JPH01149821A - 樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、毒性が少なく、作業性および耐候性のすぐれ
た、イソシアヌレート環を有するポリイソシアネートを
含む塗料、接着剤、成型材料等の産業分野において極め
て有用な樹脂組成物に関する。

［従来の技術］ 耐摩耗性等の機械的性質および耐薬品性等のすぐれたポ
リウレタン樹脂の硬化剤に市って無黄変型ジイソシアネ
ートとして知られるアルキレンジイソシアネート、シク
ロアルキレンジイソシアネートおよび難黄変型ジイソシ
アネ−１〜として知られるアラルキレンジイソシアネー
トより誘導されるポリイソシアネートは、耐候性、耐久
性が良好で、特に上記ポリイソシアネートにあってイソ
シアヌレート環を有するポリイソシアネートは、イソシ
アヌレート環の化学的な安定性か高いため、従来のビュ
ーレット型ないしアダクト型ポリイソシアネートに比較
してとりわけ耐候性、耐久性のすぐれた硬化剤であるこ
とが知られている。

［発明か解決しようとする問題点１ 以上の如く、アルキレンジイソシアネート、シクロアル
キレンジイソシアネート等より誘導されるイソシアヌレ
ート型のポリイソシアネートは極めてすぐれた性質を有
しているので、−層巾広い産業上の用途に利用していく
ことが望まれているが、かかるイソシアヌレート型ポリ
イソシアネートはイソシアヌレート環の極性が高いため
、毒性が強く、溶解力の強い極性溶剤である酢酸エチル
、トルエン、キシレン等の有機溶剤に溶解して使用する
ことが必要であり、作業環境、公害、性能等の面におい
て実用上大きな支障をきたしていた。

すなわち、更に具体的な用途、例えば塗料について言及
するならば、従来の２液型ウレタン塗料に用いられるポ
リイソシアネートは、極性の強い溶剤を用いざるを得な
いため、坦場の塗装作業では常に強い臭気公害を受ける
と共に、補修塗装等における旧塗膜のリフティング発生
の危険性が常にあり、このため実用上大きな支障をきた
していた。

［問題点を解決するための手段］ 本発明者らは、上記のアルキレンジイソシアネート等か
ら誘導されるイソシアヌレート環を有するポリイソシア
ネートに対して毒性が強く、溶解力の高い極性溶剤を用
いざるを得ない従来技術の問題点を克服すべく鋭意研究
の結果、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は、炭素数２〜８のアルキレン、シク
ロアルキレンおよびアラルキレンジイソシアネートから
選ばれるジイソシアネート化合物と、数平均分子量５０
０〜．！１，０００の水素添加された飽和ポリブタジェ
ンジオールを少なくとも５０重量％以上含むジオール類
とをイソシアヌレート化触媒の存在下に反応せしめて得
られるイソシアヌレート環を有するポリイソシアネート
および非極性有機溶剤を含んでなることを特徴とする樹
脂組成物である。

本発明の樹脂組成物は以下に記載する炭素数２〜Ｂのア
ルキレンジイソシアネート、シクロアルキレンジイソシ
アネート〜等を適宜選択することにより、種々の物性を
有する組成物が得られるものであるか、数平均分子量５
００〜４，０００の水素添加された飽和ポリブタジェン
ジオールが可撓性に富んでいるため、柔軟性に富む樹脂
組成物か容易に得られる点も本発明の特徴の一つである
。

本発明の構成要素の一つとして使用する炭素数２〜Ｂの
アルキレンジイソシアネートの例としては、１，４−テ
トラメチレンジイソシアネート、１，６−へキサメチレ
ンジイソシアネート等、およびそれらの混合物が挙げら
れる。

また、炭素数２〜８のシクロアルキレンジイソシアネー
トの例としては、１．３−または１，４−ジイソシアネ
ートシクロヘキサン、１，３−または１，４−ビス（イ
ソシアネートメチル）−シクロヘキサン等、およびそれ
らの混合物が挙げられる。

また、炭素数２〜８のアラルキレンジイソシアネートの
例としては、１，３−または１，４−キシリレンジイソ
シアネート等、およびそれらの混合物が挙げられる。

なお、炭素数が９以上のジイソシアネート化合物の使用
は、それより誘導されるイソシアヌレート環を有するポ
リイソシアネートのイソシアネート含有率をいたずらに
低下せしめるため、樹脂設計上、好ましくなく、また実
用面における経済上の不利益をまぬかれない。

＝　５− もっとも、本発明の規定するジイソシアネートに対して
炭素数９以上のアルキレン、シクロアルキレンおよびア
ラルキレンジイソシアネートを併用する場合であれば、
本発明のジイソシアネートに含めてよいが、上）ホの理
由からその併用割合は４０％以下、更に好ましくは２０
％以下にとどめることが望ましい。

併用し得る炭素数９以上のジイソシアネート化合物の例
としては、２，２．４−または２，４．４−トリメチル
へキサメチレンジイソシアネート、イソプロピリデン−
ビス（４−シクロヘキシルイソシアネート）あるいは３
−イソシアネートメチル−３，５，５−トリメチルシク
ロヘキシルイソシアネート等を挙げることができる。

本発明の構成要素の一つとして使用するジオールは数平
均分子量か５００〜４，０００．好ましくは８００〜３
，０００の水素添加された飽和ポリブタジェンジオール
を少なくとも５０重量％以上含むジオール類である。

水素添加された飽和ポリブタジェンジオールは通常、良
く知られたアニオンリビング重合反応技術によって得ら
れるポリブタジェンジオールを水素添加することにより
製造されるものである。

水素添加された飽和ポリブタジェンジオールは、例えば
、Ｎｌ５ＳＯ−ＰＢＧＩの商品名で日本曹達株式会社、
あるいはポリテールの商品名で三菱化成工業株式会社よ
り販売されており、市販品として容易に入手できるもの
でおる。

なお、特に望むならば本発明の水素添加された飽和ポリ
ブタジェンジオールに加えて、１，２−ヒドロキシステ
アリルアルコール等の長鎖ジオール等を併用してもよい
が、所望の柔軟性を有する塗膜を得るためには、これら
の他のジオール類の使用量は５０重量％未満とすべきで
ある。

また、ある種の１価アルコール、例えばステアリルアル
コール等の長鎖アルコールを使用することは、本発明の
イソシアヌレート環を有するポリイソシアネートの官能
度を低下せしめ、ポリウレタン樹脂の性能を損わしめる
ため、好ましくない。

逆に、官能度の高い３価以上のアルコールの使用も、ポ
リイソシアネートの官能度を高めずき゛、粘度上昇、更
には非極性有機溶剤に対する溶解性を著しく低下させる
ため、好ましくない。

しかしながら、本発明のジオールに対して少量のモノア
ルコール、トリオール等の混入ないし併用は、本発明の
ポリイソシアネー［への特性が著しく損われない程度で
あれば、許容できる。

本発明のイソシアヌレート環を有するポリイソシアネー
トを製造する際において、ジオール類はジイソシアネー
トの合計仕込量に対して１〜４０重量％の範囲、更に好
ましくは２〜３０重量％を用いるのがよい。

本発明において使用し得るイソシアヌレート化触媒は、
電子密度が低く、陽イオン性の強い原子（団）を含む化
合物が適し、その例としては、例えば、Ｎ、Ｎ、Ｎ−ト
リメチルート２−ヒドロキシプロピルアンモニウム−ｐ
−ｔ−ブチルベンゾエート［工］、ナトリウムエチラー
ト、ナトリウムエチラート等を挙げることかでき、特に
、式［工１；の触媒は精製が容易でおるため、ポリイソ
シアネ−１への製造に適している。

なお、通常、触媒は有機溶媒による希釈溶液として、ジ
イソシアネート化合物に対して１０〜１０００００ｍの
範囲、好ましくは２０〜５００ｐｐｍの量を用いるのか
よい。

本発明のイソシアヌレート環を有するポリイソシアネー
トを得るに際して実施するイソシアヌレート化反応は、
通常、３０〜１２０℃、好ましくは４０〜１００°Ｃの
温度範囲で行うのがよく、その際の反応の転化率は、通
常本発明のジイソシアネート化合物およびジオールの合
計仕込量に対して２０〜７０重量％、好ましくは３０〜
６５重量％の範囲で実施するのがよい。７０％以上の転
化率では、生成するポリイソシアネートの分子量か高く
なり過ぎ、溶解性が低下するため好ましくない。

反応を終了した反応混合物を、リン酸、モノクロル酢酸
、Ｆデシルベンゼンスルホン酸等の化合物で含有触媒を
失効させた後、分子蒸溜等の方法に付して未反応のジイ
ソシアネート化合物を除去することにより、ポリイソシ
アネートを得ることができる。

本発明の非極性有機溶剤は、アリファテイツクまたは（
および）ナフテン系炭化水素系有機溶剤を含むアニリン
点１０〜７０°Ｃ１好ましくは１２〜６５°○の範囲に
ある低毒性で溶解力の弱い非極性の有機溶剤が挙げられ
る。

かかる非極性有機溶剤の代表的な例としては、ハウス（
シェル化学社製、アニリン点１５°Ｃ）、スワゾール３
１０（丸首石油社製、アニリン点１６°Ｃ）、エッソナ
フサＮｏ、　６　（エクソン化学社製、アニリン点４３
°Ｃ）、ロウス（シェル化学社製、アニリン点４４°Ｃ
）、エツソナフザＮ０５（エクソン化学社製、アニリン
点５５°Ｃ、ペガゾール３０４０　（モービル石油社製
、アニリン点５５°Ｃ）などの石油炭化水素系有機溶剤
があり、その他、メチルシクロヘキサン（アニソン点４
０°Ｃ）、エチルシクロヘキサン（アニリン点４４°Ｃ
）なども挙げることができる。

本発明の樹脂組成物は、既述の方法によって得られるイ
ソシアヌレート環を有するポリイソシアネートと非極性
有機溶剤とを構成成分として混合することによって調製
される。

本発明の樹脂組成物は、上記のポリイソシアネートと非
極性有機溶剤とを単に混合して、例えばポリイソシアネ
ートと非極性有機溶剤とを１０〜９０／９０〜１０の範
囲の任意の割合に混合して得られる樹脂組成物を、その
ままの形態で、例えばポリウレタン樹脂の硬化剤として
単独に商品化し、ポリウレタン樹脂の主剤であるポリオ
ールとの組合せの形で実用に供することができる。

また、本発明の樹脂組成物は、上記のポリイソシアネー
トおよび非極性有機溶剤のみを構成成分とするのみなら
ず、ポリウレタン樹脂の主剤ポリオール（溶液）、更に
は充填剤、添加剤等を構成成分として含む組成物をも包
含するものである。

上記のポリウレタン樹脂の主剤ポリオールは、１分子中
に２個以上の水酸基を有するポリオールであって、例え
ばアルキドポリオール、アクリルポリオール、アクリル
化アルキドポリオール、ポリエステルポリオールあるい
はポリブタジェンオリゴマーなどであって、非極性有機
溶剤に対して溶解性あるいは、おる程度の親和性あるい
は分散性を有するポリオールである。

非極性有機溶剤に溶解せしめるのに適したポリオールの
形態としては、油長４０％以上を有するアルキドポリオ
ールあるいはｐ−ｔ−ブチル安息香酸なと非極性有機溶
剤に対して親和性の高い原料を含むアルキドポリオール
；イソブチルメタアクリレート、２−エチルへキシルメ
タアクリレートなど非極性有機溶剤に対して親和性の高
い原料を含むアクリルポリオール、好ましくはアルキド
成分を１０％以上含むアクリルポリオールが挙げられる
。

なお、本発明は、上記のポリイソシアネートと非極性有
機溶剤とからなる組成物をそのまま実用に供する場合を
包含することは当然でおるが、該組成物に極性有機溶剤
を加えた形で実用に供する組成物をも包含するものであ
る。

更に、特殊なケースとして、本発明のポリイソシアネー
トを極性溶剤に溶解し、ポリオールを非極性溶剤に溶解
したものを調製してあき、実用に供する直前に混合使用
する場合等の樹脂組成物も、本発明の樹脂組成物に包含
されるものである。

その際、本発明の樹脂組成物に含まれる極性有機溶剤の
含有量は、全有機溶剤の３５％以下、更に望ましくは２
０％以下にとどめることが本発明の効果をできる限り損
わしめないために必要である。

上述の極性有機溶剤は、例えば酢酸エチル、酢酸ブチル
等のエステル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン等のケトン系溶剤、ブチルセロソルブアセ
テート等のエーテル系溶剤、キシレン等の低分子量の芳
香族系溶剤等を含む、通常、極性有機溶剤と呼ばれてい
る有機溶剤である。

［発明の効果］ 以上説明したように、本発明の樹脂組成物は臭気が弱く
、低毒性の非極性溶剤が用いられているので、この樹脂
組成物を実用に供した場合には、従来の毒性の強い極性
溶剤を用いる場合に比較して著しく作業環境が改善され
、低公害化されると共に、性能面についても著しい改善
が可能となる。

即ち、例えば極性溶剤に侵され易い塗膜を形成済みの材
料に塗り重ねる場合、あるいは補修する際、本発明の樹
脂組成物よりなる塗料では、極性溶剤を含む塗料を塗布
した際にみられるリフティング（ちぢみ）を発生せず、
平滑で商品価値の高い良好な塗膜を与える。

また、本発明においてはジオールとして特定の水素添加
された飽和ポリブタジェンジオールを主成分として用い
ているため、得られる塗膜は柔軟性に富み、亀裂の生じ
にくいものであるため極めて有用な樹脂組成物である。

実施例１ 攪拌器、窒素ガス導入管、空冷管および温度計を備えた
５！のガラス製四ツ目フラスコに、窒素ガス雰囲気下に
、ヘキサメチレンジイソシアネート（バイエル社製品、
商品名デスモジュールＨ）３．５００９および水素添加
された飽和ポリブタジェンジオールとしてＮｌ５ＳＯ−
ＰＢのＧ１−１０００　　（日本曹達社製量、水酸基価
６２．８、ヨウ素価８，３、数平均分子量１，４００＞
　　２６０９を仕込んだ。

次に、フラスコに油浴を付し、攪拌しなから５５°Ｃの
温度に昇温した後、イソシアヌレート化触媒としてＮ、
Ｎ、Ｎ−トリメチル−Ｎ−２−ヒドロキシプロピルアン
モニウム−ｐ−ｔ−ブチルベンゾエート［Ｉ］の２０％
ブチルセロソルブ溶液３．５ｇを分割して加え、引き続
き６０°Ｃの温度で４時間反応せしめた後、モノクロル
酢酸の７％キジロール溶液３．５ｇを加えてイソシアヌ
レート化触媒を失効させた。

反応混合物を室温に冷却した後、その１０００ｇを分子
蒸溜にかけ蒸溜残渣としてイソシアヌレート環を有する
水飴状のポリイソシアネート３９４．６９（転化率３９
，５％〉と、留出分としてヘキサメチレンジイソシアネ
ート６０４．４ｇ（回収率６０．５％）を得た。

得られたイソシアヌレート環を有するポリイソシアネー
トを、非極性溶剤で必るハウス（シェル＝　１５− 化学社製、石油系炭化水素溶剤、アニリン点１５°Ｃ）
で７５％濃度に希釈し、透明なポリイソシアネート溶液
（本発明の目的樹脂組成物）　　５２４．０ｙを得た。

かくして得られたポリイソシアネート溶液は不揮発分７
２，５％、カードナー色数１以下、イソシアネート含有
率１３，５％であり、希釈溶剤のハウスに対する希釈率
は１０００％以上でおり、サフラワー油変性中油アルキ
ド樹脂のベツコゾールＪ−５５７（大日本インキ化学工
業社製品の商品名、カタログ記載の規格性状値；不揮発
分−５０±１％、溶剤＝スワゾール３１０、フタル酸含
有量−３０％、油＝サフラワー油、油長５１％、粘度−
■〜Ｘ、色数−７以下、酸価−８以下、水酸基価の実測
値−６０）に対してＮＧＯｌｏＨ−１となるよう当量配
合調性した樹脂ワニスをガラス板に塗布したところ、柔
軟性に富む良好な硬化塗膜か得られた。

また、ｔ−ブチルメタアクリレートを主体とする不揮発
分５０，５％、ガードナー色数１以下、ガードナー粘度
１３、酸価３，５、水酸基価３０のアクリルポリオール
（１）に対してＮＧＯ／叶−１、Ｏになるよう当量配合
調製した樹脂ワニスをガラス板に塗布したところ、上記
と同様に良好な硬化塗膜が得られた。

比較例１ 実施例１と同じ反応装置を用い、ヘキサメチレンジイソ
シアネート３．５００９を仕込み、攪拌下、５５°Ｃに
昇温し、実施例１と同じ触媒液４．４７を用いて実施例
１と同様にイソシアヌレート化反応を行い、触媒失効済
みの反応混合物を得た。

得られた反応混合物のうちの１，０００ｇを分子蒸溜に
かけることにより、蒸溜残渣としてイソシアヌレート環
を有するポリイソシアネート３５９．６９（転化率３６
．０％）と、留出物としてヘキサメチレンジイソシアネ
ー１へ６３９．４９　（６ＬＯ％）を得た。

かくして得られたポリイソシアネー１〜は、非極性溶剤
であるハウス（実施例１の希釈溶剤〉で７５％濃度に希
釈することを試みたが、ハウスに対する溶解性か全くな
く、希釈液を調製することができなかった。

比較例２ 実施例１と同じ反応装置を用い、ヘキサメチル−１７＝ ンジイソシアネー１へ３．５００９および１，３−ブタ
ンジオール２２５９を用い、実施例１と同じ触媒液１．
７７を用いて実施例１と同様にイソシアヌレート化反応
を行い触媒失効済みの反応混合物を得た。

得られた反応混合物のうちの１　、０００９を分子蒸溜
にかけ、蒸溜残渣としてイソシアヌレ−１〜環を有する
ポリイソシアネート５４１．５９　（転化率５４．２％
）と、留出物としてヘキサメチレンジイソシアネート４
５７．５９　（回収率４５．８％）を得た。

かくして得られたポリイソシアネートは非極性溶剤であ
るハウスに対する溶解性が全くなく、ハウスによる希釈
液を調製することはできなかった。

実施例２ ジイソシアネー１〜化合物としてヘキサメチレンジイソ
シアネート３．５００７の代りにヘキサメチレンジイソ
シアネー１〜２，１００９．１．３−ビス（イソシアネ
ートメチル）−シクロヘキサン（武田薬品社製品、商品
名タケネート６００）　１．．１００９を用い、実施例
１と同じイソシアヌレ−１〜化触媒液４，０９を用いる
以外は実施例口と全く同様にイソシアヌレ−ト化反応を
行い、触媒失効済みの反応混合物を得た。得られた反応
混合物のうち、１．０００９を分子蒸溜にか（ブ、蒸溜
残渣としてイソシアヌレート環を有するポリイソシアネ
ー１〜４１９．５９　（転化率４２．０％）と、留出物
としてヘキサメチレンジイソシアネート５７９．４ｇ　
（回収率５８．０％）を得た。

次いで、得られたポリイソシアネートを非極性溶剤であ
るハウスで７５％濃度に希釈し、透明なポリインシアネ
ート溶液（本発明の目的樹脂組成物）５６０．０９を得
た。

かくして得られたポリイソシアネート溶液は不揮発分７
４．８％、ガードナー色数１以下、イソシアネート含有
率１２，６％であり、ハウスに対する希釈率は１　、０
００％以上であった。

また、サフラワー油変性中油アルキド樹脂のベッコゾー
ルＪ−５５７および実施例１で用いたアクリルポリオー
ル（１）に対してＮＧＯｌｏｆ（＝１．０になるように
当量配合調製したワニスをガラス板に塗布したところ、
いずれも柔軟性に富む良好な硬化塗膜が得られた。

比較例３ 飽和ポリブタジェンジオールであるＮｌ５ＳＯ−ＰＢの
Ｇ１−１０００を用いない以外は実施例２と同じ原料配
合組成でイソシアヌレート化反応を行い、得られた触媒
失効済みの反応混合物のうちのｉ　、　ｏｏｏ　ｇを分
子蒸溜にかけ、４３５．６９　（転化率４３．６％）の
イソシアヌレート環を有するポリイソシアネートを得た
。

このポリイソシアネートは、非極性溶剤であるハウスに
全く溶解性を示さなかった。

実施例３ ＮＩＳＳＯ−ＰＢのＧ１−１０００　２６０’ｊの代り
にＮｌ５ＳＯ−ＰＢのＧ１−２０００　　（日本曹達社
製量、水酸基価４７．２、ヨウ素価１１，７、数平均分
子量２，０００）　　６００９を用いる以外は実施例２
と同じ原料配合組成でイソシアヌレート化反応を行い、
得られた触媒失効済みの反応混合物のｉ、ｏｏｏｇを分
子蒸溜にかけ、４０９．２　ｇのポリイソシアネート（
転化率４１，０％）を得た。

次いで得られたポリイソシアネートは非極性溶剤である
日ウス（シェル化学社製品、アニリン点〜　２０　− ４４°Ｃ）で７５％濃度に希釈してポリイソシアネート
溶液（本発明の目的樹脂組成物）　　５４８９を得た。

かくして得られたポリイソシアネート溶液は不揮発分７
４．７％、ガードナー色数１以下、イソシアネート含有
率９．２％であり、ロウスに対する希釈率は１　、００
０％以上であり、サフラワー油変性中油アルキド樹脂の
ベッコゾールＪ−５５７に対してＮＣ０１０Ｈ＝１．０
になるように当量配合調製したところ、良好な硬化塗膜
が得られた。

また、ｔ−ブチルメタアクリレートを主体とし、アクリ
ル化率が７０％で、不揮発分５０．１％、ガードナー色
数１、ガードナー粘度１１、酸価３．８、水酸基価４５
のアクリル化アルキドポリオールに対してＮＧＯ／叶−
１，０になるよう当量配合調製した樹脂ワニスをガラス
板に塗布したところ、柔軟性に富む良好な硬化塗膜が得
られた。この樹脂ワニスは、アルキド樹脂塗料が塗られ
た旧塗膜の上にそのまま塗り重ねてもリフティング現象
を発生せしめず、平滑で良好な外観を有する塗膜を与え
た。

実施例４ ジイソシアネート化合物としてヘキサメチレンジインシ
アネート３，３００９．キシリレンジイソシアネート２
００７　（底円薬品社製、商品名タケネート５００）を
用いる以外は、実施例２と全く同じ条件でイソシアヌレ
ート化反応を行い、触媒失効済みの反応混合物を得た。

得られた反応混合物のうちの１，０００ｇを分子蒸溜に
かけ、蒸溜残渣としてイソシアヌレート環を有するポリ
イソシアネート３６９．７ｇ（転化率３７．０％）を得
た。

次いで得られたポリイソシアネートを非極性溶剤である
ハウスで７５％濃度に希釈し、ポリイソシアネート溶液
（本発明の目的樹脂組成物）４９１．５ｇを得た。

かくして得られた透明なポリイソシアネート溶液は不揮
発分７５，２％、ガードナー色数１以下、イソシアネー
ト含有率１３．１％であり、ハウスに対する希釈率は１
　、０００％以上であった。

また、サフラワー油変性中油アルキド樹脂のベツコゾー
ルＪ−５５７に対してＮＧＯ／（１１−１＝１．０にな
るように当量配合調製したワニスをガラス板に塗布した
ところ、いずれも柔軟性に富む良好な硬化塗膜を与えた
。

比較例４ 飽和ポリブタジェンジオールであるＮｌ５ＳＯ−ＰＢの
Ｇ１−１０００を用いない以外は、実施例４と同じ原料
配合組成でイソシアヌレート化反応を行い、得られた触
媒失効済みの反応混合物のうちの１，０ＯＯｙを分子蒸
溜にかけ、３４９．５ｙ　（転化率３５．０％）のイソ
シアヌレート環を有するポリイソシアネートを得た。

このポリイソシアネートは、非極性溶剤であるハウスに
全く溶解性を示さなかった。

実施例５ ジイソシアネート化合物として１，３−ビス−（イソシ
アネートメチル）−シクロヘキサン（底円薬品社製品、
タケネート６００）の代りにイソホロンジイソシアネー
ト（ヒュールス社製品）　　１，４００ｇを用いる以外
は実施例２と同じ原料配合組成でイソシアヌレート化反
応を行い、得られた触媒失効済みの反応混合物の１．０
００９を分子蒸溜にかけ、３９４．５ｑのポリイソシア
ネート（転化率３９，５％）を得た。

次いで得られたポリイソシアネートは非極性溶剤である
ハウスで７５％濃度に希釈し、透明なポリイソシアネー
ト溶液（本発明の目的樹脂組成物）５２６ｑを得た。

かくして得られたポリイソシアネート溶液は不揮発分７
５，０％、ガードナー色数１以下、イソシアネート含有
率１２．０％であり、ハウスに対する希釈率は１，００
０％以上であった。

また、サフラワー油変性中油アルキド樹脂のベッコゾー
ルＪ−５５７および実施例１で用いたアクリルポリオー
ル（１）に対してＮＧＯｌｏｌｌ−１，０になるように
当量配合に調製したワニスをガラス板に塗布したところ
、いずれも柔軟性に富む良好な塗膜が得られた。

比較例５ 飽和ポリブタジェンジオールであるＮｌ５ＳＯ−ＰＢの
Ｇ１−１０００を用いない以外は、実施例５と同じ原料
配合組成でイソシアヌレート化反応を行い、得られた触
媒失効済みの反応混合物のうちの１．０００９を分子蒸
溜にかけ、３４７．０９　（転化率３４，７％）のイソ
シアヌレ−１〜環を有するポリイソシアネートを得た。

このポリイソシアネー１〜は非極性溶剤であるハウスに
全く溶解性を示さなかった。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）炭素数２〜８のアルキレン、シクロアルキレンお
   よびアラルキレンジイソシアネートから選ばれるジイソ
   シアネート化合物と、数平均分子量５００〜４，０００
   の水素添加された飽和ポリブタジエンジオールを少なく
   とも５０重量％以上含むジオール類とをイソシアヌレー
   ト化触媒の存在下に反応せしめて得られるイソシアヌレ
   ート環を有するポリイソシアネートおよび非極性有機溶
   剤を含んでなることを特徴とする樹脂組成物。