JPH01152129A - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、耐熱性を損なうことなく、優れた機械強度を
有する新規な熱硬化性樹脂組成物に関する。

〔従来の技術〕

従来から、イミド構造を有する熱硬化性樹脂は電気絶縁
性、耐熱性、成形品の寸法安定性に優れた性能を有する
為、産業上広く利用されている。

然しなから、芳香族系ビスマレイミド単独を熱重合して
得られる熱硬化性樹脂は、耐熱性に優れた素材であるが
きわめて脆く、可撓性に乏しいという欠点があった。か
かる欠点を改良する方法として、芳香族系ビスマレイミ
ドと芳香族系ジアミンよりなる熱硬化性樹脂組成物を使
用する試みがあり、例えば、Ｎ、Ｎ’−４，４’−ジフ
ェニルメタンビスマレイミドと４，４°−ジアミノジフ
ェニルメタンとからなるポリアミノビスマレイミド樹脂
（ロース・ブーラン社製、商品名ケルイミド）が実用化
され、含浸ワニス、積層板、成形品等に広く用いられて
いる（特公昭４６−２３２５０）。

しかしながら、これらの熱硬化性樹脂組成物は、耐熱性
が充分でな（、耐衝撃性及び可撓性についても満足のい
くものではなかった。

〔発明が解決しようとしている問題点〕本発明の目的は
、αれたａ波強度と耐熱性を有する熱硬化性樹脂組成物
を提供することにある。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を行
った結果、　Ｎ、Ｎ’−４，４’−ジフェニルメタンビ
スマレイミドと特定芳香族アミン樹脂よりなる熱硬化性
樹脂組成物が特に有効であることを見出し、本発明を完
成させた。

すなわち、本発明の熱硬化性樹脂組成物は式（Ｉ） で表されるＮ、Ｎ’−４，４’−ジフェニルメタンビス
マレイミド１００重量部と式（Ｉｆ）で表される芳香族
−綴代（Ｉｔ） （式中、Ａはフェニレン基、アルキル置換フェニレン基
、ジフェニレン基、ジフェニルエーテル基またはナフチ
レニル基を示し、Ｒ１はハロゲン原子、水酸基、炭素数
４以下の低級アルコキシ基または炭素数５以下の低級ア
ルキル基を示し、かつＲ１は互いに同一であっても異な
ってもよく、環を形成してもよい、Ｉｌは１または２を
示し、ｍは０〜３の整数を示し、入はＯ〜３００の整数
を示す、）アミン樹脂５〜１００重量部よりなる熱硬化
性樹脂組成物である。

前記式（Ｉ）で表されるＮ、Ｎ’−４，４’−ジフェニ
ルメタンビスマレイミドは通常公知の方法により４．４
°−ジアミノジフェニルメタンと無水マレイン酸を縮合
・脱水反応して、容易に製造できる。

本発明で使用される特定の芳香族アミン樹脂（Ｈ）は 一般式（ＩＶ） Ｒ”０ＣＨｚ　　Ａ　　ＣＨｚＯＲ”　　　　　（■）
（式中、Ａはフェニレン基、アルキル置換フェニレン基
、ジフェニレン基、ジフェニルエーテル基またはナフチ
レニル基を示し、Ｒｚは水素原子、アシル基または炭素
数４以下の低級アルキル基を示ス、）で表されるアラル
キルアルコール誘導体１モルに対し、 一般式（Ｉ［［） （式中、Ｒ１はハロゲン原子、水酸基、炭素数４以下の
低級アルコキシ基または炭素数５以下の低級アルキル基
を示し、かつＲ１は互いに同一であっても異なってもよ
く、環を形成してもよい、ｊ！は１または２を示し、ｍ
はθ〜３の整数を示す、）で表される芳香族アミン化合
物を１〜１５モルの割合で反応させて得られる（特願昭
６２−２５２５１７）新規な樹脂である。

原料の一般式（ＩＶ）で表されるアラルキルアルコール
誘導体のＡは などであり、Ｒ１は水素原子、アシル基またはアルキル
基である。具体的にはα９．α゛　−ジヒドロキシ−〇
−キシレン、α、α′　−ジヒドロキシ−ｍ−キシレン
、α、α１−ジヒドロキシーｐ−キシレン、α、α１−
ジアセトキシー〇−キシレン、α、α９−ジアセトキシ
ーｍ−キシレン、α、α９−ジアセトキシーｐ−キシレ
ン、α、α１−ジプロピオノキシーｐ−キシレン、α、
α”　−ジ−ｎ−ブチロキシ−ｐ−キシレン、α、α°
−ジメトキシー〇−キシレン、α、α９−ジメトキシー
ｍ−キシレン、α、α１−ジメトキシーｐ−キシレン、
α、α°−ジェトキシー〇−キシレン、α、α１−ジェ
トキシ−ｍ−キシレン、α、α”−ジェトキシ−ｐ−キ
シレン、α、α゛−ジイソプロポキシー〇−キシレン、
α。α１−ジイソプロポキシ−ｍ−キシレン、α、α１
−ジイソプロポキシーｐ−キシレン、α、αゝ−ジーｎ
−プロポキシーｐ−キシレン、α、α′−ジーｎ−ブト
キシーｍ−キシレン、α、α９−ジーｎ−ブトキシーｐ
−キシレン、α、α１−ジー５ｅｃ−ブトキシーｐ−キ
シレン、α、α１−ジイソブトキシーｐ−キシレン、４
．４”−ジヒドロキシメチルジフェニルエーテル、４．
４’−ジヒドロキシメチルジフェニル、２．６−シヒド
ロキシナフタレン、４．４’−ジアセトキシメチルジフ
ェニルエーテル、４．４′−ジアセトキシメチルジフェ
ニル、２．６−ジアセドキシメチルナフタレン、４．４
’−メトキシメチルジフェニルエーテル、４．４’−メ
トキシメチルジフェニル、４．４’−ジェトキシメチル
ジフェニルエーテル、４．４′−ジイソプロポキシメチ
ルジフェニル、４．４’−ジイソブトキシメチルジフェ
ニルエーテル、α、α９−ジメトキシ−２−メチル−Ｐ
−キシレン、α、α１−ジメトキシ−３−メチル−ｍ−
キシレン、α、α゛−ジヒドロキシー２．５−ジメチル
−ｐ−キシレン、α、α９−ジメトキシー２．５−ジメ
チル−ｐ−キシレン、α、α゛−ジメトキシー２．４−
ジメチル−１，３−キシレン、α、α゛　−ジメトキシ
ー２．４−ジメチル−１，５−キシレン等を挙げること
ができる。なお、その中でより好適な化合物は、α、α
１−ジメトキシーｐ−キシレンである。

また、−綴代（Ｉ［［）で表される芳香族アミン化合物
のＲ１はハロゲン原子、水酸基、炭素数４以下の低級ア
ルコキシ基、または炭素数５以下の低級アルキル基であ
り、これらは０〜３個あり、互いに同じであっても異な
ってもよく、環を形成してもよい、アミノ基は１または
２個である。具体的にはアニリン、０−トルイジン、ｍ
−トルイジン、ｐ−）ルイジン、０−エチルアニリン、
ｍ−エチルアニリン、ｐ−エチルアニリン、０−イソプ
ロピルアニリン、ｍ−イソプロピルアニリン、ｐ−イソ
プロピルアニリン、０−ｎ−プロピルアニリン、ｏ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルアニリン、ｐ　−ｔｅｒｔ−ブチルアニ
リン、ｏ−ｎ−ブチルアニリン、ｐ　−５ｅＣ−ブチル
アニリン、２，３−キシリジン、２．４−キシリジン、
２．６−キシリジン、３．４−キシリジン、３．５−キ
シリジン、２−メチル−３−エチルアニリン、２−メチ
ル−４−イソプロピルアニリ７．２．６−シエチルアニ
リン、２−エチル−５−ｔａｒｔ−ブチルアニリン、２
．４−ジイソプロピルアニリン、２，４．６−　）リメ
チルアニリン、４−クロロアニリン、４−ブロモアニリ
ン、４−フルオロアニリン、３−クロロアニリン、３−
ブロモアニリン、３．４−ジクロロアニリン、３−クロ
ロ−〇−トルイジン、３−クロロ−Ｐ−トルイジン、２
．６−シメチルー４−クロロアニリン、０−アミノフェ
ノール、ｍ−アミノフェノール、Ｐ−アミノフェノール
、２−アミノ−４−クレゾール、４−アミノ−２−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェノール、２．６−シメチルー４−アミ
ノフェノール、２．６−ジクロ−４−アミノフェノール
、２−アミノ−１，３−レゾルシン、４−アミノ−１，
３−レゾルシン、２−アミノハイドロキノン、２−メト
キシアニリン、３−メトキシアニリン、４−メトキシア
ニリン、２−イソプロポキシアニリン、２．４−ジメト
キシアニリン、０−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレ
ンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、２．４−ジアミ
ノトルエン、２．６−ジアミノトルエン、２．４−ジア
ミノエチルベンゼン、２．６−ジアミノエチルベンゼン
、２．４−ジアミノイソプロピルベンゼン、２．４−ジ
アミノ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、２、６−ジアミツ
ーｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、２，４−ジアミノ−１，
３−ジメチルベンゼン、１．１−ジメチル−４−アミノ
インダン、１．１−ジメチル−４，６−ジアミツインダ
ン等を挙げることができる。なお、好適な化合物はアニ
リン、トルイジン類、キシリジン類、アミノフェノール
類およびジアミン類であり、特に好適なものはアニリン
である。

アラルキルアルコール誘導体（ＩＶ）と芳香族アミン化
合物（Ｉ［［）との反応は塩酸等の酸触媒の存在下にア
ラルキルアルコール誘導体１モル対して、芳香族アミン
化合物１〜１５モル、好ましくは１．１〜１０モルの割
合で１７０〜２４０’Ｃの温度で１０〜４０時間縮合反
応を行う０反応終了後、反応混合物を苛性ソーダで代表
されるアルカリを用いて中和し、水洗を行った後に過剰
の芳香族アミン化合物を減圧除去することにより前記式
（Ｉｆ）の芳香族アミン樹脂を得ることができる。

得られる芳香族アミン樹脂の分子量範囲は３００〜６０
　、０００程度であり、樹脂の軟化点範囲は常温で液状
〜２５０℃程度である（ＪＩＳ−に−２５４８による環
球法軟化点）。

上記式（Ｉ）で表されるＮ、Ｎ’−４，４”−ジフェニ
ルメタンビスマレイミドと式（■）で表される芳香族ア
ミン樹脂より熱硬化性樹脂組成物を得るが、この場合、
以下に示す各種の方法が使用できる。

（Ｉ）ビスマレイミドと芳香族アミン樹脂を固体一固体
状で粉砕混合したもの、固体−液状で混合したもの、あ
るいはこれを加熱処理してプレポリマーとした後、粉砕
してペレット又は粉状にする、この場合の加熱条件はプ
レポリマーの段階まで部分硬化させる条件がよく、一般
には７０〜２２０°Ｃの温度で５〜２４０分、望ましく
は８０〜２００″Ｃの温度で１０〜１８０分とすること
が適当である。

（２）ビスマレイミドと芳香族アミン樹脂を有機溶媒に
溶解させ、次いで貧溶媒中に排出し析出してきた結晶を
濾過乾燥してペレットまたは粉状とするか、又は有機溶
媒に溶解後、加熱処理によりプレポリマーの段階まで部
分硬化させた後、貧溶媒中に排出し析出してきた結晶を
濾過乾燥してペレットまたは粉状とする。この場合の条
件も（Ｉ）に準する。

使用可能な有機溶媒としては両成分と実質的に反応しな
い溶媒という点で制限を受けるが、このほかに再反応成
分に対する良溶媒であることが望ましい。通常、用いら
れる反応溶媒は塩化メチレン、ジクロロエタン、トリク
ロロエチレンなどのハロゲン化炭化水素、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン、ジイソプロピル
ケトンなどのケトン類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、メチルセロソルブなどのエーテル類、ベンゼン、ト
ルエン、クロロベンゼンなどの芳香族化合物、アセトニ
トリル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン、１．３−ジメチル−２−イミダゾリ
ジノンなどの非プロトン性極性溶媒などである。

式（ＩＩ）で表される芳香族アミン樹脂の配合量は、式
（Ｉ）で表されるＮ、Ｎ’−４，４”−ジフェニルメタ
ンビスマレイミド１００重量部に対して、５〜１００！
１部、好ましくは１０〜８１１部の割合で使用される。

芳香族アミン樹脂が５重量部以下であると、硬化物にし
た場合、きわめて脆く満足な曲げ強度が得られない、ま
た１００重量部以上であると硬化物の耐熱性が悪くなる
。

本発明の熱硬化性樹脂組成物には必要に応じて次の成分
を本発明の目的を損なわない範囲で添加することができ
る。

（イ）硬化促進剤、たとえばアゾ化合物、有機過酸化物
等のラジカル重合開始剤、三級アミン類、四級アンモニ
アム塩類、イミダゾール類、三フフ化ホウ素・アミン塩
等のイオン触媒などである。

（ロ）粉末状の補強剤や充填剤、たとえば酸化アルミニ
ウム、酸化マグネシウムなどの金属酸化物、水酸化アル
ミニウムなどの金属水酸化物、炭酸カルシウム、炭酸マ
グネシウムなどの金属炭酸化物、ケイソウ土粉、塩基性
ケイ酸マグネシウム、焼成りレイ、微粉末シリカ、溶融
シリカ、結晶シリカ、カーボンブラック、カオリン、微
粉末マイカ、石英粉末、水酸化アルミニウムなどの金属
水酸化物、グラファイト、アスベスト、二硫化モリブテ
ン、二酸化アンチモンなど。さらに繊維質の補強材や充
填剤、たとえばガラス繊維、ロックウール、セラミック
繊維、アルミナ繊維、チタン酸カリウム繊維などの無機
質繊維や炭素繊維、芳香族ポリアミドなどの有機質繊維
などである。

（ハ）さらに、最終的な塗膜、接着層、樹脂成形品など
における樹脂の性質を改善する目的で種々の合成樹脂を
配合することができる。たとえばフェノール樹脂、エポ
キシ樹脂、メラミン樹脂、シリコーン樹脂などの熱硬化
性樹脂や、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリサルホ
ン、ポリエーテルサルホン、ポリエーテルエーテルケト
ン、変性ポリフェニレンオキシド、ポリフェニレンサル
ファイド、ポリエーテルイミド、フッ素樹脂などである
。

本発明の熱硬化性樹脂組成物は、圧縮成形法、トランス
ファー成形法、押出成形法、射出成形性等公知の成形法
により成形され実用に供される。

〔実施例〕

以下、本発明を実施例により説明する。

合成例１ 撹拌機、温度計およびディーンスターク共沸蒸留トラッ
プを装着した反応容器に、−綴代（Ｉ［［）で表される
芳香族アミン化合物としてのアニリン１１１６ｇ　（Ｉ
２，０モル）、−綴代（ＩＶ）で表されるアラルキルア
ルコール誘導体としてのα、α”−ジメトキシ−ｐ−キ
シレン６６５ｇ　（４，０モル）および触媒としての３
５％塩酸水溶液６２６ｇ　（６，０モル）を装入し、窒
素ガスを通気させながら昇温した、内温１１０″Ｃぐら
いからトラップに留出する水を系外へ除去した。更に昇
温すると約１３０°Ｃよりメタノールの留出が認められ
、生成するメタノールを留去しなから昇温をつづけ、１
７０°Ｃに達したのち３時間一定に保った。メタノール
の発生がほとんどなくなり、このあとひきつづき昇温し
で１９０〜２００″Ｃで１２時間反応させた。

次いで、冷却して内温を９５°Ｃに下げ、これに１５％
苛性ソーダ水溶液１６８０　ｇに加え、撹拌中和を行っ
た。静置後、下層の水層を分液除去し、飽和食塩水３０
００　ｇを加え洗浄分液を行った０次に、窒素気流下し
て加熱脱水を行ったのち、加圧濾過して無機塩等を除い
た。これを２〜３　ｍｍＨｇの真空下で真空濃縮して未
反応のアニリン５１９ｇを回収した。

残量を排出して淡黄褐色のアニリン樹脂９４５ｇを得た
。

以上のようにして得た芳香族アミン樹脂を、高速液体ク
ロマトグラフィーにより組成分析した結果、−綴代（Ｉ
Ｉ）のｎ＝ｏは２８、ｎ＝１は１６．８、ｎ＝２は１Ｏ
０５、ｎ＝３は７．８、ｎ≧４は３６．９　（モル％）
であった。

また、この樹脂のアミン当量（過塩素酸−氷酢酸法）は
０．５７８当量／（Ｉ００ｇ）であり、ＪＩＳ−に−２
５４８による環球法軟化点測定装置で測定した軟化点は
６８°Ｃであり、平均分子量は９６０であった。

合成例２ アニリン７４５ｇ　（８，０モル）とα、α゛　−ジメ
トキシ−ｐ−キシレン６６４ｇ　（４，０モル）および
触媒として３５％塩酸水溶液４２０ｇ　（４，０モル）
を用いて、以下合成例１と同様にして反応させ、淡黄褐
色のアニリン樹脂７４７ｇを得た。

以上のようにして得た芳香族アミン樹脂を、高速液体ク
ロマトグラフィーにより組成分析した結果、−綴代（ｎ
）のｎ−０は１７．０、ｎ＝１は１４．５、ｎ−２は１
３．２、ｎ≧３は５５．２　　（モル％）であった。

また、この樹脂のアミン当量は０．５２０当量／（Ｉ０
０ｇ）であり、軟化点は６１”Ｃ１平均分子量は２１０
０であった。

合成例３ 一般式（Ｉ［［）で表される芳香族アミン化合物として
２．４−ジアミノトルエン２４４．４ｇ　（２，０モル
）を用い、触媒として３５％塩酸２０９ｇ　（２，０モ
ル）を用いた以外は実施例１と同様にして反応させ、１
３２ｇの赤褐色油状のジアミノトルエン樹脂を得た。

以上のようにして得た芳香族アミン樹脂を、高速液体ク
ロマトグラフィーにより組成分析した結果、−綴代（Ｉ
Ｉ）のｎ−０は４４．５、ｎ＝１は２９．７、ｎ＝２は
１４．６、ｎ≧３は１１．２　　（モル％）であった。

また、この樹脂のアミン当量は１．２０４であり、軟化
点は４６℃、平均分子量は５５０であった。

合成例４ −ｉ式（ＩＩＩ）で表される芳香族アミン化合物として
アニリン１２１．１ｇ　（Ｉ，３モル）を用い、−綴代
（ｍＶ）で表されるアラルキルアルコール誘導体として
α、α°　−ジヒドロキシ−ｍ−キシレン１３８．２ｇ
　（Ｉ，０モル）を用い、触媒として濃硫酸３３ｇ　（
０，３２５モル）を用いた以外は合成例１と同様にして
反応させ、淡黄褐色のアニリン樹脂１５１ｇを得た。

以上のようにして得た芳香族アミン樹脂の当量は０．４
９６であり、ＪＩＳ−に−２５４８による環球法軟化点
測定装置で測定した軟化点は１１８℃であり、平均分子
量は６５００であった。

合成例５ 反応容器に一般式（ＩＩＩ）で表される芳香族アミン化
合物としてのＰ−アミノフェノール１０９ｇ（Ｉ，０モ
ル）、−綴代（ＩＶ）で表されるアラルキルアルコール
誘導体としてのα、α°　−ジアセトキシ−ｐ−キシレ
ン１１０．２ｇ　（０，５モル）、触媒としての塩化亜
鉛６．８ｇ　（０，０５モル）とｐ−トルエンスルホン
酸１９ｇ　（０，１モル）を装入し、水流ポンプによる
減圧下で反応させた０反応は１３０℃ぐらいから始まり
３時間で１７０’Ｃまで昇温した。途中、生成する酢酸
は深冷トラップで回収した。同温度で３時間保持したの
ち、更に反応温度を２００℃まで上げ、２００〜２１０
℃で１時間熟成を行って終了した。９５°Ｃまで冷却し
てからトルエン３００ｍ１を加え、撹拌溶解させ、これ
にトリエチルアミン２０．２　ｇを加えたのち、水２０
０ｍ１を加え撹拌後、静置して下層である水層を分液除
去した。更にもう一回、水２００ｓｌで水洗分液を行っ
たのち、真空濃縮してトルエンおよび未反応のｐ−アミ
ノフェノールを除去した。得られた残香の褐色樹脂とし
てｐ−アミノフェノールの共縮合樹脂１３８ｇを得た。

以上のようにして得た芳香族アミノ樹脂のアミン当量は
０．５２５であり、ＪＩＳ−に−２５４８による環球法
軟化点測定装置で測定した軟化点は９４℃であり、平均
分子量は２２００であった。

合成例６〜１４ 一般式（ＩＩＩ）で表される芳香族アミン化合物の種８
、−７１式（ＩＶ）で表されるアラルキルアルコール誘
導体の種類と量、触媒の種類と量および反応条件を表−
１に示すようにした以外は合成例１と同様に反応させ、
表−１に示すような各種芳香族アミン樹脂を得た。

実施例１〜４ 撹拌機、還流冷却器および窒素導入管を備えたステンレ
ス製反応容器にＮ、Ｎ’−４，４°−ジフェニルメタン
ビスマレイミドと合成例１で得られた芳香族アミン樹脂
を各々表−２に示した重量部で装入して１８０℃で２０
分加熱溶融し、さらに１５０℃で減圧下（Ｉ０〜１５ｗ
ｍＨｇ）　、　３０分脱泡を行った後、室温まて冷却し
、褐色透明なガラス状に固化した樹脂組成物を得た。

該組成物を１８０°Ｃに熱した金型に加熱溶融させなが
ら充填した後、５０Ｋｇ／　ｃａ、　　２００°Ｃで３
０分間保持し、圧縮成形して一次成形物を取り出し、さ
らに２５０℃のオープン中で４時間ポストキュアーして
、縦１２７ｍｍ、横１２．７ｍｍ、厚さ６．４１の硬化
物の試験片を得た。

この試験片の熱変形温度を＾ＳＴＭ−Ｄ−６４８に曲げ
試験をＡＳＴＭ−Ｄ−７９０に準じて行い、合わせて空
気中、昇温温度１０°Ｃ／ｗｉｎにおける熱分解開始温
度を測定したところ表−２の結果を得た。

実施例５〜１７および比較例１〜２ Ｎ、Ｎ’−４，４°−ジフェニルメタンビスマレイミド
１００重量部と表−２に示した芳香族アミン樹脂を表−
２に示した重量部用いて、実施例１〜４と同様の扱作を
行い、表−２の結果を得た。

比較例３ Ｎ、Ｎ’−４，４”−ジフェニルメタンビスマレイミド
と４．４′−ジアミノジフェニルメタンを表−２に示し
た重量部使用した以外、実施例１〜４と同様の操作を行
い、表−２の結果を得た。

比較例４ 本発明の樹脂組成物のかわりに、ケルイミド−１０５０
（日本ポリイミド■製ボリアミノビスマレイミド樹脂）
を用いて実施例１〜４と同様にして成形物をつくり、各
種物性を測定した。結果を表−２に示した。

表−２の結果より本発明による熱硬化性樹脂組成物は曲
げ強度と曲げ弾性率が高く、熱変形温度が２９０℃以上
、熱分解開始温度３４０°Ｃ以上と耐熱性にも優れてい
る。

〔発明の効果〕

本発明の熱硬化性樹脂は、優れた機械強度と耐熱性を有
し、近年より高度な耐熱性が要求される電気・電子分野
、航空機・車輌等の機械分野等で広くその用途が期待さ
れ、産業上の利用効果は大きい。

特許出願人　三井東圧化学株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表されるＮ，Ｎ′−４，４′−ジフェニルメタンビス
   マレイミド１００重量部と式（II）で表される芳香族一
   般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ａはフェニレン基、アルキル置換フェニレン基
   、ジフェニレン基、ジフェニルエーテル基またはナフチ
   レニル基を示し、Ｒ＾１はハロゲン原子、水酸基、炭素
   数４以下の低級アルコキシ基または炭素数５以下の低級
   アルキル基を示し、かつＲ＾１は互いに同一であっても
   異なってもよく、環を形成してもよい。ｌは１または２
   を示し、ｍは０〜３の整数を示し、ｎは０〜３００の整
   数を示す。）アミン樹脂５〜１００重量部よりなる熱硬
   化性樹脂組成物。