JPH0114345B2 - - Google Patents
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- JPH0114345B2 JPH0114345B2 JP60072180A JP7218085A JPH0114345B2 JP H0114345 B2 JPH0114345 B2 JP H0114345B2 JP 60072180 A JP60072180 A JP 60072180A JP 7218085 A JP7218085 A JP 7218085A JP H0114345 B2 JPH0114345 B2 JP H0114345B2
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- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
- D06M15/65—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing epoxy groups
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/30—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen phosphorus-containing groups
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/5406—Silicon-containing compounds containing elements other than oxygen or nitrogen
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- D—TEXTILES; PAPER
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- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
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Description
（産業上の利用分野）
本発明に合成繊維処理剤、特には高温条件に曝
された時にも黄変などの不利を発生することのな
い、詰め綿用ポリエステルまたはアクリル繊維に
柔軟で平滑性のある新規な風合を与えることので
きる合成繊維処理剤に関するものである。 （従来の技術） オルガノシロキサン組成物が繊維製品の柔軟潤
滑処理剤として有用とされることはよく知られた
ところであり、当業界において大量に使用されて
いる。しかして、この処理剤は特に平滑性と柔軟
な風合を必要とするポリエステル、アクリル、ナ
イロンなどの合成繊維処理用として、アミノ化合
物とエポキシ基含有シリコーンからなる組成物ま
たはエポキシ化合物とアミノ基含有シリコーンと
からなる組成物（特公昭48−17514号公報参照）、
分子鎖両末端に水酸基を有するジメチルシリコー
ンラテツクス化合物とアミノアルコキシシランお
よび金属触媒とからなる組成物（特公昭51−
37996号公報参照）などが提案されており、また
編織物の柔軟処理剤についてアミノ変成された液
状オルガノポリシロキサンで繊維製品を処理する
方法（特公昭59−26707号公報参照）も提案され
ている。 しかし、これらの処理剤はいずれも主としてア
ミノ基の変性効果によつて繊維に柔軟性と平滑性
を与えるものであるために、処理された繊維製品
が高温条件にさらされたとき、あるいは高温条件
下で処理された場合には黄変などの不都合が発生
し、繊維製品の価値が著しく低下するという欠点
があるために、当業界においてはこのような欠点
のない柔軟、平滑性で潤滑効果のより強い処理剤
の開発が望まれている。 （発明構成） 本発明は上記したような不利を解決した合成繊
維処理剤に関するものであり、これは１）りん酸
エステル基で変性された有機けい素化合物100重
量部、２）有機官能性オルガノアルコキシシラン
１〜50重量部とからなることを特徴とするもので
ある。 すなわち、本発明者らは特に詰め綿のポリエス
テル繊維またはアクリル繊維に柔軟で平滑性のあ
る新規な風合を与えることのできる処理剤につい
て種々検討して結果、りん酸エステル変性オルガ
ノポリシロキサンはそれ自身が反応して架橋皮膜
を作るので、これで繊維物質を処理するとその単
独使用でも強い柔軟効果を示すけれども、これを
アルコキシシラン、さらには必要に応じ反応触媒
を併用すると、より強い柔軟化作用と平滑性、さ
らには洗濯耐久性が与えられ、この効果はドライ
クリーニング後も保たれること、また特にこの処
理剤を使用する場合には高温処理しても変色など
の不利が発生せず、合成繊維製品の摩擦係数が低
減されるということを見出し、こゝに使用するり
ん酸エステル変性オルガノポリシロキサン、アル
コキシシランの種類、配合量などについての研究
を進めて本発明を完成させた。 本発明の合成繊維処理用オルガノシロキサン組
成物を構成する第１成分としてのりん酸エステル
基で変性された有機けい素化合物は、りん酸エス
テル基が２価の炭化水素基を介してけい素に結合
しているオルガノポリシロキサンであり、これは
例えばａ）一般式 〔こゝにR1は炭素数１〜20の同種または異種
の非置換または置換１価炭化水素基、R2はR1と
同じかまたはOX基（こゝにＸは水素原子または
R1と同一の１価炭化水素基）、ａ，ｂは０〜３の
正数で１≦ａ＋ｂ≦４〕で示される有機けい素化
合物とｂ）一般式 （こゝにR3，R4，R6は炭素数１〜20の同種ま
たは異種の非置換または置換１価炭化水素基、
R5は炭素数１〜８の２価炭化水素基、ｃは０〜
２の正数）で示されるりん酸エステル基含有オル
ガノアルコキシシランとを、ｃ）スルホン酸系界
面活性剤および／または硫酸エステル系界面活性
剤の存在下に、水中で乳化重合することによつて
得ることができるが、このものはａ）成分とｂ）
成分とを濃硫酸またはトリリフロロメタンスルホ
ン酸などの酸性触媒を用いて重合平衡化したの
ち、触媒を中和して得られる液状ポリシロキサン
であつてもよい。 このａ）成分としての有機けい素化合物は一般
式
された時にも黄変などの不利を発生することのな
い、詰め綿用ポリエステルまたはアクリル繊維に
柔軟で平滑性のある新規な風合を与えることので
きる合成繊維処理剤に関するものである。 （従来の技術） オルガノシロキサン組成物が繊維製品の柔軟潤
滑処理剤として有用とされることはよく知られた
ところであり、当業界において大量に使用されて
いる。しかして、この処理剤は特に平滑性と柔軟
な風合を必要とするポリエステル、アクリル、ナ
イロンなどの合成繊維処理用として、アミノ化合
物とエポキシ基含有シリコーンからなる組成物ま
たはエポキシ化合物とアミノ基含有シリコーンと
からなる組成物（特公昭48−17514号公報参照）、
分子鎖両末端に水酸基を有するジメチルシリコー
ンラテツクス化合物とアミノアルコキシシランお
よび金属触媒とからなる組成物（特公昭51−
37996号公報参照）などが提案されており、また
編織物の柔軟処理剤についてアミノ変成された液
状オルガノポリシロキサンで繊維製品を処理する
方法（特公昭59−26707号公報参照）も提案され
ている。 しかし、これらの処理剤はいずれも主としてア
ミノ基の変性効果によつて繊維に柔軟性と平滑性
を与えるものであるために、処理された繊維製品
が高温条件にさらされたとき、あるいは高温条件
下で処理された場合には黄変などの不都合が発生
し、繊維製品の価値が著しく低下するという欠点
があるために、当業界においてはこのような欠点
のない柔軟、平滑性で潤滑効果のより強い処理剤
の開発が望まれている。 （発明構成） 本発明は上記したような不利を解決した合成繊
維処理剤に関するものであり、これは１）りん酸
エステル基で変性された有機けい素化合物100重
量部、２）有機官能性オルガノアルコキシシラン
１〜50重量部とからなることを特徴とするもので
ある。 すなわち、本発明者らは特に詰め綿のポリエス
テル繊維またはアクリル繊維に柔軟で平滑性のあ
る新規な風合を与えることのできる処理剤につい
て種々検討して結果、りん酸エステル変性オルガ
ノポリシロキサンはそれ自身が反応して架橋皮膜
を作るので、これで繊維物質を処理するとその単
独使用でも強い柔軟効果を示すけれども、これを
アルコキシシラン、さらには必要に応じ反応触媒
を併用すると、より強い柔軟化作用と平滑性、さ
らには洗濯耐久性が与えられ、この効果はドライ
クリーニング後も保たれること、また特にこの処
理剤を使用する場合には高温処理しても変色など
の不利が発生せず、合成繊維製品の摩擦係数が低
減されるということを見出し、こゝに使用するり
ん酸エステル変性オルガノポリシロキサン、アル
コキシシランの種類、配合量などについての研究
を進めて本発明を完成させた。 本発明の合成繊維処理用オルガノシロキサン組
成物を構成する第１成分としてのりん酸エステル
基で変性された有機けい素化合物は、りん酸エス
テル基が２価の炭化水素基を介してけい素に結合
しているオルガノポリシロキサンであり、これは
例えばａ）一般式 〔こゝにR1は炭素数１〜20の同種または異種
の非置換または置換１価炭化水素基、R2はR1と
同じかまたはOX基（こゝにＸは水素原子または
R1と同一の１価炭化水素基）、ａ，ｂは０〜３の
正数で１≦ａ＋ｂ≦４〕で示される有機けい素化
合物とｂ）一般式 （こゝにR3，R4，R6は炭素数１〜20の同種ま
たは異種の非置換または置換１価炭化水素基、
R5は炭素数１〜８の２価炭化水素基、ｃは０〜
２の正数）で示されるりん酸エステル基含有オル
ガノアルコキシシランとを、ｃ）スルホン酸系界
面活性剤および／または硫酸エステル系界面活性
剤の存在下に、水中で乳化重合することによつて
得ることができるが、このものはａ）成分とｂ）
成分とを濃硫酸またはトリリフロロメタンスルホ
ン酸などの酸性触媒を用いて重合平衡化したの
ち、触媒を中和して得られる液状ポリシロキサン
であつてもよい。 このａ）成分としての有機けい素化合物は一般
式
【式】で示され、このＲはメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアル
キル基、ビニル基、アリル基などのアルケニル
基、フエニル、ナフチル基などのアリール基、ト
リル基、キシリル基などのアラルアリール基など
のような炭素数１〜20の１価炭化水素基、または
これらの基の炭素原子に結合した水素原子の一部
または全部をハロゲン原子、シアノ基などで置換
した基、R2はこのR1と同じか、またはOX基
（こゝにＸは水素原子またはR1と同じ基）、ａ，
ｂは０〜３の正数１≦ａ＋ｂ≦４とされるもので
あるが、これはオルガノシランでもオルガノシロ
キサンであつても、さらにはこれらの混合物であ
つてもよく、また直鎖状、分枝状、環状のいずれ
であつてもよい。なお、これらは分子鎖端がトリ
アルキルシリル基で封鎖されたものであつても、
末端に水酸基が含有されるものであつてもよく、
このオルガノポリシロキサンとしては下記、式 で示される液状ジメチルポリシロキサン、式 で示される両末端が水酸基で封鎖された液状ジメ
チルポリシロキサン、式 で示されるジメチルポリシロキサン、式 で示される環状ジメチルポリシロキサンなどが例
示される（ｓ、ｔ、ｕ、ｖ、ｒは整数）。 また、この有機けい素化合物と反応させるｂ）
成分としてのりん酸エステル基含有オルガノアル
コキシシランは一般式 で示され、このR3，R4，R6はメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチ
ル基、ドデシル基などのアルキル基、ビニル基、
アリル基などのアルケニル基、フエニル基、ナフ
チル基などのアリール基、トリル基、キシリル基
などのアラルアリール基、シクロヘキシル基など
のシクロアルキル基またはこれらの基に炭素原子
に結合した水素原子の一部または全部をハロゲン
原子、シアノ基などで置換した炭素数１〜20の同
種または異種の非置換または置換１価炭化水素
基、R5はメチレン基、エチレン基、プロピレン
基、ブチレン基などのような炭素数１〜８の２価
炭化水素基で、ｃが０〜２の正数とされるもので
あるが、これには下記のものが例示される。 これらのりん酸エステル基含有オルガノアルコ
キシシランは例えば（CH3O）3Si（CH2）3Clで示さ
れるアルコキシシランと
キル基、ビニル基、アリル基などのアルケニル
基、フエニル、ナフチル基などのアリール基、ト
リル基、キシリル基などのアラルアリール基など
のような炭素数１〜20の１価炭化水素基、または
これらの基の炭素原子に結合した水素原子の一部
または全部をハロゲン原子、シアノ基などで置換
した基、R2はこのR1と同じか、またはOX基
（こゝにＸは水素原子またはR1と同じ基）、ａ，
ｂは０〜３の正数１≦ａ＋ｂ≦４とされるもので
あるが、これはオルガノシランでもオルガノシロ
キサンであつても、さらにはこれらの混合物であ
つてもよく、また直鎖状、分枝状、環状のいずれ
であつてもよい。なお、これらは分子鎖端がトリ
アルキルシリル基で封鎖されたものであつても、
末端に水酸基が含有されるものであつてもよく、
このオルガノポリシロキサンとしては下記、式 で示される液状ジメチルポリシロキサン、式 で示される両末端が水酸基で封鎖された液状ジメ
チルポリシロキサン、式 で示されるジメチルポリシロキサン、式 で示される環状ジメチルポリシロキサンなどが例
示される（ｓ、ｔ、ｕ、ｖ、ｒは整数）。 また、この有機けい素化合物と反応させるｂ）
成分としてのりん酸エステル基含有オルガノアル
コキシシランは一般式 で示され、このR3，R4，R6はメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチ
ル基、ドデシル基などのアルキル基、ビニル基、
アリル基などのアルケニル基、フエニル基、ナフ
チル基などのアリール基、トリル基、キシリル基
などのアラルアリール基、シクロヘキシル基など
のシクロアルキル基またはこれらの基に炭素原子
に結合した水素原子の一部または全部をハロゲン
原子、シアノ基などで置換した炭素数１〜20の同
種または異種の非置換または置換１価炭化水素
基、R5はメチレン基、エチレン基、プロピレン
基、ブチレン基などのような炭素数１〜８の２価
炭化水素基で、ｃが０〜２の正数とされるもので
あるが、これには下記のものが例示される。 これらのりん酸エステル基含有オルガノアルコ
キシシランは例えば（CH3O）3Si（CH2）3Clで示さ
れるアルコキシシランと
【式】で示され
るりん酸エステルとの脱塩酸反応によつて容易に
製造されるが、このりん酸エステル基含有オルガ
ノアルコキシシランの使用量は前記したａ）成分
としての有機けい素化合物100重量部に対し、そ
れが少なすぎると得られるオルガノシロキサンラ
テツクスの皮膜形成性やこれで処理する繊維との
結合性が弱くなり、多すぎると生成する副生アル
コールのためにエマルジヨンの安定性が損なわれ
るので、0.1〜30重量部の範囲とすることがよい。
なお、このオルガノアルコキシシランは使用時に
予じめａ）成分中に溶解させた状態にしておくこ
とがよく、これによればその水中での乳化重合が
容易に行なわれる。 なお、このｃ）成分としての界面活性剤は上記
したａ）成分とｂ）とを水中に乳化分散させるた
めのものであるが、これはこの両成分を乳化状態
で共重合させるための触媒としても作動するもの
であることから、スルホン酸系界面活性剤およ
び／または硫酸エステル系界面活性剤とされる。
これらは式 R8C6H4SO3H、R9（OC2H4）oOSO3H（こゝにR8
は炭素数６以上の脂肪族１価炭化水素基、R9は
炭素数６以上の１価脂肪族炭化水素基または脂肪
族１価炭化水素基置換アリール基、ｎ＝１〜15）
で示されるものであり、これには下記のものが例
示される。 C8H17（OC2H4）2OSO3H、C10H21
（OC2H4）2OSO3H また、この硫酸エステル系界面活性剤のうちの
もも一つのタイプは一般式R10OSO2M（こゝに
R10は前記R9と同様の炭化水素基、ＭはNa，Ｋ
などのアルカリ金属）で示される硫酸エステル塩
タイプのもので、これにはラウリル硫酸ソーダ、
ポリオキシエチレンデシルフエニルエーテル硫酸
ソーダなどが例示される。この硫酸エステル系界
面活性剤はそのまゝで乳化用の界面活性剤として
使用することができ、これによれば良好な乳化状
態を得ることができるが、これは乳化後に陽イオ
ン交換樹脂と接触させると硫酸エステル塩がすみ
やかに相当する酸の型に変わり、それによつて系
内のオルガノシロキサンの共重合が促進させると
いう効果を与えるので、このような方法で使用し
てもよい。 なお、このスルホン酸系界面活性剤と硫酸エス
テル系界面活性剤はこれを併用してもよく、これ
によればより安定な乳化状態が得られ乳化重合も
進めることができる。この界面活性剤の使用量は
少なすぎると十分な乳化状態が得られず、重合に
要する時間が長くなり、多すぎると乳化物の安定
性は向上するが不必要な量の乳化剤が存在するた
め乾燥によつて得られた皮膜が不均一なものにな
つたり、耐熱性が低下するという不都合を生じる
ので、ａ）成分100重量部に対し0.5〜30重量部の
範囲とする必要があり、これは好ましくは１〜10
重量部とすればよい。また、この使用量の増加は
乳化剤の安定性を向上させ、微細乳化が可能とな
るので外観が青味の強いエマルジヨンを与える
が、これは乳化重合後に得られる組成物の親水
性、耐熱性などの要求にもとづいて定めることが
よい。 本発明の組成物における第１成分としてのりん
酸エステル変成有機けい素化合物の製造は上記し
たａ），ｂ）成分の乳化重合の媒体となる水中で
これらをｃ）成分の存在下で乳化分散させること
によつて行なわれるが、この水量はａ）成分100
重量部に対し100〜500重量部の範囲とすればよ
い。この方法は通常本業界で公知とされている各
種の乳化装置を用いて行なえばよく、代表的な方
法としては水中にｃ）成分としての界面活性剤を
溶解撹拌しておき、こゝにａ）成分のオルガノポ
リシロキサンとｂ）成分のりん酸エステル基含有
オルガノアルコキシシランの混合溶解物を添加し
てエマルジヨン化し、さらにコロイドミルなどを
用いて乳濁液としたものを室温〜80℃の適当な温
度で数時間〜１週間程度混合するという方法が例
示される。しかし、この方法においてｃ）成分の
ａ）成分とｂ）成分との共重合反応に対する触媒
効果が不足するような場合には、この系に硫酸、
塩酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンス
ルホン酸などのような強酸性物質の任意量を添加
してもよく、これによればより容易にかつ速やか
に共重合反応を行なわせることができる。また、
この方法で得られたオルガノポリシロキサンラテ
ツクスはそのまゝで使用することができるが、こ
れは必要に応じ系内に残存する酸成分を炭酸ナト
リウム、水酸化ナトリウム、トリエタノールアミ
ンなどのアルカリで中和してもよい。なお、この
方法においてはこの反応系に上記したｃ）成分と
しての界面活性剤に必要に応じノニオン系界面活
性剤を添加してエマルジヨンを安定化させるよう
にしてもよく、さらには公知の防腐剤あるいは染
料などを乳化状態が破壊されない範囲において添
加することは任意とされる。 つぎに本発明の組成物のおける第２成分として
の有機官能性アルコキシシランその分子中にアミ
ノ基、エポキシ基、カルボキシル基、アクリロキ
シ基、カルビノール基、メルカプトアルキル基な
どのような有機官能性基を少なくとも１個含有す
るアルコキシシランとされるが、これは例えば一
般式
製造されるが、このりん酸エステル基含有オルガ
ノアルコキシシランの使用量は前記したａ）成分
としての有機けい素化合物100重量部に対し、そ
れが少なすぎると得られるオルガノシロキサンラ
テツクスの皮膜形成性やこれで処理する繊維との
結合性が弱くなり、多すぎると生成する副生アル
コールのためにエマルジヨンの安定性が損なわれ
るので、0.1〜30重量部の範囲とすることがよい。
なお、このオルガノアルコキシシランは使用時に
予じめａ）成分中に溶解させた状態にしておくこ
とがよく、これによればその水中での乳化重合が
容易に行なわれる。 なお、このｃ）成分としての界面活性剤は上記
したａ）成分とｂ）とを水中に乳化分散させるた
めのものであるが、これはこの両成分を乳化状態
で共重合させるための触媒としても作動するもの
であることから、スルホン酸系界面活性剤およ
び／または硫酸エステル系界面活性剤とされる。
これらは式 R8C6H4SO3H、R9（OC2H4）oOSO3H（こゝにR8
は炭素数６以上の脂肪族１価炭化水素基、R9は
炭素数６以上の１価脂肪族炭化水素基または脂肪
族１価炭化水素基置換アリール基、ｎ＝１〜15）
で示されるものであり、これには下記のものが例
示される。 C8H17（OC2H4）2OSO3H、C10H21
（OC2H4）2OSO3H また、この硫酸エステル系界面活性剤のうちの
もも一つのタイプは一般式R10OSO2M（こゝに
R10は前記R9と同様の炭化水素基、ＭはNa，Ｋ
などのアルカリ金属）で示される硫酸エステル塩
タイプのもので、これにはラウリル硫酸ソーダ、
ポリオキシエチレンデシルフエニルエーテル硫酸
ソーダなどが例示される。この硫酸エステル系界
面活性剤はそのまゝで乳化用の界面活性剤として
使用することができ、これによれば良好な乳化状
態を得ることができるが、これは乳化後に陽イオ
ン交換樹脂と接触させると硫酸エステル塩がすみ
やかに相当する酸の型に変わり、それによつて系
内のオルガノシロキサンの共重合が促進させると
いう効果を与えるので、このような方法で使用し
てもよい。 なお、このスルホン酸系界面活性剤と硫酸エス
テル系界面活性剤はこれを併用してもよく、これ
によればより安定な乳化状態が得られ乳化重合も
進めることができる。この界面活性剤の使用量は
少なすぎると十分な乳化状態が得られず、重合に
要する時間が長くなり、多すぎると乳化物の安定
性は向上するが不必要な量の乳化剤が存在するた
め乾燥によつて得られた皮膜が不均一なものにな
つたり、耐熱性が低下するという不都合を生じる
ので、ａ）成分100重量部に対し0.5〜30重量部の
範囲とする必要があり、これは好ましくは１〜10
重量部とすればよい。また、この使用量の増加は
乳化剤の安定性を向上させ、微細乳化が可能とな
るので外観が青味の強いエマルジヨンを与える
が、これは乳化重合後に得られる組成物の親水
性、耐熱性などの要求にもとづいて定めることが
よい。 本発明の組成物における第１成分としてのりん
酸エステル変成有機けい素化合物の製造は上記し
たａ），ｂ）成分の乳化重合の媒体となる水中で
これらをｃ）成分の存在下で乳化分散させること
によつて行なわれるが、この水量はａ）成分100
重量部に対し100〜500重量部の範囲とすればよ
い。この方法は通常本業界で公知とされている各
種の乳化装置を用いて行なえばよく、代表的な方
法としては水中にｃ）成分としての界面活性剤を
溶解撹拌しておき、こゝにａ）成分のオルガノポ
リシロキサンとｂ）成分のりん酸エステル基含有
オルガノアルコキシシランの混合溶解物を添加し
てエマルジヨン化し、さらにコロイドミルなどを
用いて乳濁液としたものを室温〜80℃の適当な温
度で数時間〜１週間程度混合するという方法が例
示される。しかし、この方法においてｃ）成分の
ａ）成分とｂ）成分との共重合反応に対する触媒
効果が不足するような場合には、この系に硫酸、
塩酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンス
ルホン酸などのような強酸性物質の任意量を添加
してもよく、これによればより容易にかつ速やか
に共重合反応を行なわせることができる。また、
この方法で得られたオルガノポリシロキサンラテ
ツクスはそのまゝで使用することができるが、こ
れは必要に応じ系内に残存する酸成分を炭酸ナト
リウム、水酸化ナトリウム、トリエタノールアミ
ンなどのアルカリで中和してもよい。なお、この
方法においてはこの反応系に上記したｃ）成分と
しての界面活性剤に必要に応じノニオン系界面活
性剤を添加してエマルジヨンを安定化させるよう
にしてもよく、さらには公知の防腐剤あるいは染
料などを乳化状態が破壊されない範囲において添
加することは任意とされる。 つぎに本発明の組成物のおける第２成分として
の有機官能性アルコキシシランその分子中にアミ
ノ基、エポキシ基、カルボキシル基、アクリロキ
シ基、カルビノール基、メルカプトアルキル基な
どのような有機官能性基を少なくとも１個含有す
るアルコキシシランとされるが、これは例えば一
般式
【式】で示され、Ｚは上記した
ような有機官能性基、R11は酸素、硫黄原子を含
むことのできる２価の有機基、R12，R13は前記
したR1と同じ炭素数１〜20の非置換または置換
１価炭化水素基、ｄは０、１または２の正数とさ
れるものであり、これには下記のものが例示され
る。 なお、この第２成分の配合量は第１成分100重
量部に対し、１重量部以下では平滑性付与効果お
よび耐洗濯性が不足するものとなり、50重量部以
上では生成する処理剤の皮膜が硬くなつて平滑性
が失なわれるため、１〜50重量部の範囲とする必
要があるが、好ましい範囲は10〜30重量部とされ
る。 本発明の組成物は上記した第１成分としてのり
ん酸エステル基変性有機けい素化合物と第２成分
としての有機官能性アルコキシシランの所定量を
混合することによつて得ることができるが、これ
は乳化物の場合は水で、他の場合にはトルエン、
キシレン、トリクロロエチレン、トリクロロエタ
ン、パークロロエチレン、灯油などの有機溶剤に
希釈して繊維処理用としてもよい。この組成物に
よる繊維の処理は、例えば詰め綿用のポリエステ
ル繊維またはアクリル繊維をこの組成物液中に浸
漬したのち、余分の処理液を除いてから50〜200
℃に加熱処理すればよく、これによれば繊維表面
にオルガノシロキサンの硬化被膜が作られて、こ
の繊維は柔軟性、平滑性で潤滑性のすぐれたもの
となるほか、摩擦係数が極めて低く、耐洗濯性、
耐ドライクリーニング性をもつものとなるし、加
熱処理でも変色などが生じることもないので、得
られた合成繊維にはステープルとして通常の後加
工工程なしでも原綿のまゝで詰め綿、例えば人工
羽毛布団や人工羽毛枕として、あるいは手芸用詰
め綿として使用できるという有利性が与えられ
る。さらに通常のけん縮処理の施された繊維には
本発明の組成物で処理するとより良好な風合いが
与えられる。 なお、この繊維処理における上記した第１成分
と第２成分との反応は特に触媒などの添加なしで
も進行するが、反応触媒の存在下で行なわせるこ
とが好ましい。 この触媒としては酢酸マグネシウム、蟻酸亜
鉛、酢酸亜鉛、酢酸ジルコニウム、オクチル酸亜
鉛、オクチル酸コバルト、オクチル酸鉛、テトラ
イソプロピルチタネート、テトラブチルチタネー
ト、ジブチルすずジアセテート、ジブチルすずジ
ラウレート、ジブチルすずシオクトエート、ジオ
クチルすずジアセテート、ジオクチルすずジオク
トエート、ジオクチルすずジラウレート、ジオク
チルすずマルエートなどのような各種金属の有機
酸塩、有機金属の有機酸塩、さらにはアルコキシ
ド、塩化白金酸などのような白金系化合物などが
例示される。なお、この反応用触媒は必ずしも必
要とされるものではないが、本発明の組成物によ
る効果をより安定したものとするためにはこの反
応用触媒を熱加することがよく、その場合の配合
量は第１成分としてのりん酸エステル変性オルガ
ノポリシロキサン100重量部に対し50重量部以下、
好ましくは0.1〜30重量部とすればよい。 なお、本発明の組成物は上記した第１〜第３成
分から成るものであるが、これには当業界で知ら
れている各種の添加剤、例えばカチオン系、ノニ
オン系の帯電防止剤として第４級アンモニウム化
合物、ポリオキシエチレン化合物などを添加して
もよい。 つぎに本発明の実施例をあげる。 実施例１〜４、比較例１〜４ １ ２のガラスビーカーに水680ｇを入れ、ド
デシルベンゼンスルホン酸を添加して水に均一
に溶解させたのち、こゝにオクタメチルシクロ
テトラシロキサン300ｇと式
むことのできる２価の有機基、R12，R13は前記
したR1と同じ炭素数１〜20の非置換または置換
１価炭化水素基、ｄは０、１または２の正数とさ
れるものであり、これには下記のものが例示され
る。 なお、この第２成分の配合量は第１成分100重
量部に対し、１重量部以下では平滑性付与効果お
よび耐洗濯性が不足するものとなり、50重量部以
上では生成する処理剤の皮膜が硬くなつて平滑性
が失なわれるため、１〜50重量部の範囲とする必
要があるが、好ましい範囲は10〜30重量部とされ
る。 本発明の組成物は上記した第１成分としてのり
ん酸エステル基変性有機けい素化合物と第２成分
としての有機官能性アルコキシシランの所定量を
混合することによつて得ることができるが、これ
は乳化物の場合は水で、他の場合にはトルエン、
キシレン、トリクロロエチレン、トリクロロエタ
ン、パークロロエチレン、灯油などの有機溶剤に
希釈して繊維処理用としてもよい。この組成物に
よる繊維の処理は、例えば詰め綿用のポリエステ
ル繊維またはアクリル繊維をこの組成物液中に浸
漬したのち、余分の処理液を除いてから50〜200
℃に加熱処理すればよく、これによれば繊維表面
にオルガノシロキサンの硬化被膜が作られて、こ
の繊維は柔軟性、平滑性で潤滑性のすぐれたもの
となるほか、摩擦係数が極めて低く、耐洗濯性、
耐ドライクリーニング性をもつものとなるし、加
熱処理でも変色などが生じることもないので、得
られた合成繊維にはステープルとして通常の後加
工工程なしでも原綿のまゝで詰め綿、例えば人工
羽毛布団や人工羽毛枕として、あるいは手芸用詰
め綿として使用できるという有利性が与えられ
る。さらに通常のけん縮処理の施された繊維には
本発明の組成物で処理するとより良好な風合いが
与えられる。 なお、この繊維処理における上記した第１成分
と第２成分との反応は特に触媒などの添加なしで
も進行するが、反応触媒の存在下で行なわせるこ
とが好ましい。 この触媒としては酢酸マグネシウム、蟻酸亜
鉛、酢酸亜鉛、酢酸ジルコニウム、オクチル酸亜
鉛、オクチル酸コバルト、オクチル酸鉛、テトラ
イソプロピルチタネート、テトラブチルチタネー
ト、ジブチルすずジアセテート、ジブチルすずジ
ラウレート、ジブチルすずシオクトエート、ジオ
クチルすずジアセテート、ジオクチルすずジオク
トエート、ジオクチルすずジラウレート、ジオク
チルすずマルエートなどのような各種金属の有機
酸塩、有機金属の有機酸塩、さらにはアルコキシ
ド、塩化白金酸などのような白金系化合物などが
例示される。なお、この反応用触媒は必ずしも必
要とされるものではないが、本発明の組成物によ
る効果をより安定したものとするためにはこの反
応用触媒を熱加することがよく、その場合の配合
量は第１成分としてのりん酸エステル変性オルガ
ノポリシロキサン100重量部に対し50重量部以下、
好ましくは0.1〜30重量部とすればよい。 なお、本発明の組成物は上記した第１〜第３成
分から成るものであるが、これには当業界で知ら
れている各種の添加剤、例えばカチオン系、ノニ
オン系の帯電防止剤として第４級アンモニウム化
合物、ポリオキシエチレン化合物などを添加して
もよい。 つぎに本発明の実施例をあげる。 実施例１〜４、比較例１〜４ １ ２のガラスビーカーに水680ｇを入れ、ド
デシルベンゼンスルホン酸を添加して水に均一
に溶解させたのち、こゝにオクタメチルシクロ
テトラシロキサン300ｇと式
【式】で示され
るりん酸エステル基含有オルガノアルコキシシ
ラン10ｇとを加え高速ミキサーで撹拌して乳化
し、ついでコロイドミルで均一に分散させて均
一なエマルジヨンを作つた。 つぎにこのエマルジヨンを70℃に16時間加熱
してから炭酸ソーダ水溶液で中和したところ、
りん酸エステル含有オルガノアルコキシシラン
で変成されたジメチルポリシロキサンラテツク
ス（以下これをラテツクスＡという）が得ら
れ、このものは100℃、３時間における不揮発
分が28％であり、この乾燥皮膜はゴム状を呈し
た。 ２ また、２のガラスビーカーにオクタメチル
シクロテトラシロキサン300ｇと式
ラン10ｇとを加え高速ミキサーで撹拌して乳化
し、ついでコロイドミルで均一に分散させて均
一なエマルジヨンを作つた。 つぎにこのエマルジヨンを70℃に16時間加熱
してから炭酸ソーダ水溶液で中和したところ、
りん酸エステル含有オルガノアルコキシシラン
で変成されたジメチルポリシロキサンラテツク
ス（以下これをラテツクスＡという）が得ら
れ、このものは100℃、３時間における不揮発
分が28％であり、この乾燥皮膜はゴム状を呈し
た。 ２ また、２のガラスビーカーにオクタメチル
シクロテトラシロキサン300ｇと式
【式】で示される
りん酸エステル基含有オルガノアルコキシシラ
ン20ｇとを加えてこれらを均一に溶解させてか
ら、これに水670ｇとラウリル硫酸ソーダ10ｇ
との混合溶液を加え、これらをコロイドミルを
用いて均一なエマルジヨンとした。 つぎにこのエマルジヨンに酸型の陽イオン交
換樹脂・アンバーライト200〔オルガノ(株)製商品
名〕50ｇを加え、室温で１時間撹拌したのち
過して陽イオン交換樹脂を除去し、70℃で10時
間加熱してから炭酸ソーダ水溶液でPH７に中和
したところ、高重合度のりん酸エステル含有オ
ルガノアルコキシシランで変成されたジメチル
ポリシロキサンラテツクス（以下これをラテツ
クスＢという）が得られ、このものは100℃、
３時間加熱後の不揮発分が29.5％であり、この
乾燥皮膜は柔いゴム状を示した。 ３ ついで、比較のために２のガラスビーカー
にオクタメチルシクロテトラシロキサン350ｇ
を入れ、これに水640ｇとドデシルベンゼンス
ルホン酸10ｇの均一溶解液を加え高速に撹拌し
て乳化してからコロイドミルを用いてエマルジ
ヨンを作り、50℃で16時間加熱してから炭酸ソ
ーダで中和したところ、分子鎖末端が水酸基で
封鎖された高粘度のジメチルポリシロキサンラ
テツクス（以下これをラテツクスＣという）が
得られ、このものの100℃、３時間加熱後の不
揮発分は30.2％であつた。 ４ つぎに上記で得たラテツクスＡ，Ｂ，Ｃに第
１表に示した量の式
ン20ｇとを加えてこれらを均一に溶解させてか
ら、これに水670ｇとラウリル硫酸ソーダ10ｇ
との混合溶液を加え、これらをコロイドミルを
用いて均一なエマルジヨンとした。 つぎにこのエマルジヨンに酸型の陽イオン交
換樹脂・アンバーライト200〔オルガノ(株)製商品
名〕50ｇを加え、室温で１時間撹拌したのち
過して陽イオン交換樹脂を除去し、70℃で10時
間加熱してから炭酸ソーダ水溶液でPH７に中和
したところ、高重合度のりん酸エステル含有オ
ルガノアルコキシシランで変成されたジメチル
ポリシロキサンラテツクス（以下これをラテツ
クスＢという）が得られ、このものは100℃、
３時間加熱後の不揮発分が29.5％であり、この
乾燥皮膜は柔いゴム状を示した。 ３ ついで、比較のために２のガラスビーカー
にオクタメチルシクロテトラシロキサン350ｇ
を入れ、これに水640ｇとドデシルベンゼンス
ルホン酸10ｇの均一溶解液を加え高速に撹拌し
て乳化してからコロイドミルを用いてエマルジ
ヨンを作り、50℃で16時間加熱してから炭酸ソ
ーダで中和したところ、分子鎖末端が水酸基で
封鎖された高粘度のジメチルポリシロキサンラ
テツクス（以下これをラテツクスＣという）が
得られ、このものの100℃、３時間加熱後の不
揮発分は30.2％であつた。 ４ つぎに上記で得たラテツクスＡ，Ｂ，Ｃに第
１表に示した量の式
【式】で示され
るアミノアルコキシシランおよび式
【式】で示さ
れるエポキシアルコキシシランとジブチルすず
ジオクトエートにポリオキシエチレンアルキル
エーテルのノニオン界面活性剤を加えて乳化し
たエマルシヨン（触媒―）および水を加えて
繊維処理液を作り、この液中にポリエステル繊
維を30秒間浸漬し、遠心分離機で余分の処理液
を除いてから150℃で30分間加熱乾燥して処理
綿を作り、このものの風合いを手触テストでし
らべたところ、第１表に併記したとおりの結果
が得られ、これはラテツクスＡ，Ｂから得られ
た処理液を用いたときには変色が認められず、
一方比較例３のラテツクスＣおよびアミノアル
コキシシランから得られた処理液を用いたもの
は高温処理によつて外観が黄色に変色した。 また、この処理液にポリエステルフイラメント
を30秒間浸漬し、遠心分離機で余分の処理液を除
いてから150℃で55分間加熱乾燥して得た処理フ
イラメントについての摩擦係数をレーダー式摩擦
係数測定装置で測定したところ、第１表に併記し
たとおりの結果が得られた。
ジオクトエートにポリオキシエチレンアルキル
エーテルのノニオン界面活性剤を加えて乳化し
たエマルシヨン（触媒―）および水を加えて
繊維処理液を作り、この液中にポリエステル繊
維を30秒間浸漬し、遠心分離機で余分の処理液
を除いてから150℃で30分間加熱乾燥して処理
綿を作り、このものの風合いを手触テストでし
らべたところ、第１表に併記したとおりの結果
が得られ、これはラテツクスＡ，Ｂから得られ
た処理液を用いたときには変色が認められず、
一方比較例３のラテツクスＣおよびアミノアル
コキシシランから得られた処理液を用いたもの
は高温処理によつて外観が黄色に変色した。 また、この処理液にポリエステルフイラメント
を30秒間浸漬し、遠心分離機で余分の処理液を除
いてから150℃で55分間加熱乾燥して得た処理フ
イラメントについての摩擦係数をレーダー式摩擦
係数測定装置で測定したところ、第１表に併記し
たとおりの結果が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ １ りん酸エステル基で変性された有機けい
素化合物 100重量部 ２ 有機官能性オルガノアルコキシシラン
１〜50重量部 とからなることを特徴とする合成繊維処理剤。 ２ 第１成分としての有機けい素化合物が ａ 一般式 〔こゝにR1は炭素数１〜20の同一または異
種の非置換または置換１価炭化水素基、R2は
R1と同じかまたはOX基（Ｘは水素原子または
R1と同じ１価炭化水素基）、ａ，ｂは０〜３の
正数で１≦ａ＋ｂ≦４〕で示される有機けい素
化合物と ｂ 一般式 （こゝにR3，R4，R6はR1と同じ１価炭化水
素基、R5は炭素数１〜８の２価炭化水素基、
ｃは０〜２の正数）で示されるりん酸エステル
基含有オルガノアルコキシシランとを、 ｃ スルホン酸系界面活性剤および／または硫酸
エステル系界面活性剤の存在下において、水中
で乳化重合して得られたラテツクス組成物であ
る特許請求の範囲第１項記載の合成繊維処理
剤。 ３ 有機官能性オルガノアルコキシシランが、ア
ミノ基、エポキシ基、カルボキシル基、アクリロ
キシ基、カルビノール基、メルカプトアルキル基
から選択される有機官能基を分子中に少なくとも
１個含有するものである特許請求の範囲第１項記
載の合成繊維処理剤。 ４ 合成繊維が詰め綿用ポリエステル繊維または
詰め綿用アクリル繊維である特許請求の範囲第１
項記載の合成繊維処理剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60072180A JPS61231272A (ja) | 1985-04-05 | 1985-04-05 | 合成繊維処理剤 |
| US06/846,261 US4677178A (en) | 1985-04-05 | 1986-03-31 | Silicone-based textile finishing agent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60072180A JPS61231272A (ja) | 1985-04-05 | 1985-04-05 | 合成繊維処理剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61231272A JPS61231272A (ja) | 1986-10-15 |
| JPH0114345B2 true JPH0114345B2 (ja) | 1989-03-10 |
Family
ID=13481766
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60072180A Granted JPS61231272A (ja) | 1985-04-05 | 1985-04-05 | 合成繊維処理剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4677178A (ja) |
| JP (1) | JPS61231272A (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MY113225A (en) * | 1989-10-26 | 2001-12-31 | Momentive Performance Mat Jp | Vapor drying with polyorganosiloxane |
| US5503681A (en) * | 1990-03-16 | 1996-04-02 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Method of cleaning an object |
| US5258451A (en) * | 1990-06-07 | 1993-11-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for the preparation of an aqueous emulsion of organopolysiloxane |
| US5593507A (en) * | 1990-08-22 | 1997-01-14 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Cleaning method and cleaning apparatus |
| JP2935879B2 (ja) * | 1990-09-05 | 1999-08-16 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 繊維処理剤組成物 |
| US5466529A (en) * | 1992-09-29 | 1995-11-14 | Osi Specialties, Inc. | Polysiloxanes having anionic carboxy, phosphonic or carboxy and sulfonate groups useful as an antistain finish for nylon |
| KR20020096045A (ko) * | 2000-02-29 | 2002-12-28 | 가네가후치 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 매끄러움성을 개선한 합성섬유 및 그 제조법 |
| EP1217118A1 (en) * | 2000-11-22 | 2002-06-26 | 3M Innovative Properties Company | Method of treatment of textile to provide water repellency thereto |
| CN113584639B (zh) * | 2021-08-06 | 2023-05-26 | 厦门大邦瑞达印染材料股份有限公司 | 一种涤纶全拉伸丝油剂 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3661816A (en) * | 1967-12-06 | 1972-05-09 | Stauffer Wacker Silicone Corp | Room temperature curing organopolysiloxanes |
| US3692865A (en) * | 1970-12-30 | 1972-09-19 | Guenther Fritz Lengick | Room temperature curable organopolysiloxanes and process for preparing same |
| US3719632A (en) * | 1970-12-30 | 1973-03-06 | Stauffer Wacker Silicone Corp | Room temperature curable organopolysiloxanes |
-
1985
- 1985-04-05 JP JP60072180A patent/JPS61231272A/ja active Granted
-
1986
- 1986-03-31 US US06/846,261 patent/US4677178A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4677178A (en) | 1987-06-30 |
| JPS61231272A (ja) | 1986-10-15 |
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