JPH01149887A - 両親媒性フォトクロミック材料の製造方法 - Google Patents
両親媒性フォトクロミック材料の製造方法Info
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- JPH01149887A JPH01149887A JP62307456A JP30745687A JPH01149887A JP H01149887 A JPH01149887 A JP H01149887A JP 62307456 A JP62307456 A JP 62307456A JP 30745687 A JP30745687 A JP 30745687A JP H01149887 A JPH01149887 A JP H01149887A
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- JP
- Japan
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- fulgide
- amphiphatic
- production
- photochromic material
- film
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- Granted
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/72—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705
- G03C1/73—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705 containing organic compounds
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は両親媒性フォトクロミック材料の製造法に関す
る。
る。
従来の技術
従来、可逆的な色の変化を生ずる材料としてフォトクロ
ミック材料が知られている。フォトクロミック材料の一
つとしてフルギドが挙げられる。
ミック材料が知られている。フォトクロミック材料の一
つとしてフルギドが挙げられる。
現在までに数多くのフルギドが発表されている。
フルギド（１）はその中においてもっとも優れたフォト
クロミック特性を有したフルギドのひとつである。この
フルギド（１）に３３７ｎｍの紫外光を照射すると閉環
して、ベンゾフラン形（２）に変化し、赤色を呈する。
クロミック特性を有したフルギドのひとつである。この
フルギド（１）に３３７ｎｍの紫外光を照射すると閉環
して、ベンゾフラン形（２）に変化し、赤色を呈する。
４７３ｎｍの可視光をあてると再び（１）に戻る。
発明が解決しようとする問題点
フルギド（１）を光学記録媒体として利用するためには
、薄膜にしなければならない。有機物の均一な薄膜を温
和な条件で形成するためには、ラングミュアーブロジェ
ッ） （ＬＢ）法が優れている。ＬＢ法で薄膜化するた
めには、分子内の疎水性と親水性がバランスを持たなけ
ればならない。ところがフルギド（１）は分子内の疎水
性が低いため、気水界面上で単分子膜を形成しない。従
ってＬＢ法による均一な超薄膜の記録媒体を得るのが困
難であった。
、薄膜にしなければならない。有機物の均一な薄膜を温
和な条件で形成するためには、ラングミュアーブロジェ
ッ） （ＬＢ）法が優れている。ＬＢ法で薄膜化するた
めには、分子内の疎水性と親水性がバランスを持たなけ
ればならない。ところがフルギド（１）は分子内の疎水
性が低いため、気水界面上で単分子膜を形成しない。従
ってＬＢ法による均一な超薄膜の記録媒体を得るのが困
難であった。
本発明は、疎水性の低いフルギドに対して、簡便に疎水
基を導入し、ＬＢ法によってフルギドを薄膜化し、均一
な超薄膜の光学記録媒体を得る製造方法を提供すること
を目的とする。
基を導入し、ＬＢ法によってフルギドを薄膜化し、均一
な超薄膜の光学記録媒体を得る製造方法を提供すること
を目的とする。
問題点を解決するための手段
しｈ３
を有するフルギド（１）と、
式ＲＣＯＣ１
（ただしＲはＣ＝５〜３１のアルキル鎖）を有する長鎖
酸塩化物とをフリーデルクラフッ反応ここよって縮合す
る工程を用いて両親媒性フォトクロミック化合物を製造
する。
酸塩化物とをフリーデルクラフッ反応ここよって縮合す
る工程を用いて両親媒性フォトクロミック化合物を製造
する。
作用
上記製造法を用いることによって、従来ＬＢ法で製膜不
可能であったフルギド（１）を簡便な方法でＬ Ｂ膜化
できるフルギドに変換することが可能となる。
可能であったフルギド（１）を簡便な方法でＬ Ｂ膜化
できるフルギドに変換することが可能となる。
実施例
フルギド（１）０．０５モルと塩化ステアロイル０．０
５モルのベンゼン溶液に塩化すず０． １モルのベンゼ
ン溶液を加え、室温で１時間攪拌の後、氷（０，５Ｋｇ
）と５Ｍの塩酸（１００ｍｌ）にあけた。水層を酢酸エ
チルで抽出し、あわせた有機層を水で洗浄、濃縮し、カ
ラムクロマトグラフィーで粗精製したのち、メタノール
から再結晶を２回行うことによって、目的のフルギドＰ
ＩＦ−００，０１モルを得た。
５モルのベンゼン溶液に塩化すず０． １モルのベンゼ
ン溶液を加え、室温で１時間攪拌の後、氷（０，５Ｋｇ
）と５Ｍの塩酸（１００ｍｌ）にあけた。水層を酢酸エ
チルで抽出し、あわせた有機層を水で洗浄、濃縮し、カ
ラムクロマトグラフィーで粗精製したのち、メタノール
から再結晶を２回行うことによって、目的のフルギドＰ
ＩＦ−００，０１モルを得た。
ＰＩＦ−０をベンゼン溶液にし、ＬＢ法を用いて以下の
条件で基板上に記録層を作成した。
条件で基板上に記録層を作成した。
基板ニジリカガラスをクロルトリメチルシランの１０％
トルエン溶液に１０分閏浸せきした後、トリクロルエタ
ンで洗浄したもトラフ： １４０ｍｍＸ６００ｍｍ サブフェーズ：ｐＨ７，０リン酸バッファー温度１８°
Ｃ 圧縮速度：２０ｍｍ／制ｎ 累積圧：１８ｍＮ／ｍ 累積数＝ ＩＮ この記録層は、当初透明であったが、紫外線（λｍａχ
＝ ３６６ ｎｍ）照射により記録層内で速やかに反応
し、着色形に変化し、赤色に発色した（λｍａｘ＝４８
０ｎｍ）。ざらにこの着色形は可視光（λｍａｘ＝ ４
８０ ｎｍ）照射により、同じく記録層内で速やかに元
のＰ Ｉ Ｆ−０に戻った。この膜は膜厚２゜５ｎｍの
均一超薄膜であった。
トルエン溶液に１０分閏浸せきした後、トリクロルエタ
ンで洗浄したもトラフ： １４０ｍｍＸ６００ｍｍ サブフェーズ：ｐＨ７，０リン酸バッファー温度１８°
Ｃ 圧縮速度：２０ｍｍ／制ｎ 累積圧：１８ｍＮ／ｍ 累積数＝ ＩＮ この記録層は、当初透明であったが、紫外線（λｍａχ
＝ ３６６ ｎｍ）照射により記録層内で速やかに反応
し、着色形に変化し、赤色に発色した（λｍａｘ＝４８
０ｎｍ）。ざらにこの着色形は可視光（λｍａｘ＝ ４
８０ ｎｍ）照射により、同じく記録層内で速やかに元
のＰ Ｉ Ｆ−０に戻った。この膜は膜厚２゜５ｎｍの
均一超薄膜であった。
なお、塩化ステアロイルのかわりに塩化ヘキサノイルを
用いて、同様の方法でフルギドを合成したところ、同様
にＬＢ膜が形成できた（Ｃ＝５）。
用いて、同様の方法でフルギドを合成したところ、同様
にＬＢ膜が形成できた（Ｃ＝５）。
しかし、塩化ペンタノイルを用いたフルギドでは合成は
可能だが、ＬＢ膜を形成することができなかった。
可能だが、ＬＢ膜を形成することができなかった。
さらに、塩化ステアロイルの代わりに塩化ドトリアコン
タノイルを用いて同様の方法でフルギドを合成したとこ
ろ、同様にＬ Ｂ膜を形成することができた（Ｃ＝３１
）。しかし、それ以上の長鎖・の化合物については、原
料の酸塩化物を得るのが困難である。
タノイルを用いて同様の方法でフルギドを合成したとこ
ろ、同様にＬ Ｂ膜を形成することができた（Ｃ＝３１
）。しかし、それ以上の長鎖・の化合物については、原
料の酸塩化物を得るのが困難である。
発明の効果
本発明により、両親媒性フルギドを容易にしかも大量に
得ることが可能になり、その波及効果は大である。
得ることが可能になり、その波及効果は大である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有するフルギドと式ＲＣＯＣｌ（ただしＲはＣ＝５〜
３１のアルキル鎖）を有する長鎖酸塩化物とをフリーデ
ルクラフツ反応によって縮合することを特徴とする両親
媒性フォトクロミック化合物の製造法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62307456A JPH01149887A (ja) | 1987-12-07 | 1987-12-07 | 両親媒性フォトクロミック材料の製造方法 |
| US07/174,406 US4845240A (en) | 1987-05-06 | 1988-03-28 | Optical recording medium and process for producing the same |
| US07/343,509 US4937120A (en) | 1987-05-06 | 1989-04-27 | Optical recording medium and process for producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62307456A JPH01149887A (ja) | 1987-12-07 | 1987-12-07 | 両親媒性フォトクロミック材料の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01149887A true JPH01149887A (ja) | 1989-06-12 |
| JPH0529354B2 JPH0529354B2 (ja) | 1993-04-30 |
Family
ID=17969282
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62307456A Granted JPH01149887A (ja) | 1987-05-06 | 1987-12-07 | 両親媒性フォトクロミック材料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01149887A (ja) |
-
1987
- 1987-12-07 JP JP62307456A patent/JPH01149887A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0529354B2 (ja) | 1993-04-30 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |