JPS5878737A - 硬化性被覆物及び被覆方法 - Google Patents
硬化性被覆物及び被覆方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、蒸気透過性の硬化性被覆物に係り、詳しくは
、反応型射出成形品−のために％に改良された上記被覆
物に係る。
、反応型射出成形品−のために％に改良された上記被覆
物に係る。
反応型射出成形品（ＲＩＭ）は、基本的にはＩジオール
およびポリイソシアネートからなるウレタン類であり、
通常はエキステンダー（例えば、グリコールまたはジア
ミン）を含み、任意に、発泡剤（例えば、空気）、任意
の強化材（例えば、ガラス、雲母等）、湿潤剤等を含ん
でいる。これらの材料は、ミキシングヘッドを通して予
熱された型中へ高圧射出され、その後、通電の成形後ペ
ーキ／グが適用される。ＲＩＭウレウレタン類低モジュ
ラスから非常に高いモジュラスまでの成形品を範囲とす
ることができ、その表面は平滑であるが内部で発泡して
いる。ＲＩＭウレウレタン重量が非常に軽いが非常に大
きな一体成形品を造ることが可能である。ＲＩＭ成形品
の代表的な最近の用途には、自動車部品（例えけ、パン
−ぐ−、ドアー、トランクの蓋等）、事務器ノーウジン
グ、スキーブーツ、事務所用家具および非常に広い種類
の素材が含まれる。ＲＩＭウレタンについての別の情報
を次の文献中に見出すこメができる。
およびポリイソシアネートからなるウレタン類であり、
通常はエキステンダー（例えば、グリコールまたはジア
ミン）を含み、任意に、発泡剤（例えば、空気）、任意
の強化材（例えば、ガラス、雲母等）、湿潤剤等を含ん
でいる。これらの材料は、ミキシングヘッドを通して予
熱された型中へ高圧射出され、その後、通電の成形後ペ
ーキ／グが適用される。ＲＩＭウレウレタン類低モジュ
ラスから非常に高いモジュラスまでの成形品を範囲とす
ることができ、その表面は平滑であるが内部で発泡して
いる。ＲＩＭウレウレタン重量が非常に軽いが非常に大
きな一体成形品を造ることが可能である。ＲＩＭ成形品
の代表的な最近の用途には、自動車部品（例えけ、パン
−ぐ−、ドアー、トランクの蓋等）、事務器ノーウジン
グ、スキーブーツ、事務所用家具および非常に広い種類
の素材が含まれる。ＲＩＭウレタンについての別の情報
を次の文献中に見出すこメができる。
”ＲＩＭ ｕｒｅｔｈａｎｅｓ ｃｏｍｉｎｇ ｏｎ
ｓｔｒｏｎｇ’、ＰｒｏｄｕｃｔＥｎｇｔｎｅｅｒｉｎ
ｇ、ＭＯ，ｒｇａｎｌ−Ｇｒａｍｐｆａｎ ＰｕｂＩｌ
ｓｈｉｎｇ Ｃｏ。
ｓｔｒｏｎｇ’、ＰｒｏｄｕｃｔＥｎｇｔｎｅｅｒｉｎ
ｇ、ＭＯ，ｒｇａｎｌ−Ｇｒａｍｐｆａｎ ＰｕｂＩｌ
ｓｈｉｎｇ Ｃｏ。
Ｖ９７を年６月） ； ”Ｒｅａｃｔｉｏｎ １ｎｊｅ
ｃｔｉｏｎ ｍｏｌｄｉｎｇ”。
ｃｔｉｏｎ ｍｏｌｄｉｎｇ”。
１ｖｌｏｄｅｒｎ Ｐｌａｓｔｉｃｓ Ｅｎｃｙｃ
ｌｏｐｅｄｉａ ／ ９ ｇ Ｏ−／ ９ ｇ
／ｐ、ｐ、、？？？−３ｇ、ｌ 、Ｍｃ Ｇｒａｗ Ｈ
ｉｌ’ｌ、Ｉｎｃ、； ＠ＲＩＭ：ｒｅａｄｙ ｔｏ
ｍｏｖｅ ｂｅｙｏｎｄ Ｄｅｔｒｏｉｔ″’、Ｐｕ
ｒｃｈａｓＩｎｇ＊Ｃｏｈｎｅｒｓ Ｐｕｂｌｉｓｈ
ｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ（／ ９７７年７２月６日）；
”’Ｉｍｐｒｏｖｉｎｇ ＲＩＭ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇ
ｙ ｍｕｌｔｉｐｌｅｓ ｔｈｅｏｐｔｉｏｎｓ’、
Ｍｏｄｅｒｎ Ｐｌａｓｔｉｃｓ、Ｍｃ Ｇｒａｗ Ｈ
ｉｌｌ、Ｉｎｃ、。
ｌｏｐｅｄｉａ ／ ９ ｇ Ｏ−／ ９ ｇ
／ｐ、ｐ、、？？？−３ｇ、ｌ 、Ｍｃ Ｇｒａｗ Ｈ
ｉｌ’ｌ、Ｉｎｃ、； ＠ＲＩＭ：ｒｅａｄｙ ｔｏ
ｍｏｖｅ ｂｅｙｏｎｄ Ｄｅｔｒｏｉｔ″’、Ｐｕ
ｒｃｈａｓＩｎｇ＊Ｃｏｈｎｅｒｓ Ｐｕｂｌｉｓｈ
ｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ（／ ９７７年７２月６日）；
”’Ｉｍｐｒｏｖｉｎｇ ＲＩＭ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇ
ｙ ｍｕｌｔｉｐｌｅｓ ｔｈｅｏｐｔｉｏｎｓ’、
Ｍｏｄｅｒｎ Ｐｌａｓｔｉｃｓ、Ｍｃ Ｇｒａｗ Ｈ
ｉｌｌ、Ｉｎｃ、。
Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ （１９７ｇ ） ；および−ＲＩＭ
ＵｒｅｔｈａＪ１轡ｓ″。
ＵｒｅｔｈａＪ１轡ｓ″。
Ｐｌａｓｔｉｃｓ Ｗｏｒｌｄ、 Ｃｏｈｎｅｒｓ
Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ、（／９ｇ／年Ｓ月
）。
Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ、（／９ｇ／年Ｓ月
）。
代表的な例として、自動車工業における例えばパン／譬
−の場合、ＲＩＭウレウレタン動車部品は衝撃を受ける
と屈曲するように設計されているので、かかる部品は可
撓性のあるペイ／トで塗布される。従って、存在する市
販の（インドには、メラミン硬化した脂肪族ウレタンペ
ーキ／グエナメルおよび非ウレタンのメラミン−アクリ
ルエナメルがある。これらの被覆物を硬イヒのためにカ
ロ熱すると、ＲＩＭウレタン成形品はしばしば損傷を受
ける。かかるペイントは、ＲＩＭ成形品の極めて平滑な
表面への適切な接着を維持・シカ力；ら、大きな可撓性
を有していなければならない。さらに、被覆物は、顕著
な耐溶剤性（特に、ガソリンにさらされる自動車の）々
ン／Ｊ？−の場合）、耐水性および耐湿性、塩水噴霧抵
抗性、太陽光による退色に対する抵抗性（耐光性）なら
びに他の要求性能を有していなければならない。
−の場合、ＲＩＭウレウレタン動車部品は衝撃を受ける
と屈曲するように設計されているので、かかる部品は可
撓性のあるペイ／トで塗布される。従って、存在する市
販の（インドには、メラミン硬化した脂肪族ウレタンペ
ーキ／グエナメルおよび非ウレタンのメラミン−アクリ
ルエナメルがある。これらの被覆物を硬イヒのためにカ
ロ熱すると、ＲＩＭウレタン成形品はしばしば損傷を受
ける。かかるペイントは、ＲＩＭ成形品の極めて平滑な
表面への適切な接着を維持・シカ力；ら、大きな可撓性
を有していなければならない。さらに、被覆物は、顕著
な耐溶剤性（特に、ガソリンにさらされる自動車の）々
ン／Ｊ？−の場合）、耐水性および耐湿性、塩水噴霧抵
抗性、太陽光による退色に対する抵抗性（耐光性）なら
びに他の要求性能を有していなければならない。
本発明の被覆物は、ＲＩＭ成形品、特に・ぐンノク−の
ような自動車部品のための要求性能に適しまたはその要
求性能を超えるものであるばｄ−りでなく、室温で急速
に硬化される。
ような自動車部品のための要求性能に適しまたはその要
求性能を超えるものであるばｄ−りでなく、室温で急速
に硬化される。
本発明は、ＲＩＭウレタン成形品、室内装飾材料のビニ
ル等を被覆するために特に合せた表面被覆組成物に係る
。被覆組成物は、気化性第三アミ／触媒の存在下、室温
で急速に硬化すること力；可能であり、また開放ポット
内で少なくとも約４時間の可働時間を有している。か力
・る被覆組成物は、（ａ）直鎖脂肪族二塩基酸、（ｂ）
直鎖脂肪族グ１ノコール（該（ａ）と（ｂｌとのメチレ
ノ基の合計は７０〜／２であり、かつ、（ａ）ま７’Ｃ
はΦ〕の半分までが、それぞれ、Ｃ−Ｃシクロ脂肪族ジ
カルボン酸またはジオ−８ ルで置き換えることができる。ｌ 、（Ｃ）直鎖脂肪族
グリコールと芳香族ジカルボン酸との組合せ、もしくは
、芳香族ジオールと直鎖脂肪族ジカルがン酸との組合せ
、（ｄ）フェノールキャッピング（ｃａｐｌ）ｉｎｇｌ
剤を含んでおり、ここで該樹月旨は、約／、０θＯ〜３
．！；００の分子量、約２５Ｏ〜ｇ７Ｓの当量（固体）
、少なくとも約３０％の芳香族重量含量を有しているが
、実質的にはい力・なる脂肪族ヒドロキシル基も有して
いない。被覆組成物の第二の成分は多（ｍｕ ｌ ｔ
ｉ ）−インシアネートであり、好ましくは約１０〜ざ
０重量％の芳香族子−イソシアネートと約９０〜２０重
量％の脂肪族多−インシアネートを含んでいる。前記芳
香族ヒドロキシルを末端基とする樹脂および多−インシ
アネート硬化剤は、有機溶剤（好ましくは揮発性有機溶
剤である）に分散される。該樹脂の芳香族ヒドロキシル
当量対該多−インシアネート［（ｔ。
ル等を被覆するために特に合せた表面被覆組成物に係る
。被覆組成物は、気化性第三アミ／触媒の存在下、室温
で急速に硬化すること力；可能であり、また開放ポット
内で少なくとも約４時間の可働時間を有している。か力
・る被覆組成物は、（ａ）直鎖脂肪族二塩基酸、（ｂ）
直鎖脂肪族グ１ノコール（該（ａ）と（ｂｌとのメチレ
ノ基の合計は７０〜／２であり、かつ、（ａ）ま７’Ｃ
はΦ〕の半分までが、それぞれ、Ｃ−Ｃシクロ脂肪族ジ
カルボン酸またはジオ−８ ルで置き換えることができる。ｌ 、（Ｃ）直鎖脂肪族
グリコールと芳香族ジカルボン酸との組合せ、もしくは
、芳香族ジオールと直鎖脂肪族ジカルがン酸との組合せ
、（ｄ）フェノールキャッピング（ｃａｐｌ）ｉｎｇｌ
剤を含んでおり、ここで該樹月旨は、約／、０θＯ〜３
．！；００の分子量、約２５Ｏ〜ｇ７Ｓの当量（固体）
、少なくとも約３０％の芳香族重量含量を有しているが
、実質的にはい力・なる脂肪族ヒドロキシル基も有して
いない。被覆組成物の第二の成分は多（ｍｕ ｌ ｔ
ｉ ）−インシアネートであり、好ましくは約１０〜ざ
０重量％の芳香族子−イソシアネートと約９０〜２０重
量％の脂肪族多−インシアネートを含んでいる。前記芳
香族ヒドロキシルを末端基とする樹脂および多−インシ
アネート硬化剤は、有機溶剤（好ましくは揮発性有機溶
剤である）に分散される。該樹脂の芳香族ヒドロキシル
当量対該多−インシアネート［（ｔ。
剤のインシアネート当量の比は約７：／−／：２である
。
。
ＲＩＭウレタン成形品、室内装飾材料のビニル、および
類似の基体は、非常に厚い膜厚（例えばｔ、、ｔｓミル
までおよびそれを超える膜厚）および非常に低い温度（
−３０Ｃまでおよびそれより低い温度）においてさえ非
常に可撓性である（靭性および表面摩耗抵抗については
最小限度において犠牲にされる）表面保護被覆物を必要
とする。
類似の基体は、非常に厚い膜厚（例えばｔ、、ｔｓミル
までおよびそれを超える膜厚）および非常に低い温度（
−３０Ｃまでおよびそれより低い温度）においてさえ非
常に可撓性である（靭性および表面摩耗抵抗については
最小限度において犠牲にされる）表面保護被覆物を必要
とする。
全ての被覆物について、必須の種々の特性を達成するた
めには特性の収支計算を合わせなけれはならない。本発
明の被覆組成物は、前記可撓性を有しており、同時に１
適切な靭性および表面摩耗抵抗性を維持し、かつ水中浸
漬に対する予期しな力為った抵抗性、耐湿性、耐溶剤性
、類似の種々の特性を具備している。
めには特性の収支計算を合わせなけれはならない。本発
明の被覆組成物は、前記可撓性を有しており、同時に１
適切な靭性および表面摩耗抵抗性を維持し、かつ水中浸
漬に対する予期しな力為った抵抗性、耐湿性、耐溶剤性
、類似の種々の特性を具備している。
本発明による被覆物系が有して伐る優れた上記特性の他
に、被覆物は室温で硬化することが可能であり、このた
め、エネルギー問題を意識している現代でＦｉ特別の経
済的節約が得られる。かかる室温硬化はまた、通常の熱
硬化した被覆物がしばしばＲＩＭウレタン成形品、室内
装飾材料のビニルおよび類似の感熱性基体に対して課さ
れる熱的損傷および変形の機会をほとんどなぐ゛す。本
発−明の被覆物系は、２〜３秒はどの短い時間から１５
〜３０秒までまたはそれより長い時間で硬化す不ことが
可能である。その後、被覆物は゛不活着性になり、くっ
つかなくなって、被覆された成形品は、それを包装した
りおよび／またはさらに加工したりするために直ちに取
り扱うことが可能となる。
に、被覆物は室温で硬化することが可能であり、このた
め、エネルギー問題を意識している現代でＦｉ特別の経
済的節約が得られる。かかる室温硬化はまた、通常の熱
硬化した被覆物がしばしばＲＩＭウレタン成形品、室内
装飾材料のビニルおよび類似の感熱性基体に対して課さ
れる熱的損傷および変形の機会をほとんどなぐ゛す。本
発−明の被覆物系は、２〜３秒はどの短い時間から１５
〜３０秒までまたはそれより長い時間で硬化す不ことが
可能である。その後、被覆物は゛不活着性になり、くっ
つかなくなって、被覆された成形品は、それを包装した
りおよび／またはさらに加工したりするために直ちに取
り扱うことが可能となる。
さらに１本発明による被覆物のために蒸気透過硬化を使
用すると、紫外線放射による硬化のために要するような
資本集約装置の必要性はない。本発明の被覆組成物の被
膜を硬化するために急速硬化時間が所要とされるにも拘
らず、゛揮発性有機溶剤に分散したイリオール樹脂およ
びインシアネート架橋剤は、通常可使時間エキステンダ
ー添加剤の不存在下、優れた可使時間を有している。本
発明の被覆組成物の可使時間は、第三アミ／触媒の不存
在下では、しばしば数日まｆでおよび数週間までの範囲
であり得る。かかる長期の可使時間を有する本発明の被
覆組成物を商業上利用することが得策であることは、は
っきりと認識されうるところである。
用すると、紫外線放射による硬化のために要するような
資本集約装置の必要性はない。本発明の被覆組成物の被
膜を硬化するために急速硬化時間が所要とされるにも拘
らず、゛揮発性有機溶剤に分散したイリオール樹脂およ
びインシアネート架橋剤は、通常可使時間エキステンダ
ー添加剤の不存在下、優れた可使時間を有している。本
発明の被覆組成物の可使時間は、第三アミ／触媒の不存
在下では、しばしば数日まｆでおよび数週間までの範囲
であり得る。かかる長期の可使時間を有する本発明の被
覆組成物を商業上利用することが得策であることは、は
っきりと認識されうるところである。
被覆組成物の第一成分は芳香族ヒドロキシルを末端基と
する直鎖縮合生成物（以下、／ＩＪオールまたはポリオ
ール樹脂と称す）であり、この生成物は望ましくは約７
０以下の酸価を有する。ポリオール樹脂は、いかなる脂
肪族ヒドロキシル基をも実質的に含むべきではない。な
ぜならば、この脂肪族基は組成物の可使時間を減じ、急
速硬化を遅らせるからである。急速硬化は芳香族ヒドロ
キシル基で達成可能である。ポリオール樹脂の成分は、
ＲＩＭウレタン成形品、室内装飾材料のビニルおよび類
似材料の被徨物のために特に適応した被覆組成物に必要
な所望の性質を与えるために選ばれた。ポリオール樹脂
の第一成分は、直鎖中にｑ−３個のメチレン基を持って
いる直鎖脂肪族二塩基酸である。第二成分は、直鎖中に
ＩＩ−３個のメチレン基を持っているグリコールである
。直鎖の脂肪族二塩基酸およびグリコール中のメチレン
基の数は、合計的７０〜７．２であるべきである。
する直鎖縮合生成物（以下、／ＩＪオールまたはポリオ
ール樹脂と称す）であり、この生成物は望ましくは約７
０以下の酸価を有する。ポリオール樹脂は、いかなる脂
肪族ヒドロキシル基をも実質的に含むべきではない。な
ぜならば、この脂肪族基は組成物の可使時間を減じ、急
速硬化を遅らせるからである。急速硬化は芳香族ヒドロ
キシル基で達成可能である。ポリオール樹脂の成分は、
ＲＩＭウレタン成形品、室内装飾材料のビニルおよび類
似材料の被徨物のために特に適応した被覆組成物に必要
な所望の性質を与えるために選ばれた。ポリオール樹脂
の第一成分は、直鎖中にｑ−３個のメチレン基を持って
いる直鎖脂肪族二塩基酸である。第二成分は、直鎖中に
ＩＩ−３個のメチレン基を持っているグリコールである
。直鎖の脂肪族二塩基酸およびグリコール中のメチレン
基の数は、合計的７０〜７．２であるべきである。
あまりに多すぎるメチレン基を有する二重およびグリコ
ールはワックス様、チーズ様の樹脂を生成する傾向があ
り得る。さらに、あまりに規則的な構造は樹脂に結晶化
度を与える傾向があり、かかる傾向も同様に望ましくな
い。従って、二重およびグリコールのメチレン基の数は
同じではなイタろう。樹脂骨格中で、ある程度の可撓性
を犠牲にして、ポリオール樹脂と有機溶剤とのおよびポ
リオール樹脂と多−インシアネート架橋剤との相容性を
改良するために、二重またはグリコールの含量の約半分
までをＣ６〜Ｃ８シクロ脂肪族二酸またはジオールで置
換することが可能である。また、耐水性または他の所望
の性質を犠牲にして格別の可撓性を達成するため、メチ
レン鎖をエーテル等の結合で中断することも可能である
。また、軽度の置換（枝分れ）も、固形分の増大を伴う
ことなく、粘度の増大を犠牲にして可能である。
ールはワックス様、チーズ様の樹脂を生成する傾向があ
り得る。さらに、あまりに規則的な構造は樹脂に結晶化
度を与える傾向があり、かかる傾向も同様に望ましくな
い。従って、二重およびグリコールのメチレン基の数は
同じではなイタろう。樹脂骨格中で、ある程度の可撓性
を犠牲にして、ポリオール樹脂と有機溶剤とのおよびポ
リオール樹脂と多−インシアネート架橋剤との相容性を
改良するために、二重またはグリコールの含量の約半分
までをＣ６〜Ｃ８シクロ脂肪族二酸またはジオールで置
換することが可能である。また、耐水性または他の所望
の性質を犠牲にして格別の可撓性を達成するため、メチ
レン鎖をエーテル等の結合で中断することも可能である
。また、軽度の置換（枝分れ）も、固形分の増大を伴う
ことなく、粘度の増大を犠牲にして可能である。
ポリオール樹脂の次なる成分は、直鎖脂肪族グリコール
と芳香族ジカル？７酸との組合せ、または芳香族ジオー
ルと直鎖脂肪族ジカルメ／酸との組合せであ、る。芳香
族ジカルがン酸またはその無水物は、環構造を有してお
り〜被覆組成物に硬さ、耐水性、耐薬品性、および耐久
性等を与える。太陽光線または紫外線放射に対する抵抗
もまた、恐らくは構造中の二重結合異性化によるエネル
ギー消散のために、増大する メタ構造すなわちイソフ
タール酸は、より安全なエステル結合を与えるが故に好
ましい。・ぐう構造すなわちテレフタ−に酸もまた極め
て受容可能である。考えられる適当な芳香族ジオールは
カテコール、レゾルシノールまたはキノールでありうる
が、かかるジオールは、通常のポリエステル化条件下で
のエステル化に対しかなり抵抗する傾向がある。従って
、酸化エチレン、酸化グロピレンまたは類似のオキシラ
ン化合物との反応によって、該ジオールのヒドロキシア
ルキル付加物、例えば、エチレングリコールおよびジヒ
ドロキノンの付加物、ビスヒドロキシエチルテレフタレ
ートを生成してもよい。もちろん、かかる芳香族ジオー
ルおよび二重の他の改質も当業者が認識するように考え
ることが可能である。
と芳香族ジカル？７酸との組合せ、または芳香族ジオー
ルと直鎖脂肪族ジカルメ／酸との組合せであ、る。芳香
族ジカルがン酸またはその無水物は、環構造を有してお
り〜被覆組成物に硬さ、耐水性、耐薬品性、および耐久
性等を与える。太陽光線または紫外線放射に対する抵抗
もまた、恐らくは構造中の二重結合異性化によるエネル
ギー消散のために、増大する メタ構造すなわちイソフ
タール酸は、より安全なエステル結合を与えるが故に好
ましい。・ぐう構造すなわちテレフタ−に酸もまた極め
て受容可能である。考えられる適当な芳香族ジオールは
カテコール、レゾルシノールまたはキノールでありうる
が、かかるジオールは、通常のポリエステル化条件下で
のエステル化に対しかなり抵抗する傾向がある。従って
、酸化エチレン、酸化グロピレンまたは類似のオキシラ
ン化合物との反応によって、該ジオールのヒドロキシア
ルキル付加物、例えば、エチレングリコールおよびジヒ
ドロキノンの付加物、ビスヒドロキシエチルテレフタレ
ートを生成してもよい。もちろん、かかる芳香族ジオー
ルおよび二重の他の改質も当業者が認識するように考え
ることが可能である。
もちろん、芳香族−ヒドロキシ樹脂、ポリオール樹脂の
別の改質は本発明の精神に基いてなすことが可能である
。例えば、ポリオール樹脂のエチレン性不飽和とさらに
結合せしめるためのエチレン性不飽和溶剤を使用するよ
うな特別の影響を達成するために、直鎖脂肪族二塩基酸
の一部を、エチレン性不飽和ジカルデン酸例えばフマル
酸で置換することが可能である。ポリオールに芳香族ヒ
ドロキシル側基または末端基を与えるフェノール系キャ
ツピング剤も本発明で利用される。ポリオールにフェノ
ールキャツピング剤を結合せしめる該キャツピング剤の
官、能反応性は、ヒドロキシル、アミン、不飽和等であ
ると考えることができ念。
別の改質は本発明の精神に基いてなすことが可能である
。例えば、ポリオール樹脂のエチレン性不飽和とさらに
結合せしめるためのエチレン性不飽和溶剤を使用するよ
うな特別の影響を達成するために、直鎖脂肪族二塩基酸
の一部を、エチレン性不飽和ジカルデン酸例えばフマル
酸で置換することが可能である。ポリオールに芳香族ヒ
ドロキシル側基または末端基を与えるフェノール系キャ
ツピング剤も本発明で利用される。ポリオールにフェノ
ールキャツピング剤を結合せしめる該キャツピング剤の
官、能反応性は、ヒドロキシル、アミン、不飽和等であ
ると考えることができ念。
但し、これらと反応する基はポリオールの他の成分中に
含まれる。好ましくは八かかる官能反応性は、フェノー
ル官能カルテ／飯（またはエステルキャツピング剤）を
与えるためのカルｌキシル基である。ポリオールのカル
が／酸成分の全がかエステル（または適当な場合、無水
物）であることができ、かかるエステルはポリオール中
に該成分を組込むために使用される。
含まれる。好ましくは八かかる官能反応性は、フェノー
ル官能カルテ／飯（またはエステルキャツピング剤）を
与えるためのカルｌキシル基である。ポリオールのカル
が／酸成分の全がかエステル（または適当な場合、無水
物）であることができ、かかるエステルはポリオール中
に該成分を組込むために使用される。
本発明において使用するために有利なフェノール官能の
カルが７酸は、通常、次の一般構造式で表わすことがで
きる。
カルが７酸は、通常、次の一般構造式で表わすことがで
きる。
Ｒ１
（上式中、Ｒ，は水素、夛香族基または脂肪族基であり
、Ｒ２は水素、芳香族基、脂肪族基またはフェノール基
であり、Ｒ５は二価の有機基またはシグマ結合である。
、Ｒ２は水素、芳香族基、脂肪族基またはフェノール基
であり、Ｒ５は二価の有機基またはシグマ結合である。
ン
Ｒ１は好ましくは水素またはアルキル基であり、Ｒ２は
好ましくはフェノール基であり、Ｒ１は好ましくはシグ
マ結合または二価のＣ１〜Ｃ，／リメチレン基（任意に
、Ｃ７〜Ｃ８アルキル基で置換されていてもよい）であ
る。かくして、好ましいフェノール官能力ルデン酸は、
通常、次のように表わすことができる。
好ましくはフェノール基であり、Ｒ１は好ましくはシグ
マ結合または二価のＣ１〜Ｃ，／リメチレン基（任意に
、Ｃ７〜Ｃ８アルキル基で置換されていてもよい）であ
る。かくして、好ましいフェノール官能力ルデン酸は、
通常、次のように表わすことができる。
Ｒ１
５
０ＯＨ
（上式中、Ｒ７は水素原子またはＣ１〜Ｃ８アルキル基
であり、Ｒ３はシグマ結合またはＣ１〜Ｃ６ポリメチレ
ン基である） 代表的な好ましいジフェノール型の酸は、例えハ、ジフ
ェノール酸、ビスフェノール酢酸、ｐ−ヒドロキシフェ
ニル酢酸等ヲ含ｔｒ。
であり、Ｒ３はシグマ結合またはＣ１〜Ｃ６ポリメチレ
ン基である） 代表的な好ましいジフェノール型の酸は、例えハ、ジフ
ェノール酸、ビスフェノール酢酸、ｐ−ヒドロキシフェ
ニル酢酸等ヲ含ｔｒ。
ポリオール中のフェノールキャツピング剤の割合は、本
質的に直鎖構造のポリオール樹脂のいずれかの端部を停
止する少なくとも２つのフェノール基を望ましくは与え
るのに充分な割合である。
質的に直鎖構造のポリオール樹脂のいずれかの端部を停
止する少なくとも２つのフェノール基を望ましくは与え
るのに充分な割合である。
単一のフェノール基は鎖の一端を停止することが可能で
あると考えられうるが、かかる態様で配合された樹脂は
なお、ＲＩＭウレタンの自動車部品上の被覆物に対する
現在の工業基準に合わなければならず、かくしてかかる
具体化は好ましくない。
あると考えられうるが、かかる態様で配合された樹脂は
なお、ＲＩＭウレタンの自動車部品上の被覆物に対する
現在の工業基準に合わなければならず、かくしてかかる
具体化は好ましくない。
上記ポリオールは、被覆配合物中の価値ある配合剤であ
り得た。ポリオールの合成は常法によるので、それにつ
いて述べる必要はほとんどない。しかしながら、フェノ
ールキャツピング剤以外の上記成分の全てによるプリエ
ステル化反応を行なって、約１０未満の酸価を有するポ
リエステルを造す、次いでフェノールキャツピング剤を
加えて、好ましい芳香°族ヒドロキシル官能価を与える
ための直鎖の末端における配置を確実にすることが、場
合によっては好ましいものであり得る。
り得た。ポリオールの合成は常法によるので、それにつ
いて述べる必要はほとんどない。しかしながら、フェノ
ールキャツピング剤以外の上記成分の全てによるプリエ
ステル化反応を行なって、約１０未満の酸価を有するポ
リエステルを造す、次いでフェノールキャツピング剤を
加えて、好ましい芳香°族ヒドロキシル官能価を与える
ための直鎖の末端における配置を確実にすることが、場
合によっては好ましいものであり得る。
本発明における好ましい／ ＩＪオールは約へ０００〜
３．３００の広い範囲の分子量を有し、好ましくは約２
．０００−コ、ＳＯＯである。ポリオールは約５００〜
６２ｇの当量（固体）を有すべきであるが、約２！；０
−ｇ７！の広い範囲の当量を有す為ことができる。また
、望ましくは、ポリオールの分子量の少なくとも３０％
が、樹脂のフェノールキャンピング剤部分を含む芳香族
であるべきである。また、上記したように、脂肪族ヒド
ロキシル基は、組成物の可使時間を減じるので、樹脂中
に存在すべきではない。
３．３００の広い範囲の分子量を有し、好ましくは約２
．０００−コ、ＳＯＯである。ポリオールは約５００〜
６２ｇの当量（固体）を有すべきであるが、約２！；０
−ｇ７！の広い範囲の当量を有す為ことができる。また
、望ましくは、ポリオールの分子量の少なくとも３０％
が、樹脂のフェノールキャンピング剤部分を含む芳香族
であるべきである。また、上記したように、脂肪族ヒド
ロキシル基は、組成物の可使時間を減じるので、樹脂中
に存在すべきではない。
多−インシアネート架橋剤は、気化性第三アミ／の影響
下、生成付加物でキャッゾされたポリマーの芳香族ヒド
ロキシル基と架橋して、ウレタン結合を生成し、被覆物
を硬化せしめる。気化性第三アミン触媒の存在下、室温
で、所望の急速反応を得るためには、芳香族インシアネ
ートが必要である。高性能の被覆物の場合、硬化剤中に
少なくとも中程度の脂肪族インシアネート含量を含ませ
ることによって、初期着色のみならず太陽光による退色
を最小にすることができる。もちろん、インシアネート
モノマーの毒性蒸気を減少せしめるために、インシアネ
ートポリマーを使用する。さらに、アルコール改質イン
シアネート類および他の改質インシアネート類も本発明
では有用であることがわかる。多−インシアネートは、
本発明の被覆組成物中で使用するためＫは、数個、好ま
しくは約２〜９個のイソシアネート基を持っている。
下、生成付加物でキャッゾされたポリマーの芳香族ヒド
ロキシル基と架橋して、ウレタン結合を生成し、被覆物
を硬化せしめる。気化性第三アミン触媒の存在下、室温
で、所望の急速反応を得るためには、芳香族インシアネ
ートが必要である。高性能の被覆物の場合、硬化剤中に
少なくとも中程度の脂肪族インシアネート含量を含ませ
ることによって、初期着色のみならず太陽光による退色
を最小にすることができる。もちろん、インシアネート
モノマーの毒性蒸気を減少せしめるために、インシアネ
ートポリマーを使用する。さらに、アルコール改質イン
シアネート類および他の改質インシアネート類も本発明
では有用であることがわかる。多−インシアネートは、
本発明の被覆組成物中で使用するためＫは、数個、好ま
しくは約２〜９個のイソシアネート基を持っている。
本発明で使用するのに適した多−インシアネートは、例
えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、４！、４Ｚ’
−）ルエ／ジイソシアネー） （ＴＤ ｌ ）、ジフェ
ニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、ポリメチルポ
リフェニルイソシアネート（ＭＤ １ポリマーすなわち
ＰＡＰ ｌ ）、ｍ−フ二二レンジインシアネート、ｐ
−フ二二レンジインシアネート、ビトリレンツイソシア
＊−）、） ｖ ７−！−ニルメタ／トリイソシアネー
ト、トリス−（ｑ−インシアナトフエニ丸）チオフォス
クェート、シクロヘキサンジインシアネート（ＣＨＤ
Ｉ ）、ビス−（イソシアナトメチル）シクロヘキサ７
（Ｈ６ＸＤ１）、ジシクロヘキシルメタンジイソシア
ネー） （Ｈ，２ＭＤ Ｉ ）、）リメチルヘキサンジ
イソシアネート、ダイマー酸ツインシアネート（ＣＤＩ
八ジクジシクロヘキシルメタフジインシアネートよび上
記のジメチル誘導体、トリメチルへキシリレンジインシ
アネート、リシンジイソシアネートおよびそのメチルエ
ステル、インホロンジイソシアネート、メチルシクロヘ
キサンジイソンアネート、／、５−ナフタレンジイソシ
アネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、キ
シリレンジインシアネート、キジレンツイソシアネート
、キシリレンジインシアネートおよびキシレンジイソシ
アネートのメチル誘導体、ポリメチレンポリフェニルイ
ソシアネート、クロロフェニレン−２゜４−・ジイソシ
アネート等、ならびに上記の混合物である。芳香族およ
び脂肪族のポリイソシアネートダイマー、トリマー、オ
リゴマー、ポリマー（ビューレットおよびインシアヌレ
ート誘導体を含む）ならびにインシアネート官能ゾレポ
リマーは、前もって形成された／４’ツケーノとして入
手可能であり、かかる／ぐツケージは本発明においても
使用するのに適している。
えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、４！、４Ｚ’
−）ルエ／ジイソシアネー） （ＴＤ ｌ ）、ジフェ
ニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、ポリメチルポ
リフェニルイソシアネート（ＭＤ １ポリマーすなわち
ＰＡＰ ｌ ）、ｍ−フ二二レンジインシアネート、ｐ
−フ二二レンジインシアネート、ビトリレンツイソシア
＊−）、） ｖ ７−！−ニルメタ／トリイソシアネー
ト、トリス−（ｑ−インシアナトフエニ丸）チオフォス
クェート、シクロヘキサンジインシアネート（ＣＨＤ
Ｉ ）、ビス−（イソシアナトメチル）シクロヘキサ７
（Ｈ６ＸＤ１）、ジシクロヘキシルメタンジイソシア
ネー） （Ｈ，２ＭＤ Ｉ ）、）リメチルヘキサンジ
イソシアネート、ダイマー酸ツインシアネート（ＣＤＩ
八ジクジシクロヘキシルメタフジインシアネートよび上
記のジメチル誘導体、トリメチルへキシリレンジインシ
アネート、リシンジイソシアネートおよびそのメチルエ
ステル、インホロンジイソシアネート、メチルシクロヘ
キサンジイソンアネート、／、５−ナフタレンジイソシ
アネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、キ
シリレンジインシアネート、キジレンツイソシアネート
、キシリレンジインシアネートおよびキシレンジイソシ
アネートのメチル誘導体、ポリメチレンポリフェニルイ
ソシアネート、クロロフェニレン−２゜４−・ジイソシ
アネート等、ならびに上記の混合物である。芳香族およ
び脂肪族のポリイソシアネートダイマー、トリマー、オ
リゴマー、ポリマー（ビューレットおよびインシアヌレ
ート誘導体を含む）ならびにインシアネート官能ゾレポ
リマーは、前もって形成された／４’ツケーノとして入
手可能であり、かかる／ぐツケージは本発明においても
使用するのに適している。
７エ／−ル官能化合物からの芳香族ヒドロキシル当量対
多−インシアネート架橋剤のインシアネート当量の比は
／二／以上であるべきであり、また約／：２までの範囲
であり得る。被覆組成物を明確に意図して適用すること
により、上記比すなわちインシアネート指数がしばしば
指示されるであろう。高い架橋密度またはイソシアネー
ト当量においては、より硬いが比較的可撓性でない被膜
が生成し、一方より低い架橋密度またはイソシアネート
当量においては、被膜の可撓性が増大する。
多−インシアネート架橋剤のインシアネート当量の比は
／二／以上であるべきであり、また約／：２までの範囲
であり得る。被覆組成物を明確に意図して適用すること
により、上記比すなわちインシアネート指数がしばしば
指示されるであろう。高い架橋密度またはイソシアネー
ト当量においては、より硬いが比較的可撓性でない被膜
が生成し、一方より低い架橋密度またはイソシアネート
当量においては、被膜の可撓性が増大する。
当業者の判断により、特別の性質または所望の性質の組
合せを最適にすることができる。
合せを最適にすることができる。
被膜組成物のための溶剤またはビヒクルは揮発性有機溶
剤混合物であり、好ましくは、これらには組成物の粘度
を最小にするためのケトン類およびエステル類が含まれ
る。数種の芳香族溶剤が必要であり得、典型的には市販
イソシアネートポリマー中の揮発物の一部である。ポリ
オール樹脂の場合、適当な溶剤は、例えば、メチルエチ
ルケトン、アセト／、メチルイソブチルケトン、エチレ
ングリコールモノエチルエーテルアセテート〔商標、セ
ロソルブアセテ−） （Ｃｅ１ｌｏｓｏｌｖｅ ａｃｅ
ｔａｔｅ）として市販されている〕等を含む。いくつか
の溶剤はあまりに揮発性であるかもしれないので、混合
物が好ましいかもしれない。ポリイソシアネートの場合
、通常商業的に入手可能な溶剤は、トルエン、キシレン
、セロソルブアセテート（Ｃｅ１ｌｏｓｏｌｖｅ ａｃ
ｅｔａｔｅ ｌ 等を含む。かかる芳香族溶剤は、２
つの・ぐツケージをポット内でいっしょに場合した場合
、ポリエステル樹脂のための好ましいケト／およびエス
テル溶剤と極めて相容性である。被覆組成物に対する不
揮発性固体含量を適用粘度において約５０〜ｇｏ重量−
以下にするのに充分な量の溶剤を添加する。大部分が硬
化した被膜内に保持されている比較的低揮発性のまたは
不揮発性の（高沸点）エステル可塑剤を添合することに
よって被覆組成物の有効な不揮発性固体含量を増大する
ことが可能である。かかるエステル可塑剤の適当なもの
は、例えば、ジブチルフタレート、ジ（２−エチルヘキ
シル）７タレート（ｏｏｐ）等を含む。エステル可塑剤
の割合は約５〜１０重量％を、超えるべきではない。さ
もなければ表面摩耗抵抗のロスが生じ得る。しかしなが
ら、高沸点可塑剤の利益は、硬化した被覆物の耐擦りき
ず性を増大する。
剤混合物であり、好ましくは、これらには組成物の粘度
を最小にするためのケトン類およびエステル類が含まれ
る。数種の芳香族溶剤が必要であり得、典型的には市販
イソシアネートポリマー中の揮発物の一部である。ポリ
オール樹脂の場合、適当な溶剤は、例えば、メチルエチ
ルケトン、アセト／、メチルイソブチルケトン、エチレ
ングリコールモノエチルエーテルアセテート〔商標、セ
ロソルブアセテ−） （Ｃｅ１ｌｏｓｏｌｖｅ ａｃｅ
ｔａｔｅ）として市販されている〕等を含む。いくつか
の溶剤はあまりに揮発性であるかもしれないので、混合
物が好ましいかもしれない。ポリイソシアネートの場合
、通常商業的に入手可能な溶剤は、トルエン、キシレン
、セロソルブアセテート（Ｃｅ１ｌｏｓｏｌｖｅ ａｃ
ｅｔａｔｅ ｌ 等を含む。かかる芳香族溶剤は、２
つの・ぐツケージをポット内でいっしょに場合した場合
、ポリエステル樹脂のための好ましいケト／およびエス
テル溶剤と極めて相容性である。被覆組成物に対する不
揮発性固体含量を適用粘度において約５０〜ｇｏ重量−
以下にするのに充分な量の溶剤を添加する。大部分が硬
化した被膜内に保持されている比較的低揮発性のまたは
不揮発性の（高沸点）エステル可塑剤を添合することに
よって被覆組成物の有効な不揮発性固体含量を増大する
ことが可能である。かかるエステル可塑剤の適当なもの
は、例えば、ジブチルフタレート、ジ（２−エチルヘキ
シル）７タレート（ｏｏｐ）等を含む。エステル可塑剤
の割合は約５〜１０重量％を、超えるべきではない。さ
もなければ表面摩耗抵抗のロスが生じ得る。しかしなが
ら、高沸点可塑剤の利益は、硬化した被覆物の耐擦りき
ず性を増大する。
被覆組成物が満たす性能要件罠関して、被覆組成物、Ｉ
リオール樹脂およびインシアネート架橋剤は開放式Ｉッ
ト内で少なくとも９時間の最小可使時間を有し、また一
般に可使時間はざ時間を超えかつ／ｇ時間以上までの範
囲であり得る。かかる長期の可使時間は、交代の間プラ
ントでピットを充填することが一般に要望されないとい
うことを意味している。なお、密閉式容器における被覆
組成物の可使時間はｌケ月を超える。被覆組成物の貯蔵
後、貯蔵した組成物を適当な溶剤で溶かして適用粘度に
することが可能であり、かかる組成物は初めに持ってい
た優れた性能特性の全てを保有している。かかる長期の
可使時間は、被覆組成物を適用するための二頭噴霧装置
等（噴霧装置は健康に害を与えるものと考えられていた
）を使用することが必要でないことを意味している。
リオール樹脂およびインシアネート架橋剤は開放式Ｉッ
ト内で少なくとも９時間の最小可使時間を有し、また一
般に可使時間はざ時間を超えかつ／ｇ時間以上までの範
囲であり得る。かかる長期の可使時間は、交代の間プラ
ントでピットを充填することが一般に要望されないとい
うことを意味している。なお、密閉式容器における被覆
組成物の可使時間はｌケ月を超える。被覆組成物の貯蔵
後、貯蔵した組成物を適当な溶剤で溶かして適用粘度に
することが可能であり、かかる組成物は初めに持ってい
た優れた性能特性の全てを保有している。かかる長期の
可使時間は、被覆組成物を適用するための二頭噴霧装置
等（噴霧装置は健康に害を与えるものと考えられていた
）を使用することが必要でないことを意味している。
本発明の被覆組成物に添合し得るのに適した別の成分は
、着色顔料（ｔｉｎｃｔｏｒｉａｌ ｐｉｇｍｅｎｔ
）、可塑剤、流展剤、および広い種類の通常のイイント
添加剤を含む。
、着色顔料（ｔｉｎｃｔｏｒｉａｌ ｐｉｇｍｅｎｔ
）、可塑剤、流展剤、および広い種類の通常のイイント
添加剤を含む。
本発明の被覆組成物は、気化性第三アミン（例えば、ト
リエチルアミン、ジメチルエチルアミン、シクロヘキシ
ルジメチルアミン、メチルジエチルアミン等）の存在下
、５秒はどの短い時間から３０秒またはそれより長い時
間（例えば、約２分）までの範囲の時間、暴露すること
によって硬化することができる。かくして硬化された被
覆組成物は、硬化済み被膜の有害な粘着またはくっつき
の恐れも々く、直ちに取扱うことができる。
リエチルアミン、ジメチルエチルアミン、シクロヘキシ
ルジメチルアミン、メチルジエチルアミン等）の存在下
、５秒はどの短い時間から３０秒またはそれより長い時
間（例えば、約２分）までの範囲の時間、暴露すること
によって硬化することができる。かくして硬化された被
覆組成物は、硬化済み被膜の有害な粘着またはくっつき
の恐れも々く、直ちに取扱うことができる。
本発明を実施するに当り、ナイフを用いたもしくはナイ
フを用いない直接ロール塗りまたは流し塗り、リバース
ロール塗り、噴霧塗布、あるいは類似の慣用技術によっ
て、基体に被覆組成物を塗布する。本発明の被覆組成物
は優れた可使時間を有するので、二頭噴霧装置の使用は
必要でない。
フを用いない直接ロール塗りまたは流し塗り、リバース
ロール塗り、噴霧塗布、あるいは類似の慣用技術によっ
て、基体に被覆組成物を塗布する。本発明の被覆組成物
は優れた可使時間を有するので、二頭噴霧装置の使用は
必要でない。
基質に被膜を適用後、被覆済みの基質を、気化性第三ア
ミ／を含む帯域に通す。被覆を硬化する蒸気のための代
表的な蒸気硬化室の例は、米国特許第３ａ ｇ ！ｒ
／ −’Ｉ Ｏｊ 号オヨＤ ｌ”ｌ 第３−９３／
−Ａ ｇ ４を号明細書に示されたものを含み、これら
米国特許明細書に開示された事項を本発明の関連事項と
して本明細書に引照する。気化性第三アミンは、硬化室
内への該アミンの分散を容易にしかつ爆発の機会を最少
にするために、キャリヤーガス（例えば、窒素または二
酸化炭素のような不活性ガス）と混合されることが多い
。硬化室内の飽和雰囲気は、通常、約２％〜７２％の割
合で気化性第三アミンを含んでおり、＜＜−ｇｅｓの範
囲のどこかの触媒濃度が好ましい。被覆操作から被覆済
み基体の硬化操作までの一連の全操作の間、室温を維持
してもよい。
ミ／を含む帯域に通す。被覆を硬化する蒸気のための代
表的な蒸気硬化室の例は、米国特許第３ａ ｇ ！ｒ
／ −’Ｉ Ｏｊ 号オヨＤ ｌ”ｌ 第３−９３／
−Ａ ｇ ４を号明細書に示されたものを含み、これら
米国特許明細書に開示された事項を本発明の関連事項と
して本明細書に引照する。気化性第三アミンは、硬化室
内への該アミンの分散を容易にしかつ爆発の機会を最少
にするために、キャリヤーガス（例えば、窒素または二
酸化炭素のような不活性ガス）と混合されることが多い
。硬化室内の飽和雰囲気は、通常、約２％〜７２％の割
合で気化性第三アミンを含んでおり、＜＜−ｇｅｓの範
囲のどこかの触媒濃度が好ましい。被覆操作から被覆済
み基体の硬化操作までの一連の全操作の間、室温を維持
してもよい。
性能要件には、上記の他に、優れ九耐衝撃性、砂利によ
りへこみがつくられないようにする性質、湿気および水
浸漬抵抗性、ならびに他の所望の要件が含まれる。さら
に、被覆組成物は、数百回の屈曲に耐えることができ、
見掛は上完全な、肉眼でみて連続な被膜をなお維持して
いる（ある場合には、微小亀裂を認識するために顕微鏡
を必要とすることが多い）。本発明の上記利点および他
の利点は以下の実施例中に示される。これらの実施例は
、本発明をいかに実施し得るかを示しているが、それら
を本発明を制限するものと解すべきではない。以下にお
いて、特に表示しない限り、全ての単位はメートル法に
基づいており、かつ、全ての割合および部は重量に基づ
いている。また、本明細書で挙げた文献は全て、本発明
に関する事項を説明するものとして、本明細書に引照す
る。
りへこみがつくられないようにする性質、湿気および水
浸漬抵抗性、ならびに他の所望の要件が含まれる。さら
に、被覆組成物は、数百回の屈曲に耐えることができ、
見掛は上完全な、肉眼でみて連続な被膜をなお維持して
いる（ある場合には、微小亀裂を認識するために顕微鏡
を必要とすることが多い）。本発明の上記利点および他
の利点は以下の実施例中に示される。これらの実施例は
、本発明をいかに実施し得るかを示しているが、それら
を本発明を制限するものと解すべきではない。以下にお
いて、特に表示しない限り、全ての単位はメートル法に
基づいており、かつ、全ての割合および部は重量に基づ
いている。また、本明細書で挙げた文献は全て、本発明
に関する事項を説明するものとして、本明細書に引照す
る。
実施例１
多数のフェノール官能樹脂を、次のように、通常のポリ
エステル化条件下で合成した。
エステル化条件下で合成した。
樹脂番号（モル）
成 分 ９ｇ １００ ／ｇＯ／２０
／ユ／イソフタール酸 ／／／／ アゼラインｗＩ 乙 ６ ｂ
乙 Ａ／、＜（−ブタンジオール ざ ｑ
＜ｚ ｇ −シクロヘキサ／ジメ
タツール −４４Ｚ−−ｐ−ヒドロキシフェニル−！
！）４陵−−／−−ジフェノール酸 ２ ２
／ ＝ コテレフタール酸 −−−
／− ／、６−ヘキサ７ジオール −−一一９ジフェノー
ル酸とｐ−ヒドロキシフェニル酢酸とを除いて、上記成
分の全てを反応せしめた。ジフェノール酸とｐ−ヒドロ
キシフェニル酢酸とは、樹脂鎖中のそれらの末端配置を
確実にするために、後で反応せしめた。
／ユ／イソフタール酸 ／／／／ アゼラインｗＩ 乙 ６ ｂ
乙 Ａ／、＜（−ブタンジオール ざ ｑ
＜ｚ ｇ −シクロヘキサ／ジメ
タツール −４４Ｚ−−ｐ−ヒドロキシフェニル−！
！）４陵−−／−−ジフェノール酸 ２ ２
／ ＝ コテレフタール酸 −−−
／− ／、６−ヘキサ７ジオール −−一一９ジフェノー
ル酸とｐ−ヒドロキシフェニル酢酸とを除いて、上記成
分の全てを反応せしめた。ジフェノール酸とｐ−ヒドロ
キシフェニル酢酸とは、樹脂鎖中のそれらの末端配置を
確実にするために、後で反応せしめた。
得られたぼりオール樹脂は次の性質を持っていた。
分子量 ２ｇダダ３θ９２
当 量 ？／／ り７３Σ（ＣＨ２
１／ニジザル対 ｉｉ ｉｉ ｔｉ
／、’ ／、？芳香族含量（重量％） 実施例コ 実施例１のポリオールを次のように配合して被覆組成物
とした。
１／ニジザル対 ｉｉ ｉｉ ｔｉ
／、’ ／、？芳香族含量（重量％） 実施例コ 実施例１のポリオールを次のように配合して被覆組成物
とした。
被覆物番号（樹脂番号に対応する）
ポリオール ７／、／ ７７．３ ／６ノ、乙／
ｇダ、、２７０．６硬化剤”’ ｌｔＯ，２１
１０，２’ＩＯ，，２４ｔＯ，２’１０．２セロソルグ
“ア→テ゛−）” ｌＩＯ，Ｏｊｔ！；、
０ ／、！ｔＯ，０乙０．０ ３０．０＋１） Ｍ
ｏｎｄｕｒ ＨＣインシアネートとＤｅｓｍｏｄｕｒ
Ｌ−，１２９／Ａイソシアネートとの混合物（それぞれ
／６０：２６重量部の比率）。ここで、Ｍｏｎｄｕｒ
ＨＣｎ、ヘキザメチレンジイソシアネートとトルエンジ
イソシアネートとの四官能反応生成物（／／、！ｉ％の
ＮＧＯ含量、３６５の当量、セロンルプアセテート／キ
シレン中ｔ、ｏｓ固体）（”’ンシルパニア州ピッツバ
ーグのＭｏｂａｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ
製〕 であり、Ｄｅｓｍｏｄｕｒ Ｌ −２２９／ Ａ
は、ヘキサメチレンジイソシアネートビユレット型の脂
肪族多官能インシアネート（Ｍｏｂａｙ Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ製）である。
ｇダ、、２７０．６硬化剤”’ ｌｔＯ，２１
１０，２’ＩＯ，，２４ｔＯ，２’１０．２セロソルグ
“ア→テ゛−）” ｌＩＯ，Ｏｊｔ！；、
０ ／、！ｔＯ，０乙０．０ ３０．０＋１） Ｍ
ｏｎｄｕｒ ＨＣインシアネートとＤｅｓｍｏｄｕｒ
Ｌ−，１２９／Ａイソシアネートとの混合物（それぞれ
／６０：２６重量部の比率）。ここで、Ｍｏｎｄｕｒ
ＨＣｎ、ヘキザメチレンジイソシアネートとトルエンジ
イソシアネートとの四官能反応生成物（／／、！ｉ％の
ＮＧＯ含量、３６５の当量、セロンルプアセテート／キ
シレン中ｔ、ｏｓ固体）（”’ンシルパニア州ピッツバ
ーグのＭｏｂａｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ
製〕 であり、Ｄｅｓｍｏｄｕｒ Ｌ −２２９／ Ａ
は、ヘキサメチレンジイソシアネートビユレット型の脂
肪族多官能インシアネート（Ｍｏｂａｙ Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ製）である。
（２） セロソルブアセテート（ウレタングレード）
ハ、エチレングリコールモノエチルエーテル７セテー）
にューヨーク州、ニュー 、９− りのＵｎｉｏｎ Ｃ
ａｒｂｉｄｅ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製）である。
ハ、エチレングリコールモノエチルエーテル７セテー）
にューヨーク州、ニュー 、９− りのＵｎｉｏｎ Ｃ
ａｒｂｉｄｅ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製）である。
被覆組成物をマイヤーパー（Ｍｅｙｅｒ ｂａｒ ）を
用いてガラス板上に塗布して、０．７〜ｏ、ｓミルの乾
燥被膜を得、ガス硬化室中で、Ｎ２またはｃｏ２キャリ
ヤーガスによって運ばれた気化性トリエチルアミン触媒
（約７チ触媒容量）に暴露して硬化せしめた。被覆組成
物の粘度測定値ならびに性能調査試験の結果を記録した
。
用いてガラス板上に塗布して、０．７〜ｏ、ｓミルの乾
燥被膜を得、ガス硬化室中で、Ｎ２またはｃｏ２キャリ
ヤーガスによって運ばれた気化性トリエチルアミン触媒
（約７チ触媒容量）に暴露して硬化せしめた。被覆組成
物の粘度測定値ならびに性能調査試験の結果を記録した
。
耐溶剤性（１）
Ｈ２Ｏ５％ＮａＯＨ／θ１ｌ−１２Ｓｏ４ キシレ／
被覆物番号 ＲＴ ＨＴ ＲＴ ＨＴ ＲＴ
ＨＴ ＲＴ ８７９ｇ 合格 合格不合格合格
合格 合格 合格 合格１００ Ｉ ＃
＃ 不合格 ＃ ＃ ’Ｉ Ｉ／ｇＱ
＃ ＃ ＃ ＃ 不合格不合格 ｆ
１１２０ ＃ ＃ ＃ ＃
合格 合格 １ １／ 、ｌ ／ ＃ ＃
＃ ＃ Ｉ ＃ ＃ ＃
（１）被覆物上に上記溶剤をためたものを、室温（ＲＴ
）または７６０℃（ＨＴ）で２１Ｉ時間、時計ガラス下
に置き、次いで被覆物の耐溶性を判定する。
被覆物番号 ＲＴ ＨＴ ＲＴ ＨＴ ＲＴ
ＨＴ ＲＴ ８７９ｇ 合格 合格不合格合格
合格 合格 合格 合格１００ Ｉ ＃
＃ 不合格 ＃ ＃ ’Ｉ Ｉ／ｇＱ
＃ ＃ ＃ ＃ 不合格不合格 ｆ
１１２０ ＃ ＃ ＃ ＃
合格 合格 １ １／ 、ｌ ／ ＃ ＃
＃ ＃ Ｉ ＃ ＃ ＃
（１）被覆物上に上記溶剤をためたものを、室温（ＲＴ
）または７６０℃（ＨＴ）で２１Ｉ時間、時計ガラス下
に置き、次いで被覆物の耐溶性を判定する。
前記衣のデータは、被覆配合物の優れた可使時間および
硬化を示している。被覆物ｑｇ、１００および／２０は
、ＲＩＭウレタンの被覆物として下塗りするのに適した
水準の性能を達成するように思える。被覆物／ｇＯおよ
び／２／は、該被覆物として使用するにはちょっと柔軟
かつチーズ様硬さでありすぎるが、ポリオール／ｇＯお
よび／２／は良い配合剤であり、他のポリオールと配合
することができる。
硬化を示している。被覆物ｑｇ、１００および／２０は
、ＲＩＭウレタンの被覆物として下塗りするのに適した
水準の性能を達成するように思える。被覆物／ｇＯおよ
び／２／は、該被覆物として使用するにはちょっと柔軟
かつチーズ様硬さでありすぎるが、ポリオール／ｇＯお
よび／２／は良い配合剤であり、他のポリオールと配合
することができる。
１″に′°゛“ ５７．１２．１４
昭和 年 月 日
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿
１、事件の表示
昭和５７年 特 許 願 第１６０７３０号３、補正を
する者 事件との関係 出願人 名 称 アッシュランド オイル インコーボレーテソド ４、代理人 ５、補１Ｅ命令の日付 自 発 ６゜補正の対象 明細書の発明の詳鱈説明の欄７
、補＋Ｅの内容 ＋１１ 明細書第８頁第４行および第１２Ｗ第５行の
“１０〜１２”を「１０〜１３Ｊに訂正する。
する者 事件との関係 出願人 名 称 アッシュランド オイル インコーボレーテソド ４、代理人 ５、補１Ｅ命令の日付 自 発 ６゜補正の対象 明細書の発明の詳鱈説明の欄７
、補＋Ｅの内容 ＋１１ 明細書第８頁第４行および第１２Ｗ第５行の
“１０〜１２”を「１０〜１３Ｊに訂正する。
（２）同書第２２頁第８行の１約５０〜８０重量％以下
にする３を［約５０〜８０重量％にする」に訂正する。
にする３を［約５０〜８０重量％にする」に訂正する。
（；（） 同書第２７頁第８行〜第１３行の表を以下
の通り訂正する。
の通り訂正する。
「 樹脂番号
分子量 ２８４４ ３０９２ ２０３２ ２０
６６ ２２９０当 量 ７１１
７７３ ９７７ ７３８ ８１８芳昏族寥量 （ｆＫ ％） ３３．８ ３２．２ ３４．４
３３．８ ３０．５」
６６ ２２９０当 量 ７１１
７７３ ９７７ ７３８ ８１８芳昏族寥量 （ｆＫ ％） ３３．８ ３２．２ ３４．４
３３．８ ３０．５」
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｆｉ＋ 気化性第三アミ／触媒の存在下、室温で急、
速に硬化することができかつ開放ポット内で少なくとも
約４時間の可使時間を有している被覆組成物であって、 （１） 次の成分（ａ）〜（ｄ）を縮合することによ
って造られた芳香族ヒドロキシル官能縮合生成物、（δ
） 直鎖脂肪族二塩基酸、 （ｂ） 直鎖脂肪族グリコール 〔ただし、成分（ａ）とφ）とのメチレン基の合計はｌ
Ｏ〜／３であり、また、（ａ）または（ｂ）の約１まで
がＣ６〜Ｃ８シクロ脂肪族二塩基酸また・はジオールで
置換することが可能である〕、（Ｃ） 直鎖脂肪族グ
リコールと芳香族ジカルゲ／酸との組合せ、または、芳
香族ジオールのビス（ヒドロキシアルキル）付加物と直
鎖脂肪族ノカル？／酸との組合せ、 （ｄ） フェノールキャツピング剤 （ただし、該ポリオールは、約７．０００〜ｔｉ、ｏｏ
ｏの分子量、約２！；０−／ 、０００の当量（固体）
を有しているが、実質的にいかなる脂肪族ヒドロキシル
基をも有していない）、 （１１） 多−イソシアイ・−ト硬化剤、（ｉｉｉ）
該芳香族ヒドロキシル官能の縮合生成物および該多
−イソシアネート硬化剤のための揮発性有機溶剤 を含むこと、また、該縮合生成物の芳香族ヒドロキシル
当量対該多−インシアネートのインシアネート当量の比
が約／：／〜／：２であることを特徴とする該被覆組成
物。 （２）気化性第三アミン触媒の存在下、室温で急速に硬
化することが“できかつ開放ポット内で少なくとも約４
時間の可”使時間を有している被覆組成物の被膜で基体
を被覆する方法であって、いバ１） 次の成分（ａ）〜
（＃を縮合することによって造られた芳香族ヒドロキフ
ル官能縮合生成物、 （ａ） 直鎖脂肪族二塩基酸、 伽） 直鎖脂肪族グリコール 〔ただし、成分（ａ）と（ｂ）とのメチレン基の合計は
１０−／３であり、また、（ａ）または切の約ｉまでが
ｃ６〜ｃ８シクロ脂肪族二塩基酸またはジオールで置換
することが可能である〕、 （Ｃ） 直鎖脂肪族グリコールと芳香族ジヵルがν酸
との組合せ、または、芳香族ジオールと直鎖脂肪族ジカ
ルがン識とノ組合せ、 （ｄ） フェノールキャツピング剤 （ただし、該ポリオールは、約１ｅｏｏ。 〜ａ、ｏｏｏの分子量、約２ ！ｒ Ｏ〜／、０００の
当量（固体）を有しているが、実質的にいかなる脂肪族
ヒドロキシル基をも有していない）、 （ｉｔ） 多−イソシアネートの硬化剤、（ｉｉｉ）
該芳香族ヒドロキシル官能の縮合生成物および該多
−インシアネートの硬化剤のための揮発性有機溶剤 を含み、かつ、該縮合生成物の芳香族ヒドロキシル当量
対該多−イソシアネートのインシアネート当量の比が約
／：／〜／：２であるような該被覆組成物の被膜を該基
体に適用し、但） 該被覆済みの基体を気化性第三アミ
ン触媒に暴露して、該被覆物をほぼ室温で急速硬化せし
めることを特徴とする該被覆方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/302,185 US4374181A (en) | 1981-09-14 | 1981-09-14 | Vapor permeation curable coatings for reaction injection molded parts |
| US302185 | 1999-04-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5878737A true JPS5878737A (ja) | 1983-05-12 |
| JPS6129626B2 JPS6129626B2 (ja) | 1986-07-08 |
Family
ID=23166646
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57160730A Granted JPS5878737A (ja) | 1981-09-14 | 1982-09-14 | 硬化性被覆物及び被覆方法 |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4374181A (ja) |
| JP (1) | JPS5878737A (ja) |
| KR (1) | KR850001430B1 (ja) |
| AT (1) | AT388923B (ja) |
| AU (1) | AU533873B2 (ja) |
| BE (1) | BE894384A (ja) |
| BR (1) | BR8205318A (ja) |
| CA (1) | CA1198543A (ja) |
| DE (1) | DE3233957C2 (ja) |
| ES (1) | ES8308581A1 (ja) |
| FR (1) | FR2512823B1 (ja) |
| GB (1) | GB2105736B (ja) |
| IT (1) | IT1153190B (ja) |
| MX (1) | MX162509A (ja) |
| NL (1) | NL184738C (ja) |
| SE (1) | SE459737B (ja) |
| ZA (1) | ZA826234B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013520542A (ja) * | 2010-02-26 | 2013-06-06 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 熱可塑性ポリウレタンのために、触媒化された顆粒化物質の熱処理 |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2136441B (en) * | 1983-03-10 | 1986-06-18 | Ashland Oil Inc | Vaporous amine catalyst spray method |
| GB8333853D0 (en) * | 1983-12-20 | 1984-02-01 | Ciba Geigy Ag | Production of images |
| GB2174620B (en) * | 1985-05-03 | 1989-01-25 | Ampex | Improved magnetic recording medium curing process |
| US4672000A (en) * | 1985-05-31 | 1987-06-09 | Ashland Oil, Inc. | Vapor permeation curable coatings comprising poly(nitro alcohol) resins and multi-isocyanate curing agents |
| US5491210A (en) * | 1989-04-21 | 1996-02-13 | Kimberly-Clark Corporation | Thermally reversible polymers |
| US5239018A (en) * | 1989-09-06 | 1993-08-24 | Exxon Chemical Patents Inc. | Liquid polymer and polyol compositions, and process for preparing phenol-functional polymer |
| US5154950A (en) * | 1989-12-07 | 1992-10-13 | Miles Inc. | Rapid curing, light stable, two-component polyurethane coating compositions |
| US5910563A (en) * | 1994-01-25 | 1999-06-08 | Exxon Chemical Patents, Inc. | Water thinned polymeric vehicle for coating compositions with low amounts of volatile organic compounds |
| US5955550A (en) * | 1994-01-25 | 1999-09-21 | Exxon Chemical Patents, Inc. | Polymeric vehicle for providing solventless coating compositions |
| US5969085A (en) * | 1994-01-25 | 1999-10-19 | Exxon Chemical Patents, Inc. | Polymeric vehicle for high solids coatings |
| US6051674A (en) * | 1996-08-26 | 2000-04-18 | Exxon Chemical Patents, Inc. | Polymeric vehicles which include a phenol blocked isocyanate having aliphatic hydroxyl fucntionality |
| US6103826A (en) * | 1995-04-19 | 2000-08-15 | Eastern Michigan University | Clearcoat compositions containing phenolic ester compounds |
| US5973072A (en) * | 1996-03-21 | 1999-10-26 | Exxon Chemical Patents, Inc. | Polymeric vehicles which include a phenolic urethane reactive diluent |
| US5681906A (en) * | 1995-04-19 | 1997-10-28 | Exxon Chemical Patents Inc. | Thermoset coating compositions having improved hardness |
| US5817722A (en) * | 1995-10-10 | 1998-10-06 | Exxon Chemical Patents Inc. | Low viscosity, high solids polyesterdiols and compositions containing same |
| US6005135A (en) * | 1996-03-21 | 1999-12-21 | Exxon Chemical Patents Inc. | Water-borne polymeric vehicle for coating compositions containing an amine or ammonium salt of phenolic ester alcohols |
| CN111320959B (zh) * | 2020-03-24 | 2021-08-06 | 上海汉司实业有限公司 | 一种聚氨酯结构胶及其制备方法和应用 |
| CN113817146A (zh) * | 2021-08-09 | 2021-12-21 | 浙江乘鹰新材料股份有限公司 | 一种聚酯树脂及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2967117A (en) * | 1949-01-25 | 1961-01-03 | Bayer Ag | Process for coating a substrate with a mixture of a polyhydroxy polyester and a polyisocyanate |
| US2657151A (en) * | 1949-09-23 | 1953-10-27 | Bayer Ag | Coating of fabrics |
| US3429848A (en) * | 1966-08-01 | 1969-02-25 | Ashland Oil Inc | Foundry binder composition comprising benzylic ether resin,polyisocyanate,and tertiary amine |
| IT946758B (it) | 1971-01-26 | 1973-05-21 | Ashland Oil Inc | Composizioni comprendenti poliiso cianati e resine fenoliche polie teri modificate indurite in presen za di una ammina terziaria e pro cesso per il loro indurimento |
| US3836491A (en) * | 1971-01-26 | 1974-09-17 | Ashland Oil Inc | Novel compositions comprising polyisocyanates and hydroxybenzoic acid capped polymers curable with tertiary amines and process of curing same |
| US3676392A (en) * | 1971-01-26 | 1972-07-11 | Ashland Oil Inc | Resin compositions |
| US3789044A (en) * | 1971-01-26 | 1974-01-29 | Ashland Oil Inc | Novel cured compositions prepared from the reaction of a polyisocyanate and a hydroxybenzoic acid capped epoxide-containing material |
| CA1005943A (en) * | 1971-01-26 | 1977-02-22 | David D. Taft | Compositions based on diphenolic-type acid capped materials and polyisocyanate and a process for curing same |
| US3822226A (en) * | 1972-05-04 | 1974-07-02 | Ashland Oil Inc | Curable polyisocyanate and phenolic addition products and process for curing with tertiary amine |
| US3874898A (en) * | 1972-06-19 | 1975-04-01 | Hatrick Chemicals Pty | Drying process and resultant product |
| US3933727A (en) * | 1972-09-26 | 1976-01-20 | Ab Bofors | Method of producing polyurethane-based cores and moulds according to the so-called cold-box procedure |
| US4179427A (en) * | 1978-03-21 | 1979-12-18 | Ashland Oil, Inc. | Phenolic resin-polyisocyanate binders |
| US4298658A (en) * | 1979-09-19 | 1981-11-03 | J.G.L. Chemicals Ltd. | Vapor permeation curable coatings based on alkyd resins |
| US4267239A (en) * | 1979-09-19 | 1981-05-12 | J.G.L. Chemicals Ltd. | Vapor permeation curable coatings based on alkyd resins |
| US4343839A (en) * | 1980-12-15 | 1982-08-10 | Ashland Oil, Inc. | Vapor permeation curable polyester resin coating compositions for flexible substrates |
| US4368222A (en) * | 1981-06-05 | 1983-01-11 | Ashland Oil, Inc. | Vapor permeation curable coatings for surface-porous substrates |
-
1981
- 1981-09-14 US US06/302,185 patent/US4374181A/en not_active Expired - Lifetime
-
1982
- 1982-08-26 ZA ZA826234A patent/ZA826234B/xx unknown
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- 1982-09-10 BR BR8205318A patent/BR8205318A/pt unknown
- 1982-09-10 NL NLAANVRAGE8203527,A patent/NL184738C/xx not_active IP Right Cessation
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- 1982-09-14 GB GB08226200A patent/GB2105736B/en not_active Expired
Cited By (1)
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