JPH01139610A - 光活性および熱活性のヨードニウム塩重合体、それの用途、並びにそれの製造方法 - Google Patents
光活性および熱活性のヨードニウム塩重合体、それの用途、並びにそれの製造方法Info
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- JPH01139610A JPH01139610A JP63239109A JP23910988A JPH01139610A JP H01139610 A JPH01139610 A JP H01139610A JP 63239109 A JP63239109 A JP 63239109A JP 23910988 A JP23910988 A JP 23910988A JP H01139610 A JPH01139610 A JP H01139610A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
本発明は、キャッピングを施したノボラック樹脂から光
活性のヨードニウム塩重合体を製造する方法に関するも
のである。かかる光活性のヨードニウム塩重合体を助触
媒としての銅化合物と組合わせれば、カチオン重合性有
機物質用の熱硬化剤を得ることができる。
活性のヨードニウム塩重合体を製造する方法に関するも
のである。かかる光活性のヨードニウム塩重合体を助触
媒としての銅化合物と組合わせれば、カチオン重合性有
機物質用の熱硬化剤を得ることができる。
本発明の場合と同じ譲受人に譲渡されたクリベルｏ （
Ｃｒｉｖｅｌ Ｉｏ）等の米国特許第４１５１１７５号
明細書中に示されるごとく、先ず最初にジアリールヨー
ドニウム硫酸水素塩を生成させ、次いでそれを対イオン
源と共に複分解すれば、ジアリールハロニウム塩を製造
することができる。
Ｃｒｉｖｅｌ Ｉｏ）等の米国特許第４１５１１７５号
明細書中に示されるごとく、先ず最初にジアリールヨー
ドニウム硫酸水素塩を生成させ、次いでそれを対イオン
源と共に複分解すれば、ジアリールハロニウム塩を製造
することができる。
また、ヤマダおよびオオカワラ（Ｙａｍａｄａ ＆ Ｏ
ｋａｗａｒａ）は重合体に結合したヨードニウム塩を記
載している ［Ｄｉｅ Ｍａｃｒｏｍｏｌ、 Ｃｈｅ
ｍｉｅ、、 １５２．１５３（１９７２）］ 、かか
るヨードニウム塩は、ヨウ素化ポリスチレン、ベンゼン
および硫酸を反応させるか、あるいは硫酸中においてポ
リスチレンとフェニルヨードソアセテートとを反応させ
ることによって製造された。
ｋａｗａｒａ）は重合体に結合したヨードニウム塩を記
載している ［Ｄｉｅ Ｍａｃｒｏｍｏｌ、 Ｃｈｅ
ｍｉｅ、、 １５２．１５３（１９７２）］ 、かか
るヨードニウム塩は、ヨウ素化ポリスチレン、ベンゼン
および硫酸を反応させるか、あるいは硫酸中においてポ
リスチレンとフェニルヨードソアセテートとを反応させ
ることによって製造された。
本発明は、下記のごとき方゛法によって光活性のヨード
ニウム塩重合体を製造し得るという発見に基づいている
。すなわち、ノボラック樹脂のフェノール性ヒドロキシ
ル基をメチル基またはフェニル基のごとき有機基でキャ
ップした後、アリールヨードソ有機スルホン酸を用いて
それをヨードニウム化すれば、ポリ（ジアリールヨード
ニウムトシレート）のごときポリ（ジアリールヨードニ
ウム有機スルホン酸）が生成される。このポリ（ジアリ
ールヨードニウムトシレート）をポリハロ金属または半
金属のアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩（た
とえばヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウム）と共に
複分解すれば、光活性のヨードニウム塩重合体が得られ
る。かかる光活性のヨードニウム塩重合体を助触媒とし
て有効な量のく後述のごとき）銅化合物と組合わせれば
、カチオン重合性有機物質用の熱硬化剤を得ることがで
きる。
ニウム塩重合体を製造し得るという発見に基づいている
。すなわち、ノボラック樹脂のフェノール性ヒドロキシ
ル基をメチル基またはフェニル基のごとき有機基でキャ
ップした後、アリールヨードソ有機スルホン酸を用いて
それをヨードニウム化すれば、ポリ（ジアリールヨード
ニウムトシレート）のごときポリ（ジアリールヨードニ
ウム有機スルホン酸）が生成される。このポリ（ジアリ
ールヨードニウムトシレート）をポリハロ金属または半
金属のアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩（た
とえばヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウム）と共に
複分解すれば、光活性のヨードニウム塩重合体が得られ
る。かかる光活性のヨードニウム塩重合体を助触媒とし
て有効な量のく後述のごとき）銅化合物と組合わせれば
、カチオン重合性有機物質用の熱硬化剤を得ることがで
きる。
発明の記載
本発明に従えば、式
［式中、Ｒは２価のＣ（６−１４１アリーレン基または
熱活性化もしくは光活性化に際して不活性な１〜３個の
置換基を有する２価のＣ（６−１４１１リーレン基であ
り、Ｒ１は１価のＣ１６−１４１アリール基または熱活
性化もしくは光活性化に際して不活性な１〜５個の置換
基を有する１価のＣ１６−１４１アリール基であり、Ｍ
は金属または半金属であり、Ｑはメチレン基または酸素
原子であって、Ｑがメチレン基である場合にはＲが少な
くとも１個の＝ｏＲ２置換基（ただし、Ｒ２は水素原子
、１価のｃ ｔｌ−１４、炭化水素基または光活性化も
しくは熱活性化に際して不活性な１個以上の置換基を有
する１価のＣ１１−１４１炭化水素基である）を有し、
Ｑｌはハロゲン原子であり、そしてｄは４〜６の値を有
する整数である〕で表わされる化学結合単位から成るヨ
ードニウム塩重合体が提供される。
熱活性化もしくは光活性化に際して不活性な１〜３個の
置換基を有する２価のＣ（６−１４１１リーレン基であ
り、Ｒ１は１価のＣ１６−１４１アリール基または熱活
性化もしくは光活性化に際して不活性な１〜５個の置換
基を有する１価のＣ１６−１４１アリール基であり、Ｍ
は金属または半金属であり、Ｑはメチレン基または酸素
原子であって、Ｑがメチレン基である場合にはＲが少な
くとも１個の＝ｏＲ２置換基（ただし、Ｒ２は水素原子
、１価のｃ ｔｌ−１４、炭化水素基または光活性化も
しくは熱活性化に際して不活性な１個以上の置換基を有
する１価のＣ１１−１４１炭化水素基である）を有し、
Ｑｌはハロゲン原子であり、そしてｄは４〜６の値を有
する整数である〕で表わされる化学結合単位から成るヨ
ードニウム塩重合体が提供される。
式（１）中のＲによって表わされる基としては、たとえ
ば、フェニレン基、キシリレン基、トリレン基、ナフチ
レン基、アントリレン基などのごときアリーレン基、お
よびクロロフェニレン基、ブロモトリレン基、メトキシ
フェニレン基、エトキシフェニレン基、メトキシトリレ
ン基、ブロモナフチレン基、フェノキシフェニレン基な
どのごとき置換アリーレン基が挙げられる。Ｒ１によっ
て表わされる基としては、たとえば、フェニル基、トリ
ル基、キシリル基、ナフチル基、ハロフェニル基、へロ
トリル基およびニトロキシリル基が挙げられる Ｒ２に
よって表わされる基としては、たとえば、水素原子、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基
、ヘキシル基、ヘプチル基、フェニル基、キシリル基お
よびトリル基が挙げられる。Ｍによって表わされる金属
および半金属としては、アンチモン、ヒ素、ホウ素およ
びリンが挙げられる Ｑｌによって表わされるハロゲン
原子としては、たとえば、フッ素原子、臭素原子、ヨウ
素原子および塩素原子が挙げられる。
ば、フェニレン基、キシリレン基、トリレン基、ナフチ
レン基、アントリレン基などのごときアリーレン基、お
よびクロロフェニレン基、ブロモトリレン基、メトキシ
フェニレン基、エトキシフェニレン基、メトキシトリレ
ン基、ブロモナフチレン基、フェノキシフェニレン基な
どのごとき置換アリーレン基が挙げられる。Ｒ１によっ
て表わされる基としては、たとえば、フェニル基、トリ
ル基、キシリル基、ナフチル基、ハロフェニル基、へロ
トリル基およびニトロキシリル基が挙げられる Ｒ２に
よって表わされる基としては、たとえば、水素原子、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基
、ヘキシル基、ヘプチル基、フェニル基、キシリル基お
よびトリル基が挙げられる。Ｍによって表わされる金属
および半金属としては、アンチモン、ヒ素、ホウ素およ
びリンが挙げられる Ｑｌによって表わされるハロゲン
原子としては、たとえば、フッ素原子、臭素原子、ヨウ
素原子および塩素原子が挙げられる。
本発明の実施に際して使用し得るヨードニウム塩重合体
の実例としては、式 で表わされる化学結合単位から成るものが挙げられる６ 本発明の好適な実施の態様に従えば、ヨウ化メチル、有
機溶剤および酸捕集剤（たとえば炭酸カリウム）の使用
により、フェノール−ホルムアルデヒドノボラック樹脂
（たとえば０−クレゾールノボラック樹脂）に対して有
機基（たとえばメチル基ンによるキャッピングが施され
る。こうしてキャッピングを施されたノボラック樹脂を
更にアリールヨートン有機スルホン酸（たとえばフェニ
ルヨードソトシレート）と反応させれば、対応するポリ
（ジアリールヨードニウムトシレート）が生成される。
の実例としては、式 で表わされる化学結合単位から成るものが挙げられる６ 本発明の好適な実施の態様に従えば、ヨウ化メチル、有
機溶剤および酸捕集剤（たとえば炭酸カリウム）の使用
により、フェノール−ホルムアルデヒドノボラック樹脂
（たとえば０−クレゾールノボラック樹脂）に対して有
機基（たとえばメチル基ンによるキャッピングが施され
る。こうしてキャッピングを施されたノボラック樹脂を
更にアリールヨートン有機スルホン酸（たとえばフェニ
ルヨードソトシレート）と反応させれば、対応するポリ
（ジアリールヨードニウムトシレート）が生成される。
次に、不活性有機溶剤中においてこのポリ（ジアリール
ヨードニウムトシレート）をポリハロ半金属のアルカリ
金属塩と共に複分解すれば、式（１）の化学結合単位か
ら成るポリ（ジアリールヨードニウムポリハロ半金属塩
）が得られる。
ヨードニウムトシレート）をポリハロ半金属のアルカリ
金属塩と共に複分解すれば、式（１）の化学結合単位か
ら成るポリ（ジアリールヨードニウムポリハロ半金属塩
）が得られる。
式（１）のヨードニウム塩重合体と組合わせて使用すべ
き助触媒として役立つ銅化合物の実例としては、ナフテ
ン酸銅、安息香酸銀、サリチル酸銀、アセチルアセトン
銅およびステアリン酸銅か挙げられる。
き助触媒として役立つ銅化合物の実例としては、ナフテ
ン酸銅、安息香酸銀、サリチル酸銀、アセチルアセトン
銅およびステアリン酸銅か挙げられる。
各種のカチオン重合性有機物質を上記のごときヨードニ
ウム塩重合体および銅助触媒と組合わせて使用すること
により、熱硬化性組成物を製造することができる。すな
わち、式（１）の単位から成る有効量のヨードニウム塩
重合体を銅助触媒と組合わせて使用すれば、カチオン重
合性有機物質を重合させることができるのである。その
際には、ポリ（ジアリールヨードニウムヘキサフルオロ
アンチモン酸塩）のごときヨードニウム塩重合体が熱硬
化性樹脂の全重量を基準として０．１〜１０（重量）％
のヨウ素を与えるのに十分な量で使用される。また、銅
助触媒はヨードニウム塩重合体の重量を基準として０．
０１〜約１００（重量）％の銅を与えるのに十分な量で
使用すればよい。
ウム塩重合体および銅助触媒と組合わせて使用すること
により、熱硬化性組成物を製造することができる。すな
わち、式（１）の単位から成る有効量のヨードニウム塩
重合体を銅助触媒と組合わせて使用すれば、カチオン重
合性有機物質を重合させることができるのである。その
際には、ポリ（ジアリールヨードニウムヘキサフルオロ
アンチモン酸塩）のごときヨードニウム塩重合体が熱硬
化性樹脂の全重量を基準として０．１〜１０（重量）％
のヨウ素を与えるのに十分な量で使用される。また、銅
助触媒はヨードニウム塩重合体の重量を基準として０．
０１〜約１００（重量）％の銅を与えるのに十分な量で
使用すればよい。
本発明の実施に際して熱硬化性組成物を製造するなめに
使用し得るカチオン重合性有機物質としては、たとえば
、エポキシ樹脂、熱硬化性の有機縮合樹脂、有機ビニル
プレポリマー、環状エーテル、環状アミン、ラクトンな
どが挙げられる。
使用し得るカチオン重合性有機物質としては、たとえば
、エポキシ樹脂、熱硬化性の有機縮合樹脂、有機ビニル
プレポリマー、環状エーテル、環状アミン、ラクトンな
どが挙げられる。
かかる熱硬化性組成物はまた、カチオン重合性有機物質
１００部当り５００部までの不活性成分を含有すること
もできる。かかる不活性成分としては、シリカ、粘土、
タルク、ガラス繊維、増量剤、水和アルミナ、炭素繊維
、加工助剤などが挙げられる。
１００部当り５００部までの不活性成分を含有すること
もできる。かかる不活性成分としては、シリカ、粘土、
タルク、ガラス繊維、増量剤、水和アルミナ、炭素繊維
、加工助剤などが挙げられる。
当業者が本発明の実施を一層良く理解し得るようにする
ため、以下に実施例を示す、これらの実施例は本発明の
例示を目的とするものであって、本発明の範囲を限定す
るものではない、なお、全ての部は重量部である。
ため、以下に実施例を示す、これらの実施例は本発明の
例示を目的とするものであって、本発明の範囲を限定す
るものではない、なお、全ての部は重量部である。
実施例
４ｇの０−クレゾールノボラック樹脂［チバ・ガイギー
・カンパニー（Ｃ４ｂａ Ｇｅｉｇｙ Ｃｏｍｐａｎｙ
）製の）（Ｔ９４９０］、１４．２ｇ （０，１モル）
のヨウ化メチル、１３．８２ｇ（０，１モル）の微粉状
炭酸カリウムおよび１００ｄのアセトンから成る混合物
を攪拌しながら約１２時間にわたって還流した。
・カンパニー（Ｃ４ｂａ Ｇｅｉｇｙ Ｃｏｍｐａｎｙ
）製の）（Ｔ９４９０］、１４．２ｇ （０，１モル）
のヨウ化メチル、１３．８２ｇ（０，１モル）の微粉状
炭酸カリウムおよび１００ｄのアセトンから成る混合物
を攪拌しながら約１２時間にわたって還流した。
冷却後、反応混合物を濾過し、そして濾液を減圧下で濃
縮した。得られた残留物をクロロホルムで希釈し、次い
で水洗によって塩を完全に除去した。
縮した。得られた残留物をクロロホルムで希釈し、次い
で水洗によって塩を完全に除去した。
有機層を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして
減圧下で濃縮したところ、４．０ｇの生成物が得られた
。製造方法に基づけば、この生成物はメチル基でキャッ
プされた０−クレゾールノボラック樹脂であった。ＦＴ
−Ｉ Ｒスペクトルによれば、この生成物はフェノール
性ヒドロキシル基を含まないことが判明した。
減圧下で濃縮したところ、４．０ｇの生成物が得られた
。製造方法に基づけば、この生成物はメチル基でキャッ
プされた０−クレゾールノボラック樹脂であった。ＦＴ
−Ｉ Ｒスペクトルによれば、この生成物はフェノール
性ヒドロキシル基を含まないことが判明した。
４、Ｏｇのメチル基でキャップされた０−クレゾールノ
ボラック樹脂、５０Ｊの酢酸および７．８４ｇ（０，０
２モル）のフェニルヨードソトシレートから成る混合物
を室温で９０分間にわたって攪拌した。混合直後には、
僅かな発熱反応が認められた。室温で９０分間にわたり
攪拌した後、反応混合物を１００−の水中に注ぎ込み、
そして塩化メチレンで抽出した。有機層を分離し、硫酸
マグネシウム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮した。製
造方法に基づけば、こうして得られた生成物はポリ（ジ
アリールヨードニウムトシレート）であった。
ボラック樹脂、５０Ｊの酢酸および７．８４ｇ（０，０
２モル）のフェニルヨードソトシレートから成る混合物
を室温で９０分間にわたって攪拌した。混合直後には、
僅かな発熱反応が認められた。室温で９０分間にわたり
攪拌した後、反応混合物を１００−の水中に注ぎ込み、
そして塩化メチレンで抽出した。有機層を分離し、硫酸
マグネシウム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮した。製
造方法に基づけば、こうして得られた生成物はポリ（ジ
アリールヨードニウムトシレート）であった。
上記のポリ（ジアリールヨードニウムトシレート）を３
０Ｊのメチルエチルケトンに溶解した。
０Ｊのメチルエチルケトンに溶解した。
５ｇ（０゜０１９モル）のヘキサフルオロアンチモン酸
塩ナトリウムを添加した後、この混合物を室温で１時間
にわたり攪拌した。得ら−れな反応混合物をセライトで
濾過し、そして濾液を減圧下で濃縮した。残留物を塩化
メチレンで希釈した後、この溶液を再び濾過し、そして
減圧下で濃縮した。
塩ナトリウムを添加した後、この混合物を室温で１時間
にわたり攪拌した。得ら−れな反応混合物をセライトで
濾過し、そして濾液を減圧下で濃縮した。残留物を塩化
メチレンで希釈した後、この溶液を再び濾過し、そして
減圧下で濃縮した。
その結果、式
で表わされる化学結合単位から主として成る５、６ｇの
ポリ（ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモ
ン酸塩）が得られた。
ポリ（ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモ
ン酸塩）が得られた。
元素分析によれば、この重合体はそれの重量を基準とし
て２２．４（重量）％のヨウ素および１．４４（重量）
％のアンチモンを含有していた。
て２２．４（重量）％のヨウ素および１．４４（重量）
％のアンチモンを含有していた。
０．５（重量）％の安息香酸第二銅を含有する３°。
４”−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキ
シシクロヘキサンカルボキシレート中に５（重量）％の
上記ポリ（ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアン
チモン酸塩）を溶解、した溶液を不粘着性のフィルムが
得られた。
シシクロヘキサンカルボキシレート中に５（重量）％の
上記ポリ（ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアン
チモン酸塩）を溶解、した溶液を不粘着性のフィルムが
得られた。
ビニルシクロヘキセンジオキシド中に１％の上記ポリ（
ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモン酸塩
）を混合し、そしてこの混合物をガラス板上に流延して
フィルムを形成した。フィルムから６インチの距離に配
置されたＧＥ Ａ３Ｔ７中圧水銀ランプを用いて照射
を行った。その結果、１３秒間の照射後に不粘着性のフ
ィルムが得られた。
ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモン酸塩
）を混合し、そしてこの混合物をガラス板上に流延して
フィルムを形成した。フィルムから６インチの距離に配
置されたＧＥ Ａ３Ｔ７中圧水銀ランプを用いて照射
を行った。その結果、１３秒間の照射後に不粘着性のフ
ィルムが得られた。
以上、本発明の若干の実施例を記載したが、それらは本
発明の数多くの実施の態様のほんの一部を例示するもの
に過ぎない０本発明は、これらの実施例に先立つ記載中
に示される通り、遥かに広い範囲のヨードニウム塩重合
体［すなわち、式（１）の化学結合単位から成るポリ（
ジアリールヨードニウムポリハロ金属または半金属塩）
］並びに熱硬化性および光硬化性組成物に関するもので
あることを理解すべきである。
発明の数多くの実施の態様のほんの一部を例示するもの
に過ぎない０本発明は、これらの実施例に先立つ記載中
に示される通り、遥かに広い範囲のヨードニウム塩重合
体［すなわち、式（１）の化学結合単位から成るポリ（
ジアリールヨードニウムポリハロ金属または半金属塩）
］並びに熱硬化性および光硬化性組成物に関するもので
あることを理解すべきである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは２価のＣ＿（＿６＿−＿１＿４＿）アリー
レン基または熱活性化もしくは光活性化に際して不活性
な１〜３個の置換基を有する２価のＣ＿（＿６＿−＿１
＿４＿）アリーレン基であり、Ｒ＾１は１価のＣ＿（＿
６＿−＿１＿４＿）アリール基または熱活性化もしくは
光活性化に際して不活性な１〜５個の置換基を有する１
価のＣ＿（＿６＿−＿１＿４＿）アリール基であり、Ｍ
は金属または半金属であり、Ｑはメチレン基または酸素
原子であって、Ｑがメチレン基である場合にはＲが少な
くとも１個の−ＯＲ＾２置換基（ただし、Ｒ＾２は水素
原子、１価のＣ＿（＿１＿−＿１＿４＿）炭化水素基ま
たは光活性化もしくは熱活性化に際して不活性な１個以
上の置換基を有する１価のＣ＿（＿１＿−＿１＿４＿）
炭化水素基である）を有し、Ｑ＾１はハロゲン原子であ
り、そしてｄは４〜６の値を有する整数である］で表わ
される化学結合単位から成ることを特徴とするヨードニ
ウム塩重合体。 ２、Ｑがメチレン基である請求項１記載のヨードニウム
塩重合体。 ３、Ｑが酸素原子である請求項１記載のヨードニウム塩
重合体。 ４、ヨードニウムヘキサフルオロアンチモン酸塩重合体
である請求項１記載のヨードニウム塩重合体。 ５、ヨードニウムヘキサフルオロリン酸塩重合体である
請求項１記載のヨードニウム塩重合体。 ６、ヨードニウムヘキサフルオロヒ酸塩重合体である請
求項１記載のヨードニウム塩重合体。 ７、末端にキャッピングを施したノボラック樹脂から得
られたヨードニウムヘキサフルオロアンチモン酸塩重合
体である請求項１記載のヨードニウム塩重合体。 ８、末端にキャッピングを施したノボラック樹脂から得
られたヨードニウムテトラフルオロホウ酸塩重合体であ
る請求項１記載のヨードニウム塩重合体。 ９、（ａ）カチオン重合性有機物質、（ｂ）式▲数式、
化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは２価のＣ＿（＿６＿−＿１＿４＿）アリー
レン基または熱活性化もしくは光活性化に際して不活性
な１〜３個の置換基を有する２価のＣ＿（＿６＿−＿１
＿４＿）アリーレン基であり、Ｒ＾１は１価のＣ＿（＿
６＿−＿１＿４＿）アリール基または熱活性化もしくは
光活性化に際して不活性な１〜５個の置換基を有する１
価のＣ＿（＿６＿−＿１＿４＿）アリール基であり、Ｍ
は金属または半金属であり、Ｑはメチレン基または酸素
原子であって、Ｑがメチレン基である場合にはＲが少な
くとも１個の−ＯＲ＾２置換基（ただし、Ｒ＾２は水素
原子、１価のＣ＿（＿１＿−＿１＿４＿）炭化水素基ま
たは光活性化もしくは熱活性化に際して不活性な１個以
上の置換基を有する１価のＣ＿（＿１＿−＿１＿４＿）
炭化水素基である）を有し、Ｑ＾１はハロゲン原子であ
り、そしてｄは４〜６の値を有する整数である］で表わ
される化学結合単位から成る有効量のヨードニウム塩重
合体、並びに（ｃ）有効量の銅化合物の諸成分から成る
ことを特徴とする熱硬化性組成物。 １０、Ｑがメチレン基である請求項９記載の熱硬化性組
成物。 １１、Ｍがアンチモンである請求項９記載の熱硬化性組
成物。 １２、前記銅化合物がアセチルアセトン銅である請求項
９記載の熱硬化性組成物。 １３、（ａ）カチオン重合性有機物質、並びに（ｂ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは２価のＣ＿（＿６＿−＿１＿４＿）アリー
レン基または熱活性化もしくは光活性化に際して不活性
な１〜３個の置換基を有する２価のＣ＿（＿６＿−＿１
＿４＿）アリーレン基であり、Ｒ＾１は１価のＣ＿（＿
６＿−＿１＿４＿）アリール基または熱活性化もしくは
光活性化に際して不活性な１〜５個の置換基を有する１
価のＣ＿（＿６＿−＿１＿４＿）アリール基であり、Ｍ
は金属または半金属であり、Ｑはメチレン基または酸素
原子であって、Ｑがメチレン基である場合にはＲが少な
くとも１個の−ＯＲ＾２置換基（ただし、Ｒ＾２は水素
原子、１価のＣ＿（＿１＿−＿１＿４＿）炭化水素基ま
たは光活性化もしくは熱活性化に際して不活性な１個以
上の置換基を有する１価のＣ＿（＿１＿−＿１＿４＿）
炭化水素基である）を有し、Ｑ＾１はハロゲン原子であ
り、そしてｄは４〜６の値を有する整数である］で表わ
される化学結合単位から成る有効量のヨードニウム塩重
合体の両成分から成ることを特徴とする光硬化性組成物
。 １４、前記カチオン重合性有機物質がエポキシ樹脂であ
り、かつ前記ヨードニウム塩重合体がヨードニウム化ノ
ボラック樹脂である請求項１３記載の光硬化性組成物。
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