JPH01163169A - 殺菌性ｎ−ピリジルイミド類 - Google Patents
殺菌性ｎ−ピリジルイミド類Info
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- JPH01163169A JPH01163169A JP27201388A JP27201388A JPH01163169A JP H01163169 A JPH01163169 A JP H01163169A JP 27201388 A JP27201388 A JP 27201388A JP 27201388 A JP27201388 A JP 27201388A JP H01163169 A JPH01163169 A JP H01163169A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
大麦、米、トマト、小麦、豆類、バラ、ブドウのような
作物、及びその他の農業上重要な作物の菌感染は、農作
物の量と質の両方における重大な損失を招きうる。それ
故、菌増殖を防止、抑制または排除する手段を存するこ
とは非常に望ましいことである。重要な農作物上の菌の
発生と増殖を防止しようと試みて、市販の殺菌剤の予防
的散布が多く行われている。菌感染を検出した場合に感
染後の治療的散布を用いて菌を抑制して劣化影古を除く
ことのできる治療的殺菌剤を有することも望ましい。
作物、及びその他の農業上重要な作物の菌感染は、農作
物の量と質の両方における重大な損失を招きうる。それ
故、菌増殖を防止、抑制または排除する手段を存するこ
とは非常に望ましいことである。重要な農作物上の菌の
発生と増殖を防止しようと試みて、市販の殺菌剤の予防
的散布が多く行われている。菌感染を検出した場合に感
染後の治療的散布を用いて菌を抑制して劣化影古を除く
ことのできる治療的殺菌剤を有することも望ましい。
予防的殺菌剤と治療的殺菌剤の両方としての使用に高度
に有用な殺菌剤である。
に有用な殺菌剤である。
弐：
Ｉ
〔式中、ＲはＣ８〜Ｃ，アルキル、好ましくはメチルで
あり； Ｒ１は塩素、フッ素、及び臭素のようなハロゲン、プロ
ポキシ、エトキシ及びメトキシのような自〜Ｃ３アルコ
キシ、好ましくはメトキシ、及びＣ２〜Ｃ４アルケニル
オキシから成る群から選択する；Ｒ２は水素、Ｃ８〜Ｃ
６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、複素環式基、
アリール及び置換アリール（置換基は塩素、フッ素、臭
素、トリフルオロメチル及び−Ｎ０３から成る群から選
択する）から成る群から選択する； Ｘは−Ｏまたは−Ｓである；及び Ｙは−Ｏまたは−８である〕 で示される新規な殺菌性Ｎ−ピリジルイミド類ならびに
殺菌剤として許容できるその有機及び無機の塩をここに
開示する。
あり； Ｒ１は塩素、フッ素、及び臭素のようなハロゲン、プロ
ポキシ、エトキシ及びメトキシのような自〜Ｃ３アルコ
キシ、好ましくはメトキシ、及びＣ２〜Ｃ４アルケニル
オキシから成る群から選択する；Ｒ２は水素、Ｃ８〜Ｃ
６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、複素環式基、
アリール及び置換アリール（置換基は塩素、フッ素、臭
素、トリフルオロメチル及び−Ｎ０３から成る群から選
択する）から成る群から選択する； Ｘは−Ｏまたは−Ｓである；及び Ｙは−Ｏまたは−８である〕 で示される新規な殺菌性Ｎ−ピリジルイミド類ならびに
殺菌剤として許容できるその有機及び無機の塩をここに
開示する。
「殺菌剤」なる用語は、菌の増殖を抑制する化合物を意
味するために用いる。「抑制」は菌増殖の防止、破壊及
び阻害を含む。「治療的」なる用語は菌感染の抑制を確
立し、宿主作物への菌の劣化影響の発生を防止するため
の殺菌剤の感染後使用を表すように意味する。
味するために用いる。「抑制」は菌増殖の防止、破壊及
び阻害を含む。「治療的」なる用語は菌感染の抑制を確
立し、宿主作物への菌の劣化影響の発生を防止するため
の殺菌剤の感染後使用を表すように意味する。
本発明の新規な殺菌性化合物は、予防的及び治療的殺菌
剤の両方としての使用に高度に有効な殺菌剤である、一
般式： 〔式中、ＲはＣ１〜Ｃ，アルキル、好ましくはメチルで
あり； Ｒ１は塩素、フッ素及び臭素のようなハロゲン、プロポ
キシ、エトキシ及びメトキシのようなｃＩ〜Ｃ３アルコ
キシ、好ましくはメトキシ、及びｃ２〜ｃ４アルケニル
オキシから成る群から選択する；Ｒ２は水素、Ｃ５〜Ｃ
，アルキル、ｃ４〜らシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６シク
ロアルキル、複素環式基、アリール、好ましくはフェニ
ル及び置換アリール、好ましくは置換アリール（置換基
は塩素、フッ素、臭素、トリフルオロメチル及び−Ｎｏ
３がら成る群から選択する）から成る群から選択する；
Ｘは−Ｏまたは−８である；及び Ｙは−Ｏまたは−Ｓである〕 で示されるＮ−ピリジルイミド類ならびに殺菌剤として
許容できるその有機及び無機の塩である。
剤の両方としての使用に高度に有効な殺菌剤である、一
般式： 〔式中、ＲはＣ１〜Ｃ，アルキル、好ましくはメチルで
あり； Ｒ１は塩素、フッ素及び臭素のようなハロゲン、プロポ
キシ、エトキシ及びメトキシのようなｃＩ〜Ｃ３アルコ
キシ、好ましくはメトキシ、及びｃ２〜ｃ４アルケニル
オキシから成る群から選択する；Ｒ２は水素、Ｃ５〜Ｃ
，アルキル、ｃ４〜らシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６シク
ロアルキル、複素環式基、アリール、好ましくはフェニ
ル及び置換アリール、好ましくは置換アリール（置換基
は塩素、フッ素、臭素、トリフルオロメチル及び−Ｎｏ
３がら成る群から選択する）から成る群から選択する；
Ｘは−Ｏまたは−８である；及び Ｙは−Ｏまたは−Ｓである〕 で示されるＮ−ピリジルイミド類ならびに殺菌剤として
許容できるその有機及び無機の塩である。
本発明の化合物は一般に、多段階反応プロセスによって
製造することができる。第１段階はガラス反応フラスコ
のような適当な反応器中でのジクロロメタンのような不
活性な溶媒中における適当なアミノピリジンと適当な酸
塩化物との反応から成る。反応器中にピリジンのような
酸痛そく剤を維持することが望ましい。反応は一般に室
温において進行するが、−３０℃〜８０℃の範囲内の温
度において行われる。反応は１〜３時間内で完成する。
製造することができる。第１段階はガラス反応フラスコ
のような適当な反応器中でのジクロロメタンのような不
活性な溶媒中における適当なアミノピリジンと適当な酸
塩化物との反応から成る。反応器中にピリジンのような
酸痛そく剤を維持することが望ましい。反応は一般に室
温において進行するが、−３０℃〜８０℃の範囲内の温
度において行われる。反応は１〜３時間内で完成する。
生成した中間生成物は水酸化ナトリウムのようなアルカ
リ溶液と水によって洗浄し、硫酸マグネシウムのような
慣習的な乾燥剤上で乾燥させ、ヘキサン中で結晶化する
ことによって、慣習的なやり方で回収する。次に、生成
したカルボキサミドを例えばテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）のような不活性溶媒中において水素化ナトリウムま
たはその他の強塩基の存在下で適当に置換した酸塩化物
と反応させる。この代替方法はトリエチルアミンのよう
な酸痛そ（剤の存在下でカルボキサミドまたはカルバメ
ートを、アルキル基がＣ３〜ｃ６アルキルであるトリア
ルキルシリル−ハライドと反応させてアミドをシリリ化
し、次に適当に置換した酸塩化物またはクロロフォーメ
ートと反応させることである。
リ溶液と水によって洗浄し、硫酸マグネシウムのような
慣習的な乾燥剤上で乾燥させ、ヘキサン中で結晶化する
ことによって、慣習的なやり方で回収する。次に、生成
したカルボキサミドを例えばテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）のような不活性溶媒中において水素化ナトリウムま
たはその他の強塩基の存在下で適当に置換した酸塩化物
と反応させる。この代替方法はトリエチルアミンのよう
な酸痛そ（剤の存在下でカルボキサミドまたはカルバメ
ートを、アルキル基がＣ３〜ｃ６アルキルであるトリア
ルキルシリル−ハライドと反応させてアミドをシリリ化
し、次に適当に置換した酸塩化物またはクロロフォーメ
ートと反応させることである。
種々なピリジルイミドの塩は少なくとも等モル量のルイ
ス酸をカルボキサミドと反応させることによって得られ
る。この反応はカルボキサミドの溶媒中で実施すること
が好ましい。製造された塩は慣習的な方法で反応混合物
から回収する。
ス酸をカルボキサミドと反応させることによって得られ
る。この反応はカルボキサミドの溶媒中で実施すること
が好ましい。製造された塩は慣習的な方法で反応混合物
から回収する。
本発明のピリジルカルボキサミドは塩基性である。典型
的な無機酸は塩酸、硝酸、臭化水素酸、硫酸、スルファ
ミン酸及びリン酸である。典型的な有機酸は酢酸、トリ
フルオロ酢酸、安息香酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−ｔ
−ルエンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェニル
ホスホン酸及び有機ホスホン酸である。このようにして
形成された塩も殺菌性である。
的な無機酸は塩酸、硝酸、臭化水素酸、硫酸、スルファ
ミン酸及びリン酸である。典型的な有機酸は酢酸、トリ
フルオロ酢酸、安息香酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−ｔ
−ルエンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェニル
ホスホン酸及び有機ホスホン酸である。このようにして
形成された塩も殺菌性である。
５−アミノ−２−メトキシピリジン（２５ｇ、０．２モ
ル）をエチルフォーメート（５０ｎ＋ｊりに加えた。こ
の溶液を８時間、還流させた。３０ ”ｃ、アスピレー
タ−真空下の回転蒸発器において揮発物を除去した。得
られた生成物は融点８１〜８３℃のピンク色固体３０．
２ｇ（理論量の９９％）であった。質量スペクトロスコ
ピー（ＭＳ）、赤外（ＩＲ）分析及び核磁気共鳴（ＮＭ
Ｒ）分析によって構造を確認した。
ル）をエチルフォーメート（５０ｎ＋ｊりに加えた。こ
の溶液を８時間、還流させた。３０ ”ｃ、アスピレー
タ−真空下の回転蒸発器において揮発物を除去した。得
られた生成物は融点８１〜８３℃のピンク色固体３０．
２ｇ（理論量の９９％）であった。質量スペクトロスコ
ピー（ＭＳ）、赤外（ＩＲ）分析及び核磁気共鳴（ＮＭ
Ｒ）分析によって構造を確認した。
Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）ホルムアミＦ”（
３０，４ｇ、０．２−Ｅル）を・＼ンゼ７２００ｍｆに
加えた。これを１０°Ｃ１アルゴン下においてメカニカ
ルスクーラーによって攪拌した。トリメチルシリルクロ
ライド（２５ｇ、０．２３モル）を加えた。１０℃にお
いて攪拌しながら、ベンゼン５０ ｍｊ！に溶解したト
リエチルアミン（２１ｇ、０．２１モル）を０．５時間
にわたって滴加した。このスラリーを室温に温め、０．
５時間後に濾過した。
３０，４ｇ、０．２−Ｅル）を・＼ンゼ７２００ｍｆに
加えた。これを１０°Ｃ１アルゴン下においてメカニカ
ルスクーラーによって攪拌した。トリメチルシリルクロ
ライド（２５ｇ、０．２３モル）を加えた。１０℃にお
いて攪拌しながら、ベンゼン５０ ｍｊ！に溶解したト
リエチルアミン（２１ｇ、０．２１モル）を０．５時間
にわたって滴加した。このスラリーを室温に温め、０．
５時間後に濾過した。
塩ケーキをベンゼン１００ ＴＩｌで洗浄し、洗液と一
緒にした濾液を３０℃、アスピレータ真空下での回転蒸
発器で？１縮した。暗色液体生成物を減圧下で蒸留した
。透明な液体３９ｇ（８７％収率）（沸点８７℃／ ０
．２５ ｍｍ１ｇ）が得られた。生成物はアルゴン下で
貯蔵した。
緒にした濾液を３０℃、アスピレータ真空下での回転蒸
発器で？１縮した。暗色液体生成物を減圧下で蒸留した
。透明な液体３９ｇ（８７％収率）（沸点８７℃／ ０
．２５ ｍｍ１ｇ）が得られた。生成物はアルゴン下で
貯蔵した。
裂
Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−Ｎ−ホルミル−
トリメチルシランアミド（２，２８ｇ。
トリメチルシランアミド（２，２８ｇ。
０．０１モル）をメチルクロロチオールフォーメ−１−
（１，２５ｇ、 ０．０１１モル）含有塩化メチレン（
２５ｍＪ）に加えた。この溶液を室温に１晩放置した。
（１，２５ｇ、 ０．０１１モル）含有塩化メチレン（
２５ｍＪ）に加えた。この溶液を室温に１晩放置した。
次にこれを真空蒸発させ、残渣を５０℃において乾燥窒
素によって数時間パージした。これによって標題化合物
（融点７４〜７７℃）として白色固体１．８ｇが得られ
た。質量スペクトロスコピー赤外スペクトル及び核磁気
共鳴スペクトルによって、構造を同定した。
素によって数時間パージした。これによって標題化合物
（融点７４〜７７℃）として白色固体１．８ｇが得られ
た。質量スペクトロスコピー赤外スペクトル及び核磁気
共鳴スペクトルによって、構造を同定した。
本発明の代表的な化合物とその性質を第１表に示す。
第 １ 表
１ Ｃ１＋、 −０ＣＨ、 −１１−０−５７４，０−
７７，０℃２ Ｃ１＋３−０ＣＨ、＋ −ＩＩ −０−
０１，５２９２３−ｎ−Ｃａｌｌｔ −０Ｃ１ｌｉ −
ＩＩ −０−０１，５６４６４−Ｃｚｌｌｓ −０ＣＪ
−Ｉｆ −０−５８３，０−８５，０℃５−ＣＨ、
−０ＣＨ、 −ＣＨ、 −０−０６０，０−６３，０℃
６ −、Ｃ１１，−０ＣＨ、 −Ｃ１１，−０−５
半固体夫妻Ｉ町１夫妻Ｉ町１ 試験の７日前に、砂を含んだローム土壌にノースラップ
キング サンバール（Ｎｏｒｔｈ−自＋ｐ Ｋｉｎｇ
Ｓｕｎｂａｒ） ４０１大麦種子を播いた（１２種子
／２”ボット）。試験化合物を５０１５０アセトン／水
溶液中で希釈し、濃度を２２５０μｇ ／ｍ ｌから低
下させた。試験溶液１２ｎ＋ｊ！を噴霧機で大麦植物に
散布する。
７７，０℃２ Ｃ１＋３−０ＣＨ、＋ −ＩＩ −０−
０１，５２９２３−ｎ−Ｃａｌｌｔ −０Ｃ１ｌｉ −
ＩＩ −０−０１，５６４６４−Ｃｚｌｌｓ −０ＣＪ
−Ｉｆ −０−５８３，０−８５，０℃５−ＣＨ、
−０ＣＨ、 −ＣＨ、 −０−０６０，０−６３，０℃
６ −、Ｃ１１，−０ＣＨ、 −Ｃ１１，−０−５
半固体夫妻Ｉ町１夫妻Ｉ町１ 試験の７日前に、砂を含んだローム土壌にノースラップ
キング サンバール（Ｎｏｒｔｈ−自＋ｐ Ｋｉｎｇ
Ｓｕｎｂａｒ） ４０１大麦種子を播いた（１２種子
／２”ボット）。試験化合物を５０１５０アセトン／水
溶液中で希釈し、濃度を２２５０μｇ ／ｍ ｌから低
下させた。試験溶液１２ｎ＋ｊ！を噴霧機で大麦植物に
散布する。
２４時間後に、試験植物を換気ファン付きの接種箱に移
す。重度に胞子を形成したエリシフニブｆとま三弓（ゴ
呈ひ互挫上艷１島！ハユ搬−病巣を有する大麦植物をフ
ァンの前に入れ、胞子をひき升して分配させる。２分間
後にファンを停止させ、室を５分間閉じて胞子を沈降さ
せる。接種された植物を自動地下潅かい温室のベンチ上
に置く。
す。重度に胞子を形成したエリシフニブｆとま三弓（ゴ
呈ひ互挫上艷１島！ハユ搬−病巣を有する大麦植物をフ
ァンの前に入れ、胞子をひき升して分配させる。２分間
後にファンを停止させ、室を５分間閉じて胞子を沈降さ
せる。接種された植物を自動地下潅かい温室のベンチ上
に置く。
接種７日間後に、非処置対照植物に比べた感染面積の減
少％に基づいて、結果を疾病抑制％として報告する。疾
病抑制９０％（ＥＣ９０）を生ずる化合物濃度を用量／
希釈曲線から求める。
少％に基づいて、結果を疾病抑制％として報告する。疾
病抑制９０％（ＥＣ９０）を生ずる化合物濃度を用量／
希釈曲線から求める。
ボトリチス れ−λ」ｌ且と
２枚の白バラ花弁を湿った濾紙で内張すしたベトリ皿に
入れる。試験化合物を５０１５０アセトン／水溶液で希
釈して、濃度を２２５０μｇ７ｍｌから低下させる。試
験溶液各ＬＩｌｌを花弁に噴霧し、乾燥させる。
入れる。試験化合物を５０１５０アセトン／水溶液で希
釈して、濃度を２２５０μｇ７ｍｌから低下させる。試
験溶液各ＬＩｌｌを花弁に噴霧し、乾燥させる。
接種物をエリオツドＶ−８寒天上で増殖させた２週間ボ
トリチス シネレア（Ｂｏｔｒ ｔｉｓ Ｃ１ｎｅｒａ
）からの５ｍｍプラグを無菌蒸留水１０ｍＡプラスグレ
ープジュース０．５ｍｆｆに加えることによって調製す
る。この接種物懸濁液１滴（２０μｌ）を各花弁上に滴
加する。接種された花弁を含むペトリ皿を密閉プラスチ
ック箱内に貯蔵して、飽和湿度を維持する。
トリチス シネレア（Ｂｏｔｒ ｔｉｓ Ｃ１ｎｅｒａ
）からの５ｍｍプラグを無菌蒸留水１０ｍＡプラスグレ
ープジュース０．５ｍｆｆに加えることによって調製す
る。この接種物懸濁液１滴（２０μｌ）を各花弁上に滴
加する。接種された花弁を含むペトリ皿を密閉プラスチ
ック箱内に貯蔵して、飽和湿度を維持する。
接種４日間後に、アセトン／水処置対照に比べた壊死面
積の減少％として結果を読み取る。疾病抑制９０％（Ｅ
Ｃ９０）を生ずる化合物濃度を用量／希釈曲線から求め
る。
積の減少％として結果を読み取る。疾病抑制９０％（Ｅ
Ｃ９０）を生ずる化合物濃度を用量／希釈曲線から求め
る。
結果は第２表に大体のＥＣ９０としてｐｐｍで示す。２
２５０ｐｐｍは２２５０μｇ／ｍｆｆに等しい。
２５０ｐｐｍは２２５０μｇ／ｍｆｆに等しい。
（＊）の記載は７５０ｐｐｍにおいて抑制が全く生じな
いことを示唆する。（７５０）の記載は７５０ｐｐｍに
おいて部分的抑制が生ずることを示唆する。（２２５０
）の記載は２２５０ｐｐｍにおいて部分的抑制が生ずる
ことを示唆する。選択した化合物のみを２２５０ｐｐｍ
において試験した。
いことを示唆する。（７５０）の記載は７５０ｐｐｍに
おいて部分的抑制が生ずることを示唆する。（２２５０
）の記載は２２５０ｐｐｍにおいて部分的抑制が生ずる
ことを示唆する。選択した化合物のみを２２５０ｐｐｍ
において試験した。
１ ＊ ２５０
２ ＊ ２５
６ ＊ ２５
本発明の化合物はボトリチス芽枯れ病に対して特に有効
であり、ボトリチス予防散布及び治療散布として用いら
れる標準的な市販化合物に比べた場合に、予防的葉敗布
及び治療的殺菌剤として特に効果的である。本発明の化
合物が特に有効である真菌はエリシフェ グラミニスと
ピリクラリア オリザｙ−（ＰｙｒｉｃＵＬａＬｒ胤０
ｒｙｚａｅ）である。
であり、ボトリチス予防散布及び治療散布として用いら
れる標準的な市販化合物に比べた場合に、予防的葉敗布
及び治療的殺菌剤として特に効果的である。本発明の化
合物が特に有効である真菌はエリシフェ グラミニスと
ピリクラリア オリザｙ−（ＰｙｒｉｃＵＬａＬｒ胤０
ｒｙｚａｅ）である。
本発明の化合物は殺菌剤として、特に予防的または治療
的殺菌剤として有用であり、種々な濃度、種々な方法で
施用することができる。一般に、これらの化合物及びこ
れらの化合物の製剤は直接作物の葉に、作物が生長する
土壌にまたは作物もしくは土壌への潅かい水に施用する
ことができる。
的殺菌剤として有用であり、種々な濃度、種々な方法で
施用することができる。一般に、これらの化合物及びこ
れらの化合物の製剤は直接作物の葉に、作物が生長する
土壌にまたは作物もしくは土壌への潅かい水に施用する
ことができる。
実際には、ここに定義する化合物を殺菌剤として有効な
量で農業用に有効成分の分散を容易にするために通常用
いられる補助剤及び担体と混合することによって殺菌性
組成物を調合するが、毒物の調合と投与形式が一定用途
における物質の活性に影響を与える事実が認められる。
量で農業用に有効成分の分散を容易にするために通常用
いられる補助剤及び担体と混合することによって殺菌性
組成物を調合するが、毒物の調合と投与形式が一定用途
における物質の活性に影響を与える事実が認められる。
従って、これらの活性な殺菌性化合物は、望ましい投与
形式に依存して、水和剤、乳剤、粉剤、溶液としてまた
は他の幾つかの公知の製剤型のいずれかとして調合する
ことができる。予防的または治療的殺真菌用途に好まし
い製剤は水和剤および乳剤である。これらの製剤は約０
．１重量％程度から約９５重量％程度までの有効成分を
含みうる。殺菌剤として有効な量は処置すべき種子また
は植物の性質に依存し、投与率は約０．０５〜約２５ポ
ンド／ニーカー、好ましくは約０．１〜約１０ボンド／
ニーカーである。
形式に依存して、水和剤、乳剤、粉剤、溶液としてまた
は他の幾つかの公知の製剤型のいずれかとして調合する
ことができる。予防的または治療的殺真菌用途に好まし
い製剤は水和剤および乳剤である。これらの製剤は約０
．１重量％程度から約９５重量％程度までの有効成分を
含みうる。殺菌剤として有効な量は処置すべき種子また
は植物の性質に依存し、投与率は約０．０５〜約２５ポ
ンド／ニーカー、好ましくは約０．１〜約１０ボンド／
ニーカーである。
水和剤は水または他の分散媒中に容易に分散する微粉状
粒子の形状である。水和剤は結局は、乾燥粉末としてま
たは水もしくは他の液体中の分散液として土壌または植
物に施用される。水和剤のための典型的な担体には、フ
ラー土、カオリン粘土、シリカ及び他の容易に湿潤する
有機もしくは無機の希釈剤がある。
粒子の形状である。水和剤は結局は、乾燥粉末としてま
たは水もしくは他の液体中の分散液として土壌または植
物に施用される。水和剤のための典型的な担体には、フ
ラー土、カオリン粘土、シリカ及び他の容易に湿潤する
有機もしくは無機の希釈剤がある。
水和剤は通常、有効成分を約５〜約９５％含むように調
製され、湿潤と分散を容易にするために少量の湿潤剤、
分散剤または乳化剤を通常含む。
製され、湿潤と分散を容易にするために少量の湿潤剤、
分散剤または乳化剤を通常含む。
乾燥した流動性すなわち水に分散性の顆粒はパン顆粒化
または流動床のいずれかによって、製造された凝集水和
剤である。
または流動床のいずれかによって、製造された凝集水和
剤である。
乾燥した流動性顆粒は結局は、水または他の液体中の分
散液として土壌または植物に施用される。
散液として土壌または植物に施用される。
これらの顆粒は乾燥状態でまたは水で希釈した場合にも
ダストを含まない、自由流動性であり、均質な分散液を
形成する。乾燥した流動性顆粒のための典型的な担体と
しては、フラー土、カオリン粘土、シリカ及び他の容易
に湿潤する有機または無機の希釈剤がある。乾燥した流
動性顆粒は通常、有効成分を約５〜約９５％含むように
製造され、湿潤と分散を容易にするために少量の湿潤剤
、分散剤または乳化剤を通常含む。
ダストを含まない、自由流動性であり、均質な分散液を
形成する。乾燥した流動性顆粒のための典型的な担体と
しては、フラー土、カオリン粘土、シリカ及び他の容易
に湿潤する有機または無機の希釈剤がある。乾燥した流
動性顆粒は通常、有効成分を約５〜約９５％含むように
製造され、湿潤と分散を容易にするために少量の湿潤剤
、分散剤または乳化剤を通常含む。
乳剤は水または他の分散媒中に分散可能である均質な液
体組成物であり、活性化合物及び液体または固体の乳化
剤のみから成る、またはキシレン、重質芳香族ナフサ、
イソホロン及び他の不揮発性有機溶剤のような液体中キ
ャリヤーを含みうる。
体組成物であり、活性化合物及び液体または固体の乳化
剤のみから成る、またはキシレン、重質芳香族ナフサ、
イソホロン及び他の不揮発性有機溶剤のような液体中キ
ャリヤーを含みうる。
殺菌用途のためには、これらの乳剤を水または他の液状
担体中に分散し、処置すべき面積に通常、スプレーとし
て施用する。木質的有効成分の重量％は組成物を施用す
る形式に応じて変化するが、一般には殺菌性組成物重量
を基準にして有効成分約０．１〜９５重量％である。
担体中に分散し、処置すべき面積に通常、スプレーとし
て施用する。木質的有効成分の重量％は組成物を施用す
る形式に応じて変化するが、一般には殺菌性組成物重量
を基準にして有効成分約０．１〜９５重量％である。
農業用製剤に用いる典型的な湿潤剤、分散剤または乳化
剤には、例えばアルキル及びアリールのスルホネート及
びサルフェートならびにこれらのナトリウム塩；多価ア
ルコール；及び他のタイプの界面活性剤があり、これら
の多くは市販されている。界面活性剤を用いる場合には
、その量は殺菌性組成物の重量を基準にして０．１〜１
５重量％である。
剤には、例えばアルキル及びアリールのスルホネート及
びサルフェートならびにこれらのナトリウム塩；多価ア
ルコール；及び他のタイプの界面活性剤があり、これら
の多くは市販されている。界面活性剤を用いる場合には
、その量は殺菌性組成物の重量を基準にして０．１〜１
５重量％である。
タルク、粘土、穀粉及び、毒物の分散剤及び担体として
作用する、他の有機または無機の固体のような微粉状固
体を含む、有効成分の自由流動性混合物である微粉は多
くの用途のために有用な製剤である。
作用する、他の有機または無機の固体のような微粉状固
体を含む、有効成分の自由流動性混合物である微粉は多
くの用途のために有用な製剤である。
水または油のような液状担体中の微粉状固体毒物の均質
な懸濁液であるペーストは、特定の用途に用いられる。
な懸濁液であるペーストは、特定の用途に用いられる。
これらの製剤は通常約５〜約９５重量％の有効成分を含
み、分散を容易にするために少量の湿潤剤、分散剤また
は乳化剤を含みうる。
み、分散を容易にするために少量の湿潤剤、分散剤また
は乳化剤を含みうる。
施用のためには、通常ペーストを希釈し、被処置面積に
スプレーとして施用する。
スプレーとして施用する。
化合物１１
油溶剤−重質芳香族ナフサ ９９合計１００
１−剋
化合物２ ５０ケロセン
４５乳化剤 （長１貞エトキシル
化ポリエーテルと長鎖スル本ネートとの混合物）
５合計１００ −Ｍ 化合物３ ９０ケロセン
５乳化斉り （長鎖エトキシル
化ポリエーテルと長鎖スル科−トとの混合物）
５合計１００ 化合物４ ０．５ ５０．０
９０．０アタパルジヤイト粘土
９３．５ ４４．０ ．１．０
リグニンスルネン酸ナトリウム
５．０ ５．０ ５．０スルホン
コハク 酸ジオクチルナトリウム １．
０ １．０ １．０合計１００．０
１００．０ １００．０殺真菌用途に有用な他の製剤
には、有効成分が目的濃度で完全に溶解しうる、例えば
アセトン、アルキル化ナフタレン、キシレン及び他の有
ｎ ？Ｂ剤のような分散媒中の有効成分の単純な溶液が
ある。また、例えばフレオンのような低沸点分散媒溶剤
担体が気化する結果として、有効成分が微粉状形として
分散する加圧スプレー、典型的にはエーロゾルも用いる
ことができる。
４５乳化剤 （長１貞エトキシル
化ポリエーテルと長鎖スル本ネートとの混合物）
５合計１００ −Ｍ 化合物３ ９０ケロセン
５乳化斉り （長鎖エトキシル
化ポリエーテルと長鎖スル科−トとの混合物）
５合計１００ 化合物４ ０．５ ５０．０
９０．０アタパルジヤイト粘土
９３．５ ４４．０ ．１．０
リグニンスルネン酸ナトリウム
５．０ ５．０ ５．０スルホン
コハク 酸ジオクチルナトリウム １．
０ １．０ １．０合計１００．０
１００．０ １００．０殺真菌用途に有用な他の製剤
には、有効成分が目的濃度で完全に溶解しうる、例えば
アセトン、アルキル化ナフタレン、キシレン及び他の有
ｎ ？Ｂ剤のような分散媒中の有効成分の単純な溶液が
ある。また、例えばフレオンのような低沸点分散媒溶剤
担体が気化する結果として、有効成分が微粉状形として
分散する加圧スプレー、典型的にはエーロゾルも用いる
ことができる。
本発明の殺菌性組成物は慣習的なやり方で植物に施用さ
れる。、従って、微粉状組成物または液体組成物は動力
散布機、ブーム、ハンドスプレイヤー及びスプレーダス
ターを用いて植物に施用することができる。これらの組
成物は低い投与量で有効であるので、ダストまたはスプ
レーとして飛行機から施用することもできる。
れる。、従って、微粉状組成物または液体組成物は動力
散布機、ブーム、ハンドスプレイヤー及びスプレーダス
ターを用いて植物に施用することができる。これらの組
成物は低い投与量で有効であるので、ダストまたはスプ
レーとして飛行機から施用することもできる。
代 理 人 弁理士 桑 原 英 門弟１頁
の続き 優先権主張 ６１９８７年１０月２９日［相］米国（
ＵＳ）０１０発 明 者 フランシス バリー
アメリ；ウォーカー モント＝ ○発明者 キース ハーベイ ブ アメリ；ラウ
ネル ムハーニ １４．９３９ な合衆国、カリフォルニア ９４９４１ ミル ハレイ
７オード アベニュー ３０２ な合衆国、カリフォルニア ９５１２９サンホセ エル
スト ドライブ ４７５１ （自発） 毛糸ぜこネｄｉ 正Σ： （方式）昭和６３
年１２月ＩＪｏ日 特許庁長官 吉 １）文 毅 殿 １、事件の表示 特願昭６３−２７２０１３号 ２、発明の名称 殺菌性Ｎ−ピリジルイミＦ類 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 ４、代理人 ■１０５
の続き 優先権主張 ６１９８７年１０月２９日［相］米国（
ＵＳ）０１０発 明 者 フランシス バリー
アメリ；ウォーカー モント＝ ○発明者 キース ハーベイ ブ アメリ；ラウ
ネル ムハーニ １４．９３９ な合衆国、カリフォルニア ９４９４１ ミル ハレイ
７オード アベニュー ３０２ な合衆国、カリフォルニア ９５１２９サンホセ エル
スト ドライブ ４７５１ （自発） 毛糸ぜこネｄｉ 正Σ： （方式）昭和６３
年１２月ＩＪｏ日 特許庁長官 吉 １）文 毅 殿 １、事件の表示 特願昭６３−２７２０１３号 ２、発明の名称 殺菌性Ｎ−ピリジルイミＦ類 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 ４、代理人 ■１０５
Claims (10)
- （１）構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルであり；Ｒ＿１は
ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ及びＣ＿２〜Ｃ＿
４アルケニルオキシから成る群から選択する；Ｒ＿２は
水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿４〜Ｃ＿６シクロ
アルキル、複素環式基、アリール及び置換アリール（置
換基は塩素、フッ素、臭素、トリフルオロメチル及び−
ＮＯ＿３から成る群から選択する）から成る群から選択
する； Ｘは−Ｏまたは−Ｓである；及び Ｙは−Ｏまたは−Ｓである〕 で示される化合物ならびに殺菌剤として許容できるその
有機及び無機の塩。 - （２）Ｒが−ＣＨ＿３、Ｒ＿１が−ＯＣＨ＿３、Ｒ＿２
が−Ｈ、Ｘが−Ｏ及びＹが−Ｓである請求項１記載の化
合物。 - （３）Ｒが−ＣＨ＿３、Ｒ＿１が−ＯＣＨ＿３、Ｒ＿２
が−Ｈ、Ｘが−Ｏ及びＹが−Ｏである請求項１記載の化
合物。 - （４）Ｒが−ＣＨ＿３、Ｒ＿１が−ＯＣＨ＿３、Ｒ＿２
が−ＣＨ＿３、Ｘが−Ｏ及びＹが−Ｏである請求項１記
載の化合物。 - （５）Ｒが−ＣＨ＿３、Ｒ＿１が−ＯＣＨ＿３、Ｒ＿２
が−ＣＨ＿３、Ｘが−Ｏ及びＹが−Ｓである請求項１記
載の化合物。 - （６）構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルである；Ｒ＿１は
ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ及びＣ＿２〜Ｃ＿
４アルケニルオキシから成る群から選択する；Ｒ＿２は
水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿４〜Ｃ＿６シクロ
アルキル、複素環式基、アリール及び置換アリール（置
換基は塩素、フッ素、臭素、トリフルオロメチル及び−
ＮＯ＿３から成る群から選択する）から成る群から選択
する； Ｘは−Ｏまたは−Ｓである；及び Ｙは−Ｏまたは−Ｓである〕 で示される化合物または殺菌剤として許容できる有機も
しくは無機の塩の殺菌剤として有効な量と、そのための
不活性な希釈剤キャリヤーとを含む殺菌性組成物。 - （７）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルである；Ｒ＿１は
ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ及びＣ＿２〜Ｃ＿
４アルケニルオキシから成る群から選択する；Ｒ＿２は
水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿４〜Ｃ＿６シクロ
アルキル、複素環式基、アリール及び置換アリール（置
換基は塩素、フッ素、臭素、トリフルオロメチル及び−
ＮＯ＿３から成る群から選択する）から成る群から選択
する； Ｘは−Ｏまたは−Ｓである；及び Ｙは−Ｏまたは−Ｓである〕 で示される化合物または殺菌剤として許容できるその有
機もしくは無機の塩の殺菌剤として有効な量を、抑制が
望ましい面積に施用することから成る菌類抑制方法。 - （８）Ｒが−ＣＨ＿３、Ｒ＿１が−ＯＣＨ＿３、Ｒ＿２
が−Ｈ、Ｘが−Ｏ及びＹが−Ｏである請求項７記載の方
法。 - （９）Ｒが−ＣＨ＿３、Ｒ＿１が−ＯＣＨ＿３、Ｒ＿２
が−ＣＨ＿３、Ｘが−Ｏ及びＹが−Ｏである請求項７記
載の方法。 - （１０）Ｒが−ＣＨ＿３、Ｒ＿１が−ＯＣＨ＿３、Ｒ＿
２が−ＣＨ＿３、Ｘが−Ｏ及びＹが−Ｓである請求項７
記載の方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US11493987A | 1987-10-29 | 1987-10-29 | |
| US114,939 | 1987-10-29 | ||
| US25021488A | 1988-09-29 | 1988-09-29 | |
| US250,214 | 1988-09-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01163169A true JPH01163169A (ja) | 1989-06-27 |
Family
ID=26812694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27201388A Pending JPH01163169A (ja) | 1987-10-29 | 1988-10-29 | 殺菌性ｎ−ピリジルイミド類 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0314426A3 (ja) |
| JP (1) | JPH01163169A (ja) |
| DK (1) | DK605088A (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0190036A3 (en) * | 1985-01-30 | 1989-03-29 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fungicidal pyridine derivatives |
| MY102441A (en) * | 1986-05-02 | 1992-06-30 | Stauffer Chemical Co | Fungicidal pyridyl cyclopropane carboximides. |
-
1988
- 1988-10-25 EP EP88310010A patent/EP0314426A3/en not_active Withdrawn
- 1988-10-28 DK DK605088A patent/DK605088A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-10-29 JP JP27201388A patent/JPH01163169A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0314426A2 (en) | 1989-05-03 |
| EP0314426A3 (en) | 1990-08-01 |
| DK605088A (da) | 1989-04-30 |
| DK605088D0 (da) | 1988-10-28 |
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