JPH01157965A - 殺菌性ピリジルカルバメート及びそれらの塩 - Google Patents

殺菌性ピリジルカルバメート及びそれらの塩

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JPH01157965A
JPH01157965A JP63272009A JP27200988A JPH01157965A JP H01157965 A JPH01157965 A JP H01157965A JP 63272009 A JP63272009 A JP 63272009A JP 27200988 A JP27200988 A JP 27200988A JP H01157965 A JPH01157965 A JP H01157965A
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sulfur
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JP63272009A
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Don R Baker
ドン　ロバート　ベイカー
Keith H Brownell
キース　ハーベイ　ブラウネル
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    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 大麦、稲、トマト、小麦、豆、ハラ、ブドウ及び他の農
業上重要な作物のような作物の菌感染は、農業生産物の
量及び質に重大な損失を生じえる。
それ故菌生育を予防、制御又は消失する方法をもつこと
が非常に望まれている。市販の殺菌剤での多くの予防ス
プレーが、農業上重要な作物上の菌の発生及び生育を妨
げるため試みられている。又菌感染の検出で、菌を制御
でき、感染後治療用スプレーの使用により悪効果を消失
できる治療用殺菌剤をもつことも望まれるであろう。
弐 をもつ新規殺菌性ピリジルカルバメート、及びそれらの
殺菌剤上受容しうる有機及び無機塩が予防用及び治療用
殺菌剤として、高度に効果的な殺菌剤であることがこ＼
に開示されている。
“殺菌剤”なる語は、菌の生育を制御する化合物を意味
するよう使用されている。“制御”は菌生育の予防、破
壊及び阻止を含んでいる。“治療用”なる語は、菌感染
の制御を確立し、宿主作物上の菌の悪効果の発生を妨げ
る、殺菌剤の感染後適用に関するよう意味されている。
この発明の新規殺菌性化合物は、一般式をもつピリジル
カルバメート、及びそれらの殺菌剤上受容される有機及
び無機塩であり、それらは予防用及び治療用殺菌剤とし
て、両者の使用に高度に効果的な殺菌剤である。こ＼で
、Ｒは塩素、フッ素及び臭素のようなハロゲン、プロポ
キシ、エトキシ及びメトキシのようなＣＩ　　　Ｃ３ア
ルコキシ、好ましくはメトキシ、　ＣＦ３　、Ｃ３Ｃ４
アルケニルオキシ及びＣＩ　　Ｃ３ハロアルコキシより
なる群から選ばれ、Ｒ１はＣ，−Ｃ６アルキル、好まし
くはメチル；Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ベンジル、Ｃ
Ｉ　　Ｃ’ｌハロアルキル及びＣ３Ｃａ環状、直鎖又は
分岐鎖アルコキシアルキルよりなる群から選ばれている
。Ｘは酸素又は硫黄のいずれか、Ｙは酸素又は硫黄のい
ずれかである。
“ハロゲン”なる語は、臭素、フッ素及び塩素を意味し
、“Ｃ＋　　Ｃ：＋アルコキシ”なる語はメトキシ、エ
トキシ、プロポキシ及びイソプロポキシを意味している
。
“Ｃ，−Ｃ，ハロアルコキシ”なる語は、ハロゲン置換
メトキシ、エトキシ、プロポキシ及びイソプロポキシを
意味している。
“Ｃｘ　　Ｃ４アルケニルオキシ”なる語は、アリルオ
キシ、クロチルオキシ、及びメタリルオキシのようなタ
イプを意味している。
この発明の化合物は、適当な反応器で、ジクロロメタン
のような不活性溶媒中適当な置換アミノピリジンの、適
当な置換クロロホーメートとの反応により一般に調製さ
れえる。反応器にピリジンのような脱酸剤を保持するこ
とが望まれる。反応は一般に、室温で進行するであろう
が、アミノピリジンにおける置換基及びクロロホーメー
トに依存し、−３０から６０°Ｃの温度範囲で探作する
であろう。反応は１から３時間以内に完了するに違いな
い。反応生成物は、苛性ソーダのようなアルカリ溶液、
及び水での洗浄、硫酸マグネシウムのような一般的乾燥
剤での脱水、及びヘキサンからの結晶化による一般的方
法で回収される。ピリジルカルバメートの塩は、カルバ
メートと少くともモル量のルイス酸を反応することによ
り、一般に調製されえる。好ましくは、反応はカルバメ
ートの溶媒中で、必要なら加熱して行われる。調製され
た塩は、−船釣技法により反応混合物から回収される。
発明のピリジルカルバメートは塩基である。ピリジル環
の非プロトン化窒素原子は、有機又は無機いずれかの酸
によりプロトン化されえる。代表的無機酸は、塩酸、硝
酸、臭化水素酸、硫酸、スルファミン酸及びリン酸であ
る。代表的有機酸は、酢酸、トリフルオル酢酸、安息香
酸、ヘンゼンスルフォン酸、ｐ−トルエンスルフォン酸
、ナフタレンスルフォン酸、フェニルフォスフオン酸、
有機フォスフオン酸である。そのように作られた塩も殺
菌性である。
±上 Ｓ−イソプロピル−Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル
）−チオールカルバメートの既製５−アミノー２−メト
キシピリジン（６，５ｇ、０、０５２モル）がメチレン
クロライド（Ｌｏｏｍｌ）にとかされた。これにピリジ
ン（４，１ｇ、０．０５２モル）が−度に加えられ、そ
れにメチレンクロライド（２５ｍｌ）にとかされたイソ
プロピルクロロチオールホーメート（７，２ｇ、　０．
０５２モル）が滴下された。攪拌及び冷却により、添加
の間反応温度は１０°Ｃに保持された。反応は室温で夜
通し攪拌された。反応混合物は５％重曹液、水で洗浄さ
れ、無水硫酸マグネシウムで脱水乾燥された。
乾燥剤は濾別され、゛濾液は真空下に蒸発されて淡紅色
固体をえた。この固体はヘキサン中で粉砕され、融点１
００〜１０２　’Ｃの標題化合物８．５ｇをえた。赤外
分光、核磁気共鳴スペクトル、質量スペクトル分析によ
り確認された。
汎主 ５−アミノ−２−メトキシピリジン（６，０ｇ、０、０
６４モル）がメチレンクロライド（１００ｍｌ）に）容
かされ、ピリジン（９，５ｇ、０．１２モル）が添加さ
れた。この溶液に、メチルクロロポーメート（８，３ｇ
、０．０８８モル）が約１５°ＣＴ：撹拌下滴下された
。添加は発熱であった。更に２時間、反応は室温で攪拌
された。それから水で２回洗浄され、硫酸マグネシウム
で脱水、濾過し、真空下に蒸発されて、オレンジの固体
をえた。この固体は数回ヘキサン中で粉化され、融点１
００〜１０１’Ｃの生成物９．３ｇをえた。生成物は赤
外分光、核磁気共鳴スペクトル及び質量スペクトル分析
で標題化合物と確認された。
例」− 還流下、チオフォスゲン（８，４ｍｆ、０．１１モル）
及びメチレンクロライド（１００ｍＺ）の攪拌溶液に５
−アミノ−２−メトキシピリジン（１１ｍｌ、０．１０
モル）が滴下された。直に固体が生成した。
反応は１時間還流下に攪拌された。固体が濾別され、エ
ーテルで洗浄し、２−メトキシ−５−ビリジルイソチオ
シアネート塩酸塩の固体９．６ｇをえた。
上記２−メトキシ−５−ピリジルイソチオシアネート塩
酸塩（４，１ｇ、　０．０２モル）、メタノール（５０
Ｉｎ１）及び２５％メタノール性ナトリウムメトキシド
（９，１ｒｎｌ、０．０４モル）が−緒に混合された。
反応は、攪拌された反応混合物にナトリウムメトオキシ
ドの添加で発熱した。反応は２時間室温に放置された。
それから約１００ｍ１の量に真空下に蒸発され、メチレ
ンクロライド（１００ｄ）で希釈され、水（１００ｒｎ
ｌ）、飽和重曹水で洗浄、硫酸マグネシウムで脱水、濾
過され、真空下に蒸発されて油状物質をえた。ペンタン
で油状物質を結晶化し、融点６９−８０℃の固体２．３
ｇをえた。赤外分光、核磁気共鳴スペクトル及び質量ス
ペクトル分析により、構造は標題化合物であると確認さ
れた。
この発明の代表的化合物及びその物理性が表−Ｉに示さ
れている。
＞ｌ（／１（１）の（１）（／ＩＣ／）　Ｃ／）　００
０００１　°１°ｏｏｏｏｏ　ｏ　ｏｏｏｏ。
ζし〜−ｗ　ｕ”＋　、、、＋　＞−〜−−〜〈コーー
ー ロ　ロ　ロ　　０　ロロ０ロ　　０　　　ロロｏ　　　
ｏ　　　ｏｏ　　　ｏ　　　ｏｏｘｏｏ　　　ｏ　　　
ｏ　　　ｏｏ。
ＯＯＯＯＯＯｃ／）　ＯＯＯＯＯ０００拠↓ ノウスルプキングサンバ（Ｎｏｒｔｈｒｕｐ　Ｋｉｎｇ
Ｓｕｎｂａｒ　）　４０１大麦種子が、試験前７日砂状
ローム土壌に植付けられている。（１２粒種子／２″鉢
）。試験化合物は５０１５０アセトン／水溶液に希釈さ
れ、２２５０μｇ／−から減少する濃度に作られている
。それから試験溶液が、アトマイジング（ａｔｏｍｉｚ
ｉＢ　）スブレヤーで大麦植物にスプレーされる。
２４時間後、試験植物が回転ファン（ｆａｎ　）を備え
た接種箱におかれる。重篤な胞子分裂エリシースグラ嘗
ヨとと」」江戸力仇虹罎７酊が１ユ損障をもつ大麦植物
が、ファンの前におかれ、胞子を追出し分布させる。２
分後、ファンが閉じられ、室は５分密閉されたままとし
、胞子を沈積させる。それから接種された植物は、自動
地下層液温室ベンチに置かれる。
接種後７日、結果は未処理対照植物への比較として、感
染面積における％減少にもとずく％疾患制御として記録
されている。９０％疾患制御を与える化合物濃度（ＥＣ
９０）が投与／希釈曲線から決定されている。
笹さびｒ　（Ｌｅａｆ　Ｒｕ５ｔ　）（ＬＲ）アンサ（
＾ｎｚａ　）小麦の７粒種子が、試験前１２日に砂状ロ
ーム土壌中に２″鉢に植付けられている。試験される化
合物は、５０１５０アセトン／水溶液で希釈され、２２
５０μｇ／ｍｌから減する濃度を作られている。試験溶
液の１２ｍ／がアトマイジングスプレヤーで小麦植物に
スプレーされている。
ブシニアレコンデイ　　（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏ
ｎｄｉｔａ）夏胞子の懸濁液が、夏胞子膿庖をもつ小麦
葉から胞子を真空で取出すことにより調製され、脱イオ
ン水＋０．５％ツウイン２０　（ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノラウレート）にｌＯ５胞子７ｗ懸濁してい
る。胞子懸濁ン夜でスプレーすることにより流れ出ずよ
うにし、葉上にそれを乾燥させ、流れ出すように再びス
プレーする処理をしたあと２４時間に、植物は接種され
る。それから、植物はミスト室に置かれる。ミスト中４
８時間後、植物は地下濯温温度ベンチに移動される。
接種後１０日に結果は未処理対照植物への比較で、１貝
障面積における％減少にもとずき％疾患制限として記録
されている。９０％疾患制御を与える化合物濃度（ＥＣ
９０）が投与／希釈曲線から決定されている。
ぷどう　゛　　　れ゛　（Ｂｏｔｒ　ｔｉｓ　Ｂｌｉ　
ｈｔ　）　（ＢＢ）２つの白色バラ花弁が、湿った濾紙
で内張されたベトリー皿に直かれている。試験される化
合物は、５０　／　５０アセトン／水溶液で希釈され、
２２５０μｇ／ｍｌから減少する濃度が作られている。
試験溶液の０．５　ｍｆが花弁に噴霧され、乾燥される
。
接種原は、エリオドＶ　−８（Ｅｌｌｉｏｔ’ｓ　Ｖ−
８）寒天で生育された２週令ボトリシスシネレア（Ｂｏ
ｔｒ　ｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）からの５　ａｍプラ
グを１０−滅菌蒸留水＋〇、　５　ｆｎｌブドウ汁に添
加することにより、調製されている。この接種原懸濁液
の２０μβ滴が各花弁に置かれる。接種された花弁をも
つペトリー皿は密閉プラスチック箱にだくわえられ、飽
和湿度が保持される。
接種後４日に結果はアセトン／水対照に比し、壊厄面積
における％減少として読まれている。９０％疾患制御を
与える化合物濃度（ＥＣ９０）が投与／希釈曲線から決
定されている。
いもち　（Ｒｉｃｅ　Ｂｌａｓｔ　）　（ＲＢ）カルロ
ース（Ｃａ１ｒｏｓｅ　）　Ｍ　−９稲の種子が、試験
前１２日に砂状ローム土壌、２インチ鉢に植付けられて
いる。試験される化合物は、５０１５０アセトン／水溶
液に希釈され、２２５０μｇ／ｒａｔから減少している
濃度が作られ、アトマイジングスプレヤーで稲植物にス
プレーされる。
接種原は、ライスポリシュ寒天（Ｒｉｃｅ　Ｐｏｌｉｓ
ｈａｇａｒ　）上に生育されたピリクラリアオリザ（Ｐ
　ｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒ’ｚａｅ　）の３週令培養
菌から調製されている。まず寒天が脱イオン水で浸され
、表面から胞子がこすり落される。それから脱イオン水
＋０．０５％ツウイン２０に５Ｘ１０５胞子／−に希釈
される。胞子懸濁液で流れ落ちるようスプレーすること
、葉上にそれを乾燥すること、流れ落ちるよう再スプレ
ーすることによる化合物適用のあと２４時間に、植物は
接種され、それから暗ミスト室に植物を置く。ミスト中
４８時間後、植物は自動地下層温温室ベンチに移される
。
接種後７日、結果は未処理対照植物への比較で、損障面
積における％減少にもとずき％疾患制御として記録され
ている。９０％疾患制御を与える化合物濃度（ＥＣ９０
）が投与／希釈曲線から評価されている。
ｒｒ　（Ｌａｔｅ　ｂｌｉ　ｈｔ　）（ＬＢ　）フェリ
イモースアーリイーバソク７０７　（ＦｅｒｒｙＭｏｒ
ｓｅ　Ｅａｒｌｙ−ｐａｋ　７０７　）　　）マドの８
粒種子が、試験前１５日砂状ローム土壌、２インチ鉢に
植付けられている。試験される化合物は、５０１５０ア
セトン／水溶液で希釈され、２２５０μｇ／−から減少
している濃度が作られている。そしてアトマイジングス
プレヤーでトマト植物にスプレーされている。２４時間
後、植物はフィトフッライン７Ｊ二乙ノニ乙ヌーエ」上
りゆ且１上射東−抽工罎５ｔａｎｓ）胞子光の１０５胞
子懸濁液でスプレーされ、直にミスト室に置かれる。ミ
スト中４８時間後、植物は地下層液温室ベンチに移され
る。
結果は、接種後７日未処理対照植物への比較で、損障面
積における％減少にもとずき％疾患制御として記録され
ている。９０％疾患制御を与える化合物濃度（ＥＣ９０
）が、投与／希釈曲線から評価されている。
結果は、ｐｐｍでＥＣ９０として表■に示されている。
２２５０ｐｐｍは２２５０μｇ／ｍｌに等しい。
（７５０）は７５０ｐｐｍで部分制御を示している。ダ
ッシュ（＝）は試験されなかったことを示している。星
印（＊）は７５０　ｐｐｍで活性がないことを示してい
る。殆んどの化合物が、７５０ｐｐｍの最大で試験され
た。選ばれた化合物のみが２２５０ｐｐｍで試験された
。（２２５０）は２２５０ｐｐｍで部分制御を示してい
る。
： 蓋　ｊ コ　　　　　　肴　　骨　　畳　　　］　　　簀　　　
　　　螢　　臀　　チ　　チ　　脣　　　　　　畳　　
薫この発明の化合物は特にぶど゛　゛　・　れｒユｈ坦
汀鎚」旦此［Ｌに効果的である。ボトリシ’；ｌ　（Ｂ
ｏｔｒ　ｔｉｓ　）予防及び治療用スプレーとして使用
されている標準市販化合物に較べると、予防用葉スプレ
ー、治療用葉面スプレーとして特に有効である。本発明
の化合物が特に有効である菌は、以下のものである： 本発明の化合物は、殺菌剤として、特に予防用又は治療
用殺菌剤として、有用であり、種々の４度、種々の方法
で適用されえる。−最に、これらの化合物及びこれらの
化合物の製剤は、直接、作物の葉、作物が生育している
土壌、作物又は土壌の潅概水に適用されえる。実際上、
ここに定義された化合物は、補助剤及び農業適用に対し
活性成分の分散を容易にするため通常使用されている担
体と、殺菌有効量混合することにより、殺菌剤組成物に
製剤されている。製剤及び毒性物の適用の様式が、与え
られた適用で、物質の活性に影客を及ぼすであろう事実
が認められている。このようにして、これらの活性殺菌
化合物は、水和剤、乳剤、粉剤、溶液又はその他製剤の
既知タイプのいずれかとして、適用の望まれた様式に依
存し、製剤されるであろう。予防用又は治療用殺菌剤通
用の好ましい製剤は、水和剤及び乳剤である。これらの
製剤は、活性成分の重量で、約０．１％の少量から約９
５％又はそれ以上の大量を含むであろう。
殺菌剤有効量は、種子の性質又は処理される植物に依存
し、適用の割合はニーカあたり約０．０５から約２５ポ
ンド、好ましくはニーカあたり約０．１から約２５ポン
ドに変わる。
水和剤は、水又は他の分散剤にたやすく分散する微細粉
砕粒子の型である。水和剤は最終的に、乾燥粉末として
、又は水成は他の液体における分散液として、土壌又は
植物に適用される。水和剤のための代表的担体は、フラ
ー土、カオリン粘土、シリカ及び他のたやすく湿潤する
有機又は無機希釈剤を含んでいる。通常水和剤は、活性
成分の約５％から約９５％を含むよう調製され、通常湿
潤及び分散を容易にするため少量の湿潤剤、分散剤及び
乳化剤を含んでいる。
乾燥流動性又は水分散性粒剤は、パン（ｐａｎ　）造粒
又は流動床により作られた集塊された水和剤である。乾
燥流動性粒剤は、最終的に、水又は他の液体中の分散物
として、土壌又は植物に適用されている。これらの粒剤
は粉末を含まず、乾燥しているときは自由に流動する。
それでも水で希釈されると均質な分散液を作る。乾燥流
動粒剤の代表的担体は、フラー土、カオリン粘土、シリ
カ及び他のたやすく湿潤する有機、無機希釈剤を含んで
いる。通常乾燥流動性粒剤は、活性成分の約５％から約
９５％を含むよう調製され、普通湿潤及び分散を容易に
するよう湿潤剤、分散剤又は乳化剤の少量を含んでいる
。
乳剤は、水又は他の分散剤に分散できる均質液状組成物
であり、もっばら液体又は固体乳化剤と活性成分よりな
るであろう。或は又キシレン、重芳香族ナフサ、及び他
の非揮発性有機溶媒のような液状担体を含むであろう。
殺菌剤適用のため、これらの乳剤は、水又は他の液体担
体に分散され、スプレーとして処理される地域に適用さ
れる。必須の活性成分の重量％は、組成物が適用されて
いる方法により、変わるであろうが、一般に殺菌組成物
の重量で、活性成分の約０．１％から９５％を含有して
いる。
農業用製剤に使用されている代表的湿潤剤、分散剤、又
は乳化剤は、例えば、アルキル及びアルキルアリールス
ルフォネート及びサルフェート及びそれらのナトリウム
塩；ポリヒドロキシアルコール；及び界面活性剤の他の
タイプを含んでおり、それらの多くは市場で人手できる
。使用されるとき、界面活性剤は殺菌剤組成物の重１で
一般に０．１％から１５％を含有している。
粉剤は、滑石、粘土、穀粉及び他の有機、無機固体のよ
うな微細に粉砕された固体と活性成分の自由に流動する
混合物で、それら固体は毒物に対し分散剤及び担体とし
て作用し、多くの適用に有用な製剤である。
水又は油のような液状担体における微細に分割された固
体毒物の均質な懸濁液であるペーストは、特定の目的に
使用されている。これらの製剤は、通常重量で活性成分
の約５％から約９５％を含み、分散を容易にするため、
湿潤剤、分散剤又は乳化剤の少量を含むであろう。適用
のため、ペーストは通常希釈され、影響される地域にス
プレーとして適用される。
Ｌ　　　−−＋ｌ　　　　　　　１ 化合物　１１ 油溶媒−重芳香族ナフサ　　　　　　　　　　　　　９
９計　　　　　　１００ １−一一一一朋 化合物　２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５
０ケロシン　　　　　　　　　　　　　　４５乳化剤（
長鎖エトキシル化ポリエーテルと長鎖スルフォネートの
混合物）　　　　　　　５計　　　　　　１００ 乳−一一一一朋 化合物　３　　　　　　　　　　　　　　　　　　９０
ケロシン　　　　　　　　　　　　　　　５乳化剤（長
鎖エトキシル化ポリエーテルと長鎖スルフォネートの混
合物）　　　　　　　５計　　　　　　１００ 化合物　４　　　　　　　　　　０．５　　　　５０．
０　　　９０．０アクパルジヤイト粘土粉末　　９３．
５　　　　４４．０　　　　４．０リグニンサルフエー
ト ナトリウム　　　５．０　　　　　５．０　　　　５．
０ジオクチルスルホ サクシネートナトリウム　　　１．０　　　　　　１．
０　　　　　　＋、０１００．０　　　　１００．０　
　１００．０殺菌剤適用の他の有用な製剤は、アセトン
、アルキル化ナフタレン、キシレン及び他の有機溶媒の
ような希釈剤に、望まれた濃度に完全に溶解している活
性成分の単純な溶液を含んでいる。フレオンのような低
沸点分散剤溶媒担体の蒸発の結果として、活性成分が微
細分割型に分散される加圧スプレー、代表としてエアゾ
ル、も使用されるであろう。
この発明の殺菌組成物は、−船方法で植物に適用される
。このようにして、粉末及び液体組成物が、動力撒布機
、ボーム（ｂｏｏｍ）及び手動スプレヤー及びスプレー
撒布器の使用により、植物に適用されえる。又低投与で
有効であるので、組成物は粉末又はスプレーとして飛行
機からも適用されえる。
代理人　弁理士　桑　原　英　明

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ をもつ化合物及びそれらの殺菌剤上受容しうる有機及び
    無機塩。 〔こゝでＲはハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ、−
    ＣＦ＿３、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルケニルオキシ及びＣ＿１
    −Ｃ＿３ハロアルコキシよりなる群から選ばれ；Ｒ＿１
    はＣ＿１−Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿６シクロアル
    キル、ベンジル、Ｃ＿１−Ｃ＿３ハロアルキル及びＣ＿
    ３−Ｃ＿８環式、直鎖又は分岐鎖アルコキシアルキルよ
    りなる群から選ばれている；Ｘは酸素又は硫黄のいずれ
    か、Ｙは酸素又は硫黄のいずれかである。〕
  2. （２）Ｒが−ＯＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２、Ｒ＿１が−Ｃ
    ＿２Ｈ＿５、Ｘが酸素、及びＹが硫黄である請求項（１
    ）記載の化合物及びその塩。
  3. （３）Ｒが−ＯＣＨ＿３、Ｒ＿１が−ＣＨ＿３、Ｘが酸
    素及びＹが酸素である請求項（１）記載の化合物及びそ
    の塩。
  4. （４）ＲがＯＣＨ＿３、Ｒ＿１が−Ｃ＿２Ｈ＿５、Ｘが
    酸素及びＹが酸素である請求項（１）記載の化合物及び
    その塩。
  5. （５）構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ をもつ化合物及びそれらの殺菌剤上受容しうる有機及び
    無機塩の殺菌剤的有効量を含有する殺菌剤組成物。〔こ
    ゝでＲはハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ、−ＣＦ
    ＿３、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルケニルオキシ及びＣ＿１−Ｃ
    ＿３ハロアルコキシよりなる群から選ばれ；Ｒ＿１はＣ
    ＿１−Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿６シクロアルキル
    、ベンジル、Ｃ＿１−Ｃ＿３ハロアルキル及びＣ＿３−
    Ｃ＿８環状、直鎖又は分岐鎖アルコキシアルキルからな
    る群から選ばれている。Ｘは酸素又は硫黄のいずれかで
    あり、Ｙは酸素又は硫黄のいずれかである。〕
  6. （６）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ をもつ化合物及びその殺菌剤上受容しうる有機又は無機
    塩の殺菌剤有効量を、制御が望まれている地域に適用す
    ることを包含する菌を制御する方法。 〔こゝで、Ｒはハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ、
    −ＣＦ＿３、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルケニルオキシ及びＣ＿
    １−Ｃ＿３ハロアルコキシよりなる群から選ばれ；Ｒ＿
    １はＣ＿１−Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿６シクロア
    ルキル、ベンジル、Ｃ＿１−Ｃ＿３ハロアルキル、及び
    Ｃ＿３−Ｃ＿８環状、直鎖又は分岐鎖アルコキシアルキ
    ルよりなる群から選ばれる。 Ｘは酸素又は硫黄のいずれか、Ｙは酸素又は硫黄のいず
    れかである。〕
  7. （７）Ｒが−ＯＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２、Ｒ＿１が−Ｃ
    ＿２Ｈ＿５、Ｘが酸素及びＹが硫黄である請求項（６）
    記載の方法。
  8. （８）Ｒが−ＯＣＨ＿３、Ｒ＿１が−ＣＨ＿３、Ｘが酸
    素及びＹが酸素である請求項（６）記載の方法。
  9. （９）ＲがＯＣＨ＿３、Ｒ＿１が−Ｃ＿２Ｈ＿５、Ｘが
    酸素及びＹが酸素である請求項（６）記載の方法。
JP63272009A 1987-10-29 1988-10-29 殺菌性ピリジルカルバメート及びそれらの塩 Pending JPH01157965A (ja)

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