JPH01157935A - 光学活性4−(1−ヒドロキシエチル)ビフエニルと光学活性有機酸との縮合物類 - Google Patents
光学活性4−(1−ヒドロキシエチル)ビフエニルと光学活性有機酸との縮合物類Info
- Publication number
- JPH01157935A JPH01157935A JP62317000A JP31700087A JPH01157935A JP H01157935 A JPH01157935 A JP H01157935A JP 62317000 A JP62317000 A JP 62317000A JP 31700087 A JP31700087 A JP 31700087A JP H01157935 A JPH01157935 A JP H01157935A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- liquid crystal
- compound
- phase
- optically active
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K19/126—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/55—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and esterified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液晶表示素子又は液晶光スイッチング素子の分
野で有用な液晶性化合物及びそれを含む液晶組成物に関
するものであり、更に詳しくは光学活性基を有する新規
な液晶性化合物及びそれを含有するカイラルネマチック
相又はカイラルスメクチック相を呈する液晶組成物に関
する。
野で有用な液晶性化合物及びそれを含む液晶組成物に関
するものであり、更に詳しくは光学活性基を有する新規
な液晶性化合物及びそれを含有するカイラルネマチック
相又はカイラルスメクチック相を呈する液晶組成物に関
する。
液晶相を利用する電気光学素子即ち液晶表示素子又は液
晶光スイッチング素子に用いる液晶組成物における光学
活性物質の重要性は、I)コレステ1リツク相(カイラ
ルネマチック相)11)カイラルスメクチック相 の構成成分の有用性にあることは周知である。
晶光スイッチング素子に用いる液晶組成物における光学
活性物質の重要性は、I)コレステ1リツク相(カイラ
ルネマチック相)11)カイラルスメクチック相 の構成成分の有用性にあることは周知である。
コレステリック相(Ch相)は、それ自体ch相を呈す
る化合物類を主成分として構成することもできるが、又
ネマチック相へ光学活性物質を添加することによって構
成することもでき、この後者の場合に於ては添加される
光学活性物質自体は液晶相を示す必要はないことも周知
である。Ch相は、コレステリック・ネマチック相転位
を用いる表示素子に利用されるほか、いわゆるTNセル
( Twisted Nematic cell )
に於けるリバースドメインの発生を防止するためネマ
チック相の代りにCh相を使用すること本知られている
。又、比較的新しい表示方式の1つであるSTN方式(
液晶の捩れ角約180°− 2 7 0’にとる方式)
に於けるコレステリック液晶組成物の構成成分としても
光学活性物質の重要性は益々増大している。
る化合物類を主成分として構成することもできるが、又
ネマチック相へ光学活性物質を添加することによって構
成することもでき、この後者の場合に於ては添加される
光学活性物質自体は液晶相を示す必要はないことも周知
である。Ch相は、コレステリック・ネマチック相転位
を用いる表示素子に利用されるほか、いわゆるTNセル
( Twisted Nematic cell )
に於けるリバースドメインの発生を防止するためネマ
チック相の代りにCh相を使用すること本知られている
。又、比較的新しい表示方式の1つであるSTN方式(
液晶の捩れ角約180°− 2 7 0’にとる方式)
に於けるコレステリック液晶組成物の構成成分としても
光学活性物質の重要性は益々増大している。
一方、カイラルスメクチック液晶を使用する電気光学素
子が最近注目されている。これは液晶の強誘電性を利用
するものであって、この新しい表示方式に於てはいちじ
るしい応答速度の改善の可能性がある( Clarkら
; Appled Phya。
子が最近注目されている。これは液晶の強誘電性を利用
するものであって、この新しい表示方式に於てはいちじ
るしい応答速度の改善の可能性がある( Clarkら
; Appled Phya。
lett. 、36,899 ( 1 9 8 0
) )。この表示方式は強誘電性を示すカイラルスメク
チックC相(以下SC*相と略称する)等のカイラルス
メクチック相を利用する方法である。強誘電性を示す相
は8C*相のみではなく、カイラルスメクチツクF,G
1H,1等の相が強誘電性を示すことが知られている。
) )。この表示方式は強誘電性を示すカイラルスメク
チックC相(以下SC*相と略称する)等のカイラルス
メクチック相を利用する方法である。強誘電性を示す相
は8C*相のみではなく、カイラルスメクチツクF,G
1H,1等の相が強誘電性を示すことが知られている。
これらの強誘電性液晶を表示素子として利用する際には
、強誘電性液晶相が室温を含む広い温度領域にわたって
発現される液晶材料が望まれている。現在のところ、こ
の様な要求をみたす単一の化合物は知られておらず、幾
つかの化合物を組合せて、出来るだけ、要求される特性
をみたす様な液晶組成物を得て使用している。
、強誘電性液晶相が室温を含む広い温度領域にわたって
発現される液晶材料が望まれている。現在のところ、こ
の様な要求をみたす単一の化合物は知られておらず、幾
つかの化合物を組合せて、出来るだけ、要求される特性
をみたす様な液晶組成物を得て使用している。
カイラルスメクチック液晶組成物も又、ch相の場合と
同様に、それ自体力イラルスメクチック相を呈する化合
物類を主成分とし構成することもできるが、又スメクチ
ック相へ光学活性物質を添加することによって構成する
こともでき、この場合に於ても添加される光学活性物質
自体は液晶相を呈する必要はない。
同様に、それ自体力イラルスメクチック相を呈する化合
物類を主成分とし構成することもできるが、又スメクチ
ック相へ光学活性物質を添加することによって構成する
こともでき、この場合に於ても添加される光学活性物質
自体は液晶相を呈する必要はない。
本発明者らは、′一上記の様な液晶組成物の成分として
有用な液晶性化合物を見出すことを目的として徨々の化
合物を探索した結果、本発明に −到達した。尚本明細
書に於て液晶性化合物とは単独で液晶状態を観察できる
化合物のみでなく、単独ではこれを観察できなくても前
者と類似の化学構造を有し上に記載したような添加剤と
して有用な物質をも含むものとする。
有用な液晶性化合物を見出すことを目的として徨々の化
合物を探索した結果、本発明に −到達した。尚本明細
書に於て液晶性化合物とは単独で液晶状態を観察できる
化合物のみでなく、単独ではこれを観察できなくても前
者と類似の化学構造を有し上に記載したような添加剤と
して有用な物質をも含むものとする。
〔発明の構成・・・問題を解決する手段〕本発明の第1
は、 一般式 (但しく1)式に於いて、R1は炭素数1〜18のアル
キル基又はアルコキシ基を示し R2は炭素数2〜18
のアルキル基又は炭素数1〜18のア又はシアノ基を示
す)−を示し、mは0〜12であり、*は不斉炭素原子
を示す) で表わされる化合物であり、 第2の発明は上記(り式の化合物の少くとも1種を含有
する液晶組成物、特にカイラルスメクチック液晶組成物
であり、その第3は上記液晶組成物を使用する電気光学
素子である。
は、 一般式 (但しく1)式に於いて、R1は炭素数1〜18のアル
キル基又はアルコキシ基を示し R2は炭素数2〜18
のアルキル基又は炭素数1〜18のア又はシアノ基を示
す)−を示し、mは0〜12であり、*は不斉炭素原子
を示す) で表わされる化合物であり、 第2の発明は上記(り式の化合物の少くとも1種を含有
する液晶組成物、特にカイラルスメクチック液晶組成物
であり、その第3は上記液晶組成物を使用する電気光学
素子である。
(r)式に於いてBlのより好ましいものは炭素数3〜
16のアルキル基又はアルコキシ基であり、更に好まし
いものは炭素数6〜12のアルキル基又はアルコキシ基
である。
16のアルキル基又はアルコキシ基であり、更に好まし
いものは炭素数6〜12のアルキル基又はアルコキシ基
である。
R2のより好ましいものは炭素数2〜12のアルキル基
又は炭素数1〜12のアルコキシ基であり、更に好まし
いものは炭素数2〜8のアルキル基又は炭素数1〜8の
アルコキシ基である。
又は炭素数1〜12のアルコキシ基であり、更に好まし
いものは炭素数2〜8のアルキル基又は炭素数1〜8の
アルコキシ基である。
本発明の液晶性化合物は、強誘電性液晶の成分として使
用したとき、その組成物の自発分極の値Psの太き々本
のとすることができる。
用したとき、その組成物の自発分極の値Psの太き々本
のとすることができる。
ここで自発分極Psの重要性について簡単に説明してお
く。一般に強誘電性液晶表示素子における応答時間rは
次の(1)式であられされる。
く。一般に強誘電性液晶表示素子における応答時間rは
次の(1)式であられされる。
(1)式から明らかな様に、応答時間を小さくするには
Psを大きくするか、粘度を小さくすればよいことがわ
かる。
Psを大きくするか、粘度を小さくすればよいことがわ
かる。
本発明の化合物は、強誘電性液晶組成物の成分として使
用することによって、その強誘電性液晶組成物のPsを
著しく大きくする作用があり、その結果応答時間を短く
することが可能となる。
用することによって、その強誘電性液晶組成物のPsを
著しく大きくする作用があり、その結果応答時間を短く
することが可能となる。
後に実施例でも述べるが、例えば非カイラルなスメクチ
ックC相を呈する液晶組成物(このものは自発分極を示
さない)に対して本発明の化合物の1つである を10重i%添加することKより大きな自発分極を有す
る強誘電性液晶組成物となり、このものは25℃に於い
て5511secという短い応答時間を有する(実施例
4)。
ックC相を呈する液晶組成物(このものは自発分極を示
さない)に対して本発明の化合物の1つである を10重i%添加することKより大きな自発分極を有す
る強誘電性液晶組成物となり、このものは25℃に於い
て5511secという短い応答時間を有する(実施例
4)。
この組成物を、特願昭61−273589記載の化合物
を前記と同じ非カイラルなスメクチックC相を示す液晶
組成物に対し1o重量%含有する液晶組成物と比較する
と、同一条件下での応答時間は前者が55μsec
であるのに対して、後者は100μsecであった。こ
のことからも本発明の化合物を使用することにより応答
時間が著しく短い組成物を調製できることがわかる。
組成物に対し1o重量%含有する液晶組成物と比較する
と、同一条件下での応答時間は前者が55μsec
であるのに対して、後者は100μsecであった。こ
のことからも本発明の化合物を使用することにより応答
時間が著しく短い組成物を調製できることがわかる。
又、カイラルスメクチックC相を呈するがPsが著しく
小さい液晶組成物に対して本発明の(1)式の化合物を
添加することによりPsを実用的な大きさに引き上げる
ことが可能となる。要するに、本発明の化合物は強誘電
性液晶組成物のPsを担う成分として極めてすぐれたも
のであると言える。
小さい液晶組成物に対して本発明の(1)式の化合物を
添加することによりPsを実用的な大きさに引き上げる
ことが可能となる。要するに、本発明の化合物は強誘電
性液晶組成物のPsを担う成分として極めてすぐれたも
のであると言える。
本発明の(り式の化合物は、又、光学活性炭素原子を有
するため、これをネマチック液晶に添加することによっ
てねじれた構造を誘起する能力を有する。ねじれた構造
を有するネマチック液晶、即ち、カイラルネマチック液
晶はTN型表示素子のいわゆるリバース・ドメイン(縞
模様)を生成する事がないので(r)式の化合物はリバ
ース・ドメイン生成の防止剤として使用できる。
するため、これをネマチック液晶に添加することによっ
てねじれた構造を誘起する能力を有する。ねじれた構造
を有するネマチック液晶、即ち、カイラルネマチック液
晶はTN型表示素子のいわゆるリバース・ドメイン(縞
模様)を生成する事がないので(r)式の化合物はリバ
ース・ドメイン生成の防止剤として使用できる。
本発明の化合物をネマチック液晶に添加したカイラルネ
マチック液晶組成物のカイラルピッチは短いのでピッチ
調節材としても本発明の化合物は有用である。
マチック液晶組成物のカイラルピッチは短いのでピッチ
調節材としても本発明の化合物は有用である。
さらに下式で示されるピッチの温度依存性δPは後で実
施例2で示すように非常に大きかった。
施例2で示すように非常に大きかった。
本発明の化合物は例えば以下の様にして製造できる。
即ち、化合物(1)と化合物(2)とを反応させて(り
式で表わされる化合物を得ることができる。
式で表わされる化合物を得ることができる。
ここで(1)式で表わされる化合物の絶対配置はまだ未
決定であるので、以下プラスの旋光性をもつ化合物(1
)をd体とし、そのときの絶対配置をd′とし、マイナ
スの旋光性をもつ化合物(1)を7体とし、その絶対配
置をj′と表わすことにする。
決定であるので、以下プラスの旋光性をもつ化合物(1
)をd体とし、そのときの絶対配置をd′とし、マイナ
スの旋光性をもつ化合物(1)を7体とし、その絶対配
置をj′と表わすことにする。
以下実施例に従って本発明の化合物及び組成物を更にく
わしく説明する。
わしく説明する。
実施例1
((xl’、zs)−4−(1−(2−ブトキシプロピ
オニルオキシ)エチル)−4′−オクチルオキシビフェ
ニル((1)式に於いてR1がオクチルオキシ基 R2
がブトキシ基、−A−がべ[F]−0−mがOで不斉炭
素の絶対配置が(IJ’、2S)のもの)の製造〕 特願昭61−273590号に記載しである方法に準じ
て製造したl″−4−(1−ヒドロキシエチル) I
P−オクチルオキシビフェニル5fをジクロルメタン2
oo−に溶解させた。こレニN 、 N’−’)’/ク
ロヘキシルカルボジイミド(以下DCCと略称する。)
5.4 fと4−N。
オニルオキシ)エチル)−4′−オクチルオキシビフェ
ニル((1)式に於いてR1がオクチルオキシ基 R2
がブトキシ基、−A−がべ[F]−0−mがOで不斉炭
素の絶対配置が(IJ’、2S)のもの)の製造〕 特願昭61−273590号に記載しである方法に準じ
て製造したl″−4−(1−ヒドロキシエチル) I
P−オクチルオキシビフェニル5fをジクロルメタン2
oo−に溶解させた。こレニN 、 N’−’)’/ク
ロヘキシルカルボジイミド(以下DCCと略称する。)
5.4 fと4−N。
N−ジメチルアミノピリジン(以下DMAPと略称する
。) l、Ofを溶解させた。これに特願昭61−26
7206号に準じて製造した5−2−ブトキシプロピオ
ン酸4.8fを加えて室温で6時間攪拌した。析出した
結晶をろ側抜、ろ液を6N−塩酸、2N−苛性ソーダ水
溶液で洗浄し、洗液が中性になるまで水洗いした。溶媒
を留去し、残分をエタノールを用いて再結晶して目的の
化合物5.7fを得た(〔α〕ル3°50−96.1°
(C1,28、CHCl3 ))。
。) l、Ofを溶解させた。これに特願昭61−26
7206号に準じて製造した5−2−ブトキシプロピオ
ン酸4.8fを加えて室温で6時間攪拌した。析出した
結晶をろ側抜、ろ液を6N−塩酸、2N−苛性ソーダ水
溶液で洗浄し、洗液が中性になるまで水洗いした。溶媒
を留去し、残分をエタノールを用いて再結晶して目的の
化合物5.7fを得た(〔α〕ル3°50−96.1°
(C1,28、CHCl3 ))。
このものの融点は30.0℃であった。
l′−4−オクチルオキシ−4’−(1−ヒドロキシエ
チル)ビフェニルの代わりにd’−4−オクチルオキシ
−4’−(1−ヒドロキシエチル)ビフェニルを用いて
他は上記に準じて(1d’。
チル)ビフェニルの代わりにd’−4−オクチルオキシ
−4’−(1−ヒドロキシエチル)ビフェニルを用いて
他は上記に準じて(1d’。
28 )−4−(1−(2−ブトキシプロピオニルオキ
シ)エチル) 4#−オクチルオキシビフェニルを得
たく〔α〕ル3°” + 42.3°(C1,42、c
Hcls ) )。このものの融点は18℃であった。
シ)エチル) 4#−オクチルオキシビフェニルを得
たく〔α〕ル3°” + 42.3°(C1,42、c
Hcls ) )。このものの融点は18℃であった。
実施例2
実施例1で製造した(IJ’、28)−4−(1−(2
−ブトキシプロピオニルオキシ)エチル) ++ 47
−オクチル1キシビフエニルをメルク社製ZLI−11
32に1重量%添加したカイラルネマチック液晶組成物
のカイラルピッチをカッ−エツジ法により測定したとこ
ろ20℃および60’Cにおいてそれぞれ35.9μm
および76.5μ簿であった。
−ブトキシプロピオニルオキシ)エチル) ++ 47
−オクチル1キシビフエニルをメルク社製ZLI−11
32に1重量%添加したカイラルネマチック液晶組成物
のカイラルピッチをカッ−エツジ法により測定したとこ
ろ20℃および60’Cにおいてそれぞれ35.9μm
および76.5μ簿であった。
サラにカイラルピッチの温度依存性δPは、20℃〜6
0℃の範囲において+1,807であった。
0℃の範囲において+1,807であった。
実施例3(使用例1)
からなるネマチック液晶組成物を配向処理剤としてポリ
ビニルアルコール(PVA)を塗布し、その表面をラビ
ングして平行配向処理を施した透明電極からなる電極間
隔10μmのセルに注入してTN型表示セルとし、これ
を偏光顕微鏡下で観察したところリバース・ツイストド
メインを生じているのが観察された。
ビニルアルコール(PVA)を塗布し、その表面をラビ
ングして平行配向処理を施した透明電極からなる電極間
隔10μmのセルに注入してTN型表示セルとし、これ
を偏光顕微鏡下で観察したところリバース・ツイストド
メインを生じているのが観察された。
このネマチック液晶組成物に本願の一般式(1)で示さ
れる化合物の1つである を1重i−%添加し、同様にTN型セルにて観察り、り
とこるリバース・ツイストドメインは解消され、均一な
ネマチック相が観察された。
れる化合物の1つである を1重i−%添加し、同様にTN型セルにて観察り、り
とこるリバース・ツイストドメインは解消され、均一な
ネマチック相が観察された。
実施例4(使用例2)
下記のカイラルでないスメクチック液晶化合物を用いた
混合物を調製した。
混合物を調製した。
上記混合物の融点は4℃でありその高温でSC相となり
、65℃テSA相、79℃でN相、90℃で等方性液体
となる。
、65℃テSA相、79℃でN相、90℃で等方性液体
となる。
上記化合物9(4℃%に一般式(I)に示される化合物
の1つである 1oz量チ添加して、カイラルスメクチック液晶組成物
を調製した。このときの相転移点は35℃以下でSc*
相を示し、その温度でSA相となり、70.2℃でCh
相、80.8℃で等方性液体となる。
の1つである 1oz量チ添加して、カイラルスメクチック液晶組成物
を調製した。このときの相転移点は35℃以下でSc*
相を示し、その温度でSA相となり、70.2℃でCh
相、80.8℃で等方性液体となる。
得られた組成物を配向処理剤としてPVAを塗布し、表
面をラビングして平行配向処理を施した透明電極を備え
たセル厚2μmのセルに注入し、この液晶表子を互いに
直交する偏光子と検光子との間に設置し、電圧を±IO
V印加すると透過光強度の変化が確認された。
面をラビングして平行配向処理を施した透明電極を備え
たセル厚2μmのセルに注入し、この液晶表子を互いに
直交する偏光子と検光子との間に設置し、電圧を±IO
V印加すると透過光強度の変化が確認された。
この時の透過光強度の変化から応答時間を求めると25
℃で約55μsecであった。
℃で約55μsecであった。
上記液晶組成物の25℃における自発分極は4、On0
7cm2であり、チ#)角1’ilo、4°テアった。
7cm2であり、チ#)角1’ilo、4°テアった。
以 上
特許出願人 チ ッ ソ 株 式 会 社代 理 人
弁理士 佐々井 彌太部 同 上 野 中 克 彦
弁理士 佐々井 彌太部 同 上 野 中 克 彦
Claims (5)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (但し( I )式に於いて、R^1は炭素数1〜18の
アルキル基又はアルコキシ基を示し、R^2は炭素数2
〜18のアルキル基又は炭素数1〜18のアルコキシ基
を示し、−A−は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があります
▼(x はハロゲン原子又はシアノ基を示す)を示し、mは0〜
12の整数であり、*は不斉炭素原子を示す) で表わされる化合物。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (但し( I )式に於いて、R^1は炭素数1〜18の
アルキル基又はアルコキシ基を示し、R^2は炭素数2
〜18のアルキル基又は炭素数1〜18のアルコキシ基
を示し、−A−は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があります
▼(x はハロゲン原子又はシアノ基を示す)を示し、mは0〜
12の整数であり、*は不斉炭素原子を示す) で表わされる化合物を少なくとも1種含有する液晶組成
物。 - (3)呈する液晶相がカイラルスメクチック相である特
許請求の範囲第2項の液晶組成物。 - (4)呈する液晶相がカイラルナマチック相である特許
請求の範囲第2項の液晶組成物。 - (5)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (但し( I )式に於いて、R^1は炭素数1〜18の
アルキル基又はアルコキシ基を示し、R^2は炭素数2
〜18のアルキル基又は炭素数1〜18のアルコキシ基
を示し、−A−は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があります
▼(x はハロゲン原子又はシアノ基を示す)を示し、mは0〜
12の整数であり、*は不斉炭素原子を示す) で表わされる化合物を少なくとも1種含有するカイラル
液晶組成物を使用して構成された光スイッチング素子。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62317000A JP2545251B2 (ja) | 1987-12-15 | 1987-12-15 | 光学活性4−(1−ヒドロキシエチル)ビフエニルと光学活性有機酸との縮合物類 |
| DE88311642T DE3885864T2 (de) | 1987-12-15 | 1988-12-08 | Kondensate von optisch aktiven 4-(1-Hydroxy-äthyl)-biphenylen mit optisch aktiven organischen Säuren. |
| EP88311642A EP0321148B1 (en) | 1987-12-15 | 1988-12-08 | Condensates of optically active-4-(1-hydroxy-ethyl)biphenyls with optically active organic acids |
| US07/284,118 US4961875A (en) | 1987-12-15 | 1988-12-14 | Condensate of an optically active-4-(1-hydroxyethyl)biphenyl with an optically active organic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62317000A JP2545251B2 (ja) | 1987-12-15 | 1987-12-15 | 光学活性4−(1−ヒドロキシエチル)ビフエニルと光学活性有機酸との縮合物類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01157935A true JPH01157935A (ja) | 1989-06-21 |
| JP2545251B2 JP2545251B2 (ja) | 1996-10-16 |
Family
ID=18083298
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62317000A Expired - Lifetime JP2545251B2 (ja) | 1987-12-15 | 1987-12-15 | 光学活性4−(1−ヒドロキシエチル)ビフエニルと光学活性有機酸との縮合物類 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4961875A (ja) |
| EP (1) | EP0321148B1 (ja) |
| JP (1) | JP2545251B2 (ja) |
| DE (1) | DE3885864T2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006248915A (ja) * | 2005-03-08 | 2006-09-21 | Kyoto Univ | 光学活性硫黄架橋二核ルテニウム錯体及びその製造方法並びにかかる触媒を用いた光学活性化合物の製造方法及び新規光学活性化合物 |
| CN104130783A (zh) * | 2014-07-23 | 2014-11-05 | 北京大学 | 一种具有近晶相到手性向列相转变的液晶组合物 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01256590A (ja) * | 1988-04-06 | 1989-10-13 | Chisso Corp | 強誘電性液晶組成物および液晶素子 |
| JP2732269B2 (ja) * | 1988-10-27 | 1998-03-25 | 旭電化工業株式会社 | 光学活性エステル化合物および該化合物を含有する液晶組成物 |
| JP2728702B2 (ja) * | 1988-11-28 | 1998-03-18 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物とその液晶表示素子 |
| JP2953624B2 (ja) * | 1989-02-13 | 1999-09-27 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物 |
| DE3909354A1 (de) * | 1989-03-22 | 1990-09-27 | Hoechst Ag | Ferroelektrische fluessigkristallsysteme mit hoher spontaner polarisation und guten orientierungseigenschaften |
| JP2706308B2 (ja) * | 1989-04-07 | 1998-01-28 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物及びそれを用いた光スイッチング素子 |
| JP2926244B2 (ja) * | 1989-07-21 | 1999-07-28 | チッソ株式会社 | α―ヒドロキシケトン誘導体、該誘導体を含有する液晶組成物および該液晶組成物を用いた液晶素子 |
| US5366656A (en) * | 1992-01-31 | 1994-11-22 | Industrial Technology Research Institute | Optically active alcohol and derivatives thereof, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device |
| US7485603B2 (en) * | 2005-02-18 | 2009-02-03 | Infineum International Limited | Soot dispersants and lubricating oil compositions containing same |
| CN106635060B (zh) * | 2016-12-16 | 2018-11-13 | 北京大学 | 一种具有近晶相—胆甾相转变的液晶组合物 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4614609A (en) * | 1983-06-14 | 1986-09-30 | Chisso Corporation | Liquid crystalline biphenyl derivatives and mixtures thereof |
| EP0168043B1 (de) * | 1984-07-11 | 1990-11-07 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristall-Phase |
| EP0255219B1 (en) * | 1986-06-09 | 1992-03-11 | Chisso Corporation | Omega-substituted, optically active 2-alkanol ester derivatives |
| US4882084A (en) * | 1986-11-07 | 1989-11-21 | Chisso Corporation | Optically active substituted biphenyl compounds |
| US5002693A (en) * | 1987-03-23 | 1991-03-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Novel optically active benzene derivatives, process for producing the same and liquid-crystalline substances containing said derivatives as active ingredient and optical switching elements |
-
1987
- 1987-12-15 JP JP62317000A patent/JP2545251B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-12-08 DE DE88311642T patent/DE3885864T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-08 EP EP88311642A patent/EP0321148B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-14 US US07/284,118 patent/US4961875A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006248915A (ja) * | 2005-03-08 | 2006-09-21 | Kyoto Univ | 光学活性硫黄架橋二核ルテニウム錯体及びその製造方法並びにかかる触媒を用いた光学活性化合物の製造方法及び新規光学活性化合物 |
| CN104130783A (zh) * | 2014-07-23 | 2014-11-05 | 北京大学 | 一种具有近晶相到手性向列相转变的液晶组合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3885864D1 (de) | 1994-01-05 |
| US4961875A (en) | 1990-10-09 |
| EP0321148B1 (en) | 1993-11-24 |
| EP0321148A3 (en) | 1990-12-19 |
| JP2545251B2 (ja) | 1996-10-16 |
| DE3885864T2 (de) | 1994-04-28 |
| EP0321148A2 (en) | 1989-06-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB2092169A (en) | Liquid crystal mixtures comprising weakly polar non-cyano components and strongly polar cyano components | |
| JP2545251B2 (ja) | 光学活性4−(1−ヒドロキシエチル)ビフエニルと光学活性有機酸との縮合物類 | |
| JPH0623135B2 (ja) | 液晶物質及び液晶組成物 | |
| JPS63165344A (ja) | 光学活性−2−メチルブチレ−ト類およびその利用物 | |
| EP0717093A2 (en) | Liquid crystal compositions and liquid crystal display elements | |
| JPS63304088A (ja) | 液晶混合物においてドーパントとして光学活性の1,3‐ジオキソラン‐4‐カルボン酸エステルを用いる方法、該エステルを含有する液晶混合物および新規の光学活性の1,3‐ジオキソラン‐4‐カルボン酸エステル | |
| JPS59128357A (ja) | 液晶物質及び液晶組成物 | |
| JPH03193774A (ja) | 光学活性液晶化合物、これを含む液晶組成物およびこれを利用した液晶素子 | |
| EP0306195A2 (en) | Optically active-2,5-diphenylpyridines | |
| JP2627918B2 (ja) | フルオロアルコキシジフェニルピリミジン、液晶組成物および電気光学素子 | |
| US4866199A (en) | Optically active ester compound | |
| JP2580205B2 (ja) | 光学活性−2−ビフェニリルピリジン類 | |
| JP2782075B2 (ja) | 光学活性な化合物および該化合物を含有する液晶組成物 | |
| JPH0822850B2 (ja) | α−アルコキシプロピオン酸エステル類 | |
| JP2678604B2 (ja) | 新規光学活性液晶性化合物及び組成物 | |
| JPS6092276A (ja) | ピラジン誘導体 | |
| JPH0578548B2 (ja) | ||
| JPH0615508B2 (ja) | 液晶性カルボナ−ト安息香酸誘導体及び組成物 | |
| JPH01128958A (ja) | α−アリールオキシプロピオン酸エステル類 | |
| JP2691919B2 (ja) | 2,5−ジフエニルピリミジン化合物 | |
| JPH044290A (ja) | 強誘電性液晶組成物 | |
| JP3505731B2 (ja) | 光学活性化合物および液晶組成物 | |
| JPH0320243A (ja) | エステル化合物 | |
| JPH05140042A (ja) | 不飽和エステル類 | |
| JPH01193254A (ja) | アリルピリミジニルフェノールのエステル誘導体 |