JPH01135732A - 分離方法 - Google Patents
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- JPH01135732A JPH01135732A JP63264246A JP26424688A JPH01135732A JP H01135732 A JPH01135732 A JP H01135732A JP 63264246 A JP63264246 A JP 63264246A JP 26424688 A JP26424688 A JP 26424688A JP H01135732 A JPH01135732 A JP H01135732A
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- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 104
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 54
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 40
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 39
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 39
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 33
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/07—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing iodine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/81—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C45/82—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
- C07C45/83—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation by extractive distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C67/54—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明は、ヨウ化メチルと酢酸メチルとを分離する蒸留
方法に関し、酢酸メチルとヨウ化メチルとアセトンとか
らなる混合物から酢酸メチルを分離する蒸留方法に関す
る。
方法に関し、酢酸メチルとヨウ化メチルとアセトンとか
らなる混合物から酢酸メチルを分離する蒸留方法に関す
る。
［従来の技術］
近年、カルボニル化プロセスは、特にロジウムで触媒さ
れるカルボニル化プロセスにおいて、工業的に重要にな
った１例えばメタノールのカルボニル化（ＧＢＩ、２３
３，１２１）による酢酸の製造、およびメタノール／酢
酸メチル／水混合物〈例えばＥＰ８７８７０）による酢
酸および無水酢酸の製造のようなこの種の方法の最も重
要なものには、実質的な量のヨウ化メチルの使用が包含
される。
れるカルボニル化プロセスにおいて、工業的に重要にな
った１例えばメタノールのカルボニル化（ＧＢＩ、２３
３，１２１）による酢酸の製造、およびメタノール／酢
酸メチル／水混合物〈例えばＥＰ８７８７０）による酢
酸および無水酢酸の製造のようなこの種の方法の最も重
要なものには、実質的な量のヨウ化メチルの使用が包含
される。
酢酸メチルとヨウ化メチルとからなるが、酢酸メチルと
ヨウ化メチルとアセトンとからなる流れをこの種の方法
が生起するに際し、問題が起こる。この種の成分はそれ
ぞれ二次または三次の共沸混合物を形成するため、単純
な蒸留では成分を分離できないという問題である。した
がって、高価でしばしば洗練された手法を用いて成分を
回収する必要がある。これは、ヨウ化メチルが高価かつ
有毒であり可能な限り回収して再使用する必要があるた
め、商業プラントでは主要な欠点となり得る。
ヨウ化メチルとアセトンとからなる流れをこの種の方法
が生起するに際し、問題が起こる。この種の成分はそれ
ぞれ二次または三次の共沸混合物を形成するため、単純
な蒸留では成分を分離できないという問題である。した
がって、高価でしばしば洗練された手法を用いて成分を
回収する必要がある。これは、ヨウ化メチルが高価かつ
有毒であり可能な限り回収して再使用する必要があるた
め、商業プラントでは主要な欠点となり得る。
［発明が解決しようとする課題］
ここに、これらの問題の多い共沸混合物を打ち破る蒸留
方法を提供する。これにより本発明の方法を使用して共
沸混合物の成分を単純な方法によって主として純粋に回
収し得る。
方法を提供する。これにより本発明の方法を使用して共
沸混合物の成分を単純な方法によって主として純粋に回
収し得る。
［課題を解決するための手段］
本発明によれば、ヨウ化メチルと酢酸メチルとからなる
混合物を分離するに際し、 （ａ＞ヨウ化メチルと酢酸メチルとの混合物を蒸留帯域
の下部に導入し、 （ｂ）酢酸を蒸留帯域の上部に導入し、（ｃ）酢酸メチ
ル／ヨウ化メチル共沸混合物のヨウ化メチル含量を越え
るヨウ化メチル含量を有する頂部画分を頂部除去し、 （ｄ）酢酸メチルと酢酸とからなる底部画分を蒸留帯域
の底部で除去する ことからなることを特徴とするヨウ化メチルと酢酸メチ
ルとからなる混合物の分離方法が提供される。
混合物を分離するに際し、 （ａ＞ヨウ化メチルと酢酸メチルとの混合物を蒸留帯域
の下部に導入し、 （ｂ）酢酸を蒸留帯域の上部に導入し、（ｃ）酢酸メチ
ル／ヨウ化メチル共沸混合物のヨウ化メチル含量を越え
るヨウ化メチル含量を有する頂部画分を頂部除去し、 （ｄ）酢酸メチルと酢酸とからなる底部画分を蒸留帯域
の底部で除去する ことからなることを特徴とするヨウ化メチルと酢酸メチ
ルとからなる混合物の分離方法が提供される。
本発明の方法は、酢酸の逆行流を用い、共沸混合物と接
触させることにより蒸留帯域で生成する酢酸メチル／ヨ
ウ化メチル共沸混合物を打ち破る。塔の頂部をヨウ化メ
チルの沸点（大気圧下で約４３℃）に維持するよう蒸留
帯域を操作し、酢酸の沸点は同様の条件下で１１８℃で
あるため、共沸混合物蒸気の上昇流と液体酢酸の下降流
戸を接触させることによってプロセスが駆動する。した
がって、酢酸は酢酸メチルに対する選択的抽出剤として
作用する。
触させることにより蒸留帯域で生成する酢酸メチル／ヨ
ウ化メチル共沸混合物を打ち破る。塔の頂部をヨウ化メ
チルの沸点（大気圧下で約４３℃）に維持するよう蒸留
帯域を操作し、酢酸の沸点は同様の条件下で１１８℃で
あるため、共沸混合物蒸気の上昇流と液体酢酸の下降流
戸を接触させることによってプロセスが駆動する。した
がって、酢酸は酢酸メチルに対する選択的抽出剤として
作用する。
共沸混合物が酢酸メチルとヨウ化メチルとアセトンとか
らなり、酢酸を用いて酢酸メチルとアセトンとを選択的
に抽出する場合も同様の効果が生起する。よって、本発
明の態様によれば、ヨウ化メチルと酢酸メチルとアセト
ンどからなる混合物を分離するに際し、 （ａ）ヨウ化メチルと酢酸メチルとアセトンとからなる
混合物を蒸留帯域の下部に導入し、 （ｂ）酢酸を蒸留帯域の上部に導入し、（ｃ）酢酸メチ
ル／ヨウ化メチル／アセトン共沸混合物のヨウ化メチル
含量を越えるヨウ化メチルを有する頂部画分を頂部除去
し、 （ｄ）酢酸メチルとアセトンと酢酸とからなる底部画分
を蒸留帯域の底部で除去する ことからなるヨウ化メチルと酢酸メチルとアセトンとか
らなる混合物の分離方法が提供される。
らなり、酢酸を用いて酢酸メチルとアセトンとを選択的
に抽出する場合も同様の効果が生起する。よって、本発
明の態様によれば、ヨウ化メチルと酢酸メチルとアセト
ンどからなる混合物を分離するに際し、 （ａ）ヨウ化メチルと酢酸メチルとアセトンとからなる
混合物を蒸留帯域の下部に導入し、 （ｂ）酢酸を蒸留帯域の上部に導入し、（ｃ）酢酸メチ
ル／ヨウ化メチル／アセトン共沸混合物のヨウ化メチル
含量を越えるヨウ化メチルを有する頂部画分を頂部除去
し、 （ｄ）酢酸メチルとアセトンと酢酸とからなる底部画分
を蒸留帯域の底部で除去する ことからなるヨウ化メチルと酢酸メチルとアセトンとか
らなる混合物の分離方法が提供される。
本発明の方法は、反応がまに埋設する従来の蒸留塔を用
いて適切に実施する。この種の態様では、蒸留塔は蒸留
帯域として作用する。この種の構成を使用するに際し、
２０〜６０のプレートを有する蒸留塔を用い、蒸留塔の
底部に、好ましくは塔を３分の１〜２分の１登った地点
で酢酸メチルとヨウ化メチルとを供給するのが好適であ
る。頂部画分における酢酸の持出を最少にずべく、頂部
の下であって頂部３分の１以内の地点で酢酸を蒸留塔に
導入するのが好適である。
いて適切に実施する。この種の態様では、蒸留塔は蒸留
帯域として作用する。この種の構成を使用するに際し、
２０〜６０のプレートを有する蒸留塔を用い、蒸留塔の
底部に、好ましくは塔を３分の１〜２分の１登った地点
で酢酸メチルとヨウ化メチルとを供給するのが好適であ
る。頂部画分における酢酸の持出を最少にずべく、頂部
の下であって頂部３分の１以内の地点で酢酸を蒸留塔に
導入するのが好適である。
容積で２：１〜１０：１の範囲の環流比を用いるのが好
適である。最も好ましくは、環流比を５＝１〜８：１の
範囲とする。環流物：酢酸および環流物二頂部酢酸の比
は、好ましくはそれぞれ５：１〜１５：１および１：０
．８〜１２．５の範囲とする。
適である。最も好ましくは、環流比を５＝１〜８：１の
範囲とする。環流物：酢酸および環流物二頂部酢酸の比
は、好ましくはそれぞれ５：１〜１５：１および１：０
．８〜１２．５の範囲とする。
［実施（１；ＩＪ ）
以下の実施例を参照して本発明をここに説明する。
実施例１
反応がまに埋設した４５のル−トを有するガラス製オル
ダーショウ塔にて蒸留を連続的に行った。
ダーショウ塔にて蒸留を連続的に行った。
７４．６％ ヨウ化メチル
１６．２％ 酢酸メチル
０．０５％酢酸
２．６％ アセトン
からなる供給物（重量％）を２０５３ｇｈｒ−’の速度
でプレート１０に供給した。環流物と共に酢酸＜４４１
ｇｈｒ”）を塔の頂部に供給した。塔の頂部は４３℃に
維持した。定常状態で頂部および底部画分は次の組成を
有しな（を量％−ｇｌｃにより測定）。
でプレート１０に供給した。環流物と共に酢酸＜４４１
ｇｈｒ”）を塔の頂部に供給した。塔の頂部は４３℃に
維持した。定常状態で頂部および底部画分は次の組成を
有しな（を量％−ｇｌｃにより測定）。
１０世
９３％ ヨウ化メチル
０．９８％酢酸メチル
５．６％ 酢酸
０．１３％アセトン
生産性１７２３ｇｈ−”
庭星
４．２５％ヨウ化メチル
３８．８％ 酢酸メチル
４３．５％ 酢酸
５．７７％アセトン
生産性８１１ｇｈ−’
容積で６．５：１の環流比を用いた。環流物：酢酸およ
び頂部酢酸の比はそれぞれ容積で１３＝１および１：２
であった。
び頂部酢酸の比はそれぞれ容積で１３＝１および１：２
であった。
実施例２
反応がまに埋設した４５のプレートを有するステンレス
スチール製の塔にて蒸留を連続的に行った。
スチール製の塔にて蒸留を連続的に行った。
５２．１％ ヨウ化メチル
２９．３％ 酢酸メチル
１６．７％ 酢酸
１．９％ アセトン
からなる供給物（重量％）を２８９９ ｇ ｈ ｒ −
’の速度でプレート１ｏに供給しな、酢酸を２３６ｇｈ
ｒ−’の速度でプレート４ｏにて塔に供給した。環流物
を塔の頂部に戻し、これを４３℃に維持した。定常状態
で頂部および底部画分は次の組成を有した（Ｍ量％−ｇ
ｌｃにより測定）頂部 ９８．５％ ヨウ化メチル １．０％ 酢酸メチル ０．２％ 酢酸 ０．３％ アセトン 生産性：５４５ｇｈｒ−” 塁！ ３７．６％ ヨウ化メチル ３２．６％ 酢酸メチル ２７．８％ 酢酸 ２．０％ アセトン 生産性：２５９０ｇｈｒ−’ 容積で７．８：ｌの環流比を用いた。環流物：酢酸およ
び頂部酢酸の比はそれぞれ容積で８゜４：１および１：
１．１であった。
’の速度でプレート１ｏに供給しな、酢酸を２３６ｇｈ
ｒ−’の速度でプレート４ｏにて塔に供給した。環流物
を塔の頂部に戻し、これを４３℃に維持した。定常状態
で頂部および底部画分は次の組成を有した（Ｍ量％−ｇ
ｌｃにより測定）頂部 ９８．５％ ヨウ化メチル １．０％ 酢酸メチル ０．２％ 酢酸 ０．３％ アセトン 生産性：５４５ｇｈｒ−” 塁！ ３７．６％ ヨウ化メチル ３２．６％ 酢酸メチル ２７．８％ 酢酸 ２．０％ アセトン 生産性：２５９０ｇｈｒ−’ 容積で７．８：ｌの環流比を用いた。環流物：酢酸およ
び頂部酢酸の比はそれぞれ容積で８゜４：１および１：
１．１であった。
Claims (5)
- （１）ヨウ化メチルと酢酸メチルとからなる混合物を分
離するに際し、（ａ）ヨウ化メチルと酢酸メチルとの混
合物を蒸留帯域の下部に導入し、（ｂ）酢酸を蒸留帯域
の上部に導入し、（ｃ）酢酸メチル／ヨウ化メチル共沸
混合物のヨウ化メチル含量を越えるヨウ化メチル含量を
有する頂部画分を頂部除去し、（ｄ）酢酸メチルと酢酸
とからなる底部画分を蒸留帯域の底部で除去することか
らなることを特徴とするヨウ化メチルと酢酸メチルとか
らなる混合物の分離方法。 - （２）混合物が更にアセトンを含み、（ａ）ヨウ化メチ
ルと酢酸メチルとアセトンとからなる混合物を蒸留帯域
の下部に導入し、（ｂ）酢酸を蒸留帯域の上部に導入し
、（ｃ）酢酸メチル／ヨウ化メチル／アセトン共沸混合
物のヨウ化メチル含量を越えるヨウ化メチルを有する頂
部画分を頂部除去し、（ｄ）酢酸メチルとアセトンと酢
酸とからなる底部画分を蒸留帯域の底部で除去すること
からなる請求項１記載の方法。 - （３）蒸留帯域を２０〜６０のプレートを有する蒸留塔
とする請求項１または２記載の方法。 - （４）底部から上３分の１と２分の１との間の地点で蒸
留帯域に混合物を導入する請求項１または２記載の方法
。 - （５）塔の上３分の２と頂部の地点で蒸留帯域に酢酸を
導入する請求項１または２記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8724971 | 1987-10-24 | ||
| GB878724971A GB8724971D0 (en) | 1987-10-24 | 1987-10-24 | Separation process |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01135732A true JPH01135732A (ja) | 1989-05-29 |
Family
ID=10625859
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63264246A Pending JPH01135732A (ja) | 1987-10-24 | 1988-10-21 | 分離方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0314355A3 (ja) |
| JP (1) | JPH01135732A (ja) |
| KR (1) | KR890006551A (ja) |
| CN (1) | CN1032781A (ja) |
| AU (1) | AU2404788A (ja) |
| GB (1) | GB8724971D0 (ja) |
| NO (1) | NO884693L (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5176782A (en) * | 1990-12-27 | 1993-01-05 | Orc Manufacturing Company, Ltd. | Apparatus for photochemically ashing a photoresist |
| JP2012514591A (ja) * | 2009-01-06 | 2012-06-28 | ビーピー ケミカルズ リミテッド | アセトン、酢酸メチルおよびヨウ化メチルを含む流れからのアセトンの除去方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9112623D0 (en) * | 1991-06-12 | 1991-07-31 | Bp Chem Int Ltd | Separation process |
| US7790919B2 (en) * | 2008-03-17 | 2010-09-07 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Removing hydrocarbon impurities from acetic acid production process |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3045081A1 (de) * | 1980-11-29 | 1982-07-01 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur abtrennung organischer jod-verbindung en von acetaldehydfreien carbonylierungsprodukten des methanols, methylacetates und dimethylethers |
| DE3107731A1 (de) * | 1981-02-28 | 1982-09-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur abtrennung organischer jod-verbindungen von carbonylierungsprodukten des methanols, methylacetates und dimethylethers |
-
1987
- 1987-10-24 GB GB878724971A patent/GB8724971D0/en active Pending
-
1988
- 1988-10-14 EP EP19880309675 patent/EP0314355A3/en not_active Withdrawn
- 1988-10-19 AU AU24047/88A patent/AU2404788A/en not_active Abandoned
- 1988-10-21 NO NO88884693A patent/NO884693L/no unknown
- 1988-10-21 JP JP63264246A patent/JPH01135732A/ja active Pending
- 1988-10-22 CN CN88107299A patent/CN1032781A/zh active Pending
- 1988-10-24 KR KR1019880013850A patent/KR890006551A/ko not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5176782A (en) * | 1990-12-27 | 1993-01-05 | Orc Manufacturing Company, Ltd. | Apparatus for photochemically ashing a photoresist |
| JP2012514591A (ja) * | 2009-01-06 | 2012-06-28 | ビーピー ケミカルズ リミテッド | アセトン、酢酸メチルおよびヨウ化メチルを含む流れからのアセトンの除去方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8724971D0 (en) | 1987-11-25 |
| EP0314355A2 (en) | 1989-05-03 |
| AU2404788A (en) | 1989-04-27 |
| NO884693L (no) | 1989-04-25 |
| NO884693D0 (no) | 1988-10-21 |
| CN1032781A (zh) | 1989-05-10 |
| EP0314355A3 (en) | 1990-12-27 |
| KR890006551A (ko) | 1989-06-13 |
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