JPS6023349A - ベンゾイルアミノオキシ酢酸誘導体を含有する植物生長調節用組成物及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は有効成分としてベンゾイルアミノオキシ酢酸誘
導体を含有する植物生長調節用、特に収量増加用及び生
殖子撲滅用組成物に関するものである。本発明はまた該
組成物及びその組成物中に含有される化合物の、生殖力
のある植物の生長を調節するための使用方法及びまた雑
種の種子を得るために雄性不稔性植物を育種する方法に
関するものである。本発明はさらに新規なベンゾイルア
ミノオキシ酢酸誘導体自体及びその製造方法に関するも
のである。

特に、本発明の生長調節用組成物は次式Ｉ：Ｉ ２ （式中、 ＸＩは）・ロゲン原子を表わし、 Ｘ２はハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アジド基ま
たは−Ｎ　Ｈ−Ｃ０−Ｒ５を表わし、Ｒ１、Ｒ２及びＲ
３は互いに独立して各々水素原子または炭素原子数１な
いし７４のアルキル基を表わし、 Ｒ４はアミノ基、−Ｎ　Ｈ−炭素原子数１カいし４のア
ルキル基、−Ｎ−ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル
）基またｒ；ｉ　−Ｙ−Ｒ６を表わし、Ｒ６は炭素原子
数１ないし４のアルキル基または炭素原子数１々い［１
，４０）・ロアルキル基を表わし、 Ｒ６は水素原子、金属陽イオン、ヒドラジニウム陽イオ
ン、アンモニウム陽イオン、またけフェニル基、炭素原
子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし５の
アルケニル基または炭素原子数３ないし５のアルキニル
基（各基は未ＩＷ換またはハロゲン原子、フェニル基ま
たは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によって置換
されている。）よりなる群から選択される基を表わし、
そして Ｙは酸素原子または硫黄原子を表わす。）で表わされる
ベンゾイルアミノオキシ酢酸誘導体またはその塩を含有
するものである。

炭素原子の指示数によるが、“′アルキル基″のの語は
それ自体または別の置換基の部分として例えば次の基か
らなる：メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソブ
チル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基または第三−ブチ
ル基。アルケニル基は例えばビニル基、１−プロペニル
基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−
ブテニル基等並びに数個の二重結合を含む鎖である。ア
リル基が好ましい。アルケニル基は例えば１−プロピニ
ル基、グロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル
基等であり、グロパルギル基が好せしい。ノ・ロアルギ
ル基は七ノーないしパーハｒ」ゲン化されたアルキル置
換基例えばＣＩ（Ｃｚｔ、　ＣＨ２Ｃｚ、　ｃｃム、　
ＣＦ８．　ＣＨ，ＣＦ、、　ＣＨ，ＣＪ（２Ｃｔ等を意
味する。本明細書を通じて、〕・ロゲン原子はフッ素原
子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を意味Ｉ７、
フッ素原子、塩素原子または臭素原子が好捷しい。ハロ
アルケニル基及びハロアルキニル基は各々１つまたはそ
れ以上のハロゲン原子、好１しくけ塩素原子及び臭素原
子、最も好ましくは塩素原子によって置換されたアルケ
ニルまたはアルキニル基全表わす０陽イオンは例えば周
期表の第１ないし第４主族の元素の無機陽イオンを表わ
す。代表的な例はリチウｌｘ　、ナトリウムまたはカリ
ウムのようなアルカリ金属、またはマグネシウム、カル
シウム、バリウムのようなアルカリ土類金属、またはア
ルミニウムまたはスズのような元素である。陽イオンは
また第１ないし第８亜族の元素の陽イオン例えばマグネ
シウム、鉄、ニッケル、銅、亜鉛または銀をも意味する
ものと理解されたい。アルカリ金属及びアルカリ土類全
域の陽イオン並びに第三及び第四周期の元素の陽イオン
が好ましい。″陽イオン″の語はまた有機陽イオン例え
ばアンモニウムイオンまたはヒドラジニウムイオンをも
意味する。適当なアンモニウムイオンは例えばＮＨ，、
ＮＨ（アルキル）ｓ　、　ＮＨ２（アルキル）２及びＮ
Ｈ３（アルキル）、例工ばＮＨ（ＣＨ，）ｓ　、　ＮＨ
（Ｃ２Ｒ５）３．　ＮＨ２（ＣＨ３）２　、　ＮＨ２（
Ｃ８Ｈ７−ｎ　）２．　ＮＨｓ　ＣＨ３，ＮＨ３Ｃ，Ｈ
ｏ−ｎまたは第四級アンモニウムイオン例えばテトラエ
チルアンモニウム、テトラプロピルアンモニウム、テト
ラエチルアンモニウム、テトラペンチルアンモニウム、
テトラヘキシルアンモニウム、テトラヘプチルアンモニ
ウム、テトラオクチルアンモニウム、テトラノニルアン
モニウム、テトラデシルアンモニウム、メチルトリブチ
ルアンモニウム、ジメチルジプチルアンモニウム、トリ
ノチルアンモニウム、メチルトリオクチルアンモニウム
、ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンシルトリエチ
ルアンモニウム、ベンジルｌ−ＩＪプロピルアンモニウ
ム、ベンジルトリフチルアンモニウム、ベンジルジメチ
ルヘキサデシルアンモニウム、ベンジルジエチルへ、キ
サテシルアンモニウム、ジイソブチルクレゾキ７エチル
ジメチルベンジルアンモニウム、ｌ−リメチルフェニル
アンモニウム、ジフェニルジメチルアンモニウム、ブチ
ル＋−リブロビルアンモニウム、トリブチルフェニル゛
アンモニウムまたはｌ・リカプリルメチルアンモニウム
でちる。適当なヒドラジニウムイオンは未１ａ換及び置
換ヒドラジニラ十 ム化合物例えばＮＨ２ＮＨ，、ＮＨ，Ｎ　（アルキル）
５士。

＋ Ｎ　Ｉ（、Ｎ　Ｉ−１（アルギル）２　、　Ｎ１．ｌ２
ＮＨ２（アルキル）４＋等である０ Ｎ１−１ψのほかに、好ましいアンモ−ラム陽イオンは
特にタイプ：　Ｎ１ｒ（４−ａ）（低級アルキル）（＋
）（基中、ａは１．２．５．４Ｊのもの、特にテトラア
ンモニウムイオン例えばＮ　（ＣＨ３）４’、　、　Ｎ
　（Ｃｄ４ａ）４゜Ｎ　（Ｃ４■（Ｏｎ）Ｆ　、　Ｎ　
（ＣＨ３）２　（ｑＨ５）２＋Ｉ　Ｎ（０３Ｈ？　ｎ　
）４＋−Ｎ　（Ｃ３Ｈ１−ｉ　）、＋等である。

その化合物の遊離の酸のほかに、すでに挙げた塩、アミ
ド、エステル及びチオエステルも式■に該当する。エス
テルまたはチオエステルが誘導されるアルコールは例え
ばメタノール、エタノール、ｎ−プロパツール、イング
ロバノール、ｎ−フタノール、フェノール、アニソール
、４−クロロフェノール、２＋４−’）クロロフェノー
ル、３，４−ジクロロフェノール、２，６−ジクロロフ
ェノール、３，４〜ジメトキシフェノール、エチレンク
リコールモノメチルエーテル、ベンジルアルコール、２
．３−ジクｏＯアリルアルコール、メトキシメタノール
、エトキシメタノール、エチレングリコールモノエチル
エーテル、２，２．２−ト！ｊフルオロエタノール、２
−クロロエタノール、アリャア／ｌ／　：＋　−７，、
グロバルギルアルコール、シンナミルアルコールまｆＣ
，はメクリルアルコール並びにこれらのアルコールに類
似のメルカプトである。

式１で表わされる化合物は油状、樹脂状丑たは主に室温
で安シｉＩな固体状物で、そして非常に有益な植物生長
ＷＭ節の特性、特に収量増加及び生殖子撲滅特性を有す
る。従ってこれらは農業または関連分計において栽培捕
物に選択的に影響を与えるために好ましく使用できる。

式Ｉで表わさｔする化合物の好ましい副群は次式Ｉａ： Ｈａ　１ （式中、 Ｈａｌ置換基は互いに独立してハロゲン原子を表わし、
そして Ｒ’　、　Ｒ，”　、　Ｒ”及びＩｔ、４は前記式Ｉで
定給した意味を表わす。）で表わされる２、６−シハロ
ベンゾイルアミノオキシ酢酸誘導体及びその塩よシなる
。

さらに挙げる価値のある前記化合物の更に狭い副群はＨ
ａ　ｌ置換基が塩素原子を表わす化合物である〇 式Ｉａにおいて、 Ｒ１、Ｒ２及び几３が水素原子を表わし、そしてＲ４が
水酸基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、好
ましくはメトキシ基またにエトキシ基を表わす化合物が
、それらの植物生長調節特性のために最も好ましい。

好ましい個々の化合物は２，６−シクロロペンゾイルア
ミノオキシ酢酸及びそのメチルエステルである。

式Ｉａて表わされる２、６−シハロペンゾイルアミノオ
キシ酢酸及びその他の前記のより狭い副群並びに個々の
化合物は新規であり、本発明の目的を構成する。

式■で表わされる化合物のいくつかはアメリカ合衆国特
許願第５４５７０６５号明細書に開示された除草剤であ
る。

式Ｉで表わされる化合物は種々の方法、例えば次式■： ２ （式中、ＸＩ　、　Ｘ２及びＪ％１は式Ｉにおいて定醗
した意味を表わす。）で表わされるペンゾイルヒドロキ
ザム酸を、次式１； （式中、 Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は式Ｉにおいて定義した意味を表わ
し、そして Ｚｌは）・ロゲン原子、好ましくは塩素原子または臭素
原子を表わす。）で表わされるα−ノ・口酢酸誘導体と
、酸受容体の存在下に反応させて、脱ハロゲン化水素を
行なうことにより製造することができる。

該反応は不活性溶媒中で常圧下に行なうのが便利である
。適当な溶媒は例えばアルカノール、エーテル及びエー
テル様化合物例えばジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、第三−ブチルメチルエーテル、ジメトキシエ
タン、ジオキサン、テトラヒドロフラン・アニソール；
ケトン例えばアセト／及びメチルエチルケトン；エステ
ル例えば酢酸エチル及び酢酸ブチル；及びそのような溶
媒相互の混合物である。他の不活性溶媒例えば芳香族ま
たは脂肪族炭化水素との混合物も壕だ使用できる。

適当な酸受容体は特に第三アミン例えばトリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、キヌクリジン、１，４−ジアザ
ピンクロー（２，２，２）オクタン、１，５−ジアザピ
ンクロー　４．３．０　）タネ−５−二ンまたは１，５
−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセ−７−エンで
ある。しかし、無機塩基、例えば水素化物例えば水素化
ナトリウムまたは水素化カルシウム、水酸化物例えば水
酸化すｌ・リウム及び水酸化カリウム、炭酸塩例えば炭
酸すトリウム及び炭酸カリウム、またけ炭酸水素塩例え
ば炭酸水素カリウム及び炭酸水素ナトリウムも使用する
ことができる。

反応速度を速めるために高めた温度で、通常は０°ない
し１２０℃の範囲で、しかし有利には溶媒または溶媒混
合物の沸点で反応を行なうのが便利で必る。

式■及び式■で表わされる出発化合物は公知であり、そ
れ自体公知の方法で製造することができる。

式Ｉ（式中　Ｒ４＋よ一０Ｒ６を表わす。）で表わされ
るベンゾイルアミノオキシ酢酸誘導体は次式■または■
： ２ ■ Ｈ−Ｎ　−０−む−Ｃｏ−ＯＲ６（Ｖ）１ ＲＩ　Ｒ３ （式中、 Ｒ１、ＴＬ２　、　Ｒ３及びＲ６は式■において定義し
た意味を表わし、そして Ｚ２は塩素原子または臭素原子を表わす。）で表わされ
るアミノオキシ酢酸誘導体を、弐■：Ｉ ２ （式中、 ＸＩ及びＸ２は式Ｉにおいて定餞した意味を表わし為そ
して ｚ３は塩素原子または臭素原子を表わす。）で表わされ
るハロゲン化ベンゾイルと、酸受容体の存在下に反応さ
ぜることによって製造することができる。

適当な酸受容体は例えばアルカリ金属ｔたはアルカリ土
類全編の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩または酸化物、
例えば水酸化すトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリ
ウム、酸化マグネシウムまたは酸化カルシウム、または
有機塩基例えばトリメチルアミン、ジエチルアミン、ト
リエチルアミン、ピペリジン、ピロリジン、ピリジン、
キノリンまたはキヌクリジンである〇 最後に、式Ｉ（式中、ＴＬ４はエステルまたはチオニス
デル基を表わす。）で表わされる化合物は次式■： ｔ２ Ｈ−Ｎ−０−Ｃ−ＣＯ−Ｙ−Ｒ６（２）１ Ｒ，Ｉ　Ｉｔ３ （式中２、Ｒ１、１％２　、　Ｒ３、Ｒ６及びＹは式■
において定義した意味を表わす。）で表わされるアミノ
オキシ酢酸誘導体を、次式■： Ｉ ２ （式中、Ｘｌ及びＸ２は式Ｉにおいて定義した意味を表
わす。）で表わされる安息香酸と、縮合剤例えばジシク
ロへキシルカルボジイミドの存在下に反応させることに
より製造することができる。

このようにして得られた酸、エステル、チオエステルま
たはアミドは公知の方法例えば加水分解、エステル交換
、アミド交換（ｔｒａｎｓａｍｉｄａ−１ｉｏｎ）、エ
ステル化、アミド生成によって１またはこれらの処理工
程の組合せによって互いに変換することができる。

式Ｉで表わされるアンモニウム及びヒドラジニウム塩６
式■で表わされる遊離の酸を、相当するアミン−または
ヒドラジンと反応させることによって得ると２：ができ
る０式■で表わされる金属塩は例えば式Ｉで表わされる
遊離の酸を、適当な塩基性全域塩例えば水酸化物、炭ｉ
’ｌＩ地、アルコラ−１−等と反応させることによって
得ることができる。弐■、■、■、■及び■で表わされ
る出発物質は公知であるか、またはそれ自体公知の方法
によって得ることができる０式■及び■で表わされる中
間体は新規である。

それらは式Ｉで表わされる化合物の合成のために特に開
発された。ぞれらはＨ，Ｓ、、　Ａｎｋｅｒ、　Ｈ，Ｔ
。

Ｃ１ａｒｋｅ著、Ｏｒｇ、　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ、　Ｃ
ｏ１１．　ｖｏｌ、′５巻。

第１７２負に記載された方法に類似の方法によって製造
される。

式Ｉａで表わされる新規な２，６−ジノ・ロペンゾイル
アミノオギン酢酸誘導体もまた式１ａ。

Ｍａまたは■ａ： Ｍａ　１ （式中、 ）−Ｉａｌ置換基は互いに独立して各々ハロゲン原子を
表わし、 Ｒ１は式Ｉにおいて定義した意味を表わし、そして Ｚ３は塩素原子−または史素原子を表わす。）で表わさ
れる安息香酸誘導体を使用することによる前記の製造方
法に従って製造することができる。これらの製造方法も
また本発明の目的を構成する。

驚くべきことに、式Ｉで表わされる化合物およびこれら
を含む組成物は植物の物質代謝に対して選択的影響を与
えるという特徴を有することがわかった。植物の生長に
おける生理学的過程に対するこの選択的影響は、式■で
表わされる化合物を種々の目的、特に有用植物の収量増
大、収穫の促進、および栽培植物の取入れのうえでの省
力化に関連した目的に用いることができる。

生長調節剤の適用に関する従来の経験では有効成分が植
物において１つもしくはそれ以上の異なる反応を導き得
ることが示されている。

これらの異なる反応は実質上施用の時期即ち種子の生理
状態または植物の生長状態、施用の性質、並びに特に使
用される濃度による。このような反応はまた植物の種類
によっても異なる。

式Ｉで表わされる化合物の施用は従って、所望の方法で
植物の生長に影響を与える可能性を与えるものである。

生長調節剤は、例えば植物の栄養生長の抑制のために用
いることができる。このような生長の抑制は特に、争゛
に関して、花園、公園、運動場もしくは路肩において頻
ばんに行なわれている刈り取りの回数を減らすことがで
きるので経済的に興味あるものである０路肩および線路
わきまたは一般的に激しい生長の好ましくない地域の草
木および木質植物の生長の抑制もまた重要である。

穀物の丈の生長を生長調節剤を用いて抑制することも、
茎を短かくして収穫前の伺書のおそれを完全に防止しつ
るので］ｉ要である０さらに、生長調節剤は穀物の植物
体の茎を強化することができ、このこともまた伺書を防
止する。

多くの栽培植物において、草丈生長の抑制は栽培地に植
える植物数を多くすることを可能にし、そのため単位面
積当シの収穫量を高める。

生長調節剤を用いる収ぞ物向上のさらに別の機構は、草
丈生長が抑制されたとき、栄養素が花の形成および果実
のっきをよす向−■ニさせる事実にある。

６ 生長調節剤はまた、しばしば草丈生長を促進することも
できる。このことは植物の植物体部分を収穫するときＫ
は非常に有益である。しかしながら、草丈生長の促進は
また同時に生殖生長の促進をひきおこすこともあり、そ
れにより例えば果実の量または大きさを増やすことがで
きる。

収ｔｉｔの増加はしばしば草丈生長に外観上の変化を与
えることなく植物の代謝に影響を及ばずことによっても
得られる。生長調節剤はまた植物の組成に変化を与え、
収穫作物の品質を向上させることもできる。例えば、て
んさい、砂糖きび、パイナツプル、かんきつ類の糖分を
増加させ、あるいは大豆または穀物の蛋白質量を増力口
させることも可能である。

生長調節剤の使用は、単為結実果実の形成をもたらすこ
ともできる。花の性もまた影響される。生長調節剤によ
って、２次植物物質の生産または流出にもまた明らかに
影響を与えることができ、例えばゴムの木のラテックス
の流出を刺激することがでへる。

植物の生長の間、生長調節剤を用い頂芽優性全化学的に
１泪害することにより側芽の生長を促進することもでき
る。このことは例えば挿木の繁殖の際にｍ要で・しる。

しかしながら、例えばタバコの植物体において、側芽の
形成を抑制するために摘芽した後側芽の生長を抑制し、
葉の生長を促進させることもできる。

植物の葉を生長調節剤の作用によって制ホ４１すること
もでき、したがって所望時期での＋ｍ物の落葉を達成し
得る０このようなＩ＆葉は、たとえばぶどうまたは棉の
、機械的収穫を容易化するのに、−または植物を移植す
べき時期における蒸散を低減するのに１に要である。

未熟果実の落下も生長調節剤の使用により防止できる。

しかしｌｒがら、例えば果菜類におい七、生長調節剤を
７）ν定程ｊＪｙまで化学的に希釈することにより果実
の落Ｉ；を促進することも１１能である０生１ψ＋＋＋
Ｑ節ハリ（＋よ収１・φ時に果実をもぎとる力を減少さ
せ、植物の機械的収穫を可能ならしめ、才たけ手による
収穫を容易にするために使用することもできる。

生長調節剤を用いて収穫前後の収穫物の成熟を促ｊＩＬ
または遅延させることも可能である。このことは、市場
での要求に最もうまく適合させることができるので特に
有利である。さらに、生長調節剤はしばしば果実の包金
向上させることができる。生長調節剤を使用して、成熟
を特定の時期に集中をせることもできる。したがって、
例えばタバコ、トマトまたはコーヒーの完全機械状Ｗ！
または手による収穫をただ一回の処理で行なう条件を創
り出すことができる。

生長調節剤の使用は、植物の種子および芽の休眠（すな
わち、内在的年間リズム）に影響を与えることもでき、
パイナツプルまたは苗床の観賞植物を通常とは別の時期
に発芽させ、若芽を形成させまたは開花させることがで
きる。

生長調節剤により、例えば箱の恐れのある地域で遅絹の
危険を避けるために、種子の発芽または若芽形成を遅ら
せることも可能である０逆：３１） に、根の生長および／または若枝の形成を刺激して生長
を短期間に制限することもできる。さらに、太く短い根
は圧迫（乾燥）に対する耐性を改善し、栄養素の取入み
をよくすることができ、その結果として収量を増加する
ことができる０ 生長調節剤はまた、栽培植物に好塩性を付与することも
できる。こうして、塩分の多い土壌において植物を栽培
する条件をつくり出すことが可能である。生長調節剤は
、植物に霜害および干害に対する耐性を付与することも
できる。

生長調節剤の影響により、植物または植物体の一部の老
化（枯れ）を抑制または遅延させることができる。その
ような作用は、果実、漿果、野菜、サラダ菜またｌよ観
賞植物のような植物の一部または全部の収穫後の貯蔵性
を処理によシ向−にまたは長期化することができるので
、経済上非常に重要である。同様に、処理により栽培植
物の光合成活性朋を長期化することにより実質的収穫向
上が達成される。

０ さらに生長調節剤として使用の重要な分野は、熱帯地方
の間作植物の過剰生長の抑制である。

熱帯および亜熱帯の単作地例えばやしのプランテーショ
ン、棉およびトウモロコシ畑等においては、間作植物特
に豆科植物がしばしば土壌の質の保持または向上（乾燥
防止、窒素の供給）のためにおよび侵蝕防止のために植
えられる。

本発明の化合物の使用によシ、これら間作植物の生長を
抑制し、これらの植物の丈の生長を低く抑制し、こうし
て栽培植物の健全な生長および好ましい土壌条件を保つ
ことができる〇驚くべきことに１式１で表わされるベン
ゾイルオキシ酢酸誘導体および該化合物を含有する組成
物は、特に例えば雑種の種子の繁殖及び生産において、
省力化のために適当であるという特徴を有する。

種々の単子葉及び双子葉植物の生長を、式■で表わされ
るベンゾイルアミノオキシ酢酸誘導体及びそれらを含有
する農薬組成物で、草丈生長が関連作物に対して広範囲
の濃度で有利に影響されるように調節することができる
０植物の生殖生長に対する影響は作物により異なる。

生殖生長を調節する′Ｔｃ要な手段は種々の栽培植物特
に単子葉植物例えば小麦、ライ麦、大麦、オート麦、米
、さとうもろこし、モロコシ、１ぐさ等、及びまたその
他の植物例えばヒマワリまたは綿に施用されたときに生
殖子撲減作用を与える本発明のベンゾイルアミノオキシ
酢酸誘導体の特性に帰する。この作用は雌花部分の繁殖
力に著しい影響を：与えることなしに、植物の雄性不４
，１を引き起こす。花の若枝及び／または単為結実果実
の形成（例えばトマト）における増加は種々の栽培４１
Ｉ！物において同様に観察される。７４ａ性不稔は現実
の雄性不稔（即ち雄花部分が全く形成しないか−または
花粉が生じない。）捷たは雄花４’Ｉ１５分が形成され
るが授粉できない機能的不稔のどちらかで観察される０
従って式Ｉで表わされる化合物はまたｄ）シべ先熟即ち
授粉を引きｉ’ｉｊこすことのでへる雌花部分が早く形
成されること、または雄７先の生長を遅らせて選択され
た花粉で異花受粉ができること、全引き起こすこともで
きる。

これらの生殖子撲滅効果は雑種の種子の繁殖及び生産に
特に有利に利用できる。雑種の種子は主要な食物植物及
び観賞用植物の生長のために重要である。雑種は通常割
砕な種類よりも健康であり、最も生産的な親の種類より
も高収量で生産される。

雑種の種子を得るために、育成者は２種またはそれ以上
の注意深く選択された同系交配系統（１ｎｂｒｅｅｄ　
１ｉｎｅｓ　）を経験上開発された操作で交雑し、この
方法で生長を増す植物から雑種の種子を得て収量を増加
する。

雌雄同法のとうもろこしの植物体の交雑もまた雄及び雌
花部分が植物の異なる部分で形成されるもの（雌雄真珠
の花）と同様に慣用方法で行なうことができる。花粉を
生じる朽はとうもろこしの植物体の穂状花序を形成する
が、しかし内積の雌花は植物体の中心の下に見にくい裂
片を形成する。　Ｆ１雑種を繁殖するためには、ＡＡ４
；（ 及びＩＪ　８種または同形の系統のとうもろこしの植物
体を交互の列に植えるのが普通である。

ＡＡ植物が花粉を形成しないことを保証するために、Ａ
Ａ植物Ｆｉ、雄花が十分に生長する前に手によりまたは
機械的に不稔にし、次にＢＢとうもろこし種の花粉で授
粉させてＡＡ植物にＡＢ＃種（Ｆｌ）の種子を形成する
・この必要な操作は時間を消費し面倒であるばかりか、
必然的にその植物に損傷を与え、かつ特に不稔状態が機
械的に行なわれたとき、その系統／雌親（種子植物）と
して作用する種類の収着に望ましくない損害を与える０
雌雄同株の植物例えばとうもろこしの雑種は今でも多少
経済的方法で前記慣用方法により行なわれる０しかしこ
の操作は小さな穀物、特に雌雄同法の花を有するものに
対して使用するのが非常に困難であり、通常自家受粉ま
たは真東受粉する。これらの植物に対する慣用の操作は
非常に時間を消費し、重労働を要しそｌ−て不経済であ
り、特に熟練した人を必要とする。もし自家受粉及び真
東受粉が親植物体４ において完全に抑制されるならば、小さな穀物雑種を繁
殖することができる。実際上はこれは早くに手で小さな
花を開き、注意深く全ての鵜を除去しそして次に望まし
く々い異花授粉から花を保護することによって行なわれ
る。

さらに交雑の別な方法が穀物例えば小麦、大麦、さとう
もろこし、並びにとうもろこしのあるタイプ及び双子葉
植物に使用される０細胞質の、雄性不稔植物がこの方法
で使用され、真東受粉が行なわれる。

これらの細胞質不稔性植物は同一の細胞質を有する植物
系統に限られる０この結果として、細胞質遺伝の弱点ま
たは欠点例えば特定の病原体に対する耐性の不足まだは
絹等に対する感受性の不足はこの方法によると、必然的
にこの親系統に由来する全ての雑草に移される。さらに
細胞質の雄性不稔性系統を使用する交雑は、特に小さな
穀物及びまた双子葉作物の場合に、通常の困難性のほか
に面倒な工程を必要とする〇核力法に関係なく、雄性不
稔及び雌性多産（ｆｅｍａｌｅ　−ｆｅｒ口１ｅ）植物
を生産することが常に雑種のａｌｆを繁殖するために不
可欠である０化学的な不４：沫剤（生殖子撲滅剤）の使
用は、選択的雄性不稔を引き起こすという課題に、簡単
で実用的でそして経済的々解決を提供するＯ式■で表わ
されるベンゾイルアミノオキシ酢酸誘導体は非常に良好
な雄性不稔特性を有し、従ってこれら及び関連する目的
のために適当であるＯこれらの化合物を有用作物に使用
したときには、慣用の交雑方法に伴なうほとんどの問題
は全く生じない。

詳目μすると、次の操作が雄性不稔植物を生産するため
に使用でき、そのようにして雑種の種子を得ることがで
きる二交雑すべき２種の親植物を例えば交互に並べて植
えるＯ種子植物または親植物として選択した系統を偏在
の始めで雌花部分の形成前に式Ｉで表わされる化合物で
処理して、雄性不稔であるが雌性多産の親植物の列を得
る。別の列は処理せず、花粉供給体として作用させる０
その雄花部分は十分に形成し、雌親及び種子植物に受粉
するための花粉を生産する。雌親植物によって生産され
た種子は雑種であり、慣用方法で収穫することができる
。雄親植物の種子は別に収穫し、別の目的のために使用
する。

一１二記の雄性不稔性植物の生産方法及び雑種の種子を
得るだめの方法は本発明の目的を構成するＯ さらに、式Ｉで表わされる化合物はさらに生長調節反応
例えば望ましい時期の偏在及びその結果として種子及び
果実の成熟の抑制の調節を引き起こす０この種の花の刺
激作用は同時托花を咲かせて、実を結ぶ種々の植物に関
連して経済的に興味深い０例えば、式Ｉで表わされる化
合物でアボカドまたは綿植物を処理するト、一方では花
の数を有利に増加させ、他方では開花及び成熟工程を制
御されたリズムの下におくことがでる０この方法で収量
の増加を達成することができるばかりで々ぐ、より合理
的な収穫及びそれによシ生産品の良好な売買を行なうこ
とｌ】７ ができる。この棟の偏在の刺激はまた果実の生長に非常
に重要である。一般に、遺伝上または外部の要因の結果
として、果実の生長において、豊作と凶作の年が１年ご
とに生じる。この交替は、果実のふさの栄養素があまり
に多くの同化産物を必要とするから、花の芽の形成を犠
牲にして苗条の生長と開花が不均衡になる結果である◇
果実の品質を改善するだめの慣用方法は非常に若い果実
の時間のかかる機械的間伐並びＫいわゆる野生の菌束の
生長調節の伐採である〇これは必然的にその木に損傷を
みえ、収穫を減少することになる。式■で表わされるベ
ンゾイルアミノオキシ酢酸誘導体は若役の生長を、生殖
生長を促進するように十分に抑制し、それ罠よって生長
は花及び果実の形成を増加することになる・この方法に
より、果実の品質のみならず収量を改善することができ
、また豊作と凶作の年の交番に状態の置換をもたらすこ
とができるＯ ある場合には式Ｉで表わされる化合物を施用すると、開
花期間を著しく延し、それによって全ての花が受粉する
可能性が増す。開花状態の時間を延ばすことはまた全て
の範囲の観賞植物、特に花に対しても望ましい０ 多数の種々の栽培植物は式■で表わされる化合物で処理
した後、雌花上の明確な影響が雄性不稔に類似に観察さ
れる。この方法では、花に対するまたは植物に対する雄
花の数が増加し、同様にまた収量も増加するＯこのよう
な反応はまた小さな穀物（例えば大麦）、きゆう９の植
物体、ヒマワリ、まめ科植物（例えば大豆）、樹木の植
物体及び観賞植物（キク科植物）においても観察される
。ある場合には、さらに関連する生長調節効果が生じる
Ｏさらに、霜による影響の減少及びある種の果実におけ
る病原体に対する耐性の増加が観察できる。

従って本発明は式■で表わされるベンゾイルアミノ酢酸
誘導体、またはこれらの化合物を含有する組成物の、植
物生長の調節のため、特に雄花部分における不稔性を引
き起こすため（生殖子撲滅剤を使用）及び／または雌花
部分及びそれから生じる全ての二次的反応の、例えば収
量増加、開花状態の延長、偏在の増加、結実または成熟
方法の調節等を促進する。

さらに、本発明は式■で表わされる化合物を本明細書記
載の１ｍまたはそれ以−ヒの物質または物質群と十分に
混合することよりなる農薬組成物の製造方法に関するも
のである。さらに、本発明は式Ｉの化合物またはそれら
を含有する新規組成物を植物に施用することよりなる植
物の処理方法に関するものである。

施用率は望まれる生長調節効果によるが、望ましくは植
物の生長段階及び種類即ち施用の時期に従って経験的に
決定されるべきである０下記の経験則が種々の使用分野
に適用される。生長調節のため、特に生殖子撲減反応を
引き起こすため、施用率は一般に１ヘクタール当り有効
成分０．０５ないし１２、好ましくは０．５ないし８、
最も好ましくは１ないＬ４ｋｐの範囲である（ａ、ｉ、
／ｈａ）。施用の好ましい時期は、特に穀物に対して、
発芽後の期間で、壕だ穂及び豹が現われる前、即ち５１
／２葉期または開花の始めである。

花の数の増加または開花状態を、例えばヒマワリ、綿の
植物体、きゅうシの植物体（例えばきゅうり、エントウ
（ｍａｒｒｏｗｓ）及びメロン）、まめ科植物（例えば
そら豆、レンズ豆、えんどう及び大豆）または観賞植物
において延ばすことを望む場合には、その時の有利な施
用率は０．５ないし４　ｋｇ　ａ　、　ｉ　、／　ｈａ
の範囲であり、施用は必然的に開花の始め、特につぼみ
の始めに行なわれるＯ 綿のような植物では、−花及び果実は同時に生じる一別
々に施用するのが望ましい、即ち施用は好ましくは定期
的に低濃度で使用してくり返す。一般に、施用率はまた
施用のタイプに依存し、簡単な葉施用のためには、好ま
しくは２ないし６ｋｐａ、ｉ、／ｈａの範囲、別々の施
用では２ないし４１ｑ＋ａ、ｉ、／ｈａであり、土壌（
浸透）施用のためには、土壌のタイプによるが３ないし
１ １２ｋｆａ、ｉ、／ｈａである＠ 上記の施用率及び施用形態は同様に本発明の目的を構成
する。

式■の化合物は通常組成物の形体で適用さ攬そして作物
の地面または処理すべき植物に同時にまたは連続して別
の化合物と共に適用し得る。

これらの化合物は肥料または微量養分供給体、或いは植
物生長に影響を及ぼす他の製剤でもあシ得る０所望によ
り更に製剤業界にて慣用の担体、表面活性剤または塗布
促進用補助剤と共に使用して、選択的除草剤、殺虫剤、
殺菌剤、殺バクテリア剤、線虫撲滅剤、軟体動物撲滅剤
またはこれらの製剤の匹くつかの混合物と々シ得る。適
当な担体および補助剤は固体または液体であり得、そし
て製剤技術において通常使用される物質、例えば天然ま
たは再生鉱物、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着剤、結合剤
または肥料、に相当する。

式■の化合物または該化合物の少なくとも１種を含む農
薬組成物の好ましい適用法は葉散布２ である。

非常に選択的な雄性不稔は開花の始めにこの方法を行な
うことによって引き起こすことができる。しかしながら
、式Ｉの化合物はまた、該化合物を液体組成物として植
物の栽培地に含浸させるか或いは固形物の形体、例えば
粒剤の形体、で土壌に散布する（土壌散布）することに
より、土壌を通して根を通過して植物に浸入させ得る（
浸透作用）０特別の場合は別のタイプの適用、例えば植
物の茎または芽の選択的処理、も可能である。

式Ｉの化合物はそのままの形体で、或いは好ましくは製
剤業界で慣用の補助剤と共に使用され、公知の方法にょ
シ乳剤原液、被覆用ペースト、直接噴霧可能な、または
希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒
剤、およＵ例えｔｄボ＋）マー物質によるカプセル止剤
ニ製剤化される。組成物の性質と同様、噴霧、霧化、散
粉、散水または注水のような適用法は、目的とする対象
および使用環境に依存して選ばれる〇製剤、即ち式Ｉの
化合物（有効成分）および適当な場合には固体または液
体の補助剤を含む組成物または製剤は、公知の方法によ
し、例えば式■で表わされる化合物を溶媒、固体担体お
よび適当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のよ
うな増讐剤と均一に混合および／または摩砕することに
より、製造される０式Ｉで表わされる塩が製造された場
合には単離する必要はなく、式！で表わされる化合物の
水溶液として（予め塩基で中和する◎）別の製剤助剤と
直接混合することができる・ 適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン：ジブチルフタレ−１・また
はジオクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘ
キサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタ
ノール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチ
ルエーテルのようなアルコールおよびグリコール並びに
それらのエーテルおよびエステル；シクロヘキサノンの
よりなケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチル
スルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極
性溶媒；並びにエポキシ化ココナツツ油または大豆油の
ようなエポキシ化植物油；または水。葉施用のために使
用する製剤に鉱物油または植物油を加えることは特に有
利である。

例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セビオライトまたはベントナイトであシ；そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である０更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にド目マイトまたは粉状化植物残ガイ、が使用し
得るＯ ５ 製剤化すべき式Ｉの化合物の性質によるが、適当な表面
活性剤は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有する非
イオン性、カチオン性および／またはアニオン性表面活
性剤である。１表面活性剤”の用語は表面活性剤の混合
物をも含むものと理解されたい。

適当なアニオン性表面活性剤は、水溶柱石ケンおよび水
溶性合成表面活性化合物の双方であり得る。

適当な石ケンはアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、
または非置換または置換のアンモニウム塩または高級脂
肪酸（炭素原子数１０ないし２２）、例えばオレイン酸
またはステアリン酸、或いは例えばココナツツ油または
獣脂から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたは
カリウム塩である。脂肪酸メチルタウリン塩もまた記載
し得る。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルボネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはア６ ルキルアリールスルホネート、が更に頻繁に使用される
。

脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換の
アンモニウム塩の形体にあり、そしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート
または天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフ
ヱートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である
。これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族ア
ルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩本
含オれる。

スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二
つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む一
つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネート
の例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタ
レンスルホン酸、マタハナフタレンスルホン酸／ホルム
アルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたけ
トリエタノールアミン塩である。対応するホスフェ−１
・、例えば４ないし１４モルのエチレンオキシドを含む
ｐ−ノニルフェノール付加物のリン酸エステルの塩また
は燐脂質もまた適当である。

非イオン性表面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコール・エーテル誘導体で
あり、該誘導体は３ないし３０個のグリコール・エーテ
ル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素
原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６か
いし１８個の炭素原子を含む。

他の適当な非イオン性表面活性剤は、ポリエチレン・オ
キシドとポリプロピレン・グリコール、エチレンジアミ
ン・ポリプロピレン・グリコールおよびアルキル鎖中に
１なＡし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレ
ン・グリコールとの水溶性付加物であり、その付加物は
２０　すＩ、ｎｌ、　２５０個のエチレン・グリコール
・エーテル基および１０ないし１００個のプロピレン・
グリコール・エーテル基を含む。これらの化合物は通常
プロピレン・グリコール単位轟り１ないし５個のエチレ
ングリコール単位を含む。

非イオン性表面活性剤の個々の例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール・
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン・オキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレン・グリコールおＬびオクチルフェノキシエ
トキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタ
ンおよびポリオキシエチレン・ソルビタン・トリオレー
トの脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性表面活性剤
である。

カチオン性表面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハ
９ ０ゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形体に
あ抄、例えばステアリルトリメチルアンモニウム・クロ
リド又はペンジルジ（２−クロロエチル）エチルアンモ
ニウム−フロミドである。

製剤業界で慣用の表面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている：“マクカッチャンズデタージェンツ　ア
ンド　エマルジファイアーズ　アニＷ　７　Ａ／　（Ｍ
ｃ　Ｃｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎ
ｄ　Ｅｍｕｌｓｉ目ｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　）　”　、
　マツク出版社、ニューシャーシー州、リングウッド、
１９８１年；エッチ・スタッヒエ（Ｈ，５ｔａｃｈａ　
）著パテンシ＝７ドータツシエンプ・ソフ（Ｔｅｎ５ｉ
ｄ−Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ）”、第２版、シー、ハン
サーフエアラーク（Ｃ１１（ａｎｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ
　）、ミュンヘン、ウィーン、１９８１　；エム及びジ
エー　アッシ：Ｌ（Ｍ＆ＪＡｓｈ　）著″エンサイクロ
ベジア　オプ　ザーファクタｙ　ツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐ
ｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｔａｎｔｓ）＃第ｔ−ｍ
巻、ケミカル　パブリッシング　カンパ＝　（Ｃｈａｍ
ｉｃａｌ　Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏ、　）、ニュー
ヨー０ り　１９８０−１９８１　。

農薬製剤は通常、式Ｉの化合物ｃＬ１ないし９５チ、好
１しくは０．１ないし８０％、固体または液体補助剤１
ないし９９％、および表面活性剤口ないし２５％、好ま
しくは０．１ないし２５％を含む。

好ましい製剤は特に以下の組成よシなる（％は重量百分
率を示す。）： 乳剤原液 有効成分：　１ないし２０チ、好ましくは５ないし１０
チ界面活性剤：　５ないし３０％、好ましくは１０ない
し２０チ液体担体：５０ないし９４％、好ましくは７０
ないし８５％粉　剤 有効成分：０．１ないし１０％、好ましくはα１ないし
１％固体担体：　９９９ないし９０気好ましくは９９．
９ないし９９％懸濁原液 有効成分：５ないし７５％、好ましくは１０ないし５０
％水　：９４ないし２５チ、好オしくけ９０ないし３０
チ界面活性剤：　１ないし４０％、好ましくは２ないし
３０％水利剤 有効成分、０．５ないし９０％、好着しくは１ないし８
０％界面活性剤：　０５ないし２０％、好−！Ｌ（’は
１カいし１５チ固体相体：　５ない１〜９０私好ましく
け１５ないし９０％粒　剤 有効成分：　０５ないし５０ヂ、好１しくは３ないし１
５％固体担体：９９５ないし７０％、好壕しくに９７な
いし８５％市販品は好ましくは濃厚物として製剤化され
るが、消費者は通常希釈製剤を使用する。製剤は０．０
０１％のような低濃度に希釈することができる。

製造例 実施例Ｐ１：メチルアミノオキシアセテートメタノール
９００＊Ｊに７ミノオキシ酢酸塩酸塩２００ｙを分散ｊ
−だ懸濁液を塩化水素ガスで飽和し、その反応混合物を
２４時間、２０°ないし２５℃の温度で攪拌する。溶媒
７００１１Ｌｔを反応溶液から蒸留して除き、残留物を
炭酸カリウムで中和する。この混合物をエーテルで希釈
１．Ｆ遇する。

Ｐ液を濃縮１７、油状残留物を減圧下に分別し５、メチ
ルアミノオキシアセデー）　１ｓ６ｙ（理ｉａ量の７０
％）を沸点８０℃／２０ｍｂの黄色油状物として得る。

実施例Ｐ２：メチル２，６−シクロロペンゾイルアミノ
オキシアセテート（化合物１．２　）２、６−シクロロ
ペンゾイルクａリド３ａＯｙをメチルアミノオキシアセ
テート１９０Ｆトトリエチルアミン２αＯｙをエーテル
３００ｇ＃に溶解した溶液に０°ないし１０℃で少しづ
つ加える。その反応混合物を２０°ないし２５℃で１２
時間攪拌し、次に濾過する。Ｐ液を水で洗い、乾燥しそ
して濃縮する。結晶質の残留物を酢酸エチルから再結晶
し、融点１１７°ないし１１９℃のメチル２゜６−シク
ロロペンゾイルアミノオキシアセテー）５７．５Ｆ（理
論量の７５％）を得る。

実施例Ｐ５：メチル２，６−シクロロベンゾイルアセテ
ート（化合物１．２） Ｎ−ヒドロキシ−２，６−シクロロペンズアミド２．０
ノ及びメチルブロモアセテート１７ｙをメタノール２０
−に水酸化カリウム１．６ｙを分散した溶液に加える。

その懸濁液を２０°ないし６：（ ２５℃で２時間攪拌し、次に濃縮する。油状残留物を酢
酸エチル及び水中に溶解する。有機層を濃縮してメチル
２，６−シクロロペンゾイルアミノオキシアセテー１−
１１　Ｐ　！理論量の４０チ）を得る。

実施例Ｐ４；メチル２．６−シクロロペンソイルアミノ
オキシアセテート（化合物１．２）Ｎ−ヒドロキシ−２
，６−シクロロペンズアミド４１．ＯＦを少しづつ、テ
トラヒトミフラン１００１に水素化す）　ＩＪウム１［
ｌＯりを分散した懸濁液に加える。気体の発生がやんだ
時、メチルブロモアセテート３３Ｆを２０°ないし２５
℃でこの混合物に加える。次に反応混合物を２時間加熱
して還流する。沈殿物を除去した後、その溶液を水で洗
込濃縮する。残留物を酢酸エチルから再結晶して、メチ
ル２，６−シクロロペンゾイルアミノオキシアセテート
３１０ｙ（理論量の５４チ）を得る。

実ｍ例Ｐ５：Ｎ−ヒドロキシ−２，６−ジクロロベンズ
アミド ４ ３０％水酸化ナトリウム４０−と２，６−シクロロペン
ゾイルクロリド４１ｊ／をエーテル３００ｍ１、水１０
０ｍ及ヒヒドロキシアンモニウムクロリド１４．ＯＦの
混合物に０℃で同時に少しづつ加える。その混合物を２
０°ない１７２５℃で６０分間激しく攪拌し、その沈殿
物を単離し、そしてメタノールから再結晶して、融点１
７６℃（分解）のＮ−ヒドロキシ−２，６−ジクロロベ
ンズアミド３３ｙ（理論量の８０％）を得る。

実ｍ例Ｐ　６：　２，６−ジクロロベンゾイルアミノ酢
酸（化合物１，１） メチル２，６−シクロロペンゾイルアミノオキシアセテ
ート２７１Ｆを２Ｎの水酸化カリウム５９（１ｍ／に懸
濁する。その懸濁液を５０°ないし６０℃で４時間攪拌
し、澄んだ溶液を得る。生成物は塩酸で酸性化すること
により沈殿する。沈殿物を濾過して単離し、水から再結
晶して、融点１７３°ないし１７４℃の２，６−シクロ
ロペンゾイルアミノオキシ酢酸１９０ｙ（理論量の７５
％）を得る。

実施例Ｐ７：Ｎ−メチルー２．６−シクロロペンゾイル
アミノオキシ酢酸（化合物１．９）トリフルオロ酢酸５
　ｒｔｔｌを、水４０１に第三−ブチルＮ−メチル−２
，６−シクロロペンゾイルアミノアセテー）　１２９を
溶解した溶液に加え、その混合物を２時間加熱して還流
する。その反応溶液を濃縮し、残留物を冷却して、酢酸
エチルから再結晶してＮ−メチル−２，６−ジクロαベ
ンゾイルアミノオキシ酢酸２−３ｙを得る。収量２．Ｏ
Ｆ　（理論量の８０％）。融点１６０°ないし１６１℃
。

実施例ｐ　８　：　２．６−シクロロペンゾイルアミノ
オキシアセチルクロリド（化合物１．１１）２．６−ジ
クロαベンゾイルアミノオキシ酢酸５、２９を、オキサ
リルクロリド１０ｄ及びトルエン４０．／に溶解する。

溶液を、気体の発生がやむまで加熱して還流する。反応
混合物を濃縮して、２，６−シクロロペンゾイルアミノ
オキシアセチルクロリドを”Ｄ　、１．５５１８の黄色
の油状物として定量的数ＩＩ：　（６，Ｏｐ　）で得る
。

実施例Ｐ９：２，６−ジクａロペンゾイルアミノオキシ
アセトアミド（化合物１．１０）２．６−シクロロペン
ゾイルアミノオキシアセチルクロリド２．８ｙをエーテ
ル１００ｍｇに溶解した溶液をガス状アンモニアで飽和
する。その混合物を引き続き水で洗い、乾燥しそして濃
縮する。残留物を酢酸エチルから再結晶して、融点１６
８°ナイし１７１℃の２，６−ジクロロペンソイルアミ
ノオキシアセトアミドα７９（理論量の２５％）を得る
。

実施例Ｐ１０：　２．６−ジクロロフェニル２．６−シ
クロロペンゾイルアミノオキシアセテート（化合物１．
５） ジシクロへキシルカルボジイミド２．　Ｏｌ！を２゜６
−ジクロαベンゾイルアミノオキシ酢酸２．６１と２．
６−ジクロロフェノール１．６１をアセトニトリル５０
罰に分散した溶液に加える。その懸濁液を２０°ないし
２５℃で４５分間攪拌し、濾過しそして濃縮する。残留
物を酢酸エチルから再結晶して、融点１８６６々いし１
８８℃の２，６フ ージクロロフェニル２．６−シクロロペンゾイルアミノ
オキシアセテート１．９Ｐ（理論量の５５チ〕を得る。

実施例ｐ１１：Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−２゜６−
ジクロロベンズアミド トリエチルアミン１［ＬＩＦを、アセトニトリル１５０
ｓｔｌＳＮ−メチルヒドロキシルアンモニウムクロリド
４．２Ｆ及び２，６−シクロロペンゾイルクロリドＩＱ
、５ｐの混合物に５０℃で少しづつ加える。その混合物
を２０°ないし２５℃で１２時間激しく攪拌する。沈殿
物を除去し、溶液を濃縮する。残留物を酢酸エチルから
再結晶して、融点１３５°ないし１３６℃のＮ−ヒドロ
キシ−Ｎ−メチル−２，６−シクロロペンズアミド９．
７Ｆ（理論量の８８％）を得る。

実施例Ｐ１２：第三−ブチルＮ−メチル−２，６−シク
ロロペンゾイルアミノオキシアセテート（化合物１．７
） Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチル−２，６−ジクロロベンズ
アミド６．６Ｆを水素化ナトリウム１．３８ りをテトラヒドロフラン２００罰に分散した懸濁液に少
しづつ加える。気体の発生がやんだ後に、第三−ブチル
ブロモアセテート＆４ｐを上記の混合物に２５℃ないし
３０℃で少しづつ加える。

次に反応混合物を加熱して１時間還流する。沈殿物を除
去し、その溶液を水で洗いそして濃縮する。残留物を溶
離剤としてエーテルを使用して、シリカゲルのカラムで
クロマトグラフィーを行ない、屈折率ｎπ：１．５０７
０　の第三−ブチルＮ−メチル−２，６−シクロロペン
ゾイルアミノオキシアセテート５．６ノ（理論量の５９
チ）を得る。

下記表に記載した化合物は前記の実施例に記載した操作
に従って、または類似の方法で製造される。

１ ７２ 配合例 式ｌで表わされる液状有効成分の配合例（％は総て重量
％） Ｆ　１．　乳剤原液 ａ）　ｂ）　ｃｌ 式Ｉで表わされる化合物　２５％　４０％　５０％ドテ
シルベンゼンスルホン酸 カルシウム　５チ　８％　６ｑｂ ヒマン油ポリエチレングリコ ールエーテル（エチレンオキ シド３６モル）　５チ　−　− トリプチルフェノールボリエ シクロへキサノン　−１５％　２０％ キシレン混合物　６５％　２５％　２０％乳剤原液を水
で希釈することによシ、所望の濃度のエマルジョンを製
造することができる。

Ｆ　２．溶液剤 ａ）　ｂ）　ｃ）　ｄ） 式Ｉで表わされる化合物　８０％　１０％　５％９５％
エチレングリコールモノメチル エーテル　２０％　−−−− ポリエチレングリコール４００　−　７０％　−−−Ｎ
−メチル−２−ピロリドン　−　２０％　−−エボキシ
イいコナノト油　−１％　５％石油留出物（沸点範囲１
６０〜 １９０℃、　−９４％　− これらの溶液は微小滴状で施用するのに適する。

表１の化合物　５チ　１０％ カオリン　９４チ　− 高分散ケイ酸　１％　− アタパルジャイト　−９０％ 有効成分を塩化メチレンに溶解し、この溶液を担体に噴
霧１７、続いて溶媒を減圧留去する。

１？　４．　粉　剤 ａ）　ｂ） 表１の化合物　２％　５％ 高分散ケイ酸　１％　５％ クルク　９７％　− カオリン　−　９０％ 有効成分と担体とを均一に混合することにより、そのま
ま使用することのできる粉剤が得られる。

前記式■で表わされる固体有効成分についての配合実施
例（チー重量パーセント） Ｆ　５．水和剤 ａ）　ｂ）　ｃ） 表１の化合物　２５％　５０％　７５チリグツスルホン
酸ナトリウム　５％　５％　−ラウリル硫酸ナトリウム
　６％　−５％シイシブチルナフタレンスル ホン酸ナトリウム　−６％　１０％ オクチルフェノールポリエチ レングリコールエーテル（エ チレンオキシド７〜８モル）　２％　−高分散ケイ酸　
５％　１０％　１０チ カオリン　６２％　２７％　− 有効成分を助剤とともに充分に混合した後、５ 該混合物を適当かミルで良く磨砕すると、水で希釈して
所望の濃度の懸濁液を得ることのできる水利剤が得られ
る。

Ｆ＆　乳剤原液 表１の化合物　１０％ オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル（
エチレンオキシド４−５モル）　５％ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム　３％ヒマシ油ポリグリコールエ
ーテル （エチレンオキシド３６モル）　４％ シクロヘキサノン　５０％ キシレン混合物　５０％ この乳剤原液を水で希釈することにより、所望の濃度の
エマルシヨンを得ることができる。

Ｆ　７．　粉　剤 ａ）　１）） 表１の化合物　５チ　８チ タルク　９５チ　− カオリ／　−９２チ 有効成分を担体とともに混合し、適当なミ７（］ ル中てこの混合物を磨砕することによ抄、そのま１使用
することのできる粉末が得られる。

Ｆａ　押出し粒剤 表１の化合物　１０％ リグノスルホン酸ナトリウム　２％ カルボキシメチルセルロース　１％ カオリン　８７チ 有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、続いてこの混合
物を水で湿めらす。混合物を押出し、空気流中で乾燥さ
せる、。

Ｆ　９．　被覆粒剤 ａ）　ｂ） 表１の化合物　６チ　５チ ポリエチレングリコール２００　３％　３％カオリン　
９４チ　９２チ 細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレ
ングリコールで湿めらせたカオリンに均一に施用する。

この方法によ如非粉塵性被覆粒剤が得られる。

Ｆｌｏ、懸濁原液 表１の化合物　４０係 エチレングリコール　１０％ ノニルフｒノールポリエチレングリコール（エチレンオ
キシド１５モル）　６％ リグノスルホン酸ナトリウム　１０％ カルボキシメチルセルロース　１％ ６７％ホルムアルデヒド水Ｍｌ　（１２％７５％水性エ
マルジョン形シリコーンオイル　［ｌＬ８％水　３２％ 細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一に混合し、
水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得ること
のできる懸濁性濃厚物が得らｒＬる。

生物試験例 実施例Ｂ１　小さな穀物で生殖子撲滅活性ａ）ｊイ［性
不稔の誘発 小麦植物に倍化の始まるとき、例えば５１／２−葉期ご
ろに、試験化合物の水和剤から調製した１Ｉｌｉ［霧用
混合物（ｌｓ度３０口Ｏｐｐｍ）を噴霧する。

施用の２ないし４週間後で朽の発生前に、各々の穂を他
家受粉から保護するために覆う。生殖子撲滅活性の評価
は収穫の時期に１つの穂当りの穀粒の数を数えることに
よって行なう。未処理の小麦の植物体を対照として使用
する。

ｂ）　稔性試験（雑種の種子の形成） 小麦植物の対照群はａ）と同様に処理し、覆うかまたは
隔離しておき、別種の小麦の花粉で他家受粉する。稔件
の評価は収穫の時期に各々の穂に形成した雑種の穀粒の
数を数えて行なう。

未処理の小麦植物と処理し覆った植物を対照として使用
する。

上記試験ａ）及びｂ）において、表１のベンゾイルアミ
ノオキシ酢酸誘導体は小麦において非常に良好な生殖子
撲滅活性を示す。化合物１，１゜１２、　１．３．　１
．４．　１５．　１６．　１．７．　１Ｂ、１．９及び
１．１０が穂の穀粒の形成を口ないし１５％に減じる。

７５０ｐｐｍの濃度においても、化合物１．１．１．２
゜１．３．１．４等はまだ穀粒の形成を完全に抑制する
（未処理の対照は１００％穀粒形成。）。化合物１．２
は濃度１００　ｐｐｍにおいても、この完全な生）１１
］ 殖子撲減作用を有する。上記の化合物（試験ｂ）で処理
された＠２の対照群は他家受粉の後に未処理の植物と同
様に発育する。収穫される雑種の穀粒の収量は８５ない
し１００チである。化合物１．１．１．２．１．３及び
１．４の１種で処理された小麦植物における雑種の穀粒
の数は未処理の対照群におけるよりはいっそう多い。

大麦及びライ麦を使用した同様の試験において、同様の
結果が得られる。

実施例Ｂ２：とうもろこしにおける生殖子撲滅活性 ａ）雄性不稔の誘発 とうもろこし植物に倍化の期間で雄花の現われる前に、
試験化合物の懸濁液（濃度３０００ｐｐｍ）を均一に噴
霧する。処理された植物の穂状花序及び総状花序を注意
深く覆う。雄花部分が形成した後、例えば施用の３週間
後に、生殖子撲滅活性を総状花序及び朽の形成から評価
し、花粉不稔性は自家受精を行なうことによって試験す
る。この試験は同一の植物の花粉を、形成した０ らすぐ、穂状花序の柱頭に移しく自家受精）、収穫時期
に各々の穂状花序のとうもろこしの種子の数を数えるこ
とによって行なう。未処理のとうもろこしを対照として
使用する。

ｂ）稔性試験（雑種の種子の形成） とう本ろこし植物の対照群をａ）と同様に処理し、雄及
び雌花部分を注意深く覆う。施用の３週間後に、処理さ
れた植物の穂状花序を別に選択されたとうもろこしの種
類の花粉で他家受粉として使用する。

上記試験ａ）及びｂ）において、表１の化合物はほぼ完
全に雄性不稔を引き起こす。従って式Ｉの化合物で処理
は各々の穂状花序におけるとうもろこしの種子を２０％
以下に減少させる。

いずれの化合物も著しくは他家受粉を害さない。

雑種の種子の収量は８５ないし１００チである。

実施例Ｂ６：太豆の生長調節 °′バルク（Ｉ（ａｒｋ）”種の大豆を土／泥炭／砂（
Ｓ：３：ｉ）の混合物の入っ／ζプラスチックの容器に
１〈。この客器を気候室に置き、温度、光、肥料添加、
および散水を最適に―節してその植物を約５週間抜工つ
葉が５〜６生ずるまで生長させる。次にこの植１１＆＋
に、式■の化合物の混合物水浴液を充分にぬれるまで噴
霧する。施用率は１ヘクタールあたり南効成分１００ｙ
に相当する。施用約５週間後に評価を行う。未処理対照
群と比べて、式■で表わされる化合物は、収穫される長
角果の数および重置を著しく増加させる。

結果 試験化合物：化合物１．１ をぴ（

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　次式Ｉ： Ｉ １ （式中、 Ｘｌはハロゲン原子を表わし、 Ｘ２ハハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アジド基＝
   ！、たは−ＮＩ（−ＣＯ−Ｒ６を表わし、Ｒ１、Ｒ２及
   びＲ１は互いに独立して各々水素原子または炭素原子数
   １ないし４のアルキル基を表わし、 几４はアミン基、−ＮＨ−炭素原子数１ないし４のアル
   キル基、−Ｎ−ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）
   基または−Ｙ−Ｒ６を表わし、Ｒ６は炭素原子数１ない
   し４のアルキル基または炭素原子数１ないし４のハロア
   ルキル基を表わし、 Ｒ６は水素原子、金属陽イオン、ヒドラジニウム陽イオ
   ン、アンモニウム陽イオン、またはフェニル基、炭素原
   子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし５の
   アルケニル基または炭素原子数５ないし５のアルキニル
   基（各基は未置換またはハロゲン原子、フェニル基まだ
   は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によって置換さ
   れている。）よりなる群から選択される基を表わし、そ
   して Ｙは酸素原子または硫黄原子を表わす。）で表わされる
   ベンゾイルアミノオキシ酢酸誘導体またはその塩を担体
   及び／または他の補助剤と一緒に含有する植物生長調節
   用組成物。 （２）式■の化合物０．１ないし９５％及び固体または
   液体補助剤１ないし９９９％を含有する特許請求の範囲
   第１項記載の組成物。 （３）次式ｌａ： （式中、 Ｈａｌｌｌｌ換基はに″いに独立して各々）・ロゲン原
   子を表わし、そして Ｒ１、ＩＬ２　、　Ｒ３及びＲ４は式■で定義した意味
   を表わす。）で表わされる化合物またはその塩を含有す
   る特許請求の範囲第１項記載の組成物０ （４１Ｈａｌ置換基の双方が塩素原子を表わす特許請求
   の範囲第３項記載の組成物。 （５）　１”（Ｉ　、　Ｒ２及び１Ｌ３が水素原子を表
   わし、そして 几４が水酸基捷たは炭素原子＠１ないし４のアルコキシ
   基を表わす特許請求の範囲第４項記載の組成物。 ＋６）　Ｒ’が水酸基″ｉ！たはメトキシ基を表わす特
   許請求の範囲第５項記載の組成物。 （７）２．６−シクロロベンゾイルアミノオキシ酢酸才
   たはメチル２，６−シクロロペンゾイルアミノオキシア
   セテートを含有する特許請求の範囲第１項記載の組成物
   。 （８）次式■ａ： ａｌ （式中、 Ｈａｌ＠換基は互いに独立して各々）・ロゲン原子を表
   わし、そして １１１　、　Ｒ２及びＲ３は互いに独立１７て各々水素
   原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし
   、 Ｒ４はアミン基、−ＮＨ−炭素原子数１ないし４のアル
   キル基、−Ｎ−ジ（炭素原子数１ないし４のアルギル）
   基または−Ｙ−（１６を表わし、 Ｒ１＋は炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素
   原子数１ないし４のハロアルキル基を表わし、 Ｒ６は水素原子、金属陽イオン、ヒドラジニウム陽イオ
   ン、アンモニウム陽イオン、マ九はフェニル基、炭素原
   子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし５の
   アルケニル基または炭素原子数３ないし５のアルキニル
   基（各基は未置換またはハロゲン原子、フェニル基また
   は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によって置換さ
   れている。）からなる群から選択された基を表わし、そ
   して Ｙは酸素原子または硫黄原子を表わす。）で表わされる
   ２、６−シハロゲノベンゾイルアミノオキシ酢醗誘導体
   、またはその塩。 （９）　Ｈａｌ置換基の双方が塩素原子を表わす特許請
   求の範囲第８項記載の化合物。 （１０１％＋、Ｉ（，２及びＲ３が水素原子を表わし、
   そして Ｒ４が水酸基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ
   基を表わす特許請求の範囲第９項記載の化合物〇 （＋１）　Ｒ’が水酸基またはメトキシ基を表わす特許
   請求の範囲第１０項記載の化合物。 （１３２，／＋−ジクロロベンゾイルアミノオキシ酢酸
   である特許請求の範囲第８項記載の化合物０ ０〜　メチル２，６−シクロロペンゾイルアミノオギシ
   酢酸でめる特許請求の範囲第８項記載の化合物。 Ｉ　次式Ｉ： ■ （式中、 ｘ’ｔｘｔハロゲン原子金表わし・ Ｘ２はハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アジド基ま
   たは−Ｎ　Ｈ−ＣＯ−Ｒ５を表わし、Ｒ１、Ｒ２及び几
   ３は互いに独立して各々水素原子または炭素原子数１な
   いし４のアルキル基を表わし、 Ｒ４はアミン基、−Ｎｉｌ＝炭素原炭素原子女１１４の
   アルキル基、−Ｎ−ジ（炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル）基または−Ｙ−几６を表わし、 Ｒ５は炭素原子数１ない］−４のアルキル基または炭素
   原子数１ないし４のノ・ロアルキル基を表わし、 Ｒ６は水素原子、金属陽イオン、ヒドラジニウム陽イオ
   ン、アンモニウム陽イオン、またはフェニル基、炭素原
   子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし５の
   アルケニル基または炭素原子数３ないし５のアルキニル
   基（各基は未置換または）・ロゲン原子、フェニル基ま
   たは炭素原子数１万いし４のアルコキシ基によって置換
   されている。）よりなる群から選択される基を表わし、
   そして Ｙは酸素原子または硫黄原子を表わす。）で表わされる
   ペンゾイルアミノオキシ酢酸誘導体またはその塩の有効
   量で、植物、植物の部分、その種子またはその栽培地を
   処理することによりなる植物の生長に影響を与える方法
   ０ （１！１９　式Ｉで表わされる化合物を１ヘクタール当
   り有効成分０．０５ないし１２′Ｋｇの施用率で施用す
   ることよりなる特許請求の範囲第１４項記載の方法。 ａＱ　施用率が１ヘクタ一ル当シ有効成分０．５ないし
   ８Ｋｇである特許請求の範囲第１５項記載の方法。 ａη　施用率が１ヘクタ一ル当シ有効成分０．５ないし
   ４恥である特許請求の範囲第１６項記載の方法。 Ｑ８　栽培植物の収量を増加するための特許請求の範囲
   第１４項記載の方法。 ａｌ　処理される植物が大豆植物である特許請求の範囲
   第１８項記載の方法。 翰　生殖可能な雄性不稔性植物を得るための特許請求の
   範囲第１４項記載の方法。 （２１）栽培植物を処理することよりなる特許請求の範
   囲第２０項記載の方法。 （２つ　小粒穀物植物、穀物′！、たけ牧草を処理する
   ことよりなる特許請求の範囲第２１項記載の方法。 （２３）　小麦、ライ麦、大麦、オート麦、稲、とうも
   ろこし、さとうもろこし、亜麻、アボカド、豆類、ヒマ
   ワリ、綿、野菜または観賞植物を処理することよりなる
   特許請求の範囲第２１項記載の方法。 ２４）　処理が発芽後であるが、しかし穂及び釣が現わ
   れる前に行なわれる特許請求の範囲第２２項記載の方法
   。 （２５）植物体の処理が５し２−葉期に行なわれる特許
   請求の範囲第２２項記載の方法。 倣◇　栽培植物に対する施用が開花の始まる前に行なわ
   れる花の数を増加する特許請求の範囲第１４項記載の方
   法。 ０７）有効成分の施用がヒマワリ、綿、エンド−（ｍａ
   ｒｒｏｗ　）、キーウリ、メロン、穀物、または観賞植
   物に行なわれる特許請求の範囲第２６項記載の方法。 （ハ）式■で表わされる化合物を施用することにより、
   細孔の始めで雄花部分の形成前に、雌親植物として選択
   された種子植物に雄性不稔性を引き起こし、該植物を選
   択された遺伝上類似の植物の花粉で他家受粉して、そし
   て成熟した雑種の種子を収穫することよりなる雑種の種
   子を得るための特許請求の範囲第１４項記載の方法。 翰　式Ｉで表わされる化合物が１ヘクタール当り有効成
   分００５ないし１２Ｋｆの施用率で、雌親植物にまたは
   その栽培地に施用される特許請求の範囲第２８項記載の
   方法。 （７）　次式■： Ｘ２ （式中、ＸＩ　、　Ｘ２及びＲ２は下記式１ａにおいて
   記載の１１味を表わす。）で表わされるベンゾイルヒド
   ロキサム酸と、 次式■： ２ ｖ （式中、 Ｒ，２、Ｒ３及びＩｔ’は下記式１ａにおいて記載の意
   味を表わし、そして Ｚｌはハロゲン原子、好ましくは１ＪＩＫ素原子または
   臭素原子を表わす。）で表わされるα−ハロ酢酸換導体
   どを、酸受容体の存在下に反応させて、脱ハ１１ゲン化
   水素反応を行なうことよ）なる次式Ｉａ： （式中、 Ｈａｌ１％ｉ換基は互いに独立して各々ハロゲン原子を
   表わし、 Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は互いに独立して各々水素原子また
   は炭素原子＠１ないし４のアルキル基を表わし、 １ｔ４はアミン基、−ＮＨ−炭素原子数１ないし４のア
   ルギル基、−Ｎ−ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル
   ）基または−Ｙ−ＩＲ’を表わし八 Ｒ６は水素原子、金属陽イオン、ヒドラジニウム陽イオ
   ン、アンモニウム陽イオン、またはフェニル基、炭素原
   子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし５の
   アルケニル基または炭素原子数６ないし５のアルキニル
   基（各基は未１ｒイ換またＶコ２ハロゲン原子、フェニ
   ル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によっ
   て昨換されている。）よす彦ル群から選択される基を表
   わし、そして Ｙは酸素原子または硫黄原子を表わす。）で表わされる
   ２、６−シハロゲノベンゾイルアミノオキシ酢酸誘導体
   の製造方法。 Ｃ３１１次式Ｆ［ｉｕｖ： 几２ （上記式中、 Ｒ’、１Ｎ”、Ｒ３及ヒＲ’ｔｔ下記式ＩＫオイ−ｒ記
   載の意味を表わし、そして Ｚ２は塩素原子または臭素原子を表わす。）で表わされ
   るアミノオキシ酢酸誘導体ト、次式■： ＸＩ ２ （式中、 ＸＩ及びＸ２（ａ下記式Ｉにおいて記載の意味を表わし
   、そして Ｚ３は塩素原子または臭素原子を表わす。）で表わされ
   るハロゲン化ベンゾイルとヲ、酸受容体の存在下に反応
   させることよりなる次式Ｉ： Ｉ （式中、 ＸＩはハロゲン原子な表わし、 Ｘ２？−ｉハロゲンｆｌｉｔ子、ニトロ基、アミノ基、
   アジド基または−Ｎ　Ｈ−Ｃ０−Ｒ５を表わし、Ｋｌ　
   、　１１２及びＲ３は互いに独立して各々水素原子また
   は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ４は一０Ｒｅを表わし、 Ｈ，ｓは炭素原子数１ないし４のアルキル基管たは炭素
   原子数１ないし４の７１０アルキル基を表わし、 Ｒ６は水素原子、金属陽イオン、ヒドラジニウム陽イオ
   ン、アンモニウム陽イオン、マタはフェニル基、炭素原
   子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし５の
   アルケニル基′−１ｆＣは炭素原子数３ないし５のアル
   キニル基（各基は未置換またはハロゲン原子、フェニル
   基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によって
   置換されている。）よりなる群から選択される基を表わ
   し、そして Ｙは酸素原子または硫黄原子を表わす。）で表わされる
   ベンゾイルアミノオキシ酢醐誘導体の製造方法。 ０乃　次式■二 ２ ？ ｌ−１−Ｎ−０−Ｃ−ＣＯ−Ｙ’−Ｒ６ｆｉ１ １．１１　１１３ （式中、Ｒ１、Ｒ２、ｌ（，３、１％６　及びＹは下記
   式Ｉにおいて記載の意味を表わす。）で表わされるアミ
   ノオキシ酢酸誘導体と、 次式■： ＸＩ ２ （式中、ＸＩ及びＸ２は下記式Ｉにおいて記載の意味を
   表わす。）で表わされる安息香酸とを、縮合剤例えばシ
   ンクロヘキシルカルボジイミドの存在下に反応させるこ
   とよりなる次式Ｉ： ＸＩ ｔ （式中、 Ｘｌはハロゲン原子を表わし、 Ｘ２はハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、アジド基ま
   たは−ＮＩＩ−Ｃｏ−Ｒ５を表わし、Ｒ１、１１，２及
   びＩＬ３は互いに独立して各々水素原子または炭素原子
   数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ４ハエステルまたはチオエステル基ニーＹＨ，ｓを表
   わし、 Ｒ５は炭素原子数１ないし４のアルギル基または炭素原
   子数１カいし４のハロアルキル基を表わし、 Ｒ６ハ水素原子、金属陽イオン、ヒドラジニウム陽イオ
   ン、アンモニウム陽イオン、捷たはフェニル基、炭素原
   子数１ないし４のアルギル基、炭素原子数３ないし５の
   アルケニル基または炭素原子数３ないし５のアルキニル
   基（各基は未置換−！、たは〕・ロゲン原子、フェニル
   基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によって
   置換されている。）よりなる群から選択される基を表わ
   し、そして Ｙは酸素原子または硫黄原子を表わす。）で表わされる
   化合物の製造方法０