシレート（以下、「化合物Ａ」
と略称する。）とdl−３−アリル−２−メチル
−４−オキソ−２−シクロペンテニルdl−シス／
トランス−クリサンテマート（以下「化合物Ｂ」
と略称する。）dl−３−アリル−２−メチル−
４−オキソ−２−シクロペンテニルｄ−シス／ト
ランス−クリサンテマート（以下、「化合物Ｃ」
と略称する。）ｄ−３−アリル−２−メチル−
４−オキソ−２−シクロペンテニルｄ−トランス
−クリサンテマート（以下、「化合物Ｄ」と略称
する。）、（１，３，４，５，７，６，−ヘキサ
ヒドロ−１，３−ジオキソ−２−イソインドリ
ル）メチルdl−シス／トランス−クリサンテマー
ト（以下、「化合物Ｅ」と略称する。）、（５−
ベンジル−３−フリル）メチルdl−シス／トラン
ス−クリサンテマート（以下、「化合物Ｆ」と略
称する。）、（５−ベンジル−３−フリル）メチ
ルｄ−シス／トランス−クリサンテマート（以
下、「化合物Ｇ」と略称する。）、〔５−（２−プ
ロピニル）−２−フリル〕メチルdl−シス／トラ
ンス−クリサンテマート（以下、「化合物Ｈ」と
略称する。）、〔５−（２−プロピニル）−２−フ
リル〕メチルｄ−シス／トランス−クリサンテマ
ート（以下、「化合物Ｉ」と略称する。）、３−
フエノキシベンジルdl−シス／トランス−３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチル−
１−シクロプロパンカルボキシラート（以下、
「化合物Ｋ」と略称する。）、〔1R−〔1α（S^*）、
3β〕−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロ
ペニル）−２−シクロペンテン−１−イル２，２
−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）
シクロプロパンカルボキシレート（以下、「化合
物Ｌ」と略称する。）及び５−ベンジル−３−
フリルメチル（1R、シス(E)）−２，２−ジメチル
−３−（2′−オキソ−3′−チオシクロペンチリデ
ンメチル）−１−シクロプロパンカルボキシレー
ト（以下、「化合物Ｍ」と略称する。）からなる群
から選ばれた少くとも１種以上の化合物を有効成
分として含有することを特徴とする殺虫組成物に
関するものである。今日、衛生害虫、森林害虫、牧野害虫あるいは
農園芸害虫等の各種害虫の防除を目的とする度重
なる薬剤散布の結果、各害虫とも薬剤感受性の低
下した系統が各地で出現し、防除技術上または農
家経営上の大きな問題点となつている。したがつて、これら害虫特に、薬剤感受性の低
下した系統に対して顕著な薬剤抵抗性害虫殺虫効
力及び速効的殺虫効力と長期にわたる持続的効力
を示し、薬剤散布に際し、その回数、薬量を軽減
し、かつ人畜への安全性が高く、かつ環境汚染の
少ない防除薬剤の出現が強く望まれている。本発明者等は鋭意研究の結果、化合物Ａと化合
物Ｂ乃至化合物Ｐからなる群から選ばれた少くと
も１種以上の化合物を有効成分とする組成物が衛
生害虫や他の森林害虫、牧野害虫あるいは農園芸
害虫等に対して確実な防除効果を有することを見
出し、これに基づいてさらに研究を進めた結果、
この発明を完成した。本発明殺虫組成物は薬剤抵抗性害虫殺虫効力お
よび速効的仰転落下効力、フラツシング効力及び
殺虫効力並びに持続的殺虫効力の点において、各
単剤の効力からは推定出来ない驚くべき防除効果
−すなわち単剤の特徴的性質が単に相加されたも
のではなく顕著な相乗的な作用効果を示すもので
ある。その結果、使用用途も広められ、より確実な防
除効果が得られ、薬剤の散布回数を軽減し、かつ
散布量が通常各々の単剤で散布する薬剤量の約1/
２〜1/3に減少でき、人畜への安全性をめ、環境
汚染を少くすることが出来る。本発明組成物の適用害虫は、イエバエ、チヤバ
ネゴキブリ等の他にニカメイチユウ、コブノメイ
ガ、モンシロチヨウ、ヤマトゴキブリ、クロゴキ
ブリ、ワモンゴキブリ、アカイエカ、チカイエ
カ、ネツタイシマカ、コクゾウムシ、ヒラタコク
ヌストモドキ、ハイマダラノメイガ、アズキゾウ
ムシ、ツマグロヨコバイ、セジロウンカ、ヒメト
ビウンカ、トビイロウンカ、ユキヤナギアブラム
シ、イチモンジセセリ、ツツジグンバイ、コクヌ
ストモドキ、ヒメマルカツオブシムシ、イガ、ヒ
トスジシマカ、イネヨトウ、ワタアブラムシ、ブ
ユ、ユスリカ、ヒラタキクイムシ、フタトゲチマ
ダニ、フタオビコヤガ、サイカイメイガ、イネハ
モグリバエ、イネヒメハモグリバエ、イネカラバ
エ、イネクビホソハムシ、イネミズゾウムシ、イ
ネゾウムシ、コナガ、ヨトウ、ハスモンヨトウ、
ナガジロシタバ、アワノメイガ、マメシンクイ
ガ、シロイチモジマダラメイガ、マメヒメサヤム
シガ、モモアカアブラムシ、ニセダイコンアブラ
ムシ、ミカンクロアブラムシ、バラミドリアブラ
ムシ、オンシツコナジラミ、アメリカシロヒト
リ、マイマイガ、マツカレハ、コカクモンハマ
キ、ナシヒメシンクイ、モモシンクイガ、キンモ
ンホソガ、ミカンハモグリガ、チヤノキイロアザ
ミウマ、コアオハナムグリ、ゴマダラカミキリ、
ジバツドガ、スジキリヨトウ等の諸害虫にも適用
することが出来る。本発明の上記組成物を使用する場合、使用目的
に応じて、そのまま直接水で希釈して使用する
か、または衛生害虫防除剤用、森林害虫防除剤
用、牧野害虫防除剤用及び農園芸害虫防除剤用の
補助剤を用いて、衛生害虫防除剤等の製剤分野に
おいて一般に行われている方法により乳剤、水和
剤、粉剤、粒剤、油剤、エアロゾル剤、フロアブ
ル剤、マイクロカプセル剤、高濃度微量散布剤等
の製剤形態にして使用することができる。これら
各種製剤は実際の使用に際しては、直接そのまま
使用するか、または水で所望濃度に希釈して使用
することができる。ここにいう補助剤は不活性溶剤および／または
固体希釈剤を、さらに種々の界面活性剤および／
または有機質原料等をあげることができる。不溶
性溶剤としては、灯油、軽油等の石油分溜物、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、メチルナ
フタレン、シクロヘキサン、メタノール、ブタノ
ール、グリコール等のアルコール、アセトン、ジ
メチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスル
ホキシド等のスルホキシド類、動植物油、脂肪酸
エステル等があげられる。固体希釈剤としては、クレー、カオリン、タル
ク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリ
ロナイト、ベントナイト、長石、石英、アルミナ
等があげられる。界面活性剤としては、たとえば高級アルコール
硫酸ナトリウム、ステアリルトリメチルアンモニ
ウムクロライド、ポリオキシエチレンアルキルフ
エニルエーテル、ラウリルベタイン等の陰イオン
系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤、非イオン
系界面活性剤、両性イオン系界面活性剤があげら
れる。また上記補助剤の他にたとえば展着剤、乳化
剤、湿展剤、分散剤、固着剤、崩壊剤等の補助剤
を必要に応じ適当に混合して殺虫効果を確実にす
ることが出来る。本発明の殺虫組成物は製剤における化合物Ａと
その他の有効成分の混合物の濃度を0.005〜95％
（重量）、好ましくは0.01〜50％（重量）より好ま
しくは0.1〜10％（重量）の範囲で含有すること
が出来る。化合物Ａとその他の有効成分との配合割合は、
化合物Ａの１重量部に対しその他の有効成分を
0.005〜5.0重量部、好ましくは0.01〜3.0重量部よ
り好ましくは0.02〜2.0重量部の範囲で含有する
ことが出来る。本発明の組成物の使用量は剤形、施用する方
法、時期、その他の条件によつて変るが、衛生害
虫防除剤では本剤を通常１m²当り有効成分量で２
〜200mg、好ましくは５〜100mgを使用し、又、農
園芸害虫防除剤、森林害虫防除剤及び牧野害虫防
除剤では本剤を通常10アール当り有効成分量で20
〜300ｇ、好ましくは30〜200ｇを使用する。たと
えば粉剤は10アール当り有効成分で30〜120ｇ、
粉剤は有効成分で120〜240ｇ、また乳剤、水和剤
は有効成分で40〜250ｇの範囲である。しかしな
がら特別の場合には、これらの範囲を超えること
が、または下まわることが可能であり、また時に
は必要でさえある。いずれの製剤もそのまま単独
で使用出来るのみならず殺菌剤、除草剤、植物生
長調節剤、農園芸用殺菌剤、土壤殺菌剤、土壤改
良剤、殺線虫剤、あるいは殺ダニ剤と混合しても
良く、さらに肥料や他の殺虫剤と混合しても良
い。次に本発明の製剤例について以下の実施例でさ
らに詳細に説明するが、添加物の種類および混合
比率はこれらのみに限定されることなく広い範囲
で使用可能である。なお部とあるのは「重量部」
を意味する。実施例１乳剤化合物A10部と３−フエノキシベンジルdl−シ
ス／トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−
２，２−ジメル−１−シクロプロパンカルボキシ
ラート（化合物Ｋ）20部にキシレン−メチルナフ
タレンの混合液（１：１）55部を加え溶解し、次
いでこれにアルキルフエノール酸化エチレン縮合
物とアルキルベンゼンスルホン酸カルシウムの混
合物（８：２）15部を加えて乳剤とする。本剤は1000〜3000倍に水で希釈し、散布液とし
て使用する。尚、化合物Ｋ以外の他の化合物Ａ〜Ｍについて
も同様にして乳剤を得ることができる。実施例２水和剤化合物A10部とdl−３−アリル−２−メチル−
４−オキソ−２−シクロペンテニルｄ−シス／ト
ランス−クリサンテマート（化合物Ｃ）10部に合
成珪酸微粉末72.5部に混合し、さらにラウリン酸
ナトリウムとジナフチルメタンスルホン酸ナトリ
ウムの混合物（１：１）7.5部を混合して微粉砕
して粉剤を得る。本剤は1000〜4000倍に水で希釈して水和剤とし
て散布液として使用する。実施例３粉剤化合物A1部と（５−ベンジル−３−フリル）
メチルdl−シス／トランス−クリサンテマート
（化合物Ｆ）２部にタルクと炭酸カルシウムの混
合物（１：１）95部を加え、混合磨砕して充分均
等に分散配合した後、さらに合成珪酸微粉末２部
を添加し、混合粉砕し粉剤とする。本剤はこのま
ま散布して使用する。実施例４粉剤化合物A2.5部と（１，３，４，５，６，７−
ヘキサヒドロ−１，３−ジオキソ−２−イソイン
ドリル）メチルdl−シス／トランス−クリサンテ
マート（化合物Ｅ）2.5部をベントナイト微粉末
47部、タルク46部、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム２部と混合した後、水を加え均等になるまで混
練する。次に射出成型機を通して造粒し、整粒機、乾燥
機、篩を通すことにより粒径0.6〜1.0mmの粒剤と
する。本剤は直接水田面および土壤面に散粒して
使用する。実施例５油剤化合物A0.125部とdl−３−アリル−２−メチル
−４−オキソ−２−シクロペンテニル dl−シ
ス／トランス−クリサンテマート（化合物Ｂ）
0.375部にキシレン99.5部を混合、溶解すること
により油剤を得る。本剤は直接そのまま散布するか又は塗布して使
用する。実施例６エアゾール剤化合物A0.2部と５−ベンジル−３−フリルメ
チル（1R、シス(E)）−２，２−ジメチル−３−
（2′−オキソ−3′−チオシクロペンチリデンメチ
ル）−１−シクロプロパンカルボキシレート（化
合物Ｍ）0.5部をメチルナフタレンとシクロヘキ
サンの混合物（１：１）49.7部に溶解し、さらに
フレオン50部に混合して均一な溶液とし、エアゾ
ール形態に加工することによりエアゾールが得ら
れる。本剤は、そのまま噴霧して使用する。以下に述べるごとく種々の実験例より明かなよ
うに本発明殺虫組成物は、それぞれの単剤に比較
して優れた薬剤抵抗性害虫殺虫効力および速効的
仰転落下効力、フラツシング効力及び殺虫効力並
びに持続的殺虫効力を示し、またモデル試験（セ
ミフイールド）においても優れた防除効果を示す
ものである。実験例１イエバエ成虫殺虫試験（長沢式噴霧降下試験法
に準ずる。）直径13cm×高さ15cmのガラスポツト(B)に羽化２
〜４日後のリン剤抵抗性イエバエ雌成虫20匹を放
虫し、16メツシユの金アミでふたをした。直径20
cm×高さ42cmのガラス円筒(A)の上部穴よりガラス
スプレーノズルより圧力1.0〜1.5Kg／cm³で各検体
のアセトン希釈液0.5mlを噴霧した。10秒後Ａ・
Ｂ両ガラス円筒の間に置いたガラス板を取除き、
噴霧薬液がイエバエ成虫に触れるようにした。１
区２連制で実施し、ガラス板除去後の所定時間毎
の仰転虫数を調査した。これより得られた仰転虫
率を対数確率紙にプロツトし、50％仰転時間
（KT−50）を求めた。結果は表１に示した。

【表】

【表】実験例２イエバエ成虫殺虫試験各乳剤を井水で所定濃度に希釈した薬液を１m²
当り50ml東洋ロ紙No.２にメスピペツトで均一にな
るように滴下した。風乾後同ロ紙に羽化２−４日
後のイエバエ雌成虫20匹を放虫した直径９cm×高
さ２cmのガラスシヤーレを置き薬剤に接触させ
た。薬剤に接触後の所定時間毎の仰転虫数と24時
間後の死虫数を調査した。１区２連制で実施し所
定時間毎の仰転虫率を対数確率紙にプロツトして
50％仰転時間（KT−50）を求めた。同様に処理
３日、15日後に持続的殺虫効力を調べた。結果は表２に示す。

【表】実験例３イエバエ成虫殺虫試験羽化２−４日後のイエバエ雌成虫50匹をセミフ
イールド装置（横１ｍ×0.9ｍ×高さ２ｍ）内に
放虫し各油剤２mlを圧力1.0〜1.5Kg／m²でガラス
製スプレーノズルで散布した。散布後所定時間毎
に仰転虫数を調査した。また散布30分後に仰転虫
を200mlのアイスクリームカツプに入れて24時間
後の死虫数および蘇生の有無を調査した。１区３
連制で実施した。結果は表３に示す。

【表】実験例４チヤバネゴキブリ成虫殺虫試験各乳剤を井水で所定濃度に希釈した薬液を、ベ
ニヤ板１m²当り50mlを、均一になるようにメスピ
ペツトで滴下した。風乾後直径９cm×高さ６cmの
ガラスシヤーレで蓋をし、中にチヤバネゴキブリ
雄成虫10頭を放虫し24時間後の死虫数を調査し
た。薬剤処理後10日および30日目に同様な方法で
持続的殺虫効力を調査した。１区２連制で実施し
た。結果は表４に示す。

【表】実験例５チヤバネゴキブリ成虫殺虫試験直径21cm×高さ11cmのガラスポツト内に10×10
cmのベニヤ板３枚を１cm間隔で重ね合したシエル
ターを置き、チヤバネゴキブリ雌雄成虫各10匹ず
つを放虫した。ゴキブリがシエルター内に静止し
た後、セミフイールド装置（横１ｍ×巾0.9ｍ×
高さ２ｍ）内の小型テーブル（高さ60cm）に置
き、ガラスポツトの真上60cmより各油剤１mlを圧
力1.0〜1.5Kg／cm²でガラス製スプレーノズルより
散布した。散布後シエルターからの飛出し虫数
（フラツシング効果）と仰転虫数を経時的に、又、
散布30分後にすべてのチヤバネゴキブリをアイス
クリームカツプに入れ24時間後の死虫数を調査し
た。なお、ゴキブリを回収したガラスポツトおよ
びシエルターは散布後20日目に再びチヤバネゴキ
ブリ雌雄成虫を放虫し24時間後の死虫数を調査し
た。１区３連制で実施した。所定時間毎の50％飛出し虫率（FT−50）と50
％仰転虫率（KT−50）は対数確率紙にプロツト
して求めた。結果は表５に示す。

【表】

Claims

【特許請求の範囲】１ 3′−フエノキシ−α−シアノベンジル１−
（４−エトキシフエニル）−２，２−ジクロロシク
ロプロパンカルボキシレートとdl−３−アリル
−２−メチル−４−オキソ−２−シクロペンテニ
ル−dl−シス／トランス−クリサンテマート、
dl−３−アリル−２−メチル−４−オキソ−２−
シクロペンテニルｄ−シス／トランス−クリサン
テマート、ｄ−３−アリル−２−メチル−４−
オキソ−２−シクロペンテニルｄ−トランス−ク
リサンテマート、（１，３，４，５，６，７−
ヘキサヒドロ−１，３−ジオキソ−２−イソイン
ドリルメチルdl−シス／トランス−クリサンテマ
ート、（５−ベンジル−３−フリル）メチルdl
−シス／トランス−クリサンテマート、（５ベ
ンジル−３−フリル）メチルｄ−シス／トランス
−クリサンテマート、〔５−（２−プロピニル）
−２−フリル〕メチルdl−シス／トランス−クリ
サンテマート、〔５−（２−プロピニル）−２−
フリル〕メチルｄ−シス／トランス−クリサンテ
マート、３−フエノキシベンジルdl−シス／ト
ランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２
−ジメチル−１−シクロプロパンカルボキシラー
ト、〔1R−〔1α（S^*），3β〕〕−２−メチル−４
−オキソ−３−（２−プロペニル）−２−シクロペ
ンテン−１−イル２，２−ジメチル−３−（２−
メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボ
キシレート及び５−ベンジル−３−フリルメチ
ル（1R、シス(E)）−２，２−ジメチル−３−
（2′−オキソ−3′−チオシクロペンチリデンメチ
ル）−１−シクロプロパンカルボキシレートから
なる群から選ばれた少くとも１種以上の化合物と
を有効成分として含有することを特徴とする殺虫
組成物。