JPH01152188A - 色相安定性の良好な燃料油の製造方法 - Google Patents
色相安定性の良好な燃料油の製造方法Info
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- JPH01152188A JPH01152188A JP30967887A JP30967887A JPH01152188A JP H01152188 A JPH01152188 A JP H01152188A JP 30967887 A JP30967887 A JP 30967887A JP 30967887 A JP30967887 A JP 30967887A JP H01152188 A JPH01152188 A JP H01152188A
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- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
童栗上傅肌朋分！
本発明は、重質油の流動接触分解で生成する軽油乃至重
油留分から色相安定性に優れた燃料油を製造する方法に
関する。
油留分から色相安定性に優れた燃料油を製造する方法に
関する。
従来茨±
重質油の流動接触分解において、ガソリンの他にサイク
ル油と称せられる軽油乃至重油留分が多量生成するが、
該留分は貯蔵中に黄色〜褐色に変色する傾向があり、燃
料油として利用するには好ましくない。従来、この変色
の対策として色相安定性向上剤の添加等が行われている
が、未だ実用上有効でない。
ル油と称せられる軽油乃至重油留分が多量生成するが、
該留分は貯蔵中に黄色〜褐色に変色する傾向があり、燃
料油として利用するには好ましくない。従来、この変色
の対策として色相安定性向上剤の添加等が行われている
が、未だ実用上有効でない。
■が２ しようとする諜
本発明者は、上記軽油乃至重油留分から成る燃料油の色
相安定性について検討した結果、これらの留分を水素化
処理したものに、特定なスルフィド型硫黄化合物もしく
は特定な潤滑油を添加することにより、上記留分から色
相安定性の良好な燃料油が得られることを見出した。
相安定性について検討した結果、これらの留分を水素化
処理したものに、特定なスルフィド型硫黄化合物もしく
は特定な潤滑油を添加することにより、上記留分から色
相安定性の良好な燃料油が得られることを見出した。
したがって、本発明は、重質油の流動接触分解により生
成する軽油乃至重油留分から、貯蔵中の色相安定性が良
好な燃料油を製造するための方法を提供するこ、とを課
題とする。
成する軽油乃至重油留分から、貯蔵中の色相安定性が良
好な燃料油を製造するための方法を提供するこ、とを課
題とする。
以下本発明を説明する。
又里曵盪底
本発明の構成上の特徴は、重質油の流動接触分解で生成
する軽油乃至重油留分を水素化処理し、次いで得られた
留分に、下記一般式（Ｉ）及び−最大（ｎ）で示される
硫黄化合物から成る群から選択される化合物の１種又は
２種を硫黄分として１０〜５００ｐｐｍ配合することに
ある。
する軽油乃至重油留分を水素化処理し、次いで得られた
留分に、下記一般式（Ｉ）及び−最大（ｎ）で示される
硫黄化合物から成る群から選択される化合物の１種又は
２種を硫黄分として１０〜５００ｐｐｍ配合することに
ある。
Ｒ１−５−Ｒ１（Ｉ）
（式中、Ｒ１とＲ２は炭素数４〜１５個のアルキル基、
フェニル基、アルキル置換フェニル基、ナフタレン基又
はベンジル基を表わし、Ｒ３とＲ２は同−又は異なって
いてもよい） 一般式（ＩＩ） （式中、Ｒ１とＲ２は炭素数１〜４個のアルキル基を表
わし、ＯＨ基はバラ又はオルト位に結合する） また、本発明の特徴は、上記留分を水素化処理し、次い
で得られた留分に、スルフィド型硫黄化合物を硫黄分と
して２００ｐｐｍ以上と、テトラリン及び／又はインダ
ン系炭化水素を５重量％以上含有する潤滑油の０．２〜
５重量％を添加することにある。
フェニル基、アルキル置換フェニル基、ナフタレン基又
はベンジル基を表わし、Ｒ３とＲ２は同−又は異なって
いてもよい） 一般式（ＩＩ） （式中、Ｒ１とＲ２は炭素数１〜４個のアルキル基を表
わし、ＯＨ基はバラ又はオルト位に結合する） また、本発明の特徴は、上記留分を水素化処理し、次い
で得られた留分に、スルフィド型硫黄化合物を硫黄分と
して２００ｐｐｍ以上と、テトラリン及び／又はインダ
ン系炭化水素を５重量％以上含有する潤滑油の０．２〜
５重量％を添加することにある。
課 を”′するための
本発明において対象とする燃料油は、重質油を原料とし
、これをゼオライトやシリカの粉状触媒を用いて流動接
触分解することにより生成するライトサイクルオイル（
軽質循環油）と称せられる油（以下ＦＣ−ＬＣＯと略記
する）から成る。こ（７）ＦＣ−ＬＣＯは沸点範囲１５
０〜４００”Ｃ程度の芳香族炭化水素に富んだ軽油乃至
重油（特にＡ重油）留分である。
、これをゼオライトやシリカの粉状触媒を用いて流動接
触分解することにより生成するライトサイクルオイル（
軽質循環油）と称せられる油（以下ＦＣ−ＬＣＯと略記
する）から成る。こ（７）ＦＣ−ＬＣＯは沸点範囲１５
０〜４００”Ｃ程度の芳香族炭化水素に富んだ軽油乃至
重油（特にＡ重油）留分である。
また、この留分、ＦＣ−ＬＣＯは、炭化水素のタイプで
いうとｎ−ｄ−Ｍ環分析値ＣＡ％４５〜６５、ＣＮ％０
．５〜５、ｃｐ％３５〜５０程度の組成を有するもので
ある。ところで、このＦＣ−ＬＣＯは分解油であって、
流動接触分解装置から留出した後、貯蔵することにより
短期間のうちに黄色味を呈し始め、次いで褐色に変化す
るという、燃料油として好ましからざる欠点を有する。
いうとｎ−ｄ−Ｍ環分析値ＣＡ％４５〜６５、ＣＮ％０
．５〜５、ｃｐ％３５〜５０程度の組成を有するもので
ある。ところで、このＦＣ−ＬＣＯは分解油であって、
流動接触分解装置から留出した後、貯蔵することにより
短期間のうちに黄色味を呈し始め、次いで褐色に変化す
るという、燃料油として好ましからざる欠点を有する。
本発明においては、上記ＦＣ−ＬＣＯをまず水素化処理
する。この水素化処理は、触媒としてＮｉ−Ｃｏ−Ｍｏ
系金属をシリカ、アルミナ等の多孔質担体に担持したも
ので、好ましくは特に芳香族炭化水素の核水添機能を有
するものを用いて行う。
する。この水素化処理は、触媒としてＮｉ−Ｃｏ−Ｍｏ
系金属をシリカ、アルミナ等の多孔質担体に担持したも
ので、好ましくは特に芳香族炭化水素の核水添機能を有
するものを用いて行う。
該処理により、脱硫、脱窒素、不飽和炭化水素の水素化
のほかに、油中のナフタレンの部分水素化によるテトラ
リンへの変換反応が行われる。
のほかに、油中のナフタレンの部分水素化によるテトラ
リンへの変換反応が行われる。
すなわち、ＦＣ−ＬＣＯ中にはナフタレンもしくはアル
キルナフタレンが１〜数％含有されているので、上記変
換反応により、これらをテトラリンに変換する条件下に
水素化処理を行うことにより、ｎ−ｄ−Ｍ値がＣＡ％２
０〜３５、ＣＮ％３０〜４５及び０２％３０〜３５の油
が得られ、かつ同時に硫黄分及び窒素分も除去される。
キルナフタレンが１〜数％含有されているので、上記変
換反応により、これらをテトラリンに変換する条件下に
水素化処理を行うことにより、ｎ−ｄ−Ｍ値がＣＡ％２
０〜３５、ＣＮ％３０〜４５及び０２％３０〜３５の油
が得られ、かつ同時に硫黄分及び窒素分も除去される。
例えば、硫黄分は０．３〜０．５％から０．０５％以下
に、窒素分は４５０１）Ｉ’ｌｌから１１００ｐｐ以下
に低減される。
に、窒素分は４５０１）Ｉ’ｌｌから１１００ｐｐ以下
に低減される。
本発明においては、上記水素化処理を行ったＦＣ−ＬＣ
Ｏに、上記−最大（Ｉ）並びに−最大（ＩＩ）で示され
るスルフィド型硫黄化合物のそれぞれもしくは両者を併
用して添加する。
Ｏに、上記−最大（Ｉ）並びに−最大（ＩＩ）で示され
るスルフィド型硫黄化合物のそれぞれもしくは両者を併
用して添加する。
一般式（１）で示されるスルフィド型硫黄化合物として
は、ジオクチルスルフィド、ジフェニルスルフィド、ジ
ドデシルスルフィド等を例示し得、−最大（１１）で示
されるスルフィド型硫黄化合物としてはジ（４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−ｔ−ブチル）ベンジルスルフィド、
ジ（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチル）ベンジ
ルスルフィド等を例示し得る。
は、ジオクチルスルフィド、ジフェニルスルフィド、ジ
ドデシルスルフィド等を例示し得、−最大（１１）で示
されるスルフィド型硫黄化合物としてはジ（４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−ｔ−ブチル）ベンジルスルフィド、
ジ（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチル）ベンジ
ルスルフィド等を例示し得る。
これらのスルフィド型硫黄化合物は、上記ＦＣ−ＬＣＯ
に硫黄分としてｌＯ〜５００ｐｐｍになるように添加す
る。この添加量が１０ｐｐｎ＋より少ないと色相安定効
果が期待できず、一方５００ｐｐｍを越えても格別的な
色相安定効果がみられないので経済上得策でない。また
、上記スルフィド型硫黄化合物は２種以上併用してもよ
い。
に硫黄分としてｌＯ〜５００ｐｐｍになるように添加す
る。この添加量が１０ｐｐｎ＋より少ないと色相安定効
果が期待できず、一方５００ｐｐｍを越えても格別的な
色相安定効果がみられないので経済上得策でない。また
、上記スルフィド型硫黄化合物は２種以上併用してもよ
い。
次に、上記により水素化処理を行ったＦＣ−ＬＣＯに潤
滑油を添加する場合について説明する。
滑油を添加する場合について説明する。
ここで用いる潤滑油は、スルフィド型硫黄化合物を硫黄
分として２００＋）ｌ）１１１以上、好ましくは３００
〜３０００ｐｐｍを含有し、テトラリン及び／又はイン
ダン系炭化水素を５重量％以上含有し、かつ塩基性窒素
分が１０ｐｐｍ以下のもので粘度が５〜３０ｃＳ ｔ
（４０℃）のものがと（に好ましい。
分として２００＋）ｌ）１１１以上、好ましくは３００
〜３０００ｐｐｍを含有し、テトラリン及び／又はイン
ダン系炭化水素を５重量％以上含有し、かつ塩基性窒素
分が１０ｐｐｍ以下のもので粘度が５〜３０ｃＳ ｔ
（４０℃）のものがと（に好ましい。
なお、上記潤滑油は、水素化精製、溶剤抽出精製、脱ロ
ウ精製、吸着精製などの公知の手段を適宜組合わせて精
製したものを用いる。
ウ精製、吸着精製などの公知の手段を適宜組合わせて精
製したものを用いる。
また、ＦＣ−ＬＣＯに対する潤滑油の添加量は、潤滑油
の組成にもよるが、一般には０．５〜５重量％が好まし
く、添加後のＦＣ−ＬＣＯ中のスルフィド硫黄分が約１
０〜３００ｐｐ１１１−好ましくは２０〜２００ｐｐｍ
程度になるようにその添加量を選択する。更に、上記潤
滑油は、一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で示されるスルフィ
ド型硫黄化合物と併用することもできる。
の組成にもよるが、一般には０．５〜５重量％が好まし
く、添加後のＦＣ−ＬＣＯ中のスルフィド硫黄分が約１
０〜３００ｐｐ１１１−好ましくは２０〜２００ｐｐｍ
程度になるようにその添加量を選択する。更に、上記潤
滑油は、一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で示されるスルフィ
ド型硫黄化合物と併用することもできる。
以上述べたように、本発明に従ってＦＣ−ＬＣＯを水素
化処理して精製したものに、前記一般式（Ｉ）並びに（
ＩＩ）で示される特定な性状の潤滑油を添加することに
より、貯蔵における色相安定性が良好な燃料油を得るこ
とができる。
化処理して精製したものに、前記一般式（Ｉ）並びに（
ＩＩ）で示される特定な性状の潤滑油を添加することに
より、貯蔵における色相安定性が良好な燃料油を得るこ
とができる。
以下実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例１
間接脱硫装置で脱硫した重質油を、流動接触分解装置で
分解して、沸点約１５０〜３００℃のサイクル油（以下
ＦＣ−ＬＣＯ−Ａと略記する）を採取し、この油を下記
の条件で水素化処理した。
分解して、沸点約１５０〜３００℃のサイクル油（以下
ＦＣ−ＬＣＯ−Ａと略記する）を採取し、この油を下記
の条件で水素化処理した。
水素化処理条件：
触媒：Ｎ１−Ｗ
温度：３２０℃
水素圧カニ １００ｋｇ／ｃｊ
ＬＨ３Ｖ ： ２．Ｏｈｒ−’水素／油比：
５００１ ／ １ 上記により水素化処理したＦＣ−ＬＣＯ（以下ＦＣ−Ｌ
ＣＯ−Ｈと記す）と上記ＦＣ−ＬＣＯ−Ａの両油の性状
を第１表に示す。
５００１ ／ １ 上記により水素化処理したＦＣ−ＬＣＯ（以下ＦＣ−Ｌ
ＣＯ−Ｈと記す）と上記ＦＣ−ＬＣＯ−Ａの両油の性状
を第１表に示す。
第１表
次に、上記ＦＣ−ＬＣＯ−Ｈに第２表に示すとおりの硫
黄化合物を添加し、その貯蔵中における色相安定性の試
験を行った。結果は第２表に示すとおりである。
黄化合物を添加し、その貯蔵中における色相安定性の試
験を行った。結果は第２表に示すとおりである。
第２表にみられるとおり、ＦＣ−ＬＣＯ−Ａに−ｉ式（
１）並びに（ＩＩ）で示されるスルフィド型硫黄化合物
を添加したものの色相安定性が無添加のもの、及び水素
化処理を行わない油に添加したものに比べて、色相安定
性が良好であることがわかる。
１）並びに（ＩＩ）で示されるスルフィド型硫黄化合物
を添加したものの色相安定性が無添加のもの、及び水素
化処理を行わない油に添加したものに比べて、色相安定
性が良好であることがわかる。
実施例２
実施例１において水素化処理して得たＦＣ−ＬＣｏ−Ｈ
に、下記により調製した潤滑油を添加してその色相安定
性の試験を行った。
に、下記により調製した潤滑油を添加してその色相安定
性の試験を行った。
結果は第３表に示すとおりである。
潤滑油の調製：
中東系原油から分離した粘度１０．２ｃＳｔの留分をＮ
ｉ−Ｃｏ−Ｍｏ系水素化精製用触媒を用いて、温度３５
０℃、水素圧９０ｋｇ／ｃＩａ及びＬ ＨＳ Ｖ １．
５ｈｒ−’で水素化処理し、次いで溶剤脱ロウし、更に
白土で吸着処理して潤滑油Ａを得た。
ｉ−Ｃｏ−Ｍｏ系水素化精製用触媒を用いて、温度３５
０℃、水素圧９０ｋｇ／ｃＩａ及びＬ ＨＳ Ｖ １．
５ｈｒ−’で水素化処理し、次いで溶剤脱ロウし、更に
白土で吸着処理して潤滑油Ａを得た。
また、上記留分を、原油に対し２．５容量倍のフルフラ
ール溶剤で抽出してそのラフィネート分を回収し、次い
で溶剤脱ロウと白土処理により潤滑油Ｂを得た。
ール溶剤で抽出してそのラフィネート分を回収し、次い
で溶剤脱ロウと白土処理により潤滑油Ｂを得た。
得られた各潤滑油の性状は下記のとおりである。
性状 潤滑油Ａ 潤滑油Ｂ粘度ｃ
Ｓｔ（４０℃） ６．６５ ８．
９８硫黄分（讐ｔ％） ０．０５
０．６４スルフィド硫黄分（ｐｐｍ） ３０
２６００窒素分（ｐｐｍ） ２０
１５塩基性窒素分（ｐｐｍ） １以
下 １以下テトラリン／インダン（ｈｔ％）１５．４
１０．６次に、実施例１で用いたＦＣ−ＬＣＯ−
Ｈに上記潤滑油Ａ並びに潤滑油Ｂをそれぞれ添加し、そ
れらの貯蔵中における色相安定性試験を行った。
Ｓｔ（４０℃） ６．６５ ８．
９８硫黄分（讐ｔ％） ０．０５
０．６４スルフィド硫黄分（ｐｐｍ） ３０
２６００窒素分（ｐｐｍ） ２０
１５塩基性窒素分（ｐｐｍ） １以
下 １以下テトラリン／インダン（ｈｔ％）１５．４
１０．６次に、実施例１で用いたＦＣ−ＬＣＯ−
Ｈに上記潤滑油Ａ並びに潤滑油Ｂをそれぞれ添加し、そ
れらの貯蔵中における色相安定性試験を行った。
結果は第３表に示すとおりである。
第３表にみられるとおり、水素此処′理したＦＣ−ＬＣ
Ｏ−Ｈに特にスルフィド分の多い潤滑油Ｂを少量添加し
た試料１１に９〜１１は長期間の貯蔵中でも色相変化を
起さず、安定性に優れていることがわかる。
Ｏ−Ｈに特にスルフィド分の多い潤滑油Ｂを少量添加し
た試料１１に９〜１１は長期間の貯蔵中でも色相変化を
起さず、安定性に優れていることがわかる。
Claims (4)
- （１）重質油の流動接触分解により生成する軽油乃至重
油留分を水素化処理し、次いで得られた留分に、下記一
般式（ I ）及び（II）で示される硫黄化合物から成る
群から選択される化合物の１種又は２種以上を硫黄分と
して１０〜５００ｐｐｍ配合することを特徴とする色相
安定性の良好な燃料油の製造方法。 一般式（ I ） Ｒ＿１−Ｓ−Ｒ＿２ （式中、Ｒ＿１とＲ＿２は炭素数４〜１５個のアルキル
基、フェニル基、アルキル置換フェニル基、ナフタレン
基又はベンジル基を表わし、Ｒ＿１とＲ＿２は同一又は
異なつていてもよい） 一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１とＲ＿２は炭素数１〜４個のアルキル基
を表わし、ＯＨ基はパラ又はオルト位に結合する） - （２）上記水素化処理により、油中にテトラリン及び／
又はインダン系炭化水素を０．５重量％以上含有させる
特許請求の範囲第（１）項記載の製造方法。 - （３）重質油の流動接触分解により生成する軽油乃至重
油留分を水素化処理し、次いで得られた留分に、スルフ
ィド型硫黄化合物を硫黄分として２００ｐｐｍ以上、及
びテトラリン及び／又はインダン系炭化水素化合物を５
重量％以上含有する潤滑油を０．２〜５重量％添加する
ことを特徴とする色相安定性の良好な燃料油の製造方法
。 - （４）上記潤滑油の添加により燃料油中のスルフィド硫
黄分を１０〜３００ｐｐｍとする特許請求の範囲第（３
）項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30967887A JPH0819423B2 (ja) | 1987-12-09 | 1987-12-09 | 色相安定性の良好な燃料油の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30967887A JPH0819423B2 (ja) | 1987-12-09 | 1987-12-09 | 色相安定性の良好な燃料油の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01152188A true JPH01152188A (ja) | 1989-06-14 |
| JPH0819423B2 JPH0819423B2 (ja) | 1996-02-28 |
Family
ID=17995957
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30967887A Expired - Lifetime JPH0819423B2 (ja) | 1987-12-09 | 1987-12-09 | 色相安定性の良好な燃料油の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0819423B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05179258A (ja) * | 1991-12-27 | 1993-07-20 | Kurita Water Ind Ltd | 石油精製プロセス用汚れ防止剤 |
| US5453211A (en) * | 1993-11-19 | 1995-09-26 | Exxon Research & Engineering Co. | Tetralins or a combination of tetrlins and organic sulfides as lube oil anti-oxidants |
| JP2013516527A (ja) * | 2010-02-17 | 2013-05-13 | クラウス ダーレケ コマンディートゲゼルシャフト | ナフテン系プロセス油の水素化による製造方法 |
-
1987
- 1987-12-09 JP JP30967887A patent/JPH0819423B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05179258A (ja) * | 1991-12-27 | 1993-07-20 | Kurita Water Ind Ltd | 石油精製プロセス用汚れ防止剤 |
| US5453211A (en) * | 1993-11-19 | 1995-09-26 | Exxon Research & Engineering Co. | Tetralins or a combination of tetrlins and organic sulfides as lube oil anti-oxidants |
| JP2013516527A (ja) * | 2010-02-17 | 2013-05-13 | クラウス ダーレケ コマンディートゲゼルシャフト | ナフテン系プロセス油の水素化による製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0819423B2 (ja) | 1996-02-28 |
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