JPS59128357A - 液晶物質及び液晶組成物 - Google Patents
液晶物質及び液晶組成物Info
- Publication number
- JPS59128357A JPS59128357A JP64083A JP64083A JPS59128357A JP S59128357 A JPS59128357 A JP S59128357A JP 64083 A JP64083 A JP 64083A JP 64083 A JP64083 A JP 64083A JP S59128357 A JPS59128357 A JP S59128357A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- phase
- optically active
- formula
- crystal composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な液晶物質及び該液晶物質を含有する液晶
組成物に関し、更に詳しくは光学活性な２−メチル−ブ
チルオキシ基を有するカイラル液晶物質及びそれらを含
有するカイラル液晶組成物に関する。
組成物に関し、更に詳しくは光学活性な２−メチル−ブ
チルオキシ基を有するカイラル液晶物質及びそれらを含
有するカイラル液晶組成物に関する。
現在、液晶表示素子としてはＴ Ｎ （Ｔｗｉｓｔｅｄ
Ｎｅｍａｔｉｃ ）型表示方式が最も広く用いられてい
るが、応答速度の点に於て発光型表示素子（エレクトロ
ルミネンセンス、プラズマディスプレイ等）と比較して
劣っておシ、この点に於ける改善は種々試みられている
にも抱らず、大巾な改善の可能性はあまシ残っていない
様である。
Ｎｅｍａｔｉｃ ）型表示方式が最も広く用いられてい
るが、応答速度の点に於て発光型表示素子（エレクトロ
ルミネンセンス、プラズマディスプレイ等）と比較して
劣っておシ、この点に於ける改善は種々試みられている
にも抱らず、大巾な改善の可能性はあまシ残っていない
様である。
そのためＴＮ型表示素子に代わる別の原理による液晶表
示装置が種々試みられているが、その一つに強誘電性液
晶を利用する表示方式がある（ Ｎ、 Ａ、 Ｃムｒｋ
ら； Ａｐｐｔｉｅｄ Ｐｈｙｓ、 ｔｅｔｔ、 、
８６゜８９９（１９８０））、、この方式は強誘電性液
晶のカイラルスメクチックＣ相（以下ＳＣ＊相と略称す
る）或はカイラルスメクチックＨ相（以下ＳＨ＊相と略
称する）を利用するもので、そ五が室温付近にあるもの
が望ましい。本発明者らは、この表示方式に利用される
に適した液晶物質の開発を主たる目的として、光学活性
基を含む液晶物質を種々探索して本発明に到達した。
示装置が種々試みられているが、その一つに強誘電性液
晶を利用する表示方式がある（ Ｎ、 Ａ、 Ｃムｒｋ
ら； Ａｐｐｔｉｅｄ Ｐｈｙｓ、 ｔｅｔｔ、 、
８６゜８９９（１９８０））、、この方式は強誘電性液
晶のカイラルスメクチックＣ相（以下ＳＣ＊相と略称す
る）或はカイラルスメクチックＨ相（以下ＳＨ＊相と略
称する）を利用するもので、そ五が室温付近にあるもの
が望ましい。本発明者らは、この表示方式に利用される
に適した液晶物質の開発を主たる目的として、光学活性
基を含む液晶物質を種々探索して本発明に到達した。
即ち本発明は一般式
（上式中、ｍは１又は２であり、Ｘはｍが１の場合は炭
素数４〜１８のアルコキシ基を示し、ｍが２の場合は炭
素数１〜１８のアルコキシ基を示し、＊は光学活性炭素
を示す）で表わされる化合物及びそれを含有する液晶組
成物である。
素数４〜１８のアルコキシ基を示し、ｍが２の場合は炭
素数１〜１８のアルコキシ基を示し、＊は光学活性炭素
を示す）で表わされる化合物及びそれを含有する液晶組
成物である。
（１）式の化合物は、あるものは限られた温度範囲に於
てコレステリック相を程するが、大部分のものはより広
い温度に於てスメクチック相を呈し、そのスメクチック
相がＳＡ相（スメクチック人相）及びＳＣ相であること
に主たる特徴を有する。（１）式の化合物の相転移温度
を表１に例示する。
てコレステリック相を程するが、大部分のものはより広
い温度に於てスメクチック相を呈し、そのスメクチック
相がＳＡ相（スメクチック人相）及びＳＣ相であること
に主たる特徴を有する。（１）式の化合物の相転移温度
を表１に例示する。
上表に於てＣは結晶相を、Ｓ３は素性が不明なスメクチ
ック相をｃｈはコレステリック相を。
ック相をｃｈはコレステリック相を。
■は等方性液体相（透明相）を夫々表わし、各相の欄の
・及びその右側の数字は、その相から右側の相への相転
移温度を示し、−はその相を示さないことを示す。（）
はモノトロピック相転移温度であることを示す。又※は
外挿法によって得られた概略値である。
・及びその右側の数字は、その相から右側の相への相転
移温度を示し、−はその相を示さないことを示す。（）
はモノトロピック相転移温度であることを示す。又※は
外挿法によって得られた概略値である。
表１から判る様に（Ｉ）式でｍ＝１の化合物は一般的に
低目の融点を有し、室温付近で液晶状態を呈する液晶組
成物の成分として好適であシ、例えばＸ ＝ Ｃ，Ｈ，
７０の化合物は４ｏ、５°ｃで融解してＳＣ相となシ、
これは４２°ＣでＳＡ相に転移し、このＳＡ相は５８°
Ｃでコレステリック相となり、６５°Ｃで等方性液体と
なる。又（Ｉ）。
低目の融点を有し、室温付近で液晶状態を呈する液晶組
成物の成分として好適であシ、例えばＸ ＝ Ｃ，Ｈ，
７０の化合物は４ｏ、５°ｃで融解してＳＣ相となシ、
これは４２°ＣでＳＡ相に転移し、このＳＡ相は５８°
Ｃでコレステリック相となり、６５°Ｃで等方性液体と
なる。又（Ｉ）。
式でｍ＝２の物質は、ｍ＝１のものに比し比較的高い融
点を有するが、高温に至るまで液晶相を呈するという特
長を有し、従って液晶組成物の温度範囲め上限を拡張す
る９に好適である。
点を有するが、高温に至るまで液晶相を呈するという特
長を有し、従って液晶組成物の温度範囲め上限を拡張す
る９に好適である。
液晶組成物を構成する場合、（１）式の複数の化合物の
みより構成することも可能であシ、又（１）式の化合物
と他のスメクチック液晶と混合してＳＣ＊相を呈する液
晶組成物を製造することも可能である。、ＳＣ＊相の光
スイツチング効果を表示素子として応用する場合ＴＮ表
示方式にくらべて３つのすぐれた特徴がある。第１の特
徴は非常に高速で応答し、その応答時間は通常のＴＮ表
示方式の素子と比較すると、応答速度は１／１ ｏ ｏ
以下である。第２の特徴はメモリー効果があることであ
り、上記の高応答性とあいまって、時分割駆動が容易で
ある。第８の特徴はＴ Ｎ表示方式で濃淡の階調をとる
には、印加電圧を調節して行なうが、しきい値電圧の温
度依存性や応答速度の電圧依存性などの難問がある。し
かしＳＣ相の光スイツチング効果を応用する場合には極
性の反転時間を調節することにより、容易に階調を得る
ことができ、グラフィック表示に非常に適している。
みより構成することも可能であシ、又（１）式の化合物
と他のスメクチック液晶と混合してＳＣ＊相を呈する液
晶組成物を製造することも可能である。、ＳＣ＊相の光
スイツチング効果を表示素子として応用する場合ＴＮ表
示方式にくらべて３つのすぐれた特徴がある。第１の特
徴は非常に高速で応答し、その応答時間は通常のＴＮ表
示方式の素子と比較すると、応答速度は１／１ ｏ ｏ
以下である。第２の特徴はメモリー効果があることであ
り、上記の高応答性とあいまって、時分割駆動が容易で
ある。第８の特徴はＴ Ｎ表示方式で濃淡の階調をとる
には、印加電圧を調節して行なうが、しきい値電圧の温
度依存性や応答速度の電圧依存性などの難問がある。し
かしＳＣ相の光スイツチング効果を応用する場合には極
性の反転時間を調節することにより、容易に階調を得る
ことができ、グラフィック表示に非常に適している。
表示方法としては、２つの方式が考えられ、１つの方法
は２枚の側光子を使用する複屈折型、他の１つの方法は
二色性色素を使用するゲストホスト型である。ＳＣ＊相
は自発分極をもつため、印加電圧の極性を反転すること
によシ、らせん軸ｆ：回転軸として分子が反転する。Ｓ
Ｃ＊相を有する液晶組成物を液晶分子が電極面に平行に
ならないように配向処理を施した液晶表示セルに注入し
、液晶分子のダイレクタ−と一方の偏光面を平行になる
ように配置した２枚の偏光子の間に該液晶セルをはさみ
、電圧を印加して、極性を反転することにより、明視野
および暗視野（偏光子の対向角度によシ決まる）が得ら
れる。一方ゲスト・ホスト型で動作する場合には、印加
電圧の極性を反転することによシ明視野及び着色視野（
偏光板の配置によシ決まる）を得ることができる。
は２枚の側光子を使用する複屈折型、他の１つの方法は
二色性色素を使用するゲストホスト型である。ＳＣ＊相
は自発分極をもつため、印加電圧の極性を反転すること
によシ、らせん軸ｆ：回転軸として分子が反転する。Ｓ
Ｃ＊相を有する液晶組成物を液晶分子が電極面に平行に
ならないように配向処理を施した液晶表示セルに注入し
、液晶分子のダイレクタ−と一方の偏光面を平行になる
ように配置した２枚の偏光子の間に該液晶セルをはさみ
、電圧を印加して、極性を反転することにより、明視野
および暗視野（偏光子の対向角度によシ決まる）が得ら
れる。一方ゲスト・ホスト型で動作する場合には、印加
電圧の極性を反転することによシ明視野及び着色視野（
偏光板の配置によシ決まる）を得ることができる。
一般にスメクチック状態で液晶分子をガラス壁面に平行
に配向させることは難かしく、数十キロガウス以上の磁
場中で等方性液体から非常にゆつくヤと冷却する（１℃
〜２°Ｃ／’ ｈｒ ）ことによシ、液晶分子を配向さ
せているが、コレステリック相を有する液晶物質では磁
場の代わシに５０Ｖ〜１００ｖの直流電圧を印加しなか
ら１°Ｃ／ｍｉｎの冷却速度で冷却することによシ、容
易に均一に配向したモノドメイン状態を得ることができ
る。
に配向させることは難かしく、数十キロガウス以上の磁
場中で等方性液体から非常にゆつくヤと冷却する（１℃
〜２°Ｃ／’ ｈｒ ）ことによシ、液晶分子を配向さ
せているが、コレステリック相を有する液晶物質では磁
場の代わシに５０Ｖ〜１００ｖの直流電圧を印加しなか
ら１°Ｃ／ｍｉｎの冷却速度で冷却することによシ、容
易に均一に配向したモノドメイン状態を得ることができ
る。
本発明の化合物（ｆ）はｍ＝１の場合はＸ＝Ｃ７Ｈ１５
０以下のものが、又ｍ＝：２の場合はＸ ” Ｃ５Ｈｙ
Ｏ以下のものがコレステリック相をもち、これらを適
当に混合することによりスメクチック相の高温側にコレ
ステリック相をもち、室温付近でＳＣ＊相を示す液晶組
成物を容易に得ることができる。
０以下のものが、又ｍ＝：２の場合はＸ ” Ｃ５Ｈｙ
Ｏ以下のものがコレステリック相をもち、これらを適
当に混合することによりスメクチック相の高温側にコレ
ステリック相をもち、室温付近でＳＣ＊相を示す液晶組
成物を容易に得ることができる。
（１）式の化合物は、又、光学活性炭素原子を有するた
め、これをネマチック液晶に添加することによって捩れ
た構造を誘起する能力を有する。
め、これをネマチック液晶に添加することによって捩れ
た構造を誘起する能力を有する。
捩れた構造を有するネマチック液晶、即ちカイラルネマ
チック液晶はＴＮ型表示素子のいわゆるリバース・ ト
メイア （ｒｅｖｅｒｓｅ ｄｏｍａｉｎ、、Ｌま模様
）を生成することがないので（Ｉ）式の化合物はリバー
ス・ドメイン生成の防止剤んして使用できる。この用途
−に特に適したものはｍｗｌのもので、かつＸがＣｇＨ
ｌｙＯより炭素数の少ないものである。これらの化合物
は単独でコレステリック相を呈し、かつ低融点である。
チック液晶はＴＮ型表示素子のいわゆるリバース・ ト
メイア （ｒｅｖｅｒｓｅ ｄｏｍａｉｎ、、Ｌま模様
）を生成することがないので（Ｉ）式の化合物はリバー
ス・ドメイン生成の防止剤んして使用できる。この用途
−に特に適したものはｍｗｌのもので、かつＸがＣｇＨ
ｌｙＯより炭素数の少ないものである。これらの化合物
は単独でコレステリック相を呈し、かつ低融点である。
例えばｍ＝＝１ 、 Ｘ ＝ ＣｇＨｌｙＯの化合物の
固有コレステリックピッチは１．１μｍであって、これ
をネマチック液晶に対して０．０５〜８重量％程度添加
することによって分子に一定方向へのねじ９力を与えリ
バース・ドメインは解消される。
固有コレステリックピッチは１．１μｍであって、これ
をネマチック液晶に対して０．０５〜８重量％程度添加
することによって分子に一定方向へのねじ９力を与えリ
バース・ドメインは解消される。
（１）式の化合物はハイドロキノンモノ（光学活性２−
メチルブチル）エーテ々に、ピリジンの様な塩基性溶媒
中で、ｐ−アルコキシ安息香酸ハｏ）ｊン化物、４−
（ｐ−アルコキシフェニル）安息香酸ハロゲン化物又は
４−（ｐ−アルキルフェニル）安息香酸ハロゲン化物を
作用させることにより最も好適に製造される。出発原料
の一つであるハイドロキノンモノ（光学活性２−メチル
ブチル）エーテルはハイドロキノンと光学活性２−メチ
ルブチルハロゲニド又は光学活性２−メチルブチル−１
）−）ルエンスルホン酸エステルとから通常の方法で製
造される。
メチルブチル）エーテ々に、ピリジンの様な塩基性溶媒
中で、ｐ−アルコキシ安息香酸ハｏ）ｊン化物、４−
（ｐ−アルコキシフェニル）安息香酸ハロゲン化物又は
４−（ｐ−アルキルフェニル）安息香酸ハロゲン化物を
作用させることにより最も好適に製造される。出発原料
の一つであるハイドロキノンモノ（光学活性２−メチル
ブチル）エーテルはハイドロキノンと光学活性２−メチ
ルブチルハロゲニド又は光学活性２−メチルブチル−１
）−）ルエンスルホン酸エステルとから通常の方法で製
造される。
以下実施例によシ本発明の液晶化合物及び液晶組成物に
つき更に詳細に説明する。
つき更に詳細に説明する。
実施例１
（ｐ−ｎ−ドデシルオキシ安息香酸−ｐ′−（２−メチ
ルブチルオキシ）フェニルエステル（（Ｉ）式に於てｍ
＝ １ 、 Ｘ ＝ Ｃ，２Ｈ２５０のもの）の製造
〕 （１）ハイドロキノンモノ（２−メチルブチル）エーテ
ルの合成 まず光学活性なＩ）−）ルエンスルホン酸２−メチルブ
チルエステルを、通常の方法、即ちｐ−トルエンスルホ
ン酸りロリトト←）２−メチルブタノールとをピリジン
中で反応させることによシ合成する。
ルブチルオキシ）フェニルエステル（（Ｉ）式に於てｍ
＝ １ 、 Ｘ ＝ Ｃ，２Ｈ２５０のもの）の製造
〕 （１）ハイドロキノンモノ（２−メチルブチル）エーテ
ルの合成 まず光学活性なＩ）−）ルエンスルホン酸２−メチルブ
チルエステルを、通常の方法、即ちｐ−トルエンスルホ
ン酸りロリトト←）２−メチルブタノールとをピリジン
中で反応させることによシ合成する。
次にハイドロキノン２４８ｇと苛性カリ８８ＦＩを水８
０＋／と２１のエタノールに溶解させ、そこへ上記のｐ
’−）ルエンスルホン酸２−メチルブチルエステル３６
６ｇを加えて６０°Ｃで２時間、次いで還流下に７時間
加熱攪拌する。エタノ一ル１．７１を留去してがら水１
．９１及び６Ｎ塩酸少量を加えて酸性にすると褐色油状
物が分離する。この褐色油状物を１５０＋／のヘプタン
で抽出し、ヘプタン層を水洗してから減圧蒸留によって
ｂｐ、１１５〜１３５°Ｏ（２，５ｙＩＩＨｇ）の留分
１７６ｇを得た。
０＋／と２１のエタノールに溶解させ、そこへ上記のｐ
’−）ルエンスルホン酸２−メチルブチルエステル３６
６ｇを加えて６０°Ｃで２時間、次いで還流下に７時間
加熱攪拌する。エタノ一ル１．７１を留去してがら水１
．９１及び６Ｎ塩酸少量を加えて酸性にすると褐色油状
物が分離する。この褐色油状物を１５０＋／のヘプタン
で抽出し、ヘプタン層を水洗してから減圧蒸留によって
ｂｐ、１１５〜１３５°Ｏ（２，５ｙＩＩＨｇ）の留分
１７６ｇを得た。
これ１８００ｓ＋／のへブタンに溶解させＩＮ苛性ソー
ダ水溶液１１で抽出し、抽出液をヘプタン１００ ｔｅ
ｌで洗浄してのちアルカリ性水層に少墓の６Ｎ塩酸を加
えて酸性にする。分離１〜だ油状物を水洗後減圧蒸留し
、ｂｐ、 １０７〜１１１°Ｏ（２ｗＨｇ ） （Ｄ留
分１４ｏｙ＊得た。
ダ水溶液１１で抽出し、抽出液をヘプタン１００ ｔｅ
ｌで洗浄してのちアルカリ性水層に少墓の６Ｎ塩酸を加
えて酸性にする。分離１〜だ油状物を水洗後減圧蒸留し
、ｂｐ、 １０７〜１１１°Ｏ（２ｗＨｇ ） （Ｄ留
分１４ｏｙ＊得た。
これをヘキサン２００ ｍｌに溶かしてから０℃に保っ
て結晶を析出させ１２９ｆのハイドロキノンモノ（２−
メチルブチル）エーテル（ｍ、 ｐ、４１〜４２°Ｃ）
を得た。
て結晶を析出させ１２９ｆのハイドロキノンモノ（２−
メチルブチル）エーテル（ｍ、 ｐ、４１〜４２°Ｃ）
を得た。
（１１）エステル化
ｐ−ｎ−ドデシルオキシ安息香酸８ｆを２０＋／の塩化
チオニルと２時間還流下に加熱したのち、過剰の塩化チ
オニルを留去してｐ−ｎ−ドデシルオキシ安息香酸クロ
リドを得た。このものは特に精製することなくトルエン
溶液として次の反応に使用する。一方（１）で得られた
ハイドロキノンモノ（２−メチルブチル）エーテル４．
７ｇをＢｏｗｌのピリジンに溶かし、０°Ｃに保ちなが
ら上記のｐ−ｎ−ドデシルオキシ安息香酸クロリドのト
ルエン溶液を滴加した後９０℃で２時間加熱し反応させ
る。あとは常法によりエステル化物を分離し、これを更
にエタノールよ９２回再結晶を繰り返して目的物である
ｐ−ｎ−ドデシルオキシ安息香酸ｐ’−（２−メチルブ
チルオキシ）フェニルエステルの無色の結晶６．５ｇを
得た。
チオニルと２時間還流下に加熱したのち、過剰の塩化チ
オニルを留去してｐ−ｎ−ドデシルオキシ安息香酸クロ
リドを得た。このものは特に精製することなくトルエン
溶液として次の反応に使用する。一方（１）で得られた
ハイドロキノンモノ（２−メチルブチル）エーテル４．
７ｇをＢｏｗｌのピリジンに溶かし、０°Ｃに保ちなが
ら上記のｐ−ｎ−ドデシルオキシ安息香酸クロリドのト
ルエン溶液を滴加した後９０℃で２時間加熱し反応させ
る。あとは常法によりエステル化物を分離し、これを更
にエタノールよ９２回再結晶を繰り返して目的物である
ｐ−ｎ−ドデシルオキシ安息香酸ｐ’−（２−メチルブ
チルオキシ）フェニルエステルの無色の結晶６．５ｇを
得た。
ｍ、ｐ、 ４７°Ｏ，（１２）２５’＝＋５．２°（ク
ロロホルム溶液中）であった。又その元素分析値は次の
如く理論値とよく一致している。
ロロホルム溶液中）であった。又その元素分析値は次の
如く理論値とよく一致している。
分析値 理論値（Ｃ３０Ｈ４４０４として）Ｃ７６，
６％ ７６．８８％ Ｈ９，６％ ９．４６％ この化合物はＳＣ＊相及びＳＡ相を示すスメクチック液
晶化合物であシ、その相転移温度は表１に示されている
。
６％ ７６．８８％ Ｈ９，６％ ９．４６％ この化合物はＳＣ＊相及びＳＡ相を示すスメクチック液
晶化合物であシ、その相転移温度は表１に示されている
。
実施例２（使用例１）
４−エチル−４′−シアノビフェニル ２０
部（重量、以下同様） ４−ペンテルー４′−シアノビフェニル ４０
部４−オクチルオキシ−４′−シアノビフェニル ２
５部４−ペンチル−４′−シアノターフェニル
１５部からなるネマチック液晶組成物を、配向処理とし
てポリビニルアルコールを塗布し、その表面をラビング
して平行配向処理を施した透明電極からなるセル（電極
間間約１０μｍ）に注入してＴＮ型表示セルとし、これ
を側光顕微鏡下で観察したところ、リバース・ドメイン
を生シテいるのが観察された。
部（重量、以下同様） ４−ペンテルー４′−シアノビフェニル ４０
部４−オクチルオキシ−４′−シアノビフェニル ２
５部４−ペンチル−４′−シアノターフェニル
１５部からなるネマチック液晶組成物を、配向処理とし
てポリビニルアルコールを塗布し、その表面をラビング
して平行配向処理を施した透明電極からなるセル（電極
間間約１０μｍ）に注入してＴＮ型表示セルとし、これ
を側光顕微鏡下で観察したところ、リバース・ドメイン
を生シテいるのが観察された。
上記のネマチック液晶組成物に本願の中成でｍ ＝ １
、 Ｘ ＝ Ｃ８Ｈ１７０なる化合物を０．１重量％
添加したものを使用して同様にＴＮセルとして観察した
ところリバース・ドメインは解消され均一なネマチック
相が観察された。
、 Ｘ ＝ Ｃ８Ｈ１７０なる化合物を０．１重量％
添加したものを使用して同様にＴＮセルとして観察した
ところリバース・ドメインは解消され均一なネマチック
相が観察された。
実施例３（使用例２）
（１）式に於いて、ｍ ＝ １ ”？’ Ｘ ＝ Ｃ１
１Ｈ１７０、Ｘ ＝Ｃ９ＨＩ９０ 、 Ｘ ＝ Ｃｌｏ
Ｈ２＋Ｏ、Ｘ ＝ Ｃ１ｚＨ，＋５０ 、 Ｘ ＝Ｃ＋
４Ｈｚ９０の各化合物の等景況合物は、４０″ＣまでＳ
Ｃ相を示し、それ以上の温度でＳＡ相を示し、このＳＡ
相は６２℃でコレステリック相を経由することなく直接
に等方性液体となる。
１Ｈ１７０、Ｘ ＝Ｃ９ＨＩ９０ 、 Ｘ ＝ Ｃｌｏ
Ｈ２＋Ｏ、Ｘ ＝ Ｃ１ｚＨ，＋５０ 、 Ｘ ＝Ｃ＋
４Ｈｚ９０の各化合物の等景況合物は、４０″ＣまでＳ
Ｃ相を示し、それ以上の温度でＳＡ相を示し、このＳＡ
相は６２℃でコレステリック相を経由することなく直接
に等方性液体となる。
この混合物を電極面にシリカの斜方蒸着を・施して液晶
分子が電極面に平行に配向するようにした、電極間隔が
１０μｍのセルに注入し、それを、液晶分子のダイレク
タ−と一方の偏光面が平行になるように配置した２枚の
偏光子の間にはさみｏ）５）−１２，５ｖの低周波数の
交流を印加したところ、明瞭なスイッチング動作が観察
され、非常にコントラストが良く、応答速度も速い（数
ｍ５ｅｃ以下）液晶表示素子が得られた。
分子が電極面に平行に配向するようにした、電極間隔が
１０μｍのセルに注入し、それを、液晶分子のダイレク
タ−と一方の偏光面が平行になるように配置した２枚の
偏光子の間にはさみｏ）５）−１２，５ｖの低周波数の
交流を印加したところ、明瞭なスイッチング動作が観察
され、非常にコントラストが良く、応答速度も速い（数
ｍ５ｅｃ以下）液晶表示素子が得られた。
実施例４（使用例３）
（１）式に於イテ、ｍ＝１で、Ｘ ＝ （４Ｈ１７０、
Ｘ＝ＣｎＨ２３０、Ｘ ＝ Ｃ１□■ｌ２ｓＯ、、Ｘ
＝ Ｃ１３Ｈ２７０、Ｘ ＝Ｃ１４Ｈ２９０の各化合物
の４部、４部、４部、４部。
Ｘ＝ＣｎＨ２３０、Ｘ ＝ Ｃ１□■ｌ２ｓＯ、、Ｘ
＝ Ｃ１３Ｈ２７０、Ｘ ＝Ｃ１４Ｈ２９０の各化合物
の４部、４部、４部、４部。
３部及びＨｌ ＝ ２ テＸ ＝ Ｃ５Ｈ１７０、Ｘ
＝ ＣｌＯＨ２，０゜Ｘ ＝ Ｃｌ２Ｈ２５０）各化合
＋ｉの１部、 ２ｍ、１部ｊシなる混合物は４５°Ｃ−
ｊでＳＣ＊相を示し、それ以上の温度ではＳＡ相を示し
、８０〜８２°Ｃでコレステリック相を経由せず直接に
等方液体になる。
＝ ＣｌＯＨ２，０゜Ｘ ＝ Ｃｌ２Ｈ２５０）各化合
＋ｉの１部、 ２ｍ、１部ｊシなる混合物は４５°Ｃ−
ｊでＳＣ＊相を示し、それ以上の温度ではＳＡ相を示し
、８０〜８２°Ｃでコレステリック相を経由せず直接に
等方液体になる。
この混合物にアントラキノン系色素のＤ−１６（Ｂ Ｄ
Ｈ社製品）をＢ重量％添加していわゆるゲスト・ホス
ト型にしたものを実施例３と同様なセルに注入し、０．
５Ｈｚ、５Ｖの低周波数の交流を印加したところ、明瞭
なスイッチング８作が観察され、非常にコントラストが
良く、応答速度も速い（数ｍ５ｅｃ以下）カラー液晶表
示素子が得られた。
Ｈ社製品）をＢ重量％添加していわゆるゲスト・ホス
ト型にしたものを実施例３と同様なセルに注入し、０．
５Ｈｚ、５Ｖの低周波数の交流を印加したところ、明瞭
なスイッチング８作が観察され、非常にコントラストが
良く、応答速度も速い（数ｍ５ｅｃ以下）カラー液晶表
示素子が得られた。
実施例５（使用例４）
（１）式にオイテ、ｍ ＝ １ テＸ −Ｃ４Ｉ（１７
０（７） モ（７）８５部オヨびｍ ＝ ２ テＸ ＝
’Ｃ６Ｔ（１３０（７）モノ１５ 部からなる混合物
は４−３°ｃ１でｓｃ 相を示し、それ以上の温度でＳ
Ａ相を示し、このＳＡ相は５７”Ｃでコレステリック相
（Ｃｈ相）になシ、７４°Ｃで等方液体となる。
０（７） モ（７）８５部オヨびｍ ＝ ２ テＸ ＝
’Ｃ６Ｔ（１３０（７）モノ１５ 部からなる混合物
は４−３°ｃ１でｓｃ 相を示し、それ以上の温度でＳ
Ａ相を示し、このＳＡ相は５７”Ｃでコレステリック相
（Ｃｈ相）になシ、７４°Ｃで等方液体となる。
この混合物を、配向処理としてＰＶＡを塗布し、表面を
ラビングｌ−で平行配向処理を施した透明電極を備えた
セルに注入し、Ｃｈ相領域で５０Ｖの直流電圧を印加し
ながら、ＳＣ＊相になるまで除冷したところ均一なモノ
ドメインセルが得られた。この液晶セルを偏光面が平行
になるように配置した２枚の偏光子の間にはさみ１５Ｖ
の低周波数（０，５１部程度）の交流を印加 。
ラビングｌ−で平行配向処理を施した透明電極を備えた
セルに注入し、Ｃｈ相領域で５０Ｖの直流電圧を印加し
ながら、ＳＣ＊相になるまで除冷したところ均一なモノ
ドメインセルが得られた。この液晶セルを偏光面が平行
になるように配置した２枚の偏光子の間にはさみ１５Ｖ
の低周波数（０，５１部程度）の交流を印加 。
したところ、明瞭なスイッチング動作が観察され、非常
にコントラストも良く、応答速度も速い（数ｍ５ｅｃ以
下）液晶表示素子が得られた。
にコントラストも良く、応答速度も速い（数ｍ５ｅｃ以
下）液晶表示素子が得られた。
尚、この液晶組成物の自発分極の値Ｐｓは８ｎＣ／ ｃ
−であった。
−であった。
以上
手続補正書
昭和５８年５り／７日
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿
１、事件の表示
昭和５８年特許願第６４０号
２、発明の名称
液晶物質及び液晶組成物
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
大阪府大阪市北区中之島三丁目６番８２号（〒５３０）
（２０７）チッソ株式会社 代表者野木貞雄 １、代理人 東京都新宿区新宿２丁目８番１号（〒１６０）ｉ、補正
命令の日付 ６、補正により増加する発明の数 な し ７、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ８、補正の内容 （１）明細書第５頁の表１中下から９行目（ＸがＣ６Ｈ
Ｉ３０の行）の相転移点の欄の８つの数を夫々次の様に
訂正する。「１０５Ｊを １’−１１１，５Ｊに、「８８．５Ｊを［９，１，５Ｊ
に、「１８９Ｊを「１９６Ｊに訂正する。
（２０７）チッソ株式会社 代表者野木貞雄 １、代理人 東京都新宿区新宿２丁目８番１号（〒１６０）ｉ、補正
命令の日付 ６、補正により増加する発明の数 な し ７、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ８、補正の内容 （１）明細書第５頁の表１中下から９行目（ＸがＣ６Ｈ
Ｉ３０の行）の相転移点の欄の８つの数を夫々次の様に
訂正する。「１０５Ｊを １’−１１１，５Ｊに、「８８．５Ｊを［９，１，５Ｊ
に、「１８９Ｊを「１９６Ｊに訂正する。
（２）明細書第５頁の表１中下から７行目（ＸがＣ８Ｈ
１７０の行）の相転移点の欄の８つの数を夫々次の様に
訂正する。ｒ ９２ Ｊ’ｒ「１０２．５３に、「１２
７Ｊをｌ’−１５０Ｊに、ｊ１５７Ｊを［１８９Ｊに訂
正する。
１７０の行）の相転移点の欄の８つの数を夫々次の様に
訂正する。ｒ ９２ Ｊ’ｒ「１０２．５３に、「１２
７Ｊをｌ’−１５０Ｊに、ｊ１５７Ｊを［１８９Ｊに訂
正する。
（３）明細書第７頁１０行目「高応答性」を「高速応答
性」に訂正する。
性」に訂正する。
（４）明細書簡８頁６行目「ならない」を「ならぶ」に
訂正する。
訂正する。
（５）明細書第１５頁２行目「少量」を削除する。
（６）明細書画１２頁１０行目「少量の」を削除する。
（７）明細書第１５頁１２行目「２枚の」を「直交ニコ
ル状態の」に６丁正する。
ル状態の」に６丁正する。
（８）明細書第１５頁丁から５行目「以下」を削除する
。
。
（９）明細書画１６頁１０行目「注入し、」の後に「１
枚の偏光子を偏光面が分子軸に垂直になる様に配置して
」を挿入する。
枚の偏光子を偏光面が分子軸に垂直になる様に配置して
」を挿入する。
００明細書第１６頁１３行目の「以下」を削除する。
０１）明細替第ｔ ７頁７行目〜８行目「偏光面が平行
になるよう」を「直交ニコル状態」に訂正する。
になるよう」を「直交ニコル状態」に訂正する。
０２明細書第１７頁９行目「程度」を削除する。
θ東明細書第１７頁１２行目「数ｍ５ｅｃ」を［１ｍＢ
ｅｃＪに訂正する。
ｅｃＪに訂正する。
α→明細書第１７貞１４行目と１５５行目間に以下の文
箪を挿入する（実施例６及び７の追加）。
箪を挿入する（実施例６及び７の追加）。
［実施例６
（１）式においてｍＨｌでＸ ＝ Ｃ６Ｈ１ｙＯ、Ｘ
−Ｃ９Ｈ＋ｅＯ、Ｘ −Ｃｌ０Ｈ２１０、Ｘ ＝ Ｃｌ
２Ｉ（２５０のもの各々２０％及びｍ＝２でＸ ＝ Ｃ
６Ｈ１３０、Ｘ −Ｃ８Ｈ１７０のもの各々１０枕より
なる混合物は、５１℃までＳＣ＊相を示し、それ以上の
温度でＳＡ相を示し、このＳＡ相は７５°Ｃでコレステ
リック相を経由せず直接に等方液体となる。
−Ｃ９Ｈ＋ｅＯ、Ｘ −Ｃｌ０Ｈ２１０、Ｘ ＝ Ｃｌ
２Ｉ（２５０のもの各々２０％及びｍ＝２でＸ ＝ Ｃ
６Ｈ１３０、Ｘ −Ｃ８Ｈ１７０のもの各々１０枕より
なる混合物は、５１℃までＳＣ＊相を示し、それ以上の
温度でＳＡ相を示し、このＳＡ相は７５°Ｃでコレステ
リック相を経由せず直接に等方液体となる。
この混合物を実施例８と同様なセルに注入し、この液晶
セルを直交ニコル状態に配置した２枚の偏光子の間には
さみ１５Ｖの低周波数（０，５市）の交流を印加したと
ころ、明瞭なスイッチング動作が観麩され、非常にコン
トラストも良く、応答速度も速い（１ｍＢ６Ｃ以下）液
晶表示素子が得られた。
セルを直交ニコル状態に配置した２枚の偏光子の間には
さみ１５Ｖの低周波数（０，５市）の交流を印加したと
ころ、明瞭なスイッチング動作が観麩され、非常にコン
トラストも良く、応答速度も速い（１ｍＢ６Ｃ以下）液
晶表示素子が得られた。
尚、ＰＳ値は２ｎＣ／ｌ？７Ｊであり、チルト角は２０
°Ｃ〜４０°Ｃの範囲で２０°であった。
°Ｃ〜４０°Ｃの範囲で２０°であった。
実施例７
（１）式に於てｍ＝１でＸ ＝ Ｃ３Ｈ７，０のもの１
部と、他のスメクチック化合物とじて ２部（重量） ２部 １部 １部 １部 １部 とからなる液晶組成物は７０°ＣまでＳＣ＊相を示し、
それ以−４−の温度でｃｈ ４＝Ｈを示し、１０５°Ｃ
で等方性（ｆｋ体となる。即ぢＳＡ；を目を示さない組
成物である。この液晶組成物にアントラキノン系色素の
Ｄ−１６（ＢＤＨ社製）を３％（重量）添加して、いわ
ゆるゲスト・ホスト型にした液晶組成物全実施例５と同
様なセルに注入して、Ｃｈ相湿温度領域５０ Ｖの直流
′ＩＥ圧を印加（−ながらＳＣ＊相まで除冷したところ
、均一なモノドメインセルが得られた。
部と、他のスメクチック化合物とじて ２部（重量） ２部 １部 １部 １部 １部 とからなる液晶組成物は７０°ＣまでＳＣ＊相を示し、
それ以−４−の温度でｃｈ ４＝Ｈを示し、１０５°Ｃ
で等方性（ｆｋ体となる。即ぢＳＡ；を目を示さない組
成物である。この液晶組成物にアントラキノン系色素の
Ｄ−１６（ＢＤＨ社製）を３％（重量）添加して、いわ
ゆるゲスト・ホスト型にした液晶組成物全実施例５と同
様なセルに注入して、Ｃｈ相湿温度領域５０ Ｖの直流
′ＩＥ圧を印加（−ながらＳＣ＊相まで除冷したところ
、均一なモノドメインセルが得られた。
この液晶セルに偏光面が分子軸に垂直になる様に２枚の
偏光子を配置し、１５Ｖの低周波（０，５１−１ｚ ）
の交流を印加したところ、明瞭・なスイッチング動作が
観察され、非常にコントラストがよく、応答連鹿の速い
（１ｍｓｅｃ以下）液晶表示素子が得られた。」 以上
偏光子を配置し、１５Ｖの低周波（０，５１−１ｚ ）
の交流を印加したところ、明瞭・なスイッチング動作が
観察され、非常にコントラストがよく、応答連鹿の速い
（１ｍｓｅｃ以下）液晶表示素子が得られた。」 以上
Claims (4)
- （１）一般式 （但し、上式に於てｍは１又は２であシ、Ｘはｍが１の
場合Ｖま炭素数４〜１８のアルコキシ基全示し、ｍが２
の場合は炭素数１〜１８のアルコキシ基又はアルキル基
を示し、＊は光学活性炭紫原子を示す） で衣わ爆れる化合物。 - （２）一般式 （但し、上式に於てｍ １．ｉ： １又は２であシ、Ｘ
はｍが１の場合は炭素数４〜１８のアルコキシ基を示し
、ｍが２の場合は炭素数１〜１８のアルコキシ基又はア
ルキル基を示し、＊は光学活性炭素を示す） で表わされる化合物を少くとも１ｍ含有することを特徴
とするカイラルネマチック液晶組成物。 - （３）複数の（Ｉ）式の化合物り）らなる特許請求の範
囲第２項記載の液晶組成物。 - （４）一般式 （但し、上式に於てｍは１又は２で、ｓｂ、ｘは、ｍが
１の場合は炭素数４〜１８のアルコキシ基を示し、ｍが
２の場合は炭素数１〜１８のアルコキシ基又はアルキル
基を示し、＊は光学活性炭素を示す） で表わされる化合物を少くとも１種含有する、カイラル
スメクチグク相（ＳＣ＊相）を呈する液晶組成物を使用
して構成された光スイツチング素子。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP64083A JPS59128357A (ja) | 1983-01-06 | 1983-01-06 | 液晶物質及び液晶組成物 |
| EP83307884A EP0115693B1 (en) | 1983-01-06 | 1983-12-22 | Liquid crystalline compounds and mixtures thereof |
| DE8383307884T DE3373193D1 (en) | 1983-01-06 | 1983-12-22 | Liquid crystalline compounds and mixtures thereof |
| US06/568,060 US4596667A (en) | 1983-01-06 | 1984-01-04 | Liquid crystalline compounds and mixtures thereof |
| US07/140,205 US4820444A (en) | 1983-01-06 | 1987-12-31 | 4'optically active alkoxy-4-alkoxy carbonyloxy-bipheneyl and mixtures thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP64083A JPS59128357A (ja) | 1983-01-06 | 1983-01-06 | 液晶物質及び液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59128357A true JPS59128357A (ja) | 1984-07-24 |
| JPH0443898B2 JPH0443898B2 (ja) | 1992-07-20 |
Family
ID=11479303
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP64083A Granted JPS59128357A (ja) | 1983-01-06 | 1983-01-06 | 液晶物質及び液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59128357A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60156043A (ja) * | 1984-01-23 | 1985-08-16 | Canon Inc | カイラルスメクティック液晶素子 |
| JPS60235885A (ja) * | 1984-05-10 | 1985-11-22 | Alps Electric Co Ltd | 液晶組成物 |
| JPS6167828A (ja) * | 1984-09-12 | 1986-04-08 | Canon Inc | カイラルスメクティック液晶素子 |
| JPS61204615A (ja) * | 1985-03-07 | 1986-09-10 | Canon Inc | 液晶素子 |
| JPS61210056A (ja) * | 1985-03-14 | 1986-09-18 | Chisso Corp | 含ハロゲン光学活性液晶化合物及び液晶組成物 |
| JPS61249953A (ja) * | 1985-04-26 | 1986-11-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | 強誘電性化合物および液晶組成物 |
| US4622165A (en) * | 1983-07-27 | 1986-11-11 | Alps Electric Co., Ltd | Liquid crystal mixture of a liquid crystal compound having a smectic C phase and an optically active compound |
| US4676925A (en) * | 1983-06-14 | 1987-06-30 | Chisso Corporation | Liquid crystalline biphenyl derivatives and mixtures thereof |
| JPS63101481A (ja) * | 1986-10-16 | 1988-05-06 | Canon Inc | 液晶組成物及びこれを用いる液晶素子 |
| US4816178A (en) * | 1986-04-30 | 1989-03-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Optically active compound and liquid crystal composition containing same |
| US4876027A (en) * | 1985-09-04 | 1989-10-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Optically active composition, mesomorphic compound and liquid crystal device |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5490168B2 (ja) | 2012-03-23 | 2014-05-14 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5165086A (en) * | 1974-10-22 | 1976-06-05 | Merck Patent Gmbh | Bifueniruesuteruruioyobisonoseizohoho |
| JPS5322883A (en) * | 1976-08-13 | 1978-03-02 | Secr Defence Brit | Liquid crystal materials |
| JPS57301A (en) * | 1980-06-03 | 1982-01-05 | Susumu Mitoya | Prime mover with internal power |
-
1983
- 1983-01-06 JP JP64083A patent/JPS59128357A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5165086A (en) * | 1974-10-22 | 1976-06-05 | Merck Patent Gmbh | Bifueniruesuteruruioyobisonoseizohoho |
| JPS5322883A (en) * | 1976-08-13 | 1978-03-02 | Secr Defence Brit | Liquid crystal materials |
| JPS57301A (en) * | 1980-06-03 | 1982-01-05 | Susumu Mitoya | Prime mover with internal power |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4676925A (en) * | 1983-06-14 | 1987-06-30 | Chisso Corporation | Liquid crystalline biphenyl derivatives and mixtures thereof |
| US4622165A (en) * | 1983-07-27 | 1986-11-11 | Alps Electric Co., Ltd | Liquid crystal mixture of a liquid crystal compound having a smectic C phase and an optically active compound |
| JPS60156043A (ja) * | 1984-01-23 | 1985-08-16 | Canon Inc | カイラルスメクティック液晶素子 |
| JPS60235885A (ja) * | 1984-05-10 | 1985-11-22 | Alps Electric Co Ltd | 液晶組成物 |
| JPS6167828A (ja) * | 1984-09-12 | 1986-04-08 | Canon Inc | カイラルスメクティック液晶素子 |
| JPS61204615A (ja) * | 1985-03-07 | 1986-09-10 | Canon Inc | 液晶素子 |
| JPS61210056A (ja) * | 1985-03-14 | 1986-09-18 | Chisso Corp | 含ハロゲン光学活性液晶化合物及び液晶組成物 |
| JPS61249953A (ja) * | 1985-04-26 | 1986-11-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | 強誘電性化合物および液晶組成物 |
| US4876027A (en) * | 1985-09-04 | 1989-10-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Optically active composition, mesomorphic compound and liquid crystal device |
| US4816178A (en) * | 1986-04-30 | 1989-03-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Optically active compound and liquid crystal composition containing same |
| US5034152A (en) * | 1986-04-30 | 1991-07-23 | Canon Kabushiki Kaisha | Optically active compound and liquid crystal composition containing same |
| JPS63101481A (ja) * | 1986-10-16 | 1988-05-06 | Canon Inc | 液晶組成物及びこれを用いる液晶素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0443898B2 (ja) | 1992-07-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6143A (ja) | 強誘電性液晶化合物及び液晶組成物 | |
| JPS6163633A (ja) | メチレンオキシ基を有する液晶性化合物及びその組成物 | |
| US4917821A (en) | Optically active mesomorphic compound and liquid crystal composition containing same | |
| JPH0670020B2 (ja) | 置換ピリダジン類 | |
| US4689176A (en) | Novel optically active compound and liquid crystal composition containing same | |
| JPS62155257A (ja) | 強誘電性ピリジン化合物及び液晶組成物 | |
| JPS59128357A (ja) | 液晶物質及び液晶組成物 | |
| JPH0623135B2 (ja) | 液晶物質及び液晶組成物 | |
| US5246622A (en) | Liquid crystal racemic mixture, liquid crystal composition and liquid crystal element, process for manufacturing liquid crystal element, and uses of liquid crystal element | |
| JPH02227A (ja) | 光学活性なな液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 | |
| Gray | Synthetic chemistry related to liquid crystals | |
| JPS63165344A (ja) | 光学活性−２−メチルブチレ−ト類およびその利用物 | |
| JPS6226250A (ja) | メチレンオキシ基とエステル基を有する新規光学活性液晶化合物及びその組成物 | |
| JPH01157935A (ja) | 光学活性４−（１−ヒドロキシエチル）ビフエニルと光学活性有機酸との縮合物類 | |
| JPH0553780B2 (ja) | ||
| JPS6289645A (ja) | 強誘電性液晶エステル化合物及び液晶組成物 | |
| JPS63196571A (ja) | フルオロアルカン誘導体およびそれを含む液晶組成物 | |
| US5141670A (en) | Ferroelectric liquid crystal composition | |
| JPH02265986A (ja) | 強誘電性液晶組成物及びそれを用いた光スイッチング素子 | |
| JP2580205B2 (ja) | 光学活性−２−ビフェニリルピリジン類 | |
| JPS6092276A (ja) | ピラジン誘導体 | |
| JPH0578548B2 (ja) | ||
| JPH0615508B2 (ja) | 液晶性カルボナ−ト安息香酸誘導体及び組成物 | |
| JPH0533944B2 (ja) | ||
| JPH0564134B2 (ja) |