JPH01135702A - 多置換酪酸類、それらのエステル類および誘導体類を使用する植物の生長を調節する方法 - Google Patents

多置換酪酸類、それらのエステル類および誘導体類を使用する植物の生長を調節する方法

Info

Publication number
JPH01135702A
JPH01135702A JP28085087A JP28085087A JPH01135702A JP H01135702 A JPH01135702 A JP H01135702A JP 28085087 A JP28085087 A JP 28085087A JP 28085087 A JP28085087 A JP 28085087A JP H01135702 A JPH01135702 A JP H01135702A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
threo
cyano
formula
alkyl
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP28085087A
Other languages
English (en)
Inventor
Stephen S Szucs
スチーブン・エス・スザクス
Bryant Leonidas Walworth
ブライアント・レオニダス・ウオルワース
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wyeth Holdings LLC
Original Assignee
American Cyanamid Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Publication of JPH01135702A publication Critical patent/JPH01135702A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34—Nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 一般式 ％式％ の多置換酪酸類、それらのエステル類および誘導体類は
、米国特許路４，２２４，０５２号、米国特許路４，３
１３，７５４号および米国特許路４．３８３，８４８号
に記載されている。
これらの化合物のスレオ−異性体類は非選択的植物抑制
剤であるとして開示されており、一方壬一すスロ／各文
１異性体混合物は、ある種の作物、例えば、トウモロコ
シ、オオムギおよびコムギにおいて選択性を有する発芽
後の除草剤として、および作物、例えば、トウモロコシ
、ワタ、ダイズ、コムギおよびオオムギにおいで選択性
を有する発芽前の除草剤として開示されている。
引用した参考文献は、多置換酪酸類、それらのエステル
環および塩類および、所望の植物の存在下の選択的除草
剤として、好ましくは子９スロ／スレオ異性体混合物と
して、あるいは非選択的除ｆＪＬｍとして、好ましくは
スレオ異性体として、望ましくない植物を殺すために、
これらの化合物を使用することに関する。しかしながら
、これらの化合物のいずれかが、食物、ｍ維または観賞
植物の目的に使用される望ましい植物種の、正常の成長
および発育の有益に調節するために有用であろうことを
、これらの参考文献は開示していない。さらに、草本性
多年性の単子葉種、例えば、芝生（ｔｕｒ４ｇｒａｓｓ
）として使用するようなものの成長を調節して、芝生の
管理のための全体のコストを減少できるであろうことを
、これらの参考文献は開示していない。さらに、活性ス
レオ−立体異性体単独、あるいはそれと他のエリスロお
よびＸｋ見立体異性体との混合物が、イネ科のｔ直物の
概観、とくに色を減するであろう、有意の植物毒性作用
を生成しないで、成長を遅延しかつ確立された芝生中の
シードヘッド（５ｅａｃｌｈｅａｄ）の形成を阻止する
ために使用できるであろうことを、これらの参考文献は
開示または暗示していない。
本発明によれば、植物成長調節有効量の式工Ｎ　Ｃ−Ｃ
ＨＣＨＣＨ２ＣＯＲ。
（Ｉ） 式中、 Ｒ３はＯＨ，ＯＲ，またはＯＭであり：Ｒ２およびＲコ
は、独立に、各々 ピリノルおよびハロゲン置換ビリノルであり；Ｒ４はＣ
，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，モノハロアルキル、Ｃ３
Ｃ−モノハロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６モ／ハロアルキニ
ル、Ｃ４Ｃ６ヒドロキシアルキニル、Ｃ，−Ｃ，アルコ
キシ、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ３−Ｃ，アルキニル、ベ
ンノルオキシＣ２−Ｃ，アルキル、ベンジルまたはフル
フリルであり； Ｍはアルカリ金属、アンモニウム、Ｃｌ−０６モ／−も
しくはジアルキルアンモニウムまたはヒドロキシエチル
アンモニウムであり；そして Ａ１、Ａ２およびＢ１、Ｂ２は、独立に、水素、７ツ索
、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎｏ２、ＣＮ、Ｃ，−Ｃ，フル
キル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、ｏｃＦｚＲ５、ＣＦ、、
Ｎ（ＣＨ，）２、Ｃ００ＣＨ３、ＯＨ、Ｓ　（０）　ｘ
ＣＨ３およびＳ（０）ｘＣＦ’　２　Ｒ５であり、ここ
でＸは０．１または２であり；そして Ｒ５は８％　Ｆ％ＣＨＦ　２、ＣＨＦＣｌまたはＣＦ　
３である； の化合物の活性ろ−こも立体異性体の単独あるいはそれ
と他のスレオ対掌体および／またはエリスロ立体異性体
との混合物を使用して、栄養成長（ｖｅＢｔａｔｉｖｅ
　　ｇｒｏｗｔｈ）を遅延しかつ芝生の中のシードヘッ
ドを抑制する方法、が提供される。このような芝生の例
は、丈の高いウシ７ケグサ属（ｔａｌｌ　　ｆｅｓｃｕ
ｅ）　、ナカノ１グサ、多年性ライグラスおよびギ１ウ
ギシバを包含する。
驚くべきことには、本発明の方法において有用な多置換
酪酸類、それらのエステル類および誘導体類、とくに（
−）−スレオ異性体は、葉に植物毒性の徴候を起こさな
いで、あるいは芝生の概観を減じないで、適用割合の広
い範囲にわたって、芝生への安全の限界の改良を示す。
また、これらの化合物をある芝生の種、例えば、丈の高
いウシ７ケグサ、に適用すると、芝生の概観のおいて緑
色が濃密化される。
本発明の他の実施！！様は、上の化合物を使用して植物
の成長を調節する方法に関する。
成長を遅延しかつシードヘッドを抑制するとき使用する
ための活性スレオ立体異性体の単独あるいはそれと他の
戊とＬ対掌体お上Ｖ／または壬−九玉−９−立体異性体
との混合物について好ましい物は、式■１ ＋５１ （「） 式中、 Ａ５、Ｂ、％Ａ２およびＢ２は、オルト位置において、
独立に水素および７７素であり、Ａ１お上ＶＢ、は、メ
タおよびパラ位置において、独立に、水素、７ツ索、塩
素、臭素、ヨウ素、ＮＯ，、ＣＮ、Ｃ２−Ｃ４アルキル
、Ｃ，−−Ｃ，アルコキシ、ＯＣＦ、Ｒ，、ＣＦ　ｓ、
Ｎ（ＣＨ，）２、Ｃ００ＣＨ，、ＯＨ，Ｓ（０）ｘＣＨ
３および５（０）にＣＦ　２　Ｒｓであり、ここでＸは
０．１または２であり；そしてＲ１はＨ，Ｆ。
ＣＨＦＣｌ、ＣＨＦ２またはＯＦ、であり；Ａ２および
Ｂ２は、メタおよびパラ位置において、独立に、水素、
フッ素、塩素または臭素であり； Ｒ１はＣ＋　−Ｃａアルキルであり；そしてＱは７ンモ
ニウム、　Ｃ＋　−Ｃａモノ−もしくはりフルキルアン
モニウンムまたはヒドロキシエチルアンモニウムである
、 を有する。
本発明の方法において有用な化合物は、また、栄養範囲
を遅延しかつ芝生中のシードヘッドの形成を抑制するた
めに知られている他の化合物と組み合わせて使用できる
。このタイプの活性を有することが知られている化合物
の２つのこのようなりラスは、イミダシリン類およびス
ルホニル尿素類である。特定の組み合わせは、次のもの
を包含する：４−シアノ−４−（−一フルオロフェニル
）−３−フェニル酪酸マたは３−（ｐ−クロロフェニル
）−４−シアノ−４−フェニル酪酸のエステル類、塩類
または親酸類と、既知の芝生調節剤、例えば、Ｎ−［，
２，４−！／メチルー５−［［（）リフルオロメチル）
スルホニル尿素類ノ】７エ二ル］−２−クロロ−Ｎ−（
（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−オリアラン
−２−イル）７ミ／カルボニル１ベンゼンスルホニルア
ミド、メチル２−［［（［４，６−ノメチルー２−ピリ
ミジニル）アミノ１カルボニルｌアミノ］ベンゾエート
、２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−
２−イミダゾリン−２−イル）−３−キノリンカルボン
酸、５−エチル−２−（４−イソプロピル−４−メチル
−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン
９、Ｎ−［（７セチルアミノ）メチル１−２−クロロ−
Ｎ−（２゜６−ノエチルフエニル）７セトアミドまたは
マレイン酸ヒドラジドとの組み合わせ。
植物成長調ｗＩ量の式Ｉの化合物、好ま゛しくは式ＩＩ
の化合物を、葉、根、幹、種子、種子片、増殖器官また
は、植物が成長する土壌に適用すると、次の効果が得ら
れる：有益な植物成長作用、例えば、＃ｌ草における高
さの減少および倒れの減少；果樹、木本ｗＬ賞植物およ
び家庭、庭および苗床の植物の枝分れの増加および／＊
たは高さの減少；双子葉作物、例えば、ワタおよびダイ
ズにおける収量の増加；お上り作物、例えば、タバコ、
トマトなどにおいて有用な側面の発芽の成長の阻止。
植物の成長調節剤の作用のモードについての研究によっ
て、活性化合物は、植物の代謝に関与して、有仝に使用
されうる、１または２以上の作用を生成することが示さ
れた。このような作用は、次のものを包含する：果実、
種子、織ｍまたは他の植物産生物の収量の増加、植物か
ら誘導される食物の栄養価の増加、植物産生物の収穫の
促進、植物産生物の貯蔵寿命の増加、および所望植物の
栄養植物成長の遅延。各場合において、活性化合物は単
に影響供給肥料ではなく、所望の方法で有用植物の正常
の成長を変更する。
式■の化合物を植物成ｒｋｉｉ＆１節剤として適用する
ことは、種々の因子、例えば、所望の植物種、その成長
段階および適用部位、土壌の条件、天気および気候、特
定の化合物、その単独および他の既知の植物調節剤との
組み合わせ、お上り適用の方法および割合に依存する。
一般に、適用割合は、所望の有益な作用を生成するため
に必要な投与量によって決定される。
式Ｉの化合物のあるものは、他の草本性双子菜種ならび
に草本性双子菜種および木本性多年性種に対して有香な
作用を有する。例えば、小さい穀草作物、コムギ、にあ
る化合物を適用すると、茎の長さは短縮した。このよう
な高さの減少は、それ以上の有利な作用、例えば、茎の
強化および直径の増大、産量の短縮およびより直立した
茎および葉の配向の存在または不存在下に、倒れを最小
にし、あるいは防止し、これにより収穫を促進しかつ収
量の増大の実現を可能とする。
積極的な成長調節剤の作用は、また、双子葉作物の収穫
において式Ｉの化合物の適用によって観察された。収量
の増加は、光合成物質を流して、鼻の形成および結実を
促進するｆｆｉ楕を介して、頻繁に生ずることが知られ
ている。本発明におけるある化合物の適用は、双子葉作
物、例えば、ワタおよびダイズについて収量を増加させ
た。
ある成長’１ｔＪ４節剤により生成される他の有利な作
用は、枝分れである。側面の発芽の発生は、頂部の優生
（ａｐｉｃａｌ　　ｄｏｍｉｎａｎｃｅ）を砿壊するこ
とによって促進されうる。本発明による方法によっであ
る化合物を適用すると、枝分れを促進し、そして、また
、木本棟、例えば、リンゴの高さを減少させた。多年性
木本様の成長の調節は、また、生垣を抑制しかつ刈り込
みの必要性を減少するために使用できる。木、例えば、
頭上の電送線の下または中で成長する木の成長を、土、
葉または注入可能な部位への適用による調節は、電気の
供給の停止を最小とするために、ユーティリティー会社
による木の刈り取りの必要性を減少する。果樹の成長の
調節は、光の振盪の増大を可能として、果実の色を高め
かつ成熟時間を短縮する。枝分れおよびわい小化は、ま
た、観賞植物、家庭、庭およびｒｉ°床の植物、例えば
、ポインセチア、キク、カーネーシヨン、チューリップ
およびスイセンの維持において有用である。また、例え
ば、タバコの栽培またはトマトの移植において、側面の
発芽の成長を阻止することが可能である。
本発明の植物成長調節力において有用な式ＩＩの化合物
の最も好ましい軍は、Ａ１、Ｂ、、Ａ２およびＢ２が、
各々、Ｈ，Ｆ、ＣＩ、Ｂｒである化合物である。
以上の説明は、化合物の各々が植物へ記載の作用のすべ
てを示すことができることを意味しない。
環境の特定の組において特定の化合物が示す作用は、実
験的に決定されなくてはならない。実際には、所望の作
用を生成するために使用する特定の化合物の典型的な適
用割合は、コムギについて０．１〜５００ｇ／ヘクター
ル、ダイズについて１．０〜２０００ｇ／ヘクタール、
芝生について１５〜４０００ｇ／ヘクタール、ワタにつ
いて２０〜２０００ｇ／ヘクタールおよびリンゴについ
て２０〜１６０ｇ／ヘクタールの範囲である。
本発明の化合物は、成ｆｆｃ調節的に有効量の上に定義
した式Ｉの多置換酪酸、エステルまたは誘導体と、不活
性の固体、水不溶性の希釈剤、例えば、微粉砕されたシ
リカ、カオリン、アタパルツヤイト、ベントナイト、モ
ントモリロナイト、軽石、タルク、７ラー土、ケイ藻土
などとからなる、固体または粒状の組成物として、所望
植物の葉お上び茎に、あるいは種子、増殖器官を含有す
る土壌または媒質またはｉｆ記植物に便利に適用できる
。
式１の多置換酪ｌｌｌ２Ｍ、エステルおよび誘導体は、
一般に約０．０１〜１５重量％の毒物を含有する粒体配
合物として＄４製できる。上の化合物は、また、湿潤性
粉末、乳化可能な濃縮物、または流動性（チキントロー
プ性）濃縮物（これは、通常液体噴霧として適用するた
め、水または池の安価な液状希釈剤中に通常分散される
）水溶性である弐■の化合物の塩類は、また、水溶液と
して適用できる。
湿潤性粉末の組成物は、約１５〜８０重量％の固体の式
Ｉの化合物、約２〜１５重量％の界面活性剤、例えば、
ナトリウム　Ｎ−メチル−Ｎ−オレオイルタウレート、
アルキル７エ７キシポリオキシエチレンエタ／−ルまた
はナトリウムアルキルナフタレンスルホネ−ト 量％の微粉砕された担体、例えば、カオリンアタパルジ
ャイト、ケイ藻土などを、−緒に粉砕することによって
調製できる。
前述に従い調９１された典型的は配合物は、次のように
定義できる： ６６重量％の式Ｉの毒物、１０重量％の硫酸化ノニルフ
ェノキシポリ（エチレンオキシ）エタノールのナトリウ
ム塩、および２４重量％の沈殿シリカ。
有利には、流動性（チキソトロープ性）濃縮物は、４０
〜６０重量％の固体の式Ｉの毒物、１〜４重量％の濃縮
したす７タレンスルホン酸のナトリウム塩、２〜３重量
％のデル化粘土、２重量％のプロピレングリフールおよ
び５４〜３２ｍＲ％の水を、−緒に粉砕することによっ
て調製でべろ。
典型的な粒体配合物は、活性化合物を溶媒中に溶解また
は分散し、そしてこの毒物を収着性または非収着性の担
体、例えば、アタパルツヤイト、トウモロコシ穂軸、石
灰石、シリカ、モントモリロナイト、ベントナイトなど
に適用することによってｙ４製できる。
典型的な乳化可能な濃縮物は、１３重量％の式Ｉの化合
物を６重量％の非イオン性界面活性剤、例えば、ポリオ
キシエチレンソルビトールエステル、８１重量％のイソ
ホロンまたは３７重量％のイソホロンおよび４４重量％
の芳香族石油蒸留物（沸点３０４−３３０″Ｆ）　Ｓｐ
、Ｇ、　　１５／　５６”Ｃ＝０．８５３−０．８７５
と混合することによって調製できる。
所望植物の成長を調節するとき、本発明の化合物を使用
する方法を、次の実施例において例示する。これらの実
施例は本発明の範囲内で実施する方法を表わするが、特
許請求の範囲に規定されている本発明の範囲を限定しな
い。
実施例１ 芝１−η鷹」いへ罠潰− 評価すべきイネ科植物の変種の種子を、２分の砂、１部
のサッサ７ラサス砂含有ロームおよび１部の堆肥から構
成されたローム砂の温室混合土壌のＩｋｇにつき４．３
８ｇ（７オンス／１００ボンド）の割合で、土と３分間
混転する。土壌混合物の分析は、砂（８６重量％）、シ
ルト（６重量％）および粘土（８重量％）の組成を示し
た。暑さ１゜２７ｃ＋ａ（１インチ）のこの種子混合物
の層を、温室の土壌を含有する直径１０．２ｃｍ（４イ
ンチ）のポット内に入れる。植物を発芽させ、そして処
置前６〜８週間成長させる。植物を１．２７ｃｍ（１／
２インチ）の高さに刈り込み、そして０゜２５容量％の
アルキルアリールポリオキシエチレングリコール、遊離
脂肪酸および２−プロパツールの非イオン性界面活性剤
、式Ｉの化合物をするの１００Ｉｌｌで噴霧する。検査
の植物は、式Ｉの化合物を含有しない以外すべての面に
おいて同一の溶液で噴霧する。各処置は３つのポットに
適用し、そしてポットは温室内にランダムに配置し、こ
こで植物を標準の温室の手順に従って面倒をみる。
１．２７ｃｍ（１／２インチ）の＾さに切断しそして炉
内で９０℃で２日間乾燥した後、各処置について刈り込
み物の乾燥重量を記録する。各割合における植物の高さ
および乾燥重量を、同一試験において記録した対応する
検査の測定値の百分率として表わす。
表Ｉａ−表Ｉｄのデータが明瞭に立証するように、式Ｉ
の化合物は、それぞれ、丈の高いウシケノグサ、ナカハ
グサ、多年性ライグラスおよびＷｓウイシバの成長の遅
延において、植物の高さおよび／または乾燥切断重量に
よって測定したとき、有効である。
に 口 一ノ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　−１ｇ
’Ｑ　　　　　ＣＱ　　　　円　　　　（’Ｑ　　　　
　　１３寸ｈ　Ｑ　Ｏ）　０１０ω藝の００１　ト０１
０−の一１αω［Ｆ］Ｃ円（イ）（１）寸ザ−ＩＦ）Ｙ
ｒＱｖ−１トｃ’Ｊｃ’ａｔ−１（Ｎ、−Ｉ　　ＣＮＣ
Ｎ’ｆＬＯＣ’Ｊ（’ｌ、＋Ｆ）ｔＱｆ（’＋１４）（
ＯＦ）０−Ｉ　Ｃ’Ｊ　Ｙ　Ｑ　Ｃ’Ｊ　トＣｏ　ｆｆ
　ＯＯ（％Ｉ　Ｃｏ　ｔｏ　（Ｑ　（０、−１哨０００
　ＬＱ　０１）　ト（Ｑ　（’Ｊ　ｃＱ　ＯＣ’Ｊ（’
Ｑ曽曽ＯＧ−へへＧ曽Ｇへ哨Ｆ）ＣＮｎ凶へΦ寸Ｇので
の００１０１ＣＩｌ　Ｆ）　ｔＱ　Ｃｂ　０１１’）　
０１０１　Ｆ）　（’Ｑ　Ｏｎ　ａｌ）　ＣＯＦ）　０
１　（’Ｊ　ＣＩＯ膿Ｌｌ’）　ｅ　ｔｏ　Ｆ）　ＯＯ
Ｏ（’１　（ＯＯｔ（’Ｊ　’１’　Ｎ’　ＣＭ　Ｎ　
Ｉ　Ｃ’４　Ｃ’４　’Ｆ　’ＩＰ　Ｗ　Ｆ）　Ｙ　ｈ
、　Ｆ）　Ｃ’ａ　Ｆ）　Ｃ％ｍ　ＣＩ　Ｌｌ）　ＬＱ
　Ｆ）　トリＷ　０１０１００ｇ８８８８８８８８８ｇ
ｇｇｇ８８８８８ｇ８８まｏｇ８ｏ。
Ｆ）ｖ＠へＦ）　ｅ−４Ｃ’ｌ　Ｆ）−への　−円Ｈ（
ト）の−への　−へ　−の−へ曽−Ｃ１，ＩＪ、Ｃｘ、
　　　　−＾　　　ム、　　　χ１　　　　　　１　　
　　．１ （ＱＦ）　　　　　Ｆ）　　　　　　　　　　（ｖ）Ｃ
Ｑ　　　　　Ｆ）　　　　　Ｆ）　　　　　ｍ−−Ｃす ｍ（ｖ） ■Ｏ Ｃ’ｌＬＱ ｒワ ＋＋１ １】 ロー Ｃ橿 ロコ ′１．Ｘ 塙寸ＯＹ　Ｙ　ｔ−１ト（へ）−〇の一〇膿りＯ膿ωｎ
Ｏ−［Ｆ］０■口０へ−ＬＱ　ｃ４＋　ｔ−＋　トド−
へへｖ円αの一一〇のマ０−０１囚８８票■こ８沼凋真
♀ｇｇｇｇ２８３容霧α：麓♀＆８ｇｇｓｓ８ｓｓｇ８
ｇｇｇｓ：ｇｇｇｇ８ｇｇｇｇｇｇ−一−凶のｘ５の−
への一因の　−Ｆ−Ｉ　Ｆ−１（％ｉ円、への　、すＵ
） １）　　　　ｎＩｖ）　　　　　曽　　　　　口１　　
　　　のへ　　　　国　　　　１）　　　閃　　　　０
　　　　ロｃａ　　　　ＯＯＯＯＯＣ） １八 ｃＬ、ｕ’）　　　−υ　　− ｃＱＦ）　　　　　１２１　　　　　ｃｌ：ｌ　　　　
　ｃｔｓ（’）　　　　　Ｍｏ　　　　　０　　　　０
　　　　０ ２、八　　　　’−＋Ｓ　　　　　’ｒき　　　　３人
Ｃ ２′ぜ ｋ ）Ｇ！すｃｙ３（１）のＯ膿ト［Ｆ］の寸口のトド閃寸
ザ円ザヘー藝■寸の■０」藝四ト哨ザののマ円Ｇ囚Ｑ寸
のの（ト）へ　（Ｎ　、−１０１０１００−一の円のＢ
８８ま翼胃；：：Ｏ＄円麓ツ麓ミ＝８＝宮さ＝２８０さ
畳；冒口○　　　　　　　−ＩＬ、−”’ 寸　　　　　寸　　寸　　斗　　寸 Ｃ −を 一ノ　　　　　　　　　　　　　　　　　　１Ｊ　１）
ＯＣｏ　トＰ４　ト（’Ｑ　ＣＭ　ｆｆｉ　ＯＬｌ’）
　０　トＬＱ　Ｏ＋　ｍ　、−１０−ｆ　＋’Ｑ　Ｏト
−Ｑ）Ｃ’Ｊワ円−０円−へりψ内寸ｎ円の（Ｎ　ｌ’
Ｑ　（Ｏのザ円の（ト）０寸の閃　　　　　　圀　　圓
　　　田 ＨＩＩＪ４ ′ｃ　　ＩｃＮ ’Ｊ　Ｔ’Ｑ　Ｃｏ　ｃ＊　ｃｏ円０ωωの―［Ｆ］の
［Ｆ］■の０１−Ｉ　Ｆ）　Ｏマトート（ト）■○へυ
（１）（ト）〕トマのトリｎ円０のトの円−−り哨マり
のヘト０（ト）■ののＯ■のく　　１ １ＥＩ　　　　閃 Ｌ１′）ψＦ’）　ト−ｓのトＧ（１）ｎト寸ωト０ψ
０ω（ト）ヘト！マリα曽トの寸１４）Ｆ）寸αＦ）　
ＬＱ　ｎｒ ；４３国麓ニラ；；ＯＧ；：ごパ罠ご真８諺５宮ｇ８３
２譜号Ｆｌ（＋００トＯＣ’４０００ＣＮＣＪＦ）Ｆ）
＋４Ｍ）１／）ＯＯＯＯＯＮ−＋２寸０００ＣＯＬＯＬ
Ｑ　（Ｑ　ＬＱ　ｆ　ｔ−、Ｌｌ’）　（Ｑ　０１０１
　Ｇ）　トＬＯ（Ｑ　的’ｆ　（Ｑ　ＣＸ）　ｔ−ＬＯ
（Ｘ）　ｔｏ　（Ｏ０１ｌ−ｃ。
ｔｏ　ｃｏ　（０（ＯＣ１）（０（ＯＣＯｔｏ　ｗ　０
）（０（ＯＱ）ｔｏ　（ＯＣＯ（０（０（Ｘ）ｏ　ｃｏ
　ｃｏ　Ｏｔｏ　ｏｏ　ｚｌ−ＣＱ　　Ｐｌ（’Ｑ　　
ｙ４ＣＱ　　−ｃＱ　　ＰＩＣＱ　　ｒｃＱ　　ｒｃＱ
　　−ｃＱ　　４ＣＱ二 氏 ご、 （’Ｑ　　　　　　ｃＱ　　　　　　　　　　　　（’
Ｑ　　　　　　ｍ　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　（’Ｊ１）　　　ｏ：Ｉ　　　　
　　　　　　　　１）　　　国　　　　　　　　　　　
　　　　　　ｄ　　　　ロＱ　　　　　Ｃ）　　　　　
　　　　　　　ＯＯ１）　　　χ　　　　Ｚ亭 Ｆ−１１−Ｉ　　　　　　　　　　　　　　Ｆ−１ρ　
　　　　○　　　　　　　　　　　ＯＣｈ　　　　　　
　　　　　　ＩＪ、　　　　　　ｌＬ、（！。
＋　　　　　　　　１　　　　　　　　　　　　　　１
　　　　　　　１円　　　　　Ｆ）　　　　　　　　　
　　　ｖ　　　　　の　　　　　　　　　　　の　　　
　　円　　　　　円【 一ン Ｈ８ヘト［Ｆ］Ｏ−ｓ　Ｎの０ののωＯＣ’Ｊ　ｌ−円
へ（１）円０ヘトＯ円（１）の−ＮｔＯ曽−マ■リド円
α■のの〇−αωトマの１００寸−ＯωＯｍ　、−＋　
Ｗ　（７１（’Ｊ　Ｏ國０　ト、−＋　ｐＪ寸α円−円
−ト（へ）−ＮＣＱ囚（ト）ｒ−′Ｐ円寸−００■００
（イ）トドｔｏザマ国　　　　　　　　　１）　　１）
　　　　　　　　　　　６　　舛　　　　蛭Ｉ−− ＜：Ａ　　　（’Ｑ ０コ ロ１ Ｃ） ロコ ○　　　　　　　　　　　　ロ ロコ　　　　　　　　　　　田 ′　　：１）　　圀　　　１）　　悶　　　ｅ！ｌＩ；
　　　梼実施例１記載の手順を使用し、丈の高いウシケ
ノグサの高さ、新鮮なＶｉ物の重量および植物乾燥重量
の減少において、芝生における使用のために豪録されて
いる２ＮＩ類の商用化合物と直接比較して、２種類のシ
フ７ブチレートの効能を表ＩｃおよびＩｆおいて立証す
る。
Ｎ 実施例１記載の手順を使用し、丈の高いウシケノグサの
高さ、新鮮な植物の重量および植物乾燥重量の減少にお
けるビリジルー、ハロピリツルーおよび第四級化ピリノ
ルシアノブチレートの効能を表ｒｇに例示する。
実施例２ を、 １５．２４Ｘ１２，７ｃ＋ｏ（６Ｘ５インチ）の繊維の
ポット（５植物／ボツト）を使用して温室のローム砂の
土混合物中に植え、そしてザドック（Ｚａｃｉｏｃｋ）
の２３（３本の若木）段階に処置のために成長させる。
実装化合物の溶液を、アセトンおよび水の混合物（それ
ぞれ６０：　４０の容量比）中で５！４製する。この溶
液は０．２５容量％のバイオフィルム（Ｂ　ｉｏｆｉ１
ｍ■）界面活性剤を含有する。
化合物の３種類の適用割合は、３８０リツトル／ヘクク
ールの同等スプレイヤ一体積で７アンーチツプ（ｆａロ
ーｔｉｐ）　／ズルでトラック・スプレイヤーを使用し
て植物上に広く噴霧する。検査植物に噴霧に使用した溶
液は、実験化合物を含有しない以外同一に調製する。植
物は噴霧後空気乾燥し、そしてカングム化完全ブロック
設計（ＲａｎｃｌｏＬ６ｉｚｅｄＣｏｍｐｌｅｔｅ　Ｂ
ｌｏｃｋ　Ｄｅｓｉｇｎ）　（ＲＣＢＤ）の温室内のベ
ンチ上に配置した。３回に反復実験／割合を用いる。植
物に水やり、そして植物を普通の温室の手順に従って収
穫まで面倒をみる。示す段階において花粉が流出した後
、コムギを収穫する（　ＳＴＧ：　Ｚ６８−８４）。
高さ（Ｉ（’ｒ）　、へ７ド（ｈｅａｄ）または果実の
数（ＦＲＴ）　、ヘッドの新鮮重量（ＹＩＥＬＤＦＷＴ
）および植物新鮮重量（ＰＬＡＮＴ　　ＦＷＴ：すべで
土のレベルより上の果実以外の植物部分）についてのデ
ータを得る。果実または植物の新鮮重量が検査の植物の
対応する重量の１１５％を越えるとき、果実および／ま
たは植物を炉内で７０〜８０°Ｃにおいて２日間乾燥し
、そして得られた果実お上Ｖ／または植物の乾燥重量を
記録する。結果は、３回の反復実験の平均（Ｍ）および
検査の百分率（Ｐ）として表ＩＩに記載する。また、ク
ロロフィル（ＣＨＬＯＲＯ＞　、枝分れ（ＢＲＡＮＣＨ
）　、茎の剛性（ＳＴＩＦＦ）、茎の直径（Ｓ　　ＤＩ
ＡＭ＞、処置後のの最初の２つの面間の長さ（Ｌ　　ｌ
Ｎ０Ｄ）、下の部間より上のすべての面間の長さ（Ｕ　
　ｌＮ０Ｄ）　、果実の出現またはヘッディング（ｈｅ
ａｄｉｎｇ）の時間（ＴＭ　　ＦＥＭ）＃、ｋ（／植ａ
Ｉ！Ｊ毒性（ＰＨＹＴＯＴ）を包含する、形態学的特性
の等級付けを記録する。
形態学的特性は１〜９の目盛で等級付け、ここで５は正
常すなわち未処置の対照植物と同一のであると思われる
所定の特性を示す６等級６〜９は放火した特性の増加を
示し、これに対して等ｗｋ１〜４は減少を示す。
拝　　料ｌ旦差　　　　　　　ｌ生 １　　　く５５　　　　極端な減少または対照より後の
２またはそれより 多い段階の成長 ２　　　５５−６９　　高度の減少または対照よ１）　
ｔ＆の１，５ｔｉ階の成長 ３　　　７０−８４　　実質的な減少または対照より後
のＩＦｉ階の成長 ４　　　８５−９２　　可視の減少または対照より後の
０．５段階の成長 ５　　　９３−１０７　　正常（対照植物に類似する） ６　　１０８−１１５　　可視の増加または対照より前
の０．５段階の成長 ７　　１１６−１２９　　実質的な増加または対照より
前の１段階の１＆艮 ８　　１３０−１４５　　Ｊｇ［者な増加または対照よ
り前の１．５段階の成長 ９　　≧１４６　　　　例外的な増加または対照より前
の２またはそれよ り多い段階の成長 検査と比較した植物の直立、大きさ、成長力、白化、生
長の奇形および全体の植物の概観の視的！察に基づく異
なる目盛で、植物毒性作用を等級づける。
対照％ 見輩−′ＬＬ　　　Ｌ原ｊ票３１嵐釈ニーＯ作用なし　
　　　　　　　　０ １　　　微量の作用　　　　　１−５ ２　　　わずかの作用　　　　６−１５３　　　中低度
の作用　　　１６−２９４　　　損傷　　　　　　　３
０−４４５　　　有限の損傷　　　　４５−６４６　　
　除草作用　　　　　６５−７９７　　　すぐれた除草
作用　８０−９０８　　　完全な殺草に近い　９１−９
９９　　　完全な殺草　　　１００ 表ＩＩ中のデータが明瞭に示すように、本発明の選択し
たシアノブチレートの適用を特定した割合で使用して、
コムギの成長を調節して、狩猟に悪影響を及ぼさないで
、より短い植物を生成することができる。
表　Ｉｌ １＋　　　３−ＣＩ　　ＣＩ（３１５／８５　　Ｍ　　
　８４　５．０　３０８　　　８４２５．０　　　３６ Ｐ　　　　　　　　　　　　　１１０ ８　　　８４５０．０　　　３５ Ｐ　　　　　　　　　　　　１０８ ３−Ｃ１４−Ｆ　　　Ｃ）（５７７４３Ｍ　　　　７２
　　２．５　　１８Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　
９８Ｍ　　　　　７２　　５．０　　　１８Ｐ　　　　
　　　　　　　　　　１００Ｍ　　　　　７２１０．０
　　　１９ Ｐ　　　　　　　　　　　　　１０４ （続き） ＣＢ　　　　５ＬＵＴＰ ＨＲＳ　　　　　　　　　　Ｍｌ（ ｆＪＬ　　五”　　ｆ　　ＪＬ　　Ｏ且　旦　ｈ　旦　
見　旦　ニ表°エエ　（続き） ４−Ｆ　　　３−Ｆ　　　１（１／９９　　　Ｍ　　　
　８０　　０．５　　２４　１０１　　−Ｐ　　　　　
　　　　　　　　　９７１００−Ｍ　　　　８０　　２
．５　　　２６　　９６　　　−Ｐ　　　　　　　　　
　　　　１０４　　９４　　　　＋Ｍ　　　　８０　　
５．０　　　２３　２０Ｂ　　　　−Ｐ　　　　　　　
　　　　　　　９５２０６−Ｍ　　　　７５　　２．５
　　　１７　　６６　　２０Ｐ　　　　　　　　　　　
　　１１３　１３３　１：３５Ｍ　　　　７５　１０．
０　　　１８　　５８　　１７ｐ　　　　　　　　　　
　　　１２０　１１６　１１９ＣＢ　　　　　５ＬＵＴ
Ｐ ９２　　ｌｏｔ　　１０８ 表　ＩＩ （続き） Ｍ　　　　８０１０．０　　　２４ Ｐ　　　　　　　　　　　　　１１３ Ｍ　　　　８０２０．０　　　１５ Ｐ　　　　　　　　　　　　　　６９ （ｖｃき） ＣＢ　　　　　ＳＬＵ’ｒＰ ＨＲＳ　　　　　　　　　　Ｍｌ（ 回器 実施例３ ｒイズの！（天９）Ｕ１方、ｋｆ／暖ユ！ソ■太−ダイ
ズ（１ｉｎｅ　　ｍａｘ変Ｍ　Ｊ　ａｃｑｕｅｓ）を、
実施例２に記載する手順に従い、１５．２４Ｘ１２゜７
ｃｗ（６Ｘ５インチ）のａ維のポット（１植物／ボンド
）を使用して温室のローム砂の土混合物中に植え、そし
てｖ３段階（１膨張単葉、２ｕ張３葉）で噴霧する。５
回の再適用を使用してデータを得る。開始の種子段階（
Ｒ５）において、あるいは検査の植物の葉が完全に開き
、緑の種子が主要な茎上の４つの一番上の節の１つにお
けるさやを満たしたとき（Ｒ６）に、ダイズを収穫する
。
花の時（ＴＭ　　ＢＬＭ）および葉の７ブシツシヨン（
ａｂｃｉｓｓｉｏｎ）　（Ｌ　　Ａ　Ｂ　Ｓ　Ｃ）を包
含する、実施例２に記載するすべてのパラメーターにつ
いてデータを記録し、そして表ＩＩＩに表わす。結果が
示すように、特定の割合で使用する選択したシア／ブチ
レートはダイズの成長を調節しかっ取壊を増大する。
表ＩＩＩ Ｐ　　　　　　　　　　　　　　　　１３１Ｍ　　　　
Ｒ５５００，０４５ Ｐ　　　　　　　　　　　　　　　　９９Ｍ　　　　Ｒ
５１０００，０６７ Ｐ　　　　　　　　　　　　　　　　１４８Ｐ　　　　
　　　　　　　　　　　　１０８Ｍ　　　　Ｒ５５００
，０４７ Ｐ　　　　　　　　　　　　　　　　１１４Ｍ　　　　
Ｒ５２０００，０５０ Ｐ　　　　　　　　　　　　　　　１２２（！きン １３３　　１３７　　　Ｉｌｌ　　　１２９　　１３１
３３　　　　８　　　４２　　　　コ４　　　　７５５
５５５５５５０１２６　　　ｉｌｌ　　　１０５　　１
０８　　１０９１２３　　　ｔｏｏ　　　１０９　　１
０６　　９７３３　　　　ｔｏ　　　４０　　３４　　
　７　　５　　５　　５　　５　　５　　５　　５　　
５　　１表　ＩＩＩ　　（ ＨＲ６１０，０４９ 、１２７ Ｍ　　　　Ｒ６５０，０４７ Ｐ　　　　　　　　　　　　　１２２ ＊Ａ１、Ｂ、について唯一の置換基が特定されている場
合、他は水素である。
続き） ３８　　１２　．４９　　２９　　７　５　５　５　５
　５　５　５　５　０１１７　１２１　１１２　１０３
　１０Ｂ実施例４ ワタの１町えへ巽第−！３よび蕉１０１犬ワタ（ｑｏｓ
７ｕｍ　　ｈｉｒｓｕｔｕｍ変ｆｔ’Ｍ　Ｓ　ｔｏｎｅ
ｖ　ｉ　！　Ｉｅ８２５）を、実施例２に記載する手順
に従い、１５．２４Ｘ１２．７ｃｍ（６Ｘ５インチ）の
繊維のポット（１植物／ボツ））　を使用して温室のロ
ーム砂の土混合物中に植え、そしてＲ１段階（最初の開
花しない花が節５〜７に現われたとき）で噴霧する。５
回の再適用を使用してデータを得る。
検査の植物の少なくとも第８番目または１９番目の生殖
の面間が１．　２７ｃ＋ｅ（１／　２インチ）またはそ
れより長くなったとき（Ｒ８またはそれより以後）に、
ワタを収穫する。この時ワタは通常開花し、そして３〜
５の未成熟の緑のさやを含有する。実施例２に記載する
すべてのパラメーターについてデータを記録し、そして
表ＩＶに表わす。
結果が示すように、特定の割合で使用する選択したシア
ノブチレートはワタの成長を調節しかつ収１まを増大す
る。
表　　ｔｖ　　（続き） Ｍ　　　Ｒ９５００，０１４１９４ Ｐ　　　　　　　　　　　１２６４０９　１０８Ｍ　　
　Ｒ９２０００，０１６２０４ Ｐ　　　　　　　　　　　　　　　　　１コア　　　１
１６　　　ｔｉ４ｐ　　　　　　　　　　　　Ｄ４　１
１９　１１５Ｍ　　　ｕ　　　２５０．０　　１６　　
１７　　３Ｐ　　　　　　　　　　　　１１２　　７１
　　６５Ｍ　　　ＲＢ　　　５ｏｏ、０　　１４　　１
５　　３Ｐ　　　　　　　　　　　　　９７　　６３　
　６０ＣＢ　　　　　５ＬｔｌＴＬＩ’ １００　　９９　　ｔｏｏ　　　　− １０４ｌｏｔ　　１０５　　９４ 表　ＩＶ　　（続き） ４−Ｆ　　　　　：ｌ−Ｆ　　Ｈａ　　　　　　５８／
４２　　　Ｍ　　　Ｒ９２０，０７２１３Ｐ　　　　　
　　　　　　　　　９２　　９７　　９６Ｍ　　　Ｒ９
１００，０８３２５ ｖ　　　　　　　　　　　　　１０５　１４４　１４２
Ｍ　　　Ｒ９２０Ｇ、０　　　７　　３３　　５Ｐ　　
　　　　　　　　　　　１００　１５１　１４９京　Ａ
１．ＢＩの一方のみが特定されている場合、他方は水素
である。
ＣＢ　　　　　５ＬＵＴＬＰ ８７　　９３　　８６　　　Ｂ５ 実施例５ リンゴのＪ（えΔ週工夛」」９雇１１１にリンゴ（Ｐｙ
ｒｕｓ　　リ廁）の２〜３葉段階（約５ｃ＋ｏの高さ）
の実生を、１０．　１６ｃ＋ａＸ　１０．１６ｃｍ（４
インチ×４インチ）のｉ維のポット（１植物／ボツト）
を使用して温室のローム砂の土混合物中に植える。８週
問１９ｃｍの平均高さに成長した後、植物を実施例２に
記載する手順に従い試験化合物の溶液で処置する。各割
合において４回の反復実験の処置後、１６週のデータを
記録する。
表Ｖ中の結果が示すように、選択したシアノブチ　　゛
レートは特定の割合においてリンゴの高さを減少しかつ
枝分れを増加する。
実施例６ キサンチア（Ｘａｎｔｈｉａ）タハ：ｙ　（Ｎ　ｉｃｏ
ｔｉａｎｎａｊａｂａｃｕｍ　　Ｌ　ａ　）を、１５．
　２４ｃｍ（６インチ）のプラスチックポット（１植物
／ボツト）を使用して、ローム砂の温室の土混合物中に
植え、そして膝の高さ（８〜１２葉）の段階に成長させ
る。
秤量した量の実験化合物および２．２５容量％のＸ−７
７＠非イオン性界面活性剤を含有する水性７セトン溶液
を、葉が唐れかつ吸枝が現われる葉えきにおいてしたた
る液が集められるまで、噴ｎ　　−する。植物に水をや
り、そして処置後１７０の収穫まで、標準の温室の手順
に従って面倒をみる。
下表ｖＩ中に要約した結果が示すように、選択したシア
ノブチレートはタバコの吸枝の成長を抑制するために使
用できる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、植物成長調節有効量の式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＿１はＯＨ、ＯＲ＿４またはＯＭであり；Ｒ＿２およ
    びＲ＿３は、独立に、各々 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ピリジルおよびハロゲン置換ピリジルであり；Ｒ＿４は
    Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４モノハロアル
    キル、Ｃ＿３−Ｃ＿４モノハロアルケニル、Ｃ＿４−Ｃ
    ＿６モノハロアルキニル、Ｃ＿４−Ｃ＿６ヒドロキシア
    ルキニル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４
    アルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルキニル、ベンジルオキシ
    Ｃ＿２−Ｃ＿３アルキル、ベンジルまたはフルフリルで
    あり； Ｍはアルカリ金属、アンモニウム、Ｃ＿１−Ｃ＿６モノ
    −もしくはジアルキルアンモニウムまたはヒドロキシエ
    チルアンモニウムであり；そしてＡ＿１、Ａ＿２および
    Ｂ＿１、Ｂ＿２は、独立に、水素、フッ素、塩素、臭素
    、ヨウ素、ＮＯ＿２、ＣＮ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、
    Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、ＯＣＦ＿２Ｒ＿５、ＣＦ＿
    ３、Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、ＣＯＯＣＨ＿３、ＯＨ、Ｓ（
    Ｏ）ｘＣＨ＿３およびＳ（Ｏ）ｘＣＦ＿２Ｒ＿５であり
    、ここでｘは０、１または２であり；そして Ｒ＿５はＨ、Ｆ、ＣＨＦ＿２、ＣＨＦＣｌまたはＣＦ＿
    ３である； の化合物の活性￥スレオ￥立体異性体の単独あるいはそ
    れと他の立体異性体との混合物を、植物の葉または茎に
    、あるいは種子、増殖器官または前記植物を含有する土
    壌もしくは媒質に、適用することをことを特徴とする成
    長を遅延しかつ芝生の中のシートヘッドを抑制する方法
    。 ２、化合物は、式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ａ＿１、Ｂ＿１、Ａ＿２およびＢ＿２は、オルト位置に
    おいて、独立に水素およびフッ素であり、 Ａ＿１およびＢ＿１は、メタおよびパラ位置において、
    独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ＮＯ＿２
    、ＣＮ、Ｃ＿２−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アル
    コキシ、ＯＣＦ＿２Ｒ＿５、ＣＦ＿３、Ｎ（ＣＨ＿３）
    ＿２、ＣＯＯＣＨ＿３、ＯＨ、Ｓ（Ｏ）ｘＣＨ＿３およ
    びＳ（Ｏ）ｘＣＦ＿２Ｒ＿５であり、ここでｘは０、１
    または２であり；そしてＲ＿５はＨ、Ｆ、ＣＨＦＣｌ、
    ＣＨＦ＿２またはＣＦ＿３であり；Ａ＿２およびＢ＿２
    は、メタおよびパラ位置において、独立に、水素、フッ
    素、塩素または臭素であり； Ｒ＿４はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルであり；そしてＱはア
    ンモニウム、Ｃ＿１−Ｃ＿３モノ−もしくはジアルキル
    アンモニウンムまたはヒドロキシエチルアンモニウムで
    ある、 を有する特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、前記化合物は￥スレオ￥−メチル４−シアノ−４−
    （ｍ−フルオロフェニル）−３−フェニルブチレート；
    または￥スレオ￥−４−シアノ−（ｍ−フルオロフェニ
    ル）−３−フェニル酪酸である特許請求の範囲第２項記
    載の方法。 ４、前記化合物は￥スレオ￥−４−シアノ−４−（ｍ−
    フルオロフェニル）−３−フェニル酪酸のジメチルアミ
    ン塩；または￥スレオ￥−３−（ｐ−クロロフェニル）
    −４−シアノ−４−フェニル酪酸のイソプロピルアミン
    塩である特許請求の範囲第２項記載の方法。 ５、前記化合物は￥スレオ￥−メチル３−（ｐ−クロロ
    フェニル）−４−シアノ−４−フェニルブチレート；ま
    たは￥スレオ￥−３−（ｐ−クロロフェニル）−４−シ
    アノ−４−フェニル酪酸である特許請求の範囲第２項記
    載の方法。 ６、前記化合物は￥スレオ￥−メチル４−シアノ−３，
    ４−ジフェニルブチレート；￥スレオ￥−メチル４−シ
    アノ−３，４−ビス（ｍ−フルオロフェニル）ブチレー
    ト；￥スレオ￥−メチル３−（ｐ−クロロフェニル）−
    ４−シアノ−４−（ｍ−フルオロフェニル）ブチレート
    ；￥スレオ￥−メチル４−シアノ−４−（３，４−ジフ
    ルオロフェニル）−３−フェニルブチレート；￥スレオ
    ￥−メチル３−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−
    ４−（３，４−ジフルオロフェニル）ブチレート；￥ス
    レオ￥−メチル４−シアノ−４−（３，４−ジフルオロ
    フェニル）−３−（ｍ−フルオロフェニル）ブチレート
    ；￥スレオ￥−メチル４−（３−クロロ−４−フルオロ
    フェニル）−４−シアノ−３−フェニルブチレート；ま
    たは￥スレオ￥−メチル４−シアノ−（３，５−ジフル
    オロフェニル）−３−フェニルブチレートである特許請
    求の範囲第２項記載の方法。 ７、前記化合物は￥スレオ￥−メチルβ−（ｐ−クロロ
    フェニル）−γ−シアノ−６−フルオロ−３−ピリジン
    ブチレート；￥スレオ￥−メチルγ−シアノ−３−フル
    オロ−β−（ｍ−フルオロフェニル）−４−ピリジンブ
    チレート；または￥スレオ￥−メチル−β−（３，４−
    ジフルオロ−α−シアノベンジル）−４−フルオロ−３
    −ピリジンプロピオネートである特許請求の範囲第１項
    記載の方法。 ８、植物の葉、根、茎、種子、種子片または増殖器官に
    、あるいは植物が成長している土壌に、有効植物成長調
    節量の式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＿１はＯＨ、ＯＲ＿４またはＯＭであり；Ｒ＿２およ
    びＲ＿３は、独立に、各々 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ピリジルおよびハロゲン置換ピリジルであり；Ｒ＿４は
    Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４モノハロアル
    キル、Ｃ＿３−Ｃ＿４モノハロアルケニル、Ｃ＿４−Ｃ
    ＿６モノハロアルキニル、Ｃ＿４−Ｃ＿６ヒドロキシア
    ルキニル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４
    アルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルキニル、ベンジルオキシ
    Ｃ＿２−Ｃ＿３アルキル、ベンジル またはフルフリルであり； Ｍはアルカリ金属、アンモニウム、Ｃ＿１−Ｃ＿３モノ
    −もしくはジアルキルアンモニウムまたはヒドロキシエ
    チルアンモニウムであり；そしてＡ＿１、Ａ＿２および
    Ｂ＿１、Ｂ＿２は、独立に、水素、フッ素、塩素、臭素
    、ヨウ素、ＮＯ＿２、ＣＮ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、
    Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、ＯＣＦ＿２Ｒ＿５、ＣＦ＿
    ３、Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、ＣＯＯＣＨ＿３、ＯＨ、Ｓ（
    Ｏ）ｘＣＨ＿３およびＳ（Ｏ）ｘＣＦ＿２Ｒ＿５であり
    、ここでｘは０、１または２であり；そして Ｒ＿５はＨ、Ｆ、ＣＨＦ＿２、ＣＨＦＣｌまたはＣＦ＿
    ３である； の化合物を適用することをことを特徴とする植物の成長
    を調節する方法。 ９、化合物は、式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ａ＿１、Ｂ＿１、Ａ＿２およびＢ＿２は、オルト位置に
    おいて、独立に水素およびフッ素であり、 Ａ＿１およびＢ＿１は、メタおよびパラ位置において、
    独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ＮＯ＿２
    、ＣＮ、Ｃ＿２−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アル
    コキシ、ＯＣＦ＿２Ｒ＿５、ＣＦ＿３、Ｎ（ＣＨ＿３）
    ＿２、ＣＯＯＣＨ＿３、ＯＨ、Ｓ（Ｏ）ｘＣＨ＿３およ
    びＳ（Ｏ）ｘＣＦ＿２Ｒ＿５であり、ここでｘは０、１
    または２であり；そしてＲ＿５はＨ、Ｆ、ＣＨＦＣｌ、
    ＣＨＦ＿２またはＣＦ＿３であり；Ａ＿２およびＢ＿２
    は、メタおよびパラ位置において、独立に、水素、フッ
    素、塩素または臭素であり； Ｒ＿４はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルであり；そしてＱはア
    ンモニウム、Ｃ＿１−Ｃ＿３モノ−もしくはジアルキル
    アンモニウンムまたはヒドロキシエチルアンモニウムで
    ある、 を有する特許請求の範囲第８項記載の方法。 １０、Ａ＿１、Ｂ＿１、Ａ＿２およびＢ＿２が各々水素
    、フツ素、塩素、臭素である特許請求の範囲第９項記載
    の方法。
JP28085087A 1986-11-06 1987-11-06 多置換酪酸類、それらのエステル類および誘導体類を使用する植物の生長を調節する方法 Pending JPH01135702A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US92807686A 1986-11-06 1986-11-06
US928076 1986-11-06

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH01135702A true JPH01135702A (ja) 1989-05-29

Family

ID=25455687

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP28085087A Pending JPH01135702A (ja) 1986-11-06 1987-11-06 多置換酪酸類、それらのエステル類および誘導体類を使用する植物の生長を調節する方法

Country Status (2)

Country Link
EP (1) EP0270830A1 (ja)
JP (1) JPH01135702A (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6774172B1 (en) 1998-12-28 2004-08-10 Bridgestone Corporation Adhesive composition, resin material, rubber article and pneumatic tire
JP2014532634A (ja) * 2011-10-31 2014-12-08 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 置換４−シアノ−３−フェニル−４−（ピリジン−３−イル）ブタノエート類、それらの調製方法、並びに除草剤及び植物成長調節剤としてのそれらの使用
JP2015501827A (ja) * 2011-12-19 2015-01-19 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 置換４−シアノ−３−フェニル−４−（ピリジン−３−イル）ブタノエート類、それらの調製方法並びに除草剤及び植物成長調節剤としてのそれらの使用
JP2017533190A (ja) * 2014-10-08 2017-11-09 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 置換５−ヒドロキシ−２−フェニル−３−ヘテロアリールペンタンニトリル誘導体、その製造方法ならびに除草剤および／または植物成長調節剤としてのその使用

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011003776A2 (de) 2009-07-09 2011-01-13 Basf Se Substituierte cyanobutyrate mit herbizider wirkung
WO2011003775A2 (de) 2009-07-09 2011-01-13 Basf Se Substituierte cyanobutyrate mit herbizider wirkung
WO2011042378A1 (de) 2009-10-09 2011-04-14 Basf Se Substituierte cyanobutyrate mit herbizider wirkung
WO2011073143A1 (en) 2009-12-18 2011-06-23 Basf Se Substituted cyanobutyrates having herbicidal action
WO2011098417A1 (en) 2010-02-10 2011-08-18 Basf Se Substituted cyanobutyrates having herbicidal action
DE102011080568A1 (de) 2010-08-16 2012-02-16 Basf Se Substituierte Cyanobutyrate mit herbizider Wirkung
EP2474226A1 (en) 2011-01-07 2012-07-11 Basf Se Herbicidally active composition comprising cyanobutyrates
CN103476251A (zh) 2011-03-18 2013-12-25 拜耳知识产权有限责任公司 取代的(3r,4r)-4-氰基-3,4-二苯基丁酸酯，其制法和作为除草剂和植物生长调节剂的用途
WO2012126764A1 (de) 2011-03-18 2012-09-27 Bayer Cropscience Ag Substituierte 4-cyan-3-(2,6-difluorphenyl)-4-phenylbutanoate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
JP5906314B2 (ja) 2011-07-15 2016-04-20 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ ２，３−ジフェニル−バレロニトリル誘導体、それらを製造する方法並びに除草剤及び植物成長調節剤としてのそれらの使用
BR112015013816A2 (pt) * 2012-12-21 2017-07-11 Bayer Cropscience Ag 4-ciano-3-(piridil)-4-fenilbutanoatos substituídos, processos para sua preparação e seu uso como herbicidas e reguladores do crescimento da planta
AR096517A1 (es) 2013-06-07 2016-01-13 Bayer Cropscience Ag Derivados de 5-hidroxi-2,3-difenilpentanonitrilo sustituido, procedimientos para su preparación y su uso como herbicidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas
US9957248B2 (en) 2014-07-04 2018-05-01 Bayer Cropscience Aktiengesellshaft Substituted 5-hydroxy-2-heteroaryl-3-phenylpentanonitrile derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4224052A (en) * 1978-05-05 1980-09-23 American Cyanamid Company Polysubstituted butanoic acids, esters and derivatives thereof utilizing the same as herbicides

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6774172B1 (en) 1998-12-28 2004-08-10 Bridgestone Corporation Adhesive composition, resin material, rubber article and pneumatic tire
JP2014532634A (ja) * 2011-10-31 2014-12-08 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 置換４−シアノ−３−フェニル−４−（ピリジン−３−イル）ブタノエート類、それらの調製方法、並びに除草剤及び植物成長調節剤としてのそれらの使用
JP2015501827A (ja) * 2011-12-19 2015-01-19 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 置換４−シアノ−３−フェニル−４−（ピリジン−３−イル）ブタノエート類、それらの調製方法並びに除草剤及び植物成長調節剤としてのそれらの使用
JP2017533190A (ja) * 2014-10-08 2017-11-09 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 置換５−ヒドロキシ−２−フェニル−３−ヘテロアリールペンタンニトリル誘導体、その製造方法ならびに除草剤および／または植物成長調節剤としてのその使用

Also Published As

Publication number Publication date
EP0270830A1 (en) 1988-06-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BG60302B2 (bg) Хербицидно средство и метод за борба с нежелана растителност
EA001470B1 (ru) Синергетическая гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками
PL152195B1 (en) Plant growth controlling agent
UA127331C2 (uk) Композиції, які містять гербіциди на основі піридинкарбоксилату та регулятори росту рослин
TW201713213A (zh) 包含ｌ－固殺草及茚嗪氟草胺之殺草劑組合
EA019491B1 (ru) Дитиинтетракарбоксимиды, предназначенные для борьбы с фитопатогенными грибами, средство и способ для борьбы с фитопатогенными грибами на их основе и новые дитиинтетракарбоксимиды
RU2054869C1 (ru) Средство для регулирования роста зерновых и злаковых культур
JPH0327378A (ja) アゾリルメチルオキシランを含有する除草剤及び植物成長制御剤
EP0270830A1 (en) Method for regulating plant growth using polysubstituted butyric acids, esters and derivatives thereof
HU185914B (en) Compositions for controlling growth containing pyrimidine-buthanol derivatives
EP0595842B1 (en) Herbicidal composition for paddy fields
KR100296804B1 (ko) 벼의잡초방제용제초제조성물
JPH02286664A (ja) アゾリルエチルシクロプロパンおよび該化合物を含有する殺菌剤
JPS6023349A (ja) ベンゾイルアミノオキシ酢酸誘導体を含有する植物生長調節用組成物及びその製造方法
CS230598B2 (en) Fungicid agent and for regulation of growing of plants and method manufacture of efficient compound
JPS62114902A (ja) 二つの有効成分を含有する植物生長調節用組成物
EP0281120B1 (en) Plant growth regulant
JPS61200968A (ja) 複素環式化合物、その製造方法およびこれを含有する、殺菌または植物生長調整剤組成物
JPS62249978A (ja) トリアゾール化合物、その製造法及びそれを含有する植物生長調節組成物
JPH0822804B2 (ja) 裁培植物の成長をワークロルキノリン―８―カルボン酸を用いて促進する方法
JPH0314802B2 (ja)
EP0088631B1 (en) Plant growth regulation method and composition
JPH0328401B2 (ja)
EP0439607A4 (en) Novel glyoxylates and herbicidal and plant growth regulant activity of glyoxylates
JPH08133914A (ja) 改良された農薬粒剤