JPH043393B2 - - Google Patents
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- JPH043393B2 JPH043393B2 JP59244724A JP24472484A JPH043393B2 JP H043393 B2 JPH043393 B2 JP H043393B2 JP 59244724 A JP59244724 A JP 59244724A JP 24472484 A JP24472484 A JP 24472484A JP H043393 B2 JPH043393 B2 JP H043393B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
- C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
本発明は２，６−ジメチルモルホリンの脱水に
関する。２，６−ジメチルモルホリンを含水溶液
から単離ないし回収すると実際上乾燥した生成物
が得られる。 当該技術水準では、水／２，６−ジメチルモル
ホリンの混合物の分離のために、共沸添加剤例え
ばベンゼンを用いる共沸混合物の精留が記載され
ている（米国特許第3083202号明細書）。そのほか
に、アルキルモルホリンの脱水のために、例えば
エーテルを使用する液体−液体−抽出も記載され
ている（J.Org.Chem.11（1946），286ないし
291；C.A.40，4732，１ないし７）。 当該技術水準によれば、水と２，６−ジメチル
モルホリンとは、単一の精留では分離することが
できない；なぜならそれらは完全に混和すること
ができ、共沸混合物（70重量％の水、沸点99.6
℃）を生じるからである（共沸データ、システ
ムNo.567）。 水と完全に混和しうる液体の乾燥のための共沸
添加剤を用いる精留は工業的に有効である。しか
しそれらは次の欠点をもつている： 排水除去装置として追加の塔が必要とされる；
なぜなら、生態学的理由から、共沸添加剤に満ち
た水を環境へ放出することは許されないからであ
る。補助材料の採用は、その際生じるあらゆる欠
点をもつ装置の保持を必要とする。更に、補助材
料によつて生成物が汚染される可能性及び共沸添
加剤の循環中に少量存在する副産物が富化される
可能性があり、このことは複雑化に通じうる。更
に、多量の共沸添加剤を蒸発させ且つ凝縮させる
必要がある。共沸添加剤の蒸発には、追加の著し
いエネルギー消費が必要である。 前記の欠点をもたない水と２，６−ジメチルモ
ルホリンとを分離するための簡単な経済的な方法
を探す課題が立てられた。 実際上無水の２，６−ジメチルモルホリンだけ
が商業上普通であるか又は他の反応のために−も
しくはシス−／トランス−異性体に既に知られて
いるように分離するために−使用されるので、こ
の両成分の分離後に２，６−ジメチルモルホリン
が最高500重量ppmの含水率で存在するという前
提があつた。この両成分の分離は、任意の含水率
の混合物で実施可能であるかもしれない。 立てた課題の解決は、特許請求の範囲に従つて
行われた。 見い出された解決方法は、当該技術分野に属す
る者には驚異的であつた；なぜなら既に知られて
いるように、複数の物質はそれらの融点の差が小
さいほど互に共沸混合物をつくり易いからである
（例えばL.H.Horsley，“Azeotropic Data ”、
第615頁、ワシントンD.C.1973）。水／２，６−ジ
メチルモルホリンの系については、文献公知の蒸
気圧の記載から明らかなように（ドイツ特許出願
公開第2938698号明細書及びH.Booth，G.C.
Gidley：Tetrahedron，21（1965）、第3429ない
し3434頁）、低い圧力でよりも高い圧力で沸点の
隔たりがより大きくなる。それ故、低い圧力でよ
りもむしろ高い圧力で共沸の消失を、もし期待す
るならば期待することができた。従つて、見い出
した課題の解決策は決して予知することができな
かつた。 本発明による方法は、回分的に又は連続的に行
うことができる。精留は６ないし150mbarの塔頂
の圧力で、特に好ましくは30ないし100mbarの圧
力で行われる。通常の型の精留塔が適し、塔の回
収部の圧力損失はあまり重要でないが塔の濃縮部
の分離段階毎の圧力損失の小さい（3.5mbar／
分離段階）塔が特に好ましい。棚段塔及び充填塔
並びに他のものを内部に据えた塔を使用すること
ができる。 本方法は、水と２，６−ジメチルモルホリンと
から成るあらゆる混合物で、例えば２，６−ジメ
チルモルホリンをビス−２−オキシプロピルアミ
ンから硫酸を用いて合成する際に硫酸を硫酸ナト
リウムとして分離した後に得られる混合物で、使
用することができる。水と共沸する混合物を生じ
るそのほかの比較的少量の物質は邪魔にならな
い；それらは水と一緒に分離することができるの
で、他の方法による脱水の場合よりも純粋な２，
６−ジメチルモルホリンを得ることができる。 本発明による方法は、補助物質を用いて行われ
る当該技術水準から知られている方法と比較して
幾つかの長所をもつ。投資費用が塔の節約のため
により低く、エネルギー消費がより少なく、得ら
れる生成物の純度がより高く且つ粗生成物中の副
次的成分による障害がより少ない。本発明により
精留した２，６−ジメチルモルホリンの含水率は
最高500重量ppmになり、相応する精留の解釈で
は重量ppmの値が＜１になり得る。 以下、例を挙げて本方法を更に詳しく説明す
る：しかし決して以下の例に本方法を局限するこ
とを意図していない。
関する。２，６−ジメチルモルホリンを含水溶液
から単離ないし回収すると実際上乾燥した生成物
が得られる。 当該技術水準では、水／２，６−ジメチルモル
ホリンの混合物の分離のために、共沸添加剤例え
ばベンゼンを用いる共沸混合物の精留が記載され
ている（米国特許第3083202号明細書）。そのほか
に、アルキルモルホリンの脱水のために、例えば
エーテルを使用する液体−液体−抽出も記載され
ている（J.Org.Chem.11（1946），286ないし
291；C.A.40，4732，１ないし７）。 当該技術水準によれば、水と２，６−ジメチル
モルホリンとは、単一の精留では分離することが
できない；なぜならそれらは完全に混和すること
ができ、共沸混合物（70重量％の水、沸点99.6
℃）を生じるからである（共沸データ、システ
ムNo.567）。 水と完全に混和しうる液体の乾燥のための共沸
添加剤を用いる精留は工業的に有効である。しか
しそれらは次の欠点をもつている： 排水除去装置として追加の塔が必要とされる；
なぜなら、生態学的理由から、共沸添加剤に満ち
た水を環境へ放出することは許されないからであ
る。補助材料の採用は、その際生じるあらゆる欠
点をもつ装置の保持を必要とする。更に、補助材
料によつて生成物が汚染される可能性及び共沸添
加剤の循環中に少量存在する副産物が富化される
可能性があり、このことは複雑化に通じうる。更
に、多量の共沸添加剤を蒸発させ且つ凝縮させる
必要がある。共沸添加剤の蒸発には、追加の著し
いエネルギー消費が必要である。 前記の欠点をもたない水と２，６−ジメチルモ
ルホリンとを分離するための簡単な経済的な方法
を探す課題が立てられた。 実際上無水の２，６−ジメチルモルホリンだけ
が商業上普通であるか又は他の反応のために−も
しくはシス−／トランス−異性体に既に知られて
いるように分離するために−使用されるので、こ
の両成分の分離後に２，６−ジメチルモルホリン
が最高500重量ppmの含水率で存在するという前
提があつた。この両成分の分離は、任意の含水率
の混合物で実施可能であるかもしれない。 立てた課題の解決は、特許請求の範囲に従つて
行われた。 見い出された解決方法は、当該技術分野に属す
る者には驚異的であつた；なぜなら既に知られて
いるように、複数の物質はそれらの融点の差が小
さいほど互に共沸混合物をつくり易いからである
（例えばL.H.Horsley，“Azeotropic Data ”、
第615頁、ワシントンD.C.1973）。水／２，６−ジ
メチルモルホリンの系については、文献公知の蒸
気圧の記載から明らかなように（ドイツ特許出願
公開第2938698号明細書及びH.Booth，G.C.
Gidley：Tetrahedron，21（1965）、第3429ない
し3434頁）、低い圧力でよりも高い圧力で沸点の
隔たりがより大きくなる。それ故、低い圧力でよ
りもむしろ高い圧力で共沸の消失を、もし期待す
るならば期待することができた。従つて、見い出
した課題の解決策は決して予知することができな
かつた。 本発明による方法は、回分的に又は連続的に行
うことができる。精留は６ないし150mbarの塔頂
の圧力で、特に好ましくは30ないし100mbarの圧
力で行われる。通常の型の精留塔が適し、塔の回
収部の圧力損失はあまり重要でないが塔の濃縮部
の分離段階毎の圧力損失の小さい（3.5mbar／
分離段階）塔が特に好ましい。棚段塔及び充填塔
並びに他のものを内部に据えた塔を使用すること
ができる。 本方法は、水と２，６−ジメチルモルホリンと
から成るあらゆる混合物で、例えば２，６−ジメ
チルモルホリンをビス−２−オキシプロピルアミ
ンから硫酸を用いて合成する際に硫酸を硫酸ナト
リウムとして分離した後に得られる混合物で、使
用することができる。水と共沸する混合物を生じ
るそのほかの比較的少量の物質は邪魔にならな
い；それらは水と一緒に分離することができるの
で、他の方法による脱水の場合よりも純粋な２，
６−ジメチルモルホリンを得ることができる。 本発明による方法は、補助物質を用いて行われ
る当該技術水準から知られている方法と比較して
幾つかの長所をもつ。投資費用が塔の節約のため
により低く、エネルギー消費がより少なく、得ら
れる生成物の純度がより高く且つ粗生成物中の副
次的成分による障害がより少ない。本発明により
精留した２，６−ジメチルモルホリンの含水率は
最高500重量ppmになり、相応する精留の解釈で
は重量ppmの値が＜１になり得る。 以下、例を挙げて本方法を更に詳しく説明す
る：しかし決して以下の例に本方法を局限するこ
とを意図していない。
【表】
【表】
つた。
表１に記載した一連の試験は、精留の際の頂部
の圧力の影響を示すことを意図している。頂部の
圧力を除いてすべてのパラメータを過度に一定に
することを試みた。 この表示によつて頂部圧力と還流比との存在す
る関係が明らかになる：頂部圧力が低くなるほ
ど、必要な還流比が小さくなる。200mbarの頂部
圧力では還流比は既に、本方法が不経済になるほ
ど大きい。300mbarの圧力では、希望した分離は
もはや達成され得ない。＜6mbarの頂部圧力では、
分離の課題は、還流が凝結するのでもはや解決す
ることができない。沸点は6mbarで約０℃にな
る。 この関係を明示するために例えば３の所定の還
流比を、精留塔の棚段数を変えることによつて一
定に保つこともできるということは当該技術分野
に属する者によく知られている。その場合にも−
発明者等の試験におけると同様に−事実上常に、
同一の濃度が塔頂でそして塔底で保たれるであろ
う。もちろんこの方法は、もつと多くの実験費が
かかり、それにより更に進んだ知識は得られな
い。他の可能性は、棚段数及び還流比を一定に保
つて、得られた濃度の頂部圧力依存度を測定する
ことである。この方法も更によくは見えない。発
明者等が表示した実験パラメータで本発明の対象
は十分に開示されている。当該課題を委託された
専門家には、知識をじようずに各場合の分離の課
題で使用することが可能である。 表２には、ジメチルモルホリンの合成で得られ
た工業反応生成物の三つの連続精留の結果を記載
した；この場合、シス−及びトランス−２，６−
ジメチルモルホリン並びにシス−及びトランス−
２，５−ジメチルモルホリンのほかに数種の他
の、一部は未知の物質をもつと少量で使用した。
これらは留出物及び底部生成物に分割された。分
析から分るように、本発明による研究ではこれら
の物質は、好ましいことに水と一緒に、得られる
べき２，６−ジメチルモルホリンから分離され
る；このことによつて、生成物の純度が改善され
る。 例３は、＞150mbarの頂部圧力の場合には頂部
生成物（留出物）のジメチルモルホリン含量が比
較的高い、即ち分離はもはや十分でないというこ
とを示す。
表１に記載した一連の試験は、精留の際の頂部
の圧力の影響を示すことを意図している。頂部の
圧力を除いてすべてのパラメータを過度に一定に
することを試みた。 この表示によつて頂部圧力と還流比との存在す
る関係が明らかになる：頂部圧力が低くなるほ
ど、必要な還流比が小さくなる。200mbarの頂部
圧力では還流比は既に、本方法が不経済になるほ
ど大きい。300mbarの圧力では、希望した分離は
もはや達成され得ない。＜6mbarの頂部圧力では、
分離の課題は、還流が凝結するのでもはや解決す
ることができない。沸点は6mbarで約０℃にな
る。 この関係を明示するために例えば３の所定の還
流比を、精留塔の棚段数を変えることによつて一
定に保つこともできるということは当該技術分野
に属する者によく知られている。その場合にも−
発明者等の試験におけると同様に−事実上常に、
同一の濃度が塔頂でそして塔底で保たれるであろ
う。もちろんこの方法は、もつと多くの実験費が
かかり、それにより更に進んだ知識は得られな
い。他の可能性は、棚段数及び還流比を一定に保
つて、得られた濃度の頂部圧力依存度を測定する
ことである。この方法も更によくは見えない。発
明者等が表示した実験パラメータで本発明の対象
は十分に開示されている。当該課題を委託された
専門家には、知識をじようずに各場合の分離の課
題で使用することが可能である。 表２には、ジメチルモルホリンの合成で得られ
た工業反応生成物の三つの連続精留の結果を記載
した；この場合、シス−及びトランス−２，６−
ジメチルモルホリン並びにシス−及びトランス−
２，５−ジメチルモルホリンのほかに数種の他
の、一部は未知の物質をもつと少量で使用した。
これらは留出物及び底部生成物に分割された。分
析から分るように、本発明による研究ではこれら
の物質は、好ましいことに水と一緒に、得られる
べき２，６−ジメチルモルホリンから分離され
る；このことによつて、生成物の純度が改善され
る。 例３は、＞150mbarの頂部圧力の場合には頂部
生成物（留出物）のジメチルモルホリン含量が比
較的高い、即ち分離はもはや十分でないというこ
とを示す。
【表】
【表】
チルモルホリン
その他の物質 1.49 1.31 1.
02
その他の物質 1.49 1.31 1.
02
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ２，６−ジメチルモルホリンの水の分離を６
ないし150mbarの塔頂の圧力で精留により行うこ
とを特徴とする２，６−ジメチルモルホリンの脱
水方法。 ２ 塔頂の圧力が30ないし100mbarである、特許
請求の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833342009 DE3342009A1 (de) | 1983-11-22 | 1983-11-22 | Verfahren zur entwaesserung von 2,6-dimethylmorpholin |
| DE3342009.2 | 1983-11-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60132970A JPS60132970A (ja) | 1985-07-16 |
| JPH043393B2 true JPH043393B2 (ja) | 1992-01-23 |
Family
ID=6214841
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59244724A Granted JPS60132970A (ja) | 1983-11-22 | 1984-11-21 | ２，６―ジメチルモルホリンの脱水法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4571284A (ja) |
| EP (1) | EP0142742B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60132970A (ja) |
| DE (2) | DE3342009A1 (ja) |
| DK (1) | DK164905C (ja) |
| ES (1) | ES537832A0 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3528124A1 (de) * | 1985-08-06 | 1987-02-12 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur entfernung von n-butyraldehyd aus gasstroemen |
| DE4228885A1 (de) * | 1992-08-29 | 1994-03-03 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dimethylmorpholin aus N-(2-Hydroxypropyl)-2,6-dimethylmorpholin |
| DE4441430C1 (de) * | 1994-11-22 | 1996-07-11 | Buchheister Ingo | Stufenlos verstellbares Riemengetriebe für Fahrräder oder dgl. |
| CN112569621B (zh) * | 2020-11-23 | 2021-12-03 | 湖北兴瑞硅材料有限公司 | 一种二甲基环硅氧烷连续脱水装置及脱水工艺 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA734935A (en) * | 1966-05-24 | Union Carbide Corporation | Process for production of alkyl-substituted morpholines | |
| US2129805A (en) * | 1938-09-13 | Manufacture of morpholine and cer | ||
| US2717232A (en) * | 1950-05-13 | 1955-09-06 | Ruetgerswerke Ag | Dehydration and fractionation of crude pyridine |
| DE1263776B (de) * | 1957-11-27 | 1968-03-21 | Dow Chemical Co | Verfahren zur Gewinnung von praktisch wasserfreiem AEthylendiamin aus waessrigem AEthylendiamin |
| US3083202A (en) * | 1960-06-06 | 1963-03-26 | Monsanto Chemicals | Isomerization of 2, 6-dimethylmorpholine |
| US3433788A (en) * | 1966-04-27 | 1969-03-18 | Union Carbide Corp | Process for recovery of amines from aqueous solutions by solvent treatment and distillation |
| FR1583461A (ja) * | 1968-04-26 | 1969-10-31 | ||
| DE2830998A1 (de) * | 1978-07-14 | 1980-01-31 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von cis-2,6-dimethylmorpholin |
| DE2938698A1 (de) * | 1979-09-25 | 1981-04-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von cis-2,6-dimethylmorpholin |
| DE3217964A1 (de) * | 1982-05-13 | 1983-11-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von cis-2-,6-dimethylmorpholin |
-
1983
- 1983-11-22 DE DE19833342009 patent/DE3342009A1/de active Granted
-
1984
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